JP2504792B2 - シクロヘキサノンオキシムのベックマン転位によるカプロラクタムの製造法 - Google Patents
シクロヘキサノンオキシムのベックマン転位によるカプロラクタムの製造法Info
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- C07D201/02—Preparation of lactams
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、シクロヘキサノンオキシムを発煙硫酸を用
いてベックマン転位させることによってカプロラクタム
を製造する方法に関する。
いてベックマン転位させることによってカプロラクタム
を製造する方法に関する。
従来の技術 特開昭48−39949号公報の記載から、シクロヘキサノ
ンオキシムを発煙硫酸と、多数の順次に接続された反応
帯域中で反応させるような１つの方法は、公知であり、
この場合には、発煙硫酸の少なくとも70％が第１の反応
帯域に供給され、かつシクロヘキサノンオキシムが個々
の反応帯域に分布するように添加される。米国特許第39
53438号明細書に記載のもう１つの方法によれば、シク
ロヘキサノンオキシムは、発煙硫酸と、２つの順次に接
続さた循環帯域中で反応され、この場合シクロヘキサノ
ンオキシムの相当多くの部分は第１の反応帯域に与えら
れ、シクロヘキサノンオキシムの残りの少ない部分は第
２図の反応帯域に与えられ、かつ全部の発煙硫酸量は第
１の反応帯域に供給される。公知技術水準による前記方
法によれば、実際に過マンガン酸塩吸光係数は、著しく
減少させることができる。しかし、カプロラクタムの品
質向上に対する要求が高まるにつれて、前記のようにし
て得られた品質ではもはや要求に対応しないことが判明
した。
ンオキシムを発煙硫酸と、多数の順次に接続された反応
帯域中で反応させるような１つの方法は、公知であり、
この場合には、発煙硫酸の少なくとも70％が第１の反応
帯域に供給され、かつシクロヘキサノンオキシムが個々
の反応帯域に分布するように添加される。米国特許第39
53438号明細書に記載のもう１つの方法によれば、シク
ロヘキサノンオキシムは、発煙硫酸と、２つの順次に接
続さた循環帯域中で反応され、この場合シクロヘキサノ
ンオキシムの相当多くの部分は第１の反応帯域に与えら
れ、シクロヘキサノンオキシムの残りの少ない部分は第
２図の反応帯域に与えられ、かつ全部の発煙硫酸量は第
１の反応帯域に供給される。公知技術水準による前記方
法によれば、実際に過マンガン酸塩吸光係数は、著しく
減少させることができる。しかし、カプロラクタムの品
質向上に対する要求が高まるにつれて、前記のようにし
て得られた品質ではもはや要求に対応しないことが判明
した。
発明が解決しようとする問題点 従って、発煙硫酸を用いてのシクロヘキサノンオキシ
ムのベックマン転位により、得られたカプロラクタムが
低い過マンガン酸塩吸光係数を示すだけでなく、低いUV
−特性値ならびに減少したオクタヒドロフェナジン含量
をも示すように、カプロラクタムを製造する方法を提供
するという工業的課題が課された。
ムのベックマン転位により、得られたカプロラクタムが
低い過マンガン酸塩吸光係数を示すだけでなく、低いUV
−特性値ならびに減少したオクタヒドロフェナジン含量
をも示すように、カプロラクタムを製造する方法を提供
するという工業的課題が課された。
問題点を解決するための手段 この工業的課題は、シクロヘキサノンオキシムを発煙
硫酸を用いて108℃〜118℃の温度で少なくとも１つの転
位工程でベックマン転位させることによってカプロラク
タムを製造する場合に、転位工程から得られた反応混合
物を後滞留帯域中で10〜600分間90℃〜100℃の温度に維
持することにより解決される。
硫酸を用いて108℃〜118℃の温度で少なくとも１つの転
位工程でベックマン転位させることによってカプロラク
タムを製造する場合に、転位工程から得られた反応混合
物を後滞留帯域中で10〜600分間90℃〜100℃の温度に維
持することにより解決される。
この新規方法は、製造されたカプロラクタムの品質を
簡単な方法で改善し、かつ殊に過マンガン酸塩吸光係数
以外にUV−特性値およびオクタヒドロフェナジン含量を
減少させるという利点を有する。
簡単な方法で改善し、かつ殊に過マンガン酸塩吸光係数
以外にUV−特性値およびオクタヒドロフェナジン含量を
減少させるという利点を有する。
一般に、例えば80℃〜95℃の温度を有する溶融状シク
ロヘキサノンオキシムから出発する。溶融されたシクロ
ヘキサノンオキシムは、一般に０〜７重量％の含水量、
有利に3.5〜６重量％の含水量を有する。シクロヘキサ
ノンオキシムは、発煙硫酸を用いて転位される。好まし
くは、24〜35重量％の三酸化硫黄を含有する発煙硫酸が
使用される。特に、シクロヘキサノンオキシム1kgあた
