JP2535784B2 - エポキシ化合物の製造法 - Google Patents
エポキシ化合物の製造法Info
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- JP2535784B2 JP2535784B2 JP12591994A JP12591994A JP2535784B2 JP 2535784 B2 JP2535784 B2 JP 2535784B2 JP 12591994 A JP12591994 A JP 12591994A JP 12591994 A JP12591994 A JP 12591994A JP 2535784 B2 JP2535784 B2 JP 2535784B2
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- JP
- Japan
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- epoxy compound
- genus
- pestalothia
- producing
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ化合物の製造
法に関し、詳しくは特定の微生物を用いてエポキシ化合
物を製造する方法に関する。
法に関し、詳しくは特定の微生物を用いてエポキシ化合
物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】本発
明に係わるエポキシ化合物を特定の微生物を用いて製造
する方法は知られていないし、該エポキシ化合物の用途
も全く知られていない。本発明者らは、植物病原糸状菌
の作用機構について研究している過程において、ペスタ
ロチア属及びペスタロチオプシス属に属する２種の微生
物が殺草活性の高い生理活性物質を産生していることを
確認し、この知見に基づいて本発明を完成した。
明に係わるエポキシ化合物を特定の微生物を用いて製造
する方法は知られていないし、該エポキシ化合物の用途
も全く知られていない。本発明者らは、植物病原糸状菌
の作用機構について研究している過程において、ペスタ
ロチア属及びペスタロチオプシス属に属する２種の微生
物が殺草活性の高い生理活性物質を産生していることを
確認し、この知見に基づいて本発明を完成した。
【０００３】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はペス
タロチア属またはペスタロチオプシス属に属し、下記の
式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物
タロチア属またはペスタロチオプシス属に属し、下記の
式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒは炭素数１〜５の置換アルキル
基または置換アルキニル基を示す。）を生産する能力を
有する微生物を培養し、培養物から該エポキシ化合物を
採取することを特徴とするエポキシ化合物の製造法に関
するものである。
基または置換アルキニル基を示す。）を生産する能力を
有する微生物を培養し、培養物から該エポキシ化合物を
採取することを特徴とするエポキシ化合物の製造法に関
するものである。
【０００６】上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合
物において、置換基Ｒとしてヒドロキシ置換アルキル基
またはメチル置換アルキニル基があり、具体的にはヒド
ロキシ置換メチル基や３−メチル−３−ブテン−１−イ
ニル基が挙げられる。
物において、置換基Ｒとしてヒドロキシ置換アルキル基
またはメチル置換アルキニル基があり、具体的にはヒド
ロキシ置換メチル基や３−メチル−３−ブテン−１−イ
ニル基が挙げられる。
【０００７】このエポキシ化合物は、ペスタロチア属ま
たはペスタロチオプシス属に属し、該エポキシ化合物を
生産する能力を有する微生物を培養し、培養物から該エ
ポキシ化合物を採取することにより得られる。該微生物
のうちペスタロチア・ロンギセタ・スペガッチニPL8501
株は、愛知県豊橋市において採集したチャ輪斑病罹病葉
から分離されたものである。本菌は財団法人発酵研究所
にIFO 32172 として寄託されており、その菌学的性質は
以下の通りである。
たはペスタロチオプシス属に属し、該エポキシ化合物を
生産する能力を有する微生物を培養し、培養物から該エ
ポキシ化合物を採取することにより得られる。該微生物
のうちペスタロチア・ロンギセタ・スペガッチニPL8501
株は、愛知県豊橋市において採集したチャ輪斑病罹病葉
