JP2023518551A - 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本発明に係る多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体は、素子内有機層に採用されて高効率且つ長寿命の有機発光素子を具現でき、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、単色又は白色のフレキシブル照明用装置などの様々なディスプレイ素子に産業的に有用に活用可能である。
Description
本発明は、多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体及びこれを用いて発光効率が顕著に向上した高効率且つ長寿命の有機発光素子に関する。
有機発光素子は、電子注入電極（カソード電極）から注入された電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）と正孔注入電極（アノード電極）から注入された正孔（ｈｏｌｅ）とが発光層で結合してエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）を形成し、そのエキシトンがエネルギーを放出しながら発光する自発光型素子であり、このような有機発光素子は、低い駆動電圧、高い輝度、広い視野角及び速い応答速度を有し、フルカラー平板発光ディスプレイに適用可能であるとの利点から、次世代光源として脚光を浴びている。
かかる有機発光素子が上記のような特徴を発揮するためには、素子内の有機層の構造を最適化し、各有機層をなす物質である正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、電子阻止物質などを安定且つ効率的な材料によってサポートすることが先行される必要があるが、依然として、安定且つ効率的な有機発光素子用の有機層の構造及び各材料の開発が必要な現状である。
このように、有機発光素子の発光特性を改善できる素子の構造とこれをサポートする新しい材料の開発が望まれつつある実情である。
したがって、本発明は、素子の有機層に採用されて高効率且つ長寿命の有機発光素子を具現できる多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体及びこれを含む有機発光素子を提供しようとする。
本発明は、前記課題を解決するために、下記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される多環芳香族誘導体化合物、又はその縮合系多量体を提供する。
［化学式Ａ－１］
［化学式Ａ－２］
上記［化学式Ａ－１］及び［化学式Ａ－２］で表示される多環芳香族誘導体化合物及びその縮合系多量体の構造、各置換基に対する定義、並びにこれによって具現される本発明に係る具体的な多環芳香族誘導体化合物及び縮合系多量体については後述する。
また、本発明は、第１電極、該第１電極に対向している第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在している有機層を含み、前記有機層が前記多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体を１種以上含む有機発光素子を提供する。
本発明に係る多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体は、素子内有機層に採用されて高効率且つ長寿命の有機発光素子を具現することができる。
以下、本発明をより詳細に説明する。
本発明は、有機発光素子に含まれ、下記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体に関し、高効率であり、特に寿命特性が顕著に向上した長寿命の有機発光素子を具現できることを特徴とする。
［化学式Ａ－１］
［化学式Ａ－２］
上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］において、
Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ又はＡｌであり、本発明の好ましい実施例によれば、Ｂであってよく、構造的にボロン（Ｂ）を含む多環芳香族誘導体化合物によって高効率且つ長寿命の有機発光素子を具現できることを特徴とする。
Ｙは、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり、複数のＹは互いに同一であるか又は異なる。
Ｚは、ＣＲ６又はＮであり、複数のＺ及びＲ６は互いに同一であるか又は異なり、Ｒ及び前記Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つである。
また、前記Ｒ及び前記Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ、互いに結合するか、或いは隣接した置換基と連結され、脂環族、芳香族の単環又は多環リングを形成でき、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環リングの炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるいずれか一つ以上のヘテロ原子で置換されてよい。
Ｑ１及びＱ２は互いに同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、置換又は非置換された炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるか、又は置換又は非置換された炭素数２～５０の芳香族ヘテロ環である。
本発明の一実施例によれば、前記Ｑ１は、下記［構造式１］で表示されてよい。
［構造式１］
上記［構造式１］において、
Ｖは、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つである。
Ｗ１及びＷ２は互いに同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、単一結合であるか、或いはＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり、ただし、Ｗ１及びＷ２の両方とも単一結合である場合は除く。
前記Ｒ１～Ｒ５は、上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］における定義と同一である。
複数のＺ１から選ばれる隣接した２つはそれぞれ、Ｗ１及びＷ２と連結され、残りはＮ又はＣＲ７であり、複数のＺ１及びＲ７は互いに同一であるか又は異なる。
