JP2580297B2 - 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定化された熱可塑性ポリエステル樹脂組成
物に関し、詳しくは、無機充填剤を含有する熱可塑性ポ
リエステル樹脂に特定の環状ホスファイト化合物を添加
することにより、安定化された合成樹脂組成物に関す
る。
物に関し、詳しくは、無機充填剤を含有する熱可塑性ポ
リエステル樹脂に特定の環状ホスファイト化合物を添加
することにより、安定化された合成樹脂組成物に関す
る。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レート等の熱可塑性ポリエステル樹脂は、熱及び光の作
用により劣化し、着色したりあるいは機械的強度が低下
して、長期の使用に耐えなくなることが知られている。
レート等の熱可塑性ポリエステル樹脂は、熱及び光の作
用により劣化し、着色したりあるいは機械的強度が低下
して、長期の使用に耐えなくなることが知られている。
熱可塑性ポリエステル樹脂の劣化を防止するために、
これまで、フェノール系抗酸化剤、チオエーテル系抗酸
化剤、有機ホスファイト化合物等の多くの添加剤が単独
であるいは種々組み合わせて用いられてきた。これらの
添加剤の中でも、有機ホスファイト化合物はその安定化
効果が比較的大きいことが知られており、これらのホス
ファイト化合物としては、トリアルキルホスファイト、
トリアリールホスファイト、アルキル−アリールホスフ
ァイト等のトリ有機ホスファイト化合物、あるいはこれ
らの有機基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化
合物が用いられている。
これまで、フェノール系抗酸化剤、チオエーテル系抗酸
化剤、有機ホスファイト化合物等の多くの添加剤が単独
であるいは種々組み合わせて用いられてきた。これらの
添加剤の中でも、有機ホスファイト化合物はその安定化
効果が比較的大きいことが知られており、これらのホス
ファイト化合物としては、トリアルキルホスファイト、
トリアリールホスファイト、アルキル−アリールホスフ
ァイト等のトリ有機ホスファイト化合物、あるいはこれ
らの有機基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化
合物が用いられている。
これらの従来用いられていたホスファイト化合物の具
体例としては、トリステアリルホスファイト、トリフェ
ニルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイル、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（2,4
−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（2,4−ジ
第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラ（トリデシル）・ブチリデンビス（２−第
三ブチル−５−メチルフェノール）・ジホスファイト等
が挙げられる。
体例としては、トリステアリルホスファイト、トリフェ
ニルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイル、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（2,4
−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（2,4−ジ
第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラ（トリデシル）・ブチリデンビス（２−第
三ブチル−５−メチルフェノール）・ジホスファイト等
が挙げられる。
また、ソ連特許第429090号には、ポリエチレンテレフ
タレートの安定化のためにビスフェノール類の環状ホス
ファイト化合物を用いることが提案され、特開昭63−20
7846号公報には熱可塑性ポリエステルとエラストマーの
ブレンドの安定化にビスフェノール類の環状アシドホス
ファイトを用いることが提案されている。
タレートの安定化のためにビスフェノール類の環状ホス
ファイト化合物を用いることが提案され、特開昭63−20
7846号公報には熱可塑性ポリエステルとエラストマーの
ブレンドの安定化にビスフェノール類の環状アシドホス
ファイトを用いることが提案されている。
これらのホスファイト化合物を用いることにより、熱
可塑性ポリエステル樹脂の熱安定性をある程度改善する
ことが可能であるが、ガラス繊維等の無機充填剤を配合
した場合には特に高度の安定化が必要であり、上記ホス
ファイト化合物の多くはその安定化効果が不十分であ
り、実用上満足できるものではなかった。
可塑性ポリエステル樹脂の熱安定性をある程度改善する
ことが可能であるが、ガラス繊維等の無機充填剤を配合
した場合には特に高度の安定化が必要であり、上記ホス
ファイト化合物の多くはその安定化効果が不十分であ
り、実用上満足できるものではなかった。
本発明者等はかかる現状に鑑み、熱可塑性ポリエステ
