JP2024500046A - イソシアネート反応性成分、それを含む組成物、及びそれを用いて形成された発泡体 - Google Patents
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- C08J2383/04—Polysiloxanes
- C08J2383/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Abstract
イソシアネート反応性組成物は、(A)ポリオール、(B)ポリシロキサン、及び(C)ポリエーテルアルコール化合物を含む。発泡体調製用組成物は、上記イソシアネート反応性組成物と、(D)ポリイソシアネートと、(E)触媒と、(F)発泡剤とを含有する。この組成物は、成分(E)及び(F)の存在下で少なくとも成分(A)及び(D)が反応すると発泡体を形成する。
Description
(関連出願の相互参照)
本出願は、2020年12月8日に出願された米国仮特許出願第63/122,932号、及び2020年12月8日に出願された米国仮特許出願第63/122,929号の優先権及び全ての利益を主張し、それらの内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、2020年12月8日に出願された米国仮特許出願第63/122,932号、及び2020年12月8日に出願された米国仮特許出願第63/122,929号の優先権及び全ての利益を主張し、それらの内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
(発明の分野)
本開示は、概して組成物に関し、より具体的には、イソシアネート反応性成分、発泡体を調製するためにそれを含む組成物、及びそれを用いて形成された発泡体に関する。
本開示は、概して組成物に関し、より具体的には、イソシアネート反応性成分、発泡体を調製するためにそれを含む組成物、及びそれを用いて形成された発泡体に関する。
発泡体は、当該技術分野において周知であり、断熱材を含む様々な最終用途で利用されている。発泡体は、様々な化学組成物から形成することができ、物理的及び/又は化学的発泡剤を用い得る。例えば、ポリウレタン(PUR)及びポリイソシアヌレート(PIR)発泡体は、概して、発泡剤の存在下でイソシアネートとポリオールとを反応させることによって形成される。硬度、密度、可撓性などを含む発泡体の性能特性は、それらの調製に利用される組成物の機能である。発泡体の多くの最終用途において、密度に悪影響を与えることなく、熱伝導率を最小化することが望ましい。例えば、熱伝導率は、単に発泡体の密度を減少させることによって最小化することができる。しかしながら、密度の低下は、発泡体を様々な最終用途に適さなくする可能性がある。
発泡体を調製するためのイソシアネート反応性組成物が開示される。(A)ポリオール、(B)ポリシロキサン、及び(C)ポリエーテルアルコール化合物を含有するイソシアネート反応性組成物。(B)ポリシロキサンは、以下の式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R’R2SiO2/2)b’(R2SiO3/2)c(R’SiO3/2)c’(SiO4/2)dであり、
添字a、b、b’、c、c’、及びdは、それぞれa+b+b’+c+c’+d=1 となるモル分率で、ただし0<a<1、0≦b<0.2、0≦b’≦0.1 0<c<0.2、0≦c’≦0.1、0<d<1、0≦b’+c’≦0.1、添字aの添字dに対する比は0.5~1.5(a:d)であり、各々のR1は、1~30個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基、-OH及びHから独立して選択され、各R2は、R1及び-OXから独立して選択され、ここで、各Xは、独立して、H、1~30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基R、又は一般式-Y-R3(-[Y]j-Z)iを有するポリエーテル部分であり、ここで、R3は、置換又は非置換炭化水素セグメントであり、各Yは、一般式(CnH2nO)mの独立して選択されたオキシアルキレンセグメントであり、ここで、添字mは、1~50であり、添字nは、添字mによって示される各部分において独立して2~4から選択され、各Zは、独立して、H又は樹脂状シリコーン部分であり、添字iは、0~8であり、添字jは、添字iによって示される各部分において独立して0又は1であり、各R’は、独立して選択されたアミノ基を含む。ポリエーテルアルコール化合物(C)は、一般式HO-Y-R3(-[Y]j-H)iを有し、式中、各Y、R3、添字i、及び添字jは、上で定義された通りである。
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R’R2SiO2/2)b’(R2SiO3/2)c(R’SiO3/2)c’(SiO4/2)dであり、
添字a、b、b’、c、c’、及びdは、それぞれa+b+b’+c+c’+d=1 となるモル分率で、ただし0<a<1、0≦b<0.2、0≦b’≦0.1 0<c<0.2、0≦c’≦0.1、0<d<1、0≦b’+c’≦0.1、添字aの添字dに対する比は0.5~1.5(a:d)であり、各々のR1は、1~30個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基、-OH及びHから独立して選択され、各R2は、R1及び-OXから独立して選択され、ここで、各Xは、独立して、H、1~30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基R、又は一般式-Y-R3(-[Y]j-Z)iを有するポリエーテル部分であり、ここで、R3は、置換又は非置換炭化水素セグメントであり、各Yは、一般式(CnH2nO)mの独立して選択されたオキシアルキレンセグメントであり、ここで、添字mは、1~50であり、添字nは、添字mによって示される各部分において独立して2~4から選択され、各Zは、独立して、H又は樹脂状シリコーン部分であり、添字iは、0~8であり、添字jは、添字iによって示される各部分において独立して0又は1であり、各R’は、独立して選択されたアミノ基を含む。ポリエーテルアルコール化合物(C)は、一般式HO-Y-R3(-[Y]j-H)iを有し、式中、各Y、R3、添字i、及び添字jは、上で定義された通りである。
発泡体を調製するための組成物も開示される。組成物は、イソシアネート反応性組成物、(D)ポリイソシアネート、(E)触媒、及び(F)発泡剤を含む。この組成物は、成分(E)及び(F)の存在下で少なくとも成分(A)及び(D)が反応すると発泡体を形成する。
当該組成物を用いて形成された発泡体及びその調製方法も開示される。
発泡体を調製するためのイソシアネート反応性組成物が開示される。硬化性であり、イソシアネート反応性組成物を含む組成物も開示される。明確にするために、イソシアネート反応性組成物は、硬化性であり、イソシアネート反応性成分を含む組成物と区別されるように、本明細書においてイソシアネート反応性成分と称され得る。発泡体の調製方法及びそれを用いて形成された発泡体も開示される。
イソシアネート反応性成分は、(A)ポリオールを含む。ポリオール(A)は、イソシアネート反応性成分及びポリオール(A)が発泡体を形成することができる限り限定されず、発泡体は、典型的には、ポリオール(A)の特定の選択ではなく、組成物のイソシアネート指数の関数である。
特定の実施形態では、ポリオール(A)は、ポリエーテルポリオールを含む。イソシアネート反応性成分に好適なポリエーテルポリオールとしては、多官能性開始剤の存在下で、環状オキシド、例えば、エチレンオキシド(EO)、プロピレンオキシド(PO)、ブチレンオキシド(BO)、テトラヒドロフラン、又はエピクロロヒドリンの重合によって得られる生成物が挙げられるが、これらに限定されない。好適な開始剤は、複数の活性水素原子を含有する。この重合のための触媒作用は、KOH、CsOH、三フッ化ホウ素等の触媒、又はヘキサシアノコバルト酸亜鉛等の複金属シアン化物(DMC)触媒、又は四級ホスファゼニウム化合物を用いてアニオン性又はカチオン性のいずれかであり得る。開始剤は、例えば、ネオペンチルグリコール;1,2-プロピレングリコール;水;トリメチロールプロパン;ペンタエリスリトール;ソルビトール;スクロース;グリセロール;エタノールアミン、ジエタノールアミン、及びトリエタノールアミンなどアミノアルコール;1,6-ヘキサンジオール、1,4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-プロパンジオール、1,5-ペンタンジオール、2-メチルプロパン-1,3-ジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、2,5-ヘキサンジオールなどアルカンジオール;エチレングリコール;ジエチレングリコール、トリエチレングリコール;ビス-3-アミノプロピルメチルアミン;エチレンジアミン;ジエチレントリアミン;9(1)-ヒドロキシメチルオクタデカノール、1,4-ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン;水素化ビスフェノール;9,9(10,10)-ビスヒドロキシメチルオクタデカノール;1,2,6-ヘキサントリオール;並びにこれらの組み合わせから選択され得る。他の開始剤としては、アミンを含有する他の直鎖状及び環状化合物が挙げられる。例示的なポリアミン開始剤としては、エチレンジアミン、ネオペンチルジアミン、1,6-ジアミノヘキサン;ビスアミノメチルトリシクロデカン;ビスアミノシクロヘキサン;ジエチレントリアミン;ビス-3-アミノプロピルメチルアミン;トリエチレンテトラミン;トルエンジアミンの種々の異性体;ジフェニルメタンジアミン;N-メチル-1,2-エタンジアミン、N-メチル-1,3-プロパンジアミン;N,N-ジメチル-1,3-ジアミノプロパン;N,N-ジメチルエタノールアミン;3,3’-ジアミノ-N-メチルジプロピルアミン;N,N-ジメチルジプロピレントリアミン;アミノプロピル-イミダゾール;及びこれらの組み合わせが挙げられる。当該技術分野で理解されているように、開始剤化合物又はその組み合わせは、概して、得られるポリエーテルポリオールの所望される官能性に基づいて選択される。本開示の目的のために、ポリオール(A)は、上述の開始剤のいずれか、又は開始剤の組み合わせを用いて形成され得る。加えて、ポリオール(A)は、グリセロールを含むこれらの開始剤のいずれかを含み得る。
他の好適なポリエーテルポリオールとしては、ポリオキシプロピレンジオール及びトリオールなどのポリエーテルジオール及びトリオール、並びに二官能性又は三官能性開始剤へのエチレン及びプロピレンオキシドの同時又は連続付加によって得られるポリ(オキシエチレン-オキシプロピレン)ジオール及びトリオールが挙げられる。トリオールよりも高い官能性を有するポリエーテルポリオールも、ポリエーテルジオール及び/又はトリオールの代わりに、又はそれに加えて用いることができる。ポリオール成分の重量に基づいて、5~90重量%のオキシエチレン含有量を有するコポリマーもまた使用することができ、それらのポリオールは、ブロックコポリマー、ランダム/ブロックコポリマー、又はランダムコポリマーであり得る。なお他の好適なポリエーテルポリオールとしては、テトラヒドロフランの重合によって得られるポリテトラメチレングリコールが挙げられる。
これら又は他の実施形態では、ポリオール(A)は、ポリエーテルポリオールを含む。イソシアネート反応性成分に好適なポリエステルポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、1,4-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、スクロース、若しくはポリエーテルポリオールなどの多価アルコールのヒドロキシル官能性反応生成物、又はそのような多価アルコールの混合物、及びポリカルボン酸、特にジカルボン酸、又はそれらのエステル形成誘導体、例えばコハク酸、グルタル酸、及びアジピン酸、又はそれらのジメチルエステル、セバシン酸、無水フタル酸、無水テトラクロロフタル酸、テレフタル酸ジメチル、又はそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。ラクトン、例えば、カプロラクトンをポリオールと組み合わせた重合、又はヒドロキシカルボン酸、例えば、ヒドロキシカプロン酸の重合によって得られるポリエステルポリオールを使用することもできる。ある特定の実施形態では、ポリオール(A)は、ポリエステルとポリエーテルポリオールとの混合物を含む。
好適なポリエステルアミドポリオールは、ポリエステル化混合物にエタノールアミンなどのアミノアルコールを含めることによって得ることができる。好適なポリチオエーテルポリオールとしては、チオジグリコールを単独で縮合させるか、又は他のグリコール、アルキレンオキシド、ジカルボン酸、ホルムアルデヒド、アミノアルコール、又はアミノカルボン酸と縮合させることによってのいずれかで得られる生成物が挙げられる。好適なポリカーボネートポリオールとしては、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、又はテトラエチレングリコールなどのジオールを、ジアリールカーボネート、例えば、ジフェニルカーボネート、又はホスゲンと反応させることによって得られる生成物が挙げられる。好適なポリアセタールポリオールとしては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、又はヘキサンジオールなどのグリコールをホルムアルデヒドと反応させることによって調製されたものが挙げられる。他の好適なポリアセタールポリオールもまた、環状アセタールを重合することによって調製され得る。好適なポリオレフィンポリオールとしては、ヒドロキシ末端ブタジエンホモ及びコポリマーが挙げられる。
ある特定の実施形態では、ポリオール(A)は、ポリマーポリオールを含む。特定の実施形態では、ポリマーポリオールは、グラフトポリオールである。グラフトポリオールはまた、グラフト分散ポリオール又はグラフトポリマーポリオールとも称され得る。グラフトポリオールとしては、多くの場合、1つ以上のビニルモノマー、例えばスチレンモノマー及び/又はアクリロニトリルモノマー並びにポリオール中のマクロマー、例えばポリエーテルポリオールのその場での重合によって得られる生成物、すなわちポリマー粒子、が挙げられる。
イソシアネート反応性成分は、官能性、分子量、粘度、又は構造に基づいて互いに異なる2つ以上のポリオールの任意の組み合わせを含み得ることを理解されたい。
様々な実施形態では、ポリオール(A)は、0超~2,000g/mol、あるいは0超~1,700g/mol、あるいは0超~1,000g/mol、あるいは0超~700g/mol、あるいは0超~400g/mol、あるいは0超~350g/mol、あるいは0超~325g/mol、あるいは0超~300g/mol、あるいは0超~275g/mol、あるいは0超~250g/mol、あるいは0超~225g/mol、あるいは0超~200g/molのヒドロキシル(OH)当量を有する。上記の範囲を含む特定の実施形態では、ポリオール(A)のOH当量は、少なくとも30g/molである。OH当量を決定する方法は、所与のポリオールの官能性及び分子量に基づいて、当該技術分野において既知である。
これら又は他の実施形態では、ポリオールは、2~10、あるいは2~9、あるいは2~8、あるいは2~7、あるいは3~6の官能性を有する。
特定の実施形態では、ポリオール(A)は、1種以上のポリエーテルポリオールを、任意選択で1種以上のポリエステルポリオールと組み合わせて含むか、あるいはそれから本質的になるか、あるいはそれからなる。
ポリオール(A)が2つ以上の異なるポリオールのブレンドを含む場合、上記の特性は、全体的なポリオール(A)に基づき得る、すなわち、ポリオール(A)中の個々のポリオールの特性を平均化すること、又はポリオールのブレンド中の具体的なポリオールに関連し得ることを理解されたい。典型的には、上記の特性は、全体的なポリオール(A)に関する。
イソシアネート反応性成分は、(B)ポリシロキサン、(C)ポリエーテルアルコール化合物、及び任意選択でアミノケイ素化合物を更に含み、これらは以下に順に記載される。
当業者によって理解されるように、シロキサンは、その中の[M]、[D]、[T]、及び/又は[Q]単位/シロキシ基に関して特徴付けられ得る。より具体的には、これらの[M]、[D]、[T]及び[Q]シロキシ基はそれぞれ、オルガノシロキサン及びオルガノポリシロキサンなどのポリシロキサン中に存在する個々の官能基の構造単位を表す。具体的には、[M]は、一般式R’’3SiO1/2の、単官能性単位を表し、[D]は、一般式R’’2SiO2/2の二官能性単位を表し、[T]は、一般式R’’SiO3/2の三官能性単位を表し、及び[Q]は、一般式SiO4/2の四官能性単位を表し、以下の一般的な構造部分で示される:
これらの一般的な構造部分において、各R’’は、独立して、一価又は多価の置換基である。当技術分野で理解されるように、各R’’に好適な具体的な置換基は、特に限定されるものではなく、単原子又は多原子、有機又は無機、線状又は分岐状、置換又は非置換、芳香族、脂肪族、飽和又は不飽和、及びそれらの組み合わせであり得る。典型的には、各R’’は、独立して、ヒドロカルビル基、アルコキシ及び/又はアリールオキシ基、並びにシロキシ基、例えば、上記の[M]、[D]、[T]、及び/又は[Q]単位のいずれか1つ又は組み合わせによって表されるものから選択される。
上で紹介したように、イソシアネート反応性成分はポリシロキサン(B)を含む。本明細書の記載を考慮して理解されるように、ポリシロキサン(B)は、MQ樹脂に分類され得るか、又はそうでなければMQ樹脂と称され得、ここで、上で導入されたように、Mは、単官能性シロキシ単位(すなわち、R”
3SiO1/2を示し、R”はケイ素結合置換基を表す)を示し、Qは、四官能性シロキシ単位(すなわち、SiO4/2)を示す。このようなMQ樹脂は、当該技術分野において、主にM単位及びQ単位、並びに任意選択的に限られた数のD単位及び/又はT単位(例えば、合計で≦20モル%)から構成される高分子ポリマーとして知られており、典型的には、溶媒中に配置されない限り、固体(例えば、粉末又はフレーク)形態で/として存在する。MQ樹脂は、多くの場合、一般式[M]x[Q](式中、添字xは、Qシロキシ単位のモル数が1に正規化された場合のMシロキシ単位のQシロキシ単位に対するモル比を指す)によって単純に指定される。そのような場合、xの値が大きいほど、MQ樹脂の架橋密度は低くなる。xの値が減少すると、Mシロキシ単位の数が減少し、したがって、Mシロキシ単位を末端とすることなく、より多くのQシロキシ単位が網目状になるため、逆も当てはまる。しかしながら、Qシロキシ単位の正規化された含有量は、MQ樹脂を1つのみのQ単位に暗示又は限定するものではないことが理解されよう。むしろ、MQ樹脂は、典型的には、以下の説明から理解されるように、一緒にクラスター化又は結合された複数のQシロキシ単位を含む。
典型的には、ポリシロキサン(B)は、以下の一般式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R’R2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(R’SiO3/2)c’(SiO4/2)dを有し、
添字a、b、b’、c、c’、及びdは、それぞれ、a+b+b’+c+c’+d=1であるようなモル分率であり、ただし、0<a<1、0≦b<0.2、0≦b’≦0.1、0<c<0.2、0≦c’≦0.1であり、0<d<1、0≦b’+c’≦0.1であり、添字aと添字dとの比が0.5~1.5(a:d)であり、各々のR1は、1~30個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基、-OH及びHから独立して選択され、各R2は、独立して、R1及び-OXから選択され、ここで、各Xは、独立して、H、1~30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基R、又は以下に記載されるポリエーテル部分であり、各R’は、独立して選択されるアミノ基を含む。
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R’R2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(R’SiO3/2)c’(SiO4/2)dを有し、
添字a、b、b’、c、c’、及びdは、それぞれ、a+b+b’+c+c’+d=1であるようなモル分率であり、ただし、0<a<1、0≦b<0.2、0≦b’≦0.1、0<c<0.2、0≦c’≦0.1であり、0<d<1、0≦b’+c’≦0.1であり、添字aと添字dとの比が0.5~1.5(a:d)であり、各々のR1は、1~30個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基、-OH及びHから独立して選択され、各R2は、独立して、R1及び-OXから選択され、ここで、各Xは、独立して、H、1~30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基R、又は以下に記載されるポリエーテル部分であり、各R’は、独立して選択されるアミノ基を含む。
