JP2024511503A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子を提供する。
Description
［関連出願との相互引用］
本出願は、２０２１年４月２１日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００５１８７４号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
本出願は、２０２１年４月２１日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００５１８７４号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極、および前記正極と負極の間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるためにそれぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時光が出るようになる。
前記のような有機発光素子において、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子の開発が要求され続けている。
本発明は、駆動電圧、効率および寿命が改善された有機発光素子に関する。
本発明は、下記の有機発光素子を提供する：
正極；
負極；および
前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、
有機発光素子：
正極；
負極；および
前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む、
有機発光素子：
前記化学式１中、
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｎ１は０～８の整数であり、
ｎ２＋ｎ３は０～６の整数であり、
前記化学式２中、
Ａは２個の隣接した環に縮環したベンゼン環であり、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり、
Ｒ４はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ｒ４のうち少なくとも１つは重水素であり、
ｎ４は１～１０の整数である。
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｎ１は０～８の整数であり、
ｎ２＋ｎ３は０～６の整数であり、
Ａは２個の隣接した環に縮環したベンゼン環であり、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり、
Ｒ４はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ｒ４のうち少なくとも１つは重水素であり、
ｎ４は１～１０の整数である。
上述した有機発光素子は、発光層に前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物を含むことで、発光効率の向上、低い駆動電圧および／または向上した寿命特性を達成することができる。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
または
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうち１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換または非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。即ち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分岐鎖または環状アルキル基または炭素数６～２５のアリール基で置換されてもよい。具体的に、下記の構造式の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的にトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが１～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することができる。前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうち１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基のうちアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基のうちアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミンのうちヘテロアリールは、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基のうちアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除いては、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除いては、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除いては、前述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除いては、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
以下、各構成別で本発明を詳細に説明する。
正極および負極
本発明で使用される正極および負極は、有機発光素子で使用される電極を意味する。
本発明で使用される正極および負極は、有機発光素子で使用される電極を意味する。
前記正極物質としては、通常有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属、またはこられの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層に電子注入がしやすいように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこられの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に正孔注入層を追加で含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に正孔注入層を追加で含むことができる。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し正極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が、正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
正孔注入物質の具体的な例としては、金属ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ系の有機物、ｐｅｒｙｌｅｎｅ系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に（または正孔注入層が存在する場合、正孔注入層上に）正孔輸送層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記正極上に（または正孔注入層が存在する場合、正孔注入層上に）正孔輸送層を含むことができる。
前記正孔輸送層は、正極または正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記正孔輸送物質の具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
電子阻止層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正孔輸送層と発光層との問に電子阻止層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正孔輸送層と発光層との問に電子阻止層を含むことができる。
前記電子阻止層は、前記正孔輸送層上に形成され、好ましくは発光層に接して備えられ、正孔移動度を調節して、電子の過多移動を防止して正孔－電子間結合確率を高めることによって、有機発光素子の効率を改善する役割をする層を意味する。
前記電子阻止層は、電子阻止物質を含み、このような電子阻止物質問の例としてアリールアミン系の有機物などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
発光層
本発明に係る有機発光素子は、正極と負極の間に発光層を含み、前記発光層は、前記第１化合物および前記第２化合物をホスト物質として含む。具体的に、前記第１化合物は、電子輸送能力が正孔輸送能力より優秀なＮ型ホスト物質として機能し、前記第２化合物は、正孔輸送能力が電子輸送能力より優秀なＰ型ホスト物質として機能して、発光層内の正孔と電子の比率を適切に維持させることができる。これにより、エキシトンが発光層全体でムラなく発光して有機発光素子の発光効率と寿命特性が同時に向上することができる。
本発明に係る有機発光素子は、正極と負極の間に発光層を含み、前記発光層は、前記第１化合物および前記第２化合物をホスト物質として含む。具体的に、前記第１化合物は、電子輸送能力が正孔輸送能力より優秀なＮ型ホスト物質として機能し、前記第２化合物は、正孔輸送能力が電子輸送能力より優秀なＰ型ホスト物質として機能して、発光層内の正孔と電子の比率を適切に維持させることができる。これにより、エキシトンが発光層全体でムラなく発光して有機発光素子の発光効率と寿命特性が同時に向上することができる。
以下、前記第１化合物および前記第２化合物を順次説明する。
（第１化合物）
前記第１化合物は、下記化学式１で表される。具体的に、前記第１化合物は、ベンゾフランを中心にカルバゾールとトリアジンが共に結合した構造を有していることにより、ドーパント物質として電子を効率的に伝達することができ、これにより、インドロカルバゾール系構造を有し、さらにインドロカルバゾールコアおよびその置換基にそれぞれ重水素が置換されていることにより正孔伝達に優れている第２化合物と共に、発光層内での正孔と電子の再結合確率を高めることができる。
前記第１化合物は、下記化学式１で表される。具体的に、前記第１化合物は、ベンゾフランを中心にカルバゾールとトリアジンが共に結合した構造を有していることにより、ドーパント物質として電子を効率的に伝達することができ、これにより、インドロカルバゾール系構造を有し、さらにインドロカルバゾールコアおよびその置換基にそれぞれ重水素が置換されていることにより正孔伝達に優れている第２化合物と共に、発光層内での正孔と電子の再結合確率を高めることができる。
前記化学式１中、
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｎ１は０～８の整数であり、
ｎ２＋ｎ３は０～６の整数である。
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｎ１は０～８の整数であり、
ｎ２＋ｎ３は０～６の整数である。
具体的に、前記化学式１でｎ２およびｎ３は、それぞれ０～４の整数であってもよく、ｎ２＋ｎ３は、０～６の整数になる範囲内で選択される。
好ましくは、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１または化学式１－２で表されることができる：
前記化学式１－１および化学式１－２中、
Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ１、ｎ２、およびｎ３は、前記化学式１で定義した通りである。
Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ１、ｎ２、およびｎ３は、前記化学式１で定義した通りである。
この時、前記化学式１－１中、ｎ２およびｎ３はそれぞれ０～３の整数であり、前記化学式１－２中、ｎ２は０～２の整数であり、ｎ３は０～４の整数である。
具体的には、前記第１化合物は、下記化学式１Ａ～１Ｅのいずれか１つで表示されることができる：
前記化学式１Ａ～１Ｅ中、
Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ１、ｎ２、およびｎ３は、前記化学式１で定義した通りである。
Ｙ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ１、ｎ２、およびｎ３は、前記化学式１で定義した通りである。
この時、前記化学式１Ａ～１Ｄ中、ｎ２およびｎ３はそれぞれ０～３の整数であり、前記化学式１Ｅ中、ｎ２は０～２の整数であり、ｎ３は０～４の整数である。
さらに具体的に、前記化学式１Ｃで表される化合物は、Ｎ含有６員－ヘテロ環基の置換位置に応じて、下記化学式１Ｃ－１（コアの６番位置）、化学式１Ｃ－２（コアの７番位置）、化学式１Ｃ－３（コアの８番位置）、または、化学式１Ｃ－４（コアの９番位置）で表すことができる：
前記化学式１Ｃ－１～１Ｃ－４中、
ｎ１、およびｎ２はそれぞれ０～３の整数であり、
残りの置換基に関する説明は、前記化学式１で定義した通りである。
ｎ１、およびｎ２はそれぞれ０～３の整数であり、
残りの置換基に関する説明は、前記化学式１で定義した通りである。
前記化学式１、化学式１－１および１－２、化学式１Ａ～１Ｅ、化学式１Ｃ－１～１Ｃ－４中、ＹはＯまたはＳである。
また、前記化学式１、化学式１－１および１－２、化学式１Ａ～１Ｅ、化学式１Ｃ－１～１Ｃ－４中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つはＮである。
好ましくは、Ｘ１～Ｘ３はいずれもＮであるか、
Ｘ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣＨであるか、
Ｘ１およびＸ３はＮであり、Ｘ２はＣＨであるか、
Ｘ１はＮであり、Ｘ２およびＸ３はＣＨであるか、または
Ｘ２はＮであり、Ｘ１およびＸ３はＣＨであってもよい。
Ｘ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣＨであるか、
Ｘ１およびＸ３はＮであり、Ｘ２はＣＨであるか、
Ｘ１はＮであり、Ｘ２およびＸ３はＣＨであるか、または
Ｘ２はＮであり、Ｘ１およびＸ３はＣＨであってもよい。
また、前記化学式１、化学式１－１および１－２、化学式１Ａ～１Ｅ、化学式１Ｃ－１～１Ｃ－４中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。
例えば、Ａｒ１は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、Ａｒ２は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであってもよい。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであり、ここで、前記Ａｒ１およびＡｒ２は非置換であるか、または、重水素、炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールで構成される群から選択される１個以上の置換基で置換されてもよい。
例えば、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであり、ここで、前記Ａｒ１およびＡｒ２は非置換であるか、または、重水素、炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールで構成される群から選択される１個以上の置換基で置換されてもよい。
より好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ペナントリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、またはベンゾチアゾリルであり、ここで、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、非置換であるか、または、重水素、炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールで構成される群から選択される１個以上の置換基で置換されてもよい。
さらに好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群から選択されるいずれか１つであってもよい：
具体的に、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フェニル置換されたカルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェニル置換されたベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、フェニル置換されたベンゾチアゾリル、５個の重水素で置換されたフェニル、９個の重水素で置換されたビフェニリル、５個の重水素で置換されたターフェニリル、７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル、７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル、８個の重水素で置換されたカルバゾリル、または、５個の重水素で置換されたフェニルが置換されたカルバゾリルであってもよい。
例えば、Ａｒ１は、フェニル、ビフェニリル、５個の重水素で置換されたフェニル、または、９個の重水素で置換されたビフェニリルであり、Ａｒ２は、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フェニル置換されたカルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェニル置換されたベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、フェニル置換されたベンゾチアゾリル、５個の重水素で置換されたフェニル、９個の重水素で置換されたビフェニリル、５個の重水素で置換されたターフェニリル、７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル、７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル、８個の重水素で置換されたカルバゾリル、または、５個の重水素で置換されたフェニルが置換されたカルバゾリルであってもよい。
また、Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つ以上は、フェニルまたは５個の重水素で置換されたフェニルであってもよい。
また、Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同じであってもよい。またはＡｒ１およびＡｒ２は異なってもよい。
また、前記化学式１、化学式１－１および１－２、化学式１Ａ～１Ｅ、または、化学式１Ｃ－１～１Ｃ－４中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールである。