ル樹脂の耐熱性等を著しく改善し得る安定剤を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、2,2′−アルキリデンビスフ
ェノールの環状アルキルホスファイト化合物が、無機充
填剤を配合した場合にも優れた安定化効果を奏すること
を見出し本発明を完成した。
ル樹脂の耐熱性等を著しく改善し得る安定剤を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、2,2′−アルキリデンビスフ
ェノールの環状アルキルホスファイト化合物が、無機充
填剤を配合した場合にも優れた安定化効果を奏すること
を見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、熱可塑性ポリエステル樹脂100重量
部に対し、（ａ）無機充填剤５〜100重量部、及び
（ｂ）次の一般式（Ｉ）で表されるホスファイト化合物
0.001〜５重量部を添加してなる、安定化された熱可塑
性ポリエステル樹脂組成物を提供するものである。
部に対し、（ａ）無機充填剤５〜100重量部、及び
（ｂ）次の一般式（Ｉ）で表されるホスファイト化合物
0.001〜５重量部を添加してなる、安定化された熱可塑
性ポリエステル樹脂組成物を提供するものである。
（式中、R1は第三ブチル基又は第三アミル基を示し、R2
は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、R3は水素原子
又は炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、R4は炭素原
子数１〜30のアルキル基を示す。） 上記一般式において、R2で表される炭素原子数１〜９
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミノ、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチ
ル、ノニル、第三ノニル等が挙げられ、R3で表される炭
素原子数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第
三ブチル、イソブチルが挙げられ、R4で表される炭素原
子数１〜30のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプ
チルオクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第
三オクチル、ノニル、第三ノニル、デシル、イソデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコ
ンチル等が挙げられる。
は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、R3は水素原子
又は炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、R4は炭素原
子数１〜30のアルキル基を示す。） 上記一般式において、R2で表される炭素原子数１〜９
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミノ、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチ
ル、ノニル、第三ノニル等が挙げられ、R3で表される炭
素原子数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第
三ブチル、イソブチルが挙げられ、R4で表される炭素原
子数１〜30のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプ
チルオクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第
三オクチル、ノニル、第三ノニル、デシル、イソデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコ
ンチル等が挙げられる。
従って、本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表さ
れるホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化
合物が挙げられる。
れるホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化
合物が挙げられる。
本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で表される化合
物は、例えば、三塩化隣と2,2′−アルキリデンビスフ
ェノールを反応させて、上記一般式（Ｉ）においてR4−
Ｏ−が塩素原子である化合物を製造し、これとR4−OHで
表されるアルコールとを反応させることにより容易に製
造することができる。
物は、例えば、三塩化隣と2,2′−アルキリデンビスフ
ェノールを反応させて、上記一般式（Ｉ）においてR4−
Ｏ−が塩素原子である化合物を製造し、これとR4−OHで
表されるアルコールとを反応させることにより容易に製
造することができる。
