JP2023534446A - ポリエーテルリン酸エステル化合物、組成物及び使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、ポリエーテルリン酸エステルであり、アルキレンオキシド残基を含まない化合物を提供する。本発明は、ｉ）ポリエーテルリン酸エステル；ｉｉ）モノアルコールリン酸エステル；及びｉｉｉ）少なくとも２つの末端Ｃ６～Ｃ３６ヒドロカルビル基を含むポリエーテル、を含む組成物も提供する。本発明のさらなる態様は、本発明の化合物又は組成物を含むエマルション、パーソナルケア配合物、使用及び方法を含む。【選択図】図１

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０２０年７月１５日に出願された「ＰＯＬＹＥＴＨＥＲ ＰＨＯＳＰＨＡＴＥ ＥＳＴＥＲ ＣＯＭＰＯＵＮＤＳ，ＣＯＭＰＯＳＩＴＩＯＮＳ ＡＮＤ ＵＳＥＳ」と題する米国仮出願第６３／０５２，１２６号の優先権を主張し、その内容は全ての目的のために参照によりその全体を本開示で援用する。

発明の属する技術分野
本発明は、ポリエーテルリン酸エステルである化合物、当該化合物を含む組成物、並びに当該化合物又は組成物を含む配合物、当該化合物又は組成物の使用、及び方法に関する。

アルコキシル化リン酸エステルは、パーソナルケア、ホームケア、ヘルスケアや、多くの他の用途などの幅広い用途において、乳化、分散、湿潤及び／又は可溶化特性を有する表面活性剤（又は界面活性剤）として長年にわたって使用されてきた。特に、アルコキシル化リン酸エステルは、パーソナルケア用途、例えばスキンケア、日焼け止め、トイレタリー製品、装飾的な化粧品、香料及びフレグランスにおいて乳化剤として使用されてきた。

ポリエーテルリン酸エステルは、従来、例えばエトキシル化アルコールなどのアルコキシレートとポリリン酸又は五酸化リンとの反応によって製造されてきたアニオン界面活性剤である。エトキシレートは、エチレンオキシドの使用により製造される。かかるポリエーテルリン酸エステルは、パーソナルケア用途や他の用途で界面活性剤として使用されてきた。

本発明の目的は、先行技術に関連する欠点の少なくとも１つに対処することである。

本発明は、ジオール又はグリコール（例えばプロパンジオールなど）の使用によって、エポキシド又はアルキレンオキシド（例えばエチレンオキシド又はプロピレンオキシドなど）の使用を避けてポリエーテルリン酸エステルを製造できるという認識に一部基づく。得られた本発明の化合物は、好都合なことに、製造プロセスでアルキレンオキシドが使用されないために、化合物中にエポキシド又はアルキレンオキシドの残基を含まず、また、当該化合物を含む組成物中に未反応の残留アルキレンオキシド及び／又はアルキレンオキシド副生成物も存在しない。かかる化合物及び組成物は、一般的に、有効な界面活性剤、及び／又は、特に、乳化剤であることができることも有利である。調製の際に本発明による化合物又は組成物が有利であるタイプのエマルションの一具体例は、水中油中水（Ｗ／Ｏ／Ｗ）型エマルションである。

本発明の化合物を製造する際にアルキレンオキシドの使用を避けることのさらなる利点は、アルキレンオキシドの大部分が石油化学原料に由来することである。したがって、その製造においてアルキレンオキシドを使用しないポリエーテルリン酸エステルは、改善された環境プロファイルを有することができる。

したがって、第１の態様から見ると、本発明は、ポリエーテルリン酸エステルであり、かつ、アルキレンオキシド残基を含まない化合物を提供する。

第２の態様から見ると、本発明は、以下を含む組成物を提供する。
ｉ）ポリエーテルリン酸エステル；
ｉｉ）モノアルコールリン酸エステル；及び
ｉｉｉ）少なくとも２つの末端Ｃ６～Ｃ３６ヒドロカルビル基を含むポリエーテル。

第３の態様から見ると、本発明は、第１の態様の化合物又は第２の態様の組成物を含むエマルションを提供する。

第４の態様から見ると、本発明は、第１の態様の化合物又は第２の態様の組成物を含むパーソナルケア配合物を提供する。

第５の態様から見ると、本発明は、第１の態様の化合物又は第２の態様の組成物の、界面活性剤としての使用を提供する。

第６の態様から見ると、本発明は、第１の態様の化合物又は第２の態様の組成物を使用してエマルションを形成する方法を含む。

本開示に記載された特徴のいずれか又は全てが、本発明の任意の態様において、任意の組み合わせで組み合わされてもよい。

図１は、生成物１（実施例１で製造された本発明による組成物）を使用して水中に鉱油を乳化させた場合に生じたエマルションの顕微鏡画像を示す。 図２は、水中に鉱油を乳化させるためにＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳ（比較用リン酸エステル乳化剤）を使用した図１の比較用エマルションを示す。 図３は、生成物１を使用してミリスチン酸イソプロピルを水中に乳化させた場合のエマルションを示す。 図４は、ミリスチン酸イソプロピルを水中に乳化させるためにＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳを使用した図３の比較用エマルションを示す。 図５は、アジピン酸ジイソプロピルを水中に乳化させるために生成物１を使用した場合のエマルションを示す。 図６は、アジピン酸ジイソプロピルを水中に乳化させるためにＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳを使用して図５に対する比較用エマルションを示す。 図７は、生成物１を使用して水中に乳化された鉱油粒子のサイズ分布（μｍ直径）を示す。 図８は、Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳにより水中に乳化された鉱油粒子のサイズ分布（μｍ直径）を示す。

本開示で使用される任意の上限又は下限の量又は範囲の限界は、独立して組み合わせることができることが理解されよう。

置換基中の炭素原子の数（例えば、「Ｃ１～Ｃ６」）を記述する場合、その数は、任意の分枝基中に存在するものを含む、置換基中に存在する炭素原子の総数を意味することが理解されるであろう。

用語「アルキル」は、本開示で使用される場合、脂肪族で、非置換型で、飽和型のものであるヒドロカルビル基を意味する。

用語「アルケニル」は、本開示で使用される場合、脂肪族で、非置換型で、不飽和型のものであるヒドロカルビル基を意味する。

用語「エンドキャップ」は、本開示で使用される場合、非反応性である生成物中の末端基を意味する。例えば、ジオールが単一のモノアルコールと反応して、１つの末端ヒドロキシル基（反応性）と１つの末端ヒドロカルビル基（非反応性エンドキャップ）を有する生成物化合物を形成する場合、それは「単一エンドキャップ」化合物と呼ばれるであろう。ジオールが２つのモノアルコールと反応して、末端ヒドロキシル基がなく、２つの末端ヒドロカルビル基（非反応性エンドキャップ）を有する生成物化合物を形成する場合、それは「完全エンドキャップ」化合物と呼ばれるであろう。

用語「残基」は、本開示で使用される場合、反応が起こった後に生成物化合物中に残る反応物分子（ｒｅａｃｔａｎｔ ｍｏｌｅｃｕｌｅ）の部分である。例えば、アルキレンオキシド残基は、アルキレンオキシドの反応が起こった後に化合物中に残るアルキレンオキシド分子の一部である。

本発明の化合物及び組成物を製造するために使用することができる化学物質の多くは、天然源から得られる。かかる化学物質は、典型的には、その天然起源に起因して化学種の混合物を含む。かかる混合物の存在により、本開示で定義される様々なパラメータは平均値であることができ、非整数であってもよい。

本発明の化合物－ポリエーテルリン酸エステル
本発明の化合物は、ポリエーテルリン酸エステルである。当該ポリエーテルリン酸エステルは、アルキレンオキシド残基を含まない。これによって、ポリエーテルリン酸エステルは、アルキレンオキシド反応物を使用して（又はそこから得られる）製造されないことが理解される。好ましくは、ポリエーテルリン酸エステルは、アルキレンオキシド副生成物を含まない。好ましくは、ポリエーテルリン酸エステルは、エポキシド残基を含まない。好ましくは、ポリエーテルリン酸エステルは、プロピレンオキシド残基又はプロピレンオキシド副生成物を含まない。好ましくは、ポリエーテルリン酸エステルは、エチレンオキシド残基又はエチレンオキシド副生成物を含まない。

化合物を生成させるためのアルキレンオキシド反応物（ａｌｋｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ｒｅａｃｔａｎｔｓ）の使用は、望ましくない副生成物又は分解生成物の形成をもたらすおそれがある。例えば１，４－ジオキサンなどのジオキサン類は、エチレンオキシドを使用して製造される化合物を含む組成物において、望ましくない副生成物又は分解生成物であり得る。これは、得られる化合物の低いｐＨによって、望ましくない副生成物又は分解生成物の形成がより起こりやすくなるため、アルキレンオキシドを使用して製造されるリン酸エステルに特に当てはまる。好ましくは、本発明の化合物はジオキサン類を含まず、より好ましくは１，４－ジオキサンを含まない。

