JP2024500807A - 付着を改善するための毛髪コンディショニング組成物 - Google Patents

付着を改善するための毛髪コンディショニング組成物 Download PDF

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Abstract

(i)構造1(式中、・R1及びR2は、C6~C22、好ましくはC6~C12の炭素-炭素鎖長を有する飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル鎖を含み、・nは1~6の範囲を有し、・R3は、C1~C4、好ましくはC1~C2の炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、・R4は、プロトン又はC1~C4、好ましくはC1~C2の炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、・Xは、有機又は無機アニオンである)から選択される、0.01~10重量%の分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤と、(ii)0.1~10重量%の直鎖状脂肪質と、(iii)0.1~5重量%の構造化剤と、(iv)コンディショニング活性剤から選択される微粒子状有益剤とを含む組成物であって、分枝状カチオン性界面活性剤(i)と直鎖状脂肪質(ii)とのモル比が、1:10~1:1、最も好ましくは1:5~1:2の範囲であることにより、脱色した毛髪への微粒子状有益剤の付着が改善される。【化1】TIFF2024500807000007.tif38150

Description

本発明は、使用中に毛髪に付着する有益剤を含む分枝状カチオン性界面活性剤を、脂肪族アルコール及び構造化剤と組み合わせて含む、脱色した毛髪のトリートメントのためのコンディショニング組成物に関し、特に、脱色した毛髪に付着する有益剤の量を増加させることを可能にするコンディショニング組成物に関する。
ヘアトリートメント組成物などのパーソナルケア組成物では、有益剤の付着及び送達が製品性能の鍵となる要因であることが多い。例えば、現在市販されているヘアコンディショナー製品の多くは、洗浄及びケア工程中に、芳香材料、シリコーン及び損傷修復活性剤などの有益剤を毛髪に付着させることによって、毛髪に利益を送達するように機能する。
しかしながら、消費者からは、いくつかの組成物の使用から得られる利益の水準に失望していることが報告されている。これは、通常、表面に送達される有益剤の量が不十分であることによって引き起こされる。したがって、例えば毛髪などの表面への有益物質の送達を改善した組成物を開発することが望ましい。
脱色した毛髪は、塗布中及び塗布後におけるシリコーンの保持性が特に悪いことが知られており、それによって付着量が減少し、使用者への利益が不十分となる。したがって、使用者は、製品をより多く塗布しなければならず、所望のコンディショニング水準に達することはできない。実際、本発明者らは、脱色した毛髪に送達されるシリコーンの測定量が、同一製品を未処理毛髪に使用して得られる測定量の20%未満であり得ることを見出した。
ヘアトリートメント組成物において、様々な利益のための各種の分枝状カチオン性化合物が知られている。
国際公開第17/172117号は、定義された第1の四級アンモニウム化合物及びイミダゾリン化合物を含むカチオン剤、変性デンプン、2つのシラン化合物、カチオン性ビニルピロリドンポリマー及び水を含む、ケラチン基質を処理するための組成物を開示している。組成物で処理された毛髪は、質量、コシ、ボリュームが改善され、すすぎが容易で、乾燥が早く、より長く清潔に保たれ、十分にコンディショニングされると述べられている。米国特許出願第2005/175569号明細書は、四級アンモニウム塩であり得るカチオン性界面活性剤を含む、例えば毛髪をコンディショニング及びスタイリングするための化粧品組成物を開示している。
特開2005-060271号公報は、(A)一般式(1)で表されるジメチルポリシロキサン、(B)一般式(2)で表されるジメチルポリシロキサン、(C)一般式(3)で表される環状ジメチルポリシロキサンを[(B)+(C)]/(A)=1以上の割合で含み、(D)追加の四級アンモニウム成分を含み得る水性毛髪化粧料組成物を開示している。組成物は、湿潤段階、すすぎ段階及び乾燥段階において、毛髪にある範囲のコンディショニング利益を提供するとされる。
本発明者らの公開出願である国際公開第02/102334号及び国際公開第01/43718号は、定義されたヒドロカルビル鎖を有する四級アンモニウム系カチオン性界面活性剤を含む、洗浄及びコンディショニング特性を有する水性毛髪トリートメント組成物を提供する。
国際公開第2020/061658号(L’OREAL)は、毛羽防止特性、ボリューム制御及びコンディショニングなどのスタイリング利益を毛髪に提供するための組成物を開示している。本ヘアトリートメント組成物は、(a)エステルクワットであるカチオン性界面活性剤、(b)エステルクワットでないカチオン性界面活性剤、(c)シリコーン油、(d)脂肪族アルコール、(e)水、及び(f)任意選択で(i)非イオン性ポリマー、(ii)カチオン性ポリマー及び(iii)アミノシリコーンのうち1つ以上を含む。