前記Ｒ７はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つである。
Ｚ２はそれぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ８であり、複数のＺ２及びＲ８は互いに同一であるか又は異なる。
前記Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つである。
また、前記Ｒ８はそれぞれ、互いに結合するか或いは隣接した置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環リングを形成でき、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環リングの炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるいずれか一つ以上のヘテロ原子で置換されてよい。
このような定義によって上記［構造式１］は様々な構造を有することができ、具体的な一具現例として、例えば、Ｚ２が互いに連結されて下記のような構造などを有することができ、このような構造は、後述する具体的な化合物からその構造を明確に確認することができる。
本発明の一実施例によれば、前記Ｑ２は、下記［構造式１］～［構造式５］のいずれか一つで表示されてよい。
［構造式１］
［構造式２］
［構造式３］
［構造式４］
［構造式５］
上記［構造式１］～［構造式５］において、
Ｖは、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり、［構造式３］において複数のＶは互いに同一であるか又は異なる。
Ｗ１及びＷ２は互いに同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、単一結合であるか、或いはＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり、ただし、Ｗ１及びＷ２の両方とも単一結合である場合は除く。
前記Ｒ１～Ｒ５は、上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］における定義と同一である。
複数のＺ１から選ばれる隣接した２つはそれぞれ、Ｗ１及びＷ２と連結され、残りはＮ又はＣＲ７であり、複数のＺ１及びＲ７は互いに同一であるか又は異なる。
前記Ｒ７はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つである。
Ｚ２はそれぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ８であり、複数のＺ２及びＲ８は互いに同一であるか又は異なる。
前記Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つである。
前記Ｒ８はそれぞれ、互いに結合するか或いは隣接した置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環リングを形成でき、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環リングの炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるいずれか一つ以上のヘテロ原子で置換されてよい。
上記［構造式１］～［構造式５］において「＊」は、各構造式が［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］のＱ１及びＱ２において結合するサイトを意味する。
本発明に係る前記縮合系多量体は、上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される構造を２個又は３個有する２量体又は３量体であり、本発明の一実施例によれば２量体であってよい。
本発明において、多量体は、上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］の単位構造を複数で有する形態であればよく、例えば、上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］の単位構造が単一結合、アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態だけでなく、上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］の構造に含まれる任意の環を複数の単位構造において共有するようにして結合した形態であってもよく、また、前記単位構造に含まれるＱ１、Ｑ２、Ｚを含むベンゼン環などの環が互いに縮合するように結合した形態であってもよい。
本発明に係る縮合系多量体は、後述する具体的な化合物（化合物２５７～２６４）からその構造を明確に確認することができる。
このように、本発明に係る［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］は、各置換基の定義によって様々な多環骨格構造を形成でき、これによって形成される様々な多環芳香族骨格構造を用いて有機発光素子の様々な有機層が所望の条件を満たし、高効率且つ長寿命の有機発光素子を具現することができる。
一方、本発明において「置換又は非置換された」という用語は、上記で定義された各置換基などがそれぞれ、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化されたアルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロシクロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数１～２４のアリールシリル基、炭素数１～２４のアリールオキシ基からなる群から選ばれる１又は２以上の置換基で置換される、前記置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換される、又はいかなる置換基も有しないことを意味する。
また、前記「置換又は非置換された炭素数１～１０のアルキル基」、「置換又は非置換された炭素数６～３０のアリール基」などにおける前記アルキル基又はアリール基の炭素数の範囲は、前記置換基が置換された部分を考慮しないで非置換されたものと見なした時のアルキル部分又はアリール部分を構成する全体炭素数を意味する。例えば、パラ位置にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものを意味する。