ポリエーテルリン酸エステルは、好ましくは、モノアルコールとジオールとを反応させてポリエーテルを生成させることによって製造されたポリエーテルをリン酸化することによって得ることができる。好ましくは、ポリエーテルは、複数の種の混合物であってもよい。好ましくは、ポリエーテルは、ジオールとモノアルコールとを含む反応物の反応生成物である。

ポリエーテルは、好ましくは少なくとも３個、より好ましくは少なくとも４個、特に、少なくとも５個、望ましくは少なくとも６個のエーテル結合を含む。ポリエーテルは、多くても２０個、より好ましくは多くても１５個、特に、多くても１０個のエーテル結合を含んでいてもよい。好ましくは、当該化合物は、３～１５個のエーテル結合を含む。

ポリエーテルを製造するために使用されるモノアルコール反応物は、少なくとも６個、好ましくは少なくとも８個、望ましくは少なくとも１０個、特に、少なくとも１２個の炭素原子を含んでいてもよい。モノアルコールは、多くても３６個の炭素原子、好ましくは多くても２４個の炭素原子、より好ましくは多くても２２個の炭素原子、さらに好ましくは多くても２０個の炭素原子、特に、多くても１８個の炭素原子を含んでいてもよい。好ましくは、モノアルコールは、１２～２０個の炭素原子を含む。モノアルコールは、少なくとも２種のモノアルコールの混合物であってもよい。好ましくは、モノアルコールは、Ｃ１６モノアルコールとＣ１８モノアルコールを含む。

モノアルコールは、好ましくは、第１級モノアルコールである。モノアルコールは、直鎖状又は分枝状で、飽和型又は不飽和型のものであることができる。モノアルコールは、好ましくは、直鎖状である。モノアルコールは、好ましくは飽和型のものである。モノアルコールは、脂肪アルコールであってもよい。モノアルコールは、好ましくは、ヒドロキシル基に結合したヒドロカルビル基を含む。モノアルコールは、好ましくは、ヒドロキシル基に結合したアルキル基又はアルケニル基、特にアルキル基を含む。

好適な直鎖状モノアルコールは、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサール、ヘネイコサール、ドコサノール、トリコサノール及びテトラコサールからなる群から選択できる。

あるいは、モノアルコールは、分枝状、好ましくは飽和アルコールであってもよい。好適な分枝状モノアルコールとしては、イソパルミチルアルコール及び／又はイソステアリルアルコールが挙げられる。分枝状モノアルコールはまた、ゲルベ（Ｇｕｅｒｂｅｔ）アルコール、すなわちゲルベ反応によって形成されたアルコールであってもよい。ゲルベ反応は、第１級脂肪族アルコールを、そのβ－アルキル化二量体アルコールに変換する有機反応であり、この反応で１当量の水が失われる。好ましいゲルベアルコールとしては、ヘキシルデシルアルコール、オクチルデシルアルコール及びオクチルドデシルアルコールが挙げられる。

ポリエーテルを製造するために使用されるジオール反応物は、少なくとも２個の炭素原子、好ましくは少なくとも３個の炭素原子を含んでいてもよい。ジオールは、多くても２２個の炭素原子、好ましくは多くても１２個、より好ましくは多くても１０個、さらに好ましくは多くても６個の炭素原子を含んでいてもよい。好ましくは、ジオールは２～６個の炭素原子を含み、より好ましくは３又は４個の炭素原子を含み、特に、好ましくは、ジオールは３個の炭素原子を含む。

ジオールは、第１級又は第２級であることができる。ジオールは、好ましくは第１級である。好ましくは、ジオールは、２つの第１級ヒドロキシル基を含む。ジオールは、直鎖状、分枝状、又は環状であってもよい。ジオールは、好ましくは直鎖状又は分枝状であり、より好ましくは直鎖状である。

ジオールは、好ましくは、３個の炭素原子を含む直鎖状ジオールである。ジオールは、好ましくはプロパンジオール、より好ましくは１，３－プロパンジオール、特に非エポキシドの１，３－プロパンジオールである。非エポキシドの１，３－プロパンジオールは、好都合なことに再生可能資源から誘導されたものであることができる。１，３－プロパンジオールは２つの第１級ヒドロキシル基を有するので、それを使用して生成されたポリエーテル生成物は好ましくは直鎖状であり、１，２－プロパンジオールを使用して生成されたポリエーテルよりも柔軟で低粘度である場合がある。

対照的に、１，２－プロパンジオールは、第２級ヒドロキシル末端基を有し、分岐しており、反応性エポキシドであるプロピレンオキシド（アルキレンオキシド）から誘導される。

ジオールは、少なくとも２種のジオールの混合物であることができる。ジオールは、使用されるジオール反応物の総量を基準として２０質量％（ｗｔ％）未満、好ましくは１５ｗｔ％未満、より好ましくは１０ｗｔ％未満、さらに好ましくは５ｗｔ％未満、特に１ｗｔ％未満の分岐状の種を含んでいてもよい。ジオールは、使用されるジオール反応物の総量を基準として２０ｗｔ％未満、好ましくは１５ｗｔ％未満、より好ましくは１０ｗｔ％未満、さらに好ましくは５ｗｔ％未満、特に１ｗｔ％未満の１，２－プロパンジオールを含んでいてもよい。好ましくは、ジオールは、１，２－プロパンジオールを含まない。好ましくは、ジオールはエタンジオールを含まない。

ポリエーテルを製造するために使用されるジオール反応物とモノアルコール反応物のモル比は、少なくとも２：１、好ましくは少なくとも３：１、より好ましくは少なくとも４：１であることができる。ポリエーテルを製造するために使用されるジオール反応物とモノアルコール反応物のモル比は、最大でも２０：１、好ましくは、最大でも１５：１、より好ましくは最大でも１２：１、特に最大でも１０：１であることができる。好ましくは、ポリエーテルを製造するために使用されるジオール反応物とモノアルコール反応物のモル比は、２：１～２０：１、好ましくは３：１～１２：１、特に４：１～１０：１である。

ポリエーテルを製造するために使用されるモノアルコールは、反応して、ポリエーテル中に少なくとも１つの末端ヒドロカルビル基（又は「エンドキャップ」）を提供する。末端ヒドロカルビル基は、本開示に記載されたモノアルコールの特徴のいずれかを有することができる。好ましくは、末端ヒドロカルビル基は、Ｃ６～Ｃ３６、好ましくはＣ８～Ｃ２２のヒドロカルビル基である。好ましくは、ヒドロカルビル基は、アルキル基又はアルケニル基であり、特にアルキル基である。好ましくは、モノアルコールは、ポリエーテル中にたった１つの末端ヒドロカルビル基（「単一エンドキャップ」）を提供する。

ポリエーテルを製造するためのモノアルコールとジオールの反応において、触媒を使用することができる。触媒は、適当な強酸触媒から選択することができる。触媒は、モノプロトン酸であることができる。触媒は、有機酸であってもよい。好ましくは、触媒はスルホン酸である。好ましくは、触媒は、硫酸及びトリフル酸（トリフルオロメタンスルホン酸／ＴＦＭＳ）から選択される。好ましくは、触媒はトリフルオロメタンスルホン酸である。

ポリエーテルは、少なくとも１つの遊離ヒドロキシル基を有する種と遊離ヒドロキシル基を有しない種との混合物からなっていてもよい。これらのポリエーテル種のいくつかは、２つの末端ヒドロカルビル基を含んでいてもよく、その結果、遊離ヒドロキシル基を有しないポリエーテルが得られる。かかるポリエーテル種は、「完全末端キャップ」材料と呼ばれることがあり、その後のリン酸化反応に関与しないことがある。

好ましくは、ポリエーテル混合物は、次にリン酸化されて、本発明のポリエーテルリン酸エステルを生成する。好ましくは、ポリエーテルリン酸エステルは、ポリエーテルを、リン酸化物、好ましくは五酸化リンと反応させることにより得ることができる。

ポリエーテルリン酸エステルは、好ましくは少なくとも１つの末端Ｃ６～Ｃ３６、好ましくはＣ８～Ｃ２２のヒドロカルビル基を含む。末端ヒドロカルビル基は、本開示に記載されるモノアルコールの特徴のいずれかを有することができる。ヒドロカルビル基は、好ましくは、アルキル基又はアルケニル基である。好ましくは、ポリエーテルリン酸エステルは、カルボン酸エステル結合を含まない。

