JP2579370B2 - α―オレフィンのハロゲン化不純物の除去方法 - Google Patents
α―オレフィンのハロゲン化不純物の除去方法Info
- Publication number
- JP2579370B2 JP2579370B2 JP23294389A JP23294389A JP2579370B2 JP 2579370 B2 JP2579370 B2 JP 2579370B2 JP 23294389 A JP23294389 A JP 23294389A JP 23294389 A JP23294389 A JP 23294389A JP 2579370 B2 JP2579370 B2 JP 2579370B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- olefin
- adsorption
- organic
- chlorobutane
- hexene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はエチレンをオリゴマー化してα−オレフィン
を製造する際にα−オレフィン中に生成するα−オレフ
ィンのハロゲン化不純物の除去方法に関する。
を製造する際にα−オレフィン中に生成するα−オレフ
ィンのハロゲン化不純物の除去方法に関する。
［従来の技術］ チーグラー触媒のような含ハロゲン触媒を使用し、エ
チレンのオリゴマー化によりα−オレフィンを製造する
際には、触媒失活時にハロゲン化水素が発生し、これが
α−オレフィンに付加し有機ハロゲン化化合物が副生す
る。特開昭63−41430号公報に記載されているように、
触媒をアンモニア水で失活させると有機ハロゲン化化合
物の生成はα−オレフィン中に最大1ppm程度までに抑え
られるが、特にポリエチレンやポリプロピレンのコモノ
マーとして使用される炭素数６及び８のオレフィンには
有機ハロゲン化化合物が含まれていると重合に支障をき
たすため好ましくなく、これを高度に除去する必要があ
る。
チレンのオリゴマー化によりα−オレフィンを製造する
際には、触媒失活時にハロゲン化水素が発生し、これが
α−オレフィンに付加し有機ハロゲン化化合物が副生す
る。特開昭63−41430号公報に記載されているように、
触媒をアンモニア水で失活させると有機ハロゲン化化合
物の生成はα−オレフィン中に最大1ppm程度までに抑え
られるが、特にポリエチレンやポリプロピレンのコモノ
マーとして使用される炭素数６及び８のオレフィンには
有機ハロゲン化化合物が含まれていると重合に支障をき
たすため好ましくなく、これを高度に除去する必要があ
る。
有機ハロゲン化化合物の除去方法としては、イオン交
換樹脂を用いる方法（特開昭53−103411号公報）、アル
ミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、活性白土等の吸着剤
を用いる方法（特開昭57−183726号公報）及び有機溶媒
を用いる方法（特開昭57−181024号公報）が知られてい
る。
換樹脂を用いる方法（特開昭53−103411号公報）、アル
ミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、活性白土等の吸着剤
を用いる方法（特開昭57−183726号公報）及び有機溶媒
を用いる方法（特開昭57−181024号公報）が知られてい
る。
しかしながら、イオン交換樹脂や前記吸着剤を用いる
方法は有機ハロゲン化化合物の除去に高温を要し、その
ため製品であるα−オレフィンの純度を低下させるとい
う問題点がある。また、有機ハロゲン化化合物の処理能
力も小さく、吸着剤の寿命及び再生法についても問題が
ある。次に、有機溶媒を用いる抽出法は後処理が複雑で
設備的に不利であるという問題点がある。
方法は有機ハロゲン化化合物の除去に高温を要し、その
ため製品であるα−オレフィンの純度を低下させるとい
う問題点がある。また、有機ハロゲン化化合物の処理能
力も小さく、吸着剤の寿命及び再生法についても問題が
ある。次に、有機溶媒を用いる抽出法は後処理が複雑で
設備的に不利であるという問題点がある。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は上記問題点を解決するためになされたもの
で、エチレンをオリゴマー化してα−オレフィンを製造
する際にα−オレフィン中に生成する有機ハロゲン化化
合物を温和な条件下でα−オレフィンの製品純度を低下
することなく高度に除去することができるα−オレフィ
ンのハロゲン化不純物の除去方法を提供することを目的
とするものである。
で、エチレンをオリゴマー化してα−オレフィンを製造
する際にα−オレフィン中に生成する有機ハロゲン化化
合物を温和な条件下でα−オレフィンの製品純度を低下
することなく高度に除去することができるα−オレフィ
