JP2021187868A - Thermosetting resin composition and electronic device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、熱硬化性樹脂組成物、及び電子装置に関する。 The present invention relates to a thermosetting resin composition and an electronic device.
これまで熱硬化性樹脂組成物について様々な開発がなされてきた。この種の技術として、例えば、特許文献１に記載の技術が知られている。特許文献１には、エポキシ樹脂、硬化剤、溶融シリカ、シリカ、アルミナ及びガラス繊維からなる群より選択される少なくとも１種を含む無機充填剤を有する封止材が記載されている（特許文献１の請求項など）。 Various developments have been made on thermosetting resin compositions. As this kind of technique, for example, the technique described in Patent Document 1 is known. Patent Document 1 describes a sealing material having an inorganic filler containing at least one selected from the group consisting of epoxy resin, curing agent, molten silica, silica, alumina and glass fiber (Patent Document 1). Claims, etc.).
しかしながら、本発明者が検討した結果、上記特許文献１に記載の封止材において、熱伝導性の点で改善の余地があることが判明した。 However, as a result of the study by the present inventor, it has been found that the encapsulant described in Patent Document 1 has room for improvement in terms of thermal conductivity.
本発明者はさらに検討したところ、熱硬化性樹脂組成物中、高熱伝導性無機粒子の充填率を高めた上で、所定のフェノール系化合物を含ませることによって、その硬化物における熱伝導率を向上できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of further studies, the present inventor further investigated and found that the thermosetting resin composition contains a predetermined phenolic compound after increasing the filling rate of the highly thermally conductive inorganic particles to obtain the thermal conductivity of the cured product. We have found that it can be improved and have completed the present invention.
本発明によれば、
エポキシ樹脂と、
熱伝導率が２０Ｗ／ｍ・Ｋ以上の高熱伝導性無機粒子と、
下記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物と、を含む、熱硬化性樹脂組成物であって、
前記高熱伝導性無機粒子が、当該熱硬化性樹脂組成物１００質量％中、５０質量％以上９９質量％以下である、熱硬化性樹脂組成物が提供される。
Epoxy resin and
High thermal conductivity inorganic particles with thermal conductivity of 20 W / m · K or more,
A thermosetting resin composition containing a phenolic compound represented by the following general formula (A).
Provided is a thermosetting resin composition in which the highly thermally conductive inorganic particles are 50% by mass or more and 99% by mass or less in 100% by mass of the thermosetting resin composition.
また本発明によれば、
基板と、
基板上に設けられた電子部品と、
前記電子部品を封止する封止材と、を備え、
前記封止材が、上記の熱硬化性樹脂組成物の硬化物で構成される、
電子装置が提供される。
Further, according to the present invention.
With the board
Electronic components provided on the board and
A sealing material for sealing the electronic component is provided.
The encapsulant is composed of a cured product of the thermosetting resin composition.
Electronic devices are provided.
本発明によれば、熱伝導性に優れた熱硬化性樹脂組成物、及びそれを用いた電子装置が提供される。 According to the present invention, a thermosetting resin composition having excellent thermal conductivity and an electronic device using the same are provided.
以下、本発明の実施の形態について、図面を用いて説明する。なお、すべての図面において、同様な構成要素には同様の符号を付し、適宜説明を省略する。また、図は概略図であり、実際の寸法比率とは一致していない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described with reference to the drawings. In all drawings, similar components are designated by the same reference numerals, and description thereof will be omitted as appropriate. Further, the figure is a schematic view and does not match the actual dimensional ratio.
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物を概説する。 The thermosetting resin composition of this embodiment is outlined.
熱硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂と、熱伝導率が２０Ｗ／ｍ・Ｋ以上の高熱伝導性無機粒子と、下記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物と、を含み、高熱伝導性無機粒子が、当該熱硬化性樹脂組成物１００質量％中、５０質量％以上９９質量％以下となるように構成される。
上記一般式（Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のカルボキシ基、及び置換若しくは無置換のアルキル基のいずれかで表されてもよく、又は、Ｒ１〜Ｒ４のうち隣接する２つの基が互いに結合して芳香族環若しくは複素環を形成してもよい。 In the above general formula (A), R 1 to R 4 may be the same or different from each other, and are represented by hydrogen atoms, hydroxy groups, substituted or unsubstituted carboxy groups, and substituted or unsubstituted alkyl groups. Alternatively, two adjacent groups of R 1 to R 4 may be bonded to each other to form an aromatic ring or a heterocyclic ring.
本発明者の知見によれば、高充填率の熱伝導性無機粒子と上記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物とを併用することによって、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における熱伝導率を向上できることが見出された。 According to the findings of the present inventor, by using the thermally conductive inorganic particles having a high filling rate in combination with the phenolic compound represented by the above general formula (A), the heat in the cured product of the thermosetting resin composition is obtained. It has been found that conductivity can be improved.
詳細なメカニズムは定かでないが、上記のフェノール系化合物の芳香族環における２つの水酸基が熱伝導性無機粒子の粒子表面に水素結合することで、その芳香族環による熱伝導性無機粒子のエポキシ樹脂へのなじみ性が良くなり、樹脂とフィラー間における界面での熱抵抗を抑制でき、熱伝導性無機粒子による熱伝導性の効果が一層得られる、と考えられる。 Although the detailed mechanism is not clear, the epoxy resin of the thermally conductive inorganic particles due to the aromatic ring is formed by hydrogen-bonding the two hydroxyl groups in the aromatic ring of the above phenolic compound to the particle surface of the thermally conductive inorganic particles. It is considered that the compatibility with the resin is improved, the thermal resistance at the interface between the resin and the filler can be suppressed, and the effect of thermal conductivity by the thermally conductive inorganic particles can be further obtained.
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、例えば、電気・電子機器の、放熱材料、絶縁材料、半導体封止材料として用いることが可能である。この半導体封止材料は、例えば、半導体チップなどの電子部品を封止する封止材を形成するための熱硬化性樹脂組成物等が挙げられる。 The thermosetting resin composition of the present embodiment can be used, for example, as a heat radiating material, an insulating material, or a semiconductor encapsulating material for electrical / electronic equipment. Examples of the semiconductor encapsulating material include a thermosetting resin composition for forming a encapsulant for encapsulating an electronic component such as a semiconductor chip.
電気・電子機器は、たとえば、通常の半導体装置（電子部品として半導体素子を備える電子装置）やパワーモジュール（電子部品としてパワー半導体素子を備える電子装置）等を用いることができる。パワー半導体素子は、ＳｉＣ、ＧａＮ、Ｇａ２Ｏ３、またはダイヤモンドのようなワイドバンドギャップ材料を使用したものであり、高電圧・大電流で使用されるように設計されているため、通常のシリコンチップ（半導体素子）よりも発熱量が大きくなるので、さらに高温の環境下で動作することになる。パワー半導体素子には、たとえば、２００℃以上や２５０℃以上等の高温の動作環境下で、長時間の使用が要求される。パワー半導体素子の具体例としては、たとえば、整流ダイオード、パワートランジスタ、パワーＭＯＳＦＥＴ、絶縁ゲートバイポーラトランジスタ（ＩＧＢＴ）、サイリスタ、ゲートターンオフサイリスタ（ＧＴＯ）、トライアック等が挙げられる。 As the electric / electronic device, for example, an ordinary semiconductor device (an electronic device having a semiconductor element as an electronic component), a power module (an electronic device having a power semiconductor element as an electronic component), or the like can be used. Power semiconductor devices are made from wide bandgap materials such as SiC, GaN, Ga 2 O 3 , or diamond and are designed to be used at high voltage and high currents, so they are normal silicon. Since the amount of heat generated is larger than that of a chip (semiconductor element), it will operate in a higher temperature environment. Power semiconductor devices are required to be used for a long time in a high temperature operating environment such as 200 ° C. or higher or 250 ° C. or higher. Specific examples of the power semiconductor element include a rectifying diode, a power transistor, a power MOSFET, an insulated gate bipolar transistor (IGBT), a thyristor, a gate turn-off thyristor (GTO), a triac, and the like.
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物によれば、パワーモジュールに用いることができる半導体封止材料を提供することができる。 According to the thermosetting resin composition of the present embodiment, it is possible to provide a semiconductor encapsulating material that can be used for a power module.
以下、本実施形態の熱硬化性樹脂組成物を詳述する。 Hereinafter, the thermosetting resin composition of the present embodiment will be described in detail.
熱硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂、高熱伝導性無機粒子、及び上記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物を少なくとも含む。 The thermosetting resin composition contains at least an epoxy resin, high heat conductive inorganic particles, and a phenolic compound represented by the above general formula (A).
（エポキシ樹脂）
エポキシ樹脂は、１分子内に２以上のエポキシ基を有する化合物であり、モノマー、オリゴマー、ポリマー全般を用いることができ、その分子量や分子構造は特に限定されない。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
(Epoxy resin)
The epoxy resin is a compound having two or more epoxy groups in one molecule, and monomers, oligomers, and polymers in general can be used, and the molecular weight and molecular structure thereof are not particularly limited. These may be used alone or in combination of two or more.