好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素であるか、あるいは置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであってもよい。より好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、５個の重水素で置換されたフェニル、７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル、７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル、または、８個の重水素で置換されたカルバゾリルであってもよい。最も好ましくは、Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、重水素であるか、あるいは、下記で構成される群から選択されるいずれか１つであってもよい：
好ましくは、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、重水素であるか、あるいは置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであってもよい。より好ましくは、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、または、５個の重水素で置換されたフェニルであってもよい。最も好ましくは、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、または、重水素であるか、あるいは、下記で構成される群から選択されるいずれか１つであってもよい：
また、前記化学式１、化学式１－１および１－２、化学式１Ａ～１Ｅ、または、化学式１Ｃ－１～１Ｃ－４中、置換基
は、下記化学式３ａ～３ｉで表される置換基のいずれか１つであってもよい：
前記化学式３ａ～３ｉ中、
ｐは０～７の整数であり、
ｑは０～８の整数である。
ｐは０～７の整数であり、
ｑは０～８の整数である。
また、前記化学式１、化学式１－１および１－２、化学式１Ａ～１Ｅ、または、化学式１Ｃ－１～１Ｃ－４中、Ｒ１の個数を意味するｎ１は、０、１、２、３、４、５、６、７、または８であってもよく、Ｒ２およびＲ３の個数の合計を意味するｎ２＋ｎ３は、０、１、２、３、４、５、または６であってもよい。
好ましくは、ｎ１は０、１、２、または８であり、ｎ２＋ｎ３は、０、１、２、または６であってもよい。この時、ｎ１は８である場合、Ｒ１は重水素であり、ｎ２＋ｎ３が６である場合、Ｒ２およびＲ３は共に重水素であってもよい。
一方、化学式１で表される化合物は、重水素で置換されないか少なくとも１つ以上の重水素で置換されてもよく、各化合物の総水素個数までの重水素が置換されてもよい。例えば、化学式１で表される化合物は、重水素で置換されないか、または、１個の～５１個、または、１個の～３１個、または、１個の～１３個の重水素が置換されたものであってもよい。この時、前記化学式１の重水素置換率は０～１００％であってもよい。前記「重水素置換率」とは、前記化学式１に存在し得る水素の総個数対比、化学式１に含まれた重水素の個数を意味する。例えば、前記化学式１の重水素置換率は、１％以上、２％以上、５％以上、１０％以上、１２％以上、１５％以上で、９９％以下、９５％以下、９０％以下、８０％以下、６０％以下、５５％以下、５０％以下、または４８％以下であってもよい。
例えば、前記化学式１、化学式１－１および１－２、化学式１Ａ～１Ｅ、または、化学式１Ｃ－１～１Ｃ－４中、Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つが重水素で置換された炭素数６～６０のアリール；または、重水素で置換されたＮ、ＯおよびＳのうち１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであるか；または、Ｒ１～Ｒ３の少なくとも１つが重水素；重水素で置換された炭素数６～６０のアリール；または、重水素で置換されたＮ、ＯおよびＳのうち１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３が１以上であってもよい。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は、下記の通りである：
一方、前記化学式１で表される化合物は、一例として下記の反応式１のような製造方法で製造することができ、それ以外の化合物も同様に製造することができる。前記製造方法は、後述する合成例でより具体化することができる。
前記反応式１中、ＸａおよびＸ’はそれぞれ独立して、ハロゲンである。好ましくは、Ｘａはフルオロまたはクロロである。好ましくは、Ｘ’はブロモ、またはクロロであるか、好ましくはクロロである。前記反応式１中、他の置換基に対する定義は前述の通りである。
具体的に、前記化学式１で表される化合物は、段階１－１および段階１－２を通じて製造することができる。
前記段階１－１は、出発物質Ａ１およびＡ２のＳｕｚｕｋｉ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ反応を通じて中間体化合物Ａ３を製造する段階である。しかるＳｕｚｕｋｉ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ反応は、それぞれパラジウム触媒と塩基の存在下行うことが好ましく、前記Ｓｕｚｕｋｉ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ反応のための反応基は適切に変更されてもよい。
また、前記段階１－２は、中間体化合物Ａ３と化合物Ａ４とのアミン置換反応を通じて中間体化合物Ａ３にカルバゾール基が導入された前記化学式１で表される化合物を製造する段階であり、このようなアミン置換反応は、塩基存在下でまたはパラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましい。また、前記アミン置換反応のための反応基も当該分野で知らされているように適切に変更されてもよい。
例えば、前記反応式１中、塩基成分では、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ（ＮａＯｔＢｕ）、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｋ２ＣＯ３）、ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＮａＨＣＯ３）、ｃｅｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｃｓ２ＣＯ３）、ｓｏｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（ＮａＯＡｃ）、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（ＫＯＡｃ）、ｓｏｄｉｕｍ ｅｔｈｏｘｉｄｅ（ＮａＯＥｔ）、ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（Ｅｔ３Ｎ）、またはＮ，Ｎ－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（ＥｔＮ（ｉＰｒ）２）等を使用することができる。好ましくは、前記塩基成分は、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ（ＮａＯｔＢｕ）、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｋ２ＣＯ３）、ｃｅｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｃｓ２ＣＯ３）、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（ＫＯＡｃ）、またはＮ，Ｎ－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（ＥｔＮ（ｉＰｒ）２）であってもよい。特に、前記反応式１中、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｋ２ＣＯ３）、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ（ＮａＯｔＢｕ）、またはｃｅｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｃｓ２ＣＯ３）を塩基成分として使用することができる。
また、前記反応式１において、前記パラジウム触媒としては、ｂｉｓ（ｔｒｉ－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（Ｐ－ｔＢｕ３）２）、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）－ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）、またはｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ） ａｃｅｔａｔｅ（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）等を使用することができる。好ましくは、前記パラジウム触媒は、ｂｉｓ（ｔｒｉ－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（Ｐ－ｔＢｕ３）２）、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、またはｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）であってもよい。特に、前記反応式１において、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、またはｂｉｓ（ｔｒｉ－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（Ｐ－ｔＢｕ３）２）を触媒として使用することができる。
このような前記化学式１で表される化合物の製造方法は、後述する合成例でより具体化することができる。
（第２化合物）
前記第２化合物は、前記化学式２で表される。具体的に、インドロカルバゾールコアの２個のＮ原子にそれぞれアリール基またはヘテロアリール基が置換され、さらに、インドロカルバゾールコアおよび前記アリール基またはヘテロアリール基にそれぞれ重水素が置換された構造を有する化合物であり、前記第２化合物は、少なくとも２つ以上の重水素（Ｄ）を含むことを特徴とする。
前記第２化合物は、前記化学式２で表される。具体的に、インドロカルバゾールコアの２個のＮ原子にそれぞれアリール基またはヘテロアリール基が置換され、さらに、インドロカルバゾールコアおよび前記アリール基またはヘテロアリール基にそれぞれ重水素が置換された構造を有する化合物であり、前記第２化合物は、少なくとも２つ以上の重水素（Ｄ）を含むことを特徴とする。
前記化学式２中、
Ａは、２個の隣接した環に縮環したベンゼン環であり、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり、
Ｒ４はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ｒ４のうち少なくとも１つは重水素であり、
ｎ４は１～１０の整数である。
Ａは、２個の隣接した環に縮環したベンゼン環であり、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり、
Ｒ４はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ｒ４のうち少なくとも１つは重水素であり、
ｎ４は１～１０の整数である。
好ましくは、化学式２で表される化合物は、下記化学式２－１～化学式２－５のいずれか１つで表されてもよい：
前記化学式２－１～化学式２－５中、
Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ４、およびｎ４は、前記化学式２で定義した通りである。
Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ４、およびｎ４は、前記化学式２で定義した通りである。
前記化学式２および２－１～２－５中、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである。
例えば、Ａｒ３は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、Ａｒ４は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであってもよく、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである。
好ましくは、前記化学式２および２－１～２－５中、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであってもよい。より好ましくは、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、またはジメチルフルオレニルフェニルであってもよく、前記フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、またはジメチルフルオレニルフェニルは、非置換であるか重水素で置換されてもよい。但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである。
例えば、Ａｒ３およびＡｒ４のうちの１つは、フェニル、ビフェニリル、またはターフェニリルであり、残りはフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、またはジメチルフルオレニルフェニルであってもよく、前記フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、またはジメチルフルオレニルフェニルは、非置換であるか重水素で置換されてもよい。但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである。
具体的に、Ａｒ３およびＡｒ４の１つは、ビフェニリル、または重水素置換されたビフェニリルであり、残りはビフェニリル、重水素置換されたビフェニリル、ターフェニリル、重水素置換されたターフェニリル、ジベンゾフラニル、重水素置換されたジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、重水素置換されたジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、重水素置換されたジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、重水素置換されたジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、重水素置換されたジベンゾチオフェニルフェニル、ジメチルフルオレニルフェニル、または重水素置換されたジメチルフルオレニルフェニルであってもよい。但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである。
または、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、下記で構成される群から選択されるいずれか１つであり、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである。
前記構造式中、
ｍ１は０～５の整数であり、
ｍ２は０～４の整数であり、
ｍ３は０～５の整数であり、
ｍ４は０～４の整数であり、
ｍ５は０～４の整数であり、
ｍ６は０～５の整数であり、
ｍ７は０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ９は０～５の整数であり、
ｍ１０は０～１３の整数であり、
ｍ１１は０～７の整数であり、
ｍ１２は０～７の整数であり、
ｍ１３は０～４の整数であり、
ｍ１４は０～１３の整数であり、
ｍ１５は０～４の整数であり、
ｍ１６は０～７の整数であり、
ｍ１７は０～４の整数であり、
ｍ１８は０～７の整数であり、
但し、ｍ１～ｍ１８の少なくとも１つ以上は１以上の整数である。
ｍ１は０～５の整数であり、
ｍ２は０～４の整数であり、
ｍ３は０～５の整数であり、
ｍ４は０～４の整数であり、
ｍ５は０～４の整数であり、
ｍ６は０～５の整数であり、
ｍ７は０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ９は０～５の整数であり、
ｍ１０は０～１３の整数であり、
ｍ１１は０～７の整数であり、
ｍ１２は０～７の整数であり、
ｍ１３は０～４の整数であり、
ｍ１４は０～１３の整数であり、
ｍ１５は０～４の整数であり、
ｍ１６は０～７の整数であり、
ｍ１７は０～４の整数であり、
ｍ１８は０～７の整数であり、
但し、ｍ１～ｍ１８の少なくとも１つ以上は１以上の整数である。
さらに好ましくは、前記化学式２および２－１～２－５中、Ａｒ３は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり、Ａｒ４は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであってもよい。
例えば、前記化学式２および２－１～２－５中、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、下記で構成される群から選択されるいずれか１つであってもよい：
例えば、Ａｒ３は、ビフェニリル、１個の重水素で置換されたビフェニリル、３個の～６個の重水素で置換されたビフェニリル、８個の重水素で置換されたビフェニリル、または９個の重水素で置換されたビフェニリルであり、Ａｒ４は、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、ジベンゾフラニル置換されたフェニル、ジベンゾチオフェニル置換されたフェニル、フルオレニル置換されたフェニル、１個の重水素で置換されたビフェニリル、３個の～６個の重水素で置換されたビフェニリル、８個の重水素で置換されたビフェニリル、９個の重水素で置換されたビフェニリル、５個の～７個の重水素で置換されたターフェニリル、６個の～７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル、６個の～７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル、７個の重水素で置換されたフルオレニル、６個の～７個の重水素で置換されたジベンゾフラニルが置換されたフェニル、６個の～７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニルが置換されたフェニル、７個の重水素で置換されたフルオレニルが置換されたフェニル、ジベンゾフラニルが置換された４個の重水素で置換されたフェニル、ジベンゾチオフェニルが置換された４個の重水素で置換されたフェニル、またはフルオレニルが置換された４個の重水素で置換されたフェニルであってもよく、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである。
好ましくは、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである。
