JP2024062289A - ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、組成物、硬化物及び物品 - Google Patents
ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、組成物、硬化物及び物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2024062289A JP2024062289A JP2022170179A JP2022170179A JP2024062289A JP 2024062289 A JP2024062289 A JP 2024062289A JP 2022170179 A JP2022170179 A JP 2022170179A JP 2022170179 A JP2022170179 A JP 2022170179A JP 2024062289 A JP2024062289 A JP 2024062289A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- groups
- group
- examples
- organosiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 title claims abstract description 111
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 title claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 55
- QHGSGZLLHBKSAH-UHFFFAOYSA-N hydridosilicon Chemical group [SiH] QHGSGZLLHBKSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 48
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000013006 addition curing Methods 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 15
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 13
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 12
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 7
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 7
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000005388 dimethylhydrogensiloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 description 5
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylbenzoyl) 2-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) 4-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N (e)-3,5-dimethylhex-3-en-1-yne Chemical compound CC(C)\C=C(/C)C#C HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N (e)-3-methylpent-3-en-1-yne Chemical compound C\C=C(/C)C#C GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- VEJOYRPGKZZTJW-FDGPNNRMSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;platinum Chemical compound [Pt].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O VEJOYRPGKZZTJW-FDGPNNRMSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)ethanol Chemical compound CC(C)COCCO HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDLXTDLGTWNUFM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethanol Chemical compound CC(C)(C)OCCO BDLXTDLGTWNUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbut-3-yn-2-ol Chemical compound C#CC(O)(C)C1=CC=CC=C1 KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXVDGZUXHFXTO-UHFFFAOYSA-L 3-oxobutanoate;platinum(2+) Chemical compound [Pt+2].CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O QYXVDGZUXHFXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101100484954 Arabidopsis thaliana VQ20 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JSAYQGVHWNBMNG-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-prop-1-enylsilane Chemical compound CC=C[SiH](OC(C#C)(C)C)OC(C#C)(C)C JSAYQGVHWNBMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCQBDUYEHRNPP-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(C)OC(C)(C)C#C RQCQBDUYEHRNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- WXWLPWLXYPBXLZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-(ethenyl-methyl-phenylsilyl)oxy-methyl-phenylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=1C=CC=CC=1[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)C1=CC=CC=C1 WXWLPWLXYPBXLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEDZRQDLCLLNY-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(diphenyl)silyl]oxy-diphenylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=C)O[Si](C=C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAEDZRQDLCLLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 125000004370 n-butenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(/[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- CXUYURWORTZPEG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl (2-methylpropan-2-yl)oxy carbonate;hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO.CC(C)(C)OOC(=O)OC(C)(C)C CXUYURWORTZPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
【課題】親水性、耐水性及び透明性が良好である硬化物を製造するための、ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、組成物、硬化物及び物品を提供すること。【解決手段】本発明のオルガノシロキサンは、下記構造Aを1個、JPEG2024062289000012.jpg3185及び下記構造Bを10~100個含む。JPEG2024062289000013.jpg3336【選択図】なし
Description
本開示は、ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、組成物、硬化物及び物品に関する。
柔軟さ、透明性を有することから、シリコーンは、様々な分野で使用されている。一方、シリコーンの疎水性が問題となることがある。
シリコーンの親水化技術として、プラズマ処理が検討されている(特開2006-181407号公報)。しかし、プラズマ処理は、効果が持続せず、工程が煩雑になるという問題がある。
一方、シリコーンの親水化技術として、添加剤による手法も考えられる。添加剤による手法では、添加剤が水に曝された際に、水に溶けださないこと(耐水性)が求められる。
本発明が解決しようとする課題は、親水性、耐水性及び透明性が良好である硬化物を製造するためのオルガノシロキサンを提供することとする。
本開示により以下の項目が提供される。
(項目1)
構造Aを1個及び構造Bを10~100個含む、ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン。
<構造A>
<構造B>