エポキシ樹脂としては、たとえば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＭ型エポキシ樹脂（４，４'−（１，３−フェニレンジイソプリジエン）ビスフェノール型エポキシ樹脂）、ビスフェノールＰ型エポキシ樹脂（４，４'−（１，４−フェニレンジイソプリジエン）ビスフェノール型エポキシ樹脂）、ビスフェノールＺ型エポキシ樹脂（４，４'−シクロヘキシジエンビスフェノール型エポキシ樹脂）等のビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスフェノール基メタン型ノボラック型エポキシ樹脂、テトラフェノール基エタン型ノボラック型エポキシ樹脂，縮合環芳香族炭化水素構造を有するノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；ビフェニル型エポキシ樹脂；キシリレン型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂等のアリールアルキレン型エポキシ樹脂；ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、２官能ないし４官能エポキシ型ナフタレン樹脂、ビナフチル型エポキシ樹脂、ナフタレンアラルキル型エポキシ樹脂等のナフタレン型エポキシ樹脂；アントラセン型エポキシ樹脂；フェノキシ型エポキシ樹脂；ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂；ノルボルネン型エポキシ樹脂；アダマンタン型エポキシ樹脂；フルオレン型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the epoxy resin include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol E type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, and bisphenol M type epoxy resin (4,4'-(1,3-phenylenediiso). Pridiene) bisphenol type epoxy resin), bisphenol P type epoxy resin (4,4'-(1,4-phenylenediisopridiene) bisphenol type epoxy resin), bisphenol Z type epoxy resin (4,4'-cyclohexy) Bisphenol type epoxy resin such as dienbisphenol type epoxy resin); phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, trisphenol group methane type novolak type epoxy resin, tetraphenol group ethane type novolak type epoxy resin, condensed ring aromatic carbonization Novolak type epoxy resin such as novolak type epoxy resin having a hydrogen structure; biphenyl type epoxy resin; arylalkylene type epoxy resin such as xylylene type epoxy resin and biphenyl aralkyl type epoxy resin; naphthylene ether type epoxy resin, naphthol type epoxy resin, Naphthalene type epoxy resin such as naphthalenediol type epoxy resin, bifunctional to tetrafunctional epoxy type naphthalene resin, binaphthyl type epoxy resin, naphthalene aralkyl type epoxy resin; anthracene type epoxy resin; phenoxy type epoxy resin; dicyclopentadiene type epoxy resin; Norbornen type epoxy resin; Adamantane type epoxy resin; Fluorene type epoxy resin and the like can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
エポキシ樹脂の含有量の下限は、例えば、熱硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％に対して、０．１質量％以上であることが好ましく、０．３質量％以上であることがより好ましく、０．５質量％以上であることがさらに好ましい。これによって、成形時の熱硬化性樹脂組成物の流動性を適切に制御できる。一方、エポキシ樹脂の含有量の上限は、例えば、熱硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％に対して、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることが更に好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の線膨張係数を適切な範囲内とすることができ、高い熱伝導特性も発現できることから高信頼性かつ高放熱性を有する熱硬化性樹脂組成物を提供できる。 The lower limit of the content of the epoxy resin is, for example, preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, based on 100% by mass of the solid content of the thermosetting resin composition. It is preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 0.5% by mass or more. Thereby, the fluidity of the thermosetting resin composition at the time of molding can be appropriately controlled. On the other hand, the upper limit of the content of the epoxy resin is, for example, preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, based on 100% by mass of the solid content of the thermosetting resin composition. It is more preferably 10% by mass or less. As a result, the coefficient of linear expansion of the thermosetting resin composition can be set within an appropriate range, and high thermal conductivity characteristics can be exhibited, so that a thermosetting resin composition having high reliability and high heat dissipation can be provided. ..
なお、本実施形態において、熱硬化性樹脂組成物の固形分とは、熱硬化性樹脂組成物に含まれる成分のうち、溶媒を除く成分の合計のことを示す。
本明細書中、「〜」は、特に明示しない限り、上限と下限を含むことを表す。
In the present embodiment, the solid content of the thermosetting resin composition means the total of the components contained in the thermosetting resin composition excluding the solvent.
In the present specification, "~" means that an upper limit and a lower limit are included unless otherwise specified.
熱硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂の他に、他の熱硬化性樹脂を含んでもよいが、含まなくてもよい。
他の熱硬化性樹脂としては、例えば、ポリイミド樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ビスマレイミド樹脂、アクリル樹脂、またフェノール誘導体これらの誘導体等が挙げられる。これらの熱硬化性樹脂は、１分子内に反応性官能基を２個以上有するモノマー、オリゴマー、ポリマー全般を用いることができ、その分子量や分子構造は特に限定されない。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
The thermosetting resin composition may or may not contain other thermosetting resins in addition to the epoxy resin.
Examples of other thermosetting resins include polyimide resins, benzoxazine resins, unsaturated polyester resins, phenol resins, melamine resins, silicone resins, bismaleimide resins, acrylic resins, and derivatives of these phenol derivatives. As these thermosetting resins, monomers, oligomers, and polymers having two or more reactive functional groups in one molecule can be used in general, and their molecular weight and molecular structure are not particularly limited. These may be used alone or in combination of two or more.
（硬化剤）
上記熱硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、硬化剤を含むことができる。
上記硬化剤としては、熱硬化性樹脂の種類に応じて選択され、これと反応するものであれば特に限定されない。硬化剤としては、具体的には、重付加型の硬化剤、触媒型の硬化剤、および縮合型の硬化剤などが挙げられる。
(Hardener)
The thermosetting resin composition may contain a curing agent, if necessary.
The curing agent is selected according to the type of the thermosetting resin, and is not particularly limited as long as it reacts with the thermosetting resin. Specific examples of the curing agent include a polyaddition type curing agent, a catalytic type curing agent, and a condensation type curing agent.
上記重付加型の硬化剤としては、具体的には、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、メタキシレリレンジアミン（ＭＸＤＡ）などの脂肪族ポリアミン；ジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）、ｍ−フェニレンジアミン（ＭＰＤＡ）、ジアミノジフェニルスルホン（ＤＤＳ）などの芳香族ポリアミン；ジシアンジアミド（ＤＩＣＹ）、有機酸ジヒドララジドなどのポリアミン化合物；ヘキサヒドロ無水フタル酸（ＨＨＰＡ）、メチルテトラヒドロ無水フタル酸（ＭＴＨＰＡ）などの脂環族酸無水物；無水トリメリット酸（ＴＭＡ）、無水ピロメリット酸（ＰＭＤＡ）、ベンゾフェノンテトラカルボン酸（ＢＴＤＡ）などの芳香族酸無水物などの酸無水物；ノボラック型フェノール樹脂、ポリビニルフェノール、アラルキル型フェノール樹脂などのフェノール樹脂系硬化剤；ポリサルファイド、チオエステル、チオエーテルなどのポリメルカプタン化合物；イソシアネートプレポリマー、ブロック化イソシアネートなどのイソシアネート化合物；カルボン酸含有ポリエステル樹脂などの有機酸類などが挙げられる。重付加型の硬化剤としては、上記具体例のうち、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。 Specific examples of the heavy addition type curing agent include aliphatic polyamines such as diethylenetriamine (DETA), triethylenetetramine (TETA), and metaxylerylene diamine (MXDA); diaminodiphenylmethane (DDM), m-phenylene. Aromatic polyamines such as diamine (MPDA) and diaminodiphenylsulfone (DDS); polyamine compounds such as dicyandiamide (DICY) and organic acid dihydraradide; alicyclic such as hexahydroanhydride phthalic acid (HHPA) and methyltetrahydrohydride phthalic acid (MTHPA). Group acid anhydrides; acid anhydrides such as aromatic acid anhydrides such as trimellitic anhydride (TMA), pyromellitic anhydride (PMDA), benzophenone tetracarboxylic acid (BTDA); novolak type phenolic resin, polyvinylphenol, aralkyl Examples thereof include phenol resin-based curing agents such as type phenol resins; polypeptide compounds such as polysulfide, thioester and thioether; isocyanate compounds such as isocyanate prepolymer and blocked isocyanate; and organic acids such as carboxylic acid-containing polyester resin. As the heavy addition type curing agent, one or a combination of two or more of the above specific examples can be used.
上記触媒型の硬化剤としては、具体的には、ベンジルジメチルアミン（ＢＤＭＡ）、２，４，６−トリスジメチルアミノメチルフェノール（ＤＭＰ−３０）などの３級アミン化合物；２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール（ＥＭＩ２４）などのイミダゾール化合物；ＢＦ３錯体などのルイス酸などが挙げられる。触媒型の硬化剤としては、上記具体例のうち、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。 Specific examples of the catalytic curing agent include tertiary amine compounds such as benzyldimethylamine (BDMA) and 2,4,6-trisdimethylaminomethylphenol (DMP-30); 2-methylimidazole, 2 Examples include imidazole compounds such as −ethyl-4-methylimidazole (EMI24); Lewis acids such as the BF3 complex. As the catalyst type curing agent, one or a combination of two or more of the above specific examples can be used.
上記縮合型の硬化剤としては、具体的には、レゾール型フェノール樹脂；メチロール基含有尿素樹脂などの尿素樹脂；メチロール基含有メラミン樹脂などのメラミン樹脂などが挙げられる。縮合型の硬化剤としては、上記具体例のうち、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。 Specific examples of the condensation type curing agent include a resol type phenol resin; a urea resin such as a methylol group-containing urea resin; and a melamine resin such as a methylol group-containing melamine resin. As the condensation type curing agent, one or a combination of two or more of the above specific examples can be used.
