JP2023532313A - ピリミドン誘導体及びその調製方法、並びに抗結核菌感染症への応用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ピリミドン誘導体及びその調製方法、並びに抗結核菌感染症への応用を開示する。ピリミドン誘導体の構造は、式Ｉで示されるものである。ここで、Ｒ１、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２及びＲ３の定義は、明細書と特許請求の範囲に記載されている通りである。ピリミドン誘導体は、明らかな抗結核菌活性を有しており、特に、結核菌によって引き起こされる関連疾患を予防及び／又は治療するための薬物の調製に適することが実験により証明された。【化１】TIFF2023532313000115.tif28164
Description
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０２０年７月４日に出願された中国特許出願第２０２０１０６３３５２３．５号に対する優先権を主張し、全ての目的で参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０２０年７月４日に出願された中国特許出願第２０２０１０６３３５２３．５号に対する優先権を主張し、全ての目的で参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、医薬化合物分野に属する。具体的には、本発明は、新規ピリミドン誘導体、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、その薬学的に許容される塩、上記化合物の調製方法及び上記化合物の抗結核菌としての薬物調製への用途に関する。
結核（ＴＢ：Ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）は、結核菌（ＭＴＢ：Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）の感染によって引き起こされる非常に古い感染症である。この疾患は通常、結核菌の感染によって引き起こされて人体の肺、他のシステム及び臓器を破壊し、結核結節、浸潤、乾癬性変化又は空洞を形成するものであり、一般的な臨床症状には、長期の微熱、喀痰、喀血などが含まれる「Ｗａｎｇ Ｙ，Ｌｕａｎ Ｓ，Ｚｈｏｕ Ｘ，Ｆａｎ Ｓ，Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｎ ａｎｔｉ－ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ ｄｒｕｇｓ，Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｍｅｄｉｃａｔｉｏｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，２０１８，１６（４），９－１３」。
結核は、現在の伝播範囲が最も広く、感染性が最も強く、致死性が最も深刻な疾患の一つであり、毎年、新たなＴＢ感染症例が１０００万例を超え、死亡数が１００万人を超える［ＣａｍｐａｎｉｃｏＡ，ＭｏｒｅｉｒａＲ，ＬｏｐｅｓＦ，Ｄｒｕｇｄｉｓｃｏｖｅｒｙｉｎｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ．Ｎｅｗｄｒｕｇｔａｒｇｅｔｓａｎｄａｎｔｉｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａｌａｇｅｎｔｓ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１８，１５０，５２５－５４５］。薬剤耐性ＴＢ（ＤＲ－ＴＢ）、多剤耐性ＴＢ（ＭＤＲ－ＴＢ、治癒率は４０－８０％）、広範薬剤耐性ＴＢ（ＸＤＲ－ＴＢ）、完全薬剤耐性ＴＢ（ＴＤＲ－ＴＢ）、及びＴＢとＨＩＶの二重感染の出現と広範な伝播により、世界のＴＢの予防及び管理の状況は、ますます厳しくなっている。
２０１８年９月１８日に世界保健機関がニューヨークの国連本部で発表した≪２０１８年世界結核報告書≫では、２０１７年には、世界で１０００万人が結核に感染し、その中の１６０万人が結核で死亡したと推定されている。２０１３年から２０１７年にかけて、世界の結核新規感染者数は、年平均２％減少し、２０１７年に罹患者数と死亡者数の両方が近年では少ないが、結核は、依然として世界の致死率の最も高い感染症である。世界保健機関によって推定された１０００万人の患者のうち、６４０万人のみが国家報告システムに記録されていることは、報告書で指摘された。薬剤耐性結核が世界の健康コミュニティにおける主要な問題であり、多剤耐性結核の治癒率がわずか５５％であることも報告書で記載されている［Ｗｏｒｌｄ Ｈｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ，Ｇｌｏｂａｌ Ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ Ｒｅｐｏｒｔ，２０１８，ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｔｂ／］。
世界の結核の状況は、非常に深刻であり、現在の傾向に基づくと、国連の「持続可能な開発のための２０３０アジェンダ」で設定された、２０３０年までに結核を根絶するという目標を達成することは困難である。この状況を変えるために、結核の報告メカニズムを改善することに加えて、主に薬剤耐性結核の治療を強化し、より効果的な抗結核薬を生産するための研究及び開発への投資を増やす。
過去半世紀に３つの新薬のみが開発され、混んでいるＰＤ－１などの抗腫瘍薬と比較すると、抗結核薬の研究及び開発パイプラインは、ほとんど使い果たされており、新薬の入手可能性は低く、ジェネリック医薬品会社の熱意も高くなく、これは、中国を含む結核負荷の高い国が直面している公衆衛生上の課題である。結核は、世界的な公衆衛生上の問題となっており、その治療には確実な治療効果とより優れたコンプライアンスを備えた新しい抗結核薬が緊急に必要とされている。現在の結核薬剤耐性の厳しい状況を考慮すると、新しい構造型又は新しい作用メカニズムを備えた抗結核薬の開発も同様に非常に急務である。
本発明の目的は、新規抗結核薬、その調製方法及び用途を提供することにある。
上記の目的を達成するために、本発明は、以下の技術手段を採用する。
本発明は、式Ｉで示される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩を提供する。
式中、Ｒ１は、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基であり、前記置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄又は酸素であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＣＨ２－又は－Ｎ（Ｒ）－であり、前記Ｒは、水素、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基から選択され、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、前記置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素、飽和炭化水素、不飽和炭化水素、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基であり、置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、
Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、シアノ基、保護基で保護された又は保護されていないヒドロキシル基、保護基で保護された又は保護されていないアミノ基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基であり、前記置換アルキル基における置換基は、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基又はメルカプト基から選択され、前記置換フェニル基又は縮合環基は、１つ、２つ、３つ、４つ又は５つの置換基を有し、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、三員環、四員環、五員環ヘテロシクリル基であり、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎであり、前記ヘテロシクリル基が１つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記保護基は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｐ－メトキシベンジル基、ジフェニルメチル基、ベンジル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、アリル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基又はベンジルオキシメチル基から選択される。
本発明は、式Ｉで示される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩を提供する。
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄又は酸素であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＣＨ２－又は－Ｎ（Ｒ）－であり、前記Ｒは、水素、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基から選択され、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、前記置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素、飽和炭化水素、不飽和炭化水素、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基であり、置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、
Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、シアノ基、保護基で保護された又は保護されていないヒドロキシル基、保護基で保護された又は保護されていないアミノ基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基であり、前記置換アルキル基における置換基は、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基又はメルカプト基から選択され、前記置換フェニル基又は縮合環基は、１つ、２つ、３つ、４つ又は５つの置換基を有し、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、三員環、四員環、五員環ヘテロシクリル基であり、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎであり、前記ヘテロシクリル基が１つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記保護基は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｐ－メトキシベンジル基、ジフェニルメチル基、ベンジル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、アリル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基又はベンジルオキシメチル基から選択される。
ここで、好ましくは、式Ｉで示される化合物における各キラル炭素の配置は、独立してＲ配置又はＳ配置である。
ここで、好ましくは、前記薬学的に許容される塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、クエン酸塩、スルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、トシレート、酒石酸塩、フマル酸塩、グルタミン酸塩、グルクロン酸塩、乳酸塩、グルタミン酸塩、アルギニン塩又はマレイン酸塩である。
ここで、好ましくは、式で、Ｒ１は、メチル基又はビニル基であり、
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＮＨ－であり、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、４－プロポキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３，４－ジヒドロキシフェニル、３，４，５－トリメトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニルフェニル、３－ニトロ－４－クロロフェニル、４－ニトロフェニル、２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３－ニトロフェニル、２，４－ジヒドロキシフェニル、４－プロポキシフェニル、４－ヨードフェニル、４－メトキシフェニル、２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ブロモフェニル、４－フルオロフェニル、２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ベンジルオキシフェニル、４－フェノキシフェニル、３，４，５－トリヒドロキシフェニル、４－トリフルオロメトキシフェニル、４－エトキシフェニル、４－メトキシ－３－ニトロフェニル、４－メトキシフェニル－２－ニトロフェニル、３－メトキシフェニル、２－メトキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、３－シアノフェニル、２－ニトロフェニル、４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル、フェニル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル又は４－メトキシフェニルである。
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＮＨ－であり、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、４－プロポキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３，４－ジヒドロキシフェニル、３，４，５－トリメトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニルフェニル、３－ニトロ－４－クロロフェニル、４－ニトロフェニル、２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３－ニトロフェニル、２，４－ジヒドロキシフェニル、４－プロポキシフェニル、４－ヨードフェニル、４－メトキシフェニル、２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ブロモフェニル、４－フルオロフェニル、２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ベンジルオキシフェニル、４－フェノキシフェニル、３，４，５－トリヒドロキシフェニル、４－トリフルオロメトキシフェニル、４－エトキシフェニル、４－メトキシ－３－ニトロフェニル、４－メトキシフェニル－２－ニトロフェニル、３－メトキシフェニル、２－メトキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、３－シアノフェニル、２－ニトロフェニル、４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル、フェニル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル又は４－メトキシフェニルである。
ここで、好ましくは、前記式Ｉで示される化合物は、
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシブチル）－５，８－ジフェニルピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオンである。
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシブチル）－５，８－ジフェニルピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオンである。
さらに、本発明は、前記化合物の調製方法をさらに提供する。本発明の化合物は、以下の方法によって調製されてもよいが、当該方法の条件、例えば、反応物、溶媒、酸、塩基、使用される化合物の量、反応温度、反応時間などは、以下の説明に限定されない。本明細書で説明され又は当業者に知られている様々な合成方法の組み合わせを任意に選択することにより、本発明の化合物を容易に調製することもでき、本発明が属する技術分野の当業者であれば、上記の組み合わせを容易に行うことができる。
Ｙが－Ｎ（Ｒ）－であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）－である場合、式Ｉで示される化合物は、以下の通りである：
前記方法は以下のステップを含む：
（ａ）エチルシアノアセテートと式Ｉ－１の化合物とを反応させて式Ｉ－２の化合物を得る。
（ｂ）式Ｉ－２の化合物とＲ１で置換されたハロゲン化物とを反応させて式Ｉ－３の化合物を得る。
（ｃ）式Ｉ－３の化合物、メタノール、エタノール、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化不飽和アルカン、臭化シアン、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、１－シアノ－１－メチルエチルナイトレート、尿素、メチルイソシアネート、クロラミンを反応させて式Ｉ－４の化合物を得る。
（ｄ）式Ｉ－４の化合物、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン及び式Ｉ－５の化合物を「ワンポット」で反応させて式Ｉ－６の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－６Ａで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
（ｅ）式Ｉ－６の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得る。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りであるか、又は
前記方法は、以下のステップを含む：
ステップ（ａ）（ｂ）（ｃ）は、上記と同じであり、反応により式Ｉ－４の化合物が得られる。
（ｄ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－７の化合物とを反応させて式Ｉ－８の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－８で示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
（ｅ）式Ｉ－８の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得る。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りである。
ＹがＮであり、ＺがＣＨである場合、前記式Ｉの化合物は、以下の通りである：
前記方法は、以下のステップを含む：
ステップ（ａ）、（ｂ）、（ｃ）は、以上のように反応して式Ｉ－４の化合物を得る。
（ｄ）Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と式Ｉ－９の化合物とを反応させて式Ｉ－１０の化合物を得る。
（ｅ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－１０の化合物とを反応させて式Ｉの化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｅ）で得られた化合物に対してヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りである。
（ｂ）式Ｉ－２の化合物とＲ１で置換されたハロゲン化物とを反応させて式Ｉ－３の化合物を得る。
（ｃ）式Ｉ－３の化合物、メタノール、エタノール、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化不飽和アルカン、臭化シアン、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、１－シアノ－１－メチルエチルナイトレート、尿素、メチルイソシアネート、クロラミンを反応させて式Ｉ－４の化合物を得る。
（ｄ）式Ｉ－４の化合物、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン及び式Ｉ－５の化合物を「ワンポット」で反応させて式Ｉ－６の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－６Ａで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
（ｅ）式Ｉ－６の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得る。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りであるか、又は
前記方法は、以下のステップを含む：
（ｄ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－７の化合物とを反応させて式Ｉ－８の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－８で示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
（ｅ）式Ｉ－８の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得る。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りである。
ＹがＮであり、ＺがＣＨである場合、前記式Ｉの化合物は、以下の通りである：
（ｄ）Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と式Ｉ－９の化合物とを反応させて式Ｉ－１０の化合物を得る。
（ｅ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－１０の化合物とを反応させて式Ｉの化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｅ）で得られた化合物に対してヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りである。
１つの好ましい実施形態では、シアノ酢酸エチルを極性溶媒中で式Ｉ－１の化合物と塩基性条件下で２－５時間加熱還流して式Ｉ－２の化合物を得る。アルカリは、金属ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素ナトリウムであり、後処理によりｐＨ値が７～９に調整される。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－２の化合物を、極性溶媒中でＲ１で置換されたハロゲン化物と塩基性条件下で５－１０時間加熱還流して式Ｉ－３の化合物を得る。塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－３の化合物を、極性溶媒中でＲ２基を含む対応する試薬と塩基性条件下で室温又は２～５時間加熱反応して式Ｉ－４の化合物を得る。塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、トリエチルアミン、ジエチルアミン、水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－４の化合物、マロン酸イソプロピリデン及び式Ｉ－５の化合物を高沸点溶媒中で、１７０～２１０℃の温度で１～８時間加熱反応させ、式Ｉ－６の化合物を得る。高沸点溶媒は、ニトロベンゼン、エチレングリコールであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－６の化合物を、極性溶媒中で、Ｒ基を含む対応する試薬と塩基性条件下で室温又は２～５時間加熱反応して式Ｉの化合物であるジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオンを得る。塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、トリエチルアミン、ジエチルアミン、水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－４の化合物及びＲ３で置換されたアクリル酸エチルである式Ｉ－７の化合物を、パラジウム触媒、ｐ－トルエンスルホン酸水和物、過硫酸ナトリウム、無水酢酸の触媒下で、トルエン溶媒中で１２～３６時間加熱還流して式Ｉ－８の化合物を得る。パラジウム触媒は、酢酸パラジウム等であってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－８の化合物を極性溶媒中で、Ｒ基を含む対応する試薬と塩基性条件下で室温又は２～５時間加熱反応して式Ｉの化合物であるピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオンを得る。塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、トリエチルアミン、ジエチルアミン、水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）とＲ３で置換されたメチルケトンである式Ｉ－９の化合物を極性溶媒中で１～５時間加熱還流し、式Ｉ－１０の化合物を得る。極性溶媒は、通常、ジオキサン、ベンゼンである。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－１０の化合物とを氷酢酸中で１～５時間加熱して式Ｉの化合物であるピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オンを得る。
さらに、本発明は、医薬組成物をさらに提供する。前記医薬組成物は、
本発明に記載される化合物、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む。
本発明に記載される化合物、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む。
さらに、本発明は、前記化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩の用途を提供する。それは、
結核感染症を予防及び／治療するための薬物の調製、
薬剤耐性結核感染症を予防及び／又は治療するための薬物の調製、又は
結核菌の増殖を抑制するための薬物の調製に用いられる。
結核感染症を予防及び／治療するための薬物の調製、
薬剤耐性結核感染症を予防及び／又は治療するための薬物の調製、又は
結核菌の増殖を抑制するための薬物の調製に用いられる。
結核菌の病原性又は毒性を低減するための方法は、
結核菌を安全で有効な量の本発明に記載される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩又は本発明に記載される医薬組成物を接触させることにより、結核菌の病原性又は毒性を低減するステップを含む。
結核菌を安全で有効な量の本発明に記載される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩又は本発明に記載される医薬組成物を接触させることにより、結核菌の病原性又は毒性を低減するステップを含む。
本発明における対象への投与方式は、特に限定されず、経口投与、注射、吸入、局所使用を含むがこれらに限定されない。
本発明では、「安全で有効な量」とは、深刻な副作用を引き起こすことなく状態を大幅に改善することに十分な有効成分（式Ｉの化合物）の量を指す。
本発明では、ピリミドン誘導体、式Ｉの化合物、式Ｉで示される化合物は、同じ意味を有しており、いずれも以下の構造を有する化合物を指す：
ここで、Ｒ１、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２及びＲ３の定義は、上記の通りである。
本発明では、「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」という用語は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などを非限定的に含む、１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本発明では、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を指す。
通常、医薬組成物は、１～２０００ｍｇの活性成分／錠、より好ましくは１０～２００ｍｇの活性成分／錠を含有する。好ましくは、前記「一錠」は、１つの錠である。
「薬学的に許容される担体」とは、人への使用に適しており、十分な純度及び十分に低い毒性を有しなければならない、１つ又は複数の相溶性固体又は液体フィラー又はゲル状物質を指す。本明細書で「相溶性」は、組成物の各成分が活性成分の薬効を著しく低下させることなく本発明の活性成分及びそれらと相互に混合することができることを指す。薬学的に許容される担体部分の例は、セルロース及びその誘導体（カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースナトリウム、酢酸セルロースなど）、ゼラチン、タルク、固体潤滑剤（ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウムなど）、硫酸カルシウム、植物油（大豆油、ゴマ油、ピーナッツ油、オリーブ油など）、ポリオール（プロピレングリコール、グリセロール、マンニトール、ソルビトールなど）、乳化剤（Ｔｗｅｅｎなど）、潤滑剤（ドデシル硫酸ナトリウムなど）、着色料、香料、安定剤、酸化防止剤、防腐剤、パイロジェンフリー水などである。
本発明の活性成分又は医薬組成物の投与方式は、特に限定されず、代表的な投与方式には、経口、腫瘍内、直腸、非経口（静脈内、筋肉内又は皮下）などが含まれる。
経口投与のための固体剤形には、カプセル、錠剤、丸剤、散剤及び顆粒剤が含まれている。
これらの固体剤形では、活性成分は、クエン酸ナトリウム又はリン酸カルシウムなどの少なくとも１つの従来の不活性賦形剤（又は担体）と混合し、又は、（ａ）デンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール及びケイ酸などのフィラー又は可溶化剤、（ｂ）ヒドロキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、アカシアなどの結合剤、（ｃ）保湿剤、例えばグリセリン、（ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモ又はタピオカデンプン、アルギン酸、特定の複合ケイ酸塩、炭酸ナトリウムなどの崩壊剤、（ｅ）スローソルベント、例えば、パラフィン、（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アミン化合物、（ｇ）セチルアルコール、モノステアリン酸グリセリル等の潤滑剤、（ｈ）吸着剤、例えばカオリン、（ｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、又はそれらの混合物などの潤滑剤と混合する。カプセル、錠剤及び丸剤では、剤形に緩衝剤も含まれてもよい。
前記固体剤形は、腸溶性コーティング及び当技術分野で知られている他の材料などのコーティング及びシェル材料を使用して調製されてもよい。それらは、不透明化剤を含んでもよく、そのような組成物の活性成分は、消化管のある部分で遅延して解放されてもよい。使用できる埋め込み成分の例は、ポリマー物質及びワックスである。
経口投与のための液体剤形には、薬学的に許容されるエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップ又はチンキが含まれる。活性成分に加えて、液体剤形は、水又は他の溶媒などの当技術分野で従来から使用されている不活性希釈剤、可溶化剤及び乳化剤、例えば、エタノール、イソプロパノール、炭酸エチル、酢酸エチル、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、ジメチルホルムアミド及び油、特に綿実油、落花生油、コーン胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ油又はこれらの物質の混合物などを含むことができる。これらの不活性希釈剤に加えて、組成物は、湿潤剤、乳化剤及び懸濁剤、甘味料、香味料及び芳香剤などの補助剤も含むことができる。
活性成分に加えて、懸濁液は、懸濁剤、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール及びソルビタンエステル、微結晶性セルロース、アルミニウムメトキシド、寒天又はこれらの物質の混合物などを含むことができる。
非経口注射のための組成物は、生理学的に許容される滅菌水溶液又は無水溶液、分散液、懸濁液又はエマルジョン、及び滅菌注射用溶液又は分散液に再溶解するための滅菌粉末を含むことができる。適切な水性及び非水性担体、希釈剤、溶媒又は賦形剤は、水、エタノール、ポリオール及びそれらの適切な混合物を含む。
本発明の化合物は、単独で、又は他の治療薬と組み合わせて投与することができる。
医薬組成物を使用する場合、安全で有効な量の本発明の式Ｉの化合物は、治療を必要とする哺乳動物（人など）に適用されており、投与時の投与量は、薬学的に考えられる有効用量であり、体重６０ｋｇの人の場合、１日あたりの投与量は、通常、１～２０００ｍｇ、好ましくは２０～５００ｍｇである。当然、具体的な投与量は、投与経路、患者の健康状態などの要因も考慮する必要があり、これらは、すべて熟練した医師のスキルの範囲内である。
本発明で言及された上記の特徴、又は実施例で述べた特徴は、任意に組み合わせることができる。本明細書に開示されたすべての特徴は、任意の組成物と組み合わせて使用でき、明細書に開示された各特徴は、同じ、同等又は類似の目的を果たす任意の代替特徴に置き換えられてもよい。したがって、特に明記しない限り、開示された機能は、同等又は類似の特徴の一般的な例に過ぎない。
本発明の利点は、以下の通りである：
（１）本発明は、新規ピリミドン構造を有する誘導体を提供する。
（２）本発明は、工程が簡単で効率的であるピリミドン誘導体の調製方法を提供する。
（３）本発明は、抗結核薬の調製に使用できるピリミドン誘導体の新しい用途を初めて発見した。
（１）本発明は、新規ピリミドン構造を有する誘導体を提供する。
（２）本発明は、工程が簡単で効率的であるピリミドン誘導体の調製方法を提供する。
（３）本発明は、抗結核薬の調製に使用できるピリミドン誘導体の新しい用途を初めて発見した。
本発明の目的、技術案と利点をより明確にするために、本発明の実施例における技術案を明確かつ全面的に説明し、明らかに、説明される実施例は、本発明の実施例の一部だけであり、全ての実施例ではない。本発明の実施例に基づき、当業者が創造的な労力を要せずに取得したすべての他の実施例は、本発明の保護範囲に属する。
すべての実施例において、薄層分析は、薄層シリカゲルプレート（Ｍｅｒｃｋ、ＴＬＣＳｉｌｉｃａｇｅｌ６０Ｆ２５４）で検出し、カラムクロマトグラフィー用シリカゲル（２００－３００メッシュ）は、青島海洋化工公司から購入されたものであり、カラムクロマトグラフィー用石油エーテルの沸点範囲は、６０～９０°Ｃであり、実験のためのすべての試薬は、特に指定がない限り、（北京）百▲レイ▼威科技公司及び上海▲ヒツ▼得医薬科技公司から購入されたものであり、分析的又は化学的に純粋であり、さらに処理されない。各化合物は、生物学的活性を試験する前に、ＨＰＬＣで純度分析が行われ、分析には、クロマトグラフィーで純粋な有機溶媒及びワトソンズ精製水が使用される。１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲは、４００Ｍ又は６００Ｍ核磁気共鳴装置で記録されており、化学シフトは、δ（ｐｐｍ）で表される。
調製の実施例
６－アミノ－２－チオウラシルの調製：
シアノ酢酸エチル（６．４０ｍｌ、６０．０ｍｍｏｌ）とチオ尿素（４．５６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を、ナトリウムエトキシド（４．２９ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）が溶解したエタノール溶液（４４ｍＬ）に加えて、油浴で２時間加熱還流し、褐色の不溶物が析出した。反応液を濃縮した後、適量の氷水に加え、１０％の氷酢酸でｐＨを調整すると、オフホワイトの固体が徐々に析出する。室温で撹拌し、一晩放置し、濾過し、６．０ｇの白色固体を収率７０％で得た。
６－アミノ－２－チオウラシルの調製：
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オンの調製：
６－アミノ－２－チオウラシル（１．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、１－ブロモプロパン（０．９３ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの水と１０ｍＬのイソプロパノールの混合溶液に溶解し、１０時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。室温まで冷却した後、大量の白色沈殿物が析出した。反応液を濾過し、大量の水で洗浄し、濾過ケーキが生成物であり、これを乾燥して１．１０ｇの白色粉末を収率５９．５％。で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．４６（１Ｈ，ｓ）、６．４２（２Ｈ，ｓ）、４．８８（１Ｈ，ｓ）、３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．５８－１．６８（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６４．６０、１６３．９６、１６２．７０、８１．７０、３１．６５，２２．７９，１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６４．６０、１６３．９６、１６２．７０、８１．７０、３１．６５，２２．７９，１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オンの調製：
６－アミノ－２－チオウラシル（１．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．６２ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの水と１０ｍＬのイソプロパノールの混合溶液に溶解し、８時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。室温まで冷却した後、大量の白色沈殿物が析出した。反応液を濾過し、大量の水で洗浄し、濾過ケーキが生成物であり、これを乾燥して１．１６ｇの白色粉末を収率７３．９％。で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．４９（１Ｈ，ｓ）、６．４４（２Ｈ，ｓ）、４．９０（１Ｈ，ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６４．６８，１６３．９９、１６３．３３、８１．６３、１３．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６４．６８，１６３．９９、１６３．３３、８１．６３、１３．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オンの調製：
６－アミノ－２－チオウラシル（１．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、３－ブロモプロペン（０．８７ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの水と１０ｍＬのイソプロパノールの混合溶液に溶解し、５時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。室温まで冷却した後、大量の白色沈殿物が析出した。反応液を濾過し、大量の水で洗浄し、濾過ケーキが生成物であり、これを乾燥して０．７４ｇの白色粉末を収率４０．４％。で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．５２（１Ｈ，ｓ）、６．４６（２Ｈ，ｓ）、５．８７－５．９４（１Ｈ，ｍ）、５．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，１．８Ｈｚ）、５．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．２Ｈｚ）、４．９３（１Ｈ，ｓ）、３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１３４．２８、１１８．４７，８１．７８，３２．５６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１３４．２８、１１８．４７，８１．７８，３２．５６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
３－ジメチルアミノ－１－（４－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オンの調製：
ｐ－メトキシアセトフェノン（１５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）（４７６ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を約５．０ｍＬのＤＭＦに溶解し、約３．５時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。反応液を濃縮し、２０５ｍｇの黄色固体を収率１００％で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、３．１２（３Ｈ，ｓ）、２．９０（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１８５．２０、１６１．９０，１５４．１２、１３３．２６、１２９．６０×２、１１３．７８×２、５５．７４、４４．８８，３７．５５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１８５．２０、１６１．９０，１５４．１２、１３３．２６、１２９．６０×２、１１３．７８×２、５５．７４、４４．８８，３７．５５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
３－ジメチルアミノ－１－（キノリン－６－イル）－２－プロペン－１－オンの調製
６－アセチルキノリン（１７１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）（４７６ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を約５．０ｍＬのＤＭＦに溶解し、油浴で約３．５時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。反応液を濃縮し、２２６ｍｇの黄色固体を収率１００％で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）、８．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ）、８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ，ｑ）、６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、３．１８（３Ｈ，ｓ）、２．９８（３Ｈ，ｓ）、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１：
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３０）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－プロポキシベンズアルデヒド（０．１５８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製(石油エーテル／酢酸エチル：４０％)を実行し、５０ｍｇの純品を収率１３．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、７．０５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．０５－３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．０１（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７４（４Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１５７．９３、１３４．７０、１２７．９２×２、１１４．９７×２、６９．３３，３８．７１、３２．６３、３１．９５、２２．８３、２２．４８、１３．６３、１０．８７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１５７．９３、１３４．７０、１２７．９２×２、１１４．９７×２、６９．３３，３８．７１、３２．６３、３１．９５、２２．８３、２２．４８、１３．６３、１０．８７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２：
２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３６）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－プロポキシベンズアルデヒド（０．１５８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で２００℃で約１．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝２／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５５％）を実行し、４３ｍｇの純品を収率１２．４％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６４－１．７４（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１５７．９３、１３４．６５、１２７．９３×２、１１４．９６×２、６９．３４、３８．７５、３２．６２、２２．４８、１３．１７、１０．８７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６８．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１５７．９３、１３４．６５、１２７．９３×２、１１４．９６×２、６９．３４、３８．７５、３２．６２、２２．４８、１３．１７、１０．８７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６８．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例３：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１９．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５６（１Ｈ，ｓ）、１０．５０（１Ｈ，ｓ）、８．９１（１Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．０５－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１４６．９３、１４６．８９、１３５．５７、１１７．４２、１１４．３０、１１２．９９、５６．１５、３８．７６、３２．７８、３１．９４、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１４６．９３、１４６．８９、１３５．５７、１１７．４２、１１４．３０、１１２．９９、５６．１５、３８．７６、３２．７８、３１．９４、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４：
２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３９）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、８５ｍｇの純品を収率２５．５％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．４８（１Ｈ，ｓ）、８．８８（１Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、２．９６（１Ｈ，ｑ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１４６．９６、１４６．９１、１３５．５５、１１７．４５、１１４．３３、１１３．０４、５６．１９、３８．８１、３２．８０、１３．１７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１４６．９６、１４６．９１、１３５．５５、１１７．４５、１１４．３３、１１３．０４、５６．１９、３８．８１、３２．８０、１３．１７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５：
２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４－ジヒドロキシベンズアルデヒド（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、９５ｍｇの純品を収率２７．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５３（１Ｈ，ｓ）、１０．４６（１Ｈ，ｓ）、８．８１（１Ｈ，ｓ）、８．６８（１Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０５－３．１０（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１０、１４５．５６，１４４．４８、１３３．７６、１１７．６３、１１６．０４、１１４．３３、３８．９０、３２．７７、３１．９６、２２．８５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１０、１４５．５６，１４４．４８、１３３．７６、１１７．６３、１１６．０４、１１４．３３、３８．９０、３２．７７、３１．９６、２２．８５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６：
２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４３の調製）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４，５－トリメトキシベンズアルデヒド（１９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラム及び分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：７０％）を実行し、７８ｍｇの純品を収率２０．７％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４３の調製）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、６．４７（２Ｈ，ｓ）、４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６９（６Ｈ，ｓ）、３．６１（３Ｈ，ｓ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．５６（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、２．５１（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１４、１５３．３４×２、１３８．７８、１３６．９６、１０４．４４×２、６０．４２、５６．３４×２、３８．４０、３３．６３、１４．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１４、１５３．３４×２、１３８．７８、１３６．９６、１０４．４４×２、６０．４２、５６．３４×２、３８．４０、３３．６３、１４．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７：