ポリエーテルリン酸エステルは、モノエステル（１つのリン酸エステル基を含む）及びジエステル（２つのリン酸エステル基を含む）を含んでいてもよい。好ましくは、モノエステルの量は、リン酸エステルの総質量の少なくとも１０％、より好ましくは少なくとも２５％、特に、少なくとも５０％である。好ましくは、モノエステルの量は、リン酸エステルの総質量の多くても９０％、より好ましくは多くても７５％、特に多くても５０％である。好ましくは、ジエステルの量は、リン酸エステルの総質量の少なくとも１０％、より好ましくは少なくとも２５％、特に、少なくとも５０％である。好ましくは、ジエステルの量は、リン酸エステルの総質量の多くても９０％、より好ましくは多くても７５％、特に、多くても５０％である。

本発明の組成物は、以下のものを含む：
ｉ）ポリエーテルリン酸エステル。
ｉｉ）モノアルコールリン酸エステル；及び
ｉｉｉ）少なくとも２つの末端Ｃ６～Ｃ３６ヒドロカルビル基を含むポリエーテル。

例えば１，４－ジオキサンなどのジオキサン類は、エチレンオキシドを使用して製造される化合物を含む組成物において、望ましくない副生成物又は分解生成物であり得る。本発明の組成物は、好都合なことに、ジオキサンを含まない。本発明の組成物は、好都合なことに、エチレンオキシドを使用せずに製造される。当該組成物は、検出不能な量のジオキサンを含んでいてもよい。好ましくは、当該組成物は、１ｐｐｍ未満のジオキサン、より好ましくは０．５ｐｐｍ未満のジオキサン、さらに好ましくは１００ｐｐｂ未満のジオキサン、特に１０ｐｐｂ未満のジオキサン、特に１ｐｐｂ未満のジオキサンを含む。本発明の組成物は、好ましくは、アルキレンオキシドの副生成物又は分解生成物を含まない。

好ましくは、ポリエーテルリン酸エステルは、本発明の第１の態様に従う化合物である。ポリエーテルリン酸エステルは、本発明の化合物に関して本開示に記載されている特徴のいずれを含んでいてもよい。ポリエーテルリン酸エステルは、好ましくは、モノアルコールとジオールとを反応させてポリエーテルを生成させることにより製造されたポリエーテルをリン酸化することによって得ることができる。ポリエーテルは、複数の種の混合物であってもよい。

ポリエーテルリン酸エステルは、モノエステル（１つのリン酸エステル基を含む）及びジエステル（２つのリン酸エステル基を含む）からなっていてもよい。好ましくは、組成物中のモノエステルの量は、組成物中のリン酸エステルの総質量の少なくとも１０％、より好ましくは少なくとも２５％、特に少なくとも５０％である。好ましくは、組成物中のモノエステルの量は、組成物中のリン酸エステルの総質量の多くても９０％、より好ましくは多くても７５％、特に、多くても５０％である。好ましくは、組成物中のジエステルの量は、組成物中のリン酸エステルの総質量の少なくとも１０％、より好ましくは少なくとも２５％、特に少なくとも５０％である。好ましくは、組成物中のジエステルの量は、組成物中のリン酸エステルの総質量の多くても９０％、より好ましくは多くても７５％、特に、多くても５０％である。

モノアルコールリン酸エステルは、好ましくは、モノアルコールをリン酸化物、好ましくは五酸化リンと反応させることによって得ることができる。モノアルコールは、多くても３６個の炭素原子、好ましくは多くても２４個の炭素原子、より好ましくは多くても２２個、さらに好ましくは多くても２０個、特に、多くても１８個の炭素原子を含んでいてよい。好ましくは、モノアルコールは、１２～１８個の炭素原子を含む。モノアルコールは、少なくとも２種のモノアルコールの混合物であることができる。好ましくは、モノアルコールは、Ｃ１６及びＣ１８モノアルコールを含む。モノアルコールは、好ましくは、第１級モノアルコールである。モノアルコールは、直鎖状又は分枝状で、飽和型又は不飽和型のものであることができる。モノアルコールは、好ましくは直鎖状である。モノアルコールは、好ましくは飽和型のものである。モノアルコールは、脂肪アルコールであることができる。モノアルコールは、好ましくは、ヒドロキシル基に結合したヒドロカルビル基を含む。モノアルコールは、好ましくは、ヒドロキシル基に結合したアルキル基又はアルケニル基、特にアルキル基を含む。

ポリエーテルは、少なくとも２個の末端Ｃ６～Ｃ３６ヒドロカルビル基を含む。好ましくは、ヒドロカルビル基はアルキル基又はアルケニル基である。好ましくは、ポリエーテルは遊離ヒドロキシル基を有さず、特に、ポリエーテルは完全に末端キャップされたポリエーテルである。ポリエーテルは、好ましくは少なくとも３個のエーテル結合を含み、より好ましくは少なくとも４個、特に、少なくとも５個、望ましくは少なくとも６個のエーテル結合を含む。ポリエーテルは、多くても２０個、より好ましくは多くても１５個、特に、多くても１０個のエーテル結合を含むことができる。ポリエーテルは、好ましくは、モノアルコールとジオールとを反応させることによって得ることができる。モノアルコールは、本開示に記載されるモノアルコールの特徴のいずれを有していてもよい。ジオールは、本開示に記載されるジオールの特徴のいずれを有していてもよい。

好ましくは、組成物中のポリエーテルリン酸エステルの量は、組成物の総質量を基準として、少なくとも２０ｗｔ％、より好ましくは少なくとも３０ｗｔ％、特に、少なくとも４０ｗｔ％、望ましくは少なくとも５０ｗｔ％である。好ましくは、組成物中のポリエーテルリン酸エステルの量は、多くても９０ｗｔ％、より好ましくは多くても７５ｗｔ％、特に、多くても６０ｗｔ％である。

好ましくは、組成物中のモノアルコールリン酸エステルの量は、組成物の総質量を基準として、少なくとも１０ｗｔ％、より好ましくは少なくとも２０ｗｔ％、特に、少なくとも３０ｗｔ％である。好ましくは、組成物中のポリエーテルリン酸エステルの量は、多くても９０ｗｔ％、より好ましくは多くても７５ｗｔ％、特に、多くても５０ｗｔ％である。

好ましくは、組成物中のポリエーテルの量は、組成物の総質量を基準として、少なくとも２ｗｔ％、より好ましくは少なくとも５ｗｔ％、特に、少なくとも１０ｗｔ％である。好ましくは、組成物中の第２のポリエーテルの量は、多くても２０ｗｔ％、より好ましくは多くても１５ｗｔ％、特に、多くても１０ｗｔ％である。

好ましくは、組成物中のポリエーテルリン酸エステルとモノアルコールリン酸エステルの質量比は、少なくとも１．２：１、より好ましくは少なくとも１．５：１である。この質量比は、最大で１０：１、好ましくは最大で８：１であることができる。

好ましくは、組成物中のポリエーテルリン酸エステルとポリエーテルの質量比は、少なくとも２：１、より好ましくは少なくとも３：１、特に、少なくとも４：１である。この質量比は、最大で２０：１、好ましくは最大で１５：１であることができる。

組成物は、さらに以下のものを含んでいてもよい。
ｉｖ）未反応のモノアルコール。

理論に縛られるわけではないが、組成物中に未反応モノアルコールを含むことで、例えば融点及び／又は粘度などの組成物の加工特性を有利に改善することができる。好ましくは、組成物中に未反応のモノアルコールを含むことで、組成物の融点が低下する。好ましくは、組成物中に未反応のモノアルコールを含むことで、２５℃における組成物の動粘度が低下する。

モノアルコールは、少なくとも６個の炭素原子、好ましくは少なくとも８個、望ましくは少なくとも１０個、特に、少なくとも１２個の炭素原子を含んでいてもよい。モノアルコールは、多くても３６個の炭素原子、好ましくは多くても２４個の炭素原子、より好ましくは多くても２２個、さらに好ましくは多くても２０個、特に多くても１８個からなることがある。好ましくは、モノアルコールは、１２～１８個の炭素原子を含む。モノアルコールは、少なくとも２種のモノアルコールの混合物であってもよい。好ましくは、モノアルコールは、Ｃ１６モノアルコールとＣ１８モノアルコールを含む。モノアルコールは、好ましくは第１級モノアルコールである。モノアルコールは、直鎖状又は分枝状で、飽和型又は不飽和型のものであることができる。モノアルコールは、好ましくは直鎖状である。モノアルコールは、好ましくは飽和型のものである。モノアルコールは、脂肪アルコールであることができる。

好ましくは、組成物中の未反応モノアルコールの量は、組成物の総質量を基準として少なくとも１０ｗｔ％、より好ましくは少なくとも２５ｗｔ％、特に、少なくとも４０ｗｔ％である。好ましくは、組成物中のモノアルコールの量は、多くても９０ｗｔ％、より好ましくは多くても７５ｗｔ％、特に、多くても５０ｗｔ％である。