一方、前記化学式２および２－１～２－５中、Ｒ４はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ｒ４のうち少なくとも１つは重水素である。
好ましくは、Ｒ４はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～２０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであってもよい。より好ましくは、Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、または、重水素であってもよい。但し、Ｒ４のうち少なくとも１つは重水素である。好ましくは、Ｒ４のうち少なくとも２つ以上が重水素であり、より好ましくは、Ｒ４のうち少なくとも６個以上が重水素である。
例えば、前記化学式２および２－１～２－５中、Ａｒ３は少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり、Ａｒ４は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり、Ｒ４のうち少なくとも１つ以上は重水素であり、好ましくは、Ｒ４のうち少なくとも２つ以上が重水素であり、より好ましくはＲ４のうち少なくとも６個以上が重水素であってもよい。
前記化学式２で表される化合物は、下記化学式２Ａ－１～化学式２Ａ－９、化学式２Ｂ－１～化学式２Ｂ－８、化学式２Ｃ－１～化学式２Ｃ－７、化学式２Ｄ－１～化学式２Ｄ－６、化学式２Ｅ－１～化学式２Ｅ－５、および化学式２Ｆ－１～化学式２Ｆ－３のいずれか１つで表示されるものであってもよい：
前記化学式２Ａ－１～化学式２Ａ－９中、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ２、ｍ４、ｍ５、ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ３、ｍ６、ｍ７、およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ａ－１中、ｍ２＋ｍ３は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であるか；または
前記化学式２Ａ－２中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－３中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－４中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１０は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－５中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１１は、１～１６であるか、好ましくは２～１６であるか；または
前記化学式２Ａ－６中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１２は、１～１６であるか、好ましくは２～１６であるか；または
前記化学式２Ａ－７中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ａ－８中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ａ－９中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であり、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ２、ｍ４、ｍ５、ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ３、ｍ６、ｍ７、およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ａ－１中、ｍ２＋ｍ３は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であるか；または
前記化学式２Ａ－２中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－３中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－４中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１０は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－５中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１１は、１～１６であるか、好ましくは２～１６であるか；または
前記化学式２Ａ－６中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１２は、１～１６であるか、好ましくは２～１６であるか；または
前記化学式２Ａ－７中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ａ－８中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ａ－９中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であり、
前記化学式２Ｂ－１～化学式２Ｂ－８中、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ４、ｍ５、ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ６、ｍ７、およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ｂ－１中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－２中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－３中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１０は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－４中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１１は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｂ－５中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１２は、１～３０であるか、好ましくは２～３０であるか；または
前記化学式２Ｂ－６中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～３０であるか、好ましくは２～３０であるか；または
前記化学式２Ｂ－７中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｂ－８中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であり、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ４、ｍ５、ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ６、ｍ７、およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ｂ－１中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－２中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－３中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１０は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－４中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１１は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｂ－５中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１２は、１～３０であるか、好ましくは２～３０であるか；または
前記化学式２Ｂ－６中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～３０であるか、好ましくは２～３０であるか；または
前記化学式２Ｂ－７中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｂ－８中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であり、
前記化学式２Ｃ－１～化学式２Ｃ－７中、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ７、およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｃ－１中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｃ－２中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１０は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｃ－３中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１１は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｃ－４中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１２は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｃ－５中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～３０であるか、好ましくは２～３０であるか；または
前記化学式２Ｃ－６中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｃ－７中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であり、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ７、およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｃ－１中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｃ－２中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１０は、１～２６であるか、好ましくは２～２６であるか；または
前記化学式２Ｃ－３中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１１は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｃ－４中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１２は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｃ－５中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～３０であるか、好ましくは２～３０であるか；または
前記化学式２Ｃ－６中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｃ－７中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であり、
前記化学式２Ｄ－１～化学式２Ｄ－６中、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｄ－１中、ｍ１０＋ｍ１１は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｄ－２中、ｍ１１＋ｍ１１は、１～１４であるか、好ましくは２～１４であるか；または
前記化学式２Ｄ－３中、ｍ１１＋ｍ１２は、１～１４であるか、好ましくは２～１４であるか；または
前記化学式２Ｄ－４中、ｍ１１＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｄ－５中、ｍ１１＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であるか；または
前記化学式２Ｄ－６中、ｍ１１＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であり、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｄ－１中、ｍ１０＋ｍ１１は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｄ－２中、ｍ１１＋ｍ１１は、１～１４であるか、好ましくは２～１４であるか；または
前記化学式２Ｄ－３中、ｍ１１＋ｍ１２は、１～１４であるか、好ましくは２～１４であるか；または
前記化学式２Ｄ－４中、ｍ１１＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｄ－５中、ｍ１１＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であるか；または
前記化学式２Ｄ－６中、ｍ１１＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であり、
前記化学式２Ｅ－１～化学式２Ｅ－５中、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｅ－１中、ｍ１０＋ｍ１２は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｅ－２中、ｍ１２＋ｍ１２は、１～１４であるか、好ましくは２～１４であるか；または
前記化学式２Ｅ－３中、ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｅ－４中、ｍ１２＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であるか；または
前記化学式２Ｅ－５中、ｍ１２＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であり、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｅ－１中、ｍ１０＋ｍ１２は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｅ－２中、ｍ１２＋ｍ１２は、１～１４であるか、好ましくは２～１４であるか；または
前記化学式２Ｅ－３中、ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｅ－４中、ｍ１２＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であるか；または
前記化学式２Ｅ－５中、ｍ１２＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であり、
前記化学式２Ｆ－１～化学式２Ｆ－３中、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ｆ－１中、ｍ１５＋ｍ１６は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ｆ－２中、ｍ１５＋ｍ１６＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ｆ－３中、ｍ１７＋ｍ１８は、１～２２であるか、好ましくは２～２２である。
また、化学式２で表される化合物は、インドロカルバゾール系構造を有し、さらに、インドロカルバゾールコアおよびその置換基にそれぞれ重水素が置換されて、少なくとも２つ以上、好ましくは３つ以上の重水素で置換されたものであり、各化合物の総水素個数までの重水素で置換されていてもよい。例えば、化学式２で表される化合物は、２個～５０個、または２個～４６個、または２個～４４個の重水素が置換されたものであってもよく、好ましくは、３個以上、または４個以上、または６個以上、または８個以上、または１０個以上、または１４個以上の重水素が置換されたものであってもよい。この時、前記化学式２の重水素置換率は５０％以上～１００％以下である。前記「重水素置換率」とは、前記化学式２に存在し得る水素の総個数対比、化学式２に含まれた重水素の個数を意味する。好ましくは、前記化学式２の重水素置換率は、５２％以上、５５％以上、５８％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上で、９９％以下、９８％以下、９７％以下、９６％以下、９５％以下、９４％以下、９３％以下、または、９２％以下である。前記化学式２で表される化合物の代表的な例は、下記の通りである：
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ｆ－１中、ｍ１５＋ｍ１６は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ｆ－２中、ｍ１５＋ｍ１６＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～２２であるか、好ましくは２～２２であるか；または
前記化学式２Ｆ－３中、ｍ１７＋ｍ１８は、１～２２であるか、好ましくは２～２２である。
また、化学式２で表される化合物は、インドロカルバゾール系構造を有し、さらに、インドロカルバゾールコアおよびその置換基にそれぞれ重水素が置換されて、少なくとも２つ以上、好ましくは３つ以上の重水素で置換されたものであり、各化合物の総水素個数までの重水素で置換されていてもよい。例えば、化学式２で表される化合物は、２個～５０個、または２個～４６個、または２個～４４個の重水素が置換されたものであってもよく、好ましくは、３個以上、または４個以上、または６個以上、または８個以上、または１０個以上、または１４個以上の重水素が置換されたものであってもよい。この時、前記化学式２の重水素置換率は５０％以上～１００％以下である。前記「重水素置換率」とは、前記化学式２に存在し得る水素の総個数対比、化学式２に含まれた重水素の個数を意味する。好ましくは、前記化学式２の重水素置換率は、５２％以上、５５％以上、５８％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上で、９９％以下、９８％以下、９７％以下、９６％以下、９５％以下、９４％以下、９３％以下、または、９２％以下である。前記化学式２で表される化合物の代表的な例は、下記の通りである：
