JP2531235B2 - Herbicidal composition - Google Patents

Herbicidal composition

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JP2531235B2
JP2531235B2 JP63092239A JP9223988A JP2531235B2 JP 2531235 B2 JP2531235 B2 JP 2531235B2 JP 63092239 A JP63092239 A JP 63092239A JP 9223988 A JP9223988 A JP 9223988A JP 2531235 B2 JP2531235 B2 JP 2531235B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 で示される2−〔7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−
オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−6−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−
イソインドール−1,3(2H)−ジオン(以下、化合物
〔I〕と記す。)と2−〔4,5−ジヒドロ−4−メチル
−4−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−イミダ
ゾール−2−イル〕−3−キノリンカルボン酸(以下、
イマザキンと記す。)とを有効成分として含有する除草
組成物(以下、本発明組成物と記す。)に関するもので
ある。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION 2- [7-fluoro-3,4-dihydro-3-
Oxo-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-1H-
Isoindole-1,3 (2H) -dione (hereinafter referred to as compound [I]) and 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (1-methylethyl) -5-oxo-1H -Imidazol-2-yl] -3-quinolinecarboxylic acid (hereinafter,
It is referred to as Imazakin. And a herbicidal composition (hereinafter, referred to as the composition of the present invention) containing as an active ingredient.

現在、多くの除草剤が市販され、使用されているが、
防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわ
たるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラ
ムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求められてい
る。
Currently, many herbicides are commercially available and used,
Since there are many kinds of weeds to be controlled and the occurrence thereof is long-term, the herbicides are more effective, have a wide spectrum of weeding, and safe herbicides are required for crops.

本発明者らはこのような目的に合致する除草剤を開発
すべく、種々検討した結果、化合物〔I〕とイマザキン
とを有効成分として含有する本発明組成物が種々の雑
草、特にダイズ畑における広範囲の雑草を選択的に除草
でき、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる場合
に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、さらに
殺草スペクトルが拡大することを見出し本発明を完成し
た。
As a result of various studies to develop a herbicide which meets such an object, the present inventors have found that the composition of the present invention containing the compound [I] and imazaquin as active ingredients is used in various weeds, especially soybean fields. It has been found that a wide range of weeds can be selectively weeded, and that their herbicidal efficacy is synergistically increased as compared with the case where they are used alone, they can be applied at a low dose, and the herbicidal spectrum is broadened. Was completed.

本発明組成物はダイズ畑の主要な雑草、例えばソバカ
ズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリヒユ、
シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカツノク
サネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ア
メリカアサガオ、マルバアサガオ、マルバアメリカアサ
ガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オ
ナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、
アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子葉植物および
イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンエ
ノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバンモロコシ、シバ
ムギ、シャッターケーン等の単子葉植物を有効に除草
し、作物であるダイズに対して問題となるような薬害を
生じない。
The composition of the present invention is a main weed of soybean fields, for example, buckwheat vine, sana edode, american spodoptera, purslane,
White-faced, Blue-necked Squirrel, White-bellied Pepper, American horned squirrel, Ebisugusa, Ichibi, American gold stag, American morning glory, Malva morning glory, Malva american morning glory, Datura morning glory, Physalis chinensis, Onami, sunflower, Hiruga, Todaidaigusa
Effectively weeding dicotyledonous plants such as American sedgegrass, ragweed and monocotyledonous plants such as barnyardgrass, green foxtail, green foxtail foxtail, foxtail foxtail foxtail, chinenokoro, mejishiba, oenshiba, seibanmokoshi, rye barley, shutter cane, and soybeans as crops. It does not cause serious chemical damage.

化合物〔I〕が除草効力を有することは米国特許第46
40707号明細書に記載されており、またイマザキンはFar
m Chemicals Handbook '86(Meister Publishing Co.発
行、1986年)C207頁に記載されている公知の除草剤であ
る。
The fact that compound [I] has herbicidal activity is disclosed in US Pat. No. 46.
No. 40707, and Imazakin is described in Far.
m Chemicals Handbook '86 (published by Meister Publishing Co., 1986) C207, a known herbicide.