本発明の組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、安定剤、可溶化剤、顔料湿潤剤、粘度安定剤及び／又はレオロジー調整剤として使用することができる。本発明は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、安定剤、可溶化剤、顔料湿潤剤、粘度安定剤及び／又はレオロジー調整剤としての組成物の使用、好ましくは界面活性剤及び／又は乳化剤としての使用、より好ましくは乳化剤としての使用も含む。

エマルション
本発明によるエマルションは、本発明の化合物又は本発明の組成物を含む。

本発明の化合物又は組成物は、エマルション（及び分散体）を製造する際の使用、すなわち乳化剤として、又は乳化剤系の一部としての使用に適している。エマルションは、油中水（Ｗ／Ｏ）型エマルション、ポリオール（例えばグリセロール）中油型エマルション又は水中油（Ｏ／Ｗ）型エマルションであることができる。エマルションは、多重エマルション、例えば、水中油中水（Ｗ／Ｏ／Ｗ）型エマルションであることができる。好ましくは、エマルションはＷ／Ｏ／Ｗ型エマルションである。

エマルションは、２０μｍ未満、好ましくは１５μｍ未満のＤ（ｖ，０．１）粒径を有する分散相を含み得る。Ｄ（ｖ，０．１）値は、全粒子の１０％（体積ベース）がその値より小さい等価球直径である。好ましくは、粒径は、特に本開示に記載されるように、レーザー光散乱によって測定される。

エマルションは、好ましくは、パーソナルケア配合物、より好ましくはスキンケア、ヘアケア、ヘアカラー、日焼け止め、化粧品、制汗剤又は皮膚科用製品、特にスキンケア、ヘアケア、ヘアカラー、日焼け止め又は制汗剤製品に使用するためのものである。

エマルションの油相は、好ましくは、パーソナルケア配合物で使用されるタイプのエモリエント油を含む。エモリエントは、好ましくは、周囲温度（すなわち、約２３℃）で液体である油性材料である。あるいは、エモリエントは、周囲温度で固体であることができ、その場合、バルクでは通常ワックス状の固体であるが、ただし、組成物に含めて乳化することができる高温で液体であることを条件とする。

エマルションの油相は、鉱油、パラフィン油、エステル油、植物油、シリコーン油、アルコール又はシリコーンのうちの１又は２種以上を含むことができる。

好適な油相成分としては、無極性油、例えば鉱油又はパラフィン、特にイソパラフィン、油、例えばＣｒｏｄａからＡｒｌａｍｏｌ（商標） ＨＤとして販売されているものなど；もしくは中極性油、例えば植物性エステル油、例えばホホバ油など、植物グリセリド油、動物性グリセリド油、例えばＣｒｏｄａからＣｒｏｄａｍｏｌ（商標） ＧＴＣＣ（カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド）として販売されているものなど、合成油、例えば合成エステル油、例えばパルミチン酸イソプロピル及びＣｒｏｄａがＣｒｏｄａｍｏｌ ＩＰＰ及びＡｒｌａｍｏｌ ＤＯＡとして販売されているものなど、エーテル油、とりわけ２つの脂肪残基、例えばＣ８～Ｃ１８アルキル残基を有するもの、例えばＣｒｏｄａからＡｒｌａｍｏｌ ＬＦＥ（ジカプリルエーテル）として販売されているものなど、ゲルベアルコール、例えばＣｏｇｎｉｓからＥｕｔａｎｏｌ Ｇ（オクチルドデカノール）として販売されているものなど、又はシリコーン油、例えばジメチコン油、例えばＤｏｗ ＣｏｒｎｉｎｇからＸｉａｍｅｔｅｒ ＰＭＸ－２００として販売されているものなど、シクロメチコン油、もしくは自体の親水性を改善するポリオキシアルキレン側鎖を有するシリコーン；あるいは、アルコキシレートエモリエント剤、例えば脂肪アルコールプロポキシレート、例えばＣｒｏｄａからＡｒｌａｍｏｌ ＰＳ１５Ｅ（プロポキシル化ステアリルアルコール）として販売されているものなどを含む高極性オイルが挙げられる。周囲温度では固体であるが、本発明の配合物の製造に通常使用される温度では液体である好適エモリエント材料としては、ホホバワックス、獣脂及びココナッツワックス／オイルが挙げられる。

複数種のエモリエント剤の混合物を使用することができ、またしばしば使用し、場合によっては、固体のエモリエント剤が液体のエモリエント剤中に完全に又は部分的に溶解することがあり、あるいは、組み合わせで、混合物の凝固点は適切に低い。エモリエント組成物が周囲温度で固体（脂肪アルコールなど）である場合、得られる分散体は技術的にエマルションでないことがあるが（ほとんどの場合、油性分散相の正確な相は容易に決定できないが）、かかる分散体はあたかも真のエマルションであるように振る舞い、エマルションという用語は、本開示において、かかる組成物を含むものとして使用されている。

油相の濃度は、幅広い範囲にわたる様々な値をとることができる。エマルション中の油の量は、好適には、全配合物の１～９０質量％、好ましくは３～６０質量％、より好ましくは５～４０質量％、特に８～２０質量％、とりわけ１０～１５質量％の範囲内である。

エマルション中に存在する水相（例えば水又はポリオール、例えばグリセリン）の濃度は、好適には、全配合物の５質量％よりも高く、好ましくは３０～９０質量％、より好ましくは５０～９０質量％、特に７０～８５質量％、とりわけ７５～８０質量％の範囲内である。

本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、全配合物の少なくとも０．１質量％、好ましくは少なくとも０．５質量％、より好ましくは少なくとも１質量％であることができる。

本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、全配合物の多くても２０質量％、好ましくは多くても１５質量％、より好ましくは多くても１０質量％、特に好ましくは多くても６質量％、とりわけ好ましくは多くても５．５質量％であることができる。

本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、好適には、配合物全体の質量に対して０．１～１０％、好ましくは０．５～８％、より好ましくは１～７％、特に１～６％、とりわけ１～５．５％の範囲内である。

本発明によるエマルションは、乳化剤系の一部を形成する他の追加の界面活性剤材料を含んでもよい。他の適切な界面活性剤としては、比較的親水性の界面活性剤、例えば１０超、好ましくは１２超のＨＬＢ値を有するもの、及び比較的疎水性の界面活性剤、例えば１０未満、好ましくは８未満のＨＬＢ値を有するものがある。比較的親水性の界面活性剤としては、平均で約１０～約１００個の範囲内のアルキレンオキシド、特にエチレンオキシド残基を有するアルコキシレート界面活性剤が挙げられ、比較的疎水性の界面活性剤としては、好ましくは、平均で約３～約１０個のアルキレンオキシド、特にエチレンオキシド残基を有するアルコキシレート界面活性剤が挙げられる。

本発明によるパーソナルケア配合物は、粘度によって、好ましくは１０，０００ｍＰａ・ｓ以下の低せん断粘度（ブルックフィールド粘度計で通常使用される約０．１～１０ｓ^－１のせん断速度で測定）を有するミルク及びローション、並びに好ましくは１０，０００ｍＰａを超える低せん断粘度を有するクリームに分けることができる。ミルク及びローションは、好ましくは１００～１０，０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは２００～５，０００ｍＰａ・ｓ、特に３００～１，０００ｍＰａ・ｓの範囲の低せん断粘度を有する。ミルク又はローション中に存在する本発明による組成物の量は、好ましくは、全配合物の０．５～３質量％の範囲内にある。

クリームは、好ましくは少なくとも２０，０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは３０，０００～８０，０００ｍＰａ・ｓ、特に４０，０００～７０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内の低せん断粘度を有するが、さらに高い粘度、例えば、最高で約１０^６ｍＰａ・ｓまでのものも使用することができる。クリーム中の本発明による組成物の量は、好ましくは、全配合物の１～５質量％の範囲内にある。

本発明のエマルションは、一般的に従来の乳化及び混合方法によって製造することができる。例えば、本発明の組成物を、（ｉ）油相に加えることができ、その後、水相を油相に加えるか、もしくは、本発明の組成物を、（ｉｉ）組み合わせた油相と水相の両方に加えることができ、又は、本発明の組成物を、（ｉｉｉ）水相に加えることができ、次いで、水相を油相に加える。方法（ｉ）が好ましい。これらの方法の全てにおいて、得られた混合物は、その後、標準的な技術を使用して乳化させることができる。水相及び油相を通常約６０℃超、例えば約８０～８５℃に加熱するか、又は水相をより低い温度、例えばおよそ周囲温度で高強力混合にかけることが好ましい（コールドプロセス）。所望により、激しい混合及び適度に高い温度の使用を組み合わせることができる。加熱及び／又は高強力混合は、油相への水の添加前、添加中又は添加後に実施することができる。