これらのホスファイト化合物の添加量は熱可塑性ポリ
エステル樹脂100重量部に対し、0.001〜５重量部、より
好ましくは0.01〜３重量部である。
エステル樹脂100重量部に対し、0.001〜５重量部、より
好ましくは0.01〜３重量部である。
また、本発明で用いられる（ａ）成分の無機充填剤と
しては、例えば、ガラス繊維、アスベスト、炭素繊維、
チタン酸カリウム繊維、スチール繊維、セラミックス繊
維、ポロンウィスカー繊維等の繊維状物、石綿、マイ
カ、シリカ、タルク、炭酸カルシウム、ガラスビーズ、
ガラスフレーク、クレー、ウォラストナイト等の粉状、
粒状あるいは板状の無機充填剤が挙げられる。
しては、例えば、ガラス繊維、アスベスト、炭素繊維、
チタン酸カリウム繊維、スチール繊維、セラミックス繊
維、ポロンウィスカー繊維等の繊維状物、石綿、マイ
カ、シリカ、タルク、炭酸カルシウム、ガラスビーズ、
ガラスフレーク、クレー、ウォラストナイト等の粉状、
粒状あるいは板状の無機充填剤が挙げられる。
これらの充填剤は、通常、補強剤あるいは電気的、熱
的及びその他の特性改質剤として配合されるものであ
り、これらの改質剤のうち、特に、ガラス繊維を用いる
ときには、機械的強度や耐熱性が大幅に向上し、また、
成型収縮率も著しく減少するという効果が得られるので
好ましい。
的及びその他の特性改質剤として配合されるものであ
り、これらの改質剤のうち、特に、ガラス繊維を用いる
ときには、機械的強度や耐熱性が大幅に向上し、また、
成型収縮率も著しく減少するという効果が得られるので
好ましい。
ガラス繊維としては、一般に樹脂の強化用に使用され
るものであれば特に限定されず、例えば、長繊維タイプ
（ガラスロービング）や短繊維状のチョップドストラン
ド、ミルドファイバーなどを用いることができる。ま
た、ガラス繊維は、集束剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポ
リエステル集束剤等）、カップリング剤（例えばシラン
化合物、ボラン化合物等）、その他の表面処理剤で処理
されていても良い。更にまた、熱可塑性樹脂、熱硬化性
樹脂等で被覆されていても良い。長繊維タイプのガラス
繊維は、通常、樹脂とのブレンド前あるいはブレンド後
の所望の長さに切断されて用いられるが、この使用態様
も本発明においては有用である。
るものであれば特に限定されず、例えば、長繊維タイプ
（ガラスロービング）や短繊維状のチョップドストラン
ド、ミルドファイバーなどを用いることができる。ま
た、ガラス繊維は、集束剤（例えばポリ酢酸ビニル、ポ
リエステル集束剤等）、カップリング剤（例えばシラン
化合物、ボラン化合物等）、その他の表面処理剤で処理
されていても良い。更にまた、熱可塑性樹脂、熱硬化性
樹脂等で被覆されていても良い。長繊維タイプのガラス
繊維は、通常、樹脂とのブレンド前あるいはブレンド後
の所望の長さに切断されて用いられるが、この使用態様
も本発明においては有用である。
本発明において用いられる無機充填剤の使用量は、熱
可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して５〜100重量
部、より好ましくは10〜70重量部である。
可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して５〜100重量
部、より好ましくは10〜70重量部である。
本発明で用いられる熱可塑性ポリエステル樹脂とは、
酸成分としてテレフタル酸又はそのエステル形成性誘導
体を用い、グリコール成分として炭素原子数２〜10のグ
リコール又はそのエステル形成性誘導体を用いて得られ
る線条飽和ポリエステルであり、例えば、ポリエチレン
テレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリヘキサメチレンテレフタ
レート、ポリ（シクロヘキサン−1,4−ジメチレン）テ
レフタレート、ポリネオペンチレンテレフタレート等が
挙げられる。
酸成分としてテレフタル酸又はそのエステル形成性誘導
体を用い、グリコール成分として炭素原子数２〜10のグ
リコール又はそのエステル形成性誘導体を用いて得られ
る線条飽和ポリエステルであり、例えば、ポリエチレン
テレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリヘキサメチレンテレフタ
レート、ポリ（シクロヘキサン−1,4−ジメチレン）テ
レフタレート、ポリネオペンチレンテレフタレート等が
挙げられる。
また、本発明で用いられる熱可塑性ポリエステル樹脂
は、テレフタル酸及び／又はグリコールの一部を他の共
重合成分、例えば、イソフタル酸、フタル酸、テトラブ
ロムフタル酸、テトラブロムテレフタル酸、メチルイソ
フタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタ
レンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、4,
4′−ジフェニルジカルボン酸、3,4′−ジフェニルジカ
ルボン酸、4,4′−ジフェノキシエタンジカルボン酸等
