JP2024013334A - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】新規な多環芳香族化合物およびそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】式（１）、式（２６）等からなる群から選択される多環芳香族化合物、または式（１）、式（２６）等からなる群から選択される単位構造の少なくとも２つを有する多環芳香族化合物の多量体を提供する。TIFF2024013334000167.tif45170TIFF2024013334000168.tif44170【選択図】図１

Description

本発明は、多環芳香族化合物およびその多量体と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、および波長変換フィルタ等の有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。なお、本明細書中で、「多環芳香族化合物」およびその「多量体」をまとめて「多環芳香族化合物」、「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある。
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
例えば、有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することで、窒素を環構造の中心に配置しながらその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も知られていなかった。
有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香環を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さな芳香環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料や熱活性型遅延蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香環や置換基を連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香環はレドックス安定性が十分ではなく、既存の芳香環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励起エネルギー（ＥＴ）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。
このような状況において、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層のドーパント材料として当該複数の芳香族環を縮合した化合物を用いた有機ＥＬ素子評価が実施されている。また、このような化合物をさらに多量化した例（国際公開第2018/212169号公報）や、分子内において連結基により共役系を拡張した例が報告されている（韓国公開特許第10-2020-0121228号、国際公開第2020/217229号公報）。
国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2015/102118号公報 国際公開第2018/212169号公報 韓国公開特許第10-2020-0121228号 国際公開第2020/217229号公報
特許文献１～５で報告するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、窒素を環構造の中心に配置したＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法を模索することは有益である。
また、特許文献２～５では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が報告されているが、当該文献には極めて多数の化合物が開示されており、更に素子特性を向上させるべく、発光効率や素子寿命などの有機ＥＬ特性を向上させることができる発光層用材料、特にドーパント材料などを模索することは有益である。
また、有機ＥＬ素子を構成する有機層の形成方法として、現在では真空蒸着法の他に湿式成膜法も用いられているため、特に、正孔注入層、正孔輸送層および発光層を形成するための湿式成膜用インク材料の開発が積極的に行われており、このようなインク材料を模索することも有益である。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、新規な構造を有する多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して例えば有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料を提供する。
なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
［１］下記一般式（１－１）～（４－１）からなる群から選択される多環芳香族化合物、または前記一般式（１－１）～（４－１）からなる群から選択される単位構造の少なくとも２つを有する多環芳香族化合物の多量体：
Figure 2024013334000002
 上記式（１－１）～（４－１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、当該「＞Ｓｉ（－Ｒ）－」のＲおよび「＞Ｇｅ（－Ｒ）－」のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、
Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの少なくとも１つの水素は、下記式（Ｇ）：
Figure 2024013334000003
 （上記式（Ｇ）中、
Ｒｇは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
＊は、前記Ａｒとの結合位置である）
で表される基で置換されており、
ここで、Ａｒは、Ａ環およびＢ環の少なくとも１つの環と連結基を介して結合していてもよく
Ｚｚ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｚ１１であり、
Ｚｚ２は、それぞれ独立して、Ｎ－Ｒｚ２２またはＣ－（Ｒｚ２１）（Ｒｚ２２）であり、
Ｒｚ１１、Ｒｚ１２、Ｒｚ２１、Ｒｚ２２、Ｒｚ２３、およびＲｚ２４は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
ここで、Ｒｚ１１およびＲｚ１２、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、Ｒｚ２１およびＲｚ２３、Ｒｚ２１およびＲｚ２４、Ｒｚ２２およびＲｚ２３、ならびにＲｚ２２およびＲｚ２４は、互いに結合してシクロアルキル環を形成してもよく、前記形成されたシクロアルキル環の少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、置換されていてもよく。
また、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、ならびにＲｚ２３およびＲｚ２４は、単結合または連結基を介して結合を形成してもよく、
上記式（１－１）～（４－１）で表される化合物または単位構造における、前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの「－ＣＨ２－」は「－Ｏ－」で置換されていてもよく、そして、
上記式（１－１）～（４－１）で表される化合物または単位構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
［２］下記式（１－２）～（４－２）からなる群から選択される、上記［１］に記載の多環芳香族化合物、またはその多量体：
Figure 2024013334000004
 上記式（１－２）～（４－２）中、
Ｒ１～Ｒ４０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該アリール、当該ヘテロアリール、当該ジアリールアミノ、当該ジヘテロアリールアミノ、当該アリールヘテロアリールアミノ、当該ジアリールボリル、当該シクロアルキル、当該アルケニル、当該アリールオキシ、当該アリールチオ、および当該トリアリールシリルは、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、
また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１４～Ｒ１７、Ｒ１８～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２３～Ｒ２６、Ｒ２７～Ｒ３０、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３３～Ｒ３６、およびＲ３７～Ｒ４０のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該アリール、当該ヘテロアリール、当該ジアリールアミノ、当該ジヘテロアリールアミノ、当該アリールヘテロアリールアミノ、当該ジアリールボリル、当該シクロアルキル、当該アルケニル、当該アリールオキシ、当該アリールチオ、および当該トリアリールシリルの少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ４０である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲ１～Ｒ４０）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、当該「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－を介して結合していてもよく、当該「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が結合して、それぞれ独立して、シクロアルキレン環、アリーレン環、またはヘテロアリーレン環を形成していてもよく、
Ｙ１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの少なくとも１つの水素は、下記式（Ｇ）：
Figure 2024013334000005
 （上記式（Ｇ）中、
Ｒｇは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、またはハロゲンであり、Ｒｇにおける少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、
＊は、前記Ａｒとの結合位置である）
で表される基で置換されており、
ここで、Ａｒは、ａ環およびｂ環の少なくとも１つの環と、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－を介して結合していてもよく、
Ｚｚ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｚ１１であり、
Ｚｚ２は、それぞれ独立して、Ｎ－Ｒｚ２２またはＣ－（Ｒｚ２１）（Ｒｚ２２）でありであり、
Ｒｚ１１、Ｒｚ１２、Ｒｚ２１、Ｒｚ２２、Ｒｚ２３、およびＲｚ２４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該アリール、当該ヘテロアリール、当該ジアリールアミノ、当該ジヘテロアリールアミノ、当該アリールヘテロアリールアミノ、当該ジアリールボリル、当該シクロアルキル、当該アルケニル、当該アリールオキシ、当該アリールチオ、および当該トリアリールシリルの少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、
ここで、Ｒｚ１１およびＲｚ１２、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、Ｒｚ２１およびＲｚ２３、Ｒｚ２１およびＲｚ２４、Ｒｚ２２およびＲｚ２３、ならびにＲｚ２２およびＲｚ２４は、互いに結合してシクロアルキル環を形成してもよく、前記形成されたシクロアルキル環の少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく。
また、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、ならびにＲｚ２３およびＲｚ２４は、単結合または連結基を介して結合を形成してもよく、
上記式（１－２）～（４－２）で表される化合物または単位構造における、前記ａ環、ｂ環、ｃ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの「－ＣＨ２－」は「－Ｏ－」で置換されていてもよく、そして、
上記式（１－２）～（４－２）で表される化合物または単位構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
［３］下記式（２－３）および下記式（４－３）からなる群から選択される、上記［２］に記載の多環芳香族化合物、またはその多量体：
Figure 2024013334000006
 上記式（２－３）および式（４－３）中、
Ｒは、それぞれ独立して、水素または置換基である。
［４］前記式Ｇが、下記式（Ｇ－１）または式（Ｇ－２）：
Figure 2024013334000007
 である、上記［１］～［３］のいずれかに記載の多環芳香族化合物、またはその多量体。
［５］下記式：
Figure 2024013334000008
Figure 2024013334000009
Figure 2024013334000010
Figure 2024013334000011
 からなる群から選択される、上記［１］に記載の多環芳香族化合物、またはその多量体。
［６］上記［１］～［５］のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機デバイス用材料。
［７］有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタ用材料である、上記［６］に記載の有機デバイス用材料。
［８］前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、上記［７］に記載の有機デバイス用材料。
［９］陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、上記［１］～［５］のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
［１０］前記有機層が発光層である、上記［９］に記載の有機電界発光素子。
［１１］上記［９］または［１０］に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
［１２］上記［７］に記載の波長変換フィルタ用材料を含む波長変換フィルタ。
本発明の好ましい態様によれば、例えば有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料として用いることができる、新規な構造を有する多環芳香族化合物を提供することができ、この多環芳香族化合物を用いることで優れた有機ＥＬ素子等の有機デバイスを提供することができる。
具体的には、本発明者らは、芳香環をホウ素、窒素、酸素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）を有することを見出した。これは、ヘテロ元素を含む６員環は芳香族性が低く、共役系の拡張に伴うＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップの減少が抑制されたことが原因である。また、ヘテロ元素の種類および連結方法に応じてＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップを任意に変更できることを見出した。これは、ヘテロ元素の空軌道またはローンペアの空間的広がりおよびエネルギーに応じてＨＯＭＯ、ＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かせることが原因となっていると考えられる。
これらの多環芳香族化合物は、ヘテロ元素の電子的な摂動により励起状態のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２が各原子上に局在化することで、蛍光発光ピークの半値幅が狭く、有機ＥＬ素子のドーパントとして利用した場合に高い色純度の発光が得られる。同様の理由で一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＳ１Ｔ１）が小さくなって熱活性型遅延蛍光を示し、有機ＥＬ素子のエミッティングドーパントとして利用した場合に高い効率を得ることができる。
さらには、置換基の導入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。ただし、本発明は特にこれらの原理に限定されるわけではない。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
１．多環芳香族化合物
＜化合物の全体構造の説明＞
本発明は、下記一般式（１－１）～（４－１）からなる群から選択される多環芳香族化合物または前記一般式（１－１）～（４－１）からなる群から選択される単位構造の少なくとも２つを有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure 2024013334000012
一実施形態において、前記多環芳香族化合物は、下記式（１－２）～（４－２）からなる群から選択される多環芳香族化合物またはその多量体であることが好ましい。
Figure 2024013334000013
なお、上記式（２－２）および（４－２）で表される多環芳香族化合物は、好ましくは下記式（２－３）および（４－３）で表される。
Figure 2024013334000014
 一般式（１－１）～（４－１）において、Ａｒは、アリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの少なくとも１つの水素が下記式（Ｇ）で表される基（アダマンチル基）を有する。一実施形態において、前記式（Ｇ）で表される基は、下記式（Ｇ－１）または式（Ｇ－２）で表される基（置換基を有さないアダマンチル基）で表される。
Figure 2024013334000015
なお、下記構造式中の符号の定義は上述した定義と同じであり、さらに、この段落以降で示すすべての構造式中の符号の定義も上述した定義と同じである。
＜化合物中の環構造およびその置換基の説明＞
式（１－１）～（４－１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換シリルが好ましい。これらの置換基がさらに置換基を有する場合には、その置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルが挙げられ、好ましくは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
式（１－１）～（４－１）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。
式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、式（４－３）中のＲ１～Ｒ４０は、水素または置換基であり、具体的には、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換シリルが好ましい。これらの置換基がさらに置換基を有する場合には、その置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルが挙げられ、好ましくは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、式（４－３）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。
式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、式（４－３）中のＲ１～Ｒ４０の具体例は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒ１～Ｒ４０における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
式（１－１）～（４－１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環としてのアリール環またはヘテロアリール環は、上述した縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