から分離されたものである。本菌は財団法人発酵研究所
にIFO 32172 として寄託されており、その菌学的性質は
以下の通りである。
【０００８】〔形態的所見〕ペスタロチア・ロンギセタ
・スペガッチニの分生胞子は、やや湾曲、５細胞よりな
り、大きさ１６〜２７×6.０〜9.２μｍ（平均２４×８
μｍ）、中央３細胞は長さ１４〜１９μｍ（１６μ
ｍ）、暗褐色、そのうち上の２細胞は特に濃色、両端細
胞は無色、頂部付属糸は通常３本、無色、円筒形、８〜
３１μｍ（２５μｍ）、基部付属糸は無色、まっすぐ、
５〜１１μｍである。
・スペガッチニの分生胞子は、やや湾曲、５細胞よりな
り、大きさ１６〜２７×6.０〜9.２μｍ（平均２４×８
μｍ）、中央３細胞は長さ１４〜１９μｍ（１６μ
ｍ）、暗褐色、そのうち上の２細胞は特に濃色、両端細
胞は無色、頂部付属糸は通常３本、無色、円筒形、８〜
３１μｍ（２５μｍ）、基部付属糸は無色、まっすぐ、
５〜１１μｍである。
【０００９】〔生育状態〕２％シュークロース加用ジャ
ガイモ煎汁寒天培地上での生育は良好である。菌叢の色
は白色で、のちやや灰色がかる。ほとんどの菌株は、菌
叢上に多数の黒色の水滴状の胞子塊を容易に多数形成す
る。生育温度は、１２〜３２℃であり、生育適温は２８
℃前後である。
ガイモ煎汁寒天培地上での生育は良好である。菌叢の色
は白色で、のちやや灰色がかる。ほとんどの菌株は、菌
叢上に多数の黒色の水滴状の胞子塊を容易に多数形成す
る。生育温度は、１２〜３２℃であり、生育適温は２８
℃前後である。
【００１０】また、本発明に用いるペスタロチオプシス
・ティアエT-5-6 株は、徳島県那珂郡相生町において採
集したチャ輪斑病罹病葉から分離されたものである。本
菌は財団法人発酵研究所にIFO 32327 として寄託されて
おり、その菌学的性質は以下の通りである。
・ティアエT-5-6 株は、徳島県那珂郡相生町において採
集したチャ輪斑病罹病葉から分離されたものである。本
菌は財団法人発酵研究所にIFO 32327 として寄託されて
おり、その菌学的性質は以下の通りである。
【００１１】〔形態的所見〕ペスタロチオプシス・ティ
アエの分生胞子は、紡鐘形、まっすぐ、まれに湾曲、５
細胞よりなり、大きさ２２〜３４×5.５〜８μｍ（平均
２７×7.２μｍ）、中央３細胞は長さ１５〜２２μｍ
（１８μｍ）は褐色でほぼ同色、両端細胞は無色、頂部
付属糸は通常３本、無色、円筒形〜先端へら状にふくれ
あがり、１５〜５０μｍ（３０μｍ）、基部付属糸は無
色、まっすぐ、４〜１０μｍである。
アエの分生胞子は、紡鐘形、まっすぐ、まれに湾曲、５
細胞よりなり、大きさ２２〜３４×5.５〜８μｍ（平均
２７×7.２μｍ）、中央３細胞は長さ１５〜２２μｍ
（１８μｍ）は褐色でほぼ同色、両端細胞は無色、頂部
付属糸は通常３本、無色、円筒形〜先端へら状にふくれ
あがり、１５〜５０μｍ（３０μｍ）、基部付属糸は無
色、まっすぐ、４〜１０μｍである。
【００１２】〔生育状態〕２％シュークロース加用ジャ
ガイモ煎汁寒天培地上での生育は良好である。菌叢の色
は白色で、のちやや灰色がかる。ほとんどの菌株は、菌
叢上に多数の黒色の水滴状の胞子塊を容易に多数形成す
る。培養が長くなると、培地は褐色に着色する。生育温
度は、１２〜３２℃であり、生育適温は２８℃前後であ
る。
ガイモ煎汁寒天培地上での生育は良好である。菌叢の色
は白色で、のちやや灰色がかる。ほとんどの菌株は、菌
叢上に多数の黒色の水滴状の胞子塊を容易に多数形成す
る。培養が長くなると、培地は褐色に着色する。生育温
度は、１２〜３２℃であり、生育適温は２８℃前後であ
る。
【００１３】本発明のエポキシ化合物は、上記ペスタロ
チア属またはペスタロチオプシス属に属し、一般式
（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を生産する能力を有す
る微生物を、該微生物が生育し得る培地に培養すること
により生産することができ、例えばジャガイモ煎汁（ジ
ャガイモ２００ｇ／水１０００ｍｌ）にグルコース，ペ
プトン等を添加した液体培地において、ペスタロチア・
ロンギセタ・スペガッチニまたはペスタロチオプシス・
ティアエを２４〜２９℃で、３日間以上培養することに
より培地中に生産される。
チア属またはペスタロチオプシス属に属し、一般式
（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を生産する能力を有す
る微生物を、該微生物が生育し得る培地に培養すること
により生産することができ、例えばジャガイモ煎汁（ジ
ャガイモ２００ｇ／水１０００ｍｌ）にグルコース，ペ