上記ポリシロキサン(B)の一般式を参考にすると、R1に好適なヒドロカルビル基には、一価の炭化水素部分、並びにその誘導体及び修飾体が含まれ、これらは独立して、置換され又は非置換であり、直鎖、分岐鎖、環状、又はこれらの組み合わせであってもよく、かつ飽和又は不飽和であり得る。かかるヒドロカルビル基に関して、「非置換」という用語は、炭素及び水素原子から構成される、即ち、ヘテロ原子置換基を含まない炭化水素部分を表す。「置換」という用語は、少なくとも1つの水素原子が水素以外の原子若しくは基で置き換えられる(例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミン基など)(即ち、ペンダント又は末端置換基として)、炭化水素の鎖/骨格内の炭素原子が炭素以外の原子で置き換えられる(例えば、酸素、硫黄、窒素などのヘテロ原子)(つまり、鎖/骨格の一部として)、又はその両方である炭化水素部分を表す。そのようなものとして、好適なヒドロカルビル基は、炭化水素部分がエーテル、エステルなどを含むか、又はそれであり得るように、その炭素鎖/骨格の中及び/又は上(即ち、付加及び/又は一体)に1つ以上の置換基を有する炭化水素部分を含むか、又はそれであり得る。直鎖状及び分岐状炭化水素基は、独立して、飽和又は不飽和であり得、不飽和の場合、共役又は非共役であり得る。環状ヒドロカルビル基は、独立して、単環式又は多環式であり得、シクロアルキル基、アリール基、及び複素環を含み、これらは、芳香族、飽和及び非芳香族及び/又は非共役などであり得る。直鎖状及び環状ヒドロカルビル基の組み合わせの例には、アルカリル基、アラルキル基などが含まれる。ヒドロカルビル基において又はそれとして使用するのに好適な炭化水素部分の一般的な例には、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、ハロカーボン基など、並びにそれらの誘導体、修飾体、及び組み合わせが含まれる。アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル(例えば、イソプロピル及び/又はn-プロピル)、ブチル(例えば、イソブチル、n-ブチル、tert-ブチル、及び/又はsec-ブチル)、ペンチル(例えば、イソペンチル、ネオペンチル、及び/又はtert-ペンチル)、ヘキシルなど(即ち、他の直鎖状又は分岐状飽和炭化水素基、例えば、6個を超える炭素原子を有する)が含まれる。アリール基の例には、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ベンジル、ジメチルフェニルなど、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれ、これらは、アルカリル基(例えば、ベンジル)及びアラルキル基(例えば、トリル、ジメチルフェニルなど)と重複し得る。アルケニル基の例には、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘプテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル基など、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。ハロカーボン基の一般的な例としては、ハロゲン化アルキル基(例えば、1つ以上の水素原子がF又はClなどのハロゲン原子で置き換えられている上記のアルキル基のうちのいずれか)、アリール基(例えば、1つ以上の水素原子がF又はClなどのハロゲン原子で置き換えられている上記のアリール基のうちのいずれか)、及びそれらの組み合わせなどの上記の炭化水素部分のハロゲン化誘導体が含まれる。ハロゲン化アルキル基の例には、フルオロメチル、2-フルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、4,4,4-トリフルオロブチル、4,4,4,3,3-ペンタフルオロブチル、5,5,5,4,4,3,3-ヘプタフルオロペンチル、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナフルオロヘキシル、8,8,8,7,7-ペンタフルオロオクチル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,3-ジフルオロシクロブチル、3,4-ジフルオロシクロヘキシル、及び3,4-ジフルオロ-5-メチルシクロヘプチル、クロロメチル、クロロプロピル、2-ジクロロシクロプロピル、2,3-ジクロロシクロペンチルなど、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。ハロゲン化アリール基の例には、クロロベンジル、ペンタフルオロフェニル、フルオロベンジル基など、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。
特定の実施形態では、少なくとも一つのR1は、1~30個の炭素原子を有する置換又は非置換ヒドロカルビル基である。例えば、ある特定の実施形態では、少なくとも一つのR1は、1~24個、あるいは1~18個、あるいは1~16個、あるいは1~12個、あるいは1~10個、あるいは1個~8個、あるいは1~6個の炭素原子を有するアルキル基などの独立して選択された置換又は非置換アルキル基である。アルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基(例えば、n-プロピル及びイソ-プロピル基)、ブチル基(例えば、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、及びtert-ブチル基)、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基など、並びにそれらの誘導体及び/又は修飾体を含む。かかるアルキル基の誘導体及び/又は修飾体の例には、それらの置換バージョンが含まれる。例えば、R1は、ヒドロキシルエチル基を含み得るか、あるいはそれであり得、これは、上記に記載されるエチル基の誘導体及び/又は修飾体であることが理解されるであろう。同様に、R1は、2~6個の炭素原子、例えば2~5個、あるいは2~4個、あるいは2~3個の炭素原子を有する、独立して選択された置換又は非置換アルケニル基を含み得、あるいは、それであってもよい。特定の実施形態において、ポリシロキサン(B)は、アルケニル官能基を含む少なくとも2つのR1基を含む(すなわち、少なくとも2つのR1は、置換又は非置換アルケニル基から選択される)。これら又は他の実施形態では、各R1は、独立して、H、-OH、C1~C6アルキル基、アリール基、アルケニル基、フェニル基、ビニル基、及びこれらの組み合わせから選択される。特定の実施形態では、全てのR1基の少なくとも50モル%、あるいは少なくとも60モル%、あるいは少なくとも70モル%、あるいは少なくとも80モル%、あるいは少なくとも90モル%がヒドロカルビル基である。
上記ポリシロキサン(B)の一般式を引き続き参照すると、各R2は独立してR1及び-OXから選択され、ここで各Xは独立してHであり(すなわち、R2がヒドロキシ基であるように)、ヒドロカルビル基Rは1~30個の炭素原子を有する(すなわち、R2が式-ORのヒドロカルビルオキシ基であるように)か、又はポリエーテル部分である。Xがヒドロカルビルオキシ基である場合、ヒドロカルビル基Rは、上記の1~30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基のいずれかから選択することができる。したがって、Xに適したヒドロカルビルオキシ基の例としては、アルコキシ基及びアリールオキシ基が挙げられる。アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ベンジルオキシなど、並びにこれらの誘導体及びこれらの修飾体が挙げられる。アリールオキシ基の例には、フェノキシ、トリロキシ、ペンタフルオロフェノキシなど、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。いくつかの実施形態において、各R2は、独立して、R1及び-ORから選択され、ここで、各R1は、独立して、H、-OH、並びに1~30個の炭素原子を含有するアルキル及びアリール基から選択され、各Rは、独立して、1~30個の炭素原子を含有するアルキル及びアリール基から選択される。これら又は他の実施形態において、各R2は独立して-OH及び-ORから選択され、ここで各Rは独立して1~30個の炭素原子を含有するアルキル基及びアリール基から選択される。
上記で紹介したように、特定の実施形態において、少なくとも1つのR2は、式及び-OXのものであり、式中、Xは、ポリエーテル部分である。これらの実施形態では、ポリエーテル部分は特に限定されず、一般に、一般式(CnH2nO)mのオキシアルキレンセグメントを含み、式中、添字mは1~50であり、添字nは、添字mによって表される各部分において独立して2、3、又は4である。特定の実施形態において、添字mは、1~45、例えば、1~40、あるいは1~30、あるいは1~25、あるいは1~20、あるいは1~15である。特定の実施形態において、添字mは少なくとも2であり、その結果、ポリオキシアルキレン部分は、オキシエチレン単位(例えば、-(C2H4O)-、すなわち、添字nが2である)、オキシプロピレン単位(例えば、-(C3H6O)-、すなわち、添字nが3である)、及びオキシブチレン単位(例えば、-(C4H8O)-、すなわち、添字nが4である)から選択される1つ以上のオキシアルキレン単位を含み得る。オキシアルキレンセグメントが1種以上のオキシアルキレン単位を含む(すなわち、ポリオキシアルキレンである)場合、オキシアルキレン単位は、ブロック形態(例えば、秩序ブロック及び/又はランダムブロック)、ランダム化形態、又はこれらの組み合わせなどの任意の様式で配置されてもよい。特定の実施形態において、オキシアルキレンセグメントは、オキシエチレン単位とオキシプロピレン単位の両方を含む。いくつかのこのような実施形態において、オキシアルキレンセグメントは、オキシエチレン-オキシプロピレンブロックコポリマーである。
ポリエーテル部分は、1つ以上のオキシアルキレンセグメントを含んでもよい。例えば、特定の実施形態において、Xは、一般式-Y-R3(-[Y]j-Z)iを有するポリエーテル部分を含み、式中、R3は、置換又は非置換炭化水素セグメントであり、各Yは、上記のような一般式(CnH2nO)mの独立して選択されるオキシアルキレンセグメントであり、Zは末端基であり、添字iは0~8であり、添字jは、添字iによって示される各部分において独立して0又は1である。これらの実施形態において、R3は、少なくとも二価の炭化水素結合基である。より具体的には、この文脈において本明細書で使用される場合、炭化水素セグメントR3の原子価は、オキシアルキレンセグメントYに加えて、それに結合した部分式(-[Y]j-Z)の置換基の数を指す。したがって、この文脈における炭化水素セグメントR3の原子価は、添字i+1として記載され得る。
典型的には、各炭化水素セグメントR3は、独立して、1つ以上の置換又は非置換炭化水素基、すなわち、例えば、ペンダントアルコキシ、カルボニル、シロキシ、シリル、アミノ、アミド、アセトキシ、若しくはアミノキシ基及び/又は内部O、N、若しくはS原子(すなわち、骨格中)で任意に修飾又は置換された炭化水素基を含む。例えば、いくつかの実施形態では、ポリシロキサン(B)は、上記の一般的なポリエーテル部分の式に対応する少なくとも1つのXを含み、ここで、炭化水素セグメントR3は、3~30個の炭素原子を有し、任意選択で1つ以上の芳香族基、エーテル基、アミン基、又はこれらの組み合わせを含む直鎖又は分岐鎖炭化水素基を含むか、あるいはそれである。いくつかのこのような実施形態において、炭化水素セグメントR3は、C1~C20炭化水素基である。これら又は他の実施形態において、各炭化水素セグメントR3は、独立して、芳香族基、エーテル基、アミン基、又はこれらの組み合わせを含む。本明細書中の記載から理解されるように、上記の炭化水素セグメントR3のエーテル基及びアミン基は、内部(例えば、直鎖又は分枝鎖炭化水素基の骨格中にO原子又はN原子を含む)又はペンダント(例えば、直鎖又は分枝鎖炭化水素基の骨格に結合したアルコキシ基又はアミン基を含む)であり得る。
各炭化水素セグメントR3は、独立して直鎖又は分岐鎖であってもよい。より具体的には、本明細書の記載から理解されるように、R3は、典型的には、i個までの分岐(すなわち、0~8個の分岐)を含み、添字jは、R3から末端基Zへの各分岐について1である。特定の実施形態において、各炭化水素セグメントR3は、3~16個の炭素原子を有する分岐鎖炭化水素基を含む。いくつかの実施形態において、各オキシアルキレンセグメントYは独立して、式-(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)zを有し、式中、添字xは1~50であり、添字yは、0~50であり、添字zは、0~50であり、式中、添字x、y、及びzによって示される単位は、オキシアルキレンセグメントにおいてランダム化された形態又はブロック形態であり得る。
いくつかの実施形態において、ポリシロキサン(B)は、上記の一般的なポリエーテル部分の式に対応する少なくとも1つのXを含み、式中、添字iは0であり、各炭化水素セグメントR3は独立して、3~30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖炭化水素基を含む。例えば、ポリシロキサン(B)が、上記の一般的なポリエーテル部分の式に対応する少なくとも1つのXを含む場合、ポリシロキサン(B)は、以下に記載されるように、イソシアネート官能基と反応性であり得る。しかしながら、ポリシロキサン(B)は、イソシアネート官能基と反応性でない場合であっても、本開示の組成物において利用され得る。これら又は他の実施形態において、ポリシロキサン(B)は、添字iが1である少なくとも1つのXを含み、炭化水素セグメントR3は、3~30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖炭化水素基、フェノール、テトラヒドロフラン、及びアルキルアミンから選択される少なくとも1つの基を含み、それぞれ1つ以上のアルコキシ基で任意に置換されている。これら又は他の実施形態において、ポリシロキサン(B)は、添字iが少なくとも2である少なくとも1つのXを含み、炭化水素セグメントR3は、3~30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖炭化水素基、アルキルアミン、ポリアミン、ポリアミド、ポリアジリジン、ポリフェノール、及びポリエステルから選択される少なくとも1つの基を含む。
典型的には、各末端基Zは、独立して、H(すなわち、ポリエーテル部分が末端ヒドロキシ官能性であるように)又は樹脂状シリコーン部分(すなわち、末端ヒドロキシ官能性とポリシロキサン(B)の縮合性ケイ素結合部分との縮合から)から選択される。例えば、添字iが少なくとも1である場合、末端基Zは、ポリシロキサン(B)の別のシラノール基への架橋を表し得る。同様に、i>1の場合、ポリシロキサン(B)は1つ以上の架橋を含んでもよい。当業者は、イソシアネート反応性成分中のポリシロキサン(B)中のそのような架橋の存在、並びにその架橋密度が、方法に関して以下に記載されるように、選択されたシリコーン樹脂のヒドロキシル(例えばシラノール)官能価、選択されたポリエーテルアルコール化合物(C)の官能価、イソシアネート反応性成分を調製するために利用されるシリコーン樹脂とポリエーテルアルコール化合物(C)との比、変換の程度などの多くの要因に依存することを理解するであろう。同様に、そのような架橋の存在は、当該技術分野において既知の方法によって、例えば、架橋に応答した平均分子量の増加によるゲル化点のレオロジー測定によって確認することができる(すなわち、ゲル化点は、無限大に向かって発散する重量平均分子量を示す)。例えば、レオメーター(例えば、平行板形状を使用するレオメトリックス機械分光計)を利用して、周波数掃引実験を実施し、イソシアネート反応性成分の調製中の動的貯蔵弾性率、平衡弾性率、及び弾性率の変化を決定することができる。末端基Zの全範囲、並びにポリシロキサン(B)の架橋の可能性は、本明細書に記載される方法を考慮するとより良く理解されるであろう。
各R’は、独立して、アミノ基を含む。特定の実施形態において、各R’はアミノ基である。R’のアミノ基は、式-N(H)fR2-fのものであってもよく、式中、各Rは独立して選択され、上で定義されている、すなわち、各Rは独立して選択されたヒドロカルビル基であり、添字fは独立して0、1、又は2である。他の実施形態では、各R’は独立して、アミノ基で置換された炭化水素基を含む。好適な炭化水素基は上記のものである。特定の実施形態では、各R’は独立して、アミノ基で置換された脂肪族炭化水素基を含む。脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても環状であってもよく、典型的には飽和している。特定の実施形態では、各R’は、アルキルアミノ基を含む。例えば、各R’は、式-(CH2)gN(H)fR2-fのものであり得、式中、各添字gは、独立して、1~30、あるいは1~25、あるいは1~20、あるいは1~15、あるいは1~10、あるいは1~8、あるいは1~6、あるいは1~4、あるいは2~4であり、R’及び添字fは、上で定義される。特定の実施形態において、各R’が式-(CH2)3N(H)2のものであるように、添字gは3であり、添字fは2である。
上記ポリシロキサン(B)の一般式を引き続き参照すると、添字a、b、b’、c、c’、及びdはそれぞれ、a+b+b’+c+c’+d=1であるようなモル分率である。当業者によって理解されるように、添字a、b、c、d、及びeは、それぞれ、M、D、T、及びQシロキシ単位に対応する。上記一般式中の添字b及びb’両方は、Dシロキシ単位を示し、上記一般式における添字c及びc’の両方は、Tシロキシ単位を示すが、それぞれ異なるケイ素結合置換基を有する(R2対R’)。一般に、各シロキシ単位の割合は、0<a<1、0≦b<0.2、0≦b’≦0.1、0<c<0.2、0≦c’≦0.1、0<d<1、及び0≦b’+c’≦0.1であるように選択され、すなわち、ポリシロキサン(B)は、任意にDシロキシ単位(添字b及び/又はb’で表されるものを含む)を含まず、添字c’で示されるTシロキシを任意に含まないが、少なくとも1つのM、T及びQシロキシ単位をそれぞれ含む(添字a、c、及びdで示される)。しかしながら、このような実施形態では、ポリシロキサン(B)は、一般に、添字cによって示され、その中に存在するTシロキシ単位の少なくとも1つ、あるいは大部分、あるいは実質的に全てにおいて、R2が-OXであるように構成されることが理解されるであろう。同様に、ポリシロキサン(B)は、任意選択でDシロキシ単位を含まないが、限定された割合のDシロキシ単位を含んでもよい。しかしながら、典型的には、添字b及びcは、合わせて0.2未満である(すなわち、b+c≦0.2)。特定の実施形態において、添字aは、0.3~0.6であるように選択される。これら又は他の実施形態では、添字dは、0.4~0.7であるように選択される。特定の実施形態では、添字c’は、0である。他の実施形態では、添字c’は、0超~0.1、あるいは0超~0.05、あるいは0超~0.04、あるいは0.01~0.04である。他の特定の実施形態では、添字b’は、0である。更に他の実施形態では、添字b’は、0超~0.1、あるいは0超~0.05、あるいは0超~0.04、あるいは0.01~0.04である。別の実施形態において、b’及びc’はそれぞれ、0である。他の実施形態では、(b’+c’)は、0超~0.1、あるいは0超~0.05、あるいは0超~0.04、あるいは0.01~0.04である。
添字a及びdは一般にポリシロキサン(B)のMQ樹脂部分を指すため、添字a対添字dの比を使用してポリシロキサン(B)を特徴付けることができることが理解されるであろう。例えば、いくつかの実施形態では、添字dによって示されるQシロキシ単位に対する添字aによって示されるMシロキシ単位の比は、0.5~1.5(a:d)である。これら又は他の実施形態では、添字dで示されるQシロキシ単位に対する添字aで示されるMシロキシ単位の比は、0.7~1.2(a:d)である。
更に以下の方法を考慮して理解されるように、ポリシロキサン(B)の特徴及び特性は、全体としてイソシアネート反応性成分を調製する際に利用される特定の成分によって選択及び制御される。
上で紹介したように、イソシアネート反応性成分は、ポリエーテルアルコール化合物(C)も含む。典型的には、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、一般式HO-Y-R3(-[Y]j-H)iを有し、式中、各Y、R3、添字i、及び添字jは、上で定義された通りである。より具体的には、R3は置換又は非置換炭化水素セグメントであり、各Yは独立して選択されるオキシアルキレンセグメントであり、添字iは0~8であり、添字jは、添字iによって示される各部分において独立して0又は1である。ポリエーテルアルコール化合物(C)の更なる説明及び例を以下に示す。しかしながら、本明細書に記載の方法を考慮して更に詳細に理解されるように、ポリエーテルアルコール化合物(C)の一般式中のY及びR3によって示される基は、ポリシロキサン(B)のポリエーテル部分に関して上で示された同じ基と同じである(すなわち、範囲に関して)。したがって、各Y及びR3、並びに添字j及びiによって示される部分の説明は、ポリシロキサン(B)のポリエーテル部分及びポリエーテルアルコール化合物(C)の両方の式の保存された部分に等しく適用される。
一般に、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、(b-1)少なくとも1つのアルコキシル化可能な基(例えば、-OH、-NH、又はSH基などの求核性O、N、又はS原子に結合した不安定な水素原子を含む官能基)を含む化合物(すなわち、アルコキシル化可能な化合物(b-1))と、(b-2)アルコキシル化剤(例えば、アルキレンオキシド、ポリオキシアルキレン化合物など)とのアルコキシル化反応生成物を含み、これらは以下に順に記載される。当業者によって理解されるように、アルコキシル化反応は限定されず、利用される特定のアルコキシル化可能な化合物(b-1)及びアルコキシル化剤(b-2)を考慮して選択される。
典型的には、アルコキシル化可能な化合物(b-1)は、有機アルコール、すなわち、炭素骨格及び少なくとも1つのヒドロキシル(すなわち、-OH)基を含む有機化合物である。そのような実施形態では、アルコキシル化可能な化合物(b-1)は、より具体的にはアルコール化合物(b-1)と称され得る。以下の実施例及び説明を考慮して理解されるように、アルコール化合物(b-1)は、モノオール(すなわち、ヒドロキシル官能基を1つだけ含む)又はポリオール(すなわち、少なくとも2つのヒドロキシル基を含む)、例えばジオール、トリオールなどであり得る。アルコール化合物(b-1)の炭素骨格は、例えば、本明細書に記載の官能基のいずれかと置換されていても置換されていなくてもよい。置換されている場合、アルコール化合物(b-1)の炭素骨格は、ペンダント置換(すなわち、炭素骨格に結合している水素原子の代わりに)又は骨格自体内の炭素原子の置換(例えば、O、S、Nなどの他のヘテロ原子による)を含んでいてもよい。したがって、アルコール化合物(b-1)は、有機アルコールとして特徴付けられるか、又はそうでなければ言及されるが、存在する場合、追加の官能基を考慮して(例えば、アミノアルコールなどとして)代替的に又は更に定義され得ることが理解されるべきである。更に、炭素骨格は、直鎖又は分岐鎖であってもよく、したがって、直鎖、分岐鎖、及び/又は環状炭化水素セグメントを含んでもよい。