り発煙硫酸1.1〜1.8kgが使用される。転位の場合、温度
は70℃〜130℃、殊に108℃〜118℃に維持される。
ロヘキサノンオキシムから出発する。溶融されたシクロ
ヘキサノンオキシムは、一般に０〜７重量％の含水量、
有利に3.5〜６重量％の含水量を有する。シクロヘキサ
ノンオキシムは、発煙硫酸を用いて転位される。好まし
くは、24〜35重量％の三酸化硫黄を含有する発煙硫酸が
使用される。特に、シクロヘキサノンオキシム1kgあた
り発煙硫酸1.1〜1.8kgが使用される。転位の場合、温度
は70℃〜130℃、殊に108℃〜118℃に維持される。
この反応は、例えば循環して導かれる。カプロラクタ
ムと硫酸との混合物中で実施される。溶融されたシクロ
ヘキサノンオキシムは分配装置を介して供給され、それ
とは別個に発煙硫酸が分配装置を介して供給される。循
環路中で硫酸対カプロラクタムの重量比は、1.0〜2.0に
維持され、かつ遊離三酸化硫黄の含量は、1.0〜14重量
％に維持される。温度は、冷却することによって70℃〜
130℃に維持され、この場合には、循環容量の40〜150倍
の量が循環路中でポンプ輸送される。シクロヘキサノン
オキシムおよび発煙硫酸の添加位置の前で、硫酸とカプ
ロラクタムとからなる混合物は、シクロヘキサノンオキ
シムおよび発煙硫酸が供給される程度に応じて取出され
る。循環路中での平均滞留時間は、30〜120分間である
のが好ましい。
ムと硫酸との混合物中で実施される。溶融されたシクロ
ヘキサノンオキシムは分配装置を介して供給され、それ
とは別個に発煙硫酸が分配装置を介して供給される。循
環路中で硫酸対カプロラクタムの重量比は、1.0〜2.0に
維持され、かつ遊離三酸化硫黄の含量は、1.0〜14重量
％に維持される。温度は、冷却することによって70℃〜
130℃に維持され、この場合には、循環容量の40〜150倍
の量が循環路中でポンプ輸送される。シクロヘキサノン
オキシムおよび発煙硫酸の添加位置の前で、硫酸とカプ
ロラクタムとからなる混合物は、シクロヘキサノンオキ
シムおよび発煙硫酸が供給される程度に応じて取出され
る。循環路中での平均滞留時間は、30〜120分間である
のが好ましい。
１つの有利な実施態様によれば、転位は、多数の順次
に接続された工程、例えば２ないし４つの順次に接続さ
れた工程で実施される。この場合には、それぞれの工程
でシクロヘキサノンオキシムが、有利に工程から工程へ
減少する量で添加され必要とされる発煙硫酸量は、少な
くとも70％、殊に少なくとも90％、特に全体量が既に第
１の工程で供給されている。２工程の転位の場合には、
例えば第１の工程でシクロヘキサノンオキシム60〜95重
量部および全部の発煙硫酸が添加され、硫酸対カプロラ
クタムの重量比が1.0〜2.0に維持され、遊離三酸化硫黄
の含量が2.0〜14.0重量％に維持され、かつ温度が70℃
〜130℃に維持されるように実施される。本質的に硫
酸、カプロラクタムおよび三酸化硫黄からなる、こうし
て得られた反応混合物は、発煙硫酸およびシクロヘキサ
ノンオキシムが供給される程度に応じて、第２の工程に
移され、そこで残りの５〜40重量部のシクロヘキサノン
オキシムは添加され、その際硫酸対カプロラクタムの重
量比は、循環する混合物の場合に1.0〜1.5に維持され、
かつ遊離三酸化硫黄の含量は、1.0〜６重量％に維持さ
れる。循環する反応混合物中で、温度は70℃〜130℃に
維持される。
に接続された工程、例えば２ないし４つの順次に接続さ
れた工程で実施される。この場合には、それぞれの工程
でシクロヘキサノンオキシムが、有利に工程から工程へ
減少する量で添加され必要とされる発煙硫酸量は、少な
くとも70％、殊に少なくとも90％、特に全体量が既に第
１の工程で供給されている。２工程の転位の場合には、
例えば第１の工程でシクロヘキサノンオキシム60〜95重
量部および全部の発煙硫酸が添加され、硫酸対カプロラ
クタムの重量比が1.0〜2.0に維持され、遊離三酸化硫黄
の含量が2.0〜14.0重量％に維持され、かつ温度が70℃
〜130℃に維持されるように実施される。本質的に硫
酸、カプロラクタムおよび三酸化硫黄からなる、こうし
て得られた反応混合物は、発煙硫酸およびシクロヘキサ
ノンオキシムが供給される程度に応じて、第２の工程に
移され、そこで残りの５〜40重量部のシクロヘキサノン
オキシムは添加され、その際硫酸対カプロラクタムの重
量比は、循環する混合物の場合に1.0〜1.5に維持され、
かつ遊離三酸化硫黄の含量は、1.0〜６重量％に維持さ
れる。循環する反応混合物中で、温度は70℃〜130℃に
維持される。
本発明によれば、転位工程から得られた反応混合物
は、中和前に後滞留帯域、例えば撹拌釜中または殊に長
く延びた後滞留帯域、例えば管状後滞留帯域中で10〜60
0分間、殊に15〜180分間70℃〜110℃、殊に90℃〜100℃
の温度に維持される。
