JP2569101B2 - 解乳化−汚染除去剤 - Google Patents
解乳化−汚染除去剤Info
- Publication number
- JP2569101B2 JP2569101B2 JP63007372A JP737288A JP2569101B2 JP 2569101 B2 JP2569101 B2 JP 2569101B2 JP 63007372 A JP63007372 A JP 63007372A JP 737288 A JP737288 A JP 737288A JP 2569101 B2 JP2569101 B2 JP 2569101B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- demulsifying
- crude oil
- decontaminating agent
- alkylenediamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/04—Breaking emulsions
- B01D17/047—Breaking emulsions with separation aids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G33/00—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
- C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、場合によってはエマルジョン状態に成され
た水−炭化水素混合物、特に沈殿物を含む水−原油混合
物を分離するための解乳化−汚染除去剤に関するもので
ある。また本発明は、他のすべての原油精製工程に先立
って、原油生産現場でまたは精製所で、脱塩および/ま
たは脱水操作中に、原油中に含有された塩と懸濁物質を
抽出するために、これらの解乳化剤を使用する方法に関
するものである。
た水−炭化水素混合物、特に沈殿物を含む水−原油混合
物を分離するための解乳化−汚染除去剤に関するもので
ある。また本発明は、他のすべての原油精製工程に先立
って、原油生産現場でまたは精製所で、脱塩および/ま
たは脱水操作中に、原油中に含有された塩と懸濁物質を
抽出するために、これらの解乳化剤を使用する方法に関
するものである。
下記の説明において、「懸濁物質」、略称“MES"は原
油中に存在する特定状態のすべての固体、特に無機沈殿
物、鉄塩、カルベンおよびアスファルテンを言う。
油中に存在する特定状態のすべての固体、特に無機沈殿
物、鉄塩、カルベンおよびアスファルテンを言う。
[従来技術と問題点] 公知のように、原油中にはその起源によって相異なる
濃度の懸濁物質が存在する。存在する塩は、原油の生
産、輸送または精製時に見られる腐食の原因となり、ま
たMESはしばしば、水−炭化水素エマルジョンに対し
て、特に生産現場つぎに精製工場での脱塩−脱水工程に
際して水−原油エマルジョンに対して安定化作用を示
す。
濃度の懸濁物質が存在する。存在する塩は、原油の生
産、輸送または精製時に見られる腐食の原因となり、ま
たMESはしばしば、水−炭化水素エマルジョンに対し
て、特に生産現場つぎに精製工場での脱塩−脱水工程に
際して水−原油エマルジョンに対して安定化作用を示
す。
重油の生産現場において、沈殿物の除去は非常に困難
であり、場合によっては不可能である。一般に遠心分離
などの高コストの技術が使用されるが、これは抽出され
る炭化水素の生産原価、つぎにその精製原価を増大す
る。問題は、少なくとも同等の品質の、さらに高品質の
炭化水素を経済的に得るために、これらの沈殿物を除去
する手段を発見するにある。
であり、場合によっては不可能である。一般に遠心分離
などの高コストの技術が使用されるが、これは抽出され
る炭化水素の生産原価、つぎにその精製原価を増大す
る。問題は、少なくとも同等の品質の、さらに高品質の
炭化水素を経済的に得るために、これらの沈殿物を除去
する手段を発見するにある。
原油精製に際して、原油の脱塩と脱水工程が原油中に
存在する懸濁物質を部分的にしか除去しない場合、大気
圧蒸留の上流に配置された熱交換器の強度のクリンカ形
成が見られる。さらに、脱塩工程の出口において原油の
塩含有量が高過ぎれば大気圧蒸留塔の頂部において腐食
の危険性がある。この腐食を防止するため、通常、脱塩
工程の後に装入物の中に、含有される塩に比例したソー
ダを導入する。これは若干の精製製品の品質に対して悪
い影響を与え、またその後の精製工程の機能を損なう。
実際に大気圧蒸留装入物の中にこのように導入されたナ
トリウムは大気圧蒸留物中において濃縮し、その結果と
して処理炉の中においてコークスの形成を促進し、転化
ユニット(特にナトリウムを装入された大気圧蒸留物を
処理する場合に触媒クラッキングユニット)の触媒を汚
染し、重油の品質を低下させる。これら全ての理由か
ら、炭化水素の脱塩と脱水効率を改良する事によって、
大気圧蒸留装入物中へ添加されるソーダ量を減少させる
事が好ましい。
存在する懸濁物質を部分的にしか除去しない場合、大気
圧蒸留の上流に配置された熱交換器の強度のクリンカ形
成が見られる。さらに、脱塩工程の出口において原油の
塩含有量が高過ぎれば大気圧蒸留塔の頂部において腐食
の危険性がある。この腐食を防止するため、通常、脱塩
工程の後に装入物の中に、含有される塩に比例したソー
ダを導入する。これは若干の精製製品の品質に対して悪
い影響を与え、またその後の精製工程の機能を損なう。
実際に大気圧蒸留装入物の中にこのように導入されたナ
トリウムは大気圧蒸留物中において濃縮し、その結果と
して処理炉の中においてコークスの形成を促進し、転化
ユニット(特にナトリウムを装入された大気圧蒸留物を
処理する場合に触媒クラッキングユニット)の触媒を汚
染し、重油の品質を低下させる。これら全ての理由か
ら、炭化水素の脱塩と脱水効率を改良する事によって、
大気圧蒸留装入物中へ添加されるソーダ量を減少させる
事が好ましい。
生産現場および精製所において原油の脱水と脱塩操作
は、自然にまたは人工的に形成された水−原油エマルジ
ョンを水で洗浄する事によって傾瀉および/または脱塩
させるにある。これらのエマルジョンの水分は0〜50重
量%の範囲である。エルジョンの分離の結果、塩および
懸濁物質を含有する「水相」と、炭化水素、塩および残
留MESを含有する「原油相」とが形成される。この分離
工程は傾瀉装置中において多少共よく実施され、特に水
滴の急速な凝集を生じさせるために「高圧」の単数また
は複数の静電電界を傾瀉器の中に生じる事によってこの
分離工程が改良される。
は、自然にまたは人工的に形成された水−原油エマルジ
ョンを水で洗浄する事によって傾瀉および/または脱塩
させるにある。これらのエマルジョンの水分は0〜50重
量%の範囲である。エルジョンの分離の結果、塩および
懸濁物質を含有する「水相」と、炭化水素、塩および残
留MESを含有する「原油相」とが形成される。この分離
工程は傾瀉装置中において多少共よく実施され、特に水
滴の急速な凝集を生じさせるために「高圧」の単数また
は複数の静電電界を傾瀉器の中に生じる事によってこの
分離工程が改良される。
「水相」と「原油相」との界面に界面エマルジョンと
呼ばれるエマルジョンが形成されるのはこの操作におい
てであり、この界面エマルジョンは多くの場合安定して
おり、この安定性は懸濁物質の存在に関連している。
呼ばれるエマルジョンが形成されるのはこの操作におい
てであり、この界面エマルジョンは多くの場合安定して