また、本発明において、「隣接する基と互いに結合して環を形成する」との意味は、隣接する基と互いに結合して置換又は非置換された脂環族、芳香族環を形成できることを意味し、「隣接する置換基」は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近くに位置した置換基、又は当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味できる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接する置換基」と解釈されてよい。
本発明において、アルキル基は直鎖又は分枝鎖であってよく、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、へプチル基、ｎ－へプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルへプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルへプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルケニル基は、直鎖又は分枝鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてよく、具体的には、ビニル基、１－プロフェニル基、イソプロフェニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルキニル基も同様、直鎖又は分枝鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてよく、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロピニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明において、シクロアルキル基は特に限定されないが、具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、スピロデシル、スピロウンデシル、アダマンチルなどがあるが、これに限定されず、他の置換基によってさらに置換されてよく、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか或いは縮合した基のことを意味し、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などの他の種類の環基であってもよい。
本発明において、ヘテロシクロアルキル基は、一つ以上のヘテロ原子を含有する芳香族及び非芳香族サイクリックラジカルを表し、一つ以上のヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、及びＳｅ、好ましくは、Ｏ、Ｎ又はＳから選択され、具体的には、Ｎを含む場合に、アジリジン、ピロリジン、ピぺリジン、アゼパン、アゾカンなどであってよく、これも同様、単環又は多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてよく、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか或いは縮合した基のことを意味し、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などの他の種類の環基であってもよい。
本発明において、シクロアルケニル基は、一つ以上の炭素二重結合を有し、且つ芳香族環でない環状不飽和炭化水素基であり、シクロプロフェニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロへプテニル、１，３－シクロヘキサジエニル基、１，４－シクロヘキサジエニル基、２，４－シクロヘプタジエニル基、１，５－シクロオクタジエニル基などを挙げることができ、これに限定されない。
本発明において、芳香族炭化水素環又はアリール基は単環式又は多環式であってよく、単環式アリール基の例には、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン基などがあり、多環式アリール基の例には、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ぺリレニル基、テトラセニル基、クライセニル基、フルオレニル基、アセナフタセンニル基、トリフェニレン基、フルオランテン基などがあるが、本発明の範囲がこれらの例に限定されるものではない。
本発明において、芳香族ヘテロ環又はヘテロアリール基は、ヘテロ原子のうち１個以上を含む芳香族環であり、その例には、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、ジオキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾジオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリン基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であり、炭素と水素原子のみからなる環を意味し、その例として単環又は多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてよく、多環とは、他の環基と直接連結されるか或いは縮合された基を意味し、他の環基とは、脂肪族炭化水素環であってもよいが、他の種類の環基、例えば、脂肪族ヘテロ環、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル、及びシクロヘキサン、シクロペンタンなどのシクロアルカン、及びシクロヘキセン、シクロブテンなどのシクロアルケンを含み、これに限定されるものではない。
本発明において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１個以上を含む脂肪族環を意味し、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ，Ｎ又はＳｉなどの異種原子を含むもので、同様に、単環又は多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてよく、多環とは、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルケン基などが他の環基と直接連結されるか或いは縮合された基を意味し、他の環基とは、脂肪族ヘテロ環であってもよいが、他の種類の環基、例えば脂肪族炭化水素環、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。