ンのハロゲン化不純物の除去方法を提供することを目的
とするものである。
本発明はまた、吸着剤の吸着能が大きいため有機ハロ
ゲン化化合物の処理能力が大きく、再生を行わなくても
十分採算がとれるα−オレフィンのハロゲン化不純物の
除去方法を提供することを目的とするものである。
ゲン化化合物の処理能力が大きく、再生を行わなくても
十分採算がとれるα−オレフィンのハロゲン化不純物の
除去方法を提供することを目的とするものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは前記問題点を解決するために鋭意研究を
行った結果、吸着剤として細孔径５Å以上のゼオライト
を用いることによりα−オレフィン中に存在する有機ハ
ロゲン化化合物をα−オレフィンの純度を低下させるこ
となく温和な条件下で吸着除去できることを見出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
行った結果、吸着剤として細孔径５Å以上のゼオライト
を用いることによりα−オレフィン中に存在する有機ハ
ロゲン化化合物をα−オレフィンの純度を低下させるこ
となく温和な条件下で吸着除去できることを見出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はエチレンをオリゴマー化してα−
オレフィンを製造する際にα−オレフィン中に生成する
有機ハロゲン化化合物をα−オレフィンから細孔径５Å
以上のゼオライトを用いて吸着除去することを特徴とす
るαオレフィンのハロゲン化不純物の除去方法を提供す
るものである。
オレフィンを製造する際にα−オレフィン中に生成する
有機ハロゲン化化合物をα−オレフィンから細孔径５Å
以上のゼオライトを用いて吸着除去することを特徴とす
るαオレフィンのハロゲン化不純物の除去方法を提供す
るものである。
エチレンをオリゴマー化して製造されるα−オレフィ
ンとしては、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテ
ン、１−デセン等が挙げられる。これらのα−オレフィ
ンとエチレンのオリゴマー化の触媒の失活時に発生した
ハロゲン化水素が反応し、α−オレフィンの２位にハロ
ゲンが付加した有機ハロゲン化化合物が生成し、各α−
オレフィン中に混入する。この有機ハロゲン化化合物の
量は軽質α−オレフィンほど多く存在する。
ンとしては、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテ
ン、１−デセン等が挙げられる。これらのα−オレフィ
ンとエチレンのオリゴマー化の触媒の失活時に発生した
ハロゲン化水素が反応し、α−オレフィンの２位にハロ
ゲンが付加した有機ハロゲン化化合物が生成し、各α−
オレフィン中に混入する。この有機ハロゲン化化合物の
量は軽質α−オレフィンほど多く存在する。
この有機ハロゲン化化合物の具体例としては、ハロゲ
ンが塩素の場合、１−ヘキセン中に２−クロロブタン、
１−オクテン中に２−クロロヘキサン、１−デセン中に
２−クロロオクタンが各々挙げられるが、各α−オレフ
ィンに含まれるハロゲン分は１−ヘキセン中に3Wtppm、
１−オクテン中に2Wtppm、１−デセン中に1Wtppmという
ような割合で含まれる。特に、１−ヘキセンや１−オク
テンはポリオレフィン製造時のコモノマーとして使用さ
れるので、有機塩素化化合物が含まれると重合に支障を
きたす等の問題を生じる。本発明は特に有機ハロゲン化
化合物が多く含まれる１−ヘキセン及び１−オクテン中
の有機ハロゲン化化合物を除去するのに好適に用いられ
る。
ンが塩素の場合、１−ヘキセン中に２−クロロブタン、
１−オクテン中に２−クロロヘキサン、１−デセン中に
２−クロロオクタンが各々挙げられるが、各α−オレフ
ィンに含まれるハロゲン分は１−ヘキセン中に3Wtppm、
１−オクテン中に2Wtppm、１−デセン中に1Wtppmという
ような割合で含まれる。特に、１−ヘキセンや１−オク
テンはポリオレフィン製造時のコモノマーとして使用さ
れるので、有機塩素化化合物が含まれると重合に支障を
きたす等の問題を生じる。本発明は特に有機ハロゲン化
化合物が多く含まれる１−ヘキセン及び１−オクテン中
の有機ハロゲン化化合物を除去するのに好適に用いられ
る。
なお、本発明により１−デセン中の有機ハロゲン化化
合物を除去することもできるが、破過するまでの有機ハ
ロゲン化化合物（ハロゲン化オクタン）のゼオライト単
位重量当りの吸着量が１−ヘキセンや１−オクテン中の
有機ハロゲン化化合物の場合より少なくなる。
合物を除去することもできるが、破過するまでの有機ハ
ロゲン化化合物（ハロゲン化オクタン）のゼオライト単
位重量当りの吸着量が１−ヘキセンや１−オクテン中の
有機ハロゲン化化合物の場合より少なくなる。
ゼオライトを用いて吸着除去するα−オレフィンはエ
