JP2024512658A - シクロデキストリンによって安定化されたピッカリングエマルション - Google Patents

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Abstract

本発明は、シクロデキストリンによって安定化された水中油型または油中水型のエマルションの形態での液体製品、前記エマルションを得るための方法、消費者製品、およびその使用に関する。

Description

関連出願の相互参照
本特許出願は米国仮出願第63/167,196号(2021年3月29日提出)および欧州特許出願第21173135.1号(2021年5月10日提出)の優先権を主張する。それらの出願の全内容はこの参照をもって本願内に明示的に含まれるものとする。
技術分野
本発明は、シクロデキストリンによって安定化されたエマルションの形態での液体製品、前記エマルションを得るための方法、およびその使用に関する。
ファインフレグランスなどの用途において、エタノールが低減された、またはエタノール不含の製品についての需要が高まっている。この需要はCovid19の時期以降に増加した。過去において、そのような用途は皮膚刺激などの問題によって妨げられていた。
本発明の概要
本発明は、シクロデキストリンによって安定化されたエマルションを提供することにより、エタノール不含の形式について、産業で認められる需要を満たす。
本発明は、水を含む水相、香料油と油混和性溶剤とを含む油相、およびα-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル修飾シクロデキストリン、メチル修飾シクロデキストリン、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される安定剤を含むエマルションを提供する。
本発明による油混和性溶剤は例えば、O-アセチルクエン酸トリブチル、クエン酸トリエチル、カプリル酸トリグリセリド、トリアセチン、ヤシアルカン(および)(カプリル/カプリン酸)ヤシアルキル(coco-caprylate/caprate)、ジカプリル酸プロパンジオール、オクタン酸 1,3-プロパンジイルエステル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、トリヘプタノイン、またはそれらの混合物であってよい。
特定の態様において、油混和性溶剤はエマルションの総質量に対して1質量%~70質量%、またはエマルションの総質量に対して10質量%~60質量%である。
本発明のエマルションは油混和性の補助溶剤をさらに含み得る。油混和性の補助溶剤は例えば、(カプリル酸/カプリン酸)グリセリズ、ウンデカンおよびトリデカン、C15~C19-アルカン、スクアレン、シリコーン油、グリコールエーテル、例えばトリプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコール n-プロピルエーテル、DIPGモノメチルエーテル、アジピン酸ジメチル/グルタル酸ジメチルエステル、安息香酸ベンジル、またはそれらの混合物であってよい。
油混和性の補助溶剤は、エマルションの総質量に対して1質量%~50質量%、またはエマルションの総質量に対して5質量%~40質量%であってよい。
本発明の安定剤は例えば、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル修飾シクロデキストリン、メチル修飾シクロデキストリン、またはそれらの組み合わせであってよい。
本発明の態様において、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル修飾シクロデキストリン、メチル修飾シクロデキストリン、またはそれらの組み合わせはエマルションの0.001質量%~10質量%、0.001質量%~1質量%、または0.001質量%~0.5質量%である。
本発明のいくつかの態様において、水相はC2~C4-アルコールを含まない。
本発明のエマルションは、いくつかの態様において、油相中に油混和性の増量剤をさらに含み得る。油混和性の増量剤は例えば、ガム、エステルガム、ダマールガム、イソ酪酸酢酸スクロース、またはそれらの組み合わせであってよい。
いくつかの態様において、油混和性の増量剤は、エマルションの総質量に対して5質量%~50質量%、または5質量%~30質量%であってよい。
本発明の態様において、水相は油混和性の増粘剤を含む。油混和性の増粘剤は例えば、セルロース誘導体、例えばエチルセルロース、ポリエチルメタクリレートポリマー、ビス-イソブチルPEG-24/PPG-7/ジメチコーンコポリマー、およびそれらの混合物であってよい。いくつかの態様において、油混和性の増粘剤は、油相の1質量%~30質量%、または油相の2質量%~10質量%である。
本発明のいくつかの態様において、水相は水混和性の増粘剤をさらに含む。水混和性の増粘剤は例えば、キサンタンガム、天然ガム(例えば寒天ガム、アルギン酸、ゲランガム、トラガカントガム)、グアーガム、セルロース誘導体、ポリアクリル酸、アクリレートコポリマー、またはそれらの組み合わせであってよい。
特定の態様において、水混和性の増粘剤は、水相の0.05質量%~5質量%、0.05質量%~1質量%、または水相の0.05質量%~0.3質量%である。