エマルションは、反転乳化法により製造することもでき、それにより、本発明の組成物を油相又は水相のいずれかに添加し、水相を油相に混合して、最初に油中水型エマルションを形成させる。水相の添加は、系が反転して水中油型エマルションが形成されるまで続けられる。簡潔に言えば、反転させるためには相当量の水相が一般的に必要であるため、この方法は高油相含有量のエマルションには使用されないであろう。所望により、激しい混合と適度に高い温度の使用を組み合わせることができる。加熱は、水相の添加中又は添加後、及び反転前、反転中又は反転後に行うことができる。高強力混合は、水相の添加中又は添加後、及び反転前又は反転中に行うことができる。

エマルションは、例えば、広い範囲、好ましくは１０～１０，０００ｎｍの範囲の平均液滴サイズを有する、マイクロエマルション又はナノエマルションであることができる。一実施形態では、エマルション液滴サイズは、例えば高圧ホモジナイゼーションによって、好ましくは１００～１，０００ｎｍの範囲内の値、より好ましくは３００～６００ｎｍの範囲内の値まで減少させることができる。

本発明によるエマルションは、室温（すなわち約２０℃）で、好ましくは１ヶ月を超えて、より好ましくは２ヶ月を超えて、特に３ヶ月を超えて安定である。より高い温度での安定性が特に重要な場合があり、したがって、エマルションは、５０℃で、好適には１週間を超えて、好ましくは２週間を超えて、より好ましくは３週間を超えて、特に１ヶ月を超えて、安定である。

パーソナルケア配合物
本発明によるパーソナルケア配合物は、本発明の化合物又は組成物を含む。

パーソナルケア又は化粧品の配合物又は製品を製造するために、多くの他の成分を配合物に含めることができる。これらの成分は、油溶性、水溶性又は非水溶性であり得る。かかる材料の例としては、以下のものが挙げられる。
（ｉ）ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラベン（４－ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル）、フェノキシエタノール、置換尿素及びヒダントイン誘導体、例えばＧｅｒｍａｂｅｎ ＩＩ Ｎｉｐａｇｕａｒｄ ＢＰＸ及びＮｉｐａｇｕａｒｄ ＤＭＤＭＨという商品名で市販されているもの、をベースにした防腐剤。かかる防腐剤は、好ましくは、全組成物の０．５～２質量％の範囲内の濃度で使用される。防腐剤ブースター、例えばカプリリルグリコール又はエチルヘキシルグリセリンなどを使用することもできる。
（ｉｉ）香料、使用される場合、好ましくは、全組成物の０．１～１０質量％、より好ましくは約５質量％以下、特に約２質量％以下の範囲の濃度で。
（ｉｉｉ）保湿剤又は溶媒、例えばアルコール、ポリオール、例えばグリセロール及びポリエチレングリコールなど、使用される場合、好ましくは全組成物の１～１０質量％の範囲の濃度で。
（ｉｖ）有機日焼け止め剤、及び／又は二酸化チタン又は酸化亜鉛に基づくものなどの無機日焼け止め剤を含むサンフィルタ（ｓｕｎｆｉｌｔｅｒ）又は日焼け止め材料、使用される場合、好ましくは、全組成物の０．１～２０質量％、より好ましくは１～１５質量％、特に２～１０質量％の範囲内の濃度で。
（ｖ）アルファヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸及びそれらのエステルなど；セルフタンニング剤、例えばジヒドロキシアセトンなど。
（ｖｉ）抗菌剤、特に抗アクネ成分、例えばサリチル酸など。
（ｖｉｉ）（ａ）ビタミンＡ、例えば、パルミチン酸レチニル及び他のトレチノイン前駆体分子として、（ｂ）ビタミンＢ、例えば、パンテノール及びその誘導体として、（ｃ）ビタミンＣ、例えば、アスコルビン酸及びその誘導体として、（ｄ）ビタミンＥ、例えば酢酸トコフェリルとして、（ｅ）ビタミンＦ、例えばγ－リノレン酸エステルのような多価不飽和脂肪酸エステルとして、などのビタミン及びそれらの前駆体。
（ｖｉｉｉ）スキンケア剤、例えばセラミドなど、天然材料又は天然セラミドの機能的模倣物のいずれかとして。
（ｉｘ）リン脂質、例えば合成リン脂質又は天然リン脂質、例えばレシチンなど。
（ｘ）ベシクル含有配合物。
（ｘｉ）ゲルマニウム含有化合物。
（ｘｉｉ）有益なスキンケア特性を有する植物性抽出物。
（ｘｉｉｉ）美白剤、例えばＣｒｏｄａから販売されているＡｒｌａｔｏｎｅ Ｄｉｏｉｃ ＤＣＡ（商標）などの、コウジ酸、アルブチン及び類似の材料など。
（ｘｉｖ）皮膚修復化合物活性物質、例えばアラントイン及び類似のシリーズ。
（ｘｖ）カフェイン及び類似の化合物。
（ｘｖｉ）清涼化添加剤、例えばメントール又はカンファーなど。
（ｘｖｉｉ）虫除け剤、例えばＮ，Ｎ－ジエチル－３－メチルベンズアミド（ＤＥＥＴ）、及び柑橘油又はユーカリ油など。
（ｘｖｉｉｉ）精油。
（ｘｉｘ）エタノール。
（ｘｘ）微粒子顔料、特に酸化物及びケイ酸塩、例えば酸化鉄、特に被覆酸化鉄、及び／又は二酸化チタン、並びにセラミック材料、例えば窒化ホウ素などの顔料。
（ｘｘｉ）他の固体成分、例えば、サスポエマルションを与えるためにメークアップ及び化粧品に使用される固体成分、好ましくは配合物の総質量を基準として１～１５ｗｔ％、より好ましくは５～１５ｗｔ％の範囲内の量で使用される；及び
（ｘｘｉｉ）デオドラント又は制汗剤化合物。

本発明による組成物及びエマルションは、保湿剤、日焼け止め、アフターサン製品、ボディバター、ジェルクリーム、高香料含有製品、香水クリーム、ベビーケア製品、ヘアトリートメント、ヘアカラー剤、シャンプー、ヘアコンディショナー、スキントーン及びスキンホワイトニング製品、ウォーターフリー製品、制汗剤及びデオドラント製品、日焼け製品、クレンザー、２イン１フォームエマルション、マルチエマルション、防腐剤フリー製品、マイルドフォーミュレーション、スクラブフォーミュレーション、例えば固形ビーズを含むスクラブフォーミュレーション、水中シリコーン配合物、顔料含有製品、スプレー可能なエマルション、化粧品、カラー化粧品、コンディショナー、シャワー製品、発泡エマルション、メイクアップリムーバー、アイメイクアップリムーバー、及びワイプなどの幅広いパーソナルケア配合物及び最終使用用途での使用に適している。

配合物は、スプレー、ローション、クリーム又は軟膏であることができる。配合物がカラー化粧品である場合、それはファンデーション、マスカラ、アイシャドウ又は口紅であることができる。配合物は、制汗剤又はデオドラントであることができる。好ましくは、配合物は日焼け止めである。

配合物は、さらに、サンフィルタ又は日焼け止め材料、好ましくはＵＶフィルタを含んでもよい。サンフィルタ又は日焼け止め材料は、有機日焼け止め剤及び無機日焼け止め剤から選択することができ、好ましくは無機日焼け止め剤から選択することができる。サンフィルタ又は日焼け止め材料は、二酸化チタン及び酸化亜鉛から選択されてもよい。本発明の化合物又は組成物は、実施例に示すように、日焼け止め配合物のＳＰＦを有利に改善することができる。

本発明による組成物又はエマルションを含む配合物は、広い範囲にわたるｐＨ値、好ましくは３～１３、より好ましくは４～１０、特に５～８の範囲にあるｐＨ値を有することができる。

パーソナルケア以外の用途
本発明の化合物又は組成物は、パーソナルケア以外の用途を有することができる。

医薬又は治療用配合物は、本発明の化合物又は組成物を含んでいてもよい。

硬質表面クリーナーは、本発明の化合物又は組成物を含んでいてもよい。硬質表面クリーナーは、アルカリ性クリーナー、オーブンクリーナー又は床クリーナー／ストリッパーであってもよい。