は、中和前に後滞留帯域、例えば撹拌釜中または殊に長
く延びた後滞留帯域、例えば管状後滞留帯域中で10〜60
0分間、殊に15〜180分間70℃〜110℃、殊に90℃〜100℃
の温度に維持される。
こうして得られた、本質的にカプロラクタム、硫酸、
残分の三酸化硫黄および副生成物からなる反応混合物
は、アンモニアで中和される。好ましくは、この反応混
合物は、循環路系中で35〜45重量％の硫酸アンモニウム
水溶液に供給され、この水溶液と混合され、ガス状アン
モニアが導入され、かつpH価が４〜５になるまで中和さ
れる。今や析出された粗製ラクタムは、飽和硫酸アンモ
ニウム溶液と、例えばデカンテーションすることによっ
て分離され、かつベンゾールで抽出される。ベンゾール
を分離した後、カプロラクタムは、蒸留することによっ
て減圧下で精製される。
残分の三酸化硫黄および副生成物からなる反応混合物
は、アンモニアで中和される。好ましくは、この反応混
合物は、循環路系中で35〜45重量％の硫酸アンモニウム
水溶液に供給され、この水溶液と混合され、ガス状アン
モニアが導入され、かつpH価が４〜５になるまで中和さ
れる。今や析出された粗製ラクタムは、飽和硫酸アンモ
ニウム溶液と、例えばデカンテーションすることによっ
て分離され、かつベンゾールで抽出される。ベンゾール
を分離した後、カプロラクタムは、蒸留することによっ
て減圧下で精製される。
本発明方法により得られたカプロラタクムは、より高
い純度を示し、殊にUV−特性価およびオクタヒドロフェ
ナジン含量は減少されている。
い純度を示し、殊にUV−特性価およびオクタヒドロフェ
ナジン含量は減少されている。
実施例 次に、本発明による方法を比較例および実施例につい
て詳説する： 比較例 後滞留帯域なしの作業法 接続導管、ポンプ、冷却器および脱ガス化／溢流容器
からなる、全体で10m3の内容積を有する循環路系中で循
環容量の70倍の量を循環させてポンプ輸送した。分配装
置を介して全部のシクロヘキサノンオキシム量を85℃の
溶融液として添加した。
て詳説する： 比較例 後滞留帯域なしの作業法 接続導管、ポンプ、冷却器および脱ガス化／溢流容器
からなる、全体で10m3の内容積を有する循環路系中で循
環容量の70倍の量を循環させてポンプ輸送した。分配装
置を介して全部のシクロヘキサノンオキシム量を85℃の
溶融液として添加した。
使用したシクロヘキサノンオキシムは、4.2重量％の
含水量を有した。同時に、第２の分配装置中でSO332重
量％を有する発煙硫酸を添加した。油量対オキシム量の
比は、1.17kg/1kgであった。分配装置の前の温度は、11
5℃であった。循環路系中での平均滞留時間は、約60分
間である。反応循環路中に導入された量を反応生成物と
して溢流容器で再び循環路系から排出し、第２の循環路
系中で約40〜43％の硫酸アンモニウム水溶液と混合し、
かつガス状アンモニアでpH4.6に中和する。粗製ラクタ
ムが殆んど飽和された硫酸アンモニウム溶液から析出
し、これを分離する。含水粗製ラクタム（含水量約30
％）をベンゾールで抽出することによって予め精製し、
こうして生成された抽出ラクタムを真空蒸留によって最
終的に精製し、純粋なラクタムに変える。
含水量を有した。同時に、第２の分配装置中でSO332重
量％を有する発煙硫酸を添加した。油量対オキシム量の
比は、1.17kg/1kgであった。分配装置の前の温度は、11
5℃であった。循環路系中での平均滞留時間は、約60分
間である。反応循環路中に導入された量を反応生成物と
して溢流容器で再び循環路系から排出し、第２の循環路
系中で約40〜43％の硫酸アンモニウム水溶液と混合し、
かつガス状アンモニアでpH4.6に中和する。粗製ラクタ
ムが殆んど飽和された硫酸アンモニウム溶液から析出
し、これを分離する。含水粗製ラクタム（含水量約30
％）をベンゾールで抽出することによって予め精製し、
こうして生成された抽出ラクタムを真空蒸留によって最
終的に精製し、純粋なラクタムに変える。
この純粋なラクタムの場合に次の特性値が得られる： 過マンガン酸塩−滴定値 2.6 過マンガン酸塩−吸光係数 3.6 UV−特性値 5.0 吸光度 290nm/10cmのキュベット 0.45 OHP（オキタヒドロフェナジン）ppm 0.8 実施例 後滞留帯域を有する作業法 比較例に記添したのと同様の循環路系中でシクロヘキ
サノンオキシムを比較例１に記載の条件下で転位させ
る。次に、生成された反応生成物を別個の容器中で95℃
の温度で120分間滞留させ、引続き前記の記載と同様に
後処理し、かつ純粋なラクタムを得る。
サノンオキシムを比較例１に記載の条件下で転位させ
る。次に、生成された反応生成物を別個の容器中で95℃
の温度で120分間滞留させ、引続き前記の記載と同様に
後処理し、かつ純粋なラクタムを得る。