の芳香族ジカルボン酸；コハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、アゼライン酸、デカンジカルボン酸、シクロヘキ
サンジカルボン酸等の脂肪族又は脂環式ジカルボン酸；
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール等のポリオキシアルキレング
リコール；ハイドロキノン、レゾルシン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）スルホン等のビスフェノール；ビスフ
ェノール類にエチレンオキサイドを付加させたエーテル
ジオール；ε−オキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香
酸、ヒドロキシエトキシ安息香酸等のオキシカルボン酸
等で置き換えたものであっても良く、これらの共重合成
分の割合は、全カルボン酸成分の約20モル％以下、特に
10モル％以下であることが好ましい。
は、テレフタル酸及び／又はグリコールの一部を他の共
重合成分、例えば、イソフタル酸、フタル酸、テトラブ
ロムフタル酸、テトラブロムテレフタル酸、メチルイソ
フタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタ
レンジカルボン酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、4,
4′−ジフェニルジカルボン酸、3,4′−ジフェニルジカ
ルボン酸、4,4′−ジフェノキシエタンジカルボン酸等
の芳香族ジカルボン酸；コハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、アゼライン酸、デカンジカルボン酸、シクロヘキ
サンジカルボン酸等の脂肪族又は脂環式ジカルボン酸；
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール等のポリオキシアルキレング
リコール；ハイドロキノン、レゾルシン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）スルホン等のビスフェノール；ビスフ
ェノール類にエチレンオキサイドを付加させたエーテル
ジオール；ε−オキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香
酸、ヒドロキシエトキシ安息香酸等のオキシカルボン酸
等で置き換えたものであっても良く、これらの共重合成
分の割合は、全カルボン酸成分の約20モル％以下、特に
10モル％以下であることが好ましい。
更に、これらの熱可塑性ポリエステルには、分岐成
分、例えば、トリカルバリル酸、トリメシン酸、トリメ
リット酸、ピロメリット酸等の３価又は４価カルボン酸
及び／又はグリセリン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリトリット等の多価アルコールを１モル％以下、よ
り好ましくは0.5モル％以下共重合させても良い。
分、例えば、トリカルバリル酸、トリメシン酸、トリメ
リット酸、ピロメリット酸等の３価又は４価カルボン酸
及び／又はグリセリン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリトリット等の多価アルコールを１モル％以下、よ
り好ましくは0.5モル％以下共重合させても良い。
上記の熱可塑性ポリエステルは、例えば、溶液重合反
応又はこれと固相重合反応を組み合わせた方法等の通常
の製造方法によって製造することができ、市販品を用い
ることができる。
応又はこれと固相重合反応を組み合わせた方法等の通常
の製造方法によって製造することができ、市販品を用い
ることができる。
更に、本発明の熱可塑性ポリエステルには、熱収縮性
の改良、衝撃強度の向上等を目的として少割合の他の熱
可塑性樹脂を配合しても良い。かかる他の熱可塑性樹脂
としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／
プロピレン共重合体、エチレン/4−メチルペンテン共重
合体、エチレン／ブテン−１共重合体、エチレン／グリ
シジルメタクリレート共重合体、エチレン／酢酸ビニル
／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
の改良、衝撃強度の向上等を目的として少割合の他の熱
可塑性樹脂を配合しても良い。かかる他の熱可塑性樹脂
としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／
プロピレン共重合体、エチレン/4−メチルペンテン共重
合体、エチレン／ブテン−１共重合体、エチレン／グリ
シジルメタクリレート共重合体、エチレン／酢酸ビニル
／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
また、本発明の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物は、
通常用いられる他の添加剤、例えば、フェノール系抗酸
化剤、造核剤、難燃剤、離型剤、滑剤、紫外線吸収剤、