洗濯洗剤は、本発明の化合物又は組成物を含んでいてもよい。洗濯洗剤は、スプレー乾燥洗濯洗剤、粉末配合洗濯洗剤、又は液体洗濯洗剤であってもよい。

テキスタイル又は皮革加工用配合物は、本発明の化合物又は組成物を含んでいてもよい。

自動食器及びガラス洗浄システム用のリンスエイド配合物は、本発明の化合物又は組成物を含んでもよい。

農薬配合物は、本発明の化合物又は組成物を含んでいてもよい。例えば除草剤などの多くの農業補助剤は、葉に施用するための水溶液で必要とされる。本発明の化合物及び組成物は、葉の表面への最適な広がりを確保するための良好な湿潤性とともに、添加剤の水への乳化及び／又は可溶化を可能にすることができる。

油田用化学物質又は坑井掘削用配合物は、本発明の化合物又は組成物を含んでいてよい。

乳化重合系は、本発明の化合物又は組成物を含んでいてもよい。

エマルション爆薬システムは、本発明の化合物又は組成物を含んでいてもよい。

界面活性剤／乳化剤としての使用
さらなる態様から見ると、本発明は、界面活性剤としての本発明の化合物又は組成物の使用を提供する。本発明の化合物又は組成物は、乳化剤として使用することができる。

本発明の化合物又は組成物は、乳化剤として、油中水（Ｗ／Ｏ／Ｗ）型エマルションの製造において、好ましくは単一の乳化工程を含む方法によるＷ／Ｏ／Ｗ型エマルションの製造において使用することができる。本発明の化合物又は組成物は、油中水（Ｗ／Ｏ／Ｗ）型エマルションの製造において、唯一の乳化剤として使用することができる。

好ましくは、本発明は、エマルションのＤ（ｖ，０．１）粒径を小さくするための、本発明の化合物又は組成物の使用を提供する。本発明の化合物又は組成物は、２０μｍ未満、好ましくは１５μｍ未満のＤ（ｖ，０．１）粒径を有する分散相を有するエマルションを調製するために使用され得る。好ましくは、エマルションはパーソナルケア配合物である。好ましくは、粒径は、特に本開示に記載されるように、レーザー光散乱によって測定される。

エマルションを形成する方法
さらなる態様から見ると、本発明は、以下のエマルションを形成する方法を提供する。
ａ）本発明の化合物又は組成物。
ｂ）第１相成分；及び
ｃ）第２相成分
は、同時を含む任意の順序で組み合わされる。

例えば、本発明の化合物又は組成物を、（ｉ）油相に加えることができ、その後、水相を油相に加えるか、もしくは、本発明の化合物又は組成物を、（ｉｉ）組み合わせた油相と水相の両方に加えることができ、又は、本発明の化合物又は組成物を、（ｉｉｉ）水相に加えることができ、次いで、水相を油相に加える。方法（ｉ）が好ましい。これらの方法の全てにおいて、得られた混合物は、その後、標準的な技術を使用して乳化させることができる。水相及び油相を通常約６０℃超、例えば約８０～８５℃に加熱するか、又は水相をより低い温度、例えばおよそ周囲温度で高強力混合にかけることが好ましい（コールドプロセス）。所望により、激しい混合及び適度に高い温度の使用を組み合わせることができる。加熱及び／又は高強力混合は、油相への水の添加前、添加中又は添加後に行うことができる。

エマルションは、反転乳化法により製造することもでき、それにより、本発明の組成物を油相又は水相のいずれかに添加し、水相を油相に混合して、最初に油中水型エマルションを形成させる。水相の添加は、系が反転して水中油型エマルションが形成されるまで続けられる。簡潔に言えば、反転させるためには相当量の水相が一般的に必要であるため、この方法は高油相含有量のエマルションには使用されないであろう。所望により、激しい混合と適度に高い温度の使用を組み合わせることができる。加熱は、水相の添加中又は添加後、及び反転前、反転中又は反転後に行うことができる。高強力混合は、水相の添加中又は添加後、及び反転前又は反転中に行うことができる。

好ましくは、エマルションは、水中油中水（Ｗ／Ｏ／Ｗ）型エマルションである。

本開示に記載される特徴のいずれか又は全てを、本発明の任意の態様において任意の組み合わせで組み合わせることができる。

実施例
本発明を、以下の非限定的な実施例によって例示する。全ての部数及び百分率は、特に断らない限り、質量で与えられる。本開示における全ての試験及び物理的性質は、本開示において特に記載がない限り、又は参照した試験方法及び手順において特に記載がない限り、大気圧及び室温（すなわち約２０℃）で決定されたものである。

試験方法
本開示では、以下の試験方法を採用した。
（ｉ）ヒドロキシル価は、試料１ｇのヒドロキシル価に相当する水酸化カリウムのｍｇ数として定義され、アセチル化の後、過剰な無水酢酸の加水分解により測定した。形成された酢酸は、その後、水酸化カリウムエタノール溶液で滴定した。

（ｉｉ）ＮＭＲ分析は、Ｂｒｕｋｅｒの装置とＴｏｐＳｐｉｎ ３．２処理ソフトウェアを使用して行った。重水素化アセトン中、５５℃で１Ｈ、１３Ｃ、及び３１Ｐ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）を得た。

（ｉｉｉ）図１～図６に示す顕微鏡画像は、Ｄｉｎｏ－Ｌｉｔｅ Ｅｄｇｅ ７００－９００ｘ ５ＭＰデジタルマイクロスコープを使用して撮影した。エマルションは、同じ条件（すなわち、混合速度及び時間）で調製した。顕微鏡画像は、エマルションを調製してから２４時間後に、９３３倍の倍率で撮影した。

（ｉｖ）図７及び図８に示す粒度分布は、Ｈｏｒｉｂａ ＬＡ－９６０レーザー光散乱粒度分析装置を使用して作成したものである。測定方法は、以下のとおりである。
－ 各試料について、脱イオン水中の２つの予備分散体（ｐｒｅｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ）を調製した
－ 予備分散体を、反転により穏やかに混合した。
－ 各予備分散体の３つのアリコートについて測定を行った。
－ 潜在的な気泡形成を最低限に抑えるために、測定中にサーキュレーターをオフにした。

（ｖ）実施例６のインビトロＳＰＦの結果は、Ｌａｂｓｐｈｅｒｅ ＵＶ－２０００Ｓ、ソーラーライト（１６Ｓ－３００－００９ｓ）及びＰＭＭＡプレートを使用して製造した。測定方法は、以下のとおりである。
・ ０．０３ｇの配合物を、ＰＭＭＡプレートの粗面上に、全体に軽くたたき付けることで塗布した。均一な被覆となるように円運動でプレート上の配合物を水平に前後に塗り広げた。次に、この処理したプレートを暗い引き出しの中に入れて１５分間乾燥させた。
・ １５分後、初期ＳＰＦ測定値を得、次にプレートを太陽光シミュレーターの下に置き、４ＭＥＤ曝露に相当すると算出された時間曝露した。
・ １枚のプレートごとに５回の読み取りを行い、１５点のデータを必要とする規則に従って、１つの生成物ごとに３枚のプレートで実施した。

（ｖｉ）実施例７の活性剤送達性能結果は、垂直型
フランツセルと水浴サーキュレーターとして知られている拡散セルシステム（Ｐｅｒｍｅ Ｇｅａｒ）を使用して生じたものである。測定方法は、以下のとおりである。
・ 各フランツセルをリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ；ｐＨ７．４）で満たした。小さな撹拌棒を加え、緩衝液を平衡化させた。
・ 気泡を避けるためにレセプターチャンバーに置かれたＰＢＳ緩衝液に、試験の数時間前にＳｔｒａｔ－Ｍ膜を浸した。
・ ドナーコンパートメントをレセプターコンパートメントにクランプした。
・ 約１ｍｌの配合物をドナーコンパートメントに塗布した。
・ ４時間後、８時間後、２４時間後の様々な時間間隔で試料を採取した。
・ Ｃａｒｙ ＵＶ－Ｖｉｓ ６０を使用して波長２００～４００ｎｍで試料を分析し、転写された活性物質（カフェイン）の質量％を測定した。

実施例１
混合Ｃ１６／Ｃ１８脂肪モノアルコール（ＣｒｏｄａからのＣｒｏｄａｃｏｌ １６１８）を、触媒としてトリフル酸を用い、１，３－プロパンジオールとモル比１：８で反応させた。混合物を撹拌し、ヒドロキシル価が６０～９０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内になるまで数時間、約１８０℃に加熱して、ポリエーテル中間体を生成させた。この中間体材料は、ヒドロキシル官能性ポリエーテルと完全末端キャップポリエーテル（すなわち、完全末端キャップポリエーテルは２つの末端Ｃ１６／Ｃ１８ヒドロカルビル基を含み、遊離ヒドロキシル基を有しない）の混合物である。この中間体材料を、次に、中和し、濾過した。この中間体材料は、等質量の混合Ｃ１６／Ｃ１８モノアルコールと共に反応器に入れ、五酸化リンと反応させた。