(Rα1はC1~3アルキル基又は水素原子を表す。Rα2はC2~3アルキレン基を表す。Rα3はC2~6アルキレン基を表す。Rα4、Rα5、Rα6、Rα7はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基を表す。aは3~25である。構造Bの個数をbとしたとき、b/aは4.1未満である。)
(項目2)
上記項目に記載のポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを含む、組成物。
(項目3)
ポリアルキレンオキサイド構造を2個以上有するオルガノシロキサンの含有量が0.5質量%以下である、上記項目に記載の組成物。
(項目4)
上記項目のいずれか1項に記載の組成物の硬化物。
(項目5)
上記項目に記載の硬化物を含む、物品。
(項目1)
構造Aを1個及び構造Bを10~100個含む、ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン。
<構造A>
(項目2)
上記項目に記載のポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを含む、組成物。
(項目3)
ポリアルキレンオキサイド構造を2個以上有するオルガノシロキサンの含有量が0.5質量%以下である、上記項目に記載の組成物。
(項目4)
上記項目のいずれか1項に記載の組成物の硬化物。
(項目5)
上記項目に記載の硬化物を含む、物品。
本開示において、上述した1又は複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供され得る。
本開示のポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを用いることにより、親水性及び耐水性が良好である、濁っていない硬化物を製造できる。
本開示の全体にわたり、各物性値、含有量等の数値の範囲は、適宜(例えば下記の各項目に記載の値から選択して)設定され得る。具体的には、数値αとして、A3、A2、A1(A3>A2>A1とする)が例示される場合、数値αの範囲は、例えば、A3以下、A2以下、A3未満、A2未満、A1以上、A2以上、A1より大きい、A2より大きい、A1~A2(A1以上A2以下)、A1~A3、A2~A3、A1以上A3未満、A1以上A2未満、A2以上A3未満、A1より大きくA3未満、A1より大きくA2未満、A2より大きくA3未満、A1より大きくA3以下、A1より大きくA2以下、A2より大きくA3以下等が挙げられる。
本発明が解決しようとする課題が解決される限り、成分、条件、数値等は、明細書の記載に限定されない。
「α%β量(A/B)」は、B100αに対するAのβ量(α%)を意味する。αは、例えば、質量%、モル%、質量部等が挙げられる。β量は、例えば、含有量、使用量等が挙げられる。
「γ比(A/B)」は、式「A÷B」により算出されるγ比を意味する。γ比は、例えば、質量比、モル比等が挙げられる。
本開示において「不揮発分」は、有機溶剤及び水以外の成分の合計質量を意味する。1つの実施形態において、対象物Aの不揮発分は、対象物A 1gを105℃で加熱して恒量に達した時点で残存した成分の合計質量とする。
「C・・・」は、「炭素数・・・の」を意味する。例えば、「C1~6アルキル基」は、炭素数1~6のアルキル基を意味する。「C6アルキル基」は、炭素数6のアルキル基を意味する。
炭素数(有機基)は、例えば、30、29、28、27、26、25、24、23、22、21、20、19、18、17、16、15、14、13、12、11、10、9、8、7、6、5、4、3、2、1等が挙げられる。
「有機基」は、水素原子、酸素原子、窒素原子及びハロゲン原子からなる群から選択される1つ以上の原子並びに炭素原子のみからなる基を意味する。
アルキル基は、例えば、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基等が挙げられる。
直鎖アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デカメチル基等が挙げられる。
「分岐アルキル基」は、直鎖アルキル基の少なくとも1つの水素原子がアルキル基によって置換された、環状構造を有さない基を意味する。
分岐アルキル基は、例えば、i-プロピル基、ジエチルペンチル基、トリメチルブチル基、トリメチルペンチル基、トリメチルヘキシル基等が挙げられる。
シクロアルキル基は、例えば、単環シクロアルキル基、架橋環シクロアルキル基、縮合環シクロアルキル基等が挙げられる。なお、シクロアルキル基の少なくとも1つの水素原子がアルキル基によって置換された基もシクロアルキル基とする。
「単環」は、炭素の共有結合により形成された内部に橋かけ構造を有しない環状構造を意味する。「縮合環」は、2つ以上の単環が2つの原子を共有している(すなわち、それぞれの環の辺を互いに1つだけ共有(縮合)している)環状構造を意味する。「架橋環」は、2つ以上の単環が3つ以上の原子を共有している環状構造を意味する。
単環シクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、3,5,5-トリメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
架橋環シクロアルキル基は、例えば、トリシクロデシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
なお、アルキル基には、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基を組み合わせた基も含まれる。前記組み合わせた基は、例えば、シクロアルキルアルキル基等が挙げられる。
アルケニル基は、例えば、直鎖アルケニル基、分岐アルケニル基、シクロアルケニル基等が挙げられる。
直鎖アルキル基は、例えば、ビニル基、アリル基、n-ブテニル基、n-ペンテニル基、n-ヘキセニル基、n-ヘプテニル基、n-オクテニル基、n-ノネニル基、n-デカメテニル基等が挙げられる。
「分岐アルケニル基」は、直鎖アルケニル基の1つ以上の水素原子がアルキル基によって置換された基を意味する。分岐アルケニル基は、例えば、1-メチルビニル基、1-メチルアリル基等が挙げられる。
シクロアルケニル基は、例えば、単環シクロアルケニル基、架橋環シクロアルケニル基、縮合環シクロアルケニル基等が挙げられる。またシクロアルケニル基は、1つ以上の水素原子が直鎖又は分岐アルキル基によって置換されていてもよい。
単環シクロアルケニル基は、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等が挙げられる。
架橋環シクロアルケニル基は、例えば、ノルボルネニル基等が挙げられる。
縮合環シクロアルケニル基は、例えば、ビシクロデセニル基等が挙げられる。
アリール基は、例えば、単環アリール基、縮合環アリール基等が挙げられる。アリール基は、例えば、1つ以上の水素原子が直鎖又は分岐アルキル基によって置換されていてもよい。
単環アリール基は、例えば、フェニル基等が挙げられる。
縮合環アリール基は、例えば、ナフチル基等が挙げられる。
アリールアルキル基は、例えば、ベンジル基等が挙げられる。
「シロキサン」は、Si-O-Si結合を有する化合物を意味する。
「オルガノポリシロキサン」は、R-Si-O-(R:有機基)を有するシロキサンを意味する。
「A全末端」は、末端全てがA(トリアルキルシリル基等)により修飾されていることを意味する。
「A部分末端」は、末端の一部がA(トリアルキルシリル基等)により修飾されていることを意味する。
[ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン]
本開示は、構造Aを1個及び構造Bを10~100個含む、ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンに関する。
<構造A>
<構造B>
(Rα1はC1~3アルキル基又は水素原子を表す。Rα2はC2~3アルキレン基を表す。Rα3はC2~6アルキレン基を表す。Rα4、Rα5、Rα6、Rα7はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基を表す。aは3~25である。構造Bの個数をbとしたとき、b/aは4.1未満である。)
本開示は、構造Aを1個及び構造Bを10~100個含む、ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンに関する。
<構造A>
1つの実施形態において、Rα1は、好ましくは、メチル基又は水素原子が挙げられる。
1つの実施形態において、Rα2は、好ましくは、エチレン基、n-プロピレン基が挙げられる。
1つの実施形態において、Rα3は、好ましくは、C3アルキレン基が挙げられ、より好ましくは、n-プロピレン基が挙げられる。
1つの実施形態において、Rα4、Rα5、Rα6、Rα7は、好ましくは、それぞれ独立にメチル基又はフェニル基が挙げられる。
aは、例えば、25、24.5、24、23.5、23、22.5、22、21.5、21、20.5、20、19.5、19、17.5、17、16.5、15、14.5、14、13.5、12、11.5、11、10.5、10、9.5、9、8.5、7、6.6、6.5、6、5.5、5、4.5、4、3.5、3等が挙げられる。1つの実施形態において、aは、好ましくは、3~25が挙げられる。好ましい理由は、例えば、親水性向上等が挙げられる。
bは、例えば、100、97.5、95、92.5、90、87.5、85、82.5、80、77.5、75、72.5、70、67.5、65、62.5、60、57.5、55、52.5、50、47.5、45、42.5、40、37.5、35、32.5、30、27.5、25、22.5、21、20.5、20.3、20、17.5、16、15.9、15.5、15、14.5、14、12.5、10、9等が挙げられる。1つの実施形態において、bは、好ましくは、9~100が挙げられる。
b/aは、例えば、4.1未満、4、3.9、3.7、3.5、3.3、3.1、3等が挙げられる。1つの実施形態において、b/aは、好ましくは、4.1未満が挙げられ、より好ましくは、3以上4.1未満が挙げられる。好ましい理由は、例えば、耐水性及び親水性の両立等が挙げられる。
a、bは平均の個数である。具体的には、シリコーンの分子量及び各繰り返し単位の原子量に基づき、a、bは算出され得る。
1つの実施形態において、ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンは下記式で表される。
(Rα1はC1~3アルキル基又は水素原子を表す。
Rα2はC2~3アルキレン基を表す。
Rα3はC2~6アルキレン基を表す。
Rα4、Rα5、Rα6、Rα7はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基を表す。
Rα8、Rα9、Rα10はそれぞれ独立にアルキル基又はアリールアルキル基を表す。