本発明のエマルションは水混和性の補助溶剤をさらに含み得る。水混和性の補助溶剤は例えば、C2~C4-アルコール、エタノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、イソプロピリデングリセロール、ブチレングリコール(1,3-ブタンジオール)、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,3-プロパンジオール、およびイソプロパノール、乳酸エチル、またはそれらの混合物であってよい。いくつかの態様において、水混和性の補助溶剤は水相の1質量%~50質量%、または水相の2質量%~20質量%であってよい。水混和性の補助溶剤は合成由来または天然由来のものであってよい。
本発明のエマルションは油中水型または水中油型のエマルションであってよい。
本発明のエマルションは、油相中に分散され且つエマルションの約10質量%~約80質量%である水相の液滴を含み得る。
本発明のエマルションの態様は、油相が水相中に分散された液滴であり且つエマルションの約10質量%~約80質量%を構成する。
本発明の態様において、油相中の香料油はエマルションの1質量%~50質量%、またはエマルションの5質量%~20質量%である。
本発明によれば、分散相の液滴は直径約1マイクロメートル~8ミリメートルを有し得る。他の態様において、分散相の液滴は直径0.1~5mmを有する。さらに他の態様において、分散相の液滴は直径0.5~5mmを有する。
本発明のいくつかの態様において、油相は化粧品について認められている無極性溶剤、皮膚軟化剤、またはそれらの組み合わせをさらに含む。
本発明の態様において、エマルションは表面改質剤、例えば界面活性剤、アミノ酸、レシチン、酸、アルコール、塩、およびそれらの組み合わせを含む。本発明の表面改質剤は例えば、アルギニン、リシン、オレイン酸、ステアリン酸、SDS、CaCl2、またはそれらの組み合わせを含み得る。
本発明の1つの態様において、香料油は2.5未満のlogPを有する成分を0.01~50%含む。さらなる態様において、香料油は2.0未満のlogPを有する成分を0.01~50%含む。他の態様において、香料油は1.5未満のlogPを有する成分を0.01~50%含む。
本発明は、本発明のエマルションを含む消費者製品を包含する。前記消費者製品は例えば、ファインフレグランス製品、ボディケア製品、またはエアケア製品であってよい。
本発明はさらに、水および油のエマルションを安定化するための本発明の使用を含む。
発明の詳細な説明
本発明は、水中油型エマルションおよび油中水型エマルションを提供することにより、エタノールが低減された、またはエタノール不含の形式について産業で認められる需要を満たす。本発明のエマルションは固体粒子によって安定化されている。本発明のエマルションは任意に界面活性剤または乳化剤を含まなくてよい。安定な二相のファインフレグランス系は、本発明に従ってシクロデキストリンを注意深く選択することによって提供される。
本発明の態様において、油滴が水相中でシクロデキストリンによって安定化される(固体安定化「ピッカリング」エマルション)。本発明の他の態様において、水滴が油相中で安定化される。
本発明の固体安定化エマルションは、
・ 任意に界面活性剤不含であることができ、
・ C2~C4-アルコール不含であることができ、
・ エマルションの80質量%までの分散相を含有でき、且つ
・ 50質量%までの香料を含むことができる。
シクロデキストリンによって安定化された、本発明によるO/Wエマルションは、5mmまでの油滴が水中に分散されることを可能にする。そのようなサイズの液滴はファインフレグランス、ボディケア製品、およびエアケア製品の消費者にとって魅力のある視覚的効果を溶液に与える。
意外なことに、本発明によれば、水中の巨大な油滴を得ることができる。
本発明による「香料油」または「フレグランス油」は、フレグランス用途のために適した任意の合成油または天然油を包含する。
「LogP」は、親油性の尺度として知られているオクタノール・水分配係数の対数である。
油混和性溶剤: 本発明のエマルション組成物は油混和性溶剤を含み、それは例えばO-アセチルクエン酸トリブチル、クエン酸トリエチル、カプリル酸トリグリセリド、トリアセチン、ヤシアルカン(および)(カプリル/カプリン酸)ヤシアルキル、ジカプリル酸プロパンジオール オクタン酸 1,3-プロパンジイルエステル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、トリヘプタノイン、(カプリル/カプリン酸)グリセリズ、およびそれらの混合物であってよい。1つの実施態様において、油混和性溶剤はクエン酸トリエチル、O-アセチルクエン酸トリブチル、およびそれらの混合物である。存在する場合、油混和性溶剤は、エマルションの総質量に対して5質量%~70質量%、または10質量%~60質量%で使用される。
油混和性の補助溶剤: 本発明によれば、本発明のエマルション中の油相は補助溶剤、例えばウンデカンおよびトリデカン(CETIOL ULTIMATE)、C15~C19-アルカン、スクアレン、シリコーン油、グリコールエーテル、例えばトリプロピレングリコールメチルエーテル(Dowanol(商標) TPM)、ジプロピレングリコール n-プロピルエーテル(Dowanol(商標) DPnP)、DIPGモノメチルエーテル、アジピン酸ジメチル/グルタル酸ジメチル(FlexiSolv(登録商標) DBE(登録商標)-LVPエステル)、安息香酸ベンジル、およびそれらの混合物を含み得る。1つの実施態様において、油混和性の補助溶剤はウンデカンおよびトリデカン(CETIOL ULTIMATE)、トリプロピレングリコールメチルエーテル(Dowanol(商標) TPM)、ジプロピレングリコール n-プロピルエーテル(Dowanol(商標) DPnP)、安息香酸ベンジル、およびそれらの混合物である。存在する場合、油混和性の補助溶剤は、エマルションの総質量に対して1質量%~50質量%、または5質量%~40質量%で使用される。