一方、前記化学式２で表される化合物は、例えば下記の反応式２のような製造方法で製造することができる。前記製造方法は、後述する合成例でより具体化することができる
前記反応式２中、Ｘ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してハロゲンである。好ましくは、Ｘ”は、それぞれブロモ、またはクロロであり、より好ましくは、共にブロモである。また、前記反応式２において、他の置換基に対する定義は前述の通りである。
具体的に、前記化学式2で表される化合物は、段階２－１および段階２－２を通じて製造することができる。
前記段階２－１は、出発物質Ｂ１と化合物Ｂ２のアミン置換反応を通じて中間体化合物Ｂ３を製造する段階である。その後、前記段階２－２は、中間体化合物Ｂ３と化合物Ｂ４とのアミン置換反応を通じて、前記化学式２で表される化合物を製造する段階である。このようなアミン置換反応は、塩基存在下でまたはパラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましい。また、前記アミン置換反応のための反応基も当該分野で知られた通り適切に変更することができる。
例えば、前記反応式２において、塩基成分としては、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ（ＮａＯｔＢｕ）、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｋ２ＣＯ３）、ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ（ＮａＨＣＯ３）、ｃｅｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｃｓ２ＣＯ３）、ｓｏｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（ＮａＯＡｃ）、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（ＫＯＡｃ）、ｓｏｄｉｕｍ ｅｔｈｏｘｉｄｅ（ＮａＯＥｔ）、ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（Ｅｔ３Ｎ）、またはＮ，Ｎ－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（ＥｔＮ（ｉＰｒ）２）等を使用することができる。好ましくは、前記塩基成分は、ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ（ＮａＯｔＢｕ）、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｋ２ＣＯ３）、ｃｅｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ（Ｃｓ２ＣＯ３）、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ（ＫＯＡｃ）、またはＮ，Ｎ－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（ＥｔＮ（ｉＰｒ）２）であってもよい。特に、前記反応式２においてｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ（ＮａＯｔＢｕ）を塩基成分として使用することができる。
また、前記反応式２において、前記パラジウム触媒としては、ｂｉｓ（ｔｒｉ－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（Ｐ－ｔＢｕ３）２）、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）－ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）、またはｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ） ａｃｅｔａｔｅ（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）等を使用することができる。好ましくは、前記パラジウム触媒は、ｂｉｓ（ｔｒｉ－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（Ｐ－ｔＢｕ３）２）、ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、またはｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）であってもよい。特に、前記反応式２において、ｂｉｓ（ｔｒｉ－（ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（Ｐｄ（Ｐ－ｔＢｕ３）２）を触媒として使用することができる。
このような前記化学式２で表される化合物の製造方法は、後述する合成例でより具体化することができる。
また、前記発光層内に前記第１化合物および前記第２化合物は、１：９～９：１の重量比で含まれることができる。前記発光層内に前記第１化合物が過度に少なく含まれる場合、発光層内の電子伝達が円滑でなく、素子全般的に正孔と電子の均衡が取れなくなり、製作された素子の電圧、効率および寿命に問題がある可能性があり、発光層内に前記第２化合物が前記第１化合物対比過度に少なく含まれる場合、寿命が短くなる問題がある可能性がある。例えば、前記発光層内に前記第１化合物および前記第２化合物の重量比は、２：８～８：２、３：７～７：３、４：６～６：４または４：６～５：５であってもよい。
一方、前記発光層は、前記２種のホスト物質以外にドーパント物質をさらに含むことができる。このようなドーパント物質としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体では、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体として、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。具体的に、前記ドーパント物質はイリジウム系金属錯体である。
例えば、前記発光層は、緑色ドーパント物質を含むことができる。特に、本発明の第１ホストである化学式１の化合物と第２ホストである化学式２の化合物の組み合わせによって、緑色発光層内の緑色ドーパントへのエネルギー伝達が良好に行われ、有機発光素子で駆動電圧が減少して効率および寿命が増加する効果を得ることができる。
この時、ドーパント物質は、前記発光層内に前記ホスト物質（前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物の重量の合計）と前記ドーパント物質の総重量を基準に１～２５重量％で含まれることができる。例えば、ドーパント物質は、２～２２重量％、または５～２０重量％、または８～２０重量％、または１０～１８重量％で含まれることができる。
正孔阻止層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて発光層と後述する電子輸送層（または電子輸送および注入層）との間に正孔阻止層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて発光層と後述する電子輸送層（または電子輸送および注入層）との間に正孔阻止層を含むことができる。
前記正孔阻止層は、発光層上に形成され、好ましくは発光層に接して備えられ、電子移動度を調節して正孔の過多の移動を防止して正孔－電子間結合確率を高めることによって、有機発光素子の効率を改善する役割をする層を意味する。
前記正孔阻止層は、正孔阻止物質を含み、このような正孔阻止物質の例として、トリアジンを含むアジン類誘導体；トリアゾール誘導体；オキサジアゾール卒誘導体；フェナントロリン誘導体；ホスフィンオキジド誘導体などの電子吸引基が導入された化合物を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
電子輸送層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に（または正孔阻止層が存在する場合、正孔支持層上に）電子輸送層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に（または正孔阻止層が存在する場合、正孔支持層上に）電子輸送層を含むことができる。
前記電子輸送層は、負極または負極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する役割をする。前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、このような電子輸送物質としては、負極から電子の注入を良好に受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。
前記電子輸送物質の具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に従って用いられた通り、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が続く通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各々の場合、アルミニウム層またはシルバー層が続く。
電子輸送および注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に（または正孔阻止層が存在する場合、正孔支持層上に、または、電子輸送層が存在する場合、電子輸送層上に）電子注入層をさらに含むことができる。または、前記有機発光素子、は必要に応じて前記発光層（または正孔阻止層が存在する場合、正孔支持層）と負極との間に電子輸送および注入層を含むことができる。
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて前記発光層上に（または正孔阻止層が存在する場合、正孔支持層上に、または、電子輸送層が存在する場合、電子輸送層上に）電子注入層をさらに含むことができる。または、前記有機発光素子、は必要に応じて前記発光層（または正孔阻止層が存在する場合、正孔支持層）と負極との間に電子輸送および注入層を含むことができる。
前記電子輸送および注入層は、電極から電子を注入して、受け取った電子を発光層まで輸送する電子輸送層および電子注入層の役割を同時に行う層で、前記発光層または前記正孔阻止層上に形成される。このような電子注入および輸送物質としては、負極から電子の注入を良好に受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。具体的な電子注入および輸送物質の例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。または、フルオレノン、アントラキノンジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとその誘導体、金属錯体化合物、または、含窒素５員環誘導体などと共に使用してもよいが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送および注入層は、電子注入層および電子輸送層といった別個の層としても形成することができる。このような場合、電子輸送層は、前記発光層または前記正孔阻止層上に形成され、前記電子輸送層に含まれる電子輸送物質としては上述した電子注入および輸送物質が用いられる。また、電子注入層は、前記電子輸送層上に形成され、前記電子注入層に含まれる電子注入物質としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、フルオレノン、アントラキノンジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、プレオレニリデンメタン、アントロンなどとその誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などが用いられる。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラト）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１に例示した。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。このような構造において、前記第１化合物および前記第２化合物は、前記発光層に含まれることができる。
本発明に係る有機発光素子の構造を図１に例示した。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示した図である。このような構造において、前記第１化合物および前記第２化合物は、前記発光層に含まれることができる。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこられの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、さらにその上に負極で使用できる物質を蒸着させて製造することができる。このような方法以外も、基板上に負極物質から上述した構成の逆順に正極物質まで順次蒸着させて有機発光素子を作ることができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって形成することができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジエットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらだけで限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。但し、製造方法がこれらに限定されるものではない。
一方、本発明に係る有機発光素子は、背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、または、両面発光素子であってもよく、特に相対的に高い発光効率が求められる背面発光素子であってもよい。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。但し、下記の実施例は、本発明を例示するだけであって、本発明の内容が下記の実施例によって限定されるものではない。
［実施例］
（第１化合物の製造）
合成例１：化合物１－１の合成
（第１化合物の製造）
合成例１：化合物１－１の合成
段階１）化合物１－１－ａの合成
窒素雰囲気下で２－ブロモ－５－クロロフェノール（２０ｇ、９６．４ｍｍｏｌ）と（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸（１５．２ｇ、９６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（４０ｇ、２８９．２ｍｍｏｌ）を水４０ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の４６４ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１－ａ（１６．２ｇ、７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．６）を製造した。
窒素雰囲気下で２－ブロモ－５－クロロフェノール（２０ｇ、９６．４ｍｍｏｌ）と（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸（１５．２ｇ、９６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（４０ｇ、２８９．２ｍｍｏｌ）を水４０ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の４６４ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１－ａ（１６．２ｇ、７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．６）を製造した。
段階２）化合物１－１－ｂの合成
窒素雰囲気下で前記化合物１－１－ａ（２０ｇ、８３．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸セシウム（８１．２ｇ、２４９．３ｍｍｏｌ）を投入し、加温および攪拌した。３時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム３０倍容量（体積基準）５５０ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して白色固体相である前記化合物１－１－ｂ（１３．２ｇ、７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１．６）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物１－１－ａ（２０ｇ、８３．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸セシウム（８１．２ｇ、２４９．３ｍｍｏｌ）を投入し、加温および攪拌した。３時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム３０倍容量（体積基準）５５０ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して白色固体相である前記化合物１－１－ｂ（１３．２ｇ、７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１．６）を製造した。
段階３）化合物１－１－ｃの合成
窒素雰囲気下で前記化合物１－１－ｂ（２０ｇ、９０．６ｍｍｏｌ）とビス（ピナコルラト）ジボロン（２３ｇ、９０．６ｍｍｏｌ）を１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ ４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、酢酸カリウム（５７．７ｇ、２７１．９ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（１．６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を投入した。７時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の２８３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１－ｃ（２０．９ｇ、７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１３．２）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物１－１－ｂ（２０ｇ、９０．６ｍｍｏｌ）とビス（ピナコルラト）ジボロン（２３ｇ、９０．６ｍｍｏｌ）を１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ ４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、酢酸カリウム（５７．７ｇ、２７１．９ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（１．６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を投入した。７時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の２８３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１－ｃ（２０．９ｇ、７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１３．２）を製造した。
