JP2024049833A - Semiconductor encapsulation resin composition and semiconductor device - Google Patents
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Abstract
【課題】成形時において流動性が高く成形性に優れるとともに、硬化時において熱伝導率が高く放熱性に優れた封止用樹脂組成物、およびこれを用いて製造される信頼性に優れた電子装置を提供する。【解決手段】式（ＥＰ１）で表される構造を有する第一のエポキシ化合物；およびアルミナ粉末、を含む半導体封止用の樹脂組成物であって、【化１】TIFF2024049833000011.tif22153式（ＥＰ１）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す、樹脂組成物。【選択図】なし[Problem] To provide an encapsulating resin composition that has high fluidity and excellent moldability during molding, and has high thermal conductivity and excellent heat dissipation properties when cured, and an electronic device that is manufactured using the same and has excellent reliability. [Solution] A resin composition for encapsulating semiconductors, comprising a first epoxy compound having a structure represented by formula (EP1); and an alumina powder, wherein: [Chemical formula 1] TIFF2024049833000011.tif22153 In formula (EP1), R1 to R4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. [Selected Figure] None
Description
本発明は、封止用樹脂組成物、および当該封止用樹脂組成物を封止材として用いて製造される電子装置に関する。 The present invention relates to an encapsulating resin composition and an electronic device manufactured using the encapsulating resin composition as an encapsulant.
近年、電子部品のプリント配線板への高密度実装化に伴い、ＩＣ、ＬＳＩ等の半導体素子を含む半導体装置は、従来の挿入型パッケージから表面実装型パッケージにその主流が変わってきている。表面実装型では、半導体素子のパッケージに対する占有体積も大きくなり、パッケージの肉厚は非常に薄くなっている。また、半導体素子の多機能化、大容量化によって、チップ面積の増大、多ピン化が進み、さらにパッド数の増加によって、パッドピッチ及びパッドサイズの縮小化、いわゆる狭パッドピッチ化も進み、それに伴い発熱量も増大している。このような事情により、高発熱量の半導体素子を封止する半導体封止材においても高い放熱特性が求められている。 In recent years, with the increasing density of electronic components mounted on printed wiring boards, semiconductor devices including semiconductor elements such as ICs and LSIs are shifting from conventional insertion-type packages to surface-mounted packages. In surface-mounted packages, the volume occupied by the semiconductor elements in the package has increased, and the thickness of the package has become very thin. In addition, the increasing functionality and capacity of semiconductor elements has led to an increase in chip area and an increase in the number of pins, and the increase in the number of pads has led to a reduction in pad pitch and pad size, or in other words, a narrower pad pitch, which has led to an increase in the amount of heat generated. For these reasons, high heat dissipation characteristics are also required for semiconductor encapsulants that encapsulate semiconductor elements that generate a high amount of heat.
樹脂組成物の熱伝導性を向上するためには、窒化アルミニウムや窒化ホウ素、アルミナ、結晶性シリカなどの無機フィラーを充填することが一般的である。中でも、熱伝導性、化学的な安定性、コストのバランスに優れているアルミナは、放熱フィラーとして最も多く使用されている（たとえば、特許文献１）。しかしながら、樹脂に配合するアルミナ粉末の充填量が多くなると、樹脂組成物の粘度が上昇して成形性が悪くなり、その結果、生産性が低下するといった問題が生じる。 In order to improve the thermal conductivity of a resin composition, it is common to fill it with inorganic fillers such as aluminum nitride, boron nitride, alumina, and crystalline silica. Among them, alumina, which has an excellent balance of thermal conductivity, chemical stability, and cost, is the most widely used heat dissipation filler (for example, Patent Document 1). However, if the amount of alumina powder added to the resin increases, the viscosity of the resin composition increases and its moldability deteriorates, resulting in problems such as reduced productivity.
また封止樹脂自体の熱伝導率や耐熱性を向上させることも提案されている。このような高熱伝導樹脂の取り組みとして、半導体封止用樹脂組成物にメソゲン基を導入したエポキシ樹脂を用いる技術が提案されている（特許文献２）。特許文献２では、メソゲン基を有する液晶性エポキシ樹脂等を重合することにより、熱伝導性を向上させた絶縁組成物を得ている。 It has also been proposed to improve the thermal conductivity and heat resistance of the encapsulating resin itself. As an approach to such high thermal conductive resins, a technology has been proposed in which an epoxy resin with mesogen groups is used in a resin composition for encapsulating semiconductors (Patent Document 2). In Patent Document 2, an insulating composition with improved thermal conductivity is obtained by polymerizing a liquid crystalline epoxy resin having a mesogen group.
しかしながら、特許文献２に記載のメソゲン骨格を有するエポキシ樹脂はその骨格の特性から高融点化する傾向があり、流動性が低下して成形が困難になる場合があった。また、特許文献の樹脂組成物は、熱伝導性の点においてさらなる改善の余地があった。 However, the epoxy resin having a mesogenic skeleton described in Patent Document 2 tends to have a high melting point due to the characteristics of the skeleton, and the fluidity is reduced, which may make molding difficult. In addition, the resin composition in the Patent Document has room for further improvement in terms of thermal conductivity.
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、特定の構造を有するエポキシ化合物を配合することにより、流動性と高熱伝導性とを有する封止用樹脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。 The present invention was made in consideration of the above problems, and the inventors discovered that by blending an epoxy compound having a specific structure, it is possible to obtain an encapsulating resin composition that has flowability and high thermal conductivity, and thus completed the present invention.
本発明によれば、以下に示す半導体封止用樹脂組成物および半導体装置が提供される。
［１］式（ＥＰ１）で表される構造を有する第一のエポキシ化合物；および
アルミナ粉末、
を含む半導体封止用の樹脂組成物であって、
［２］項目［１］に記載の樹脂組成物であって、
当該樹脂組成物は、ビフェニル型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、トリフェノールメタン型エポキシ化合物、およびビフェニルアラルキル型エポキシ化合物から選択される少なくとも１つの第二のエポキシ化合物を含む、樹脂組成物。
［３］前記第二のエポキシ化合物の配合量は、前記第一のエポキシ化合物と前記第二のエポキシ化合物との合計量に対して、８０質量％以下の量である、項目［２］に記載の樹脂組成物。
［４］低応力剤をさらに含む、項目［１］～［３］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［５］前記低応力剤は、シリコーンオイル、シリコーンゴム、ポリブタジエン化合物、およびアクリロニトリル－ブタジエン共重合化合物から選択される少なくとも１種を含む、項目［４］に記載の樹脂組成物。
［６］項目［４］または［５］に記載の樹脂組成物であって、
前記低応力剤は、当該樹脂組成物の固形分全体に対し、０．１質量％以上５質量％以下の量である、樹脂組成物。
［７］フェノール系硬化剤をさらに含む、項目［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］前記フェノール系硬化剤は、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、およびビフェニルアラルキル型フェノール樹脂から選択される少なくとも１種を含む、項目［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［９］硬化促進剤をさらに含む、項目［１］～［８］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１０］基板と、
前記基板上に搭載された半導体素子と、
前記半導体素子を封止する封止材と、を備える電子装置であって、
前記封止材が、項目［１］～［９］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる、半導体装置。
According to the present invention, there are provided a semiconductor encapsulation resin composition and a semiconductor device as described below.
[1] A first epoxy compound having a structure represented by formula (EP1); and an alumina powder.
A resin composition for semiconductor encapsulation comprising:
[2] The resin composition according to item [1],
The resin composition includes at least one second epoxy compound selected from a biphenyl type epoxy compound, a bisphenol F type epoxy compound, a bisphenol A type epoxy compound, a triphenolmethane type epoxy compound, and a biphenyl aralkyl type epoxy compound.
[3] The resin composition according to item [2], wherein the amount of the second epoxy compound is 80 mass% or less based on the total amount of the first epoxy compound and the second epoxy compound.
[4] The resin composition according to any one of items [1] to [3], further comprising a stress reducing agent.
[5] The resin composition according to item [4], wherein the stress reducing agent comprises at least one selected from silicone oil, silicone rubber, a polybutadiene compound, and an acrylonitrile-butadiene copolymer compound.
[6] The resin composition according to item [4] or [5],
A resin composition, wherein the stress reducing agent is present in an amount of 0.1% by mass or more and 5% by mass or less based on the total solid content of the resin composition.
[7] The resin composition according to any one of items [1] to [6], further comprising a phenol-based curing agent.
[8] The resin composition according to any one of items [7], wherein the phenol-based curing agent includes at least one selected from a phenol novolac resin, a cresol novolac resin, and a biphenyl aralkyl phenol resin.
[9] The resin composition according to any one of items [1] to [8], further comprising a curing accelerator.
[10] A substrate;
A semiconductor element mounted on the substrate;
and an encapsulant that encapsulates the semiconductor element,
A semiconductor device, wherein the encapsulant is made of a cured product of the resin composition according to any one of items [1] to [9].
本発明によれば、封止時において流動性が高く成形性に優れるとともに、硬化時において熱伝導率が高く放熱性に優れる封止用樹脂組成物、ならびに当該封止用樹脂組成物を用いて製造された半導体装置に関する。 The present invention relates to an encapsulating resin composition that has high fluidity and excellent moldability during encapsulation, and has high thermal conductivity and excellent heat dissipation when cured, as well as a semiconductor device manufactured using the encapsulating resin composition.