チレンのオリゴマー化を行った後に、１−ヘキセン、１
−オクテン、１−デセン等に分留されたものであっても
よいし、分留前のα−オレフィンの混合物であってもよ
い。
チレンのオリゴマー化を行った後に、１−ヘキセン、１
−オクテン、１−デセン等に分留されたものであっても
よいし、分留前のα−オレフィンの混合物であってもよ
い。
本発明においては吸着剤として細孔径５Å以上のゼオ
ライト（モレキュラーシーブ）が用いられる。ゼオライ
トを使用すると吸着処理中にα−オレフィンの異性化が
起こらず、高純度のα−オレフィン製品が得られる。ま
た、ゼオライトの細孔径が５Å未満のものはこれら有機
ハロゲン化化合物の吸着能力がない。細孔径が10Åを超
えるものは現在市販されておらず入手が困難である。従
って細孔径５〜10Åものもが好適に用いられる。
ライト（モレキュラーシーブ）が用いられる。ゼオライ
トを使用すると吸着処理中にα−オレフィンの異性化が
起こらず、高純度のα−オレフィン製品が得られる。ま
た、ゼオライトの細孔径が５Å未満のものはこれら有機
ハロゲン化化合物の吸着能力がない。細孔径が10Åを超
えるものは現在市販されておらず入手が困難である。従
って細孔径５〜10Åものもが好適に用いられる。
ゼオライト以外の吸着剤、例えば活性アルミナを用い
ると化学吸着のため有機ハロゲン化化合物の分子径には
関係なく処理できるが、処理量が少なく、処理量を大き
くするために処理温度を高めると、α−オレフィンの異
性化が進行し、製品の純度が低下する。また、吸着剤を
高温で再生したものを使用すると吸着処理時にα−オレ
フィンの異性化がさらに促進され、製品の純度がさらに
低下する。
ると化学吸着のため有機ハロゲン化化合物の分子径には
関係なく処理できるが、処理量が少なく、処理量を大き
くするために処理温度を高めると、α−オレフィンの異
性化が進行し、製品の純度が低下する。また、吸着剤を
高温で再生したものを使用すると吸着処理時にα−オレ
フィンの異性化がさらに促進され、製品の純度がさらに
低下する。
また、本発明に用いられるゼオライトは処理能力が大
きいため、再生の必要がなく、１〜２年間は十分使用す
ることができる。さらに半永久的に使用するのであれ
ば、通常の再生処理により再生を行えばよい。
きいため、再生の必要がなく、１〜２年間は十分使用す
ることができる。さらに半永久的に使用するのであれ
ば、通常の再生処理により再生を行えばよい。
ゼオライトを用いてα−オレフィンから有機ハロゲン
化化合物を吸着処理するための処理条件は、処理温度が
通常０〜60℃、好ましくは20〜40℃であり、処理速度は
通常0.1〜10、好ましくは0.5〜５容積の炭化水素／吸着
剤容積／時の範囲で行われる。
化化合物を吸着処理するための処理条件は、処理温度が
通常０〜60℃、好ましくは20〜40℃であり、処理速度は
通常0.1〜10、好ましくは0.5〜５容積の炭化水素／吸着
剤容積／時の範囲で行われる。
［実施例］ 以下本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例１ ハロゲン含有チーグラー触媒［ZrCl4（0.5mM）＋（C2
H5）3Al2Cl3（2.72mM）＋（C2H5）3Al（0.78mM）を使用
し、シクロヘキサン溶媒下で120℃、65kg/cm2・Ｇのエ
チレン加圧下30分の反応条件でエチレンのオリゴメリゼ
ーションを行い、反応後アンモニア水で触媒を失活さ
せ、生成液を脱水乾燥後、精留し１−ヘキセンを得た。
H5）3Al2Cl3（2.72mM）＋（C2H5）3Al（0.78mM）を使用
し、シクロヘキサン溶媒下で120℃、65kg/cm2・Ｇのエ
チレン加圧下30分の反応条件でエチレンのオリゴメリゼ
ーションを行い、反応後アンモニア水で触媒を失活さ
せ、生成液を脱水乾燥後、精留し１−ヘキセンを得た。
この１−ヘキセンの純度は99Wt％で有機塩素化化合物
として、２−クロロブタンが1Wtppm含まれていた。
として、２−クロロブタンが1Wtppm含まれていた。
この２−クロロブタンを含む１−ヘキセンを原料に
し、流通系で吸着塩素除去を行った。尚、１−ヘキセン
は流通系に使用する前に、モレキュラーシーブ3A（ユニ
オン昭和（株）製）で脱水処理を行った。
し、流通系で吸着塩素除去を行った。尚、１−ヘキセン
は流通系に使用する前に、モレキュラーシーブ3A（ユニ
オン昭和（株）製）で脱水処理を行った。
塩素除去は120℃、３時間の条件で加熱前処理した細
孔径10Åのモレキュラーシーブ13X（ユニオン昭和
（株）製）を使用し、充填量70cc（44.3g）、LHSV:1Hr
-1、25℃の条件で行った。
孔径10Åのモレキュラーシーブ13X（ユニオン昭和
（株）製）を使用し、充填量70cc（44.3g）、LHSV:1Hr
-1、25℃の条件で行った。
破過するまでの２−クロロブタンの吸着量は0.061g/g