本発明において、脂肪族芳香族混合環基は、２以上の環が互いに連結、縮合されており、脂肪族環及び芳香族環が縮合されて全体的に非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する環を意味し、また、多環の脂肪族芳香族混合環において炭素以外にＮ、Ｏ、Ｐ及びＳの中から選ばれるヘテロ原子を含むことができる。
本発明において、アルコキシ基は、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシなどであってよいが、これらに限定されるものではない。
本発明において、シリル基は、非置換されたシリル基（－ＳｉＨ３）又は置換されたシリル基（－ＳｉＨ２Ｒ、－ＳｉＨＲ２、－ＳｉＲ３）であり、前記Ｒは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってよく、これによってアルキルシリル基、アリールシリル基、ヘテロアリールシリル基、アリールヘテロアリールシリル基などであってよく、アルキルシリル基は、アルキルで置換されたシリル基を意味し、アリール（ヘテロアリール）シリル基は、アリール及び／又はヘテロアリール基で置換されたシリル基を意味し、例えば、アリールシリル基の例には、置換又は非置換されたモノアリールシリル基、置換又は非置換されたジアリールシリル基、又は置換又は非置換されたトリアリールシリル基があり、前記アリールシリル基、ヘテロアリールシリル基及びアリールヘテロアリールシリル基中のアリール基及びヘテロアリール基は、単環式アリール基、単環式ヘテロアリール基であってよく、多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基であってよく、前記アリール基、ヘテロアリール基を２以上を含むアリールシリル基、ヘテロアリールシリル基及びアリールヘテロアリールシリル基は、単環式アリール基（ヘテロアリール基）、多環式アリール基（ヘテロアリール基）、又は単環式アリール基（ヘテロアリール基）と多環式アリール基（ヘテロアリール基）を同時に含むことができる。また、前記アリールシリル基、ヘテロアリールシリル基及びアリールヘテロアリールシリル基中のアリール基、ヘテロアリール基は、前述したアリール基、ヘテロアリール基の例示から選ばれてよい。このようなシリル基の具体的な例には、リメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができる。
本発明において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基などであってよく、アリールアミン基は、アリールで置換されたアミンを意味し、アルキルアミン基は、アルキルで置換されたアミンを意味し、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール及びヘテロアリール基で置換されたアミンを意味し、アリールアミン基には、置換又は非置換されたモノアリールアミン基、置換又は非置換されたジアリールアミン基、又は置換又は非置換されたトリアリールアミン基があり、前記アリールアミン基及びアリールヘテロアリールアミン基中のアリール基及びヘテロアリール基は、単環式アリール基、単環式ヘテロアリール基であってよく、多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基であってよく、前記アリール基、ヘテロアリール基を２以上を含むアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基は、単環式アリール基（ヘテロアリール基）、多環式アリール基（ヘテロアリール基）、又は単環式アリール基（ヘテロアリール基）と多環式アリール基（ヘテロアリール基）を同時に含むことができる。また、前記アリールアミン基及びアリールヘテロアリールアミン基中のアリール基、ヘテロアリール基は、前述したアリール基、ヘテロアリール基の例示から選ばれてよい。
本発明において、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基中のシクロアリール基、アリール基、ヘテロアリール基は、前述したシクロアリール基、アリール基、ヘテロアリール基の例示の通りであり、具体的にアリールオキシ基を例に挙げると、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本発明において、ハロゲン基の例には、フッ素、塩素、ブロム又はヨードがある。
より具体的に本発明に係る［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される多環芳香族誘導体化合物及びその縮合系多量体は、下記［化合物１］～［化合物４７７］から選ばれるいずれか一つであってよく、これにより具体的な置換基が明確に確認でき、ただし、これによって本発明に係る［化学式Ａ－１］及び［化学式Ａ－２］及び縮合系多量体の範囲が限定されるものではない。
前記具体的な化合物から確認できるように、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌなどを含み、多環芳香族構造を形成し、そこに置換基を導入して、その置換基の固有特性を有する有機発光材料を合成でき、例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、正孔阻止層の物質などに使用される置換基を前記構造に導入することによって、各有機層で要求する条件を満たす物質を製造でき、これにより、高効率且つ長寿命の有機発光素子を具現することができる。
また、本発明の他の側面は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在している１層以上の有機層からなる有機発光素子に関し、前記有機層に、上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される本発明に係る化合物又はその縮合系多量体のうち少なくとも１つを含むことができる。
すなわち、本発明の一実施例に係る有機発光素子は、第１電極、第２電極、これらの間に配置された有機層を含む構造を有することができ、本発明に係る［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］の化合物、又はその縮合系多量体を素子の有機層に使用する以外は、通常の素子の製造方法及び材料によって製造されてよい。
本発明に係る有機発光素子の有機層は、単層構造を有してもよいが、２層以上の有機層が積層された多層構造を有してもよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、これに限定されず、より少ない数又はより多い数の有機層を含んでもよく、本発明に係る好ましい有機発光素子の有機層構造などについては、後述する実施例においてより詳細に説明する。