油混和性の増量剤: 本発明によれば、本発明のエマルション中の油相は増量剤、例えばガム(例えばエステルガム、ダマールガム)および/またはイソ酪酸酢酸スクロース(SAIB)を含み得る。いくつかの態様において、油相中の増量剤はエステルガムまたはダマールガムである。存在する場合、油混和性の増量剤は、エマルションの総質量に対して5質量%~50質量%、または5質量%~30質量%で使用される。
油混和性の増粘剤: 本発明によれば、本発明のエマルション中の油相は増粘剤、例えば、セルロース誘導体、例えばエチルセルロース、ポリエチルメタクリレートポリマー、ビス-イソブチルPEG-24/PPG-7/ジメチコーンコポリマー、およびそれらの混合物を含み得る。いくつかの態様において、油増粘剤はエチルセルロースである。存在する場合、油混和性の増粘剤は好ましくは、油相の1質量%~30質量%、好ましくは2質量%~10質量%で使用される。
水混和性の補助溶剤: 本発明によれば、本発明のエマルション組成物は水混和性の補助溶剤、例えば一価および多価溶剤を含み得る。そのような溶剤の限定されない例は、C2~C4-アルコール、エタノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、イソプロピリデングリセロール、ブチレングリコール(1,3-ブタンジオール)、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,3-プロパンジオール、およびイソプロパノール、乳酸エチル、およびそれらの混合物を含む。いくつかの態様において、水混和性の補助溶剤は、グリセロール、1,2-ヘキサンジオール、およびそれらの混合物である。存在する場合、水混和性の補助溶剤は、水相の1質量%~50質量%、または2質量%~20質量%で使用される。
水混和性の増粘剤: 本発明によれば、本発明におけるエマルションの水相は増粘剤、例えばキサンタンガム、天然ガム(例えば寒天ガム、アルギン酸、ゲランガム、トラガカントガム)、グアーガム、セルロース誘導体、ポリアクリル酸、および/またはアクリレートコポリマーを含み得る。いくつかの態様において、水中の増粘剤はキサンタンガム、ゲランガム、ポリアクリル酸、アクリレートコポリマー、またはそれらの混合物である。存在する場合、水中の増粘剤は、水相の0.05質量%~5質量%、0.05質量%~1質量%、または0.05質量%~0.3質量%で使用される。
任意成分: 本発明によれば、エマルション組成物は任意成分、例えば着色剤、防腐剤、乳白剤、皮膚軟化剤、湿潤剤、酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、POV改善剤、冷却剤、ビタミン、防虫剤、固定剤、化粧効果剤、キレート化剤、機能性ポリマー、電解質およびpH調整剤をさらに含み得る。
適した冷却剤は、例えばメントール、メントン、イソプレゴール、N-エチル-p-メンタンカルボキサミド、N,2,3-トリメチル-2-イソプロピルブタンアミド、エチル N-[[5-メチル-2-(イソプロピル)シクロヘキシル]カルボニル]グリシネート、乳酸メンチル、メントングリセリンアセタール、モノメンチルスクシネート、モノメンチルグルタレート、O-メンチルグリセリン、2-sec-ブチルシクロヘキサノン、メンタン、樟脳、プレゴール、シネオール、ミント油、ペパーミント油、スペアミント油、ユーカリ油、3-l-メントキシプロパン-1,2-ジオール、3-l-メントキシ-2-メチルプロパン-1,2-ジオール、p-メンタン-3,8-ジオール、2-l-メントキシエタン-1-オール、3-l-メントキシプロパン-1-オール、4-l-メントキシブタン-1-オール、N-エチル-p-メンチル-3-カルボキサミド、イソプレゴール、クベボール、l-メントール、3-(L-メントキシ)プロパン-1,2-ジオール、シス/トランス-p-メンタン-3,8-ジオール、3-(L-メントキシ)-2-メチルプロパン-1,2-ジオール、2-[2-(p-メンタン-3-イルオキシ)エトキシ]エタノール、メントキシエタノール、(1R,2R,4R)-1-(2-ヒドロキシ-4 メチルシクロヘキシル)エテノン、(1R,2R,5R)-N-エチル-5-メチル-2-(プロプ-1-エン-2-イル)シクロヘキサンカルボキサミド、N-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-2-イソプロピル-5,5-ジメチル-シクロヘキサンカルボキサミド、N-[4-(シアノメチル)フェニル]-2-イソプロピル-5,5-ジメチル-シクロヘキサンカルボキサミド、N-(2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)-2-イソプロピル-5,5-ジメチル-シクロヘキサン-1-カルボキサミド、L-メントールラクテート、(-)-メンチルエチレングリコールカーボネート、(-)-メントン 