本明細書の記載を考慮して理解されるように、アルコール化合物(b-1)は、典型的には、一般式HO-R3(-OH)iに対応し、式中、R3及び添字iは、上で定義された通りである。より具体的には、R3は炭化水素セグメントであり、添字iは0~8である。そのような実施形態において、炭化水素セグメントR3は、添字iによって示されるように、必要とされるヒドロキシル基に加えて0~8個のヒドロキシル基を含み得る、アルコール化合物(b-1)の炭素骨格を表すことが理解されるであろう。
特定の実施形態において、添字iは0であり、その結果、アルコール化合物(b-1)は、一般式HO-R3のアルコールである。いくつかのそのような実施形態では、R3は、3~30個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖炭化水素基を含むか、あるいはそれである。例えば、いくつかの実施形態では、R3は、3~30個の炭素原子を有する分岐鎖炭化水素基である。いくつかのそのような実施形態において、アルコール化合物(b-1)は、以下の式を有し、
式中、R5、R6、及びR7は、C1~C13アルキル基から独立して選択される。例えば、いくつかのそのような実施形態において、R5及びR6は、それぞれ独立して、C1~4アルキル基から選択され、R7は、H又はC1~C13アルキル基である。これらの実施形態のいくつかにおいて、R3は、合計で7~16個の炭素原子、例えば9~12個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態において、R3は、少なくとも3の分岐度を含む。これに関連して、本明細書で使用される「分岐度」という用語は、メチル(-CH3)基の総数-1を意味する。例えば、4つのメチル基置換基を含むアルキル基を含むR3は、3の分岐度を含む。いくつかの実施形態では、R5は、3~12個の炭素原子を含むアルキル基、例えばC3~C8アルキル基、あるいはC4~C6アルキル基である。このような実施形態では、R5は少なくとも2個のメチル基を含む。これら又は他の実施形態において、R6は、3~12個の炭素原子を含むアルキル基、例えば、C4~C10アルキル基、あるいはC6~C8アルキル基である。いくつかの実施形態では、R7は少なくとも2つのメチル基を含む。例えば、特定の実施形態では、R7はC1~C3アルキル基である。他の実施形態では、R7はHである。いくつかの実施形態では、R5はCH3(CH2)2CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)であり、R6はHであり、R7はCH3である。特定の実施形態において、アルコール化合物(b-1)は、(3-メチル-6-エチル)-2-ノナノールである。
特定の実施形態において、添字iは1であり、その結果、アルコール化合物(b-1)は、一般式HO-R3-OHのジオールであり、ここで、炭化水素セグメントは、二価連結基である。特定の実施形態では、例えば、R3は、アルキル基(すなわち、アルコール化合物(b-1)がグリコールであるようなもの)又は置換アルキル基(例えば、アルコール化合物(b-1)がジエタノールアミンであるようなジエチルアミノ基)、アリール基(例えば、フェニル、ベンジル、トリルなど)、テトラヒドロフラン基、又はエポキシ付加物若しくはアルコキシジオールの開環から誘導されるものなどの他の二官能性材料を含むか、あるいはそれらである。
特定の実施形態では、添字iは≧2であり、したがって、アルコール化合物(b-1)は、トリオール、テトラオールなどのポリオールとして更に定義され得る。このような実施形態において、アルコール化合物(b-1)は、グリセロール、ペンタエリスリトール、糖アルコール(例えば、ソルビトール、キシリトール、マンニトールなど)などによって例示される。いくつかのそのような実施形態において、R3は、アルキルアミン、ポリアミン、ポリアミド、ポリアジリジン、ポリフェノール、及びポリエステルを含み、あるいはそれらから選択される。いくつかの実施形態において、例えば、R3は、フェノールホルムアルデヒド樹脂、グリシジルエーテルとポリオールとのエポキシ付加物、グリシジルエーテルとジアミン又はポリアミン(例えば、第二級ジアミンなど)とのエポキシ付加物を含むか、あるいはそれらである。このような実施形態のいずれかにおいて、アルコール化合物(b-1)が2~8個のヒドロキシル基、例えば3~8個、あるいは3~6個、あるいは3~5個のヒドロキシル基を含むように、添字iは2~8であってもよい。
他のポリオール及びアルコールをアルコール化合物(b-1)として使用して、ポリエーテルアルコール化合物(C)を同様に調製することができることを理解すべきである。例えば、特定の実施形態において、アルコール化合物(b-1)は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、イソシアネートプレポリマー(例えば、2~8の官能価を有するものなど)から誘導されるポリオールなどから選択される。
アルコキシル化剤(b-2)は限定されず、アルコキシル化可能な化合物(b-1)を置換して本明細書に記載されるポリエーテルアルコール化合物(C)を得るのに好適な任意のアルコキシル化化合物であってもよく、又はそれを含んでもよい。典型的には、アルコキシル化剤(b-2)は、アルキレンオキシド、ポリオキシアルキレン化合物、及びこれらの組み合わせから選択される。例えば、特定の実施形態では、アルコキシル化剤(b-2)は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、及びこれらの組み合わせから選択される。他の実施形態では、アルコキシル化剤(b-2)は、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン、及びこれらの組み合わせ(例えば、ランダム又はブロックポリマーの形態)から選択される。当業者であれば、例えばポリエーテルアルコール化合物(C)の前駆体(b-1)及び(b-2)に関して本明細書で使用される「アルコキシル化」という用語は、機能的及び/又は記述的であるとみなすことができ、エーテル/エーテル化生成物も同様に含むことを理解するであろう。
アルコキシル化可能な化合物(b-1)上に存在するヒドロキシル基の数が、ポリエーテルアルコール化合物(C)自体の全体構造に影響を及ぼすことは、当業者によって理解されるであろう。特に、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、i=1までのポリオキシアルキレン基、すなわち、アルコキシル化剤(b-2)によるアルコール化合物(b-1)のアルコキシル化可能な基(複数可)のアルコキシル化からのポリオキシアルキレン基を含み得る。
例えば、一般式HO-Y-R3(-[Y]j-H)iに対応するポリエーテルアルコール化合物(C)自体に関して、各オキシアルキレンセグメントYは、独立して、式(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)zを有してもよく、式中、添字xは1~50であり、添字yは0~50であり、添字zは0~50であり、添字x、y及びzによって示される単位は、独立して、各オキシアルキレンセグメントにおいてランダム化形態又はブロック形態であってもよい。特定の実施形態では、各オキシアルキレンセグメントYにおいて、添字xは1~20であり、添字yは0~20であり、添字zは0~20である。一部のそのような実施形態では、x+y+z=1~50、例えば1~20、あるいは10~20である。特定の実施形態において、添字xは2~20であり、添字y及びzは両方とも0であり、その結果、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、ポリオキシエチレンアルコールとして更に定義され得る。
特定の実施形態では、ポリエーテルアルコール化合物(C)は非イオン性界面活性剤である。例えば、いくつかのこのような実施形態において、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、直鎖直鎖エトキシレート、分岐エトキシレート(例えば、ポリエチレングリコールp-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-フェニルエーテル)、アミンエトキシレート(例えば、第三級アミンエトキシレート、脂肪アミンエトキシレート及び/又はプロポキシレート)、エトキシル化、プロポキシル化、及び/又はブトキシル化グリコールなどから選択され得る。
上記の説明から、いくつかの実施形態では、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、一般式HO-(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)z-CR5R6R7を有することができ、式中、R5、R6、R7、及び添字x、y、及びzは、上で定義されていることが理解される。いくつかのこのような実施形態において、例えば、添字xは、1~40であり、添字y及びzは、y+z=1~6であるように選択され、R5及びR6は、独立して選択されるC1~C4アルキル基であり、R7は、H又はC1~C13アルキルである。いくつかのそのような実施形態において、下位式-CR5R6R7によって示される部分は、合計7~16個の炭素原子及び少なくとも3の分岐度を含む。
一部の実施形態ではポリエーテルアルコール化合物(C)は、以下の式を有し、
式中、R8は、H又はイソプロピルであり、R9がCH3又はCH2CH3であり、添字y’は1~5、例えば1~4、あるいは2~4であり、添字xは、2~20、あるいは2~10、あるいは2~9、あるいは5~9など、2~30である。これらの実施形態のいくつかにおいて、R8はHであり、R9はCH3であり、その結果、ポリエーテルアルコール化合物(C)は以下の式を有し、
式中、添字y’及びxは、上記で定義される通りである。他の実施形態では、R8はイソプロピルであり、その結果、ポリエーテルアルコール化合物(C)は次式を有し、
式中、添字y’及びxは、上記で定義される通りである。
一般に、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、多分散指数(PDI)(すなわち、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)、例えばゲル透過クロマトグラフィーによる測定)で表される狭い分子量分布を有するように調製され得るか、又はそうでなければ得られ得る。例えば、特定の実施形態において、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、1.15以下、あるいは1.1以下のPDIを含む。これら又は他の実施形態において、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、低レベルの残留未反応アルコキシル化可能化合物(b-1)、例えばアルコール化合物(b-1)(すなわち、非アルコキシル化アルコール)を含む。例えば、いくつかの実施形態において、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、3重量%未満、あるいは2重量%未満、以下、あるいは1重量%以下、あるいは0.5重量%の残留/未反応アルコール化合物(b-1)を含有する。特定の実施形態では、イソシアネート反応性成分は、1つ以上のポリエーテルアルコール化合物(C)、例えば、独立して選択される2つ、3つ、4つ、5つ以上の個々のポリエーテルアルコール化合物(B)の混合物を含む。
イソシアネート反応性成分は、その成分の任意の添加順序を介して形成され得る。特定の実施形態において、ポリシロキサン(B)は、ポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択的にアミノケイ素化合物と組み合わされて混合物を形成し、混合物は、ポリオール(A)と組み合わされてイソシアネート反応性成分を与える。成分(B)及び(C)、並びにアミノケイ素化合物(混合物中で利用される場合)の量は、変動し得る。いくつかの実施形態では、例えば、混合物は、混合物の総重量に基づいて、10~80重量%のポリシロキサン(B)を含む。同様に、これら又は他の実施形態では、混合物は、混合物の総重量に基づいて、10~95重量%のポリエーテルアルコール化合物(C)を含む。特定の実施形態では、混合物は、混合物の総重量に基づいて、10~80、あるいは20~80、あるいは20~70、あるいは30~70重量%のポリシロキサン(B)を含む。これらの実施形態において、混合物の残りは、ポリエーテルアルコール化合物(C)を含んでもよい。典型的に、混合物は、使用したポリオール(A)の総重量に基づいて、0超~25重量%、あるいは0超~20重量%、あるいは0~15重量%、あるいは0~10重量%量でイソシアネート反応性成分に存在する。
特定の実施形態では、イソシアネート反応性成分を調製するために利用される混合物、及び/又はイソシアネート反応性成分自体は、アミノケイ素化合物を更に含む。一般に、アミノケイ素化合物は、組成物の調製方法に関して以下に記載されるように、ポリシロキサン(B)中に、存在する場合には添字b’によって示されるDシロキシ単位、及び/又は存在する場合、添字c’によって示されるTシロキシ単位を付与するために利用される。ポリシロキサン(B)及び/又は混合物を調製する際のアミノケイ素化合物の使用は任意である。使用される場合、アミノケイ素化合物のいくらかの残留量が混合物及び/又はイソシアネート反応性成分中に存在してもよく、すなわち、アミノケイ素化合物は、ポリシロキサン(B)及び/又は混合物を調製する際に完全に消費されなくてもよい。
アミノケイ素化合物は、存在する場合、ポリシロキサン(B)中のR’で示される置換基になり得るアミノ基を含むケイ素結合置換基を含む。典型的には、アミノケイ素化合物はまた、ケイ素結合ヒドロキシル基及び/又は加水分解性基、例えばアルコキシ基を含む。
特定の実施形態では、アミノケイ素化合物は、アミノシラン、例えば、式R’R10
hSi(OR10)3-hのアミノシランを含み、あるいはそれであり、式中、添字hは0又は1であり、R’は上で定義され、各R10は、1~18個、あるいは1~16個、あるいは1~14個、あるいは1~12個、あるいは1~10個、あるいは1~8個、あるいは1~6個、あるいは1~4個の炭素原子を有する独立して選択されるアルキル基である。一実施形態では、添字hは0であり、アミノケイ素化合物は式R’Si(OR10)3のものである。このようなアミノシランの1つの具体例は、3-プロピルアミノトリエトキシシランである。別の実施形態において、添字hは1であり、アミノケイ素化合物(C)は、式R’R10Si(OR10)2のものである。このようなアミノシランの1つの具体例は、3-プロピルアミノ(ジエトキシ)メチルシランである。
アミノケイ素化合物が使用され、式R’Si(OR10)3のものである場合、使用されるアミノケイ素化合物の少なくとも一部は、一般に加水分解及び縮合して、添字c’で示されるポリシロキサン(B)中のTシロキシ単位、すなわち式R’SiO3/2を与える。典型的には、アミノケイ素化合物の各アルコキシ基は完全に加水分解及び縮合して、ポリシロキサン(B)中にそのようなTシロキシ単位を与える。ポリシロキサン(B)を調製する際に、アミノケイ素化合物を使用する場合には、ポリシロキサン(B)の反応中間体中に部分縮合物が生成する場合がある。アミノケイ素化合物が利用され、式R’Si(OR10)3のものである場合、部分縮合物生成物は、式(R’(OZ)qSiO3-q/2)のものであり、式中、添字qは独立して0、1、又は2であり、各Zは独立してH又はR10である。
アミノケイ素化合物が使用され、式R’R10Si(OR10)2のものである場合、使用されるアミノケイ素化合物の少なくとも一部は、一般に加水分解及び縮合して、添字b’で示されるポリシロキサン(B)中のDシロキシ単位、すなわち式R’R2SiO2/2を与える。典型的には、アミノケイ素化合物の各アルコキシ基は完全に加水分解及び縮合して、ポリシロキサン(B)中にそのようなDシロキシ単位を与える。ポリシロキサン(B)を調製する際に、アミノケイ素化合物を使用する場合には、ポリシロキサン(B)の反応中間体中に部分縮合物が生成する場合がある。アミノケイ素化合物が利用され、式R’R10Si(OR10)2のものである場合、部分縮合物生成物は式R’R10(OZ)rSiO2-r/2のものであり、式中、添字rは独立して0又は1であり、各Zは独立してH又はR10である。
異なるアミノケイ素化合物の組み合わせを、アミノケイ素化合物として一緒に利用してもよい。
アミノケイ素化合物は、典型的に、混合物の総重量に基づいて、0~25重量%、あるいは0~20重量%、あるいは0~15重量%の量で混合物中に存在する。
混合物は、イソシアネート反応性成分を調製する際に利用される場合、一般に調整可能な液体粘度を有する。特に、混合物は一般に、25℃で100~800,000 cpsの粘度を含む。例えば、特定の実施形態では、混合物は、25℃で185cpsから700,000cpsの粘度を含み、例えば選択した特定のポリエーテルアルコール化合物(C)、使用するポリエーテルアルコール化合物(C)に対するポリシロキサン(B)の比率、アミノケイ素化合物の有無などによる。更に、以下の方法から理解されるように、ポリシロキサン(B)内の-OX=ポリエーテル部分と-OX=Hとの比(すなわち、キャッピング比)も独立して選択及び制御して、液体形態の混合物を提供することができる。混合物は調整可能な液体粘度を有するので、粘度は、所望の最終用途及びその特性に基づいて選択的に制御することができる。
混合物は、(I)固体シリコーン樹脂、ポリエーテルアルコール化合物(C)、及び任意にアミノケイ素化合物を一緒に組み合わせて、ポリシロキサン(B)、ポリエーテルアルコール化合物(C)、及び任意にアミノケイ素化合物を含む混合物を得ることを含む。この方法はまた、(II)ポリシロキサン(B)、ポリエーテルアルコール化合物(C)、及び任意にアミノケイ素化合物を含む混合物を液化することを含む。以下に記載されるように、アミノケイ素化合物を利用する特定の実施形態において、アミノケイ素化合物は、混合物を液化する工程の間及び/又は後に組み込まれる。
本明細書の記載から理解されるように、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、任意選択で固体シリコーン樹脂と反応することなく、固体シリコーン樹脂を液化することができる。したがって、固体シリコーン樹脂は、以下に記載されるように、任意選択的に担体ビヒクルの存在下で、ポリエーテルアルコール化合物(C)と組み合わされるとき、典型的には固体である。「固体」という用語は、室温でシリコーン樹脂が、有機溶媒の非存在下で固体又は実質的に固体であるように、室温より高い軟化点及び/又は融点を有するようなシリコーンを説明するために、固体シリコーン樹脂に関して本明細書で使用される。
以下の一般式を有する固体シリコーン樹脂であって、
(R1 3SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R4SiO3/2)c(SiO4/2)d、
式中、各R4は、R1及び-ORから独立して選択されるが、ただし、R4は、添字cによって示される少なくとも1つのTシロキシ単位中の-OH及び-ORから選択され、各R1、R、並びに添字a、b、c、及びdは、上で定義された通りである。
(R1 3SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R4SiO3/2)c(SiO4/2)d、
式中、各R4は、R1及び-ORから独立して選択されるが、ただし、R4は、添字cによって示される少なくとも1つのTシロキシ単位中の-OH及び-ORから選択され、各R1、R、並びに添字a、b、c、及びdは、上で定義された通りである。
前述の式に関して、本明細書の説明を考慮して当業者によって理解されるように、本方法において利用される固体シリコーン樹脂は、ポリシロキサン(B)のシロキサン主鎖を形成する。したがって、ポリシロキサン(B)の添字a、b、c、及びdによってそれぞれ示されるM、D、T、及びQシロキシ単位に関する上記の説明は、本方法の固体シリコーン樹脂に等しく適用される。例えば、特定の実施形態では、固体シリコーン樹脂は、0.5~1.5のMQ比、すなわち、添字dによって示されるQシロキシ単位に対する添字aによって示されるMシロキシ単位の比(a:d)を含む。これら又は他の実施形態では、固体シリコーン樹脂中に添字dで示されるQシロキシ単位に対する添字aで示されるMシロキシ単位の比は、0.7~1.2(a:d)である。しかしながら、当該技術分野において容易に理解されるように、添字a、b、c、及びdの範囲は、固体シリコーン樹脂及びポリシロキサン(B)の両方に適用可能であるが、添字a、b、c、及びdの各々は、固体シリコーン樹脂とポリシロキサン(B)との間で独立して異なり得る。例えば、組成物を調製する方法が液化を含む場合、特定のシロキサン結合を切断してSiOZ部分(式中、Zは独立してH又はアルキルである)を得ることができる。そのために、ポリシロキサン(B)は、例えば、モル分率基準で固体シリコーン樹脂よりも少ないQシロキシ単位を有してもよい。あるいは又は加えて、ポリシロキサン(B)はまた、ポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択的にアミノケイ素化合物(利用される場合)の使用及び選択に基づいて、固体シリコーン樹脂よりも少ないMシロキシ基を有してもよい。
典型的には、固体シリコーン樹脂は、2,000~30,000、例えば3,000~30,000、あるいは4,000~30,000、あるいは4,000~25,000、あるいは5,000~25,000、あるいは5,000~20,000、あるいは6,000~20,000の重量平均分子量を有する。当業者によって理解されるように、重量平均分子量は、ポリスチレン標準に対する三重検出器ゲル浸透クロマトグラフィー(例えば、光散乱、屈折率及び粘度検出器を伴う)を使用して、ダルトンで容易に決定され得る。
