JP2535069B2 - 液体クロマトグラフィ―用充填剤 - Google Patents
液体クロマトグラフィ―用充填剤Info
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- JP2535069B2 JP2535069B2 JP1109536A JP10953689A JP2535069B2 JP 2535069 B2 JP2535069 B2 JP 2535069B2 JP 1109536 A JP1109536 A JP 1109536A JP 10953689 A JP10953689 A JP 10953689A JP 2535069 B2 JP2535069 B2 JP 2535069B2
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- carrier
- packing material
- liquid chromatography
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は、液体クロマトグラフィー用充填剤に関す
る。
る。
従来の技術 最近、液体クロマトグラフィーの分野においては、溶
離液に有機溶媒を添加しない、所謂疎水クロマトグラフ
ィーが注目されるようになり、充填剤としては、多孔性
シリカ等のような表面に水酸基を有する担体に疎水性の
アルキル基やフェニル基等を結合させたものが知られて
いるが、疎水性が十分でないだけでなく、被分離精製成
分の種類によっては変性を受ける場合がある等の問題が
ある。
離液に有機溶媒を添加しない、所謂疎水クロマトグラフ
ィーが注目されるようになり、充填剤としては、多孔性
シリカ等のような表面に水酸基を有する担体に疎水性の
アルキル基やフェニル基等を結合させたものが知られて
いるが、疎水性が十分でないだけでなく、被分離精製成
分の種類によっては変性を受ける場合がある等の問題が
ある。
このような問題を解決する方法として、シランカップ
リング剤の残基を介してパーフルオロアルキル基を担体
に結合させる方法が提案されている（特開昭63−163274
号公報参照）。
リング剤の残基を介してパーフルオロアルキル基を担体
に結合させる方法が提案されている（特開昭63−163274
号公報参照）。
しかしながら、この方法の場合には、担体表面に化学
的に結合したフッ素不含シランカップリング剤残基の末
端にパーフルオロアルキル基を直接又は間接的に導入し
なければならず、調製上煩雑である。
的に結合したフッ素不含シランカップリング剤残基の末
端にパーフルオロアルキル基を直接又は間接的に導入し
なければならず、調製上煩雑である。
発明が解決しようとする課題 この発明は、パーフルオロアルキル基を直接担体に導
入して得られる液体クロマトグラフィー用充填剤を提供
するためになされたものである。
入して得られる液体クロマトグラフィー用充填剤を提供
するためになされたものである。
課題を解決するための手段 即ち本発明は、表面に水酸基を有する担体を、 （式中、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルコ
キシ基または炭素原子数１〜５のアルキル基を示す） で表わされる含フッ素シリコン化合物を用いるシリル化
処理に付すことによって得られる液体クロマトグラフィ
ー用充填剤に関する。
キシ基または炭素原子数１〜５のアルキル基を示す） で表わされる含フッ素シリコン化合物を用いるシリル化
処理に付すことによって得られる液体クロマトグラフィ
ー用充填剤に関する。
本発明に用いる担体としては、従来から液体クロマト
グラフィー用に使用されているものを適宜用いればよい
が、特に好適なものは化学的に安定であって、表面に多
数の水酸基を有する高分子化合物、例えばシリカゲル、
多孔性ガラス、ポリアクリレート系ゲル、ポリビニルア
ルコール系ゲル等が挙げられる。
グラフィー用に使用されているものを適宜用いればよい
が、特に好適なものは化学的に安定であって、表面に多
数の水酸基を有する高分子化合物、例えばシリカゲル、
多孔性ガラス、ポリアクリレート系ゲル、ポリビニルア
ルコール系ゲル等が挙げられる。
この種の担体の平均細孔径および平均粒径は特に限定
的ではないが、好ましくはそれぞれ50〜5000Åおよび20
μｍ以下である。
的ではないが、好ましくはそれぞれ50〜5000Åおよび20
μｍ以下である。
上記の担体は前記の一般式（Ｉ）で表わされる含フッ
素シリコン化合物を用いるシリル化処理に付される。
素シリコン化合物を用いるシリル化処理に付される。
一般式（Ｉ）において、Ｒはハロゲン原子、好ましく
は塩素原子、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、好まし
くはメトキシ基、エトキシ基または炭素原子数１〜５の
アルキル基を示す。
は塩素原子、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、好まし
くはメトキシ基、エトキシ基または炭素原子数１〜５の
アルキル基を示す。
シリル化は、通常、担体を有機溶媒、例えばトルエ
ン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン等に分
散させ、該分散液に含フッ素シリコン化合物を加えるこ
とによっておこなう。この反応は、ピリジン等の触媒の
存在下において、約80〜150℃でおこなう。
ン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン等に分
散させ、該分散液に含フッ素シリコン化合物を加えるこ
とによっておこなう。この反応は、ピリジン等の触媒の
存在下において、約80〜150℃でおこなう。
担体表面上の未反応の水酸基は適当な疎水性キャッピ
ング剤、例えばトリメチルクロロシラン等を用いて処理
すればよい。
ング剤、例えばトリメチルクロロシラン等を用いて処理