1,2-グリセロールケタール、D/L-メントン 1,2-グリセロールケタール、(-)-メンチル 1-プロピレングリコールカーボネート、(-)-メンチル 2-プロピレングリコールカーボネート、D/L-メンチル 1-プロピレングリコールカーボネート、D/L-メンチル 2-プロピレングリコールカーボネート、(1R,2S,5R)-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-2-(1-メチルエチル)シクロヘキサンカルボキサミド、シュウ酸メンチルエチルアミド、(E)-3-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-N,N-ジフェニル-2-プロペンアミド、3,4-メチレンジオキシケイ皮酸、N,N-ジフェニルアミド、N,N-ジメチル(-)-メンチルスクシンイミド、(1R,2S,5R)-N-(4-(カルバモイルメチル)フェニル)-メンチルカルボキサミド、(-)-メンチルピロリドンカルボキシレート、L-フェニレフリン p-メンタンカルボキサミド、(1R,2S,5R)-N-(4-(シアノメチル)-フェニル)メンチルカルボキサミド、(1R,2S,5R)-N-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)メンチルカルボキサミド、6-イソプロピル-3,9-ジメチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-2-オン、(1R,2R,4S)-ジヒドロウンベルロール、N-エチル-p-メンタン-3-カルボキサミド、2-イソプロピル-N,2,3-トリメチルブチルアミド、エチル 3-(p-メンタン-3-カルボキサミド)アセテート、N-エチル-2,2-ジイソプロピルブタンアミド、N-(1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル)-2,2-ジメチルブタンアミド、N-シクロプロピル-5-メチル-2-イソプロピル-シクロヘキサンカルボンカルボキサミド、(-)-メンチルアセトアセテート、(-)-メンチルスクシネート、(-)-メンチル(S)-3-ヒドロキシブチレート、(-)-メンチルグルタレート、1-[2-ヒドロキシフェニル]-4-[2-ニトロフェニル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-2-オン、ジ-(-)-メンチルグルタレート、およびN-(2-ヒドロキシエチル)-2,3-ジメチル-2-イソプロピルブタンアミドを含む。
適した固定剤は、例えばカプリリルアルコール、オクタノール、ブチルオクタノール、イソトリデシルアルコール、ヘキシルデカノール、イソセチルアルコール、イソステアリルアルコール、オクチルデカノール、オクチルドデカノール、デシルテトラデカノール、テトラデシルオクタデカノール、ネオペンチルグリコールジエチルヘキサノエート、PPG-3ミリスチルエーテル、およびPPG-20メチルグルコースエーテルを含む。
適した防虫剤の限定されない例は、シトロネラ、フタル酸ジメチル、およびn,n-ジメチル-m-トルアミド(tolumide)を含む。
本願内で使用される場合、「過酸化物価」または「POV」との用語は、材料1キログラムあたりの酸化電位の当量に関する。特定の理論に限定されることを意図するものではないが、材料のPOVは分析的に特定される。「POV」との用語は化学的化合物または化合物の群に関するのではなく、POV試験の間に応答を引き起こす試料内の自動酸化生成物と互換的に使用され得る。それらの自動酸化生成物は試験される具体的な材料に応じて異なる。限定されずに有機および無機ヒドロペルオキシド、有機および無機過酸化物、ペルオキシヘミアセタール、ペルオキシヘミケタール、および過酸化水素自体を含む、多くの部類の化学的化合物がPOV試験の間に応答を生じる。
例として、1つのPOV試験はヨウ素滴定酸化還元滴定である。全てのPOV応答性化合物は、それらが試験のために特定された時間内でヨウ化物イオンを分子のヨウ素に酸化できる特性を共有し、実際に、ヨウ化物の酸化反応がその試験についての基礎である。従って、「POV」は特定の試料における全てのヨウ化物酸化種のモル合計を表す数値である。米国特許第10456339号明細書、米国特許出願公開第2020/0289388号明細書、国際公開第2020/089440号参照。
本発明による「POV改善剤」は、試料中のPOVを低減する作用物質である。
POV改善剤はα-オキソカルボン酸、例えばα-ケトグルタレート、ピルビン酸、2-オキソ吉草酸、フェニルグリオキシル酸、2-オキソ酪酸、2-オキソ-2-フラン酢酸、オキサル酢酸、α-ケトグルタル酸、2-オキソペンタンジオエート、インドール-3-ピルビン酸、2-チオフェングリオキシル酸、トリメチルピルビン酸、2-オキソアジピン酸、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸、フェニルピルビン酸、2-オキソオクタン酸、またはそれらの組み合わせであってよい。POV改善剤は2-ヒドロキシケトン、例えばα-ケトグルタル酸塩、α-ケトグルタレートジメチルドデシルアミン、アセトイン、エリトルロース、ジヒドロキシアセトン、2-ケト-D-グルコン酸ヘミカルシウム塩水和物、(1S,2S,5S)-(-)-2-ヒドロキシ-2-ピナノン、ベンゾイン、p-アニソイン、ベンジル、2-ヒドロキシ-3-オキソ-ヘキサデカン、またはそれらの組み合わせであってよい。