混合物において(例えば、ポリシロキサン(B)をキャッピング及び/又は液化するために)利用されるポリエーテルアルコール化合物(C)は、混合物及びイソシアネート反応性成分のポリエーテルアルコール化合物(C)に関して上述したものと同じ成分であることが理解されるであろう。したがって、ポリエーテルアルコール化合物(C)及びその様々な部分に関する上記の説明は、本方法にも等しく適用される。
上で紹介したように、混合物は、固体シリコーン樹脂とポリエーテルアルコール化合物(C)と、任意選択で、利用される任意の他の成分(まとめて「方法成分」)とを組み合わせることによって形成される。当業者によって理解されるように、一般に、反応成分を一緒に合わせること以外に必要とされる事前の工程はないが、以下に記載される特定のプロセスが使用され得る。更に、本方法の一態様は、固体シリコーン樹脂とポリエーテルアルコール化合物(C)とを反応させて(例えば、縮合反応によって)ポリシロキサン(B)を調製し、それによって混合物を得ることを含むが、別の態様では、本方法は、ポリエーテルアルコール化合物(C)の存在下でポリシロキサン(B)(又は固体シリコーン樹脂)を反応/キャッピングすることなく単に液化することによって混合物を調製するために利用され得ることが理解されるであろう。
更に、上述したように、アミノケイ素化合物は、本方法において任意に利用されてもよい。使用する場合、アミノケイ素化合物は、混合物の調製方法の任意の時点で組み込むことができる。例えば、一実施形態において、アミノケイ素化合物は、アミノケイ素化合物が混合物中に存在するように、固体シリコーン樹脂及びポリエーテルアルコール化合物(C)と組み合わされる。あるいは、又は加えて、アミノケイ素化合物は、その形成後に混合物と組み合わせることができる。更に、アミノケイ素化合物は、以下に記載されるように、混合物の液化中及び/又は液化後に組み合わせることができる。
方法成分に関して、固体シリコーン樹脂は、調製されてもよく、又は他の方法で、すなわち調製樹脂として得られてもよい。固体シリコーン樹脂などのMQ樹脂の調製方法は、当該技術分野で既知であり、適切な前駆体と及び好適な出発材料は様々な供給業者から市販されている。固体シリコーン樹脂の調製は、本方法の一部である場合、典型的には、固体シリコーン樹脂をポリエーテルアルコール化合物(C)と組み合わせる前に行われる。ポリエーテルアルコール化合物(C)はまた、本方法の一部として調製されてもよく、又は他の方法で本方法における使用のために得られてもよい。特定の実施形態において、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、アルコキシル化可能な化合物(b-1)をアルコキシル化剤(b-2)と反応させる(例えば、アルコキシル化する)ことによって調製される。アルコキシル化剤(b-2)を選択する場合、例えばアルキレンオキシドが利用される場合、当業者は、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドを使用して、本方法のアルコキシル化及び/又は縮合反応の生成物の可撓性を増加させ、それによってポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択でそれを用いて調製されるポリシロキサン(B)の流動性を増加させることによって粘度を変化させ得ることを理解するであろう。
典型的には、方法成分を容器又は反応器内で組み合わせて、混合物を調製する。方法成分は、以下に例示するように、容器に一緒に若しくは別々に供給されてもよく、又は追加の任意の順番で、及び任意の組み合わせで容器内に配給されてもよい。本方法は、例えば、組み合わされたときに方法成分の混合及び接触を促進するために、混合物を撹拌することを更に含んでもよい。そのような接触は、独立して、撹拌と共に(例えば、同時に又は連続して)又は撹拌なしで(すなわち、撹拌から独立して、あるいは撹拌の代わりに)他の条件を使用してもよく、典型的には、混合物中のポリシロキサン(B)の調製及び/又は混合物の液化を助けるために実施される。他の条件が、本明細書に記載される条件に加えて、又はその代わりに利用されてもよく、本方法の過程において、凝縮、液化などを促進するための結果として有効な条件であってもよい。
本方法は、任意の量の方法成分を利用することができ、より具体的には、固体シリコーン樹脂、ポリエーテルアルコール化合物(C)、及び任意選択的にアミノケイ素化合物を、得られる混合物の所望の特性及び/又は使用される出発材料の特徴に応じて様々な量又は比率で組み合わせることを含むことができる。例えば、固体シリコーン樹脂及びポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択でアミノケイ素化合物は、それを用いて調製されるポリシロキサン(B)の特定のキャップ比(すなわち、MQ樹脂のシラノール官能基対ポリエーテルアルコール化合物(C)のヒドロキシル官能基のモル比)(例えば、0.25~1.0、例えば0.5~0.75などのキャップ比)を提供するように構成された量で利用され得る。したがって、当業者によって理解されるように、固体シリコーン樹脂及びポリエーテルアルコール化合物(C)は、いずれかの成分に有利な、1で使用できる。モル比≧1であり、いずれかの成分に有利である。例えば、固体シリコーン樹脂及びポリエーテルアルコール化合物(C)は、1:10~10:1、あるいは1:5~5:1、あるいは1:2~2:1、あるいは1:1.1~1.1:1のモル比で利用され得る。示されるように、いずれかの成分の過剰(例えば、わずかな過剰、中程度の過剰、又は全体的な過剰)もまた利用され得る。
固体シリコーン樹脂、ポリエーテルアルコール化合物(C)、及び任意選択でアミノケイ素化合物は、任意選択でせん断又は混合下で、任意の順序で組み合わせることができる。例えば、いくつかの実施形態では、混合物は、固体シリコーン樹脂、ポリエーテルアルコール化合物(C)、及び任意選択的にアミノケイ素化合物を、任意選択的に利用される任意の追加成分と一緒に組み合わせることによって調製される。成分は、任意の順序で、同時に、又はそれらの任意の組み合わせで(例えば、最終的に互いに組み合わされる様々な多部分組成物において)組み合わされ得る。同様に、混合物は、本明細書で特に断りのない限り、バッチ、半バッチ、半連続、又は連続プロセスで調製され得る。典型的には、組み合わされると、混合物の成分は、例えば、混合を介して均質化され、これは、混合に好適な任意の機器を使用して当技術分野で知られている様々な技術のいずれかによって実施され得る。好適な混合技術の例には、一般に、超音波処理、分散混合、遊星混合、3ロール式砕などが含まれる。混合機器の例には、比較的高い流動性(低動的粘度)組成物用の攪拌バッチケトル、リボンブレンダー、溶液ブレンダ、コニーダ、ツインロータミキサ、Banbury型ミキサ、粉砕機、押出機などが含まれ、これは、バッチタイプ又は連続配合タイプの機器であり得、単独で、又は同じ若しくは異なる種類の1つ以上のミキサと組み合わせて利用される。
いくつかの実施形態では、固体シリコーン樹脂、ポリエーテルアルコール化合物(C)、及び任意選択的にアミノケイ素化合物は、担体ビヒクルの存在下で組み合わされる。担体ビヒクルは、限定されず、典型的には、使用される特定の固体シリコーン樹脂及び/又はポリエーテルアルコール化合物(C)、混合物の所望の最終用途などに基づいて選択される。概して、担体ビヒクルは、溶媒、流体、油(例えば、有機油及び/又はシリコーン油)など、又はそれらの組み合わせを含む、あるいはそれである。
いくつかの実施形態では、担体ビヒクルは、シリコーン流体を含む。シリコーン流体は、典型的には、低粘度及び/又は揮発性シロキサンである。いくつかの実施形態では、シリコーン流体は、低粘度オルガノポリシロキサン、揮発性メチルシロキサン、揮発性エチルシロキサン、揮発性メチルエチルシロキサンなど、又はこれらの組み合わせである。典型的には、シリコーン流体は、25℃で1~1,000mm2/秒の範囲の粘度を有する。好適なシリコーン流体の具体例としては、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、ヘキサデメチルヘプタシロキサン、ヘプタメチル-3-{(トリメチルシリル)オキシ)}トリシロキサン、ヘキサメチル-3,3、ビス{(トリメチルシリル)オキシ}トリシロキサンペンタメチル{(トリメチルシリル)オキシ}シクロトリシロキサン、並びにポリジメチルシロキサン、ポリエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、カプリリルメチコン、ヘキサメチルジシロキサン、ヘプタメチルオクチルトリシロキサン、ヘキシルトリメチコンなど、並びにそれらの誘導体、修飾体、及びそれらの組み合わせが挙げられる。好適なシリコーン流体の更なる例としては、5x10-7~1.5x10-6m2/秒などの好適な蒸気圧を有するポリオルガノシロキサンが挙げられる。
特定の実施形態では、担体ビヒクルは、揮発性及び/又は半揮発性炭化水素、エステル、及び/又はエーテルを含む有機油を典型的に含む有機流体を含む。かかる有機流体の一般的な例には、C6~C16アルカン、C8~C16イソアルカン(例えば、イソデカン、イソドデカン、イソヘキサデカンなど)、C8~C16分岐状エステル(例えば、イソヘキシルネオペンタノエート、イソデシルネオペンタノエートなど)などの揮発性炭化水素油、並びに誘導体、修飾体、及びそれらの組み合わせが含まれる。好適な有機流体の追加の例としては、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、4個以上の炭素原子を有するアルコール、アルデヒド、ケトン、アミン、エステル、エーテル、グリコール、グリコールエーテル、ハロゲン化アルキル、芳香族ハロゲン化物、及びこれらの組み合わせが挙げられる。炭化水素としては、イソドデカン、イソヘキサデカン、Isopar L(C11~C13)、Isopar H(C11~C12)、水素化ポリデセンが挙げられる。エーテル及びエステルには、イソデシルネオペンタノエート、ネオペンチルグリコールヘプタノエート、グリコールジステアレート、ジカプリリルカーボネート、ジエチルヘキシルカーボネート、プロピレングリコールn-ブチルエーテル、エチル-3エトキシプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、トリデシルネオペンタノエート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)、オクチルドデシルネオペンタノエート、ジイソブチルアジペート、ジイソプロピルアジペート、プロピレングリコールジカプリレート/ジカプレート、オクチルエーテル、オクチルパルミテート、及びそれらの組み合わせが含まれる。上記の有機流体(例えば、グリコールエーテル)のいくつかの例は、それ自体が担体ビヒクルとして、又は本明細書に記載される別の担体ビヒクルと組み合わせて利用され得るポリエーテルアルコール化合物(C)と説明が重複し得ることが理解されるであろう。いくつかの実施形態では、本方法は、ポリエーテルアルコール化合物(C)の説明を満たす有機流体(すなわち、ポリエーテルアルコール化合物(C)自体以外)を含まずに、あるいは実質的に含まずに実施される。
いくつかの実施形態では、担体ビヒクルは、有機溶媒を含む。有機溶媒の例には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、及びn-プロパノールなどのアルコール;アセトン、メチルエチルケトン、又はメチルイソブチルケトンなどのケトン;ベンゼン、トルエン、及びキシレンなどの芳香族炭化水素;ヘプタン、ヘキサン、及びオクタンなどの脂肪族炭化水素;ジクロロメタン、1,1,1-トリクロロエタン、及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素;ジメチルスルホキシド;ジメチルホルムアミド、アセトニトリル;テトラヒドロフラン、ホワイトスピリット;ミネラルスピリット、ナフサ;n-メチルピロリドンなど、並びにこれらの誘導体、修飾体、及び組み合わせを含むものが含まれる。特定の実施形態では、担体ビヒクルは、水と相溶性のある溶媒などの極性有機溶媒を含む。特定の実施形態で利用されるそのような極性有機溶媒の特定の例としては、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、2-メチル-2-プロパノール、2-ブタノン、テトラヒドロフラン、アセトン、及びそれらの組み合わせが挙げられる。他の担体ビヒクルもまた、本明細書に記載されるものの代わりに、それに加えて、又はそれと組み合わせて利用され得る。特定の実施形態では、担体ビヒクルは、キシレンなどの脂肪族及び/又は芳香族炭化水素溶媒、ヘキサメチレンジシロキサン(HMDSO)などのシロキサン溶媒、D4若しくはD5環状物若しくは他のそのようなシロキサン、又はそれらの組み合わせを含むか、あるいはそれらである。他の実施形態において、本方法は、特定の溶媒を実質的に含まずに実施される。例えば、いくつかの実施形態において、本方法は、ヘキサメチレンジシロキサン(HMDSO)、D4環状体、及び/又はD5環状体を含まずに、あるいは実質的に含まずに実施される。これら又は他の実施形態において、本方法は、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、及びキシレン(すなわち、BTEX溶媒)を含まずに、あるいは実質的に含まずに実施される。これら又は他の実施形態において、本方法は、芳香族溶媒を含まずに、あるいは実質的に含まずに実施される。
特定の実施形態では、固体シリコーン樹脂は、ポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択的にアミノケイ素化合物と組み合わされる前に担体ビヒクルと組み合わされる。しかしながら、他の実施形態では、ポリエーテルアルコール化合物(C)は、固体シリコーン樹脂と組み合わされる前に担体ビヒクル及び任意選択でアミノケイ素化合物と組み合わされるか、あるいは、成分は実質的に同時に組み合わされて混合物を与える。これらの成分が組み合わされる条件に関連するパラメータ(例えば、温度、圧力など)も制御され得る。しかしながら、本方法は周囲条件で実施してもよい。典型的には、固体シリコーン樹脂、ポリエーテルアルコール化合物(C)、任意選択的にアミノケイ素化合物、及び担体ビヒクルは、45℃未満の温度で一緒に組み合わされて(すなわち、低温処理されて)、混合物を与える。しかしながら、いくつかの実施形態では、固体シリコーン樹脂、ポリエーテルアルコール化合物(C)、任意選択的にアミノケイ素化合物、及び担体ビヒクルは、40℃未満、あるいは35℃未満、あるいは30℃未満、あるいは周囲温度付近の温度で一緒に組み合わされる。
いくつかの実施形態において、本方法は、固体シリコーン樹脂とポリエーテルアルコール化合物(C)とを反応させて、混合物中のポリシロキサン(B)を調製することを含む。これらの又は他の実施形態において、アミノケイ素化合物を利用する方法では、本方法は、固体シリコーン樹脂又は固体シリコーン樹脂とポリエーテルアルコール化合物(C)とを反応させることによって形成される反応中間体をアミノケイ素化合物と反応させてポリシロキサン(B)を調製することを更に含んでもよい。一般に、アミノケイ素化合物は加水分解及び縮合してポリシロキサン(B)中にアミノ官能基を有するTシロキシ単位を与える。上記で紹介したように、本方法の反応は、縮合反応として一般的に定義され得るか、又は別様に特徴付けられ得、反応のあるパラメータ及び条件は、利用される特定の成分を考慮して、当業者によって選択され得る。例えば、いくつかのそのような実施形態では、方法は、触媒(すなわち、縮合触媒)を混合物中に配置することを含む。スズ(例えば、オクタン酸Sn)又は塩基(例えば、NaOAc、KOHなど)に基づくものなどの縮合触媒は、当技術分野において公知であり、利用される方法成分に基づいて選択される。しかしながら、他の実施形態において、本方法は、例えば、スズを含まない生成物として混合物を提供し、それによって最終組成物中に持ち込まれるスズに関連する制限を回避するために、任意のスズ触媒の非存在下で実施される。
本方法において実施される場合、触媒は任意の量で利用することができ、これは当業者によって選択され、例えば選択した特定の触媒、その活性触媒種の濃度/量、選択した固体シリコーン樹脂及び/又はポリエーテルアルコール化合物(C)の性質/種類、使用した反応パラメータ、反応の規模(例えば、総量利用された方法成分など)などに基づく。方法成分に対する触媒のモル比は、混合物中のポリシロキサン(B)を調製するための縮合の速度及び/又は量に影響を与える可能性がある。したがって、方法成分と比較した触媒の量、及びそれらの間のモル比は、変動し得る。典型的には、これらの相対量及びモル比は、(例えば、反応の経済的効率の増加、形成される反応生成物の精製の簡易性の増加などのために)触媒の負荷を最小限に抑えながら、方法成分の反応を最大化するように選択される。
特定の実施形態では、触媒は、利用される固体シリコーン樹脂の総量に基づいて、0.000001~50重量%の量(すなわち、重量/重量)で利用される。例えば、触媒は、利用される固体シリコーン樹脂の総量に基づいて、0.000001~25、あるいは0.00001~10、あるいは0.0001~5重量%の量で使用され得る。いくつかの実施形態では、触媒は、1:10から1:1,000,000、あるいは1:50から1:1,000まで、代わりに1:100から1:500までの固体シリコーン樹脂化合物の加水分解性基に対する触媒スズの比率を提供するのに十分な量で利用される。そのような比は、重量比(すなわち、重量/重量)であってもよく、あるいは成分間のモル比であってもよい。上に列挙された範囲外の量及び比も同様に利用され得ることが理解されるであろう。例えば、触媒は、化学量論量(すなわち、超触媒量)で利用することができ、例えば混合物中で使用されるポリエーテルアルコール化合物(C)の総量に基づく。
触媒は、調製又は別様に得られ得る(すなわち、調製された化合物として)。様々な供給業者から市販されている化合物を使用して、縮合触媒(例えば、スズ触媒、アセテート触媒など)を調製する方法は、当技術分野で知られている。したがって、触媒は、固体シリコーン樹脂とポリエーテルアルコール化合物(C)(及び任意選択でアミノケイ素化合物)との反応前に、又はin situで(すなわち、これらの成分の反応中に、例えば、触媒の成分を固体シリコーン樹脂及びポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択でアミノケイ素化合物を含む混合物と組み合わせることによって)調製することができる。そのようなものとして、特定の実施形態では、触媒は、調製方法の一部として調製され、すなわち、調製方法は、触媒を調製することを含む。
縮合反応が所望される場合、この方法は、典型的には、混合物を1つ以上の縮合条件(例えば、高温、減圧、還流など)に曝露する工程を更に包含する。そのようなものとして、容器又は反応器は、任意の適切な様式で(例えば、ジャケット、マントル、交換器、浴、コイルなどを介して)加熱又は冷却され得、その結果、反応が、以下に記載されるように、上昇又は低下した温度、圧力などで行われることを可能にする。例えば、縮合反応の性質に基づいて、縮合条件は、例えば、ポリエーテルアルコール化合物(C)及び固体シリコーン樹脂(及び任意選択的にアミノケイ素化合物)の縮合を促進するために、混合物を100℃などの高温に加熱することを含み得る。同様に、縮合条件は、混合物を減圧(例えば、35~300mbar)に供するために利用される反応器を真空に引くことを含んでもよい。組み合わせて、減圧及び高温は、反応から水を蒸留するために利用されてもよく、それによって、逆反応を防止することによって縮合を完了に向けて駆動する。当業者は、利用される特定の温度及び圧力が、例えば、混合物を過熱することなく効率的な還流条件を提供するために、混合物中に存在する方法成分及び担体ビヒクルに基づいて選択されることを理解する。例えば、様々な実施形態において、反応は、23~200℃の反応/縮合温度で実施され、例えば、周囲温度よりも高い温度(例えば、25℃を超える温度)から200℃まで、あるいは25超~180、あるいは25超~165、あるいは25超~150、あるいは30~150、あるいは50~150、あるいは70~150、あるいは60~150、あるいは85~150、あるいは100~150、あるいは110~150℃である。特定の実施形態では、反応温度は、還流条件を利用する場合など、任意の1つの溶媒若しくは揮発性希釈剤の沸点に基づいて選択及び/又は制御される。更に、トルエンなどの共溶媒を用いて、混合物から水を共沸させてもよい。
一般に、混合物中の成分の反応速度(すなわち、ポリエーテルアルコール化合物(C)及び固体シリコーン樹脂、並びに必要に応じてアミノケイ素化合物の縮合)は、i)反応温度が上昇するにつれて、及びii)反応系から水が除去されるにつれて増加する。したがって、必要な反応時間は、反応させる混合物の詳細を考慮して選択される。例示的な実施形態では、反応時間(すなわち、目視検査、分光法(例えば、NMR、FT-IRなど)、又は当技術分野で公知の他の方法によって監視され得る縮合/キャッピング時間)は、1~10時間、あるいは2~10、あるいは3~10、あるいは4~10、あるいは4~8、あるいは4~6時間など、1~数時間程度であり得る。しかしながら、より長い反応時間及びより短い反応時間の両方が、例えば、反応の規模及び混合物中で利用される任意の特定の成分を考慮して選択され得る。
特定の実施形態では、本方法は、固体シリコーン樹脂を担体ビヒクル(すなわち、溶媒)に溶解してシリコーン樹脂溶液を得ることと、シリコーン樹脂溶液とポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択でアミノケイ素化合物とを組み合わせて混合物を形成することとを含む。これらの実施形態では、例えば担体ビヒクルが利用される場合、本方法は、典型的には、ポリシロキサン(B)がその中で調製されたら、担体ビヒクルを混合物から除去することを更に含む。より具体的には、このような実施形態において、混合物を液化することは、固体シリコーン樹脂を溶媒/担体ビヒクルからポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択でアミノケイ素化合物に溶媒交換し、それによって混合物を調製することを含む。溶媒交換は特に限定されず、単に担体ビヒクルを反応器から(例えば蒸留によって)除去することを含んでもよい。例えば、特定の実施形態において、本方法は、混合物を減圧下(すなわち、約35mbar)で60~150℃の温度に加熱して溶媒を除去し、混合物を得ることを含む。