MS−13Xであり、この間の吸着搭出口の２−クロロブタ
ンは0.1Wtppm以下であり、１−ヘキセンの異性化等の副
反応は起こらなかった。
MS−13Xであり、この間の吸着搭出口の２−クロロブタ
ンは0.1Wtppm以下であり、１−ヘキセンの異性化等の副
反応は起こらなかった。
実施例２ 十分乾燥した１−ヘキサン（キシダ化学（株））に２
−クロロブタン（東京化成工業（株））を添加し２−ク
ロロブタンの濃度が65Wtppmとなるように調整した後、
実施例１の方法で吸着塩素除去を行った。
−クロロブタン（東京化成工業（株））を添加し２−ク
ロロブタンの濃度が65Wtppmとなるように調整した後、
実施例１の方法で吸着塩素除去を行った。
破過するまでの２−クロロブタンの吸着量は0.083g/g
MS−13Xであり、この間の吸着搭出口の２−クロロブタ
ンは0.1Wtppm以下であり、１−ヘキセンの異性化等の副
反応は起こらなかった。
MS−13Xであり、この間の吸着搭出口の２−クロロブタ
ンは0.1Wtppm以下であり、１−ヘキセンの異性化等の副
反応は起こらなかった。
実施例３ 十分乾燥した１−オクテン（キシダ化学（株））に２
−クロロヘキサン（東京化成工業（株））を添加し２−
クロロヘキサンの濃度が65Wtppmとなるように調整した
後、実施例１の方法で吸着塩素除去を行った。
−クロロヘキサン（東京化成工業（株））を添加し２−
クロロヘキサンの濃度が65Wtppmとなるように調整した
後、実施例１の方法で吸着塩素除去を行った。
破過するまでの２−クロロヘキサンの吸着量は0.071g
/gMS−13Xであり、この間の吸着搭出口の２−クロロヘ
キサンは0.1Wtppm以下であり、１−オクテンの異性化等
の副反応は起こらなかった。
/gMS−13Xであり、この間の吸着搭出口の２−クロロヘ
キサンは0.1Wtppm以下であり、１−オクテンの異性化等
の副反応は起こらなかった。
実施例４ 塩素除去の吸着処理温度を50℃とした以外は実施例１
の方法で行った。
の方法で行った。
破過するまでの２−クロロブタンの吸着量は0.062g/g
MS−13Xであり、25℃の場合と変らず、この間の吸着搭
出口の２−クロロブタンは0.1Wtppm以下であり、１−ヘ
キセンの異性化等の副反応は起こらなかった。
MS−13Xであり、25℃の場合と変らず、この間の吸着搭
出口の２−クロロブタンは0.1Wtppm以下であり、１−ヘ
キセンの異性化等の副反応は起こらなかった。
実施例５ 塩素除去の吸着処理に細孔径５Åのモレキュラーシー
ブ5A（ユニオン昭和（株）製）を使用した以外は実施例
２の同様の方法で行った。
ブ5A（ユニオン昭和（株）製）を使用した以外は実施例
２の同様の方法で行った。
破過するまでの２−クロロブタンの吸着量は0.078g/g
MS−5Aであり、この間の吸着搭出口の２−クロロブタン
は0.1Wtppm以下であり、１−ヘキセンの異性化等の副反
応は起こらなかった。
MS−5Aであり、この間の吸着搭出口の２−クロロブタン
は0.1Wtppm以下であり、１−ヘキセンの異性化等の副反
応は起こらなかった。
実施例６ 塩素除去の吸着処理に細孔径９Åモレキュラーシーブ
10A（ユニオン昭和（株）製）を使用した以外は実施例
２の同様の方法で行った。
10A（ユニオン昭和（株）製）を使用した以外は実施例
２の同様の方法で行った。
破過するまでの２−クロロブタンの吸着量は0.081g/g
MS−10Aであり、この間の吸着搭出口の２−クロロブタ
ンは0.1Wtppm以下であり、１−ヘキセンの異性化等の副
反応は起こらなかった。
MS−10Aであり、この間の吸着搭出口の２−クロロブタ
ンは0.1Wtppm以下であり、１−ヘキセンの異性化等の副
反応は起こらなかった。
比較例１ 塩素除去の吸着処理に細孔径３Åのモレキュラーシー
ブ3A（ユニオン昭和（株）製）を使用した以外は実施例
２と同様の方法で行った。
ブ3A（ユニオン昭和（株）製）を使用した以外は実施例
２と同様の方法で行った。
２−クロロブタンはほとんど吸着せず、すぐ破過し
た。
た。
比較例２ 塩素除去の吸着処理に細孔径４Åのモレキュラーシー
ブ4A（ユニオン昭和（株）製）を使用した以外は実施例
２と同様の方法で行った。
ブ4A（ユニオン昭和（株）製）を使用した以外は実施例
２と同様の方法で行った。
２−クロロブタンはほとんど吸着せず、すぐ破過し
た。
た。
比較例３ 塩素除去の吸着処理に活性アルミナ（水沢化学（株）
製ネオビードGB−13）を使用した。活性アルミナ450cc
（306g）を充填し、LHSV:3Hr-1の流通系で行った。
製ネオビードGB−13）を使用した。活性アルミナ450cc
（306g）を充填し、LHSV:3Hr-1の流通系で行った。
原料は実施例３で使用したものを用い、活性アルミナ
は500℃、５時間前処理した。塩素除去の処理温度を変
えたときの結果を第１表に示す。
は500℃、５時間前処理した。塩素除去の処理温度を変