国際公開第99/62492号(PROCTER&GAMBLE)は、(1)少なくとも3%の、融点が少なくとも25℃である化合物、(2)アミン、ベタイン、非イオン性化合物、及びそれらの混合物からなる群から選択される乳化剤、(3)四級化合物、及び(4)水性担体を含む、コンディショニング組成物を開示しており、この組成物は、約40℃~65℃で約3mJ/mgを超えるピークを実質的に持たない示差走査熱量測定(DSC)プロファイルを示す。
英国特許出願公開第2316615号明細書(R&C PRODUCTS PTY LTD)は、i)0.1~10%のC18~C22アルキル四級アンモニウム、例えば塩化ベヘントリモニウム、ii)0.1~10%のC12~C22ジアルキル四級アンモニウム、例えば塩化ジセチルジモニウム、iii)0.01~5%の不揮発性ポリアルキルシリコーン、例えばジメチルシリコーン、iv)0.01~5%の不揮発性ポリアルキルヒドロキシ末端シリコーン、例えばジメチコノール、v)0.01~5%の乳化カチオン性アミノ官能性シリコーン、例えばアモジメチコン、vi)0.1~10%の長鎖脂肪族アルコール、例えばセチルアルコール、vii)残部水を含む、コンディショニング利益を改善するための組成物を開示している。
米国特許第5374421号明細書(TASHIRO KAZUHIRO)は、(a)0.1~10重量%の、少なくとも1つのアルコキシ基を有し、融点が30℃以上である修飾シリコーンポリマー、(b)0.1~20重量%のカチオン性界面活性剤、(c)0.1~30重量%の油性又は脂肪質、(d)0.1~90重量%の、水と相溶性であり、少なくとも1つのヒドロキシ基を有する有機液体、及び(e)水を含有する、ヘアトリートメント用組成物を開示している。
国際公開第2020/126659号(UNILEVER PLC)は、毛髪への有益剤付着を改善するための組成物であって、(i)0.01~10重量%の直鎖状カチオン性コンディショニング界面活性剤、(ii)0.1~10 重量%の直鎖状脂肪質、(iii)微粒子状有益剤、(iv)構造(1)によって定義される、0.01~5重量%(100%活性)の分枝状カチオン性共界面活性剤を含み、分枝状カチオン性共界面活性剤(iv)と直鎖状カチオン性界面活性剤(i)とのモル比が1:20~1:1の範囲であり、5,000から750,000cpの粘度を有する組成物を開示している。
国際公開第2020/127542号(UNILEVER PLC)は、a)i)16~32個の炭素原子を有するカチオン性コンディショニング界面活性剤と、ii)8~22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールとを含むコンディショニング基剤、b)0.1~10重量%のコンディショニングシリコーン、(c)分枝状飽和鎖を含むジエステルクワット、非分枝状不飽和鎖を含むジエステルクワット、及びそれらの混合物から選択される0.1~5重量%のジエステルクワットを含み、b)とc)との比が1:1~1:0.1であり、毛髪表面へのシリコーンの付着を改善する組成物を開示している。
国際公開第2020/126660号(UNILEVER PLC)は、(i)0.01~10重量%の直鎖状カチオン性コンディショニング界面活性剤、(ii)0.1~10重量%の直鎖状脂肪質、(iii)コンディショニング活性剤、頭皮活性剤、カプセル化芳香剤、乳化芳香剤及びそれらの混合物から選択される微粒子状有益剤、(iv)構造1、構造2、構造3及びそれらの混合物から選択される0.01~5重量%(100%活性)の分枝状カチオン性共界面活性剤を含み、分枝状カチオン性共界面活性剤(iv)と直鎖状カチオン性界面活性剤(i)とのモル比が1:20~1:1の範囲であり、毛髪への微粒子状有益剤の付着を改善する組成物を開示している。
分枝状材料は、家庭用及びパーソナルケア製品において知られているが、毛髪への有益剤の付着を改善するために効果的に適用されてはいない。
先行技術にも関わらず、脱色した毛髪への利益の送達を改善する必要性が依然として存在する。
本発明者らは、驚くべきことに、定義された分枝状界面活性剤の組み合わせを構造化剤及び脂肪質と組み合わせて含む組成物が、脱色した毛髪へのコンディショニング有益剤(例えばシリコーン)の付着を予想外に大きく向上させることを見出した。
本明細書で引用される全ての百分率は、特に明記しない限り、総重量に基づく重量によるものである。
国際公開第17/172117号 米国特許出願第2005/175569号明細書 特開2005-060271号公報 国際公開第02/102334号 国際公開第01/43718号 国際公開第2020/061658号 国際公開第99/62492号 英国特許出願公開第2316615号明細書 米国特許第5374421号明細書 国際公開第2020/126659号 国際公開第2020/127542号 国際公開第2020/126660号
したがって、下記:
(i)構造1:
