JPH0881312A - Herbicidal composition - Google Patents

Herbicidal composition

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JPH0881312A
JPH0881312A JP7122313A JP12231395A JPH0881312A JP H0881312 A JPH0881312 A JP H0881312A JP 7122313 A JP7122313 A JP 7122313A JP 12231395 A JP12231395 A JP 12231395A JP H0881312 A JPH0881312 A JP H0881312A
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JP
Japan
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compound
formula
salt
composition
weeds
Prior art date
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Pending
Application number
JP7122313A
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Japanese (ja)
Inventor
Koichi Morita
耕一 森田
Makoto Sato
良 佐藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE: To obtain a herbicidal composition capable of selectively controlling weeds in a plowland, especially a wide range of weeds in soybean fields and manifesting synergistic effects by mixing a specific imide compound with a specified imidazolinone compound or its salt for use. CONSTITUTION: This herbicidal composition contains a 7-fluoro-6-[3,4,5,6- tetrahydrophthalimido]-4-(2-propynyl)-1,4-benzoxazin-3(2H)-one of formula I and (±)-2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5- ethyl-3- pyridinecarboxylic acid of formula II or its salt as active ingredients. In the composition, the mixing ratio of the compound of formula I to the compound of formula II or its salt is within the range of preferably 1:(0.1-10), especially 1:(0.25-10). The composition has higher herbicidal effects and a wider weeding spectrum without manifesting the phytotoxicity causing problems in soybeans and corn which is a succeeding crop of the soybeans.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物、特にダイ
ズ畑の雑草を防除するのに適した除草剤組成物に関する
ものである。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicidal composition, and more particularly to a herbicidal composition suitable for controlling weeds in soybean fields.

【0002】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。
2. Description of the Related Art Currently, many herbicides are commercially available and used. However, many weeds to be controlled have many kinds of weeds and their occurrence is long-term, so that the herbicidal effect is further improved. The herbicides are highly sought after, have a broad spectrum of herbicidal activity, and are safe for crops.

【0003】[0003]

【課題を解決するための手段】本発明者等は優れた除草
剤を見出すべく鋭意検討した結果、有効成分として7−
フルオロ−6−〔3,4,5,6−テトラヒドロフタル
イミド〕−4−(2−プロピニル)−1,4−ベンズオ
キサジン−3(2H)−オン 即ち、式 化3
Means for Solving the Problems As a result of intensive investigations by the present inventors to find an excellent herbicide, 7-
Fluoro-6- [3,4,5,6-tetrahydrophthalimide] -4- (2-propynyl) -1,4-benzoxazin-3 ( 2H ) -one

【化3】 で示されるイミド化合物(以下、化合物Aと記す。)と
(±)−2−〔4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−
(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−イミダゾー
ル−2−イル〕−5−エチル−3−ピリジンカルボン酸 即ち、式 化4
[Chemical 3] An imide compound (hereinafter referred to as compound A) and (±) -2- [4,5-dihydro-4-methyl-4-
(1-Methylethyl) -5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -5-ethyl-3-pyridinecarboxylic acid

【化4】 で示されるイミダゾリノン化合物(一般名imazethapyr
、以下、化合物Bと記す。)またはその塩(例えば、
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、イソプロピルア
ミン塩等のアミン塩、アンモニウム塩等の農薬学的に許
容される塩)とを混合して使用することにより、畑地雑
草等、特に、ダイズ畑における広範囲の雑草を選択的に
除草でき、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる
場合に比較して相乗的に増大することを見出し、本発明
を完成した。即ち、本発明は、化合物Aと化合物Bまた
はその塩とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物を提供する。化合物Aは、米国特許第4640
707 号明細書に記載の化合物であり、化合物BはFarm C
hemicals Handbook, 1994(Meister Publishing Co.発
行、1994年)C300 頁に記載の化合物である。
[Chemical 4] Imidazolinone compound (generic name imazethapyr
Hereinafter, referred to as compound B. ) Or a salt thereof (for example,
Alkali metal salts, alkaline earth metal salts, amine salts such as isopropylamine salts, and agrochemically acceptable salts such as ammonium salts) to be used in combination with field weeds, especially in soybean fields. The present invention has been completed by finding that a wide range of weeds can be selectively weeded, and that their herbicidal efficacy is synergistically increased as compared with the case where they are used alone. That is, the present invention provides a herbicidal composition comprising compound A and compound B or a salt thereof as active ingredients. Compound A is described in US Pat.
No. 707, wherein compound B is Farm C
hemicals Handbook, 1994 (published by Meister Publishing Co., 1994), page C300.

