JP2531234B2 - Herbicide composition - Google Patents

Herbicide composition

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JP2531234B2
JP2531234B2 JP63089562A JP8956288A JP2531234B2 JP 2531234 B2 JP2531234 B2 JP 2531234B2 JP 63089562 A JP63089562 A JP 63089562A JP 8956288 A JP8956288 A JP 8956288A JP 2531234 B2 JP2531234 B2 JP 2531234B2
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metribuzin
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 で示される2−〔7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−
オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−6−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−
イソインドール−1,3(2H)−ジオン(以下、化合物
〔I〕と記す。)と4−アミノ−6−tert−ブチル−3
−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン
(以下、メトリブジンと記す。)とを有効成分として含
有する除草剤組成物(以下、本発明組成物と記す。)に
関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION 2- [7-fluoro-3,4-dihydro-3-
Oxo-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-1H-
Isoindole-1,3 (2H) -dione (hereinafter referred to as compound [I]) and 4-amino-6-tert-butyl-3
-Methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -one (hereinafter referred to as metribuzin) as an active ingredient and relates to a herbicidal composition (hereinafter referred to as composition of the present invention). is there.

現在、数多くの除草剤が市販され、使用されている
が、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間
にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペク
トラムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求められて
いる。
Currently, many herbicides are marketed and used, but the weeds to be controlled are many types and their outbreaks are long-term, so they have a higher herbicidal effect, have a broader herbicidal spectrum, and Require safe herbicides.

本発明者らはこのような目的に合致する除草剤を開発
すべく、種々検討した結果、化合物〔I〕とメトリブジ
ンとを有効成分として含有する本発明組成物が種々の雑
草、特にダイズ畑における広範囲の雑草を選択的に除草
でき、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる場合
に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、さらに
殺草スペクトルが拡大することを見出し本発明を完成し
た。
The present inventors have conducted various studies in order to develop a herbicide that meets such purposes, and as a result, the composition of the present invention containing compound [I] and metribuzin as active ingredients has been used in various weeds, especially in soybean fields. It has been found that a wide range of weeds can be selectively weeded, and that their herbicidal efficacy is synergistically increased as compared with the case where they are used alone, they can be applied at a low dose, and the herbicidal spectrum is broadened. Was completed.

本発明組成物は、ダイズ畑における主要な雑草、例え
ばソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベ
リヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリ
カツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、マルバアメ
リカアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオ
ズキ、ブタクサ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガ
オ、トウダイグサ、アメリカセンダングサ等の双子葉植
物およびイヌエビ、エノコログサ、アキノエノコログ
サ、キンエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバンモロ
コシ、シバムギ等の単子葉植物を有効に除草し、作物で
あるダイズに対して問題となるような薬害を生じない。
The composition of the present invention is a main weed in a soybean field, for example, buckwheat vine, sanaetade, american spodoptera, purslane, white azalea, blue-toothed peach, velvetgrass, horned grass, ebisugusa, hornbill, american stag beetle, american morning glory, malva morning glory, malva americana. Dicots such as morning glory, Datura strechata, hollyhock, ragweed, southern fir, sunflower, western bindweed, euphorbiaceae, sedgegrass, sedgegrass, etc. It does not cause harmful chemical damage to soybean which is a crop.

化合物〔I〕が除草効力を有することは米国特許第46
40707号明細書に記載されており、またメトリブジンはT
he Pesticide Manual第7版(The British Crop Counci
l発行1983年)第380頁等に記載されている公知の除草剤
である。
The fact that compound [I] has herbicidal activity is disclosed in US Pat. No. 46.
40707 and metribuzin is
he Pesticide Manual 7th Edition (The British Crop Counci
(Issued 1983) It is a known herbicide described on page 380.

本発明組成物の有効成分である化合物〔I〕とメトリ
ブジンとの混合割合は、比較的広範囲に変えることがで
きるが、通常は化合物〔I〕の1重量部に対して、メト
リブジンは1〜60重量部、好ましくは2〜30重量部であ
る。
The mixing ratio of the compound [I], which is the active ingredient of the composition of the present invention, and metribuzin can be varied within a relatively wide range, but usually 1 to 60 parts of metribuzin is added to 1 part by weight of the compound [I]. Parts by weight, preferably 2 to 30 parts by weight.