プトン等を添加した液体培地において、ペスタロチア・
ロンギセタ・スペガッチニまたはペスタロチオプシス・
ティアエを２４〜２９℃で、３日間以上培養することに
より培地中に生産される。
【００１４】培養物から目的とするエポキシ化合物を得
るには、公知の手法を適用すればよく、その１例を示す
と、培養物から減圧濾過等の固液分離手段により得た上
清に有機溶媒、例えば酢酸エチル等を加えて抽出し、得
られた抽出液を適当な吸着剤、例えばシリカゲル等及び
溶離剤、例えばベンゼン−アセトンの混合液，メタノー
ル：水（２０：８０）等を用いたカラムクロマトグラフ
ィーなどにより分画し、活性画分を採取し、さらに精製
処理を繰り返すことにより単離することができる。本発
明のエポキシ化合物は、イタドリ、ヒメジョオンなどの
雑草に対して優れた殺草活性を示すことから、農耕地に
おける除草剤としての用途が期待される。
るには、公知の手法を適用すればよく、その１例を示す
と、培養物から減圧濾過等の固液分離手段により得た上
清に有機溶媒、例えば酢酸エチル等を加えて抽出し、得
られた抽出液を適当な吸着剤、例えばシリカゲル等及び
溶離剤、例えばベンゼン−アセトンの混合液，メタノー
ル：水（２０：８０）等を用いたカラムクロマトグラフ
ィーなどにより分画し、活性画分を採取し、さらに精製
処理を繰り返すことにより単離することができる。本発
明のエポキシ化合物は、イタドリ、ヒメジョオンなどの
雑草に対して優れた殺草活性を示すことから、農耕地に
おける除草剤としての用途が期待される。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例及び試験例により詳し
く説明する。 実施例１ グルコース２％、ペプトン0.５％を含有するジャガイモ
煎汁液体培地（ｐＨ6.２〜6.３、オートクレーブ後）５
０ｍｌを３００ｍｌ容の三角フラスコに入れ、１２１℃
で１０分間加熱滅菌した。ペスタロチア・ロンギセタ・
スペガッチニ(Pestalotia longiseta)PL8501株(IFO 321
72、本菌は工業技術院生命工学工業技術研究所において
受託を拒否された）を２％シュークロース加用ジャガイ
モ煎汁寒天培地で３日間培養して得た菌叢の周縁部から
直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜いた菌叢片を前記
液体培地を入れた三角フラスコ２８０本にそれぞれ一個
ずつ接種し、２８℃で５日間、暗黒下（三角フラスコを
アルミ箔で覆い完全に光を遮断）で静置培養した。
く説明する。 実施例１ グルコース２％、ペプトン0.５％を含有するジャガイモ
煎汁液体培地（ｐＨ6.２〜6.３、オートクレーブ後）５
０ｍｌを３００ｍｌ容の三角フラスコに入れ、１２１℃
で１０分間加熱滅菌した。ペスタロチア・ロンギセタ・
スペガッチニ(Pestalotia longiseta)PL8501株(IFO 321
72、本菌は工業技術院生命工学工業技術研究所において
受託を拒否された）を２％シュークロース加用ジャガイ
モ煎汁寒天培地で３日間培養して得た菌叢の周縁部から
直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜いた菌叢片を前記
液体培地を入れた三角フラスコ２８０本にそれぞれ一個
ずつ接種し、２８℃で５日間、暗黒下（三角フラスコを
アルミ箔で覆い完全に光を遮断）で静置培養した。
【００１６】培養終了後、培養液から菌体，その他の固
形物を濾別し、培養濾液１1.７リットルを得た。この濾
液に等量の酢酸エチルを加えて抽出する操作を２回行
い、目的物を含有する酢酸エチル溶液２3.４リットルを
得た。これを減圧下で濃縮して抽出物を得た。この抽出
物を少量のベンゼン：アセトン（８５：１５）に再溶解
し、シリカゲルカラム（２ｃｍ×１５ｃｍ）５本にか
け、溶出溶媒としてベンゼン：アセトン（８５：１５）
を用いて溶出させた。各画分についてチャ葉への壊死斑
形成能を指標として検定すると共に、ベンゼン：アセト
ン（６０：４０）を展開溶媒とした薄層クロマトグラフ
ィーにより目的物を確認し、（Ｒｆ＝0.３１）、活性画
分を集め、減圧下で濃縮乾固した。さらに、溶出溶媒と
してベンゼン：アセトン（８０：２０）を用いて同様の
カラムクロマトグラフィーを１回実施し、活性画分を集
め、これを減圧下で濃縮乾固し、粗製品７３０ｍｇを得
た。これをメタノール：水（２０：８０）に再溶解し、
7.８ｍｍ×３０ｃｍのオクタデシルシラン(ODS-C18．１
０μｍ）カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーに
かけ、メタノール：水（２０：８０）を溶離液として活