以下では、本発明に係る有機発光素子の一実施例についてより詳細に説明する。
本発明に係る有機発光素子は、アノード、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードを含み、必要によってはアノードと正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含むことができ、また、電子輸送層とカソードとの間に電子注入層をさらに含むことができ、その他にも、１層又は２層の中間層をさらに形成することも可能であり、正孔阻止層又は電子阻止層をさらに形成することもでき、素子の特性によって様々な機能を有する有機層をさらに含むことができる。
まず、本発明に係る有機発光素子は、発光層内に、下記［化学式Ｃ］で表示されるアントラセン誘導体をホスト化合物として含むことを特徴とする。
［化学式Ｃ］
上記［化学式Ｃ］において、
Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ同一であるか又は異なり、上記［化学式Ａ－１］～［化学式Ａ－３］のＲ１で定義された通りである。
Ａｒ９及びＡｒ１０はそれぞれ互いに同一であるか又は異なり、互いに独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換された炭素数２～２０のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールアミン基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルシリル基及び置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールシリル基から選ばれるいずれか一つであってもよい。
Ｌ１３は単一結合であるか、又は置換又は非置換された炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換又は非置換された炭素数２～２０のヘテロアリーレン基から選ばれるいずれか一つであり、好ましくは、単一結合であるか、又は置換又は非置換された炭素数６～２０のアリーレン基であってよく、ｋは１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合にそれぞれのＬ１３は互いに同一であるか又は異なる。
本発明の一実施例によれば、上記［化学式Ｃ］のＡｒ９は、下記［化学式Ｃ－１］で表示される置換基であることを特徴とする。
［化学式Ｃ－１］
上記［化学式Ｃ］において、
Ｒ３１～Ｒ３５はそれぞれ同一であるか又は異なり、上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］のＲ１で定義された通りであり、互いに隣接する置換基と結合して飽和或いは不飽和環を形成できる。
また、本発明の一実施例によれば、上記［化学式Ｃ］のＡｒ１０は、置換されたジベンゾフランであってよい。
また、本発明の一実施例によれば、上記［化学式Ｃ］は、少なくとも一つの重水素で置換された構造であってよく、［化学式Ｃ］は、３０％以上が重水素で置換された構造、すなわち、重水素化度が３０％以上であってよく、好ましくは、４０％以上が重水素で置換された構造であってよい。
前記重水素化は、［化学式Ｃ］で表示される化合物の全体置換基構造において（重水素置換数）／（水素＋重水素置換数）の百分率を意味する。
本発明に係る有機発光素子に採用される上記［化学式Ｃ］は、具体的には、下記［化学式Ｃ１］～［化学式Ｃ６０］から選ばれるいずれか一つであってよい。
一方、本発明の一実施例に係る有機発光素子の具体的な構造、その製造方法及び各有機層材料について説明すると、次の通りである。
まず、基板の上部にアノード電極用物質をコートしてアノードを形成する。ここで、基板としては、通常の有機発光素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱いのしやすさ及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明で、伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記アノード電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層を形成し、その後、前記正孔注入層の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔輸送層を形成する。
前記正孔注入層材料は、当業界で一般に使用されるものであれば、特に制限されることなく使用可能であり、具体的な例示として、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］などを使用することができる。
また、前記正孔輸送層材料も同様、当業界で一般に用いられるものであれば、特に限定されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）又はＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）などを使用することができる。
次いで、前記正孔輸送層の上部に正孔補助層及び発光層を続いて積層し、前記発光層の上部に選択的に、正孔阻止層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法によって薄膜を形成できる。前記正孔阻止層は、正孔が有機発光層を通過してカソードに流入する場合には素子の寿命と効率が減少する問題から、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルの非常に低い物質を使用することによって当該問題を防止する役割を担う。このとき、使用される正孔阻止物質は、特に限定されないが、電子輸送能力を有すると共に発光化合物に比べて高いイオン化ポテンシャルを有する必要があり、代表的には、ＢＡｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩなどが使用されてよい。
前記正孔阻止層に用いられる物質として、ＢＡｌｑ、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＴＰＢＩ、ＮＴＡＺ、ＢｅＢｑ２、ＯＸＤ－７、Ｌｉｑなどがあり、これに限定されるものではない。
このような正孔阻止層上に電子輸送層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法によって蒸着した後に電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にカソード形成用金属を真空熱蒸着してカソード電極を形成することで、本発明の一実施例に係る有機発光素子が完成する。