Figure 2024500807000002
(式中、
・R及びRは、C~C22、好ましくはC~C12の炭素-炭素鎖長を有する飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル鎖を含み、
・nは1~6の範囲を有し、
・Rは、C~C、好ましくはC~C2の炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、
・Rは、プロトン又はC~C、好ましくはC~Cの炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、かつ
・Xは、有機又は無機アニオンである)
から選択される、0.01~10重量%の分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤と、
(ii)0.1~10重量%の直鎖状脂肪質と、
(iii)0.1~5重量%の構造化剤と、
(iv)コンディショニング活性剤から選択される微粒子状有益剤と
を含み、
分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤(i)と直鎖状脂肪質(ii)とのモル比が、1:10~1:1、最も好ましくは1:5~1:2の範囲である、組成物が提供される。
第2の態様において、本発明は、コンディショニング活性剤から選択される微粒子状有益剤、好ましくはシリコーンエマルジョンの脱色した毛髪への付着を増加させる方法を提供し、当該方法は、第1の態様の組成物を脱色した毛髪に塗布する工程を含む。
本発明の方法は、好ましくは、脱色した毛髪から組成物をすすぐ追加の工程を含む。
好ましくは、当該方法は、構造1による分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤を含まない同様の組成物と比較して、好ましくは、分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤(i)及び直鎖状脂肪質(ii)を1:10~1:1、最も好ましくは1:5~1:2の範囲のモル比で含まない組成物と比較した場合に、脱色した毛髪へのシリコーン付着を増加させる方法であり、本発明の第1の態様によって定義される組成物を毛髪に塗布する工程と、水で毛髪をすすぐ工程とを含む。
第3の態様は、構造1による分枝カチオン性コンディショニング界面活性剤を含まない同様の組成物と比較して、好ましくは分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤(i)及び直鎖状脂肪質(ii)を1:10~1:1、最も好ましくは1:5~1:2の範囲のモル比で含まない組成物と比較した場合に、コンディショニング活性剤から選択される微粒子状有益剤、好ましくはシリコーンを、脱色した毛髪に多く送達するための第1の態様の組成物の使用を提供する。
本発明による組成物は、好ましくは、(典型的にはシャンプー後の)毛髪トリートメント及びそれに続くすすぎのためのコンディショナーとして配合される。
好ましくは、トリートメント組成物は、洗い流すヘアコンディショナー、ヘアマスク、洗い流さないコンディショナー組成物及びプレトリートメント組成物から選択され、より好ましくは、洗い流すヘアコンディショナー、ヘアマスク、洗い流さないコンディショナー組成物及びプレトリートメント組成物、例えばオイルトリートメントから選択され、最も好ましくは、洗い流すヘアコンディショナー、ヘアマスク及び洗い流さないコンディショナー組成物から選択される。トリートメント組成物は、好ましくは、洗い流すヘアコンディショナー及び洗い流さないコンディショナーから選択される。
本発明で使用される洗い流すコンディショナーは、典型的には、洗い流す前に濡れた毛髪に1~2分間留まるコンディショナーである。
本発明で使用されるヘアマスクは、典型的には、洗い流す前に毛髪に3~10分間、好ましくは3~5分間、より好ましくは4~5分間留まるトリートメントである。
本発明で使用される洗い流さないコンディショナーは、典型的には、毛髪に塗布され、毛髪に10分超留まるものであり、好ましくは、洗浄後に毛髪に塗布され、次の洗浄まで洗い流されない。
分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤
分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤は、0.01~10重量%、好ましくは0.01~5重量%、最も好ましくは0.1~2重量%の量で存在する(100%活性かつ組成物の総重量を基準とする)。
分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤(i)と直鎖状脂肪質(ii)とのモル比は、1:10~1:1、最も好ましくは1:5~1:2の範囲である。
分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤は、アミド基を含有し、構造1:
Figure 2024500807000003
(式中、