【0004】本発明の組成物は、特にダイズ畑における
広範囲の雑草を選択的に防除する上で、また、不耕起栽
培のような新しい栽培方法への適用をする上で、効果的
な除草組成物を提供するものであり、ダイズ畑の主要な
雑草、例えばソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエ
タデ、スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラ
シ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメ
リカキンゴジカ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、
マルバアメリカアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒル
ガオ、トウダイグサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ
等の双子葉植物およびイヌビエ、エノコログサ、アキノ
エノコログサ、キンエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、シャッターケーン等の単子
葉植物を有効に除草し、作物であるダイズやダイズの後
作物であるトウモロコシに対して問題となるような薬害
を生じない。
The composition of the present invention is effective for controlling a wide range of weeds, especially in soybean fields, and for applying it to new cultivation methods such as no-tillage cultivation. The composition is provided, the main weeds of soybean fields, for example, buckwheat vine, sanaetade, american scepter, purslane, white azalea, agatellium, velvetleaf, horned hemlock, ebisugusa, hibiscus, golden stag, American morning glory, Malva morning glory. ,
Maruba american morning glory, Datura strechata, Prunus densiflora, Corydalis, Sunflower, Convolvulus communis, dicotyledon, sedgegrass, American sedgegrass, ragweed, etc. It effectively weeds monocots and does not cause harmful phytotoxicity to soybeans, which are crops, and corn, which is a post-crop of soybeans.

【0005】本発明の組成物において、化合物Aと化合
物Bまたはその塩の混合割合は広範囲にわたって変える
ことができるが、重量比で、通常1:0.1〜20、好ま
しくは1:0.1〜10、更に好ましくは1:0.25〜1
0の範囲である。
In the composition of the present invention, the mixing ratio of the compound A and the compound B or a salt thereof can be varied over a wide range, but the weight ratio is usually 1: 0.1 to 20, preferably 1: 0.1. -10, more preferably 1: 0.25-1
The range is 0.

【0006】本発明の組成物は、通常、固体担体、液体
担体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤
用補助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等
に製剤化して用いられる。これらの製剤中には、化合物
Aおよび化合物Bまたはその塩の合計量が一般に0.5〜
90重量%、好ましくは1〜80重量%含有される。
The composition of the present invention is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, etc., and if necessary, a surfactant, other auxiliaries for formulation and the like are added thereto to prepare an emulsion, a wettable powder, a suspension, It is used after being formulated into granules and the like. In these formulations, the total amount of Compound A and Compound B or salts thereof is generally 0.5-.
90% by weight, preferably 1 to 80% by weight.

【0007】製剤化する際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類(カオリナイト、珪藻土、合成含水酸
化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等)、タルク、その他の無機鉱物(セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等)、化学肥料
(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳
香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等)、非芳香族炭化水素類(ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等)、エステル類(酢
酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等)、酸アミド類(ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン
化炭化水素類(ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等)などが挙げられる。
Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolinite, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fubasami clay, bentonite, acid clay, etc.), talc, and other inorganic minerals (sericite, quartz powder). , Sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, etc., chemical fertilizers (ammonium sulphate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.), etc., and the like, and the liquid carrier includes, for example, water and alcohols (methanol). , Ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), non-aromatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, etc.), esters (Ethyl acetate, butyl acetate, etc.), Nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile) ), Ethers (dioxane, diisopropyl ether), acid amides (dimethylformamide, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (dichloroethane, trichlorethylene, etc.) and the like.

【0008】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)な
どの固着剤や分散剤、PAP(酸性リン酸イソプロピ
ル)、BHT(2,6−tert−ブチル−4−メチルフェノ
ール)、BHA(2−/3−tert−ブチル−4−メトキ
シフェノール)、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エス
テルなどの安定剤が挙げられる。
Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohols. Examples thereof include derivatives. Other auxiliary agents for formulation include
For example, casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid, etc.), etc. PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2- / 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, fatty acid, fatty acid ester Stabilizers such as

【0009】製剤化された本発明の組成物は、そのまま
でまたは水等で希釈して植物体または土壌に施用され
る。土壌処理は通常、製剤を土壌表面に散布し、必要に
より散布後、土壌表面と混和する。本発明の組成物は、
他の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強
を期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。
The formulated composition of the present invention is applied to a plant or soil as it is or after diluted with water or the like. In the soil treatment, the preparation is usually sprayed on the soil surface, and if necessary, sprayed and then mixed with the soil surface. The composition of the present invention is
It can be expected to enhance herbicidal efficacy by mixing with other herbicides, and further insecticides, fungicides, plant growth regulators,
It can also be used in combination with fertilizers, soil conditioners and the like.