aは3~25を表す。bは9~100を表す。b/aは4.1未満である。)
Rα2はC2~3アルキレン基を表す。
Rα3はC2~6アルキレン基を表す。
Rα4、Rα5、Rα6、Rα7はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基を表す。
Rα8、Rα9、Rα10はそれぞれ独立にアルキル基又はアリールアルキル基を表す。
aは3~25を表す。bは9~100を表す。b/aは4.1未満である。)
1つの実施形態において、Rα8、Rα9、Rα10は、好ましくは、それぞれ独立にC1~10アルキル基又はフェニルアルキル基が挙げられ、より好ましくはオクチル基又はフェニルエチル基が挙げられる。
<物性等(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)>
重量平均分子量(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)は、例えば、30000、29000、27000、25000、23000、21000、20000、19000、17000、15000、13000、11000、10000、9000、7000、5000、3000、2000、1200等が挙げられる。1つの実施形態において、上記重量平均分子量は、好ましくは、1200~30000が挙げられる。
重量平均分子量(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)は、例えば、30000、29000、27000、25000、23000、21000、20000、19000、17000、15000、13000、11000、10000、9000、7000、5000、3000、2000、1200等が挙げられる。1つの実施形態において、上記重量平均分子量は、好ましくは、1200~30000が挙げられる。
数平均分子量(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)は、例えば、20200、20000、19000、17000、15000、13000、11000、10000、9000、7000、5000、3000、2000、1000、990等が挙げられる。1つの実施形態において、上記数平均分子量は、好ましくは、990~20200が挙げられる。
重量平均分子量、数平均分子量は、下記条件により測定され得る。
GPC装置:HLC-8420GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSKgel GMHhr-Hを2本連結
溶離液:クロロホルム
流量:1.0mL/min
検量線:ポリスチレン
測定濃度:2mg/mL
カラム温度:40℃
GPC装置:HLC-8420GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSKgel GMHhr-Hを2本連結
溶離液:クロロホルム
流量:1.0mL/min
検量線:ポリスチレン
測定濃度:2mg/mL
カラム温度:40℃
平均重合度(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)は、例えば、101、100、95、90、85、80、75、70、65、60、55、50、45、40、35、30、25、20、15、11等が挙げられる。1つの実施形態において、上記平均重合度は、好ましくは、11~101が挙げられる。
粘度(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)は、例えば、5000mPa・s、4750mPa・s、4500mPa・s、4250mPa・s、4000mPa・s、3750mPa・s、3500mPa・s、3250mPa・s、3000mPa・s、2750mPa・s、2500mPa・s、2250mPa・s、2000mPa・s、1750mPa・s、1500mPa・s、1250mPa・s、1000mPa・s、750mPa・s、500mPa・s、250mPa・s、100mPa・s、50mPa・s、10mPa・s等が挙げられる。1つの実施形態において、上記粘度は、好ましくは、10mPa・s~5000mPa・sが挙げられる。
粘度は、下記条件により測定され得る。
測定機器:製品名「E型粘度計TVE-22H」
測定温度:25℃
No.1ローター、レンジR、回転数12rpm
測定機器:製品名「E型粘度計TVE-22H」
測定温度:25℃
No.1ローター、レンジR、回転数12rpm
<製造方法(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)>
1つの実施形態において、製造方法(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)は、下記工程を含む。
ポリアルキレンオキサイド構造導入工程
封止工程
精製工程
1つの実施形態において、製造方法(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン)は、下記工程を含む。
ポリアルキレンオキサイド構造導入工程
封止工程
精製工程
(ポリアルキレンオキサイド構造導入工程)
「ポリアルキレンオキサイド構造導入工程」は、アルケニル基及びポリアルキレンオキサイド構造含有化合物並びに全末端SiH基含有直鎖状オルガノシロキサンを含む化合物群を付加硬化触媒の存在下反応させて、SiH基及びポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを得る工程を意味する。
「ポリアルキレンオキサイド構造導入工程」は、アルケニル基及びポリアルキレンオキサイド構造含有化合物並びに全末端SiH基含有直鎖状オルガノシロキサンを含む化合物群を付加硬化触媒の存在下反応させて、SiH基及びポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを得る工程を意味する。
・アルケニル基及びポリアルキレンオキサイド構造含有化合物
アルケニル基及びポリアルキレンオキサイド構造含有化合物は、単独又は2種以上で使用され得る。
アルケニル基及びポリアルキレンオキサイド構造含有化合物は、単独又は2種以上で使用され得る。
アルケニル基及びポリアルキレンオキサイド構造含有化合物は、例えば、ポリアルキレングリコールモノアリルエーテル、アルコキシポリアルキレングリコールモノアリルエーテル等が挙げられる。
ポリアルキレングリコールモノアリルエーテルは、例えば、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアリルエーテル等が挙げられる。
アルコキシポリアルキレングリコールモノアリルエーテルは、例えば、メトキシポリエチレングリコールモノアリルエーテル、メトキシポリプロピレングリコールモノアリルエーテル、エトキシポリエチレングリコールモノアリルエーテル、エトキシポリプロピレングリコールモノアリルエーテル等が挙げられる。
1つの実施形態において、アルケニル基及びポリアルキレンオキサイド構造含有化合物は、下記式で表される。
(Rα1’はC1~3アルキル基又は水素原子を表す。
Rα2’はC2~3アルキレン基を表す。
Rα3’はC2~6アルケニル基を表す。
a’は3~25を表す。)
Rα2’はC2~3アルキレン基を表す。
Rα3’はC2~6アルケニル基を表す。
a’は3~25を表す。)
1つの実施形態において、Rα3’は、好ましくは、アリル基が挙げられる。
質量%含有量(アルケニル基及びポリアルキレンオキサイド構造含有化合物/化合物群)は、例えば、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%、1質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、1質量%~60質量%が挙げられる。
・全末端SiH基含有直鎖状オルガノシロキサン
全末端SiH基含有オルガノシロキサンは、単独又は2種以上で使用され得る。
全末端SiH基含有オルガノシロキサンは、単独又は2種以上で使用され得る。
全末端SiH基含有オルガノシロキサンは、例えば、全末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、全末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、全末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、全末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、全末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体等が挙げられる。
1つの実施形態において、全末端SiH基含有オルガノシロキサンは、下記式で表される。
(Rα4’、Rα5’、Rα6’、Rα7’はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基を表す。
Rα8’、Rα9’はそれぞれ独立にアルキル基又はアリールアルキル基を表す。
b’は9~100を表す。)
Rα8’、Rα9’はそれぞれ独立にアルキル基又はアリールアルキル基を表す。
b’は9~100を表す。)
質量%含有量(全末端SiH基含有直鎖状オルガノシロキサン/化合物群)は、例えば、98質量%、95質量%、90質量%、85質量%、80質量%、75質量%、70質量%、65質量%、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、40質量%、39.5質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、39.5質量%~98質量%が挙げられる。
・付加硬化触媒
付加硬化触媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
付加硬化触媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
付加硬化触媒は、例えば、後述の触媒等が挙げられる。
質量部含有量(付加硬化触媒/化合物群)は、0.03質量部、0.025質量部、0.02質量部、0.015質量部、0.01質量部、0.005質量部、0.004質量部、0.002質量部、0.001質量部、0.0009質量部、0.0007質量部、0.0005質量部、0.0003質量部、0.0001質量部等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0.0001質量部~0.03質量部が挙げられる。
1つの実施形態において、反応温度(ポリアルキレンオキサイド構造導入工程)は、好ましくは、0℃~100℃が挙げられる。
1つの実施形態において、反応時間(ポリアルキレンオキサイド構造導入工程)は、好ましくは、1時間~24時間が挙げられる。