２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４４）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４，５－トリメトキシベンズアルデヒド（１９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、１０２ｍｇの純品を収率２５．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、６．４８（２Ｈ，ｓ）、４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６９（６Ｈ，ｓ）、３．６１（３Ｈ，ｓ）、３．０６－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１７、１５３．３７×２、１３８．８０、１３６．９６、１０４．４３×２、６０．４２、５６．３１×２、３８．３４、３３．６０、３１．９９、２２．８４、１３．５７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１７、１５３．３７×２、１３８．８０、１３６．９６、１０４．４３×２、６０．４２、５６．３１×２、３８．３４、３３．６０、３１．９９、２２．８４、１３．５７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８：
２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４－ジメトキシベンズアルデヒド（１６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、１００ｍｇの純品を収率２６．７％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．４９（１Ｈ，ｓ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．０６－３．１５（２Ｈ，ｍ）、２．９８（１Ｈ，ｑ）、２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１１、１４９．３０、１４８．１８、１３５．３８、１１８．０３、１１２．３６、１１１．６６、５６．０１、５５．９０、３８．６０、３２．９９、３１．９７、２２．８４、１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１１、１４９．３０、１４８．１８、１３５．３８、１１８．０３、１１２．３６、１１１．６６、５６．０１、５５．９０、３８．６０、３２．９９、３１．９７、２２．８４、１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４-クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ニトロ－４－クロロベンズアルデヒド（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、１２５ｍｇの純品を収率３１．７％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４-クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６６（１Ｈ，ｓ）、１０．５６（１Ｈ，ｓ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０７－３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．０６（１Ｈ，ｑ）、２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４０、１４８．１０、１３２．３７、 １３２．３０、１２４．３１、１１３．５６、１００．００、３７．９３、３３．０３、３２．０１、２２．８６、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４０、１４８．１０、１３２．３７、 １３２．３０、１２４．３１、１１３．５６、１００．００、３７．９３、３３．０３、３２．０１、２２．８６、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０：
２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４９）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、８５ｍｇの純品を収率２５．６％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６８（１Ｈ，ｓ）、１０．６５（１Ｈ，ｓ）、８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．１２（１Ｈ，ｑ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、２．５２（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４３、１４６．９０、１２８．４０×２、１２４．３６×２、８８．４８、３８．０１、３３．６３、１３．１９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４３、１４６．９０、１２８．４０×２、１２４．３６×２、８８．４８、３８．０１、３３．６３、１３．１９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－５０）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約１時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、９２ｍｇの純品を収率２５．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－５０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６７（１Ｈ，ｓ）、１０．５８（１Ｈ，ｓ）、８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０８－３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．０７（１Ｈ，ｑ）、２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６８．３６，１４９．０５，１４４．７４，１２６．２８×２，１２２．２１×２，３５．９１，３１．５９，２９．８９，２０．７４，１１．５３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６８．３６，１４９．０５，１４４．７４，１２６．２８×２，１２２．２１×２，３５．９１，３１．５９，２９．８９，２０．７４，１１．５３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２：
２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、６０ｍｇの純品を収率１８．０％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３３（１Ｈ，ｓ）、１０．３１（１Ｈ，ｓ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、２．８８（１Ｈ，ｑ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．３４、１３４．５９、１２９．１６、１２７．０４、１０４．５２、１０２．６１、１００．００、５５．３５、３７．５６、２７．９７、１３．２６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５６．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．３４、１３４．５９、１２９．１６、１２７．０４、１０４．５２、１０２．６１、１００．００、５５．３５、３７．５６、２７．９７、１３．２６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５６．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例１３：
２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、９６ｍｇの純品を収率２６．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．４４（１Ｈ，ｓ）、９．７１（１Ｈ，ｓ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、３．０８－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．８８（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６５－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２１、１５９．５３、１５６．０９、１２７．２８、１２０．５５、１０４．５１、１０２．３２、５５．３５、３７．５６、３１．９９、２７．８９、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２１、１５９．５３、１５６．０９、１２７．２８、１２０．５５、１０４．５１、１０２．３２、５５．３５、３７．５６、３１．９９、２７．８９、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及びｐ－ヒドロキシベンズアルデヒド（１２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、１３０ｍｇの純品を収率３９．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．３７（１Ｈ，ｓ）、９．２６（１Ｈ，ｓ）、６．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０３－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１０、１５６．５２、１３３．２６、１２７．８８×２、１１５．６９×２、３８．９２、３２．７１、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１０、１５６．５２、１３３．２６、１２７．８８×２、１１５．６９×２、３８．９２、３２．７１、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５：
２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－７）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２，６－ジメトキシベンズアルデヒド（１６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、７８ｍｇの純品を収率２２．５％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．１６（１Ｈ，ｓ）、１０．２１（１Ｈ，ｓ）、７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．６６（６Ｈ，ｓ）、２．９３（１Ｈ，ｑ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、２．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４７、１５８．４４、１２８．０１×２、１２１．２４、１０５．１５×２、５６．０６×２、３６．７４、２４．２２、１３．１７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７０．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４７、１５８．４４、１２８．０１×２、１２１．２４、１０５．１５×２、５６．０６×２、３６．７４、２４．２２、１３．１７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７０．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例１６：
２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２，６－ジメトキシベンズアルデヒド（１６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、１３０ｍｇの純品を収率３４．７％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．１０（１Ｈ，ｓ）、１０．２３（１Ｈ，ｓ）、７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）、３．６６（６Ｈ，ｓ）、３．０２－３．１３（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６１－１．６８（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５０、１５８．４４、１２８．０２×２，１２１．２２、１０５．１８×２、５６．０４×２、３８．７５、３１．９１、２４．２４、２２．９４，１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９８．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５０、１５８．４４、１２８．０２×２，１２１．２２、１０５．１８×２、５６．０４×２、３８．７５、３１．９１、２４．２４、２２．９４，１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９８．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例１７：
２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－９）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５５％）を実行し、１１０ｍｇの純品を収率３３．１％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７４（１Ｈ，ｓ）、１０．５６（１Ｈ，ｓ）、８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０６－３．１１（１Ｈ，ｑ）、２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５７、１４８．４５、１４５．６１、１３３．８２、１３０．６９、１２２．２７、１２１．６８、３８．０６、３３．３９、１３．２３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５７、１４８．４５、１４５．６１、１３３．８２、１３０．６９、１２２．２７、１２１．６８、３８．０６、３３．３９、１３．２３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１０）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約１時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、１３８ｍｇの純品を収率３８．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６８（１Ｈ，ｓ）、１０．５９（１Ｈ，ｓ）、８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．５９－７．６５（２Ｈ，ｍ）、４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０７－３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．０７（１Ｈ，ｑ）、２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６０、１４８．４６、１４５．５５、１３３．７９、１３０．７２、１２２．２９、１２１．６９、３７．９９、３３．３６、３２．０１、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６０、１４８．４６、１４５．５５、１３３．７９、１３０．７２、１２２．２９、１２１．６９、３７．９９、３３．３６、３２．０１、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９：
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２，４－ジヒドロキシベンズアルデヒド（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約１．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５－２．０％）を実行し、１００ｍｇの純品を収率２８．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５０（１Ｈ，ｓ）、１０．２６（１Ｈ，ｓ）、９．００（１Ｈ，ｓ）、６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、６．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．０２－３．１１（２Ｈ，ｍ）、２．８５（１Ｈ，ｑ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．４７、１６３．２２、１５７．４３、１２６．８９、１２２．１８、１０６．２０、１００．００、３７．６９、３１．９５、２７．８９、２２．９７、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．４７、１６３．２２、１５７．４３、１２６．８９、１２２．１８、１０６．２０、１００．００、３７．６９、３１．９５、２７．８９、２２．９７、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０：
２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１４）の調製
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－プロポキシベンズアルデヒド（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１８．９％で得た。
２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５６（１Ｈ，ｓ）、１０．５３（１Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、５．８９－５．９７（１Ｈ，ｍ）、５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．７７－３．８４（２Ｈ，ｍ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０３、１５７．９６、１３４．６９、１３３．７７、１２７．９２×２、１１９．２２、１１５．００×２、６９．３７、３８．６８、３２．７９、３２．６５、２２．４９、１０．８６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０３、１５７．９６、１３４．６９、１３３．７７、１２７．９２×２、１１９．２２、１１５．００×２、６９．３７、３８．６８、３２．７９、３２．６５、２２．４９、１０．８６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１：
２－アリルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１５）の調製
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、９５ｍｇの純品を収率２６．５％で得た。
２－アリルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．５０（１Ｈ，ｓ）、８．８９（１Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、５．８９－５．９７（１Ｈ，ｍ）、５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７７－３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６９．９６、１４５．８８、１４５．８５、１３４．４８、１３０．９１、１２８．０５、１１６．３４、１１３．２５、１１１．９５、５５．１０、３９．４７、３７．６５、３１．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６９．９６、１４５．８８、１４５．８５、１３４．４８、１３０．９１、１２８．０５、１１６．３４、１１３．２５、１１１．９５、５５．１０、３９．４７、３７．６５、３１．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２：
２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１５）の調製
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、１０３ｍｇの純品を収率２８．７％で得た。
２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．４６（１Ｈ，ｓ）、９．７１（１Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、５．９１－５．９８（１Ｈ，ｍ）、５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７９－３．８７（２Ｈ，ｍ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、２．８９（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．１３、１５８．４６、１５５．０１、１３０．９２、１２８．０６、１２６．２１、１１９．４２、１０３．４２、１０１．２３、５４．２８、３９．５２、３６．４７、３１．７３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．１３、１５８．４６、１５５．０１、１３０．９２、１２８．０６、１２６．２１、１１９．４２、１０３．４２、１０１．２３、５４．２８、３９．５２、３６．４７、３１．７３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３：
２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１７）の調製
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４－ジメトキシベンズアルデヒド（１６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、１０８ｍｇの純品を収率２９．０％で得た。
２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、５．８９－５．９６（１Ｈ，ｍ）、５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ）、４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７８－３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０３、１４８．２３、１４７．１２、１３４．２５、１３２．６９、１２８．０６、１１６．９６、１１１．２９、１１０．５５、５４．９３、５４．８３、３９．４７、３７．４７、３１．９２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０３、１４８．２３、１４７．１２、１３４．２５、１３２．６９、１２８．０６、１１６．９６、１１１．２９、１１０．５５、５４．９３、５４．８３、３９．４７、３７．４７、３１．９２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ヨードベンズアルデヒド（２３３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、２３５ｍｇの純品を収率５３．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．９２（１Ｈ，ｓ）、１０．２８（１Ｈ，ｓ）、７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．００－３．０８（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６０－１．６７（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７８、１５５．１７、１４３．５３、１３７．８５×２、１２９．５２×２、９７．９３、９２．６４、３８．５０、３３．３７、３１．９３、２２．９９、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７８、１５５．１７、１４３．５３、１３７．８５×２、１２９．５２×２、９７．９３、９２．６４、３８．５０、３３．３７、３１．９３、２２．９９、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２１）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－メトキシベンズアルデヒド（１７３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、７１ｍｇの純品を収率２０．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７０（１Ｈ，ｓ）、１０．３９（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．０３－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５８．４６、１２７．９６×２、１１４．４１×２、１００．００，５５．５１、３８．８０、３２．７３、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５８．４６、１２７．９６×２、１１４．４１×２、１００．００，５５．５１、３８．８０、３２．７３、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２６：
２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－９－２３）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１６８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：７０％）を実行し、１２０ｍｇの純品を収率３１．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－９－２３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５６（１Ｈ，ｓ）、１０．３８（１Ｈ，ｓ）、９．０２（１Ｈ，ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｓ）、６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．０５－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．８９（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．３２、１４７．６９、１４３．９３、１３５．１０、１１５．５４、１０３．４０、１００．００、５６．２７、３７．５７、３１．９９、２８．０１、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．３２、１４７．６９、１４３．９３、１３５．１０、１１５．５４、１０３．４０、１００．００、５６．２７、３７．５７、３１．９９、２８．０１、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２７：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２５）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシ－４－プロポキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１８０℃で約３．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．５％）を実行し、１１０ｍｇの純品を収率２８．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５５（１Ｈ，ｓ）、１０．４０（１Ｈ，ｓ）、８．７８（１Ｈ，ｓ）、６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．０３－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．７２（４Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１４７．２７、１４６．１１、１３５．７８、１１７．４９、１１４．４７、１００．００、７０．５０、３８．８３、３２．８６、３１．９６、２２．８９、２２．６２、１３．６５、１０．８８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１４７．２７、１４６．１１、１３５．７８、１１７．４９、１１４．４７、１００．００、７０．５０、３８．８３、３２．８６、３１．９６、２２．８９、２２．６２、１３．６５、１０．８８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２８：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ブロモベンズアルデヒド（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、１３５ｍｇの純品を収率３４．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６３（１Ｈ，ｓ）、１０．４８（１Ｈ，ｓ）、７．４７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、７．１１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０４－３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７４、１４２．６３、１３１．９１×２、１２９．２８×２、１２０．１５、３８．３５、３３．１１、３１．９９、２２．８７、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７４、１４２．６３、１３１．９１×２、１２９．２８×２、１２０．１５、３８．３５、３３．１１、３１．９９、２２．８７、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２９：
２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２７）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－フルオロベンズアルデヒド（１２４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１８０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、１２５ｍｇの純品を収率３７．５％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．４８（１Ｈ，ｓ）、７．１７－７．２１（２Ｈ，ｍ）、７．０８－７．１２（２Ｈ，ｍ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０４－３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｑ）、２．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８４、１６０．６６、１３９．２９、（１２８．８５，１２８．８０，ＪＣ－Ｆ＝７．９５Ｈｚ）×２、（１１５．８０、１１５．６６、ＪＣ－Ｆ＝２．１０Ｈｚ）×２、３８．６１、３２．８５、３１．９８、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８４、１６０．６６、１３９．２９、（１２８．８５，１２８．８０，ＪＣ－Ｆ＝７．９５Ｈｚ）×２、（１１５．８０、１１５．６６、ＪＣ－Ｆ＝２．１０Ｈｚ）×２、３８．６１、３２．８５、３１．９８、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３０：
２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ヒドロキシ－４－プロポキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１８５℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２％）を実行し、１２０ｍｇの純品を収率３０．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４８（１Ｈ，ｓ）、１０．３６（１Ｈ，ｓ）、９．９６（１Ｈ，ｓ）、６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．０４－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．８８（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（４Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２９、１５８．９０、１０５．４９、１０５．１５、１０３．２７、１０２．９７、１０２．１２、６９．２２、３７．５７、３１．９８、２７．９３、２２．９１、２２．４９、１３．６６、１０．８６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２９、１５８．９０、１０５．４９、１０５．１５、１０３．２７、１０２．９７、１０２．１２、６９．２２、３７．５７、３１．９８、２７．９３、２２．９１、２２．４９、１３．６６、１０．８６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３１：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ベンジルオキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３１）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ベンジルオキシベンズアルデヒド（２１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１９．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ベンジルオキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．１４（１Ｈ，ｓ）、１０．０７（１Ｈ，ｓ）、７．８７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ）、７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ）、５．０３（２Ｈ，ｓ）、４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、２．９５－３．０１（２Ｈ，ｍ）、２．８６（１Ｈ，ｑ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．５９－１．６６（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７６、１６３．７７、１３６．８０、１３２．２７×２、１３０．２８、１２８．９９×２、１２８．５５、１２８．３２×２、１１５．７８×２、７０．１５、３８．４７、３３．２２、３１．８６、２３．０９、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７６、１６３．７７、１３６．８０、１３２．２７×２、１３０．２８、１２８．９９×２、１２８．５５、１２８．３２×２、１１５．７８×２、７０．１５、３８．４７、３３．２２、３１．８６、２３．０９、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３２：
２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－フェノキシベンズアルデヒド（２１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１９０℃で約７時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、１２０ｍｇの純品を収率２８．５％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．１４（１Ｈ，ｓ）、１０．０７（１Ｈ，ｓ）、７．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、２．９８－３．０４（２Ｈ，ｍ）、２．９３（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．５９－１．６６（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５７．４１、１３０．４３×２、１２８．６５×２、１２３．５９、１１９．２２×２、１１８．６７×２、１１４．１７、１００．００、３８．４７、３３．２２、３１．８６、２３．０９、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５７．４１、１３０．４３×２、１２８．６５×２、１２３．５９、１１９．２２×２、１１８．６７×２、１１４．１７、１００．００、３８．４７、３３．２２、３１．８６、２３．０９、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３３：
２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３３）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４，５－トリヒドロキシベンズアルデヒド（１５４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：５％）を実行し、５０ｍｇの純品を収率１３．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５０（１Ｈ，ｓ）、１０．４３（１Ｈ，ｓ）、８．７０（２Ｈ，ｓ）、７．８９（１Ｈ，ｓ）、６．０７（２Ｈ，ｓ）、３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０４－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．９２（１Ｈ，ｑ）、２．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０７、１４６．４２×２、１３３．００、１３２．２０、１０５．７１×２、３８．９７、３２．９７、３１．９６、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０７、１４６．４２×２、１３３．００、１３２．２０、１０５．７１×２、３８．９７、３２．９７、３１．９６、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３４：
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３５）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約６時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、１３０ｍｇの純品を収率３２．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．１８（１Ｈ，ｓ）、７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、２．９９－３．０６（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６０－１．６６（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８１、１４７．３３、１２８．９０×２、１２１．５０×２、１００．００、９７．９４、３８．６８、３３．３２、３１．８９、２３．０６、１３．７６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４００．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８１、１４７．３３、１２８．９０×２、１２１．５０×２、１００．００、９７．９４、３８．６８、３３．３２、３１．８９、２３．０６、１３．７６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４００．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３５：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び６－アルドルキノリン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．３％）を実行し、６０ｍｇの純品を収率１６．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．６０（１Ｈ，ｓ）、８．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．２Ｈｚ）、８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．２Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．４７－７．５０（１Ｈ，ｑ）、４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．１２－３．１９（２Ｈ，ｍ）、３．０９（１Ｈ，ｑ）、２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８０、１５０．７１、１４７．３８、１４１．１６、１３６．３３、１２９．９８、１２９．６４、１２８．２０、１２４．８９、１２２．０９、３８．４６、３３．６２、３２．０３、２２．８３、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８０、１５０．７１、１４７．３８、１４１．１６、１３６．３３、１２９．９８、１２９．６４、１２８．２０、１２４．８９、１２２．０９、３８．４６、３３．６２、３２．０３、２２．８３、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３６：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３７）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－メチルベンズアルデヒド（１２０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約６時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１９．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４４（１Ｈ，ｓ）、１０．１９（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．９９－３．０８（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．６６（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１３５．９１、１２９．４２×２、１２６．９０×２、３８．８９、３３．３１、３１．９０、２３．００、２１．０２、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１３５．９１、１２９．４２×２、１２６．９０×２、３８．８９、３３．３１、３１．９０、２３．００、２１．０２、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３７：
２－プロパンチオール－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－トリフルオロメチルベンズアルデヒド（１７４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約６時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、１０４ｍｇの純品を収率２７．２％で得た。
２－プロパンチオール－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６３（１Ｈ，ｓ）、１０．６２（１Ｈ，ｓ）、７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０９－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０８（１Ｈ，ｑ）、２．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６４－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６３、１４７．８６、１２７．８７×２、１２６．０７、３８．１７、３３．５１、３２．００、２２．８１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６３、１４７．８６、１２７．８７×２、１２６．０７、３８．１７、３３．５１、３２．００、２２．８１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３８：
２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－エトキシベンズアルデヒド（１５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約６時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２％）を実行し、５０ｍｇの純品を収率１３．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５４（１Ｈ，ｓ）、１０．４９（１Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．９６（２Ｈ，ｑ）、３．０６－３．１５（２Ｈ，ｍ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１５７．７８、１３４．７３、１２７．９３×２、１１４．９５×２、６３．４１、３８．７１、３２．６４、３１．９９、２２．８４、１５．１１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１５７．７８、１３４．７３、１２７．９３×２、１１４．９５×２、６３．４１、３８．７１、３２．６４、３１．９９、２２．８４、１５．１１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３９：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシ－３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４０）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－メトキシ－３－ニトロベンズアルデヒド（１８１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１７．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシ－３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６２（１Ｈ，ｓ）、１０．６０（１Ｈ，ｓ）、７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．０５－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０５（１Ｈ，ｑ）、２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６６、１５１．３４、１３９．５６、１３５．４０、１３２．８３、１２３．２９、１１５．２２、５７．１６、３８．１８、３２．４０、３２．０２、２２．８１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６６、１５１．３４、１３９．５６、１３５．４０、１３２．８３、１２３．２９、１１５．２２、５７．１６、３８．１８、３２．４０、３２．０２、２２．８１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４０：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４１）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－メトキシ－２－ニトロベンズアルデヒド（１８１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌを約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．３％）を実行し、５０ｍｇの純品を収率１２．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．７０（１Ｈ，ｓ）、７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、３．２０（１Ｈ，ｑ）、３．０７－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．１４、１５８．８２、１４９．６７、１２９．３５、１２８．７４、１２０．５０、１１０．０６、５６．４０、３８．３４、３２．０４、２９．２４、２２．８２、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．１４、１５８．８２、１４９．６７、１２９．３５、１２８．７４、１２０．５０、１１０．０６、５６．４０、３８．３４、３２．０４、２９．２４、２２．８２、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４１：