以下、本発明の実施の形態について、図面を用いて説明する。なお、すべての図面において、同様な構成要素には同様の符号を付し、適宜説明を省略する。また、すべての図面はあくまで説明用のものである。図面中の各部材の形状や寸法比などは、必ずしも現実の物品と対応するものではない。本明細書中、数値範囲の説明における「ａ～ｂ」との表記は、特に断らない限り、「ａ以上ｂ以下」のことを表す。例えば、「５～９０質量％」とは「５質量％以上９０質量％以下」を意味する。 The following describes an embodiment of the present invention with reference to the drawings. In all drawings, similar components are given similar reference numerals and descriptions are omitted as appropriate. All drawings are for explanatory purposes only. The shapes and dimensional ratios of each component in the drawings do not necessarily correspond to actual articles. In this specification, the notation "a to b" in the explanation of a numerical range means "a or more and b or less" unless otherwise specified. For example, "5 to 90% by mass" means "5% by mass or more and 90% by mass or less."
以下、本発明の実施の形態について説明する。
本実施形態の半導体封止用の樹脂組成物（以下、単に「樹脂組成物」と称する場合がある）は、基板上に搭載された半導体素子を封止するための封止材として用いられる樹脂材料であり、式（ＥＰ１）で表される構造を有する第一のエポキシ化合物と、アルミナ粉末とを含む。
Hereinafter, an embodiment of the present invention will be described.
The resin composition for semiconductor encapsulation of this embodiment (hereinafter may be simply referred to as a "resin composition") is a resin material used as an encapsulant for encapsulating a semiconductor element mounted on a substrate, and contains a first epoxy compound having a structure represented by formula (EP1) and an alumina powder.
式（ＥＰ１）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。 In formula (EP1), R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
式（ＥＰ１）で表されるエポキシ化合物は、室温で固形の化合物であり、その硬化物は、高い熱伝導性を有する。したがって、このようなエポキシ化合物を含む本実施形態の樹脂組成物は、流動性を有するとともに、その硬化物は高い熱伝導性を有し、結果として、半導体素子の封止材として好適に使用することができる。 The epoxy compound represented by formula (EP1) is a solid compound at room temperature, and its cured product has high thermal conductivity. Therefore, the resin composition of this embodiment containing such an epoxy compound has flowability, and its cured product has high thermal conductivity. As a result, it can be suitably used as an encapsulant for semiconductor elements.
以下、本実施形態の樹脂組成物に用いられる成分について説明する。 The components used in the resin composition of this embodiment are described below.
（第一のエポキシ化合物）
本実施形態の樹脂組成物は、式（ＥＰ１）で表されるエポキシ化合物（本明細書中、「第一のエポキシ化合物」と称する）を含む。
(First Epoxy Compound)
The resin composition of the present embodiment contains an epoxy compound represented by formula (EP1) (referred to as a "first epoxy compound" in this specification).
式（ＥＰ１）において、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。
炭素数１～３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基等を挙げることができ、メチル基が好ましい。好ましいＲ１～Ｒ４としては、それぞれ独立して、水素原子及びメチル基が挙げられ、より好ましくは、水素原子である。
In formula (EP1), R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and the like, with a methyl group being preferred. Preferred R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom or a methyl group, with a hydrogen atom being more preferred.
好ましい第一のエポキシ化合物としては、式（ＥＰ１'）で表される化合物が挙げられる。 A preferred first epoxy compound is a compound represented by formula (EP1').
式（ＥＰ１'）において、Ｒ１～Ｒ４は、上記式（ＥＰ１）におけるものと同義である。 In formula (EP1'), R 1 to R 4 have the same meanings as in formula (EP1) above.
第一のエポキシ化合物の具体例としては、例えば、
４－｛４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４－（２，３－エポキシプロポキシ）ベンゾエート、
４－｛４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４－（２，３－エポキシプロポキシ）－２－メチルベンゾエート、
４－｛４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４－（２，３－エポキシプロポキシ）－３－メチルベンゾエート、
４－｛４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４－（２，３－エポキシプロポキシ）－３－エチルベンゾエート、
４－｛４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４－（２，３－エポキシプロポキシ）－２－イソプロピルベンゾエート、および
４－｛４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４－（２，３－エポキシプロポキシ）－３，５－ジメチルベンゾエート、を挙げることができる。中でも、高い熱伝導性を有することから、４－｛４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４－（２，３－エポキシプロポキシ）ベンゾエート、および４－｛４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４－（２，３－エポキシプロポキシ）－３－メチルベンゾエートを用いることが好ましい。
Specific examples of the first epoxy compound include, for example,
4-{4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl}cyclohexyl 4-(2,3-epoxypropoxy)benzoate,
4-{4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl}cyclohexyl 4-(2,3-epoxypropoxy)-2-methylbenzoate,
4-{4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl}cyclohexyl 4-(2,3-epoxypropoxy)-3-methylbenzoate,
4-{4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl}cyclohexyl 4-(2,3-epoxypropoxy)-3-ethylbenzoate,
Examples of the epoxy-containing benzoate include 4-{4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl}cyclohexyl 4-(2,3-epoxypropoxy)-2-isopropyl benzoate and 4-{4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl}cyclohexyl 4-(2,3-epoxypropoxy)-3,5-dimethyl benzoate. Among these, it is preferable to use 4-{4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl}cyclohexyl 4-(2,3-epoxypropoxy)benzoate and 4-{4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl}cyclohexyl 4-(2,3-epoxypropoxy)-3-methyl benzoate because of their high thermal conductivity.
第一のエポキシ化合物の配合量は、樹脂組成物全体に対して、例えば、２質量％以上であることが好ましく、４質量％以上であることがより好ましい。配合割合の下限値が上記範囲内であると、封止工程において流動性の低下等を引き起こす恐れが少ない。また、樹脂組成物全体の配合割合の上限値についても、特に限定されないが、樹脂組成物全体に対して、２２質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。配合割合の上限値が上記範囲内であると、樹脂組成物のガラス転移温度の低下が少ない。 The amount of the first epoxy compound is, for example, preferably 2% by mass or more, and more preferably 4% by mass or more, based on the entire resin composition. If the lower limit of the blending ratio is within the above range, there is little risk of causing a decrease in fluidity during the sealing process. In addition, the upper limit of the blending ratio of the entire resin composition is not particularly limited, but is preferably 22% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less, based on the entire resin composition. If the upper limit of the blending ratio is within the above range, there is little decrease in the glass transition temperature of the resin composition.
式（ＥＰ１）で表される第一のエポキシ化合物は、公知の方法により製造することができ、例えば、式（ＰＨ１）で表されるジヒドロキシ化合物と、式（ＥＨ１）で表されるエピハロヒドリンとを、アンモニウム塩および無機塩基の存在下で反応させる方法により製造することができる。 The first epoxy compound represented by formula (EP1) can be produced by a known method, for example, by reacting a dihydroxy compound represented by formula (PH1) with an epihalohydrin represented by formula (EH1) in the presence of an ammonium salt and an inorganic base.
式（ＰＨ１）において、Ｒ１～Ｒ４は、上記式（ＥＰ１）におけるものと同義である。 In formula (PH1), R 1 to R 4 have the same meanings as in formula (EP1) above.
式（ＥＨ１）において、Ｘ１は、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。 In formula (EH1), X1 represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom.
上記反応に用いられるアンモニウム塩としては、例えば、４級アンモニウムハライド等を挙げることができ、好ましくは、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド等が挙げられ、好ましくは、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリ
メチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。
アンモニウム塩の使用量は、ジヒドロキシ化合物（ＰＨ１）１モルに対して、例えば、０．０００１～１モルであり、好ましくは、０．００１～０．５モルである。
Examples of the ammonium salt used in the above reaction include quaternary ammonium halides, and preferred examples include tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, tetrabutylammonium chloride, benzyltrimethylammonium chloride, benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, tetraethylammonium bromide, tetrabutylammonium bromide, benzyltrimethylammonium bromide, benzyltriethylammonium bromide, tetramethylammonium iodide, tetraethylammonium iodide, tetrabutylammonium iodide, benzyltributylammonium iodide, and preferred examples include tetrabutylammonium bromide and benzyltrimethylammonium bromide.
The amount of the ammonium salt used is, for example, 0.0001 to 1 mol, preferably 0.001 to 0.5 mol, relative to 1 mol of the dihydroxy compound (PH1).
上記反応に用いられる無機塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等を挙げることができる。
無機塩基としては、好ましくは、アルカリ金属水酸化物等が挙げられ、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが挙げられる。
無機塩基の使用量は、ジヒドロキシ化合物（ＰＨ１）１モルに対して、例えば、０．１～２０モルであり、好ましくは、０．５～１０モルである。
無機塩基は、例えば、粒状などの固体として用いてもよいし、例えば、１～６０重量％程度の濃度に調製した水溶液として用いてもよい。
Examples of the inorganic base used in the above reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc., and alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, etc.
As the inorganic base, preferably, an alkali metal hydroxide or the like is used, and more preferably, sodium hydroxide or potassium hydroxide is used.
The amount of the inorganic base used is, for example, 0.1 to 20 mol, preferably 0.5 to 10 mol, relative to 1 mol of the dihydroxy compound (PH1).
The inorganic base may be used in the form of a solid such as granules, or in the form of an aqueous solution having a concentration of, for example, about 1 to 60% by weight.
（第二のエポキシ化合物）
本実施形態の樹脂組成物は、上記第一のエポキシ化合物に加え、さらなるエポキシ化合物（本明細書中、「第二のエポキシ化合物」と称する）を含んでもよい。第二のエポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、テトラメチルビスフェノールＦ型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物；ビフェニル型エポキシ化合物、スチルベン型エポキシ化合物、ハイドロキノン型エポキシ化合物等の結晶性エポキシ化合物；キシリレン型エポキシ化合物、ビフェニルアラルキル型エポキシ化合物等のアリールアルキレン型エポキシ樹化合物；クレゾールノボラック型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；フェニレン骨格含有フェノールアラルキル型エポキシ化合物、ビフェニレン骨格含有フェノールアラルキル型エポキシ化合物、フェニレン骨格含有ナフトールアラルキル型エポキシ化合物、アルコキシナフタレン骨格含有フェノールアラルキルエポキシ化合物等のフェノールアラルキル型エポキシ化合物；トリフェノールメタン型エポキシ化合物、アルキル変性トリフェノールメタン型エポキシ化合物等の３官能型エポキシ化合物；ジシクロペンタジエン変性フェノール型エポキシ化合物、テルペン変性フェノール型エポキシ化合物等の変性フェノール型エポキシ化合物；トリアジン核含有エポキシ化合物等の複素環含有エポキシ化合物等が挙げられ、これらは１種類を単独で用いても２種類以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、溶融粘度を最適範囲に維持することができ、成形性が良好であり、低コストであることから、ビフェニル型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、トリフェノールメタン型エポキシ化合物、およびビフェニルアラルキル型エポキシ化合物を用いることが好ましい。
(Second Epoxy Compound)
The resin composition of the present embodiment may contain, in addition to the first epoxy compound, an additional epoxy compound (referred to as a "second epoxy compound" in this specification). Examples of the second epoxy compound include bisphenol-type epoxy compounds such as bisphenol A-type epoxy compounds, bisphenol F-type epoxy compounds, and tetramethylbisphenol F-type epoxy compounds; crystalline epoxy compounds such as biphenyl-type epoxy compounds, stilbene-type epoxy compounds, and hydroquinone-type epoxy compounds; aryl alkylene-type epoxy resin compounds such as xylylene-type epoxy compounds and biphenyl aralkyl-type epoxy compounds; novolac-type epoxy compounds such as cresol novolac-type epoxy compounds, phenol novolac-type epoxy compounds, and naphthol novolac-type epoxy compounds; phenylene skeleton-containing phenol aralkyl-type epoxy compounds; Examples of the epoxy compounds include phenol aralkyl type epoxy compounds such as biphenylene skeleton-containing phenol aralkyl type epoxy compounds, phenylene skeleton-containing naphthol aralkyl type epoxy compounds, and alkoxynaphthalene skeleton-containing phenol aralkyl type epoxy compounds; trifunctional type epoxy compounds such as triphenol methane type epoxy compounds and alkyl-modified triphenol methane type epoxy compounds; modified phenol type epoxy compounds such as dicyclopentadiene-modified phenol type epoxy compounds and terpene-modified phenol type epoxy compounds; heterocyclic type epoxy compounds such as triazine nucleus-containing epoxy compounds, and the like, and these may be used alone or in combination of two or more. Among them, it is preferable to use biphenyl type epoxy compounds, bisphenol F type epoxy compounds, bisphenol A type epoxy compounds, triphenol methane type epoxy compounds, and biphenyl aralkyl type epoxy compounds, because they can maintain the melt viscosity in the optimum range, have good moldability, and are low cost.
第二のエポキシ化合物を用いる場合、その配合量の上限は、上記第一のエポキシ化合物と第二のエポキシ化合物との合計量に対して、例えば、８０質量％以下であり、好ましくは、７０質量％以下であり、より好ましくは、６０質量％以下であり、さらにより好ましくは、５０質量％以下であり、特に好ましくは、４０質量％以下である。第二のエポキシ化合物を用いる場合、その配合量の下限は、例えば、０．１質量％以上であり、好ましくは、１質量％以上であり、より好ましくは、１０質量％以上であり、さらにより好ましくは、１５質量％以上であり、特に好ましくは、２０質量％以上である。
上記範囲の量で第二のエポキシ化合物を用いることにより、得られる樹脂組成物の熱伝導性を維持しつつ、流動性の改善を図ることができる。
When the second epoxy compound is used, the upper limit of the blending amount is, for example, 80 mass% or less, preferably 70 mass% or less, more preferably 60 mass% or less, even more preferably 50 mass% or less, and particularly preferably 40 mass% or less, based on the total amount of the first epoxy compound and the second epoxy compound. When the second epoxy compound is used, the lower limit of the blending amount is, for example, 0.1 mass% or more, preferably 1 mass% or more, more preferably 10 mass% or more, even more preferably 15 mass% or more, and particularly preferably 20 mass% or more.
By using the second epoxy compound in an amount within the above range, it is possible to improve the flowability of the resulting resin composition while maintaining the thermal conductivity of the composition.
（アルミナ粉末）
本実施形態の樹脂組成物に用いられるアルミナ粒子は、樹脂組成物に熱伝導性を付与する作用を有する。アルミナ粒子は、例えば、シリカ粒子のような他の無機フィラーに比べ、熱伝導性が高く、封止材として用いる際に熱設計が容易である。また、アルミナ粒子は、シリカ粒子よりも熱伝導率が高い他の無機フィラー（例えば、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミ、ダイヤモンドなど）に比べて低コストであり、また真球度を高くしやすく、耐熱性に優れる。
(Alumina powder)
The alumina particles used in the resin composition of the present embodiment have the effect of imparting thermal conductivity to the resin composition. The alumina particles have higher thermal conductivity than other inorganic fillers such as silica particles, and are easy to design thermally when used as a sealant. In addition, the alumina particles are less expensive than other inorganic fillers (e.g., magnesium oxide, boron nitride, aluminum nitride, diamond, etc.) that have higher thermal conductivity than silica particles, and are easy to increase the sphericity and have excellent heat resistance.
一実施形態において、アルミナ粒子は、レーザー解析散乱法により測定した場合の５０％体積累積粒径Ｄ５０が、１０～５０μｍの第一のアルミナ粒子を含む。 In one embodiment, the alumina particles include first alumina particles having a 50% volume cumulative particle size D50 of 10 to 50 μm as measured by a laser diffraction scattering method.
好ましい実施形態において、アルミナ粒子は、上記第一のアルミナ粒子に加え、５０％体積累積粒径Ｄ５０が０．１～１０μｍの微粉の第二のアルミナ粒子を含む。 In a preferred embodiment, the alumina particles include, in addition to the first alumina particles, second fine alumina particles having a 50% volume cumulative particle size D50 of 0.1 to 10 μm.
アルミナ粒子の５０％体積累積粒径Ｄ５０が０．１μｍ未満である場合、樹脂組成物の粘度が非常に高くなるため、充填性、封止工程における作業性が悪化する。また、アルミナ粒子の５０％体積累積粒径Ｄ５０が０．１μｍ未満である場合、樹脂組成物の硬化物の弾性率が下がり、結果として得られるパッケージの反りが生じる。一方、アルミナ粒子の５０％体積累積粒径Ｄ５０が５０μｍを超える場合、充填不良が発生するおそれがある。また充填できたとしても充填時にボイドを巻き込むため、不適切である。上記の第一および第二のアルミナ粒子を組み合わせて含むことにより、本実施形態の樹脂組成物は、充填性と封止工程における作業性とを両立して備え得る。 If the 50% volume cumulative particle size D50 of the alumina particles is less than 0.1 μm, the viscosity of the resin composition becomes very high, which deteriorates the filling property and the workability in the sealing process. Also, if the 50% volume cumulative particle size D50 of the alumina particles is less than 0.1 μm, the elastic modulus of the cured resin composition decreases, resulting in warping of the package. On the other hand, if the 50% volume cumulative particle size D50 of the alumina particles exceeds 50 μm, there is a risk of poor filling. Even if filling is possible, it is inappropriate because voids will be involved during filling. By including a combination of the first and second alumina particles described above, the resin composition of this embodiment can have both filling property and workability in the sealing process.
５０％体積累積粒径Ｄ５０が、１０～５０μｍの第一のアルミナ粒子と、５０％体積累積粒径Ｄ５０が０．１μｍ～１０μｍの第二のアルミナ粒子とを組み合わせて用いる場合、アルミナ粒子全体に対する第一のアルミナ粒子の割合は、６０～１００体積％であり、好ましくは、７０～９５体積％であり、より好ましくは、７５～９０体積％である。 When first alumina particles having a 50% volume cumulative particle size D50 of 10 to 50 μm are used in combination with second alumina particles having a 50% volume cumulative particle size D50 of 0.1 μm to 10 μm, the ratio of the first alumina particles to the total alumina particles is 60 to 100 vol%, preferably 70 to 95 vol%, and more preferably 75 to 90 vol%.
上記の粒径分布を有するアルミナ粒子を用いることにより、流動性が改善され、よって封止工程における作業性が良好であるとともに、充填不良が低減された、封止材として好適な樹脂組成物を得ることができる。 By using alumina particles with the above particle size distribution, the flowability is improved, which results in good workability in the sealing process and reduced filling defects, making it possible to obtain a resin composition suitable as a sealant.
アルミナ粒子の形状は特に限定されず、球状、鱗片状、粒状、粉末状のいずれであってもよい。 The shape of the alumina particles is not particularly limited and may be spherical, scaly, granular, or powdery.
好ましい実施形態において、アルミナ粒子は、真球度が０．８以上、好ましくは０．９以上の球状アルミナ粒子を含むことが好ましい。このような球状アルミナ粒子は、封止材中で最密充填状態に近い状態で存在し、よって得られる封止材の熱伝導性が改善される。また、このような球状アルミナを含む樹脂組成物は、流動性が改善され、封止工程における取り扱い性が良好である。 In a preferred embodiment, the alumina particles preferably include spherical alumina particles having a sphericity of 0.8 or more, preferably 0.9 or more. Such spherical alumina particles exist in the sealing material in a state close to the closest packing state, thereby improving the thermal conductivity of the resulting sealing material. In addition, a resin composition containing such spherical alumina has improved fluidity and good handleability in the sealing process.
ここで、本明細書中において、「真球度」は、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察した二次元像における「粒子の最大径に対する最小径の比」と定義する。すなわち、本実施形態において、アルミナ粒子の走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）で観察した二次元像における最大径に対する最小径の比が、０．８以上であることを指す。 Here, in this specification, "sphericity" is defined as "the ratio of the minimum diameter to the maximum diameter of a particle" in a two-dimensional image observed with a scanning electron microscope (SEM). That is, in this embodiment, it means that the ratio of the minimum diameter to the maximum diameter of an alumina particle in a two-dimensional image observed with a scanning electron microscope (SEM) is 0.8 or more.
本実施形態の樹脂組成物におけるアルミナ粉末の配合量は、樹脂組成物全体に対して、例えば、６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることが好ましい。これにより、樹脂組成物の硬化物における熱伝導率を向上させることができる。一方、樹脂組成物中のアルミナ粉末の含有量の上限は、樹脂組成物全体に対して、例えば、９８質量％未満であることが好ましく、９５質量％以下であることがより好ましく、９３質量％以下であることが好ましい。これにより、樹脂組成物の粘度を、封止工程の際に好適な範囲に調節することができる。ここでアルミナ粉末の配合量は、使用するアルミナ粉末の合計量を指す。 The amount of alumina powder in the resin composition of this embodiment is, for example, preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and preferably 80% by mass or more, based on the entire resin composition. This can improve the thermal conductivity of the cured product of the resin composition. On the other hand, the upper limit of the content of alumina powder in the resin composition is, for example, preferably less than 98% by mass, more preferably 95% by mass or less, and preferably 93% by mass or less, based on the entire resin composition. This can adjust the viscosity of the resin composition to a suitable range during the sealing process. Here, the amount of alumina powder refers to the total amount of alumina powder used.
（他の無機フィラー）
本実施形態の樹脂組成物は、上述のアルミナフィラーに加え、他の無機フィラーを含んでもよい。無機フィラーとしては、溶融破砕シリカ、溶融球状シリカ、結晶性シリカ、２次凝集シリカ等のシリカ；窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、酸化チタン、炭化ケイ素、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、チタンホワイト、タルク、クレー、マイカ、カーボンブラック、ガラス繊維等が挙げられる。粒子形状は限りなく真球状であることが好ましく、また、粒子の大きさの異なるものを混合することにより充填量を多くすることができる。
(Other inorganic fillers)
The resin composition of the present embodiment may contain other inorganic fillers in addition to the above-mentioned alumina filler. Examples of inorganic fillers include silica such as fused crushed silica, fused spherical silica, crystalline silica, and secondary agglomerated silica; silicon nitride, aluminum nitride, boron nitride, titanium oxide, silicon carbide, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, titanium white, talc, clay, mica, carbon black, and glass fiber. The particle shape is preferably as close to spherical as possible, and the amount of filling can be increased by mixing particles of different sizes.
他の無機フィラーを使用する場合、その配合量は、樹脂組成物全体に対して、例えば、０．１～１０質量％であり、好ましくは、０．１～５質量％の量である。 When other inorganic fillers are used, the amount of the fillers is, for example, 0.1 to 10% by mass, and preferably 0.1 to 5% by mass, based on the total resin composition.
（低応力剤）
本実施形態の樹脂組成物は、低応力剤を含んでもよい。
低応力剤としては、具体的には、シリコーンオイル、シリコーンゴムなどのシリコーン化合物；ポリブタジエン化合物；アクリロニトリル－カルボキシル基末端ブタジエン共重合化合物などのアクリロニトリル－ブタジエン共重合化合物などを挙げることができる。低応力剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。中でも、低応力剤として、シリコーンオイル、シリコーンゴム、ポリブタジエン化合物、およびアクリロニトリル－ブタジエン共重合化合物を用いることが好ましい。
(Low stress agent)
The resin composition of the present embodiment may contain a stress reducing agent.
Specific examples of the low stress agent include silicone compounds such as silicone oil and silicone rubber; polybutadiene compounds; and acrylonitrile-butadiene copolymer compounds such as acrylonitrile-carboxyl group-terminated butadiene copolymer compounds. One or more of the above specific examples can be blended as the low stress agent. Among them, it is preferable to use silicone oil, silicone rubber, polybutadiene compounds, and acrylonitrile-butadiene copolymer compounds as the low stress agent.
好ましい実施形態において、低応力剤は、室温（２５℃）で液状の低応力剤（例えば、シリコーンオイル）を含む。別の好ましい実施形態において、低応力剤は、室温（２５℃）で液状の低応力剤と、室温で固形の低応力剤（例えば、シリコーンゴムまたはアクリロニトリル－ブタジエン共重合体化合物）とを組み合わせて含む。
低応力剤を用いる場合、その配合量は、樹脂組成物全体に対し、例えば、０．１～５質量％であり、好ましくは、０．２～３質量％である。
また室温で液状の低応力剤と室温で固形の低応力剤とを組み合わせて用いる場合、液状低応力剤と固形低応力剤の合計量に対する液状低応力剤の量が、例えば、４０質量％以上、好ましくは、５０質量％以上、より好ましくは、６０質量％以上となる配合割合で使用される。
In a preferred embodiment, the stress reducing agent comprises a stress reducing agent that is liquid at room temperature (25° C.) (e.g., silicone oil). In another preferred embodiment, the stress reducing agent comprises a combination of a stress reducing agent that is liquid at room temperature (25° C.) and a stress reducing agent that is solid at room temperature (e.g., silicone rubber or an acrylonitrile-butadiene copolymer compound).
When a low stress agent is used, the blending amount thereof is, for example, 0.1 to 5 mass %, preferably 0.2 to 3 mass %, based on the entire resin composition.
Furthermore, when a combination of a stress reduction agent that is liquid at room temperature and a stress reduction agent that is solid at room temperature is used, the amount of the liquid stress reduction agent relative to the total amount of the liquid stress reduction agent and the solid stress reduction agent is used in a blending ratio of, for example, 40 mass% or more, preferably 50 mass% or more, and more preferably 60 mass% or more.
（フェノール系硬化剤）
本実施形態の樹脂組成物は、フェノール樹脂硬化剤を含んでもよい。用いることができるフェノール樹脂硬化剤としては、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールノボラック、フェノール－ビフェニルノボラック樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、アリル化ノボラック型フェノール樹脂、およびキシリレンノボラック型フェノール樹脂等のノボラック型フェノール樹脂；ポリビニルフェノール；トリフェノールメタン型フェノール樹脂等の多官能型フェノール樹脂；テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂等の変性フェノール樹脂；フェニレン骨格及び／又はビフェニレン骨格含有フェノールアラルキル樹脂、フェニレン及び／又はビフェニレン骨格含有ナフトールアラルキル樹脂等のフェノールアラルキル型フェノール樹脂；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦなどのビスフェノール化合物などが挙げられる。フェノール樹脂系硬化剤としては、上記具体例のうち、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。フェノール樹脂系硬化剤としては、上記具体例のうち、ノボラック型フェノール樹脂、クレゾールノボラック樹脂、およびビフェニルアラルキル型フェノール樹脂含むことが好ましい。これにより樹脂組成物において、エポキシ化合物を良好に硬化することができる。
(Phenol-based hardener)
The resin composition of the present embodiment may contain a phenolic resin curing agent. Examples of phenolic resin curing agents that can be used include novolac-type phenolic resins such as phenol novolac resin, cresol novolac resin, bisphenol novolac, phenol-biphenyl novolac resin, biphenyl aralkyl-type phenolic resin, allylated novolac-type phenolic resin, and xylylene novolac-type phenolic resin; polyvinylphenol; multifunctional phenolic resins such as triphenolmethane-type phenolic resin; modified phenolic resins such as terpene-modified phenolic resin and dicyclopentadiene-modified phenolic resin; phenol aralkyl-type phenolic resins such as phenylene skeleton- and/or biphenylene skeleton-containing phenol aralkyl resin and phenylene and/or biphenylene skeleton-containing naphthol aralkyl resin; and bisphenol compounds such as bisphenol A and bisphenol F. As the phenolic resin curing agent, one or more of the above specific examples can be used in combination. As the phenolic resin curing agent, it is preferable to include novolac-type phenolic resin, cresol novolac resin, and biphenyl aralkyl-type phenolic resin among the above specific examples. This allows the epoxy compound in the resin composition to be cured satisfactorily.
フェノール樹脂硬化剤の配合割合の下限値については、特に限定されないが、樹脂組成物全体に対して、２質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることがより好ましい。配合割合の下限値が上記範囲内であると、十分な流動性を得ることができる。また、硬化剤の配合割合の上限値についても、特に限定されないが、樹脂組成物全体に対して、１６質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましい。配合割合の上限値が上記範囲内であると、樹脂組成物の流動性および融け性を所望の範囲とすることができる。 The lower limit of the blending ratio of the phenolic resin hardener is not particularly limited, but is preferably 2% by mass or more, and more preferably 3% by mass or more, based on the entire resin composition. If the lower limit of the blending ratio is within the above range, sufficient fluidity can be obtained. In addition, the upper limit of the blending ratio of the hardener is not particularly limited, but is preferably 16% by mass or less, and more preferably 15% by mass or less, based on the entire resin composition. If the upper limit of the blending ratio is within the above range, the fluidity and melting property of the resin composition can be set to the desired range.
また、フェノール系硬化剤の配合量は、上述のエポキシ化合物のエポキシ基数（ＥＰ）とフェノール樹脂系硬化剤のフェノール性水酸基数（ＯＨ）との当量比（ＥＰ）／（ＯＨ）が０．８以上、１．３以下となる量であることが好ましい。当量比がこの範囲内であると、樹脂組成物の成形時に十分な硬化性を得ることができる。また、当量比がこの範囲内であると、樹脂組成物の流動性および融け性を所望の範囲とすることができる。ここで、エポキシ化合物のエポキシ基数は、上記の第一のエポキシ化合物のエポキシ基数と第二のエポキシ化合物（使用する場合）のエポキシ基数との合計量を指す。 The amount of the phenolic curing agent is preferably such that the equivalent ratio (EP)/(OH) between the number of epoxy groups (EP) of the epoxy compound and the number of phenolic hydroxyl groups (OH) of the phenolic resin curing agent is 0.8 or more and 1.3 or less. When the equivalent ratio is within this range, sufficient curing properties can be obtained when the resin composition is molded. When the equivalent ratio is within this range, the fluidity and melting properties of the resin composition can be set to the desired range. Here, the number of epoxy groups of the epoxy compound refers to the total amount of the number of epoxy groups of the first epoxy compound and the number of epoxy groups of the second epoxy compound (if used).
（硬化促進剤）
本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、上述のフェノール樹脂と上述のフェノール樹脂硬化剤との硬化反応を促進することができるものであれば、特に制限することなく使用することができ、例えば、オニウム塩化合物；トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等の有機ホスフィン；テトラ置換ホスホニウム化合物；ホスホベタイン化合物；ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物；スホニウム化合物とシラン化合物との付加物；２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール（ＥＭＩ２４）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（２Ｐ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシイミダゾール（２Ｐ４ＭＨＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（１Ｂ２ＰＺ）などのイミダゾール化合物；１，８－ジアザ－ビシクロ（５，４，０）ウンデセン－７（ＤＢＵ）、トリエタノールアミン、ベンジルジメチルアミン等の三級アミン等が挙げられる。これらは、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
(Cure Accelerator)
The resin composition of the present embodiment may contain a curing accelerator. As the curing accelerator, any accelerator that can accelerate the curing reaction between the above-mentioned phenolic resin and the above-mentioned phenolic resin curing agent can be used without particular limitation, and examples thereof include onium salt compounds; organic phosphines such as triphenylphosphine, tributylphosphine, and trimethylphosphine; tetra-substituted phosphonium compounds; phosphobetaine compounds; adducts of phosphine compounds and quinone compounds; adducts of sulphonium compounds and silane compounds; imidazole compounds such as 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole (EMI24), 2-phenyl-4-methylimidazole (2P4MZ), 2-phenylimidazole (2PZ), 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxyimidazole (2P4MHZ), and 1-benzyl-2-phenylimidazole (1B2PZ); tertiary amines such as 1,8-diaza-bicyclo(5,4,0)undecene-7 (DBU), triethanolamine, and benzyldimethylamine. These may be used alone or in combination of two or more.
硬化促進剤の含有量は、上述のエポキシ化合物とフェノール樹脂硬化剤との合計量に対して、０．１質量％以上２質量％以下であることが好ましい。硬化促進剤の含有量が上記下限値より少ないと、硬化促進効果を高めることができない場合がある。また、上記上限値より多いと、流動性や成形性に不具合を生じる傾向があり、また、製造コストの増加につながる場合がある。 The content of the curing accelerator is preferably 0.1% by mass or more and 2% by mass or less based on the total amount of the epoxy compound and the phenolic resin curing agent. If the content of the curing accelerator is less than the lower limit, the curing acceleration effect may not be enhanced. If the content is more than the upper limit, there is a tendency for problems to occur in flowability and moldability, and this may lead to increased manufacturing costs.
（その他の成分）
本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、カップリング剤、流動性付与剤、離型剤、イオン捕捉剤、着色剤、難燃剤等の添加剤を含んでもよい。以下、代表成分について説明する。
(Other ingredients)
The resin composition of the present embodiment may contain additives such as a coupling agent, a fluidity imparting agent, a release agent, an ion scavenger, a colorant, a flame retardant, etc. Representative components will be described below.
（カップリング剤）
カップリング剤としては、具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランなどのビニルシラン；２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどのエポキシシラン；ｐ－スチリルトリメトキシシランなどのスチリルシラン；３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのメタクリルシラン；３－アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのアクリルシラン；Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、フェニルアミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン；イソシアヌレートシラン；アルキルシラン；３－ウレイドプロピルトリアルコキシシランなどのウレイドシラン；３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのメルカプトシラン；３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどのイソシアネートシラン；チタン系化合物；アルミニウムキレート類；アルミニウム／ジルコニウム系化合物などが挙げられる。カップリング剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Coupling Agent)
Specific examples of the coupling agent include vinyl silanes such as vinyl trimethoxy silane and vinyl triethoxy silane; epoxy silanes such as 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl trimethoxy silane, 3-glycidoxypropyl methyl dimethoxy silane, 3-glycidoxypropyl trimethoxy silane, 3-glycidoxypropyl methyl diethoxy silane and 3-glycidoxypropyl triethoxy silane; styryl silanes such as p-styryl trimethoxy silane; methacryl silanes such as 3-methacryloxypropyl methyl dimethoxy silane, 3-methacryloxypropyl trimethoxy silane, 3-methacryloxypropyl methyl diethoxy silane and 3-methacryloxypropyl triethoxy silane; acryl silanes such as 3-acryloxypropyl trimethoxy silane; N-2-(aminoethyl)-3-amino Examples of the coupling agent include aminosilanes such as N-2-(aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysilyl-N-(1,3-dimethyl-butylidene)propylamine, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, and phenylaminopropyltrimethoxysilane; isocyanurate silane; alkyl silanes; ureidosilanes such as 3-ureidopropyltrialkoxysilane; mercaptosilanes such as 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; isocyanate silanes such as 3-isocyanatepropyltriethoxysilane; titanium compounds; aluminum chelates; and aluminum/zirconium compounds. As the coupling agent, one or more of the above specific examples can be blended.
カップリング剤を用いる場合、その配合量は、樹脂組成物全体に対して、例えば、０．１質量％以上５質量％以下であり、好ましくは、０．１質量％以上３質量％以下である。 When a coupling agent is used, the amount of the coupling agent is, for example, 0.1% by mass or more and 5% by mass or less, and preferably 0.1% by mass or more and 3% by mass or less, based on the total resin composition.
（流動性付与剤）
流動性付与剤は、リン原子含有硬化促進剤などの潜伏性を有さない硬化促進剤が樹脂組成物の溶融混練時に反応するのを抑制するように働く。これにより、樹脂組成物の生産性を向上できる。流動性付与剤としては、具体的には、カテコール、ピロガロール、没食子酸、没食子酸エステル、１，２－ジヒドロキシナフタレン、２，３－ジヒドロキシナフタレン及びこれらの誘導体などの芳香環を構成する２個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物などが挙げられる。
(Fluidity imparting agent)
The fluidity imparting agent acts to suppress the reaction of a non-latent curing accelerator, such as a phosphorus atom-containing curing accelerator, during melt-kneading of the resin composition, thereby improving the productivity of the resin composition.Specific examples of the fluidity imparting agent include compounds in which hydroxyl groups are bonded to two or more adjacent carbon atoms constituting an aromatic ring, such as catechol, pyrogallol, gallic acid, gallic acid esters, 1,2-dihydroxynaphthalene, 2,3-dihydroxynaphthalene, and derivatives thereof.
（離型剤）
離型剤としては、具体的には、カルナバワックスなどの天然ワックス；モンタン酸エステルワックス、酸化ポリエチレンワックスなどの合成ワックス；ステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸及びその金属塩；パラフィン；エルカ酸アミドなどのカルボン酸アミドなどが挙げられる。離型剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Release agent)
Specific examples of the release agent include natural waxes such as carnauba wax, synthetic waxes such as montan acid ester wax and oxidized polyethylene wax, higher fatty acids and metal salts thereof such as zinc stearate, paraffin, carboxylic acid amides such as erucic acid amide, etc. One or more of the above specific examples can be blended as the release agent.
（イオン捕捉剤）
上記イオン捕捉剤は、具体的には、ハイドロタルサイト、ハイドロタルサイト状物質などのハイドロタルサイト類；マグネシウム、アルミニウム、ビスマス、チタン、ジルコニウムから選ばれる元素の含水酸化物などが挙げられる。イオン捕捉剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Ion Scavenger)
Specific examples of the ion trapping agent include hydrotalcites such as hydrotalcite and hydrotalcite-like substances, and hydrated oxides of elements selected from magnesium, aluminum, bismuth, titanium, and zirconium. One or more of the above specific examples can be blended as the ion trapping agent.
（着色剤）
着色剤としては、具体的には、カーボンブラック、ベンガラ、酸化チタンなどを挙げることができる。着色剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Coloring Agent)
Specific examples of the colorant include carbon black, red iron oxide, titanium oxide, etc. As the colorant, one or more of the above specific examples may be blended.
（難燃剤）
難燃剤としては、具体的には、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛、ホスファゼン、カーボンブラックなどを挙げることができる。難燃剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Flame retardants)
Specific examples of the flame retardant include aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, zinc borate, zinc molybdate, phosphazene, carbon black, etc. As the flame retardant, one or more of the above specific examples may be blended.
（樹脂組成物の製造方法）
本実施形態の樹脂組成物は、上述のエポキシ化合物、およびアルミナ粉末、ならびに必要に応じて用いられる添加剤を所定の含有量となるように、タンブラーミキサーやヘンシェルミキサー等のミキサーやブレンダー等で均一に混合した後、ニーダー、ロール、ディスパー、アジホモミキサー、及びプラネタリーミキサー等で加熱しながら混練することにより製造できる。なお、混練時の温度としては、硬化反応が生じない温度範囲である必要があり、エポキシ化合物およびフェノール樹脂硬化剤の組成にもよるが、７０～１５０℃程度で溶融混練することが好ましい。混練後に冷却固化し、混練物を、粉粒状、顆粒状、タブレット状、またはシート状に加工してもよい。
(Method for producing resin composition)
The resin composition of this embodiment can be produced by uniformly mixing the above-mentioned epoxy compound, alumina powder, and additives used as necessary in a mixer or blender such as a tumbler mixer or Henschel mixer to a predetermined content, and then kneading the mixture while heating using a kneader, roll, disperser, azihomobister, planetary mixer, etc. The temperature during kneading must be within a temperature range in which a curing reaction does not occur, and although it depends on the composition of the epoxy compound and the phenolic resin curing agent, it is preferable to melt-knead the mixture at about 70 to 150°C. After kneading, the mixture may be cooled and solidified, and the kneaded mixture may be processed into a powder, granule, tablet, or sheet shape.
粉粒状の樹脂組成物を得る方法としては、たとえば、粉砕装置により、混練物を粉砕する方法が挙げられる。混練物をシートに成形したものを粉砕してもよい。粉砕装置としては、たとえば、ハンマーミル、石臼式磨砕機、ロールクラッシャーを用いることができる。 As a method for obtaining a powdered resin composition, for example, a method of crushing the kneaded material with a crushing device can be mentioned. The kneaded material may be formed into a sheet and crushed. As a crushing device, for example, a hammer mill, a stone grinding machine, or a roll crusher can be used.
顆粒状または粉末状の樹脂組成物を得る方法としては、たとえば、混練装置の出口に小径を有するダイスを設置して、ダイスから吐出される溶融状態の混練物を、カッター等で所定の長さに切断するというホットカット法に代表される造粒法を用いることもできる。この場合、ホットカット法等の造粒法により顆粒状または粉末状の樹脂組成物を得た後、樹脂組成物の温度があまり下がらないうちに脱気を行うことが好ましい。 As a method for obtaining a granular or powdered resin composition, for example, a granulation method such as the hot-cut method can be used, in which a small-diameter die is placed at the outlet of a kneading device, and the molten kneaded material discharged from the die is cut to a predetermined length with a cutter or the like. In this case, after obtaining a granular or powdered resin composition by a granulation method such as the hot-cut method, it is preferable to degas the resin composition before its temperature drops too much.
上述のようにして製造された本実施形態の樹脂組成物は、その硬化物のレーザフラッシュ法により測定した場合の熱伝導率が、５．０Ｗ／ｍ・Ｋ以上であり、好ましくは、５．２Ｗ／ｍ・Ｋ以上であり、より好ましくは、５．４Ｗ／ｍ・Ｋ以上であり、特に好ましくは、５．５Ｗ／ｍ・Ｋ以上である。 The resin composition of this embodiment produced as described above has a thermal conductivity of 5.0 W/m·K or more, preferably 5.2 W/m·K or more, more preferably 5.4 W/m·K or more, and particularly preferably 5.5 W/m·K or more, of the cured product measured by the laser flash method.
本実施形態の樹脂組成物の最低溶融粘度は、例えば、１５ｋＰａ・ｓ以下であり、１２ｋＰａ・ｓ以下であることより好ましい。上記値を超えると、充填性が低下し、ボイドや未充填部分が発生するおそれがある。 The minimum melt viscosity of the resin composition of this embodiment is, for example, 15 kPa·s or less, and preferably 12 kPa·s or less. If the minimum melt viscosity exceeds the above value, the filling property decreases, and there is a risk of voids or unfilled portions occurring.
（用途）
本実施形態に係る封止用樹脂組成物を封止材として用いて製造される電子装置の一例について説明する。
図１は本実施形態に係る両面封止型の電子装置１００を示す断面図である。
本実施形態の半導体装置１００は、電子素子２０と、電子素子２０に接続されるボンディングワイヤ４０と、封止材５０と、を備えるものであり、当該封止材５０は、前述の樹脂組成物の硬化物により構成される。
(Application)
An example of an electronic device manufactured by using the encapsulating resin composition according to this embodiment as an encapsulant will be described.
FIG. 1 is a cross-sectional view showing a double-sided sealed
The
より具体的には、電子素子２０は、基材３０上にダイアタッチ材１０を介して固定されており、電子装置１００は、電子素子２０上に設けられた図示しない電極パッドからボンディングワイヤ４０を介して接続されるアウターリード３４を有する。ボンディングワイヤ４０は用いられる電子素子２０等を勘案しながら設定することができるが、たとえばＣｕワイヤを用いることができる。
More specifically, the
図２は、本実施形態の樹脂組成物を用いて、回路基板に搭載した電子素子を封止して得られる片面封止型の電子装置の一例について、断面構造を示した図である。回路基板４０８上にダイアタッチ材４０２を介して電子素子４０１が固定されている。電子素子４０１の電極パッド４０７と回路基板４０８上の電極パッド４０７との間はボンディングワイヤ４０４によって接続されている。本実施形態の樹脂組成物の硬化体で構成される封止材４０６によって、回路基板４０８の電子素子４０１が搭載された面が封止されている。回路基板４０８上の電極パッド４０７は回路基板４０８上の非封止面側の半田ボール４０９と内部で接合されている。
Figure 2 is a diagram showing the cross-sectional structure of an example of a single-sided sealed electronic device obtained by sealing an electronic element mounted on a circuit board using the resin composition of this embodiment. An
以下に、本実施形態に係る封止用樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法について説明する。
本実施形態に係る半導体装置は、例えば、上述した封止用樹脂組成物の製造方法により、封止用樹脂組成物を得る工程と、基板上に電子素子を搭載する工程と、前記封止用樹脂組成物を用いて、前記電子素子を封止する工程とにより製造される。封止材を形成するために用いられる手法として、例えば、トランスファー成形法、圧縮成形法、インジェクション成形法等を用いることができる。封止する工程は、樹脂組成物を、８０℃から２００℃程度の温度で１０分から１０時間程度の時間をかけて硬化させることにより実施される。
A method for manufacturing a semiconductor device using the encapsulating resin composition according to this embodiment will be described below.
The semiconductor device according to this embodiment is manufactured, for example, by the above-mentioned method for manufacturing an encapsulating resin composition, a step of obtaining an encapsulating resin composition, a step of mounting an electronic element on a substrate, and a step of encapsulating the electronic element using the encapsulating resin composition. For example, a transfer molding method, a compression molding method, an injection molding method, etc. can be used as a method for forming an encapsulant. The encapsulating step is performed by curing the resin composition at a temperature of about 80° C. to 200° C. for about 10 minutes to 10 hours.
封止される電子素子の種類としては、例えば、集積回路、大規模集積回路、トランジスタ、サイリスタ、ダイオード、固体撮像素子などの半導体素子が挙げられるが、これらに限定されない。得られる電子装置の形態としては、例えば、デュアル・インライン・パッケージ（ＤＩＰ）、プラスチック・リード付きチップ・キャリヤ（ＰＬＣＣ）、クワッド・フラット・パッケージ（ＱＦＰ）、ロー・プロファイル・クワッド・フラット・パッケージ（ＬＱＦＰ）、スモール・アウトライン・パッケージ（ＳＯＰ）、スモール・アウトライン・Ｊリード・パッケージ（ＳＯＪ）、薄型スモール・アウトライン・パッケージ（ＴＳＯＰ）、薄型クワッド・フラット・パッケージ（ＴＱＦＰ）、テープ・キャリア・パッケージ（ＴＣＰ）、ボール・グリッド・アレイ（ＢＧＡ）、チップサイズ・パッケージ（ＣＳＰ）などが挙げられるが、これらに限定されない。 The types of electronic elements to be encapsulated include, but are not limited to, semiconductor elements such as integrated circuits, large-scale integrated circuits, transistors, thyristors, diodes, and solid-state imaging devices. The forms of the resulting electronic devices include, but are not limited to, dual in-line packages (DIPs), plastic leaded chip carriers (PLCCs), quad flat packages (QFPs), low profile quad flat packages (LQFPs), small outline packages (SOPs), small outline J-lead packages (SOJs), thin small outline packages (TSOPs), thin quad flat packages (TQFPs), tape carrier packages (TCPs), ball grid arrays (BGAs), and chip size packages (CSPs).
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することもできる。 The above describes embodiments of the present invention, but these are merely examples of the present invention, and various configurations other than those described above can also be adopted.
以下、本発明を実施例および比較例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these.
実施例、比較例で用いた成分を以下に示す。
（第一エポキシ化合物）
・エポキシ化合物１：以下の方法で調製した式（１－１）で表されるエポキシ化合物
（エポキシ化合物１の調製）
（ジヒドロキシ化合物（２－１）の調製）
The components used in the examples and comparative examples are shown below.
(First Epoxy Compound)
Epoxy compound 1: an epoxy compound represented by formula (1-1) prepared by the following method (Preparation of epoxy compound 1)
(Preparation of dihydroxy compound (2-1))
ディーンスターク装置を取り付けた反応容器内にて、４－ヒドロキシ安息香酸１１．０ｇ（７９．６ｍｍｏｌ）、４－（４－ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール１９．９ｇ（式（６'）で表される化合物、１０４ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸１．５１ｇ（７．９６ｍｍｏｌ）及びクロロベンゼン２２０ｇを約２５℃の室温で混合した。得られた混合物を還流下で１６時間攪拌した後、室温まで冷却した。尚、反応の進行に伴って生成した水はディーンスターク装置によって反応容器から除去された。その後、析出した固体を濾過し、粗生成物を得た。次いで、冷却装置を取り付けた反応容器内にて、粗生成物、クロロホルム７００ｍＬ、エタノール１００ｍＬを混合し、５５℃で１時間攪拌した。続いて、室温まで冷却し、さらに５℃で終夜冷却した。その後、析出した固体を濾過し、クロロホルム４５ｍＬで洗浄した後、５０℃で４時間減圧乾燥させて、式（２－１）で表されるジヒドロキシ化合物（以下、ジヒドロキシ化合物（２－１）と記すことがある）を含む薄灰色結晶１１．６７ｇを得た。
該結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラフの面積百分率を算出したところ、９６．７％であり、該結晶中のジヒドロキシ化合物（２－１）の含有量を９６．７重量％と仮定すると、４－ヒドロキシ安息香酸を基準とするジヒドロキシ化合物（２－１）の収率は、４５％であった。
In a reaction vessel equipped with a Dean-Stark apparatus, 11.0 g (79.6 mmol) of 4-hydroxybenzoic acid, 19.9 g of 4-(4-hydroxycyclohexyl)phenol (a compound represented by formula (6'), 104 mmol), 1.51 g (7.96 mmol) of p-toluenesulfonic acid, and 220 g of chlorobenzene were mixed at a room temperature of about 25°C. The resulting mixture was stirred under reflux for 16 hours and then cooled to room temperature. Note that water generated as the reaction proceeded was removed from the reaction vessel by the Dean-Stark apparatus. The precipitated solid was then filtered to obtain a crude product. Next, in a reaction vessel equipped with a cooling device, the crude product, 700 mL of chloroform, and 100 mL of ethanol were mixed and stirred at 55°C for 1 hour. The mixture was then cooled to room temperature and further cooled at 5°C overnight. Thereafter, the precipitated solid was filtered, washed with 45 mL of chloroform, and then dried under reduced pressure at 50° C. for 4 hours to obtain 11.67 g of light gray crystals containing a dihydroxy compound represented by formula (2-1) (hereinafter, sometimes referred to as dihydroxy compound (2-1)).
The crystals were analyzed by liquid chromatography, and the area percentage of the obtained chromatograph was calculated to be 96.7%. Assuming that the content of dihydroxy compound (2-1) in the crystals was 96.7% by weight, the yield of dihydroxy compound (2-1) based on 4-hydroxybenzoic acid was 45%.
得られたジヒドロキシ化合物（２－１）のスペクトルデータは以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ－ｄ６） １０．３０（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ），４．８７（ｍ，１Ｈ），１．２８－２．６２（ｃ，９Ｈ）
The spectral data of the obtained dihydroxy compound (2-1) was as follows:
1H -NMR (δ: ppm, DMSO- d6 ) 10.30 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 7.82 (d, 2H), 7.05 (d, 2H), 6.85 (d, 2H), 6.68 (d, 2H), 4.87 (m, 1H), 1.28-2.62 (c, 9H)
（エポキシ化合物（１－１）の製造） (Production of epoxy compound (1-1))
冷却装置を取り付けた反応容器内にて、上記で得られたジヒドロキシ化合物（２－１）１１．０ｇ（３４．１ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．７０ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）、エピクロロヒドリン１３０ｇ（１４１０ｍｍｏｌ）、及び２－メチル－２－プロパノール８５．９ｇ（１２１０ｍｍｏｌ）を室温で混合し、さらに、７０℃で２２時間攪拌した後、１８℃まで冷却した。次に、１５重量％の水酸化ナトリウム水溶液を２８．２ｇ（１０６ｍｍｏｌ）徐々に加えて、１８℃で２時間攪拌した後、０℃まで冷却した。
次に、イオン交換水２７５ｍＬを加え、室温で、クロロホルム８２５ｍＬを加えた後、混合し、クロロホルム層と水層とを得た。クロロホルム層は、さらにイオン交換水で３回洗浄し、水洗したクロロホルム層に含まれる不溶分を濾過して除去し、得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。
冷却装置を取り付けた反応容器内にて、得られた粗生成物、トルエン１４３ｍＬおよび２－プロパノール２２０ｍＬを混合し、得られた混合物を７０℃で３時間攪拌した。攪拌後の混合物を室温まで冷却し、さらに５℃で終夜保持した。その後、析出した固体を濾過により取り出した。取り出した固体を２－プロパノールで洗浄した後、乾燥し、式（１－１）で表されるジエポキシ化合物（１－１）（以下、ジエポキシ化合物（１－１）と記すことがある）を含む白色結晶１２．５１ｇを得た。
該結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラフの面積百分率を算出したところ、９３．７％であり、該結晶中のジエポキシ化合物（１－１）の含有量を９３．７重量％と仮定すると、ジヒドロキシ化合物（２－１）を基準とするジエポキシ化合物（１－１）の収率は、８１％であった。
In a reaction vessel equipped with a cooling device, 11.0 g (34.1 mmol) of the dihydroxy compound (2-1) obtained above, 1.70 g (5.28 mmol) of tetrabutylammonium bromide, 130 g (1410 mmol) of epichlorohydrin, and 85.9 g (1210 mmol) of 2-methyl-2-propanol were mixed at room temperature, and the mixture was stirred at 70° C. for 22 hours and then cooled to 18° C. Next, 28.2 g (106 mmol) of a 15% by weight aqueous sodium hydroxide solution was gradually added, and the mixture was stirred at 18° C. for 2 hours and then cooled to 0° C.
Next, 275 mL of ion-exchanged water was added, and 825 mL of chloroform was added at room temperature, followed by mixing to obtain a chloroform layer and a water layer. The chloroform layer was further washed three times with ion-exchanged water, and the insoluble matter contained in the washed chloroform layer was removed by filtration, and the obtained filtrate was concentrated to obtain a crude product.
The obtained crude product, 143 mL of toluene, and 220 mL of 2-propanol were mixed in a reaction vessel equipped with a cooling device, and the obtained mixture was stirred at 70° C. for 3 hours. The stirred mixture was cooled to room temperature and further maintained at 5° C. overnight. Thereafter, the precipitated solid was taken out by filtration. The taken out solid was washed with 2-propanol and then dried to obtain 12.51 g of white crystals containing diepoxy compound (1-1) represented by formula (1-1) (hereinafter may be referred to as diepoxy compound (1-1)).
The crystals were analyzed by liquid chromatography, and the area percentage of the obtained chromatograph was calculated to be 93.7%. Assuming that the content of diepoxy compound (1-1) in the crystals was 93.7% by weight, the yield of diepoxy compound (1-1) based on dihydroxy compound (2-1) was 81%.
得られたジエポキシ化合物（１－１）のスペクトルデータは以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３） ８．０１（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），４．９９（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，１Ｈ），３．８８－４．０８（ｃ，２Ｈ），３．３０－３．４５（ｃ，２Ｈ），２．８４－３．００（ｃ，２Ｈ），２．７０－２．８０（ｃ，２Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．１０－２．３２（ｃ，２Ｈ），１．８５－２．０９（ｃ，２Ｈ），１．５０－１．８０（ｃ，４Ｈ）
The spectrum data of the obtained diepoxy compound (1-1) was as follows.
1H -NMR (δ: ppm, CDCl3 ) 8.01 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 6.95 (d, 2H), 6.87 (d, 2H), 4.99 (m, 1H), 4.31 (dd, 1H), 4.20 (dd, 1H), 3.88-4.08 (c, 2H), 3.30-3.45 (c, 2H), 2.84-3.00 (c, 2H), 2.70-2.80 (c, 2H), 2.53 (m, 1H), 2.10-2.32 (c, 2H), 1.85-2.09 (c, 2H), 1.50-1.80 (c, 4H)
（第二エポキシ化合物）
・エポキシ化合物２：ビフェニル型エポキシ樹脂（三菱化学社製、ＹＸ４０００ＨＫ）
(Second Epoxy Compound)
Epoxy compound 2: Biphenyl type epoxy resin (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, YX4000HK)
（硬化剤）
・硬化剤１：ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂（明和化成製、ＭＥＨ－７８５１ＳＳ）
・硬化剤２：フェノールノボラック（住友ベークライト製、ＰＲ－５５６１７）
(Hardening agent)
Hardener 1: Biphenyl aralkyl type phenolic resin (MEH-7851SS, manufactured by Meiwa Kasei)
Hardener 2: Phenol novolac (manufactured by Sumitomo Bakelite, PR-55617)
（硬化促進剤）
・硬化促進剤１：テトラフェニルフォスフォニウム２，３－ジヒドロキシナフタレート（住友ベークライト社製）
(Cure Accelerator)
Curing accelerator 1: Tetraphenylphosphonium 2,3-dihydroxynaphthalate (manufactured by Sumitomo Bakelite Co., Ltd.)
（アルミナ粉末）
・アルミナ粉末１：アルミナ（マイクロン社製、ＴＡ９４３、平均粒子径（Ｄ５０）２０．３μｍ）
・アルミナ粉末２：アルミナ（デンカ社製、ＤＡＷ－０２、平均粒子径（Ｄ５０）２．７μｍ）
（無機フィラー）
・無機フィラー１：シリカフィラー（トクヤマ社製、レオロシール ＣＰ－１０２）
・無機フィラー２：カーボンブラック（東海カーボン社製、ＥＲＳ－２００１）
(Alumina powder)
Alumina powder 1: Alumina (Micron Corporation, TA943, average particle size (D50) 20.3 μm)
Alumina powder 2: Alumina (manufactured by Denka, DAW-02, average particle size (D50) 2.7 μm)
(Inorganic filler)
Inorganic filler 1: Silica filler (Tokuyama Corporation, Reolosil CP-102)
Inorganic filler 2: Carbon black (manufactured by Tokai Carbon Co., Ltd., ERS-2001)
（カップリング剤）
・カップリング剤１：Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン（東レ・ダウコーニング株式会社製、ＣＦ－４０８３）
・カップリング剤２：γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製、ＫＢＭ８０３Ｐ）
（低応力剤）
・低応力剤１：ジメチルシロキサン－アルキルカルボン酸－４，４'－（１－メチルエチリデン）ビスフェノール グリシジルエーテル共重合体（住友ベークライト株式会社製、Ｍ６９Ｂ）
・低応力剤２：カルボニル末端ブチルニトリルゴム（蝶理ＧＬＥＸ社製、ＣＴＢＮ１００８ＳＰ）
・低応力剤３：シリコーンレジン（信越ケミカル社製、ＫＲ－４８０）
(Coupling Agent)
Coupling agent 1: N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane (manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd., CF-4083)
Coupling agent 2: γ-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KBM803P)
(Low stress agent)
Low stress agent 1: Dimethylsiloxane-alkylcarboxylic acid-4,4'-(1-methylethylidene)bisphenol glycidyl ether copolymer (manufactured by Sumitomo Bakelite Co., Ltd., M69B)
Low stress agent 2: Carbonyl-terminated butyl nitrile rubber (manufactured by Chori GLEX Co., Ltd., CTBN1008SP)
・ Low stress agent 3: Silicone resin (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KR-480)
（離型剤）
・離型剤１：モンタン酸エチレングリコールエステル（クライアント・ジャパン社製、リコワックスＥ）
（イオン捕捉剤）
・イオン捕捉剤１：マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート（協和化学工業社製、ＤＨＴ－４Ｈ）
（添加剤）
・添加剤１：３－アミノ－５－メルカプト－１，２，４－トリアゾール（日本カーバイド工業社製）
(Release agent)
Release agent 1: Montanic acid ethylene glycol ester (manufactured by Client Japan, Licowax E)
(Ion Scavenger)
Ion scavenger 1: Magnesium aluminum hydroxide carbonate hydrate (Kyowa Chemical Industry Co., Ltd., DHT-4H)
(Additive)
Additive 1: 3-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole (manufactured by Nippon Carbide Industries Co., Ltd.)
（実施例１～６、比較例１～２）
表１で示す配合の原料をスーパーミキサーにより５分間粉砕混合したのち、この混合原料を同方向回転二軸押出機にて溶融混練した。次に、混練後に冷却固化した後、ロールクラッシャーを用いて粉砕し、粉粒状の樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を、以下の項目について、以下に示す方法により評価した。
(Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 and 2)
The raw materials shown in Table 1 were pulverized and mixed for 5 minutes using a super mixer, and then the mixed raw materials were melt-kneaded using a co-rotating twin screw extruder. The kneaded mixture was then cooled and solidified, and then pulverized using a roll crusher to obtain a granular resin composition. The obtained resin composition was evaluated for the following items using the methods shown below.
（流動性（スパイラルフロー））
低圧トランスファー成形機（コータキ精機株式会社製、ＫＴＳ－１５）を用いて、ＥＭＭＩ－１－６６に準じたスパイラルフロー測定用金型に、金型温度１７５℃、注入圧力６．９ＭＰａ、保圧時間１２０秒の条件で、樹脂組成物を注入し、流動長を測定した。スパイラルフローは、流動性の指標であり、数値が大きい方が、流動性が良好である。単位はｃｍ。
(Spiral Flow)
Using a low pressure transfer molding machine (KTS-15, manufactured by Kotaki Seiki Co., Ltd.), the resin composition was injected into a spiral flow measurement mold conforming to EMMI-1-66 under conditions of a mold temperature of 175°C, an injection pressure of 6.9 MPa, and a pressure retention time of 120 seconds, and the flow length was measured. The spiral flow is an index of fluidity, and the larger the value, the better the fluidity. The unit is cm.
（曲げ強度）
樹脂組成物を用い、ＪＩＳ Ｋ ６９１１に準じ、トランスファー成形機を用いて、金型温度１７５℃、注入圧力６．９ＭＰａ、硬化時間１５分で、８０ｍｍ×１０ｍｍ×４ｍｍ（厚さ）の試験片を成形し、２６０℃にて曲げ強度、曲げ弾性率を測定した。
(Bending strength)
Using the resin composition, a test piece of 80 mm × 10 mm × 4 mm (thickness) was molded using a transfer molding machine in accordance with JIS K 6911 at a mold temperature of 175°C, an injection pressure of 6.9 MPa, and a curing time of 15 minutes, and the flexural strength and flexural modulus were measured at 260°C.
（曲げ弾性率）
長さ８０ｍｍ以上、高さ４ｍｍ、巾１０ｍｍの試験片を、ポストキュア後にクロスヘッド速度２ｍｍ／ｍｉｎ、支点間距離６４ｍｍの条件で曲げ応力を徐々に加えて、荷重―歪み曲線を求め、試験片の曲げ弾性率を計算した。Ｎ＝２で測定を行い、その平均値を代表値とした。
(Flexural modulus)
After post-curing, bending stress was gradually applied to test pieces with a length of 80 mm or more, a height of 4 mm, and a width of 10 mm at a crosshead speed of 2 mm/min and a support distance of 64 mm to obtain a load-strain curve and calculate the bending modulus of the test pieces. Measurements were performed with N=2, and the average value was used as the representative value.
（熱伝導性）
長さ１ｃｍ、巾１ｃｍ、厚さ１ｍｍの試験片を作成し、熱拡散率の測定を行った。パウダーを使って比熱測定を行った。得られた熱拡散率、比熱、比重から熱伝導率を求めた。
(Thermal Conductivity)
A test piece of 1 cm in length, 1 cm in width, and 1 mm in thickness was prepared and the thermal diffusivity was measured. Specific heat was measured using the powder. The thermal conductivity was calculated from the obtained thermal diffusivity, specific heat, and specific gravity.
１０ ダイアタッチ材
２０ 電子素子
３０ 基材
３２ ダイパッド
３４ アウターリード
４０ ボンディングワイヤ
５０ 封止材
１００ 電子装置
４０１ 電子素子
４０２ ダイアタッチ材
４０４ ボンディングワイヤ
４０６ 封止材
４０７ 電極パッド
４０８ 回路基板
４０９ 半田ボール
10
Claims (10)
アルミナ粉末、
を含む半導体封止用の樹脂組成物であって、
樹脂組成物。 a first epoxy compound having a structure represented by formula (EP1); and an alumina powder.
A resin composition for semiconductor encapsulation comprising:
Resin composition.
当該樹脂組成物は、ビフェニル型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、トリフェノールメタン型エポキシ化合物、およびビフェニルアラルキル型エポキシ化合物から選択される少なくとも１つの第二のエポキシ化合物を含む、樹脂組成物。 The resin composition according to claim 1,
The resin composition includes at least one second epoxy compound selected from a biphenyl type epoxy compound, a bisphenol F type epoxy compound, a bisphenol A type epoxy compound, a triphenolmethane type epoxy compound, and a biphenyl aralkyl type epoxy compound.
請求項２に記載の樹脂組成物。 The amount of the second epoxy compound is 80 mass% or less based on the total amount of the first epoxy compound and the second epoxy compound.
The resin composition according to claim 2.
前記低応力剤は、当該樹脂組成物全体に対し、０．１質量％以上５質量％以下の量である、樹脂組成物。 The resin composition according to claim 4,
The stress reducing agent is contained in an amount of 0.1% by mass or more and 5% by mass or less based on the entire resin composition.
前記基板上に搭載された半導体素子と、
前記半導体素子を封止する封止材と、を備える電子装置であって、
前記封止材が、請求項１乃至９のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる、半導体装置。 A substrate;
A semiconductor element mounted on the substrate;
and an encapsulant that encapsulates the semiconductor element,
A semiconductor device, wherein the sealing material comprises a cured product of the resin composition according to claim 1 .
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