段階４）化合物１－１－ｄの合成
窒素雰囲気下で前記化合物１－１－ｃ（２０ｇ、６４．１ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１７．２ｇ、６４．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２６．６ｇ、１９２．２ｍｍｏｌ）を水２７ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の５３５ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１－ｄ（１９．３ｇ、７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８．４）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物１－１－ｃ（２０ｇ、６４．１ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１７．２ｇ、６４．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２６．６ｇ、１９２．２ｍｍｏｌ）を水２７ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の５３５ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１－ｄ（１９．３ｇ、７２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８．４）を製造した。
段階５）化合物１－１の合成
窒素雰囲気下で前記化合物１－１－ｄ（２０ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）と９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（８．４ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸セシウム（４６．８ｇ、１４３．７ｍｍｏｌ）を投入し、加温および攪拌した。３時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム３０倍容量（体積基準）の８２３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して白色固体相である前記化合物１－１（２０．９ｇ、７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７３．７）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物１－１－ｄ（２０ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）と９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（８．４ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸セシウム（４６．８ｇ、１４３．７ｍｍｏｌ）を投入し、加温および攪拌した。３時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム３０倍容量（体積基準）の８２３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して白色固体相である前記化合物１－１（２０．９ｇ、７６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７３．７）を製造した。
合成例２：化合物１－２の合成
前記合成例１で、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを２－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－２（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４９．８）を製造した。
合成例３：化合物１－３の合成
前記合成例１で、（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンをそれぞれ（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－３（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９．８）を製造した。
合成例４：化合物１－４の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンをそれぞれ２－ブロモ－３－クロロフェノール、（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－４（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９．８）を製造した。
合成例５：化合物１－５の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８をそれぞれ２－ブロモ－６－クロロフェノール、（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４－（フェナントレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン、および４－（フェニル－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－５（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４６．９）を製造した。
合成例６：化合物１－６の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８をそれぞれ６－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロフェノール、（２－フルオロフェニル）ボロン酸、４－クロロ－２，６－ジフェニルピリミディン、および４－（フェニル－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－６（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５．８）を製造した。
合成例７：化合物１－７の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロペニル）ボロン酸、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８をそれぞれ２－ブロモ－３－クロロフェ－４，５，６－ｄ３－ノール、（２，４－ジフルオロフェニル－３，５，６－ｄ３）ボロン酸、および３－フェニル－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－７（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４７．８）を製造した。
合成例８：化合物１－８の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８をそれぞれ２－ブロモ－３－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ボロン酸、２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン、および１－フェニル－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－８（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２２．８）を製造した。
合成例９：化合物１－９の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノールおよび（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸をそれぞれ２－ブロモ－３－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）フェノールおよび（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸に変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－９（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５５．９）を製造した。
合成例１０：化合物１－１０の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８を２－ブロモ－３－クロロフェノール、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－６－フェニル－４－（フェニル－ｄ５）ピリジン、および１，３－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－１０（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０．９）を製造した。
合成例１１：化合物１－１１の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロペニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８を２－ブロモ－３－クロロ－６－フルオロフェノール、（２－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ボロン酸、２ ２－クロロ－６－フェニル－４－（フェニル－ｄ５）ピリジン、および９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－１１（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４４．７）を製造した。
合成例１２：化合物１－１２の合成
段階１）化合物１－１２－ａの製造
窒素雰囲気下で１－ブロモ－３－ヨード－２－（メチルチオ）ベンゼン（１００ｇ、３０４ｍｍｏｌ）と（３－クロロフェニル）ボロン酸（４７．５ｇ、３０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２６ｇ、９１１．９ｍｍｏｌ）を水１２６ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０．５ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の１９０７ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１２－ａ（８１ｇ、８５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１４．６）を製造した。
窒素雰囲気下で１－ブロモ－３－ヨード－２－（メチルチオ）ベンゼン（１００ｇ、３０４ｍｍｏｌ）と（３－クロロフェニル）ボロン酸（４７．５ｇ、３０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（１２６ｇ、９１１．９ｍｍｏｌ）を水１２６ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０．５ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の１９０７ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１２－ａ（８１ｇ、８５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１４．６）を製造した。
段階２）化合物１－１２－ｂの製造
窒素雰囲気下で前記化合物１－１２－ａ（７８．７ｇ、２５２．３ｍｍｏｌ）を酢酸７５０ｍＬに溶かした後、０℃に冷却させた。３５％の過酸化水素（８．６ｇ、２５２．３ｍｍｏｌ）を投入し、室温で２時間攪拌した。反応が終了したら、水を入れて中和させた後、酢酸エチルを利用して有機層を分離した後、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留して前記化合物１－１２－ｂ（７２ｇ、８７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８．９）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物１－１２－ａ（７８．７ｇ、２５２．３ｍｍｏｌ）を酢酸７５０ｍＬに溶かした後、０℃に冷却させた。３５％の過酸化水素（８．６ｇ、２５２．３ｍｍｏｌ）を投入し、室温で２時間攪拌した。反応が終了したら、水を入れて中和させた後、酢酸エチルを利用して有機層を分離した後、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留して前記化合物１－１２－ｂ（７２ｇ、８７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８．９）を製造した。
段階３）化合物１－１２－ｃの製造
５℃条件下でフラスコに前記化合物１－１２－ｂ（７２．０ｇ、２１９．６ｍｍｏｌ）と硫酸２９０ｍＬを入れて攪拌しながら温度を徐々に上げ、室温で１．５時間攪拌した。反応後、氷水３０００ｍＬに逆滴加した後、炭酸カリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを利用して有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留して前記化合物１－１２－ｃ（４０．３ｇ、６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．９）を製造した。
５℃条件下でフラスコに前記化合物１－１２－ｂ（７２．０ｇ、２１９．６ｍｍｏｌ）と硫酸２９０ｍＬを入れて攪拌しながら温度を徐々に上げ、室温で１．５時間攪拌した。反応後、氷水３０００ｍＬに逆滴加した後、炭酸カリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを利用して有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留して前記化合物１－１２－ｃ（４０．３ｇ、６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６．９）を製造した。
段階４）化合物１－１２－ｄの製造
窒素雰囲気下で前記化合物１－１２－ｃ（４０ｇ、１３４．４ｍｍｏｌ）とビス（ピナコルラト）ジボロン（３４．１ｇ、１３４．４ｍｍｏｌ）を１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ ８００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、酢酸カリウム（８５．６ｇ、４０３．２ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（２．３ｇ、４ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（２．３ｇ、８．１ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の４６３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１２－ｄ（２３．２ｇ、５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４５．７）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物１－１２－ｃ（４０ｇ、１３４．４ｍｍｏｌ）とビス（ピナコルラト）ジボロン（３４．１ｇ、１３４．４ｍｍｏｌ）を１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ ８００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、酢酸カリウム（８５．６ｇ、４０３．２ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（２．３ｇ、４ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（２．３ｇ、８．１ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の４６３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムとエタノールを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１２－ｄ（２３．２ｇ、５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４５．７）を製造した。
段階５）化合物１－１２－ｅの製造
窒素雰囲気下で前記化合物１－１２－ｄ（２３ｇ、６６．７ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン（１８．２ｇ、６６．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４６０ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２７．７ｇ、２００．２ｍｍｏｌ）を水２８ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．３ｇ、２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の６０６ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、黄色固体相である前記化合物１－１２－ｅ（２１．５ｇ、７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５．１）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物１－１２－ｄ（２３ｇ、６６．７ｍｍｏｌ）と２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン（１８．２ｇ、６６．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４６０ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２７．７ｇ、２００．２ｍｍｏｌ）を水２８ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．３ｇ、２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の６０６ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、黄色固体相である前記化合物１－１２－ｅ（２１．５ｇ、７１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５．１）を製造した。