２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４７）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－メトキシベンズアルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約４時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムで分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、１００ｍｇの純品を収率２９．０％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．５１（１Ｈ，ｓ）、７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．０６－３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｑ）、２．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５９．８９、１４４．６２、１３０．１６、１１８．８９、１１３．３２、１１２．０９、５５．４１、３８．４５、３３．４５、３２．００、２２．８３、１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５９．８９、１４４．６２、１３０．１６、１１８．８９、１１３．３２、１１２．０９、５５．４１、３８．４５、３３．４５、３２．００、２２．８３、１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４２：
２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－メトキシベンズアルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．３％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率２０．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５３（１Ｈ，ｓ）、１０．４５（１Ｈ，ｓ）、７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、３．０８－３．１８（２Ｈ，ｍ）、２．９５（１Ｈ，ｑ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５７．０５、１２９．６５、１２８．５５、１２６．８７、１２０．６６、１１１、５９、５５．７６、３７．５４、３２．０１、２８．６２、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５７．０５、１２９．６５、１２８．５５、１２６．８７、１２０．６６、１１１、５９、５５．７６、３７．５４、３２．０１、２８．６２、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４３：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシベンズアルデヒド（１２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：３％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率２２．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．５１（１Ｈ，ｓ）、９．３１（１Ｈ，ｓ）、７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．４Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０６－３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５７．９４、１４４．４６、１３０．０３、１１７．６７、１１４．０９、１１３．７２、３８．６１、３３．４３、３１．９８、２２．８５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５７．９４、１４４．４６、１３０．０３、１１７．６７、１１４．０９、１１３．７２、３８．６１、３３．４３、３１．９８、２２．８５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４４：
２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－シアノベンズアルデヒド（１３１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０％）を実行し、４０ｍｇの純品を収率１１．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６２（１Ｈ，ｓ）、１０．６１（１Ｈ，ｓ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．１０－３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．０７（１Ｈ，ｑ）、２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６４－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５８、１４４．６３、１３１．９２、１３１．１３、１３０．７８、１３０．４７、１１９．２２、１１２．０４、３８．１１、３３．２４、３２．０４、２２．８０、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５８、１４４．６３、１３１．９２、１３１．１３、１３０．７８、１３０．４７、１１９．２２、１１２．０４、３８．１１、３３．２４、３２．０４、２２．８０、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４５：
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０３）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、１００ｍｇの純品を収率２７．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．７３（１Ｈ，ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．２５（１Ｈ，ｑ）、３．０８－３．１８（２Ｈ，ｍ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６７－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０２、１４９．０９、１３１．９２、１３７．１４、１３４．３８、１２８．８８、１２８．３８、１２５．３１、３８．１１、３２．０５、２９．８４、２２．８１、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０２、１４９．０９、１３１．９２、１３７．１４、１３４．３８、１２８．８８、１２８．３８、１２５．３１、３８．１１、３２．０５、２９．８４、２２．８１、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４６：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０４）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ヒドロキシ－３ニトロベンズアルデヒド（１６７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．２％）を実行し、６０ｍｇの純品を収率１６．０％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．８５（１Ｈ，ｓ）、１０．５９（１Ｈ，ｓ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０６－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０３（１Ｈ，ｑ）、２．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７１，１５１．４５，１３６．９２，１３４．１３，１３４．０４，１２３．０４，１２０．０３，３８．１６，３２．３５，３２．０２，２２．８１，１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７１，１５１．４５，１３６．９２，１３４．１３，１３４．０４，１２３．０４，１２０．０３，３８．１６，３２．３５，３２．０２，２２．８１，１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４７：
２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０５）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及びベンズアルデヒド（１０６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．５％）を実行し、８０ｍｇの純品を収率２５．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．５３（１Ｈ，ｓ）、７．２７－７．３３（２Ｈ，ｍ）、７．１８－７．２１（１Ｈ，ｍ）、７．１０－７．１６（２Ｈ，ｍ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．１０－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０５（１Ｈ，ｑ）、２．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６５－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９４、１４３．０４、１２９．０９×２、１２７．１７、１２６．９３×２、３８．５８、３３．４９、３１．９９、２２．８４、１３．８３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９４、１４３．０４、１２９．０９×２、１２７．１７、１２６．９３×２、３８．５８、３３．４９、３１．９９、２２．８４、１３．８３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４８：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－キノリンカルボキシアルデヒド（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：３．５％）を実行し、８０ｍｇの純品を収率２１．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６４（１Ｈ，ｓ）、１０．６８（１Ｈ，ｓ）、８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）、８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．２，０．６Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．２，０．６Ｈｚ）、６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）、５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．３０（１Ｈ，ｑ）、３．１２－３．２２（２Ｈ，ｍ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６９－１．７６（２Ｈ，ｍ）、１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０７、１５０．９７、１４８．７５、１４７．６４、１３０．５２、１２９．８３、１２７．４２、１２６．１３、１２４．０３、１１８．２１、３８．２０、３２．０９、２９．６８、２２．８５、１３．６７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０７、１５０．９７、１４８．７５、１４７．６４、１３０．５２、１２９．８３、１２７．４２、１２６．１３、１２４．０３、１１８．２１、３８．２０、３２．０９、２９．６８、２２．８５、１３．６７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４９：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０７）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び５－キノリンカルボキシアルデヒド（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約０．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：４．０％）を実行し、１５４ｍｇの純品を収率４２．１％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．６４（１Ｈ，ｓ）、８．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ）、８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．６Ｈｚ）、７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．２４（１Ｈ，ｑ）、３．１２－３．２１（２Ｈ，ｍ）、２．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６９－１．７５（２Ｈ，ｍ）、１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．３６、１５０．７１、１４９．１０、１３８．９１、１３２．３３、１２９．５６、１２８．９１、１２５．９４、１２３．４１、１２１．９７、３８．９７、３２．０７、２９．５０、２２．８６、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．３６、１５０．７１、１４９．１０、１３８．９１、１３２．３３、１２９．５６、１２８．９１、１２５．９４、１２３．４１、１２１．９７、３８．９７、３２．０７、２９．５０、２２．８６、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５０：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン（ＬＳＬ－１１－０２）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び３－ジメチルアミノ－１－（４－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン（２０５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約１０ｍＬの氷酢酸に溶解し、油浴で、約２時間加熱還流し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、溶液が懸濁液になり、酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合わせて水及び飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：２５％）を実行し、１２０ｍｇの純品を収率３７％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン（ＬＳＬ－１１－０２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７５（１Ｈ，ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．７２－１．７９（２Ｈ，ｍ）、１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６２．０４、１６１．７３，１６１．７１、１６０．６４、１５８．５５、１３６．９４、１３０．４９、１２９．５５×２、１１７．７３、１１４．７９×２、１１３．６１、５５．８４、３２．１４、２２．４２、１３．６７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６２．０４、１６１．７３，１６１．７１、１６０．６４、１５８．５５、１３６．９４、１３０．４９、１２９．５５×２、１１７．７３、１１４．７９×２、１１３．６１、５５．８４、３２．１４、２２．４２、１３．６７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５１：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン（ＬＳＬ－１１－０８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び３－ジメチルアミノ－１－（キノリン－６－イル）－２－プロペン－１－オン（１７１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約１０ｍＬの氷酢酸に溶解し、油浴で、約２時間加熱還流し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を濃縮してから適量の氷水に注ぎ、黄色固体が生成され、濾過して粗生成物を得て、その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：３．０％）を実行し、１３０ｍｇの純品を収率３７．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン（ＬＳＬ－１１－０８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．８５（１Ｈ，ｓ）、８．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ）、８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、８．５７－８．６１（２Ｈ，ｍ）、８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｑ）、３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．７５－１．８１（２Ｈ，ｍ）、１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５２．１４、１４８．８０、１３７．７１、１３７．４８、１３５．９８、１２９．９３、１２８．７２、１２８．３６、１２８．２１、１２２．０６、１１８．９１、３２．２０、２２．４０、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５２．１４、１４８．８０、１３７．７１、１３７．４８、１３５．９８、１２９．９３、１２８．７２、１２８．３６、１２８．２１、１２２．０６、１１８．９１、３２．２０、２２．４０、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５２：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－０９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（２０４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのトルエンに溶解した。室温で、約５分間撹拌した後、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ｐ－メトキシ桂皮酸エチル（１．０３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、過硫酸ナトリウム（７１４ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（２２．４５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を上記の反応液に一度加え、油浴で３６時間加熱還流し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を濾過し、適量の氷水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合わせて水及び飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：２５％）を実行し、５０ｍｇの純品を収率１４．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－０９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７０（１Ｈ，ｓ）、１０．３９（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．０３－３．１２（２Ｈ，ｍ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５８．４６、１３３．５、１２７．９６×２、１１５．１、１１４．４１×２、１００．００、５５．５１、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５８．４６、１３３．５、１２７．９６×２、１１５．１、１１４．４１×２、１００．００、５５．５１、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５３～９１の一般的な合成方法：
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）又は２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び様々なアルデヒド含有試薬（１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で１５０～２１０℃で約１～３時間加熱反応し、ＴＬＣ検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール）を実行し、純粋な目的化合物を得た。
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）又は２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び様々なアルデヒド含有試薬（１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で１５０～２１０℃で約１～３時間加熱反応し、ＴＬＣ検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール）を実行し、純粋な目的化合物を得た。
実施例５３：
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４２）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－アミノ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１６０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１９．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．１６－３．２５（２Ｈ，ｍ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，０．６Ｈｚ）、１．７３－１．８０（２Ｈ，ｍ）、１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７２．１５，１４７．０４、１３５．９９、１３４．４８、１１６．５０、１１３．８１、１１０．４４、５４．７２、３８．１３、３２．９５、３１．９１、２２．３１、１２．０６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７２．１５，１４７．０４、１３５．９９、１３４．４８、１１６．５０、１１３．８１、１１０．４４、５４．７２、３８．１３、３２．９５、３１．９１、２２．３１、１２．０６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５４：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４-クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４３）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－アミノ－４－クロロ－ベンズアルデヒド（１５５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１６０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、９４ｍｇの純品を収率２５．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４-クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５３（１Ｈ，ｓ）、１０．４７（１Ｈ，ｓ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、５．２７（２Ｈ，ｓ）、４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０５－３．１６（２Ｈ，ｍ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６４－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７６、１４５．００、１４２．６７、１２９．５５、１１５．８３、１１５．６１、１１３．７４、４９．０７、３８．７５、３３．３０、３２．００、２２．８３、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７６、１４５．００、１４２．６７、１２９．５５、１１５．８３、１１５．６１、１１３．７４、４９．０７、３８．７５、３３．３０、３２．００、２２．８３、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５５：
２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４４）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－アミノベンズアルデヒド（１２１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１５０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、６７ｍｇの純品を収率２０．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．４０（１Ｈ，ｓ）、６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．９０（２Ｈ，ｓ）、４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０５－３．１８（２Ｈ，ｍ）、２．９２（１Ｈ，ｑ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２１、１４７．７９、１２９．８１、１２７．３６×２、１１４．４１×２、３８．９４、３２．６２、３１．９９、２２．８４、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２１、１４７．７９、１２９．８１、１２７．３６×２、１１４．４１×２、３８．９４、３２．６２、３１．９９、２２．８４、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５６：
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４５）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－アミノベンズアルデヒド（１２１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１５０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率２１．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．４１（１Ｈ，ｓ）、６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．３６－６．３９（１Ｈ，ｍ）、６．２８－６．３２（２Ｈ，ｍ）、４．９７（２Ｈ，ｓ）、４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０５－３．１６（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６４－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９７、１４９．２６、１４３．６５、１２９．５０、１１４．４２、１１２．７７、１１２．３０、３８．９１、３３．６７、３１．９９、２２．８５、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９７、１４９．２６、１４３．６５、１２９．５０、１１４．４２、１１２．７７、１１２．３０、３８．９１、３３．６７、３１．９９、２２．８５、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５７：
２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４６）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－アミノ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１６０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、６８ｍｇの純品を収率１８．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．７１（１Ｈ，ｓ）、９．９４（１Ｈ，ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、６．２２（２Ｈ，ｓ）、４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、３．０６－３．０９（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，６．０Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２０、１５８．８４、１３９．６４、１２３．２９、１１４．９４、１０７．３５、９１．８６、５５．５３、３８．９５、３４．１８、３１．６７、２２．８３、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２０、１５８．８４、１３９．６４、１２３．２９、１１４．９４、１０７．３５、９１．８６、５５．５３、３８．９５、３４．１８、３１．６７、２２．８３、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５８：
２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－５０）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－シアノベンズアルデヒド（１３１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、７６ｍｇの純品を収率２２．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－５０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．４５（１Ｈ，ｓ）、７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．０８－３．１８（２Ｈ，ｍ）、２．９５（１Ｈ，ｑ）、２．３９，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５７．０５、１３０．７８、１２９．６５、１２８．５５、１２６．８７、１２０．６６、１１１．５９、３７．５４、３２．０１、２８．６２、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５７．０５、１３０．７８、１２９．６５、１２８．５５、１２６．８７、１２０．６６、１１１．５９、３７．５４、３２．０１、２８．６２、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５９：
２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０１）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－シアノベンズアルデヒド（１３１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、９０ｍｇの純品を収率２６．５％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．２６（１Ｈ，ｓ）、７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．９９－３．０７（３Ｈ，ｍ）、２．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６０－１．６７（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６１、１５５．３０、１４９．７０、１３２．９１×２、１２８．１９×２、１１９．３１、１０９．７７、９７．３３、３８．１７、３４．０２、３１．９４、２３．０１、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６１、１５５．３０、１４９．７０、１３２．９１×２、１２８．１９×２、１１９．３１、１０９．７７、９７．３３、３８．１７、３４．０２、３１．９４、２３．０１、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６０：
２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０８）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メトキシベンズアルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１０３ｍｇの純品を収率３２．５％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５６（１Ｈ，ｓ）、１０．４７（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、２．９８（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５８．５４、１３４．８４、１２７．９４×２、１１４．４８×２、５５．５３、３８．７５、３２．６７、１３．８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５８．５４、１３４．８４、１２７．９４×２、１１４．４８×２、５５．５３、３８．７５、３２．６７、１３．８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６１：
２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－１９）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メトキシベンズアルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９５ｍｇの純品を収率２６．５％で得た。
２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－１９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５４（１Ｈ，ｓ）、１０．２４（１Ｈ，ｓ）、７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．０２－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９３（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．５３－１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．３５－１．４５（２Ｈ，ｍ）、０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５８．３４、１５４．９１、１４９．７５、１３５．５１、１３０．１２、１２８．００×２、１１４．２８×２、９８．８５、５５．４８、３８．９５、３２．８４、３１．６４、２９．７１、２１．８９、１４．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５８．３４、１５４．９１、１４９．７５、１３５．５１、１３０．１２、１２８．００×２、１１４．２８×２、９８．８５、５５．４８、３８．９５、３２．８４、３１．６４、２９．７１、２１．８９、１４．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６２：
２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２０）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－ニトロ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１６７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、６５ｍｇの純品を収率１６．７％で得た。
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０９－３．１９（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｑ），２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１．６０－１．６６（２Ｈ, ｍ）,１．３６－１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
13ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７１，１５１．４６，１３６．９２，１３４．１６，１３４．０６，１２３．０２，１２０．０４，３８．１５，３２．３７，３１．３８，２９．９０，２１．８０，１３．９３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２０）の調製
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０９－３．１９（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｑ），２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１．６０－１．６６（２Ｈ, ｍ）,１．３６－１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
13ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７１，１５１．４６，１３６．９２，１３４．１６，１３４．０６，１２３．０２，１２０．０４，３８．１５，３２．３７，３１．３８，２９．９０，２１．８０，１３．９３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６３：
２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２３）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－プロポキシベンズアルデヒド（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９２ｍｇの純品を収率２３．８％で得た。
２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３５（１Ｈ，ｓ）、１０．０９（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．００－３．１０（２Ｈ，ｍ）、２．９０（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６６－１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．５７－１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．３６－１．４３（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５７．２４、１２８．０２×２、１１４．７９×２、６９．３８、３９．０４、３２．９５、３１．７２、２９．７１、２２．５０、２１．９０、１４．０１、１０．８４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５７．２４、１２８．０２×２、１１４．７９×２、６９．３８、３９．０４、３２．９５、３１．７２、２９．７１、２２．５０、２１．９０、１４．０１、１０．８４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６４：
２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２４）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８１ｍｇの純品を収率２１．６％で得た。
２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４５（１Ｈ，ｓ）、１０．３３（１Ｈ，ｓ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．０５－３．１５（２Ｈ，ｍ）、２．９３（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．５９－１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．３７－１．４３（２Ｈ，ｍ）、０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１４６．９５、１４６．８６、１３５．９４、１１７．４７、１１４．４５、１１３．０７、５６．２３、３８．８７、３２．９１、３１．５２、２９．８０、２１．８４、１３．９７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１４６．９５、１４６．８６、１３５．９４、１１７．４７、１１４．４５、１１３．０７、５６．２３、３８．８７、３２．９１、３１．５２、２９．８０、２１．８４、１３．９７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６５：
２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２５）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、６－キノリンベンズアルデヒド（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９７ｍｇの純品を収率２５．５％で得た。
２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５５（１Ｈ，ｓ）、１０．５７（１Ｈ，ｓ）、８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．４７－７．５０（１Ｈ，ｍ）、４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０９－３．２１（３Ｈ，ｍ）、２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６２－１．６７（２Ｈ，ｍ）、１．３７－１．４４（２Ｈ，ｍ）、０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７９、１５０．７０、１４７．４０、１４１．２０、１３６．３１、１２９．９７、１２９．６３、１２８．２１、１２４．９０、１２２．０８、３８．４６、３３．６４、３１．４０、２９．９１、２１．８４、１３．９５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７９、１５０．７０、１４７．４０、１４１．２０、１３６．３１、１２９．９７、１２９．６３、１２８．２１、１２４．９０、１２２．０８、３８．４６、３３．６４、３１．４０、２９．９１、２１．８４、１３．９５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６６：
２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－３８）の調製
２－イソプロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メトキシカルバルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５－２．５％）を実行し、１１５ｍｇの純品を収率３３．３％で得た。
２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－３８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５３（１Ｈ，ｓ）、１０．５１（１Ｈ，ｓ）、７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．８９－３．９６（１Ｈ，ｍ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．０１（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．３８（３Ｈ，ｓ）、１．３６（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１５８．５０、１３４．８３、１２７．９３×２、１１４．４６×２、５５．５０、３８．７０、３６．２５、３２．６３、２３．３６、２３．１１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１５８．５０、１３４．８３、１２７．９３×２、１１４．４６×２、５５．５０、３８．７０、３６．２５、３２．６３、２３．３６、２３．１１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６７：
２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４３）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－モルホリベンズアルデヒド（１７４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１０２ｍｇの純品を収率２５．５％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．２９（１Ｈ，ｓ）、９．７２（１Ｈ，ｓ）、７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．６９－３．７３（４Ｈ，ｍ）、２．９９－３．７３（４Ｈ，ｍ）、２．９２－２．９７（２Ｈ，ｍ）、２．８０（１Ｈ，ｑ）、２．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、１．５５－１．６５（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２４、１５４．６９、１４９．９９、１２７．６７×２、１１５．６２×２、９８．３２、６６．５６×２、４９．３３×２、３３．１５、３１．７６、２３．２７、１３．８８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２４、１５４．６９、１４９．９９、１２７．６７×２、１１５．６２×２、９８．３２、６６．５６×２、４９．３３×２、３３．１５、３１．７６、２３．２７、１３．８８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６８：
２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４７）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－（４－メチルピペラジン）ベンズアルデヒド（２０４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９６ｍｇの純品を収率２３．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．４９（１Ｈ，ｓ）、６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０４－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０４－３．０８（４Ｈ，ｍ）、２．９８（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、２．４２－２．４５（４Ｈ，ｍ）、２．２１（３Ｈ，ｓ）、１．６２－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１３、１６２．３１、１６１．５６、１５４．９４、１５０．２７、１３３．１１、１２７．４１×２、１１６．０２×２、９９．３６、５４．９９×２、４８．６０×２、４６．１６、３８．６７、３２．５７、３１．９４、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１３、１６２．３１、１６１．５６、１５４．９４、１５０．２７、１３３．１１、１２７．４１×２、１１６．０２×２、９９．３６、５４．９９×２、４８．６０×２、４６．１６、３８．６７、３２．５７、３１．９４、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６９：