エポキシ化合物、着色剤、帯電防止剤、発泡剤等を添加
することができる。
通常用いられる他の添加剤、例えば、フェノール系抗酸
化剤、造核剤、難燃剤、離型剤、滑剤、紫外線吸収剤、
エポキシ化合物、着色剤、帯電防止剤、発泡剤等を添加
することができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しか
しながら、本発明はこれらの実施例によって制限を受け
るものではない。
しながら、本発明はこれらの実施例によって制限を受け
るものではない。
実施例１ 〔η〕が0.72のポリエチレンテレフタレート100重量
部に対し、繊維長3mmのチョップドストランドガラス繊
維15重量部、安息香酸ナトリウム0.1重量部及び表−１
に示す試料化合物0.2重量部を配合し、Ｖ型ブレンダー
中で５分間均一に混合した。この混合物をシリンダー温
度260℃〜290℃で押出加工してペレットを作成し、次い
でこのペレットを用い、シリンダー温度280℃、金型温
度140℃、成型サイクル60秒の条件で射出成形して、AST
M−１号ダンベルを作成した。
部に対し、繊維長3mmのチョップドストランドガラス繊
維15重量部、安息香酸ナトリウム0.1重量部及び表−１
に示す試料化合物0.2重量部を配合し、Ｖ型ブレンダー
中で５分間均一に混合した。この混合物をシリンダー温
度260℃〜290℃で押出加工してペレットを作成し、次い
でこのペレットを用い、シリンダー温度280℃、金型温
度140℃、成型サイクル60秒の条件で射出成形して、AST
M−１号ダンベルを作成した。
このダンベル試験片を180℃のオーブンに入れ、所定
時間経過後の着色を色差計で測定し、未加熱の試験片と
の差（ΔＥ）で表した。
時間経過後の着色を色差計で測定し、未加熱の試験片と
の差（ΔＥ）で表した。
その結果を表−１に示す。
参考例 充填剤を添加しない場合のホスファイト化合物の効果
をみるために、ガラス繊維を配合しない以外は実施例１
と同様にして試験片を作成し、同様の試験を行った。
をみるために、ガラス繊維を配合しない以外は実施例１
と同様にして試験片を作成し、同様の試験を行った。
その結果を表−２に示す。
上記実施例１及び参考例の結果から、無機充填剤を配
合しない場合は、本願発明のホスファイト化合物の効果
は、最も汎用のトリス（ノニルフェニル）ホスファイト
及びフェニル基を有する環状ホスファイト化合物である
比較化合物１と同程度であり、また、より高分子量のビ
ス環状ホスファイトである比較化合物２よりも劣るもの
でしかないのに、無機充填剤を配合した場合は、これら
のホスファイトよりも安定化効果が著しく優れているこ
とが明らかである。本発明のホスファイト化合物が充填
剤配合系において特異的に優れた効果を奏する理由は明
らかではないが、本発明のホスファイト化合物がポリエ
ステルとの親和性に優れ、無機充填剤に吸着され難いこ
とによるものではないかと推測される。
合しない場合は、本願発明のホスファイト化合物の効果
は、最も汎用のトリス（ノニルフェニル）ホスファイト
及びフェニル基を有する環状ホスファイト化合物である
比較化合物１と同程度であり、また、より高分子量のビ
ス環状ホスファイトである比較化合物２よりも劣るもの
でしかないのに、無機充填剤を配合した場合は、これら
のホスファイトよりも安定化効果が著しく優れているこ
とが明らかである。本発明のホスファイト化合物が充填
剤配合系において特異的に優れた効果を奏する理由は明
らかではないが、本発明のホスファイト化合物がポリエ
ステルとの親和性に優れ、無機充填剤に吸着され難いこ
とによるものではないかと推測される。
実施例２ 〔η〕が0.75のポリブチレンテレフタレート100重量
部に、長さ6mmのチョップドストランドガラス繊維30重
量部、ガラスフレーク（48メッシュ）30重量部、デカブ
ロモジフェニルエーテル15重量部、三酸化アンチモン10
重量部、ポリカーボネート樹脂12重量部及び表３に示す
試料化合物0.5重量部を添加し、ブレンダーで均一に混
合した。この混合物を押出加工してペレットを作成し、
次いでこのペレットを用い、シリンダー温度250℃で射
出成形して、ASTM−１号ダンベルを作成した。
部に、長さ6mmのチョップドストランドガラス繊維30重
量部、ガラスフレーク（48メッシュ）30重量部、デカブ
ロモジフェニルエーテル15重量部、三酸化アンチモン10
重量部、ポリカーボネート樹脂12重量部及び表３に示す
試料化合物0.5重量部を添加し、ブレンダーで均一に混
合した。この混合物を押出加工してペレットを作成し、
次いでこのペレットを用い、シリンダー温度250℃で射
出成形して、ASTM−１号ダンベルを作成した。
このダンベル試験片を180℃のオーブンに入れ、所定
時間加熱後の引張強度を測定し、未加熱の試験片の引張
強度と比較し、その結果を引張強度保持率として求め
た。
時間加熱後の引張強度を測定し、未加熱の試験片の引張
強度と比較し、その結果を引張強度保持率として求め
た。
また、260℃に設定した成型機のシリンダー内に樹脂
を30分間滞留させた後の引張強度を測定し、同様に上記
の未加熱試験片の引張強度と比較し、引張強度保持率を
求め、溶融熱安定性として表した。
を30分間滞留させた後の引張強度を測定し、同様に上記