段階６）化合物１－１２の製造
窒素雰囲気下で前記化合物１－１２－ｅ（２０ｇ、４４ｍｍｏｌ）と３－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（１０．７ｇ、４４ｍｍｏｌ）をキシレン４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．７ｇ、１３１．９ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後、ビス（トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を投入した。４時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の２９１ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して黄色固体上である前記化合物１－１２（１９．２ｇ、６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６２．２）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物１－１２－ｅ（２０ｇ、４４ｍｍｏｌ）と３－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（１０．７ｇ、４４ｍｍｏｌ）をキシレン４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．７ｇ、１３１．９ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後、ビス（トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．７ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を投入した。４時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の２９１ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して黄色固体上である前記化合物１－１２（１９．２ｇ、６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６２．２）を製造した。
合成例１３：化合物１－１３の合成
前記合成例１２で、１－ブロモ－３－ヨード－２－（メチルチオ）ベンゼン、（３－クロロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン、および３－フェニル－９Ｈ－カルバゾールをそれぞれ１－ブロモ－４－ヨード－３－（メチルチオ）ベンゼン、（２－クロロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ビス（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン、および３－フェニル－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１２で化合物１－１２を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－１３（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６７．３）を製造した。
合成例１４：化合物１－１４の合成
前記合成例１２で、１－ブロモ－３－ヨード－２－（メチルチオ）ベンゼン、（３－クロロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン、および３－フェニル－９Ｈ－カルバゾールをそれぞれ４－ブロモ－１－ヨード－２－（メチルチオ）ベンゼン、（３－クロロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８に変更して使用したことを除いては、前記合成例１２で化合物１－１２を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－１４（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９．３）を製造した。
合成例１５：化合物１－１５の合成
前記合成例１２で、１－ブロモ－３－ヨード－２－（メチルチオ）ベンゼン、（３－クロロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン、および３－フェニル－９Ｈ－カルバゾールをそれぞれ（４－ブロモ－３－ヨード－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）(メチル）スルファン、（３－クロロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および４－（フェニル－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１２で化合物１－１２を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－１５（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８．３）を製造した。
（第２化合物の製造）
合成例１６：化合物２－１の合成
合成例１６：化合物２－１の合成
段階１）化合物２－１－ａの合成
窒素雰囲気下で５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０（５０ｇ、１８７．７ｍｍｏｌ）と４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３（４４．３ｇ、１８７．７ｍｍｏｌ）をトルエン１０００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５４．１ｇ、５６３．１ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後、ビス（トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（２．９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の７９３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して白色固体相である前記化合物２－１－ａ（７１．４ｇ、９０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．６）を製造した。
窒素雰囲気下で５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０（５０ｇ、１８７．７ｍｍｏｌ）と４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３（４４．３ｇ、１８７．７ｍｍｏｌ）をトルエン１０００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５４．１ｇ、５６３．１ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後、ビス（トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（２．９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の７９３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して白色固体相である前記化合物２－１－ａ（７１．４ｇ、９０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２３．６）を製造した。
段階２）化合物２－１の合成
窒素雰囲気下で前記化合物２－１－ａ（５０ｇ、１１８．３ｍｍｏｌ）と４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４（２８．１ｇ、１１８．３ｍｍｏｌ）をトルエン１０００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３４．１ｇ、３５５ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後ビス（トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（１．８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の６８３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して白色固体相である前記化合物２－１（４１．７ｇ、６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８．３）を製造した。
窒素雰囲気下で前記化合物２－１－ａ（５０ｇ、１１８．３ｍｍｏｌ）と４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４（２８．１ｇ、１１８．３ｍｍｏｌ）をトルエン１０００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３４．１ｇ、３５５ｍｍｏｌ）を投入し十分に攪拌した後ビス（トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（１．８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後、常温で冷やした後、有機層をフィルター処理して塩を除去した後、ろ過した有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム１０倍容量（体積基準）の６８３ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを利用してシリカカラムで精製して白色固体相である前記化合物２－１（４１．７ｇ、６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７８．３）を製造した。
合成例１７：化合物２－２の合成
前記合成例１６で、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，５’－ｄ３、および３－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，２’，３’，４’，５，５’，６，６’－ｄ８に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－２（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８２．４）を製造した。
合成例１８：化合物２－３の合成
前記合成例１６で、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，５，５’－ｄ４、および４－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１，２，３，６，７，８，９－ｄ７に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－３（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９６．４）を製造した。
合成例１９：化合物２－４の合成
合成例１６で、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を４－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－１，２，３，６，７，８，９－ｄ７に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－４（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１１．４）を製造した。
合成例２０：化合物２－５の合成
前記合成例１６で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール－２，３，４，６，８，９，１０，１２－ｄ８、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，５’－ｄ３、および３－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，５，５’，６－ｄ５に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－５（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．４）を製造した。
合成例２１：化合物２－６の合成
前記合成例１６で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール－１，２，３，４，６，８，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，２’，３，４’，５’，６－ｄ６、および１－（４－ブロモフェニル－２，３，５，６－ｄ４）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンに変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－６（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８７．５）を製造した。
合成例２２：化合物２－７の合成
前記合成例１６で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ５，１１－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾール－２，４，６，８，１０，１２－ｄ６、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，４’，６－ｄ３、および５’－ブロモ－１，１’：３’，１”－ターフェニル－２’，３，３”，４’，５，５”，６’－ｄ７に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－７（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４．３）を製造した。
合成例２３：化合物２－８の合成
前記合成例１６で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ５，１１－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾール－２，４，６，８，１０，１２－ｄ６、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，４’，６－ｄ３、および２－（４－ブロモフェニル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１，３，４，５，６，７，８－ｄ７に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－８（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９３．３）を製造した。
合成例２４：化合物２－９の合成
前記合成例１６で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ５，１２－ジヒドロインドロ［３，２－ａ］カルバゾール－６，７－ｄ２、３－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，２’，３’，４，４’，５，５’，６，６’－ｄ９、および３－ブロモ－１，１’：３’，１”－ターフェニル－２”，３”，４”，５”，６”－ｄ５に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－９（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３．３）を製造した。
合成例２５：化合物２－１０の合成
前記合成例１６で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ５，１２－ジヒドロインドロ［３，２－ａ］カルバゾール－２，４，６，７，９，１１－ｄ６、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，５’－ｄ３、および３－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１，２，４，７，８，９－ｄ６に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－１０（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０．３）を製造した。
合成例２６：化合物２－１１の合成
前記合成例１６で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－５，６－ｄ２、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－４’－ｄ、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－４’－ｄに変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－１１（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．２）を製造した。
合成例２７：化合物２－１２の合成
前記合成例１６で、５，８－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾール－１，２，３，４，６，７，９，１０，１１，１２－ｄ１０、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，６－ｄ３、および４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３，３’，６－ｄ４を、それぞれ１１，１２－ジヒドロインドで［２，３－ａ］カルバゾール－１，２，３，５，６，８，９，１０－ｄ８、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル－２，３’，５’－ｄ３、および２－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１，３，４，５，６，７，８－ｄ７に変更して使用したことを除いては、前記合成例１６で化合物２－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物２－１２（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１９．２）を製造した。