1つの実施形態において、反応溶媒(ポリアルキレンオキサイド構造導入工程)は、好ましくは、トルエンが挙げられる。
(封止工程)
「封止工程」は、SiH基及びポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン並びにアルケニル基含有化合物を含む化合物群を付加硬化触媒の存在下反応させてポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを得る工程を意味する。
「封止工程」は、SiH基及びポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン並びにアルケニル基含有化合物を含む化合物群を付加硬化触媒の存在下反応させてポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを得る工程を意味する。
質量%含有量(SiH基及びポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン/化合物群)は、例えば、99質量%、97質量%、95質量%、93質量%、91質量%、90質量%、89質量%、87質量%、85質量%、83質量%、81質量%、80質量%、79質量%、77質量%、75質量%、73質量%、71質量%、70質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、70質量%~99質量%が挙げられる。
・アルケニル基含有化合物
アルケニル基含有化合物は、単独又は2種以上で使用され得る。
アルケニル基含有化合物は、単独又は2種以上で使用され得る。
アルケニル基含有化合物は、例えば、アルケン、アルケニルアリール等が挙げられる。
アルケンは、例えば、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン等が挙げられる。
アルケニルアリールは、例えば、スチレン、α-メチルスチレン等が挙げられる。
質量%含有量(アルケニル基含有化合物/化合物群)は、例えば、20質量%、19質量%、17質量%、15質量%、13質量%、11質量%、10質量%、9質量%、7質量%、5質量%、3質量%、1質量%、0.5質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0.5質量%~20質量%が挙げられる。
・付加硬化触媒
付加硬化触媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
付加硬化触媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
付加硬化触媒は、例えば、後述の触媒等が挙げられる。
質量部含有量(付加硬化触媒/化合物群)は、0.03質量部、0.025質量部、0.02質量部、0.015質量部、0.01質量部、0.005質量部、0.004質量部、0.002質量部、0.001質量部、0.0009質量部、0.0007質量部、0.0005質量部、0.0003質量部、0.0001質量部等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0.0001質量部~0.03質量部が挙げられる。
1つの実施形態において、反応温度(ポリアルキレンオキサイド構造導入工程)は、好ましくは、0℃~100℃が挙げられる。
1つの実施形態において、反応時間(ポリアルキレンオキサイド構造導入工程)は、好ましくは、1時間~24時間が挙げられる。
1つの実施形態において、反応溶媒(ポリアルキレンオキサイド構造導入工程)は、好ましくは、トルエンが挙げられる。
(精製工程)
ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンは、精製され得る。1つの実施形態において、精製工程は、下記手順で行われ得る。
(1)蒸留
(2)液液抽出
(3)有機溶媒除去
ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンは、精製され得る。1つの実施形態において、精製工程は、下記手順で行われ得る。
(1)蒸留
(2)液液抽出
(3)有機溶媒除去
・蒸留
蒸留により、未反応のアルケニル基含有化合物が除去され得る。
蒸留により、未反応のアルケニル基含有化合物が除去され得る。
蒸留条件は、例えば、下記条件等が挙げられる。
温度:40℃~80℃
圧力:0.1kPa~30kPa
温度:40℃~80℃
圧力:0.1kPa~30kPa
・液液抽出
液液抽出は、有機溶媒と水とを用いて行われ得る。液液抽出により、ポリアルキレンオキサイド構造を2個以上有するオルガノシロキサンが除去され得る。液液抽出では、水層が除かれる。
液液抽出は、有機溶媒と水とを用いて行われ得る。液液抽出により、ポリアルキレンオキサイド構造を2個以上有するオルガノシロキサンが除去され得る。液液抽出では、水層が除かれる。
液液抽出において、有機溶媒は、好ましくは、沸点160℃以下の有機溶媒が挙げられ、より好ましくは、沸点160℃以下のケトン溶媒、脂肪族溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、メチルシクロヘキサン、ヘキサメチルジシロキサンが挙げられる。
・有機溶媒除去
有機溶媒除去方法は、好ましくは、蒸留が挙げられる。
有機溶媒除去方法は、好ましくは、蒸留が挙げられる。
有機溶媒除去条件は、例えば、下記条件等が挙げられる。
温度:40℃~80℃
圧力:0.1kPa~30kPa
温度:40℃~80℃
圧力:0.1kPa~30kPa
質量%含有量[ポリアルキレンオキサイド構造を1個有するオルガノシロキサン/(ポリアルキレンオキサイド構造を1個有するオルガノシロキサン+ポリアルキレンオキサイド構造を1個以上有するオルガノシロキサン+ポリアルキレンオキサイド構造を0個有するオルガノシロキサン)]は、100質量%、95質量%、90質量%、85質量%、80質量%、75質量%、70質量%、65質量%、60質量%、55質量%、50質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、50質量%以上が挙げられる。好ましい理由は、例えば、濁りの低減等が挙げられる。
[組成物]
本開示は、上記ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを含む、組成物に関する。
本開示は、上記ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを含む、組成物に関する。
<ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン>
ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンは、単独又は2種以上で使用され得る。
ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンは、単独又は2種以上で使用され得る。
質量%含有量(ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン/組成物不揮発分)は、10質量%、9質量%、7質量%、5質量%、3質量%、1質量%、0.9質量%、0.5質量%、0.1質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0.1質量%~10質量%が挙げられ、より好ましくは、1質量%~5質量%が挙げられる。好ましい理由は、例えば、親水性向上及び耐水性向上等が挙げられる。より好ましい理由は、例えば、硬化物の透明性向上等が挙げられる。
<SiH基含有オルガノシロキサン>
1つの実施形態において、上記組成物は、任意でSiH基含有オルガノシロキサンを含み得る。SiH基含有オルガノシロキサンは、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記組成物は、任意でSiH基含有オルガノシロキサンを含み得る。SiH基含有オルガノシロキサンは、単独又は2種以上で使用され得る。
SiH基含有鎖状オルガノシロキサンは、例えば、SiH基含有直鎖状オルガノシロキサン、SiH基含有分岐鎖状オルガノシロキサン等が挙げられる。
SiH基含有直鎖状オルガノシロキサンは、例えば、部分末端SiH基含有直鎖状オルガノシロキサン、全末端SiH基含有直鎖状オルガノシロキサン、側鎖SiH基含有直鎖状オルガノシロキサン、部分末端及び側鎖SiH基含有直鎖状オルガノシロキサン、全末端及び側鎖SiH基含有直鎖状オルガノシロキサン等が挙げられる。
SiH基含有分岐鎖状オルガノシロキサンは、例えば、部分末端SiH基含有分岐鎖状オルガノシロキサン、全末端SiH基含有分岐鎖状オルガノシロキサン、側鎖SiH基含有分岐鎖状オルガノシロキサン、部分末端及び側鎖SiH基含有分岐鎖状オルガノシロキサン、全末端及び側鎖SiH基含有分岐鎖状オルガノシロキサン等が挙げられる。
平均組成式(SiH基含有オルガノシロキサン)は、例えば、下記組成式等が挙げられる。
Hβ1R2 β2SiO(4-β1-β2)/2
(R2は、それぞれ独立に、有機基を表す。β1は0.005~1.0を表す。β2は0.9~1.5を表す。)
Hβ1R2 β2SiO(4-β1-β2)/2
(R2は、それぞれ独立に、有機基を表す。β1は0.005~1.0を表す。β2は0.9~1.5を表す。)
β1は、例えば、1.0、0.9、0.8、0.7、0.6、0.5、0.4、0.3、0.2、0.1、0.09、0.07、0.05、0.03、0.01、0.009、0.007、0.005等が挙げられる。
β2は、例えば、1.5、1.4、1.3、1.2、1.1、1.0、0.9等が挙げられる。
有機基は、例えば、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
SiH基含有オルガノシロキサンは、例えば、全末端SiH基含有オルガノシロキサン、部分末端SiH基含有オルガノシロキサン等が挙げられる。
全末端SiH基含有オルガノシロキサンは、上記化合物等が挙げられる。
部分末端SiH基含有オルガノシロキサンは、例えば、部分末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、部分末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、部分末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、部分末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、部分末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、H(CH3)2SiO1/2単位及びSiO4/2単位からなるオルガノポリシロキサン、H(CH3)2SiO1/2単位、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO4/2単位からなるオルガノポリシロキサン等が挙げられる。