【0010】本発明の組成物の施用量は、有効成分化合
物である化合物Aおよび化合物Bまたはその塩の混合
比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場
所、防除対象雑草、対象作物により異なるが、1ヘクタ
ール当り有効成分化合物合計量として通常20〜400
g、好ましくは50〜300gである。乳剤、水和剤、
懸濁剤等は、その所定量を1ヘクタール当り通常100
〜1000リットルの水で希釈して施用し、粒剤等は通
常なんら希釈することなく、そのまま施用する。
The application rate of the composition of the present invention is as follows: mixing ratio of the active ingredient compounds, compound A and compound B, or a salt thereof, weather conditions, formulation form, application time, application method, application site, weeds to be controlled, target. Depending on the crop, the total amount of active ingredient compounds per hectare is usually 20 to 400.
g, preferably 50 to 300 g. Emulsion, wettable powder,
Suspensions, etc. are usually used in a prescribed amount of 100 per hectare.
It is diluted with ˜1000 liters of water and applied, and granules and the like are usually applied without being diluted.

【0011】[0011]

【実施例】以下、製剤例および試験例を示す。以下の例
において部は重量部を表す。 製剤例1 化合物A5部、化合物B20部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成
含水酸化珪素70部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例2 化合物A2部、化合物B20部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボキシメチ
ルセルロース)3部および水72部を混合し、粒度が5
ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例3 化合物A1部、化合物B4部、合成含水酸化珪素1部、
リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30
部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
[Examples] Formulation examples and test examples are shown below. In the following examples, parts represent parts by weight. Formulation Example 1 5 parts of compound A, 20 parts of compound B, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 70 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain a wettable powder. Formulation Example 2 Compound A (2 parts), compound B (20 parts), polyoxyethylene sorbitan monooleate (3 parts), CMC (carboxymethyl cellulose) (3 parts) and water (72 parts) are mixed to give a particle size of 5
Wet milling to submicron size to obtain suspension. Formulation Example 3 1 part of compound A, 4 parts of compound B, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide,
Calcium lignin sulfonate 2 parts, bentonite 30
And 62 parts of kaolin clay are well pulverized and mixed, and after adding water and kneading well, granulation and drying are performed to obtain granules.

【0012】試験例1 屋外に設置した面積40cm×35cmの試験区に畑地土壌
を詰め、メヒシバを播種し育成させた。メヒシバが草丈
10cm、5葉期に達した時に同じ規模の別の試験区に畑
地土壌を詰めセイヨウヒルガオ、ダイズ、トウモロコシ
を播種し、1〜2cmの厚さに覆土した。それぞれの試験
区に製剤例1に準じて水和剤にした供試薬剤の所定量を
1アール当り10リットル相当の水で希釈し、植物体上
方より均一に、または土壌表面に均一に散布した。処理
後5日目及び25日目にメヒシバに対する除草効力(茎
葉処理活性)を、43日目にセイヨウヒルガオに対する
除草効力(土壌処理活性)と、ダイズ、トウモロコシに
対する薬害(土壌処理活性)を調査した。その結果を表
1に示す。尚、除草効力は調査時に枯れ残った供試植物
の地上部の生重量をはかり、次式数1により算出した生
育抑制率(%)で示す。
Test Example 1 A field plot of 40 cm × 35 cm, which was installed outdoors, was filled with upland soil and sown with crabgrass. When the crabgrass reached a plant height of 10 cm and 5 leaves, another test plot of the same scale was filled with upland soil, sowing bindweed, soybean, and corn were sowed, and the soil was covered with a thickness of 1 to 2 cm. A predetermined amount of the reagent which was made into a wettable powder according to Formulation Example 1 was diluted with water corresponding to 10 liters per 1 are in each test area, and was uniformly sprayed from above the plant or even on the soil surface. . On the 5th and 25th days after the treatment, the herbicidal efficacy against crabgrass (stem-leaf treating activity), the herbicidal efficacy against bindweed (Convolutus albicans) and the phytotoxicity against soybean and corn (soil-treating activity) were examined on the 43rd day. . The results are shown in Table 1. The herbicidal efficacy is indicated by the growth inhibition rate (%) calculated by the following equation 1 by measuring the fresh weight of the above-ground part of the test plant that remained dead during the survey.

【数1】 [Equation 1]

【表1】 [Table 1]

【0013】[0013]

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、畑地等、特に
ダイズ畑の雑草防除において極めて有効である。
The herbicidal composition of the present invention is extremely effective in controlling weeds in fields, especially soybean fields.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 式 化1 【化1】 で示されるイミド化合物と 式 化2 【化2】 で示されるイミダゾリノン化合物またはその塩とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
1. Formula 1 And an imide compound represented by the following formula: The herbicidal composition containing the imidazolinone compound shown by these or its salt as an active ingredient.
【請求項2】ダイズ畑における雑草を防除するための請
求項1記載の除草剤組成物。
2. The herbicidal composition according to claim 1 for controlling weeds in soybean fields.
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