本発明組成物は、通常固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤して用いられる。
The composition of the present invention is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, and other auxiliaries for formulation to prepare an emulsion, a wettable powder,
It is used as a suspension, a granule and the like.

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
大豆油、綿実油等の植物油、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
Examples of the solid carrier include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, walnut shell powder, urea, ammonium sulfate, fine powder or particles of synthetic hydrous silicon oxide and the like. As the liquid carrier, aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, isopropanol,
Alcohols such as ethylene glycol and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone,
Vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, acetonitrile, water and the like can be mentioned.

界面活性剤としては、乳化、分散、湿展等のために用
いられるアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。
Examples of surfactants include anionic interfaces such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphoric acid ester salts used for emulsification, dispersion, and wet extension. Examples include nonionic surfactants such as activators, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC(カルボキシメチルセルロース)、PAP(酸性リ
ン酸イソプロピル)等があげられる。
Other auxiliaries for formulation include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose), PAP (isopropyl acid phosphate) and the like.

これらの製剤には有効成分が重量比で0.5〜90%、好
ましくは1〜80%含有される。
These preparations contain 0.5 to 90% by weight, preferably 1 to 80% by weight of the active ingredient.

次に、製剤例を示す。尚、部は重量部を表わす。 Next, formulation examples are shown. The parts are parts by weight.

製剤例1 化合物〔I〕5部、メトリブジン45部、リグニンスル
ホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。
Formulation Example 1 5 parts of compound [I], 45 parts of metribuzin, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain a wettable powder.

製剤例2 化合物〔I〕0.5部、メトリブジン20部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC3部および
水73.5部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。
Formulation Example 2 0.5 parts of compound [I], 20 parts of metribuzin, 3 parts of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 3 parts of CMC and 73.5 parts of water are mixed and wet-milled until the particle size becomes 5 microns or less to obtain a suspension agent. obtain.

製剤例3 化合物〔I〕0.5部、メトリブジン10部、合成含水酸
化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベン
トナイト30部およびカオリンクレー56.5部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒
剤を得る。
Formulation Example 3 0.5 part of compound [I], 10 parts of metribuzin, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 56.5 parts of kaolin clay were well pulverized and mixed, and after adding water and kneading well , Granulate and dry to obtain granules.

これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈して
土壌処理する。土壌処理は通常、製剤を土壌表面に散布
し、必要により散布後土壌表面と混和する。
These preparations are used as they are or diluted with water or the like for soil treatment. In the soil treatment, the preparation is usually sprayed on the soil surface, and if necessary, mixed with the soil surface after spraying.

本発明組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、薬
剤の製剤形態、有効成分の種類や混合比などの相違によ
り一概に規定できないが、一般に1ヘクタール当りの総
有効成分量が50〜1200g好ましくは100〜800gである。乳
剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を1ヘクター
ル当り100〜1000の水で希釈して施用し、粒剤等は通
常なんら希釈することなくそのまま施用する。
The appropriate amount of application of the composition of the present invention cannot be unconditionally specified due to differences in weather conditions, soil conditions, drug formulation forms, types and mixing ratios of active ingredients, but generally the total amount of active ingredients per hectare is 50 to 1200 g. It is preferably 100 to 800 g. Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually applied after diluting a predetermined amount thereof with 100 to 1000 water per hectare, and granules and the like are generally applied as they are without any dilution.

本発明組成物は他の除草剤と混合して用いることによ
り除草効力の増強を期待でき、また殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるこ
ともできる。
The composition of the present invention can be expected to enhance herbicidal efficacy by mixing with other herbicides, and can also be used as a mixture with insecticides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners and the like. .

次に、本発明組成物の効果を試験例をあげて具体的に
示す。
Next, the effects of the composition of the present invention will be specifically described with reference to test examples.

尚、除草効力は検査時に枯れ残った供試植物の地上部
の生重量をはかり、次式により算出した生育抑制率
(%)で示す。
The herbicidal efficacy is represented by the growth inhibition rate (%) calculated by the following formula by measuring the fresh weight of the aerial part of the test plant that remained dead during the test.

試験例1 面積17X24cm2、深さ7cmのバットに畑地土壌を詰め、
ダイズ、オナモミ、マルバアサガオ、アメリカツノクサ
ネム、エビスグサ、エノコログサ、メヒシバ、イチビ、
イヌホオズキを播種し、1〜2cmの厚さに覆土した。製
剤例1に準じて水和剤にした薬剤の所定量を、1アール
当り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に散布した。処理後、20日間屋外で育成し、除草効果
を調査した。
Test Example 1 A bat having an area of 17 × 24 cm 2 and a depth of 7 cm is filled with upland soil,
Soybean, black-eared fir, Malva morning glory, black horned squirrel, Ebisugusa, Enokurogusa, crabgrass, hibiscus,
The Japanese physalis was sown and covered with soil to a thickness of 1 to 2 cm. A prescribed amount of the wettable powder prepared in accordance with Formulation Example 1 was diluted with water equivalent to 10 liters per are, and sprayed on the soil surface with a small sprayer. After the treatment, the plants were grown outdoors for 20 days and the herbicidal effect was investigated.

その結果を第1表に示す。 The results are shown in Table 1.

試験例2 面積10X16cm2、深さ6cmのバットに畑地土壌を詰め、
エビスグサを播種し1〜2cmの厚さに覆土した。製剤例
1に準じて水和剤にした本発明組成物の所定量を、1ア
ール当り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に散布した。処理後、20日間屋外で育成し、除草
効果を調査した。
Test Example 2 A bat having an area of 10 × 16 cm 2 and a depth of 6 cm is filled with upland soil,
Shrimp grass was sown and covered with a soil having a thickness of 1 to 2 cm. A predetermined amount of the composition of the present invention made into a wettable powder according to Formulation Example 1 was diluted with water equivalent to 10 liters per are and sprayed on the soil surface with a small sprayer. After the treatment, the plants were grown outdoors for 20 days and the herbicidal effect was investigated.

結果を第2表に示す。 The results are shown in Table 2.

第2表の結果を等効果線法〔深見順一、上杉康彦、石
塚皓造、富沢長次郎編、農薬実験法第3巻除草剤第1版
第109〜111(1981年)ソフトサイエンス社発行参照〕に
より作図した。結果を第1図に示す。
The results of Table 2 are the iso-effect method [Refer to Junichi Fukami, Yasuhiko Uesugi, Kozo Ishizuka, Chojiro Tomizawa, pesticide experiment method Volume 3 herbicide 1st edition 109-111 (1981) Soft Science Publishing] It was drawn by. The results are shown in Fig. 1.

第1図より、本発明組成物が相乗的に除草効力を示す
ことは明らかである。
From FIG. 1, it is clear that the composition of the present invention synergistically exhibits herbicidal activity.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第1図は試験例2中の第2表のエビスグサに対する除草
効果をもとに等効果線法により作図したものである。縦
軸は化合物〔I〕の薬量(g/ha)を表し、横軸はメトリ
ブジンの薬量(g/ha)を表す。生育抑制率90%の相加効
果を破線で示し、実際の生育抑制率90%の等効果線を実
線で示した。
FIG. 1 is a diagram drawn by the contour line method based on the herbicidal effect on Echinacea in Table 2 in Test Example 2. The vertical axis represents the dose (g / ha) of compound [I], and the horizontal axis represents the dose (g / ha) of metribuzin. The additive effect of the growth inhibition rate of 90% is shown by a broken line, and the actual effect line of the actual growth inhibition rate of 90% is shown by a solid line.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】2−〔7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3
−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−6−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H
−イソインドール−1,3(2H)−ジオンと4−アミノ−
6−tert−ブチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジ
ン−5(4H)−オンとを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤組成物。
1. 2- [7-Fluoro-3,4-dihydro-3
-Oxo-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-1H
-Isoindole-1,3 (2H) -dione and 4-amino-
A herbicidal composition comprising 6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -one as an active ingredient.
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