おり、この安定性は懸濁物質の存在に関連している。
脱塩および/または脱水操作中の水滴の凝集と原油ME
Sの抽出とを促進改良して安定な界面エマルジョンの形
成を防止するため、一般に原油および/または洗浄水に
対して、これを傾瀉器の中に入れる場合に、少なくとも
一種の解乳化剤を添加する。また出願人のフランス特許
第2、388、037号と第2、421、958号に記載のように界
面エマルジョンを不安定化するためこのエマルジョンの
中に汚染除去力を有する第2解乳化剤を導入する事が公
知である。
Sの抽出とを促進改良して安定な界面エマルジョンの形
成を防止するため、一般に原油および/または洗浄水に
対して、これを傾瀉器の中に入れる場合に、少なくとも
一種の解乳化剤を添加する。また出願人のフランス特許
第2、388、037号と第2、421、958号に記載のように界
面エマルジョンを不安定化するためこのエマルジョンの
中に汚染除去力を有する第2解乳化剤を導入する事が公
知である。
しかし単独でまたは同時に導入されるこれらの解乳化
剤は、原油の脱水処理およびその含有する塩とMESの抽
出のための洗浄脱塩工程において限られた効率を示すに
過ぎない。
剤は、原油の脱水処理およびその含有する塩とMESの抽
出のための洗浄脱塩工程において限られた効率を示すに
過ぎない。
本発明の目標は、炭化水素特に原油の洗浄水の中に単
一の添加剤を導入するにある。
一の添加剤を導入するにある。
また本発明の目標は、脱塩および/または脱水処理の
効率を増大し、炭化水素のMES含有量を減少させて、傾
瀉器の出口において回収される水中の炭化水素含有量を
低く保持しながらその後の処理におけるクリンカ形成を
制限するに適した汚染除去−解乳化特性を有する新規な
試薬を提供するにある。
効率を増大し、炭化水素のMES含有量を減少させて、傾
瀉器の出口において回収される水中の炭化水素含有量を
低く保持しながらその後の処理におけるクリンカ形成を
制限するに適した汚染除去−解乳化特性を有する新規な
試薬を提供するにある。
最後に本発明の目標は、脱塩効率の改良によって、現
場または精製所での処理工程中に見られる腐食の問題を
減少させ、脱塩装置後に装入されるソーダの量を制限
し、処理炉のコークス化を制限し、転化ユニットの触媒
の中毒の危険性を低下させ、重油の品質を改良するにあ
る。
場または精製所での処理工程中に見られる腐食の問題を
減少させ、脱塩装置後に装入されるソーダの量を制限
し、処理炉のコークス化を制限し、転化ユニットの触媒
の中毒の危険性を低下させ、重油の品質を改良するにあ
る。
[発明の目的および効果] このため本発明の目的は、場合によってはエマルジョ
ン化された水−炭化水素混合物、特に懸濁物質を含有す
る水−原油エマルジョンを分離するための水溶性解乳化
−汚染除去剤において、10乃至60重量%の下記化合物組
合わせを含有する解乳化−汚染除去剤を提供するにあ
る。
ン化された水−炭化水素混合物、特に懸濁物質を含有す
る水−原油エマルジョンを分離するための水溶性解乳化
−汚染除去剤において、10乃至60重量%の下記化合物組
合わせを含有する解乳化−汚染除去剤を提供するにあ
る。
a) 少なくとも一種の下記一般式のテトラアルキル化
第4アンモニウムハロゲン化物: ここに、Xはハロゲン、R1,R2,R3はC1乃至C10のアル
キル基、またR4はC12乃至C20のアルキル基。
第4アンモニウムハロゲン化物: ここに、Xはハロゲン、R1,R2,R3はC1乃至C10のアル
キル基、またR4はC12乃至C20のアルキル基。
b) 下記一般式の少なくとも一種のポリプロポキシポ
リエトキシル化アルキレンジアミン、またはその硫酸
塩。
リエトキシル化アルキレンジアミン、またはその硫酸
塩。
ここに、1≦u≦4,1≦v≦50および2≦w≦50、好
ましくは2≦v≦30また10≦w≦30。
ましくは2≦v≦30また10≦w≦30。
前記の2スピーシズのそれぞれに属する化合物の混合
物、場合によってはその他の化合物との混合物が競合作
用によって、原油の脱水、洗浄、および脱塩効率に対し
て、および/または原油中に含有されるMESの抽出に対
して、および/または傾瀉後に捕集された水の中に存在
する炭化水素量に対して有効に作用する事を発見した。
物、場合によってはその他の化合物との混合物が競合作
用によって、原油の脱水、洗浄、および脱塩効率に対し
て、および/または原油中に含有されるMESの抽出に対
して、および/または傾瀉後に捕集された水の中に存在
する炭化水素量に対して有効に作用する事を発見した。
すなわち、特に原油の脱水、洗浄および脱塩の効率を
改良するためには、本発明による解乳化−汚染除去剤
は、望ましくは本発明の目的に定義されたような40乃至
5重量%の少なくとも一種のテトラアルキル第4アンモ
ニウムハロゲン化物と、5乃至30重量%の少なくとも一
種のポリプロポキシポリエトキシル化アルキレンジアミ
ンとを含む事ができる。
改良するためには、本発明による解乳化−汚染除去剤
は、望ましくは本発明の目的に定義されたような40乃至
5重量%の少なくとも一種のテトラアルキル第4アンモ
ニウムハロゲン化物と、5乃至30重量%の少なくとも一
種のポリプロポキシポリエトキシル化アルキレンジアミ
ンとを含む事ができる。
炭化水素中の、特にMESを多量に含有する原油中のMES
(懸濁物質)の抽出を改良するためには、前記の解乳化
−汚染除去剤は、40乃至10重量%の少なくとも一種のテ
トラアルキル第4アンモニウムハロゲン化物と、5乃至
35重量%の少なくとも一種のポリプロポキシポリエトキ
シル化アルキレンジアミンとを含む事ができる。
(懸濁物質)の抽出を改良するためには、前記の解乳化
−汚染除去剤は、40乃至10重量%の少なくとも一種のテ
トラアルキル第4アンモニウムハロゲン化物と、5乃至
35重量%の少なくとも一種のポリプロポキシポリエトキ
シル化アルキレンジアミンとを含む事ができる。
本発明の解乳化−汚染除去剤の成分として使用される
硫酸塩は、当業者に公知の手法により、三酸化硫黄と前
記の少なくとも一種のポリプロポキシポリエトキシル化
アルキレンジアミンとの間のスルホン化反応によって得
られる。
硫酸塩は、当業者に公知の手法により、三酸化硫黄と前
記の少なくとも一種のポリプロポキシポリエトキシル化
アルキレンジアミンとの間のスルホン化反応によって得
られる。
スルホン化反応は完結する事はほとんどなく、得られ
た硫酸塩は純粋でなく、三酸化硫黄と反応しなかった基
本成分の一部を含有する。従って、テトラアルキル第4
アンモニウムハロゲン化物と硫酸ポリプロポキシポリエ
トキシル化アルキレンジアミンとを含有する本発明の解
乳化−汚染除去剤は、前記硫酸塩の調製成分としての0
乃至5重量%のポリプロポキシポリエトキシル化アルキ
レンジアミンを含有する。
た硫酸塩は純粋でなく、三酸化硫黄と反応しなかった基
本成分の一部を含有する。従って、テトラアルキル第4
アンモニウムハロゲン化物と硫酸ポリプロポキシポリエ
トキシル化アルキレンジアミンとを含有する本発明の解
乳化−汚染除去剤は、前記硫酸塩の調製成分としての0
乃至5重量%のポリプロポキシポリエトキシル化アルキ
レンジアミンを含有する。
傾瀉器から出た水の脱水、洗浄、脱塩、MESおよび炭
化水素含有分の抽出を同時に改良するため、本発明によ
る解乳化−汚染除去剤は、好ましくは10乃至40重量%の
少なくとも一種のテトラアルキル第4アンモニウムハロ
ゲン化物と、30乃至5重量%の少なくとも一種のポリプ
ロポキシポリエトキシル化アルキレンジアミンと、35乃
至5重量%の少なくとも一種の硫酸ポリプロポキシポリ