ここで、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、式（４－３）で示すように縮合２環構造に縮合した、ａ環、ｂ環、およびｃ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環、Ｂ環、およびＣ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環、Ｂ環、およびＣ環が形成されるか、または、この６員環にさらに他の環などが縮合することで、この６員環を含むようにＡ環、Ｂ環、およびＣ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環、Ｂ環、およびＣ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の全部または一部を構成する６員環が、縮合２環構造に縮合していることを意味する。また、「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
式（１－１）～（４－１）中のＡ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ、式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、式（４－３）中のａ環とその置換基Ｒ１～Ｒ３、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３３、ｂ環とその置換基Ｒ４～Ｒ７、Ｒ１４～Ｒ１７、Ｒ２３～Ｒ２６、Ｒ３３～Ｒ３６、およびｃ環とその置換基Ｒ８～Ｒ１０、Ｒ１８～Ｒ２０、Ｒ２７～Ｒ３０、Ｒ３７～Ｒ４０に対応する。すなわち、式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、式（４－３）は、式（１－１）～（４－１）のＡ環、Ｂ環、およびＣ環として「（ベンゼン環である）６員環を有するＡ環、Ｂ環、およびＣ環」が選択された構造に対応する。その意味で、式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、式（４－３）における各環を小文字の「ａ」、「ｂ」、および「ｃ」で表した。
＜置換基同士の結合による環構造の変化の説明＞
式（１－２）～（４－２）中、ａ環の置換基Ｒ１～Ｒ３、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３３のうちの隣接する基同士、ｂ環の置換基Ｒ４～Ｒ７、Ｒ１４～Ｒ１７、Ｒ２３～Ｒ２６、Ｒ３３～Ｒ３６のうちの隣接する基同士、およびｃ環の置換基Ｒ８～Ｒ１０、Ｒ１８～Ｒ２０、Ｒ２７～Ｒ３０、Ｒ３７～Ｒ４０のうちの隣接する基同士は、結合して、それぞれ、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、式（４－３）の説明における、上記ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、上記ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基や結合した形態の詳細についてはまとめて後述する。
したがって、例えば、式（１－２）～（４－２）の多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環、およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（１－２－ｆｒ１）～式（４－２－ｆｒ３）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環およびＢ’環は、式（１－１）～（４－１）におけるそれぞれＡ環およびＢ環に対応する。なお、下記式では示していないが、ｃ環も同様に環構造が変化してＣ’環になってもよく、式（１－１）～（４－１）におけるＣ環に対応する。
Figure 2024013334000016
上記式（１－２－ｆｒ１）～式（４－２－ｆｒ３）中のＡ’環およびＢ’環は、式（１－２）で説明すれば、ａ環の置換基Ｒ１～Ｒ３のうちの隣接する基同士、またはｂ環の置換基Ｒ４～Ｒ７のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環およびｂ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環またはｂ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。ｃ環の置換基Ｒ８～Ｒ１０のうちの隣接する基同士も同様に結合して、ｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成してもよく、形成された環はＣ’環（ｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）になる。また、上記式から分かるように、例えば、ａ環の置換基Ｒ３とｂ環の置換基Ｒ４、ｂ環の置換基Ｒ７とｃ環の置換基Ｒ８、およびｃ環の置換基Ｒ１０とａ環の置換基Ｒ１は「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
上記式（１－２－ｆｒ１）～式（４－２－ｆｒ３）の具体例としては、ａ環またはｂ環であるベンゼン環に対して、例えば、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されたＡ’環またはＢ’環を有する構造が挙げられ、形成された縮合環Ａ’または縮合環Ｂ’は、それぞれ、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環、またはジベンゾチオフェン環などである。また、ｃ環であるベンゼン環についても同様の説明ができる。
例えば、式（１－２－ｆｒ１）～式（１－２－ｆｒ３）のより具体的な例を以下に示す。
Figure 2024013334000017
上記式（１－２－ｆｒ１－ｅｘ）は、式（１－２－ｆｒ１）の具体例であり、式（１－２）のａ環における隣接するＲ１およびＲ２が結合して、ａ環（ベンゼン環）と共に、Ａ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ａ）を有している。なお、アリール環Ａ’（式（１）のＡ環）への任意の置換基をＲ３の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
上記式（１－２－ｆｒ２－ｅｘ）は、式（１－２－ｆｒ２）の具体例であり、式（１－２）のｂ環における隣接するＲ５およびＲ６が結合して、ｂ環（ベンゼン環）と共に、Ｂ’で示すヘテロアリール環（カルバゾール環）が形成された例である。形成されたヘテロアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｂ）を有している。なお、アリール環Ｂ’（式（１）のＢ環）への任意の置換基をＲ４およびＲ７の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
上記式（１－２－ｆｒ３－ｅｘ）は、式式（１－２－ｆｒ３）の具体例であり、式（１－２）のａ環における隣接するＲ１およびＲ２が結合して、ａ環（ベンゼン環）と共に、Ａ’で示すヘテロアリール環（ジベンゾフラン環）が形成され、ｂ環における隣接するＲ５およびＲ６が結合して、ｂ環（ベンゼン環）と共に、Ｂ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたヘテロアリール環およびアリール環は上述した縮合２環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂ）を有している。なお、ヘテロアリール環Ａ’（式（１）のＡ環）およびアリール環Ｂ’（式（１）のＢ環）への任意の置換基をＲ３、Ｒ４、およびＲ７の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
以上の説明は、ｃ環の置換基Ｒ８～Ｒ１０のうちの隣接する基同士が同様に結合して、環構造が変化してＣ’環になった場合にも適用でき、また上述した具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。
＜化合物中の中心元素Ｙ １ の説明＞
式（１－１）～（４－１）、式（１－２）～（４－２）、および式（２－３）、（４－３）中のＹ１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－である。前記「＞Ｃ（－Ｒ）－」のＲ、「＞Ｓｉ（－Ｒ）－」のＲ、および「＞Ｇｅ（－Ｒ）－」のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、置換基としてはアルキルまたはシクロアルキルが好ましい。＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－の場合には、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、およびｃ環と結合する原子は、Ｐ、Ｃ、Ｓｉ、またはＧｅである。Ｙ１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ｃ（－Ｒ）－、または＞Ｓｉ（－Ｒ）－が好ましく、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－がより好ましく、＞Ｂ－が特に好ましい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
＜化合物中のＡｒの説明＞
式（１－１）～（４－１）、式（１－２）～（４－２）、および式（２－３）、（４－３）中のＡｒはアリール環またはヘテロアリール環である。前記アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つの水素は下記式（Ｇ）で表される基（置換されていてもよいアダマンチル基）で置換されている。
Figure 2024013334000018
Ｒｇは、それぞれ独立して、水素または置換基である。
置換基としては、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換シリル、またはハロゲンが好ましく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
置換基としては、より具体的には、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、またはハロゲンであり、当該置換基における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。
置換基としては、さらに具体的には、アルキルまたはハロゲンであり、例えばメチルまたはフッ素が好ましく、メチルがより好ましい。
なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
なお、式（Ｇ）において、「＊」は、前記Ａｒとの結合位置である。
一実施形態において、式（Ｇ）で表される基（置換されていてもよいアダマンチル基）は、式（Ｇ－１）で表される基（置換基を有さないアダマンチル基）、または式（Ｇ－２）で表される基であることが好ましく、式（Ｇ－２）で表される基であることがより好ましい。
Figure 2024013334000019
Ａｒが有する式（Ｇ）で表される基の数は、１～５個が好ましく、１～３個がより好ましく、１～２個がさらに好ましく、１個が特に好ましい。
Ａｒであるアリール環またはヘテロアリール環は、式（Ｇ）で表される基とともに、少なくとも１つの置換基をさらに有していてもよい。置換基としては、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換シリル、またはハロゲンが好ましく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
なお、式（Ｇ）で表される基はＡｒ以外に置換されていてもよい。例えば、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、ｃ環（ｃ環）の少なくとも１つに置換基として置換されていてもよい。式（１－１）～（４－１）、式（１－２）～（４－２）、および式（２－３）、（４－３）において、式（Ｇ）で表される基の総数は、１～５個が好ましく、１～３個がより好ましく、１～２個がさらに好ましく、１個が特に好ましい。
＜Ａｒと環との結合による環構造の変化の説明＞
式（１－１）～（４－１）、式（１－２）～（４－２）、および式（２－３）、（４－３）中のＡｒは、Ａ環（ａ環）およびＢ環（ｂ環）の少なくとも１つの環と連結基を介して結合していてもよい。このうち、Ａｒは、Ｂ環（ｂ環）と結合することが好ましい。
Ａｒと環とを結合する連結基としては、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が挙げられ、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が特に好ましい。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい。これらの環における少なくとも１つの水素もまた、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
式（１－１）～（４－１）における「Ａｒは、Ａ環およびＢ環の少なくとも１つの環と連結基を介して結合している」との規定は、式（１－２）～（４－１）では「Ａｒは、ａ環およびｂ環の少なくとも１つの環と、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－を介して結合している」との規定に対応する。
この規定は、例えば、式（１－１）では、下記構造式で表現することができる。環構造が変化するｂ環における置換基を非表示としたが実際にはａ環におけるＲ１～Ｒ３、ｃ環におけるＲ８～Ｒ１０と同様に存在する。なお、Ａ環（ａ環）の環構造も同様に変化する。
Figure 2024013334000020
左の構造式は、式（１－１）における、
Ａｒが連結基を介してｂ環（ベンゼン環）と結合することで、Ａｒを取り込みながらｂ環（ベンゼン環）に対して他の環が縮合してＢ’環が形成された、化合物を表している。
形成された縮合環Ｂ’は、例えば、アゼピン構造を有する環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、カルバゾール環、またはアクリジン環などである。なお、上記構造式には含めていないが、ａ環が結合する例などもある。
右の構造式は、左の構造式のより具体的な例を表しており、
Ａｒ（フェニル基）が、連結基である「－ＣＲ＝ＣＲ－」（隣接する２つのＲ同士が結合してフェニレン環であるアリール環が形成されている）によりｂ環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだ、アゼピン構造を有する環Ｂ’が形成された、化合物を表している。
以上の説明は、ａ環の環構造が同様に変化した場合にも適用でき、また上述した具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。
＜化合物中のＺ並びにＺ ｚ１ およびＺ ｚ２ の説明＞
式（１－１）～（２－１）、式（１－２）～（２－２）、および式（２－３）においては、縮合２環構造が有する「Ｎ」と、Ｃ環（ｃ環）を構成する炭素原子と、「Ｚｚ１」または「Ｚｚ２」とが５員環の縮合環を形成する。
また、式（３－１）～（４－１）、式（３－２）～（４－２）、および式（４－３）においては、縮合２環構造が有する「Ｎ」と、Ａ環（ａ環）を構成する炭素原子と、「Ｚｚ１」または「Ｚｚ２」とが５員環の縮合環を形成する。
すなわち、式（１－１）～（４－１）、式（１－２）～（４－２）、および式（２－３）、（４－３）は、縮合２環構造、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、および５員環の縮合環の少なくとも６つの環構造が縮環した構造を有する。
Ｚｚ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｚ１１である。
また、Ｚｚ２は、それぞれ独立して、Ｎ－Ｒｚ２２またはＣ－（Ｒｚ２１）（Ｒｚ２２）である。
＜化合物中のＲ ｚ１１ 、Ｒ ｚ１２ 、Ｒ ｚ２１ 、Ｒ ｚ２２ 、Ｒ ｚ２３ 、およびＲ ｚ２４ の説明＞
縮合２環構造およびＣ環（ｃ環）との５員環の縮合環、または縮合２環構造およびＡ環（ａ環）との５員環の縮合環が有するＲｚ１１、Ｒｚ１２、Ｒｚ２１、Ｒｚ２２、Ｒｚ２３、およびＲｚ２４は、それぞれ独立して、水素または置換基である。この置換基は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換シリルが好ましい。これらの置換基がさらに置換基を有する場合には、その置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルが挙げられ、好ましくは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
ここで、Ｒｚ１１およびＲｚ１２、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、Ｒｚ２１およびＲｚ２３、Ｒｚ２１およびＲｚ２４、Ｒｚ２２およびＲｚ２３、ならびにＲｚ２２およびＲｚ２４は、互いに結合してシクロアルキル環を形成してもよく、前記形成されたシクロアルキル環の少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、置換されていてもよい。
例えば、式（２－２）において、Ｚｚ２中のＲｚ２２およびＲｚ２４が互いに結合してシクロアルキル環を形成すると、式（２－３）となる。同様に、式（４－２）において、Ｚｚ２中のＲｚ２１およびＲｚ２４が互いに結合してシクロアルキル環を形成すると、式（４－３）となる。
Figure 2024013334000021
式（２－３）のＲｚ２２およびＲｚ２３、および式（４－３）のＲｚ２２およびＲｚ２３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルであることが好ましく、置換されていてもよいアルキルであることがより好ましく、メチルであることがさらに好ましい。また、式（２－３）および式（４－３）において、Ｒｚ２２およびＲｚ２３は同一であることが好ましい。
形成されたシクロアルキル環の少なくとも１つが有する置換基（例えば、式（２－３）または式（４－３）におけるＲ）としては、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換されていてもよいジアリールボリル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換シリルが好ましい。これらの置換基がさらに置換基を有する場合には、その置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルが挙げられ、好ましくは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
なお、一実施形態において、形成されたシクロアルキル環はすべてが水素原子であることが好ましい。例えば、式（２－３）のＲはすべてが水素原子であることが好ましい。また、式（４－３）のＲはすべてが水素原子であることが好ましい。
また、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、ならびにＲｚ２３およびＲｚ２４は、単結合または連結基を介して結合を形成してもよい。この連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい（下記構造式中の最も右の構造式を参照）。Ｒｚ２１およびＲｚ２２、ならびにＲｚ２３およびＲｚ２４が単結合または連結基を介して結合を形成した場合の具体的な構造式を以下に例示する。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure 2024013334000022
連結基としては、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が最も好ましい。
＜ａ環、ｂ環、およびｃ環の構造変化の説明＞
これまでの説明では、基本的に、式（１－２）～（４－２）におけるａ環、ｂ環、およびｃ環をベンゼン環として説明してきたが、以下、これらの環がベンゼン環ではない、５員環または６員環のアリール環またはヘテロアリール環に構造変化する例について説明する。なお、これまでの説明は、これらの環が以下の構造変化をした場合についても、同様に理解される。
＜ａ環、ｂ環、およびｃ環の構造変化（１）＞
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ４０である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよい。なお、以下の構造式は、式（１－２）におけるａ環、ｂ環、またはｃ環とその周辺構造の一部だけを抜き出した式である。
Figure 2024013334000023
以上に示すように、式（１－２）中でベンゼン環として表示されるａ環、ｂ環、またはｃ環は、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ａ環、ｂ環、またはｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記構造式中では、ａ環上のＲ２およびＲ３、ｂ環上のＲ５およびＲ６、ｃ環上のＲ９およびＲ１０）には、これらが結合してａ環、ｂ環、またはｃ環と共にヘテロアリール環（上記構造式中ではキノリン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他の箇所が「－Ｎ＝」に置き換わった場合や、隣接する置換基同士が結合して他のヘテロアリール環を形成した場合についても同じである。また、式（２－２）～式（４－２）、式（２－３）、式（４－３）についても上記と同様にａ環、ｂ環、およびｃ環の構造変化が可能である。