上記の説明及び本明細書の実施例から理解されるように、本方法によって調製された混合物は、ポリシロキサン(B)、ポリエーテルアルコール化合物(C)、並びに利用され、完全に消費されない場合、任意選択的にアミノケイ素化合物の液化された組み合わせを提供する。ポリシロキサン(B)は、固体シリコーン樹脂とポリエーテルアルコール化合物(C)(及び任意にアミノケイ素化合物)との縮合反応生成物を含んでもよく、あるいは、単に固体シリコーン樹脂の液化形態(例えば、ポリエーテルアルコール化合物(C)及び任意選択でアミノケイ素化合物によるキャッピング/縮合が行われない場合)であってもよい。次いで、混合物は、典型的には、ポリオール(A)中に配置されるか、又はポリオール(A)と組み合わされて、イソシアネート反応性成分を与える。
イソシアネート反応性成分は、任意に、様々な他の成分を含んでもよい。例えば、イソシアネート反応性成分は、発泡体を形成するために利用される。当該技術分野において理解されているように、イソシアネート反応性成分は、典型的には、イソシアネート成分と反応して発泡体を与える(例えば、2成分(2k)系において)。触媒、発泡剤、界面活性剤、難燃剤などの様々な成分が、イソシアネート反応性成分、イソシアネート成分、又は更なる成分全体に含まれてもよい(多成分組成物が発泡体を形成するために利用されるように)。このような成分は、イソシアネート反応性成分を含む組成物に関して以下に記載されるが、組成物に関連して以下に記載される成分のいずれも、任意のポリイソシアネート又はイソシアネート官能性化合物を除いて、イソシアネート反応性成分中に含まれ得ることが理解されるべきである。
上記で紹介したように、発泡体を調製するための組成物も開示される。組成物は硬化性であり、硬化性組成物又は発泡体組成物と呼ぶことができる。組成物は、上に開示されたイソシアネート反応性成分、(D)ポリイソシアネート、(E)触媒、及び(F)発泡剤を含む。特定の実施形態では、発泡体は、ポリウレタン発泡体を含む、又はポリウレタン発泡体である。他の特定の実施形態では、発泡体は、ポリイソシアヌレート発泡体を含む、又はポリイソシアヌレート発泡体である。更に他の実施形態において、発泡体は、ポリウレタン及びポリイソシアヌレートのセグメント又は部分の両方を含む。この組成物は、成分(E)及び(F)の存在下で少なくとも成分(A)及び(D)が反応すると発泡体を形成する。組成物は、典型的には、ポリイソシアネート(D)がイソシアネート成分中に存在する多(すなわち、2つ以上)部分組成物である。触媒(E)は、典型的には、上記のイソシアネート反応性成分中に存在するが、代替的に、イソシアネート成分中に、及び/又はイソシアネート反応性成分及びイソシアネート成分とは別の第3の成分中に存在してもよい。
組成物に好適なポリイソシアネートは、2つ以上のイソシアネート官能基を有し、従来の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族及び芳香族イソシアネートを含む。ポリイソシアネート(D)は、ジフェニルメタンジイソシアネート(「MDI」)、ポリマージフェニルメタンジイソシアネート(「pMDI」)、トルエンジイソシアネート(「TDI」)、ヘキサメチレンジイソシアネート(「HDI」)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(「HMDI」)、イソホロンジイソシアネート(「IPDI」)、シクロヘキシルジイソシアネート(「CHDI」)、ナフタレンジイソシアネート(「NDI」)、フェニルジイソシアネート(「PDI」)、及びそれらの組み合わせの群から選択され得る。特定の実施形態では、ポリイソシアネート(D)は、pMDIを含むか、本質的にpMDIからなるか、又はpMDIである。一実施形態では、ポリイソシアネート(D)は、式OCN-R-NCOのものであり、式中、Rは、アルキル部分、アリール部分、又はアリールアルキル部分である。この実施形態では、ポリイソシアネート(D)は、任意の数の炭素原子、典型的には4~20個の炭素原子を含み得る。
好適なポリイソシアネートの具体例としては、アルキレン部分中に4~12個の炭素を有するアルキレンジイソシアネート、例えば、1,12-ドデカンジイソシアネート、2-エチル-1,4-テトラメチレンジイソシアネート、2-メチル-1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、1,4-テトラメチレンジイソシアネート、及び好ましくは1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート;脂環式ジイソシアネート、例えば、1,3-及び1,4-シクロヘキサンジイソシアネート、並びにこれらの異性体の任意の混合物、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4-及び2,6-ヘキサヒドロトルエンジイソシアネート、並びに対応する異性体混合物、4,4’-2,2’-及び2,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、並びに対応する異性体混合物、並びに芳香族ジイソシアネート及びポリイソシアネート、例えば、2,4-及び2,6-トルエンジイソシアネート、及び対応する異性体混合物、4,4’-、2,4’-、及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート、及び対応する異性体混合物、4,4’-、2,4’-及び2,2-ジフェニルメタンジイソシアネート及びポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネートの混合物、並びにMDI及びトルエンジイソシアネート(TDI)の混合物が挙げられる。
ポリイソシアネート(D)は、修飾多価イソシアネート、すなわち、有機ジイソシアネート及び/又はポリイソシアネートの部分的な化学反応によって得られる生成物を含み得る。好適な修飾多価イソシアネートの例としては、エステル基、尿素基、ビウレット基、アロファネート基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、及び/又はウレタン基を含有するジイソシアネート及び/又はポリイソシアネートが挙げられる。好適な修飾多価イソシアネートの具体例としては、ウレタン基を含有し、総重量に基づいて15~33.6重量部のNCO含量を有する有機ポリイソシアネート、例えば、最大6000の分子量を有する低分子量ジオール、トリオール、ジアルキレングリコール、トリアルキレングリコール、又はポリオキシアルキレングリコール;修飾4,4′-ジフェニルメタンジイソシアネート又は2,4-及び2,6-トルエンジイソシアネートが挙げられ、個々に又は混合物として使用され得るジ及びポリオキシアルキレングリコールの例としては、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、及びポリオキシプロピレンポリオキシエチレングリコール又は-トリオールが挙げられる。ポリイソシアネート(D)の総重量に基づいて3.5~29重量部のNCO含有量を有し、ポリエステルポリオール及び/又はポリエーテルポリオールから生成される、NCO基を含有するプレポリマー;4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’-及び4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネートの混合物、2,4-及び/若しくは2,6-トルエンジイソシアネート、又はポリマーMDIも好適である。更に、(2)イソシアネート成分の総重量に基づいて、例えば、4,4’-及び2,4’-、及び/若しくは2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート、並びに/又は2,4’-及び/若しくは2,6-トルエンジイソシアネートに基づいて、15~33.6重量部のNCO含有量を有するカルボジイミド基を含有する液体ポリイソシアネートもまた、好適であり得る。修飾ポリイソシアネートは、任意選択的に、2,4’-及び4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリマーMDI、2,4’-及び/又は2,6-トルエンジイソシアネートなどの未修飾有機ポリイソシアネートと一緒に混合又はこれらと混合され得る。
ポリイソシアネート(D)は、官能性、分子量、粘度、又は構造に基づいて互いに異なる2つ以上のポリイソシアネートの任意の組み合わせを含み得ることを理解されたい。特定の実施形態では、ポリイソシアネート(D)は、pMDIを含むか、本質的にpMDIからなるか、又はpMDIである。
ポリイソシアネート(D)は、典型的には、2.0~5.0、あるいは2.0~4.5、あるいは2.0~4.0、あるいは、2.0~3.5の官能性を有する。
これらの又は他の実施形態では、ポリイソシアネート(D)は、15~60、あるいは15~55、あるいは20~48.5重量%の重量のNCOを有する。NCOの含有量を重量で決定する方法は、特定のイソシアネートの官能性及び分子量に基づいて、当該技術分野において既知である。
上記のように、ポリイソシアネート(D)は、典型的には、ポリウレタン及び/又はポリイソシアヌレート発泡体が望まれるかどうかに基づくイソシアネート指数を提供する量で組成物中に存在する。当該技術分野で知られているように、イソシアネート指数が130未満である場合、組成物は硬化して主にポリウレタン発泡体を与える。対照的に、イソシアネート指数が130より大きい場合、組成物は硬化して主にポリイソシアヌレート発泡体を与える。例えば、触媒(E)が、以下に記載されるように、三量化触媒を含むか又は三量化触媒である場合、組成物は、シアヌレート化合物を形成する。特定の実施形態において、ポリイソシアネート(D)は、100~130未満、あるいは105~125のイソシアネート指数を提供する量で組成物中に存在する。他の実施形態では、ポリイソシアネート(D)は、130~350、あるいは150~350、あるいは180~350のイソシアネート指数を提供する量で組成物中に存在する。イソシアネート指数は、イソシアネート反応性水素官能基に対するNCOのモル比を100倍したものである。イソシアネート指数及びその計算方法は、当該技術分野において周知である。
本組成物は、(E)触媒を付加的に含む。
一実施形態では、触媒(E)は、スズ触媒を含む。好適なスズ触媒としては、有機カルボン酸のスズ(II)塩、例えば、酢酸スズ(II)、オクタン酸スズ(II)、エチルヘキサン酸スズ(II)、及びラウリン酸スズ(II)が挙げられる。一実施形態では、触媒(E)は、有機カルボン酸のジアルキルスズ(IV)塩である、ジラウリン酸ジブチルスズを含む。好適な有機金属触媒、例えばジラウリン酸ジブチルスズの具体例は、商標DABCO(登録商標)でAir Products and Chemicals,Inc(Allentown,PA)から市販されている。有機金属触媒はまた、二酢酸ジブチルスズ、マレイン酸ジブチルスズ、及び二酢酸ジオクチルスズなどの有機カルボン酸の他のジアルキルスズ(IV)塩を含み得る。
他の好適な触媒の例としては、塩化鉄(II);塩化亜鉛;オクタン酸鉛;トリス(N,N-ジメチルアミノプロピル)-s-ヘキサヒドロトリアゾンを含む、トリス(ジアルキルアミノアルキル)-s-ヘキサヒドロトリアジン、水酸化テトラメチルアンモニウムなど水酸化テトラアルキルアンモニウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどアルカリ金属水酸化物;ナトリウムメトキシド及びカリウムイソプロポキシドなどアルカリ金属アルコキシド;並びに10~20個の炭素原子及び/又はOH側基を有する長鎖脂肪酸のアルカリ金属塩が挙げられる。
他の好適な触媒、特に三量体化触媒の更なる例としては、N,N,N-ジメチルアミノプロピルヘキサヒドロトリアジン、カリウム、酢酸カリウム、N,N,N-トリメチルイソプロピルアミン/ギ酸塩、及びそれらの組み合わせが挙げられる。
他の好適な触媒、具体的には第三級アミン触媒のなお更なる例としては、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノエトキシエタノール、トリエチルアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、トリエチレンジアミン(1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンとしても知られる)、N,N-ジメチルアミノプロピルアミン、N,N,N’,N’,N”-ペンタメチルジプロピレントリアミン、トリス(ジメチルアミノプロピル)アミン、N,N-ジメチルピペラジン、テトラメチルイミノ-ビス(プロピルアミン)、ジメチルベンジルアミン、トリメチルアミン、トリエタノールアミン、N,N-ジエチルエタノールアミン、N-メチルピロリドン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、ビス(2-ジメチルアミノ-エチル)エーテル、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン(「DMCHA」)、N,N,N’,N’,N’‘-ペンタメチルジエチレントリアミン、1,2-ジメチルイミダゾール、3-(ジメチルアミノ)プロピルイミダゾール、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、及びそれらの組み合わせが挙げられる。触媒(E)は、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(「DBU」)に基づく遅延作用第三級アミンを含み得る。代替的に又は追加的に、触媒(E)は、N,N,N’-トリメチル-N’-ヒドロキシエチル-ビスアミノエチルエーテル及び/又はエチレンジアミンを含み得る。第三級アミン触媒は、ほぼ同一の化学量論量のフェノール又はギ酸など酸性プロトン含有酸を添加することによって、遅延作用触媒として使用するために更に修飾することができる。かかる遅延作用触媒は、Air Products及びEvonikから市販されている。
触媒(E)は、そのまま使用し得るか、又は担体ビヒクル中に配置され得る。担体ビヒクルは、当該技術分野において既知であり、組成物の任意選択的な成分として以下に更に記載される。担体ビヒクルを用い、触媒(E)を溶解する場合、担体ビヒクルは溶媒と称され得る。担体ビヒクルは、イソシアネート反応性、例えば、ジプロピレングリコールなどアルコール官能性担体ビヒクルであり得る。
触媒(E)は、様々な量で用いることができる。触媒(E)は、異なる触媒の任意の組み合わせを含み得る。上記のように、触媒(E)は、典型的には、上記のイソシアネート反応性成分中に存在するが、代替的に、イソシアネート成分中に、及び/又はイソシアネート反応性成分及びイソシアネート成分とは別の第3の成分中に存在してもよい。
組成物は、(F)発泡剤を更に含み、含む。発泡剤がすでに存在する場合(例えば、水)、又は反応中に生成される場合(例えば、二酸化炭素)、発泡剤は、補助発泡剤と称され得るが、補助発泡剤は、組成物の硬化中に発泡の大部分又は全てを提供し得る。発泡剤(F)は、化学発泡剤、物理発泡剤、及びそれらの組み合わせの群から選択され得る。そのような発泡剤の例について、以下に説明する。
用いられる発泡剤の量は、所望の結果に応じて様々であり得る。例えば、発泡剤の量は、最終的な発泡体密度及び発泡体上昇プロファイル、並びに最終的な発泡体の気泡サイズを調整するために様々であり得る。
様々な実施形態では、発泡剤(F)は、化学発泡剤を含み、化学発泡剤は、モノマー、オリゴマー、又はポリマーであり得るSi-OH化合物の群から選択される。特定の実施形態では、化学発泡剤は、オルガノシラン及び少なくとも1個のシラノール(Si-OH)基を有するオルガノシロキサンからなる群から選択される。好適なOH官能性化合物の例としては、OH末端ジメチルシロキサンなどのジアルキルシロキサンが挙げられる。そのようなシロキサンは、10mPa・s~5,000mPa・s、10mPa・s~2,500mPa・s、10mPa・s~1,000mPa・s、10mPa・s~500mPa・s、又は10mPa・s~100mPa・sなどの、25℃における比較的低い粘度を有し得る。
特定の実施形態では、化学発泡剤は、水を含む、あるいは水である。(反応前の)組成物の総質量中に存在する水の量は、典型的には、組成物の総重量に基づいて、0.02重量%~1.00重量%、代替的に0.03重量%~0.9重量%、代替的に0.05重量%~0.8重量%、代替的に0.1重量%~0.7重量%である。
様々な実施形態では、組成物は、物理発泡剤を含む。物理発泡剤は、化学発泡剤に加えて、又はその代わりに使用され得る。
様々な実施形態では、物理発泡剤は、大気圧、及び10℃以上、代替的に20℃以上、代替的に30℃以上、代替的に40℃以上、代替的に50℃以上、代替的に60℃以上、代替的に70℃以上、代替的に80℃以上、代替的に90℃以上、代替的に100℃以上の温度への曝露中に、液体から気体状態への相変化を受けるものである。沸点温度は、概して、特定のタイプの物理発泡剤に応じて異なる。
有用な物理発泡剤としては、液体形態での、炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ハロゲン化、より具体的には塩素化及び/若しくはフッ素化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエタン、クロロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン(「HCFC」)、エーテル、ケトン、及びエステル、例えば、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、若しくは酢酸エチル、又はガスとしての空気、及び窒素若しくは二酸化炭素が挙げられる。特定の実施形態では、物理発泡剤は、n-ペンタンを含むか、又はn-ペンタンである。特定の実施形態では、物理発泡剤は、プロパン、ブタン、イソブタン、イソブテン、イソペンタン、シクロペンタン、n-ペンタン、ジメチルエーテル、又はそれらの混合物からなる群から選択される化合物を含む。多くの実施形態では、発泡剤は、不活性な化合物を含む。
様々な実施形態では、物理発泡剤は、ヒドロフルオロカーボン(「HFC」)を含む。「ヒドロフルオロカーボン」と「HFC」は互換性のある用語であり、水素、炭素、及びフッ素を含有する有機化合物を指している。その化合物は、フッ素以外のハロゲンを実質的に含まない。
好適なHFCの例としては、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン(HFC-365mfc)、1-フルオロブタン、ノナフルオロシクロペンタン、ペルフルオロ-2-メチルブタン、1-フルオロヘキサン、ペルフルオロ-2,3-ジメチルブタン、ペルフルオロ-1,2-ジメチルシクロブタン、ペルフルオロヘキサン、ペルフルオロイソヘキサン、ペルフルオロシクロヘキサン、ペルフルオロヘプタン、ペルフルオロエチルシクロヘキサン、ペルフルオロ-1,3-ジメチルシクロヘキサン、及びペルフルオロオクタン、1,1,1,2-テトラフルオロエタン(HFC-134a)など脂肪族化合物;並びにフルオロベンゼン、1,2-ジフルオロベンゼンなど芳香族化合物;1,4-ジフルオロベンゼン、1,3-ジフルオロベンゼン;1,3,5-トリフルオロベンゼン;1,2,4,5-テトラフルオロベンゼン、1,2,3,5-テトラフルオロベンゼン、1,2,3,4-テトラフルオロベンゼン、ペンタフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン、及び1-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンが挙げられる。特定の実施形態では、HFC-365mfc及びHFC-245faは、それらの増加した利用可能性及び使いやすさのために好ましい場合があり、HFC-365mfcは、特定の用途で有用であり得るHFC-245faよりも高い沸点を有する。例えば、HFC-365mfcなどの30℃より高い沸点を有するHFCは、発泡体処理中に液化を必要としないため、望ましい場合がある。
物理発泡剤の更なる例は、トランス-1,3,3,3-テトラフルオロプロプ-1-エン(HFO-1234ze、Solstice zeの商品名でHoneywellから入手可能)、トランス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HFO-1233zd、Foraneの商品名でArkemaから入手可能)、2,3,3,3-テトラフルオロプロプ-1-エン(HFO-1234yf、Solstice yfの商品名でHoneywellから入手可能、及びOpteon YFの商品名でChemoursから入手可能)、シス-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン(HFO-1336mzz-Z、Opteon MZの商品名でChemoursから入手可能)、及びOpteon 1150などヒドロフルオロ-オレフィン(HFO)である。
発泡剤(F)は、イソシアネート反応性成分、イソシアネート成分中に存在し得るか、又は組成物中の別個の成分であり得る。
特定の実施形態では、組成物は、(G)界面活性剤を更に含む。界面活性剤(G)は、イソシアネート反応性成分、イソシアネート成分、又はイソシアネート反応性成分及びイソシアネート成分とは別の成分中に存在してもよい。好適な界面活性剤(又は「発泡助剤」)としては、シリコーンポリエーテル、エチレンオキシドポリマー、プロピレンオキシドポリマー、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー、他の非イオン性界面活性剤、及びそれらの組み合わせが挙げられる。組成物が界面活性剤としてシリコーンポリエーテルを含む場合、界面活性剤は、当該技術分野において理解されるように、界面活性剤ではないポリシロキサン(B)と区別される。典型的には、このようなシリコーンポリエーテル界面活性剤は非樹脂性である。更なる好適な界面活性剤は、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、又はそのような界面活性剤の混合物を含み得る。