２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－ピペリジン－１－イルベンズアルデヒド（１８９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８８ｍｇの純品を収率２２．１％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５０（１Ｈ，ｓ）、１０．４９（１Ｈ，ｓ）、６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０５－３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．０４－３．０９（４Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６１－１．７１（２Ｈ，ｍ）、１．５５－１．６４（４Ｈ，ｍ）、１．４８－１．５２（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１５、１５０．９７、１３２．６９、１２７．３８×２、１１６．５１×２、５０．１６、３８．６８、３２．５５、３１．９４、２５．６８×２、２４．３５×２、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１５、１５０．９７、１３２．６９、１２７．３８×２、１１６．５１×２、５０．１６、３８．６８、３２．５５、３１．９４、２５．６８×２、２４．３５×２、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７０：
２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－５０）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－チオモルホリンベンズアルデヒド（２０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８９ｍｇの純品を収率２１．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－５０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３２（１Ｈ，ｓ）、１０．０６（１Ｈ，ｓ）、７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．４２（４Ｈ，ｂｒｓ）、２．９６－３．０６（２Ｈ，ｍ）、２．８７（１Ｈ，ｑ）、２．６３（４Ｈ，ｂｒｓ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５６－１．６８（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２２、１５４．８８、１４９．７５、１３４．３５、１２７．７６×２、１１６．９４×２、９８．７２、５１．７８×２、３９．０２、３２．９０、３１．８６、２６．０８×２、２３．０８、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２２、１５４．８８、１４９．７５、１３４．３５、１２７．７６×２、１１６．９４×２、９８．７２、５１．７８×２、３９．０２、３２．９０、３１．８６、２６．０８×２、２３．０８、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７１：
２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１７）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ベンゾフラン－５－カルバルデヒド（１４６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１８０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９２ｍｇの純品を収率２５．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．５７（１Ｈ，ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．２Ｈｚ）、４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０５－３．１６（３Ｈ，ｍ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９９、１５３．２７、１４６．８２、１３７．６８、１２７．８０、１２３．７６、１１８．９５、１１１．８６、１０７．１９、３９．１２、３３．４２、３１．９７、２２．８４、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９９、１５３．２７、１４６．８２、１３７．６８、１２７．８０、１２３．７６、１１８．９５、１１１．８６、１０７．１９、３９．１２、３３．４２、３１．９７、２２．８４、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７２
２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ベンゾチアジン－２－カルバルデヒド（１６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８７ｍｇの純品を収率２３．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６５（１Ｈ，ｓ）、１０．６５（１Ｈ，ｓ）、７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０５－３．１７（３Ｈ，ｍ）、２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５９、１４９．０２、１３９．７６、１２７．９９×２、１２７．９４×２、４４．０１、３８．１１、３３．６０、３２．００、２２．８１、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５９、１４９．０２、１３９．７６、１２７．９９×２、１２７．９４×２、４４．０１、３８．１１、３３．６０、３２．００、２２．８１、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７３：
２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１９）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－フェニルチオベンズアルデヒド（２１４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８０ｍｇの純品を収率１８．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６５（１Ｈ，ｓ）、１０．４４（１Ｈ，ｓ）、７．３４－７．３８（２Ｈ，ｍ）、７．２６－７．３０（５Ｈ，ｍ）、７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０２－３．１３（２Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｑ）、２．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６１－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５５．２２、１４２．９５、１３５．６３、１３２．９１、１３１．８６×２、１３０．７１×２、１２９．９９×２、１２８．２９×２、１２７．６５、９８．２７、３８．４６、３３．２５、３１．９４、２２．９２、１３．６９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５５．２２、１４２．９５、１３５．６３、１３２．９１、１３１．８６×２、１３０．７１×２、１２９．９９×２、１２８．２９×２、１２７．６５、９８．２７、３８．４６、３３．２５、３１．９４、２２．９２、１３．６９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７４：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２０）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メタンスルホニルベンズアルデヒド（１８４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９５ｍｇの純品を収率２４．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７８（１Ｈ，ｓ）、１０．３１（１Ｈ，ｓ）、７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．１７（３Ｈ，ｓ）、２．９８－３．０９（３Ｈ，ｍ）、２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５９－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６８、１５５．３４、１４９．９５、１３９．４６、１２８．０５×２、１２７．７４×２、９７．４３、４４．０７、３８．３４、３３．８９、３１．９１、２３．０３、１３．７５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６８、１５５．３４、１４９．９５、１３９．４６、１２８．０５×２、１２７．７４×２、９７．４３、４４．０７、３８．３４、３３．８９、３１．９１、２３．０３、１３．７５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７５：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２１）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メチルチオベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９４ｍｇの純品を収率２６．０％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．５６（１Ｈ，ｓ）、７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０６－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０３（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９２、１３９．７１、１３６．７３、１２７．５５×２、１２６．９１×２、３８．４７、３２．９７、３１．９７、２２．８４、１５．３５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９２、１３９．７１、１３６．７３、１２７．５５×２、１２６．９１×２、３８．４７、３２．９７、３１．９７、２２．８４、１５．３５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７６：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－ニトロ－４－ブロモベンズアルデヒド（２２９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１１５ｍｇの純品を収率２６．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．８６（１Ｈ，ｓ）、１０．６７（１Ｈ，ｓ）、７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０５－３．１８（３Ｈ，ｍ）、２．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．３８、１５０．２２、１４４．７３、１３５．４０、１３２．２８、１２４．２４、１１１．５３、３７．８７、３２．９７、３２．００、２２．８０、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．３８、１５０．２２、１４４．７３、１３５．４０、１３２．２８、１２４．２４、１１１．５３、３７．８７、３２．９７、３２．００、２２．８０、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７７：
２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２４）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－カルボキシベンズアルデヒド（１５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、７４ｍｇの純品を収率２０．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７２（２Ｈ，ｓ）、１０．６１（１Ｈ，ｓ）、７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．０６－３．１８（３Ｈ，ｍ）、２．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６３－１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７２，１６７．５３、１４８．１１、１３０．２２×２、１２９．８０、１２７．２１×２、３８．２６、３３．６０、３１．９９、２２．８２、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７２，１６７．５３、１４８．１１、１３０．２２×２、１２９．８０、１２７．２１×２、３８．２６、３３．６０、３１．９９、２２．８２、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７８：
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２５）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－ニトロ－４－ブロモベンズアルデヒド（２２９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８３ｍｇの純品を収率１８．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６４（１Ｈ，ｓ）、１０．７８（１Ｈ，ｓ）、８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．２６（１Ｈ，ｑ）、３．０６－３．２０（２Ｈ，ｍ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６４－１．７４（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６９．８１、１４９．７１、１３７．０５、１３６．４８、１３０．４６、１２７．７２、１２０．５９、３７．６９、３２．０３、２９．７５、２２．８０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６９．８１、１４９．７１、１３７．０５、１３６．４８、１３０．４６、１２７．７２、１２０．５９、３７．６９、３２．０３、２９．７５、２２．８０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７９：
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２６）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピリジン－２－カルバルデヒド（１０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８６ｍｇの純品を収率２７．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３４（１Ｈ，ｓ）、１０．２９（１Ｈ，ｓ）、８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．６８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．１６－７．２２（１Ｈ，ｍ）、４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０２－３．０９（２Ｈ，ｍ）、２．９２（１Ｈ，ｑ）、２．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５９－１．６８（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９３、１６２．１７、１４９．５４、１３７．１５、１２２．５７、１２２．１４、３６．２３、３５．９６、３１．９２、２２．８８、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９３、１６２．１７、１４９．５４、１３７．１５、１２２．５７、１２２．１４、３６．２３、３５．９６、３１．９２、２２．８８、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８０：
２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２７）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－イソブトキシベンズアルデヒド（１７８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９０ｍｇの純品を収率２３．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３４（１Ｈ，ｓ）、１０．３７（１Ｈ，ｓ）、７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．０２－３．１３（２Ｈ，ｍ）、２．９６（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．９２－２．０３（１Ｈ，ｍ）、１．６１－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９６（３Ｈ，ｓ）、０．９５（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０７、１５７．９６、１５５．０３、１３５．０９、１２９．９９、１２７．９７×２、１１４．９４×２、１１４．１２、９９．０２、７４．１９、３８．８６、３２．７４、３１．９２、２８．１４、２２．９３、１９．５２×２、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０７、１５７．９６、１５５．０３、１３５．０９、１２９．９９、１２７．９７×２、１１４．９４×２、１１４．１２、９９．０２、７４．１９、３８．８６、３２．７４、３１．９２、２８．１４、２２．９３、１９．５２×２、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８１：
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピリジン－３－カルバルデヒド（１０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を２００°Ｃで約６時間加熱反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：６０％）を実行し、１０４ｍｇの純品を収率２７．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．６５（１Ｈ，ｓ）、８．４３（２Ｈ，ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．３０－７．３４（１Ｈ，ｍ）、４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０７－３．１８（３Ｈ，ｍ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６８、１６２．０４、１５５．２５、１４８．６０、１４８．５１、１３８．４９、１３４．４３、１２４．２３、９７．９９、３８．０４、３２．００、３１．４０、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６８、１６２．０４、１５５．２５、１４８．６０、１４８．５１、１３８．４９、１３４．４３、１２４．２３、９７．９９、３８．０４、３２．００、３１．４０、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８２：
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２９）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピリジン－４－カルバルデヒド（１０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間加熱反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８０ｍｇの純品を収率２５．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６３（１Ｈ，ｓ）、１０．６４（１Ｈ，ｓ）、８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０６－３．１８（３Ｈ，ｍ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５８、１５１．６４、１５０．４０×２、１２２．３８×２、９７．４５、３７．５１、３２．９７、３２．００、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５８、１５１．６４、１５０．４０×２、１２２．３８×２、９７．４５、３７．５１、３２．９７、３２．００、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８３：
２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３０）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルカルバルデヒド（１１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１５０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．０－２．０％）を実行し、１１２ｍｇの純品を収率３４．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．２９（１Ｈ，ｓ）、３．０２－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、２．５８（１Ｈ，ｑ）、２．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６０－１．７０（４Ｈ，ｍ）、１．５２－１．５８（２Ｈ，ｍ）、１．３４－１．４８（２Ｈ，ｍ）、１．１０－１．１７（２Ｈ，ｍ）、１．０２－１．１０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．８０－０．９０（１Ｈ，ｍ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．９５、４１．４６、３３．８９、３３．１０、３１．８９，３０．３８、２８．８４、２６．４４、２６．４０、２６．３５、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．９５、４１．４６、３３．８９、３３．１０、３１．８９，３０．３８、２８．８４、２６．４４、２６．４０、２６．３５、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８４：
２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３１）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、シクロペンチルカルバルデヒド（９８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１５０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．０～２．０％）を実行し、７６ｍｇの純品を収率２４．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．３４（１Ｈ，ｓ）、３．０２－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．６３（１Ｈ，ｑ）、２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．７６－１．８４（１Ｈ，ｍ）、１．６２－１．６８（３Ｈ，ｍ）、１．５０－１．５９（２Ｈ，ｍ）、１．３８－１．４４（３Ｈ，ｍ）、１．２７－１．３７（１Ｈ，ｍ）、１．０８－１．１４（１Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．８２、４３．９２、３５．５３、３２．４２、３１．８９、３０．０５、２９．８４、２４．９８、２４．８６、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．８２、４３．９２、３５．５３、３２．４２、３１．８９、３０．０５、２９．８４、２４．９８、２４．８６、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８５：
２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－１１－３２）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、１，４－ベンゾジオキサン－６－カルバルデヒド（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．０～２．０％）を実行し、７８ｍｇの純品を収率２０．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－１１－３２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．４２（１Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．６０－６．６３（２Ｈ，ｍ）、４．１８（４Ｈ，ｓ）、４．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０４－３．１３（２Ｈ，ｍ）、２．９５（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６１－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１５５．０２、１４３．５９、１４２．５７、１３６．２０、１１９．６２、１１７．４７、１１５．４７、９８．９８、６４．５３、６４．４３、３８．６３、３２．７５、３１．９４、２２．９０、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１５５．０２、１４３．５９、１４２．５７、１３６．２０、１１９．６２、１１７．４７、１１５．４７、９８．９８、６４．５３、６４．４３、３８．６３、３２．７５、３１．９４、２２．９０、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８６：
２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－１１－３３）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－カルバルデヒド（１４８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．０～２．０％）を実行し、７３ｍｇの純品を収率２０．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－１１－３３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５１（１Ｈ，ｓ）、１０．４７（１Ｈ，ｓ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、３．０４－３．１５（２Ｈ，ｍ）、２．９８（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６２－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０８、１５８．９７、１３４．９４、１２８．０３、１２６．２９、１２３．５６、１０９．１８、７１．３４、３８．９９、３２．９６、３１．９５、２９．５７、２２．８５、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０８、１５８．９７、１３４．９４、１２８．０３、１２６．２９、１２３．５６、１０９．１８、７１．３４、３８．９９、３２．９６、３１．９５、２９．５７、２２．８５、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８７：
２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３４）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、キノキサリン－６－カルバルデヒド（１７４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１０４ｍｇの純品を収率２８．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６８（１Ｈ，ｓ）、１０．６９（１Ｈ，ｓ）、８．９０－８．９２（２Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．１８（１Ｈ，ｑ）、３．０７－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６４－１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７９、１４６．３６、１４５．９５、１４５．２９、１４２．６１、１４１．８５、１３０．５１、１３０．１１、１２５．７８、３８．０２、３３．５６、３２．０２、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７９、１４６．３６、１４５．９５、１４５．２９、１４２．６１、１４１．８５、１３０．５１、１３０．１１、１２５．７８、３８．０２、３３．５６、３２．０２、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８８：
２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３５）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、６－メトキシピリジン－３－カルバルデヒド（１３７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１８０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８５ｍｇの純品を収率２４．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６８（１Ｈ，ｓ）、１０．４０（１Ｈ，ｓ）、７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．０１－３．１１（２Ｈ，ｍ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５９－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８５、１６２．９４、１５５．０９、１４５．０１、１３８．０７、１３１．８２、１１０．８６、９８．１７、５３．５１、３８．３４、３１．９３、３０．７０、２２．９５、１３．６９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８５、１６２．９４、１５５．０９、１４５．０１、１３８．０７、１３１．８２、１１０．８６、９８．１７、５３．５１、３８．３４、３１．９３、３０．７０、２２．９５、１３．６９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８９：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３６）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、キノリン－３－カルバルデヒド（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９１ｍｇの純品を収率２４．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．６８（１Ｈ，ｓ）、８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９４（２Ｈ，ｓ）、７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ）、７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０７－３．２２（３Ｈ，ｍ）、２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６４－１．７４（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６４、１５１．２２、１４７．１０、１３５．９２、１３２．３２、１２９．６６、１２９．０４、１２８．４０、１２７．８８、１２７．３１、３８．０８、３２．０３、３１．６３、２２．８３、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６４、１５１．２２、１４７．１０、１３５．９２、１３２．３２、１２９．６６、１２９．０４、１２８．４０、１２７．８８、１２７．３１、３８．０８、３２．０３、３１．６３、２２．８３、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９０：
２－プロパンメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、フラン－３－カルバルデヒド（９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１６０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８５ｍｇの純品を収率２７．９％で得た。
２－プロパンメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４９（１Ｈ，ｓ）、１０．４２（１Ｈ，ｓ）、７．５５（１Ｈ，ｓ）、７．３０（１Ｈ，ｓ）、６．３４（１Ｈ，ｓ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０２－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９０（１Ｈ，ｑ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６０－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５４．６１、１４４．０７、１３９．００、１２６．６７、１１０．３７、９８．８１、３７．１６、３１．９４、２５．２４、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５４．６１、１４４．０７、１３９．００、１２６．６７、１１０．３７、９８．８１、３７．１６、３１．９４、２５．２４、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９１：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３９）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－ヘプチルオキシベンズアルデヒド（２２０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１０７ｍｇの純品を収率２４．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５２（１Ｈ，ｓ）、１０．３６（１Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０２－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９５（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５７－１．７４（４Ｈ，ｍ）、１．１８－１．４４（８Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６２、１５７．４０、１３４．５９、１２７．５１×２、１１４．４３×２、９８．６３、６７．３５、３８．３９、３２．２９、３１．４７、３１．２５、２８．７０、２８．４４、２５．５１、２２．４８、２２．０６、１３．９７、１３．２３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６２、１５７．４０、１３４．５９、１２７．５１×２、１１４．４３×２、９８．６３、６７．３５、３８．３９、３２．２９、３１．４７、３１．２５、２８．７０、２８．４４、２５．５１、２２．４８、２２．０６、１３．９７、１３．２３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実験例１ 生物活性試験：
静菌実験
菌株ＭＴＢ Ｈ３７Ｒｖ（ＡＴＣＣ ２７２９４）は、首都医科大学附属北京胸部病院及び北京結核胸部腫瘍学研究所の細菌免疫部門によって保存されている。マイコバクテリアを培養するための培地７Ｈ９、７Ｈ１０及びその添加剤ＯＡＤＣは、ＢＤから購入された。
静菌実験
菌株ＭＴＢ Ｈ３７Ｒｖ（ＡＴＣＣ ２７２９４）は、首都医科大学附属北京胸部病院及び北京結核胸部腫瘍学研究所の細菌免疫部門によって保存されている。マイコバクテリアを培養するための培地７Ｈ９、７Ｈ１０及びその添加剤ＯＡＤＣは、ＢＤから購入された。
－８０°Ｃで保存されているＭＴＢ Ｈ３７Ｒｖを接種ループに浸し、７Ｈ１０固体培地（１０％のＯＡＤＣを含む）にストリークし、単一のコロニーが成長するまで３７°Ｃで静置培養し、単一のコロニーを選択して５ｍＬの７Ｈ９培地（１０％のＯＡＤＣ及び０．０５％Ｔｗｅｅｎ８０を含む）に接種し、１０～１４日から対数後期まで静置培養した。
２倍希釈法を用い、Ｍｔｂ Ｈ３７Ｒｖに対する化合物の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：ｍｉｎｉｍｕｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ）を９６ウェルプレートで測定した。乾燥を防ぐために、行１及び行８に２００μＬの７Ｈ９培地を加えた。最終濃度ＯＤ６００が０．００５になるまで対数期株を新鮮な７Ｈ９培地に接種した。試験サンプル濃度は、最高が６４μｇ／ｍＬであり、最低が０．１２５μｇ／ｍＬである（３つの平行）。溶媒ＤＭＳＯは、陰性対照であり、ＩＮＨ（イソニアジド）は、陽性対照である。９６ウェルプレートをインキュベーターに入れて３７℃で約１０日間静置養し、菌株の成長状況を観察し、培養液の吸光度が大きく変化しない薬物濃度を最小阻害濃度とした。
表１のデータから分かるように、本発明の化合物は、良好な抗結核活性を有し、例えば、化合物ＬＳＬ－７－３０、ＬＳＬ－９－０２、ＬＳＬ－９－２１、ＬＳＬ－９－２９、ＬＳＬ－９－３６、ＬＳＬ－９－３９、ＬＳＬ－９－４１、ＬＳＬ－１０－０４、ＬＳＬ－１０－１９、ＬＳＬ－１１－０２、ＬＳＬ－１１－０８、ＬＳＬ－１１－０９、ＬＳＬ－１１－２１及びＬＳＬ－１１－３９、特に、ＬＳＬ－９－２１、ＬＳＬ－９－３６及びＬＳＬ－９－４１の結核菌に対するＭＩＣは、陽性対照薬ＩＮＨと同等である。
最後に説明すべきものとして、以上の各実施例は、本発明の技術案を説明するためのものに過ぎず、本発明を限定するものではない。上記の各実施例を参照しながら本発明を詳しく説明したが、当業者は、依然として上記の各実施例に記載された技術案を変更し、又はその中の一部又は全ての技術的特徴に対して同等入れ替えを行うことができることを理解すべきであり、これらの変更又は入れ替えは、対応する技術案の本質を本発明の各実施例の各技術案の範囲から逸脱させない。
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０２０年７月４日に出願された中国特許出願第２０２０１０６３３５２３．５号に対する優先権を主張し、全ての目的で参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０２０年７月４日に出願された中国特許出願第２０２０１０６３３５２３．５号に対する優先権を主張し、全ての目的で参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、医薬化合物分野に属する。具体的には、本発明は、新規ピリミドン誘導体、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、その薬学的に許容される塩、上記化合物の調製方法及び上記化合物の抗結核菌としての薬物調製への用途に関する。
結核（ＴＢ：Ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）は、結核菌（ＭＴＢ：Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）の感染によって引き起こされる非常に古い感染症である。この疾患は通常、結核菌の感染によって引き起こされて人体の肺、他のシステム及び臓器を破壊し、結核結節、浸潤、乾癬性変化又は空洞を形成するものであり、一般的な臨床症状には、長期の微熱、喀痰、喀血などが含まれる「Ｗａｎｇ Ｙ，Ｌｕａｎ Ｓ，Ｚｈｏｕ Ｘ，Ｆａｎ Ｓ，Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｎ ａｎｔｉ－ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ ｄｒｕｇｓ，Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｍｅｄｉｃａｔｉｏｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，２０１８，１６（４），９－１３」。
結核は、現在の伝播範囲が最も広く、感染性が最も強く、致死性が最も深刻な疾患の一つであり、毎年、新たなＴＢ感染症例が１０００万例を超え、死亡数が１００万人を超える［ＣａｍｐａｎｉｃｏＡ，ＭｏｒｅｉｒａＲ，ＬｏｐｅｓＦ，Ｄｒｕｇｄｉｓｃｏｖｅｒｙｉｎｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ．Ｎｅｗｄｒｕｇｔａｒｇｅｔｓａｎｄａｎｔｉｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａｌａｇｅｎｔｓ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１８，１５０，５２５－５４５］。薬剤耐性ＴＢ（ＤＲ－ＴＢ）、多剤耐性ＴＢ（ＭＤＲ－ＴＢ、治癒率は４０－８０％）、広範薬剤耐性ＴＢ（ＸＤＲ－ＴＢ）、完全薬剤耐性ＴＢ（ＴＤＲ－ＴＢ）、及びＴＢとＨＩＶの二重感染の出現と広範な伝播により、世界のＴＢの予防及び管理の状況は、ますます厳しくなっている。
２０１８年９月１８日に世界保健機関がニューヨークの国連本部で発表した≪２０１８年世界結核報告書≫では、２０１７年には、世界で１０００万人が結核に感染し、その中の１６０万人が結核で死亡したと推定されている。２０１３年から２０１７年にかけて、世界の結核新規感染者数は、年平均２％減少し、２０１７年に罹患者数と死亡者数の両方が近年では少ないが、結核は、依然として世界の致死率の最も高い感染症である。世界保健機関によって推定された１０００万人の患者のうち、６４０万人のみが国家報告システムに記録されていることは、報告書で指摘された。薬剤耐性結核が世界の健康コミュニティにおける主要な問題であり、多剤耐性結核の治癒率がわずか５５％であることも報告書で記載されている［Ｗｏｒｌｄ Ｈｅａｌｔｈ Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ，Ｇｌｏｂａｌ Ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ Ｒｅｐｏｒｔ，２０１８，ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｔｂ／］。
世界の結核の状況は、非常に深刻であり、現在の傾向に基づくと、国連の「持続可能な開発のための２０３０アジェンダ」で設定された、２０３０年までに結核を根絶するという目標を達成することは困難である。この状況を変えるために、結核の報告メカニズムを改善することに加えて、主に薬剤耐性結核の治療を強化し、より効果的な抗結核薬を生産するための研究及び開発への投資を増やす。
過去半世紀に３つの新薬のみが開発され、混んでいるＰＤ－１などの抗腫瘍薬と比較すると、抗結核薬の研究及び開発パイプラインは、ほとんど使い果たされており、新薬の入手可能性は低く、ジェネリック医薬品会社の熱意も高くなく、これは、中国を含む結核負荷の高い国が直面している公衆衛生上の課題である。結核は、世界的な公衆衛生上の問題となっており、その治療には確実な治療効果とより優れたコンプライアンスを備えた新しい抗結核薬が緊急に必要とされている。現在の結核薬剤耐性の厳しい状況を考慮すると、新しい構造型又は新しい作用メカニズムを備えた抗結核薬の開発も同様に非常に急務である。
本発明の目的は、新規抗結核薬、その調製方法及び用途を提供することにある。
上記の目的を達成するために、本発明は、以下の技術手段を採用する。
本発明は、式Ｉで示される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩を提供する。
式中、Ｒ１は、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基であり、前記置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄又は酸素であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＣＨ２－又は－Ｎ（Ｒ）－であり、前記Ｒは、水素、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基から選択され、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、前記置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素、飽和炭化水素、不飽和炭化水素、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基であり、置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、
Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、シアノ基、保護基で保護された又は保護されていないヒドロキシル基、保護基で保護された又は保護されていないアミノ基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基であり、前記置換アルキル基における置換基は、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基又はメルカプト基から選択され、前記置換フェニル基又は縮合環基は、１つ、２つ、３つ、４つ又は５つの置換基を有し、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、三員環、四員環、五員環ヘテロシクリル基であり、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎであり、前記ヘテロシクリル基が１つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記保護基は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｐ－メトキシベンジル基、ジフェニルメチル基、ベンジル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、アリル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基又はベンジルオキシメチル基から選択される。
本発明は、式Ｉで示される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩を提供する。
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄又は酸素であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＣＨ２－又は－Ｎ（Ｒ）－であり、前記Ｒは、水素、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基から選択され、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、前記置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素、飽和炭化水素、不飽和炭化水素、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基であり、置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、
Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、シアノ基、保護基で保護された又は保護されていないヒドロキシル基、保護基で保護された又は保護されていないアミノ基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基であり、前記置換アルキル基における置換基は、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基又はメルカプト基から選択され、前記置換フェニル基又は縮合環基は、１つ、２つ、３つ、４つ又は５つの置換基を有し、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、三員環、四員環、五員環ヘテロシクリル基であり、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎであり、前記ヘテロシクリル基が１つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記保護基は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｐ－メトキシベンジル基、ジフェニルメチル基、ベンジル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、アリル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基又はベンジルオキシメチル基から選択される。
ここで、好ましくは、式Ｉで示される化合物における各キラル炭素の配置は、独立してＲ配置又はＳ配置である。
ここで、好ましくは、前記薬学的に許容される塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、クエン酸塩、スルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、トシレート、酒石酸塩、フマル酸塩、グルタミン酸塩、グルクロン酸塩、乳酸塩、グルタミン酸塩、アルギニン塩又はマレイン酸塩である。
ここで、好ましくは、式で、Ｒ１は、メチル基又はビニル基であり、