本発明によるエマルションは増量剤を含み得る。増量剤は油相の密度を増加し、溶液中の油滴のクリーミングまたは水滴の沈降を低減する。本発明による増量剤は例えばガム(例えばエステルガム、ダマールガム)および/またはイソ酪酸酢酸スクロース(SAIB)であってよい。
従って、例えば本発明のエマルションは、エマルションの1質量%~50質量%の増量剤(例えばダマールガム)、またはエマルションの3質量%~25質量%の増量剤(例えばダマールガム)を含み得る。
本発明によるエマルションは保湿剤、例えばグリセロールを含み得る。他の態様において、本発明によるエマルションは調質剤、例えばキサンタンガム、天然ガム(例えば寒天、アルギン酸、ゲランガム、トラガカントガム)、ポリアクリル酸、および/またはアクリレートコポリマーを含み得る。本発明によるエマルションは改質剤、例えばリシンをさらに含み得る。
本発明のシクロデキストリン安定剤は例えば、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル修飾シクロデキストリン、メチル修飾シクロデキストリン、またはそれらの組み合わせであってよい。
乳化前に油成分を油相に添加して、皮膚上へのエマルションの触感を改善することができる(ファインフレグランスおよびボディケア用途)。
乳化前に保湿剤、例えばグリセロールを水に添加して、水相の粘度を高め(安定性を強化)且つ塗布に際する皮膚上の保湿効果を提供することができる(ファインフレグランスおよびボディケア用途)。従って、例えばグリセロールはエマルションの3質量%~40質量%、またはエマルションの3質量%~20質量%を構成し得る。
乳化後に増粘剤、例えばキサンタンガムを水に添加して、エマルション中の油滴のクリーミングまたは沈降を低減することができる。例えば、増粘剤はエマルションの0.05質量%~5質量%、またはエマルションの0.1質量%~2質量%を構成し得る。
改質剤、例えばリシンを任意に使用して、粒子表面で吸着させ、粒子に油/水の界面に対するより高い親和性をもたらす。特段示されない限り、「改質剤」および「表面改質剤」との用語は互換的に使用され、且つ安定剤粒子の表面を改質する作用物質に関する。粒子の表面を改質して、表面の極性、ひいては油/水の界面での吸着特性を調節できる。
いくつかの態様において、エマルションは安定剤、典型的にはシクロデキストリンの量に対して1質量%以下の界面活性剤を含む。他の態様において、エマルションは界面活性剤不含である。
本発明によれば、水はエマルションの10%~90% w/wである。1つの態様において、水はエマルションの10%~60% w/wである。
本発明によれば、油はエマルションの10%~90% w/wである。1つの態様において、油はエマルションの20%~80% w/wである。
香料油はエマルションの1%~50% w/wである。本発明の態様において、香料油はエマルションの5%~20% w/wである。
本発明によれば、シクロデキストリンはエマルションの0.01%~5% w/wである。1つの態様において、シクロデキストリンはエマルションの0.01%~2% w/wである。
本発明によれば、増量剤はエマルションの1%~70% w/wである。1つの態様において、増量剤はエマルションの1%~55% w/wである。
任意の油成分はエマルションの1%~50% w/wを構成し得る。本発明の態様において、任意の油成分はエマルションの3%~25% w/wを構成する。
プロセス:
粒子は強い剪断(UltraTurrax 24000rpmまたは超音波プローブで30秒)を使用して水相中に分散される。油相成分は別途、共に混合される。次いで油相を水相に添加し、小さいサイズの液滴を目標とする場合は強い剪断(UltraTurrax 24000rpmで2分、または超音波プローブで30秒)下でエマルションが得られる。低い剪断(手動での振とうまたはボルテックスで1分)を使用して、水相中に懸濁される巨大な油滴(>0.5mm)が得られる。そのように得られたエマルションが本発明による最終製品であることができる。任意に、増粘剤(例えばキサンタンガム)の濃縮された水性ゲルを別途調製し、エマルションをこの濃縮ゲル中で希釈して、本発明による最終製品を製造する。
粒子を水相中に強い剪断下で分散させた後、油を添加し、乳化を進めて直接的なO/Wエマルションの形成を支援する。油相を別途調製した後、水相に添加して乳化処理する。
最終製品中で得られる油滴の平均サイズは1μm~8mmの範囲であってよい。より具体的には、最終製品中の油滴の平均サイズは0.2mm~5mmの範囲である。本発明の態様において、最終製品中の油滴は肉眼で可視である。
本発明のエマルションは、大きなサイズの液滴を迅速に得るために、低い剪断(手動または機械的な剪断)下で調製され得る。
任意に、増粘剤を水または水相中で可溶化した後、低い剪断下でそれにエマルションを添加して最終製品を製造する。
例1: 本発明による組成およびプロセス
a) 組成
Figure 2024512658000001
b) プロセス
20mlのガラスバイアル内で、0.05gのβ-シクロデキストリンを計量し、2gまで水で満たした。2gの混合フレグランスA/Cetiol Ultimate/O-アセチルクエン酸トリブチル=10/2/30を水相に添加し、その混合物を手動で30秒間振とうして、室温で静置した。その混合物に再度2gの前記の混合油を添加した後、手動で振とうした。同じ手順を2回繰り返して、最終的な溶液中で8gの混合フレグランスA/Cetiol Ultimate/O-アセチルクエン酸トリブチル=10/2/30が得られた。