えたときの結果を第１表に示す。
脱塩素率： ［｛吸着搭入口の有機塩素量（Wtppm） −吸着搭出口の有機塩素量（Wtppm）｝ ／｛吸着搭入口の有機塩素量（Wtppm）｝］×100 異性化率： ［｛吸着搭入口の１−オクテン純度（Wt％） −吸着搭出口の１−オクテン純度（Wt％）｝／｛吸着塔
入口の１−オクテン純度（Wt％）｝］×100 活性アルミナでは吸着処理量を増やすには、高温の吸
着処理温度が必要であり、このために製品のα−オレフ
ィンの異性化が促進され、異性化後は内部オレフィンが
多くなり、製品純度が低下した。
入口の１−オクテン純度（Wt％）｝］×100 活性アルミナでは吸着処理量を増やすには、高温の吸
着処理温度が必要であり、このために製品のα−オレフ
ィンの異性化が促進され、異性化後は内部オレフィンが
多くなり、製品純度が低下した。
比較例４ 比較例３の方法で塩素除去の吸着処理温度を200℃に
し、活性アルミナの前処理温度を変えて実施した。
し、活性アルミナの前処理温度を変えて実施した。
結果を第２表に示す。
前処理温度を低くすることにより、α−オレフィンの
異性化率を抑えることができるが、脱塩素率が低く、満
足する結果は得られなかった。
異性化率を抑えることができるが、脱塩素率が低く、満
足する結果は得られなかった。
比較例５ 実施例３の原料を使用し、吸着剤として活性白土を使
用し、LHSV:3Hr-1で100℃の吸着処理温度で実施した。
用し、LHSV:3Hr-1で100℃の吸着処理温度で実施した。
２時間後の脱塩素率は90Wt％で１−オクテンの異性化
率は3Wt％であった。
率は3Wt％であった。
［発明の効果］ 本発明のα−オレフィン類のハロゲン化不純物の除去
方法によれば、α−オレフィン中に不純物として存在す
る有機ハロゲン化化合物を温和な条件下でα−オレフィ
ンの純度を低下させることなく高度に除去することがで
きる。
方法によれば、α−オレフィン中に不純物として存在す
る有機ハロゲン化化合物を温和な条件下でα−オレフィ
ンの純度を低下させることなく高度に除去することがで
きる。
また、本発明の方法は有機ハロゲン化化合物の処理能
力が大きく、吸着剤の再生を行わなくても十分にハロゲ
ン化不純物の処理を行うことができるという利点も有し
ている。
力が大きく、吸着剤の再生を行わなくても十分にハロゲ
ン化不純物の処理を行うことができるという利点も有し
ている。
Claims (1)
- 【請求項１】エチレンをオリゴマー化してα−オレフィ
ンを製造する際にα−オレフィン中に生成する有機ハロ
ゲン化化合物をα−オレフィンから細孔径５Å以上のゼ
オライトを用いて吸着除去することを特徴とするα−オ
レフィンのハロゲン化不純物の除去方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23294389A JP2579370B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | α―オレフィンのハロゲン化不純物の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23294389A JP2579370B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | α―オレフィンのハロゲン化不純物の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0399024A JPH0399024A (ja) | 1991-04-24 |
| JP2579370B2 true JP2579370B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=16947285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23294389A Expired - Fee Related JP2579370B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | α―オレフィンのハロゲン化不純物の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2579370B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004313876A (ja) * | 2003-04-14 | 2004-11-11 | Tokyo Electric Power Co Inc:The | 吸着剤及びそれを用いた有機塩素化合物の分離方法 |
| KR101450925B1 (ko) * | 2006-12-27 | 2014-10-14 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 폴리올레핀의 제조 방법 및 폴리올레핀 그리고 직사슬형 저밀도 폴리에틸렌 제조 원료용 1-헥센 |