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＮＨ－であり、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、４－プロポキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３，４－ジヒドロキシフェニル、３，４，５－トリメトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニルフェニル、３－ニトロ－４－クロロフェニル、４－ニトロフェニル、２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３－ニトロフェニル、２，４－ジヒドロキシフェニル、４－プロポキシフェニル、４－ヨードフェニル、４－メトキシフェニル、２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ブロモフェニル、４－フルオロフェニル、２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ベンジルオキシフェニル、４－フェノキシフェニル、３，４，５－トリヒドロキシフェニル、４－トリフルオロメトキシフェニル、４－エトキシフェニル、４－メトキシ－３－ニトロフェニル、４－メトキシフェニル－２－ニトロフェニル、３－メトキシフェニル、２－メトキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、３－シアノフェニル、２－ニトロフェニル、４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル、フェニル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル又は４－メトキシフェニルである。
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＮＨ－であり、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、４－プロポキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３，４－ジヒドロキシフェニル、３，４，５－トリメトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニルフェニル、３－ニトロ－４－クロロフェニル、４－ニトロフェニル、２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３－ニトロフェニル、２，４－ジヒドロキシフェニル、４－プロポキシフェニル、４－ヨードフェニル、４－メトキシフェニル、２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ブロモフェニル、４－フルオロフェニル、２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ベンジルオキシフェニル、４－フェノキシフェニル、３，４，５－トリヒドロキシフェニル、４－トリフルオロメトキシフェニル、４－エトキシフェニル、４－メトキシ－３－ニトロフェニル、４－メトキシフェニル－２－ニトロフェニル、３－メトキシフェニル、２－メトキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、３－シアノフェニル、２－ニトロフェニル、４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル、フェニル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル又は４－メトキシフェニルである。
ここで、好ましくは、前記式Ｉで示される化合物は、
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－クロロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシブチル）－５，６－ジフェニルピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオンである。
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－クロロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシブチル）－５，６－ジフェニルピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオンである。
さらに、本発明は、前記化合物の調製方法をさらに提供する。本発明の化合物は、以下の方法によって調製されてもよいが、当該方法の条件、例えば、反応物、溶媒、酸、塩基、使用される化合物の量、反応温度、反応時間などは、以下の説明に限定されない。本明細書で説明され又は当業者に知られている様々な合成方法の組み合わせを任意に選択することにより、本発明の化合物を容易に調製することもでき、本発明が属する技術分野の当業者であれば、上記の組み合わせを容易に行うことができる。
Ｙが－Ｎ（Ｒ）－であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）－である場合、式Ｉで示される化合物は、以下の通りである：
前記方法は以下のステップを含む：
（ａ）エチルシアノアセテートと式Ｉ－１の化合物とを反応させて式Ｉ－２の化合物を得る。
（ｂ）式Ｉ－２の化合物とＲ１で置換されたハロゲン化物とを反応させて式Ｉ－３の化合物を得る。
（ｃ）式Ｉ－３の化合物、メタノール、エタノール、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化不飽和アルカン、臭化シアン、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、１－シアノ－１－メチルエチルナイトレート、尿素、メチルイソシアネート、クロラミンを反応させて式Ｉ－４の化合物を得る。
（ｄ）式Ｉ－４の化合物、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン及び式Ｉ－５の化合物を「ワンポット」で反応させて式Ｉ－６の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－６Ａで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
（ｅ）式Ｉ－６の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得る。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りであるか、又は
前記方法は、以下のステップを含む：
ステップ（ａ）（ｂ）（ｃ）は、上記と同じであり、反応により式Ｉ－４の化合物が得られる。
（ｄ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－７の化合物とを反応させて式Ｉ－８の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－８で示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
（ｅ）式Ｉ－８の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得る。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りである。
ＹがＮであり、ＺがＣＨである場合、前記式Ｉの化合物は、以下の通りである：
前記方法は、以下のステップを含む：
ステップ（ａ）、（ｂ）、（ｃ）は、以上のように反応して式Ｉ－４の化合物を得る。
（ｄ）Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と式Ｉ－９の化合物とを反応させて式Ｉ－１０の化合物を得る。
（ｅ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－１０の化合物とを反応させて式Ｉの化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｅ）で得られた化合物に対してヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りである。
（ｂ）式Ｉ－２の化合物とＲ１で置換されたハロゲン化物とを反応させて式Ｉ－３の化合物を得る。
（ｃ）式Ｉ－３の化合物、メタノール、エタノール、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化不飽和アルカン、臭化シアン、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、１－シアノ－１－メチルエチルナイトレート、尿素、メチルイソシアネート、クロラミンを反応させて式Ｉ－４の化合物を得る。
（ｄ）式Ｉ－４の化合物、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン及び式Ｉ－５の化合物を「ワンポット」で反応させて式Ｉ－６の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－６Ａで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
（ｅ）式Ｉ－６の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得る。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りであるか、又は
前記方法は、以下のステップを含む：
（ｄ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－７の化合物とを反応させて式Ｉ－８の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－８で示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
（ｅ）式Ｉ－８の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得る。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りである。
ＹがＮであり、ＺがＣＨである場合、前記式Ｉの化合物は、以下の通りである：
（ｄ）Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と式Ｉ－９の化合物とを反応させて式Ｉ－１０の化合物を得る。
（ｅ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－１０の化合物とを反応させて式Ｉの化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基である。
ステップ（ｅ）で得られた化合物に対してヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基である。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、上記の通りである。
１つの好ましい実施形態では、シアノ酢酸エチルを極性溶媒中で式Ｉ－１の化合物と塩基性条件下で２－５時間加熱還流して式Ｉ－２の化合物を得る。アルカリは、金属ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素ナトリウムであり、後処理によりｐＨ値が７～９に調整される。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－２の化合物を、極性溶媒中でＲ１で置換されたハロゲン化物と塩基性条件下で５－１０時間加熱還流して式Ｉ－３の化合物を得る。塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－３の化合物を、極性溶媒中でＲ２基を含む対応する試薬と塩基性条件下で室温又は２～５時間加熱反応して式Ｉ－４の化合物を得る。塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、トリエチルアミン、ジエチルアミン、水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－４の化合物、マロン酸イソプロピリデン及び式Ｉ－５の化合物を高沸点溶媒中で、１７０～２１０℃の温度で１～８時間加熱反応させ、式Ｉ－６の化合物を得る。高沸点溶媒は、ニトロベンゼン、エチレングリコールであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－６の化合物を、極性溶媒中で、Ｒ基を含む対応する試薬と塩基性条件下で室温又は２～５時間加熱反応して式Ｉの化合物であるジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオンを得る。塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、トリエチルアミン、ジエチルアミン、水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－４の化合物及びＲ３で置換されたアクリル酸エチルである式Ｉ－７の化合物を、パラジウム触媒、ｐ－トルエンスルホン酸水和物、過硫酸ナトリウム、無水酢酸の触媒下で、トルエン溶媒中で１２～３６時間加熱還流して式Ｉ－８の化合物を得る。パラジウム触媒は、酢酸パラジウム等であってもよい。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－８の化合物を極性溶媒中で、Ｒ基を含む対応する試薬と塩基性条件下で室温又は２～５時間加熱反応して式Ｉの化合物であるピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオンを得る。塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、トリエチルアミン、ジエチルアミン、水素化ナトリウム、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンであってもよい。
１つの好ましい実施形態では、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）とＲ３で置換されたメチルケトンである式Ｉ－９の化合物を極性溶媒中で１～５時間加熱還流し、式Ｉ－１０の化合物を得る。極性溶媒は、通常、ジオキサン、ベンゼンである。
１つの好ましい実施形態では、式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－１０の化合物とを氷酢酸中で１～５時間加熱して式Ｉの化合物であるピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オンを得る。
さらに、本発明は、医薬組成物をさらに提供する。前記医薬組成物は、
本発明に記載される化合物、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む。
本発明に記載される化合物、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む。
さらに、本発明は、前記化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩の用途を提供する。それは、
結核感染症を予防及び／治療するための薬物の調製、
薬剤耐性結核感染症を予防及び／又は治療するための薬物の調製、又は
結核菌の増殖を抑制するための薬物の調製に用いられる。
結核感染症を予防及び／治療するための薬物の調製、
薬剤耐性結核感染症を予防及び／又は治療するための薬物の調製、又は
結核菌の増殖を抑制するための薬物の調製に用いられる。
結核菌の病原性又は毒性を低減するための方法は、
結核菌を安全で有効な量の本発明に記載される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩又は本発明に記載される医薬組成物を接触させることにより、結核菌の病原性又は毒性を低減するステップを含む。
結核菌を安全で有効な量の本発明に記載される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩又は本発明に記載される医薬組成物を接触させることにより、結核菌の病原性又は毒性を低減するステップを含む。
本発明における対象への投与方式は、特に限定されず、経口投与、注射、吸入、局所使用を含むがこれらに限定されない。
本発明では、「安全で有効な量」とは、深刻な副作用を引き起こすことなく状態を大幅に改善することに十分な有効成分（式Ｉの化合物）の量を指す。
本発明では、ピリミドン誘導体、式Ｉの化合物、式Ｉで示される化合物は、同じ意味を有しており、いずれも以下の構造を有する化合物を指す：
ここで、Ｒ１、ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２及びＲ３の定義は、上記の通りである。
本発明では、「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」という用語は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などを非限定的に含む、１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本発明では、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を指す。
通常、医薬組成物は、１～２０００ｍｇの活性成分／錠、より好ましくは１０～２００ｍｇの活性成分／錠を含有する。好ましくは、前記「一錠」は、１つの錠である。
「薬学的に許容される担体」とは、人への使用に適しており、十分な純度及び十分に低い毒性を有しなければならない、１つ又は複数の相溶性固体又は液体フィラー又はゲル状物質を指す。本明細書で「相溶性」は、組成物の各成分が活性成分の薬効を著しく低下させることなく本発明の活性成分及びそれらと相互に混合することができることを指す。薬学的に許容される担体部分の例は、セルロース及びその誘導体（カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースナトリウム、酢酸セルロースなど）、ゼラチン、タルク、固体潤滑剤（ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウムなど）、硫酸カルシウム、植物油（大豆油、ゴマ油、ピーナッツ油、オリーブ油など）、ポリオール（プロピレングリコール、グリセロール、マンニトール、ソルビトールなど）、乳化剤（Ｔｗｅｅｎなど）、潤滑剤（ドデシル硫酸ナトリウムなど）、着色料、香料、安定剤、酸化防止剤、防腐剤、パイロジェンフリー水などである。
本発明の活性成分又は医薬組成物の投与方式は、特に限定されず、代表的な投与方式には、経口、腫瘍内、直腸、非経口（静脈内、筋肉内又は皮下）などが含まれる。
経口投与のための固体剤形には、カプセル、錠剤、丸剤、散剤及び顆粒剤が含まれている。
これらの固体剤形では、活性成分は、クエン酸ナトリウム又はリン酸カルシウムなどの少なくとも１つの従来の不活性賦形剤（又は担体）と混合し、又は、（ａ）デンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール及びケイ酸などのフィラー又は可溶化剤、（ｂ）ヒドロキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、アカシアなどの結合剤、（ｃ）保湿剤、例えばグリセリン、（ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモ又はタピオカデンプン、アルギン酸、特定の複合ケイ酸塩、炭酸ナトリウムなどの崩壊剤、（ｅ）スローソルベント、例えば、パラフィン、（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アミン化合物、（ｇ）セチルアルコール、モノステアリン酸グリセリル等の潤滑剤、（ｈ）吸着剤、例えばカオリン、（ｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、又はそれらの混合物などの潤滑剤と混合する。カプセル、錠剤及び丸剤では、剤形に緩衝剤も含まれてもよい。
前記固体剤形は、腸溶性コーティング及び当技術分野で知られている他の材料などのコーティング及びシェル材料を使用して調製されてもよい。それらは、不透明化剤を含んでもよく、そのような組成物の活性成分は、消化管のある部分で遅延して解放されてもよい。使用できる埋め込み成分の例は、ポリマー物質及びワックスである。
経口投与のための液体剤形には、薬学的に許容されるエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップ又はチンキが含まれる。活性成分に加えて、液体剤形は、水又は他の溶媒などの当技術分野で従来から使用されている不活性希釈剤、可溶化剤及び乳化剤、例えば、エタノール、イソプロパノール、炭酸エチル、酢酸エチル、プロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、ジメチルホルムアミド及び油、特に綿実油、落花生油、コーン胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ油又はこれらの物質の混合物などを含むことができる。これらの不活性希釈剤に加えて、組成物は、湿潤剤、乳化剤及び懸濁剤、甘味料、香味料及び芳香剤などの補助剤も含むことができる。
活性成分に加えて、懸濁液は、懸濁剤、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール及びソルビタンエステル、微結晶性セルロース、アルミニウムメトキシド、寒天又はこれらの物質の混合物などを含むことができる。
非経口注射のための組成物は、生理学的に許容される滅菌水溶液又は無水溶液、分散液、懸濁液又はエマルジョン、及び滅菌注射用溶液又は分散液に再溶解するための滅菌粉末を含むことができる。適切な水性及び非水性担体、希釈剤、溶媒又は賦形剤は、水、エタノール、ポリオール及びそれらの適切な混合物を含む。
本発明の化合物は、単独で、又は他の治療薬と組み合わせて投与することができる。
医薬組成物を使用する場合、安全で有効な量の本発明の式Ｉの化合物は、治療を必要とする哺乳動物（人など）に適用されており、投与時の投与量は、薬学的に考えられる有効用量であり、体重６０ｋｇの人の場合、１日あたりの投与量は、通常、１～２０００ｍｇ、好ましくは２０～５００ｍｇである。当然、具体的な投与量は、投与経路、患者の健康状態などの要因も考慮する必要があり、これらは、すべて熟練した医師のスキルの範囲内である。
本発明で言及された上記の特徴、又は実施例で述べた特徴は、任意に組み合わせることができる。本明細書に開示されたすべての特徴は、任意の組成物と組み合わせて使用でき、明細書に開示された各特徴は、同じ、同等又は類似の目的を果たす任意の代替特徴に置き換えられてもよい。したがって、特に明記しない限り、開示された機能は、同等又は類似の特徴の一般的な例に過ぎない。
本発明の利点は、以下の通りである：
（１）本発明は、新規ピリミドン構造を有する誘導体を提供する。
（２）本発明は、工程が簡単で効率的であるピリミドン誘導体の調製方法を提供する。
（３）本発明は、抗結核薬の調製に使用できるピリミドン誘導体の新しい用途を初めて発見した。
（１）本発明は、新規ピリミドン構造を有する誘導体を提供する。
（２）本発明は、工程が簡単で効率的であるピリミドン誘導体の調製方法を提供する。
（３）本発明は、抗結核薬の調製に使用できるピリミドン誘導体の新しい用途を初めて発見した。
本発明の目的、技術案と利点をより明確にするために、本発明の実施例における技術案を明確かつ全面的に説明し、明らかに、説明される実施例は、本発明の実施例の一部だけであり、全ての実施例ではない。本発明の実施例に基づき、当業者が創造的な労力を要せずに取得したすべての他の実施例は、本発明の保護範囲に属する。
すべての実施例において、薄層分析は、薄層シリカゲルプレート（Ｍｅｒｃｋ、ＴＬＣＳｉｌｉｃａｇｅｌ６０Ｆ２５４）で検出し、カラムクロマトグラフィー用シリカゲル（２００－３００メッシュ）は、青島海洋化工公司から購入されたものであり、カラムクロマトグラフィー用石油エーテルの沸点範囲は、６０～９０°Ｃであり、実験のためのすべての試薬は、特に指定がない限り、（北京）百▲レイ▼威科技公司及び上海▲ヒツ▼得医薬科技公司から購入されたものであり、分析的又は化学的に純粋であり、さらに処理されない。各化合物は、生物学的活性を試験する前に、ＨＰＬＣで純度分析が行われ、分析には、クロマトグラフィーで純粋な有機溶媒及びワトソンズ精製水が使用される。１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲは、４００Ｍ又は６００Ｍ核磁気共鳴装置で記録されており、化学シフトは、δ（ｐｐｍ）で表される。
調製の実施例
６－アミノ－２－チオウラシルの調製：
シアノ酢酸エチル（６．４０ｍｌ、６０．０ｍｍｏｌ）とチオ尿素（４．５６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を、ナトリウムエトキシド（４．２９ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）が溶解したエタノール溶液（４４ｍＬ）に加えて、油浴で２時間加熱還流し、褐色の不溶物が析出した。反応液を濃縮した後、適量の氷水に加え、１０％の氷酢酸でｐＨを調整すると、オフホワイトの固体が徐々に析出する。室温で撹拌し、一晩放置し、濾過し、６．０ｇの白色固体を収率７０％で得た。
６－アミノ－２－チオウラシルの調製：
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オンの調製：
６－アミノ－２－チオウラシル（１．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、１－ブロモプロパン（０．９３ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの水と１０ｍＬのイソプロパノールの混合溶液に溶解し、１０時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。室温まで冷却した後、大量の白色沈殿物が析出した。反応液を濾過し、大量の水で洗浄し、濾過ケーキが生成物であり、これを乾燥して１．１０ｇの白色粉末を収率５９．５％。で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．４６（１Ｈ，ｓ）、６．４２（２Ｈ，ｓ）、４．８８（１Ｈ，ｓ）、３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．５８－１．６８（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６４．６０、１６３．９６、１６２．７０、８１．７０、３１．６５，２２．７９，１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６４．６０、１６３．９６、１６２．７０、８１．７０、３１．６５，２２．７９，１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オンの調製：
６－アミノ－２－チオウラシル（１．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．６２ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの水と１０ｍＬのイソプロパノールの混合溶液に溶解し、８時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。室温まで冷却した後、大量の白色沈殿物が析出した。反応液を濾過し、大量の水で洗浄し、濾過ケーキが生成物であり、これを乾燥して１．１６ｇの白色粉末を収率７３．９％。で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．４９（１Ｈ，ｓ）、６．４４（２Ｈ，ｓ）、４．９０（１Ｈ，ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６４．６８，１６３．９９、１６３．３３、８１．６３、１３．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６４．６８，１６３．９９、１６３．３３、８１．６３、１３．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オンの調製：
６－アミノ－２－チオウラシル（１．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、３－ブロモプロペン（０．８７ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの水と１０ｍＬのイソプロパノールの混合溶液に溶解し、５時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。室温まで冷却した後、大量の白色沈殿物が析出した。反応液を濾過し、大量の水で洗浄し、濾過ケーキが生成物であり、これを乾燥して０．７４ｇの白色粉末を収率４０．４％。で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．５２（１Ｈ，ｓ）、６．４６（２Ｈ，ｓ）、５．８７－５．９４（１Ｈ，ｍ）、５．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，１．８Ｈｚ）、５．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．２Ｈｚ）、４．９３（１Ｈ，ｓ）、３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１３４．２８、１１８．４７，８１．７８，３２．５６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１３４．２８、１１８．４７，８１．７８，３２．５６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ １８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
３－ジメチルアミノ－１－（４－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オンの調製：
ｐ－メトキシアセトフェノン（１５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）（４７６ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を約５．０ｍＬのＤＭＦに溶解し、約３．５時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。反応液を濃縮し、２０５ｍｇの黄色固体を収率１００％で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、３．８０（３Ｈ，ｓ）、３．１２（３Ｈ，ｓ）、２．９０（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１８５．２０、１６１．９０，１５４．１２、１３３．２６、１２９．６０×２、１１３．７８×２、５５．７４、４４．８８，３７．５５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１８５．２０、１６１．９０，１５４．１２、１３３．２６、１２９．６０×２、１１３．７８×２、５５．７４、４４．８８，３７．５５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
３－ジメチルアミノ－１－（キノリン－６－イル）－２－プロペン－１－オンの調製
６－アセチルキノリン（１７１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）（４７６ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を約５．０ｍＬのＤＭＦに溶解し、油浴で約３．５時間加熱還流し、ＴＬＣ検出原料がほぼ完全に反応した。反応液を濃縮し、２２６ｍｇの黄色固体を収率１００％で得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）、８．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ）、８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ，ｑ）、６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、３．１８（３Ｈ，ｓ）、２．９８（３Ｈ，ｓ）、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ２２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１：
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３０）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－プロポキシベンズアルデヒド（０．１５８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製(石油エーテル／酢酸エチル：４０％)を実行し、５０ｍｇの純品を収率１３．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、７．０５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．０５－３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．０１（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７４（４Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１５７．９３、１３４．７０、１２７．９２×２、１１４．９７×２、６９．３３，３８．７１、３２．６３、３１．９５、２２．８３、２２．４８、１３．６３、１０．８７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１５７．９３、１３４．７０、１２７．９２×２、１１４．９７×２、６９．３３，３８．７１、３２．６３、３１．９５、２２．８３、２２．４８、１３．６３、１０．８７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２：
２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３６）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－プロポキシベンズアルデヒド（０．１５８ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で２００℃で約１．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝２／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５５％）を実行し、４３ｍｇの純品を収率１２．４％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６４－１．７４（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１５７．９３、１３４．６５、１２７．９３×２、１１４．９６×２、６９．３４、３８．７５、３２．６２、２２．４８、１３．１７、１０．８７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６８．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１５７．９３、１３４．６５、１２７．９３×２、１１４．９６×２、６９．３４、３８．７５、３２．６２、２２．４８、１３．１７、１０．８７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６８．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例３：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１９．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５６（１Ｈ，ｓ）、１０．５０（１Ｈ，ｓ）、８．９１（１Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．０５－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１４６．９３、１４６．８９、１３５．５７、１１７．４２、１１４．３０、１１２．９９、５６．１５、３８．７６、３２．７８、３１．９４、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１４６．９３、１４６．８９、１３５．５７、１１７．４２、１１４．３０、１１２．９９、５６．１５、３８．７６、３２．７８、３１．９４、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４：
２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３９）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、８５ｍｇの純品を収率２５．５％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－３９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．４８（１Ｈ，ｓ）、８．８８（１Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、２．９６（１Ｈ，ｑ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１４６．９６、１４６．９１、１３５．５５、１１７．４５、１１４．３３、１１３．０４、５６．１９、３８．８１、３２．８０、１３．１７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１４６．９６、１４６．９１、１３５．５５、１１７．４５、１１４．３３、１１３．０４、５６．１９、３８．８１、３２．８０、１３．１７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５：
２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４－ジヒドロキシベンズアルデヒド（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、９５ｍｇの純品を収率２７．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５３（１Ｈ，ｓ）、１０．４６（１Ｈ，ｓ）、８．８１（１Ｈ，ｓ）、８．６８（１Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０５－３．１０（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１０、１４５．５６，１４４．４８、１３３．７６、１１７．６３、１１６．０４、１１４．３３、３８．９０、３２．７７、３１．９６、２２．８５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１０、１４５．５６，１４４．４８、１３３．７６、１１７．６３、１１６．０４、１１４．３３、３８．９０、３２．７７、３１．９６、２２．８５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６：
２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４３の調製）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４，５－トリメトキシベンズアルデヒド（１９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラム及び分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：７０％）を実行し、７８ｍｇの純品を収率２０．７％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４３の調製）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、６．４７（２Ｈ，ｓ）、４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６９（６Ｈ，ｓ）、３．６１（３Ｈ，ｓ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．５６（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、２．５１（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１４、１５３．３４×２、１３８．７８、１３６．９６、１０４．４４×２、６０．４２、５６．３４×２、３８．４０、３３．６３、１４．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１０１ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１４、１５３．３４×２、１３８．７８、１３６．９６、１０４．４４×２、６０．４２、５６．３４×２、３８．４０、３３．６３、１４．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７：
２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４４）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４，５－トリメトキシベンズアルデヒド（１９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、１０２ｍｇの純品を収率２５．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、６．４８（２Ｈ，ｓ）、４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６９（６Ｈ，ｓ）、３．６１（３Ｈ，ｓ）、３．０６－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１７、１５３．３７×２、１３８．８０、１３６．９６、１０４．４３×２、６０．４２、５６．３１×２、３８．３４、３３．６０、３１．９９、２２．８４、１３．５７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１７、１５３．３７×２、１３８．８０、１３６．９６、１０４．４３×２、６０．４２、５６．３１×２、３８．３４、３３．６０、３１．９９、２２．８４、１３．５７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８：
２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４－ジメトキシベンズアルデヒド（１６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、１００ｍｇの純品を収率２６．７％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．４９（１Ｈ，ｓ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．０６－３．１５（２Ｈ，ｍ）、２．９８（１Ｈ，ｑ）、２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１１、１４９．３０、１４８．１８、１３５．３８、１１８．０３、１１２．３６、１１１．６６、５６．０１、５５．９０、３８．６０、３２．９９、３１．９７、２２．８４、１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１１、１４９．３０、１４８．１８、１３５．３８、１１８．０３、１１２．３６、１１１．６６、５６．０１、５５．９０、３８．６０、３２．９９、３１．９７、２２．８４、１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４-クロロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ニトロ－４－クロロベンズアルデヒド（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、１２５ｍｇの純品を収率３１．７％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４-クロロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６６（１Ｈ，ｓ）、１０．５６（１Ｈ，ｓ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０７－３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．０６（１Ｈ，ｑ）、２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４０、１４８．１０、１３２．３７、 １３２．３０、１２４．３１、１１３．５６、１００．００、３７．９３、３３．０３、３２．０１、２２．８６、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４０、１４８．１０、１３２．３７、 １３２．３０、１２４．３１、１１３．５６、１００．００、３７．９３、３３．０３、３２．０１、２２．８６、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０：
２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４９）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、８５ｍｇの純品を収率２５．６％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－４９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６８（１Ｈ，ｓ）、１０．６５（１Ｈ，ｓ）、８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．１２（１Ｈ，ｑ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、２．５２（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４３、１４６．９０、１２８．４０×２、１２４．３６×２、８８．４８、３８．０１、３３．６３、１３．１９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４３、１４６．９０、１２８．４０×２、１２４．３６×２、８８．４８、３８．０１、３３．６３、１３．１９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－５０）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約１時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、９２ｍｇの純品を収率２５．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－７－５０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６７（１Ｈ，ｓ）、１０．５８（１Ｈ，ｓ）、８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０８－３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．０７（１Ｈ，ｑ）、２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６８．３６，１４９．０５，１４４．７４，１２６．２８×２，１２２．２１×２，３５．９１，３１．５９，２９．８９，２０．７４，１１．５３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６８．３６，１４９．０５，１４４．７４，１２６．２８×２，１２２．２１×２，３５．９１，３１．５９，２９．８９，２０．７４，１１．５３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２：
２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、６０ｍｇの純品を収率１８．０％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３３（１Ｈ，ｓ）、１０．３１（１Ｈ，ｓ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、２．８８（１Ｈ，ｑ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．３４、１３４．５９、１２９．１６、１２７．０４、１０４．５２、１０２．６１、１００．００、５５．３５、３７．５６、２７．９７、１３．２６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５６．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．３４、１３４．５９、１２９．１６、１２７．０４、１０４．５２、１０２．６１、１００．００、５５．３５、３７．５６、２７．９７、１３．２６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５６．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例１３：
２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、９６ｍｇの純品を収率２６．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．４４（１Ｈ，ｓ）、９．７１（１Ｈ，ｓ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、３．０８－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．８８（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６５－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２１、１５９．５３、１５６．０９、１２７．２８、１２０．５５、１０４．５１、１０２．３２、５５．３５、３７．５６、３１．９９、２７．８９、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２１、１５９．５３、１５６．０９、１２７．２８、１２０．５５、１０４．５１、１０２．３２、５５．３５、３７．５６、３１．９９、２７．８９、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及びｐ－ヒドロキシベンズアルデヒド（１２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、１３０ｍｇの純品を収率３９．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．３７（１Ｈ，ｓ）、９．２６（１Ｈ，ｓ）、６．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０３－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１０、１５６．５２、１３３．２６、１２７．８８×２、１１５．６９×２、３８．９２、３２．７１、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１０、１５６．５２、１３３．２６、１２７．８８×２、１１５．６９×２、３８．９２、３２．７１、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５：