c) 結果
約3mmのサイズの油滴を有するエマルションが得られた。液滴は試料の上部から底部に存在し、最終的に魅力のある視覚的効果を有する均質な溶液が得られた。エマルションはそのまま噴霧することができ、または使用前に手動で振とうして、振とう後に初期の外観に戻すことができる。試料は数日間安定であった。
例2: 本発明による組成およびプロセス
a) 組成
Figure 2024512658000002
b) プロセス
例1に記載されたエマルションを調製した。別途、0.5%のCarbopol(登録商標)Aqua SF-1のゲルを水中で調製し、NaOH(0.1%)およびHCl(0.1%)を使用してpHを6に調整した。例1に記載されたエマルションを前記の水性ゲル中で穏やかに手動で振とうしながら2倍に希釈して、粘性のエマルションが得られた。
c) 結果
約3mmのサイズの油滴を有するエマルションが得られた。液滴は試料の上部から底部に存在し、最終的に室温で数日間、魅力のある視覚的効果を有する均質な溶液が得られた。エマルションはそのまま噴霧することができ、または使用前に手動で振とうして、振とう後にゆっくりと初期の外観に戻すことができる。
例3: 本発明による組成およびプロセス
a) 組成
Figure 2024512658000003
b) プロセス
例1に記載されたエマルションを調製した。別途、1%のCarbopol(登録商標)Aqua SF-1のゲルを水中で調製し、NaOH(0.1%)およびHCl(0.1%)を使用してpHを6に調整した。例1に記載されたエマルションを前記の水性ゲル中で穏やかに手動で振とうしながら4倍に希釈して、粘性のエマルションが得られた。
c) 結果
約3mmのサイズの油滴を有するエマルションが得られる。液滴は試料の上部から底部に存在し、最終的に室温で数日間、魅力のある視覚的効果を有する均質な溶液が得られる。エマルションはそのまま噴霧することができ、または使用前に手動で振とうして、振とう後にゆっくりと初期の外観に戻すことができる。
例4: 本発明による組成およびプロセス
a) 組成
Figure 2024512658000004
b) プロセス
20mlのガラスバイアル内で、0.05gのβ-シクロデキストリンを計量し、2gまで水で満たした。2gの混合フレグランスA/O-アセチルクエン酸トリブチル=50/50を水相に添加し、その混合物を手動で30秒間振とうして、室温で静置した。次いで、その溶液に再度2gの前記の混合油を添加した後、手動で振とうした。同じ手順を再度繰り返して、最終的な溶液中で6gの混合フレグランスA/O-アセチルクエン酸トリブチル=50/50が得られた。
c) 結果
約3mmのサイズの油滴を有するエマルションが得られた。液滴は試料の上部から底部に存在し、最終的に室温で数日間、魅力のある視覚的効果を有する均質な溶液が得られた。エマルションはそのまま噴霧することができ、または使用前に手動で振とうして、振とう後にゆっくりと初期の外観に戻すことができる。
例5: 本発明による組成およびプロセス
a) 組成
Figure 2024512658000005
b) プロセス
20mlのガラスバイアル内で、0.05gのβ-シクロデキストリンを計量し、2gまで水で満たした。2gの混合フレグランスA/Cetiol Ultimate/O-アセチルクエン酸トリブチル=10/2/20を水相に添加し、その混合物を手動で30秒間振とうして、室温で静置した。次いで、その溶液に再度2gの前記の混合油を添加した後、手動で振とうした。同じ手順を2回繰り返して、最終的な溶液中で8gの混合フレグランスA/Cetiol Ultimate/O-アセチルクエン酸トリブチル=10/2/20が得られた。
c) 結果
約3mmのサイズの油滴を有するエマルションが得られた。液滴は試料の上部から底部に存在し、最終的に室温で数日間、魅力のある視覚的効果を有する均質な溶液が得られた。エマルションはそのまま噴霧することができ、または使用前に手動で振とうして、振とう後にゆっくりと初期の外観に戻すことができる。
例6: 本発明による組成およびプロセス
a) 組成
Figure 2024512658000006
b) プロセス
例5に記載されたエマルションを調製した。別途、0.5%のCarbopol(登録商標)Aqua SF-1のゲルを水中で調製し、NaOH(0.1%)およびHCl(0.1%)を使用してpHを6に調整した。例5に記載されたエマルションを前記の水性ゲル中で穏やかに手動で振とうしながら2倍に希釈して、粘性のエマルションが得られた。
c) 結果
約3mmのサイズの油滴を有するエマルションが得られた。液滴は試料の上部から底部に存在し、最終的に室温で数日間、魅力のある視覚的効果を有する均質な溶液が得られた。エマルションはそのまま噴霧することができ、または使用前に手動で振とうして、振とう後にゆっくりと初期の外観に戻すことができる。
この文書内全体で引用される刊行物は、参照をもってその全文が含まれるものとする。本発明の様々な態様が上記で例および好ましい実施態様を参照することによって説明されたが、本発明の範囲は前述の説明によって定義されるのではなく、特許法の原則の下で適切に解釈される以下の特許請求の範囲によって定義されることが理解される。