エトキシル化アルキレンジアミンとを含む。
化水素含有分の抽出を同時に改良するため、本発明によ
る解乳化−汚染除去剤は、好ましくは10乃至40重量%の
少なくとも一種のテトラアルキル第4アンモニウムハロ
ゲン化物と、30乃至5重量%の少なくとも一種のポリプ
ロポキシポリエトキシル化アルキレンジアミンと、35乃
至5重量%の少なくとも一種の硫酸ポリプロポキシポリ
エトキシル化アルキレンジアミンとを含む。
本発明の好ましいテトラアルキル第4アンモニウムハ
ロゲン化物はセチルトリメチルアンモニウムのハロゲン
化物、特に塩化セチルトリメチルアンモニウムである。
ロゲン化物はセチルトリメチルアンモニウムのハロゲン
化物、特に塩化セチルトリメチルアンモニウムである。
本発明の好ましいポリプロポキシポリエトキシル化ア
ルキレンジアミンは下記一般式のポリプロポキシポリエ
トキシル化アルキレンジアミンを含む。
ルキレンジアミンは下記一般式のポリプロポキシポリエ
トキシル化アルキレンジアミンを含む。
ここに、1≦v≦50、好ましくは2≦v≦30、また2
≦w≦50、好ましくは10≦w≦30。
≦w≦50、好ましくは10≦w≦30。
従って本発明の好ましい硫酸アルキレンジアミンは、
前記の定義の硫酸ポリプロポキシポリエトキシル化アル
キレンジアミンである。
前記の定義の硫酸ポリプロポキシポリエトキシル化アル
キレンジアミンである。
本発明による解乳化−汚染除去剤は、さらに90乃至40
重量%の水性溶媒を含む。この水性溶媒は、1乃至10炭
素原子を有するアルカノールおよびポリオールから成る
グループから選ばれた50重量%までのアルコールを含む
ことができる。
重量%の水性溶媒を含む。この水性溶媒は、1乃至10炭
素原子を有するアルカノールおよびポリオールから成る
グループから選ばれた50重量%までのアルコールを含む
ことができる。
本発明の好ましい実施態様においては、水性溶媒は0
乃至50重量%のイソプロパノールを含有する純水であ
る。
乃至50重量%のイソプロパノールを含有する純水であ
る。
本発明による解乳化−汚染除去剤は、原油精製所およ
び原油生産現場での脱塩および脱水に使用する事ができ
る。なぜかならば、添加剤の添加なしでまたは公知の単
数または複数の解乳化−汚染除去剤を添加して実施され
た作業と比較して、本発明の解乳化−汚染除去剤は脱水
効率、洗浄効率および脱塩効率、並びにMESの抽出効率
を著しく改良するからである。
び原油生産現場での脱塩および脱水に使用する事ができ
る。なぜかならば、添加剤の添加なしでまたは公知の単
数または複数の解乳化−汚染除去剤を添加して実施され
た作業と比較して、本発明の解乳化−汚染除去剤は脱水
効率、洗浄効率および脱塩効率、並びにMESの抽出効率
を著しく改良するからである。
本発明による解乳化−汚染除去剤の有効濃度は原油に
対する活性物質1乃至50r.p.m.の範囲である。
対する活性物質1乃至50r.p.m.の範囲である。
さらに本発明による解乳化−汚染除去剤は、重油中の
高濃度のMESの抽出に適用される。この応用法は、水中
に本発明の解乳化−汚染除去剤を導入する段階と、この
水を炭化水素と混合する段階と、水−炭化水素混合物を
乳化する段階と、エマルジョンを傾瀉器中に進入させる
段階と、場合によって必要ならば傾瀉器の水−炭化水素
界面にある安定エマルジョン中に本発明の第2解乳化−
汚染除去剤を導入する事によって前記エマルジョンを傾
瀉させる段階とを含む。第1解乳化剤と場合によって第
2解乳化剤との作用によりMESは前記傾瀉器の下部に傾
瀉される。この懸濁物質を傾瀉器から水相として捕集
し、つぎにこの水相と共に除去する。原油そのものは傾
瀉器の上部において捕集される。
高濃度のMESの抽出に適用される。この応用法は、水中
に本発明の解乳化−汚染除去剤を導入する段階と、この
水を炭化水素と混合する段階と、水−炭化水素混合物を
乳化する段階と、エマルジョンを傾瀉器中に進入させる
段階と、場合によって必要ならば傾瀉器の水−炭化水素
界面にある安定エマルジョン中に本発明の第2解乳化−
汚染除去剤を導入する事によって前記エマルジョンを傾
瀉させる段階とを含む。第1解乳化剤と場合によって第
2解乳化剤との作用によりMESは前記傾瀉器の下部に傾
瀉される。この懸濁物質を傾瀉器から水相として捕集
し、つぎにこの水相と共に除去する。原油そのものは傾
瀉器の上部において捕集される。
この応用法のため、水滴の凝集とMESの急速除去を容
易にするため、傾瀉器の中に単数または複数の「高圧」
静電場を加える。
易にするため、傾瀉器の中に単数または複数の「高圧」
静電場を加える。
下記の実施例は、本発明の解乳化−汚染除去剤を水−
炭化水素混合物の解乳化と熱交換器のクリンカ形成予防
のために使用した場合を示す。
炭化水素混合物の解乳化と熱交換器のクリンカ形成予防
のために使用した場合を示す。
実施例 1 この実施例の目的は、原油相の中に単独で加えられた
市販の解乳化剤C1とC2に対する本発明による解乳化−汚
染除去剤の洗浄効率と脱塩効率とを同一原油について比
較するためのものである。また炭化水素のMESの抽出に
おける解乳化−汚染除去剤Xの効率を示す。
市販の解乳化剤C1とC2に対する本発明による解乳化−汚
染除去剤の洗浄効率と脱塩効率とを同一原油について比
較するためのものである。また炭化水素のMESの抽出に
おける解乳化−汚染除去剤Xの効率を示す。
解乳化剤C1とC2は市販の活性物質の混合物から得られ
る。これを単独で原油相の中に導入する。
る。これを単独で原油相の中に導入する。
解乳化剤C1は芳香族溶媒の中にポリオキシエチル化フ
ェノール樹脂を溶解した混合物である。解乳化剤C2は、
少なくともフェノール樹脂と、エチレンジアミンと、ブ
ロック共重合体を含むポリオキシプロピル化ポリオキシ
エチル化活性物質の組合せであって、これを芳香族溶媒
中に溶解したものである。
ェノール樹脂を溶解した混合物である。解乳化剤C2は、
少なくともフェノール樹脂と、エチレンジアミンと、ブ
ロック共重合体を含むポリオキシプロピル化ポリオキシ
エチル化活性物質の組合せであって、これを芳香族溶媒
中に溶解したものである。
解乳化剤X(X1〜X5)は、硫酸アルキレンジアミンを
成分とするもの以外は市販の活性物質から成る。
成分とするもの以外は市販の活性物質から成る。
その硫酸塩は容量2リットルの閉鎖されたマイクロ反
応器の中での不連続パイロット生産規模で製造され、こ
の反応器は、一定温度に保持するようにサーモスタット
浴の中に浸漬された「ノコ刃」状ディスク付き撹拌器を
備える。
応器の中での不連続パイロット生産規模で製造され、こ
の反応器は、一定温度に保持するようにサーモスタット
浴の中に浸漬された「ノコ刃」状ディスク付き撹拌器を
備える。
上流に配置されたミクロ秤量ポンプによって、マイク
ロ反応器の中に液状の三酸化硫黄を制御流量で連続的に
導入する。反応器の下流に、冷凍器と複数のビンを配列
して、反応溶媒を受ける。この場合の反応溶媒は1、2
−ジクロロエタンである。
ロ反応器の中に液状の三酸化硫黄を制御流量で連続的に
導入する。反応器の下流に、冷凍器と複数のビンを配列
して、反応溶媒を受ける。この場合の反応溶媒は1、2
−ジクロロエタンである。
ICI社から市販されている2種のアルキルオキシル化
製品、SYNPERONIC T 1302およびT 701のスルホン
化反応によって硫酸塩が得られた。
製品、SYNPERONIC T 1302およびT 701のスルホン
化反応によって硫酸塩が得られた。
この反応は、1,2−ジクロロエタンの中に5〜25重量
%希釈された三酸化硫黄(SO3)を、1,2ジクロロエタン