２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－７）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２，６－ジメトキシベンズアルデヒド（１６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、７８ｍｇの純品を収率２２．５％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．１６（１Ｈ，ｓ）、１０．２１（１Ｈ，ｓ）、７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．６６（６Ｈ，ｓ）、２．９３（１Ｈ，ｑ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、２．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４７、１５８．４４、１２８．０１×２、１２１．２４、１０５．１５×２、５６．０６×２、３６．７４、２４．２２、１３．１７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７０．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．４７、１５８．４４、１２８．０１×２、１２１．２４、１０５．１５×２、５６．０６×２、３６．７４、２４．２２、１３．１７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７０．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例１６：
２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２，６－ジメトキシベンズアルデヒド（１６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、１３０ｍｇの純品を収率３４．７％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．１０（１Ｈ，ｓ）、１０．２３（１Ｈ，ｓ）、７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）、３．６６（６Ｈ，ｓ）、３．０２－３．１３（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６１－１．６８（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５０、１５８．４４、１２８．０２×２，１２１．２２、１０５．１８×２、５６．０４×２、３８．７５、３１．９１、２４．２４、２２．９４，１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９８．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５０、１５８．４４、１２８．０２×２，１２１．２２、１０５．１８×２、５６．０４×２、３８．７５、３１．９１、２４．２４、２２．９４，１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９８．１［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例１７：
２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－９）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５５％）を実行し、１１０ｍｇの純品を収率３３．１％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７４（１Ｈ，ｓ）、１０．５６（１Ｈ，ｓ）、８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０６－３．１１（１Ｈ，ｑ）、２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５７、１４８．４５、１４５．６１、１３３．８２、１３０．６９、１２２．２７、１２１．６８、３８．０６、３３．３９、１３．２３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５７、１４８．４５、１４５．６１、１３３．８２、１３０．６９、１２２．２７、１２１．６８、３８．０６、３３．３９、１３．２３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１０）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約１時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、１３８ｍｇの純品を収率３８．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６８（１Ｈ，ｓ）、１０．５９（１Ｈ，ｓ）、８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．５９－７．６５（２Ｈ，ｍ）、４．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０７－３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．０７（１Ｈ，ｑ）、２．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６０、１４８．４６、１４５．５５、１３３．７９、１３０．７２、１２２．２９、１２１．６９、３７．９９、３３．３６、３２．０１、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６０、１４８．４６、１４５．５５、１３３．７９、１３０．７２、１２２．２９、１２１．６９、３７．９９、３３．３６、３２．０１、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９：
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２，４－ジヒドロキシベンズアルデヒド（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約１．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５－２．０％）を実行し、１００ｍｇの純品を収率２８．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５０（１Ｈ，ｓ）、１０．２６（１Ｈ，ｓ）、９．００（１Ｈ，ｓ）、６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、６．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．０２－３．１１（２Ｈ，ｍ）、２．８５（１Ｈ，ｑ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．４７、１６３．２２、１５７．４３、１２６．８９、１２２．１８、１０６．２０、１００．００、３７．６９、３１．９５、２７．８９、２２．９７、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．４７、１６３．２２、１５７．４３、１２６．８９、１２２．１８、１０６．２０、１００．００、３７．６９、３１．９５、２７．８９、２２．９７、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０：
２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１４）の調製
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－プロポキシベンズアルデヒド（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１８．９％で得た。
２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５６（１Ｈ，ｓ）、１０．５３（１Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、５．８９－５．９７（１Ｈ，ｍ）、５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．７７－３．８４（２Ｈ，ｍ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０３、１５７．９６、１３４．６９、１３３．７７、１２７．９２×２、１１９．２２、１１５．００×２、６９．３７、３８．６８、３２．７９、３２．６５、２２．４９、１０．８６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０３、１５７．９６、１３４．６９、１３３．７７、１２７．９２×２、１１９．２２、１１５．００×２、６９．３７、３８．６８、３２．７９、３２．６５、２２．４９、１０．８６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１：
２－アリルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１５）の調製
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、９５ｍｇの純品を収率２６．５％で得た。
２－アリルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．５０（１Ｈ，ｓ）、８．８９（１Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、５．８９－５．９７（１Ｈ，ｍ）、５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７７－３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６９．９６、１４５．８８、１４５，６５、１３４．４８、１３０．９１、１２８．０５、１１６．３４、１１３．２５、１１１．９５、５５．１０、３９．４７、３７．６５、３１．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６９．９６、１４５．８８、１４５，６５、１３４．４８、１３０．９１、１２８．０５、１１６．３４、１１３．２５、１１１．９５、５５．１０、３９．４７、３７．６５、３１．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２：
２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１６）の調製
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、１０３ｍｇの純品を収率２８．７％で得た。
２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．４６（１Ｈ，ｓ）、９．７１（１Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、５．９１－５．９８（１Ｈ，ｍ）、５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７９－３．８７（２Ｈ，ｍ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、２．８９（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．１３、１５８．４６、１５５．０１、１３０．９２、１２８．０６、１２６．２１、１１９．４２、１０３．４２、１０１．２３、５４．２８、３９．５２、３６．４７、３１．７３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．１３、１５８．４６、１５５．０１、１３０．９２、１２８．０６、１２６．２１、１１９．４２、１０３．４２、１０１．２３、５４．２８、３９．５２、３６．４７、３１．７３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３：
２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１７）の調製
２－アリルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４－ジメトキシベンズアルデヒド（１６６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、１０８ｍｇの純品を収率２９．０％で得た。
２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．５２（１Ｈ，ｓ）、６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、５．８９－５．９６（１Ｈ，ｍ）、５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、５．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ）、４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７８－３．８５（２Ｈ，ｍ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０３、１４８．２３、１４７．１２、１３４．２５、１３２．６９、１２８．０６、１１６．９６、１１１．２９、１１０．５５、５４．９３、５４．８３、３９．４７、３７．４７、３１．９２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０３、１４８．２３、１４７．１２、１３４．２５、１３２．６９、１２８．０６、１１６．９６、１１１．２９、１１０．５５、５４．９３、５４．８３、３９．４７、３７．４７、３１．９２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ヨードベンズアルデヒド（２３３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、２３５ｍｇの純品を収率５３．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－１９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．９２（１Ｈ，ｓ）、１０．２８（１Ｈ，ｓ）、７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．００－３．０８（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６０－１．６７（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７８、１５５．１７、１４３．５３、１３７．８５×２、１２９．５２×２、９７．９３、９２．６４、３８．５０、３３．３７、３１．９３、２２．９９、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７８、１５５．１７、１４３．５３、１３７．８５×２、１２９．５２×２、９７．９３、９２．６４、３８．５０、３３．３７、３１．９３、２２．９９、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２１）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－メトキシベンズアルデヒド（１７３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、７１ｍｇの純品を収率２０．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７０（１Ｈ，ｓ）、１０．３９（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．０３－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５８．４６、１２７．９６×２、１１４．４１×２、１００．００，５５．５１、３８．８０、３２．７３、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５８．４６、１２７．９６×２、１１４．４１×２、１００．００，５５．５１、３８．８０、３２．７３、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２６：
２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－９－２３）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１６８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：７０％）を実行し、１２０ｍｇの純品を収率３１．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－９－２３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５６（１Ｈ，ｓ）、１０．３８（１Ｈ，ｓ）、９．０２（１Ｈ，ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｓ）、６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．０５－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．８９（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．３２、１４７．６９、１４３．９３、１３５．１０、１１５．５４、１０３．４０、１００．００、５６．２７、３７．５７、３１．９９、２８．０１、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．３２、１４７．６９、１４３．９３、１３５．１０、１１５．５４、１０３．４０、１００．００、５６．２７、３７．５７、３１．９９、２８．０１、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２７：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２５）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシ－４－プロポキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１８０℃で約３．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．５％）を実行し、１１０ｍｇの純品を収率２８．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５５（１Ｈ，ｓ）、１０．４０（１Ｈ，ｓ）、８．７８（１Ｈ，ｓ）、６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．０３－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．７２（４Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１４７．２７、１４６．１１、１３５．７８、１１７．４９、１１４．４７、１００．００、７０．５０、３８．８３、３２．８６、３１．９６、２２．８９、２２．６２、１３．６５、１０．８８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１４７．２７、１４６．１１、１３５．７８、１１７．４９、１１４．４７、１００．００、７０．５０、３８．８３、３２．８６、３１．９６、２２．８９、２２．６２、１３．６５、１０．８８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２８：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ブロモベンズアルデヒド（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、１３５ｍｇの純品を収率３４．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６３（１Ｈ，ｓ）、１０．４８（１Ｈ，ｓ）、７．４７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、７．１１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０４－３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７４、１４２．６３、１３１．９１×２、１２９．２８×２、１２０．１５、３８．３５、３３．１１、３１．９９、２２．８７、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７４、１４２．６３、１３１．９１×２、１２９．２８×２、１２０．１５、３８．３５、３３．１１、３１．９９、２２．８７、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２９：
２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２７）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－フルオロベンズアルデヒド（１２４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１８０℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、１２５ｍｇの純品を収率３７．５％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．４８（１Ｈ，ｓ）、７．１７－７．２１（２Ｈ，ｍ）、７．０８－７．１２（２Ｈ，ｍ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０４－３．１４（２Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｑ）、２．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８４、１６０．６６、１３９．２９、（１２８．８５，１２８．８０，ＪＣ－Ｆ＝７．９５Ｈｚ）×２、（１１５．８０、１１５．６６、ＪＣ－Ｆ＝２．１０Ｈｚ）×２、３８．６１、３２．８５、３１．９８、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８４、１６０．６６、１３９．２９、（１２８．８５，１２８．８０，ＪＣ－Ｆ＝７．９５Ｈｚ）×２、（１１５．８０、１１５．６６、ＪＣ－Ｆ＝２．１０Ｈｚ）×２、３８．６１、３２．８５、３１．９８、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３０：
２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ヒドロキシ－４－プロポキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１８５℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２％）を実行し、１２０ｍｇの純品を収率３０．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－２９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４８（１Ｈ，ｓ）、１０．３６（１Ｈ，ｓ）、９．９６（１Ｈ，ｓ）、６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．０４－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．８８（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（４Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２９、１５８．９０、１０５．４９、１０５．１５、１０３．２７、１０２．９７、１０２．１２、６９．２２、３７．５７、３１．９８、２７．９３、２２．９１、２２．４９、１３．６６、１０．８６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２９、１５８．９０、１０５．４９、１０５．１５、１０３．２７、１０２．９７、１０２．１２、６９．２２、３７．５７、３１．９８、２７．９３、２２．９１、２２．４９、１３．６６、１０．８６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３１：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ベンジルオキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３１）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ベンジルオキシベンズアルデヒド（２１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：５０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１９．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ベンジルオキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．１４（１Ｈ，ｓ）、１０．０７（１Ｈ，ｓ）、７．８７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ）、７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．２１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ）、５．０３（２Ｈ，ｓ）、４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、２．９５－３．０１（２Ｈ，ｍ）、２．８６（１Ｈ，ｑ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．５９－１．６６（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７６、１６３．７７、１３６．８０、１３２．２７×２、１３０．２８、１２８．９９×２、１２８．５５、１２８．３２×２、１１５．７８×２、７０．１５、３８．４７、３３．２２、３１．８６、２３．０９、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７６、１６３．７７、１３６．８０、１３２．２７×２、１３０．２８、１２８．９９×２、１２８．５５、１２８．３２×２、１１５．７８×２、７０．１５、３８．４７、３３．２２、３１．８６、２３．０９、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３２：
２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－フェノキシベンズアルデヒド（２１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１９０℃で約７時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６５％）を実行し、１２０ｍｇの純品を収率２８．５％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．１４（１Ｈ，ｓ）、１０．０７（１Ｈ，ｓ）、７．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、２．９８－３．０４（２Ｈ，ｍ）、２．９３（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．５９－１．６６（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５７．４１、１３０．４３×２、１２８．６５×２、１２３．５９、１１９．２２×２、１１８．６７×２、１１４．１７、１００．００、３８．４７、３３．２２、３１．８６、２３．０９、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５７．４１、１３０．４３×２、１２８．６５×２、１２３．５９、１１９．２２×２、１１８．６７×２、１１４．１７、１００．００、３８．４７、３３．２２、３１．８６、２３．０９、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３３：
２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３３）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３，４，５－トリヒドロキシベンズアルデヒド（１５４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：５％）を実行し、５０ｍｇの純品を収率１３．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５０（１Ｈ，ｓ）、１０．４３（１Ｈ，ｓ）、８．７０（２Ｈ，ｓ）、７．８９（１Ｈ，ｓ）、６．０７（２Ｈ，ｓ）、３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０４－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．９２（１Ｈ，ｑ）、２．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０７、１４６．４２×２、１３３．００、１３２．２０、１０５．７１×２、３８．９７、３２．９７、３１．９６、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０７、１４６．４２×２、１３３．００、１３２．２０、１０５．７１×２、３８．９７、３２．９７、３１．９６、２２．８６、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３４：
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３５）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約６時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、１３０ｍｇの純品を収率３２．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．１８（１Ｈ，ｓ）、７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、２．９９－３．０６（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６０－１．６６（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８１、１４７．３３、１２８．９０×２、１２１．５０×２、１００．００、９７．９４、３８．６８、３３．３２、３１．８９、２３．０６、１３．７６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４００．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８１、１４７．３３、１２８．９０×２、１２１．５０×２、１００．００、９７．９４、３８．６８、３３．３２、３１．８９、２３．０６、１３．７６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４００．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３５：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び６－アルドルキノリン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．３％）を実行し、６０ｍｇの純品を収率１６．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．６０（１Ｈ，ｓ）、８．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．２Ｈｚ）、８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．２Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．４７－７．５０（１Ｈ，ｑ）、４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．１２－３．１９（２Ｈ，ｍ）、３．０９（１Ｈ，ｑ）、２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８０、１５０．７１、１４７．３８、１４１．１６、１３６．３３、１２９．９８、１２９．６４、１２８．２０、１２４．８９、１２２．０９、３８．４６、３３．６２、３２．０３、２２．８３、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８０、１５０．７１、１４７．３８、１４１．１６、１３６．３３、１２９．９８、１２９．６４、１２８．２０、１２４．８９、１２２．０９、３８．４６、３３．６２、３２．０３、２２．８３、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３６：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３７）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－メチルベンズアルデヒド（１２０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約６時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１９．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４４（１Ｈ，ｓ）、１０．１９（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．９９－３．０８（２Ｈ，ｍ）、２．９４（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６２－１．６６（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１３５．９１、１２９．４２×２、１２６．９０×２、３８．８９、３３．３１、３１．９０、２３．００、２１．０２、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１３５．９１、１２９．４２×２、１２６．９０×２、３８．８９、３３．３１、３１．９０、２３．００、２１．０２、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３７：
２－プロパンチオール－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－トリフルオロメチルベンズアルデヒド（１７４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約６時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：６０％）を実行し、１０４ｍｇの純品を収率２７．２％で得た。
２－プロパンチオール－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６３（１Ｈ，ｓ）、１０．６２（１Ｈ，ｓ）、７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０９－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０８（１Ｈ，ｑ）、２．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６４－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６３、１４７．８６、１２７．８７×２、１２６．０７、３８．１７、３３．５１、３２．００、２２．８１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６３、１４７．８６、１２７．８７×２、１２６．０７、３８．１７、３３．５１、３２．００、２２．８１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３８：
２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－エトキシベンズアルデヒド（１５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約６時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２％）を実行し、５０ｍｇの純品を収率１３．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－３９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５４（１Ｈ，ｓ）、１０．４９（１Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．９６（２Ｈ，ｑ）、３．０６－３．１５（２Ｈ，ｍ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１５７．７８、１３４．７３、１２７．９３×２、１１４．９５×２、６３．４１、３８．７１、３２．６４、３１．９９、２２．８４、１５．１１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０４、１５７．７８、１３４．７３、１２７．９３×２、１１４．９５×２、６３．４１、３８．７１、３２．６４、３１．９９、２２．８４、１５．１１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３９：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシ－３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４０）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－メトキシ－３－ニトロベンズアルデヒド（１８１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１７．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシ－３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６２（１Ｈ，ｓ）、１０．６０（１Ｈ，ｓ）、７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．０５－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０５（１Ｈ，ｑ）、２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６６、１５１．３４、１３９．５６、１３５．４０、１３２．８３、１２３．２９、１１５．２２、５７．１６、３８．１８、３２．４０、３２．０２、２２．８１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６６、１５１．３４、１３９．５６、１３５．４０、１３２．８３、１２３．２９、１１５．２２、５７．１６、３８．１８、３２．４０、３２．０２、２２．８１、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４０：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４１）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－メトキシ－２－ニトロベンズアルデヒド（１８１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌを約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．３％）を実行し、５０ｍｇの純品を収率１２．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．７０（１Ｈ，ｓ）、７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、３．２０（１Ｈ，ｑ）、３．０７－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．１４、１５８．８２、１４９．６７、１２９．３５、１２８．７４、１２０．５０、１１０．０６、５６．４０、３８．３４、３２．０４、２９．２４、２２．８２、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．１４、１５８．８２、１４９．６７、１２９．３５、１２８．７４、１２０．５０、１１０．０６、５６．４０、３８．３４、３２．０４、２９．２４、２２．８２、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４１：
２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４７）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－メトキシベンズアルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約４時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムで分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、１００ｍｇの純品を収率２９．０％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．５１（１Ｈ，ｓ）、７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．０６－３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｑ）、２．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５９．８９、１４４．６２、１３０．１６、１１８．８９、１１３．３２、１１２．０９、５５．４１、３８．４５、３３．４５、３２．００、２２．８３、１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５９．８９、１４４．６２、１３０．１６、１１８．８９、１１３．３２、１１２．０９、５５．４１、３８．４５、３３．４５、３２．００、２２．８３、１３．６１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４２：
２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４８）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－メトキシベンズアルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．３％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率２０．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５３（１Ｈ，ｓ）、１０．４５（１Ｈ，ｓ）、７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、３．０８－３．１８（２Ｈ，ｍ）、２．９５（１Ｈ，ｑ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５７．０５、１２９．６５、１２８．５５、１２６．８７、１２０．６６、１１１、５９、５５．７６、３７．５４、３２．０１、２８．６２、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５７．０５、１２９．６５、１２８．５５、１２６．８７、１２０．６６、１１１、５９、５５．７６、３７．５４、３２．０１、２８．６２、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４３：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－ヒドロキシベンズアルデヒド（１２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：３％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率２２．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５７（１Ｈ，ｓ）、１０．５１（１Ｈ，ｓ）、９．３１（１Ｈ，ｓ）、７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．４Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０６－３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５７．９４、１４４．４６、１３０．０３、１１７．６７、１１４．０９、１１３．７２、３８．６１、３３．４３、３１．９８、２２．８５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５７．９４、１４４．４６、１３０．０３、１１７．６７、１１４．０９、１１３．７２、３８．６１、３３．４３、３１．９８、２２．８５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４４：
２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び３－シアノベンズアルデヒド（１３１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０％）を実行し、４０ｍｇの純品を収率１１．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６２（１Ｈ，ｓ）、１０．６１（１Ｈ，ｓ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．１０－３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．０７（１Ｈ，ｑ）、２．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６４－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５８、１４４．６３、１３１．９２、１３１．１３、１３０．７８、１３０．４７、１１９．２２、１１２．０４、３８．１１、３３．２４、３２．０４、２２．８０、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５８、１４４．６３、１３１．９２、１３１．１３、１３０．７８、１３０．４７、１１９．２２、１１２．０４、３８．１１、３３．２４、３２．０４、２２．８０、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４５：
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０３）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び２－ニトロベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２００℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／２）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５％）を実行し、１００ｍｇの純品を収率２７．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．７３（１Ｈ，ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．２５（１Ｈ，ｑ）、３．０８－３．１８（２Ｈ，ｍ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６７－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０２、１４９．０９、１３１．９２、１３７．１４、１３４．３８、１２８．８８、１２８．３８、１２５．３１、３８．１１、３２．０５、２９．８４、２２．８１、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０２、１４９．０９、１３１．９２、１３７．１４、１３４．３８、１２８．８８、１２８．３８、１２５．３１、３８．１１、３２．０５、２９．８４、２２．８１、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４６：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０４）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－ヒドロキシ－３ニトロベンズアルデヒド（１６７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、２１０℃で約３時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．２％）を実行し、６０ｍｇの純品を収率１６．０％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．８５（１Ｈ，ｓ）、１０．５９（１Ｈ，ｓ）、７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０６－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０３（１Ｈ，ｑ）、２．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７１，１５１．４５，１３６．９２，１３４．１３，１３４．０４，１２３．０４，１２０．０３，３８．１６，３２．３５，３２．０２，２２．８１，１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７１，１５１．４５，１３６．９２，１３４．１３，１３４．０４，１２３．０４，１２０．０３，３８．１６，３２．３５，３２．０２，２２．８１，１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４７：
２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０５）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及びベンズアルデヒド（１０６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．５％）を実行し、８０ｍｇの純品を収率２５．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．５３（１Ｈ，ｓ）、７．２７－７．３３（２Ｈ，ｍ）、７．１８－７．２１（１Ｈ，ｍ）、７．１０－７．１６（２Ｈ，ｍ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．１０－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０５（１Ｈ，ｑ）、２．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６５－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９４、１４３．０４、１２９．０９×２、１２７．１７、１２６．９３×２、３８．５８、３３．４９、３１．９９、２２．８４、１３．８３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９４、１４３．０４、１２９．０９×２、１２７．１７、１２６．９３×２、３８．５８、３３．４９、３１．９９、２２．８４、１３．８３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４８：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０６）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び４－キノリンカルボキシアルデヒド（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約２時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：３．５％）を実行し、８０ｍｇの純品を収率２１．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６４（１Ｈ，ｓ）、１０．６８（１Ｈ，ｓ）、８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）、８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．２，０．６Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．２，０．６Ｈｚ）、６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）、５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．３０（１Ｈ，ｑ）、３．１２－３．２２（２Ｈ，ｍ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６９－１．７６（２Ｈ，ｍ）、１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０７、１５０．９７、１４８．７５、１４７．６４、１３０．５２、１２９．８３、１２７．４２、１２６．１３、１２４．０３、１１８．２１、３８．２０、３２．０９、２９．６８、２２．８５、１３．６７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．０７、１５０．９７、１４８．７５、１４７．６４、１３０．５２、１２９．８３、１２７．４２、１２６．１３、１２４．０３、１１８．２１、３８．２０、３２．０９、２９．６８、２２．８５、１３．６７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４９：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０７）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び５－キノリンカルボキシアルデヒド（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で、１７０℃で約０．５時間加熱反応し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：４．０％）を実行し、１５４ｍｇの純品を収率４２．１％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．６４（１Ｈ，ｓ）、８．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ）、８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．６Ｈｚ）、７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．２４（１Ｈ，ｑ）、３．１２－３．２１（２Ｈ，ｍ）、２．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６９－１．７５（２Ｈ，ｍ）、１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．３６、１５０．７１、１４９．１０、１３８．９１、１３２．３３、１２９．５６、１２８．９１、１２５．９４、１２３．４１、１２１．９７、３８．９７、３２．０７、２９．５０、２２．８６、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．３６、１５０．７１、１４９．１０、１３８．９１、１３２．３３、１２９．５６、１２８．９１、１２５．９４、１２３．４１、１２１．９７、３８．９７、３２．０７、２９．５０、２２．８６、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５０：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン（ＬＳＬ－１１－０２）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び３－ジメチルアミノ－１－（４－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン（２０５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約１０ｍＬの氷酢酸に溶解し、油浴で、約２時間加熱還流し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、溶液が懸濁液になり、酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合わせて水及び飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：２５％）を実行し、１２０ｍｇの純品を収率３７％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン（ＬＳＬ－１１－０２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７５（１Ｈ，ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．７２－１．７９（２Ｈ，ｍ）、１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６２．０４、１６１．７３，１６１．７１、１６０．６４、１５８．５５、１３６．９４、１３０．４９、１２９．５５×２、１１７．７３、１１４．７９×２、１１３．６１、５５．８４、３２．１４、２２．４２、１３．６７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６２．０４、１６１．７３，１６１．７１、１６０．６４、１５８．５５、１３６．９４、１３０．４９、１２９．５５×２、１１７．７３、１１４．７９×２、１１３．６１、５５．８４、３２．１４、２２．４２、１３．６７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５１：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン（ＬＳＬ－１１－０８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び３－ジメチルアミノ－１－（キノリン－６－イル）－２－プロペン－１－オン（１７１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を約１０ｍＬの氷酢酸に溶解し、油浴で、約２時間加熱還流し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を濃縮してから適量の氷水に注ぎ、黄色固体が生成され、濾過して粗生成物を得て、その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：３．０％）を実行し、１３０ｍｇの純品を収率３７．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン（ＬＳＬ－１１－０８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．８５（１Ｈ，ｓ）、８．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ）、８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、８．５７－８．６１（２Ｈ，ｍ）、８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｑ）、３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．７５－１．８１（２Ｈ，ｍ）、１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５２．１４、１４８．８０、１３７．７１、１３７．４８、１３５．９８、１２９．９３、１２８．７２、１２８．３６、１２８．２１、１２２．０６、１１８．９１、３２．２０、２２．４０、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５２．１４、１４８．８０、１３７．７１、１３７．４８、１３５．９８、１２９．９３、１２８．７２、１２８．３６、１２８．２１、１２２．０６、１１８．９１、３２．２０、２２．４０、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５２：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－０９）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（２０４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのトルエンに溶解した。室温で、約５分間撹拌した後、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ｐ－メトキシ桂皮酸エチル（１．０３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、過硫酸ナトリウム（７１４ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（２２．４５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を上記の反応液に一度加え、油浴で３６時間加熱還流し、ＴＬＣ（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１）検出原料点が消失した。反応液を濾過し、適量の氷水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機相を合わせて水及び飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（石油エーテル／酢酸エチル：２５％）を実行し、５０ｍｇの純品を収率１４．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－０９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７０（１Ｈ，ｓ）、１０．３９（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．０３－３．１２（２Ｈ，ｍ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５８．４６、１３３．５、１２７．９６×２、１１５．１、１１４．４１×２、１００．００、５５．５１、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０３、１５８．４６、１３３．５、１２７．９６×２、１１５．１、１１４．４１×２、１００．００、５５．５１、３１．９６、２２．９０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５３～９１の一般的な合成方法：
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）又は２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び様々なアルデヒド含有試薬（１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で１５０～２１０℃で約１～３時間加熱反応し、ＴＬＣ検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール）を実行し、純粋な目的化合物を得た。
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）又は２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－ジオン（１７３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び様々なアルデヒド含有試薬（１．０ｍｍｏｌ）を約５ｍＬのエチレングリコールに溶解し、油浴で１５０～２１０℃で約１～３時間加熱反応し、ＴＬＣ検出原料点が消失した。反応液を適量の氷水に注ぎ、凝集した沈殿物が生成され、これを濾過して粗生成物を得た。その後、フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール）を実行し、純粋な目的化合物を得た。
実施例５３：
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４２）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－アミノ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１６０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率１９．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．１６－３．２５（２Ｈ，ｍ）、３．００（１Ｈ，ｑ）、２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，０．６Ｈｚ）、１．７３－１．８０（２Ｈ，ｍ）、１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７２．１５，１４７．０４、１３５．９９、１３４．４８、１１６．５０、１１３．８１、１１０．４４、５４．７２、３８．１３、３２．９５、３１．９１、２２．３１、１２．０６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７２．１５，１４７．０４、１３５．９９、１３４．４８、１１６．５０、１１３．８１、１１０．４４、５４．７２、３８．１３、３２．９５、３１．９１、２２．３１、１２．０６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５４：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４-クロロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４３）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－アミノ－４－クロロ－ベンズアルデヒド（１５５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１６０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、９４ｍｇの純品を収率２５．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４-クロロフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５３（１Ｈ，ｓ）、１０．４７（１Ｈ，ｓ）、７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）、５．２７（２Ｈ，ｓ）、４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０５－３．１６（２Ｈ，ｍ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６４－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７６、１４５．００、１４２．６７、１２９．５５、１１５．８３、１１５．６１、１１３．７４、４９．０７、３８．７５、３３．３０、３２．００、２２．８３、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７６、１４５．００、１４２．６７、１２９．５５、１１５．８３、１１５．６１、１１３．７４、４９．０７、３８．７５、３３．３０、３２．００、２２．８３、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５５：
２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４４）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－アミノベンズアルデヒド（１２１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１５０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、６７ｍｇの純品を収率２０．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．４０（１Ｈ，ｓ）、６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．９０（２Ｈ，ｓ）、４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０５－３．１８（２Ｈ，ｍ）、２．９２（１Ｈ，ｑ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６３－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２１、１４７．７９、１２９．８１、１２７．３６×２、１１４．４１×２、３８．９４、３２．６２、３１．９９、２２．８４、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２１、１４７．７９、１２９．８１、１２７．３６×２、１１４．４１×２、３８．９４、３２．６２、３１．９９、２２．８４、１３．６２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５６：
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４５）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－アミノベンズアルデヒド（１２１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１５０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、７０ｍｇの純品を収率２１．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．４１（１Ｈ，ｓ）、６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．３６－６．３９（１Ｈ，ｍ）、６．２８－６．３２（２Ｈ，ｍ）、４．９７（２Ｈ，ｓ）、４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０５－３．１６（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６４－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９７、１４９．２６、１４３．６５、１２９．５０、１１４．４２、１１２．７７、１１２．３０、３８．９１、３３．６７、３１．９９、２２．８５、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９７、１４９．２６、１４３．６５、１２９．５０、１１４．４２、１１２．７７、１１２．３０、３８．９１、３３．６７、３１．９９、２２．８５、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５７：
２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４６）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－アミノ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１６０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、６８ｍｇの純品を収率１８．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－４６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１１．７１（１Ｈ，ｓ）、９．９４（１Ｈ，ｓ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、６．２２（２Ｈ，ｓ）、４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、３．０６－３．０９（２Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，６．０Ｈｚ）、１．６２－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２０、１５８．８４、１３９．６４、１２３．２９、１１４．９４、１０７．３５、９１．８６、５５．５３、３８．９５、３４．１８、３１．６７、２２．８３、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２０、１５８．８４、１３９．６４、１２３．２９、１１４．９４、１０７．３５、９１．８６、５５．５３、３８．９５、３４．１８、３１．６７、２２．８３、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５８：
２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－５０）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－シアノベンズアルデヒド（１３１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、７６ｍｇの純品を収率２２．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－９－５０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ）、１０．４５（１Ｈ，ｓ）、７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、３．０８－３．１８（２Ｈ，ｍ）、２．９５（１Ｈ，ｑ）、２．３９，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６５－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５７．０５、１３０．７８、１２９．６５、１２８．５５、１２６．８７、１２０．６６、１１１．５９、３７．５４、３２．０１、２８．６２、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５７．０５、１３０．７８、１２９．６５、１２８．５５、１２６．８７、１２０．６６、１１１．５９、３７．５４、３２．０１、２８．６２、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５９：
２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０１）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－シアノベンズアルデヒド（１３１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：２．０～３．０％）を実行し、９０ｍｇの純品を収率２６．５％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６０（１Ｈ，ｓ）、１０．２６（１Ｈ，ｓ）、７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．９９－３．０７（３Ｈ，ｍ）、２．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６０－１．６７（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６１、１５５．３０、１４９．７０、１３２．９１×２、１２８．１９×２、１１９．３１、１０９．７７、９７．３３、３８．１７、３４．０２、３１．９４、２３．０１、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６１、１５５．３０、１４９．７０、１３２．９１×２、１２８．１９×２、１１９．３１、１０９．７７、９７．３３、３８．１７、３４．０２、３１．９４、２３．０１、１３．７２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６０：
２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０８）の調製
２－メチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メトキシベンズアルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１０３ｍｇの純品を収率３２．５％で得た。
２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－０８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５６（１Ｈ，ｓ）、１０．４７（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、２．９８（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５８．５４、１３４．８４、１２７．９４×２、１１４．４８×２、５５．５３、３８．７５、３２．６７、１３．８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９６、１５８．５４、１３４．８４、１２７．９４×２、１１４．４８×２、５５．５３、３８．７５、３２．６７、１３．８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６１：
２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－１９）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メトキシベンズアルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９５ｍｇの純品を収率２６．５％で得た。
２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－１９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５４（１Ｈ，ｓ）、１０．２４（１Ｈ，ｓ）、７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．０２－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９３（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．５３－１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．３５－１．４５（２Ｈ，ｍ）、０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５８．３４、１５４．９１、１４９．７５、１３５．５１、１３０．１２、１２８．００×２、１１４．２８×２、９８．８５、５５．４８、３８．９５、３２．８４、３１．６４、２９．７１、２１．８９、１４．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５８．３４、１５４．９１、１４９．７５、１３５．５１、１３０．１２、１２８．００×２、１１４．２８×２、９８．８５、５５．４８、３８．９５、３２．８４、３１．６４、２９．７１、２１．８９、１４．０２、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６２：
２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２０）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－ニトロ－４－ヒドロキシベンズアルデヒド（１６７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、６５ｍｇの純品を収率１６．７％で得た。
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０９?３．１９（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｑ），２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１．６０－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．３６－１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
13ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７１，１５１．４６，１３６．９２，１３４．１６，１３４．０６，１２３．０２，１２０．０４，３８．１５，３２．３７，３１．３８，２９．９０，２１．８０，１３．９３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２０）の調製
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５８（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０９?３．１９（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｑ），２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１．６０－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．３６－１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
13ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７１，１５１．４６，１３６．９２，１３４．１６，１３４．０６，１２３．０２，１２０．０４，３８．１５，３２．３７，３１．３８，２９．９０，２１．８０，１３．９３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６３：
２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２３）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－プロポキシベンズアルデヒド（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９２ｍｇの純品を収率２３．８％で得た。
２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３５（１Ｈ，ｓ）、１０．０９（１Ｈ，ｓ）、７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．００－３．１０（２Ｈ，ｍ）、２．９０（１Ｈ，ｑ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．６６－１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．５７－１．６３（２Ｈ，ｍ）、１．３６－１．４３（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５７．２４、１２８．０２×２、１１４．７９×２、６９．３８、３９．０４、３２．９５、３１．７２、２９．７１、２２．５０、２１．９０、１４．０１、１０．８４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５７．２４、１２８．０２×２、１１４．７９×２、６９．３８、３９．０４、３２．９５、３１．７２、２９．７１、２２．５０、２１．９０、１４．０１、１０．８４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６４：
２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２４）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－ヒドロキシ－４－メトキシベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８１ｍｇの純品を収率２１．６％で得た。
２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４５（１Ｈ，ｓ）、１０．３３（１Ｈ，ｓ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ）、４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．０５－３．１５（２Ｈ，ｍ）、２．９３（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）、１．５９－１．６４（２Ｈ，ｍ）、１．３７－１．４３（２Ｈ，ｍ）、０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１４６．９５、１４６．８６、１３５．９４、１１７．４７、１１４．４５、１１３．０７、５６．２３、３８．８７、３２．９１、３１．５２、２９．８０、２１．８４、１３．９７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１４６．９５、１４６．８６、１３５．９４、１１７．４７、１１４．４５、１１３．０７、５６．２３、３８．８７、３２．９１、３１．５２、２９．８０、２１．８４、１３．９７、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６５：
２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２５）の調製
２－ブチルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１９９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、６－キノリンベンズアルデヒド（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９７ｍｇの純品を収率２５．５％で得た。
２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－２５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，６００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５５（１Ｈ，ｓ）、１０．５７（１Ｈ，ｓ）、８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｓ）、７．４７－７．５０（１Ｈ，ｍ）、４．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０９－３．２１（３Ｈ，ｍ）、２．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ）、１．６２－１．６７（２Ｈ，ｍ）、１．３７－１．４４（２Ｈ，ｍ）、０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７９、１５０．７０、１４７．４０、１４１．２０、１３６．３１、１２９．９７、１２９．６３、１２８．２１、１２４．９０、１２２．０８、３８．４６、３３．６４、３１．４０、２９．９１、２１．８４、１３．９５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１５０ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７９、１５０．７０、１４７．４０、１４１．２０、１３６．３１、１２９．９７、１２９．６３、１２８．２１、１２４．９０、１２２．０８、３８．４６、３３．６４、３１．４０、２９．９１、２１．８４、１３．９５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６６：
２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－３８）の調製
２－イソプロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メトキシカルバルデヒド（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５－２．５％）を実行し、１１５ｍｇの純品を収率３３．３％で得た。
２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－３８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５３（１Ｈ，ｓ）、１０．５１（１Ｈ，ｓ）、７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．８９－３．９６（１Ｈ，ｍ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、３．０１（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．３８（３Ｈ，ｓ）、１．３６（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１５８．５０、１３４．８３、１２７．９３×２、１１４．４６×２、５５．５０、３８．７０、３６．２５、３２．６３、２３．３６、２３．１１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．００、１５８．５０、１３４．８３、１２７．９３×２、１１４．４６×２、５５．５０、３８．７０、３６．２５、３２．６３、２３．３６、２３．１１、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６７：
２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４３）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－モルホリベンズアルデヒド（１７４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１０２ｍｇの純品を収率２５．５％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．２９（１Ｈ，ｓ）、９．７２（１Ｈ，ｓ）、７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．６９－３．７３（４Ｈ，ｍ）、２．９９－３．７３（４Ｈ，ｍ）、２．９２－２．９７（２Ｈ，ｍ）、２．８０（１Ｈ，ｑ）、２．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）、１．５５－１．６５（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２４、１５４．６９、１４９．９９、１２７．６７×２、１１５．６２×２、９８．３２、６６．５６×２、４９．３３×２、３３．１５、３１．７６、２３．２７、１３．８８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２４、１５４．６９、１４９．９９、１２７．６７×２、１１５．６２×２、９８．３２、６６．５６×２、４９．３３×２、３３．１５、３１．７６、２３．２７、１３．８８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６８：
２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４７）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－（４－メチルピペラジン）ベンズアルデヒド（２０４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９６ｍｇの純品を収率２３．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．４９（１Ｈ，ｓ）、６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０４－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０４－３．０８（４Ｈ，ｍ）、２．９８（１Ｈ，ｑ）、２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、２．４２－２．４５（４Ｈ，ｍ）、２．２１（３Ｈ，ｓ）、１．６２－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１３、１６２．３１、１６１．５６、１５４．９４、１５０．２７、１３３．１１、１２７．４１×２、１１６．０２×２、９９．３６、５４．９９×２、４８．６０×２、４６．１６、３８．６７、３２．５７、３１．９４、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１３、１６２．３１、１６１．５６、１５４．９４、１５０．２７、１３３．１１、１２７．４１×２、１１６．０２×２、９９．３６、５４．９９×２、４８．６０×２、４６．１６、３８．６７、３２．５７、３１．９４、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６９：
２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－ピペリジン－１－イルベンズアルデヒド（１８９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８８ｍｇの純品を収率２２．１％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－４８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５０（１Ｈ，ｓ）、１０．４９（１Ｈ，ｓ）、６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０５－３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．０４－３．０９（４Ｈ，ｍ）、２．９７（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６１－１．７１（２Ｈ，ｍ）、１．５５－１．６４（４Ｈ，ｍ）、１．４８－１．５２（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１５、１５０．９７、１３２．６９、１２７．３８×２、１１６．５１×２、５０．１６、３８．６８、３２．５５、３１．９４、２５．６８×２、２４．３５×２、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．１５、１５０．９７、１３２．６９、１２７．３８×２、１１６．５１×２、５０．１６、３８．６８、３２．５５、３１．９４、２５．６８×２、２４．３５×２、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７０：
２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－５０）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－チオモルホリンベンズアルデヒド（２０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８９ｍｇの純品を収率２１．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１０－５０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３２（１Ｈ，ｓ）、１０．０６（１Ｈ，ｓ）、７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．４２（４Ｈ，ｂｒｓ）、２．９６－３．０６（２Ｈ，ｍ）、２．８７（１Ｈ，ｑ）、２．６３（４Ｈ，ｂｒｓ）、２．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５６－１．６８（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２２、１５４．８８、１４９．７５、１３４．３５、１２７．７６×２、１１６．９４×２、９８．７２、５１．７８×２、３９．０２、３２．９０、３１．８６、２６．０８×２、２３．０８、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．２２、１５４．８８、１４９．７５、１３４．３５、１２７．７６×２、１１６．９４×２、９８．７２、５１．７８×２、３９．０２、３２．９０、３１．８６、２６．０８×２、２３．０８、１３．７８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７１：
２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１７）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ベンゾフラン－５－カルバルデヒド（１４６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１８０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９２ｍｇの純品を収率２５．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．５７（１Ｈ，ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．２Ｈｚ）、４．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０５－３．１６（３Ｈ，ｍ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９９、１５３．２７、１４６．８２、１３７．６８、１２７．８０、１２３．７６、１１８．９５、１１１．８６、１０７．１９、３９．１２、３３．４２、３１．９７、２２．８４、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９９、１５３．２７、１４６．８２、１３７．６８、１２７．８０、１２３．７６、１１８．９５、１１１．８６、１０７．１９、３９．１２、３３．４２、３１．９７、２２．８４、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７２
２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ベンゾチアジン－２－カルバルデヒド（１６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８７ｍｇの純品を収率２３．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６５（１Ｈ，ｓ）、１０．６５（１Ｈ，ｓ）、７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０５－３．１７（３Ｈ，ｍ）、２．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５９、１４９．０２、１３９．７６、１２７．９９×２、１２７．９４×２、４４．０１、３８．１１、３３．６０、３２．００、２２．８１、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５９、１４９．０２、１３９．７６、１２７．９９×２、１２７．９４×２、４４．０１、３８．１１、３３．６０、３２．００、２２．８１、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７３：
２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１９）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－フェニルチオベンズアルデヒド（２１４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８０ｍｇの純品を収率１８．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－１９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６５（１Ｈ，ｓ）、１０．４４（１Ｈ，ｓ）、７．３４－７．３８（２Ｈ，ｍ）、７．２６－７．３０（５Ｈ，ｍ）、７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０２－３．１３（２Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｑ）、２．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６１－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５５．２２、１４２．９５、１３５．６３、１３２．９１、１３１．８６×２、１３０．７１×２、１２９．９９×２、１２８．２９×２、１２７．６５、９８．２７、３８．４６、３３．２５、３１．９４、２２．９２、１３．６９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８６、１５５．２２、１４２．９５、１３５．６３、１３２．９１、１３１．８６×２、１３０．７１×２、１２９．９９×２、１２８．２９×２、１２７．６５、９８．２７、３８．４６、３３．２５、３１．９４、２２．９２、１３．６９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７４：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２０）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メタンスルホニルベンズアルデヒド（１８４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９５ｍｇの純品を収率２４．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７８（１Ｈ，ｓ）、１０．３１（１Ｈ，ｓ）、７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．１７（３Ｈ，ｓ）、２．９８－３．０９（３Ｈ，ｍ）、２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５９－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６８、１５５．３４、１４９．９５、１３９．４６、１２８．０５×２、１２７．７４×２、９７．４３、４４．０７、３８．３４、３３．８９、３１．９１、２３．０３、１３．７５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６８、１５５．３４、１４９．９５、１３９．４６、１２８．０５×２、１２７．７４×２、９７．４３、４４．０７、３８．３４、３３．８９、３１．９１、２３．０３、１３．７５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７５：
２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２１）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－メチルチオベンズアルデヒド（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９４ｍｇの純品を収率２６．０％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５９（１Ｈ，ｓ）、１０．５６（１Ｈ，ｓ）、７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０６－３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．０３（１Ｈ，ｑ）、２．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９２、１３９．７１、１３６．７３、１２７．５５×２、１２６．９１×２、３８．４７、３２．９７、３１．９７、２２．８４、１５．３５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９２、１３９．７１、１３６．７３、１２７．５５×２、１２６．９１×２、３８．４７、３２．９７、３１．９７、２２．８４、１５．３５、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７６：
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２２）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、３－ニトロ－４－ブロモベンズアルデヒド（２２９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１１５ｍｇの純品を収率２６．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．８６（１Ｈ，ｓ）、１０．６７（１Ｈ，ｓ）、７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０５－３．１８（３Ｈ，ｍ）、２．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．３８、１５０．２２、１４４．７３、１３５．４０、１３２．２８、１２４．２４、１１１．５３、３７．８７、３２．９７、３２．００、２２．８０、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．３８、１５０．２２、１４４．７３、１３５．４０、１３２．２８、１２４．２４、１１１．５３、３７．８７、３２．９７、３２．００、２２．８０、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７７：
２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２４）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－カルボキシベンズアルデヒド（１５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、７４ｍｇの純品を収率２０．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．７２（２Ｈ，ｓ）、１０．６１（１Ｈ，ｓ）、７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．０６－３．１８（３Ｈ，ｍ）、２．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６３－１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７２，１６７．５３、１４８．１１、１３０．２２×２、１２９．８０、１２７．２１×２、３８．２６、３３．６０、３１．９９、２２．８２、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７２，１６７．５３、１４８．１１、１３０．２２×２、１２９．８０、１２７．２１×２、３８．２６、３３．６０、３１．９９、２２．８２、１３．６４、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７８：
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２５）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－ニトロ－４－ブロモベンズアルデヒド（２２９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８３ｍｇの純品を収率１８．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６４（１Ｈ，ｓ）、１０．７８（１Ｈ，ｓ）、８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．２６（１Ｈ，ｑ）、３．０６－３．２０（２Ｈ，ｍ）、２．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６４－１．７４（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６９．８１、１４９．７１、１３７．０５、１３６．４８、１３０．４６、１２７．７２、１２０．５９、３７．６９、３２．０３、２９．７５、２２．８０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１６９．８１、１４９．７１、１３７．０５、１３６．４８、１３０．４６、１２７．７２、１２０．５９、３７．６９、３２．０３、２９．７５、２２．８０、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７９：
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２６）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピリジン－２－カルバルデヒド（１０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８６ｍｇの純品を収率２７．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３４（１Ｈ，ｓ）、１０．２９（１Ｈ，ｓ）、８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．６８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．１６－７．２２（１Ｈ，ｍ）、４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０２－３．０９（２Ｈ，ｍ）、２．９２（１Ｈ，ｑ）、２．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５９－１．６８（２Ｈ，ｍ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９３、１６２．１７、１４９．５４、１３７．１５、１２２．５７、１２２．１４、３６．２３、３５．９６、３１．９２、２２．８８、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．９３、１６２．１７、１４９．５４、１３７．１５、１２２．５７、１２２．１４、３６．２３、３５．９６、３１．９２、２２．８８、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８０：
２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２７）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－イソブトキシベンズアルデヒド（１７８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９０ｍｇの純品を収率２３．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２７）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．３４（１Ｈ，ｓ）、１０．３７（１Ｈ，ｓ）、７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．０２－３．１３（２Ｈ，ｍ）、２．９６（１Ｈ，ｑ）、２．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．９２－２．０３（１Ｈ，ｍ）、１．６１－１．７０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．９６（３Ｈ，ｓ）、０．９５（３Ｈ，ｓ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０７、１５７．９６、１５５．０３、１３５．０９、１２９．９９、１２７．９７×２、１１４．９４×２、１１４．１２、９９．０２、７４．１９、３８．８６、３２．７４、３１．９２、２８．１４、２２．９３、１９．５２×２、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０７、１５７．９６、１５５．０３、１３５．０９、１２９．９９、１２７．９７×２、１１４．９４×２、１１４．１２、９９．０２、７４．１９、３８．８６、３２．７４、３１．９２、２８．１４、２２．９３、１９．５２×２、１３．６８、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８１：
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピリジン－３－カルバルデヒド（１０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を２００°Ｃで約６時間加熱反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：６０％）を実行し、１０４ｍｇの純品を収率２７．２％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．６５（１Ｈ，ｓ）、８．４３（２Ｈ，ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．３０－７．３４（１Ｈ，ｍ）、４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０７－３．１８（３Ｈ，ｍ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６８、１６２．０４、１５５．２５、１４８．６０、１４８．５１、１３８．４９、１３４．４３、１２４．２３、９７．９９、３８．０４、３２．００、３１．４０、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６８、１６２．０４、１５５．２５、１４８．６０、１４８．５１、１３８．４９、１３４．４３、１２４．２３、９７．９９、３８．０４、３２．００、３１．４０、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８２：
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２９）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピリジン－４－カルバルデヒド（１０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間加熱反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８０ｍｇの純品を収率２５．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，６－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－２９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６３（１Ｈ，ｓ）、１０．６４（１Ｈ，ｓ）、８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０６－３．１８（３Ｈ，ｍ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６３－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５８、１５１．６４、１５０．４０×２、１２２．３８×２、９７．４５、３７．５１、３２．９７、３２．００、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．５８、１５１．６４、１５０．４０×２、１２２．３８×２、９７．４５、３７．５１、３２．９７、３２．００、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８３：
２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３０）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、シクロヘキシルカルバルデヒド（１１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１５０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．０－２．０％）を実行し、１１２ｍｇの純品を収率３４．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３０）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．２９（１Ｈ，ｓ）、３．０２－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、２．５８（１Ｈ，ｑ）、２．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６０－１．７０（４Ｈ，ｍ）、１．５２－１．５８（２Ｈ，ｍ）、１．３４－１．４８（２Ｈ，ｍ）、１．１０－１．１７（２Ｈ，ｍ）、１．０２－１．１０（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．８０－０．９０（１Ｈ，ｍ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．９５、４１．４６、３３．８９、３３．１０、３１．８９，３０．３８、２８．８４、２６．４４、２６．４０、２６．３５、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．９５、４１．４６、３３．８９、３３．１０、３１．８９，３０．３８、２８．８４、２６．４４、２６．４０、２６．３５、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８４：
２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３１）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、シクロペンチルカルバルデヒド（９８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１５０°Ｃで約１．５時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．０～２．０％）を実行し、７６ｍｇの純品を収率２４．８％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３１）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．３４（１Ｈ，ｓ）、３．０２－３．１４（２Ｈ，ｍ）、２．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．６３（１Ｈ，ｑ）、２．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．７６－１．８４（１Ｈ，ｍ）、１．６２－１．６８（３Ｈ，ｍ）、１．５０－１．５９（２Ｈ，ｍ）、１．３８－１．４４（３Ｈ，ｍ）、１．２７－１．３７（１Ｈ，ｍ）、１．０８－１．１４（１Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．８２、４３．９２、３５．５３、３２．４２、３１．８９、３０．０５、２９．８４、２４．９８、２４．８６、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．８２、４３．９２、３５．５３、３２．４２、３１．８９、３０．０５、２９．８４、２４．９８、２４．８６、２２．８４、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８５：
２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－１１－３２）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、１，４－ベンゾジオキサン－６－カルバルデヒド（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．０～２．０％）を実行し、７８ｍｇの純品を収率２０．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－１１－３２）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４６（１Ｈ，ｓ）、１０．４２（１Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．６０－６．６３（２Ｈ，ｍ）、４．１８（４Ｈ，ｓ）、４．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０４－３．１３（２Ｈ，ｍ）、２．９５（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６１－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１５５．０２、１４３．５９、１４２．５７、１３６．２０、１１９．６２、１１７．４７、１１５．４７、９８．９８、６４．５３、６４．４３、３８．６３、３２．７５、３１．９４、２２．９０、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０５、１５５．０２、１４３．５９、１４２．５７、１３６．２０、１１９．６２、１１７．４７、１１５．４７、９８．９８、６４．５３、６４．４３、３８．６３、３２．７５、３１．９４、２２．９０、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８６：
２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－１１－３３）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－カルバルデヒド（１４８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．０～２．０％）を実行し、７３ｍｇの純品を収率２０．４％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジケトン（ＬＳＬ－１１－３３）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５１（１Ｈ，ｓ）、１０．４７（１Ｈ，ｓ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、３．０４－３．１５（２Ｈ，ｍ）、２．９８（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６２－１．７２（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０８、１５８．９７、１３４．９４、１２８．０３、１２６．２９、１２３．５６、１０９．１８、７１．３４、３８．９９、３２．９６、３１．９５、２９．５７、２２．８５、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０８、１５８．９７、１３４．９４、１２８．０３、１２６．２９、１２３．５６、１０９．１８、７１．３４、３８．９９、３２．９６、３１．９５、２９．５７、２２．８５、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８７：
２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３４）の調製
２－プロパンメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、キノキサリン－６－カルバルデヒド（１７４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１０４ｍｇの純品を収率２８．３％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３４）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６８（１Ｈ，ｓ）、１０．６９（１Ｈ，ｓ）、８．９０－８．９２（２Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、３．１８（１Ｈ，ｑ）、３．０７－３．１７（２Ｈ，ｍ）、２．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．６４－１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７９、１４６．３６、１４５．９５、１４５．２９、１４２．６１、１４１．８５、１３０．５１、１３０．１１、１２５．７８、３８．０２、３３．５６、３２．０２、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．７９、１４６．３６、１４５．９５、１４５．２９、１４２．６１、１４１．８５、１３０．５１、１３０．１１、１２５．７８、３８．０２、３３．５６、３２．０２、２２．８２、１３．６３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８８：
２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３５）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、６－メトキシピリジン－３－カルバルデヒド（１３７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１８０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８５ｍｇの純品を収率２４．６％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３５）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６８（１Ｈ，ｓ）、１０．４０（１Ｈ，ｓ）、７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）、３．０１－３．１１（２Ｈ，ｍ）、２．９９（１Ｈ，ｑ）、２．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５９－１．６９（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８５、１６２．９４、１５５．０９、１４５．０１、１３８．０７、１３１．８２、１１０．８６、９８．１７、５３．５１、３８．３４、３１．９３、３０．７０、２２．９５、１３．６９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．８５、１６２．９４、１５５．０９、１４５．０１、１３８．０７、１３１．８２、１１０．８６、９８．１７、５３．５１、３８．３４、３１．９３、３０．７０、２２．９５、１３．６９、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８９：
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３６）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、キノリン－３－カルバルデヒド（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、９１ｍｇの純品を収率２４．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３６）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．６１（１Ｈ，ｓ）、１０．６８（１Ｈ，ｓ）、８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９４（２Ｈ，ｓ）、７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ）、７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．０７－３．２２（３Ｈ，ｍ）、２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６４－１．７４（２Ｈ，ｍ）、０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６４、１５１．２２、１４７．１０、１３５．９２、１３２．３２、１２９．６６、１２９．０４、１２８．４０、１２７．８８、１２７．３１、３８．０８、３２．０３、３１．６３、２２．８３、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６４、１５１．２２、１４７．１０、１３５．９２、１３２．３２、１２９．６６、１２９．０４、１２８．４０、１２７．８８、１２７．３１、３８．０８、３２．０３、３１．６３、２２．８３、１３．６６、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９０：
２－プロパンメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３８）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、フラン－３－カルバルデヒド（９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１６０°Ｃで約２時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、８５ｍｇの純品を収率２７．９％で得た。
２－プロパンメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３８）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．４９（１Ｈ，ｓ）、１０．４２（１Ｈ，ｓ）、７．５５（１Ｈ，ｓ）、７．３０（１Ｈ，ｓ）、６．３４（１Ｈ，ｓ）、４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０２－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９０（１Ｈ，ｑ）、２．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、１．６０－１．７１（２Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５４．６１、１４４．０７、１３９．００、１２６．６７、１１０．３７、９８．８１、３７．１６、３１．９４、２５．２４、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７１．０９、１５４．６１、１４４．０７、１３９．００、１２６．６７、１１０．３７、９８．８１、３７．１６、３１．９４、２５．２４、２２．８６、１３．６５、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９１：
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３９）の調製
２－プロピルメルカプト－６－アミノピリミジン－４（３Ｈ）－オン（１８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、４－ヘプチルオキシベンズアルデヒド（２２０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を１７０°Ｃで約１時間反応させた。フラッシュ（ｆｌａｓｈ）カラムによる分離及び精製（ジクロロメタン／メタノール：１．５～２．５％）を実行し、１０７ｍｇの純品を収率２４．９％で得た。
２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，６－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，８Ｈ）－ジオン（ＬＳＬ－１１－３９）の調製
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１２．５２（１Ｈ，ｓ）、１０．３６（１Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．０２－３．１２（２Ｈ，ｍ）、２．９５（１Ｈ，ｑ）、２．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）、１．５７－１．７４（４Ｈ，ｍ）、１．１８－１．４４（８Ｈ，ｍ）、０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６２、１５７．４０、１３４．５９、１２７．５１×２、１１４．４３×２、９８．６３、６７．３５、３８．３９、３２．２９、３１．４７、３１．２５、２８．７０、２８．４４、２５．５１、２２．４８、２２．０６、１３．９７、１３．２３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１７０．６２、１５７．４０、１３４．５９、１２７．５１×２、１１４．４３×２、９８．６３、６７．３５、３８．３９、３２．２９、３１．４７、３１．２５、２８．７０、２８．４４、２５．５１、２２．４８、２２．０６、１３．９７、１３．２３、
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実験例１ 生物活性試験：
静菌実験
菌株ＭＴＢ Ｈ３７Ｒｖ（ＡＴＣＣ ２７２９４）は、首都医科大学附属北京胸部病院及び北京結核胸部腫瘍学研究所の細菌免疫部門によって保存されている。マイコバクテリアを培養するための培地７Ｈ９、７Ｈ１０及びその添加剤ＯＡＤＣは、ＢＤから購入された。
静菌実験
菌株ＭＴＢ Ｈ３７Ｒｖ（ＡＴＣＣ ２７２９４）は、首都医科大学附属北京胸部病院及び北京結核胸部腫瘍学研究所の細菌免疫部門によって保存されている。マイコバクテリアを培養するための培地７Ｈ９、７Ｈ１０及びその添加剤ＯＡＤＣは、ＢＤから購入された。
－８０°Ｃで保存されているＭＴＢ Ｈ３７Ｒｖを接種ループに浸し、７Ｈ１０固体培地（１０％のＯＡＤＣを含む）にストリークし、単一のコロニーが成長するまで３７°Ｃで静置培養し、単一のコロニーを選択して５ｍＬの７Ｈ９培地（１０％のＯＡＤＣ及び０．０５％Ｔｗｅｅｎ８０を含む）に接種し、１０～１４日から対数後期まで静置培養した。
２倍希釈法を用い、Ｍｔｂ Ｈ３７Ｒｖに対する化合物の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：ｍｉｎｉｍｕｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ）を９６ウェルプレートで測定した。乾燥を防ぐために、行１及び行８に２００μＬの７Ｈ９培地を加えた。最終濃度ＯＤ６００が０．００５になるまで対数期株を新鮮な７Ｈ９培地に接種した。試験サンプル濃度は、最高が６４μｇ／ｍＬであり、最低が０．１２５μｇ／ｍＬである（３つの平行）。溶媒ＤＭＳＯは、陰性対照であり、ＩＮＨ（イソニアジド）は、陽性対照である。９６ウェルプレートをインキュベーターに入れて３７℃で約１０日間静置養し、菌株の成長状況を観察し、培養液の吸光度が大きく変化しない薬物濃度を最小阻害濃度とした。
表１のデータから分かるように、本発明の化合物は、良好な抗結核活性を有し、例えば、化合物ＬＳＬ－７－３０、ＬＳＬ－９－０２、ＬＳＬ－９－２１、ＬＳＬ－９－２９、ＬＳＬ－９－３６、ＬＳＬ－９－３９、ＬＳＬ－９－４１、ＬＳＬ－１０－０４、ＬＳＬ－１０－１９、ＬＳＬ－１１－０２、ＬＳＬ－１１－０８、ＬＳＬ－１１－０９、ＬＳＬ－１１－２１及びＬＳＬ－１１－３９、特に、ＬＳＬ－９－２１、ＬＳＬ－９－３６及びＬＳＬ－９－４１の結核菌に対するＭＩＣは、陽性対照薬ＩＮＨと同等である。
最後に説明すべきものとして、以上の各実施例は、本発明の技術案を説明するためのものに過ぎず、本発明を限定するものではない。上記の各実施例を参照しながら本発明を詳しく説明したが、当業者は、依然として上記の各実施例に記載された技術案を変更し、又はその中の一部又は全ての技術的特徴に対して同等入れ替えを行うことができることを理解すべきであり、これらの変更又は入れ替えは、対応する技術案の本質を本発明の各実施例の各技術案の範囲から逸脱させない。
Claims (10)
- 式Ｉで示される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩であって、
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄又は酸素であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＣＨ２－又は－Ｎ（Ｒ）－であり、前記Ｒは、水素、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基から選択され、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、前記置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素、飽和炭化水素、不飽和炭化水素、カルボキシル基、ヒドロキシル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、置換又は無置換アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換又は無置換アミド基であり、置換アミノ基における置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、
Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、シアノ基、保護基で保護され又は保護されていないヒドロキシル基、保護基で保護され又は保護されていないアミノ基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基であり、前記置換アルキル基における置換基は、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基又はメルカプト基から選択され、前記置換フェニル又は縮合環基は、１、２、３、４又は５つの置換基を有し、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記ヘテロシクリル基は、三員環、四員環又は五員環ヘテロシクリル基であり、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ又はＮであり、前記ヘテロシクリル基が１つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基から選択され、前記保護基は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｐ－メトキシベンジル基、ジフェニルメチル基、ベンジル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、アリル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基又はベンジルオキシメチル基から選択される、式Ｉで示される化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩。 - 式Ｉで示される化合物における各キラル炭素の配置は、独立してＲ配置又はＳ配置である、請求項１に記載の化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩。
- 前記薬学的に許容される塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、クエン酸塩、スルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、トシレート、酒石酸塩、フマル酸塩、グルタミン酸塩、グルクロン酸塩、乳酸塩、グルタミン酸塩、アルギニン酸塩又はマレイン酸塩である、請求項１に記載の化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩。
- 式中、Ｒ１は、メチル基又はビニル基であり、
ｍは、０、１又は２であり、
Ｘは、硫黄であり、
ＹとＺの間に単結合がある場合、Ｙは、－ＮＨ－であり、Ｚは、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＣＨ２－であり、ＹとＺの間に二重結合がある場合、Ｙは、Ｎであり、Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、４－プロポキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３，４－ジヒドロキシフェニル、３，４，５－トリメトキシフェニル、３，４－ジメトキシフェニルフェニル、３－ニトロ－４－クロロフェニル、４－ニトロフェニル、２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３－ニトロフェニル、２，４－ジヒドロキシフェニル、４－プロポキシフェニル、４－ヨードフェニル、４－メトキシフェニル、２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル、３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ブロモフェニル、４－フルオロフェニル、２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル、４－ベンジルオキシフェニル、４－フェノキシフェニル、３，４，５－トリヒドロキシフェニル、４－トリフルオロメトキシフェニル、４－エトキシフェニル、４－メトキシ－３－ニトロフェニル、４－メトキシフェニル－２－ニトロフェニル、３－メトキシフェニル、２－メトキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、３－シアノフェニル、２－ニトロフェニル、４－ヒドロキシ－３－ニトロフェニル、フェニル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル又は４－メトキシフェニルである、請求項１に記載の化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩。 - 前記式Ｉで示される化合物は、
２－プロピルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，６－ジメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（４－プロポキシブチル）－５，８－ジフェニルピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－アリルメルカプト－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヨードフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フルオロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェノキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（４－トリフルオロメチルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－エトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－フェニル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－ピリジノ［２，３－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－ピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノ－４－クロロフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（３－アミノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－アミノ－３－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（２－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－シアノフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－メチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ヒドロキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（４－プロポキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（３－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－ブチルメルカプト－５－（キノリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－イソプロピルメルカプト－５－（４－メトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－モルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（４－メチルピペラジン）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－チオモルホリンフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ベンゾチアゾール－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－フェニルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メタンスルホニルフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－メチルチオフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（３－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－カルボキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、
２－プロピルメルカプト－５－（２－ニトロ－４－ブロモフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－２－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－イソブトキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（ピリジン－４－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロヘキシル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－シクロペンチル－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（１，４－ベンゾジオキサン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジケトン、２－プロピルメルカプト－５－（キノキサリン－６－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（６－メトキシピリジン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（キノリン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（フラン－３－イル）－５，８－ジヒドロピリジン［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオン、２－プロピルメルカプト－５－（４－ヘプチルオキシフェニル）－５，８－ジヒドロピリジンパラ［２，３－ｄ］ピリミジン－４，７（３Ｈ，６Ｈ）－ジオンである、請求項１に記載の化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩。 - Ｙが－Ｎ（Ｒ）－であり、Ｚが－Ｃ（＝Ｏ）－である場合、式Ｉで示される化合物は、以下の通りである：
（ｂ）式Ｉ－２化合物とＲ１で置換されたハロゲン化物とを反応させて式Ｉ－３の化合物を得て、
（ｃ）式Ｉ－３の化合物及びメタノール、エタノール、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化不飽和アルカン、臭化シアン、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、１－シアノ－１－メチルエチルナイトレート、尿素、メチルイソシアネート、クロラミンを反応させて式１－４の化合物を得て、
（ｄ）式１－４の化合物及び２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン－４，６－オン、式１－５の化合物を「ワンポット」で反応させて式Ｉ－６の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基であり、
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－６で示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基であり、
（ｅ）式Ｉ－６の化合物を置換反応させて式Ｉの化合物を得て、
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、請求項１に記載されたものであるか、又は、
前記方法は、以下のステップを含む：
（ｄ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－７の化合物とを反応させて式Ｉ－８の化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換Ｃ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基であり、
ステップ（ｄ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行い、式Ｉ－８で示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基であり、
（ｅ）式Ｉ－８の化合物を置換反応させて式Ｉで示される化合物を得て、
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、請求項１に記載されるものと同じである、請求項１に記載の化合物の調製方法。 - ＹがＮであり、ＺがＣＨである場合、前記式Ｉの化合物は、以下の通りである：
（ｄ）Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と式Ｉ－９の化合物とを反応させて式Ｉ－１０の化合物を得て、
（ｅ）式Ｉ－４の化合物と式Ｉ－１０の化合物とを反応させて式Ｉの化合物を得て、Ｒ３は、水素、置換又は無置換のＣ１－Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン、トリフルオロメチル基、置換又は無置換フェニル基又は縮合環基、置換又は無置換ヘテロシクリル基であり、
ステップ（ｅ）で得られた化合物に対して、ヒドロキシル化、還元、シアノ化、シアノ基加水分解反応を順次行って式Ｉで示される化合物を得て、Ｒ３は、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アミド基であり、
式中Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ及び置換基の定義は、請求項１に記載されたものと同じである、請求項１に記載の式Ｉの化合物の調製方法。 - 請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
- （１）結核感染症結核感染症を予防及び／治療するための薬物の調製、
（２）薬剤耐性結核感染症を予防及び／又は治療するための薬物の調製、又は
（３）結核菌の増殖を抑制するための薬物の調製に用いられる、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される塩の使用。 - 結核菌と請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体又はそれらの混合物、又は薬学的に許容される塩又は請求項８に記載された医薬組成物を接触させることにより、結核菌の病原性又は毒性を低減するステップを含む、結核菌の病原性又は毒性を低減するための方法。
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