様々な実施形態では、組成物は、フルオロカーボン界面活性剤又はフッ素化界面活性剤を含む。フッ素化界面活性剤は、炭素上にフッ素原子を含有し、界面活性剤でもある、当該技術分野で既知の化合物のいずれかであり得る。これらのフッ素化界面活性剤は、有機又はケイ素含有であり得る。例えば、フッ素化有機界面活性剤は、過フッ素化ポリエーテル、例えば、式:
の繰り返し単位、及びかかる単位の混合物を有するものであり得る。
ケイ素含有フッ素化界面活性剤は、シロキサンであり得、例えば、それに対して結合されたフッ素を有する有機ラジカルを含有するシロキサン、例えば、下式、
の繰り返し単位を有するシロキサンなどであり得る。
様々な実施形態では、フッ素化界面活性剤を組成物に添加すると、硬化した発泡体の密度が減少する。一般に、組成物中のフッ素化界面活性剤の量を増加させると、発泡体の密度が減少する。これは、ネットワークが形成されて硬化する間に、界面活性剤が気泡を安定させる低速硬化システムに特に当てはまる。
組成物は、任意選択的に、添加剤成分を更に含み得る。添加剤成分は、触媒、発泡剤、可塑剤、架橋剤、連鎖延長剤、連鎖停止剤、湿潤剤、表面修飾剤、ワックス、泡安定剤、水分スカベンジャー、乾燥剤、減粘剤、気泡サイズ低減化合物、強化剤、染料、顔料、着色剤、充填剤、難燃剤(flame retardants)、離型剤、酸化防止剤、適合剤、紫外線安定剤、チキソトロピック剤、劣化防止剤、潤滑剤、カップリング剤、溶媒、レオロジー促進剤、接着促進剤、増粘剤、発煙抑制剤、帯電防止剤、抗菌剤、及びそれらの組み合わせの群から選択され得る。
添加剤のうちの1つ以上は、組成物の任意の好適な重量パーセント(重量%)、例えば、組成物の0.1重量%~15重量%、0.5重量%~5重量%、又は0.1重量%以下、1重量%、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、又は15重量%以上として存在し得る。当業者であれば、例えば添加剤のタイプ及び所望の結果に応じて、添加剤の好適な量を容易に決定することができる。特定の任意選択の添加剤を、以下、より詳細に記載する。
好適な担体ビヒクルとしては、直鎖状及び環状の両方のシリコーン、有機油、有機溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
担体ビヒクルはまた、25℃において1~1,000mm2/秒の範囲の粘度を有する、低粘度オルガノポリシロキサン、又は揮発性メチルシロキサン、又は揮発性エチルシロキサン、又は揮発性メチルエチルシロキサン、例えば、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、ヘプタメチル-3-{(トリメチルシリル)オキシ)}トリシロキサン、ヘキサメチル-3,3,ビス{(トリメチルシリル)オキシ}トリシロキサンペンタメチル{(トリメチルシリル)オキシ}シクロトリシロキサン、並びにポリジメチルシロキサン、ポリエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、カプリリルメチコン、及びそれらの任意の混合物でもあり得る。
好適な顔料は、当該技術分野で知られている。様々な実施形態では、組成物は、カーボンブラック、例えばアセチレンブラックを更に含む。
組成物は、1つ以上の充填剤を含み得る。充填剤は、1つ以上の補強性充填剤、非補強性充填剤、又はこれらの混合物であり得る。微細化補強性充填剤の例としては、籾殻灰などの表面積の大きいヒュームドシリカ及び沈降性シリカ、並びにある程度の炭酸カルシウムが挙げられる。ヒュームドシリカは、親水性又は疎水性など表面官能化されたタイプを含むことができ、Cabot CorporationからCAB-0-SILの商品名で入手可能である。微細化非補強性充填剤の例としては、破砕石英、珪藻土、硫酸バリウム、酸化鉄、二酸化チタン及びカーボンブラック、タルク、及び珪灰石が挙げられる。単独で又は上記の充填剤と組み合わせて使用されることがある他の充填剤としては、カーボンナノチューブ、例えばマルチウォールカーボンナノチューブアルミナイト、中空ガラス球、硫酸カルシウム(無水石膏)、石膏、硫酸カルシウム、炭酸マグネシウム、カオリン、三水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム(水滑石)などの粘土、グラファイト、炭酸銅、例えばマラカイト、炭酸ニッケル、例えばザラカイト(zarachite)、炭酸バリウム、例えば毒重石、及び/又は炭酸ストロンチウム、例えばストロンチウム石が挙げられる。更なる代替の充填剤としては、酸化アルミニウム、かんらん石族、ざくろ石族;アルミノシリケート;環状シリケート;鎖状シリケート;及び層状シリケートからなる群からのシリケートが挙げられる。特定の実施形態では、組成物は、中空粒子、例えば中空球を含む、少なくとも1つの充填剤を含む。かかる充填剤は、発泡体の多孔性及び/又は全体的な空隙率に寄与するのに有用であり得る。充填剤は、利用される場合、組成物の総重量に基づいて、0.01重量%~50重量%、代替的に0.05重量%~40重量%、代替的に0.1重量%~35重量%の量で組成物中で使用され得る。加えて、利用される場合、ヒュームドシリカは、組成物の総重量に基づいて、0.01重量%~5重量%、代替的に0.05重量%~3重量%、代替的に0.1重量%~2.5重量%、代替的に0.2重量%~2.2重量%の量で使用され得る。
充填剤は、存在する場合、任意選択的に、処理剤で表面処理され得る。処理剤及び処理方法は、当該技術分野において理解されている。充填剤の表面処理は、典型的には、例えば、脂肪酸若しくはステアレートなどの脂肪酸エステルを用いて、又はオルガノシラン、オルガノシロキサン、若しくはオルガノシラザン、例えばヘキサアルキルジシラザン若しくは短鎖シロキサンジオールを用いて行われる。概して、表面処理は充填剤を疎水性にし、したがって、組成物中の他の構成成分との均質混合物の取り扱い及び入手を容易にする。R4
eSi(OR5)4-e[式中、R4は、6~20個の炭素原子を有する置換又は非置換一価炭化水素基、例えば、ヘキシル、オクチル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、及びオクタデシルなどのアルキル基、並びにベンジル及びフェニルエチルなどのアラルキル基であり、R5は、1~6個の炭素原子を有するアルキルであり、添字「e」は、1、2又は3である]などのシランも、充填剤の処理剤として使用することができる。
様々な実施形態では、本組成物は、接着性付与剤を更に含む。接着性付与剤は、硬化中に接触する基材への発泡体の接着を改善することができる。特定の実施形態では、接着性付与剤は、分子中のシリコーン原子と結合した少なくとも1つのアルコキシ基を有する有機ケイ素化合物から選択される。このアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びメトキシエトキシ基によって例示される。更に、この有機ケイ素化合物のケイ素原子に結合した非アルコキシ基は、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基などの置換又は非置換の一価炭化水素基;3-グリシドキシプロピル基、4-グリシドキシブチル基、又は類似のグリシドキシアルキル基などのエポキシ基含有一価有機基;2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル基、3-(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロピル基、又は同様のエポキシシクロヘキシルアルキル基;及び4-オキシラニルブチル基、8-オキシラニルオクチル基、又は同様のオキシラニルアルキル基;例えば3-メタクリロキシプロピル基などのアクリル基含有一価有機基;及び水素原子により例示される。
この有機ケイ素化合物は、概して、ケイ素結合アルケニル基又はケイ素結合水素原子を有する。更に、様々な種類の基材に対する良好な接着性を付与する能力に起因して、この有機ケイ素化合物は、概して、分子中に少なくとも1個のエポキシ基含有一価有機基を有する。この種類の有機ケイ素化合物は、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサンオリゴマー、及びアルキルシリケートにより例示される。オルガノシロキサンオリゴマー又はアルキルシリケートの分子構造は、直鎖構造、部分的に分岐した直鎖構造、分岐鎖構造、環状構造、及びネット状構造により例示される。直鎖構造、分岐鎖構造、及びネット状構造が典型的である。この種類の有機ケイ素化合物は、シラン化合物、例えば、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)-エチルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなど;分子中に、少なくとも1個のケイ素結合アルケニル基又はケイ素結合水素原子と、少なくとも1個のケイ素結合アルコキシ基を有するシロキサン化合物;分子中に少なくとも1個のケイ素結合アルコキシ基を有するシラン化合物又はシロキサン化合物と、分子中に少なくとも1個のケイ素結合ヒドロキシル基及び少なくとも1個のケイ素結合アルケニル基を有するシロキサン化合物と、の混合物;並びにメチルポリシリケート、エチルポリシリケート、及びエポキシ基含有エチルポリシリケートにより例示される。
具体的な実施形態では、組成物、特にイソシアネート反応性成分は、鎖延長剤を更に含み得る。好適な鎖延長剤としては、ポリオール(A)の開始剤として上に列挙した成分のいずれかが挙げられ、これらは、単独で、又は鎖延長剤として組み合わせて、存在する場合、ポリオール(A)とは別に、及びポリオール(A)に加えて使用され得る。
組成物中で利用される場合、任意選択的な添加剤のいずれかは、イソシアネート反応性成分中に、又は組成物中の別個の成分として存在し得る。代替的に、イソシアネート反応性ではない任意選択的な添加剤、例えば、充填剤などは、イソシアネート成分に含められ得る。典型的には、組成物は2k(2成分)組成物であり、イソシアネート成分はポリイソシアネート(D)からなり、イソシアネート反応性成分は残りの成分を含む。
特定の実施形態では、イソシアネート反応性成分は、1,500センチポアズ未満、代替的に1,400センチポアズ未満、代替的に1,300センチポアズ未満、代替的に1,200センチポアズ未満、代替的に1,100センチポアズ未満、代替的に1,000センチポアズ未満、代替的に900センチポアズ未満、代替的に875センチポアズ未満、代替的に850センチポアズ未満の25℃における粘度を有する。動的粘度は、20~80℃において3℃/分の温度傾斜率にて、10s-1の一定せん断速度で、45mmのコーンプレート形状を有するTA Instruments AR 2000レオメーターによって測定され得る。ASTM D445に従って動粘度を測定することができる。これらの範囲は、組成物が2k組成物であり、イソシアネート反応性成分がポリイソシアネート(D)以外の組成物中の全てを含む場合であっても適用される。この粘度範囲は、イソシアネート反応性成分が自由に流動することを可能にし、これは、間隙及び/又はオリフィスを画定するものなど特定の基材又は物品の中又は上での発泡が望まれる特定の最終使用用途に有利である。
組成物は、イソシアネート反応性成分及びイソシアネート成分、並びにイソシアネート反応性成分中に存在しない場合は任意の任意成分を、任意の添加順序で組み合わせることによって調製されてもよい。以下により詳細に記載されるように、組成物は、1部組成物、2成分又は2K組成物、又は複数部組成物であってもよい。イソシアネート反応性成分及びイソシアネート成分が、特に触媒(E)の存在下で組み合わされる場合、反応が開始され、発泡体がもたらされる。発泡体は、室温及び周囲条件で形成され得る。代替的に、少なくとも1つの条件、例えば、温度、湿度、圧力などが、発泡体の形成中に選択的に変更され得る。
組成物の反応生成物を含む発泡体も開示される。
多くの実施形態では、発泡体は独立気泡発泡体である。多くの実施形態では、発泡体は連続気泡発泡体である。様々な実施形態では、発泡体は、20~70、あるいは30~60、あるいは30~50、あるいは30~45kg/m3の密度を有する。発泡体の密度は、当技術分野で理解されている方法を介して決定することができる。例えば、発泡体の密度は、天秤及び密度キットを使用し、かかる天秤及びキットに関連する標準的な指示に従って、アルキメデスの原理を介して測定することができる。好適な天秤の例は、密度キットを備えたMettler-Toledo XS205DU天秤である。
様々な実施形態では、発泡体は、サイズ及び/又は形状及び/又は分布が概して均一な細孔を有する。特定の実施形態では、発泡体は、5ミリメートル以下、代替的に2.5ミリメートル以下、代替的に1ミリメートル以下、代替的に0.75ミリメートル以下、代替的に0.1~0.7ミリメートル、代替的に0.2~0.6ミリメートルの平均細孔径を有する。
平均細孔径は、当技術分野で理解されている方法によって決定することができる。例えば、次の変更を加えたATSM法D3576-15を使用することができる:すなわち、(1)画像を画面に投影するのではなく、光学又は電子顕微鏡を使用して発泡体を画像化する;(2)30mmの線をスクライブするのではなく、15気泡を超える既知の長さのラインをスクライブする。
様々な実施形態において、発泡体は、15~28 mW/m・Kのk因子を有する。当該技術分野において理解されているように、k因子は、ASTM C 518に従って、実施例に関連して以下に記載されるように測定することができる。
発泡体、並びに基材及び発泡体を合わせて含む複合品は、組成物を基材上に配置し、組成物を硬化させることによって形成することができる。
組成物は、任意の好適な様式で基材上に配置又は分配することができる。典型的には、硬化性組成物はウェットコーティング技術により、ウェット形態で適用される。硬化性組成物は、i)スピンコーティング、ii)ブラシコーティング、iii)ドロップコーティング、iv)スプレーコーティング、v)ディップコーティング、vi)ロールコーティング、vii)フローコーティング、viii)スロットコーティング、ix)グラビアコーティング、x)メイヤーバーコーティング、又はxi)i)~x)のうちのいずれか2つ以上の組み合わせによって適用することができる。
基材は限定されず、任意の基材、例えば、金型、シート、パネルなどであってもよい。発泡体は、例えば、基材が金型である場合、基材から分離可能であってもよく、又はその選択に応じて基材に物理的及び/又は化学的に結合されてもよい。基材は、任意選択的に、連続的又は非連続的な形状、サイズ、寸法、表面粗さ、及び他の特性を有してもよい。
あるいは、基材は、熱硬化性及び/又は熱可塑性であってもよいプラスチックを含んでもよい。しかしながら、基材は、代替的に、ガラス、セラミック、チタン、マグネシウム、アルミニウム、炭素鋼、ステンレス鋼、ニッケル被覆鋼など金属、若しくはかかる金属の合金、又は異なる材料の組み合わせであり得るか、又はそれらを含み得る。組成物は周囲条件で硬化し得るので、硬化を生じさせるために、ある種の基材を損傷させ得る高温を必要としない。
好適な基材の具体例としては、ポリアミド(PA)などポリマー基材;ポリエチレンテレフタレート(polyethylene terephthalate、PET)、ポリブチレンテレフタレート(polybutylene terephthalate、PET)、ポリトリメチレンテレフタレート(polytrimethylene terephthalate、PTT)、ポリエチレンナフタレート(polyethylene naphthalate、PEN)、液晶ポリエステルなどのポリエステル;ポリエチレン(polyethylene、PE)、DowからSurlynの商品名で入手可能なものなどエチレン/酸性モノマーコポリマー、ポリプロピレン(polypropylene、PP)、及びポリブチレンなどポリオレフィン;ポリスチレン(PS)及びSBゴムなど他のスチレン系樹脂;ポリオキシメチレン(polyoxymethylene、POM);ポリカーボネート(polycarbonate、PC);ポリメチレンメタクリレート(polymethylenemethacrylate、PMMA);ポリ塩化ビニル(polyvinyl chloride、PVC);ポリフェニレンスルフィド(polyphenylene sulfide、PPS);ポリフェニレンエーテル(polyphenylene ether、PPE);ポリイミド(polyimide、PI);ポリアミドイミド(polyamideimide、PAI);ポリエーテルイミド(polyetherimide、PEI);ポリスルホン(polysulfone、PSU);ポリエーテルスルホン;ポリケトン(polyketone、PK);ポリエーテルケトン;ポリビニルアルコール(polyvinyl alcohol、PVA);ポリエーテルエーテルケトン(polyetheretherketone、PEEK);ポリエーテルケトンケトン(polyetherketoneketone、PEKK);ポリアリレート(polyarylate、PAR);ポリエーテルニトリル(polyethernitrile、PEN);フェノール樹脂;フェノキシ樹脂;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース、セロハンなどのセルロース;ポリテトラフルオロエチレンなどのフッ素化樹脂;ポリスチレン型、ポリオレフィン型、ポリウレタン型、ポリエステル型、ポリアミド型、ポリブタジエン型、ポリイソプレン型、フルオロ型などの熱可塑性エラストマー;並びにこれらのコポリマー及び組み合わせが挙げられる。熱硬化性樹脂としては、エポキシ、ポリウレタン、ポリ尿素、フェノール-ホルムアルデヒド、尿素-ホルムアルデヒド、又はこれらの組み合わせが挙げられる。基材は、その上に配置されたコーティング、薄膜、又は層を含み得る。アクリル酸、アクリレート、メタクリレート、メタクリル酸、他のアルキルアクリレート、他のアルキルアクリル酸、スチレン、イソプレンブチレンモノマーからのラテックス、又は前述の酸モノマーのアルキルエステルからのラテックス、又は前述のモノマーのコポリマーからのラテックスなどのポリマーラテックスから作製されたコーティングを使用することができる。これらの樹脂のいずれかに基づいた複合材料は、ガラス繊維、炭素繊維、又は固体充填剤、例えば、炭酸カルシウム、粘土、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、ガラス球、おがくず、木繊維、若しくはそれらの組み合わせなどと組み合わせることによって基材として使用することができる。
特定の一実施形態では、発泡体は、絶縁用途、例えば、商業用又は住宅用絶縁、屋根用途のための絶縁金属パネル、例えば柱及び梁構造のための建築構造絶縁パネル(SIP)、又はタンク及び/若しくはパイプ絶縁において利用することができる。あるいは、別の特定の実施形態において、発泡体は、被覆用途において使用することができる。発泡体の最終用途はそのように限定されず、発泡体は、任意の従来の硬質発泡体の代わりに利用することができる。
本開示の実施形態を示す以下の実施例は、本発明を説明することを意図するものであり、本発明を限定するものではない。特に明記しない限り、全ての反応は、空気下で実行され、全ての成分は、様々な商業的供給業者から購入されるか、又は別の方法で商業的供給業者から得られる。
以下の機器及び特性評価手順/パラメータを使用して、以下の実施例で調製された化合物及び組成物の様々な物理的特性を評価する。
機器及び特性評価パラメータ
以下の機器及び特性評価手順/パラメータを使用して、以下の実施例で調製された化合物及び発泡体の様々な物理的特性を評価する。
以下の機器及び特性評価手順/パラメータを使用して、以下の実施例で調製された化合物及び発泡体の様々な物理的特性を評価する。
ゲル浸透及びサイズ排除クロマトグラフィー(GPC/SEC)
SEC計装
SECは、Waters 2695 LCポンプ及びオートサンプラーで、流速を1mL/分に設定し、注入量を100μLに設定して実施する。SEC分離は、Shodex RI-201示差屈折率検出器を使用して2つのAgilent Plgel Mixed-Dカラム上で行い、それぞれ35℃に保持する。
SEC計装
SECは、Waters 2695 LCポンプ及びオートサンプラーで、流速を1mL/分に設定し、注入量を100μLに設定して実施する。SEC分離は、Shodex RI-201示差屈折率検出器を使用して2つのAgilent Plgel Mixed-Dカラム上で行い、それぞれ35℃に保持する。
試料の調製
試料を、THF溶出液中で約5mg/mLポリマーの濃度に調製する。溶液を平床シェーカーで周囲温度で約2時間振盪し、次いで注入前に0.45μmPTFEシリンジフィルターを通してろ過する。
試料を、THF溶出液中で約5mg/mLポリマーの濃度に調製する。溶液を平床シェーカーで周囲温度で約2時間振盪し、次いで注入前に0.45μmPTFEシリンジフィルターを通してろ過する。
データの処理
Agilent GPCソフトウェアCirrusバージョン3.3を、データ収集及びデータ整理に使用する。3752~0.58kg/molのMp値を有するAgilent製の合計16個のポリスチレン(PS)線状狭分子量標準を分子量較正に使用する。3次多項式を較正曲線フィッティングに使用し、全ての分子量平均、分布、及び分子量への参照をPS等価値として提供する。
Agilent GPCソフトウェアCirrusバージョン3.3を、データ収集及びデータ整理に使用する。3752~0.58kg/molのMp値を有するAgilent製の合計16個のポリスチレン(PS)線状狭分子量標準を分子量較正に使用する。3次多項式を較正曲線フィッティングに使用し、全ての分子量平均、分布、及び分子量への参照をPS等価値として提供する。
ブルックフィールド粘度測定
ブルックフィールド計装
水再循環によって25℃に維持されたBrookfield DV3Tコーン/プレートレオメーターを、CPA-40Zスピンドル及び測定のための0.50mL材料体積と共に利用する。
ブルックフィールド計装
水再循環によって25℃に維持されたBrookfield DV3Tコーン/プレートレオメーターを、CPA-40Zスピンドル及び測定のための0.50mL材料体積と共に利用する。
試料の調製と手順