＜ａ環の構造変化（２）＞
ａ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲ１～Ｒ４０）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure 2024013334000024
 以上の構造式は、式（１－２）におけるａ環とその周辺構造の一部だけを抜き出した式であり、煩雑さを避けるため、部分構造を示す波線は省略している。
以上に示すように、式（１－２）中でベンゼン環として表示されるａ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄・ケイ素・セレンのヘテロアリール環（５員環）やアリール環（５員環、例えばシクロペンタジエン環）に変化してもよい。
その他の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わった場合についても同じである。
「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい（下記構造式中の最も右の構造式を参照）。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure 2024013334000025
連結基としては、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が最も好ましい。
連結基を介して２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
上記のとおり、ａ環は構造変化をすることができるが、ａ環の形態としては、置換されていてもよいベンゼン環であることが好ましい。
式（２－２）～式（４－２）、式（２－３）、式（４－３）についても上記と同様にａ環の構造変化が可能である。
＜ｂ環およびｃ環の構造変化（２）＞
ｂ環およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲ１～Ｒ４０である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure 2024013334000026
 以上の構造式は、式（１－２）におけるｂ環とその周辺構造の一部だけを抜き出した式である。ｃ環についても同様に構造変化を説明できる。
以上に示すように、式（１－２）中でベンゼン環として表示されるｂ環およびｃ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄・ケイ素・セレンのヘテロアリール環（５員環）やアリール環（５員環、例えばシクロペンタジエン環）に変化してもよい。また、ｂ環上およびｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中では残りの２つの隣接するＲ４およびＲ５）には、これらが結合してｂ環およびｃ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではＲ置換のインドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などの環）やアリール環（上記式中ではＲ置換のインデン環などの環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。ｃ環についても同様に構造変化を説明できる。
Figure 2024013334000027
その他の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わった場合についても同じである。
「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい（下記構造式中の最も右の構造式を参照）。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure 2024013334000028
連結基としては、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合および－ＣＲ＝ＣＲ－が最も好ましい。
連結基を介して２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
ｂ環の形態としては、置換されていてもよいベンゼン環であるほか、置換されていてもよいインデン環、置換されていてもよいインドール環、置換されていてもよいベンゾチオフェン環、または置換されていてもよいベンゾフラン環であることが好ましく、置換されていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいベンゾチオフェン環、または置換されていてもよいベンゾフラン環であることがより好ましい。また、ｃ環は構造変化をすることができるが、ｃ環の形態としては、置換されていてもよいベンゼン環であることが好ましい。
式（２－２）～式（４－２）、式（２－３）、式（４－３）についても上記と同様にｂ環およびｃ環の構造変化が可能である。
＜環や置換基の具体的な説明＞
次に、これまでの説明の中で列挙した環や置換基（第１置換基に加えて、第１置換基にさらに置換する第２置換基も含む）の詳細についてはまとめて説明する。
「アリール環」は、例えば炭素数６～３０のアリール環であり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール環、炭素数６～１６のアリール環、炭素数６～１２のアリール環、または炭素数６～１０のアリール環などである。
なお、式（１－１）～（４－１）におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環としての「アリール環」は、式（１－２）～（４－２）、式（２－３）、式（４－３）で規定された「Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１４～Ｒ１７、Ｒ１８～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２３～Ｒ２６、Ｒ２７～Ｒ３０、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３３～Ｒ３６、およびＲ３７～Ｒ４０のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に形成されたアリール環」に対応するが、この「形成されたアリール環」については、ａ環、ｂ環、またはｃ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
具体的な「アリール環」は、例えば、単環系であるベンゼン環、縮合二環系であるナフタレン環、もしくはインデン環、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、もしくは９，１０－ジヒドロアントラセン環、縮合四環系である、トリフェニレン環、ピレン環、もしくはナフタセン環、または、縮合五環系であるペリレン環もしくはペンタセン環などである。
なお、「アリール環」には、当該アリール環における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は後述する基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、含まれる。
例えば、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、およびインデン環における、メチレン基の２つの水素がメチルで置換された、ジメチルフルオレン環、ジメチルベンゾフルオレン環、およびジメチルインデン環も、アリール環に含まれる。また、９，１０－ジヒドロアントラセン環における、２つのメチレン基の４つの水素がメチルで置換された、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロアントラセン環も、アリール環に含まれる。
「ヘテロアリール環」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリール環であり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール環、炭素数２～２０のヘテロアリール環、炭素数２～１５のヘテロアリール環、または炭素数２～１０のヘテロアリール環などである。また、「ヘテロアリール環」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などである。
なお、式（１－１）～（４－１）におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環としての「ヘテロアリール環」は、式（１－２）～（４－２）、式（２－３）、式（４－３）で規定された「Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１４～Ｒ１７、Ｒ１８～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２３～Ｒ２６、Ｒ２７～Ｒ３０、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３３～Ｒ３６、およびＲ３７～Ｒ４０のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応するが、この「形成されたヘテロアリール環」については、ａ環、ｂ環、またはｃ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。ただし、このベンゼン環である、ａ環、ｂ環、およびｃ環は、上述するように含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）等に変化してもよいため、この場合には、それに応じて下限の炭素数は変化する。
具体的な「ヘテロアリール環」は、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、キサンテン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、チオキサンテン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、イミダゾリン環、またはオキサゾリン環などである。
なお、「ヘテロアリール環」には、当該ヘテロアリール環における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は後述する基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、に含まれる。
例えば、カルバゾール環の９位における水素が、フェニル、メチル、シクロヘキシル、またはアダマンチルで置換された、９－（フェニル、メチル、シクロヘキシル、またはアダマンチル）カルバゾール環も、ヘテロアリール環に含まれる。また、アクリジン環、キサンテン環、またはチオキサンテン環における、メチレン基の２つの水素がメチルで置換された、ジメチルジヒドロアクリジン環、ジメチルキサンテン環、ジメチルチオキサンテン環も、ヘテロアリール環に含まれる。
「アリール」は、例えば炭素数６～３０のアリールであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール、炭素数６～１６のアリール、炭素数６～１２のアリール、または炭素数６～１０のアリールなどである。
具体的な「アリール」は、例えば、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル（２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、もしくは４－ビフェニリル）、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルもしくは２－ナフチル）、もしくはインデニル（２－インデニル、３－インデニル、４－インデニル、５－インデニル、６－インデニルもしくは７－インデニル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、もしくはｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系である、アセナフチレン－（１－、３－、４－、もしくは５－）イル、フルオレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、フェナレン－（１－もしくは２－）イル、フェナントレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、もしくは９，１０－ジヒドロアントラセン－（１－、２－、３－、４－、５－、６－、７－もしくは８－）イル、四環系であるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、もしくはｍ－クアテルフェニル）、縮合四環系である、トリフェニレン－（１－もしくは２－）イル、ピレン－（１－、２－、もしくは４－）イル、もしくはナフタセン－（１－、２－、もしくは５－）イル、または、縮合五環系である、ペリレン－（１－、２－、もしくは３－）イル、もしくはペンタセン－（１－、２－、５－、もしくは６－）イルなどである。
なお、「アリール」には、当該アリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、含まれる。
例えば、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、およびインデニルにおける、メチレン基の２つの水素がメチルで置換された、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、およびジメチルインデニルも、アリールに含まれる。また、９，１０－ジヒドロアントラセニルにおける、２つのメチレン基の４つの水素がメチルで置換された、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロアントラセニルも、アリールに含まれる。
「アリーレン（環）」は、例えば炭素数６～３０のアリーレンであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリーレン、炭素数６～１６のアリーレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数６～１０のアリーレンなどである。
具体的な「アリーレン」は、例えば、上述した「アリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
「ヘテロアリール」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリールであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、または炭素数２～１０のヘテロアリールなどである。また、「ヘテロアリール」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの一価の基である。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、キサンテニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、チオキサンテニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ベンゾベンゾインドロカルバゾリル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、またはジベンゾシラシクロペンタジエニルなどである。
なお、「ヘテロアリール」には、当該ヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、に含まれる。
例えば、カルバゾリルの９位における水素が、フェニル、メチル、シクロヘキシル、またはアダマンチルで置換された、９－（フェニル、メチル、シクロヘキシル、またはアダマンチル）カルバゾリルも、ヘテロアリールに含まれる。また、アクリジニル、キサンテニル、またはチオキサンテニルにおける、メチレン基の２つの水素がメチルで置換された、ジメチルジヒドロアクリジニル、ジメチルキサンテニル、ジメチルチオキサンテニルも、ヘテロアリールに含まれる。
「ヘテロアリーレン（環）」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリーレン、炭素数２～２０のヘテロアリーレン、炭素数２～１５のヘテロアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンなどである。また、「ヘテロアリーレン」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの二価の基である。
具体的な「ヘテロアリーレン」は、例えば、上述した「ヘテロアリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
「ジアリールアミノ」は、２つのアリールが置換したアミノ基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「ジヘテロアリールアミノ」は、２つのヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このヘテロアリールの詳細については上述した「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「アリールヘテロアリールアミノ」は、アリールおよびヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このアリールおよびヘテロアリールの詳細については上述した「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「ジアリールアミノ」の２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、「ジヘテロアリールアミノ」の２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい。ここで列挙した置換基の詳細については、上述した「アリール」、「アリーレン」、「ヘテロアリール」、および「ヘテロアリーレン」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、および「シクロアルキレン」の説明を引用できる。
「ジアリールボリル」は、２つのアリールが置換したボリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「ジアリールボリル」の２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい。この連結基としては、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられる。なお、前記「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」のＲ、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」のＲ、「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、「－ＣＨＲ－ＣＨＲ－」、「－ＣＲ２－ＣＲ２－」、「－ＣＲ＝ＣＲ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」における隣接する２つのＲ同士が結合して、シクロアルキレン環、アリーレン環、およびヘテロアリーレン環を形成していてもよい。ここで列挙した置換基の詳細については、上述した「アリール」、「アリーレン」、「ヘテロアリール」、および「ヘテロアリーレン」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、および「シクロアルキレン」の説明を引用できる。
「アルキル」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）などである。
具体的な「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、１－メチルペンチル、２－プロピルペンチル、１，１－ジメチルペンチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１，４－トリメチルペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルヘキシル、２－エチルヘキシル、１，１－ジメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１，１，５－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘプチル、１－ヘキシルヘプチル、１，１－ジメチルヘプチル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１，１－ジメチルオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、１－メチルデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、またはｎ－エイコシルなどである。
「アルケニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ＝Ｃ二重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が二重結合に置換された基（アルカジエン－イルやアルカトリエン－イルとも呼ばれる）も含める。
「アルキニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ≡Ｃ三重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が三重結合に置換された基（アルカジイン－イルやアルカトリイン－イルとも呼ばれる）も含める。
「シクロアルキル」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキルであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、または炭素数５のシクロアルキルなどである。
具体的な「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシルノルボルネニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、またはデカヒドロアズレニル、もしくはこれらの炭素数１～５や炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体などである。
ただし、本発明の化合物は、式（Ｇ）で表されるアダマンチル基を有することを特徴とし、式（Ｇ）で表されるアダマンチル基については別途規定しているため、第１置換基及び第２置換基としてのシクロアルキルの定義からは、アダマンチル基が除かれることが好ましい。
「シクロアルキレン（環）」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキレンであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキレン、炭素数３～１６のシクロアルキレン、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数３～１２のシクロアルキレン、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数５～８のシクロアルキレン、炭素数５～６のシクロアルキレン、または炭素数５のシクロアルキレンなどである。
具体的な「シクロアルキレン」は、例えば、上述した「シクロアルキル」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
「アルコキシ」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルコキシまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルコキシであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖アルコキシ）などである。
具体的な「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ、１，１－ジエチルプロポキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，１，２，２－テトラメチルプロポキシ、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１，１－ジエチルブトキシ、１－エチル－１－メチルブトキシ、１－プロピル－１－メチルブトキシ、１，１，３－トリメチルブトキシ、１－エチル－１，３－ジメチルブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ－ペンチルオキシ（ｔ－アミルオキシ）、１－メチルペンチルオキシ、２－プロピルペンチルオキシ、１，１－ジメチルペンチルオキシ、１－エチル－１－メチルペンチルオキシ、１－プロピル－１－メチルペンチルオキシ、１－ブチル－１－メチルペンチルオキシ、１，１，４－トリメチルペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、１－メチルヘキシルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、１，１－ジメチルヘキシルオキシ、１－エチル－１－メチルヘキシルオキシ、１，１，５－トリメチルヘキシルオキシ、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、１－メチルヘプチルオキシ、１－ヘキシルヘプチルオキシ、１，１－ジメチルヘプチルオキシ、２，２－ジメチルヘプチルオキシ、２，６－ジメチル－４－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｔ－オクチルオキシ（１，１，３，３－テトラメチルブチルオキシ）、１，１－ジメチルオクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、１－メチルデシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ－トリデシルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデシルオキシ、ｎ－ヘプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、またはｎ－エイコシルオキシなどである。
「アリールオキシ」は、「Ａｒ－Ｏ－（Ａｒはアリール基）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「アリールチオ」は、「Ａｒ－Ｓ－（Ａｒはアリール基）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「置換シリル」は、例えば、アリール、アルキル、およびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルであり、好ましくは、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルである。
「トリアリールシリル」は、３つのアリールで置換されたシリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。
「トリアルキルシリル」は、３つのアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリアルキルシリル」は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、イソブチルジメチルシリル、ｓ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、ｎ－プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ｎ－ブチルジエチルシリル、ｓ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジｎ－プロピルシリル、エチルジｎ－プロピルシリル、ｎ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｓ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｎ－プロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ｎ－ブチルジイソプロピルシリル、ｓ－ブチルジイソプロピルシリル、またはｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどである。
「トリシクロアルキルシリル」は、３つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このシクロアルキルの詳細については上述した「シクロアルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリシクロアルキルシリル」は、例えば、トリシクロペンチルシリルまたはトリシクロヘキシルシリルなどである。
「ジアルキルシクロアルキルシリル」は、２つのアルキルおよび１つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。
「アルキルジシクロアルキルシリル」は、１つのアルキルおよび２つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。
置換基（第１置換基および第２置換基を含む）は、その構造が有する立体障害性、電子供与性、および電子吸引性により、多環芳香族化合物の発光波長に影響を与えるため、置換基の選択により発光波長を調整することができる。好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ビシクロオクチル、シクロヘキシル、アダマンチル、ジメチルアダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、ジフェニルボリル、ジメシチルボリル、ジベンゾオキサボリニニル、フェニルジベンゾジボリニニル、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリル、およびトリベンゾアゼピニルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチルを表し、＊は結合位置を表す。
Figure 2024013334000029
Figure 2024013334000030
Figure 2024013334000031
Figure 2024013334000032
Figure 2024013334000033
Figure 2024013334000034
Figure 2024013334000035
Figure 2024013334000036
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Figure 2024013334000038
Figure 2024013334000039
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Figure 2024013334000041
Figure 2024013334000042
Figure 2024013334000043
Figure 2024013334000044
Figure 2024013334000045
Figure 2024013334000046
Figure 2024013334000047
＜多環芳香族化合物の多量体の説明＞
また、本発明は、式（１－１）～（４－１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、好ましくは、式（１－２）～（４－２）、式（２－３）、式（４－３）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体および環縮合型多量体が好ましく、環共有型多量体がより好ましい。
このような多量体としては、例えば、下記式（Ｍ２－１－２－ａ１）、式（Ｍ２－１－２－ｂ１）～（Ｍ２－１－２－ｂ３）、式（Ｍ２－１－２－ｃ１）、または式（Ｍ３－１－２－ｂ１）で表される多量体化合物が挙げられる。式（Ｍ２－１－２－ａ１）で表される多量体化合物は、式（１－２）で説明すれば、１つの化合物構造において、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、式（１－２）で表される単位構造を２つ有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（Ｍ２－１－２－ｂ１）～（Ｍ２－１－２－ｂ３）、または式（Ｍ２－１－２－ｃ１）で表される多量体化合物は、式（１－２）で説明すれば、１つの化合物構造において、ｂ環またはｃ環であるベンゼン環を共有するようにして、式式（１－２）で表される単位構造を２つ有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（Ｍ３－１－２－ｂ１）で表される多量体化合物は、式（１－２）で説明すれば、１つの化合物構造において、ｂ環であるベンゼン環を共有するようにして、式（１－２）で表される単位構造を３つ有する多量体化合物（環共有型多量体）である。
Figure 2024013334000048
多量体化合物は、式（Ｍ２－１－２－ａ１）で表現される多量化形態と、式（Ｍ２－１－２－ｂ１）～（Ｍ２－１－２－ｂ３）、式（Ｍ２－１－２－ｃ１）のいずれか、または式（Ｍ３－１－２－ｂ１）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ｍ２－１－２－ｂ１）～（Ｍ２－１－２－ｂ３）、式（Ｍ２－１－２－ｃ１）のいずれかで表現される多量化形態と、式（Ｍ３－１－２－ｂ１）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ｍ２－１－２－ａ１）で表現される多量化形態と式（Ｍ２－１－２－ｂ１）～（Ｍ２－１－２－ｂ３）、式（Ｍ２－１－２－ｃ１）のいずれかで表現される多量化形態と式（Ｍ３－１－２－ｂ１）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
＜シクロアルカン縮合の説明＞
また、本発明の多環芳香族化合物の化学構造中の芳香族環および複素芳香族環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
例えば、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環であるアリール環およびヘテロアリール環、これらの環への第１置換基および第２置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アリールオキシ、アリールチオ、またはトリアリールシリルにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノまたはアリールヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環またはヘテロアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環への第１置換基および第２置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ｙ１である「＞Ｓｉ（－Ｒ）－」のＲおよび「＞Ｇｅ（－Ｒ）－」のＲとしてのアリール基またはヘテロアリール基、Ａｒとしてのアリール基またはヘテロアリール基、式（Ｇ）のアダマンチル基への第１置換基および第２置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
好ましくは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環であるアリール環およびヘテロアリール環、これらの環への第１置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、アリールオキシ、またはアリールチオにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環またはヘテロアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環への第１置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ａｒとしてのアリール基またはヘテロアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
より好ましくは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環であるアリール環、この環への第１置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、およびｃ環であるアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環における隣接する置換基同士が結合して形成されたアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環への第１置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ａｒとしてのアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
さらに好ましくは、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環であるアリール環、この環への第１置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）、ａ環、ｂ環、およびｃ環であるアリール環、ａ環、ｂ環、およびｃ環への第１置換基としてのアリール基（上記と同様）、Ａｒとしてのアリール基のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
「シクロアルカン」としては、炭素数３～２４のシクロアルカン、炭素数３～２０のシクロアルカン、炭素数３～１６のシクロアルカン、炭素数３～１４のシクロアルカン、炭素数５～１０のシクロアルカン、炭素数５～８のシクロアルカン、炭素数５～６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。
具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
Figure 2024013334000049
１つの芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンの数は、１～３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。式（Ｃｙ－１－４）および式（Ｃｙ－２－４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
Figure 2024013334000050
シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよい。ただし複数の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換される場合は、隣接する－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されることはない。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
Figure 2024013334000051
シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、これらの詳細は、上述した第１置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１～６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３～１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにスピロ構造が形成された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。
Figure 2024013334000052
シクロアルカン縮合の他の形態としては、式（１－１）～（４－１）で表される多環芳香族化合物が、例えば、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」については上記「第１置換基」として説明した基があげられる。
また、さらに具体的な例としては、式（１－２）～（４－２）、または式（２－３）、（４－３）で表される多環芳香族化合物におけるＲ１～Ｒ３、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ３１～Ｒ３２（特に、Ｙ１に対してパラ位のＲ２、Ｒ１２、Ｒ２１、Ｒ３１）が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）である例が挙げられる。
＜重水素、シアノ、またはハロゲンによる置換の説明＞
本発明の多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、フッ素、塩素、または臭素が好ましく、フッ素または塩素がより好ましい。
＜本発明の多環芳香族化合物の具体例の説明＞
多環芳香族化合物の具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基、「Ｄ」は重水素を示す。
Figure 2024013334000053
Figure 2024013334000054
Figure 2024013334000055
Figure 2024013334000056
Figure 2024013334000057