製品(SiH基含有オルガノシロキサン)は、例えば、KF-99、KF-9901(信越化学工業(株)製)、XL-112、XL3-7500(Nusil Technology社製)等が挙げられる。
SiH基数(SiH基含有オルガノシロキサン)は、例えば、300、275、250、225、200、175、150、125、100、75、50、25、20、10、5、2、1等が挙げられる。1つの実施形態において、上記SiH基数は、好ましくは、1~300等が挙げられる。
重量平均分子量(SiH基含有オルガノシロキサン)は、例えば、30000、27500、25000、22500、20000、17500、15000、12500、10000、7500、5000、2500、1500等が挙げられる。1つの実施形態において、上記重量平均分子量は、好ましくは、1500~30000が挙げられる。
数平均分子量(SiH基含有オルガノシロキサン)は、例えば、20000、17500、15000、12500、10000、7500、5000、2500、1500、1000等が挙げられる。1つの実施形態において、上記数平均分子量は、好ましくは、1000~20000が挙げられる。
平均重合度(SiH基含有オルガノシロキサン)は、例えば、400、375、350、325、300、275、250、225、200、175、150、125、100、75、50、25、20、15等が挙げられる。1つの実施形態において、上記平均重合度は、好ましくは、15~400が挙げられる。
粘度(SiH基含有オルガノシロキサン)は、例えば、2000mPa・s、1750mPa・s、1500mPa・s、1250mPa・s、1000mPa・s、750mPa・s、500mPa・s、250mPa・s、100mPa・s、50mPa・s、10mPa・s等が挙げられる。1つの実施形態において、上記粘度は、好ましくは、10mPa・s~2000mPa・sが挙げられる。
質量%含有量(SiH基含有オルガノシロキサン/組成物不揮発分)は、例えば、30質量%、25質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%、1質量%、0質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0質量%~30質量%が挙げられる。
モル比(組成物中のSiH基/組成物中のアルケニル基)は、例えば、20、19、17、15、13、11、10、9、7、5、3、1、0.9、0.5、0.2等が挙げられる。1つの実施形態において、上記モル比は、好ましくは、0.2~20が挙げられる。
<アルケニル基含有オルガノシロキサン>
1つの実施形態において、上記組成物は、任意でアルケニル基含有オルガノシロキサンを含み得る。アルケニル基含有オルガノシロキサンは、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記組成物は、任意でアルケニル基含有オルガノシロキサンを含み得る。アルケニル基含有オルガノシロキサンは、単独又は2種以上で使用され得る。
アルケニル基含有オルガノシロキサンは、例えば、アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、アルケニル基含有非直鎖状オルガノシロキサン等が挙げられる。
(アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン)
アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサンは、例えば、部分末端アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、全末端アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、側鎖アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、部分末端及び側鎖アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、全末端及び側鎖アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン等が挙げられる。
アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサンは、例えば、部分末端アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、全末端アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、側鎖アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、部分末端及び側鎖アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン、全末端及び側鎖アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン等が挙げられる。
平均組成式(アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン)は、例えば、下記組成式等が挙げられる。
R3a γ1R3b γ2SiO(4-γ1-γ2)/2
(R3aは、それぞれ独立に、アルケニル基を表す。R3bは、それぞれ独立に、アルケニル非含有基を表す。γ1は0.00001~0.1を表す。γ2は1.9~2.3を表す。)
R3a γ1R3b γ2SiO(4-γ1-γ2)/2
(R3aは、それぞれ独立に、アルケニル基を表す。R3bは、それぞれ独立に、アルケニル非含有基を表す。γ1は0.00001~0.1を表す。γ2は1.9~2.3を表す。)
γ1は、例えば、0.1、0.09、0.07、0.05、0.03、0.01、0.009、0.007、0.005、0.003、0.001、0.0009、0.0007、0.0005、0.0003、0.0001、0.00009、0.00007、0.00005、0.00003、0.00001等が挙げられる。
γ2は、例えば、2.3、2.2、2.1、2.0、1.9等が挙げられる。
アルケニル基非含有基は、例えば、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
全末端アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサンは、例えば、全末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、全末端ジフェニルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、全末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、全末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、全末端ジフェニルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、全末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、全末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、全末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、全末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、全末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、全末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、全末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体等が挙げられる。
部分末端アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサンは、例えば、部分末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、部分末端ジフェニルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、部分末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、部分末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、部分末端ジフェニルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、部分末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、部分末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、部分末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、部分末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン、部分末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、部分末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、部分末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体等が挙げられる。
製品(アルケニル基含有直鎖状オルガノシロキサン)は、例えば、PLY1-7500、PLY-7661(Nusil Technology社製)等が挙げられる。
(アルケニル基含有非直鎖状オルガノシロキサン)
平均組成式(アルケニル基含有非直鎖状オルガノシロキサン)は、例えば、下記組成式等が挙げられる。
(R4aSiO3/2)δ1(R4a 2SiO2/2)δ2(R4a 3SiO1/2)δ3(SiO4/2)δ4(R4bO1/2)δ5
(式中、R4aは、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基又はアリール基を表す。但し、少なくとも2個のR4aはアルケニル基を表す。R4bは水素原子又はアルキル基を表す。
δ1は0~1を表す。δ2は0~0.8を表す。δ3は0~0.8を表す。δ4は0~0.8を表す。δ5は0~0.5を表す。δ1+δ2+δ3+δ4+δ5=1である。(δ1+δ4)>0である。)