(DCE)の中に前記いずれかの市販製品を80重量%希釈
した装入物1000gと反応させるにある。
%希釈された三酸化硫黄(SO3)を、1,2ジクロロエタン
(DCE)の中に前記いずれかの市販製品を80重量%希釈
した装入物1000gと反応させるにある。
スルホン化パイロット反応器の状態は下記の通りであ
る。
る。
−DCE中のSO3の流量:1100ml/h(980〜1170ml/h) −SO3/装入物モル比:≦1 −反応器温度:≦45℃ −SO3温度:常温 −撹拌速度:1200rpm/分 −接触時間:約30分 反応終了時に、反応混合物を、アンモニア25%水溶液
によって中和する。有機硫酸塩とDCE溶媒とから成る有
機相の傾瀉の後、硫酸アンモニウム型の無機塩を含有す
る水相を捕集する。真空中45〜50℃でDCE溶媒を有機相
から蒸発させて、得られる有機硫酸塩の加水分解率を最
大限低下させる。この硫酸塩は、その原料としての市販
生成物以外は純粋生成物ではない事を注意する。
によって中和する。有機硫酸塩とDCE溶媒とから成る有
機相の傾瀉の後、硫酸アンモニウム型の無機塩を含有す
る水相を捕集する。真空中45〜50℃でDCE溶媒を有機相
から蒸発させて、得られる有機硫酸塩の加水分解率を最
大限低下させる。この硫酸塩は、その原料としての市販
生成物以外は純粋生成物ではない事を注意する。
本発明の解乳化剤Xと市販の解乳化剤の原油の洗浄効
率と脱塩効率を測定するため、実験室において、水と原
油のエマルジョンを生じるための混合物弁と「2電極
型」の従来の小型静電傾瀉式脱塩器とを含む脱塩パイロ
ット装置でテストした。
率と脱塩効率を測定するため、実験室において、水と原
油のエマルジョンを生じるための混合物弁と「2電極
型」の従来の小型静電傾瀉式脱塩器とを含む脱塩パイロ
ット装置でテストした。
原油は0.845の密度dを有するマヤ原油およびブレン
ド原油の20/80混合物である。
ド原油の20/80混合物である。
パイロット装置の運転条件は下記の通り。
−装入原油の流量:130p.p.m.の塩を含有する装入物毎時
3リットル、 −混合物弁のレベルにおける装入物圧力損失:1.5バール −脱塩器の温度:140℃ −一次電場:800ボルト/cm、 −二次電場:200ボルト/cm、 −脱塩水:原油に対して8重量%。
3リットル、 −混合物弁のレベルにおける装入物圧力損失:1.5バール −脱塩器の温度:140℃ −一次電場:800ボルト/cm、 −二次電場:200ボルト/cm、 −脱塩水:原油に対して8重量%。
原油に対して7.5p.p.m.の活性物質を得るように添加
剤の率を調整する。
剤の率を調整する。
添加物は装入物(B)中に導入し、あるいは脱塩用水
(E)中に導入した。脱塩用水は、原油装入物ポンプの
吸い込み側と混合物弁の上流とに半分づつ導入した。
(E)中に導入した。脱塩用水は、原油装入物ポンプの
吸い込み側と混合物弁の上流とに半分づつ導入した。
毎時間、脱塩器の出口から原油の試料を採取し、また
脱塩器からの抽出水の全量を捕集した。
脱塩器からの抽出水の全量を捕集した。
これらの試料についてつぎの測定を実施した。
−装入原油と脱塩された原油について、水分、塩分およ
びMESの含有量 −脱塩−傾瀉器からの抽出水について、炭化水素および
塩化物の含有量、pHおよび抽出された懸濁物質(ME
S)。
びMESの含有量 −脱塩−傾瀉器からの抽出水について、炭化水素および
塩化物の含有量、pHおよび抽出された懸濁物質(ME
S)。
テストは8時間続けられた。すなわち3時間の作動状
態と5時間のテスト時間。
態と5時間のテスト時間。
これらのテスト結果を別表2に示す。
これらのテスト結果は、原油中に導入された市販の添
加剤に対する水中に導入された本発明の解乳化−汚染除
去剤の優秀性を示す。なぜかならば本発明の解乳化−汚
染除去剤の脱塩−洗浄効率は添加剤C1とC2によって得ら
れる効率より高く、また解乳化−汚染除去剤XのMES抽
出力も大であり、解乳化−汚染除去剤Xによる脱塩器出
口で捕集された水の炭化水素含有量は公知の解乳化剤C1
とC2の場合より低くはないまでも大体同等からである。
加剤に対する水中に導入された本発明の解乳化−汚染除
去剤の優秀性を示す。なぜかならば本発明の解乳化−汚
染除去剤の脱塩−洗浄効率は添加剤C1とC2によって得ら
れる効率より高く、また解乳化−汚染除去剤XのMES抽
出力も大であり、解乳化−汚染除去剤Xによる脱塩器出
口で捕集された水の炭化水素含有量は公知の解乳化剤C1
とC2の場合より低くはないまでも大体同等からである。
また表2は、活性物質、CTACおよびエチレンジアミン
の混合物が原油の脱塩効率と洗浄効率を改良し、硫酸塩
混合物DA−CTAC(X5)が原油のMES抽出率を改良する事
を示している。
の混合物が原油の脱塩効率と洗浄効率を改良し、硫酸塩
混合物DA−CTAC(X5)が原油のMES抽出率を改良する事
を示している。
実施例2 この実施例は、クリンカ形成現象に関する市販の添加
剤C1およびC2に対する本発明の解乳化−汚染除去剤Xの
優秀性を示すものである。
剤C1およびC2に対する本発明の解乳化−汚染除去剤Xの
優秀性を示すものである。
解乳化−汚染除去剤X4または添加剤C1とC2のいずれか
によって予め脱塩された原油混合物(マヤ/ブレント:2
0/80)を使用してパイロット装置においてクリンカ形成
テストを実施した。このパイロット装置は壁体を280℃
前後の定温に保持するように電気加熱された反応器を含
む。反応器の出口における原油温度の低下によってクリ
ンカ形成を評価する。温度低下は℃/hで表される。
によって予め脱塩された原油混合物(マヤ/ブレント:2
0/80)を使用してパイロット装置においてクリンカ形成
テストを実施した。このパイロット装置は壁体を280℃
前後の定温に保持するように電気加熱された反応器を含
む。反応器の出口における原油温度の低下によってクリ
ンカ形成を評価する。温度低下は℃/hで表される。
得られた結果を別表3に示す。
この別表3から、MESが抽出されるほど、クリンカ形
成が少なくなると結論される。「水相」の中に導入され
る本発明による解乳化−汚染除去剤X4は「原油相」の中
に導入された市販の解乳化剤C1およびC2よりもクリンカ
形成防止に関して効率的である。
成が少なくなると結論される。「水相」の中に導入され
る本発明による解乳化−汚染除去剤X4は「原油相」の中
に導入された市販の解乳化剤C1およびC2よりもクリンカ
形成防止に関して効率的である。
フロントページの続き (72)発明者 クロード、マルティ フランス国ル、アーブル、リュ、ギルマ ール、66 (56)参考文献 特開 昭57−193(JP,A) 特開 昭56−57899(JP,A) 特開 昭59−152991(JP,A) 特開 昭49−45906(JP,A) 特表 昭57−502130(JP,A) 米国特許4374734(US,A) 米国特許3205169(US,A) 米国特許4269271(US,A) 欧州特許出願公開78489(EP,A)
Claims (14)
- 【請求項1】水−炭化水素混合物を分離するための水溶
性解乳化−汚染除去剤において、一方で10乃至60重量%
の下記化合物の組合わせ、 a) 少なくとも一種の下記一般式のテトラアルキル化
第4アンモニウムハロゲン化物: ここに、Xはハロゲン、R1,R2,R3はC1乃至C10のアルキ
ル基、またR4はC12乃至C20のアルキル基。 b) 下記一般式の少なくとも一種のポリプロポキシポ
リエトキシル化アルキレンジアミン、またはその硫酸