Claims (46)

  1. (a) 水を含む水相、
    (b) 香料油と油混和性溶剤とを含む油相、および
    (c) α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル修飾シクロデキストリン、メチル修飾シクロデキストリン、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される安定剤
    を含むエマルション。
  2. 前記油混和性溶剤が、O-アセチルクエン酸トリブチル、クエン酸トリエチル、カプリル酸トリグリセリド、トリアセチン、ヤシアルカン(および)(カプリル/カプリン酸)ヤシアルキル、ジカプリル酸プロパンジオール、オクタン酸 1,3-プロパンジイルエステル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、トリヘプタノイン、(カプリル/カプリン酸)グリセリズ、およびそれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載のエマルション。
  3. 前記油混和性溶剤が、エマルションの総質量に対して1質量%~70質量%である、請求項1または2に記載のエマルション。
  4. 前記油混和性溶剤が、エマルションの総質量に対して10質量%~60質量%である、請求項3に記載のエマルション。
  5. 油混和性の補助溶剤をさらに含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載のエマルション。
  6. 前記油混和性の補助溶剤が、ウンデカンおよびトリデカン、C15~C19-アルカン、スクアレン、シリコーン油、グリコールエーテル、例えばトリプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコール n-プロピルエーテル、DIPGモノメチルエーテル、アジピン酸ジメチル/グルタル酸ジメチルエステル、安息香酸ベンジル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項5に記載のエマルション。
  7. 前記油混和性の補助溶剤が、エマルションの総質量に対して1質量%~50質量%である、請求項5に記載のエマルション。
  8. 前記油混和性の補助溶剤が、エマルションの総質量に対して5質量%~40質量%である、請求項7に記載のエマルション。
  9. 前記α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル修飾シクロデキストリン、メチル修飾シクロデキストリン、またはそれらの組み合わせが、エマルション全体の0.001質量%~10質量%である、請求項1から8までのいずれか1項に記載のエマルション。
  10. 前記α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル修飾シクロデキストリン、メチル修飾シクロデキストリン、またはそれらの組み合わせが、エマルションの0.001質量%~1質量%である、請求項1から9までのいずれか1項に記載のエマルション。
  11. 前記α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル修飾シクロデキストリン、メチル修飾シクロデキストリン、またはそれらの組み合わせが、エマルションの0.001質量%~0.5質量%である、請求項10に記載のエマルション。
  12. 前記水相がC2~C4-アルコールを含まない、請求項1から11までのいずれか1項に記載のエマルション。
  13. 前記油相中に油混和性の増量剤をさらに含む、請求項1から12までのいずれか1項に記載のエマルション。
  14. 前記油混和性の増量剤が、ガム、エステルガム、ダマールガム、イソ酪酸酢酸スクロース、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項13に記載のエマルション。
  15. 前記油混和性の増量剤が、エマルションの総質量に対して5質量%~50質量%である、請求項14に記載のエマルション。
  16. 前記油混和性の増量剤が、エマルションの総質量に対して5質量%~30質量%である、請求項15に記載のエマルション。
  17. 前記水相が、油混和性の増粘剤をさらに含む、請求項1から16までのいずれか1項に記載のエマルション。
  18. 前記油混和性の増粘剤が、セルロース誘導体、例えばエチルセルロース、ポリエチルメタクリレートポリマー、ビス-イソブチルPEG-24/PPG-7/ジメチコーンコポリマー、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項17に記載のエマルション。
  19. 前記油混和性の増粘剤が、油相の1質量%~30質量%である、請求項17に記載のエマルション。
  20. 前記油混和性の増粘剤が、油相の2質量%~10質量%である、請求項19に記載のエマルション。
  21. 前記水相が、水混和性の増粘剤をさらに含む、請求項1から20までのいずれか1項に記載のエマルション。
  22. 前記水混和性の増粘剤が、キサンタンガム、天然ガム(例えば寒天ガム、アルギン酸、ゲランガム、トラガカントガム)、グアーガム、セルロース誘導体、ポリアクリル酸、アクリレートコポリマー、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項21に記載のエマルション。