リン酸化反応が完了したら、得られた活性生成物は、ｉ）ポリエーテルリン酸エステル、ｉｉ）モノアルコールリン酸エステル、及びｉｉｉ）末端キャップポリエーテルを含んでいた。この活性生成物を、混合Ｃ１６／Ｃ１８モノアルコールとブレンドし、２５ｗｔ％のモノアルコールと７５ｗｔ％の活性生成物を含む最終生成物を得た。本発明によるこの最終生成物組成物を生成物１と呼ぶことにする。

実施例２
撹拌機、温度計、コンデンサー及び窒素スパージを備えたガラス製反応容器に、４５１．７５ｇの１，３－プロパンジオールを入れた。６０～７０℃の温度で、１９８．２５ｇのＣ１６／Ｃ１８混合脂肪アルコール、１．３０ｇのトリフルオロメタンスルホン酸を、ガラス製反応容器に入れた。ヒドロキシル価が５モルの１，３－プロパンジオールが１モルの混合Ｃ１６／Ｃ１８脂肪アルコールと反応したことを示すまで、このバッチを１５０～１８０℃で反応させた。２４５．５２ｇの得られたポリエーテル調製物と２４５．５２ｇの混合Ｃ１６／Ｃ１８脂肪アルコールを、撹拌機、温度計、凝縮器及び窒素スパージを備えたガラス製反応容器に入れた。容器の温度を７０℃に上昇させた。５８．８６ｇの五酸化リンを２時間かけて容器に入れた。この混合物を４時間撹拌した。本発明によるこの最終生成物組成物を生成物２と呼ぶことにする。

実施例３
実施例１の活性生成物（すなわち、生成物１を形成するための混合Ｃ１６／Ｃ１８モノアルコールとの最終ブレンド工程前に記載した活性生成物）の２つの試料を、上記の試験方法に記載したようにＮＭＲを使用して分析し、試料中の成分種の分布を決定した。ＮＭＲ分析の結果は、表１に示すとおりである。

表１の分布は、成分の理想的な分子量を使用して計算したものである。モノリン酸エステル成分及び二リン酸エステル成分の両方が、ポリエーテルリン酸エステル及びモノアルコールリン酸エステルを含む。これらのポリエーテル種には、単一末端キャップポリエーテルと完全末端キャップポリエーテルが含まれる。完全末端キャップポリエーテルは、約６～１０ｗｔ％の範囲内で存在することが理解される。

実施例４
実施例１の生成物１の改善された乳化剤特性を示すために、生成物１を使用して水中油型エマルションを調製し、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳ（ＩＮＣＩ：セテアリルアルコール及びリン酸ジセチル並びにセテス－１０リン酸）であった比較用リン酸エステル乳化剤と比較した。Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳは、セチルアルコールを１０モルのエチレンオキシドと反応させたセテス－１０を使用して製造されたポリエーテルリン酸エステルである。そのため、Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳはアルキレンオキシド残基を含む。上記試験方法に記載したようにＤｉｎｏ－Ｌｉｔｅ Ｅｄｇｅ ７００－９００ｘ ５ＭＰデジタル顕微鏡を使用して、図１～図６に示す顕微鏡画像を生成させた。これらの画像から、無極性油、中極性油及び高極性油の各乳化剤によって生じた油ミセルの粒径を比較することができる。使用した具体的な配合を表２、表３及び表４に示す。各エマルションを調製するために使用した配合は、各配合において活性生成物（生成物１又はＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳから）を１ｗｔ％使用するように調整した。

エマルション配合手順：
メインビーカーに入れたパートＡの構成要素を、プロペラブレードで３６０ｒｐｍで混合しながら７５℃に加熱する。別のビーカーで、パートＢの構成要素を７５℃に加熱する。両方の相が温度に達したら、パートＢをパートＡに加える。温度で５分間混合し、次いで、冷却する。温度が約４６℃に達したら、サイドスイープブレードに切り替え、混合速度を３０ｒｐｍに下げる。４０℃でパートＣを加える。１０％ＮａＯＨ溶液でｐＨを５～６の間に調整する。エマルションは、全て同じ日に、上記の手順で調製した。

図１～図６に示す顕微鏡画像は、上記試験方法に記載されているように撮影したものである。図１（生成物１を使用）及び図２（Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳ）に示すエマルションを比較することで、表２に示す水中鉱油（無極性油）型エマルションについて、生成物１はＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳよりはるかに小さく、より密に詰まったオイルミセル粒子を生じたことがわかる。一方、Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳにより生じたミセルは、大きさがあまり均一でなく、エマルションはより多くの気泡を含んでいるように見えた。図３（生成物１）及び図４（Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳ）からわかるように、水中ミリスチン酸イソプロピル（中極性油）型エマルションでは、生成物１は、目視で小さな粒径を有する密に詰まった油ミセル粒子を生じた。Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳを含むエマルションは、多数の気泡及び不均一な粒子を有し、粒子がばらばらに広がっており、粒子がまとまっていないことがわかった。図５（生成物１）及び図６（Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳ）からわかるように、水中アジピン酸ジイソプロピル（高極性油）型エマルションでは、生成物１は、大きさが若干異なるが、密に詰まったオイルミセル粒子を生じた。Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳは、均一でなく、ばらばらに広がっている大きな粒子を生じた。したがって、図１～図６から、生成物１は、Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳよりも視覚的に小さく、より均一な粒子径を有するエマルションを生じることがわかる。理論に束縛されるわけではないが、これは、エマルションの安定性又は均質性を有利に改善することができる。

表２に示すエマルション配合物中の鉱油液滴（無極性油）の粒度分布も上記試験方法に記載したように測定し、その結果を図７（生成物１）及び図８（Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳ）に示す。分布ピークの形状は、左側（小さい方）に大きな差があり、図７では、生成物１がエマルション中に直径１０μｍ未満の粒子を相当量生じたことを示しているのに対し、図８では直径１０μｍ未満の粒子が検出されなかったことがわかる。これは、図７と図８の分布について計算されたＤ（ｖ，０．１）値に反映されている。Ｄ（ｖ，０．１）値は、全粒子（体積ベース）の１０％がこの値を下回る等価球直径である。Ｄ（ｖ，０．１）値は、生成物１の場合に１１．２μｍであり、Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳの場合に２６．９μｍであり、生成物１のほうがエマルション中により小さな粒子をより多く生じることがわかる。このことは、図１の画像と図２の画像とを比較することによって裏付けられている。

実施例５
以下の配合は、生成物１を使用することができる異なる方法を示すために提示するものである。

手順：
メインビーカーに、水と２５％水酸化ナトリウム溶液を計量し、混合する。計量ボートでグリセリンとキサンタンガムを組み合わせてスラリーを調製し、水に加える。混合しながら、パートＡを７５℃に加熱する。別のビーカーでパートＢの構成要素を組み合わせ、７５℃に加熱する。両者が７５℃になったところでパートＢをパートＡに加え、１０分間混合する。４０℃まで冷却し、パートＣを加える。必要に応じてｐＨを６～６．５に調整する。

手順：
メインビーカーに、水と、ＡＨＡ、クエン酸及びクエン酸ナトリウムを加え、全てが完全に溶解して均一になるまで混合する。グリセリン、ゼメア（Ｚｅｍｅａ）及びキサンタンガムを組み合わせてスラリーを調製し、酸の混合物に加える。残りの構成要素を加え、７０℃に加熱する。別のビーカーでパートＢの構成要素を組み合わせ、７０℃に加熱し、混合する。混合しながらパートＢをパートＡに加え、温度を維持しながら１０分間混合する。プロペラブレードで５５～６０℃まで冷却を開始し、６０℃でサイドスイープに切り替える。４０℃に冷却し、パートＣを添加する。ｐＨを確認し、ｐＨが３．５～４．０であるようにする。

手順：
パートＡの構成要素を組み合わせ、オーバーヘッドミキサーで混合しながら７５～８０℃に加熱する。別のビーカーでパートＢを７５℃に加熱する。パートＢをパートＡに加え、７５℃で１０分間、又は均質になるまで混合する。別のビーカーでパートＣの構成要素を組み合わせ、混合しながら７５℃に加熱する。パートＣをパートＡ／Ｂに加え、３～５分間、又は均一になるまで均質化する。サイドスイープでバッチを４５℃に冷却し、パートＤを加える。室温に冷えるまでバッチの混合を続ける。

手順
パートＡの構成要素を合わせ、オーバーヘッドミキサーで混合しながら７５～８０℃に加熱する。別のビーカーでパートＢを７５℃に加熱する。パートＢをパートＡに加え、７５℃で１０分間、又は均質になるまで混合する。別のビーカーでパートＣの構成要素を合わせ、混合しながら７５℃に加熱する。パートＣをパートＡ／Ｂに加え、３～５分間、又は均一になるまで均質化する。バッチを４５℃まで冷却し、パートＤを加える。バッチが室温に冷却されるまで混合を続ける。