この純粋なラクタムの場合に次の特性値が得られる： 過マンガン酸塩−滴定値 2.2 過マンガン酸塩−吸光係数 3.1 UV−特性値 2.5 吸光度 290nm/10cmのキュベット 0.3 OHP ppm 0.5
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲラルト、ノイバウアー ドイツ連邦共和国、6940、ヴァインハイ ム、モーツァルトシュトラーセ、24 (56)参考文献 特開 昭56−100758（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】（ａ）シクロヘキサノンオキシムを発煙硫
酸を用いて108℃〜118℃の温度で少なくとも１つの転位
工程でベックマン転位させ、 （ｂ）転位工程から得られた反応混合物を後滞留帯域中
で10〜600分間、90℃〜100℃の温度に維持することを特
徴とするカプロラクタムの製造法。 - 【請求項２】転位を連結された２つまたは３つの転位工
程で実施する、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項３】発煙硫酸の全体量およびシクロヘキサノン
オキシム60〜95重量部を第１の転位工程で添加し、かつ
シクロヘキサノンオキシム５〜40重量部を次の転位工程
で添加する、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項４】後滞留帯域中で滞留時間を15〜180分間に
維持する、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3642314.9 | 1986-12-11 | ||
| DE19863642314 DE3642314A1 (de) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | Verfahren zur herstellung von caprolactam durch beckmannsche umlagerung von cyclohexanonoxim |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156766A JPS63156766A (ja) | 1988-06-29 |
| JP2504792B2 true JP2504792B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=6315953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62303468A Expired - Fee Related JP2504792B2 (ja) | 1986-12-11 | 1987-12-02 | シクロヘキサノンオキシムのベックマン転位によるカプロラクタムの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4804754A (ja) |
| EP (1) | EP0271014B1 (ja) |
| JP (1) | JP2504792B2 (ja) |
| DE (2) | DE3642314A1 (ja) |
| ES (1) | ES2040731T3 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4132498A1 (de) * | 1991-09-30 | 1993-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von caprolactam durch beckmann'sche umlagerung von cyclohexanonoxim |
| US6045703A (en) * | 1998-06-15 | 2000-04-04 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| US6036865A (en) * | 1998-06-15 | 2000-03-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| US7022844B2 (en) * | 2002-09-21 | 2006-04-04 | Honeywell International Inc. | Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof |
| EA009914B1 (ru) * | 2003-05-23 | 2008-04-28 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б. В. | Непрерывный способ получения капролактама |
| WO2012141997A1 (en) | 2011-04-09 | 2012-10-18 | Amyris, Inc. | Process for preparing caprolactam and polyamides therefrom |
| CN109776418A (zh) * | 2017-11-13 | 2019-05-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低己内酰胺加氢催化剂用量的方法 |
| CN109970646B (zh) * | 2018-12-28 | 2024-01-12 | 南京科技职业学院 | 一种环己酮肟转位工艺流程 |
| TWI882026B (zh) | 2019-11-11 | 2025-05-01 | 荷蘭商卡普三世責任有限公司 | 工業規模上用於生產ε-己內醯胺及硫酸銨之方法及設備 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2221369A (en) * | 1940-11-12 | Process foe producing lactams | ||
| US3145198A (en) * | 1964-08-18 | piija | ||
| US2313026A (en) * | 1939-02-13 | 1943-03-02 | Schlack Paul | Process for the manufacture of lactams from oximes of cyclic ketones |
| CH454876A (de) * | 1966-01-14 | 1968-04-30 | Inventa Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Lactamen |
| CH468385A (de) * | 1966-06-30 | 1969-02-15 | Inventa Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von e-Caprolactam und w-Decalactam |
| US3749944A (en) * | 1971-08-19 | 1973-07-31 | Westinghouse Electric Corp | Undervoltage sensing circuit |
| US3914217A (en) * | 1974-11-13 | 1975-10-21 | Allied Chem | Process for the preparation of lactams |
| US3953438A (en) * | 1975-02-07 | 1976-04-27 | Eli Lilly And Company | Preparation of cephalosporin ethers |
| JPS6021583B2 (ja) * | 1980-01-18 | 1985-05-28 | 三菱化学株式会社 | カプロラクタムの製造方法 |
-
1986
- 1986-12-11 DE DE19863642314 patent/DE3642314A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-12-02 JP JP62303468A patent/JP2504792B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-04 EP EP87117947A patent/EP0271014B1/de not_active Revoked
- 1987-12-04 ES ES198787117947T patent/ES2040731T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-04 DE DE8787117947T patent/DE3784146D1/de not_active Revoked
- 1987-12-10 US US07/130,949 patent/US4804754A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3784146D1 (de) | 1993-03-25 |
| EP0271014A1 (de) | 1988-06-15 |
| JPS63156766A (ja) | 1988-06-29 |
| US4804754A (en) | 1989-02-14 |
| DE3642314A1 (de) | 1988-06-23 |
| EP0271014B1 (de) | 1993-02-10 |
| ES2040731T3 (es) | 1993-11-01 |
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