  23. 前記水混和性の増粘剤が、水相の0.05質量%~5質量%、0.05質量%~1質量%である、請求項21に記載のエマルション。
  24. 前記水混和性の増粘剤が、水相の0.05質量%~0.3質量%である、請求項23に記載のエマルション。
  25. 水混和性の補助溶剤をさらに含む、請求項1から24までのいずれか1項に記載のエマルション。
  26. 前記水混和性の補助溶剤が、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、イソプロピリデングリセロール、ブチレングリコール(1,3-ブタンジオール)、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,3-プロパンジオール、およびイソプロパノール、乳酸エチル、エタノール、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項25に記載のエマルション。
  27. 前記水混和性の補助溶剤が、水相の1質量%~50質量%である、請求項25に記載のエマルション。
  28. 前記水混和性の補助溶剤が、水相の2質量%~20質量%である、請求項27に記載のエマルション。
  29. 前記エマルションが、油中水型または水中油型のエマルションである、請求項1から28までのいずれか1項に記載のエマルション。
  30. 前記水相が、前記油相中に分散された液滴であり且つエマルションの約10質量%~約80質量%を構成する、請求項29に記載のエマルション。
  31. 前記油相が、前記水相中に分散された液滴であり且つエマルションの約10質量%~約80質量%を構成する、請求項29に記載のエマルション。
  32. 前記油相中の香料油が、エマルションの1質量%~50質量%である、請求項1から31までのいずれか1項に記載のエマルション。
  33. 前記油相中の香料油が、エマルションの5質量%~20質量%である、請求項32に記載のエマルション。
  34. 分散相の液滴が、直径約1マイクロメートル~8ミリメートルを有する、請求項1から33までのいずれか1項に記載のエマルション。
  35. 前記分散相の液滴が、直径0.1~5mmを有する、請求項34に記載のエマルション。
  36. 前記分散相の液滴が、直径0.5~5mmを有する、請求項35に記載のエマルション。
  37. 前記油相が、化粧品について認められている無極性溶剤、皮膚軟化剤、またはそれらの組み合わせをさらに含む、請求項1から36までのいずれか1項に記載のエマルション。
  38. 界面活性剤、アミノ酸、レシチン、酸、アルコール、塩、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される表面改質剤をさらに含む、請求項1から37までのいずれか1項に記載のエマルション。
  39. 前記表面改質剤が、アルギニン、リシン、オレイン酸、ステアリン酸、SDS、CaCl2、またはそれらの組み合わせである、請求項38に記載のエマルション。
  40. 前記香料油が、2.5未満のlogPを有する成分を0.01%~50%含む、請求項1から39までのいずれか1項に記載のエマルション。
  41. 前記香料油が、2.0未満のlogPを有する成分を0.01%~50%含む、請求項40に記載のエマルション。
  42. 前記香料油が、1.5未満のlogPを有する成分を0.01%~50%含む、請求項41に記載のエマルション。
  43. 前記エマルションが、安定剤の量に対して1質量%以下の界面活性剤を含む、請求項1から42までのいずれか1項に記載のエマルション。
  44. 前記エマルションが、界面活性剤不含である、請求項1から43までのいずれか1項に記載のエマルション。
  45. 請求項1から44までのいずれか1項に記載のエマルションを含む消費者製品であって、ファインフレグランス製品、ボディケア製品、またはエアケア製品である、前記消費者製品。
  46. 水および油のエマルションを安定化するための、請求項1から44までのいずれか1項に記載のエマルションの使用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE19943678A1 (de) * 1999-09-13 2001-03-15 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus oberflächenaktiven Citronensäureestern und Einschlußverbindungen von Cyclodextrinen und Retinoiden sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE102006031500A1 (de) * 2006-07-06 2008-04-17 Henkel Kgaa O/W-Emulsion
EP2127632A1 (en) * 2008-05-29 2009-12-02 Coty Inc. Perfume composition with reduced alcohol content
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