塩。 ここに、1≦u≦4,1≦v≦50および2≦w≦50、 および他方では、90〜40重量%の水性溶剤を含有する解
乳化−汚染除去剤。 - 【請求項2】前記b)に示す式において、2≦v≦30及
び10≦w≦30であることを特徴とする請求項1記載の解
乳化−汚染除去剤。 - 【請求項3】前記水性溶剤は1〜10炭素原子を含むアル
カノールとポリオールで構成される群から選ばれる50重
量%までのアルコールを含むことを特徴とする請求項1
記載の解乳化−汚染除去剤。 - 【請求項4】40乃至5重量%の少なくとも一種のテトラ
アルキル化第4アンモニウムハロゲン化物と、5乃至30
重量%の少なくとも一種のポリプロポキシポリエトキシ
ル化アルキレンジアミンとを含む事を特徴とする請求項
1による解乳化−汚染除去剤。 - 【請求項5】10乃至40重量%の少なくとも一種のテトラ
アルキル化第4アンモニウムハロゲン化物と、35乃至5
重量%の少なくとも一種のポリプロポキシポリエトキシ
ル化アルキレンジアミンとを含む事を特徴とする請求項
1による解乳化−汚染除去剤。 - 【請求項6】前記解乳化−汚染除去剤の組成中に存在す
る硫酸塩に相当する0乃至5重量%のポリプロポキシポ
リエトキシル化アルキレンジアミンを含有する事を特徴
とする請求項5による解乳化−汚染除去剤。 - 【請求項7】10乃至40重量%の少なくとも一種のテトラ
アルキル化第4アンモニウムハロゲン化物と、30乃至5
重量%の少なくとも一種のポリプロポキシポリエトキシ
ル化アルキレンジアミンと、35乃至5重量%の少なくと
も一種の硫酸ポリプロポキシポリエトキシル化アルキレ
ンジアミンとを含む事を特徴とする請求項1乃至6のい
ずれかによる解乳化−汚染除去剤。 - 【請求項8】テトラアルキル化第4アンモニウムハロゲ
ン化物はセチルトリメチルアンモニウムのハロゲン化
物、であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか
による解乳化−汚染除去剤。 - 【請求項9】テトラアルキル第4アンモニウムハロゲン
化物が塩化セチルトリメチルアンモニウム(CTAC)であ
る事を特徴とする請求項8による解乳化−汚染除去剤。 - 【請求項10】ポリプロポキシポリエトキシル化アルキ
レンジアミンは下記の一般式を有する事を特徴とする請
求項1乃至8のいずれかによる解乳化−汚染除去剤。 ここに、1≦v≦50、また2≦w≦50。 - 【請求項11】前記式において、2≦v≦30、および10
≦w≦30である事を特徴とする請求項10による解乳化−
汚染除去剤。 - 【請求項12】前記の解乳化−汚染除去剤の原油に対す
る活性物質濃度は1乃至50p.p.m.の範囲である事を特徴
とする製油所または原油産出現場で請求項1乃至11によ
る解乳化−汚染除去剤を使用して原油を脱塩及び/又は
脱水する方法。 - 【請求項13】前記解乳化−汚染除去剤を一定量の水に
加え、この水を原油と混合し、水−解乳化汚染除去剤−
原油混合物を乳化し、乳化物を静電作用を持つ傾瀉器中
に導入し、前記乳化物を傾瀉させ、沈殿物を前記傾瀉器
の底部から水相中に捕集し、この水相沈殿物を、次に、
傾瀉器の外部へ拌出させ、清浄な原油を傾瀉器の先端部
から捕集することを特徴とする請求項1乃至11のいずれ
かによる解乳化−汚染除去剤を使用して原油中に含まれ
る懸濁物質を抽出する方法。 - 【請求項14】前記乳化物を傾瀉させるに際し、第2の
解乳化および汚染除去剤を前記傾瀉器中の水−原油界面
で安定した乳化物中に導入することを特徴とする請求項
13による方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8700454 | 1987-01-16 | ||
FR8700454A FR2609648B1 (fr) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | Agent desemulsifiant et antisalissure apte a separer des melanges eau-hydrocarbures, eventuellement mis en emulsion, et applications de cet agent |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63270794A JPS63270794A (ja) | 1988-11-08 |
JP2569101B2 true JP2569101B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=9346976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63007372A Expired - Lifetime JP2569101B2 (ja) | 1987-01-16 | 1988-01-16 | 解乳化−汚染除去剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5154857A (ja) |
EP (1) | EP0277060B1 (ja) |
JP (1) | JP2569101B2 (ja) |
DE (1) | DE3861132D1 (ja) |
ES (1) | ES2019460B3 (ja) |
FR (1) | FR2609648B1 (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2609648B1 (fr) * | 1987-01-16 | 1990-12-14 | Total France | Agent desemulsifiant et antisalissure apte a separer des melanges eau-hydrocarbures, eventuellement mis en emulsion, et applications de cet agent |
WO1992003924A1 (en) * | 1990-09-06 | 1992-03-19 | Electric Power Research Institute, Inc. | Methods for control and mitigation of molluscs |
DE4317047A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-11-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Entwässerung von Altöl unter Verwendung kationischer Aminverbindungen |
US5447638A (en) * | 1993-09-16 | 1995-09-05 | Nch Corporation | Method for flocculating finely divided solids suspended in nonpolar liquids |
US5741758A (en) * | 1995-10-13 | 1998-04-21 | Bj Services Company, U.S.A. | Method for controlling gas hydrates in fluid mixtures |
WO1998040336A1 (fr) * | 1996-02-08 | 1998-09-17 | Chisso Corporation | Derives d'acetylene, composition de cristal liquide et ecran a affichage a cristaux liquides |