ここで、カソード形成用金属としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用することができ、前面発光素子を得るためには、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透過型カソードを用いることができる。
前記電子輸送層材料としては、カソードから注入された電子を安定して輸送する働きをするものであり、公知の電子輸送物質を使用することができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、Ｂａｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリ－１０－ノラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、ＡＮＤ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどのような材料を使用することもできる。
また、前記有機層のそれぞれは、単分子蒸着方式又は溶液工程によって形成されてよく、ここで、前記蒸着方式は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などによって蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、それをインクジェット印刷、ロールツーロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどのような方法によって薄膜として形成する方法を意味する。
また、本発明に係る有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選ばれるいずれかの装置に用いられてよい。
以下、好ましい実施例を挙げて本発明をより詳細に説明する。ただし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものであり、本発明の範囲がそれらによって限定されないということは、当業界における通常の知識を有する者に明らかであろう。
合成例１．化合物３５の製造
合成例１－１．＜中間体３５－２＞の合成
＜３５－１＞ ＜３５－２＞
反応器に、先行文献（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８４）、２１（１）、１８５－９２）を参照して合成した３５－１（５０．０ｇ）とＤＭＦ（２５０ｍＬ）を投入し、０℃に冷却する。Ｎ－ブロモサクシンイミド（３７．０ｇ）を投入し、１２時間撹拌した。常温に昇温して４８時間撹拌後に０℃に冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を投入した。酢酸エチルで有機層を抽出し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで３５－２を分離した。（３１ｇ、収率４６．７％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C16H18Cl2N (Pos)294.08, found 294.0
合成例１－２．＜中間体３５－５＞の合成
＜３５－３＞ ＜３５－４＞ ＜３５－５＞
反応器に、３５－３（６６．１ｇ）、３５－４（１００．０ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．９９ｇ）、（±）－２，２’ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’ビナフタレン（５．５１ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８５．１ｇ）、トルエン（１０００ｍＬ）を投入し、６時間還流撹拌した。常温に冷却後に水（３００ｍＬ）を投入した。酢酸エチルで有機層を抽出し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで３５－５を分離した。（１１９ｇ、収率９１．８％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C16H18Cl2N (Pos)294.08, found 294.0
合成例１－３．＜中間体３５－６＞の合成
＜３５－６＞
反応器に、３５－２（３２．９ｇ）、３５－５（３０．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．５５ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（３．５５ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１９．６ｇ）、トルエン（３００ｍＬ）を投入し、１２時間還流撹拌した。常温に冷却後に、水（１００ｍＬ）を投入した。酢酸エチルで有機層を抽出し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで３５－６を分離した。（４１．９ｇ、収率７７．２％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C30H24Cl2NS2 (Pos)532.07, found 532.0
合成例１－４．＜中間体３５－８＞の合成
＜３５－７＞ ＜３５－８＞
反応器に、３５－６（２５．０ｇ）、３５－７（１５．９ｇ）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４８ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．０ｇ）、トルエン（２５０ｍＬ）を投入し、１２時間還流撹拌した。常温に冷却後に、水（１００ｍＬ）を投入した。酢酸エチルで有機層を抽出し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで３５－８を分離した。（２９．１ｇ、収率７９．７％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C50H50ClN2S2 (Pos)777.31, found 777.3
合成例１－５．化合物３５の合成
＜化合物３５＞