すればよい。
一般式（Ｉ）で表わされる含フッ素シリコン化合物の
製造方法として特に好適な方法は、精製が容易な次式： で表わされるフルオロオレフィンを常圧もしくは加圧下
において、HSiR3（Ｒは前記と同意義である）と反応さ
せる方法である。
製造方法として特に好適な方法は、精製が容易な次式： で表わされるフルオロオレフィンを常圧もしくは加圧下
において、HSiR3（Ｒは前記と同意義である）と反応さ
せる方法である。
HSiR3としてはHSiCl3、HSi（OCH3）３、HSi（OCH2C
H3）３、HSi（CH3）Cl2、HSi（CH3）2Cl等が例示され
る。
H3）３、HSi（CH3）Cl2、HSi（CH3）2Cl等が例示され
る。
反応原料として使用する上記のフルオロオレフィン
は、例えば次の反応によって調製される： 以下、本発明を実施例によって説明する。
は、例えば次の反応によって調製される： 以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 球状シリカゲル（平均細孔径120Å、平均粒径５μ
ｍ）2.15gをトルエン1ml中に分散させた分散液に次式： で表わされる含フッ素シリコン化合物4.23gおよびピリ
ジン3mlを加え、120℃で約360分間シリル化反応をおこ
なった後、さらにトリメチクロロシラン7.18gを加え、1
20℃で約360分間反応をおこなって残留シラノール基の
キャッピングをおこなった。
ｍ）2.15gをトルエン1ml中に分散させた分散液に次式： で表わされる含フッ素シリコン化合物4.23gおよびピリ
ジン3mlを加え、120℃で約360分間シリル化反応をおこ
なった後、さらにトリメチクロロシラン7.18gを加え、1
20℃で約360分間反応をおこなって残留シラノール基の
キャッピングをおこなった。
上記のシリル化処理に付したシリカゲルと未処理シリ
カゲルのIR拡散反射差スペクトルの測定により、シリカ
ゲル表面上のパーフルオロアルキル基の存在とシラノー
ル基の減少を確認した。
カゲルのIR拡散反射差スペクトルの測定により、シリカ
ゲル表面上のパーフルオロアルキル基の存在とシラノー
ル基の減少を確認した。
発明の効果 本発明によれば、パーフルオロアルキル基を直接担体
に導入することができ、このようにして得られる担体
は、表面に反応性の水酸基を有さず、高い疎水性と撥油
性を示すパーフルオロアルキル基を有するので、液体ク
ロマトグラフィー、特に疎水クロマトグラフィー用の充
填剤として有用である。
に導入することができ、このようにして得られる担体
は、表面に反応性の水酸基を有さず、高い疎水性と撥油
性を示すパーフルオロアルキル基を有するので、液体ク
ロマトグラフィー、特に疎水クロマトグラフィー用の充
填剤として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】表面に水酸基を有する担体を、 （式中、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルコ
キシ基または炭素原子数１〜５のアルキル基を示す） で表わされる含フッ素シリコン化合物を用いるシリル化
処理に付すことによって得られる液体クロマトグラフィ
ー用充填剤。 - 【請求項２】担体が、平均孔径が50〜5000Åで、平均粒
径が20μｍ以下の球状担体である請求項１記載の充填
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1109536A JP2535069B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 液体クロマトグラフィ―用充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1109536A JP2535069B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 液体クロマトグラフィ―用充填剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02287151A JPH02287151A (ja) | 1990-11-27 |
| JP2535069B2 true JP2535069B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=14512738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1109536A Expired - Fee Related JP2535069B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 液体クロマトグラフィ―用充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2535069B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000111535A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-04-21 | Neos Co Ltd | 液体クロマトグラフィー用充填剤 |
| CN114618460A (zh) * | 2020-12-11 | 2022-06-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种含氟色谱固定相及其制备和应用 |
-
1989
- 1989-04-27 JP JP1109536A patent/JP2535069B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02287151A (ja) | 1990-11-27 |
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