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１４００オングストローム（Å，ａｎｇｓｔｒｏｍ）の厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としては、フィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水としては、ミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のｆｉｌｔｅｒで２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１４００オングストローム（Å，ａｎｇｓｔｒｏｍ）の厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としては、フィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸溜水としては、ミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のｆｉｌｔｅｒで２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極の上に、下記のＨＴ－Ａ化合物と下記のＰＤ化合物を９５：５の重量比で１００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成し、続いて下記のＨＴ－Ａ化合物だけ１１５０Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上に、下記のＨＴ－Ｂ化合物を４５０Åの厚さで熱真空蒸着して電子阻止層を形成した。
前記電子阻止層の上に、ホスト化合物として先に製造した化合物１－１および化合物２－１とドーパント化合物としての下記のＧＤ化合物を８５：１５の重量比で４００Åの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。この時、前記化合物１－１および化合物２－１の重量比は、１：１であった。
前記発光層の上に、下記のＥＴ－Ａ化合物を５０Åの厚さで真空蒸着して正孔阻止層を形成した。前記正孔阻止層の上に、下記のＥＴ－Ｂ化合物と下記のＬｉｑ化合物を２：１の重量比で２５０Åの厚さで熱真空蒸着し、続いてＬｉＦとマグネシウムを１：１の重量比で３０Åの厚さで真空蒸着して電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層の上に、マグネシウムと銀を１：４の重量比で１６０Åの厚さで蒸着して負極を形成して、有機発光素子を製造した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４Å／ｓｅｃ～０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは、０．３Å／ｓｅｃ、銀とマグネシウムは、２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時真空度は、２×１０－７ｔｏｒｒ～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実施例２～１８
実施例１の有機発光素子で、第１ホストとしての化合物１－１、および第２ホストとしての化合物２－１の代わりに、下記の表１に記載された通り第１ホストとしての化学式１の化合物および第２ホストとしての化学式２の化合物を１：１の重量比で共蒸着して使用したことを除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。この時、実施例で使用した化合物の構造をまとめると下記の通りである。
実施例１の有機発光素子で、第１ホストとしての化合物１－１、および第２ホストとしての化合物２－１の代わりに、下記の表１に記載された通り第１ホストとしての化学式１の化合物および第２ホストとしての化学式２の化合物を１：１の重量比で共蒸着して使用したことを除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。この時、実施例で使用した化合物の構造をまとめると下記の通りである。
比較例１～３
実施例１の有機発光素子で、下記の表１に記載した通り、第１ホストと第２ホストを共蒸着して使用する代わりに、前記化合物１－１または前記化合物１－２または前記化合物２－１を単独ホストとして使用したことを除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。
実施例１の有機発光素子で、下記の表１に記載した通り、第１ホストと第２ホストを共蒸着して使用する代わりに、前記化合物１－１または前記化合物１－２または前記化合物２－１を単独ホストとして使用したことを除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。
比較例４
実施例１の有機発光素子で、下記の表１に記載した通り、第１ホストとしての下記の化合物Ｃ１と、第２ホストとしての前記化合物２－２とを、１：１の重量比で共蒸着して使用したことを除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。
実施例１の有機発光素子で、下記の表１に記載した通り、第１ホストとしての下記の化合物Ｃ１と、第２ホストとしての前記化合物２－２とを、１：１の重量比で共蒸着して使用したことを除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。
比較例５～１１
実施例１の有機発光素子で、下記の表１に記載した通り、第１ホストとしての前記化合物１－２または前記化合物１－１２または下記の化合物Ｃ１と、第２ホストとしての下記の化合物Ｈ１～Ｈ４とを、１：１の重量比で共蒸着して使用したことを除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。
実施例１の有機発光素子で、下記の表１に記載した通り、第１ホストとしての前記化合物１－２または前記化合物１－１２または下記の化合物Ｃ１と、第２ホストとしての下記の化合物Ｈ１～Ｈ４とを、１：１の重量比で共蒸着して使用したことを除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製造した。
この時、下記の表１で使用した化合物Ｃ１および化合物Ｈ１～Ｈ４は、それぞれ下記の通りである。
実験例
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子に電流を印加して、電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定して、その結果を下記の表１に示した。この時、電圧および効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定した。また、下記の表１のＴ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた有機発光素子の初期輝度が９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子に電流を印加して、電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定して、その結果を下記の表１に示した。この時、電圧および効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定した。また、下記の表１のＴ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた有機発光素子の初期輝度が９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
前記表１に示された通り、本発明の第１化合物および第２化合物を共にホストとして使用した実施例の有機発光素子は、前記第１化合物または第２化合物を単独成分としてホストで使用した比較例１～３の有機発光素子、および前記第１化合物および第２化合物の組み合わせの代わりに他のホストの組み合わせを採用した比較例４および１１の有機発光素子に比べて、効率および寿命の面で優れた特性を示すことがわかる。
具体的に、本発明に係る実施例１～１８の有機発光素子は、前記第１化合物や前記第２化合物を単独で使用した比較例１～３の有機発光素子に比べて、効率の面で約５０％以上改善されて、場合によっては約２３０％以上が改善され、寿命の面では約２００％以上改善される優れた特性を示すことがわかる。また、本発明に係る実施例１～１８の有機発光素子は、前記第２化合物を使用するが、前記第１化合物と構造を異ならせた化合物を使用した比較例４の有機発光素子、および前記第１化合物および第２化合物共に構造を異ならせた化合物を使用した比較例５の有機発光素子に比べて、効率や寿命の面で共に大幅に改善された優れた効果を得ることができる。また、本発明に係る実施例１～１８の有機発光素子は、前記第２化合物を使用するが、前記第１化合物と構造を異ならせた化合物を使用した比較例６～１１の有機発光素子に比べて、寿命の面で約２０％～約３０％が改善される優れた特性を示すことがわかる。
特に、従来知られているビスカルバゾール構造の化合物Ｈ４を第２ホストで使用した比較例８および比較例１１に比べて、第２化合物である正孔移動特性が改善された重水素置換インドロカバーゾルを含む化合物２－２および化合物２－４をそれぞれ使用した実施例３および実施例１４の有機発光素子は、発光層が共通層である態様において電荷均衡を合わせるのに非常に有利である。
このような結果から推測すると、有機発光素子の駆動電圧を低く維持しながら効率および寿命が上昇する理由は、本発明の第１ホストである化学式１の化合物と第２ホストである化学式２の化合物との組み合わせによって、緑色発光層内の緑色ドーパントへのエネルギー伝達が良好に行われることがわかる。これは結局、比較例の化合物の組み合わせよりも本発明に係る実施例の化合物の組み合わせ、即ち、化学式１の化合物と化学式２の化合物との組み合わせが、発光層内により安定した均衡をがもたらされることによって、電子と正孔とが結合してエキシトンを形成する効率及び寿命が大幅に上昇したと考えられる。結論として、本発明の化学式１の化合物と化学式２の化合物とを組み合わせて共蒸着して緑色発光層のホストとして使用する場合、有機発光素子の低い駆動電圧と高い発光効率を維持しながら寿命特性を顕著に改善できることが確認された。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子阻止層
８ 正孔阻止層
９ 電子注入および輸送層
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子阻止層
８ 正孔阻止層
９ 電子注入および輸送層
前記化学式２Ｅ－１～化学式２Ｅ－５中、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｅ－１中、ｍ１０＋ｍ１２は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｅ－２中、ｍ１２＋ｍ１２は、１～１４であるか、好ましくは２～１４であるか；または
前記化学式２Ｅ－３中、ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｅ－４中、ｍ１２＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であるか；または
前記化学式２Ｅ－５中、ｍ１２＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であり、
Ａは、前記化学式２で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、好ましくは２～１０の整数であり、より好ましくは６～１０の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｅ－１中、ｍ１０＋ｍ１２は、１～２０であるか、好ましくは２～２０であるか；または
前記化学式２Ｅ－２中、ｍ１２＋ｍ１２は、１～１４であるか、好ましくは２～１４であるか；または
前記化学式２Ｅ－３中、ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４は、１～２４であるか、好ましくは２～２４であるか；または
前記化学式２Ｅ－４中、ｍ１２＋ｍ１５＋ｍ１６は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であるか；または
前記化学式２Ｅ－５中、ｍ１２＋ｍ１７＋ｍ１８は、１～１８であるか、好ましくは２～１８であり、
段階１）化合物１－１－ａの合成
窒素雰囲気下で２－ブロモ－５－クロロフェノール（２０ｇ、９６．４ｍｍｏｌ）と（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸（１５．２ｇ、９６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（４０ｇ、２８９．２ｍｍｏｌ）を水４０ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の４６４ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１－ａ（１６．２ｇ、７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．６）を製造した。
窒素雰囲気下で２－ブロモ－５－クロロフェノール（２０ｇ、９６．４ｍｍｏｌ）と（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸（１５．２ｇ、９６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍＬに入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（４０ｇ、２８９．２ｍｍｏｌ）を水４０ｍＬに溶かして投入し、十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温で冷やした後、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留して溶媒を除去した。これを再びクロロホルム２０倍容量（体積基準）の４６４ｍＬに投入して溶かし、水で２回洗浄後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルを使用した再結晶により、白色固体相である前記化合物１－１－ａ（１６．２ｇ、７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．６）を製造した。
合成例２：化合物１－２の合成
前記合成例１で、(２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンをそれぞれ(２，６－ジフルオロフェニル）および２－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－２（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４９．８）を製造した。
前記合成例１で、（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンをそれぞれ（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－３（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９．８）を製造した。
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンをそれぞれ２－ブロモ－３－クロロフェノール、（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸および２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジンに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－４（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９．８）を製造した。
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８をそれぞれ２－ブロモ－６－クロロフェノール、（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４－（フェナントレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン、および４－（フェニル－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－５（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４６．９）を製造した。
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８をそれぞれ６－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロフェノール、（２－フルオロフェニル）ボロン酸、４－クロロ－２，６－ジフェニルピリミディン、および４－（フェニル－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－６（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４５．８）を製造した。
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，５－ジフルオロペニル）ボロン酸、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８をそれぞれ２－ブロモ－３－クロロフェ－４，５，６－ｄ３－ノール、（２，４－ジフルオロフェニル－３，５，６－ｄ３）ボロン酸、および３－フェニル－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－７（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４７．８）を製造した。
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８をそれぞれ２－ブロモ－３－クロロフェノール、（２，６－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ボロン酸、２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン、および１－フェニル－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－８（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２２．８）を製造した。