Figure 2024013334000058
Figure 2024013334000059
＜多環芳香族化合物の高分子への応用＞
本発明に係る多環芳香族化合物は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物（この高分子化合物を得るための前記モノマーは重合性置換基を有する）、もしくは当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体（この高分子架橋体を得るための前記高分子化合物は架橋性置換基を有する）、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物（このペンダント型高分子化合物を得るための前記反応性化合物は反応性置換基を有する）、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体（このペンダント型高分子架橋体を得るための前記ペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する）としても、有機デバイス用材料、例えば、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタに用いることができる。
上述した反応性置換基（前記重合性置換基、前記架橋性置換基、および、ペンダント型高分子を得るための反応性置換基を含み、以下、単に「反応性置換基」とも言う）としては、上記多環芳香族化合物を高分子量化できる置換基、そのようにして得られた高分子化合物をさらに架橋化できる置換基、また、主鎖型高分子にペンダント反応し得る置換基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure 2024013334000060
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物、およびペンダント型高分子架橋体は、本発明に係る多環芳香族化合物の繰り返し単位以外にも、置換もしくは無置換のトリアリールアミン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のアントラセン、置換もしくは無置換のテトラセン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のテトラフェニルシラン、置換もしくは無置換のスピロフルオレン、置換もしくは無置換のトリフェニルホスフィン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、および置換もしくは無置換のジベンゾフランからなる化合物の群から選ばれる少なくとも１種を繰り返し単位として含んでもよい。
これらの繰り返し単位における置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、ジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい）、アリールヘテロアリールアミノ（アリールおよびヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい）、ジアリールボリル（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルなどが挙げられる。トリアリールアミンの「アリール」や、これらの置換基の詳細については、本発明に係る多環芳香族化合物における説明を引用できる。
２．一般式（１－１）～（４－１）で表される多環芳香族化合物の製造方法
一般式（１－１）～（４－１）で表される多環芳香族化合物は、国際公開第2015/102118号公報を始めとする多くの公知文献に記載されている方法に従って製造することができる。
基本的には、まずＡ環（ａ環）と、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とをＮ（－Ａｒ）基およびＮ基で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、およびＣ環（ｃ環）を中心元素Ｙ１を含む基で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、ブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的なアミノ化反応や、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的なエーテル化反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
また、Ｎ（－Ａｒ）基を構築する際、場合によりＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、ｃ環（ｃ環）等を構築する際に、式（Ｇ）で表される基を有する原料を用いたり、式（Ｇ）で表される基を導入する工程を追加したりすることで、Ｎ（－Ａｒ）基のＡｒの他、適宜Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、ｃ環（ｃ環）等の位置に式（Ｇ）で表される基が結合した化合物を製造することができる。また、これらの反応工程のどこかで、重水素化、シアノ化、またはハロゲン化された原料を用いたり、重水素化、シアノ化、またはハロゲン化の工程を追加したりすることで、所望の位置が重水素化、シアノ化、またはハロゲン化された化合物を製造することができる。
第２反応は、下記スキーム（１）および（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、およびＣ環（ｃ環）を結合する中心元素Ｙ１を導入する反応である。まず、中間体の構造で示されるＮ（－Ａｒ）基およびＮ基の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、またはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
Figure 2024013334000061
なお、上記スキームでは、一般式（１－１）や式（１－２）で表される多環芳香族化合物の製造方法を主に示したが、一般式（２－１）～（４－１）や式（２－２）～（４－２）、式（２－３）、（４－３）で表される多環芳香族化合物も同様の方法で製造することができる。また、これらの多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。
以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ－ブチルベンゼンやキシレンなどである。
また、オルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。
また、メタル－Ｙ１の金属交換試薬としては、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物、Ｙ１のアリールオキシ化物などが挙げられる。
また、ブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。
また、ルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。
上記各スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
３．有機デバイス
これ以降で例示する化学構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を表す。
本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、または波長変換フィルタなどが挙げられる。
３－１．有機電界発光素子
本発明に係る多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４の少なくとも１つの層が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料（正孔輸送材料）としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。本発明では、この正孔輸送材料として、上記一般式（１－１）～（４－１）、一般式（１－２）～（４－２）、（２－３）、（４－３）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、上記一般式（１－１）～（４－１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、この発光層用材料として、上記一般式（１－１）～（４－１）、一般式（１－２）～（４－２）、（２－３）、（４－３）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。また、ホスト材料には、正孔輸送層用材料または電子輸送層用材料を混合してもよく、それらの組み合わせでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着したり、有機溶媒と共にホスト材料と予め混合してから湿式成膜法により製膜したりしてもよい。
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。また、耐久性の観点から、ドーパント材料の水素原子は一部または全部が重水素化されていることも好ましい。
一方、熱活性型遅延蛍光ドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子においては、ドーパント材料の使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましいが、ドーパント材料の使用量が高濃度である方が熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、熱活性型遅延蛍光アシストドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子においては、アシストドーパント材料の熱活性型遅延蛍光機構の効率の点からは、アシストドーパント材料の使用量に比べてドーパント材料の使用量が低濃度である方が好ましい。本発明の多環芳香族化合物は、熱活性型遅延蛍光アシストドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子においてはドーパント（エミッティングドーパントともいう）として利用することができる。
アシストドーパント材料が使用される場合における、ホスト材料、アシストドーパント材料およびドーパント材料の使用量の目安は、それぞれ、発光層用材料全体の４０～９９．９９９重量％、５９～１重量％および２０～０．００１重量％であり、好ましくは、それぞれ、６０～９９．９９重量％、３９～５重量％および１０～０．０１重量％であり、より好ましくは、７０～９９．９５重量％、２９～１０重量％および５～０．０５重量％である。
ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体などが挙げられる。特に、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましい。また、耐久性の観点から、ホスト材料の水素原子は一部または全部が重水素化されていることも好ましい。さらに、一部または全部の水素原子が重水素化されたホスト化合物と、一部または全部の水素原子が重水素化されたドーパント化合物とを組み合わせて発光層を構成することも好ましい。
ホスト材料の三重項エネルギーは、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高い三重項エネルギーを有するドーパントまたはアシストドーパントの三重項エネルギーに比べて高い方が好ましく、具体的には、ホスト材料の三重項エネルギーは、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。また、ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。
ホスト材料としては、例えば、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物、下記一般式（Ｈ２）で表される化合物、下記一般式（Ｈ３）で表される化合物、下記一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物、下記一般式（Ｈ５）で表される化合物、下記一般式（Ｈ６）で表される化合物、ＴＡＤＦ材料（例えば後述する一般式（Ｈ７）の化合物）、および下記一般式（Ｈ８）で表される化合物が挙げられる。好ましくは一般式（Ｈ１）で表される化合物である。
Figure 2024013334000062
＜一般式（Ｈ１）で表される化合物＞
Figure 2024013334000063
 上記式（Ｈ１）中、Ｌ１は炭素数６～３０のアリーレンまたは炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、炭素数６～２４のアリーレンが好ましく、炭素数６～１６のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、また、炭素数２～２５のヘテロアリーレンが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリーレンがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリーレンがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリーレンが特に好ましい。アリーレンとして具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの二価の基が挙げられる。また、ヘテロアリーレンとして具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの二価の基が挙げられる。
式（Ｈ１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
＜一般式（Ｈ２）で表される化合物＞
Figure 2024013334000064
 上記式（Ｈ２）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールであり、Ｌ４は、水素、炭素数６～３０のアリール、または炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの一価の基が挙げられる。
式（Ｈ２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
＜一般式（Ｈ３）で表される化合物（高分子ホスト材料の一例）＞
Figure 2024013334000065
式（Ｈ３）において、
ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２～５００００の整数である。
より具体的には、
ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン－ジイル、アザボリン－ジイルであり、
ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｋは２～５００００の整数である。
ｋは２０～５００００の整数であることが好ましく、１００～５００００の整数であることがより好ましい。
式（Ｈ３）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（Ｈ３）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
ＭＵとしては、例えば、以下のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基が挙げられる。
Figure 2024013334000066
より具体的には、以下のいずれかの構造で表される２価の基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。
Figure 2024013334000067
Figure 2024013334000068
Figure 2024013334000069
Figure 2024013334000070
Figure 2024013334000071
Figure 2024013334000072
Figure 2024013334000073
Figure 2024013334000074
Figure 2024013334000075
また、ＥＣとしては、例えば以下のいずれかの構造で表される１価の基が挙げられる。これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
Figure 2024013334000076
Figure 2024013334000077
式（Ｈ３）で表される化合物は、溶解性および塗布製膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。
＜一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物＞
当該化合物は下記式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物であり、当該構造を複数個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個、最も好ましくは１個含み、複数個含む場合には当該構造同士が直接単結合で結合されたり、特定の連結基で結合される。
Figure 2024013334000078
上記一般式（Ｈ４）中、Ｇはそれぞれ独立して「＝Ｃ（－Ｈ）－」または「＝Ｎ－」であり、前記「＝Ｃ（－Ｈ）－」中のＨは置換基または他の式（Ｈ４）で表される構造で置換されていてもよい。
一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物は、例えば、国際公開第2012/153780号および国際公開第2013/038650号等に記載の化合物を用いることができ、前記文献中に記載の方法にしたがって製造することができる。
Ｇである「＝Ｃ（－Ｈ）－」中のＨが置換される場合の置換基の例は、例えば以下のとおりであるが、これらに限定されない。
置換基である「アリール基」の具体例としては、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、ベンゾアントリル、トリフェニレニル、フルオレニル、９，９－ジメチルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、フルオランテニル等が挙げられ、好ましくはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、トリフェニレニルおよびフルオレニル等を挙げることができる。置換基を有するアリール基としては、トリル、キシリルおよび９，９－ジメチルフルオレニル等を挙げることができる。具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基および非縮合アリール基の両方を含む。
置換基である「ヘテロアリール基」の具体例としては、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、アザジベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、アザジベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、ベンズオキサゾリル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、ベンズチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、アザジベンゾフラニルおよびアザジベンゾチエニル等を挙げることができる。ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、アザジベンゾフラニルまたはアザジベンゾチエニルがさらに好ましい。
置換基である「置換シリル基」は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、および置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択される基であることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリルおよびトリエチルシリルを挙げることができる。置換または無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル、ジトリルメチルシリルおよびフェニルジメチルシリル等を挙げることができる。置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリルおよびトリトリルシリル等を挙げることができる。
置換基である「置換ホスフィンオキシド基」は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシドおよびジトリルホスフィンオキシド等を挙げることができる。
置換基である「置換カルボキシ基」としては、例えば、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。
式（Ｈ４）で表される構造を複数個結合する連結基としては、上述したアリールやヘテロアリールの２～４価、２～３価、または２価の誘導体が挙げられる。
一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物の具体例を以下に示す。
Figure 2024013334000079
Figure 2024013334000080
＜一般式（Ｈ５）で表される化合物＞
Figure 2024013334000081
 上記式（Ｈ５）において、
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
式（Ｈ５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
式（Ｈ５）におけるａ環、ｂ環、およびｃ環中の任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わり、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。
好ましくは、上記式（Ｈ５）において、
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよい。
さらに好ましくは、上記式（Ｈ５）において、
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１２のアリール環または炭素数６～１２のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい。
上記第１置換基および第２置換基において、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノにおける「アリール」や「ヘテロアリール」としては、以下の例が挙げられる。
具体的な「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。
上記第１置換基および第２置換基において、「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）や炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、メチルが最も好ましい。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
上記第１置換基および第２置換基において、「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。
第１置換基がアリールの場合の置換位置は、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０およびＲ１１が好ましく、例えば、Ｒ１およびＲ３への置換、Ｒ５およびＲ１０への置換、Ｒ４およびＲ１１への置換がより好ましく、アリールはフェニル基が好ましい。
第１置換基がヘテロアリールの場合の置換位置は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が好ましく、例えば、Ｒ１への置換、Ｒ２への置換、Ｒ３への置換、Ｒ１およびＲ３への置換、Ｒ４およびＲ１１への置換、Ｒ５およびＲ１０への置換、Ｒ６およびＲ９への置換がより好ましく、ヘテロアリールはカルバゾリル基が好ましい。このヘテロアリール（例えばカルバゾリル）はフェニレン基を介して上記位置へ置換していてもよい。
式（Ｈ５）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物が挙げられる。なお、式中の「Ｍｅ」はメチル基である。
Figure 2024013334000082
Figure 2024013334000083
式（Ｈ５）で表される化合物は、まずａ～ｃ環を結合基（－Ｏ－）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ～ｃ環をＢ（ホウ素）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えば求核置換反応やウルマン反応といった一般的エーテル化反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応）が利用できる。第１および第２反応の詳細は、国際公開第2015/102118号公報に記載された説明を参考にすることができる。
＜一般式（Ｈ６）で表される化合物＞
Figure 2024013334000084
 上記式（Ｈ６）において、
Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、当該Ｒ１～Ｒ１６における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
式（Ｈ６）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
好ましくは、上記式（Ｈ６）において、
Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１６における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよい。
さらに好ましくは、上記式（Ｈ６）において、
Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１６における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共に炭素数９～１２のアリール環または炭素数６～１２のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい。
上記第１置換基および第２置換基において、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノにおける「アリール」や「ヘテロアリール」としては、以下の例が挙げられる。
具体的な「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。
上記第１置換基および第２置換基において、「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）や炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、メチルが最も好ましい。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
上記第１置換基および第２置換基において、「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。
式（Ｈ６）で表される化合物は、国際公開第2014/042197号公報に記載された説明を参考にして製造することができる。
＜ＴＡＤＦ材料＞
励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差を小さくすることで、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動を高効率で生じさせることで、一重項からの発光（熱活性型遅延蛍光、ＴＡＤＦ）が発現する。通常の蛍光発光では電流励起により生じた７５％の三重項励起子は熱失活経路を通るため蛍光として取りたすことはできない。一方、ＴＡＤＦでは全ての励起子を蛍光発光に利用することができ、高効率な有機ＥＬ素子が実現できる。
このような目的で使用できるＴＡＤＦ材料としては、例えば下記一般式（Ｈ７）で表される化合物、または下記一般式（Ｈ７）を部分構造として有する化合物があげられる。
Figure 2024013334000085
 式（Ｈ７）において、ＥＤは電子供与性基であり、Ｌｎは結合基であり、ＥＡは電子受容性基であり、式（Ｈ７）で表される化合物の一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＳ１Ｔ１）は０．２ｅＶ以下である（Hiroki Uoyama, Kenichi Goushi, Katsuyuki Shizu, Hiroko Nomura, Chihaya Adachi, Nature, 492, 234-238 (2012)）。エネルギー差（ΔＳ１Ｔ１）は、好ましくは０．１５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１０ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．０８ｅＶ以下である。
ＴＡＤＦ材料は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯとＬＵＭＯを局在化させて、効率的な逆項間交差（reverse intersystem crossing）が起きるようにデザインされた、ドナー－アクセプター型ＴＡＤＦ化合物（Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物）であることが好ましい。
ここで、本明細書中において「電子供与性の置換基」（ドナー）とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＬＵＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味し、「電子受容性の置換基」（アクセプター）とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＨＯＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味することとする。
一般的に、ドナーやアクセプターを用いたＴＡＤＦ化合物は、構造に起因してスピン軌道結合（SOC: Spin Orbit Coupling）が大きく、かつ、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの交換相互作用が小さくΔＥ（ＳＴ）が小さいために、非常に速い逆項間交差速度が得られる。一方、ドナーやアクセプターを用いたＴＡＤＦ化合物は、励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、幅広な発光スペクトルを与えるため、発光材料として使うと色純度を低下させる可能性がある。
ＴＡＤＦ材料により色純度が低下する場合、他の成分として、蛍光性の化合物を発光層または発光層に隣接する層に添加すればよい。ＴＡＤＦ材料は、アシスティングドーパンドとして、他の成分はエミッティングドーパントとして、働く。他の成分としては、該化合物の吸収スペクトルがアシスティングドーパントの発光ピークと少なくとも一部重なる化合物であればよい。
ＴＡＤＦ材料に用いられるドナー性およびアクセプター性の構造としては、例えば、Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963に記載の構造を用いることができる。ＥＤとしては、例えば、ｓｐ３窒素を含有する官能基があげられ、より具体的には、カルバゾール、ジメチルカルバゾール、ジ－ｔブチルカルバゾール、ジメトキシカルバゾール、テトラメチルカルバゾール、ベンゾフルオロカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、フェニルジヒドロインドロカルバゾール、フェニルビカルバゾール、ビカルバゾール、ターカルバゾール、ジフェニルカルバゾリルアミン、テトラフェニルカルバゾリルジアミン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、フェノチアジン、ジメチルジヒドロアクリジン、ジフェニルアミン、ビス（ｔ－ブチルフェニル）アミン、Ｎ１－（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ４，Ｎ４－ジフェニルベンゼン－１，４－ジアミン、ジメチルテトラフェニルジヒドロアクリジンジアミン、テトラメチル－ジヒドロ－インデノアクリジンおよびジフェニル－ジヒドロジベンゾアザシリンなどから誘導される基があげられる。また、ＥＡとしては、例えば、ｓｐ２窒素含有芳香族環、ＣＮ置換芳香族環、ケトンを有する環およびシアノ基、より具体的には、スルホニルジベンゼン、ベンゾフェノン、フェニレンビス（フェニルメタノン）、ベンゾニトリル、イソニコチノニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、パラフタロニトリル、トリアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾビス（チアゾール）、ベンゾオキサゾール、ベンゾビス（オキサゾール）、キノリン、ベンゾイミダゾール、ジベンゾキノキサリン、ヘプタアザフェナレン、チオキサントンジオキシド、ジメチルアントラセノン、アントラセンジオン、ピリジン、５Ｈ－シクロペンタ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジピリジン、ベンゼントリカルボニトリル、フルオレンジカルボニトリル、ピラジンジカルボニトリル、ピリジンジカルボニトリル、ジベンゾキノキサリンジカルボニトリル、ピリミジン、フェニルピリミジン、メチルピリミジン、トリアジン、トリフェニルトリアジン、ビス（フェニルスルホニル）ベンゼン、ジメチルチオキサンテンジオキシド、チアンスレンテトラオキシドおよびトリス（ジメチルフェニル）ボランなどから誘導される基があげられる。Ｌｎとしては、例えば、単結合およびアリーレンがあげられ、より具体的には、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレンなどがあげられる。また、いずれの構造においても水素がアルキル、シクロアルキルおよびアリールで置換されてもよい。特に、部分構造として、カルバゾール、フェノキサジン、アクリジン、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、チオキサンテン、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、ジフェニルスルホン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールおよびベンゾフェノンから選択される少なくとも一つを有する化合物であることが好ましい。
一般式（Ｈ７）で表される化合物は、より具体的には、下記一般式（Ｈ７－１）、式（Ｈ７－２）および式（Ｈ７－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure 2024013334000086
上記一般式（Ｈ７－１）、式（Ｈ７－２）および式（Ｈ７－３）中、
Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒまたは＞Ｃ（－Ａｒ）２であり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、単結合、－Ｏ－または＞Ｎ－Ａｒであり、
Ｊはドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造を分けるスペーサー構造であり、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリーレンであり、ドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造から染み出す共役の大きさの観点から、炭素数６～１２のアリーレンが好ましく、より具体的には、フェニレン、メチルフェニレンおよびジメチルフェニレンが挙げられ、
Ｑは、それぞれ独立して、＝Ｃ（－Ｈ）－または＝Ｎ－であり、形成する部分構造のＬＵＭＯの浅さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、＝Ｎ－であり、
Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～２４のアリール、炭素数２～２４のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１８のシクロアルキルであり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１４のヘテロアリール、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数６～１０のシクロアルキルであり、より好ましくは、水素、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ビフェニル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、カルバゾリル、ジメチルカルバゾリル、ジ－ｔブチルカルバゾリル、ベンゾイミダゾールまたはフェニルベンゾイミダゾールであり、さらに好ましくは、水素、フェニルまたはカルバゾリルであり、
ｍは、１または２であり、
ｎは、２～（６－ｍ）の整数であり、立体障害の観点から、好ましくは、４～（６－ｍ）の整数である。
さらに、上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
式（Ｈ７）で表される化合物としては、例えば、下記構造で表される化合物があげられる。なお、構造式中の＊は結合位置、「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。
Figure 2024013334000087
Figure 2024013334000088
Figure 2024013334000089
Figure 2024013334000090
Figure 2024013334000091
Figure 2024013334000092
Figure 2024013334000093
Figure 2024013334000094
Figure 2024013334000095
一般式（Ｈ７）で表される化合物としては、上記具体的な化合物の中でも特に４ＣｚＢＮ、４ＣｚＢＮ－Ｐｈ、５ＣｚＢＮ、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮ、４ＣｚＩＰＮ、２ＰＸＺ－ＴＡＺ、Ｃｚ－ＴＲＺ３、ＢＤＰＣＣ－ＴＰＴＡ、ＭＡ－ＴＡ、ＰＡ－ＴＡ、ＦＡ－ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、ＤＭＡＣ－ＴＲＺ、ＢＣｚＴ、ＤＣｚＴｒｚ、ＤＤＣｚＴｒｚ、ｓｐｉｒｏＡＣ－ＴＲＺ、Ａｃ－ＨＰＭ、Ａｃ－ＰＰＭ、Ａｃ－ＭＰＭ、ＴＣｚＴｒｚ、ＴｍＣｚＴｒｚおよびＤＣｚｍＣｚＴｒｚが好ましい。
＜一般式（Ｈ８）で表される化合物＞
Figure 2024013334000096
上記式（Ｈ８）中、Ｌ５、Ｌ６およびＬ７は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの一価の基が挙げられる。
式（Ｈ８）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
また、ドーパント材料としては、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平1-245087号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平2-247278号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアントラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、上記一般式（１－１）～（４－１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。本発明では、この電子輸送材料として、上記一般式（１－１）～（４－１）、一般式（１－２）～（４－２）、（２－３）、（４－３）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
上述した材料の中でも、特開2021-14446号公報に記載されている、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
上述した電子注入層用材料および電子輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、電子層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、上記一般式一般式（１－１）～（４－１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
＜蒸着法＞
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよびセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
３－２．その他の有機デバイス
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、または波長変換フィルタなどの作製に用いることができる。
有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造が挙げられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
現在、色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用することが盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長の光へと波長変換することであり、例えば、紫外光や青色光を緑色光や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する波長変換材料をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有する波長変換フィルタを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルタと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。また、青色有機ＥＬ素子を光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルタと組み合わせて用いることでメタルマスクを用いないフルカラー有機ＥＬディスプレイの作製が可能になる。さらに、青色マイクロＬＥＤを光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルタと組み合わせて用いることで低コストのフルカラーマイクロＬＥＤディスプレイの作製が可能になる。
本発明の多環芳香族化合物は、この波長変換フィルタに用いる材料として使用することができる。本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換フィルタを用いて、紫外光やより短波長の青色を生成する光源や発光素子からの光を、表示装置（有機ＥＬ素子を利用した表示装置や液晶表示装置）での利用に適した色純度の高い青色光や緑色光に変換することができる。変換される色の調整は、本発明の多環芳香族化合物の置換基、後述の波長変換用組成物で用いるバインダー樹脂等を適宜選択することにより行うことができる。波長変換材料は本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換用組成物として調製することができる。また、この波長変換用組成物を用いて波長変換フィルタを形成してもよい。
波長変換用組成物は、本発明の多環芳香族化合物のほか、バインダー樹脂、その他の添加剤、および溶媒を含んでいてもよい。バインダー樹脂としては、例えば国際公開第2016/190283号の段落0173～0176に記載のものを用いることができる。その他の添加剤としては、国際公開第2016/190283号の段落0177～0181に記載の化合物を用いることができる。溶媒としては、上記の発光層形成用組成物に含まれる溶媒の記載を参照することができる。
波長変換フィルタは波長変換用組成物の硬化により形成される波長変換層を含む。波長変換用組成物からの波長変換層の作製方法としては公知のフィルム形成方法を参照することができる。波長変換フィルタは本発明の多環芳香族化合物を含む組成物から形成される波長変換層のみからなっていてもよく、他の波長変換層（例えば、青色光を緑色光や赤色光に変換する波長変換層、青色光や緑色光を赤色光に変換する波長変換層）を含んでいてもよい。さらに波長変換フィルタは基材層や、色変換層の酸素、水分、または熱による劣化を防ぐためのバリア層を含んでいてもよい。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
＜合成例（１）：化合物（１）の合成＞
Figure 2024013334000097
中間体（ｉｎｔ－１－１）（３０．８ｇ）、中間体（ｉｎｔ－１－２）（１８．８ｇ）、リン酸三カリウム（４２．５ｇ）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ，５０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、１５０℃で、５時間攪拌した。反応後、反応液を室温まで冷却して水およびトルエンを加えた。その後有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝４／１（容量比））で精製することで、中間体（ｉｎｔ－１－３）を得た（３８．２ｇ）。
Figure 2024013334000098
窒素雰囲気下、中間体（ｉｎｔ－１－３）（３０．８ｇ）、中間体（ｉｎｔ－１－４）（２６．７ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２、４５．６ｍｇ）、ｔ－ブトキシナトリウム（ｔＢｕＯＮａ、９．３ｇ）およびトルエン（５０ｍｌ）をフラスコに入れ、１１０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝４／１（容量比））で精製することで、中間体（ｉｎｔ－１－５）を得た（３７．１ｇ）。
Figure 2024013334000099
中間体（ｉｎｔ－１－５）（８．１ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．６０Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１２．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗成生物をトルエンから再結晶させることで、化合物（１）を得た（１．３ｇ）。
Figure 2024013334000100
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝７４２．５３の目的物であることを確認した。
＜合成例（２）：化合物（２）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－２－１）から化合物（２）を得た。
Figure 2024013334000101
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝７５０．４８の目的物であることを確認した。
＜合成例（３）：化合物（３）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－３－１）から化合物（３）を得た。
Figure 2024013334000102
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９６８．７０の目的物であることを確認した。
＜合成例（４）：化合物（５）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－５－１）から化合物（５）を得た。
Figure 2024013334000103
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８５３．５４の目的物であることを確認した。
＜合成例（５）：化合物（１０）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－１０－１）から化合物（１０）を得た。
Figure 2024013334000104
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８５１．５１の目的物であることを確認した。
＜合成例（６）：化合物（１５）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－１５－１）から化合物（１５）を得た。
Figure 2024013334000105
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９７０．６２の目的物であることを確認した。
＜合成例（７）：化合物（１６）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－１６－１）から化合物（１６）を得た。
Figure 2024013334000106
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８９８．５８の目的物であることを確認した。
＜合成例（８）：化合物（１７）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－１７－１）から化合物（１７）を得た。
Figure 2024013334000107
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１００４．６６の目的物であることを確認した。
＜合成例（９）：化合物（１８）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－１８－１）から化合物（１８）を得た。
Figure 2024013334000108
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１００２．５７の目的物であることを確認した。
＜合成例（１０）：化合物（２０）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－２０－１）から化合物（２０）を得た。
Figure 2024013334000109
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９６８．６１の目的物であることを確認した。
＜合成例（１１）：化合物（２１）の合成＞
合成例（１）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－２１－１）から化合物（２１）を得た。
Figure 2024013334000110
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９４８．７１の目的物であることを確認した。
＜合成例（１２）：化合物（２６）の合成＞
Figure 2024013334000111
窒素雰囲気下、中間体（ｉｎｔ－２６－１）（３０．８ｇ）、中間体（ｉｎｔ－１－４）（１９．７ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２、４７．４ｍｇ）、ｔ－ブトキシナトリウム（ｔＢｕＯＮａ、６．８２ｇ）およびトルエン（５０ｍｌ）をフラスコに入れ、１１０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝４／１（容量比））で精製することで、中間体（ｉｎｔ－２６－３）を得た。
Figure 2024013334000112
中間体（ｉｎｔ－２６－３）（９．８６ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．６０Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１２．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗成生物をトルエンから再結晶させることで、化合物（２６）を得た（１．５ｇ）。
Figure 2024013334000113
 ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９１６．６７の目的物であることを確認した。
＜合成例（１３）：化合物（３０）の合成＞
合成例（１２）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－３０－１）から化合物（３０）を得た。
Figure 2024013334000114
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９５２．５６の目的物であることを確認した。
＜合成例（１４）：化合物（３２）の合成＞
合成例（１２）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－３２－１）から化合物（３２）を得た。
Figure 2024013334000115
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０１８．６２の目的物であることを確認した。
＜合成例（１５）：化合物（３４）の合成＞
合成例（１２）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－３４－１）から化合物（３４）を得た。
Figure 2024013334000116
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９９４．５８の目的物であることを確認した。
＜合成例（１６）：化合物（３５）の合成＞
合成例（１２）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－３５－１）から化合物（３５）を得た。
Figure 2024013334000117
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０５８．７５の目的物であることを確認した。
＜合成例（１７）：化合物（３６）の合成＞
Figure 2024013334000118
窒素雰囲気下、中間体（ｉｎｔ－３６－１）（２０．０ｇ）、中間体（ｉｎｔ－１－４）（２９．７ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２、５０．６ｍｇ）、ｔ－ブトキシナトリウム（ｔＢｕＯＮａ、１０．３ｇ）およびトルエン（５０ｍｌ）をフラスコに入れ、１１０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：ヘプタン）で精製することで、中間体（ｉｎｔ－３６－３）を得た（５３．１ｇ）。
Figure 2024013334000119
窒素雰囲気下、中間体（ｉｎｔ－３６－３）（２０．０ｇ）、中間体（ｉｎｔ－３６－４）（８．４ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２、３３ｍｇ）、ｔ－ブトキシナトリウム（ｔＢｕＯＮａ、４．７ｇ）およびトルエン（５０ｍｌ）をフラスコに入れ、１１０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：ヘプタン）で精製することで、中間体（ｉｎｔ－３６－５）を得た（２４．１ｇ）。
Figure 2024013334000120
中間体（ｉｎｔ－３６－５）（８．４ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．６０Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１２．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗成生物をトルエンから再結晶させることで、化合物（３６）を得た（２．１ｇ）。
Figure 2024013334000121
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８１１．６１の目的物であることを確認した。
＜合成例（１８）：化合物（３７）の合成＞
合成例（１７）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－３７－１）から化合物（３７）を得た。
Figure 2024013334000122
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝１０４０．７０の目的物であることを確認した。
＜合成例（１９）：化合物（３８）の合成＞
合成例（１７）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－３８－１）から化合物（３８）を得た。
Figure 2024013334000123
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９０１．５５の目的物であることを確認した。
＜合成例（２０）：化合物（３９）の合成＞
合成例（１７）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－３９－１）から化合物（３９）を得た。
Figure 2024013334000124
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８２３．５７の目的物であることを確認した。
＜合成例（２１）：化合物（４０）の合成＞
合成例（１７）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－４０－１）から化合物（４０）を得た。
Figure 2024013334000125
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８３１．５８の目的物であることを確認した。
＜合成例（２２）：化合物（４１）の合成＞
合成例（１７）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－４１－１）から化合物（４１）を得た。
Figure 2024013334000126
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝７８１．５６の目的物であることを確認した。
＜合成例（２３）：化合物（４２）の合成＞
合成例（１７）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－４２－１）から化合物（４２）を得た。
Figure 2024013334000127
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８７３．５９の目的物であることを確認した。
＜合成例（２４）：化合物（４３）の合成＞
合成例（１７）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－４３－１）から化合物（４３）を得た。
Figure 2024013334000128
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８２０．６７の目的物であることを確認した。
＜合成例（２５）：化合物（４５）の合成＞
Figure 2024013334000129
窒素雰囲気下、中間体（ｉｎｔ－４５－１）（１５．２ｇ）、中間体（ｉｎｔ－４５－２）（２０．０ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２、０．３３ｇ）、ｔ－ブトキシナトリウム（ｔＢｕＯＮａ、４．５１ｇ）およびトルエン（５００ｍｌ）をフラスコに入れ、１１０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：ヘプタン）で精製することで、中間体（ｉｎｔ－４５－３）を得た（２７．１ｇ）。
Figure 2024013334000130
中間体（ｉｎｔ－４５－３）（８．４ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．６０Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１２．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗成生物をトルエンから再結晶させることで、化合物（４５）を得た（１．１ｇ）。
Figure 2024013334000131
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８１１．６１の目的物であることを確認した。
＜合成例（２６）：化合物（４６）の合成＞
合成例（２５）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－４６－１）から化合物（４６）を得た。
Figure 2024013334000132
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８１１．５２の目的物であることを確認した。
＜合成例（２７）：化合物（５０）の合成＞
合成例（２５）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－５０－１）から化合物（５０）を得た。
Figure 2024013334000133
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８２２．５９の目的物であることを確認した。
＜合成例（２８）：化合物（５２）の合成＞
合成例（２５）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－５２－１）から化合物（５２）を得た。
Figure 2024013334000134
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８６６．５６の目的物であることを確認した。
＜合成例（２９）：化合物（５４）の合成＞
合成例（２５）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－５４－１）から化合物（５４）を得た。
Figure 2024013334000135
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝７９５．５４の目的物であることを確認した。
＜合成例（３０）：化合物（５７）の合成＞
Figure 2024013334000136
中間体（ｉｎｔ－１－１）（２０．０ｇ）、中間体（ｉｎｔ－５７－１）（２６．０ｇ）、リン酸三カリウム（２０．５ｇ）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ，５０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、１５０℃で、５時間攪拌した。反応後、反応液を室温まで冷却して水およびトルエンを加えた。その後有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝４／１（容量比））で精製することで、中間体（ｉｎｔ－５７－２）を得た（３１．１ｇ）。
Figure 2024013334000137
窒素雰囲気下、中間体（ｉｎｔ－５７－２）（２０．０ｇ）、中間体（ｉｎｔ－５７－３）（１３．０ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２、２９ｍｇ）、ｔ－ブトキシナトリウム（ｔＢｕＯＮａ、４．３ｇ）およびトルエン（５０ｍｌ）をフラスコに入れ、１１０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：ヘプタン）で精製することで、中間体（ｉｎｔ－５７－４）を得た（１８．６ｇ）。
Figure 2024013334000138
中間体（ｉｎｔ－５７－４）（１０．４ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．６０Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１２．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗成生物をトルエンから再結晶させることで、化合物（５７）を得た（６．９ｇ）。
Figure 2024013334000139
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９６７．７０の目的物であることを確認した。
＜合成例（３１）：化合物（５９）の合成＞
合成例（３０）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－５９－１）から化合物（５９）を得た。
Figure 2024013334000140
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝８５２．５４の目的物であることを確認した。
＜合成例（３２）：化合物（６３）の合成＞
合成例（３０）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－６３－１）から化合物（６３）を得た。
Figure 2024013334000141
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９２９．６０の目的物であることを確認した。
＜合成例（３３）：化合物（６４）の合成＞
合成例（３０）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－６４－１）から化合物（６４）を得た。
Figure 2024013334000142
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝７５１．５９の目的物であることを確認した。
＜合成例（３４）：化合物（６６）の合成＞
Figure 2024013334000143
窒素雰囲気下、中間体（ｉｎｔ－６６－１）（２０．０ｇ）、中間体（ｉｎｔ－６６－２）（２６．１ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ－１３２、４２ｍｇ）、ｔ－ブトキシナトリウム（ｔＢｕＯＮａ、６．０ｇ）およびトルエン（５０ｍｌ）をフラスコに入れ、１１０℃で５時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：ヘプタン）で精製することで、中間体（ｉｎｔ－６６－３）を得た（３８．２ｇ）。
Figure 2024013334000144
中間体（ｉｎｔ－６６－３）（１０．２ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．６０Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１２．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗成生物をトルエンから再結晶させることで、化合物（６６）を得た（２．３ｇ）。
Figure 2024013334000145
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９４９．６４の目的物であることを確認した。
＜合成例（３５）：化合物（６７）の合成＞
合成例（３４）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－６７－１）から化合物（６７）を得た。
Figure 2024013334000146
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９３５．６４の目的物であることを確認した。
＜合成例（３６）：化合物（７０）の合成＞
合成例（３４）と同様にして、中間体（ｉｎｔ－７０－１）から化合物（７０）を得た。
Figure 2024013334000147
 ＡＰＣＩ－ＭＳによりｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＝９２７．６４の目的物であることを確認した。
＜有機ＥＬ素子への応用の可能性＞
本発明の化合物は、適切なエネルギーギャップ（Ｅｇ）、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）および小さいΔＥＳＴを特徴として有すると予想されるため、例えば発光層および電荷輸送層への適用が期待でき、特に発光層への適用が期待できる。
＜Ｂ．蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
次に、本発明の多環芳香族化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。
＜有機ＥＬ素子の構成＞
実施例Ｂ１～Ｂ３６、および比較例Ｂ１～Ｂ１１の有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表に示す。
Figure 2024013334000148
Figure 2024013334000149
Figure 2024013334000150
Figure 2024013334000151
上記表における、「ＨＩ」、「ＨＡＴ－ＣＮ」、「ＨＴ－１」、「ＨＴ－２」、「ＢＨ」、「ＥＴ－１」、「ＥＴ－２」、「Ｌｉｑ」、「比較化合物（１）」、「比較化合物（２）」、「比較化合物（３）」、「比較化合物（４）」、「比較化合物（５）」、「比較化合物（６）」、「比較化合物（７）」、「比較化合物（８）」、「比較化合物（９）」、「比較化合物（１０）」、および「比較化合物（１１）」の化学構造を以下に示す。
Figure 2024013334000152
Figure 2024013334000153
＜実施例Ｂ１の素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに成膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ－ＣＮ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、ＢＨ、化合物（１）、ＥＴ－１およびＥＴ－２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。次に、ＢＨと化合物（１）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨと化合物（１）の質量比がおよそ９７対３になるように蒸着速度を調節した。さらに、ＥＴ－１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ－２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子層を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
＜実施例Ｂ２～Ｂ３６、および比較例Ｂ１～Ｂ１１の素子＞
化合物（１）の代わりに、上記表に記載の各ドーパント材料を用いた以外は実施例Ｂ１と同様にして、実施例Ｂ２～Ｂ３６、および比較例Ｂ１～Ｂ１１の有機ＥＬ素子を得た。
＜有機ＥＬ特性の評価＞
実施例Ｂ１～Ｂ３６、および比較例Ｂ１～Ｂ１１の有機ＥＬ素子について、ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の駆動電圧、外部量子効率、および素子寿命を測定した。なお、素子寿命は、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の電圧で連続駆動をして、初期輝度の９５％以上の輝度を保持する時間である。結果を下記表に示す。
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
外部量子効率の測定方法は次のとおりである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させる。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
Figure 2024013334000154
Figure 2024013334000155
Figure 2024013334000156
本発明の多環芳香族化合物は有機デバイス用材料、特に有機電界発光素子の発光層形成のための発光層用材料として有用である。本発明の多環芳香族化合物を発光層用ドーパントとして用いることで、長寿命、低駆動電圧および高効率発光、特に寿命および高効率発光の有機電界発光素子が得られる。
１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

Claims (12)

  1. 下記一般式（１－１）～（４－１）からなる群から選択される多環芳香族化合物、または前記一般式（１－１）～（４－１）からなる群から選択される単位構造の少なくとも２つを有する多環芳香族化合物の多量体：
    Figure 2024013334000157
     上記式（１－１）～（４－１）中、
    Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    Ｙ１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、当該「＞Ｓｉ（－Ｒ）－」のＲおよび「＞Ｇｅ（－Ｒ）－」のＲは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、
    Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの少なくとも１つの水素は、下記式（Ｇ）：
    Figure 2024013334000158
     （上記式（Ｇ）中、
    Ｒｇは、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
    ＊は、前記Ａｒとの結合位置である）
    で表される基で置換されており、
    ここで、Ａｒは、Ａ環およびＢ環の少なくとも１つの環と連結基を介して結合していてもよく
    Ｚｚ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｚ１１であり、
    Ｚｚ２は、それぞれ独立して、Ｎ－Ｒｚ２２またはＣ－（Ｒｚ２１）（Ｒｚ２２）であり、
    Ｒｚ１１、Ｒｚ１２、Ｒｚ２１、Ｒｚ２２、Ｒｚ２３、およびＲｚ２４は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
    ここで、Ｒｚ１１およびＲｚ１２、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、Ｒｚ２１およびＲｚ２３、Ｒｚ２１およびＲｚ２４、Ｒｚ２２およびＲｚ２３、ならびにＲｚ２２およびＲｚ２４は、互いに結合してシクロアルキル環を形成してもよく、前記形成されたシクロアルキル環の少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、置換されていてもよく。
    また、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、ならびにＲｚ２３およびＲｚ２４は、単結合または連結基を介して結合を形成してもよく、
    上記式（１－１）～（４－１）で表される化合物または単位構造における、前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの「－ＣＨ２－」は「－Ｏ－」で置換されていてもよく、そして、
    上記式（１－１）～（４－１）で表される化合物または単位構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
  2. 下記式（１－２）～（４－２）からなる群から選択される、請求項１に記載の多環芳香族化合物、またはその多量体：
    Figure 2024013334000159
     上記式（１－２）～（４－２）中、
    Ｒ１～Ｒ４０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該アリール、当該ヘテロアリール、当該ジアリールアミノ、当該ジヘテロアリールアミノ、当該アリールヘテロアリールアミノ、当該ジアリールボリル、当該シクロアルキル、当該アルケニル、当該アリールオキシ、当該アリールチオ、および当該トリアリールシリルは、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、
    また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１３、Ｒ１４～Ｒ１７、Ｒ１８～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２３～Ｒ２６、Ｒ２７～Ｒ３０、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３３～Ｒ３６、およびＲ３７～Ｒ４０のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該アリール、当該ヘテロアリール、当該ジアリールアミノ、当該ジヘテロアリールアミノ、当該アリールヘテロアリールアミノ、当該ジアリールボリル、当該シクロアルキル、当該アルケニル、当該アリールオキシ、当該アリールチオ、および当該トリアリールシリルの少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、
    ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ４０である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲはＲ１～Ｒ４０）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、当該「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－を介して結合していてもよく、当該「－ＣＲ＝ＣＲ－」のＲ、「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲ同士が結合して、それぞれ独立して、シクロアルキレン環、アリーレン環、またはヘテロアリーレン環を形成していてもよく、
    Ｙ１は、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
    Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの少なくとも１つの水素は、下記式（Ｇ）：
    Figure 2024013334000160
     （上記式（Ｇ）中、
    Ｒｇは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、またはハロゲンであり、Ｒｇにおける少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、当該ジアリールアミノの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよく、当該ジアリールボリルの２つのアリールは連結基を介して結合していてもよく、
    ＊は、前記Ａｒとの結合位置である）
    で表される基で置換されており、
    ここで、Ａｒは、ａ環およびｂ環の少なくとも１つの環と、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－を介して結合していてもよく、
    Ｚｚ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｚ１１であり、
    Ｚｚ２は、それぞれ独立して、Ｎ－Ｒｚ２２またはＣ－（Ｒｚ２１）（Ｒｚ２２）であり、
    Ｒｚ１１、Ｒｚ１２、Ｒｚ２１、Ｒｚ２２、Ｒｚ２３、およびＲｚ２４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該アリール、当該ヘテロアリール、当該ジアリールアミノ、当該ジヘテロアリールアミノ、当該アリールヘテロアリールアミノ、当該ジアリールボリル、当該シクロアルキル、当該アルケニル、当該アリールオキシ、当該アリールチオ、および当該トリアリールシリルの少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、
    ここで、Ｒｚ１１およびＲｚ１２、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、Ｒｚ２１およびＲｚ２３、Ｒｚ２１およびＲｚ２４、Ｒｚ２２およびＲｚ２３、ならびにＲｚ２２およびＲｚ２４は、互いに結合してシクロアルキル環を形成してもよく、前記形成されたシクロアルキル環の少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく。
    また、Ｒｚ２１およびＲｚ２２、ならびにＲｚ２３およびＲｚ２４は、単結合または連結基を介して結合を形成してもよく、
    上記式（１－２）～（４－２）で表される化合物または単位構造における、前記ａ環、ｂ環、ｃ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの「－ＣＨ２－」は「－Ｏ－」で置換されていてもよく、そして、
    上記式（１－２）～（４－２）で表される化合物または単位構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
  3. 下記式（２－３）および下記式（４－３）からなる群から選択される、請求項２に記載の多環芳香族化合物、またはその多量体：
    Figure 2024013334000161
     上記式（２－３）および式（４－３）中、
    Ｒは、それぞれ独立して、水素または置換基である。
  4. 前記式Ｇが、下記式（Ｇ－１）または式（Ｇ－２）：
    Figure 2024013334000162
     である、請求項１に記載の多環芳香族化合物、またはその多量体。
  5. 下記式：
    Figure 2024013334000163
    Figure 2024013334000164
    Figure 2024013334000165
    Figure 2024013334000166
     からなる群から選択される、請求項１に記載の多環芳香族化合物、またはその多量体。
  6. 請求項１～５のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機デバイス用材料。
  7. 有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタ用材料である、請求項６に記載の有機デバイス用材料。
  8. 前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項７に記載の有機デバイス用材料。
  9. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１～５のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物またはその多量体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
  10. 前記有機層が発光層である、請求項９に記載の有機電界発光素子。
  11. 請求項９に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
  12. 請求項７に記載の波長変換フィルタ用材料を含む波長変換フィルタ。
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