の未加熱試験片の引張強度と比較し、引張強度保持率を
求め、溶融熱安定性として表した。
その結果を表−３に示す。
実施例３ 〔η〕が0.72のポリエチレンテレフタレート100重量
部に対し、繊維長3mmのチョップドストランドガラス繊
維30重量部、タルク0.5重量部及び表−４に示す試料化
合物0.5重量部を配合し、Ｖ型ブレンダー中で５分間均
一に混合した。この混合物をシリンダー温度260℃〜290
℃で押出加工してペレットを作成し、次いでこのペレッ
トを用い、シリンダー温度280℃、金型温度140℃、成型
サイクル60秒の条件で射出成形して、ASTM−１号ダンベ
ルを作成した。
部に対し、繊維長3mmのチョップドストランドガラス繊
維30重量部、タルク0.5重量部及び表−４に示す試料化
合物0.5重量部を配合し、Ｖ型ブレンダー中で５分間均
一に混合した。この混合物をシリンダー温度260℃〜290
℃で押出加工してペレットを作成し、次いでこのペレッ
トを用い、シリンダー温度280℃、金型温度140℃、成型
サイクル60秒の条件で射出成形して、ASTM−１号ダンベ
ルを作成した。
このダンベル試験片を180℃のオーブンに入れ、所定
時間経過後の着色を色差計で測定し、未加熱の試験片と
の差（ΔＥ）で表した。
時間経過後の着色を色差計で測定し、未加熱の試験片と
の差（ΔＥ）で表した。
その結果を表−４に示す。
〔発明の効果〕 上記各実施例の結果から明らかな如く、本願発明のホ
スファイト化合物は、無機充填剤を配合した熱可塑性ポ
リエステル樹脂の耐熱性を改善する効果が、類似する構
造を有する比較化合物１あるいは比較化合物２及び汎用
のホスファイト化合物であるトリス（ノニルフェニル）
ホスファイトよりも著しく優れている。参考例に示した
ように、無機充填剤を配合しない系においては、本願発
明のホスファイト化合物の効果は、これらのホスファイ
ト化合物と同程度乃至それ以下であることから考えて、
無機充填剤配合系における本願発明の効果が極めて特異
的なものであることは明らかである。
スファイト化合物は、無機充填剤を配合した熱可塑性ポ
リエステル樹脂の耐熱性を改善する効果が、類似する構
造を有する比較化合物１あるいは比較化合物２及び汎用
のホスファイト化合物であるトリス（ノニルフェニル）
ホスファイトよりも著しく優れている。参考例に示した
ように、無機充填剤を配合しない系においては、本願発
明のホスファイト化合物の効果は、これらのホスファイ
ト化合物と同程度乃至それ以下であることから考えて、
無機充填剤配合系における本願発明の効果が極めて特異
的なものであることは明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対
し、（ａ）無機充填剤５〜100重量部、及び（ｂ）次の
一般式（Ｉ）で表されるホスファイト化合物0.001〜５
重量部を添加してなる、安定化された熱可塑性ポリエス
テル樹脂組成物。 （式中、R1は第三ブチル基又は第三アミル基を示し、R2
は炭素原子数１〜９のアルキル基を示し、R3は水素原子
又は炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、R4は炭素原
子数１〜30のアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30551388A JP2580297B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30551388A JP2580297B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02151649A JPH02151649A (ja) | 1990-06-11 |
| JP2580297B2 true JP2580297B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=17946061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30551388A Expired - Fee Related JP2580297B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2580297B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-02 JP JP30551388A patent/JP2580297B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02151649A (ja) | 1990-06-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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| R350 | Written notification of registration of transfer |
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