・R及びRは、C~C22、好ましくはC~C12の炭素-炭素鎖長を有する飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル鎖を含み、
・nは1~6の範囲を有し、
・Rは、C~C、好ましくはC~C2の炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、
・Rは、プロトン又はC~C、好ましくはC~Cの炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、かつ
・Xは、有機又は無機アニオンである)、
から選択され、
分枝状カチオン性界面活性剤(i)と直鎖状脂肪質(ii)とのモル比が、1:10~1:1、最も好ましくは1:5~1:2の範囲である。
構造1では、アミンヘッドグループは最終配合物内で帯電される。しかしながら、原材料には、帯電が永続的ではない化学種が含まれ、帯電は配合中に強酸を使用したプロトン化によって誘導され得る。
及びRの少なくとも1つは、エステル基(-OCO-又は-COO-)、アミド基(-NOC-又はNCO-)、及びエーテル基(-O-)からなる群から選択される結合をアルキル鎖内に含んでいてもよい。
Xは、有機又は無機アニオンである。好ましくは、Xは、ハロゲン化物イオンと、一般式RSO のサルフェート(式中、Rは、1~4個の炭素原子を有する飽和又は不飽和アルキルラジカルである)と、有機酸のアニオン性ラジカルと、から選択されるアニオンを含む。
好ましいハロゲン化物イオンは、フッ化物、塩化物、臭化物及びヨウ化物から選択される。好ましい有機酸のアニオン性ラジカルは、マレアート、フマラート、オキサラート、タータラート、シトラート、ラクタート及びアセタートから選択される。
好ましいサルフェートは、メタンスルホナート及びエタンスルホナートである。
最も好ましくは、Xは、ハロゲン化物、メタンスルホナート基及びエタンスルホナート基から選択されるアニオンを含む。
好ましい実施形態では、
・R及びRは、C~C22、好ましくはC~C12の炭素-炭素鎖長を有する飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル鎖を含み、
・nは1~6の範囲を有し、
・Rは、C~C、好ましくはC~C2の炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、
・Rは、プロトン又はC~C、好ましくはC~Cの炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、かつ
・Xは、有機又は無機アニオンである。
構造1に特異的な好適な材料の例は、2-(ジオクチルアミノ)-N,N,N-トリメチル-2-オキソエタン-1-アミニウムクロリドである。
好適な分枝状カチオン性界面活性剤の調製方法は、当技術分野で公知であり、例えば、Journal of Medicinal Chemistry,50(3)、550-565、2007に概説されている方法を改変したものを用いる。グリシンベタインと二級アミンとのアミドカップリング反応は、1つの工程で所望の生成物をもたらす。
直鎖状脂肪質
本発明の組成物は、0.1~10重量%の直鎖状脂肪質を含む。
コンディショニング組成物における脂肪質及びカチオン性界面活性剤の併用は、カチオン性界面活性剤が分散する構造化ラメラ又は液晶相の形成につながるため、特に有利であると考えられる。
脂肪質は炭素-炭素鎖を含む。「直鎖」という用語は、炭素-炭素鎖が本質的に直鎖である(すなわち、分岐がない)ことを意味する。「直鎖状脂肪質」は、直鎖の炭素-炭素鎖のみを有する。直鎖は飽和であっても不飽和であってもよい。
好ましくは、直鎖状脂肪質は、脂肪族アルコール、アルコキシル化脂肪アルコール、脂肪酸又はそれらの混合物から選択される。より好ましくは、直鎖状脂肪質は、脂肪族アルコール及び脂肪酸並びにそれらの混合物から選択され、最も好ましくは脂肪アルコールである。
好ましくは、脂肪質のアルキル鎖は完全に飽和している。代表的な脂肪質は、8~22個の炭素原子、より好ましくは16~22個の炭素原子を含む。
好適な脂肪族アルコールは、8~22個の炭素原子、好ましくは16~22個の炭素原子、最も好ましくはC16~C18を含む。脂肪族アルコールは、典型的には、直鎖状アルキル基を含有する化合物である。好ましくは、アルキル基は飽和している。好ましい脂肪族アルコールの例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコール及びそれらの混合物が挙げられる。これらの材料の使用はまた、本発明で使用される組成物のコンディショニング特性全体に寄与するという点で有利である。
アルキル鎖中に約12~約18個の炭素原子を有するアルコキシル化(例えば、エトキシル化又はプロポキシル化)脂肪族アルコールは、脂肪族アルコール自体に代えて、又は追加で使用することができる。好適な例としては、エチレングリコールセチルエーテル、ポリオキシエチレン(2)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(4)セチルエーテル、及びそれらの混合物が挙げられる。
