JPH0651607B2 - Herbicidal composition - Google Patents

Herbicidal composition

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JPH0651607B2
JPH0651607B2 JP61097591A JP9759186A JPH0651607B2 JP H0651607 B2 JPH0651607 B2 JP H0651607B2 JP 61097591 A JP61097591 A JP 61097591A JP 9759186 A JP9759186 A JP 9759186A JP H0651607 B2 JPH0651607 B2 JP H0651607B2
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weeds
composition
parts
bialaphos
herbicidal
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雅之 高瀬
亮 吉田
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住友化学工業株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−プロ
パルギルオキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−1
H−1,2,4−トリアゾロ−(1,2−a)−ピリダジン−1,3
−2H−ジオン(以下、化合物[I]と記す。)と、2−ア
ミノ−4[(ヒドロキシ)(メチル)ホスフィオニル]
ブチリル−アラニルアラニンまたはその塩(以下、ビア
ラホスと記す。)とを有効成分として含有する除草組成
物(以下、本発明組成物と記す。)に関するものであ
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides 2- (4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl) -5,6,7,8-tetrahydro-1.
H-1,2,4-triazolo- (1,2-a) -pyridazine-1,3
-2H-dione (hereinafter referred to as compound [I]) and 2-amino-4 [(hydroxy) (methyl) phosphionyl]
The present invention relates to a herbicidal composition (hereinafter referred to as the composition of the present invention) containing butyryl-alanylalanine or a salt thereof (hereinafter referred to as bialaphos) as an active ingredient.

現在、農耕地あるいは非農耕地用として数多くの除草剤
が使用されているが、防除の対象となる雑草は、種類も
多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高く、
幅広い殺草スペクトラムを持った除草剤の開発が望まれ
ている。
Currently, many herbicides are used for cultivated land or non-cultivated land, but weeds to be controlled have many types and their occurrence is long-term, so the herbicidal effect is higher,
The development of herbicides with a wide spectrum of herbicidal activity is desired.

本発明者等は、このような目的に合致する除草剤を開発
すべく種々検討した結果、化合物[I]とビアラホスとを
有効成分として含有する本発明組成物が、農耕地あるい
は非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除し、しかもそ
の除草効果はそれらを単独で用いる場合に比較して、相
乗的に増大し、低薬量で施用でき、かつ殺草スペクトル
の拡大を見い出し、本発明を完成した。
As a result of various investigations by the present inventors to develop a herbicide which meets such an object, the composition of the present invention containing the compound [I] and bialaphos as an active ingredient is cultivated or non-cultivated land. It controls a wide range of weeds that occur, and its herbicidal effect is synergistically increased as compared with the case where they are used alone, they can be applied at a low dose, and they find that the herbicidal spectrum is broadened. completed.

本発明組成物によって防除できる雑草としてはソバカズ
ラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲ
イトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツ
ノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガ
オ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコ
ソウ、ホトケノザ、ヨウシユチョウセンアサガオ、イヌ
ホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イ
ヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギヨウギ
シバ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑
草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草
等があげられる。
Examples of weeds that can be controlled by the composition of the present invention include buckwheat vine, sanaetade, purslane, chickweed, white azalea, blue-toothed radish, Japanese radish, velvetleaf, nazuna, horned squirrel, ebisugusa, hornbill, american stag deer, field pansy, yamgra, american morning glory, malva. Broad-leaved weeds such as, Convolvulus vulgaris, Anopheles lanceolata, Latrodectus mackerel, Datura strechata, Datura periwinkle, Periwinkle, Geranium, Sunflower, sunflower, dog chamomile, Corn marigold etc. , Grass, weeds, weeds, etc., and weeds, weeds, weeds, weeds, etc. Cyperaceae weeds such as sedges and the like.