本発明組成物の有効成分である化合物〔I〕とイマザ
キンとの混合割合は、比較的広範囲に変えることができ
るが、通常は化合物〔I〕の1重量部に対しては、イマ
ザキンは0.5〜40重量部、好ましくは1〜20重量部であ
る。
The mixing ratio of the compound [I], which is the active ingredient of the composition of the present invention, and imazaquin can be varied within a relatively wide range, but normally, imazaquin is 0.5 to 1 part by weight of the compound [I]. It is 40 parts by weight, preferably 1 to 20 parts by weight.

本発明組成物は、通常固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤して用いられる。
The composition of the present invention is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, and other auxiliaries for formulation to prepare an emulsion, a wettable powder,
It is used as a suspension, a granule and the like.

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
大豆油、綿実油等の植物油、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
Examples of the solid carrier include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, walnut shell powder, urea, ammonium sulfate, fine powder or particles of synthetic hydrous silicon oxide and the like. As the liquid carrier, aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, isopropanol,
Alcohols such as ethylene glycol and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone,
Vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, acetonitrile, water and the like can be mentioned.

界面活性剤としては、乳化、分散、湿展等のために用
いられるアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。
Examples of surfactants include anionic interfaces such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphoric acid ester salts used for emulsification, dispersion, and wet extension. Examples include nonionic surfactants such as activators, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC(カルボキシメチルセルロース)、PAP(酸性リ
ン酸イソプロピル)等があげられる。
Other auxiliaries for formulation include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose), PAP (isopropyl acid phosphate) and the like.

これらの製剤には有効成分が重量比で0.5〜90%、好
ましくは1〜80%含有される。次に、製剤例を示す。
尚、部は重量部を表す。
These preparations contain 0.5 to 90% by weight, preferably 1 to 80% by weight of the active ingredient. Next, formulation examples are shown.
Parts represent parts by weight.

製剤例1 化合物〔I〕5部、イマザキン40部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部およ
び合成含水水酸化珪素50部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。
Formulation Example 1 5 parts of compound [I], 40 parts of imazaquin, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 50 parts of synthetic hydrous silicon hydroxide are well pulverized and mixed to obtain a wettable powder.

製剤例2 化合物〔I〕1部、イマザキン20部、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート3部、CMC3部および水73
部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して懸濁剤を得る。
Formulation Example 2 Compound [I] 1 part, imazaquin 20 parts, polyoxyethylene sorbitan monooleate 3 parts, CMC 3 parts and water 73
Parts are mixed and wet milled until the particle size is 5 microns or less to obtain a suspending agent.

製剤例3 化合物〔I〕1部、イマザキン4部、合成含水酸化珪
素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナ
イト30部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。
Formulation Example 3 1 part of compound [I], 4 parts of imazaquin, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are well pulverized and mixed,
After adding water and kneading well, it is granulated and dried to obtain granules.

これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈して
土壌処理する。土壌処理は通常、製剤を土壌表面に散布
し、必要により散布後土壌表面と混和する。
These preparations are used as they are or diluted with water or the like for soil treatment. In the soil treatment, the preparation is usually sprayed on the soil surface, and if necessary, mixed with the soil surface after spraying.

本発明組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、薬
剤の製剤形態、有効成分の種類や混合比などの相違によ
り一概に規定できないが、一般に1ヘクタール当りの総
有効成分量が50〜600g好ましくは100〜300gである。乳
剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を1ヘクター
ル当り100〜1000の水で希釈して施用し、粒剤等は通
常なんら希釈することなくそのまま施用する。
The appropriate amount of application of the composition of the present invention cannot be unconditionally specified due to differences in weather conditions, soil conditions, drug formulation forms, types of active ingredients, mixing ratios, etc., but generally the total amount of active ingredients per hectare is 50 to 600 g. It is preferably 100 to 300 g. Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually applied after diluting a predetermined amount thereof with 100 to 1000 water per hectare, and granules and the like are generally applied as they are without any dilution.

本発明組成物は他の除草剤と混合して用いることによ
り除草効力の増強を期待でき、また殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるこ
ともできる。
The composition of the present invention can be expected to enhance herbicidal efficacy by mixing with other herbicides, and can also be used as a mixture with insecticides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners and the like. .

次に、本発明組成物の効果を試験例をあげて具体的に
示す。
Next, the effects of the composition of the present invention will be specifically described with reference to test examples.