ASTM D 4287に基づく方法を水平粘度計を用いて利用する。試料の各シリーズについて、デジタル粘度計に必要なパラメータを入力し、試料カップの位置を、必要なクリアランスを維持するために、製造者によって指定されるようにスピンドル(コーン)に対して調整する。試料カップを取り出し、全ての気泡が材料から排除されるように、1mLシリンジを使用して0.5mLの試料をカップの中心に加える。試料を25+/-0.1℃で均衡化させた。モーターを特定の速度で始動させ、粘度のデジタル読み出しを記録する。試料を採取する前に、Standard 200 Fluid(可能であれば試料に近い粘度)を対照として用いて機器を較正する。
ASTM D 4287に基づく方法を水平粘度計を用いて利用する。試料の各シリーズについて、デジタル粘度計に必要なパラメータを入力し、試料カップの位置を、必要なクリアランスを維持するために、製造者によって指定されるようにスピンドル(コーン)に対して調整する。試料カップを取り出し、全ての気泡が材料から排除されるように、1mLシリンジを使用して0.5mLの試料をカップの中心に加える。試料を25+/-0.1℃で均衡化させた。モーターを特定の速度で始動させ、粘度のデジタル読み出しを記録する。試料を採取する前に、Standard 200 Fluid(可能であれば試料に近い粘度)を対照として用いて機器を較正する。
29Si NMR
29Si NMRのために、以下で調製した各生成物2.5~3g及び溶媒(CDCl3+Cr(acac)3)約5gを、16mmシリコンフリーNMRチューブに充填し、以下の表2の条件及び機器に従ってスペクトルを得た。
29Si NMRのために、以下で調製した各生成物2.5~3g及び溶媒(CDCl3+Cr(acac)3)約5gを、16mmシリコンフリーNMRチューブに充填し、以下の表2の条件及び機器に従ってスペクトルを得た。
以下で形成された発泡体の発泡体気泡サイズは、修飾ASTM D3576に従って測定したが、気泡計数は、低倍率モードでHitachi SU-8230走査型電子顕微鏡写真を使用することによって得られた画像から行った。発泡体試料の断面をメスで切断し、15nmのPt/Pdコーティングでコーティングした。
発泡体の発泡体密度は、修飾ASTM D 1622によって測定される。この目的のために、2インチ×2インチ×2インチの立方体を各発泡体から切断した。
K因子の試験
発泡体の熱伝導率は、ASTM C 518に従って測定され、TA LaserComp Fox 200機器を使用して、平均10℃(上部プレート2℃、下部プレート18℃)でラムダ値(k-因子)を測定する。各発泡体の200×200×25mm試料を、この測定のために帯鋸で切り取った。
発泡体の熱伝導率は、ASTM C 518に従って測定され、TA LaserComp Fox 200機器を使用して、平均10℃(上部プレート2℃、下部プレート18℃)でラムダ値(k-因子)を測定する。各発泡体の200×200×25mm試料を、この測定のために帯鋸で切り取った。
LOI(限界酸素指数)の試験
LOIは、ISO 4589 Part 3又はUK Naval Engineering Standard NES 715若しくはGB/T 2406、GB/T 5454に従って燃焼をわずかに支持するために必要とされる試験雰囲気中の酸素の最小パーセンテージを測定するためのFire Testing Technology(FTT)からの機器であるFTT酸素指数(モデル番号FTT0077)で試験した。LOIは、異なる材料の燃焼性を判断するための共通の指標である。それは、垂直に取り付けられた試験片の燃焼を維持するのに必要な最低酸素濃度(酸素-窒素混合物によって調整される)として定義される。より低いLOIは、より悪い難燃性を示す。
LOIは、ISO 4589 Part 3又はUK Naval Engineering Standard NES 715若しくはGB/T 2406、GB/T 5454に従って燃焼をわずかに支持するために必要とされる試験雰囲気中の酸素の最小パーセンテージを測定するためのFire Testing Technology(FTT)からの機器であるFTT酸素指数(モデル番号FTT0077)で試験した。LOIは、異なる材料の燃焼性を判断するための共通の指標である。それは、垂直に取り付けられた試験片の燃焼を維持するのに必要な最低酸素濃度(酸素-窒素混合物によって調整される)として定義される。より低いLOIは、より悪い難燃性を示す。
試験片は、金型発泡体の同じ位置から150×10×10mmの大きさに切断し、発泡方向に対して上下に印を付けた。試料を機器の試験領域に入れた。窒素レベルを制御して酸素レベルを調整した。一般に、2~3個の試験片を最初に燃焼させて、LOIの範囲(下限及び上限)を概算した。酸素レベルの下限から開始して、試験片を燃焼させ、燃焼挙動を、一定の酸素レベル下で5cmより低い又は高い範囲の試験片の燃焼高さの基準を用いて監視した。酸素レベルは、5cmに近いがそれ以下の試験片を燃焼させることができる最大酸素レベルを見出すために、毎回0.1~0.2%だけ上下に調整した。
MSD(最大煙密度)の試験
MSDの試験は、ShineRay製の煙密度試験機器(JCY-2)で行い、GB/T8627-2007に従って試験した。試験片は、金型発泡体(大きさ25×25×25mm)の同じ位置から切断し、発泡方向に対して上下に印を付けた。試料を機器の試験領域に入れた。ライターを付け、炎を所望の高さに調整した。その後、試験片を炎の下で燃焼させ、煙濃度及び時間の曲線を監視して、煙濃度対時間の曲線を得て、MSD(最大煙濃度)を曲線から読み取ることができる。試験後、チャンバを洗浄し、第2の試験片を同じ手順に従って試験した。3~5個の試験片について試験を繰り返し、MSDの平均を使用した。
MSDの試験は、ShineRay製の煙密度試験機器(JCY-2)で行い、GB/T8627-2007に従って試験した。試験片は、金型発泡体(大きさ25×25×25mm)の同じ位置から切断し、発泡方向に対して上下に印を付けた。試料を機器の試験領域に入れた。ライターを付け、炎を所望の高さに調整した。その後、試験片を炎の下で燃焼させ、煙濃度及び時間の曲線を監視して、煙濃度対時間の曲線を得て、MSD(最大煙濃度)を曲線から読み取ることができる。試験後、チャンバを洗浄し、第2の試験片を同じ手順に従って試験した。3~5個の試験片について試験を繰り返し、MSDの平均を使用した。
火炎の直接衝突を受ける製品の着火性
規格EN 11925-2による直接燃焼試験を、特定の発泡体試料に対して行った。試験片を、金型発泡体(90×190×25mmのサイズ)の同じ位置から切断した。試験片を試験前に1週間コンディショニングした。試験片を、試験キャビネット内に吊り下げられた試料ホルダー上に置いた。バーナーを垂直に配置して炎の高さを20mmに設定し、次いで45°の角度に傾けた。炎を各試験片の底縁部にその幅及び厚さの中心で15秒間適用し、次いでバーナーを引き戻した。炎の高さを記録した。存在する場合、フィルターホイル上の最終的な液滴を記録した。試験を2つの試験片で繰り返し、各試料について異なる試験片の試験中の最大値記録を使用した。
規格EN 11925-2による直接燃焼試験を、特定の発泡体試料に対して行った。試験片を、金型発泡体(90×190×25mmのサイズ)の同じ位置から切断した。試験片を試験前に1週間コンディショニングした。試験片を、試験キャビネット内に吊り下げられた試料ホルダー上に置いた。バーナーを垂直に配置して炎の高さを20mmに設定し、次いで45°の角度に傾けた。炎を各試験片の底縁部にその幅及び厚さの中心で15秒間適用し、次いでバーナーを引き戻した。炎の高さを記録した。存在する場合、フィルターホイル上の最終的な液滴を記録した。試験を2つの試験片で繰り返し、各試料について異なる試験片の試験中の最大値記録を使用した。
圧縮強度
10%撓み(kPa)での2方向圧縮強度(CS)をEN 826に従って測定した。圧縮強度は、発泡体の成長に対して垂直及び平行に測定した。
10%撓み(kPa)での2方向圧縮強度(CS)をEN 826に従って測定した。圧縮強度は、発泡体の成長に対して垂直及び平行に測定した。
試験片を金型発泡体の同じ位置から切断し、圧縮強度を各方向について三連で測定した。CSを測定するための試験片は40×40×25mmであった。
材料
以下の表3に簡単な要約を示し、特定の略語、簡略表記、及び実施例で使用される構成要素に関する情報を記載する。
以下の表3に簡単な要約を示し、特定の略語、簡略表記、及び実施例で使用される構成要素に関する情報を記載する。
調製実施例1
482.59gのMQ樹脂1及び283.46gの界面活性剤1を500mLのナシ型フラスコに入れた。キシレンの添加により、フラスコの内容物を75重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。全重量は988.3gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーを用いて200rpmで混合し、次いで90℃に20分間加熱した。次いでフラスコの内容物を100℃で20分間加熱し、次いで温度を110℃に約3時間上昇させた。温度を約1時間かけて130℃に上昇させ、フラスコを室温に冷却し、真空下100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、25℃で8400cpsのブルックフィールド粘度を有していた。
482.59gのMQ樹脂1及び283.46gの界面活性剤1を500mLのナシ型フラスコに入れた。キシレンの添加により、フラスコの内容物を75重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。全重量は988.3gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーを用いて200rpmで混合し、次いで90℃に20分間加熱した。次いでフラスコの内容物を100℃で20分間加熱し、次いで温度を110℃に約3時間上昇させた。温度を約1時間かけて130℃に上昇させ、フラスコを室温に冷却し、真空下100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、25℃で8400cpsのブルックフィールド粘度を有していた。
調製実施例2
58.6gのMQ樹脂2、57.4gの界面活性剤2、及び25.6gの界面活性剤3を500mLのナシ型フラスコに入れた。0.2グラムのオクタン酸Snをフラスコに添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を70重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。全重量は141.9gであった。次いで、フラスコの内容物を125℃に加熱し、5時間保持した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、25°で185cpsのブルックフィールド粘度を有していた。
58.6gのMQ樹脂2、57.4gの界面活性剤2、及び25.6gの界面活性剤3を500mLのナシ型フラスコに入れた。0.2グラムのオクタン酸Snをフラスコに添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を70重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。全重量は141.9gであった。次いで、フラスコの内容物を125℃に加熱し、5時間保持した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、25°で185cpsのブルックフィールド粘度を有していた。
調製実施例3~4
調製実施例2の生成物を2つの異なるポリオール中に配置して貯蔵寿命安定性を決定し、貯蔵寿命安定性は6ヶ月を超えた。実施例3及び4における成分の関連量を以下の表4に示す。
調製実施例2の生成物を2つの異なるポリオール中に配置して貯蔵寿命安定性を決定し、貯蔵寿命安定性は6ヶ月を超えた。実施例3及び4における成分の関連量を以下の表4に示す。
調製実施例5
273.5gのMQ樹脂2及び161.6gの界面活性剤5を1000mLの4つ口フラスコに入れた。0.15gのオクタン酸Snを添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を70重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。総重量は507.5gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーで200rpmで混合し、80℃で15分間加熱した。ディーンスタークトラップをフラスコに取り付け、内容物を140℃で4時間還流し、反応水を回収した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、1595cpsの25でブルックフィールド粘度と1.084g/ccの密度を有していた。生成物をGPCによって分析した。得られた生成物は、約54%の樹脂含量を有していた。
273.5gのMQ樹脂2及び161.6gの界面活性剤5を1000mLの4つ口フラスコに入れた。0.15gのオクタン酸Snを添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を70重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。総重量は507.5gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーで200rpmで混合し、80℃で15分間加熱した。ディーンスタークトラップをフラスコに取り付け、内容物を140℃で4時間還流し、反応水を回収した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、1595cpsの25でブルックフィールド粘度と1.084g/ccの密度を有していた。生成物をGPCによって分析した。得られた生成物は、約54%の樹脂含量を有していた。
調製実施例6
246.7gのMQ樹脂2及び79.93gの界面活性剤1を1000mLの4つ口フラスコに入れた。0.15gのオクタン酸Snを添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を50重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。総重量は506.7gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーで200rpmで混合し、80℃で15分間加熱した。ディーンスタークトラップをフラスコに取り付け、内容物を140℃で4時間還流し、反応水を回収した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明でありブルックフィールド粘度は1800cps、密度は1.088g/ccを有していた。生成物をGPC及びSi NMRにより分析した。得られた生成物は約68%の樹脂含量を有していた。
246.7gのMQ樹脂2及び79.93gの界面活性剤1を1000mLの4つ口フラスコに入れた。0.15gのオクタン酸Snを添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を50重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。総重量は506.7gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーで200rpmで混合し、80℃で15分間加熱した。ディーンスタークトラップをフラスコに取り付け、内容物を140℃で4時間還流し、反応水を回収した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明でありブルックフィールド粘度は1800cps、密度は1.088g/ccを有していた。生成物をGPC及びSi NMRにより分析した。得られた生成物は約68%の樹脂含量を有していた。
調製実施例7
226.0gのMQ樹脂2及び93.75gの界面活性剤4を1000mLの4つ口フラスコに入れた。0.15gのオクタン酸Snを添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を50重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。総重量は506.1gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーで200rpmで混合し、80℃で15分間加熱した。ディーンスタークトラップをフラスコに取り付け、内容物を140℃で4時間還流し、反応水を回収した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、1386cpsのブルックフィールド粘度及び1.27g/ccの密度を有していた。生成物をGPCによって分析した。得られた生成物は、約63%の樹脂含量を有していた。
226.0gのMQ樹脂2及び93.75gの界面活性剤4を1000mLの4つ口フラスコに入れた。0.15gのオクタン酸Snを添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を50重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。総重量は506.1gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーで200rpmで混合し、80℃で15分間加熱した。ディーンスタークトラップをフラスコに取り付け、内容物を140℃で4時間還流し、反応水を回収した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、1386cpsのブルックフィールド粘度及び1.27g/ccの密度を有していた。生成物をGPCによって分析した。得られた生成物は、約63%の樹脂含量を有していた。
調製実施例8
291gのMQ樹脂2及び718.2gの界面活性剤6を2000mLの4つ口フラスコに入れた。0.4gのオクタン酸Snを添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を90重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。総重量は1008gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーで200rpmで混合し、80℃で15分間加熱した。ディーンスタークトラップをフラスコに取り付け、内容物を140℃で4時間還流し、反応水を回収した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、ブルックフィールド粘度は5884cps、密度は1.046g/ccを有していた。生成物をGPC-IRにより分析した。得られた生成物は、約20%の樹脂含量を有していた。
291gのMQ樹脂2及び718.2gの界面活性剤6を2000mLの4つ口フラスコに入れた。0.4gのオクタン酸Snを添加し、キシレンの添加によってフラスコの内容物を90重量%固形分(樹脂+界面活性剤)に調整した。総重量は1008gであった。フラスコをオーバーヘッドスターラーで200rpmで混合し、80℃で15分間加熱した。ディーンスタークトラップをフラスコに取り付け、内容物を140℃で4時間還流し、反応水を回収した。フラスコを室温に冷却し、真空下、100℃で回転蒸発させてキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、ブルックフィールド粘度は5884cps、密度は1.046g/ccを有していた。生成物をGPC-IRにより分析した。得られた生成物は、約20%の樹脂含量を有していた。
調製実施例5~8についてのGPC分析
調製実施例5~8で得られた組成物/生成物についてのGPC分析の結果を以下の表5に示す。
調製実施例5~8で得られた組成物/生成物についてのGPC分析の結果を以下の表5に示す。
GPC組成物は、GPCスペクトルのデコンボリューション並びに遊離MQ樹脂及び遊離界面活性剤の較正によって得た。
実施例1~3及び比較例1~2
組成物及び発泡体を、調製実施例1及び3~4の生成物を用いて調製した。組成物は、(1)部(A)がイソシアネート1又は2を含み、(2)部(B)が残りの成分を含む、3部組成物であった。表6は、実施例1~3及び比較例1~2の各組成物中の成分の相対量を示す。特に指示がない限り、表6の値はグラムである。PEは調製実施例を示し、したがって「PE 1」は、例えば調製実施例1からの生成物の相対量を示す。C.E.は比較例を示す。発泡体を形成するために、各組成物の部Bをカップ内で1分間混合した。次に、部Aを部Bと合わせ、5秒間混合して、上昇発泡体を得た。最終発泡体の連続気泡含量は、ASTM D 2856-94に従って測定される。
組成物及び発泡体を、調製実施例1及び3~4の生成物を用いて調製した。組成物は、(1)部(A)がイソシアネート1又は2を含み、(2)部(B)が残りの成分を含む、3部組成物であった。表6は、実施例1~3及び比較例1~2の各組成物中の成分の相対量を示す。特に指示がない限り、表6の値はグラムである。PEは調製実施例を示し、したがって「PE 1」は、例えば調製実施例1からの生成物の相対量を示す。C.E.は比較例を示す。発泡体を形成するために、各組成物の部Bをカップ内で1分間混合した。次に、部Aを部Bと合わせ、5秒間混合して、上昇発泡体を得た。最終発泡体の連続気泡含量は、ASTM D 2856-94に従って測定される。
実施例4~9及び比較例3~6
調製実施例5~8の生成物を用いて発泡体を調製した。特に、実施例4~9及び比較例3~6の発泡体の各々を組成物から形成した。組成物は3つの部分からなる組成物であった:(1)部(A)はイソシアネート3であった。(2)部(B)は、それぞれポリオール5、難燃剤1、シリコーン界面活性剤3、発泡剤、及び調製実施例5~8の生成物(該当する場合)であった。(3)部(C)が触媒であった。表7及び8は、実施例4~9及び比較例3~6の各組成物中の成分の相対量を示す。表7及び8の値は、グラム単位である。PEは調製実施例を示し、したがって「PE 5」は、例えば調製実施例5からの生成物の相対量を示す。C.E.は比較例を示す。