| US8551328B2 (en) | 2011-01-20 | 2013-10-08 | Basf Corporation | Organic chloride adsorbent |
-
1989
- 1989-09-11 JP JP23294389A patent/JP2579370B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0399024A (ja) | 1991-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20120095854A (ko) | 폴리알파올레핀의 합성 방법 | |
| US3061654A (en) | Isobutylene purification process using a pre-treated zeolitic molecular sieve | |
| US20100234662A1 (en) | Process for Reducing Carbon Monoxide in Olefin-Containing Hydrocarbon Feedstocks | |
| CA2519103A1 (en) | Process to decrease or eliminate corrosion from the decomposition of halide containing olefin catalysts | |
| US4454367A (en) | Process for the low polymerization of isobutene | |
| JP4233404B2 (ja) | 重合体の脱灰方法、及び重合体の製造方法 | |
| JP2579370B2 (ja) | α―オレフィンのハロゲン化不純物の除去方法 | |
| CA1157485A (en) | Process for the production of polyisobutenes | |
| JP2017137464A (ja) | 精製したオレフィンによるオレフィンの重合方法 | |
| US4338477A (en) | Removal of catalyst residues from a gas | |
| WO2013051023A1 (en) | Adsorption process for purification of spent saturated paraffinic solvent used in polymerization | |
| JP6855741B2 (ja) | オレフィンの精製方法、ポリオレフィンの製造方法 | |
| US3190936A (en) | Process for regenerating an adsorbent and a catalyst support in a polymerization operation | |
| JPH0456012B2 (ja) | ||
| GB2097421A (en) | Process for removing halogenated impurities from olefin containing mixtures | |
| US3804917A (en) | Polymerization process | |
| JP4566305B2 (ja) | メタロセン化合物由来成分を含有する溶剤の精製方法 | |
| JP7434553B2 (ja) | アルファオレフィンの精製方法およびそのためのアルファオレフィン精製用組成物 | |
| JPS63314209A (ja) | オレフィン重合用溶媒の精製方法 | |
| KR100426957B1 (ko) | Ｃ4 올레핀 분리용 흡착제의 제조방법 및 응용 | |
| JPS6232729B2 (ja) | ||
| RU96123978A (ru) | Способ алкилирования ароматических соединений и способ увеличения срока службы катализатора | |
| RU2802623C1 (ru) | Способ очистки альфа-олефина и композиция для очистки альфа-олефина для него | |
| JPH01259089A (ja) | 重質油熱分解軽質留分の処理方法 | |
| US2698351A (en) | Purification of phosphoric acid polymer feed stock |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |