JP2023546223A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、少なくとも1の発光部を含む組成物に関する。
Description
本発明の分野
本発明は、少なくとも1の発光部を含む光反応性組成物、層、色変換デバイス、色変換デバイスを製作するためのプロセス、少なくとも1の色変換デバイスを含有する光学デバイス、色変換デバイスを製作するための方法、および組成物の使用に関する。
本発明は、少なくとも1の発光部を含む光反応性組成物、層、色変換デバイス、色変換デバイスを製作するためのプロセス、少なくとも1の色変換デバイスを含有する光学デバイス、色変換デバイスを製作するための方法、および組成物の使用に関する。
背景技術
WO 2017/054898 A1には、赤色放射型ナノ結晶、湿潤剤・分散剤、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、酸基を包含するアクリル単位およびシラン修飾アクリル単位を包含するアクリルポリマー混合物を含む組成物が記載されている。
WO 2017/054898 A1には、赤色放射型ナノ結晶、湿潤剤・分散剤、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、酸基を包含するアクリル単位およびシラン修飾アクリル単位を包含するアクリルポリマー混合物を含む組成物が記載されている。
WO 2019/002239 A1には、半電導性発光ナノ粒子、ポリマー、およびほぼ90cpの高粘度を有する1.4.シクロヘキサンジメタノール-モノアクリラートなどの(メタ)アクリラートを含む組成物が開示されている。
特許文献
1．WO 2017/054898 A1
2．WO 2019/002239 A1
1．WO 2017/054898 A1
2．WO 2019/002239 A1
本発明の概要
しかしながら、本発明者らは、下に挙げられるとおりの、改善が所望される相当な問題が、依然として1つ以上存在することを新たに発見した。
しかしながら、本発明者らは、下に挙げられるとおりの、改善が所望される相当な問題が、依然として1つ以上存在することを新たに発見した。
インク組成物の粘度の長期にわたる増大を防止/低減すること、
より高い架橋密度を達成すること、(メタ)アクリラートモノマーの良好な相溶性を実現すること、公的に入手可能な(メタ)アクリラートモノマーを選択すること、より低い蒸気圧力およびより高い沸点を実現すること、QD含有アクリラートインクによって重合効率が高い固体フィルムを達成すること、(メタ)アクリラートモノマーに由来するフィルムの、改短時間かつ弱いUV硬化条件下での善された固体性(solidity)を実現すること、
バンクの改善された光学特性、バンクと発光部を含有する組成物(例として、QDインク)との間の改善された相溶性、発光部を含有する組成物に対して改善された濡れ特性および化学安定性、発光部を含有する組成物をバンクと接触させた際のバンク構造のより低い分解性を実現すること、
バンク構造のウェルをQDインクで満たした際に分解が観察されないように、バンクの適正な化学的耐性を実現すること、
バンクの低硬化温度(例として、100℃)特性を実現すること、
高い分解能および/または優れた遮光特性を有するバンクを提供すること、
低濃度のアルカリ性展開剤(有機展開剤以外)でさえも展開されるように構成されているバンク組成物を提供すること、また環境特性においても優れていること、
組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善された均一な分散体、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散体、好ましくは半電導性発光ナノ粒子と散乱粒子との両方の改善された均一な分散体、より好ましくは半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子の溶媒なしの改善された均一な分散体;
インクジェット印刷に好適なより低い粘度を有する組成物、好ましくは、高ロード(high loading)の半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子で混合された場合であっても、なおもより好ましくは溶媒なしで、より低い粘度を保ち得る組成物;大面積に一様な印刷をするためにより小さい蒸気圧を有する組成物;
組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYおよび/またはEQE、印刷後の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYおよび/またはEQE;改善された熱安定性;印刷ノズルにて目詰まりのない印刷の容易性;組成物の取扱い容易性、改善された印刷特性;単純な製作プロセス;青色光の改善された吸光度;インクジェット印刷後の組成物から作られる層の改善された固体性。
より高い架橋密度を達成すること、(メタ)アクリラートモノマーの良好な相溶性を実現すること、公的に入手可能な(メタ)アクリラートモノマーを選択すること、より低い蒸気圧力およびより高い沸点を実現すること、QD含有アクリラートインクによって重合効率が高い固体フィルムを達成すること、(メタ)アクリラートモノマーに由来するフィルムの、改短時間かつ弱いUV硬化条件下での善された固体性(solidity)を実現すること、
バンクの改善された光学特性、バンクと発光部を含有する組成物(例として、QDインク)との間の改善された相溶性、発光部を含有する組成物に対して改善された濡れ特性および化学安定性、発光部を含有する組成物をバンクと接触させた際のバンク構造のより低い分解性を実現すること、
バンク構造のウェルをQDインクで満たした際に分解が観察されないように、バンクの適正な化学的耐性を実現すること、
バンクの低硬化温度(例として、100℃)特性を実現すること、
高い分解能および/または優れた遮光特性を有するバンクを提供すること、
低濃度のアルカリ性展開剤(有機展開剤以外)でさえも展開されるように構成されているバンク組成物を提供すること、また環境特性においても優れていること、
組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善された均一な分散体、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散体、好ましくは半電導性発光ナノ粒子と散乱粒子との両方の改善された均一な分散体、より好ましくは半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子の溶媒なしの改善された均一な分散体;
インクジェット印刷に好適なより低い粘度を有する組成物、好ましくは、高ロード(high loading)の半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子で混合された場合であっても、なおもより好ましくは溶媒なしで、より低い粘度を保ち得る組成物;大面積に一様な印刷をするためにより小さい蒸気圧を有する組成物;
組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYおよび/またはEQE、印刷後の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYおよび/またはEQE;改善された熱安定性;印刷ノズルにて目詰まりのない印刷の容易性;組成物の取扱い容易性、改善された印刷特性;単純な製作プロセス;青色光の改善された吸光度;インクジェット印刷後の組成物から作られる層の改善された固体性。
本発明者らは、上述の問題の1つ以上を解決することを目的とした。
そこで、少なくとも;
ｉ）(メタ)アクリラートモノマー;
ii）発光部;および
iii）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)
を含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる、新規の組成物、好ましくは光硬化性組成物が見出されている。
そこで、少なくとも;
ｉ）(メタ)アクリラートモノマー;
ii）発光部;および
iii）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)
を含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる、新規の組成物、好ましくは光硬化性組成物が見出されている。
別の側面において、本発明は、少なくとも;
Ｉ）化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
II）化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
III）発光部
を含む組成物、好ましくは光硬化性組成物に関する;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい。
式中
R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
Ｉ）化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
II）化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
III）発光部
を含む組成物、好ましくは光硬化性組成物に関する;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい。
式中
R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
別の側面において、本発明は、本発明の組成物の(メタ)アクリラートモノマーに由来するか、またはこれに由来し得るポリマーを少なくとも含む組成物に関する。
別の側面において、本発明は、少なくとも、以下のステップY1およびY2を、好ましくはこの順で、もしくはY3を含む;本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる、本発明の組成物を製作するプロセスに関する;
Y1）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを混合することで、第1組成物を形成すること、
Y2）第1組成物を、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、本発明の組成物を形成すること;または
Y3）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、本発明の組成物を形成すること。
Y1）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを混合することで、第1組成物を形成すること、
Y2）第1組成物を、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、本発明の組成物を形成すること;または
Y3）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、本発明の組成物を形成すること。
別の側面において、本発明は、電子デバイス、光学デバイス、検知(sensing)デバイスにおける、または生物医学デバイス(biomedical device)における、または電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、もしくは生物医学デバイスを製作するための、本発明の組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明は、本発明の組成物を含有する層に関する。
別の側面において、本発明は、本発明の組成物を含有する層に関する。
別の側面において、本発明は、少なくとも;
Ｉ）(メタ)アクリラートモノマー(好ましくは、それは、本発明の組成物中の(メタ)アクリラートモノマーから得られるかまたは得ることができる);
II）発光部;および
III）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含有するか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる層に関する。
Ｉ）(メタ)アクリラートモノマー(好ましくは、それは、本発明の組成物中の(メタ)アクリラートモノマーから得られるかまたは得ることができる);
II）発光部;および
III）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含有するか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる層に関する。
別の側面において、本発明は、本発明の層を製作するプロセスに関し、ここでプロセスは、少なくとも、以下のステップを含むか、本質的に前記ステップからなるか、または前記ステップからなる;
Ｉ）本発明の組成物を基体上へ提供すること、好ましくは、
II）組成物を硬化すること、好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される。
別の側面において、本発明は、プロセスから得られるかまたは得ることができる層に関する。
Ｉ）本発明の組成物を基体上へ提供すること、好ましくは、
II）組成物を硬化すること、好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される。
別の側面において、本発明は、プロセスから得られるかまたは得ることができる層に関する。
別の側面において、本発明はさらに、発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を少なくとも含む本発明の層で一部または全部が満たされている第1画素(161)と、ポリマー材料を少なくとも含むバンク(150)とを、少なくとも含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる色変換デバイス(100)に関し、好ましくは、色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
別の側面において、本発明はさらに、本発明の層または本発明のデバイス(100)を製作するための本発明の組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明はさらに、本発明の層または本発明のデバイス(100)を製作するための本発明の組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明は、本発明の色変換デバイス(100)を製作するための方法に関し、少なくとも以下のステップを、好ましくはこの順で含有するか、本質的に前記ステップからなるか、または前記ステップからなる;
Ｘi）バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii）バンク組成物を硬化すること、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv）請求項1～16のいずれか一項に記載の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Ｘv）組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
Ｘi）バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii）バンク組成物を硬化すること、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv）請求項1～16のいずれか一項に記載の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Ｘv）組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
別の側面において、本発明はさらに、本発明の方法から得ることができるかまたは得られる色変換デバイス(100)に関する。
別の側面において、本発明はまた、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の機能媒体(320、420、520)を含有する光学デバイス(300)における本発明の色変換デバイス(100)の使用にも関する。
別の側面において、本発明はまた、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の機能媒体(320、420、520)を含有する光学デバイス(300)における本発明の色変換デバイス(100)の使用にも関する。
別の側面において、本発明は、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の機能媒体(320、420、520)と、本発明の色変換デバイス(100)とを含有する光学デバイス(300)に関する。
本発明のさらなる利点は、以下の詳細な記載から明白になるであろう。
本発明のさらなる利点は、以下の詳細な記載から明白になるであろう。
図面の記載
図1:は、色変換フィルム(100)の一態様の概略の横断面図を示す。
図2:は、本発明の色変換フィルム(100)の別の態様の概略の上面図を示す。
図3:は、本発明の光学デバイス(300)の一態様の概略の横断面図を示す。
図4:は、本発明の光学デバイス(300)の別の態様の概略の横断面図を示す。
図5:は、本発明の光学デバイス(300)の別の態様の概略の横断面図を示す。
図6:は、実施例5における試料A1～A3の測定結果を示す。
図7:は、実施例5における試料Bの測定結果を示す。
図1中の引用符号のリスト
100． 色変換デバイス
110． 発光部
110R．発光部(赤色)
110G．発光部(緑色)
120． マトリックス材料
130． 光散乱粒子(任意)
140． 着色剤(任意)
140R．着色剤(赤色)(任意)
140G．着色剤(緑色)(任意)
140B．着色剤(青色)(任意)
150． バンク
161． 第1画素
162． 第2画素
163． 第3画素
170． 支持媒体(基体)(任意)
100． 色変換デバイス
110． 発光部
110R．発光部(赤色)
110G．発光部(緑色)
120． マトリックス材料
130． 光散乱粒子(任意)
140． 着色剤(任意)
140R．着色剤(赤色)(任意)
140G．着色剤(緑色)(任意)
140B．着色剤(青色)(任意)
150． バンク
161． 第1画素
162． 第2画素
163． 第3画素
170． 支持媒体(基体)(任意)
図2中の引用符号のリスト
200． 色変換フィルム
210R．画素(赤色)
210G．画素(緑色)
210B．画素(青色)
220． バンク
200． 色変換フィルム
210R．画素(赤色)
210G．画素(緑色)
210B．画素(青色)
220． バンク
図3中の引用符号のリスト
300． 光学デバイス
100． 色変換デバイス
110． 発光部
110R．発光部(赤色)
110G．発光部(緑色)
120． マトリックス材料
130． 光散乱粒子(任意)
140． 着色剤(任意)
140R．着色剤(赤色)(任意)
140G．着色剤(緑色)(任意)
140B．着色剤(青色)(任意)
150． バンク
320． 光モジュレーター
321． 偏光子
322． 電極
323． 液晶層
330． 光源
331． LED光源
332． 導光プレート(任意)
333． 光源(330)からの光放射
300． 光学デバイス
100． 色変換デバイス
110． 発光部
110R．発光部(赤色)
110G．発光部(緑色)
120． マトリックス材料
130． 光散乱粒子(任意)
140． 着色剤(任意)
140R．着色剤(赤色)(任意)
140G．着色剤(緑色)(任意)
140B．着色剤(青色)(任意)
150． バンク
320． 光モジュレーター
321． 偏光子
322． 電極
323． 液晶層
330． 光源
331． LED光源
332． 導光プレート(任意)
333． 光源(330)からの光放射
図4中の引用符号のリスト
400． 光学デバイス
100． 色変換デバイス
110． 発光部
110R．発光部(赤色)
110G．発光部(緑色)
120． マトリックス材料
130． 光散乱粒子(任意)
140． 着色剤(任意)
140R．着色剤(赤色)(任意)
140G．着色剤(緑色)(任意)
140B．着色剤(青色)(任意)
150． バンク
420． 光モジュレーター
421． 偏光子
422． 電極
423． 液晶層
430． 光源
431． LED光源
432． 導光プレート(任意)
440． 色フィルター
433． 光源(330)からの光放射
400． 光学デバイス
100． 色変換デバイス
110． 発光部
110R．発光部(赤色)
110G．発光部(緑色)
120． マトリックス材料
130． 光散乱粒子(任意)
140． 着色剤(任意)
140R．着色剤(赤色)(任意)
140G．着色剤(緑色)(任意)
140B．着色剤(青色)(任意)
150． バンク
420． 光モジュレーター
421． 偏光子
422． 電極
423． 液晶層
430． 光源
431． LED光源
432． 導光プレート(任意)
440． 色フィルター
433． 光源(330)からの光放射
図5中の引用符号のリスト
500． 光学デバイス
100． 色変換デバイス
110． 発光部
110R．発光部(赤色)
110G．発光部(緑色)
120． マトリックス材料
130． 光散乱粒子(任意)
140． 着色剤(任意)
140R．着色剤(赤色)(任意)
140G．着色剤(緑色)(任意)
140B．着色剤(青色)(任意)
150． バンク
520． 発光デバイス(例として、OLED)
521． TFT
522． 電極(アノード)
523． 基体
524． 電極(カソード)
525． 発光層(例として、OLED層(単数または複数))
526． 発光デバイス(520)からの光放射
530． 光学層(例として、偏光子)(任意)
540． 色フィルター
500． 光学デバイス
100． 色変換デバイス
110． 発光部
110R．発光部(赤色)
110G．発光部(緑色)
120． マトリックス材料
130． 光散乱粒子(任意)
140． 着色剤(任意)
140R．着色剤(赤色)(任意)
140G．着色剤(緑色)(任意)
140B．着色剤(青色)(任意)
150． バンク
520． 発光デバイス(例として、OLED)
521． TFT
522． 電極(アノード)
523． 基体
524． 電極(カソード)
525． 発光層(例として、OLED層(単数または複数))
526． 発光デバイス(520)からの光放射
530． 光学層(例として、偏光子)(任意)
540． 色フィルター
用語の定義
本明細書において、記号、単位、略語、および用語は、別様に特定されない限り、以下の意味を有する。
本明細書において、記号、単位、略語、および用語は、別様に特定されない限り、以下の意味を有する。
本明細書において、特に断りのない限り、単数形は、複数形を包含し、「1つ(one)」または「その(that)」は、「少なくとも1つの」を意味する。本明細書において、特に断りのない限り、概念の要素は、複数種によって表現され得、量(例えば、重量％またはmol％)が記載されているとき複数種の和を意味する。「および/または」は、すべての要素の組み合わせを包含し、また要素の単一使用も包含する。
本明細書において、数字で表した範囲が、「まで(to)」または「～」を使用して指し示されているとき、両端点を包含し、その単位は共通している。例えば、5～25mol％は、5mol％以上かつ25mol％以下を意味する。
本明細書において、炭化水素は、炭素および水素を包含し、任意に酸素または窒素も包含するものを意味する。ヒドロカルビル基は、一価もしくは二価の、またはより高い価数の炭化水素を意味する。本明細書において、脂肪族炭化水素は、線状の、分枝状の、または環状の脂肪族炭化水素を意味し、脂肪族炭化水素基は、一価もしくは二価の、またはより高い価数の脂肪族炭化水素を意味する。芳香族炭化水素は、任意に置換基として脂肪族炭化水素基を含むのみならず脂環と縮合されていてもよい芳香環を含む炭化水素を意味する。芳香族炭化水素基は、一価もしくは二価の、またはより高い価数の芳香族炭化水素を意味する。さらに、芳香環は、共役不飽和環構造を含む炭化水素を意味し、脂環は、環構造を有するが共役不飽和環構造を含まない炭化水素を意味する。
本明細書において、アルキルは、線状または分枝状の飽和炭化水素からいずれか1個の水素を除去することによって得られる基を意味し、線状アルキルおよび分枝状アルキルを包含しており、シクロアルキルは、環状構造を含む飽和の炭化水素からいずれか1個の水素を除去することによって得られる基を意味し、任意に環状構造において側鎖として線状または分枝状のアルキルを包含する。
本明細書において、アリールは、芳香族炭化水素からいずれか1個の水素を除去することによって得られる基を意味する。アルキレンは、線状または分枝状の飽和炭化水素からいずれか2個の水素を除去することによって得られる基を意味する。アリーレンは、芳香族炭化水素からいずれか2個の水素を除去することによって得られる炭化水素基を意味する。
本明細書において、「Cx～y」、「Cx～Cy」、および「Cx」などの記載は、分子または置換基中の炭素数を意味する。例えば、C1～6アルキルは、1～6個の炭素を有するアルキル(メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、およびヘキシルなど)を意味する。さらに、フルオロアルキルは、本明細書において使用されるとき、アルキル中1個以上の水素がフッ素に置き換えられているものを指し、フルオロアリールは、アリール中1個以上の水素がフッ素に置き換えられているものを指す。
本明細書において、ポリマーが複数のタイプの繰り返し単位を有するとき、これらの繰り返し単位は共重合する。これらの共重合は、交互共重合、ランダム共重合、ブロック共重合、グラフト共重合のいずれか、またはこれらいずれの混合物である。
本明細書において、「％」は質量％を表し、「比率」は重量による比率を表す。
本明細書において、セ氏は、温度単位として使用される。例えば、20度は、セ氏20度を意味する。
本明細書において、「％」は質量％を表し、「比率」は重量による比率を表す。
本明細書において、セ氏は、温度単位として使用される。例えば、20度は、セ氏20度を意味する。
本発明の詳細な記載
本発明に従うと、一側面において、組成物は、以下;
ｉ）(メタ)アクリラートモノマー;
ii）発光部;および
iii）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる。
本発明に従うと、一側面において、組成物は、以下;
ｉ）(メタ)アクリラートモノマー;
ii）発光部;および
iii）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる。
ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせも、より好ましいと考えられ、それは、無機部分の発光部の最外表面(無機部分の量子材料の表面など)へのより良好な付着能を有するからである。
ここで、用語「(メタ)アクリラート」は、アクリラートおよびメタクリラートの総称である。したがって、本発明に従うと、用語「(メタ)アクリラートモノマー」は、メタクリラートモノマーおよび/またはアクリラートモノマーを意味する。
ここで、用語「(メタ)アクリラート」は、アクリラートおよびメタクリラートの総称である。したがって、本発明に従うと、用語「(メタ)アクリラートモノマー」は、メタクリラートモノマーおよび/またはアクリラートモノマーを意味する。
本発明の好ましい態様において、該化学化合物は、少なくとも1の、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基をさらに含み、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、5個から35個まで、より好ましくは10個から25個まで、なおもより好ましくは12個から24個まで、さらにより好ましくは14個から20個までの範囲にあり、好ましくは、該アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよい。
結果的に、組成物の粘度/可溶性を制御することが好ましいと考えられる。より好ましくは、それは、組成物の粘度の増大を防止し得、および/または長期保管における組成物中の光ルミネセンス部分の良好な可溶性を保ち得る。
より好ましくは、化学化合物は、以下の化学式(XA)によって表される。
Z-Y -(XA)
式中
Zは、*-Rx1または
であるが、ここで「*」は、式の記号Yへの接続点を表し、Rx1は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される基である;および
Rx2は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される基である;
Yは、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基であり、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、5個から35個まで、より好ましくは10個から25個まで、なおもより好ましくは12個から24個まで、さらにより好ましくは14個から20個までの範囲にあり、ならびに好ましくは、該アルキル基は、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、かつここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよく、
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;また、2以上の隣接する置換基Raはここで、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系も形成していてもよい。
Z-Y -(XA)
式中
Zは、*-Rx1または
であるが、ここで「*」は、式の記号Yへの接続点を表し、Rx1は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される基である;および
Rx2は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される基である;
Yは、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基であり、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、5個から35個まで、より好ましくは10個から25個まで、なおもより好ましくは12個から24個まで、さらにより好ましくは14個から20個までの範囲にあり、ならびに好ましくは、該アルキル基は、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、かつここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよく、
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;また、2以上の隣接する置換基Raはここで、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系も形成していてもよい。
化学化合物の好ましい態様は、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ドデセン酸、オクタデシルホスホン酸、ヘキシルホスホン酸、リン酸モノステアリル、ジドデシルリン酸、モノドデシルリン酸、ジドデシルリン酸、それらの誘導体、およびこれらのいずれの組み合わせから選択され得る。
本発明の好ましい態様において、化学化合物の総重量:発光部の総重量の比率は、0.6:40～1:3、好ましくは1:40から1:2まで、より好ましくは1.5:40から1:1までの範囲にある;該発光部が無機発光材料のケースにおいて、化学化合物の重量:無機部分の無機光ルミネセンス材料の重量の比率は、0.003から3.2まで、好ましくは0.006から2.8まで、より好ましくは0.015から1.3までの範囲にある。
結果的に、該化学化合物の重量比は、組成物の粘度/可溶性を制御することが極めて好ましいと考えられる。そして、組成物の粘度の増大を防止すること、および/または長期保管における組成物中の光ルミネセンス部分の良好な可溶性を保つことが、極めて好ましい。
- 組成物および(メタ)アクリラートモノマー
本発明に従うと、組成物は、少なくとも、ｉ）以下の化学式(I)
によって表される1つの(メタ)アクリラートモノマーを、ii）発光部およびiii）化学化合物と一緒に含む。
式中
X1は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
X2は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
R1は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R2は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
好ましくは、記号X1は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR1の炭素原子への接続点を表し、および右側にある「*」は、式(I)の記号X2への接続点を表す;
nは、0または1である;
好ましくは、記号X2は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の記号X1の炭素原子への接続点を表し、および右側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR2への接続点を表す;
mは、0または1である;
好ましくは、少なくともmまたはnは、1である;
R3は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3～25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3～25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R3は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R4は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3～25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3～25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R4は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を形成していてもよい。
本発明に従うと、組成物は、少なくとも、ｉ）以下の化学式(I)
によって表される1つの(メタ)アクリラートモノマーを、ii）発光部およびiii）化学化合物と一緒に含む。
式中
X1は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
X2は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
R1は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R2は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
好ましくは、記号X1は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR1の炭素原子への接続点を表し、および右側にある「*」は、式(I)の記号X2への接続点を表す;
nは、0または1である;
好ましくは、記号X2は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の記号X1の炭素原子への接続点を表し、および右側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR2への接続点を表す;
mは、0または1である;
好ましくは、少なくともmまたはnは、1である;
R3は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3～25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3～25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R3は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R4は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3～25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3～25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R4は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を形成していてもよい。
本発明の好ましい態様において、組成物の粘度は、室温にて35cP以下、好ましくは1から35cPまで、より好ましくは2から30cPまで、なおもより好ましくは2から25cPまでの範囲にある。
本発明に従うと、該粘度は、振動型粘度計VM-10A(SEKONIC)によって室温にて測定され得る。https://www.sekonic.co.jp/english/product/viscometer/vm/vm_series.html
本発明に従うと、該粘度は、振動型粘度計VM-10A(SEKONIC)によって室温にて測定され得る。https://www.sekonic.co.jp/english/product/viscometer/vm/vm_series.html
- マトリックス材料としての、化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマー
より低い粘度は、インクジェット印刷に好適な低粘度組成物を作製するのに重要であると考えられる。したがって、上述のパラメータ範囲内の粘度値を有する(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷用組成物を作製するのにとくに好適である。組成物においてこれらの(メタ)アクリラートモノマーを使用することによって、これを半電導性発光ナノ粒子などの別の材料と高ロード(high loading)で混合したとき、組成物は、インクジェット印刷に好適な範囲内のより低い粘度を依然として保ち得る。
より低い粘度は、インクジェット印刷に好適な低粘度組成物を作製するのに重要であると考えられる。したがって、上述のパラメータ範囲内の粘度値を有する(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷用組成物を作製するのにとくに好適である。組成物においてこれらの(メタ)アクリラートモノマーを使用することによって、これを半電導性発光ナノ粒子などの別の材料と高ロード(high loading)で混合したとき、組成物は、インクジェット印刷に好適な範囲内のより低い粘度を依然として保ち得る。
本発明の好ましい態様において、化学式(I)で表される該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、大面積に一様な(large area uniform)インクジェット印刷のために、250℃以上、好ましくは250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある。
該高沸点はまた、より小さい蒸気圧(好ましくは、0.001mmHg未満)を有する、大面積に一様な印刷のための組成物を作製するのにも重要であって、大面積に一様なインクジェット印刷に好適な組成物を作製するために、高ロードの別の材料(高ロードの半電導性発光ナノ粒子など)と混合する場合であっても、25℃にて25cP以下の粘度値かつ少なくとも250℃以上の(好ましくは250℃から350℃まで、より好ましくは300℃から348℃までの範囲にある)沸点を有する式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーを使用するのが好ましいと考えられる。
本発明に従うと、該B.P.は、Science of Petroleum, Vol.II. p.1281 (1398), https://www.sigmaaldrich.com/chemistry/solvents/learning-center/nomograph.htmlなどに記載された方法といった、知られている方法によって見積もられ得る。
本発明に従うと、化学式(I)によって表される、公的に入手可能なアクリラートおよび/またはメタクリラートのいずれのタイプも、好ましく使用され得る。
とくに第1の側面では、化学式(I)によって表される、25℃にて25cP以下の粘度値を有する公的に入手可能なアクリラートおよび/またはメタクリラートのいずれのタイプも、使用され得る。
本発明に従うと、化学式(I)によって表される、公的に入手可能なアクリラートおよび/またはメタクリラートのいずれのタイプも、好ましく使用され得る。
とくに第1の側面では、化学式(I)によって表される、25℃にて25cP以下の粘度値を有する公的に入手可能なアクリラートおよび/またはメタクリラートのいずれのタイプも、使用され得る。
さらにより好ましくは、式(I)の該R3および式(I)のR4は各々、互いに独立して、以下の基から選択されるが、ここで基はRaで置換され得、好ましくはRaによって置換されていない。
殊更好ましくは、式(I)の該R3およびR4は、出現毎に、独立してまたは異なって、以下の基から選択される。
式中「*」はR3の場合、式の酸素原子への接続点または式のX2への接続点を表し、および式中「*」はR4の場合、式の酸素原子への接続点または式のX1への接続点を表す。
式中「*」はR3の場合、式の酸素原子への接続点または式のX2への接続点を表し、および式中「*」はR4の場合、式の酸素原子への接続点または式のX1への接続点を表す。
さらにより好ましくは、該式(I)は、NDDA(BP:342℃)、HDDMA(BP:307)またはDPGDA(BP:314℃)である。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、以下の化学式(II)によって表される別の(メタ)アクリラートモノマーをさらに含む;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい。
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい。
- 化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー
以下の化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーは、式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの粘度よりはるかに小さい粘度値を示すと考えられる。よって、化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーを化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーと組み合わせて使用することによって、滑らかなインクジェット印刷に所望されるはるかにより小さい粘度を有する組成物が、好ましくは外部量子効率(EQE)値を減少させずに、実現され得る。
以下の化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーは、式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの粘度よりはるかに小さい粘度値を示すと考えられる。よって、化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーを化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーと組み合わせて使用することによって、滑らかなインクジェット印刷に所望されるはるかにより小さい粘度を有する組成物が、好ましくは外部量子効率(EQE)値を減少させずに、実現され得る。
該組み合わせは、多量の別の材料(高ロードの半電導性発光ナノ粒子など)を含む低粘度組成物を実現し得ると考えられる。よって、これは、組成物が別の材料を含むとき、インクジェット印刷にとくに好適である。
本発明の好ましい態様において、該化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、大面積に一様なインクジェット印刷のために、250℃以上であり、好ましくは化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーは、250℃以上、より好ましくは250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある。
本発明のさらに好ましい態様において、化学式(I)で表される該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)、および/または該化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、大面積に一様なインクジェット印刷のために、250℃以上であり、好ましくは化学式(I)および化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、250℃以上であり、より好ましくは250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある。
さらにより好ましくは、式(II)の該R7は、出現毎に、独立してまたは異なって、以下の基から選択されるが、ここで基は、Raで置換され得、好ましくはRaによって置換されていない。
式中「*」はlが1である場合、X3のR6への接続点を表し、およびそれはnが0である場合、式(II)のX3の酸素原子への接続点を表す。
式中「*」はlが1である場合、X3のR6への接続点を表し、およびそれはnが0である場合、式(II)のX3の酸素原子への接続点を表す。
さらにより好ましくは、該式(II)は、ラウリルメタクリラート(LM、粘度6cP、BP:142℃)またはラウリルアクリラート(LA、粘度:4.0cP、BP 313.2℃)である。
本発明の好ましい態様において、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーは組成物中にあり、かつ化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに対する混合比は、1:99から99:1(式(I):式(II))まで、好ましくは5:95から50:50まで、より好ましくは10:90から40:60まで、なおもより好ましくは15:85から35:65までの範囲にあり、好ましくは、化学式(I)、(II)によって表される、少なくとも精製された(メタ)アクリラートモノマーが組成物中に使用され、より好ましくは、化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーがともに、精製方法によって得られるかまたは得ることができる。
化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの総量に対する、より多い量の化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーは、組成物の改善されたEQEに繋がり、化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの総量に対する化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーの、50wt.％未満の混合重量比が、組成物の粘度、組成物のより良好なインク噴射特性の観点から好ましいと考えられる。
好ましくは、シリカカラムを使用することによって精製された(メタ)アクリラートモノマーが使用される。
(メタ)アクリラートモノマーからのシリカカラム精製による不純物除去は、組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYに繋がると考えられる。
(メタ)アクリラートモノマーからのシリカカラム精製による不純物除去は、組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYに繋がると考えられる。
本発明のいくつかの態様において、組成物はさらに、以下の化学式(III);
によって表される(メタ)アクリラートモノマーを含み、式中R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
によって表される(メタ)アクリラートモノマーを含み、式中R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷後の組成物から後に作られるその固体性(solidity)を改善するのに有用であると考えられる。
本発明に従うと、以下の化学式(III)によって表される、公的に知られている(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷および架橋後の層の固体性を改善するのに使用され得る。
本発明に従うと、以下の化学式(III)によって表される、公的に知られている(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷および架橋後の層の固体性を改善するのに使用され得る。
極めて好ましくは、トリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA)は、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーとして使用される。
本発明の好ましい態様において、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの量は、組成物中の(メタ)アクリラートモノマーの総量に基づき、0.001wt.％から25wt.％までの範囲にあり、より好ましくは0.1wt.％から15wt.％まで、なおもより好ましくは1wt.％から10wt.％まで、さらにより好ましくは3から7wt％までの範囲にある。
本発明の好ましい態様において、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの量は、組成物中の(メタ)アクリラートモノマーの総量に基づき、0.001wt.％から25wt.％までの範囲にあり、より好ましくは0.1wt.％から15wt.％まで、なおもより好ましくは1wt.％から10wt.％まで、さらにより好ましくは3から7wt％までの範囲にある。
好ましくは、シリカカラムを使用することによって精製された(メタ)アクリラートモノマーが使用される。
(メタ)アクリラートモノマーからのシリカカラム精製による不純物除去は、組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYに繋がると考えられる。
(メタ)アクリラートモノマーからのシリカカラム精製による不純物除去は、組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYに繋がると考えられる。
別の側面において、本発明はまた、新規組成物、好ましくは光硬化性組成物にも関し、は、少なくとも;
Ｉ）化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
II）化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
III）発光部
を含む;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい。
Ｉ）化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
II）化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
III）発光部
を含む;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい。
式中
R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
該化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー、とくにTMPTAは、[1]少ロードでさえも高い架橋密度、[2]化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーへの、とくにLAへの相溶性、[3]公的な入手可能性、[4]より低い蒸気圧、および[5]モノマーのより高い沸点に起因して好ましいと考えられる。[1]に関して、アクリラートが(メタ)アクリラートおよび他の二重結合構造体より高い反応スピードを有するから、反応基としてのアクリル基が好ましく選択される。QD含有アクリラートインクは、化学式(III)で表される該モノマーを選択することによって重合効率が高い固体フィルムを達成し得る。また、該化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーに由来するフィルムの固体性は、化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーを含有する印刷された組成物が、短いかつ弱いUV硬化条件下で硬化されたとしても、好ましい。
好ましい態様において、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに対する化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの混合比は、1:99から99:1まで(式(III):式(II))、好ましくは5:95から50:50まで、より好ましくは10:90から40:60までの範囲にあり、なおもより好ましくは、それは15:85から35:65までであり、好ましくは、化学式(III)、(II)によって表される、少なくとも精製された(メタ)アクリラートモノマーは、組成物中で使用され、より好ましくは化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、精製方法によって得られるかまたは得ることができる。
本発明に従うと、組成物は、23％以上、好ましくは24％以上および95％未満のEQE値を示すように構成されている。
本発明に従うと、該EQEは、室温にて以下のEQE測定プロセスによって測定されるが、前記プロセスは、光ファイバーおよび分光計(C9920, Hamamatsu photonics)を介して連結された450nm励起光源を備えた積分球を使用することに基づいており、かつ参照として空気を使用して励起光の入射光子を検出する第1測定と、試料を通過した励起光源からの入射光子および試料もしくは試験セルから発せられた光子を検出する、積分球前に積分球の開口と光ファイバーの出口との間に置かれた試料または試験セルでの第2測定とからなるが、両ケースともに積分球を出た光子は分光計によって計数され、EQEおよびBLの算出は以下の方程式でなされ、かつ励起光および放射光の光子数は、以下の波長範囲にわたる積分によって算出される;
EQE=光子[放射光]/光子[試料なしで適所にて測定された励起光];
BL=光子[試料なしで適所にて測定]/光子[試料なしで適所にて測定された励起光];
緑色発光部が使用された場合の放射光:480nm～600nm、
赤色発光部が使用された場合の放射光:560nm～680nm
励起光:430nm～470nm。
EQE=光子[放射光]/光子[試料なしで適所にて測定された励起光];
BL=光子[試料なしで適所にて測定]/光子[試料なしで適所にて測定された励起光];
緑色発光部が使用された場合の放射光:480nm～600nm、
赤色発光部が使用された場合の放射光:560nm～680nm
励起光:430nm～470nm。
本発明に従うと、好ましい態様において、組成物の粘度は、室温にて35cP以下、好ましくは1から35cPまで、より好ましくは2から30cPまで、なおもより好ましくは2から25cPまでの範囲にある。
15．本発明の好ましい態様において、組成物は、組成物の総量に基づき、溶媒を10wt％以下、より好ましくは5wt％以下含み、より好ましくは、組成物は、無溶媒の組成物であり、好ましくは、組成物は、以下からなる群の1以上のメンバーから選択される以下の溶媒のいずれか1つを含まない:エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどの、エチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどの、ジエチレングリコールジアルキルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの、プロピレングリコールモノアルキルエーテル;酢酸メチルセロソルブおよび酢酸エチルセロソルブなどの、エチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどの、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどの、ケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、トリエチエングリコール、およびグリセリンなどの、アルコール;エチル3-エトキシプロピオナート、メチル3-メトキシプロピオナート、および乳酸エチルなどの、エステル;ならびにガンマ-ブチロ-ラクトンなどの環状エステル;クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、トリメチルベンゼン、たとえば、1,3,5-トリメチルベンゼン、1,2,4-トリメチルベンゼン、1,2,3-トリメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、1,2,3,4-テトラメチルベンゼン、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、3-イソプロピルビフェニル、3-メチルビフェニル、4-メチルビフェニル、およびジクロロベンゼンなどの、塩素化炭化水素、好ましくは、該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルである。
組成物中10wt％未満の溶媒は、改善されたインク噴射に繋がり、溶媒の蒸発後の同じ画素上への2回以上のインク噴射を回避し得ると考えられる。
本発明に従うと、ノズルにていずれの目詰まりも引き起こすことなく、および/または半電導性発光ナノ粒子の分散性が良好であり、および/または散乱粒子の分散性が良好である、一様性が改善された大面積のインクジェット印刷を実現するために、いずれの溶媒も加えないことが望ましい。
本発明に従うと、ノズルにていずれの目詰まりも引き起こすことなく、および/または半電導性発光ナノ粒子の分散性が良好であり、および/または散乱粒子の分散性が良好である、一様性が改善された大面積のインクジェット印刷を実現するために、いずれの溶媒も加えないことが望ましい。
12．本発明に従うと、好ましくは、組成物は、以下;
iii）第1の半電導性ナノ粒子を含む、少なくとも1の半電導性発光ナノ粒子であって、任意に1以上のシェル層が少なくとも一部の第1の半電導性ナノ粒子を覆い、好ましくは該ナノ粒子は配位子を含み、より好ましくは該ナノ粒子は、2～25個、好ましくは6個から15個までの炭素原子(C12、C8など)を有するアルキルタイプの配位子を含む;
iv）別の(メタ)アクリラートモノマー;
ｖ）散乱粒子、ならびに
vi）光学的に透明のポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤
からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料をさらに含む。
iii）第1の半電導性ナノ粒子を含む、少なくとも1の半電導性発光ナノ粒子であって、任意に1以上のシェル層が少なくとも一部の第1の半電導性ナノ粒子を覆い、好ましくは該ナノ粒子は配位子を含み、より好ましくは該ナノ粒子は、2～25個、好ましくは6個から15個までの炭素原子(C12、C8など)を有するアルキルタイプの配位子を含む;
iv）別の(メタ)アクリラートモノマー;
ｖ）散乱粒子、ならびに
vi）光学的に透明のポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤
からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料をさらに含む。
13．本発明のいくつかの態様において、好ましくは、本発明の組成物は、
ｖ）散乱粒子;および
vii）少なくとも1のポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマー
を含む;ここでポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはこれらの組み合わせを含み、好ましくは、ポリマーは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
ｖ）散乱粒子;および
vii）少なくとも1のポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマー
を含む;ここでポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはこれらの組み合わせを含み、好ましくは、ポリマーは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
本発明に従うと、ポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマーは、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはこれらの組み合わせをを含む少なくとも繰り返し単位A含み、好ましくは、繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
本発明のいくつかの態様において、繰り返し単位Aおよび繰り返し単位Bは、構成繰り返し単位である。
本発明のいくつかの態様において、繰り返し単位Aおよび繰り返し単位Bは、構成繰り返し単位である。
なおもより好ましくは、繰り返し単位Aは、以下の化学式(VII)、
NR12R13R14- -(VII)
によって表される三級アミンを含み、式中R12は、水素原子、1～30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、または1～30個の炭素原子を有するアリール基である;R13は、水素原子、1～30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、または1～30個の炭素原子を有するアリール基である;R12およびR13は、互いに同じかまたは異なり得る;R14は、単結合、1～30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基、1～30個の炭素原子を有するアルケニレン基、1～30個の炭素原子を有する(ポリ)オキサアルキレン基である。
NR12R13R14- -(VII)
によって表される三級アミンを含み、式中R12は、水素原子、1～30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、または1～30個の炭素原子を有するアリール基である;R13は、水素原子、1～30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、または1～30個の炭素原子を有するアリール基である;R12およびR13は、互いに同じかまたは異なり得る;R14は、単結合、1～30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基、1～30個の炭素原子を有するアルケニレン基、1～30個の炭素原子を有する(ポリ)オキサアルキレン基である。
なおもより好ましくは、R12は、1～30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基である;R13は、1～30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基である;R12およびR13は、互いに同じかまたは異なり得る。
さらにより好ましくは、R12は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、またはn-ブチル基である;R13は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、またはn-ブチル基である。
本発明に従うと、好ましい態様において、繰り返し単位Aは、塩を含有しない。
さらにより好ましくは、R12は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、またはn-ブチル基である;R13は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、またはn-ブチル基である。
本発明に従うと、好ましい態様において、繰り返し単位Aは、塩を含有しない。
本発明の好ましい態様において、ポリマーは、グラフトコポリマー、ブロックコポリマー、交互コポリマー、およびランダムコポリマーからなる群から選択されるコポリマーであり、好ましくは、該コポリマーは、繰り返し単位Aと、いずれのホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、およびこれらの組み合わせも包含しない繰り返し単位Bとを含み、より好ましくは、コポリマーは、以下の化学式(VIII)または(IX)、
An - Bm -(VIII)
Bo - An - Bm -(IX)
によって表されるブロックコポリマーであり、式中記号「A」は、繰り返し単位Aを表す;記号「B」は、繰り返し単位Bを意味するものと解釈される;記号「n」、「m」、および「o」は、出現毎に、独立してまたは互いに独立して、整数1～100、好ましくは5～75、より好ましくは7～50である;なおもより好ましくは、繰り返し単位Bは、(ポリ)エチレン、(ポリ)フェニレン、ポリジビニルベンゼン、(ポリ)エーテル、(ポリ)エステル、(ポリ)アミド、(ポリ)ウレタン、(ポリ)カーボナート、ポリ乳酸、(ポリ)ビニルエステル、(ポリ)ビニルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロース、およびこれらのいずれの誘導体からなる群から選択されるポリマー鎖を含む。
An - Bm -(VIII)
Bo - An - Bm -(IX)
によって表されるブロックコポリマーであり、式中記号「A」は、繰り返し単位Aを表す;記号「B」は、繰り返し単位Bを意味するものと解釈される;記号「n」、「m」、および「o」は、出現毎に、独立してまたは互いに独立して、整数1～100、好ましくは5～75、より好ましくは7～50である;なおもより好ましくは、繰り返し単位Bは、(ポリ)エチレン、(ポリ)フェニレン、ポリジビニルベンゼン、(ポリ)エーテル、(ポリ)エステル、(ポリ)アミド、(ポリ)ウレタン、(ポリ)カーボナート、ポリ乳酸、(ポリ)ビニルエステル、(ポリ)ビニルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロース、およびこれらのいずれの誘導体からなる群から選択されるポリマー鎖を含む。
本発明の好ましい態様において、繰り返し単位Bのポリマー鎖は、ポリエチレングリコールである。
より好ましくは、繰り返し単位Bは、以下の化学式(X)、
によって表される化学構造を含み、化学式(X)中R15は、水素原子またはメチル基である;R16は、1～10個の炭素原子を有するアルキル基である;ならびにnは、整数1～5であり、「*」は、別のポリマー繰り返し単位またはポリマーの末端への接続点を表す。
より好ましくは、繰り返し単位Bは、以下の化学式(X)、
によって表される化学構造を含み、化学式(X)中R15は、水素原子またはメチル基である;R16は、1～10個の炭素原子を有するアルキル基である;ならびにnは、整数1～5であり、「*」は、別のポリマー繰り返し単位またはポリマーの末端への接続点を表す。
なおもより好ましくは、R15は、水素原子またはメチル基であり得、R16は、エチル基であり得、およびnは、整数1～5である。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子のコアの表面、または1以上のシェル層の最外表面は、ポリマーによって一部または全部が上から覆われ得る。
例えばThomas Nann, Chem. Commun.,2005,1735-1736,DOI:10.1039/b-414807jに記載の、配位子交換方法を使用することによって、ポリマーは、半電導性発光ナノ粒子のコア表面またはコアの最外表面上へ導入され得る。
例えばThomas Nann, Chem. Commun.,2005,1735-1736,DOI:10.1039/b-414807jに記載の、配位子交換方法を使用することによって、ポリマーは、半電導性発光ナノ粒子のコア表面またはコアの最外表面上へ導入され得る。
本発明に従うと、いくつかの態様において、該ポリマーの含量は、半電導性発光ナノ粒子の総重量に関し、1％から500重量％までの範囲にあり、より好ましくは20％から350重量％まで、なおもより好ましくは50％から200重量％までの範囲にある。
本発明の好ましい態様において、ポリマーの重量平均分子量(Mw)は、200g/molから30,000g/molまで、好ましくは250g/molから2,000g/molまで、より好ましくは400g/molから1,000g/molまでの範囲にある。
分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対しGPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて決定される。
本発明の好ましい態様において、ポリマーの重量平均分子量(Mw)は、200g/molから30,000g/molまで、好ましくは250g/molから2,000g/molまで、より好ましくは400g/molから1,000g/molまでの範囲にある。
分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対しGPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて決定される。
ポリマーとして、非極性および/または低極性の有機溶媒に溶解され得る市販の湿潤・分散添加剤が、好ましく使用され得る。たとえば、BYK-111、BYK-LPN6919、BYK-103、BYK-P104、BYK-163([商標]、BYK com.から)、TERPLUS MD1000シリーズ、例えば、MD1000、MD1100([商標]、Otsuka Chemicalから)、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアミン(Sigma-Ald 767565[商標]、Sigma Aldrichから)、ポリエステルビス-MPAデンドロン、32ヒドロキシル、1チオール、(Sigma-Ald 767115[商標]、Sigma Aldrichから)、LIPONOL DA-T/25(Lion Specialty Chemicals Co.から)、カルボキシメチルセルロース(Polyscience等々から)、「Marc Thiry et.al.,ACSNANO,American Chemical society,Vol.5,No.6,pp4965-4973,2011」、「Kimihiro Susumu,et.al.,J.Am.Chem.Soc.2011,133,pp9480-9496」に開示された別の湿潤・分散添加剤である。
よって、本発明のいくつかの態様において、組成物は、化学式(I)で表される少なくとも(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、ポリマーであって該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマーとを含み、ここで化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマー:ポリマーの混合比は、10:89:1～50:40:10、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲にある。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、本発明の組成物の(メタ)アクリラートモノマーに由来するかもしくは由来し得るポリマーを少なくとも含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる。
本発明の好ましい態様において、該ポリマーは、組成物中のすべての(メタ)アクリラートモノマー、例えば、化学式(I)で表される少なくとも(メタ)アクリラートモノマーおよび/または化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに由来するかあるいは由来し得る。
本発明の好ましい態様において、該ポリマーは、組成物中のすべての(メタ)アクリラートモノマー、例えば、化学式(I)で表される少なくとも(メタ)アクリラートモノマーおよび/または化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに由来するかあるいは由来し得る。
ｖ）散乱粒子
本発明に従うと、散乱粒子として、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgOなどの、公的に知られている小粒子の無機オキシド;重合ポリスチレン、重合PMMAなどの、有機粒子;中空シリカなどの無機中空オキシド、またはこれらいずれの組み合わせ;も使用され得る。散乱粒子の量は、層の固体含量の総量に基づき、好ましくは4wt％以下、好ましくは4から0wt％までの範囲にあり、より好ましくは1から0wt％までの範囲にあり、より好ましくは、層および/または組成物はいずれの散乱粒子も含有しない。
本発明に従うと、散乱粒子として、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgOなどの、公的に知られている小粒子の無機オキシド;重合ポリスチレン、重合PMMAなどの、有機粒子;中空シリカなどの無機中空オキシド、またはこれらいずれの組み合わせ;も使用され得る。散乱粒子の量は、層の固体含量の総量に基づき、好ましくは4wt％以下、好ましくは4から0wt％までの範囲にあり、より好ましくは1から0wt％までの範囲にあり、より好ましくは、層および/または組成物はいずれの散乱粒子も含有しない。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、
iii）第1半電導性ナノ粒子を含む少なくとも1つの半電導性発光ナノ粒子、任意に少なくとも一部の第1半電導性ナノ粒子を覆う1以上のシェル層を含み、好ましくは、組成物はEQE値を23％以上、好ましくは24％以上かつ95％未満有する。
本発明に従うと、透明のポリマーとして、例えばWO 2016/134820Aに記載の、光学デバイスに好適な多種多様の公的に知られている透明のポリマーが、好ましく使用され得る。
iii）第1半電導性ナノ粒子を含む少なくとも1つの半電導性発光ナノ粒子、任意に少なくとも一部の第1半電導性ナノ粒子を覆う1以上のシェル層を含み、好ましくは、組成物はEQE値を23％以上、好ましくは24％以上かつ95％未満有する。
本発明に従うと、透明のポリマーとして、例えばWO 2016/134820Aに記載の、光学デバイスに好適な多種多様の公的に知られている透明のポリマーが、好ましく使用され得る。
本発明に従うと、用語「透明の」は、光学媒体に使用される厚さにて、かつ光学媒体の操作最中に使用される波長または波長の範囲にて、少なくともほぼ60％の入射光の透過を意味する。好ましくは、それは70％超、より好ましくは75％超、最も好ましくは80％超である。
本発明に従うと、用語「ポリマー」は、繰り返し単位を有し、かつ重量平均分子量(Mw)1000g/mol以上を有する材料を意味する。
本発明に従うと、用語「ポリマー」は、繰り返し単位を有し、かつ重量平均分子量(Mw)1000g/mol以上を有する材料を意味する。
分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対してGPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて決定される。
本発明のいくつかの態様において、透明のポリマーのガラス転移温度(Tg)は、70℃以上っかつ250℃以下である。
本発明のいくつかの態様において、透明のポリマーのガラス転移温度(Tg)は、70℃以上っかつ250℃以下である。
Tgは、http://pslc.ws/macrog/dsc.htm;Rickey J Seyler, Assignment of the Glass Transition, ASTM publication code number (PCN) 04-012490-50に記載されるように、示唆走査熱量測定において観察される熱容量の変化に基づき測定される。
例えば、透明のマトリックス材料用の透明のポリマーとして、ポリ(メタ)アクリラート、エポキシ、ポリウレタン、ポリシロキサンが、好ましく使用され得る。
例えば、透明のマトリックス材料用の透明のポリマーとして、ポリ(メタ)アクリラート、エポキシ、ポリウレタン、ポリシロキサンが、好ましく使用され得る。
本発明の好ましい態様において、透明のマトリックス材料としてのポリマーの重量平均分子量(Mw)は、1,000から300,000g/molまで、より好ましくは10,000から250,000g/molまでの範囲にある。
本発明に従うと、公的に知られている抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤が、WO 2016/134820Aに記載のように、好ましく使用され得る。
本発明に従うと、公的に知られている抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤が、WO 2016/134820Aに記載のように、好ましく使用され得る。
- 発光部(110)
本発明の好ましい態様において、該発光部(110)は、有機および/または無機の発光材料であり、好ましくは、有機色素、無機リン光体(inorganic phosphor)、および/または量子材料などの半電導性発光ナノ粒子である。
本発明の好ましい態様において、該発光部(110)は、有機および/または無機の発光材料であり、好ましくは、有機色素、無機リン光体(inorganic phosphor)、および/または量子材料などの半電導性発光ナノ粒子である。
本発明のいくつかの態様において、発光部(110)の総量は、第1画素(161)の総量に基づき、0.1wt.％から90wt.％まで、好ましくは10wt.％から70wt.％まで、より好ましくは30wt.％から50wt.％までの範囲にある。
- iii）半電導性発光ナノ粒子
本発明に従うと、用語「半導体」は、室温にて伝導体(銅など)の電気伝導率と絶縁体(ガラスなど)の電気伝導率との間の程度の電気伝導率を有する材料を意味する。好ましくは、半導体は、電気伝導率が温度とともに増加する材料である。
用語「ナノサイズ(の)」は、0.1nm～150nm、より好ましくは3nm～50nmの間にあるサイズを意味する。
本発明に従うと、用語「半導体」は、室温にて伝導体(銅など)の電気伝導率と絶縁体(ガラスなど)の電気伝導率との間の程度の電気伝導率を有する材料を意味する。好ましくは、半導体は、電気伝導率が温度とともに増加する材料である。
用語「ナノサイズ(の)」は、0.1nm～150nm、より好ましくは3nm～50nmの間にあるサイズを意味する。
よって、本発明に従うと、「半電導性発光ナノ粒子」は、そのサイズが、0.1nm～150nm、より好ましくは3nm～50nmの間にあり、室温にて伝導体(銅など)の電気伝導率と絶縁体(ガラスなど)の電気伝導率との間の程度の電気伝導率を有する発光材料を意味するものと解釈され、好ましくは、半導体は、電気伝導率が温度とともに増加し、かつサイズが、0.1nmと150nmとの間、好ましくは0.5nm～150nm、より好ましくは1nm～50nmにある材料である。
本発明に従うと、用語「サイズ」は、半電導性ナノサイズ発光粒子の最長軸の平均直径を意味する。
半電導性ナノサイズ発光粒子の平均直径は、Tecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscopeによって創作されたTEM画像中の100半電導性発光ナノ粒子に基づき算出される。
本発明の好ましい態様において、本発明の半電導性発光ナノ粒子は、量子サイズの材料である。
半電導性ナノサイズ発光粒子の平均直径は、Tecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscopeによって創作されたTEM画像中の100半電導性発光ナノ粒子に基づき算出される。
本発明の好ましい態様において、本発明の半電導性発光ナノ粒子は、量子サイズの材料である。
本発明に従うと、用語「量子サイズ(の)」は、例えばISBN:978-3-662-44822-9に記載されるように量子閉じ込め効果を示し得る、配位子も別の表面修飾もない半電導性材料自体のサイズを意味する。
例えば、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeSおよびInPGa、InCdP、InPCdS、InPCdSe、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2S、Cu2Se、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、Cu2(InGa)S4、TiO2の合金、ならびにこれらのいずれの組み合わせも使用され得る。
例えば、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeSおよびInPGa、InCdP、InPCdS、InPCdSe、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2S、Cu2Se、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、Cu2(InGa)S4、TiO2の合金、ならびにこれらのいずれの組み合わせも使用され得る。
本発明の好ましい態様において、第1の半電導性材料は、周期表の第13族の少なくとも1つの元素と周期表の第15族の1つの元素とを含み、好ましくは、第13族の元素はInであり、かつ第15族の元素はPであり、より好ましくは、第1の半電導性材料は、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeS、およびInPGaからなる群から選択される。
本発明に従うと、半電導性発光ナノ粒子のコアの形状のタイプ、および合成された半電導性発光ナノ粒子の形状は、具体的に限定されない。
例えば、球状に成形された、細長く成形された、星状に成形された、多面体状に成形された、ピラミッド状に成形された、四脚に成形された、4面体状に成形された、血小板状に成形された、円錐状に成形された、および不規則に成形されたコアおよび-または半電導性発光ナノ粒子が、合成され得る。
例えば、球状に成形された、細長く成形された、星状に成形された、多面体状に成形された、ピラミッド状に成形された、四脚に成形された、4面体状に成形された、血小板状に成形された、円錐状に成形された、および不規則に成形されたコアおよび-または半電導性発光ナノ粒子が、合成され得る。
本発明のいくつかの態様において、コアの平均直径は、1.5nmから3.5nmまでの範囲にある。
コアの平均直径は、Tecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscopeによって創作されたTEM画像中の100半電導性発光ナノ粒子に基づき算出される。
コアの平均直径は、Tecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscopeによって創作されたTEM画像中の100半電導性発光ナノ粒子に基づき算出される。
本発明のいくつかの態様において、少なくとも1つのシェル層は、周期表の第12族の第1元素と周期表の第16族の第2元素とを含むかまたはこれらからなり、好ましくは、第1元素はZnであり、かつ第2元素はS、Se、またはTeである;好ましくは、該コア上を直接覆う第1シェル層は、周期表の第12族の第1元素と周期表の第16族の第2元素とを含むかまたはこれらからなり、好ましくは、第1元素はZnであり、かつ第2元素はS、Se、またはTeである。
本発明の好ましい態様において、少なくとも1つのシェル層(第1シェル層)は、以下の式(XI)によって表され、好ましくは、コアを直接覆うシェル層は、化学式(XI)によって表される;
ZnSxSeyTez -(XI)
式中0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは、0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1、好ましくは、シェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTezである。
ZnSxSeyTez -(XI)
式中0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは、0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1、好ましくは、シェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTezである。
本発明のいくつかの態様において、該シェル層は、合金のシェル層または勾配のある(graded)シェル層であり、好ましくは、該勾配のあるシェル層は、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTez、より好ましくはZnSxSeyである。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子はさらに、該シェル層上の第2のシェル層を含み、好ましくは、第2のシェル層は、周期表の第12族の第3元素と周期表の第16族の第4元素とを含むかまたはこれらからなり、より好ましくは、第3元素はZnであり、かつ第4元素はS、Se、またはTeであるが、ただし第4元素と第2元素とは、同じではない。
本発明の好ましい態様において、第2のシェル層は、以下の式(XI')、
ZnSxSeyTez -(XI')
によって表され、式中0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは、シェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTezであるが、ただしシェル層と第2のシェル層とは、同じではない。
ZnSxSeyTez -(XI')
によって表され、式中0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは、シェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTezであるが、ただしシェル層と第2のシェル層とは、同じではない。
本発明のいくつかの態様において、該第2のシェル層は、合金のシェル層であり得る。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子はさらに、マルチシェル(multishell)として、第2のシェル層上へ1以上の追加のシェル層を含み得る。
本発明に従うと、用語「マルチシェル」は、3以上のシェル層からなる積み重ねシェル層を表す。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子はさらに、マルチシェル(multishell)として、第2のシェル層上へ1以上の追加のシェル層を含み得る。
本発明に従うと、用語「マルチシェル」は、3以上のシェル層からなる積み重ねシェル層を表す。
例えば、CdSe/CdS、CdSeS/CdZnS、CdSeS/CdS/ZnS、ZnSe/CdS、CdSe/ZnS、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InZnP/ZnS、InZnP/ZnSe、InZnP/ZnSe/ZnS、InGaP/ZnS、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnSe/ZnS、InZnPS/ZnS、InZnPS ZnSe、InZnPS/ZnSe/ZnS、ZnSe/CdS、ZnSe/ZnS、またはこれらいずれかの組み合わせが、使用され得る。好ましくは、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InZnP/ZnS、InZnP/ZnSe、InZnP/ZnSe/ZnS、InGaP/ZnS、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnSe/ZnSである。
かかる半電導性発光ナノ粒子は、公的に入手可能であるか(例えば、Sigma Aldrichから)、および/または例えば、US 7,588,828 B、US 8,679,543 B、およびChem.Mater.2015,27,pp4893-4898に記載される方法で合成され得る。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、2以上の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、複数の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、2以上の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、複数の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子の総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt.％から90wt.％まで、好ましくは10wt.％から70wt.％まで、より好ましくは30wt.％から50wt.％までの範囲にある。
- 配位子
本発明のいくつかの態様において、任意に、半電導性発光ナノ粒子は、1以上の配位子によって直接上から覆われ得るか、または半電導性発光ナノ粒子の無機部分の最外表面が、配位子によって直接覆われ得る。選択肢として、配位子に覆われた半電導性発光ナノ粒子は、該半電導性発光ナノ粒子(単数または複数)を内部に有するポリマービーズを形成するポリマーによって上から覆われ(overcoated)得る。
本発明のいくつかの態様において、任意に、半電導性発光ナノ粒子は、1以上の配位子によって直接上から覆われ得るか、または半電導性発光ナノ粒子の無機部分の最外表面が、配位子によって直接覆われ得る。選択肢として、配位子に覆われた半電導性発光ナノ粒子は、該半電導性発光ナノ粒子(単数または複数)を内部に有するポリマービーズを形成するポリマーによって上から覆われ(overcoated)得る。
配位子として、トリオクチルホスフィンオキシド(TOPO)、トリオクチルホスフィン(TOP)、およびトリブチルホスフィン(TBP)などの、ホスフィンならびにホスフィンオキシド;ドデシルホスホン酸(DDPA)、トリデシルホスホン酸(TDPA)、オクタデシルホスホン酸(ODPA)、およびヘキシルホスホン酸(HPA)などの、ホスホン酸;アミン、たとえば、オレイルアミン、ドデシルアミン(DDA)、テトラデシルアミン(TDA)、ヘキサデシルアミン(HDA)、およびオクタデシルアミン(ODA)、オレイルアミン(OLA)、1-オクタデセン(ODE)、ヘキサデカンチオールおよびヘキサンチオールなどのチオール;メルカプトプロピオン酸およびメルカプトウンデカン酸などの、メルカプトカルボン酸;オレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸などの、カルボン酸;酢酸、ポリエチレンイミン(PEI)、単官能PEGチオール(mPEG-チオール)またはmPEGチオールの誘導体、およびこれらいずれの組み合わせも使用され得る。
かかる配位子の例は、例えば、国際特許出願公開第WO 2012/059931A号に記載されている。
- 組成物の使用
別の側面において、本発明は、電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける、または電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、もしくは生物医学デバイスを製作するための、本発明の組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明は、電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける、または電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、もしくは生物医学デバイスを製作するための、本発明の組成物の使用に関する。
- 組成物を含有する層および層を製作するプロセス
別の側面において、本発明は、本発明の組成物を含有する層に関する。
別の側面において、本発明は、本発明の組成物を含有する層に関する。
別の側面において、本発明は、少なくとも;
Ｉ）(メタ)アクリラートモノマー(好ましくは、それは、本発明の組成物から得られるかまたは得ることができる);
II）発光部;および
III）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含有する層に関する。
Ｉ）(メタ)アクリラートモノマー(好ましくは、それは、本発明の組成物から得られるかまたは得ることができる);
II）発光部;および
III）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含有する層に関する。
別の側面において、本発明は、本発明の層を製作するプロセスに関し、ここでプロセスは、少なくとも、以下のステップを含むか、本質的に前記ステップからなるか、または前記ステップからなる;
Ｉ）本発明の組成物を基体上へ提供すること、好ましくは、
II）組成物を硬化すること、好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される。
別の側面において、本発明は、プロセスから得られるかまたは得ることができる層に関する。
Ｉ）本発明の組成物を基体上へ提供すること、好ましくは、
II）組成物を硬化すること、好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される。
別の側面において、本発明は、プロセスから得られるかまたは得ることができる層に関する。
- 色変換デバイス(100)
発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を少なくとも含む請求項20～22および24のいずれか一項に記載の層で一部または全部が満たされている第1画素(161)と、ポリマー材料を少なくとも含むバンク(150)とを少なくとも含む色変換デバイス(100)であって、好ましくは、色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を少なくとも含む請求項20～22および24のいずれか一項に記載の層で一部または全部が満たされている第1画素(161)と、ポリマー材料を少なくとも含むバンク(150)とを少なくとも含む色変換デバイス(100)であって、好ましくは、色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
- 第1画素(161)
本発明に従うと、該第1画素(161)は、少なくとも発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を含む。好ましい態様において、第1画素(161)は、少なくとも1のアクリラートモノマーを少なくとも1の発光部(110)とともに含有する本発明の組成物を硬化することによって得られるかまたは得ることができる固体層であり、好ましくは、該硬化は、光照射による光硬化、熱硬化、または光硬化と熱硬化との組み合わせである。
本発明に従うと、該第1画素(161)は、少なくとも発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を含む。好ましい態様において、第1画素(161)は、少なくとも1のアクリラートモノマーを少なくとも1の発光部(110)とともに含有する本発明の組成物を硬化することによって得られるかまたは得ることができる固体層であり、好ましくは、該硬化は、光照射による光硬化、熱硬化、または光硬化と熱硬化との組み合わせである。
本発明のいくつかの態様において、画素(161)の層厚は、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは5から25μmまでの範囲にある。
本発明のいくつかの態様において、色変換デバイス(100)はさらに、第2画素(162)を含有し、好ましくは、デバイス(100)は、少なくとも該第1画素(161)、第2画素(162)、および第3画素(163)を含有し、より好ましくは、該第1画素(161)は赤色画素であり、第2画素(162)は緑色画素であり、および第3画素(163)は青色画素であり、なおもより好ましくは、第1画素(161)は赤色発光部(110R)を含有し、第2の色画素(162)は緑色発光部(110G)を含有し、および第3画素(163)はいずれの発光部も含有しない。
いくつかの態様において、少なくとも1の画素(160)は加えて、マトリックス材料(120)中に少なくとも1の光散乱粒子(130)を含み、好ましくは、画素(160)は、複数の光散乱粒子(130)を含有する。
本発明のいくつかの態様において、該第1画素(161)は、励起光によって照射されたときに赤色を発するように構成されている1の画素または2以上のサブ画素(sub-pixels)からなり、より好ましくは、該サブ画素は、同じ発光部(110)を含有する。
- マトリックス材料(120)
好ましい態様において、マトリックス材料(120)は、(メタ)アクリラートポリマー、好ましくはメタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはこれらの組み合わせ、より好ましくはアクリラートポリマーを含有し、なおもより好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のアクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、さらにより好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のジ-アクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、殊更好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のジ-アクリラートモノマーおよびモノ-アクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、好ましくは、該組成物は、感光性組成物である。
好ましい態様において、マトリックス材料(120)は、(メタ)アクリラートポリマー、好ましくはメタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはこれらの組み合わせ、より好ましくはアクリラートポリマーを含有し、なおもより好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のアクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、さらにより好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のジ-アクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、殊更好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のジ-アクリラートモノマーおよびモノ-アクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、好ましくは、該組成物は、感光性組成物である。
- バンク(150)
本発明のいくつかの態様において、バンク(150)の高さは、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは1から25μmまで、さらにより好ましくは5から20μmまでの範囲にある。
本発明のいくつかの態様において、バンク(150)の高さは、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは1から25μmまで、さらにより好ましくは5から20μmまでの範囲にある。
本発明の好ましい態様において、バンク(150)は、該第1画素(161)の面積を決定するように構成されており、少なくとも一部のバンク(150)は、少なくとも一部の第1画素(161)へ直接接触しており、好ましくは、バンク(150)の該第2ポリマーは、第1画素(161)の少なくとも一部の第1ポリマーへ直接接触している。
より好ましくは、該バンク(150)は、フォトリソグラフィによりパターン化されており、該第1画素(161)は、バンク(150)によって囲まれており、好ましくは、該第1画素(161)、第2画素(162)、および第3画素(163)はすべて、フォトリソグラフィによりパターン化されたバンク(150)によって囲まれている。
- バンクのポリマー材料
本発明の好ましい態様において、該バンクのポリマー材料は、熱硬化性樹脂であり、好ましくは、それは感光性樹脂であり、より好ましくは、それは、アルカリ可溶性ポリマーを含有する熱硬化性のおよび感光性の樹脂であり、好ましくは、該アルカリ可溶性ポリマーの重量平均分子量は、1,000から100,000まで、より好ましくはそれは1,200から80,000までの範囲にあり、好ましくは、アルカリ可溶性ポリマーの固体の酸値(solid-acid value)は、10から500mg KOH/gまで、より好ましくはそれは20から300mg KOH/gまでの範囲にあり、好ましくは、該アルカリ可溶性ポリマーは、(メタ)アクリラートポリマー、シロキサン(メタ)アクリラートポリマーから選択され、より好ましくは、それはメタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはこれらの組み合わせであり、なおもより好ましくは、ポリマー材料は、アクリラートポリマーであり、さらにより好ましくは、該バンク(150)は、少なくとも1のアルカリ可溶性ポリマーと少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物とを含有するバンク組成物から得られるかまたは得ることができ、殊更好ましくは、該バンク(150)は、少なくとも1のアルカリ可溶性ポリマーと少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物と界面活性剤とを含有するバンク組成物から得られるかまたは得ることができ、好ましくは、該組成物は感光性組成物であり、好ましくは、該バンクは、組成物から得られるかまたは得ることができる硬化層であり、より好ましくは、該バンクは、組成物から得られるかまたは得ることができる、フォトリソグラフィによりパターン化された硬化層である。
本発明の好ましい態様において、該バンクのポリマー材料は、熱硬化性樹脂であり、好ましくは、それは感光性樹脂であり、より好ましくは、それは、アルカリ可溶性ポリマーを含有する熱硬化性のおよび感光性の樹脂であり、好ましくは、該アルカリ可溶性ポリマーの重量平均分子量は、1,000から100,000まで、より好ましくはそれは1,200から80,000までの範囲にあり、好ましくは、アルカリ可溶性ポリマーの固体の酸値(solid-acid value)は、10から500mg KOH/gまで、より好ましくはそれは20から300mg KOH/gまでの範囲にあり、好ましくは、該アルカリ可溶性ポリマーは、(メタ)アクリラートポリマー、シロキサン(メタ)アクリラートポリマーから選択され、より好ましくは、それはメタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはこれらの組み合わせであり、なおもより好ましくは、ポリマー材料は、アクリラートポリマーであり、さらにより好ましくは、該バンク(150)は、少なくとも1のアルカリ可溶性ポリマーと少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物とを含有するバンク組成物から得られるかまたは得ることができ、殊更好ましくは、該バンク(150)は、少なくとも1のアルカリ可溶性ポリマーと少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物と界面活性剤とを含有するバンク組成物から得られるかまたは得ることができ、好ましくは、該組成物は感光性組成物であり、好ましくは、該バンクは、組成物から得られるかまたは得ることができる硬化層であり、より好ましくは、該バンクは、組成物から得られるかまたは得ることができる、フォトリソグラフィによりパターン化された硬化層である。
- バンクの界面活性剤
本発明に従うと、好ましくは、該バンク(150)はさらに、界面活性剤を含有しており、好ましくは、バンクの少なくとも一部の表面は、該界面活性剤によって覆われており、より好ましくは、バンクの表面は疎水性であり、なおもより好ましくは、頂部のバンクの表面は撥油性であり、好ましくは、界面活性剤の総量は、バンクの総量に基づき、0.001から5wt.％まで、より好ましくは0.01から4wt.％まで、なおもより好ましくは0.05から3wt.％まで、さらにより好ましくは0.1から1wt.％までの範囲にある。
本発明に従うと、好ましくは、該バンク(150)はさらに、界面活性剤を含有しており、好ましくは、バンクの少なくとも一部の表面は、該界面活性剤によって覆われており、より好ましくは、バンクの表面は疎水性であり、なおもより好ましくは、頂部のバンクの表面は撥油性であり、好ましくは、界面活性剤の総量は、バンクの総量に基づき、0.001から5wt.％まで、より好ましくは0.01から4wt.％まで、なおもより好ましくは0.05から3wt.％まで、さらにより好ましくは0.1から1wt.％までの範囲にある。
さらに好ましい態様において、バンク(150)は、非イオン性界面活性剤を含有し、好ましくは、該非イオン性界面活性剤は、炭化水素ベースの非イオン性界面活性剤、フッ素ベースの非イオン性界面活性剤、有機ケイ素ベースの非イオン性界面活性剤、またはこれらの組み合わせであり、より好ましくは、該炭化水素ベースの非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、およびポリオキシエチレンセチルエーテルなどの、ポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル;ポリオキシエチレン脂肪酸モノエステル;ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー;アセチレンアルコール;3-メチル-1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3,6-ジメチル-4-オクチン-3,6-ジオール、2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、2,5-ジ-メチル-3-ヘキシン-2,5-ジオール、2,5-ジ-メチル-2,5-ヘキサンジオールなどの、アセチレングリコール;アセチレンアルコールのポリエトキシラート;アセチレングリコールのポリエトキシラートなどのアセチレングリコール誘導体からなる群の1以上のメンバーから選択される;好ましくは、フッ素ベースの非イオン性界面活性剤は、フッ素を含有する界面活性剤の1以上から選択される;好ましくは、該炭化水素ベースの非イオン性界面活性剤は、オルガノシロキサン界面活性剤から選択され、好ましくは、界面活性剤は、フッ素ベースの非イオン性界面活性剤である。
- バンク中の糖類
本発明の好ましい態様において、バンク(150)はさらに、糖類を含有し、好ましくは、該糖類は、単糖類、オリゴ糖類、多糖類、またはこれらの混合物から選択され、より好ましくは、それはオリゴ糖類であり、なおもより好ましくは、該糖類は、脱水および2～10分子の単糖類の縮合によって形成されたオリゴ糖類であり、また環状オリゴ糖類(例えば、シクロデキストリン)も包含し、さらにより好ましくは、それはシクロデキストリン、または2分子の単糖類を縮合することによって得られた二糖類であり、さらにいっそう好ましくは、それは2分子の単糖類を縮合することによって得られた二糖類であり、さらにまた好ましくは、糖類は、1～6個の炭素原子を有するアルキレンオキシドを有するオリゴ糖類であり、より好ましくは、それは2～5個の炭素原子を有するアルキレンオキシドを有し、およびさらに好ましくは、それはエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを有し、殊更好ましくは、それはスクロース-アルキレンオキシド-ラウリン酸エステル、好ましくは、界面活性剤の総量は、ポリマー材料の総固体含量に基づき、0.001から％まで、より好ましくは0.1から60wt.％まで、なおもより好ましくは1から40wt.％まで、さらにより好ましくは10から30wt.％までの範囲にある。例えば、スクロースエチレンオキシド付加体が好ましく使用され得る。
本発明の好ましい態様において、バンク(150)はさらに、糖類を含有し、好ましくは、該糖類は、単糖類、オリゴ糖類、多糖類、またはこれらの混合物から選択され、より好ましくは、それはオリゴ糖類であり、なおもより好ましくは、該糖類は、脱水および2～10分子の単糖類の縮合によって形成されたオリゴ糖類であり、また環状オリゴ糖類(例えば、シクロデキストリン)も包含し、さらにより好ましくは、それはシクロデキストリン、または2分子の単糖類を縮合することによって得られた二糖類であり、さらにいっそう好ましくは、それは2分子の単糖類を縮合することによって得られた二糖類であり、さらにまた好ましくは、糖類は、1～6個の炭素原子を有するアルキレンオキシドを有するオリゴ糖類であり、より好ましくは、それは2～5個の炭素原子を有するアルキレンオキシドを有し、およびさらに好ましくは、それはエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを有し、殊更好ましくは、それはスクロース-アルキレンオキシド-ラウリン酸エステル、好ましくは、界面活性剤の総量は、ポリマー材料の総固体含量に基づき、0.001から％まで、より好ましくは0.1から60wt.％まで、なおもより好ましくは1から40wt.％まで、さらにより好ましくは10から30wt.％までの範囲にある。例えば、スクロースエチレンオキシド付加体が好ましく使用され得る。
- バンク中の着色料
本発明の好ましい態様において、バンク(150)は、着色料をさらに含み、好ましくは、該着色料は、有機着色料および/または無機着色料であり、より好ましくは、それは有機黒色顔料および/または無機黒色顔料から選択される黒色着色料であり、好ましくは、該黒色着色料は、[365nmの波長での光透過]/[500nmの波長での光透過]によって表される、1.2以上の光透過率を有し、より好ましくは、比率は2.0以上であり、好ましくは、該黒色着色料は、[365nmの波長での光透過]/[500nmの波長での光透過]によって表される、5.0以下を有し、なおもより好ましくは、それは1.2から5.0までの範囲にあり、さらにより好ましくは、それは2.0から4.0までであるが、ただし透過は、以下のステップによって得られるフィルムを測定することによって得られる:10重量％の黒色着色料が分散された組成物(該組成物をガラス基体へ適用することによって10μmのフィルム厚を有するフィルムを形成する樹脂の総量に基づく)を適用すること、および100℃にて硬化すること、次いで得られたフィルムは、UV-vis-NIR(Hitachi High-Technologies Corporation)を使用して測定され、好ましくは、該無機黒色顔料は窒化ジルコニウムであり、好ましくは、該有機黒色顔料は2以上の有機着色顔料の混合物であり、より好ましくは、それは、混合によって黒色を示すように構成されている、赤色、緑色、青色の有機着色顔料の混合物であり、さらにより好ましくは、該有機黒色顔料は、アゾタイプ、フタロシアニンタイプ、キナクリドンタイプ、ベンズイミダゾロンタイプ、イソインドリノンタイプ、ジオキサジンタイプ、インダンスレンタイプ、およびペリレンタイプの有機顔料からなる群から選択される混合物であり、殊更好ましくは、該有機黒色顔料は、C.I.Pigment Blue 60、C.I.Pigment Green 7、C.I.Pigment Green 36、およびC.I.Pigment Green 58とともに、C.I.Pigment Orange 43、C.I.Pigment Orange 64、およびC.I.Pigment Orange 72からなる群から選択される有機黒色顔料の混合物である。
本発明の好ましい態様において、バンク(150)は、着色料をさらに含み、好ましくは、該着色料は、有機着色料および/または無機着色料であり、より好ましくは、それは有機黒色顔料および/または無機黒色顔料から選択される黒色着色料であり、好ましくは、該黒色着色料は、[365nmの波長での光透過]/[500nmの波長での光透過]によって表される、1.2以上の光透過率を有し、より好ましくは、比率は2.0以上であり、好ましくは、該黒色着色料は、[365nmの波長での光透過]/[500nmの波長での光透過]によって表される、5.0以下を有し、なおもより好ましくは、それは1.2から5.0までの範囲にあり、さらにより好ましくは、それは2.0から4.0までであるが、ただし透過は、以下のステップによって得られるフィルムを測定することによって得られる:10重量％の黒色着色料が分散された組成物(該組成物をガラス基体へ適用することによって10μmのフィルム厚を有するフィルムを形成する樹脂の総量に基づく)を適用すること、および100℃にて硬化すること、次いで得られたフィルムは、UV-vis-NIR(Hitachi High-Technologies Corporation)を使用して測定され、好ましくは、該無機黒色顔料は窒化ジルコニウムであり、好ましくは、該有機黒色顔料は2以上の有機着色顔料の混合物であり、より好ましくは、それは、混合によって黒色を示すように構成されている、赤色、緑色、青色の有機着色顔料の混合物であり、さらにより好ましくは、該有機黒色顔料は、アゾタイプ、フタロシアニンタイプ、キナクリドンタイプ、ベンズイミダゾロンタイプ、イソインドリノンタイプ、ジオキサジンタイプ、インダンスレンタイプ、およびペリレンタイプの有機顔料からなる群から選択される混合物であり、殊更好ましくは、該有機黒色顔料は、C.I.Pigment Blue 60、C.I.Pigment Green 7、C.I.Pigment Green 36、およびC.I.Pigment Green 58とともに、C.I.Pigment Orange 43、C.I.Pigment Orange 64、およびC.I.Pigment Orange 72からなる群から選択される有機黒色顔料の混合物である。
好ましくは、該着色料の総量は、バンクのポリマー材料の総量に基づき3～80wt.％、好ましくは5～50wt.％である。
- 支持媒体(170)
本発明のいくつかの態様において、該支持媒体(170)は、基体、より好ましくは透明の基体である。
一般に、透明の基体などの該、フレキシブル、半硬質、または硬質であり得る。
光学デバイスに好適な公的に知られている透明の基体が所望のとおりに使用され得る。
本発明のいくつかの態様において、該支持媒体(170)は、基体、より好ましくは透明の基体である。
一般に、透明の基体などの該、フレキシブル、半硬質、または硬質であり得る。
光学デバイスに好適な公的に知られている透明の基体が所望のとおりに使用され得る。
好ましくは、透明の基体として、透明のポリマー基体、ガラス基体、透明のポリマーフィルム上に積み重なった薄いガラス基体、透明の金属オキシド(例えば、オキシドシリコーン、オキシドアルミニウム、オキシドチタン)、透明の金属オキシドをもつポリマーフィルム基体が使用され得る。なおもより好ましくは、透明のポリマー基体またはガラス基体である。
透明のポリマー基体は、ポリエチレン、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、エチレン-ビニルアルコールコポリマー、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメタクリル酸メチル、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、テトラフルオロエチレン-ペルフルオロアルキルビニルエーテルコポリマー、ポリフッ化ビニル、テトラフルオロエチレンエチレンコポリマー、テトラフルオロエチレンヘキサフルオロポリマーコポリマー、またはこれらいずれの組み合わせから作製され得る。
用語「透明の」は、光起電デバイスに使用される厚さにて、かつ光電池の操作最中に使用される波長または波長の範囲にて、少なくともほぼ60％の入射光の透過を意味する。好ましくは、それは70％超、より好ましくは75％超、最も好ましくは80％超である。
- バンク組成物
バンク(150)は、または バンク組成物の硬化層から得られるかもしくは得ることができるか、またはバンク組成物の硬化層であって、少なくとも
(Ｉ) アルカリ可溶性ポリマー、
(II) 重合開始剤、および
(III)少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物
を含み、好ましくは、該組成物は感光性組成物であり、好ましくは、該少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基は、2以上のアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、またはこれらの組み合わせであり、好ましくは、該少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物の総量は、アルカリ可溶性ポリマーの総量に基づき、5wt.％から1,000wt.％まで、より好ましくは10wt.％から500wt.％までの範囲にあり、なおもより好ましくはそれは樹脂との相溶性の観点から15wt.％から300wt.％までであり、好ましくは、該化学化合物は、分子量2000以下を有する、より好ましくは2000から50まで、なおもより好ましくは1000から100までの範囲にあるモノマーである。好ましくは、それは反応性の観点からアルカリ可溶性ポリマーより相対的に小さい。
バンク(150)は、または バンク組成物の硬化層から得られるかもしくは得ることができるか、またはバンク組成物の硬化層であって、少なくとも
(Ｉ) アルカリ可溶性ポリマー、
(II) 重合開始剤、および
(III)少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物
を含み、好ましくは、該組成物は感光性組成物であり、好ましくは、該少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基は、2以上のアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、またはこれらの組み合わせであり、好ましくは、該少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物の総量は、アルカリ可溶性ポリマーの総量に基づき、5wt.％から1,000wt.％まで、より好ましくは10wt.％から500wt.％までの範囲にあり、なおもより好ましくはそれは樹脂との相溶性の観点から15wt.％から300wt.％までであり、好ましくは、該化学化合物は、分子量2000以下を有する、より好ましくは2000から50まで、なおもより好ましくは1000から100までの範囲にあるモノマーである。好ましくは、それは反応性の観点からアルカリ可溶性ポリマーより相対的に小さい。
ここで、用語「(メタ)アクリロイルオキシ基」は、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基の総称である。この化合物は、アルカリ可溶性ポリマーと反応させることによって架橋構造を形成し得る化合物である。ここで、架橋構造を形成するために、反応基である2以上のアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を含有する化合物が必要とされ、より高次の架橋構造を形成するために、それは好ましくは、3以上のアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を含有する。
さらに、(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化合物は、単独でまたは2以上の組み合わせで使用され得る。
好ましくは、少なくとも2つの(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する該化学化合物は、少なくとも3つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマーであり、より好ましくは、それは、3つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマー、4つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマー、5つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマー、6つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマーからなる群の1以上のメンバーから選択されるポリアクリラートモノマーであり、なおもより好ましくは、それは、5つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマー、6つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマー、それらの混合物であり、
好ましくは、該3つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマーは、トリメチロールプロパントリアクリラート、トリメチロールプロパンエトキシトリアクリラート、トリメチロールプロパンプロポキシトリアクリラート、グリセリンプロポキシトリアクリラート、ペンタエリスリトール トリアクリラートからなる群の1以上のメンバーから選択される;
好ましくは、該4つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマーは、ペンタエリスリトールテトラアクリラート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリラート、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリラート(pentaerythritolthoxy tetraacrylates)からなる群の1以上のメンバーから選択される;
好ましくは、該5つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマーは、ジペンタエリスリトールヘキサアクリラートであり、好ましくは、該6つの(メタ)アクリロイルオキシ基を有するポリアクリラートモノマーは、ジペンタエリスリトールペンタアクリラートであり、
最も好ましくは、該化学化合物は、ジペンタエリスリトールヘキサアクリラート、ジペンタエリスリトールペンタアクリラート、またはそれらの混合物である。
最も好ましくは、該化学化合物は、ジペンタエリスリトールヘキサアクリラート、ジペンタエリスリトールペンタアクリラート、またはそれらの混合物である。
- アルカリ可溶性ポリマー
本発明に従う組成物は、アルカリ可溶性ポリマーを含む。
本発明において好ましく使用されるアルカリ可溶性ポリマーは、アクリロイル基を含む。さらに、本発明において使用されるアルカリ可溶性ポリマーは、具体的に限定されるものではなく、好ましくは、その主骨格にシロキサン結合を含有するポリシロキサン、および(メタ)アクリラートポリマーから選択される。これらのうち、メタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはこれらの組み合わせを使用することがより好ましく、なおもより好ましくは、それはアクリラートポリマーである。
本発明に従う組成物は、アルカリ可溶性ポリマーを含む。
本発明において好ましく使用されるアルカリ可溶性ポリマーは、アクリロイル基を含む。さらに、本発明において使用されるアルカリ可溶性ポリマーは、具体的に限定されるものではなく、好ましくは、その主骨格にシロキサン結合を含有するポリシロキサン、および(メタ)アクリラートポリマーから選択される。これらのうち、メタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはこれらの組み合わせを使用することがより好ましく、なおもより好ましくは、それはアクリラートポリマーである。
本発明において使用されるアルカリ可溶性ポリマーは、カルボキシル基を有し得る。カルボキシル基を有することによって、低濃度の展開剤中のアルカリ可溶性ポリマーの可溶性が改善され得る。
本発明に従うと、用語「アルカリ可溶性ポリマー」は、2.38％TMAH水性溶液中、23.0±0.1℃にて可溶性のポリマーを意味する。
本発明に従うと、用語「アルカリ可溶性ポリマー」は、2.38％TMAH水性溶液中、23.0±0.1℃にて可溶性のポリマーを意味する。
- バンク組成物用の(メタ)アクリラートポリマー
ここで、用語「(メタ)アクリラート」は、アクリラートおよびメタクリラートの総称である。
本発明に従うと、低濃度の展開剤が使用されるか、および/または低硬化温度が適用されるとき、(メタ)アクリラートポリマーの1以上を使用することが好ましい。
ここで、用語「(メタ)アクリラート」は、アクリラートおよびメタクリラートの総称である。
本発明に従うと、低濃度の展開剤が使用されるか、および/または低硬化温度が適用されるとき、(メタ)アクリラートポリマーの1以上を使用することが好ましい。
本発明において使用されるアルカリ可溶性ポリマーは、一般に使用されるメタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはこれらの組み合わせから選択され得、より好ましくは、それはアクリルポリマー、例えば、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアルキルアクリラート、ポリアルキルメタクリラート等である。本発明において好ましく使用されるアクリルポリマーは、アクリロイル基を含有する繰り返し単位を含み、またカルボキシル基を含有する繰り返し単位および/またはアルコキシシリル基を含有する繰り返し単位をさらに含むことも好ましい。
カルボキシル基を含有する繰り返し単位は、それがカルボキシル基をその側鎖にて含有する繰り返し単位である限り、具体的に限定されるものではないが、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、またはそれらの混合物に由来する繰り返し単位が好ましい。
アルコキシシリル基を含有する繰り返し単位が、アルコキシシリル基をその側鎖にて含有する繰り返し単位であり得るが、それは好ましくは、以下の式(B)によって表されるモノマーに由来する繰り返し単位である:
XB-(CH2)a-Si(ORB)b(CH3)3-b (B)
式中
XBは、ビニル基、スチリル基、または(メタ)アクリロイルオキシ基であり、RBは、メチル基またはエチル基であり、aは0～3の整数であり、およびbは1～3の整数である。
XB-(CH2)a-Si(ORB)b(CH3)3-b (B)
式中
XBは、ビニル基、スチリル基、または(メタ)アクリロイルオキシ基であり、RBは、メチル基またはエチル基であり、aは0～3の整数であり、およびbは1～3の整数である。
さらに、上記ポリマーが、ヒドロキシル基を含有する不飽和モノマーに由来する、ヒドロキシル基を含有する繰り返し単位を含有することが好ましい。
本発明に従うアルカリ可溶性ポリマーの質量平均分子量は、具体的に限定されるものではなく、好ましくは、それは1,000から100,000まで、より好ましくはそれは1,200から80,000まで、なおもより好ましくは1,000から40,000まで、さらにより好ましくは2,000から30,000までの範囲にある。ここで、質量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーに従うポリスチレン換算の質量平均分子量である。加えて、酸基の数に関して言えば、好ましくは、ルカリ可溶性ポリマーの固体-酸値(solid-acid value)は、低濃度のアルカリ展開剤での展開を可能にしかつ反応性と保管安定性との両方を達成するとの観点から、10から500mg KOH/gまで、より好ましくはそれは20から300mg KOH/gまで、なおもより好ましくは40から190 mgKOH/gまで、さらにより好ましくは60から150 mgKOH/gまでの範囲にある。例えば、2-ヒドロキシエチル2-メチル-2-プロペノアート、2-イソシアナートエチル2-プロペノアート、およびメチル2-メチル-2-プロペノアートをもつ、2-プロペン酸、2-メチル-、ポリマー(C6 H10 O3.C6 H7 N O3.C5 H8 O2.C4 H6 O2)x(CAS登録番号1615232-03-05)が好ましく使用され得る。
- ポリシロキサン
アルカリ可溶性ポリマーは、好ましくは、シロキサン(Si-O-Si)結合をその主骨格として含有する。本発明において、シロキサン結合をその主骨格として含有するポリマーは、ポリシロキサンと称される。ケイ素原子へ結合している酸素原子の数に応じて、ポリシロキサンの骨格構造は以下のように分類され得る:シリコーン骨格(ケイ素原子へ結合している酸素原子の数が2個である)、シルセスキオキサン骨格(ケイ素原子へ結合している酸素原子の数が3個である)、およびシリカ骨格(ケイ素原子へ結合している酸素原子の数が4個である)。本発明において、これらのいずれも使用され得る。ポリシロキサン分子は、これら複数の骨格構造の組み合わせを含有し得る。好ましくは、本発明において使用されるポリシロキサンは、シルセスキオキサン骨格を含有する。
アルカリ可溶性ポリマーは、好ましくは、シロキサン(Si-O-Si)結合をその主骨格として含有する。本発明において、シロキサン結合をその主骨格として含有するポリマーは、ポリシロキサンと称される。ケイ素原子へ結合している酸素原子の数に応じて、ポリシロキサンの骨格構造は以下のように分類され得る:シリコーン骨格(ケイ素原子へ結合している酸素原子の数が2個である)、シルセスキオキサン骨格(ケイ素原子へ結合している酸素原子の数が3個である)、およびシリカ骨格(ケイ素原子へ結合している酸素原子の数が4個である)。本発明において、これらのいずれも使用され得る。ポリシロキサン分子は、これら複数の骨格構造の組み合わせを含有し得る。好ましくは、本発明において使用されるポリシロキサンは、シルセスキオキサン骨格を含有する。
ポリシロキサンは一般に、シラノール基またはアルコキシシリル基を有する。かかるシラノール基およびアルコキシシリル基は、シロキサン骨格を形成するケイ素へ直接結合しているヒドロキシル基およびアルコキシ基を意味する。ここで、シラノール基およびアルコキシシリル基は、組成物を使用して硬化フィルムを形成するときの硬化反応を促進する作用に加えて、下に記載のケイ素を含有する化合物との反応へ寄与すると思われる。この理由から、ポリシロキサンはこれらの基を有することが好ましい。
かかる(メタ)アクリラートポリマーおよび/またはポリシロキサンとして、WO2021/018927 A1に記載のポリマーといった公的に入手可能なポリマーが、好ましく使用され得る。
いくつかの態様において、ポリシロキサンとアクリルポリマーとの混合物が、アルカリ可溶性ポリマーとして使用され得る。
いくつかの態様において、ポリシロキサンとアクリルポリマーとの混合物が、アルカリ可溶性ポリマーとして使用され得る。
さらに、硬化フィルムは、本発明に従う組成物の基体上への適用、像様に曝露、および展開を通して形成される。今回は、曝露エリアと非曝露エリアとの間に可溶性の差異が生じることが必要であって、非曝露エリア中の被覆フィルムは、展開剤中にある程度以上の可溶性を有するべきである。例えば、2.38％テトラメチル水酸化アンモニウム(下文においてときにTMAHと称される)水性溶液中の、予備焼成後の被覆フィルムの溶解速度(下文においてときにアルカリ溶解速度またはADRと称され、これは後に詳細に記載される)が、50Å/sec以上である場合、パターンが曝露および展開によって形成され得ると思われる。しかしながら、要求される可溶性が、形成される硬化フィルムのフィルム厚および展開条件に応じて変動することから、アルカリ可溶性ポリマーは、展開条件に従って適切に選択されるべきである。それは組成物に含有される光増感剤またはシラノール触媒のタイプおよび添加量に応じて変動するが、例えば、フィルム厚が0.1～100μm(1,000～1,000,000Å)である場合、2.38％TMAH水性溶液中の溶解速度は、好ましくは50～20,000Å/sec、より好ましくは100～10,000Å/secである。
[アルカリ溶解速度(ADR)の測定およびその算出方法]
アルカリ溶液としてTMAH水性溶液を使用すると、アルカリ可溶性ポリマーのアルカリ溶解速度は、下に記載のとおりに測定および算出される。
アルカリ可溶性ポリマーは、35質量％となるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(下文にPGMEAと称される)で希釈され、撹拌器で室温にて1時間撹拌されながら溶解される。23.0±0.5℃の温度および50±5.0％の湿度の雰囲気でのクリーンルームにおいて、ピペットを使用し、調製されたアルカリ可溶性ポリマー溶液の1ccが、525μmの厚さを有する4インチのシリコンウェハの中央エリア上へ滴加されてスピンコートされることで、2±0.1μmの厚さを有するフィルムが作製される。そして次いでフィルムは熱板上100℃にて90秒間加熱されて、溶媒が除去される。被覆フィルムのフィルム厚は、分光エリプソメーター(J.A.Woollamによって製造された)で測定される。
アルカリ溶液としてTMAH水性溶液を使用すると、アルカリ可溶性ポリマーのアルカリ溶解速度は、下に記載のとおりに測定および算出される。
アルカリ可溶性ポリマーは、35質量％となるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(下文にPGMEAと称される)で希釈され、撹拌器で室温にて1時間撹拌されながら溶解される。23.0±0.5℃の温度および50±5.0％の湿度の雰囲気でのクリーンルームにおいて、ピペットを使用し、調製されたアルカリ可溶性ポリマー溶液の1ccが、525μmの厚さを有する4インチのシリコンウェハの中央エリア上へ滴加されてスピンコートされることで、2±0.1μmの厚さを有するフィルムが作製される。そして次いでフィルムは熱板上100℃にて90秒間加熱されて、溶媒が除去される。被覆フィルムのフィルム厚は、分光エリプソメーター(J.A.Woollamによって製造された)で測定される。
次に、このフィルムを有するシリコンウェハを、23.0±0.1℃に調整され予め決められた濃度を有する100mlのTMAH水性溶液が入った6インチの直径を有するガラスペトリ皿に穏やかに浸し、次いで静置させ、被覆フィルムが消失するまでの時間を測定する。溶解速度は、ウェハ端から内側の10mmのエリアのフィルムが消失するまでの時間による除算によって決定する。
溶解速度が際立って遅いケースにおいて、ウェハは、TMAH水性溶液にある期間浸され、次いで熱板上200℃にて5分間加熱されることで、溶解速度測定最中にフィルムに吸収された水分を除去する。その後、フィルム厚が測定され、溶解速度は、浸漬時間による浸漬の前および後のフィルム厚の変化量を除算することによって算出される。上の測定方法は5回実施され、得られた値の平均はアルカリ可溶性ポリマーの溶解速度として解釈される。
- 重合開始剤
本発明に従うバンク組成物は、重合開始剤を含む。重合開始剤は、放射線によって酸、塩基、またはラジカルを発生する重合開始剤、および熱によって酸、塩基、またはラジカルを発生する重合開始剤を包含する。本発明において、前者が好ましく、光ラジカル発生剤(photo radical generator)は、反応が放射線照射後に即時に開始され、放射線照射後かつ展開プロセス前に実施される再加熱プロセスが省かれ得るから、プロセスの短縮およびコストの点でより好ましい。
本発明に従うバンク組成物は、重合開始剤を含む。重合開始剤は、放射線によって酸、塩基、またはラジカルを発生する重合開始剤、および熱によって酸、塩基、またはラジカルを発生する重合開始剤を包含する。本発明において、前者が好ましく、光ラジカル発生剤(photo radical generator)は、反応が放射線照射後に即時に開始され、放射線照射後かつ展開プロセス前に実施される再加熱プロセスが省かれ得るから、プロセスの短縮およびコストの点でより好ましい。
光ラジカル発生剤は、パターン形状を強化または展開の対比を増加させることによって分解能を改善し得る。本発明に使用される光ラジカル発生剤は、放射線で照射されたときにラジカルを発する光ラジカル発生剤である。ここで放射線の例は、可視光、紫外線光、赤外線光、X線、電子ビーム、α線、およびγ線を包含する。
光ラジカル発生剤の添加量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.001～50質量％、より好ましくは0.01～30質量％であるが、その最適量は、光ラジカル発生剤の分解によって生成される活性物質のタイプおよび量、要求される感光性、ならびに曝露エリアと非曝露エリアとの間の要求される溶解コントラスト(dissolution contrast)に応じる。添加量が0.001質量％未満である場合、曝露エリアと非曝露部分との間の要求される溶解コントラストが低すぎ、添加効果が呈されないときもある。他方、光ラジカル発生剤の添加量が50質量％を超えると、形成される被覆フィルムにひびが発生し、光ラジカル発生剤の分解に起因する着色が際立つようになることがときには生じるから、被覆フィルムの無色透明度が減少することもある。さらに、添加量が多量になると、光ラジカル発生剤の熱分解が、硬化産物の電気絶縁の劣化およびガスの放出を引き起こすが、これらはそれに続くプロセスにおいてときに問題になる。さらに、モノエタノールアミンまたは同種のものを主要構成要素として含有するフォトレジスト剥離剤に対する被覆フィルムの耐性がときに低下する。
光ラジカル発生剤の例は、アゾをベースとした、過酸化物をベースとした、アシルホスフィンオキシドをベースとした、アルキルフェノンをベースとした、オキシムエステルをベースとした、およびチタノセンをベースとした開始剤を包含する。これらのうち、アルキルフェノンをベースとした、アシルホスフィンオキシドをベースとした、およびオキシムエステルをベースとした開始剤が好ましく、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、1-ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2- ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチルプロパン-1-オン、2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2- モルホリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン、2-(ジメチルアミノ)- 2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)-フェニル]-1-ブタノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニル ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニル- ホスフィンオキシド、1,2-オクタンジオン、1-[4-(フェニルチオ)-2-(O-ベンゾイルオキシム)]、エタノン、1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)等が包含される。
- 界面活性剤
さらに、本発明に従う組成物は任意に、界面活性剤を含み得る。好ましくは、それは、非イオ界面活性剤であり、好ましくは、該非イオン界面活性剤は、炭化水素ベースの非イオン界面活性剤、フッ素をベースとした非イオン界面活性剤(Fluorad(商品名、3M Japan Limited)、Megafac(商品名、DIC Corporation)、Surflon(商品名、AGC Inc.)など)、有機ケイ素のベースの非イオン界面活性剤(KP341(商品名、Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)など)、またはこれらの組み合わせであり、より好ましくは、該炭化水素ベースの非イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、およびポリオキシエチレンセチルエーテルなどの、ポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル;ポリオキシエチレン脂肪酸モノエステル;ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー;アセチレンアルコール;3-メチル-1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3,6-ジメチル-4-オクチン-3,6-ジオール、2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、2,5-ジ-メチル-3-ヘキシン-2,5-ジオール、2,5-ジ-メチル-2,5-ヘキサンジオールなどの、アセチレングリコール;アセチレンアルコールのポリエトキシラート;アセチレングリコールのポリエトキシラートなどの、アセチレングリコール誘導体からなる群から選択される1以上のメンバーである;好ましくは、フッ素をベースとした非イオン界面活性剤は、フッ素を含有する界面活性剤の1以上から選択される;好ましくは、該炭化水素ベースの非イオン界面活性剤は、オルガノシロキサン界面活性剤から選択され、好ましくは、界面活性剤は、フッ素をベースとした非イオン界面活性剤である。とくに、Megafac RSシリーズ(商品名、DIC Corporation)は、改善された疎水性のバンク表面を実現すること、および/または改善された撥油性のバンク表面を実現すること(とくにバンク頂部の撥油性表面をその製作後に実現すること)との観点から、本発明にとって最も好適なものである。
さらに、本発明に従う組成物は任意に、界面活性剤を含み得る。好ましくは、それは、非イオ界面活性剤であり、好ましくは、該非イオン界面活性剤は、炭化水素ベースの非イオン界面活性剤、フッ素をベースとした非イオン界面活性剤(Fluorad(商品名、3M Japan Limited)、Megafac(商品名、DIC Corporation)、Surflon(商品名、AGC Inc.)など)、有機ケイ素のベースの非イオン界面活性剤(KP341(商品名、Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)など)、またはこれらの組み合わせであり、より好ましくは、該炭化水素ベースの非イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、およびポリオキシエチレンセチルエーテルなどの、ポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル;ポリオキシエチレン脂肪酸モノエステル;ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー;アセチレンアルコール;3-メチル-1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3,6-ジメチル-4-オクチン-3,6-ジオール、2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、2,5-ジ-メチル-3-ヘキシン-2,5-ジオール、2,5-ジ-メチル-2,5-ヘキサンジオールなどの、アセチレングリコール;アセチレンアルコールのポリエトキシラート;アセチレングリコールのポリエトキシラートなどの、アセチレングリコール誘導体からなる群から選択される1以上のメンバーである;好ましくは、フッ素をベースとした非イオン界面活性剤は、フッ素を含有する界面活性剤の1以上から選択される;好ましくは、該炭化水素ベースの非イオン界面活性剤は、オルガノシロキサン界面活性剤から選択され、好ましくは、界面活性剤は、フッ素をベースとした非イオン界面活性剤である。とくに、Megafac RSシリーズ(商品名、DIC Corporation)は、改善された疎水性のバンク表面を実現すること、および/または改善された撥油性のバンク表面を実現すること(とくにバンク頂部の撥油性表面をその製作後に実現すること)との観点から、本発明にとって最も好適なものである。
好ましくは、界面活性剤の総量は、バンク組成物の総固体含量(バンク組成)の総量に基づき、0.001から5wt.％まで、より好ましくは0.01から4wt.％まで、なおもより好ましくは0.05から3wt.％まで、さらにより好ましくは0.1から1wt.％までの範囲にある。
界面活性剤は、コーティング特性、展開性を改善し、改善された疎水性のバンク表面を実現し、および/または改善された撥油性のバンク表面を実現する目的において、加えられる。
- 糖類
本発明の好ましい態様において、バンク組成物はさらに、糖類を含み、好ましくは、界面活性剤の総量は、バンク組成物の総固体含量に基づき、0.001から1wt.％まで、より好ましくは0.1から60wt.％まで、なおもより好ましくは1から40wt.％まで、さらにより好ましくは10から30wt.％までの範囲にある。
本発明の好ましい態様において、バンク組成物はさらに、糖類を含み、好ましくは、界面活性剤の総量は、バンク組成物の総固体含量に基づき、0.001から1wt.％まで、より好ましくは0.1から60wt.％まで、なおもより好ましくは1から40wt.％まで、さらにより好ましくは10から30wt.％までの範囲にある。
本発明者らの研究に従うと、かかる糖類は、展開剤における溶解促進効果を有することが見出されている。糖類が親水性および疎水性を有するところ、糖類は組成物中の溶媒に溶解し、また展開剤にも溶解し、よって溶解促進効果を有すると思われる。かかる効果は、本発明に従う組成物の展開が低濃度の展開剤で実行されるときに殊更有益である。
本発明の好ましい態様において、該糖類は、単糖類、オリゴ糖類、多糖類、またはそれらの混合物から選択され、より好ましくは、それはオリゴ糖類であり、なおもより好ましくは、該糖類は、脱水させて2～10個の分子の単糖類を縮合させることによって形成されるオリゴ糖類であって、また環状オリゴ糖類(例えば、シクロデキストリン)も包含し、さらにより好ましくは、それは、シクロデキストリン、または2分子の単糖類の縮合によって得られる二糖類であり、さらにいっそう好ましくは、それは、2分子の単糖類の縮合によって得られる二糖類であり、さらにまた好ましくは、糖類は、1～6個の炭素原子を有するアルキレンオキシドを有するオリゴ糖類であり、より好ましくは、それは、2～5個の炭素原子を有するアルキレンオキシドを有し、さらに好ましくは、それは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを有し、殊更好ましくは、それは、スクロース-アルキレンオキシド-ラウリン酸エステルである。
- 着色料
本発明の好ましい態様において、バンク組成物はさらに、着色料を含み、好ましくは、該着色料の総量は、バンク組成物の固体含量の総量に基づき、3～80wt.％、好ましくは5～50wt.％である。
本発明の好ましい態様において、バンク組成物はさらに、着色料を含み、好ましくは、該着色料の総量は、バンク組成物の固体含量の総量に基づき、3～80wt.％、好ましくは5～50wt.％である。
好ましくは、該着色料は、有機着色料および/または無機着色料であり、より好ましくは、それは、有機黒色顔料および/または無機黒色顔料から選択される黒色着色料であり、好ましくは、該黒色着色料は、[365nmの波長での光透過]/[500nmの波長での光透過]によって表される1.2以上の光透過率を有し、より好ましくは、比率は2.0以上であり、好ましくは、該黒色着色料は、[365nmの波長での光透過]/[500nmの波長での光透過]によって表される5.0以下の光透過率を有し、なおもより好ましくは、それは1.2から5.0までの範囲にあり、さらにより好ましくは、それは2.0から4.0までであるが、ただし、透過は、以下のステップ:10μmのフィルム厚を有するフィルム形成樹脂の総量に基づき10質量％の黒色着色料が分散されている組成物を、該組成物をガラス基体へ適用することによって適用して、100℃にて硬化し、次いで得られるフィルムが、UV-vis-NIR(Hitachi High-Technologies Corporation)を使用して測定される、によって得られるフィルムを測定することことによって得られる好ましくは、該無機黒色顔料は、窒化ジルコニウムであり、好ましくは、該有機黒色顔料は、2以上の有機着色顔料の混合物であり、より好ましくは、それは、混合によって黒色着色料を示すように構成されている赤色、緑色、青色の有機着色顔料の混合物であり、さらにより好ましくは、該有機黒色顔料は、アゾタイプ、フタロシアニンタイプ、キナクリドンタイプ、ベンズイミダゾロンタイプ、イソインドリノンタイプ、ジオキサジンタイプ、インダンスレンタイプ、およびペリレンタイプの有機顔料からなる群から選択される混合物であり、殊更好ましくは、該有機黒色顔料は、C.I.Pigment Blue 60、C.I.Pigment Green 7、C.I.Pigment Green 36、およびC.I.Pigment Green 58とともに、C.I.Pigment Orange 43、C.I.Pigment Orange 64、およびC.I.Pigment Orange 72からなる群から選択されるものの混合物である。
本発明に使用される着色料(好ましくは、黒色着色料)として、無機顔料または有機顔料、または2以上の顔料の組み合わせのいずれかが、要求される吸光度を満足する限り使用され得る。
有機タイプの黒色着色料がバンクに使用されるとき、2以上の有機顔料を組み合わせて黒色着色料を得ることが好ましい。例えば、赤色、緑色、および青色の有機顔料の夫々の着色料を混合させることによって、黒色着色料が得られ得る。
本発明に使用される着色料は、分散剤と組み合わせて使用され得る。分散剤として、例えばJP-A 2004-292672に記載のポリマー分散剤などの、有機化合物をベースとした分散剤が、使用され得る。
- 溶媒
本発明の好ましい態様において、バンク組成物はさらに、溶媒を含む。
溶媒のタイプは具体的に限定されるものではなく、上記アルカリ可溶性ポリマー、重合開始剤、および少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物を一様に溶解または分散し得る限り、公的に入手可能な溶媒が使用され得る。
本発明の好ましい態様において、バンク組成物はさらに、溶媒を含む。
溶媒のタイプは具体的に限定されるものではなく、上記アルカリ可溶性ポリマー、重合開始剤、および少なくとも2の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有する化学化合物を一様に溶解または分散し得る限り、公的に入手可能な溶媒が使用され得る。
好ましくは、該溶媒は、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどの、エチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどの、ジエチレングリコールジアルキルエーテル;酢酸メチルセロソルブおよび酢酸エチルセロソルブなどの、エチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルなどの、プロピレングリコールモノアルキルエーテル;PGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどの、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの、芳香族炭化水素;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどの、ケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどの、アルコール;乳酸エチル、エチル3-エトキシプロピオナート、メチル3-メトキシプロピオナートなどの、エステル;ならびに、γ-ブチロラクトンなどの環状エステルからなる群のメンバーの1以上から選択され、より好ましくは、該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタートまたはエステルと、γ-ブチロラクトンなどの環状エステルとの組み合わせであり、好ましくは、該溶媒の総量は、組成物の総量に基づき、1wt.％から99wt.％まで、好ましくは5wt.％から90wt.％まで、なおもより好ましくは10wt.％から80wt.％まで、さらにより好ましくは20wt.％から70wt.％までの範囲にある。
- 他の添加剤
本発明に従う組成物は任意に、他の添加剤を含み得る。かかる添加剤として、展開剤溶解促進剤、スカム除去剤(scum remover)、結着(adhesion)増強剤、重合阻害剤、抗発泡剤、界面活性剤、感光増強剤(photosensitizing enhancing agent)、架橋剤、硬化剤が添加され得る。
本発明に従う組成物は任意に、他の添加剤を含み得る。かかる添加剤として、展開剤溶解促進剤、スカム除去剤(scum remover)、結着(adhesion)増強剤、重合阻害剤、抗発泡剤、界面活性剤、感光増強剤(photosensitizing enhancing agent)、架橋剤、硬化剤が添加され得る。
よって、本発明に従うと、好ましくは、バンク組成物は、展開剤溶解促進剤、スカム除去剤、結着増強剤、重合阻害剤、抗発泡剤、界面活性剤、感光増強剤、架橋剤、および/または硬化剤からなる群の1以上のメンバーから選択される少なくとも1の添加剤をさらに含む。
展開剤溶解促進剤またはスカム除去剤は、形成された被覆フィルムの展開剤中の可溶性を調整し、かつスカムが展開後に基体上に残存するのを防止する機能を有する。かかる添加剤として、クラウンエーテルが使用され得る。最も単純な構造を有するクラウンエーテルは、一般式(-CH2-CH2-O-)nによって表される。本発明において好ましいのは、nが4～7のものである。xが、環を構成する原子の総数に設定され、およびyが、それに含有される酸素原子の数に設定されているとき、クラウンエーテルはときに、x-クラウン-y-エーテルと呼ばれる。本発明において好ましいのは、x=12、15、18、または21、およびy=x/3であるクラウンエーテル、ならびにそれらのベンゾ縮合体およびシクロヘキシル縮合体からなる群から選択される。より好ましくいクラウンエーテルの特定例は、21-クラウン-7-エーテル、18-クラウン-6-エーテル、15-クラウン-5-エーテル、12-クラウン-4-エーテル、ジベンゾ-21- クラウン-7-エーテル、ジベンゾ-18-クラウン-6-エーテル、ジベンゾ-15-クラウン-5-エーテル、ジベンゾ-12-クラウン-4-エーテル、ジシクロヘキシル-21-クラウン-7-エーテル、ジシクロヘキシル-18-クラウン-6-エーテル、ジシクロ-ヘキシル-15-クラウン-5-エーテル、およびジシクロヘキシル-12-クラウン-4-エーテルを包含する。本発明において、これらのなかで最も好ましくは、18-クラウン-6-エーテルおよび15-クラウン-5-エーテルから選択される。その含量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.05～15質量％である。
結着増強剤は、硬化フィルムが本発明に従う組成物を使用して形成されるときに焼成後に印加される応力に起因して剥離するのを防止する効果を有する。結着増強剤として、イミダゾール、シランカップリング剤等が好ましい。イミダゾールのなかで、2-ヒドロキシベンズイミダゾール、2-ヒドロキシエチルベンズイミダゾール、ベンズイミダゾール、2-ヒドロキシイミダゾール、イミダゾール、2-メルカプトイミダゾール、および2-アミノイミダゾールが好ましく、2-ヒドロキシベンズイミダゾール、ベンズイミダゾール、2-ヒドロキシイミダゾール、およびイミダゾールが殊更好ましく使用される。
シランカップリング剤として知られているものが好適に使用され、その例は、エポキシシランカップリング剤、アミノシランカップリング剤、メルカプトシランカップリング剤等を包含する。具体的に言うと、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピル-トリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリ-メトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリ-エトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノ-プロピルトリエトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-クロロプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリ-メトキシシラン、3-イソシアナートプロピルトリエトキシシラン等が好ましい。これらは単独でまたは2以上の組み合わせで使用され得、その添加量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.05～15質量％である。
さらに、シランカップリング剤として、酸基を有するシラン化合物およびシロキサン化合物、または同種のものが使用され得る。酸基の例は、カルボキシル基、酸無水物基、フェノール性ヒドロキシル基等を包含する。それが、カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基などの一塩基酸基を含有するとき、それは、単一のケイ素を含有する化合物が複数の酸基を有することが好ましい。
かかるシランカップリング剤の例示態様は、式(C):
XnSi(ORC3)4-n (C)
によって表される化合物、またはそれを繰り返し単位として使用して得られるポリマーを包含する。今回は、異なるXまたはRC3を有する複数の繰り返し単位が組み合わせて使用され得る。
XnSi(ORC3)4-n (C)
によって表される化合物、またはそれを繰り返し単位として使用して得られるポリマーを包含する。今回は、異なるXまたはRC3を有する複数の繰り返し単位が組み合わせて使用され得る。
式中RC3は、炭化水素基、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、およびn-ブチル基などのアルキル基を包含する。一般式(C)中、複数のRC3が包含されており、各RC3は、同一でもまたは異ってもよい。
Xとして、ホスホニウム、ボラート、カルボキシル、フェノール、過酸化物、ニトロ、シアノ、スルホ、およびアルコールの基などの酸基を有するものが包含され、これらの酸基が、アセチル、アリール、アミル、ベンジル、メトキシメチル、メシル、トリル、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリイソプロピルシリル、またはトリチルの基によって保護され、かつ酸無水物基を有するものが包含される。
これらのなかでも、RC3としてメチル基を、およびXとしてカルボン酸無水物基(酸無水物基を含有するシリコーンなど)を有する化合物が好ましい。より具体的に言うと、以下の式(X-12-967C(商品名、Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.))によって表される化合物、またはこれに対応する構造を、ケイ素を含有するポリマー(シリコーンなど)のその末端または側鎖において含有するポリマーが、好ましい。
さらに、チオール、ホスホニウム、ボラート、カルボキシル、フェノール、過酸化物、ニトロ、シアノ、および酸基(スルホ基など)がジメチルシリコーンの末端にて提供された化合物もまた好ましい。かかる化合物として、以下の式によって表される化合物(X-22-2290ASおよびX-22-1821(いずれも商品名、Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.))が包含される。
シランカップリング剤がシリコーン構造を有するとき、分子量が大きすぎると、組成物に含有されるポリシロキサンとの相溶性が不十分になり、そのため、展開剤への可溶性が改善しないこと、反応基がフィルム中に残存すること、およびそれに続くプロセスに耐えうる耐化学性が維持され得ないことなどの弊害があり得る。この理由から、シランカップリング剤の質量平均分子量は、好ましくは5,000以下、より好ましくは4,000以下である。シランカップリング剤の含量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.01～15質量％である。
重合阻害剤として、紫外線吸収剤、ならびにニトロン、窒素酸化物ラジカル、ヒドロキノン、カテコール、フェノチアジン、フェノキサジン、ヒンダードアミン、およびそれらの誘導体が加えられ得る。これらのなかでも、メチルヒドロキノン、カテコール、4-t-ブチルカテコール、3-メトキシカテコール、フェノチアジン、クロルプロマジン、フェノキサジン、ヒンダードアミンとしてのTINUVIN 144、292、および5100(BASF)、ならびに紫外線吸収剤としてのTINUVIN 326、328、384-2、400、および477(BASF)が好ましい。これらは単独でまたは2以上の組み合わせで使用され得、その含量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.01～20質量％である。
抗発泡剤として、アルコール(C1～18)、オレイン酸およびステアリン酸などの高級脂肪酸、グリセリンモノラウラートなどの高級脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール(PEG)(Mn:200～10,000)およびポリプロピレングリコール(PPG)(Mn:200～10,000)などのポリエーテル、ジメチルシリコーン油、アルキル変性シリコーン油、およびフルオロ-シリコーン油などのシリコーン化合物、ならびに下に詳細に記載されるオルガノ-シロキサンをベースとした界面活性剤が包含される。これらは単独でまたはこれらの複数の組み合わせで使用され得、その含量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.1～3質量％である。
- 感光増強剤
感光増強剤は任意に、本発明に従うバンク組成物へ加えられ得る。本発明に従う組成物に好ましく使用される感光増強剤は、クマリン、ケトクマリン、およびそれらの誘導体、チオピリリウム塩、アセトフェノン等、具体的に言うと、p-ビス(o-メチルスチリル)ベンゼン、7-ジメチルアミノ-4-メチルキノロン-2,7-アミノ-4-メチルクマリン、4,6-ジ-メチル-7-エチルアミノクマリン、2-(p-ジメチルアミノ-スチリル)-ピリジルメチル-ヨウ化物、7-ジエチルアミノクマリン、7-ジエチルアミノ-4-メチル-クマリン、2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロ-8-メチル-キノリジノ-<9,9a,1-gh>クマリン、7-ジエチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、7-ジメチル-アミノ-4-トリフルオロ-メチルクマリン、7-アミノ-4-トリフルオロ-メチルクマリン、2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロキノリジノ-<9,9a,1-gh>クマリン、7-エチルアミノ-6-メチル-4-トリフルオロメチルクマリン、7-エチルアミノ-4-トリフルオロ-メチルクマリン、2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロ-9-カルボ-エトキシキノリジノ-<9,9a,1-gh>クマリン、3-(2'-N-メチルベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、N-メチル-4-トリフルオロ-メチルピペリジノ-<3,2-g>クマリン、2-(p-ジメチルアミノスチリル)-ベンゾチアゾリルエチルヨウ化物、3-(2'-ベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、3-(2'-ベンゾチアゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、ならびに以下の化学式によって表されるピリリウム塩およびチオピリリウム塩などの増感色素を包含する。増感色素の添加によって、高圧水銀ランプ(360～430nm)などの安価な光源を使用するパターニングが実行可能になる。その含量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.05～15質量％、より好ましくは0.1～10質量％である。
感光増強剤は任意に、本発明に従うバンク組成物へ加えられ得る。本発明に従う組成物に好ましく使用される感光増強剤は、クマリン、ケトクマリン、およびそれらの誘導体、チオピリリウム塩、アセトフェノン等、具体的に言うと、p-ビス(o-メチルスチリル)ベンゼン、7-ジメチルアミノ-4-メチルキノロン-2,7-アミノ-4-メチルクマリン、4,6-ジ-メチル-7-エチルアミノクマリン、2-(p-ジメチルアミノ-スチリル)-ピリジルメチル-ヨウ化物、7-ジエチルアミノクマリン、7-ジエチルアミノ-4-メチル-クマリン、2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロ-8-メチル-キノリジノ-<9,9a,1-gh>クマリン、7-ジエチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、7-ジメチル-アミノ-4-トリフルオロ-メチルクマリン、7-アミノ-4-トリフルオロ-メチルクマリン、2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロキノリジノ-<9,9a,1-gh>クマリン、7-エチルアミノ-6-メチル-4-トリフルオロメチルクマリン、7-エチルアミノ-4-トリフルオロ-メチルクマリン、2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロ-9-カルボ-エトキシキノリジノ-<9,9a,1-gh>クマリン、3-(2'-N-メチルベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、N-メチル-4-トリフルオロ-メチルピペリジノ-<3,2-g>クマリン、2-(p-ジメチルアミノスチリル)-ベンゾチアゾリルエチルヨウ化物、3-(2'-ベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、3-(2'-ベンゾチアゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、ならびに以下の化学式によって表されるピリリウム塩およびチオピリリウム塩などの増感色素を包含する。増感色素の添加によって、高圧水銀ランプ(360～430nm)などの安価な光源を使用するパターニングが実行可能になる。その含量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.05～15質量％、より好ましくは0.1～10質量％である。
さらに、感光増強剤として、アントラセン骨格含有化合物もまた使用され得る。具体的に言うと、以下の式によって表される化合物が包含される。
式中
R31は、各々独立して、アルキル基、アラルキル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、およびハロゲン化アルキル基からなる群から選択される置換基を表し、
R32は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基、およびカルボアルコキシ基からなる群から選択される置換基を表し、ならびに
kは、各々独立して、0および1～4の整数から選択される。
R31は、各々独立して、アルキル基、アラルキル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、およびハロゲン化アルキル基からなる群から選択される置換基を表し、
R32は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基、およびカルボアルコキシ基からなる群から選択される置換基を表し、ならびに
kは、各々独立して、0および1～4の整数から選択される。
アントラセン骨格を有するかかる感光増強剤が使用されるとき、その含量は、アルカリ可溶性ポリマーの総質量に基づき、好ましくは0.01～5質量％である。
- 光学デバイス
別の側面において、本発明はさらに、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の色変換デバイス(100)および機能媒体(320、420、520)を含有する光学デバイス(300、400、500)に関する。
別の側面において、本発明はさらに、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の色変換デバイス(100)および機能媒体(320、420、520)を含有する光学デバイス(300、400、500)に関する。
本発明のいくつかの態様において、光学デバイスは、液晶ディスプレーデバイス(LCD)、有機発光ダイオード(OLED)、光学ディスプレー用バックライトユニット、発光ダイオードデバイス(LED)、微小電気機械システム(下文にて「MEMS」)、エレクトロウェッティングディスプレー、または電気泳動ディスプレー、照明デバイス、および/または太陽電池であり得る。
図4～6は、本発明の光学デバイスのいくつかの態様示す。
用語「放射」は、原子および分子中の電子遷移による電磁波の放射を意味する。
図4～6は、本発明の光学デバイスのいくつかの態様示す。
用語「放射」は、原子および分子中の電子遷移による電磁波の放射を意味する。
- プロセス
別の側面において、本発明はまた、少なくとも、以下のステップY1およびY2を、好ましくはこの順で、もしくはY3を含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる、本発明の組成物を製作するプロセスにも関する;
Y1）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを混合することで、第1組成物を形成すること、
Y2）第1組成物を、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、本発明の組成物を形成すること;または
Y3）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、本発明の組成物を形成すること。
別の側面において、本発明はまた、少なくとも、以下のステップY1およびY2を、好ましくはこの順で、もしくはY3を含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる、本発明の組成物を製作するプロセスにも関する;
Y1）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを混合することで、第1組成物を形成すること、
Y2）第1組成物を、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、本発明の組成物を形成すること;または
Y3）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、本発明の組成物を形成すること。
- 好ましくは、該(メタ)アクリラートモノマーは、上の「組成物および(メタ)アクリラートモノマー」の節に詳細に記載されるとおりの以下の化学式:
によって表される。
によって表される。
好ましくは、該組成物は、上の「組成物および(メタ)アクリラートモノマー」の節に詳細に記載されるとおりの以下の化学式(II);
によって表される(メタ)アクリラートモノマーを含む。
そして該プロセスは、ステップY1)の前に以下のステップを含む:
Y0）化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーとを混合すること。
によって表される(メタ)アクリラートモノマーを含む。
そして該プロセスは、ステップY1)の前に以下のステップを含む:
Y0）化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーとを混合すること。
本発明の好ましい態様において、方法は、(メタ)アクリラートモノマーの精製ステップを含む。より好ましくは、該精製ステップは、ステップY1)および/またはY0)の前に行われる。
(メタ)アクリラートモノマーなどの組成の詳細、(メタ)アクリラートモノマーの混合比、別の材料、ポリマー、および散乱粒子の詳細の多くは、「(メタ)アクリラートモノマー」、「ポリマー」、および「散乱粒子」の節に記載されている。
「追加材料」の節に記載のとおりの追加の添加剤が混合され得る。
「追加材料」の節に記載のとおりの追加の添加剤が混合され得る。
別の側面において、本発明はまた、本発明の色変換デバイス(100)を製作するための方法にも関し、少なくとも以下のステップを、好ましくはこの順で含有する;
Ｘi）バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii）を硬化することバンク組成物、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv）本発明の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Ｘv）組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
Ｘi）バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii）を硬化することバンク組成物、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv）本発明の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Ｘv）組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
WO2021/018927 A1に記載の条件といった、知られているバンク製作条件も使用され得る。
別の側面において、本発明はさらに、本発明の方法から得ることができるかまたは得られる色変換デバイス(100)に関する。
別の側面において、本発明はさらに、本発明の方法から得ることができるかまたは得られる色変換デバイス(100)に関する。
別の側面において、本発明はさらに、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の少なくとも1の機能媒体(320、420、520)を含有する光学デバイス(300)における、本発明の色変換デバイス(100)の使用に関する。
さらに、別の側面において、本発明はさらに、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の少なくとも1の機能媒体(320、420、520)と、本発明の色変換デバイス(100)とを含有する光学デバイス(300)に関する。
さらに、別の側面において、本発明はさらに、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の少なくとも1の機能媒体(320、420、520)と、本発明の色変換デバイス(100)とを含有する光学デバイス(300)に関する。
好ましい態様
1．少なくとも;
ｉ）(メタ)アクリラートモノマー;
ii）発光部;および
iii）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)
を含む、組成物、好ましくは光硬化性組成物。
1．少なくとも;
ｉ）(メタ)アクリラートモノマー;
ii）発光部;および
iii）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)
を含む、組成物、好ましくは光硬化性組成物。
2．該化学化合物が、少なくとも1の、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基をさらに含む、態様1の組成物であって、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、5個から35個まで、より好ましくは10個から25個まで、なおもより好ましくは12個から24個まで、さらにより好ましくは14個から20個までの範囲にあり、好ましくは、該アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよい。
3．化学化合物は、以下の化学式(XA)によって表される、態様1または2の組成物。
Z-Y -(XA)
式中
Zは、*-Rx1または
であるが、ここで「*」は、式の記号Yへの接続点を表し、Rx1は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基であり、好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である;および
Rx2は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基であり、好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である;
Yは、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基であり、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、5個から35個まで、より好ましくは10個から25個まで、なおもより好ましくは12個から24個まで、さらにより好ましくは14個から20個までの範囲にあり、ならびに好ましくは、該アルキル基は、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、かつここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよく、
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;また、2以上の隣接する置換基Raはここで、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系も形成していてもよい。
Z-Y -(XA)
式中
Zは、*-Rx1または
であるが、ここで「*」は、式の記号Yへの接続点を表し、Rx1は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基であり、好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である;および
Rx2は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基であり、好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である;
Yは、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基であり、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、5個から35個まで、より好ましくは10個から25個まで、なおもより好ましくは12個から24個まで、さらにより好ましくは14個から20個までの範囲にあり、ならびに好ましくは、該アルキル基は、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、かつここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよく、
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;また、2以上の隣接する置換基Raはここで、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系も形成していてもよい。
4．化学化合物の総重量:発光部の総重量の比率は、0.6:40～1:3、好ましくは1:40から1:2まで、より好ましくは1.5:40から1:1までの範囲にある;該発光部が無機発光材料のケースにおいて、化学化合物の重量:無機部分の無機光ルミネセンス材料の重量の比率は、0.003から3.2まで、好ましくは0.006から2.8まで、より好ましくは0.015から1.3までの範囲にある、態様1～3のいずれか1つの組成物。
5．該(メタ)アクリラートモノマーは、化学式(II)
によって表される;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい、態様1～4のいずれか1つの組成物。
によって表される;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい、態様1～4のいずれか1つの組成物。
6．以下の化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマーおよび/または化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
をさらに含む、態様1～5のいずれか1つの組成物であって、式中
X1は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
X2は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
R1は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R2は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
好ましくは、記号X1は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR1の炭素原子への接続点を表し、および右側にある「*」は、式(I)の記号X2への接続点を表す;
nは、0または1である;
好ましくは、記号X2は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の記号X1の炭素原子への接続点を表し、および右側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR2への接続点を表す;
mは、0または1である;
好ましくは、少なくともmまたはnは、1である;
R3は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3～25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3～25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R3は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R4は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3～25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3～25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R4は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を形成していてもよい;
式中
R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
をさらに含む、態様1～5のいずれか1つの組成物であって、式中
X1は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
X2は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
R1は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R2は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
好ましくは、記号X1は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR1の炭素原子への接続点を表し、および右側にある「*」は、式(I)の記号X2への接続点を表す;
nは、0または1である;
好ましくは、記号X2は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の記号X1の炭素原子への接続点を表し、および右側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR2への接続点を表す;
mは、0または1である;
好ましくは、少なくともmまたはnは、1である;
R3は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3～25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3～25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R3は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R4は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3～25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3～25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R4は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を形成していてもよい;
式中
R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
7．化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーは組成物中にあり、かつ化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに対する化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの混合比は、1:99から99:1まで(式(I):式(II))、好ましくは5:95から50:50まで、より好ましくは10:90から40:60までの範囲にあり、なおもより好ましくは、それは15:85から35:65までであり、好ましくは、化学式(I)、(II)によって表される、少なくとも精製された(メタ)アクリラートモノマーは、組成物中で使用され、より好ましくは化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、精製方法によって得られるかまたは得ることができる、態様1～6のいずれか1つの組成物。
8．化学式(I)および/または化学式(II)で表される該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、250℃以上であり、好ましくは、化学式(I)および化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、250℃以上であり、より好ましくは、それは、250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある、態様1～7のいずれか1つの組成物。
9．少なくとも;
Ｉ）化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
II）化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
III）発光部
を含む組成物、好ましくは光硬化性組成物;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい。
式中
R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
Ｉ）化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
II）化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
III）発光部
を含む組成物、好ましくは光硬化性組成物;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
であり、ここで式の左側にある「*」は、式(I)の末端基C=CR5への接続点を表す;
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1～15個の炭素原子、より好ましくは1～5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、同一であるかまたは異なっており、H、D、または1～20個の炭素原子を有するアルキル基、3～40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5～60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5～60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい。
式中
R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
10．化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに対する混合比は、1:99から99:1(式(III):式(II))まで、好ましくは5:95から50:50まで、より好ましくは10:90から40:60まで、なおもより好ましくは15:85から35:65までの範囲にあり、好ましくは、化学式(III)、(II)によって表される、少なくとも精製された(メタ)アクリラートモノマーが組成物中に使用され、より好ましくは、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーがともに、精製方法によって得られるかまたは得ることができる、態様9の組成物。
11．該発光部は、有機発光材料および/または無機発光材料であり、好ましくはそれは無機発光部であり、より好ましくは、それは、無機リン光体または量子材料である無機発光部である、態様1～10のいずれか1つの組成物。
12．発光部の総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt.％から90wt.％まで、好ましくは10wt.％から70wt.％まで、より好ましくは15wt.％から50wt.％までの範囲にある、態様1～10のいずれか1つの組成物。
13．組成物の粘度は、室温にて35cP以下、好ましくは1から35cPまで、より好ましくは2から30cPまで、なおもより好ましくは2から25cPまでの範囲にある、態様1～12のいずれか1つの組成物。
14．態様1～13のいずれか1つの組成物であって、
iii）請求項1に記載の発光部とは異なる別の発光部(好ましくは、該発光部は、配位子を含み、より好ましくは、該発光部は、2～25個の炭素原子を有するアルキルタイプの配位子を含む);
iv）別の(メタ)アクリラートモノマー;
ｖ）散乱粒子、および
vi）光学的に透明のポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤
からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料を含む。
iii）請求項1に記載の発光部とは異なる別の発光部(好ましくは、該発光部は、配位子を含み、より好ましくは、該発光部は、2～25個の炭素原子を有するアルキルタイプの配位子を含む);
iv）別の(メタ)アクリラートモノマー;
ｖ）散乱粒子、および
vi）光学的に透明のポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤
からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料を含む。
15．態様1～14のいずれか1つの組成物であって、
ｖ）散乱粒子;および
vii）少なくとも1のポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマー
を含む;ここでポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはこれらの組み合わせを含み、好ましくは、ポリマーは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
ｖ）散乱粒子;および
vii）少なくとも1のポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマー
を含む;ここでポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはこれらの組み合わせを含み、好ましくは、ポリマーは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
16．組成物は、23％以上、好ましくは24％以上および95％未満のEQE値を示すように構成されている、態様1～15のいずれか1つの組成物。
17．組成物の総量に基づき、溶媒を10wt％以下、より好ましくは5wt％以下含み、より好ましくは、組成物は、無溶媒の組成物であり、好ましくは、組成物は、以下からなる群の1以上のメンバーから選択される以下の溶媒のいずれか1つを含まない:エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどの、エチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどの、ジエチレングリコールジアルキルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの、プロピレングリコールモノアルキルエーテル;酢酸メチルセロソルブおよび酢酸エチルセロソルブなどの、エチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどの、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどの、ケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、トリエチエングリコール、およびグリセリンなどの、アルコール;エチル3-エトキシプロピオナート、メチル3-メトキシプロピオナート、および乳酸エチルなどの、エステル;ならびにガンマ-ブチロ-ラクトンなどの環状エステル;クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、トリメチルベンゼン、たとえば、1,3,5-トリメチルベンゼン、1,2,4-トリメチルベンゼン、1,2,3-トリメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、1,2,3,4-テトラメチルベンゼン、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、3-イソプロピルビフェニル、3-メチルビフェニル、4-メチルビフェニル、およびジクロロベンゼンなどの、塩素化炭化水素、好ましくは、該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルである、態様1～16のいずれか1つの組成物。
18．少なくとも、化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、およびポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマーとを含み、ここで化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマー:ポリマーの混合比は、10:89:1～50:40:10、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲にある、態様1～8、11～17のいずれか1つの組成物。
19．少なくとも、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、およびポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマーとを含み、ここで化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマー:ポリマーの混合比は、10:89:1～50:40:10、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲にある、態様9～17のいずれか1つの組成物。
20．態様1～19のいずれか1つの組成物の(メタ)アクリラートモノマーに由来するか、またはこれに由来し得るポリマーを含む組成物、好ましくは、それは、組成物を硬化することによって得られるかまたは得ることができる。
21．少なくとも、以下のステップY1およびY2を、好ましくはY1、Y2の順で含む、態様1～19のいずれか1つの組成物を製作するためのプロセス、またはプロセスは、少なくとも以下のステップY3を含む;
Y1）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを混合することで、第1組成物を形成すること、
Y2）第1組成物を、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、組成物を形成すること;または
Y3）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、組成物を形成すること。
Y1）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを混合することで、第1組成物を形成すること、
Y2）第1組成物を、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、組成物を形成すること;または
Y3）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)と混合することで、組成物を形成すること。
22．電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける、または電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、もしくは生物医学デバイスを製作するための、先行する態様のいずれか1つの組成物の使用。
23．態様20の組成物を含有する、層。
24．少なくとも;
Ｉ）(メタ)アクリラートモノマー(好ましくは、それは、態様1～19のいずれか1つの組成物から得られるかまたは得ることができる);
II）発光部;および
III）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含有する、層。
Ｉ）(メタ)アクリラートモノマー(好ましくは、それは、態様1～19のいずれか1つの組成物から得られるかまたは得ることができる);
II）発光部;および
III）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含有する、層。
25．層の層厚は、1から50umまで、好ましくは5から30まで、より好ましくは8から20まで、さらにより好ましくは10から15umまでの範囲にある、態様23または24の層。
26．プロセスは、少なくとも以下のステップ;
Ｉ）態様1～19のいずれか1つの組成物を基体上へ提供すること、
II）組成物を硬化すること(好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される)
を含む、態様23～25のいずれか1つの層を製作するプロセス。
Ｉ）態様1～19のいずれか1つの組成物を基体上へ提供すること、
II）組成物を硬化すること(好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される)
を含む、態様23～25のいずれか1つの層を製作するプロセス。
27．態様26のプロセスから得られるかまたは得ることができる、層。
28．発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を少なくとも含む請求項23～25および27のいずれか一項に記載の層で一部または全部が満たされている第1画素(161)と、ポリマー材料を少なくとも含むバンク(150)とを少なくとも含む色変換デバイス(100)であって、好ましくは、色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
29．バンク(150)の高さは、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは1から25μmまで、さらにより好ましくは5から20μmまでの範囲にある、態様28のデバイス(100)。
30．画素(161)の層厚は、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは5から25μmまでの範囲にある、態様28または29のデバイス(100)。
31．第2画素(162)をさらに含有する、態様28～30のいずれか1つのデバイス(100)であって、好ましくは、デバイス(100)は、少なくとも該第1画素(161)、第2画素(162)、および第3画素(163)を含有し、より好ましくは、該第1画素(161)は赤色画素であり、第2画素(162)は緑色画素であり、および第3画素(163)は青色画素であり、なおもより好ましくは、第1画素(161)は赤色発光部(110R)を含有し、第2の色画素(162)は緑色発光部(110G)を含有し、および第3画素(163)はいずれの発光部も含有しない。
32．少なくとも1の画素(160)は加えて、マトリックス材料(120)中に少なくとも1の光散乱粒子(130)を含み、好ましくは、画素(160)は、複数の光散乱粒子(130)を含有する、態様28～31のいずれか1つのデバイス(100)。
33．該第1画素(161)は、励起光によって照射されたときに赤色を発するように構成されている1の画素または2以上のサブ画素からなり、より好ましくは、該サブ画素は、同じ発光部(110)を含有する、態様28～32のいずれか1つのデバイス(100)。
34．バンク(150)は、該第1画素(161)の面積を決定するように構成されており、少なくとも一部のバンク(150)は、少なくとも一部の第1画素(161)と直接接触しており、好ましくは、バンク(150)の該第2ポリマーは、第1画素(161)の少なくとも一部の第1ポリマーと直接接触している、態様28～33のいずれか1つのデバイス(100)。
35．該バンク(150)は、フォトリソグラフィによりパターン化されており、該第1画素(161)は、バンク(150)によって囲まれており、好ましくは、該第1画素(161)、第2画素(162)、および第3画素(163)はすべて、フォトリソグラフィによりパターン化されたバンク(150)によって囲まれている、態様28～34のいずれか1つのデバイス(100)。
36．態様23～25、27のいずれか1つの層または態様28～35のいずれか1つのデバイス(100)を製作するための、態様1～19のいずれか1つの組成物の使用。
37．少なくとも以下のステップを、好ましくはこの順で含有する、態様28～35のいずれか1つの色変換デバイス(100)を製作するための方法;
Ｘi）バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii）バンク組成物を硬化すること、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv）請求項1～19のいずれか一項に記載の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Ｘv）組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
Ｘi）バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii）バンク組成物を硬化すること、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv）請求項1～19のいずれか一項に記載の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Ｘv）組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
38．態様37の方法から得ることができるかまたは得られる、色変換デバイス(100)。
39．光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の機能媒体(320、420、520)、および態様28～35のいずれか1つの色変換デバイス(100)を含有する、光学デバイス(300)。
本発明は、以下の効果の1以上を提供する:
インク組成物の粘度の長期にわたる増大を防止/低減すること、
より高い架橋密度を達成すること、(メタ)アクリラートモノマーの良好な相溶性を実現すること、公的に入手可能な(メタ)アクリラートモノマーを選択すること、より低い蒸気圧力およびより高い沸点を実現すること、QD含有アクリラートインクによって重合効率が高い固体フィルムを達成すること、(メタ)アクリラートモノマーに由来するフィルムの、改短時間かつ弱いUV硬化条件下での善された固体性(solidity)を実現すること、
バンクの改善された光学特性、バンクと発光部を含有する組成物(例として、QDインク)との間の改善された相溶性、発光部を含有する組成物に対して改善された濡れ特性および化学安定性、発光部を含有する組成物をバンクと接触させた際のバンク構造のより低い分解性を実現すること、
バンク構造のウェルをQDインクで満たした際に分解が観察されないように、バンクの適正な化学的耐性を実現すること、
バンクの低硬化温度(例として、100℃)特性を実現すること、
高い分解能および/または優れた遮光特性を有するバンクを提供すること、
低濃度のアルカリ性展開剤(有機展開剤以外)でさえも展開されるように構成されているバンク組成物を提供すること、また環境特性においても優れていること、
組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善された均一な分散体、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散体、好ましくは半電導性発光ナノ粒子と散乱粒子との両方の改善された均一な分散体、より好ましくは半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子の溶媒なしの改善された均一な分散体;
インクジェット印刷に好適なより低い粘度を有する組成物、好ましくは、高ロード(high loading)の半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子で混合された場合であっても、なおもより好ましくは溶媒なしで、より低い粘度を保ち得る組成物;大面積に一様な印刷をするためにより小さい蒸気圧を有する組成物;
組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYおよび/またはEQE、印刷後の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYおよび/またはEQE;改善された熱安定性;印刷ノズルにて目詰まりのない印刷の容易性;組成物の取扱い容易性、改善された印刷特性;単純な製作プロセス;青色光の改善された吸光度;インクジェット印刷後の組成物から作られる層の改善された固体性。
インク組成物の粘度の長期にわたる増大を防止/低減すること、
より高い架橋密度を達成すること、(メタ)アクリラートモノマーの良好な相溶性を実現すること、公的に入手可能な(メタ)アクリラートモノマーを選択すること、より低い蒸気圧力およびより高い沸点を実現すること、QD含有アクリラートインクによって重合効率が高い固体フィルムを達成すること、(メタ)アクリラートモノマーに由来するフィルムの、改短時間かつ弱いUV硬化条件下での善された固体性(solidity)を実現すること、
バンクの改善された光学特性、バンクと発光部を含有する組成物(例として、QDインク)との間の改善された相溶性、発光部を含有する組成物に対して改善された濡れ特性および化学安定性、発光部を含有する組成物をバンクと接触させた際のバンク構造のより低い分解性を実現すること、
バンク構造のウェルをQDインクで満たした際に分解が観察されないように、バンクの適正な化学的耐性を実現すること、
バンクの低硬化温度(例として、100℃)特性を実現すること、
高い分解能および/または優れた遮光特性を有するバンクを提供すること、
低濃度のアルカリ性展開剤(有機展開剤以外)でさえも展開されるように構成されているバンク組成物を提供すること、また環境特性においても優れていること、
組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善された均一な分散体、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散体、好ましくは半電導性発光ナノ粒子と散乱粒子との両方の改善された均一な分散体、より好ましくは半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子の溶媒なしの改善された均一な分散体;
インクジェット印刷に好適なより低い粘度を有する組成物、好ましくは、高ロード(high loading)の半電導性発光ナノ粒子および/または散乱粒子で混合された場合であっても、なおもより好ましくは溶媒なしで、より低い粘度を保ち得る組成物;大面積に一様な印刷をするためにより小さい蒸気圧を有する組成物;
組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYおよび/またはEQE、印刷後の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYおよび/またはEQE;改善された熱安定性;印刷ノズルにて目詰まりのない印刷の容易性;組成物の取扱い容易性、改善された印刷特性;単純な製作プロセス;青色光の改善された吸光度;インクジェット印刷後の組成物から作られる層の改善された固体性。
下の実施例1～6は、本発明の記載、ならびにそれらの製作の詳細な記載を提供する。
実施例
参考例1: モノマー混合物の調製
1,6-ヘキサンジオールジメタクリラート(HDDMA)およびラウリルアクリラート(LA)は、モレキュラーシーブ4Aの上で保管する。HDDMAは、使用に先立ちシリカゲルカラムに通過されることによって精製する。4gのHDDMAおよび6gのLAをガラス製バイアル中で混合し、よってモノマー混合物が得られる。モノマー混合物中のHDDMA:LAの重量比は、40:60である。
上に記載のやり方と同じやり方で、HDDMA:LA(30:70)、HDDMA:LA(20:80)、NDDA:LA(30:70)のモノマー混合物を、HDDMA:LA(40:60)の代わりに調製する。
参考例1: モノマー混合物の調製
1,6-ヘキサンジオールジメタクリラート(HDDMA)およびラウリルアクリラート(LA)は、モレキュラーシーブ4Aの上で保管する。HDDMAは、使用に先立ちシリカゲルカラムに通過されることによって精製する。4gのHDDMAおよび6gのLAをガラス製バイアル中で混合し、よってモノマー混合物が得られる。モノマー混合物中のHDDMA:LAの重量比は、40:60である。
上に記載のやり方と同じやり方で、HDDMA:LA(30:70)、HDDMA:LA(20:80)、NDDA:LA(30:70)のモノマー混合物を、HDDMA:LA(40:60)の代わりに調製する。
参考例2: QDモノマー分散体の調製
トルエン中10.41mlの緑色CdフリーInPベースのQD溶液(Merck)および実施例1で得られた1.02gのモノマー混合物を、ガラスフラスコ中で混合する。トルエンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させ、よって3.06gのQDモノマー分散体が得られる。
トルエン中10.41mlの緑色CdフリーInPベースのQD溶液(Merck)および実施例1で得られた1.02gのモノマー混合物を、ガラスフラスコ中で混合する。トルエンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させ、よって3.06gのQDモノマー分散体が得られる。
参考例3: QDインクの調製
参考例2で得られたQDモノマー分散体、実施例3で得られたTiO2モノマー分散体、実施例1で得られた1.12gのモノマー混合物、0.051gの光開始剤(Omnirad 819)、および0.041gの抗酸化剤(Irganox 1010)を、ガラス製バイアル中で混合する。得られた混合物を、超音波を適用することによって、次いで磁気撹拌(magnetic stirring)によってかき混ぜることで、5gのQDインクが供される。
参考例2で得られたQDモノマー分散体、実施例3で得られたTiO2モノマー分散体、実施例1で得られた1.12gのモノマー混合物、0.051gの光開始剤(Omnirad 819)、および0.041gの抗酸化剤(Irganox 1010)を、ガラス製バイアル中で混合する。得られた混合物を、超音波を適用することによって、次いで磁気撹拌(magnetic stirring)によってかき混ぜることで、5gのQDインクが供される。
参考例4: EQEおよびQYの測定用QD試験セルの製作
参考例3で得られたQDインクを、ギャップが15mmの試験セル中へ注入し、UV光を照射することによって光硬化する。
参考例3で得られたQDインクを、ギャップが15mmの試験セル中へ注入し、UV光を照射することによって光硬化する。
参考例5: EQE測定
EQE測定は、励起光を備えた積分球を使用し、光ファイバー(CWL:450nm)および分光計(C9920,Hamamatsu photonics)によって実行する。励起光の光子を検出するため、室温にて空気を参照として使用する。
セルから積分球への光放射の光子数を、室温にて分光計によって計数する。
EQEは、以下の算出方法によって算出する。
EQE=光子[放射光]/光子[励起光]
EQE測定は、励起光を備えた積分球を使用し、光ファイバー(CWL:450nm)および分光計(C9920,Hamamatsu photonics)によって実行する。励起光の光子を検出するため、室温にて空気を参照として使用する。
セルから積分球への光放射の光子数を、室温にて分光計によって計数する。
EQEは、以下の算出方法によって算出する。
EQE=光子[放射光]/光子[励起光]
算出用の波長範囲
放射:[緑色]480nm～600nm、[赤色]560nm～680nm
表1は、参考例3で得られたQDインク組成物のEQE測定結果を示す。
表1
(wt.％)
比較例で得られたQDインク組成物のEQE値は22.7である。
放射:[緑色]480nm～600nm、[赤色]560nm～680nm
表1は、参考例3で得られたQDインク組成物のEQE測定結果を示す。
表1
(wt.％)
比較例で得られたQDインク組成物のEQE値は22.7である。
参考例6: QDインク組成物の調製
QDインク組成物を、以下の材料を使用し上に記載のやり方と同じやり方で調製する。
QDインク組成物を、以下の材料を使用し上に記載のやり方と同じやり方で調製する。
参考例7: バンク組成物の調製
バンク組成物を、以下の材料を使用して調製する。
表2:
バンク組成物を、以下の材料を使用して調製する。
表2:
Saccharide A: スクロースエチレンオキシド付加体
Acryl polymer B: 2-ヒドロキシエチル2-メチル-2-プロペノアート、2-イソシアナートエチル2-プロペノアート、およびメチル2-メチル-2-プロペノアートをもつ、2-プロペン酸、2-メチル-、ポリマー(Natoco)。
Acryl polymer A: 炭素酸モノマーと少なくとも1の芳香環基を含有するモノマーとから作られたアクリルランダムポリマー(Shin-Nakajima).
Acryl polymer B: 2-ヒドロキシエチル2-メチル-2-プロペノアート、2-イソシアナートエチル2-プロペノアート、およびメチル2-メチル-2-プロペノアートをもつ、2-プロペン酸、2-メチル-、ポリマー(Natoco)。
Acryl polymer A: 炭素酸モノマーと少なくとも1の芳香環基を含有するモノマーとから作られたアクリルランダムポリマー(Shin-Nakajima).
参考例8: デバイス製作
得られたバンク組成物を、スピンコーティングによって裸ガラス基体上へ塗布し、次いでコートされたガラス基体を、13μmの平均フィルム厚を調製するため、熱板上100℃にて90秒間予備焼成する。曝露はi系(i-line)曝露機を使用して実施し、硬化焼成は230℃にて30min実施する。次いで展開を0.03％KOHを使用し60秒間実施して、脱イオン純粋水でのすすぎを30秒間実施する。結果として12μmバンク(C/H)パターンが形成される。最終的に試料1が得られる。
得られたバンク組成物を、スピンコーティングによって裸ガラス基体上へ塗布し、次いでコートされたガラス基体を、13μmの平均フィルム厚を調製するため、熱板上100℃にて90秒間予備焼成する。曝露はi系(i-line)曝露機を使用して実施し、硬化焼成は230℃にて30min実施する。次いで展開を0.03％KOHを使用し60秒間実施して、脱イオン純粋水でのすすぎを30秒間実施する。結果として12μmバンク(C/H)パターンが形成される。最終的に試料1が得られる。
次いで試料2を、100℃にて30分間の硬化焼成条件を230℃にて30分間の硬化焼成条件の代わりに適用した以外は上に記載の「試料1の製作」と同じやり方で製作する。次いで試料2が得られる。
- OD算出
試料1および試料2の400～700nmの波長での透過を、分光光度計CM-5(Konica Minolta,Inc.)を使用して測定し、これをODへ変換する。
試料1および試料2の400～700nmの波長での透過を、分光光度計CM-5(Konica Minolta,Inc.)を使用して測定し、これをODへ変換する。
- SEM分析
試料2の横断面SEM分析を実施する。
FT:11.5μm、テーパー角度:98℃が観察される。
横断面SEM分析に従うと、はっきりと分かれている画素構造が観察される。またバンクの低硬化温度(例として、100℃)特性が極めて良好であることも証明される。さらに、バンク組成物は、低濃度アルカリ展開剤でさえも十分に展開される。
試料2の横断面SEM分析を実施する。
FT:11.5μm、テーパー角度:98℃が観察される。
横断面SEM分析に従うと、はっきりと分かれている画素構造が観察される。またバンクの低硬化温度(例として、100℃)特性が極めて良好であることも証明される。さらに、バンク組成物は、低濃度アルカリ展開剤でさえも十分に展開される。
プロセス条件および得られたOD算出結果を表3に示す。また試料1および2のパターンがいずれの剥がれもなく形成される(OK)こともSEM分析によって確認される。
表3
表3
- QDインク充填試験
次いで、実施例14で得られたQDインクを、ギャップが12mmの試料1および2中へ注入し、UV光を照射することによって光硬化する。
得られた試料1および2は極めて透明である。
横断面SEM分析に従うと、硬化インク中にいずれの空隙もなく、かつ硬化インク中にいずれの凝集体もない、滑らかな層構造が観察される。
そしてバンクと硬化インクとの間の相溶性、QDインクへの濡れ特性および化学安定性 はともに、極めて良好である。
またSEM分析に従うと、溶解も、QDインクによるバンク構造の剥離も、バンクとQDインクとの相互混合も、観察されない。
次いで、実施例14で得られたQDインクを、ギャップが12mmの試料1および2中へ注入し、UV光を照射することによって光硬化する。
得られた試料1および2は極めて透明である。
横断面SEM分析に従うと、硬化インク中にいずれの空隙もなく、かつ硬化インク中にいずれの凝集体もない、滑らかな層構造が観察される。
そしてバンクと硬化インクとの間の相溶性、QDインクへの濡れ特性および化学安定性 はともに、極めて良好である。
またSEM分析に従うと、溶解も、QDインクによるバンク構造の剥離も、バンクとQDインクとの相互混合も、観察されない。
実施例1: ラウリルアクリラート(LA)中TiO 2 ストックの調製
n-オクタン中15.79gのTiO2を、ガラスフラスコ中38.00gのLAと混合し、混合物中のn-オクタンを、ロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。よってLA中20wt.％TiO2ストックが得られる。
n-オクタン中15.79gのTiO2を、ガラスフラスコ中38.00gのLAと混合し、混合物中のn-オクタンを、ロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。よってLA中20wt.％TiO2ストックが得られる。
実施例2: OAありのGreen QDインクの調製(OA/QD 無機 重量比=0.06)
実施例1で得られたLA中0.670gのTiO2ストック、0.709gのLA、0.135gのTMPTA、8.93gのn-オクタン中Green QD(S-BG051、Shoei)、および0.054gのOAを、ガラスフラスコ中で混合する。混合物をN2雰囲気下40度Cにて2時間撹拌し、次いで混合物中のn-オクタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.027gのOmnirad 819および0.013gのIrganox1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下表に示される組成物のGreen QDインク(試料A-1(OA:2wt％))が得られる。
実施例1で得られたLA中0.670gのTiO2ストック、0.709gのLA、0.135gのTMPTA、8.93gのn-オクタン中Green QD(S-BG051、Shoei)、および0.054gのOAを、ガラスフラスコ中で混合する。混合物をN2雰囲気下40度Cにて2時間撹拌し、次いで混合物中のn-オクタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.027gのOmnirad 819および0.013gのIrganox1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下表に示される組成物のGreen QDインク(試料A-1(OA:2wt％))が得られる。
試料A-2(OA:4wt％)を、組成物の総量に基づき4wt％のオレイン酸(OA)を使用する以外は上に記載のやり方と同じやり方で調製する。
試料A-3(OA:0.5wt％)を、組成物の総量に基づき0.5wt％のオレイン酸(OA)を使用する以外は上に記載のやり方と同じやり方で調製する。
試料A-3(OA:0.5wt％)を、組成物の総量に基づき0.5wt％のオレイン酸(OA)を使用する以外は上に記載のやり方と同じやり方で調製する。
実施例2に対する比較例1: OAなしのGreen QDインクの調製
実施例1で得られたLA中0.525gのTiO2ストック、0.593gのLA、0.110gのTMPTA、およびn-オクタン中7.00gのGreen QD(SBG051、Shoei)をガラスフラスコ中で混合し、混合物中のn-オクタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.021gのOmnirad 819および0.011gのIrganox 1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって組成物のGreen QDインク(試料B)が得られる。
実施例1で得られたLA中0.525gのTiO2ストック、0.593gのLA、0.110gのTMPTA、およびn-オクタン中7.00gのGreen QD(SBG051、Shoei)をガラスフラスコ中で混合し、混合物中のn-オクタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.021gのOmnirad 819および0.011gのIrganox 1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって組成物のGreen QDインク(試料B)が得られる。
実施例3: OAありのRed QDインク(OA/QD 無機 重量比=0.07)の配位子交換
ヘプタン中6.0gのRed QD(SRF180921-01-RED-02、Nanosys)をガラスフラスコ中に入れ、ヘプタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。乾燥したQDを12.6mlの無水THFに溶解し、溶液へ0.4mlのOAを加える。混合物をN2雰囲気下2時間還流加熱し、溶液を冷却後に赤色QDを、60mlの乾燥アセトンを加えることによって沈殿させた。次いで混濁溶液を6,000Gにて5min.遠心分離し、上清を捨てる。ペレットを真空下で完全に乾燥させることによって、1.23gの精製された赤色QD粉末が得られる。この精製された赤色QD粉末を3.51gの乾燥n-オクタンに溶解することで、n-オクタン中26wt.％ストック溶液が調製される。
ヘプタン中6.0gのRed QD(SRF180921-01-RED-02、Nanosys)をガラスフラスコ中に入れ、ヘプタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。乾燥したQDを12.6mlの無水THFに溶解し、溶液へ0.4mlのOAを加える。混合物をN2雰囲気下2時間還流加熱し、溶液を冷却後に赤色QDを、60mlの乾燥アセトンを加えることによって沈殿させた。次いで混濁溶液を6,000Gにて5min.遠心分離し、上清を捨てる。ペレットを真空下で完全に乾燥させることによって、1.23gの精製された赤色QD粉末が得られる。この精製された赤色QD粉末を3.51gの乾燥n-オクタンに溶解することで、n-オクタン中26wt.％ストック溶液が調製される。
実施例4: OAありのRed QDインクの調製(OA/QD 無機 重量比=0.07)
実施例1で得られたLA中0.910gのTiO2ストック、1.274gのLA、0.491gのHDDA、実施例3で得られたn-オクタン中3.500gの赤色QD(LE)をガラスフラスコ中で混合し、混合物中のn-オクタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.036gのOmnirad 819および0.018gのIrganox1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下表に示される組成物の赤色QDインク(試料C)が得られる。
実施例1で得られたLA中0.910gのTiO2ストック、1.274gのLA、0.491gのHDDA、実施例3で得られたn-オクタン中3.500gの赤色QD(LE)をガラスフラスコ中で混合し、混合物中のn-オクタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.036gのOmnirad 819および0.018gのIrganox1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下表に示される組成物の赤色QDインク(試料C)が得られる。
実施例4に対する比較例2: OAなしのRed QDインクの調製
例1で得られたLA中1.119gのTiO2ストック、1.264gのLA、0.906gのHDDMA、ヘプタン中3.000gの赤色QD(SRF180921-01-RED-02、Nanosys)をガラスフラスコ中で混合し、混合物中のヘプタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.045gのOmnirad 819および0.022gのIrganox 1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下表に示される組成物の赤色QDインク(試料D)が得られる。
例1で得られたLA中1.119gのTiO2ストック、1.264gのLA、0.906gのHDDMA、ヘプタン中3.000gの赤色QD(SRF180921-01-RED-02、Nanosys)をガラスフラスコ中で混合し、混合物中のヘプタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.045gのOmnirad 819および0.022gのIrganox 1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下表に示される組成物の赤色QDインク(試料D)が得られる。
実施例5: 試料A、B、C、およびDの粘度の動向の測定
試料A1～A3および試料Bの粘度の動向を、粘度計(Viscomate VM-10A、Sekonic)を使用し25度Cにて空気中で測定する。図6は、実施例2の試料A1～A3の測定結果を示す。図7は、比較例1の試料Bの測定結果を示す。オレイン酸(OA)をQDインク組成物中へ加えることによって、長期にわたる粘度増加が、有意に低減/防止される。そしてQDインクの初期粘度値もまた、マイクロノズルインクジェット印刷とって極めて好ましい値まで成功裏に低減する。
試料A1～A3および試料Bの粘度の動向を、粘度計(Viscomate VM-10A、Sekonic)を使用し25度Cにて空気中で測定する。図6は、実施例2の試料A1～A3の測定結果を示す。図7は、比較例1の試料Bの測定結果を示す。オレイン酸(OA)をQDインク組成物中へ加えることによって、長期にわたる粘度増加が、有意に低減/防止される。そしてQDインクの初期粘度値もまた、マイクロノズルインクジェット印刷とって極めて好ましい値まで成功裏に低減する。
実施例6: 払拭試験
実施例2からの試料A-1および比較例としての試料Eを、払拭試験に使用する。以下の表は試験結果を示す。
実施例2からの試料A-1および比較例としての試料Eを、払拭試験に使用する。以下の表は試験結果を示す。
UV硬化条件:窒素流下395nm UV LEDで100mW/cm2(O2濃度:0.1％)
試料E(比較例):
試料E(比較例):
Claims (20)
- 少なくとも;
ｉ）(メタ)アクリラートモノマー;
ii）発光部;および
iii）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物
を含む、組成物。 - 該化学化合物が、少なくとも1の、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 化学化合物が、以下の化学式(XA)
Z-Y -(XA)
によって表され、式中
Zは、*-Rx1または
であるが、ここで「*」は、式の記号Yへの接続点を表し、Rx1は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基である;および、Rx2は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基である;
Yは、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1～45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基である、請求項1または2に記載の組成物。 - 化学化合物の総重量:発光部の総重量の比率が、0.6:40～1:3の範囲にある、請求項1～3のいずれか一項に記載の組成物。
- 該(メタ)アクリラートモノマーが、化学式(II);
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である、
によって表される、請求項1～4のいずれか一項に記載の組成物。 - 以下の化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマーおよび/または化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマーをさらに含む;
式中
X1は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
X2は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
R1は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R2は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
式中
R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
ここでR9、R10、およびR11のうち少なくとも1つは、(メタ)アクリル基である、
請求項1～5のいずれか一項に記載の組成物。 - 化学式(I)および/または化学式(II)で表される該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)が、250℃以上である、請求項1～6のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも;
Ｉ）化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
II）化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマー;
III）発光部
を含む組成物;
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
式中R9は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R10は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
によって表される(メタ)アクリル基である;
R11は、水素原子、1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
によって表される(メタ)アクリル基である;
式中R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
ここでR9、R10、およびR11のうち少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくは、R9、R10、およびR11のうち2つは、(メタ)アクリル基であって、かつ他の1つは、水素原子または1～25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは、式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下である、前記組成物。 - 組成物の粘度が、室温にて35cP以下である、請求項1～8のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、23％以上、好ましくは24％以上、および95％未満のEQE値を示すように構成されている、請求項1～9のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、組成物の総量に基づき、10wt％以下の溶媒を含む、請求項1～10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1～11のいずれか一項に記載の当該組成物の(メタ)アクリラートモノマーに由来するかまたは由来し得るポリマーを含む組成物であって、好ましくは前記組成物は、当該組成物を硬化することによって得られるかまたは得ることができる、前記組成物。
- 請求項1～11のいずれか一項に記載の組成物を製作するためのプロセスであって、
前記プロセスが、少なくとも以下のステップY1およびY2を、好ましくはこの順で含むか、または前記プロセスが、少なくとも以下のステップY3を含む:
Y1）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを混合することで、第1組成物を形成すること;
Y2）第1組成物を、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、もしくはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、組成物を形成するためのカルボキシル基である)を含む化学化合物と混合すること;または
Y3）少なくとも1の発光部および(メタ)アクリラートモノマーを、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基を含む化学化合物と混合すること。 - 請求項12に記載の組成物を含有する、層。
- 少なくとも;
Ｉ）(メタ)アクリラートポリマー(好ましくは、それは、請求項1～11のいずれか一項に記載の組成物中の(メタ)アクリラートモノマーから得られるかまたは得ることができる);
II）発光部;および
III）ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基(好ましくは、該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である)を含む化学化合物
を含有する、層。 - 層の層厚が、1から50umまで、好ましくは5から30まで、より好ましくは8から20まで、さらにより好ましくは10から15umまでの範囲にある、請求項14または15に記載の層。
- 請求項14～16のいずれか一項に記載の層を製作するプロセスであって、プロセスが、少なくとも以下のステップ;
Ｉ）請求項1～11のいずれか一項に記載の組成物を基体上へ提供すること、
II）組成物を硬化すること(好ましくは該硬化が、光照射および/または熱処理によって実施される)
を含む、前記プロセス。 - 請求項17に記載のプロセスから得られるかまたは得ることができる、層。
- 少なくとも発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を含む請求項14～16および18のいずれか一項に記載の層で一部または全部が満たされている第1画素(161)と、少なくともポリマー材料を含むバンク(150)とを少なくとも含む、色変換デバイス(100)であって、好ましくは色変換デバイス(100)が、支持媒体(170)をさらに含有する、前記色変換デバイス(100)。
- 光を調節するように構成されているか、または光を発するように構成されている、少なくとも1の機能媒体(320、420、520)と、請求項19に記載の色変換デバイス(100)とを含有する、光学デバイス(300)。
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