JP2527949B2 - 混合極性抽出溶媒−脂肪族−芳香族或は極性抽出溶媒−極性置換ナフテン抽出溶媒混合物を用いた炭化水素油の抽出 - Google Patents

混合極性抽出溶媒−脂肪族−芳香族或は極性抽出溶媒−極性置換ナフテン抽出溶媒混合物を用いた炭化水素油の抽出

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JP2527949B2 JP61315939A JP31593986A JP2527949B2 JP 2527949 B2 JP2527949 B2 JP 2527949B2 JP 61315939 A JP61315939 A JP 61315939A JP 31593986 A JP31593986 A JP 31593986A JP 2527949 B2 JP2527949 B2 JP 2527949B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の簡単な説明 産業上の利用分野 本発明は極性抽出溶媒であるＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（NMP）を、脂肪族芳香族、極性ナフテン又はモル
ホリン及びこれらの混合物から選ぶ追加成分と組合せて
抽出溶媒混合物として用いて炭化水素油を抽出する方法
に関する。この混合（combination）抽出溶媒を用いる
ことにより、NMP、フエノール又はフルフラール等のた
だ極性抽出溶媒に比べて同じ品質水準の油をほぼ同じ収
率で生ずるが、溶媒処理比は相当に低い。混合抽出溶媒
を用いる抽出を、抽出される油の曇り（ヘーズ）点より
高く及び供給粘度を約200cstよりも低く保つのに必要な
温度より高く、原料及び溶媒混合物の臨界共溶温度より
少なくとも30℃、好ましくは40℃以上低い温度において
行なう。この範囲で操作すれば収率に対する好ましくな
い影響を回避或は最小にする。
発明の背景 従来の技術 極性溶媒を用いて芳香族成分を除く炭化水素油の溶媒
抽出は長い間油産業における標準の加工手順であつた。
NMPを用いて油の流れから芳香族成分を選択抽出するこ
とが多くの特許の主題である。例えば、米国特許3,843,
515号、同3,476,681号、同4,125,458号を参照。
米国特許4,333,824号にＮ−メチル−２−ピロリドン
＋循環エキストラクトを用いる溶媒精製プロセスが記載
されている。米国特許4,325,818号において、NMP抽出プ
ロセスは、更に非芳香族をラフイネート中に移すために
抽出におけるエキストラクトにパラフイン系バツクウオ
ツシユ油（沸点190−210℃）を接触させることによつて
改良されている。
米国特許3,415,743号は芳香族炭化水素についての抽
出手順を記載している。分解サイクル油から重質芳香族
及び重質脂肪族を、サイクルオイルをDMF/水溶媒溶液＋
デイスプレイサー油と接触させることによつて抽出す
る。デイスプレイサー油は好ましくは低級アルキルベン
ゼン、特にキシレンを10−50％含有する重質ナフサであ
る。
米国特許3,317,422号はフルフラール、フルフラール
アルコール及び水を用いた芳香族抽出を行なつている。
そのプロセスはまた軽質触媒サイクル油及びデイスプレ
イサー油をそれぞれの抽出域用原料として用いている。
デイスプレイサー油は重質ナフサ等の非芳香族化合物と
キシレン10〜50％との混合物である。
問題点を解決するための手段 ｎ−メチル−２−ピロリドン（NMP）、を脂肪族芳香
族、極性ナフテン又はモルホリン及びこれらの混合物と
組合せた混合極性抽出溶媒を抽出溶媒混合物として用
い、炭化水素油、特に石油、特に潤滑油、変圧器油、タ
ービン油、冷凍機油、ホワイト油及びその他の特殊油を
抽出して芳香族炭化水素を除く。
混合NMP及び脂肪族−芳香族、極性ナフテン又はモル
ホリン抽出溶媒混合物は添加成分を約１から10LV％ま
で、但し10LV％は含まず、好ましくは添加成分を約2.5
から10LV％まで、但し10LV％は含まず、一層好ましくは
脂肪族芳香族、極性ナフテン又はモルホリンを約2.5〜5
LV％含有する。最も好ましくは、脂肪族芳香族、極性ナ
フテン又はホルホリンを約5LV％用いる。加えて、水は