硬化剤としては、上記具体例のうち、フェノール樹脂系硬化剤を含んでもよい。
上記フェノール樹脂系硬化剤としては、フェノール樹脂を用いることができ、具体的には、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、アミノトリアジンノボラック樹脂、ノボラック樹脂、トリスフェニルメタン型のフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂；テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂等の変性フェノール樹脂；フェニレン骨格及び／又はビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂、フェニレン骨格及び／又はビフェニレン骨格を有するナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型樹脂；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等のビスフェノール化合物；レゾール型フェノール樹脂等が挙げられる。
これらは１種類を単独で用いても２種類以上を併用してもよい。これらの中でも、ガラス転移温度の向上及び線膨張係数の低減の観点から、ノボラック型フェノール樹脂を用いることができる。
As the curing agent, among the above specific examples, a phenol resin-based curing agent may be contained.
As the phenol resin-based curing agent, a phenol resin can be used, and specifically, a phenol novolak resin, a cresol novolak resin, a naphthol novolak resin, an aminotriazine novolak resin, a novolak resin, and a trisphenylmethane type phenol novolak resin. Novolac-type phenol resin such as; terpen-modified phenol resin, modified phenol resin such as dicyclopentadiene-modified phenol resin; phenol aralkyl resin having a phenylene skeleton and / or biphenylene skeleton, naphthol aralkyl resin having a phenylene skeleton and / or biphenylene skeleton, etc. Aralkyl type resin; bisphenol compound such as bisphenol A and bisphenol F; resol type phenol resin and the like can be mentioned.
These may be used alone or in combination of two or more. Among these, a novolak type phenol resin can be used from the viewpoint of improving the glass transition temperature and reducing the coefficient of linear expansion.
硬化剤の含有量は、エポキシ樹脂の含有量に応じて適切に設定できる。 The content of the curing agent can be appropriately set according to the content of the epoxy resin.
（無機粒子） (Inorganic particles)
熱硬化性樹脂組成物は、無機粒子として、熱伝導率が２０Ｗ／ｍ・Ｋ以上の高熱伝導性無機粒子を含む。 The thermosetting resin composition contains high thermal conductivity inorganic particles having a thermal conductivity of 20 W / m · K or more as inorganic particles.
高熱伝導性無機粒子としては、アルミナ、炭化珪素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化珪素、酸化マグネシウム、及び酸化ベリリウムからなる群から選ばれる一または二以上を含んでもよい。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。この中でも、熱伝導性の観点から、アルミナを用いてもよい。 The high thermal conductive inorganic particles may contain one or more selected from the group consisting of alumina, silicon carbide, aluminum nitride, boron nitride, silicon nitride, magnesium oxide, and beryllium oxide. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, alumina may be used from the viewpoint of thermal conductivity.
高熱伝導性無機粒子の、体積基準粒度分布における累積頻度が５０％となる粒子径ｄ５０は、例えば、０．１μｍ〜５０μｍ、好ましくは０．２μｍ〜４０μｍ、より好ましくは０．５μｍ〜３０μｍである。上記下限値以上とすることで、樹脂組成物の溶融粘度を低減できる。上記上限値以下とすることで、熱伝導性を向上できる。 The particle size d50 at which the cumulative frequency of the highly thermally conductive inorganic particles in the volume-based particle size distribution is 50% is, for example, 0.1 μm to 50 μm, preferably 0.2 μm to 40 μm, and more preferably 0.5 μm to 30 μm. .. By setting it to the above lower limit value or more, the melt viscosity of the resin composition can be reduced. By setting the value to the upper limit or less, the thermal conductivity can be improved.
無機粒子の粒子径は、例えば、レーザー回折／散乱式粒度分布測定装置などを用いて測定することができる。 The particle size of the inorganic particles can be measured by using, for example, a laser diffraction / scattering type particle size distribution measuring device or the like.
高熱伝導性無機粒子は、熱硬化性樹脂組成物に添加される前に、表面処理されたものを使用してもよいが、表面処理されていないものを使用してもよい。表面処理とは、カップリング剤及び／又は上記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物が、高熱伝導性無機粒子表面に、化学的、物理的、あるいは両方によって結合した状態を意味する。
すなわち、熱硬化性樹脂組成物の一つの態様は、上記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物が結合された状態の高熱伝導性無機粒子を含んでもよい。これにより、熱伝導性をさらに高められる。
As the highly thermally conductive inorganic particles, those which have been surface-treated before being added to the thermosetting resin composition may be used, or those which have not been surface-treated may be used. The surface treatment means a state in which the coupling agent and / or the phenolic compound represented by the above general formula (A) is chemically, physically, or both bonded to the surface of the highly thermally conductive inorganic particles.
That is, one aspect of the thermosetting resin composition may contain highly thermally conductive inorganic particles in a state where the phenolic compound represented by the above general formula (A) is bound. As a result, the thermal conductivity can be further enhanced.
高熱伝導性無機粒子の含有量の下限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％に対して、例えば、５０質量％以上であることが好ましく、６０量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における熱伝導率を向上させることができる。
一方、高熱伝導性無機粒子の含有量の上限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、９９質量％以下であることが好ましく、９８質量％以下であることがより好ましく、９６質量％以下であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の粘度を、混合工程を行う好適な範囲に調節することができる。
The lower limit of the content of the highly thermally conductive inorganic particles is, for example, preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, based on 100% by mass of the solid content of the thermosetting resin composition. , 80% by mass or more is preferable. This makes it possible to improve the thermal conductivity of the cured product of the thermosetting resin composition.
On the other hand, the upper limit of the content of the highly thermally conductive inorganic particles is preferably, for example, 99% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, based on the solid content of the thermosetting resin composition. It is preferably 96% by mass or less. Thereby, the viscosity of the thermosetting resin composition can be adjusted to a suitable range for performing the mixing step.
高熱伝導性無機粒子中のアルミナの含有量の下限は、例えば、５０質量％以上であることが好ましく、７０量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における熱伝導率を向上させることができる。
一方、高熱伝導性無機粒子の含有量の上限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、９９質量％以下でもよく、９７質量％以下でもよい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の特性のバランスを図ることができる。
The lower limit of the content of alumina in the highly thermally conductive inorganic particles is, for example, preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and preferably 90% by mass or more. This makes it possible to improve the thermal conductivity of the cured product of the thermosetting resin composition.
On the other hand, the upper limit of the content of the highly thermally conductive inorganic particles may be, for example, 99% by mass or less, or 97% by mass or less, based on the solid content of the thermosetting resin composition. Thereby, the characteristics of the thermosetting resin composition can be balanced.
熱硬化性樹脂組成物は、無機粒子として、熱伝導率が２０Ｗ／ｍ・Ｋ未満の無機粒子である非熱伝導性無機粒子を含んでもよい。
非熱伝導性無機粒子としては、例えば、溶融破砕シリカ、溶融球状シリカ、結晶性シリカ、２次凝集シリカ、微粉シリカなどのシリカ；酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどの金属化合物；タルク；クレー；マイカ；ガラス繊維などが挙げられる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。この中でも、シリカを用いてもよい。
The thermosetting resin composition may contain non-thermally conductive inorganic particles, which are inorganic particles having a thermal conductivity of less than 20 W / m · K, as the inorganic particles.
Examples of the non-thermally conductive inorganic particles include fused crushed silica, fused spherical silica, crystalline silica, secondary aggregated silica, fine powder silica and other silica; and metal compounds such as titanium oxide, aluminum hydroxide and magnesium hydroxide; talc. Clay; mica; glass fiber and the like. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, silica may be used.
非熱伝導性無機粒子の含有量の下限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％に対して、例えば、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５量％以上であることがより好ましく、１．０質量％以上であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における機械的物性を向上させることができる。
一方、非熱伝導性無機粒子の含有量の上限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましく、３質量％以下であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における熱伝導性の低下を抑制できる。
The lower limit of the content of the non-thermally conductive inorganic particles is preferably, for example, 0.1% by mass or more, and 0.5% by mass or more, based on 100% by mass of the solid content of the thermosetting resin composition. It is more preferable that there is, and it is preferable that it is 1.0% by mass or more. This makes it possible to improve the mechanical characteristics of the cured product of the thermosetting resin composition.
On the other hand, the upper limit of the content of the non-thermally conductive inorganic particles is preferably, for example, 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, based on the solid content of the thermosetting resin composition. It is preferably 3% by mass or less. This makes it possible to suppress a decrease in thermal conductivity of the cured product of the thermosetting resin composition.
（フェノール系化合物）
熱硬化性樹脂組成物は、下記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物を一または二以上含む。
(Phenolic compound)
The thermosetting resin composition contains one or more phenolic compounds represented by the following general formula (A).
上記一般式（Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のカルボキシ基、及び置換若しくは無置換のアルキル基のいずれかで表されてもよく、又は、Ｒ１〜Ｒ４のうち隣接する２つの基が互いに結合して芳香族環若しくは複素環を形成してもよい。
置換基としては、例えば、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボニル基、エステル基及びアミノ基などを包含する。
In the above general formula (A), R 1 to R 4 may be the same or different from each other, and are represented by hydrogen atoms, hydroxy groups, substituted or unsubstituted carboxy groups, and substituted or unsubstituted alkyl groups. Alternatively, two adjacent groups of R 1 to R 4 may be bonded to each other to form an aromatic ring or a heterocyclic ring.
Examples of the substituent include an alkyl group, a hydroxy group, a carboxy group, a carbonyl group, an ester group, an amino group and the like.
一般式（Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、全て水素原子でもよいが、少なくとも一つがヒドロキシ基でもよい。例えば、一般式（Ａ）中のＯＨ基に隣接したＲ１またはＲ４がヒドロキシ基を有してもよい。 In the general formula (A) , all of R 1 to R 4 may be hydrogen atoms, but at least one may be a hydroxy group. For example, R 1 or R 4 adjacent to the OH group in the general formula (A) may have a hydroxy group.
一般式（Ａ）中、アルキル基は、直鎖、又は分岐の炭素数１〜４のアルキル基でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。 In the general formula (A), the alkyl group may be a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, t. -A butyl group and the like can be mentioned.
一般式（Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つがカルボキシ基であってもよい。
一般式（Ａ）中、カルボキシ基は、−ＣＯＯＨ、又は−ＲＣＯＯＨで表される。Ｒは例えば、１〜４のアルキレン基でもよい。
In the general formula (A), at least one of R 1 to R 4 may be a carboxy group.
In the general formula (A), the carboxy group is represented by −COOH or −RCOOH. R may be, for example, 1 to 4 alkylene groups.
芳香族環若しくは複素環は、Ｒ１〜Ｒ４のうち、Ｒ１とＲ２の組み合わせ、Ｒ２とＲ３の組み合わせ、及びＲ３とＲ４の組み合わせのいずれかによって構成されてもよい。この中でも、Ｒ２とＲ３の組み合わせが好ましい。 The aromatic ring or heterocycle may be composed of any of R 1 to R 4 , a combination of R 1 and R 2, a combination of R 2 and R 3 , and a combination of R 3 and R 4. Among these, the combination of R 2 and R 3 is preferable.
一般式（Ａ）中の、芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、またはアントラセン環が挙げられる。この中でも、ベンゼン環またはナフタレン環を用いてもよい。
一般式（Ａ）中の、複素環は、環中に酸素原子及び／又は窒素原子を含むものを使用でき、３員環〜６員環、好ましくは４員環〜６員環のいずれでもよく、例えば、ラクトン環、オキサゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、ピリジン環等が挙げられる。
このような一般式（Ａ）中のベンゼン環に隣接する芳香族環又は複素環中の少なくとも一部が、上記の置換基と同種の置換基によって置換されてもよい。
Examples of the aromatic ring in the general formula (A) include a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring. Among these, a benzene ring or a naphthalene ring may be used.
As the heterocycle in the general formula (A), one containing an oxygen atom and / or a nitrogen atom in the ring can be used, and any of a 3-membered ring to a 6-membered ring, preferably a 4-membered ring to a 6-membered ring may be used. For example, a lactone ring, an oxazole ring, an imidazole ring, a thiazole ring, a pyridine ring and the like can be mentioned.
At least a part of the aromatic ring or the heterocycle adjacent to the benzene ring in the general formula (A) may be substituted with a substituent of the same type as the above-mentioned substituent.
上記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物は、カテコール、ピロガロール、２，３−ナフタレンジオール、５，６−ジヒドロキシインドール、プロトカテク酸、エスクレチンからなる群から選ばれる一または二以上を含むことがより好ましい。 The phenolic compound represented by the general formula (A) contains one or more selected from the group consisting of catechol, pyrogallol, 2,3-naphthalenediol, 5,6-dihydroxyindole, protocatechuic acid, and esculetin. Is more preferable.
一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物の含有量の下限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％に対して、例えば、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１量％以上であることがより好ましく、０．２質量％以上であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における熱伝導率を高められる。
一方、一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物の上限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、５質量％以下であることが好ましく、４質量％以下であることがより好ましく、３質量％以下であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における物性のバランスを図ることができる。
The lower limit of the content of the phenolic compound represented by the general formula (A) is preferably, for example, 0.05% by mass or more with respect to 100% by mass of the solid content of the thermosetting resin composition, and is 0. .1% by mass or more is more preferable, and 0.2% by mass or more is preferable. This makes it possible to increase the thermal conductivity of the cured product of the thermosetting resin composition.
On the other hand, the upper limit of the phenolic compound represented by the general formula (A) is preferably, for example, 5% by mass or less, preferably 4% by mass or less, based on the solid content of the thermosetting resin composition. Is more preferable, and it is preferably 3% by mass or less. This makes it possible to balance the physical characteristics of the cured product of the thermosetting resin composition.
（その他の成分）
熱硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、カップリング剤、流動性付与剤、離型剤、イオン捕捉剤、硬化促進剤、低応力剤、有機充填材、着色剤及び難燃剤等の各種添加剤のうち１種または２種以上を適宜配合することができる。
(Other ingredients)
Various thermosetting resin compositions such as a coupling agent, a fluidity imparting agent, a mold release agent, an ion scavenger, a curing accelerator, a low stress agent, an organic filler, a coloring agent, and a flame retardant are used as necessary. One or more of the additives can be appropriately blended.
（カップリング剤）
熱硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、カップリング剤を含んでもよい。
カップリング剤としては、具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランなどのビニルシラン；２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどのエポキシシラン；ｐ−スチリルトリメトキシシランなどのスチリルシラン；３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのメタクリルシラン；３−アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのアクリルシラン；Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、フェニルアミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン；イソシアヌレートシラン；アルキルシラン；３−ウレイドプロピルトリアルコキシシランなどのウレイドシラン；３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのメルカプトシラン；３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどのイソシアネートシラン；チタン系化合物；アルミニウムキレート類；アルミニウム／ジルコニウム系化合物などが挙げられる。カップリング剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Coupling agent)
The thermosetting resin composition may contain a coupling agent, if necessary.
Specific examples of the coupling agent include vinyl silanes such as vinyl trimethoxysilane and vinyl triethoxysilane; 2- (3,4-epyloxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3 -Epoxysilanes such as glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane; styrylsilanes such as p-styryltrimethoxysilane; 3-methacryloxypropyl Methacrylic silanes such as methyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane; acrylic silanes such as 3-acryloxypropyltrimethoxysilane; N -2- (Aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-2- (Aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3 -Aminosilanes such as triethoxysilyl-N- (1,3-dimethyl-butylidene) propylamine, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, phenylaminopropyltrimethoxysilane; isocyanurate silane; alkylsilane; 3- Ureidosilanes such as ureidopropyltrialkoxysilanes; mercaptosilanes such as 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; isocyanatesilanes such as 3-isocyanuspropyltriethoxysilane; titanium compounds; aluminum chelate; Examples include aluminum / zirconium compounds. As the coupling agent, one or more of the above specific examples can be blended.
一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物及びカップリング剤の含有量の下限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％に対して、例えば、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１量％以上であることがより好ましく、０．１５質量％以上であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における熱伝導率を高められる。
一方、一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物及びカップリング剤の上限は、熱硬化性樹脂組成物の固形分に対して、例えば、５質量％以下であることが好ましく、４質量％以下であることがより好ましく、３質量％以下であることが好ましい。これにより、熱硬化性樹脂組成物の硬化物における物性のバランスを図ることができる。
The lower limit of the content of the phenolic compound and the coupling agent represented by the general formula (A) is, for example, 0.05% by mass or more with respect to 100% by mass of the solid content of the thermosetting resin composition. Is preferable, 0.1% by mass or more is more preferable, and 0.15% by mass or more is preferable. This makes it possible to increase the thermal conductivity of the cured product of the thermosetting resin composition.
On the other hand, the upper limit of the phenolic compound and the coupling agent represented by the general formula (A) is preferably, for example, 5% by mass or less, preferably 4% by mass, based on the solid content of the thermosetting resin composition. It is more preferably less than or equal to 3% by mass or less. This makes it possible to balance the physical characteristics of the cured product of the thermosetting resin composition.
（流動性付与剤）
流動性付与剤は、リン原子含有硬化促進剤などの潜伏性を有さない硬化促進剤が、樹脂組成物の溶融混練時に反応することを抑制できる。これにより、熱硬化性樹脂組成物の生産性を向上できる。
(Liquidity enhancer)
The fluidity-imparting agent can suppress the reaction of a non-latent curing accelerator such as a phosphorus atom-containing curing accelerator during melt-kneading of the resin composition. Thereby, the productivity of the thermosetting resin composition can be improved.
（離型剤）
離型剤としては、具体的には、カルナバワックスなどの天然ワックス；モンタン酸エステルワックス、酸化ポリエチレンワックスなどの合成ワックス；ステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸及びその金属塩；パラフィン；エルカ酸アミドなどのカルボン酸アミドなどが挙げられる。離型剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Release agent)
Specific examples of the mold release agent include natural waxes such as carnauba wax; synthetic waxes such as montanic acid ester wax and polyethylene oxide wax; higher fatty acids such as zinc stearate and metal salts thereof; paraffin; erucic acid amide and the like. Examples include carboxylic acid amide. As the release agent, one or more of the above specific examples can be blended.
（イオン捕捉剤）
上記イオン捕捉剤は、具体的には、ハイドロタルサイト、ハイドロタルサイト状物質などのハイドロタルサイト類；マグネシウム、アルミニウム、ビスマス、チタン、ジルコニウムから選ばれる元素の含水酸化物などが挙げられる。イオン捕捉剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Ion scavenger)
Specific examples of the ion scavenger include hydrotalcites, hydrotalcite-like substances and the like; hydrotalcites of elements selected from magnesium, aluminum, bismuth, titanium and zirconium. As the ion scavenger, one or more of the above specific examples can be blended.
（硬化促進剤）
硬化促進剤は、たとえば、有機ホスフィン、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物等のリン原子含有化合物；１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７、ベンジルジメチルアミン、２−メチルイミダゾール等が例示されるアミジンや３級アミン、上記アミジンやアミンの４級塩等の窒素原子含有化合物から選択される１種類または２種類以上を含むことができる。これらの中でも、硬化性を向上させる観点からはリン原子含有化合物を含むことがより好ましい。また、成形性と硬化性のバランスを向上させる観点からは、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物等の潜伏性を有するものを含むことがより好ましい。
(Curing accelerator)
The curing accelerator is, for example, a phosphorus atom-containing compound such as an organic phosphine, a tetra-substituted phosphonium compound, a phosphobetaine compound, an adduct of a phosphine compound and a quinone compound, and an adduct of a phosphonium compound and a silane compound; 1,8-diazabicyclo. [5.4.0] One selected from nitrogen atom-containing compounds such as amidines and tertiary amines such as undecene-7, benzyldimethylamine and 2-methylimidazole, and quaternary salts of the above amidines and amines. Alternatively, two or more types can be included. Among these, it is more preferable to contain a phosphorus atom-containing compound from the viewpoint of improving curability. Further, from the viewpoint of improving the balance between moldability and curability, it has latent properties such as a tetra-substituted phosphonium compound, a phosphobetaine compound, an adduct of a phosphine compound and a quinone compound, and an adduct of a phosphonium compound and a silane compound. It is more preferable to include one.
（低応力剤）
低応力剤としては、具体的には、シリコーンオイル、シリコーンゴムなどのシリコーン化合物；ポリブタジエン化合物；アクリロニトリル−カルボキシル基末端ブタジエン共重合化合物などのアクリロニトリル−ブタジエン共重合化合物などを挙げることができる。低応力剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Low stress agent)
Specific examples of the low stress agent include silicone compounds such as silicone oil and silicone rubber; polybutadiene compounds; acrylonitrile-butadiene copolymer compounds such as acrylonitrile-carboxyl group-terminated butadiene copolymer compounds. As the low stress agent, one or more of the above specific examples can be blended.
（着色剤）
着色剤としては、具体的には、カーボンブラック、ベンガラ、酸化チタンなどを挙げることができる。着色剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Colorant)
Specific examples of the colorant include carbon black, red iron oxide, and titanium oxide. As the colorant, one or more of the above specific examples can be blended.
（難燃剤）
難燃剤としては、具体的には、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛、ホスファゼン、カーボンブラックなどを挙げることができる。難燃剤としては、上記具体例のうち１種または２種以上を配合することができる。
(Flame retardants)
Specific examples of the flame retardant include aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, zinc borate, zinc molybdate, phosphazene, and carbon black. As the flame retardant, one or more of the above specific examples can be blended.
本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物の製造方法について説明する。
熱硬化性樹脂組成物の製造方法は、例えば、エポキシ樹脂、熱伝導性無機粒子、及び上記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物等の原料成分、を混合する混合工程を含む。
A method for producing a thermosetting resin composition according to this embodiment will be described.
The method for producing a thermosetting resin composition includes, for example, a mixing step of mixing an epoxy resin, a heat conductive inorganic particle, and a raw material component such as a phenolic compound represented by the general formula (A).
フェノール系化合物は、製造工程中における添加タイミングや添加量は適宜変更可能で、例えば、他の原料成分に一括して添加してもよいが、１又は２以上の原料成分の混合物に徐々に添加してもよく、別の原料成分と混合した後、それを他の原料成分に混合させてもよい。フェノール系化合物は、アルコール系溶剤などの溶剤で希釈したものを使用してもよいが、希釈しないものを用いてもよい。 The timing and amount of the phenolic compound added can be appropriately changed during the manufacturing process. For example, the phenolic compound may be added collectively to other raw material components, but is gradually added to a mixture of one or more raw material components. Alternatively, it may be mixed with another raw material component and then mixed with the other raw material component. As the phenolic compound, one diluted with a solvent such as an alcohol solvent may be used, or one not diluted may be used.
混合工程は、原料成分を混合し、混合物を作製工程である。混合する方法は限定されず、用いられる成分に応じて、公知の方法を用いることができる。
混合工程としては、具体的には、上述した熱硬化性樹脂組成物が含む原料成分を、ミキサーなどを用いて均一に混合する。次いで、ロール、ニーダーまたは押出機等の混練機で溶融混練し、混合物を作製する。
The mixing step is a step of mixing the raw material components to prepare a mixture. The mixing method is not limited, and a known method can be used depending on the components used.
Specifically, as the mixing step, the raw material components contained in the above-mentioned thermosetting resin composition are uniformly mixed using a mixer or the like. Then, it is melt-kneaded with a kneader such as a roll, a kneader or an extruder to prepare a mixture.
熱硬化性樹脂組成物の製造方法は、得られた混合物を成形する成形工程を含んでもよい。 The method for producing a thermosetting resin composition may include a molding step of molding the obtained mixture.
成形する方法としては限定されず、熱硬化性樹脂組成物の形状に応じて、公知の方法を用いることができる。熱硬化性樹脂組成物の形状としては限定されず、例えば、顆粒形状、粉末形状、タブレット形状、シート形状などが挙げられる。半導体封止用の熱硬化性樹脂組成物として、例えば、顆粒状、またはタブレット状であってもよい。 The molding method is not limited, and a known method can be used depending on the shape of the thermosetting resin composition. The shape of the thermosetting resin composition is not limited, and examples thereof include a granule shape, a powder shape, a tablet shape, and a sheet shape. The thermosetting resin composition for encapsulating a semiconductor may be, for example, in the form of granules or tablets.
熱硬化性樹脂組成物の形状は、成形方法に応じて選択できる。
顆粒形状とした熱硬化性樹脂組成物を作製する成形工程としては、例えば、溶融混練後、冷却した混合物を粉砕する工程が挙げられる。なお、例えば、顆粒形状とした熱硬化性樹脂組成物をふるい分けして、顆粒の大きさを調節してもよい。また、例えば、顆粒形状とした熱硬化性樹脂組成物を、遠心製粉法またはホットカット法などの方法で処理し、分散度または流動性などを調製してもよい。
また、粉末形状とした熱硬化性樹脂組成物を作製する成形工程としては、例えば、混合物を粉砕し顆粒形状の熱硬化性樹脂組成物とした後、該顆粒形状の熱硬化性樹脂組成物をさらに粉砕する工程が挙げられる。
また、タブレット形状とした熱硬化性樹脂組成物を作製する成形工程としては、例えば、混合物を粉砕し顆粒形状の熱硬化性樹脂組成物とした後、該顆粒形状の熱硬化性樹脂組成物を打錠成型する工程が挙げられる。
The shape of the thermosetting resin composition can be selected according to the molding method.
Examples of the molding step for producing the thermosetting resin composition in the form of granules include a step of crushing the cooled mixture after melt-kneading. For example, the size of the granules may be adjusted by sieving the thermosetting resin composition in the form of granules. Further, for example, the thermosetting resin composition in the form of granules may be treated by a method such as a centrifugal milling method or a hot-cut method to adjust the dispersity or fluidity.
Further, as a molding step for producing a thermosetting resin composition in the form of powder, for example, the mixture is crushed into a thermosetting resin composition in the form of granules, and then the thermosetting resin composition in the shape of granules is used. Further examples include a step of crushing.
Further, as a molding step for producing a thermosetting resin composition in the shape of a tablet, for example, the mixture is crushed into a thermosetting resin composition in the shape of granules, and then the thermosetting resin composition in the shape of the granules is used. The process of tableting and molding can be mentioned.
次に、本実施形態にかかる熱硬化性樹脂組成物を用いた電子装置について説明する。 Next, an electronic device using the thermosetting resin composition according to the present embodiment will be described.
本実施形態にかかる熱硬化性樹脂組成物は、電子部品を封止する封止材を形成するために用いることができる。
封止材を形成する方法は限定されないが、例えば、トランスファー成形法、圧縮成形法、インジェクション成形などが挙げられる。これらの方法により、熱硬化性樹脂組成物を、成形し、硬化させることにより封止材を形成することができる。
The thermosetting resin composition according to this embodiment can be used to form a sealing material for encapsulating electronic components.
The method for forming the encapsulant is not limited, and examples thereof include a transfer molding method, a compression molding method, and an injection molding method. By these methods, the thermosetting resin composition can be molded and cured to form a sealing material.
電子部品としては、限定されるものではないが、半導体素子が好ましい。
半導体素子としては、限定されるものではないが、たとえば、集積回路、大規模集積回路、トランジスタ、サイリスタ、ダイオード、固体撮像素子が挙げられる。
これらの中でも、本実施形態の熱硬化性樹脂組成物が有用な半導体素子としては、金属部分が露出している半導体素子である。これにより、該金属部分の腐食を抑制できる。このような金属部分が露出している半導体素子としてはトランジスタが挙げられる。トランジスタの中でも、ゲート電極が露出しているＭＩＳトランジスタの封止に、本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は有効に用いることができる。
The electronic component is not limited, but a semiconductor element is preferable.
Examples of semiconductor devices include, but are not limited to, integrated circuits, large-scale integrated circuits, transistors, thyristors, diodes, and solid-state image pickup devices.
Among these, the semiconductor device in which the thermosetting resin composition of the present embodiment is useful is a semiconductor device in which a metal portion is exposed. As a result, corrosion of the metal portion can be suppressed. A transistor is mentioned as a semiconductor element in which such a metal portion is exposed. Among the transistors, the thermosetting resin composition of the present embodiment can be effectively used for sealing a MIS transistor having an exposed gate electrode.
基材としては、限定されるものではないが、例えば、インターポーザ等の配線基板、リードフレーム等が挙げられる。 Examples of the base material include, but are not limited to, a wiring board such as an interposer, a lead frame, and the like.
電子部品と、基材との電気的な接続が必要な場合、適宜接続してもよい。電気的に接続する方法は、限定されるものではないが、例えば、ワイヤボンディング、フリップチップ接続などが挙げられる。これらの中でも、本実施形態の熱硬化性樹脂組成物が有用な半導体素子としては、金属部分が露出している半導体素子である。これにより、該金属部分の腐食を抑制できる。このような金属部分が露出している電気的接続方法としてはワイヤボンディングが挙げられる。 If an electrical connection between the electronic component and the base material is required, the connection may be made as appropriate. The method of electrically connecting is not limited, and examples thereof include wire bonding and flip-chip connection. Among these, the semiconductor device in which the thermosetting resin composition of the present embodiment is useful is a semiconductor device in which a metal portion is exposed. As a result, corrosion of the metal portion can be suppressed. Wire bonding is an example of an electrical connection method in which such a metal portion is exposed.
熱硬化性樹脂組成物によって電子部品を封止する封止樹脂層を形成することで、電子装置が得られる。電子装置としては、限定されるものではないが、半導体素子をモールドすることにより得られる半導体装置が好ましい。
半導体装置の種類としてしては、具体的には、ＭＡＰ（Ｍｏｌｄ Ａｒｒａｙ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＱＦＰ（Ｑｕａｄ Ｆｌａｔ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＳＯＰ（Ｓｍａｌｌ Ｏｕｔｌｉｎｅ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＣＳＰ（Ｃｈｉｐ Ｓｉｚｅ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＱＦＮ（Ｑｕａｄ Ｆｌａｔ Ｎｏｎ−ｌｅａｄｅｄ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＳＯＮ（Ｓｍａｌｌ Ｏｕｔｌｉｎｅ Ｎｏｎ−ｌｅａｄｅｄ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＢＧＡ（Ｂａｌｌ Ｇｒｉｄ Ａｒｒａｙ）、ＬＦ−ＢＧＡ（Ｌｅａｄ Ｆｌａｍｅ ＢＧＡ）、ＦＣＢＧＡ（Ｆｌｉｐ Ｃｈｉｐ ＢＧＡ）、ＭＡＰＢＧＡ（Ｍｏｌｄｅｄ Ａｒｒａｙ Ｐｒｏｃｅｓｓ ＢＧＡ）、ｅＷＬＢ（Ｅｍｂｅｄｄｅｄ Ｗａｆｅｒ−Ｌｅｖｅｌ ＢＧＡ）、Ｆａｎ−Ｉｎ型ｅＷＬＢ、Ｆａｎ−Ｏｕｔ型ｅＷＬＢなどの種類が挙げられる。
An electronic device is obtained by forming a sealing resin layer for sealing an electronic component with a thermosetting resin composition. The electronic device is not limited, but a semiconductor device obtained by molding a semiconductor element is preferable.
Specific examples of the types of semiconductor devices include MAP (Mold Array Package), QFP (Quad Flat Package), SOP (Small Outline Package), CSP (Chip Size Package), and QFN (Quad Page). ), SON (Small Outline Non-Leaded Package), BGA (Ball Grid Array), LF-BGA (Lead Frame BGA), FCBGA (Flip Chip BGA), MAPBGA (Molded ArrayBGA) ), Fan-In type eWLB, Fan-Out type eWLB and the like.
以下に、本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物を用いた電子装置の一例について説明する。
図１は本実施形態に係る電子装置１００を示す断面図である。
Hereinafter, an example of an electronic device using the thermosetting resin composition according to the present embodiment will be described.
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an
図１の電子装置１００は、基材３０と、基材３０上に設けられた電子部品２０と、電子部品２０を封止する封止材（封止樹脂層５０）と、を備える。
封止樹脂層５０は、前述の熱硬化性樹脂組成物の硬化物により構成される。
電子部品２０は、ボンディングワイヤ４０によって外部と電気的に接続されてもよい。
The
The sealing
The electronic component 20 may be electrically connected to the outside by a
具体的には、電子部品２０は、基材３０上にダイアタッチ材１０を介して固定されており、電子装置１００は、電子部品２０上に設けられた図示しない電極パッドからボンディングワイヤ４０を介して接続されるアウターリード３４を有する。ボンディングワイヤ４０は用いられる電子部品２０等を勘案しながら設定することができるが、たとえばＣｕワイヤを用いることができる。
Specifically, the electronic component 20 is fixed on the
以下に、本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物を用いた電子装置の製造方法について説明する。
本実施形態に係る電子装置の製造方法は、例えば、上述した熱硬化性樹脂組成物の製造方法により、熱硬化性樹脂組成物を得る製造工程と、基板上に電子部品を搭載する工程と、前記熱硬化性樹脂組成物を用いて、前記電子部品を封止する工程と、を備える。
Hereinafter, a method for manufacturing an electronic device using the thermosetting resin composition according to the present embodiment will be described.
The method for manufacturing an electronic device according to the present embodiment includes, for example, a manufacturing step for obtaining a thermosetting resin composition by the above-mentioned manufacturing method for a thermosetting resin composition, and a step for mounting an electronic component on a substrate. The present invention comprises a step of sealing the electronic component using the thermosetting resin composition.
電子装置１００は、例えば、以下の方法で形成される。
まず、基板上に電子部品を搭載する。具体的には、ダイアタッチ材１０を用いてダイパッド３２（基材３０）上に電子部品２０を固定し、ボンディングワイヤ４０によりリードフレームであるダイパッド３２（基材３０）を接続する。これにより、被封止物を形成する。
この被封止物を、熱硬化性樹脂組成物を用いて封止し、封止樹脂層５０を形成することにより、電子装置１００が製造される。
電子部品２０が封止された電子装置１００は、必要に応じて、８０℃から２００℃程度の温度で１０分から１０時間程度の時間をかけて熱硬化性樹脂組成物を硬化させた後、電子機器等に搭載される。
The
First, electronic components are mounted on the board. Specifically, the electronic component 20 is fixed on the die pad 32 (base material 30) using the die attach
The
The
電子装置１００は、前述の熱硬化性樹脂組成物を封止樹脂層５０として用いており、封止樹脂層５０と電子部品２０、ボンディングワイヤ４０、電極パッド２２等との間の密着性が十分であり、高温保管特性にも優れる。ボンディングワイヤ４０にＣｕワイヤを用いた場合であっても、十分な高温保管特性等を発揮することができる。
The
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することができる。また、本発明は上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれる。 Although the embodiments of the present invention have been described above, these are examples of the present invention, and various configurations other than the above can be adopted. Further, the present invention is not limited to the above-described embodiment, and modifications, improvements, and the like to the extent that the object of the present invention can be achieved are included in the present invention.
以下、本発明について実施例を参照して詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the description of these Examples.
（高熱伝導性無機粒子）
・アルミナ１：アルミナ粒子（デンカ社製、ＤＡＢ−３０ＦＣ、平均粒子径ｄ５０：１３．２μｍ、熱伝導率：２０−３６Ｗ／ｍ・Ｋ＞）
・アルミナ２：下記の手順に従って、アルミナ１を２，３−ナフタレンジオールで表面処理したアルミナ粒子
２，３−ナフタレンジオール（東京化成社製）を１−メトキシ−２−プロパノール（富士フィルム社製）に混合して、２，３−ナフタレンジオールの濃度が０．０１ｍｏｌ／Ｌの表面処理剤を調製した。
得られた表面処理剤と、上記のアルミナ１と混合したものをボトル中に入れ、密封したボトルを、室温２５℃下で１２時間回転させて、これらを混合した。得られた混合物を濾過し、１−メトキシ−２−プロパノールで洗浄した後、２４時間減圧乾燥させ、２，３−ナフタレンジオールで表面処理されたアルミナ２を得た。
(Highly thermally conductive inorganic particles)
Alumina 1: Alumina particles (manufactured by Denka, DAB-30FC, average particle diameter d50: 13.2 μm, thermal conductivity: 20-36 W / m · K>)
-Alumina 2: Alumina particles in which alumina 1 is surface-treated with 2,3-naphthalenediol according to the following procedure (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) and 1-methoxy-2-propanol (manufactured by Fuji Film Co., Ltd.) To prepare a surface treatment agent having a concentration of 2,3-naphthalenediol of 0.01 mol / L.
A mixture of the obtained surface treatment agent and the above alumina 1 was placed in a bottle, and the sealed bottle was rotated at room temperature of 25 ° C. for 12 hours to mix them. The obtained mixture was filtered, washed with 1-methoxy-2-propanol, and dried under reduced pressure for 24 hours to obtain alumina 2 surface-treated with 2,3-naphthalene diol.
無機粒子の体積基準の累積５０％となる平均粒子径Ｄ５０は、市販のレーザー回折式粒度分布測定装置（島津製作所社製、ＳＡＬＤ−７０００）を用いて粒子の粒度分布を体積基準で測定し、その累積５０％粒径によって求めた。 The average particle diameter D 50 at an accumulation of 50% on a volume basis of inorganic particles was measured by volume and the particle size distribution of the particles using a commercially available laser diffraction particle size distribution analyzer (manufactured by Shimadzu Corporation, SALD-7000) , The cumulative 50% particle size was determined.
（カップリング剤）
・カップリング剤１：Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン（東レ・ダウコーニング社製、ＣＦ−４０８３）
・カップリング剤２：３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（チッソ社製、Ｓ８１０）
(Coupling agent)
-Coupling agent 1: N-phenylaminopropyltrimethoxysilane (manufactured by Toray Dow Corning, CF-4083)
-Coupling agent 2: 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Chisso, S810)
（触媒）
・触媒１：トリフェニルホスフィン ケイ・アイ化成社製、商品名：ＰＰ−３６０
・触媒２：下記の手順で合成される、テトラフェニルホスホニウムテトラキス（１−ナフトイロキシ）ボレート（１−）
（触媒２の合成手順）
反応釜にメタノール３３７５重量部とテトラフェニルホスホニウムブロマイド１６７重量部を仕込み、攪拌下溶解させ、５５℃に保った。別の反応釜にナトリウムテトラキス（１−ナフトイロキシ）ボレート２８０重量部及びアセトン９４１重量部を仕込み、２０℃で溶解させた後に、ナトリウムテトラキス（１−ナフトイロキシ）ボレートのアセトン溶液のｐＨが１５になるまで、１０％ＮａＯＨ水溶液を添加した。このように調製したナトリウムテトラキス（１−ナフトイロキシ）ボレートのアセトン溶液を、テトラフェニルホスホニウムブロマイドのメタノール溶液に対して４時間かけて滴下した。滴下と共に、反応生成物の結晶が析出することが確認された。滴下終了後、３０℃まで冷却し、析出した結晶をろ過により分離した後、３６００重量部のメタノールで洗浄し、さらに真空加熱乾燥することにより、テトラフェニルホスホニウムテトラキス（１−ナフトイロキシ）ボレート３６３重量部を得た。
(catalyst)
-Catalyst 1: Triphenylphosphine Keiai Kasei Co., Ltd., trade name: PP-360
-Catalyst 2: Tetraphenylphosphonium tetrakis (1-naphthoyloxy) borate (1-) synthesized by the following procedure.
(Procedure for synthesizing catalyst 2)
3375 parts by weight of methanol and 167 parts by weight of tetraphenylphosphonium bromide were charged in a reaction vessel, dissolved under stirring, and kept at 55 ° C. 280 parts by weight of sodium tetrakis (1-naphthoyloxy) borate and 941 parts by weight of acetone were charged in another reaction vessel and dissolved at 20 ° C. until the pH of the acetone solution of sodium tetrakis (1-naphthoyloxy) borate reached 15. A 10% NaOH aqueous solution was added. The acetone solution of sodium tetrakis (1-naphthoyloxy) borate thus prepared was added dropwise to the methanol solution of tetraphenylphosphonium bromide over 4 hours. It was confirmed that crystals of the reaction product were deposited with the dropping. After completion of the dropping, the crystals were cooled to 30 ° C., the precipitated crystals were separated by filtration, washed with 3600 parts by weight of methanol, and further vacuum-heated and dried to 363 parts by weight of tetraphenylphosphonium tetrakis (1-naphthoyloxy) borate. Got
（離型材）
・離型材１：合成ワックス（クラリアントケミカルズ社製、ＷＥ−４）
・離型材２：酸化ポリエチレンワックス（クラリアント・ジャパン社製、リコワックス ＰＥＤ１９１）
(Release material)
-Release material 1: Synthetic wax (manufactured by Clariant Chemicals, WE-4)
-Release material 2: Polyethylene oxide wax (manufactured by Clariant Japan, Ricowax PED191)
（イオンキャッチャー）
・イオンキャッチャー１：マグネシウム・アルミニウム・ハイドロオキサイド・カーボネート・ハイドレート（協和化学工業社製、ＤＨＴ−４Ｈ）
(Aeon Catcher)
・ Ion Catcher 1: Magnesium, Aluminum, Hydroxide, Carbonate, Hydrate (Kyowa Chemical Industry Co., Ltd., DHT-4H)
（非熱伝導性無機粒子）
・シリカ１：溶融球状シリカ（アドマテックス社製、ＳＣ−２５００ＳＱ、平均粒子系ｄ５０：０．５μｍ、熱伝導率：１．３Ｗ／ｍ・Ｋ）
(Non-thermally conductive inorganic particles)
-Silica 1: Fused spherical silica (manufactured by Admatex, SC-2500SQ, average particle system d50: 0.5 μm, thermal conductivity: 1.3 W / m · K)
（低応力材）
・低応力材１：シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング社製、ＦＺ３７３０）
(Low stress material)
・ Low stress material 1: Silicone oil (manufactured by Toray Dow Corning, FZ3730)
（着色剤）
・着色剤１：カーボンブラック（三菱ケミカル社製、カーボン＃５））
(Colorant)
・ Colorant 1: Carbon black (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, carbon # 5))
（フェノール系化合物）
・フェノール系化合物１：カテコール（東京化成工業製）
・フェノール系化合物２：２，３−ナフタレンジオール（東京化成工業製）
・フェノール系化合物３：ピロガロール（東京化成工業製）
(Phenolic compound)
・ Phenolic compound 1: Catechol (manufactured by Tokyo Chemical Industry)
-Phenolic compound 2: 2,3-naphthalenediol (manufactured by Tokyo Chemical Industry)
-Phenolic compound 3: Pyrogallol (manufactured by Tokyo Chemical Industry)
（エポキシ樹脂）
・エポキシ樹脂１：テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂（２官能エポキシ化合物、三菱ケミカル社製、ＹＸ−４０００）
(Epoxy resin)
-Epoxy resin 1: Tetramethylbiphenyl type epoxy resin (bifunctional epoxy compound, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, YX-4000)
（フェノール樹脂）
・フェノール樹脂１：フェノールノボラック樹脂（住友ベークライト社製、ＰＲ−５５６１７）
(Phenol resin)
-Phenol resin 1: Phenol novolak resin (manufactured by Sumitomo Bakelite, PR-55617)
＜熱硬化性樹脂組成物の調製＞
下記表１に記載した配合量の各成分を、常温でミキサーを用いてドライブレンドした後、混練機を用いて８０〜１００℃程度の温度で、１５分ほど加熱混練した。次いで、常温まで冷却後、粉砕して、粉末状の熱硬化性樹脂組成物を準備した。
<Preparation of thermosetting resin composition>
Each component in the blending amounts shown in Table 1 below was dry-blended using a mixer at room temperature, and then heat-kneaded at a temperature of about 80 to 100 ° C. for about 15 minutes using a kneader. Then, after cooling to room temperature, it was pulverized to prepare a powdery thermosetting resin composition.
得られた熱硬化性樹脂組成物について、以下の評価項目について評価を行った。 The obtained thermosetting resin composition was evaluated for the following evaluation items.
（熱伝導率）
・複合成形体の作製
圧縮成形機を使用して、得られた熱硬化性樹脂組成物を、１８０℃、１５分、２ＭＰａの条件で成形硬化後、オーブンにて１８０℃／３時間加熱処理させて、複合成形体を得た。
(Thermal conductivity)
Preparation of composite molded product Using a compression molding machine, the obtained thermosetting resin composition was molded and cured under the conditions of 180 ° C. for 15 minutes and 2 MPa, and then heat-treated in an oven at 180 ° C./3 hours. To obtain a composite molded product.
・複合成形体の比重
比重測定は、ＪＩＳ Ｋ ６９１１（熱硬化性プラスチック一般試験方法）に準拠して行った。試験片は、複合成形体から、縦２ｃｍ×横２ｃｍ×厚み２ｍｍに切り出したものを用いた。比重（ＳＰ）の単位をｇ／ｃｍ３とする。
-The specific gravity of the composite molded product The specific gravity was measured in accordance with JIS K 6911 (general test method for thermosetting plastics). As the test piece, a piece cut out from the composite molded body into a length of 2 cm, a width of 2 cm, and a thickness of 2 mm was used. The unit of specific gravity (SP) is g / cm 3 .
・複合成形体の比熱
得られた複合成形体について、ＤＳＣ法により比熱（Ｃｐ）を測定した。
-Specific heat of the composite molded product The specific heat (Cp) of the obtained composite molded product was measured by the DSC method.
・複合成形体の熱伝導率の測定
得られた複合成形体から直径１０ｍｍ×厚み０．８ｍｍに表面研磨したものを試験片とした。次に、ＵＬＶＡＣ社製のＸｅフラッシュアナライザーＴＤ−１ＲＴＶを用いて、レーザーフラッシュ法により板状の試験片の厚み方向の熱拡散係数（α）の測定を行った。測定は、大気雰囲気下、２５℃の条件下で行った。
複合成形体のそれぞれについて、得られた熱拡散係数（α）、比熱（Ｃｐ）、比重（ＳＰ）の測定値から、下記式に基づいて熱伝導率を算出した。
熱伝導率［Ｗ／ｍ・Ｋ］＝α［ｍ２／ｓ］×Ｃｐ［Ｊ／ｋｇ・Ｋ］×Ｓｐ［ｇ／ｃｍ３］
-Measurement of thermal conductivity of the composite molded product A test piece was obtained by surface-polishing the obtained composite molded product to a diameter of 10 mm and a thickness of 0.8 mm. Next, using the Xe flash analyzer TD-1RTV manufactured by ULVAC, the thermal diffusivity (α) in the thickness direction of the plate-shaped test piece was measured by the laser flash method. The measurement was carried out under the condition of 25 ° C. in the atmospheric atmosphere.
For each of the composite molded bodies, the thermal conductivity was calculated from the obtained measured values of thermal diffusivity (α), specific heat (Cp), and specific gravity (SP) based on the following formula.
Thermal conductivity [W / m · K] = α [m 2 / s] x Cp [J / kg · K] x Sp [g / cm 3 ]
（スパイラルフロー：ＳＦ）
低圧トランスファー成形機（コータキ精機株式会社製「ＫＴＳ−１５」）を用いて、ＥＭＭＩ−１−６６に準じたスパイラルフロー測定用の金型に、金型温度１７５℃、注入圧力６．９ＭＰａ、硬化時間１２０秒の条件で、得られた熱硬化性樹脂組成物を注入し、スパイラルフロー（単位：ｃｍ）を測定した。
(Spiral flow: SF)
Using a low-pressure transfer molding machine (“KTS-15” manufactured by Kotaki Seiki Co., Ltd.), a mold for spiral flow measurement according to EMMI-1-66 was used, and the mold temperature was 175 ° C, injection pressure was 6.9 MPa, and curing was performed. The obtained thermosetting resin composition was injected under the condition of a time of 120 seconds, and the spiral flow (unit: cm) was measured.
（ゲルタイム：ＧＴ）
１７５℃に加熱した熱板上で、得られた熱硬化性樹脂組成物を溶融後、へらで練りながら硬化するまでの時間、すなわちゲルタイム（単位：秒）を測定した。
(Gel time: GT)
On a hot plate heated to 175 ° C., the time from melting the obtained thermosetting resin composition to curing while kneading with a spatula, that is, the gel time (unit: seconds) was measured.
＜電子装置の作製＞
半導体チップをリードフレーム上に搭載し、銅ワイヤを用いて半導体チップの電極パッドとリードフレームとをワイヤボンディングし、構造体を得た。得られた構造体を、トランスファー成形機を用いて、金型温度１７５℃、注入圧力６．９ＭＰａ、硬化時間２分の条件で、得られた実施例の熱硬化性樹脂組成物を用いて封止成形し、その後、１７５℃、４時間の条件で後硬化して、電子装置（半導体パッケージ）を得た。実用上、放熱性に優れた電子装置が得られることが確認された。
<Manufacturing of electronic devices>
A semiconductor chip was mounted on a lead frame, and the electrode pad of the semiconductor chip and the lead frame were wire-bonded using a copper wire to obtain a structure. The obtained structure is sealed with the thermosetting resin composition of the obtained example under the conditions of a mold temperature of 175 ° C., an injection pressure of 6.9 MPa, and a curing time of 2 minutes using a transfer molding machine. It was stop-molded and then post-cured at 175 ° C. for 4 hours to obtain an electronic device (semiconductor package). It was confirmed that an electronic device with excellent heat dissipation can be obtained in practice.
実施例１〜５の熱硬化性樹脂組成物は、比較例１に対して、熱伝導率が向上する結果を示した。また、実施例１〜５の熱硬化性樹脂組成物は、スパイラルフローやゲルタイムを増加できることから、低圧成形や熱伝導性フィラーの高充填化が可能となる。
このような実施例の熱硬化性樹脂組成物は、電子部品を封止するための熱硬化性樹脂組成物に好適に用いることができ、これによって、放熱性に優れた電子装置が得られる。
The thermosetting resin compositions of Examples 1 to 5 showed a result that the thermal conductivity was improved as compared with Comparative Example 1. Further, since the thermosetting resin compositions of Examples 1 to 5 can increase the spiral flow and the gel time, low-pressure molding and high filling of the heat conductive filler become possible.
The thermosetting resin composition of such an example can be suitably used for a thermosetting resin composition for encapsulating an electronic component, whereby an electronic device having excellent heat dissipation can be obtained.
１００ 電子装置
１０ ダイアタッチ材
２０ 電子素子
３０ 基材
３２ ダイパッド
３４ アウターリード
４０ ボンディングワイヤ
５０ 封止樹脂層
100
Claims (14)
熱伝導率が２０Ｗ／ｍ・Ｋ以上の高熱伝導性無機粒子と、
下記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物と、を含む、熱硬化性樹脂組成物であって、
前記高熱伝導性無機粒子が、当該熱硬化性樹脂組成物１００質量％中、５０質量％以上９９質量％以下である、熱硬化性樹脂組成物。
High thermal conductivity inorganic particles with thermal conductivity of 20 W / m · K or more,
A thermosetting resin composition containing a phenolic compound represented by the following general formula (A).
A thermosetting resin composition in which the highly thermally conductive inorganic particles are 50% by mass or more and 99% by mass or less in 100% by mass of the thermosetting resin composition.
前記高熱伝導性無機粒子が、アルミナ、炭化珪素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化珪素、酸化マグネシウム、及び酸化ベリリウムからなる群から選ばれる一または二以上を含む、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to claim 1.
A thermosetting resin composition comprising one or more selected from the group consisting of alumina, silicon carbide, aluminum nitride, boron nitride, silicon nitride, magnesium oxide, and beryllium oxide.
前記高熱伝導性無機粒子中のアルミナの含有量が、当該熱硬化性樹脂組成物１００質量％中、５０質量％以上である、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to claim 2.
A thermosetting resin composition in which the content of alumina in the highly thermally conductive inorganic particles is 50% by mass or more in 100% by mass of the thermosetting resin composition.
熱伝導率が２０Ｗ／ｍ・Ｋ未満の無機粒子を含む、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to any one of claims 1 to 3.
A thermosetting resin composition containing inorganic particles having a thermal conductivity of less than 20 W / m · K.
前記熱伝導率が２０Ｗ／ｍ・Ｋ未満の無機粒子が、シリカを含む、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to claim 4.
A thermosetting resin composition in which the inorganic particles having a thermal conductivity of less than 20 W / m · K contain silica.
前記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物が、カテコール、ピロガロール、２，３−ナフタレンジオール、５，６−ジヒドロキシインドール、プロトカテク酸、エスクレチンからなる群から選ばれる一または二以上を含む、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to any one of claims 1 to 5.
The phenolic compound represented by the general formula (A) contains one or more selected from the group consisting of catechol, pyrogallol, 2,3-naphthalenediol, 5,6-dihydroxyindole, protocatechuic acid, and esculetin. Thermosetting resin composition.
表面の少なくとも一部に、下記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物が結合された状態の前記高熱伝導性無機粒子を含む、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to any one of claims 1 to 6.
A thermosetting resin composition containing the highly thermally conductive inorganic particles in a state where a phenolic compound represented by the following general formula (A) is bonded to at least a part of the surface.
カップリング剤を含む、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to any one of claims 1 to 7.
A thermosetting resin composition containing a coupling agent.
前記一般式（Ａ）で表されるフェノール系化合物及び前記カップリング剤の含有量が、当該熱硬化性樹脂組成物１００質量％中、０．１質量％以上５質量％以下である、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to claim 8.
The content of the phenolic compound represented by the general formula (A) and the coupling agent is 0.1% by mass or more and 5% by mass or less in 100% by mass of the thermosetting resin composition. Sex resin composition.
硬化剤を含む、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to any one of claims 1 to 9.
A thermosetting resin composition containing a curing agent.
前記硬化剤がフェノール樹脂系硬化剤を含む、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to claim 10.
A thermosetting resin composition in which the curing agent contains a phenol resin-based curing agent.
顆粒またはタブレット形状である、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to any one of claims 1 to 11.
A thermosetting resin composition in the form of granules or tablets.
電子部品を封止する封止材を形成するために用いる、熱硬化性樹脂組成物。 The thermosetting resin composition according to any one of claims 1 to 12.
A thermosetting resin composition used for forming a sealing material for sealing an electronic component.
基板上に設けられた電子部品と、
前記電子部品を封止する封止材と、を備え、
前記封止材が、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物の硬化物で構成される、
電子装置。 With the board
Electronic components provided on the board and
A sealing material for sealing the electronic component is provided.
The encapsulant is composed of a cured product of the thermosetting resin composition according to any one of claims 1 to 13.
Electronic device.
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|---|---|---|---|---|
| WO2024058130A1 (en) * | 2022-09-16 | 2024-03-21 | 株式会社レゾナック | Polymerizable composition |
-
2020
- 2020-05-25 JP JP2020090871A patent/JP2021187868A/en active Pending
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