US5779396A (en) * | 1996-10-03 | 1998-07-14 | Cytec Technology Corp. | Processes for conditioning soil with anionic water-soluble polymers |
US5725779A (en) * | 1996-10-03 | 1998-03-10 | Cytec Technology Corp. | Anionic water-soluble polymer precipitation in salt solution |
US5843320A (en) * | 1996-10-03 | 1998-12-01 | Cytec Technology Corp. | Aqueous dispersions |
US6013708A (en) * | 1996-10-03 | 2000-01-11 | Cytec Technology Corp. | Cationic water-soluble polymer precipitation in salt solutions |
US6664326B1 (en) | 1996-10-03 | 2003-12-16 | Cytec Technology Corp. | Aqueous dispersions |
US5889097A (en) * | 1996-10-03 | 1999-03-30 | Cytec Technology Corp. | Anionic water-soluble polymer precipitation in salt solution |
US5733462A (en) * | 1996-10-03 | 1998-03-31 | Cytec Technology Corp. | Cationic water-soluble polymer precipitation in salt solutions |
US6702946B1 (en) | 1996-10-03 | 2004-03-09 | Cytec Technology Corp. | Aqueous dispersions |
US5738794A (en) * | 1996-10-03 | 1998-04-14 | Cytec Technology Corp. | Cationic water-soluble polymer preciptation in salt solutions |
US5919854A (en) * | 1996-10-03 | 1999-07-06 | Cytec Technology Corp. | Process for preparing aqueous dispersions |
US5792366A (en) * | 1996-10-03 | 1998-08-11 | Cytec Technology Corp. | Aqueous dispersions |
US5851377A (en) * | 1997-03-10 | 1998-12-22 | The Lubrizol Corporation | Process of using acylated nitrogen compound petrochemical antifoulants |
US6113765A (en) * | 1997-10-17 | 2000-09-05 | The Texas A&M University System | Methods for enhanced resolution of hydrocarbon continuous emulsions or dispersions with conductivity modifiers |
US6025302A (en) * | 1998-05-18 | 2000-02-15 | Bj Services Company | Quaternized polyether amines as gas hydrate inhibitors |
EP0978574A1 (en) * | 1998-08-04 | 2000-02-09 | Nalco Chemical Company | Compositions of cationic surfactants and their use as antifouling agents for induced draft fans (IDF) |
US6545181B1 (en) | 2000-10-24 | 2003-04-08 | Pilot Chemical Holdings, Inc. | Demulsifying compound and a method of breaking or inhibiting emulsions |
CN1318544C (zh) * | 2004-02-18 | 2007-05-30 | 中国石油化工股份有限公司<Del/> | 从原油中脱除金属钙的处理剂 |
CA2602384A1 (en) * | 2005-04-07 | 2006-10-19 | Exxonmobil Upstream Research Company | Recovery of kinetic hydrate inhibitor |
US7481276B2 (en) * | 2006-05-12 | 2009-01-27 | Bj Services Company | Method of inhibiting and/or preventing corrosion in oilfield treatment applications |
US8093304B2 (en) * | 2006-08-16 | 2012-01-10 | Exxonmobil Upstream Research Company | Demulsification of water-in-oil emulsion |
US20100025300A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Bp Corporation North America Inc. | Controlling emulsion stability during fuel stock processing |
EP2781581A1 (en) * | 2013-03-21 | 2014-09-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Composition and process for demulsifying oil/water emulsions |
EA034638B1 (ru) * | 2017-06-09 | 2020-03-02 | Акционерное общество "Научно-исследовательский институт по нефтепромысловой химии" (АО "НИИнефтепромхим") | Состав для обезвоживания и обессоливания нефти |