水の存在を反映するように適当に調節するNMPの存在量
の０〜10LV％の濃度で存在することができる。
混合抽出溶媒を用いる抽出は、収率に不利な影響を及
ぼすのを避ける或は最小にするために、抽出される油の
曇り点よりも高く及び供給粘度を200cstよりも低く保つ
のに必要な温度よりも高く、原料及び溶媒の臨界共溶温
度より少なくとも30℃、好ましくは40℃又はそれ以上低
い温度において行なう。
混合抽出溶媒の脂肪族芳香族成分はモノアルキル芳香
族及びポリアルキル芳香族、好ましくはモノ−及びポリ
アルキルベンゼンから選ぶ。芳香族はベンゼン及び化学
挙動がベンゼンに類似している化合物、例えばピロー
ル、フラン、チオフエンを含むものと理解される。脂肪
族芳香族の代表的な例はエチルベンゼン、プロピルベン
ゼン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、イソブ
チルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン、メチルピロールを
含む。極性置換芳香族は良好な添加剤性能を示さないの
で、芳香族部分は極性基で置換すべきでない。本発明に
おいて好ましい脂肪族芳香族分子は、分子量が少なくと
も78、好ましくは96〜134の範囲のものである。極性ナ
フテンは、例えばシクロヘキサノン、シクロヘキシルア
ミン、シクロヘキサノールを含む。これらの添加剤は全
て沸点40゜〜250℃を有するように、好ましくは水の沸
点より高く、添加剤を組合せる極性抽出溶媒の沸点より
低い沸点を有するように選ぶが、これらの限ましい制限
内で分子量及び沸点の高い添加剤が、収率の利点が一層
著しくなるので好ましい。
極性抽出溶媒及び添加脂肪族芳香族、極性ナフテン又
はモルモリンを同じ抽出域において抽出すべき炭化水素
油に関し同時に、好ましくは予備混合物として用いる。
これにより、各成分が抽出域中に存在し及び両方が同時
に抽出プロセス溶媒として機能していることが理解され
るべきである。両成分を同じ或は実質的に同じ導入点に
おいて導入し、それにより抽出溶媒に対し向流に通る炭
化水素油を混合に向流通過中に暴露させる。脂肪族芳香
族極性ナフテン又はモルホリン成分を単に油中の希釈剤
として用いるならば、或は成分を別々の域において続い
て用いるならば、本発明の全利点は達成されない。
この混合抽出溶媒混合物を使用することにより、NM
P、フエノール又はフルフラール等の極性抽出溶媒のみ
を用いるのと同じ品質レベルにおいて少なくとも同じ収
率の油を生じ、トリート比は著しく低い（但し、抽出温
度は原料／溶媒混合物の臨界共溶温度より少なくとも30
℃、好ましくは40℃又はそれ以上低いことを条件とす
る）。好ましい実施態様において、トリートレベル及び
収率の両方が長所（クレジツト）を示す。
実験 エチルベンゼンを「混入した（spiked）」NMP溶媒に
よる向流抽出を３つの留出原料油、BSM/AL（70/30％）6
00N、アラビアンライト150N及びアラビアンライト600N
について行なつた。各々の場合において、エチルベンゼ
ン5.0LV％を含有するNMPはトリート要求量を10〜15％
（相対）低減させた。アラビアンライト150N及び600N留
出油の抽出を80℃より低い塔底温度を用いて行なつた場
合に、収率の変化は観測されなかつた。この塔底温度は
原料／溶媒混合物の臨界共溶温度より40℃よりも低い。
２つの留出油、BSM/AL 600N及びアラビアンライト600N
について抽出塔底温度それぞれ102℃及び93℃において
操作した場合に、約4LV％の抽出収率の不利（デビツ
ト）があつた。これら後者の抽出は、塔底温度が原料／
溶媒混合物の臨界共溶温度の25℃内で行なつた。
アラビアンライト150N留出油の場合に、収率及びトリ
ートに対する効果を求め及びエチルベンゼン濃度を最適
にするために、溶媒中のエチルベンゼンの量も変えた
（2.5、5.0及び10.0LV％）。結果は最適レベルが5.0LV
％の範囲であることを示した。
エチルベンゼンをNMP溶媒に加えることは含ろう油又
は脱ろう油の検査に際し測定される効果を有していなか
つた。
留出油の検査を表１に掲記する。全ての実験について
小規模の向流抽出装置を使用した。
例１−BSM/AL（70/30％）600N留出油 NMPを用いる抽出を、添加剤の存在しない溶媒及びエ
チルベンゼン5.0LV％を「混入した」溶媒を使用してBSM
/AL（70/30）600N留出油について行なつた。データを表
２に挙げる。結果は、一定の抽出温度（頂部／底部、11
0/102℃）及び溶媒中の水（2.0LV％）において、5.0LV
％のエチルベンゼンの添加がトリート要求量を15相対％
減小させた（VI95、流動点−９℃において）が、ラフイ
ネート収率が4LV％低かつたことを示す。上述した通り
に、塔底温度を原料−溶媒混合物の臨界共溶温度より25
℃又はそれ以下低くして行なつた抽出は収率デビツトを
生ずる。
例２ BSM/AL 600N留出油についての低い収率性能は、エチ
ルベンゼンの利点が留出油又はその他のいくつかの抽出
パラメータによることを示した。これらの依存をきめる
ために、追加の抽出を、エチルベンゼン5.0LV％を含有
するNMP溶媒を用い、アラビアンライト600N留出油につ
いて行なつた。抽出結果を表３に示す。一定の温度（頂
部／底部81/73℃）及び水分（2.4LV％）において、エチ
ルベンゼンの添加は、所定のラフイネート品質（VI93、
流動点−９℃）について溶媒トリートを15相対パーセン
ト減少させた。ラフイネート収率に効果はなかつた。本
例において、抽出は塔底温度を原料−溶媒混合物の臨界
共溶温度より40℃よりも低くして行なつた。これより、
収率デビツトを経験しなかつた。
例３ 更に、NMP溶媒中のエチルベンゼンの利点に対する抽
出条件の影響を評価するために、混入しない及び「混入
した」両方の溶媒を用いた追加の抽出をアラビアンライ
ト600Nについて一層高い温度（頂部／底部101℃/93℃）
において行なつた。溶媒中の水（2.4LV％）及びエチル
ベンゼン（5.0LV％）は変えないままであつた。抽出デ
ータを表４に記載する。実験３はエントレインメントが
高いことにより無視した。これはエチルベンゼン添加剤
と、高い抽出温度と、低い溶媒トリート（108LV％）と
の組合せによつたのかもしれない。一層高い溶媒トリー
トにおいて、エチルベンゼンの添加は、所定のラフイネ
ート品質についてトリート要求量を10相対パーセント減
少させた。しかし、収率は3.4LV％低かつた。これらの
データは、エチルベンゼン5.0LV％を用い溶媒中の水2.0
LV％、頂部／底部温度110℃/102℃の抽出条件において
トリートクレジツト約15相対％、収率デビツト約4LV％
を示したBSM/AL 600Nデータと一致する。本例（頂部／
底部101℃/93℃）において、抽出は塔底温度を原料−溶
媒混合物の臨界共溶温度より25℃も低くしないで行なつ
た。
例IV−アラビアンライト（Arab.Lt.）150N留出油 NMP溶媒中にエチルベンゼンを用い及び用いないでア
ラビアンライト150N留出油についてNMP抽出を行なつ
た。エチルベンゼン濃度が収率及びトリートに与える作
用を求めるため及び収率及びトリートに関しエチルベン
ゼン濃度を最適にするために濃度を変えた（０、2.5、
5.0及び10.0LV％）。
抽出する前に潜在的な混和性又はキヤリアンダーの問
題を規定するためにNMP中０、5.0、10.0及び50.0LV％の
エチルベンゼンを用いて混和性の研究を行なつた。表５
に挙げるデータは、抽出装置塔底温度62℃において、10
LV％より低いエチルベンゼン濃度でキヤリアンダーが殆
ど起きないことを示した。
抽出データを表６に挙げる。一定の抽出温度（表６）
（頂部／底部70/62℃）及び溶媒中の水（2.4LV％）にお
いて、NMP中2.5及び5.0LV％のエチルベンゼンは共に溶
媒トリートを10−15相対％低下させた（100〜105VI、流
動点−９℃において）。ラフイネート収率は影響されな
かつた。再び、塔底温度を原料−溶媒混合物の臨界共溶
温度より40℃よりも低くして抽出を行なつた。
エチルベンゼン10LV％を加えた場合、トリートは100V
Iレベルにおいて影響を受けず、105VIレベルにおいて15
相対％低かつた。しかし、2.6LV％の収率デビツトがあ
つた。このデータは、塔底温度を原料−溶媒混合物の臨
界共溶温度より40℃よりも低い温度にして抽出を行なう
場合でさえ、NMP中のエチルベンゼンの最適レベルが2.5
〜5.0LV％の範囲であることを示した。
表6Aの実験１及び２において抽出条件を変え、添加剤
を用いなかつた。塔底温度を一層高くした場合、（一定
品質において）著しい収率デビツトがあつた。また、添
加剤の無いベースケース（実験１及び２）に比べて塔底
温度を一層高くしてエチルベンゼンを用い（実験３及び
４）、良好な相対トリートクレジツトを示すが、該クレ
ジツトは相当の収率デビツトによつて相殺されることが
わかつた。上述し及び表７に示す通りに、この収率デビ
ツト現象は、塔底温度を原料／溶媒混合物の臨界共溶温
度より40℃も低くしないで抽出を行なう場合に起きる。
表７はこの収率デビツトをまとめる。
例IV 種々のタイプの添加剤を「混入した」NMP溶媒による
向流抽出をアラビアンライト600N留出油について行なつ
た（表１参照）。研究した添加剤はｎ−ノナン、シクロ
ヘキサノール、ベンジルアルコール、トルエン及びｎ−
ブチルベンゼン＊、アニリン＊、キシレン＊及びアミノ
エチルモルホリン＊であつた（ここで、＊は収率及びト
リート計算を「第２インスペクシヨン」データを用いて
行なつたことを示す）。各々の場合において、添加剤を
一定の混入レベルのエチルベンゼンと比較し得るよう
に、NMPは5.0LV％レベルの添加剤を含有した。全ての抽
出を同じ温度（頂部／底部、81゜/73℃）及び溶媒中の
水のレベル（2.4LV％）において行なつた。抽出結果を
表８及び8Aに示す。所定のラフイネート品質（VI93−9
5、流動点−９℃）について下記の結果を観測した。
抽出結果 前（上記）の例は、エチルベンゼン5.0LV％をNMP溶媒
に添加することにより、80℃より低い塔底操作温度にお
いて収率に変化なくトリート要求量を15相対％低減させ
たことを示す。これらの結果は、溶媒に分子添加剤を
「混入」することの利点が分子タイプ及び分子量の両方
及び使用する抽出パラメータ、特に温度、試験する添加
剤の関数であることを示す。塔底温度を原料−溶媒混合
物の臨界共溶温度より40℃よりも低くするなら、NMP溶
媒中5.0LV％のレベルのエチルベンゼンが実験室向流抽
出に基づいて最大のプロセスクレジツトを有する。
一層驚くべき観察の内の１つはシクロヘキサノールと
ベンジルアルコールとの効果の相違であつた。ベンジル
アルコール（極性置換芳香族）はトリートを12％増大さ
せ、他方シクロヘキサノール（極性ナフテン）はトリー
トを20％減少させた。
ｎ−ノナンの場合、水洗浄ラフイネート溶液からの油
の屈折率はストリツプト溶液からの油よりも約0.0060低
いことがわかつた。この相違は、ｎ−ノナンが水洗浄油
中に存在するが、ストリツピングした資料から蒸発され
ることに起因する。
トルエン及びシクロヘキノールはトリートの利点を示
したが、該利点は収率デビツトにより幾分相殺された。
これにもかかわらず、トルエン及びシクロヘキサノール
は本発明の範囲内である、というのは抽出プロセスが装
置及び／又は溶媒の取扱かい制限を有するそれらの場合
のように、最少収率損はトリート量の利点を達成するの
に払う容認し得る代価であるからである。アニリンはエ
チルベンゼンのアルキル基置換基に対して極性の置換さ
れた基を有する。アニリンの場合、95VIの所望の一層高
い品質レベルを達成せず、しかも90VIにおいてさえ不都
合なトリートレベルが必要であつた。収率の利点（1.4L
V％）はトリートデビツト（対＋29LV％）を相殺しなか
つた。
例Ｖ Polysarからの商品銘柄のエチルベンゼンのクレジツ
トを実証し、及びエチルベンゼンを原料油に加えるのに
対して溶媒に加えることの利点を確認するために５つの
向流抽出を追加して行なつた。
商品銘柄のエチルベンゼンの資料はPolysarから得及
びガスクロマトグラフイーで分析した。ガスクロマトグ
ラフイーはエチルベンゼン含量が99.5重量％であること
を示した。本研究では、この資料を用いて溶媒又は抽出
の原料に「混入」した。
本研究に用いた留出油はアラビアンライト600N留出油
であつた（第１のインスペクシヨン情報の計算について
用いた）。
NMP溶媒源を変え及び溶媒の性質がいくつか変わつた
ことにより、添加剤のない一連の新規なベースケースの
抽出を抽出温度、頂部／底部、81/73℃、溶媒中の水2.4
LV％において実施した。−９℃の流動点（pour）におい
て約90及び95VIの２つのラフイネートレベルを目標にし
て抽出を行なつた。抽出溶媒にエチルベンゼン5LV％を
加えて２つの抽出を繰り返した。４つの抽出の結果を表
９に挙げる。
第１図にエチルベンゼンを用いる場合と用いない場合
の抽出データについて示す。エチルベンゼンはこの関係
に関し明らかな効果を持たない、それで含ろうラフイネ
ートRIをラフイネート品質の尺度として用い及び補正し
たVI値を第１図から引いた。
第２図はエチルベンゼンを用いる場合と用いない場合
のトリート/VI関係を比較する。トリートは溶媒（NMP、
水、エチルベンゼン）の原料に対するパーセンテージ基
準の比率として定義する。90VIラフイネートの場合、エ
チルベンゼン5LV％の添加は溶媒トリートを145LV％から
130LV％の10相対％のトリート減少に低下させる。95VI
生成物の場合、トリートは239LV％から200LV％に低下す
る（16相対％のトリート減少）。
第３図に示す通りに、このトリートクレジツトは収率
デビツトなく達成される。
エチルベンゼンを抽出溶媒中にすでに存在させること
に対しエチルベンゼンを原料に加える１つの抽出を行な
つた。この実験（表９、実験５）を添加剤の実験（表
９、実験４）と同じ材料の流れによつて行なつた；しか
し、エチルベンゼンを抽出域に異る位置で加える。トリ
ートはNMP＋水＋エチルベンゼンの原料油への比率であ
るという定義を用い、抽出点を第３図にトリート/VI関
係で示す。示したトリートクレジツトは０〜８相対％で
あり、同じエチルベンゼンを溶媒に加えることにより見
られるよりもずつと小さい。加えて、第３図はエチルベ
ンゼンを原料に加えることに伴ない1.5LV％程度の収率
デビツトがあることを示す。収率デビツトとトリートク
レジツトの減小との組合せは、エチルベンゼン添加の位
置が非常に重要であり及び溶媒添加が原料添加よりも優
れていることを示す。
例VI ４つの追加の添加剤をNMP抽出において評価した。シ
クロヘキサノン、シクロヘキシルアミン、エタノール−
アミン及びモルホリンを添加剤として水2.4LV％と共に5
LV％のトリート量でアラビアンライト600N留出油のNMP
抽出において使用した（第２インスペクシヨンデータを
計算についての基礎として用いた）。塔頂部／底部温度
プロフアイルは81/73℃であつた。ラフイネート及びVI
目標品質は90−95VI及び流動点−９℃であつた。表10は
結果を表わす。
表10からわかる通りに、シクロヘキサノン（極性基を
有するナフテン）はトリートレベル5LV％においてトリ
ートを239LV％（添加剤無し）から213LV％（約15％の減
少）に本質的に収率に変化なく低下させた。
シクロヘキシルアミンはトリートを約15％低下させた
が、収率損を伴なつた。更に、生成したラフイネートは
一層高い塩基性窒素含量を有していた。この添加剤は収
率損にもかかわらず本発明の範囲内であり及び装置及び
溶媒の取扱限界によりトリート量の低下を必要とし及び
収率の最少損はこのトリート比の利点を達成するのに払
う容認される代価である際のそれらの場合において用い
ることができる。
エタノールの使用は総括的トリートデビツト及び収率
デビツトを生じ、及びVI目標は一層高いトリート比にお
いてさえ満足させることができなかつた。
モルホリンはトリートを約８％減少させ及び約２％の
収率クレジツトを伴なつた。
例VII シクロヘキサノンを更にNMPと組合せて調査した。シ
クロヘキサノンを濃度2.5及び10LV％においてアラビア
ンライト60N留出油の抽出について評価した。溶媒中に
2.4LV％の水を用いて抽出を行なつた。塔頂／底の温度
プロフアイルは81/73℃であつた。NMP中5LV％のシクロ
ヘキサノン、溶媒中2.4LV％の水を抽出溶媒として用
い、塔頂／底温度プロフアイル101/93℃において２つの
実験を行なつた。これらのデータを表12に報告する。溶
媒中ケトン10LV％において収率デビツトが起きることが
わかる。これは添加剤ゼロ及び添加剤5LV％を用いて行
なつた実験と比較されるべきである。この例における全
ての実験についての計算は全て表11に報告するアラビア
ンライト600Nインスペクシヨンを基にしている。このイ
ンスペクシヨンは、この場合の例において報告し及び用
いる他のアラビアンライト600Nと同じドラムから採取し
たアラビアンライト600Nの一部について行なつた。最大
の利点は添加剤約5LV％において達成されることがわか
る。また、データは臨界共溶温度より少なくとも30℃、
好ましくは40℃低い温度で行なうことが重要であること
がわかる。シクロヘキサノン5LV％を有する油／溶媒に
ついての臨界共溶温度は117℃である（この原料につい
て）。シクロヘキサノン5LV％を有する溶媒を頂部／底
部温度プロフアイル101/93℃において用いた場合にトリ
ートクレジツトが得られず、他方温度プロフアイル81/7
3℃において約15％のクレジツトが得られる。
表11 アラビアンライト600Nについての留出油インスペクシヨ
ン 含ろう油インスペクシヨン 75℃におけるRI 1.5058 15℃における密度、Kg/DM3 0.9406 100℃における粘度、CST 脱ろう油インスペクシヨン 乾燥ろう分、重量 8.3 75℃におけるRI 1.5115 15℃における密度、Kg/DM3 0.9491 40℃における粘度、CST 325.89 100℃における粘度、CST 18.89 VI 51.1 流動点、℃ −15 飽和物、重量 33.5 芳香族及び極性物、重量 59.8 イオウ、重量 3.02 塩基性窒素、wppm 320 アニリン点、℃
【図面の簡単な説明】
第１図はエチルベンゼン添加剤を有する及び有しない両
方の場合の抽出溶媒を用いて作つた生成物について粘度
指数と屈折率との関係を表わす図である。 第２図はエチルベンゼン添加剤を有する及び有しない両
方の場合の抽出溶媒を用いて作つた生成物についてトリ
ートレベルと粘度指数との関係を表わす図で、エチルベ
ンゼンを２つの異なる方法−溶媒中或は別々に原料に加
える−で用いる。 第３図はエチルベンゼン添加剤を有する及び有しない両
方の場合の抽出溶媒を用いて作つた生成物について収率
と粘度指数との関係を表わす図で、エチルベンゼンを２
つの異なる方法−溶媒中或は別々に加える−で用いる。

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）Ｎ−メチルピロリドン（NMP）と、
    （ｂ）脂肪族芳香族、極性ナフテン又はモルホリン及び
    これらの混合物から選ぶ添加剤の組合せ１〜10LV％まで
    （10LV％は含まない）と、（ｃ）水０〜10LV％とを含有
    する組合せ抽出溶媒であって、成分（ａ）の量は使用す
    る水の存在を反映するように適当に調節するものを用い
    て炭化水素油から芳香族分子を抽出するに際し、該抽出
    を油の曇り点より高く、炭化水素油と組合せ抽出溶媒と
    の混合物の臨界共溶温度より少なくとも30℃低い温度で
    行なう方法。
  2. 【請求項２】（ｂ）成分が組合せの2.5〜5LV％で存在す
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】抽出の温度が炭化水素原料及び組合せ抽出
    溶媒の臨界共溶温度より40℃又はそれ以上低い特許請求
    の範囲第１又は２項記載の方法。
  4. 【請求項４】（ｂ）成分をエチルベンゼン、ブチルベン
    ゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン、シクロ
    ヘキサノール、シクロヘキシルアミン及びモルホリンか
    ら選ぶ特許請求の範囲第１、２又は３項記載の方法。
  5. 【請求項５】（ｂ）成分がエチルベンゼン、ブチルベン
    ゼン又はモルホリンである特許請求の範囲第１、２、３
    又は４項記載の方法。
JP61315939A 1985-12-31 1986-12-29 混合極性抽出溶媒−脂肪族−芳香族或は極性抽出溶媒−極性置換ナフテン抽出溶媒混合物を用いた炭化水素油の抽出 Expired - Lifetime JP2527949B2 (ja)

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