本発明のコンディショナー中の脂肪質の量は、好適には、全組成物の0.1~10重量%、より好ましくは0.1~5重量%である。
構造化剤
本発明の組成物は、構造化剤を含む。
構造化剤は、好ましくは、非修飾構造化剤、疎水性修飾構造化剤及びそれらの混合物から選択され、最も好ましくは非修飾である。
好ましくは、構造化剤は非イオン性である。
カチオン性構造化剤、例えばリン酸化デンプンは、正電荷がシリコーンと競合して毛髪に付着するため、好適ではない。カチオン性構造化剤は、塩形態では非イオン性であり得るが、溶液中で解離してカチオン種を形成する材料である。
本発明において、非イオン性構造化剤は、溶液中でカチオン種を形成しない。
好ましくは、構造化剤は、分子量が500kDa~2MDaの範囲である。
好ましくは、構造化剤は、好ましくはセルロースに由来する多糖である。
好適な構造化剤の例としては、例えばNatrosol(商標)の商品名で、Ashlandから入手可能な範囲のヒドロキシエチルセルロース(HEC)(非修飾構造化剤)が挙げられる。別の好適な多糖の例は、Nouryonから入手可能な構造XL(非修飾デンプン)である。別の好適なセルロース構造化剤は、Clariantから入手可能なPlantasens Biogum Taraである。
好適な疎水性修飾構造化剤は、ヒドロキシエチル及び長鎖アルキル基の両方を含む。例えば、Natrosol Plus 330又はPolysurf(商標)67(Ashland製)として入手可能な疎水性修飾HECである。
最も好ましい構造化剤はヒドロキシエチルセルロースである。
微粒子状有益剤
本発明の組成物は、微粒子状有益剤を含む。微粒子状有益剤は、コンディショニング活性剤から選択される。最も好ましくは、微粒子状有益剤はシリコーンエマルジョンである。
好ましいシリコーンエマルジョンは疎水性修飾を含まず、好ましくはシリコーンエマルジョンはミリスチロキシル修飾シリコーンでなく、最も好ましくはミリスチロキシル修飾シリコーン又はセチルオキシル修飾シリコーンでない。最も好ましくは、本発明の組成物に使用するためのシリコーンエマルジョンは、ジメチコン、ジメチコノール、アモジメチコン及びそれらの混合物のエマルジョンから選択される。
好適な乳化シリコーンとしては、CTFA名ジメチコンを有するポリジメチルシロキサンが挙げられる。また、本発明の組成物の使用に好適なのは、ヒドロキシル末端基を有するポリジメチルシロキサンであり、これはCTFA名ジメチコノールを有する。好ましくは、シリコーンは、ジメチコン、ジメチコノール、アモジメチコン及びそれらの混合物からなる群から選択される。アミノ官能性シリコーンとジメチコンとのブレンドも好ましい。
乳化シリコーン自体(エマルジョン又は最終ヘアコンディショニング組成物でない)の粘度は、典型的には、25℃で少なくとも10,000cstであり、シリコーン自体の粘度は、好ましくは少なくとも60,000cst、最も好ましくは少なくとも500,000cst、理想的には少なくとも1,000,000cstである。粘度は、配合を容易にするために、10cstを超えないことが好ましい。
本発明の組成物に使用される乳化シリコーンは、典型的には、組成物におけるシリコーン液滴径D90が、30ミクロン未満、好ましくは20ミクロン未満、より好ましくは10ミクロン未満、理想的には0.01~1ミクロンである。平均シリコーン液滴径(D50)が0.15ミクロンであるシリコーンエマルジョンは、一般にマイクロエマルジョンと呼ばれる。
シリコーン粒径は、レーザー光散乱技術によって、例えばMalvern Instruments製の2600D Particle Sizerを用いて測定してもよい。
好適な予備形成エマルジョンの例としては、Dow Corningから入手可能なXiameter MEM1785及びマイクロエマルジョンDC2-1865が挙げられる。これらはジメチコノールのエマルジョン/マイクロエマルジョンである。架橋シリコーンガムもまた予備乳化形態で入手可能であり、これは配合が容易であるために有利である。
本発明の組成物に含有されるシリコーンの更に好ましい部類は、アミノ官能性シリコーンである。「アミノ官能性シリコーン」とは、少なくとも1つの一級、二級若しくは三級アミン基、又は四級アンモニウム基を含有するシリコーンを意味する。好適なアミノ官能性シリコーンの例としては、CTFA名「アモジメチコン」を有するポリシロキサンが挙げられる。好ましいアモジメチコンは、DC7134としてDow Corningから市販されている。
本発明での使用に好適なアミノ官能性シリコーンの具体例は、アミノシリコーン油DC2-8220、DC2-8166及びDC2-8566(いずれもDow Corning製)である。
好適な四級シリコーンポリマーは、欧州特許出願公開第0530974号に記載されている。好ましい四級シリコーンポリマーは、Goldschmidt製のK3474である。
非イオン性界面活性剤及び/又はカチオン性界面活性剤を含むアミノ官能性シリコーン油のエマルジョンも好適である。