尚、除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の地上部
の生重量をはかり、次式により算出した生育抑制率
(%)で示す。
The herbicidal efficacy is shown by the growth inhibition rate (%) calculated by the following formula by measuring the fresh weight of the above-ground portion of the test plant that remained dead during the survey.

試験例1 面積17X24cm2、深さ7cmのバットに畑地土壌を詰め、
ダイズ、イチビ、アサガオ、オナモミ、エビスグサ、イ
ヌホオズキ、エノコログサ、セイバンモロコシ、イヌビ
エを播種し、1〜2cmの厚さに覆土した。製剤例1に準
じて水和剤にした薬剤の所定量を、1アール当り10リッ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に散布し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効果を調査し
た。
Test Example 1 A bat having an area of 17 × 24 cm 2 and a depth of 7 cm is filled with upland soil,
Soybean, velvetleaf, morning glory, southern fir, Ebisugusa, physalis perforatum, black foxtail, sorghum, and barnyard grass were sown and covered with a soil having a thickness of 1 to 2 cm. A prescribed amount of the wettable powder prepared in accordance with Formulation Example 1 was diluted with water equivalent to 10 liters per are, and sprayed on the soil surface with a small sprayer. After the treatment, it was grown in a greenhouse for 20 days and the herbicidal effect was investigated.

その結果を第1表に示す。 The results are shown in Table 1.

試験例2 面積10X16cm2、深さ6cmのバットに畑地土壌を詰め、
マルバアサガオを播種し1〜2cmの厚さに覆土した。製
剤例1に準じて水和剤にした本発明組成物の所定量を、
1アール当り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に散布した。処理後、20日間屋外で育成し、
除草効果を調査した。
Test Example 2 A bat having an area of 10 × 16 cm 2 and a depth of 6 cm is filled with upland soil,
Malaga morning glory was sown and covered with a soil having a thickness of 1 to 2 cm. A prescribed amount of the composition of the present invention made into a wettable powder according to Formulation Example 1
It was diluted with water equivalent to 10 liters per are and sprayed on the soil surface with a small sprayer. After processing, grow outdoors for 20 days,
The herbicidal effect was investigated.

結果を第2表に示す。 The results are shown in Table 2.

第2表の結果を等効果線法〔深見順一、上杉康彦、石
塚皓造、富沢長次郎編、農薬実験法第3巻除草剤第1版
第109〜111(1981年)ソフトサイエンス社発行参照〕に
より作図した。結果を第1図に示す。
The results of Table 2 are the iso-effect method [Refer to Junichi Fukami, Yasuhiko Uesugi, Kozo Ishizuka, Chojiro Tomizawa, pesticide experiment method Volume 3 herbicide 1st edition 109-111 (1981) Soft Science Publishing] It was drawn by. The results are shown in Fig. 1.

第1図より、本発明組成物が相乗的に除草効力を示す
ことは明らかである。
From FIG. 1, it is clear that the composition of the present invention synergistically exhibits herbicidal activity.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第1図は、試験例2中の第2表のマルバアサガオに対す
る除草効果をもとに等効果線法により作図したものであ
る。縦軸は化合物〔I〕の薬量(g/ha)を表し、横軸は
イマザキンの薬量(g/ha)を表す。生育抑制率80%の相
加効果を破線で示し、実際の生育抑制率80%の等効果線
を実線で示した。
FIG. 1 is drawn by the contour line method based on the herbicidal effect on Malaga morning glory in Table 2 in Test Example 2. The vertical axis represents the dose (g / ha) of compound [I], and the horizontal axis represents the dose (g / ha) of imazaquin. The additive effect with a growth inhibition rate of 80% is shown by a broken line, and the isoeffect line with an actual growth inhibition rate of 80% is shown by a solid line.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】2−〔7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3
−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−6−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H
−イソインドール−1,3(2H)−ジオンと2−〔4,5−ジ
ヒドロ−4−メチル−4−(1−メチルエチル)−5−
オキソ−1H−イミダゾール−2−イル〕−3−キノリン
カルボン酸とを有効成分として含有することを特徴とす
る除草組成物。
1. 2- [7-Fluoro-3,4-dihydro-3
-Oxo-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-1H
-Isoindole-1,3 (2H) -dione and 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (1-methylethyl) -5-
A herbicidal composition comprising oxo-1H-imidazol-2-yl] -3-quinolinecarboxylic acid as an active ingredient.
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