手順：
メインビーカーに水を加え、ＮａＯＨ溶液を加えてｐＨ ４にし、パートＡを７５℃に加熱する。パートＢの構成要素を組み合わせ、７５℃まで加熱するか、完全に溶かす。パートＢをパートＡに加え、冷却しながら低速から中速で混合を続ける。ｐＨを確認し、必要であればｐＨを調整する。

手順：
パートＢの最初の５つの構成要素を組み合わせ、８０～８５℃に加熱し、全てが溶解するまで適度に混合する。染料中間体を加え、完全に溶解するまで２０分間混合する。別のビーカーでパートＡを８０～８５℃に加熱し混合する。パートＡをパートＢに加え、２０分間混合する。パートＤを加える前に４０℃まで冷却し、さらに１０分間混合を続ける。

手順：
メイン容器内の水を加熱し、パートＡの次の２つの構成要素を加え、完全に溶解するまで適度に混合する。混合を続け、パートＡの残りの構成要素を次々と加え、７０～７５℃に加熱する。１０分間混合し、次に、４０℃に冷却する。パートＢを加え、１５分間混合する。ｐＨを２．５～３．５に調整する。

手順：
パートＡの構成要素を組み合わせ、８０～８５℃に加熱する。パートＢの最初の２つの構成要素を加える。溶解したら、パートＢの残りの構成要素を一度に加える。均一になるまで撹拌し、６０～６５℃まで冷却する。この温度を維持し、パートＣを加え、よく混合する。撹拌しながら５５℃に冷却し、型に流し込む。

手順：
パートＣの構成要素を組み合わせ、各構成要素について２１０％増しの質量を計量する。十分に混合し、次いで、設定３（最も緩い設定）で３本ローラーミルを３回通過させる。パートＢの構成要素を組み合わせ、混合しながら７０℃に加熱する。混合しながら、パートＣをパートＢに加える。パートＡの場合、水にケイ酸アルミニウムマグネシウムを加え、混合しながら７０℃に加熱する。グリセリンとキサンタンガムを組み合わせてスラリーを調製し、次いで、パートＡに加える。温度が７０℃になったところで、パートＡにＳｏｌａｖｅｉｌ ＸＴ－４０Ｗを加える。温度を維持し、均質になるまで混合する。強く混合しながら、パートＢ／ＣをパートＡに加え、５分間撹拌する。ホモジナイザーの下にバッチを置き、３分間ミリングする。撹拌しながら４５℃まで冷却する。撹拌しながら乳酸でｐＨを４．１０に調整し、防腐剤の安息香酸ナトリウム（及び）ソルビン酸カリウム）（パートＤ）を加える。Ｖｅｎｕｃｅａｎｅ（パートＥ）を加え、均一になるまで混合する。

手順：
キサンタンガム、ビーガムウルトラ（ｖｅｅｇｕｍ ｕｌｔｒａ）及びグリセリンをプレミックスする。撹拌しながら水とＥＤＴＡを加え、７０～７５℃に加熱する。Ｓｏｌａｖｅｉｌ ＸＴ－３００を除くパートＢの全構成要素を組み合わせ、７０～７５℃に加熱する。撹拌しながらＳｏｌａｖｅｉｌ ＸＴ－３００をパートＢに加え、７０～７５℃に再加熱する。撹拌しながらパートＢをパートＡに加え、２分間均質化する。サイドスイープブレードで４０℃まで冷却し、パートＣを加える。必要に応じてｐＨを調整する。

実施例６
実施例１の生成物１のＳＰＦ（サンプロテクションファクター）性能を、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳと比較した。生成物１又はＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳを含む無機日焼け止め配合物のインビトロＳＰＦ性能を、上記試験方法に記載したように試験した。表１５に示す配合物Ａ及びＢは、各配合物において１ｗｔ％の活性生成物（生成物１又はＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳから）を使用するように調整した。

表１５の配合物Ａ及びＢを、上記試験方法に記載されているように、インビトロＳＰＦ性能について試験した。結果を表１６に示す。

表１６から、配合物Ａ中の生成物１は、相当する配合物ＢのＣｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳと比較して、インビトロＳＰＦ性能の有意な改善（より高い値）をもたらしたことがわかる。この改善は、紫外線への曝露前と後の両方で配合物Ａの２つのバッチで確認された。

実施例７
実施例１の生成物１が、配合物から皮膚への活性なスキンケア構成要素であるカフェインの送達及び／又は移行を改善する能力を、Ｃｒｏｄａｆｏｓ ＣＥＳ及びＣｒｏｄａから入手可能な既知の乳化剤（Ａｒｌａｃｅｌ ２１２１及びＣｉｔｈｒｏｌ ＤＰＨＳ）の組み合わせと比較した。試験方法に記載されているように、活性剤の送達を試験した。表１７に示す配合物Ａ、Ｂ及びＣは、各配合物中に１ｗｔ％の活性生成物を含むように調整した。

表１７の配合物Ａ、Ｂ及びＣについて、試験方法に記載されているように、活性剤の送達性能について試験した。結果を表１８に示す。

表１８から、配合Ａ中の生成物１は、配合Ｂ及びＣの両方と比較した場合、有効成分（カフェイン）の移行量の改善をもたらしたことがわかる。

本発明は、例としてのみ記載された上記実施形態の詳細に限定されるものではないことが理解されよう。多くの変形が可能である。

Claims (23)

1. ポリエーテルリン酸エステルであって、アルキレンオキシド残基を含まない化合物。
2. 少なくとも１つの末端Ｃ６～Ｃ３６ヒドロカルビル基、好ましくは末端Ｃ８～Ｃ２２ヒドロカルビル基を含む、請求項１に記載の化合物。
3. 前記ヒドロカルビル基がアルキル又はアルケニル基である、請求項２に記載の化合物。
4. ３～１５個のエーテル結合を有する請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
5. カルボン酸エステル結合を有しない請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
6. ポリエーテルを、リン酸化物、好ましくは五酸化リンと反応させることにより得られる、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
7. 前記ポリエーテルが、ジオールとモノアルコールを含む反応物の反応生成物である、請求項６に記載の化合物。
8. 前記ジオールが２～６個の炭素原子を含む、請求項７に記載の化合物。
9. 前記モノアルコールが１２～２０個の炭素原子を含む、請求項７又は８に記載の化合物。
10. ジオールとモノアルコールのモル比が、２：１～２０：１、好ましくは３：１～１２：１、特に４：１～１０：１である、請求項７～９のいずれか一項に記載の化合物。
11. ｉ）ポリエーテルリン酸エステル；
    ｉｉ）モノアルコールリン酸エステル；及び
    ｉｉｉ）少なくとも２つの末端Ｃ６～Ｃ３６ヒドロカルビル基を含むポリエーテル；
    を含む組成物。
12. 前記ポリエーテルの前記ヒドロカルビル基がアルキル又はアルケニル基である、請求項１１に記載の組成物。
13. 前記ポリエーテルリン酸エステルが、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物である、請求項１１又は１２に記載の組成物。
14. 前記組成物中の前記ポリエーテルリン酸エステルの量が、前記組成物の総質量を基準として少なくとも２０質量％である、請求項１１～１３のいずれか一項に記載の組成物。
15. 前記組成物中の前記モノアルコールリン酸エステルの量が、組成物の総質量を基準として少なくとも１０質量％である、請求項１１～１４のいずれか一項に記載の組成物。
16. 前記組成物中の少なくとも２つの末端Ｃ６～Ｃ３６ヒドロカルビル基を含むポリエーテルの量が、前記組成物の総質量に基づいて少なくとも２質量％である、請求項１１～１５のいずれか一項に記載の組成物。
17. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１１～１６のいずれか一項に記載の組成物を含むエマルション。
18. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１１～１６のいずれか一項に記載の組成物を含むパーソナルケア配合物。
19. さらに、サンフィルタ又はサンスクリーン材料を含む、請求項１８に記載のパーソナルケア配合物。
20. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１１～１６のいずれか一項に記載の組成物の界面活性剤としての使用。
21. エマルションのＤ（ｖ，０．１）粒径、好ましくは本開示に記載したとおりに測定されるエマルションのＤ（ｖ，０．１）粒径を減少させるための、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１１～１６のいずれか一項に記載の組成物の使用。
22. エマルションを形成する方法であって、
    ａ）請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１１～１６のいずれか一項に記載の組成物；
    ｂ）第１相成分；及び
    ｃ）第２相成分；
    が、同時を含む任意の順序で組み合わされる、方法。
23. 前記エマルションが水中油中水中（Ｗ／Ｏ／Ｗ）型エマルションである、請求項２２に記載の方法。

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