平均組成式(アルケニル基含有非直鎖状オルガノシロキサン)は、例えば、下記組成式等が挙げられる。
(R4aSiO3/2)δ1(R4a 2SiO2/2)δ2(R4a 3SiO1/2)δ3(SiO4/2)δ4(R4bO1/2)δ5
(式中、R4aは、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基又はアリール基を表す。但し、少なくとも2個のR4aはアルケニル基を表す。R4bは水素原子又はアルキル基を表す。
δ1は0~1を表す。δ2は0~0.8を表す。δ3は0~0.8を表す。δ4は0~0.8を表す。δ5は0~0.5を表す。δ1+δ2+δ3+δ4+δ5=1である。(δ1+δ4)>0である。)
δ1は、例えば、1、0.9、0.8、0.7、0.6、0.5、0.4、0.3、0.2、0.1、0等が挙げられる。1つの実施形態において、δ1は、好ましくは、0~1が挙げられ、より好ましくは、0.3超が挙げられ、さらに好ましくは、0.4~1が挙げられる。
δ2は、例えば、0.8、0.7、0.6、0.5、0.4、0.3、0.2、0.1、0等が挙げられる。
δ3は、例えば、0.8、0.7、0.6、0.5、0.4、0.3、0.2、0.1、0等が挙げられる。
δ4は、例えば、0.8、0.7、0.6、0.5、0.4、0.3、0.2、0.1、0等が挙げられる。
δ5は、例えば、0.5、0.4、0.3、0.2、0.1、0等が挙げられる。
1つの実施形態において、R4aは、好ましくは、メチル基、ビニル基、フェニル基等が挙げられる。R4bは、好ましくは、水素原子、メチル基等が挙げられる。
製品(アルケニル基含有非直鎖状オルガノシロキサン)は、例えば、SilmerVQ20(Siltech社製)等が挙げられる。
アルケニル基数(アルケニル基含有オルガノシロキサン)は、例えば、200、175、150、125、100、75、50、25、20、10、5、2、1等が挙げられる。1つの実施形態において、上記アルケニル基数は、好ましくは、1~200等が挙げられる。
重量平均分子量(アルケニル基含有オルガノシロキサン)は、例えば、1000000、750000、500000、250000、100000、90000、70000、50000、30000、10000、9000、7000、5000、3000、2000等が挙げられる。1つの実施形態において、上記重量平均分子量は、好ましくは、2000~1000000が挙げられる。
数平均分子量(アルケニル基含有オルガノシロキサン)は、例えば、500000、250000、100000、90000、70000、50000、30000、10000、9000、7000、5000、3000、2000、1000等が挙げられる。1つの実施形態において、上記数平均分子量は、好ましくは、1000~500000が挙げられる。
平均重合度(アルケニル基含有オルガノシロキサン)は、例えば、15000、13000、11000、10000、9000、7000、5000、3000、1000、900、700、500、300、100、75、50、25、15等が挙げられる。1つの実施形態において、上記平均重合度は、好ましくは、15~15000が挙げられる。
粘度(アルケニル基含有オルガノシロキサン)は、例えば、1000000mPa・s、750000mPa・s、500000mPa・s、250000mPa・s、100000mPa・s、50000mPa・s、20000mPa・s、10000mPa・s、9000mPa・s、7000mPa・s、5000mPa・s、2000mPa・s、1000mPa・s、500mPa・s、100mPa・s、75mPa・s、50mPa・s、25mPa・s、10mPa・s等が挙げられる。上記粘度は、好ましくは、10mPa・s~1000000mPa・sが挙げられる。
質量%含有量(アルケニル基含有オルガノシロキサン/組成物不揮発分)は、例えば、99.9質量%、99質量%、95質量%、90質量%、85質量%、80質量%、75質量%、70質量%、65質量%、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%、0質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0質量%~99.9質量%が挙げられる。
架橋機構(組成物)は、付加硬化、過酸化物硬化等が挙げられる。
<付加硬化触媒>
1つの実施形態において、上記組成物は、任意で付加硬化触媒を含み得る。付加硬化触媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記組成物は、任意で付加硬化触媒を含み得る。付加硬化触媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
付加硬化触媒は、例えば、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等が挙げられる。
白金触媒は、例えば、白金微粉末、白金黒、塩化白金酸、四塩化白金、アルコール変性塩化白金酸、白金-オレフィン錯体、白金-アルケニルシロキサン錯体、白金-カルボニル錯体等が挙げられる。
白金-アルケニルシロキサン錯体は、例えば、白金-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン、白金-1,3-ジアリル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン、白金-1,3-ジビニル-1,3-ジメチル-1,3-ジフェニルジシロキサン、白金-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラフェニルジシロキサン、白金-1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン等が挙げられる。
白金-カルボニル錯体は、例えば、白金ビス(アセトアセテート)、白金ビス(アセチルアセトネート)等が挙げられる。
ロジウム触媒は、例えば、[Rh(O2CCH3)2]2、Rh(O2CCH3)3、Rh2(C8H15O2)4、Rh(C5H7O2)3、Rh(C5H7O2)(CO)2、Rh(CO)[Ph3P](C5H7O2)、Rh2Rr1
2Rr2
4、Rh[O(CO)Rr3]3-r1(OH)r1、RhRr1
3[(Rr3)2S]3、(Rr4
3P)2Rh(CO)Rr1、(Rr4
3P)2Rh(CO)H、Hr2Rhr3(En)r4Clr5等が挙げられる。
(式中、Rr1は水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Rr2はアルキル基、CO、C8H14又は0.5C8H12を表す。Rr3はアルキル基又はアリール基を表す。Rr4はアルキル基、アリール基、アルキルオキシ基又はアリールオキシ基を表す。Enはオレフィンを表す。r1は0又は1を表す。r2は0又は1を表す。r3は1又は2を表す。r4は1、2、3又は4を表す。r5は2、3、又は4を表す。)
(式中、Rr1は水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Rr2はアルキル基、CO、C8H14又は0.5C8H12を表す。Rr3はアルキル基又はアリール基を表す。Rr4はアルキル基、アリール基、アルキルオキシ基又はアリールオキシ基を表す。Enはオレフィンを表す。r1は0又は1を表す。r2は0又は1を表す。r3は1又は2を表す。r4は1、2、3又は4を表す。r5は2、3、又は4を表す。)
イリジウム触媒は、例えば、Ir(OOCCH3)3、Ir(C5H7O2)3、[Ir(Ri1)(En)2]2、[Ir(Ri1)(Dien)]2等が挙げられる。
(式中、Ri1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はアルコキシ基を表す。Enはオレフィンを表す。Dienはシクロオクタジエンを表す。)
(式中、Ri1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はアルコキシ基を表す。Enはオレフィンを表す。Dienはシクロオクタジエンを表す。)
質量%含有量(付加硬化触媒/組成物不揮発分)は、例えば、0.02質量%、0.015質量%、0.01質量%、0質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0質量%~0.02質量%が挙げられる。
<ヒドロシリル化反応抑制剤>
1つの実施形態において、上記組成物は、任意でヒドロシリル化反応抑制剤を含み得る。ヒドロシリル化反応抑制剤は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記組成物は、任意でヒドロシリル化反応抑制剤を含み得る。ヒドロシリル化反応抑制剤は、単独又は2種以上で使用され得る。
ヒドロシリル化反応抑制剤は、例えば、アルキンアルコール、エンイン、メチルアルケニルシロキサンオリゴマー、アルキンオキシシラン、トリアリルイソシアヌレート等が挙げられる。
アルキンアルコールは、例えば、1-エチニルシクロヘキサン-1-オール、2-メチル-3-ブチン-2-オール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、2-フェニル-3-ブチン-2-オール等が挙げられる。
エンインは、例えば、3-メチル-3-ペンテン-1-イン、3,5-ジメチル-3-ヘキセン-1-イン等が挙げられる。
メチルアルケニルシロキサンオリゴマーは、例えば、1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン等が挙げられる。
アルキンオキシシランは、例えば、ジメチルビス(3-メチル-1-ブチン-3-オキシ)シラン、メチルビニルビス(3-メチル-1-ブチン-3-オキシ)シラン等が挙げられる。
質量%含有量(ヒドロシリル化反応抑制剤/組成物不揮発分)は、例えば、1質量%、0.9質量%、0.7質量%、0.5質量%、0.3質量%、0.1質量%、0質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0質量%~1質量%が挙げられる。
<過酸化物>
1つの実施形態において、上記組成物は、任意で過酸化物を含み得る。過酸化物は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記組成物は、任意で過酸化物を含み得る。過酸化物は、単独又は2種以上で使用され得る。
過酸化物は、例えば、過酸化ベンゾイル、2,4-ジクロロベンゾイルペルオキシド、p-メチルベンゾイルペルオキシド、o-メチルベンゾイルペルオキシド、2,4-ジクミルペルオキシド、2,5-ジメチル-ビス(2,5-t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジ-t-ブチルペルオキシド、t-ブチルパーベンゾエート、1,6-ヘキサンジオール-ビス-t-ブチルパーオキシカーボネート等が挙げられる。