性画分を分画し、本発明の化合物Ａ（前記一般式（Ｉ）
におけるＲがヒドロキシ置換メチル基である化合物）５
７７ｍｇを得た。
形物を濾別し、培養濾液１1.７リットルを得た。この濾
液に等量の酢酸エチルを加えて抽出する操作を２回行
い、目的物を含有する酢酸エチル溶液２3.４リットルを
得た。これを減圧下で濃縮して抽出物を得た。この抽出
物を少量のベンゼン：アセトン（８５：１５）に再溶解
し、シリカゲルカラム（２ｃｍ×１５ｃｍ）５本にか
け、溶出溶媒としてベンゼン：アセトン（８５：１５）
を用いて溶出させた。各画分についてチャ葉への壊死斑
形成能を指標として検定すると共に、ベンゼン：アセト
ン（６０：４０）を展開溶媒とした薄層クロマトグラフ
ィーにより目的物を確認し、（Ｒｆ＝0.３１）、活性画
分を集め、減圧下で濃縮乾固した。さらに、溶出溶媒と
してベンゼン：アセトン（８０：２０）を用いて同様の
カラムクロマトグラフィーを１回実施し、活性画分を集
め、これを減圧下で濃縮乾固し、粗製品７３０ｍｇを得
た。これをメタノール：水（２０：８０）に再溶解し、
7.８ｍｍ×３０ｃｍのオクタデシルシラン(ODS-C18．１
０μｍ）カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーに
かけ、メタノール：水（２０：８０）を溶離液として活
性画分を分画し、本発明の化合物Ａ（前記一般式（Ｉ）
におけるＲがヒドロキシ置換メチル基である化合物）５
７７ｍｇを得た。
【００１７】上記化合物Ａの比旋光度、ＵＶ吸収スペク
トル、ＩＲ吸収スペクトル、マススペクトル、1H−ＮＭ
Ｒ及び13C −ＮＭＲの測定結果は、次の通りであった。
〔α〕D 25 +２６１°（ｃ＝1.０，ＭｅＯＨ）；ＵＶ
max （ＭｅＯＨ）２４０ｎｍ（ε８１００）；ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）３６００〜３２００，２９２０，１６７０ｃ
ｍ-1; ＥＩＭＳm/z １５６（Ｍ+ ) ，１３８（Ｍ−Ｈ2
Ｏ); 1H −ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)δ2.１６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.３Ｈｚ），2.２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
8.８Ｈｚ），3.５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.７，1.１Ｈ
ｚ），4.０４（１Ｈ，ｍ），4.２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１4.５，6.３Ｈｚ），4.４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１4.
５，6.３Ｈｚ），4.７５（１Ｈ，ｍ），6.６９（１Ｈ，
ｍ）；13C −ＮＭＲ（６7.８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)δ５3.
４，５7.５，６0.６，６3.０，１３6.３，１３8.８，１
９4.１。
トル、ＩＲ吸収スペクトル、マススペクトル、1H−ＮＭ
Ｒ及び13C −ＮＭＲの測定結果は、次の通りであった。
〔α〕D 25 +２６１°（ｃ＝1.０，ＭｅＯＨ）；ＵＶ
max （ＭｅＯＨ）２４０ｎｍ（ε８１００）；ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）３６００〜３２００，２９２０，１６７０ｃ
ｍ-1; ＥＩＭＳm/z １５６（Ｍ+ ) ，１３８（Ｍ−Ｈ2
Ｏ); 1H −ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)δ2.１６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.３Ｈｚ），2.２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
8.８Ｈｚ），3.５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.７，1.１Ｈ
ｚ），4.０４（１Ｈ，ｍ），4.２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１4.５，6.３Ｈｚ），4.４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１4.