化合物[I](米国特許第4,452,981号明細書)は、除草効
力を有し、またビアラホス[保土ケ谷化学編Short Revi
ew of Herbicide(1982年)参照]は除草剤として知ら
れている。
Compound [I] (US Pat. No. 4,452,981) has herbicidal activity, and Bialaphos [Hodogaya Kagaku ed. Short Revi
ew of Herbicide (1982)] is known as a herbicide.

本発明組成物の有効成分である化合物[I]とビアラホス
との混合割合は、比較的に広い範囲に変えることができ
るが、通常は化合物[I]1重量部に対してビアラホスは
0.1〜70重量部であり、好ましくは0.5〜70重量部であ
る。
The mixing ratio of the compound [I], which is an active ingredient of the composition of the present invention, and bialaphos can be changed in a relatively wide range, but normally, bialaphos is added to 1 part by weight of the compound [I].
It is 0.1 to 70 parts by weight, preferably 0.5 to 70 parts by weight.

化合物[I]とビアラホスの化学構造式を第1表に示す。Table 1 shows the chemical structural formulas of the compound [I] and bialaphos.

なお、2−アミノ−4[(ヒドロキシ)(メチル)ホス
フィオニル]ブチリル−アラニルアラニンの塩として
は、ナトリウム塩等があげられる。
As the salt of 2-amino-4 [(hydroxy) (methyl) phosphionyl] butyryl-alanylalanine, sodium salt and the like can be mentioned.

本発明組成物を除草剤として用いる場合は、通常固体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、水和
剤、懸濁剤等に製剤する。
When the composition of the present invention is used as a herbicide, it is usually mixed with a solid carrier, a surfactant and other auxiliaries for formulation to prepare a wettable powder, a suspension or the like.

これらの製剤には有効成分を、重量比で1〜90%、好ま
しくは2〜80%含有する。
These preparations contain the active ingredient in an amount of 1 to 90% by weight, preferably 2 to 80%.

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粉状
物があげられる。
Examples of the solid carrier include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, fine powders of powdered synthetic hydrous silicon oxide, or powdery substances. .

分散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があ
げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC(カルボキシメチルセルロース)、PAP(酸性リ
ン酸イソプロピル)等があげられる。
As a surfactant used for dispersion, wet extension, etc.,
Anionic surfactants such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate ester salts, polyoxyethylene alkyl ethers,
Examples thereof include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. Examples of the auxiliaries for formulation include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose), PAP (isopropyl acid phosphate) and the like.

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。Formulation examples are shown below. In addition, a part shows a weight part.

製剤例1 化合物[I]25部、ビアラホス(ナトリウム塩)25部、リ
グニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリン硫酸ナトリ
ウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。
Formulation Example 1 25 parts of compound [I], bialaphos (sodium salt), 25 parts of calcium ligninsulfonate, 3 parts of sodium laurin sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain a wettable powder.

製剤例2 化合物[I]10部、ビアラホス(ナトリウム塩)15部、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC3
部、水69部を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。
Formulation Example 2 Compound [I] 10 parts, bialaphos (sodium salt) 15 parts, polyoxyethylene sorbitan monooleate 3 parts, CMC3
Parts and 69 parts of water are mixed and wet-ground until the particle size becomes 5 microns or less to obtain a suspension agent.

このようにして製剤された本発明組成物は、雑草の出芽
後に茎葉処理する。茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等がある。また、本発明組成物を土壌処理す
ることにより、処理後の雑草の発生を防除でき、さらに
ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コムギ等の作物に対して
問題となる薬害を示さない。また、他の除草剤と混合し
て用いることにより、除草効力の増強を期待できる。さ
らに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長
調節剤等と混合して用いることもできる。
The composition of the present invention thus formulated is subjected to foliar treatment after emergence of weeds. The foliage treatment includes not only treatment from above the plant body but also local treatment such as treatment of only weeds so as not to adhere to crops. Further, by treating the composition of the present invention with soil, it is possible to control the generation of weeds after the treatment, and it does not show any phytotoxicity which is a problem for crops such as soybean, cotton, corn and wheat. In addition, the herbicidal effect can be expected to be enhanced by using it in combination with other herbicides. Furthermore, it can be used by mixing with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators and the like.

なお、本発明組成物は、畑地、休耕地、果樹園、牧草
地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用
いることができる。特に畑地においては、通常の処理方
法以外に不耕起栽培(no−tillage farming)にも用い
ることができる。
The composition of the present invention can be used as a herbicide for fields, fallows, orchards, pastures, lawns, forests or non-agricultural lands. Especially in the field, it can be used for no-tillage farming other than the usual treatment method.

本発明組成物の施用量は、有効成分の混合比、製剤形
態、対象雑草の種類、気象条件等により異なるが、通常
1アールあたりの有効成分の合計量が、1g〜80g、好ま
しくは、3g〜50gであり、水和剤、懸濁剤等は、通常そ
の所定量を1アールあたり1リットル〜10リットルの
(必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した)水で希釈
して処理する。
The application rate of the composition of the present invention varies depending on the mixing ratio of active ingredients, formulation form, type of target weeds, weather conditions, etc., but the total amount of active ingredients per are is usually 1 g to 80 g, preferably 3 g. The amount of wettable powder, suspending agent, etc. is usually diluted with 1 liter to 10 liters per are of water (if necessary, an auxiliary agent such as a spreading agent is added). To process.

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
As the spreading agent, in addition to the above-mentioned surfactant, polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate,
Examples thereof include abietic acid salt, dinaphthylmethane disulfonic acid salt, and paraffin.

次に試験例をあげて本発明組成物の除草効果を具体的に
示す。
Next, the herbicidal effect of the composition of the present invention will be specifically shown with reference to test examples.

なお除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の地上部の
生重量をはかり、次式により算出した生育抑制率(%)
で示す。
The herbicidal efficacy was calculated by the following formula by measuring the fresh weight of the above-ground parts of the test plants that remained dead during the survey.
Indicate.

試験例1畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
ハマスゲの塊茎およびセイバンモロコシの根茎を移植
し、35日間育成した。その後、製剤例1に準じて供試物
を水和剤にし、その所定量を、展着剤を含む1アールあ
たり5リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体
の上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草
および作物の生育状況は草種により異なるが、5〜9葉
期で、草丈は20〜60cmであった。処理28日後に除草効力
を調査した。その結果を第2表に示す。なお、本試験
は、全期間を通して温室で行った。
Test Example 1 Field and foliage treatment test A bat having an area of 33 × 23 cm 2 and a depth of 11 cm was filled with field soil,
Tubers of Chinese nutsedge and rhizomes of sorghum were transplanted and grown for 35 days. After that, the test sample was made into a wettable powder according to Formulation Example 1, and a predetermined amount thereof was diluted with 5 liters of water per 1 are containing a spreading agent, and then the whole foliage part from above the plant body with a small sprayer. Uniformly processed. At this time, the growth conditions of weeds and crops differed depending on the grass species, but at the 5 to 9 leaf stage, the plant height was 20 to 60 cm. The herbicidal efficacy was investigated 28 days after the treatment. The results are shown in Table 2. The test was conducted in a greenhouse throughout the entire period.

第2表の結果を等効果線法[深見順一、上杉康彦、石塚
皓造、富沢長次郎編「農薬実験法」第3巻除草剤編第1
版第109〜111頁(1981年)ソフトサイエンス社発行参
照]により作図した。その結果を図1〜2に示す。該図
より、本発明組成物が相乗効果を有することが明らかで
ある。
The results of Table 2 are the iso-effect method [Junichi Fukami, Yasuhiko Uesugi, Kozo Ishizuka, Chojiro Tomizawa, "Agricultural Chemicals Experimental Method", Volume 3, Herbicides, Volume 1
Edition 109-111 (1981, published by Soft Science Co., Ltd.)]. The results are shown in FIGS. From the figure, it is clear that the composition of the present invention has a synergistic effect.

試験例2畑地茎葉処理スペクトル試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、マルバアサガオ、
イチビ、エビスグサ、オナモミ、ヒマワリを播種し、セ
イバンモロコシの根茎を移植し、35日間育成した。その
後、製剤例1に準じて供試物を水和剤にし、その所定量
を、展着剤を含む1アールあたり5リットル相当の水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均
一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草
種により異なるが、3〜8葉期で、草丈は5〜60cmであ
った。処理28日後に除草効力を調査した。その結果を第
3表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室で行
った。
Test Example 2 Field and foliage treatment spectrum test Field yard soil was packed in a vat with an area of 33 × 23 cm 2 and a depth of 11 cm,
Barnyard grass, green foxtail, black clover, Malva morning glory,
Ichibi, Ebisugusa, Onami fir, and sunflower were sown, and the rhizome of the sorghum was transplanted and grown for 35 days. After that, the test sample was made into a wettable powder according to Formulation Example 1, and a predetermined amount thereof was diluted with 5 liters of water per 1 are containing a spreading agent, and then the whole foliage part from above the plant body with a small sprayer. Uniformly processed. At this time, the growth conditions of weeds and crops differed depending on the grass species, but at the 3 to 8 leaf stage, the plant height was 5 to 60 cm. The herbicidal efficacy was investigated 28 days after the treatment. The results are shown in Table 3. The test was conducted in a greenhouse throughout the entire period.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

(1)図1は、試験例1中の第2表のハマスゲに対する除
草効力を基に等効果線法により作図したものである。 縦軸はビアラホス(ナトリウム塩)の薬量(g/a)
を、横軸は化合物[1]の薬量(g/a)をそれぞれ表わ
す。また、破線は相加的効果の線を、実線は生育抑制率
70%の等効果線をそれぞれ表わす。 (2)図2は、試験例1中の第2表のセイバンモロコシに
対する除草効力を基に等効果線法により作図したもので
ある。 縦軸はビアラホス(ナトリウム塩)の薬量(g/a)
を、横軸は化合物[1]の薬量(g/a)をそれぞれ表わ
す。また、破線は相加的効果の線を、実線は生育抑制率
70%の等効果線をそれぞれ表わす。
(1) FIG. 1 is a diagram drawn by the contour line method based on the herbicidal efficacy against the Chinese nutsedge in Table 2 in Test Example 1. The vertical axis shows the dose of bialaphos (sodium salt) (g / a)
And the horizontal axis represents the dose (g / a) of compound [1]. The dashed line is the line for additive effects, and the solid line is the growth inhibition rate.
Represents 70% contour lines respectively. (2) FIG. 2 is a diagram drawn by the contour line method based on the herbicidal efficacy against Sorghum sorghum in Table 2 in Test Example 1. The vertical axis shows the dose of bialaphos (sodium salt) (g / a)
And the horizontal axis represents the dose (g / a) of compound [1]. The dashed line is the line for additive effects, and the solid line is the growth inhibition rate.
Represents 70% contour lines respectively.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−プ
ロパルギルオキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ
−1H−1,2,4−トリアゾロ−(1,2−a)−ピリダジン−
1,3−2H−ジオンと、2−アミノ−4[(ヒドロキシ)
(メチル)ホスフィオニル]ブチリル−アラニルアラニ
ンまたはその塩とを有効成分として含有することを特徴
とする除草組成物。
1. 2- (4-Chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl) -5,6,7,8-tetrahydro-1H-1,2,4-triazolo- (1,2-a) -Pyridazine-
1,3-2H-dione and 2-amino-4 [(hydroxy)
A herbicidal composition comprising (methyl) phosphionyl] butyryl-alanylalanine or a salt thereof as an active ingredient.
JP61097591A 1985-05-17 1986-04-25 Herbicidal composition Expired - Lifetime JPH0651607B2 (en)

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JPS6253908A JPS6253908A (en) 1987-03-09
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