調製実施例5~8の生成物を用いて発泡体を調製した。特に、実施例4~9及び比較例3~6の発泡体の各々を組成物から形成した。組成物は3つの部分からなる組成物であった:(1)部(A)はイソシアネート3であった。(2)部(B)は、それぞれポリオール5、難燃剤1、シリコーン界面活性剤3、発泡剤、及び調製実施例5~8の生成物(該当する場合)であった。(3)部(C)が触媒であった。表7及び8は、実施例4~9及び比較例3~6の各組成物中の成分の相対量を示す。表7及び8の値は、グラム単位である。PEは調製実施例を示し、したがって「PE 5」は、例えば調製実施例5からの生成物の相対量を示す。C.E.は比較例を示す。
実施例4~9及び比較例3~6のそれぞれについて、各発泡体を調製するために、部(B)を調製し、プラスチック容器内で10秒間、2000回転/分(rpm)で高速空気ミキサによって部(A)と混合した。依然として撹拌しながら、部(C)をシリンジを介してプラスチック容器に添加し、部(C)が渦の中に迅速に引き込まれるようにした。プラスチック容器の内容物を更に5秒間撹拌し(総混合時間15秒)、次いで、プラスチック容器の内容物を、9インチ×9インチ×4インチの寸法を有するプラスチックフィルムで裏打ちされた木箱に注いだ。得られた発泡体を箱から取り出し、24時間放置した後、更に特性評価した。
以下の表9及び10は、実施例4~9及び比較例3~6の発泡体に関連する物理的特性を示す。C.E.は比較例を示す。表10中の指標b及びtは、それぞれ発泡体の上部又は底部から採取した試料から得た測定値に関する。
実施例10~12及び比較例7~8
追加の発泡体を調製した。特に、実施例10~12及び比較例7~8の発泡体の各々を組成物から形成した。表11は、実施例10~12及び比較例7~8の各組成物中の成分の相対量を示す。表11の値は、グラム単位である。
追加の発泡体を調製した。特に、実施例10~12及び比較例7~8の発泡体の各々を組成物から形成した。表11は、実施例10~12及び比較例7~8の各組成物中の成分の相対量を示す。表11の値は、グラム単位である。
実施例10~12及び比較例7~8の組成物は、MQ樹脂3及び界面活性剤7が存在する(又は比較例7では存在しない)ことのみを除いて同一であった。実施例10~12は、MQ樹脂3及び界面活性剤7の相対量を変化させる。これらの組成物の各々は、イソシアネート4以外の全ての成分がイソシアネート反応性成分中に存在し、イソシアネート4が単独でイソシアネート成分中に存在する2部組成物として調製した。実施例10~12では、MQ樹脂3を界面活性剤7に溶解して透明な溶液を得て、次いでこの透明な溶液を各イソシアネート反応性成分中の他の成分と共にブレンドした。各イソシアネート反応性成分を3,000rpmで1~2分間ブレンドした。
実施例10~12及び比較例7~8の組成物を用いて発泡体を形成した。特に、各イソシアネート反応性成分を500mL容器に入れ、続いてイソシアネート成分を添加して混合物を得た。混合物を3000rpmで5~6秒間激しく撹拌し、400×200×100mmの寸法を有する予熱した金型(60℃)に注いだ。金型を直ちに閉じ、20分間密封して全ての発泡体を形成し、発泡させた。次いで、各発泡体を金型から取り出し、上記のように評価した。
様々な試験の精度及び一貫性を保証するために、各発泡体の各側に印を付け、試験片を、異なる試験目的のために異なるサイズで各発泡体の同じ位置から切断した。
実施例10~12及び比較例7~8の発泡体について測定された特性を以下の表12に列挙する。
実施例13
291.7gのシリコーン樹脂4及び140gの界面活性剤8を2000mLの4つ口フラスコに入れた。縮合触媒は添加しなかった。フラスコを60℃で2~5mmHgの真空下で回転蒸発させて81.68gのキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、1230 cpsのブルックフィールド粘度を有していた。試料をGPC及びSiNMRにより分析した。得られた生成物は、約60%の樹脂含量を有していた。
291.7gのシリコーン樹脂4及び140gの界面活性剤8を2000mLの4つ口フラスコに入れた。縮合触媒は添加しなかった。フラスコを60℃で2~5mmHgの真空下で回転蒸発させて81.68gのキシレンを除去した。得られた生成物は透明であり、1230 cpsのブルックフィールド粘度を有していた。試料をGPC及びSiNMRにより分析した。得られた生成物は、約60%の樹脂含量を有していた。
実施例14
100gの実施例13で形成された生成物と6gのアミノケイ素化合物とを、室温で毎分60回転(rpm)で3時間低温ブレンドして、実施例13で形成された生成物の樹脂含有量に基づいて10%のアミノケイ素化合物を充填した。
100gの実施例13で形成された生成物と6gのアミノケイ素化合物とを、室温で毎分60回転(rpm)で3時間低温ブレンドして、実施例13で形成された生成物の樹脂含有量に基づいて10%のアミノケイ素化合物を充填した。
実施例15
100gの実施例13で形成された生成物及び6gのアミノケイ素化合物を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーター中で80℃で加熱した。
100gの実施例13で形成された生成物及び6gのアミノケイ素化合物を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーター中で80℃で加熱した。
実施例16
100gの実施例13で形成された生成物及び12gのアミノケイ素化合物を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーター中で80℃で加熱した。
100gの実施例13で形成された生成物及び12gのアミノケイ素化合物を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーター中で80℃で加熱した。
実施例17
100gの実施例13で形成された生成物及び12gのアミノケイ素化合物を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーター中で80℃で加熱し、生成物を得た。14.7gのポリオール8を生成物と合わせて、透明な溶液を得た。
100gの実施例13で形成された生成物及び12gのアミノケイ素化合物を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーター中で80℃で加熱し、生成物を得た。14.7gのポリオール8を生成物と合わせて、透明な溶液を得た。
比較例9
12.9gのアミノケイ素化合物及び87.1gの界面活性剤8を、室温で60回転/分(rpm)で3時間低温ブレンドした。
12.9gのアミノケイ素化合物及び87.1gの界面活性剤8を、室温で60回転/分(rpm)で3時間低温ブレンドした。
比較例10
12.9gのアミノケイ素化合物と87.1gの界面活性剤8を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空のロータリーエバポレーターで80℃で加熱した。
12.9gのアミノケイ素化合物と87.1gの界面活性剤8を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空のロータリーエバポレーターで80℃で加熱した。
比較例11
16.8gのアミノケイ素化合物及び83.2gの界面活性剤8を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーターにおいて80℃で加熱した。
16.8gのアミノケイ素化合物及び83.2gの界面活性剤8を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーターにおいて80℃で加熱した。
比較例12
12.7gのアミノケイ素化合物及び63.9gのポリオール8を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーターで80℃で加熱し、生成物を得た。次いで、23.3gのポリオール2を生成物と低温ブレンドした。
12.7gのアミノケイ素化合物及び63.9gのポリオール8を60rpmで3時間ブレンドし、300mmHgの真空でロータリーエバポレーターで80℃で加熱し、生成物を得た。次いで、23.3gのポリオール2を生成物と低温ブレンドした。
実施例13~17及び比較例9~12で得られた生成物組成物についてのGPC分析の結果を以下の表13に示す。
実施例13~17及び比較例9~12の生成物を、29Si NMRによってシロキシ単位含有量について分析し、その結果を以下の表14に示す。表14において、ZはH又はアルキルである。Meはメチルであり、ネオペンチルは、(CH3)3CCH2であり、Xは、独立して、H、1~30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基R、又はポリエーテルアルコール9によって形成されるポリエーテル部分であり、T’は、H2NCH2CH2CH2SiO3/2シロキシ単位を示す。表14の値は、モル分率である。
以下の表15は、実施例13~17及び比較例9~12で形成された生成物又は組成物を示す。表14中の値は、実施例13~17及び比較例9~12で形成された生成物又は組成物のそれぞれに基づく重量パーセントである。
実施例18~22及び比較例13~20
発泡体を調製するためのイソシアネート反応性成分を、実施例13~17及び比較例9~12の生成物を用いて調製した。特に、実施例18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分の各々は、適用可能な場合、実施例13~17又は比較例9~12の生成物を用いて形成された。表16及び17は、18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分の各々における成分の相対量を示し、これらは、硬化して発泡体を与える組成物において利用されるポリイソシアネート以外の全ての成分を含む。表16及び17の値は、各特定のイソシアネート反応性成分の総重量に基づく重量%である。C.E.は比較例を示す。加えて、2つの異なるシリコーン界面活性剤を、実施例18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分において利用した。具体的には、2つのイソシアネート反応性成分が、実施例18~22及び比較例13~20のそれぞれにおいて形成される:一方はシリコーン界面活性剤2を有し、他方はシリコーン界面活性剤5を有する。濃度は、実施例18~22及び比較例13~20の全てのイソシアネート反応性成分について同じである。表16及び17は、実施例18~22及び比較例13~20のそれぞれについて、シリコーン界面活性剤2又は5が利用されたことを示し、これは、1つのイソシアネート反応性成分がシリコーン界面活性剤2で作製され、別のイソシアネート反応性成分がシリコーン界面活性剤5で作製されたことを意味する。
発泡体を調製するためのイソシアネート反応性成分を、実施例13~17及び比較例9~12の生成物を用いて調製した。特に、実施例18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分の各々は、適用可能な場合、実施例13~17又は比較例9~12の生成物を用いて形成された。表16及び17は、18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分の各々における成分の相対量を示し、これらは、硬化して発泡体を与える組成物において利用されるポリイソシアネート以外の全ての成分を含む。表16及び17の値は、各特定のイソシアネート反応性成分の総重量に基づく重量%である。C.E.は比較例を示す。加えて、2つの異なるシリコーン界面活性剤を、実施例18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分において利用した。具体的には、2つのイソシアネート反応性成分が、実施例18~22及び比較例13~20のそれぞれにおいて形成される:一方はシリコーン界面活性剤2を有し、他方はシリコーン界面活性剤5を有する。濃度は、実施例18~22及び比較例13~20の全てのイソシアネート反応性成分について同じである。表16及び17は、実施例18~22及び比較例13~20のそれぞれについて、シリコーン界面活性剤2又は5が利用されたことを示し、これは、1つのイソシアネート反応性成分がシリコーン界面活性剤2で作製され、別のイソシアネート反応性成分がシリコーン界面活性剤5で作製されたことを意味する。
実施例18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分を以下のように調製した:ポリオール9、シリコーン界面活性剤2及び/又は5、難燃剤2、発泡剤2、及び触媒1を、空気圧ミキサを用いて15rpmで60~90秒間混合して、マスターバッチを得た。触媒5を、該当する場合には実施例13~17又は比較例9~12の生成物と共に、発泡体を調製する日にマスターバッチに添加し、2700rpmで15秒間ブレンドした。次いで、発泡剤1及び3を組み込み、1500rpmで10秒間混合して、上記の表16及び17のイソシアネート反応性成分を得た。
次いで、実施例18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分を、イソシアネート4を特定のイソシアネート反応性成分に注ぎ、そのように形成された組成物を2700rpmで6秒間撹拌することによって、イソシアネート4と合わせた。撹拌後、各組成物を、50℃で加熱した20×20×20cmの立方体の箱又は20×20×8cmの金型に注いだ(中に組成物を配置する際に閉じられた)。立方体の箱を使用した結果、フリーライズ発泡体が形成された。金型の使用により、成形パネルが得られた。成形パネルを10分後に離型した。
実施例18~22及び比較例13~20のイソシアネート反応性成分並びにイソシアネート4を用いて形成された組成物を、2つの異なるイソシアネート指数で調製した:1つは180(すなわち、低指数)、もう1つは250(すなわち、高指数)。したがって、実施例18~22及び比較例13~20の対応する組成物を調製する際に利用されるイソシアネート4の量は、180又は250のいずれかのイソシアネート指数を与える量である。
金型内で形成された発泡体の特性は、上述の試験に従って測定される。以下の表18及び19は、実施例18~22及び比較例13~20においてそのように形成された発泡体の特性を、利用したシリコーン界面活性剤のタイプ、及び特定の発泡体が低イソシアネート指数(180)又は高イソシアネート指数(250)によって形成されたかどうかの両方に基づいて示す。表18及び19において、CS Advは発泡体の進行方向の圧縮強度を意味し、CS tickは発泡体の厚さ方向の圧縮強度を意味する。S.S.は「シリコーン界面活性剤」を意味する。
添付の特許請求の範囲は、「発明を実施するための形態」を表現するために、かつそこに記載される特定の化合物、組成物、又は方法に限定されず、添付の特許請求の範囲の範疇の特定の実施形態間で異なり得ることを理解されたい。
Claims (16)
- 発泡体を調製するためのイソシアネート反応性組成物であって、前記組成物は、
(A)ポリオールと、
(B)次式を有するポリシロキサンであって、
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R’R2SiO2/2)b’(R2SiO3/2)c(R’SiO3/2)c’(SiO4/2)dであり、
添字a、b、b’、c、c’、及びdは、それぞれa+b+b’+c+c’+d=1となるモル分率であり、ただし、0<a<1、0≦b<0.2、0≦b’≦0.1、0<c<0.2、0≦c’≦0.1、0<d<1、0≦b’+c’≦0.1、及び添字aと添字dの比率が0.5~1.5(a:d)であり、各R1は、1~30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、-OH、及びHから独立して選択され、各R2は、R1及び-OXから独立して選択され、ここで、各Xは、独立して、H、1~30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基R、又は一般式-Y-R3(-[Y]j-Z)iを有するポリエーテル部分であり、ここで、R3は、置換又は非置換炭化水素セグメントであり、各Yは、一般式(CnH2nO)mの独立して選択されたオキシアルキレンセグメントであり、ここで、添字mは、1~50であり、添字nは、添字mによって示される各部分において独立して2~4から選択され、各Zは、独立して、H又は樹脂状シリコーン部分であり、添字iは、0~8であり、添字jは、添字iによって示される各部分において独立して0又は1であり、各R’は、独立して選択されたアミノ基を含む、ポリシロキサンと、 及び
(C)一般式HO-Y-R3(-[Y]j-H)iを有するポリエーテルアルコール化合物であって、式中、各Y、R3、添字i、及び添字jは、上で定義された通りである、ポリエーテルアルコール化合物と、を含む、イソシアネート反応性組成物。 - 発泡体を調製するための組成物であって、前記組成物は、
請求項1に記載のイソシアネート反応性組成物と、
(D)ポリイソシアネートと、
(E)触媒と、
(F)発泡剤と、を含み、
前記組成物は、成分(E)及び(F)の存在下で少なくとも成分(A)及び(D)が反応して発泡体を形成する、組成物。 - (G)界面活性剤と、任意にアミノケイ素化合物を更に含む、請求項2に記載の組成物。
- (i)添字dで示されるQシロキシ単位に対する添字aで示されるMシロキシ単位の比が0.7~1.2 a:dであり、(ii)添字aが、0.3~0.6であり、(iii)添字bとcの合計が0.2未満であり、(iv)添字dは、0.4~0.7であり、(v)前記ポリシロキサン(B)が、2000~30,000の重量平均分子量(Mw)を有し、又は(vi)(i)~(v)の任意の組み合わせである、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリシロキサン(B)において、(i)各R2は、独立して、添字cによって示される前記Tシロキシ単位において式-OXであり、(ii)Xは、式-OXの各R2の1~90モル%における前記ポリエーテル部分であり、(iii)各R1は、独立して、1~30個の炭素原子を含有するアルキル基及びアリール基並びにHから選択され、(iv)各R’は、存在する場合、独立して、式-(CH2)gN(H)fR2-fであり、式中、各gは、独立して、1~30であり、fは、0、1、又は2であり、Rは、独立して、選択され、上で定義され、又は(v)(i)~(iv)の任意の組み合わせである、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- (i)前記炭化水素セグメントR3が、3~16個の炭素原子を有する分岐鎖炭化水素基を含み、(ii)添字iは1~8であり、(iii)添字jが、添字iによって示される各部分において、1であり、(iv)各オキシアルキレンセグメントYは独立して式(C2H4O)x(C3H6O)y(C4H8O)zを有し、式中、添字xが、1~50であり、添字yが、0~50であり、添字zが、0~50であり、添字x、y、及びzで示される単位が、前記オキシアルキレンセグメントでランダム化された又はブロック形態であり得る、又は(v)(i)~(iv)の任意の組み合わせである、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリエーテルアルコール化合物(C)が、(c-1)少なくとも1つのヒドロキシル基を含むアルコール化合物と(c-2)アルキレンオキシド又はポリオキシアルキレン化合物とのアルコキシル化反応生成物を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリエーテルアルコール化合物(C)が、(i)1.15未満の多分散指数(PDI)と、(ii)少なくとも5000の分子量(Mw)と、(iii)前記ポリエーテルアルコール化合物(B)の総重量に基づいて、2重量%未満の未反応アルコール化合物(c-1)と、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせと、を含む、請求項7に記載の組成物。
- (i)成分(B)と(C)の総重量に基づいて、10重量%~80重量%の前記ポリシロキサン(B)と、(ii)成分(B)と(C)の総重量に基づいて10重量%~95重量%の前記ポリエーテルアルコール化合物(C)と、(iii)25℃で100~800,000 cpsの粘度と、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせと、を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物は(i)スズを含まず、(ii)環状シロキサンを含まず、(iii)前記組成物の総重量に基づいて1重量%未満の溶媒を含み、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物。
- (i)前記ポリオール(A)が、ポリエーテルポリオールを含み、(ii)前記ポリオール(A)はポリエステルポリオールを含み、(iii)前記組成物は、25℃で200~5,000cpsの粘度を有し、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
- (i)成分(D)が、ポリマーMDI(pMDI)を含み、(ii)前記組成物は、25℃で200~5,000cpsの粘度を有し、又は(iii)(i)及び(ii)の両方である、請求項2又は3に記載の組成物。
- 請求項2又は3のいずれか一項に記載の前記組成物の反応生成物を含む、発泡体。
- (i)30~70kg/m3の密度、(ii)15~28mW/m・Kのk因子、又は(iii)(i)~(ii)の任意の組み合わせを有する、請求項13に記載の発泡体。
- 断熱用途、建築構造用断熱パネル、及び/又は被覆における、請求項13又は14に記載の発泡体の使用。
- 発泡体を調製する方法であって、前記方法が、
組成物を混合する工程と、
前記組成物を硬化させて発泡体を得る工程と、を含み、
前記組成物が、請求項2又は3に記載の組成物である、方法。
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