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノールおよび（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸をそれぞれ２－ブロモ－３－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）フェノールおよび（２，４－ジフルオロフェニル）ボロン酸に変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－９（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５５．９）を製造した。
合成例１０：化合物１－１０の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８を２－ブロモ－３－クロロフェノール、（２，３－ジフルオロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－６－フェニル－４－（フェニル－ｄ５）ピリジン、および１，３－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－１０（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０．９）を製造した。
合成例１１：化合物１－１１の合成
前記合成例１で、２－ブロモ－５－クロロフェノール、（２，５－ジフルオロペニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および９Ｈ－カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８を２－ブロモ－３－クロロ－６－フルオロフェノール、（２－フルオロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ボロン酸、４－クロロ－６－フェニル－２－（フェニル－ｄ５）ピリジン、および９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１で化合物１－１を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－１１（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４４．７）を製造した。
合成例１３：化合物１－１３の合成
前記合成例１２で、１－ブロモ－３－ヨード－２－（メチルチオ）ベンゼン、（３－クロロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４－フェニル－６－（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン、および３－フェニル－９Ｈ－カルバゾールをそれぞれ１－ブロモ－４－ヨード－３－（メチルチオ）ベンゼン、（２－クロロフェニル）ボロン酸、２－クロロ－４，６－ビス（フェニル－ｄ５）－１，３，５－トリアジン、および４－フェニル－９Ｈ－カルバゾールに変更して使用したことを除いては、前記合成例１２で化合物１－１２を製造する方法と同じ方法で前記化合物１－１３（ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６７．３）を製造した。
合成例２４：化合物２－９の合成
Claims (18)
- 正極；
負極；および
前記正極と負極との間の発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物、および下記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子：
ＹはＯまたはＳであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｎ１は０～８の整数であり、
ｎ２＋ｎ３は０～６の整数であり、
Ａは２個の隣接した環に縮環したベンゼン環であり、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものであり、
Ｒ４はそれぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群から選択されるいずれか１つ以上を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、但し、Ｒ４のうち少なくとも１つは重水素であり、
ｎ４は１～１０の整数である。 - 化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１または化学式１－２で表される、請求項１に記載の有機発光素子：
- Ｘ１～Ｘ３はいずれもＮであるか、
Ｘ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣＨであるか、
Ｘ１およびＸ３はＮであり、Ｘ２はＣＨであるか、
Ｘ１はＮであり、Ｘ２およびＸ３はＣＨであるか、または
Ｘ２はＮであり、Ｘ１およびＸ３はＣＨである、請求項１に記載の有機発光素子。 - Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つが、重水素で置換された炭素数６～６０のアリール；または、重水素で置換されたＮ、ＯおよびＳのうち１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであるか；または
Ｒ１～Ｒ３の少なくとも１つが、重水素；重水素で置換された炭素数６～６０のアリール；または、重水素で置換されたＮ、ＯおよびＳのうち１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３が１以上である、請求項１に記載の有機発光素子。 - Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フェニル置換されたカルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェニル置換されたベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、フェニル置換されたベンゾチアゾリル、５個の重水素で置換されたフェニル、９個の重水素で置換されたビフェニリル、５個の重水素で置換されたターフェニリル、７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル、７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル、８個の重水素で置換されたカルバゾリル、または、５個の重水素で置換されたフェニルが置換されたカルバゾリルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
- Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つ以上は、フェニルまたは５個の重水素で置換されたフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、５個の重水素で置換されたフェニル、７個の重水素で置換されたジベンゾフラニル、７個の重水素で置換されたジベンゾチオフェニル、または、８個の重水素で置換されたカルバゾリルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、または、５個の重水素で置換されたフェニルである、請求項１に記載の有機発光素子。
- 化学式１で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
- 化学式２で表される化合物は、下記化学式２－１～化学式２－５のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
- Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、またはジメチルフルオレニルフェニルであり、
前記フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、またはジメチルフルオレニルフェニルは、非置換であるか重水素で置換されたものであり、
但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである、請求項１に記載の有機発光素子。 - Ａｒ３およびＡｒ４のうちの１つは、フェニル、ビフェニリル、またはターフェニリルであり、残りは、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、またはジメチルフルオレニルフェニルであり、
前記フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジメチルフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジベンゾチオフェニルフェニル、またはジメチルフルオレニルフェニルは、非置換であるか重水素で置換されたものであり、
但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである、請求項１に記載の有機発光素子。 - Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立して、下記で構成される群から選択されるいずれか１つであり、但し、Ａｒ３およびＡｒ４の少なくとも１つ以上は、少なくとも１つ以上の重水素で置換されたものである、請求項１に記載の有機発光素子：
ｍ１は０～５の整数であり、
ｍ２は０～４の整数であり、
ｍ３は０～５の整数であり、
ｍ４は０～４の整数であり、
ｍ５は０～４の整数であり、
ｍ６は０～５の整数であり、
ｍ７は０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ９は０～５の整数であり、
ｍ１０は０～１３の整数であり、
ｍ１１は０～７の整数であり、
ｍ１２は０～７の整数であり、
ｍ１３は０～４の整数であり、
ｍ１４は０～１３の整数であり、
ｍ１５は０～４の整数であり、
ｍ１６は０～７の整数であり、
ｍ１７は０～４の整数であり、
ｍ１８は０～７の整数であり、
但し、ｍ１～ｍ１８の少なくとも１つ以上は、１以上である。 - Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、但し、Ｒ４のうち少なくとも１つは重水素である、請求項１に記載の有機発光素子。
- 化学式２で表される化合物は、下記化学式２Ａ－１～化学式２Ａ－９、化学式２Ｂ－１～化学式２Ｂ－８、化学式２Ｃ－１～化学式２Ｃ－７、化学式２Ｄ－１～化学式２Ｄ－６、化学式２Ｅ－１～化学式２Ｅ－５、および化学式２Ｆ－１～化学式２Ｆ－３のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
Ａは、請求項１で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、
ｍ２、ｍ４、ｍ５、ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ３、ｍ６、ｍ７、およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ａ－１中、ｍ２＋ｍ３は１～１８であるか；または
前記化学式２Ａ－２中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－３中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は１～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－４中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１０は１～２２であるか；または
前記化学式２Ａ－５中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１１は１～１６であるか；または
前記化学式２Ａ－６中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１２は１～１６であるか；または
前記化学式２Ａ－７中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１３＋ｍ１４は１～２６であるか；または
前記化学式２Ａ－８中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１５＋ｍ１６は１～２０であるか；または
前記化学式２Ａ－９中、ｍ２＋ｍ３＋ｍ１７＋ｍ１８は１～２０であり、
Ａは、請求項１で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、
ｍ４、ｍ５、ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ６、ｍ７、およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ｂ－１中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６は１～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－２中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は１～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－３中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１０は１～２６であるか；または
前記化学式２Ｂ－４中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１１は１～２０であるか；または
前記化学式２Ｂ－５中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１２は１～２０であるか；または
前記化学式２Ｂ－６中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１３＋ｍ１４は１～３０であるか；または
前記化学式２Ｂ－７中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１５＋ｍ１６は１～２４であるか；または
前記化学式２Ｂ－８中、ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＋ｍ１７＋ｍ１８は１～２４であり、
Ａは、請求項１で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、
ｍ７およびｍ９はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｍ８は０～３の整数であり、
ｍ１０、およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｃ－１中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９は１～２６であるか；または
前記化学式２Ｃ－２中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１０は１～２６であるか；または
前記化学式２Ｃ－３中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１１は１～２０であるか；または
前記化学式２Ｃ－４中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１２は１～２０であるか；または
前記化学式２Ｃ－５中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１３＋ｍ１４は１～３０であるか；または
前記化学式２Ｃ－６中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１５＋ｍ１６は１～２４であるか；または
前記化学式２Ｃ－７中、ｍ７＋ｍ８＋ｍ９＋ｍ１７＋ｍ１８は１～２４であり、
Ａは、請求項１で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、
ｍ１０およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１１、ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｄ－１中、ｍ１０＋ｍ１１は１～２０であるか；または
前記化学式２Ｄ－２中、ｍ１１＋ｍ１１は１～１４であるか；または
前記化学式２Ｄ－３中、ｍ１１＋ｍ１２は１～１４であるか；または
前記化学式２Ｄ－４中、ｍ１１＋ｍ１３＋ｍ１４は１～２４であるか；または
前記化学式２Ｄ－５中、ｍ１１＋ｍ１５＋ｍ１６は１～１８であるか；または
前記化学式２Ｄ－６中、ｍ１１＋ｍ１７＋ｍ１８は１～１８であり、
Ａは、請求項１で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、
ｍ１０およびｍ１４はそれぞれ独立して、０～１３の整数であり、
ｍ１２、ｍ１６、およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｍ１３、ｍ１５、およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
前記化学式２Ｅ－１中、ｍ１０＋ｍ１２は１～２０であるか；または
前記化学式２Ｅ－２中、ｍ１２＋ｍ１２は１～１４であるか；または
前記化学式２Ｅ－３中、ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４は１～２４であるか；または
前記化学式２Ｅ－４中、ｍ１２＋ｍ１５＋ｍ１６は１～１８であるか；または
前記化学式２Ｅ－５中、ｍ１２＋ｍ１７＋ｍ１８は１～１８であり、
Ａは、前記化学式１で定義した通りであり、
ａは１～１０の整数であり、
ｍ１５およびｍ１７はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｍ１６およびｍ１８はそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
前記化学式２Ｆ－１中、ｍ１５＋ｍ１６は１～２２であるか；または
前記化学式２Ｆ－２中、ｍ１５＋ｍ１６＋ｍ１７＋ｍ１８は１～２２であるか；または
前記化学式２Ｆ－３中、ｍ１７＋ｍ１８は１～２２である。 - 前記化学式２は、重水素置換率が５０％～１００％である、請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記化学式２で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか1つである、請求項１に記載の有機発光素子：
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