アミノ官能性シリコーンの予備形成エマルジョンは、Dow Corning及びGeneral Electricなどのシリコーン油供給元からも入手可能である。具体例としては、カチオン性エマルジョンDC939並びに非イオン性エマルジョンDC2-7224、DC2-8467、DC2-8177及びDC2-8154(全てDow Corning製)が挙げられる。
微粒子状有益剤の総量は、好ましくは全組成物の0.1重量%~10重量%、より好ましくは0.1重量%~5重量%、更により好ましくは0.25重量%~3重量%、最も好ましくは0.25~1.5重量%である。
任意選択の直鎖状カチオン性コンディショニング界面活性剤
組成物は、化粧品として許容され、毛髪への局所適用に好適な直鎖状カチオン性コンディショニング界面活性剤を含んでもよい。
好ましくは、直鎖状カチオン性コンディショニング界面活性剤は、式1:N(R)(R)(R)(R)を有し、式中、R、R、R及びRは独立して(C~C30)アルキル又はベンジルである。
式1において、好ましくは、R、R、R及びRのうち1つ、2つ又は3つは、独立して(C~C30)アルキルであり、他のR、R、R及びRのうち1又は複数の基は、(C~C)アルキル又はベンジルである。
より好ましくは、R、R、R及びRのうち1つ又は2つは、独立して(C~C30)アルキルであり、他のR基、R基、R基及びR基は、(C~C)アルキル又はベンジル基である。アルキル基は、アルキル鎖内に1つ以上のエステル(-OCO-又は-COO-)、アミド(-NOC-又はNCO-)及び/又はエーテル(-O-)結合を含んでいてもよい。アルキル基は、1つ以上のヒドロキシル基で置換されていてもよい。アルキル基は、直鎖又は分岐鎖であってもよく、3個以上の炭素原子を有するアルキル基の場合、環状であってもよい。アルキル基は、飽和であってもよく、又は1つ以上の炭素-炭素二重結合(例えば、オレイル)を含んでもよい。アルキル基は、1つ以上のエチレンオキシ基によりアルキル鎖上でエトキシル化されていてもよい。
本発明によるコンディショナー組成物における使用に好適な四級アミン塩は、12~24個の炭素原子、好ましくは16~22個の炭素原子を含む四級アミン塩である。
本発明によるコンディショナー組成物における使用に好適な四級アミン塩としては、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘントリモニウムメトサルフェート、ベヘニルアミドプロピルジメチルアミン、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ステアラルコニウムクロリド、ステアラルコニウムメトサルフェート、ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド、タロートリメチルアンモニウムクロリド、ジ水素化タロウジメチルアンモニウムクロリド(例えば、Akzo Nobel製のArquad 2HT/75)及びココトリメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。
好ましい四級アミン塩は、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘントリモニウムメトサルフェート、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、及びそれらの混合物から選択される。
本発明によるコンディショナーで使用される特に有用なカチオン性界面活性剤は、セチルトリメチルアンモニウムクロリドであり、例えば、GENAMIN CTACとしてHoechst Celaneseから市販されている。本発明によるコンディショナーで使用される特に好ましい別のカチオン性界面活性剤は、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリドであり、例えば、GENAMIN KDMPとしてClariantから市販されている。
更に好適なカチオン性界面活性剤としては、CTFA名クオタニウム-5、クオタニウム-31及びクオタニウム-18を有する材料が挙げられる。前述の材料のいずれの混合物も好適であり得る。
本発明において、単独で、又は1つ以上の他のカチオン性界面活性剤と共に使用される好適なカチオン性界面活性剤の部類の別の例は、以下の、
(i)一般式(II):
CONH(CHN(R)R (II)
(式中、Rは、10個以上の炭素原子を有するヒドロカルビル鎖であり、R及びRは、独立して、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル鎖から選択され、mは、1~約10の整数である)
に対応するアミドアミンと、
(ii)酸と、
の組み合わせである。
本明細書で使用される場合、ヒドロカルビル鎖という用語は、アルキル又はアルケニル鎖を意味する。
好ましいアミドアミン化合物は、式(I)に対応するものであり、
式中、
は、約11~約24個の炭素原子を有するヒドロカルビル残基であり、
及びRは、それぞれ独立して、1~約4個の炭素原子を有するヒドロカルビル残基、好ましくはアルキル基であり、mは1~約4の整数である。
好ましくは、R及びRはメチル基又はエチル基である。
好ましくは、mは2又は3、すなわちエチレン基又はプロピレン基である。
本発明において有用な好ましいアミドアミンとしては、ステアラミド-プロピルジメチルアミン(TAS)、ステアラミドプロピルジエチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、ステアラミドエチルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピル-ジエチルアミン、パルミタミドエチルジエチルアミン、パルミタミドエチルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジエチル-アミン、ベヘナミドエチルジメチルアミン、アラキダミドプロピルジメチルアミン、アラキダミドプロピルジエチルアミン、アラキドアミドエチルジエチルアミン、アラキダミドエチルジメチルアミン、及びそれらの混合物が挙げられる。
本発明において有用な特に好ましいアミドアミンは、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、及びそれらの混合物である。
本発明において有用な市販のアミドアミンとしては、商品名LEXAMINE S-13でInolex(米国、ペンシルベニア州フィラデルフィア)から入手可能な、また商品名AMIDOAMINE MSPでNikko(日本、東京)から入手可能な、ステアラミドプロピルジメチルアミン、商品名AMIDOAMINE SでNikkoから入手可能なステアラミドエチルジエチルアミン、商品名INCROMINE BBでCroda(英国、ノースハンバーサイド)から入手可能なベヘナミドプロピルジメチルアミン、及び商品名SCHERCODINEシリーズでScher(米国、ニュージャージー州クリフトン)から入手可能な各種のアミドアミンが含まれる。
酸は、コンディショナー組成物中のアミドアミンをプロトン化することができるいずれの有機酸又は鉱酸であってもよい。本発明において有用な好適な酸には、塩酸、酢酸、酒石酸、フマル酸、乳酸、リンゴ酸、コハク酸、及びそれらの混合物が含まれる。好ましくは、酸は、酢酸、酒石酸、塩酸、フマル酸、乳酸及びそれらの混合物からなる群から選択される。
酸の主な役割は、ヘアトリートメント組成物中のアミドアミンをプロトン化し、ヘアトリートメント組成物中においてその場で三級アミン塩(TAS)(ステアラミドプロピルジメチルアミン)を形成することである。ステアラミドプロピルジメチルアミンは、事実上、非永続的な四級アンモニウム又は擬似四級アンモニウムカチオン性界面活性剤である。
好適には、酸は、存在するアミドアミンの95モル%(293K)超をプロトン化するのに十分な量含まれる。
本発明で使用されるコンディショナーでは、直鎖状カチオン性コンディショニング界面活性剤の量は、一般に、組成物の総重量を基準としたカチオン性コンディショニング界面活性剤の総重量で、0.01~10%、より好ましくは0.05~7.5%、最も好ましくは0.1~5%の範囲である。
更なる成分
本発明による組成物は、ヘアコンディショニング組成物に共通の多数の成分のいずれを含んでもよい。
他の成分には、防腐剤、着色剤、グリセリン及びポリプロピレングリコールなどのポリオール、EDTAなどのキレート剤、ビタミンEアセテートなどの酸化防止剤、芳香剤、抗菌剤及び日焼け止め剤を含んでもよい。これらの成分の各々は、その目的を達成するのに有効な量で存在する。一般に、これらの任意選択成分は、個々に、全組成物の最大5重量%含まれる。
好ましくは、更なる成分には、芳香剤、防腐剤、着色剤及びコンディショニングシリコーンが含まれる。
本発明の組成物は、好ましくは、粘度調整剤及び増粘剤、例えば増粘ポリマーを含まない。
また、上記活性成分のいずれの混合物を使用してもよい。
一般に、このような成分は、個々に、全組成物の最大2重量%、好ましくは最大1重量%含まれる。
本発明の実施形態は以下の実施例において提供され、特に明記しない限り、ここで引用される全ての百分率は総重量を基準とした重量である。
[実施例]
[実施例1]
本発明による組成物1及び2並びに比較組成物A
以下の組成物を調製した:
比較例A:直鎖状アルキル界面活性剤を含み、構造化剤を含まない
実施例1:構造1による分枝状アミド及び構造化剤を含む
実施例2:実施例1と同じ分枝状アミド及び異なる構造化剤を含む
Figure 2024500807000004
[実施例2]
組成物A並びに組成物1及び2による脱色した毛髪のトリートメント
使用した毛髪は、ヨーロッパ人のダークブラウンの毛髪を、重さ5g、長さ6インチのヘアピースにしたものであった。
毛髪の脱色は、Platine Precision White Compact Lightening Powder(L’Oreal Professionnel Paris、フランス、パリ)を、9%過酸化水素クリーム30vol(Excel GS Ltd、英国)と混合したもの(粉末60gを過酸化水素クリーム120gと混合)を塗布し、30分間放置することによって行った。次いで、毛髪を水で2分間すすいだ。
最初に、脱色した毛髪を、クレンジングシャンプーで以下の方法を用いて処理した。
毛髪繊維を流水下で30秒間保持し、毛髪1g当たりシャンプー0.1mlの用量でシャンプーを塗布し、毛髪に30秒間擦り込んだ。流水下で30秒間保持することによって余分な泡を除去し、シャンプー段階を繰り返した。毛髪を流水で1分間すすいだ。
次いで、濡れた毛髪を、以下の方法を用いて組成物で処理した。
濡れた毛髪に、毛髪1g当たりコンディショナー0.2mlの用量でコンディショナーを塗布し、毛髪に1分間揉み込んだ。毛髪を流水で1分間すすぎ、余分な水を除去した。
[実施例3]
組成物A、1及び2で処理した脱色した毛髪へのシリコーン付着量
Figure 2024500807000005
比較例Aは、従来技術を代表する典型的な組成物であり、直鎖状アルキル界面活性剤を含有する。比較例Aは、脱色した毛髪に229ppmしか付着しない。
実施例1及び2によって表される本発明の組成物は、分枝状カチオン性材料及び構造化材料の両方を含有する点で比較例Aとは異なる。シリコーン量の大幅な増加が達成されていることが分かるであろう。

Claims (14)

  1. 下記:
    (i)構造1:
    Figure 2024500807000006
    (式中、
    ・R及びRは、C~C22、好ましくはC~C12の炭素-炭素鎖長を有する飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル鎖を含み、
    ・nは1~6の範囲を有し、
    ・Rは、C~C、好ましくはC~C2の炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、
    ・Rは、プロトン又はC~C、好ましくはC~Cの炭素-炭素鎖長を有するアルキル鎖を含み、かつ
    ・Xは、有機又は無機アニオンである)
    から選択される、0.01~10重量%の分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤と、
    (ii)0.1~10重量%の直鎖状炭素-炭素鎖を含む直鎖状脂肪質と、
    (iii)0.1~5重量%の構造化剤と、
    (iv)コンディショニング活性剤から選択される微粒子状有益剤と
    を含み、
    分枝状カチオン性界面活性剤(i)と直鎖状脂肪質(ii)とのモル比が、1:10~1:1の範囲である、組成物。
  2. 前記構造化剤が、非修飾構造化剤、疎水性修飾構造化剤及びそれらの混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記構造化剤が、非イオン性多糖、好ましくはヒドロキシエチルセルロースである、請求項2に記載の組成物。
  4. 前記コンディショニング活性剤がシリコーンエマルジョンである、請求項1~3のいずれかに記載の組成物。
  5. 前記シリコーンエマルジョンが、ジメチコン、ジメチコノール、アモジメチコン及びそれらの混合物のエマルジョンから選択される、請求項4に記載の組成物。
  6. 前記シリコーンエマルジョンが疎水性修飾を含まず、好ましくはミリスチロキシル修飾シリコーンではない、請求項4又は請求項5に記載の組成物。
  7. 前記微粒子状有益剤が、組成物全体の0.1重量%~10重量%の量で存在する、請求項1~6のいずれかに記載の組成物。
  8. 前記微粒子状有益剤が、0.25%~1.5重量%の量で存在する、請求項7に記載の組成物。
  9. が、ハロゲン化物、メタンスルホナート基及びエタンスルホナート基から選択されるアニオンを含む、請求項1~8のいずれかに記載の組成物。
  10. 分枝状カチオン性界面活性剤(i)と直鎖状脂肪質(ii)とのモル比が1:5~1:2の範囲である、請求項1~9のいずれかに記載の組成物。
  11. 前記分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤が、0.01%~5重量%の量で存在する、請求項1~10のいずれかに記載の組成物。
  12. 構造1による分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤を含まない同様の組成物と比較して、コンディショニング活性剤、頭皮活性剤、カプセル化芳香剤、乳化芳香剤及びそれらの混合物から選択される微粒子状有益剤の脱色した毛髪への付着を増加させる方法であって、
    請求項1~11のいずれかに記載の組成物を毛髪に塗布する工程と、
    前記毛髪を水ですすぐ工程と
    を含む方法。
  13. 構造1による分枝状カチオン性コンディショニング界面活性剤を含まない同様の組成物と比較して、コンディショニング活性剤から選択される微粒子状有益剤を脱色した毛髪に多く送達するための、請求項1~11のいずれかに記載の組成物の使用。
  14. 前記微粒子状有益剤がシリコーンエマルジョンである、請求項13に記載の使用。
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