WO2020027976A1 (en) * | 2018-08-03 | 2020-02-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Quaternary ammonium emulsion breakers |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3205169A (en) | 1961-07-14 | 1965-09-07 | Nalco Chemical Co | Compositions for breaking emulsions or inhibiting formation thereof and processes utilizing same |
US4269271A (en) | 1978-05-01 | 1981-05-26 | Texaco Inc. | Emulsion oil recovery process usable in high temperature, high salinity formations |
US4374734A (en) | 1981-06-19 | 1983-02-22 | Cities Service Co. | Emulsion breaking of surfactant stabilized crude oil in water emulsions |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2050924A (en) * | 1935-11-14 | 1936-08-11 | Trctolite Company | Process for breaking petroleum emulsions |
FR1280526A (fr) * | 1961-02-24 | 1961-12-29 | Rech S & Realisations Ind S A | Procédé de lavage des hydrocarbures |
SU346946A1 (ja) * | 1970-06-30 | 1973-05-29 | В. П. Городнов , Л. В. Минеев | |
SU447427A1 (ru) * | 1972-03-10 | 1974-10-25 | Государственный Институт По Проектированию И Научно-Исследовательским Работам В Нефтяной Промышленности | Способ обезвоживани и обессоливани нефти |
DE2227546C3 (de) * | 1972-06-07 | 1979-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von oxalkylierten PoIyalkylenpolyaminen zur SchneUentwässening von Rohölen |
GB1430608A (en) * | 1972-08-08 | 1976-03-31 | Hoechst Ag | Polyquaternary ammonium compounds and their use as petroleum demulsifiers |
US3835060A (en) * | 1972-08-21 | 1974-09-10 | Texaco Inc | Demulsification compositions containing alkyl ether sulfates |
US4209422A (en) * | 1977-02-04 | 1980-06-24 | Exxon Research & Engineering Co. | Multicomponent demulsifier, method of using the same and hydrocarbon containing the same |
FR2388037A1 (fr) * | 1977-04-20 | 1978-11-17 | Raffinage Cie Francaise | Procede perfectionne de dessalage du petrole brut et dispositifs de mise en oeuvre dudit procede |
DE2719978C3 (de) * | 1977-05-04 | 1980-09-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Erdölemulsionsspalter |
FR2421958A1 (fr) * | 1978-04-04 | 1979-11-02 | Raffinage Cie Francaise | Nouveaux agents anti-salissures et application desdits agents |
JPS5657899A (en) * | 1979-10-16 | 1981-05-20 | Duskin Franchise Co | Regeneration recovery of high boiling point used oil |
FR2481313A1 (fr) * | 1980-04-29 | 1981-10-30 | Sader Gabriel | Procede de traitement, notamment pour regeneration, de produits huileux uses |
DE3142954A1 (de) * | 1981-10-29 | 1983-05-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "verfahren zum trennen von erdoelemulsionen vom typ wasser-in-oel" |
DE3223692A1 (de) * | 1982-06-25 | 1983-12-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Stickstoff enthaltende erdoel-emulsionsspalter und ihre verwendung |
JPH0238628B2 (ja) * | 1983-02-21 | 1990-08-31 | Hakuto Kagaku Kk | Genyunodatsuenhoho |
DE3635450A1 (de) * | 1986-10-18 | 1988-04-21 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur selektiven gewinnung von germanium und/oder arsen aus waessrigen loesungen |
FR2609648B1 (fr) * | 1987-01-16 | 1990-12-14 | Total France | Agent desemulsifiant et antisalissure apte a separer des melanges eau-hydrocarbures, eventuellement mis en emulsion, et applications de cet agent |
DE3823455A1 (de) * | 1988-07-11 | 1990-01-18 | Henkel Kgaa | Verfahren zur spaltung von oel-/wasseremulsionen unter verwendung organischer spaltprodukte und die verwendung dieses verfahrens |