５，6.３Ｈｚ），4.７５（１Ｈ，ｍ），6.６９（１Ｈ，
ｍ）；13C −ＮＭＲ（６7.８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)δ５3.
４，５7.５，６0.６，６3.０，１３6.３，１３8.８，１
９4.１。
【００１８】実施例２ グルコース２％を含有するジャガイモ煎汁液体培地中
（ｐＨ6.２〜6.３、オートクレーブ後）５０ｍｌを３０
０ｍｌ容の三角フラスコに入れ、１２１℃で１０分間加
熱滅菌した。ペスタロチオプシス・ティアエ(Pestaloti
opsis theae)T-5-6 株(IFO 32327、本菌は工業技術院生
命工学工業技術研究所において受託を拒否された）を２
％シュークロース加用ジャガイモ煎汁寒天培地で３日間
培養して得た菌叢の周縁部から直径４ｍｍのコルクボー
ラーで打ち抜いた菌叢片を前記液体培地を入れた三角フ
ラスコ７０本にそれぞれ一個ずつ接種し、２７℃、４日
間、暗黒下（三角フラスコをアルミ箔で覆い完全に光を
遮断）で静置培養した。
（ｐＨ6.２〜6.３、オートクレーブ後）５０ｍｌを３０
０ｍｌ容の三角フラスコに入れ、１２１℃で１０分間加
熱滅菌した。ペスタロチオプシス・ティアエ(Pestaloti
opsis theae)T-5-6 株(IFO 32327、本菌は工業技術院生
命工学工業技術研究所において受託を拒否された）を２
％シュークロース加用ジャガイモ煎汁寒天培地で３日間
培養して得た菌叢の周縁部から直径４ｍｍのコルクボー
ラーで打ち抜いた菌叢片を前記液体培地を入れた三角フ
ラスコ７０本にそれぞれ一個ずつ接種し、２７℃、４日
間、暗黒下（三角フラスコをアルミ箔で覆い完全に光を
遮断）で静置培養した。
【００１９】培養終了後、培養液から菌体，その他の固
形物を濾別し、培養濾液2.８リットルを得た。この濾液
に等量の酢酸エチルを加えて抽出する操作を２回行い、
目的物を含有する酢酸エチル溶液5.６リットルを得た。
これを減圧下で濃縮して抽出物を得た。この抽出物を少
量のベンゼン：アセトン（９５：５）に再溶解し、シリ
カゲルカラム（２ｃｍ×１５ｃｍ）にかけ、溶出溶媒と
してベンゼン：アセトン（９５：５）を用いて溶出させ
た。各画分についてチャ葉への壊死斑形成能を指標とし
て検定すると共に、ベンゼン：アセトン（６０：４０）
を展開溶媒とした薄層クロマトグラフィーにより目的物
を確認し、（Ｒｆ＝0.７５）、活性画分を集め、減圧下
で濃縮乾固した。粗製品４８ｍｇを得た。これをメタノ
ール：水（６０：４０）に再溶解し、7.８ｍｍ×３０ｃ
ｍのオクタデシルシラン(ODS-C18．１０μｍ）カラムを
用いた高速液体クロマトグラフィーにかけ、メタノー
ル：水（６０：４０）を溶離液として活性画分を分画
し、本発明の化合物Ｂ（前記一般式（Ｉ）におけるＲが
３−メチル−３−ブテン−１−イニル基である化合物）
２8.４ｍｇを得た。
形物を濾別し、培養濾液2.８リットルを得た。この濾液
に等量の酢酸エチルを加えて抽出する操作を２回行い、
目的物を含有する酢酸エチル溶液5.６リットルを得た。
これを減圧下で濃縮して抽出物を得た。この抽出物を少
量のベンゼン：アセトン（９５：５）に再溶解し、シリ
カゲルカラム（２ｃｍ×１５ｃｍ）にかけ、溶出溶媒と
してベンゼン：アセトン（９５：５）を用いて溶出させ
た。各画分についてチャ葉への壊死斑形成能を指標とし
て検定すると共に、ベンゼン：アセトン（６０：４０）
を展開溶媒とした薄層クロマトグラフィーにより目的物
を確認し、（Ｒｆ＝0.７５）、活性画分を集め、減圧下
で濃縮乾固した。粗製品４８ｍｇを得た。これをメタノ
ール：水（６０：４０）に再溶解し、7.８ｍｍ×３０ｃ
ｍのオクタデシルシラン(ODS-C18．１０μｍ）カラムを
用いた高速液体クロマトグラフィーにかけ、メタノー
ル：水（６０：４０）を溶離液として活性画分を分画
し、本発明の化合物Ｂ（前記一般式（Ｉ）におけるＲが
３−メチル−３−ブテン−１−イニル基である化合物）
２8.４ｍｇを得た。
【００２０】上記化合物Ｂの比旋光度、ＵＶ吸収スペク
トル、ＩＲ吸収スペクトル、マススペクトル、1H−ＮＭ
Ｒ及び13C −ＮＭＲの測定結果は、次の通りであった。
〔α〕D 25 +１４７°（ｃ＝0.８２，ＭｅＯＨ）；ＵＶ
max （ＭｅＯＨ）２４７ｎｍ（ε９８７０）；ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）３６００〜３２００，２９５０，２９００，２１
９０，１６９０ｃｍ-1; ＥＩＭＳ m/z １９０（Ｍ+ )
，１６２（Ｍ−ＣＯ），１６１（Ｍ−ＣＨＯ）； 1Ｈ
−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)δ1.９４（３Ｈ，
ｓ），2.１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ），3.５８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.４，1.０Ｈｚ），3.８２（１Ｈ，
ｍ），4.７８（１Ｈ，ｍ），5.３５（１Ｈ，ｓ），5.４
４（１Ｈ，ｓ），6.８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝4.９，2.４
Ｈｚ）；13Ｃ−ＮＭＲ（６7.８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)δ２
3.０，５3.５，５7.５，６3.３，８1.２，９5.９，１２
2.１，１２4.１，１２5.９，１４5.６，１９1.０。
トル、ＩＲ吸収スペクトル、マススペクトル、1H−ＮＭ
Ｒ及び13C −ＮＭＲの測定結果は、次の通りであった。
〔α〕D 25 +１４７°（ｃ＝0.８２，ＭｅＯＨ）；ＵＶ
max （ＭｅＯＨ）２４７ｎｍ（ε９８７０）；ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）３６００〜３２００，２９５０，２９００，２１
９０，１６９０ｃｍ-1; ＥＩＭＳ m/z １９０（Ｍ+ )
，１６２（Ｍ−ＣＯ），１６１（Ｍ−ＣＨＯ）； 1Ｈ
−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)δ1.９４（３Ｈ，
ｓ），2.１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ），3.５８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.４，1.０Ｈｚ），3.８２（１Ｈ，
ｍ），4.７８（１Ｈ，ｍ），5.３５（１Ｈ，ｓ），5.４
４（１Ｈ，ｓ），6.８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝4.９，2.４
Ｈｚ）；13Ｃ−ＮＭＲ（６7.８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)δ２
3.０，５3.５，５7.５，６3.３，８1.２，９5.９，１２
2.１，１２4.１，１２5.９，１４5.６，１９1.０。
【００２１】試験例１ 殺草活性試験Ｉ イタドリ（Polygounm cuspidatum) 、ヒメジョオン(Eri
geron annuus) 、ヨモギ(Artemisia princeps)、ハルタ
デ(Polygonum persicaria)、ツユクサ(Commelina commu
nis)の切り離し葉を供試し、束ねた７本の木綿針で付傷
した部位上あるいは無傷部上に置いた直径６ｍｍの濾紙
片に、化合物Ｂの所定濃度の水溶液を３０μｌずつ滴下
した。切り離し葉を２５℃の湿室に４８時間保持した後
に、壊死斑形成の有無及びその程度を調べた。本試験で
の供試濃度は、１０００、１００、１０μｇ／ｍｌであ
る。結果は第１表に示す通りであった。
geron annuus) 、ヨモギ(Artemisia princeps)、ハルタ
デ(Polygonum persicaria)、ツユクサ(Commelina commu
nis)の切り離し葉を供試し、束ねた７本の木綿針で付傷
した部位上あるいは無傷部上に置いた直径６ｍｍの濾紙
片に、化合物Ｂの所定濃度の水溶液を３０μｌずつ滴下
した。切り離し葉を２５℃の湿室に４８時間保持した後
に、壊死斑形成の有無及びその程度を調べた。本試験で
の供試濃度は、１０００、１００、１０μｇ／ｍｌであ
る。結果は第１表に示す通りであった。
【００２２】
【表１】
【００２３】試験例２ 殺草活性試験II イタドリ（Polygounm cuspidatum) 、ヒメジョオン(Eri
geron annuus) 、ヨモギ(Artemisia princeps)の切り離
し葉を供試し、束ねた７本の木綿針で付傷した部位上あ
るいは無傷部上に置いた直径６ｍｍの濾紙片に、化合物
Ａ及び化合物Ｂの所定濃度の水溶液を３０μｌずつ滴下
した。切り離し葉を２５℃の湿室に４８時間保持した後
に、壊死斑形成の有無を調べた。肉眼的に壊死斑がよう
やく観察できる濃度を、壊死斑形成最低濃度とした。本
試験での供試濃度は、１０００、５００、２５０、１２
５、６2.５、３1.３、１5.６、7.８、3.９、2.０、1.０
μｇ／ｍｌである。結果は第２表に示す通りであった。
geron annuus) 、ヨモギ(Artemisia princeps)の切り離
し葉を供試し、束ねた７本の木綿針で付傷した部位上あ
るいは無傷部上に置いた直径６ｍｍの濾紙片に、化合物
Ａ及び化合物Ｂの所定濃度の水溶液を３０μｌずつ滴下
した。切り離し葉を２５℃の湿室に４８時間保持した後
に、壊死斑形成の有無を調べた。肉眼的に壊死斑がよう
やく観察できる濃度を、壊死斑形成最低濃度とした。本
試験での供試濃度は、１０００、５００、２５０、１２
５、６2.５、３1.３、１5.６、7.８、3.９、2.０、1.０
μｇ／ｍｌである。結果は第２表に示す通りであった。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明のエポキシ化合物は、特定の微生
物を培養することにより効率よく製造することができ
る。また、このエポキシ化合物はイタドリ, ヒメジョオ
ンなどの雑草に対して優れた殺草活性を示すことから、
農耕地における除草剤としての用途が期待される。
物を培養することにより効率よく製造することができ
る。また、このエポキシ化合物はイタドリ, ヒメジョオ
ンなどの雑草に対して優れた殺草活性を示すことから、
農耕地における除草剤としての用途が期待される。
Claims (3)
- 【請求項１】 ペスタロチア属またはペスタロチオプシ
ス属に属し、下記の式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜５の置換アルキル基または置換
アルキニル基を示す。）を生産する能力を有する微生物
を培養し、培養物から該エポキシ化合物を採取すること
を特徴とするエポキシ化合物の製造法。 - 【請求項２】 ペスタロチア属に属し、請求項１記載の
式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を生産する能力を有
する微生物がペスタロチア・ロンギセタ・スペガッチニ
PL8501株(IFO32172)である請求項１記載のエポキシ化合
物の製造法。 - 【請求項３】 ペスタロチオプシス属に属し、請求項１
記載の式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を生産する能
力を有する微生物がペスタロチオプシス・ティアエT-5-
6 株(IFO32327)である請求項１記載のエポキシ化合物の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12591994A JP2535784B2 (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | エポキシ化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12591994A JP2535784B2 (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | エポキシ化合物の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20396090A Division JPH0694462B2 (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | 新規エポキシ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07163384A JPH07163384A (ja) | 1995-06-27 |
| JP2535784B2 true JP2535784B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=14922192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12591994A Expired - Lifetime JP2535784B2 (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | エポキシ化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2535784B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100441597B1 (ko) * | 2002-07-30 | 2004-07-27 | 학교법인 원광학원 | 개망초로부터 분리한 천연제초활성물질 및 이를 함유하는제초용 조성물 |
-
1994
- 1994-05-17 JP JP12591994A patent/JP2535784B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07163384A (ja) | 1995-06-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |