JP2506025B2 - 二量化脂肪酸からなるポリマ―及びその製造方法 - Google Patents

二量化脂肪酸からなるポリマ―及びその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジカルボン酸含有量の
高い二量化脂肪酸（即ち、９７．５重量％以上のジカル
ボン酸形二量化脂肪酸を含むもの）から誘導された基を
含有するポリマーに関する。かかるポリマーとしてはポ
リアミド、ポリエステル、ポリエステルアミド及びポリ
エーテルアミドが挙げられるが、例えばポリウレタンも
含まれる。
【０００２】
【従来の技術】市販の二量化脂肪酸はほとんどの場合、
約１５〜２５重量％の三量体（Ｔ）もしくはさらに分子
量の高いオリゴマー、及び１〜５重量％の単量体（Ｍ）
を含んでおり、残る部分が多くの場合二量体（Ｄ）と見
做されている。これらの場合の「単量体」、「二量
体」、及び「三量体」という用語は、官能価（即ち、１
分子当りのカルボキシル基の数）ではなくてむしろ分子
量を基準にしたものである。従って、脱カルボキシル化
によってカルボキシル基を失った二量体脂肪酸も二量体
（Ｄ）として数えられていたが、これは本発明において
はジカルボン酸としては数えずにモノカルボン酸と見做
す。
【０００３】さらに、英国特許出願第999 732 号（Gene
ral Mills Inc.）から「無色透明」な精製重合脂肪酸は
公知であって、この重合脂肪酸はPaschke の重合脂肪酸
の簡略蒸留法（J.A.O.C.S., 31, 5-7 (1954)）で測定す
れば比較的高い二量体（Ｄ）含有量を有する。しかし、
この方法によれば残留物の若干量の分解が起こり、その
結果、この方法で決定した三量体の割合は実際の値より
低くなる。モノカルボン酸、ジカルボン酸及びトリカル
ボン酸のより信頼性の高い測定方法は、den Otter のM.
J.A.M.の論文「The Clay-Catalyzed dimerization of o
leicacid」５２〜５５頁（オランダ国 Technische Hoge
school Eindhoven、1968年）に記載されているような気
液クロマトグラフィー（ＧＬＣ）による方法である。
【０００４】上記論文に記載のＧＬＣ測定法を本発明に
おいても使用し、そして、分子量ではなくカルボキシル
基の数に関する値を得た。従って上記の英国特許出願に
おける三量体の割合は、ＧＬＣ法によって測定したトリ
カルボン酸含有量よりも相当低く、数％の差が観測され
た。上記英国特許出願第７頁に記載の三量体の割合は実
際の値よりも低いと考えられ、従って、上記英国特許出
願記載の生成物は本発明における９７．５重量％以上又
は９８．５重量％のジカルボン酸を有する二量体脂肪酸
の新規性を損うものではないと考えられる。また、欧州
特許出願第22 048号（Rhone Poulenc Ind.) には、水素
化分別重合脂肪酸をベースとするポリアミドが開示され
ており、その重合脂肪酸は「二量体」を９５重量％より
も多く含有すると記載されている。これらのポリアミド
は、均質性、透明性、靭性、加水分解安定性及び耐熱性
のような好ましい性質を有すると記載されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、二量化脂肪酸
から誘導された基を含有するポリマーにして、該二量化
脂肪酸基の少なくとも９７．５重量％がジカルボン酸基
から成ることを特徴とするポリマーに関する。かかるポ
リマーは、９７．５重量％以上、好ましくは９８．５重
量％以上、さらに好ましくは９９．０重量％以上のジカ
ルボン酸含有量を有する二量化脂肪酸を使用することに
よって得られる。このような高いジカルボン酸含有量を
有する二量化脂肪酸は、それ自体公知の方法によって二
量化した脂肪酸を、所望の割合のジカルボン酸を含有す
る留分が得られるまで物理的方法を用いて分別すること
によって得ることができる。
【０００６】一般に不飽和脂肪酸である脂肪酸又はそれ
らの混合物の二量化には、分子中に１６〜２２個の炭素
原子を有する脂肪酸が使用される。
【０００７】二量化は通常、約２〜１０％のクレー触媒
の存在下、水蒸気圧力下で１８０〜２７０℃の温度のも
とで行われる。この方法は英国特許第1050148 号（Gene
ralMills Inc.）に記載されている。二量化生成物の分
別は各種の方法で行うことができるが、高真空、昇温下
における蒸留（分子蒸留）が好適な方法である。抽出
法、特に超臨界抽出法も使用できる。所望により、例え
ば英国特許出願第999730号に記載のように二量化脂肪酸
を水素化することもできる。
【０００８】本発明においては、９７．５％以上、好ま
しくは９８．５％以上、さらに好ましくは９９．０％以
上のジカルボン酸含有量を有する二量化脂肪酸が組込ま
れているポリマー、特に高分子材料に関する。かかるジ
カルボン酸は原料の脂肪酸に応じて１分子中に３２乃至
４４個の炭素原子を有するが、ジカルボン酸の純度が上
記のごとく高いと、優れた引張強さと弾性率、良好な低
温耐衝撃性と（低吸水性に由来する）良好な寸法安定性
のような、極めて好ましい機械的性質を併せもつ高分子
を得ることが可能になる。例えばジカルボン酸含有量９
９％の二量体とヘキサメチレンジアミンとに基づくとす
るポリアミドの引張強さは、ジカルボン酸含有量９５％
の二量体に基づく対応ポリアミドよりも格段に優れてお
り、また可撓性に関しても前者のポリマーの方が後者の
ポリマーよりも良好であることが判明した。
【０００９】例えばホットメルト接着のような好ましい
性質をポリアミドに与えるために、ジアミンを併用、例
えばエチレンジアミン（ＥＤＡ）とヘキサメチレンジア
ミン（ＨＭＤＡ）を２０／８０〜８０／２０のモル比、
好ましくは６０／４０〜４０／６０のモル比で併用して
ポリアミドを製造するのが望ましい場合もある。
【００１０】さらにピペラジンのような芳香族アミンも
特別な効果を得るために使用できる。ジアミンは一般に
２〜９個の炭素原子を含有する。高品質プラスチック用
としては、ポリアミド中にカプロラクタムを含有させる
と特に有利である。
【００１１】本発明の純粋な二量化脂肪酸の他に、他の
ジカルボン酸も共重合体として使用できる。かかるジカ
ルボン酸は炭素原子４〜１２個を含有するものが適して
おり、脂肪族及び芳香族ジカルボン酸が共に好適であ
る。この場合、本発明の二量化脂肪酸と他のジカルボン
酸との間のモル比は２０／８０〜８０／２０、好ましく
は６０／４０〜４０／６０の間である。ジアミンの他
に、二官能性のエーテルアミン、エステルアミンもしく
はこれらのブロックも配合できる。高分子量ポリアミド
並びに低分子量の反応性（例えば末端カルボキシル基を
有する）ポリアミドが共に包含される。
【００１２】本発明はまたポリエステルにも関する。よ
り詳細には二量化脂肪酸並びにＣ2〜Ｃ8 ジオール、及
び所望によっては上記の他のジカルボン酸を含有し、さ
らにはポリエーテルジオールも組込むことのできる高分
子量ポリエステルに関する。これらのポリマーに対して
は、高い溶融粘度と良好な可撓性との好ましい組合せに
特に注意を払う必要がある。本発明は、高分子量ポリス
テル以外に、ポリエポキシドと共に良好に硬化して特に
良好な可撓性コーティングを与えるカルボキシル末端基
を有する低分子量ポリエステルにも関する。
【００１３】かかるポリマー、特に高分子量ポリマー
は、高含有量のジカルボン酸（又はジメチルエステルの
ようなそれらの官能性誘導体）を有する二量体脂肪酸と
少なくとも１種のジアミン／ジオール及び／又はエーテ
ルジアミンとを、所望によっては他のジカルボン酸の存
在下で、水又はメタノールのような生成揮発性成分を除
去しつつ転化させる、それ自体は公知の方法によって製
造できる。
【００１４】従来のポリマーの製造の場合と異なり、本
発明の方法においては、加熱の間に反応混合物がゲル化
し始めて取り扱えなくなる危険性も、モノカルボン酸が
過剰に存在するために分子量を十分に増加させることの
できなくなる危険も殆ど又は全くないことは注目に値す
る。高分子量ポリマーの製造の場合でも、等モル量のジ
カルボン酸とジアミン／ジオール、及び所望によっては
エーテルジオール、が使用されるが、時には小過剰の揮
発性成分が使用され、その過剰分は最後に蒸留除去され
る。
【００１５】
【実施例】本発明を以下の実施例によって説明する。参考例（二量化脂肪酸の精製） Unichema社製の市販二量化脂肪酸であるPripol 1017 を
所謂分子蒸留法によって主として二官能性脂肪酸を含有
する留分に分離した。単官能性物質の分離は２４０℃の
温度、０．００５mmHgの圧力下で行い、その後に、２８
０℃の温度、０．００２mmHgの圧力下で二官能性カルボ
ン酸を蒸留した。触媒として炭素担体上のPdを使用して
この留分を２．５ MPaの圧力及び１８０℃の温度で５時
間水素化した。水素化生成物はその後に、所謂分子蒸留
装置によって再び分離した。分子蒸留の間、最初に２８
０℃の温度及び０．００１mmHgの圧力で単官能性脂肪酸
を分離した。第１表にこの工程の異なる段階後の最も重
要な生成物の組成を要約する。
【００１６】 表 １ Pripol 分子蒸留後の留分 1017 第１回 第２回 二官能性未満(Wt.%) 7.1 2.5 0.5 二官能性(Wt.%) 72.0 93.5 99.0 二官能性より大 21.0 4.0 0.5 沃素価（Wijs) 98 98 9
【００１７】実施例１〜５ 英国特許出願第999732号に記載のものに相当する商品は
Pripol 1010（Unichema社製）であり、表２に示す組成
を有する。
【００１８】 表 ２ Pripol 1010(Wt.%組成） 二官能性未満 1.5 二官能性 95.5 二官能性より大 3.0 沃素価（Wijs) 6
【００１９】上記の精製二量化脂肪酸を使用してポリア
ミドを製造した。これらのポリアミドの製造方法は次の
通りである。即ち、０．０３重量％の燐酸を触媒として
用いて二量化脂肪酸と等量のジアミンとを２２０℃で５
時間反応させた。ただし最後の１時間は２０mmHgの減圧
下に反応させた。
【００２０】以下のポリアミド（表３）が製造された。
【００２１】 表 ３ 二量体の アミンの 使用量 (g) 実施例 種類 種類 二量体 アミン 1 1010 EDA 507.6 53.6 2 *) EDA 507.6 53.6 3 *) EDA 507.6 53.6 4 *) HMDA(60%) 400 136.5 5 1010 HMDA(60%) 400 136.5 *)参考例に従って製造した二量体
【００２２】ポリアミドの最も重要な特徴を表４にまと
めた。
【００２３】
【表４】

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 二量化脂肪酸とジアミンとから成るポリ
    アミドにして、該二量化脂肪酸の少なくとも９７．５重
    量％がジカルボン酸から成ることを特徴とするポリアミ
    ド。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のポリアミドにおいて、前
    記ジアミンがＣ２〜Ｃ９α乃至ω−ジアミン基を有する
    ものであることを特徴とするポリアミド。
  3. 【請求項３】 所望のポリアミドが得られるまで揮発性
    反応生成物を除去しながらほぼ等モル量のジカルボン酸
    とジアミンとを相互に転化させることによる、少なくと
    も９７．５重量％のジカルボン酸基から成る二量化脂肪
    酸とジアミンとから成るポリアミドの製造方法。
JP4155630A 1987-04-13 1992-05-22 二量化脂肪酸からなるポリマ―及びその製造方法 Expired - Lifetime JP2506025B2 (ja)

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