US4992210A (en) * | 1989-03-09 | 1991-02-12 | Betz Laboratories, Inc. | Crude oil desalting process |
-
1987
- 1987-01-16 FR FR8700454A patent/FR2609648B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-15 EP EP88400081A patent/EP0277060B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-15 ES ES88400081T patent/ES2019460B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-15 DE DE8888400081T patent/DE3861132D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-16 JP JP63007372A patent/JP2569101B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-09 US US07/744,668 patent/US5154857A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3205169A (en) | 1961-07-14 | 1965-09-07 | Nalco Chemical Co | Compositions for breaking emulsions or inhibiting formation thereof and processes utilizing same |
US4269271A (en) | 1978-05-01 | 1981-05-26 | Texaco Inc. | Emulsion oil recovery process usable in high temperature, high salinity formations |
US4374734A (en) | 1981-06-19 | 1983-02-22 | Cities Service Co. | Emulsion breaking of surfactant stabilized crude oil in water emulsions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0277060B1 (fr) | 1990-11-28 |
ES2019460B3 (es) | 1991-06-16 |
DE3861132D1 (de) | 1991-01-10 |
FR2609648B1 (fr) | 1990-12-14 |
US5154857A (en) | 1992-10-13 |
EP0277060A1 (fr) | 1988-08-03 |
FR2609648A1 (fr) | 1988-07-22 |
JPS63270794A (ja) | 1988-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2569101B2 (ja) | 解乳化−汚染除去剤 | |
CA1233390A (en) | Composition and process for the separation of water from hydrocarbon oils | |
US4741835A (en) | Oil-in-water emulsion breaking with hydrophobically functionalized cationic polymers | |
US4505839A (en) | Polyalkanolamines | |
EP1066360B1 (en) | Removal of naphthenic acids in crude oils and distillates | |
CA1221602A (en) | Demulsifying process | |
US9028677B2 (en) | Demulsifying of hydrocarbon feeds | |
Al-Otaibi et al. | Experimental investigation of crude oil desalting and dehydration | |
CA2512822C (en) | Gel assisted separation method and dewatering/desalting hydrocarbon oils | |
US4299690A (en) | Demulsifying petroleum emulsions with aryl sulfonates-oxyalkylated phenolformaldehyde resins and alkali metal halides | |
DE2710253A1 (de) | Verfahren zur rueckgewinnung von oel aus oel-in-wasser- oder wasser-in- oel-emulsionen | |
US4404362A (en) | Block polymers of alkanolamines | |
US5851433A (en) | Method of and composition for breaking oil and water emulsions in crude oil processing operations | |
US8431017B2 (en) | Gel assisted separation method and dewatering/desalting hydrocarbon oils | |
CA2105514C (en) | Method of removing water soluble organics from oil process water | |
US4731481A (en) | Polyalkanolamines | |
US5853592A (en) | Method of removing water soluble organics from oil process water with an organic acid and a mineral acid having a plurality of pKa's | |
US4459220A (en) | Block polymers of alkanolamines as demulsifiers for O/W emulsions | |
US4840748A (en) | Polyalkanolamines | |
US4569785A (en) | Thioureylenes and uses thereof | |
CA1102728A (en) | Demulsifying petroleum emulsions with polyalkylene oxide resins and alkali metal halides | |
US3799872A (en) | Oil-water separation | |
US4368137A (en) | Polymers of oxyalkylated piperazines and uses thereof | |
JP2684383B2 (ja) | 油水混合液の解乳化方法 | |
JPH0238628B2 (ja) | Genyunodatsuenhoho |