質量%含有量(過酸化物/組成物不揮発分)は、例えば、5質量%、4質量%、3質量%、2質量%、1質量%、0質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0質量%~5質量%が挙げられる。
<シリコーンオイル>
1つの実施形態において、上記組成物は、任意でシリコーンオイルを含み得る。シリコーンオイルは、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記組成物は、任意でシリコーンオイルを含み得る。シリコーンオイルは、単独又は2種以上で使用され得る。
「シリコーンオイル」は、反応性基を有さないシリコーンを意味する。
反応性基は、例えば、アルケニル基、アルキニル基、SiH基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
シリコーンオイルは、例えば、ポリジアルキルシロキサン等が挙げられる。
ポリジアルキルシロキサンは、例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン等が挙げられる。
質量%含有量(ポリジアルキルシロキサン/組成物不揮発分)は、例えば、30質量%、25質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%、4質量%、2質量%、1質量%、0質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0質量%~30質量%が挙げられる。
<有機溶媒>
1つの実施形態において、上記組成物は、任意で有機溶媒を含み得る。有機溶媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記組成物は、任意で有機溶媒を含み得る。有機溶媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
有機溶媒は、例えば、ケトン溶媒、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、アルコール溶媒、グリコール溶媒、グリコールエーテル溶媒、エステル溶媒、石油系溶媒、ハロアルカン溶媒、アミド溶媒、ケイ素含有溶媒等が挙げられる。
ケトン溶媒は、例えば、メチルエチルケトン、アセチルアセトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
芳香族溶媒は、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
脂肪族溶媒は、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等が挙げられる。
アルコール溶媒は、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等が挙げられる。
グリコール溶媒は、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。
グリコールエーテル溶媒は、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノ-t-ブチルエーテル等が挙げられる。
エステル溶媒は、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
石油系溶媒は、例えば、ソルベッソ#100(エクソン社製)、ソルベッソ#150(エクソン社製)等が挙げられる。
ハロアルカン溶媒は、例えば、クロロホルム等が挙げられる。
アミド溶媒は、例えば、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
ケイ素含有溶媒は、例えば、ヘキサメチルジシロキサン等が挙げられる。
質量%含有量(有機溶媒/組成物)は、例えば、95質量%、90質量%、85質量%、80質量%、75質量%、70質量%、65質量%、60質量%、55質量%、50質量%、45質量%、40質量%、35質量%、30質量%、25質量%、20質量%、15質量%、10質量%、5質量%、0質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0質量%~95質量%が挙げられる。
<添加剤>
上記組成物には、「ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、SiH基含有オルガノシロキサン、アルケニル基含有オルガノシロキサン、付加硬化触媒、ヒドロシリル化反応抑制剤、ポリジアルキルシロキサン、有機溶媒」のいずれにも該当しない剤を添加剤として含み得る。
上記組成物には、「ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、SiH基含有オルガノシロキサン、アルケニル基含有オルガノシロキサン、付加硬化触媒、ヒドロシリル化反応抑制剤、ポリジアルキルシロキサン、有機溶媒」のいずれにも該当しない剤を添加剤として含み得る。
添加剤は、例えば、硬化遅延剤、無機蛍光体、老化防止剤、ラジカル禁止剤、紫外線吸収剤、接着性改良剤、難燃剤、界面活性剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、カップリング剤、酸化防止剤、熱安定剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤、無機フィラー等が挙げられる。
1つの実施形態において、質量部含有量(添加剤/組成物)は、好ましくは、1質量部未満、0.1質量部未満、0.01質量部未満、0質量部等が挙げられる。
1つの実施形態において、質量部含有量(添加剤/「ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、SiH基含有オルガノシロキサン、アルケニル基含有オルガノシロキサン、付加硬化触媒、ヒドロシリル化反応抑制剤、ポリジアルキルシロキサン、有機溶媒」のいずれか1つ)は、好ましくは、1質量部未満、0.1質量部未満、0.01質量部未満、0質量部等が挙げられる。
質量%含有量(ポリアルキレンオキサイド構造を2個以上有するオルガノシロキサン/組成物不揮発分)は、例えば、0.5質量%以下、0.4質量%以下、0.2質量%以下、0.1質量%以下、0質量%等が挙げられる。1つの実施形態において、上記含有量は、好ましくは、0.5質量%以下が挙げられる。
上記剤を分散・混合することにより、組成物は、製造され得る。
分散・混合手段は、例えば、乳化分散機、超音波分散装置等が挙げられる。
使用形態(組成物)は、例えば、親水化剤、マイクロ流路デバイス用親水化剤、微生物単体用親水化剤、細胞培養容器用親水化剤等が挙げられる。
[硬化物]
本開示は、上記組成物の硬化物に関する。
本開示は、上記組成物の硬化物に関する。
1つの実施形態において、硬化温度は、好ましくは、0℃~200℃が挙げられる。
1つの実施形態において、硬化時間は、好ましくは、10分~24時間が挙げられる。
[物品]
本開示は、上記硬化物を含む、物品に関する。
本開示は、上記硬化物を含む、物品に関する。
物品は、例えば、マイクロ流路デバイス、微生物担体、細胞培養容器等が挙げられる。
以下、実施例及び比較例を通じて本発明を具体的に説明する。但し、上述の説明及び以下の実施例は、本発明を限定する目的で記載されていない。本発明は、特許請求の範囲のみにより限定される。以下特に説明がない限り、部、%等の数値は質量基準である。
実施例1
撹拌装置、冷却管を備えた反応装置に、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物0.051部、トルエン120部を加えた。
次に、1時間かけて90℃に昇温した後に、アリル基含有ポリエチレングリコール(製品名「PKA-5006」、日油(株)製)33.0部、全末端にSiH基を有するSiH基含有オルガノシロキサン(製品名「XL3-7500」、NusilTechnology製)143.43部、トルエン125部を混合したものを60分かけて反応系に滴下した。90℃で1時間保持した後に、スチレン14.23部を10分間かけて滴下した。
続いて、10分間かけて100℃に昇温し、3時間保温した。
その後、50℃~55℃、5kPa~10kPa、1時間かけて溶媒を除去した。
得られた液100部、イオン交換水50部を分液漏斗に加え、10分間攪拌した後に1時間静置した。2層に分かれた内の下層を取り出し廃棄した。上層が残った分液漏斗に、イオン交換水50部を加え、10分間攪拌した後に1時間静置した。2層に分かれた内の下層を取り出し廃棄した。上層を回収し、60℃~65℃、5kPa~10kPa、1時間かけて溶媒を除去した。
GPC測定から、合成物中にポリエチレングリコールが2つ付加したものは1.5%、1つ付加したものは67.6%であった。
撹拌装置、冷却管を備えた反応装置に、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物0.051部、トルエン120部を加えた。
次に、1時間かけて90℃に昇温した後に、アリル基含有ポリエチレングリコール(製品名「PKA-5006」、日油(株)製)33.0部、全末端にSiH基を有するSiH基含有オルガノシロキサン(製品名「XL3-7500」、NusilTechnology製)143.43部、トルエン125部を混合したものを60分かけて反応系に滴下した。90℃で1時間保持した後に、スチレン14.23部を10分間かけて滴下した。
続いて、10分間かけて100℃に昇温し、3時間保温した。
その後、50℃~55℃、5kPa~10kPa、1時間かけて溶媒を除去した。
得られた液100部、イオン交換水50部を分液漏斗に加え、10分間攪拌した後に1時間静置した。2層に分かれた内の下層を取り出し廃棄した。上層が残った分液漏斗に、イオン交換水50部を加え、10分間攪拌した後に1時間静置した。2層に分かれた内の下層を取り出し廃棄した。上層を回収し、60℃~65℃、5kPa~10kPa、1時間かけて溶媒を除去した。
GPC測定から、合成物中にポリエチレングリコールが2つ付加したものは1.5%、1つ付加したものは67.6%であった。
特段言及がない限り、下記例は、表のように変更した以外は、上記と同様に実施した。
比較例1
撹拌装置、冷却管を備えた反応装置に、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物0.067部、トルエン130部を加えた。
次に、1時間かけて90℃に昇温した後に、PKA-5006 82.0部、XL3-7500 173.86部、トルエン126.40部を混合したものを60分かけて反応系に滴下した。
続いて、10分間かけて100℃に昇温し、3時間保温した。
その後、50℃~55℃、5kPa~10kPa、1時間かけて溶媒を除去した。
GPC測定から、合成物中にポリエチレングリコールが2つ付加したものは100.0%、1つ付加したものは0%であった。
<説明>
・付加硬化触媒
白金触媒:ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物 富士フイルム和光純薬(株)製
・アリル基含有ポリエチレングリコール
PKA-5006:製品名「ユニオックス PKA-5006」、日油(株)製、平均分子量350
PKA-5009:製品名「ユニオックス PKA-5009」、日油(株)製、平均分子量550
・SiH基含有オルガノシロキサン
XL3-7500:NusilTechnology製、全末端SiH基含有オルガノシロキサン、平均分子量1,600
Andisil CE-13:AB Specialty Silicones製、全末端SiH基含有オルガノシロキサン、平均分子量1,250
XL-7505:NusilTechnology製、全末端SiH基含有オルガノシロキサン、平均分子量13,300
撹拌装置、冷却管を備えた反応装置に、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物0.067部、トルエン130部を加えた。
次に、1時間かけて90℃に昇温した後に、PKA-5006 82.0部、XL3-7500 173.86部、トルエン126.40部を混合したものを60分かけて反応系に滴下した。
続いて、10分間かけて100℃に昇温し、3時間保温した。
その後、50℃~55℃、5kPa~10kPa、1時間かけて溶媒を除去した。
GPC測定から、合成物中にポリエチレングリコールが2つ付加したものは100.0%、1つ付加したものは0%であった。
・付加硬化触媒
白金触媒:ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物 富士フイルム和光純薬(株)製
・アリル基含有ポリエチレングリコール
PKA-5006:製品名「ユニオックス PKA-5006」、日油(株)製、平均分子量350
PKA-5009:製品名「ユニオックス PKA-5009」、日油(株)製、平均分子量550
・SiH基含有オルガノシロキサン
XL3-7500:NusilTechnology製、全末端SiH基含有オルガノシロキサン、平均分子量1,600
Andisil CE-13:AB Specialty Silicones製、全末端SiH基含有オルガノシロキサン、平均分子量1,250
XL-7505:NusilTechnology製、全末端SiH基含有オルガノシロキサン、平均分子量13,300
<製造(硬化物)>
付加硬化型シリコーン「LS1-6140」(NusilTechnology製)に実施例のシリコーンをそれぞれ3.0部混合し、組成物を製造した。
1.0mmの厚みを有するソーダガラスの上に組成物を置き、500μmの隙間を有するフィルムアプリケーターで塗工し、150℃で2時間加熱し、膜厚400μmの硬化物を得た。
<透明性(濁り)>
硬化物の濁りを目視によって判別した。
<親水性>
硬化物表面の25℃における水接触角を、自動接触角計DM700(協和界面科学株式会社製)により測定した。
液量:2μL
測定時点:5分後
付加硬化型シリコーン「LS1-6140」(NusilTechnology製)に実施例のシリコーンをそれぞれ3.0部混合し、組成物を製造した。
1.0mmの厚みを有するソーダガラスの上に組成物を置き、500μmの隙間を有するフィルムアプリケーターで塗工し、150℃で2時間加熱し、膜厚400μmの硬化物を得た。
<透明性(濁り)>
硬化物の濁りを目視によって判別した。
<親水性>
硬化物表面の25℃における水接触角を、自動接触角計DM700(協和界面科学株式会社製)により測定した。
液量:2μL
測定時点:5分後
<耐水性>
硬化物をイオン交換水に浸漬し、37℃で3日間保持した。硬化物を取り出し、表面に付着した水を拭き取った後に、空気中で12時間放置し乾燥した。その後、25℃における水の接触角を測定し、初期との差異から耐水性を評価した。
硬化物をイオン交換水に浸漬し、37℃で3日間保持した。硬化物を取り出し、表面に付着した水を拭き取った後に、空気中で12時間放置し乾燥した。その後、25℃における水の接触角を測定し、初期との差異から耐水性を評価した。
Claims (5)
- 構造Aを1個及び構造Bを10~100個含む、ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン。
<構造A>
- 請求項1に記載のポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサンを含む、組成物。
- ポリアルキレンオキサイド構造を2個以上有するオルガノシロキサンの含有量が0.5質量%以下である、請求項2に記載の組成物。
- 請求項2又は3に記載の組成物の硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を含む、物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022170179A JP2024062289A (ja) | 2022-10-24 | 2022-10-24 | ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、組成物、硬化物及び物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022170179A JP2024062289A (ja) | 2022-10-24 | 2022-10-24 | ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、組成物、硬化物及び物品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2024062289A true JP2024062289A (ja) | 2024-05-09 |
Family
ID=90970410
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022170179A Pending JP2024062289A (ja) | 2022-10-24 | 2022-10-24 | ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、組成物、硬化物及び物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2024062289A (ja) |
-
2022
- 2022-10-24 JP JP2022170179A patent/JP2024062289A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4862032B2 (ja) | 高屈折率を有する硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物からなる光学素子封止材 | |
JP7096421B2 (ja) | 組成物、それから形成された発泡シリコーンエラストマー、および形成方法 | |
US20090118440A1 (en) | Curable Organopolysiloxane Resin Composition And Optical Part Molded Therefrom | |
CN103228733B (zh) | 可交联形成弹性体的自粘性聚硅氧烷组合物 | |
JP5524424B1 (ja) | 光半導体素子封止用シリコーン組成物および光半導体装置 | |
JP5345908B2 (ja) | オルガノポリシルメチレン及びオルガノポリシルメチレン組成物 | |
JPWO2008047892A1 (ja) | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
KR20130088791A (ko) | 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 광학 소자 밀봉재 및 광학 소자 | |
JPWO2013051600A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂組成物タブレット、成形体、半導体のパッケージ、半導体部品及び発光ダイオード | |
JP4733933B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
US20120261068A1 (en) | Curable silicone resin composition, cured product thereof, and opaque silicone adhesive sheet formed from the composition | |
US11643506B2 (en) | Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof | |
WO2016199557A1 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法、ミスト防止剤並びに無溶剤型剥離紙又は剥離フィルム用シリコーン組成物 | |
JP2012193342A (ja) | 付加反応硬化型オルガノポリシルメチレンシロキサンコポリマー組成物 | |
US10655014B2 (en) | Siloxane resin compositions | |
CN107459822B (zh) | 用于制备键座的硅橡胶组合物以及键座 | |
JPWO2009090870A1 (ja) | メタアクリロキシ基もしくはアクリロキシ基含有ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法 | |
US20210317335A1 (en) | Functional polysiloxanes | |
JP4947310B2 (ja) | 付加硬化型シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
US10696846B2 (en) | Siloxane resin compositions | |
CN113260640B (zh) | 包含有机聚硅氧烷交联物和(甲基)丙烯酸系聚合物的互穿网络聚合物及其制造方法 | |
JP6257906B2 (ja) | 付加硬化型シリコーンゴム組成物 | |
WO2015194159A1 (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
JP2019089912A (ja) | シリコーン接着剤組成物および接着方法 | |
JP2024062289A (ja) | ポリアルキレンオキサイド構造含有オルガノシロキサン、組成物、硬化物及び物品 |