反応器に、３５－８（２０．０ｇ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２００ｍＬ）を投入後に、－６０℃で１．７Ｍ ｔｅｒｔ－ブチリチウム（４５．４ｍＬ）を滴加した。６０℃に昇温後に２時間撹拌した。－６０℃に冷却後にボロントリブロミド（４．９ｍＬ）を滴加した。常温に昇温後に１時間撹拌し、０℃に冷却した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン９．０ｍＬを滴加した。１２０℃に昇温後に、１２時間撹拌した。常温に冷却後に水（８４ｍＬ）、酢酸ナトリウム（４．２ｇ）を投入した。酢酸エチルで有機層を抽出し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで化合物３５を分離した。（２．１ｇ、収率１０．９％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C50H48BN2S2 (Pos)751.34, found 751.3
合成例２．化合物２５１の製造
２５１－１ ２５１－２
２５１－３ ２５１
前記中間体３５－２に代えて、先行文献（中国特許公開公報ＣＮ１１１３０３１４９Ａ）に記載の方法で合成して得た中間体２５１－１を使用する以外は、前記合成例１と同一に合成し、中間体２５１－３から化合物２５１を得た。（１５．３％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C53H54BN2S (Pos)761.41, found 761.4
合成例３．化合物２５２の製造
２５２－１ ２５２－２ ２５２－３
２５２－４ ２５２
前記中間体３５－４に代えて２５２－１を使用する以外は、前記合成例２と同じ方法で合成し、中間体２５２－４から化合物２５２を得た。（２３．４％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C54H56BN2S (Pos)775.43, found 775.4
合成例４．化合物２５５の製造
２５５－１ ２５５－２ ２５５－３
２５５
前記中間体３５－４に代えて２５５－１を使用する以外は、前記合成例２と同じ方法で合成し、中間体２５５－３から化合物２５５を得た。（１４．８％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C57H62BN2S (Pos)817.47, found 817.4
合成例５．化合物２７９の製造
２７９－１ ２７９－２ ２７９－３
２７９
前記中間体３５－４に代えて２７９－１を使用する以外は、前記合成例２と同じ方法で合成し、中間体２７９－３から化合物２７９を得た。（１２．４％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C59H58BN2S (Pos)837.44, found 837.4
合成例６．化合物３４１の製造
（１）中間体３４１－３の合成
３４１－１ ３４１－２ ３４１－３
先行文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１４，ｖｏｌ．７０，＃３２，ｐ．４７５４－４７５９）に記載の合成法を適用し、中間体３４１－１及び中間体３４１－２から中間体３４１－３を得た。（収率８３．１％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C26H36N (Pos)362.29, found 362.2
（２）化合物３４１の合成
２５１－２ ３４１－３ ３４１－４
３４１
中間体３５－７に代えて３４１－３を使用した以外は前記合成例２と同じ方法で合成し、中間体３４１－４から化合物３４１を得た。（１６．４％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C59H62BN2S (Pos)841.47, found 841.4
合成例７．化合物３５４の製造
（１）中間体３５４－３の合成
３５４－１ ３５４－２ ３５４－３
先行文献（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃ：Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ Ｏｐｔｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｄｅｖｉｃｅｓ（２０１３）、１（１１）、２２２４－２２３２）に記載の方法で合成して得た中間体３５４－１ ５０．０ｇ、３５４－２ ２８．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２．１０ｇ、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル１．４３ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド２２．０ｇ、トルエンを入れ、１６時間還流撹拌した。常温に冷却した後、酢酸エチルと水を投入し、有機層を分離した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して中間体３５４－３を得た。（５３．０ｇ，８８．２％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C38H41N2 (Pos)525.33, found 525.3
（２）化合物３５４の合成
２５１－２ ３５４－３ ３５４－４
３５４
中間体３５－７に代えて３５４－３を使用する以外は、前記合成例２と同じ方法で合成し、中間体３５４－４から化合物３５４を得た。（１１．９％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C59H62BN2S (Pos)841.47, found 841.4
合成例８．化合物４４４の製造
２５２－３ ４４４－１ ４４４－２
４４４
中間体３５－７に代えて先行文献（韓国特許公開公報ＫＲ１０２１４９４５０）に記載の方法で合成して得た４４４－１を使用する以外は、前記合成例３と同じ方法で合成し、中間体４４４－２から化合物４４４を得た。（１１．９％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C48H48BN2S (Pos)695.37, found 695.3
合成例９．化合物４７２の製造
（１）中間体４７２－２の合成
３５－５ ４７２－１ ４７２－２
中間体３５－２に代えて先行文献（中国特許公開公報ＣＮ１１１３０３１４９Ａ）に記載の方法で合成して得た中間体４７２－１を使用する以外は、前記合成例１と同じ方法で合成し、中間体４７２－１から化合物４７２－２を得た。（８７．７％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C33H30Cl2NS (Pos)695.37, found 695.3
（２）化合物４７２の合成
４７２－２ ４７２－３ ４７２－４ ４７２
中間体３５－６に代えて４７２－２を使用し、中間体３５－７に代えて先行文献（韓国特許公開公報ＫＲ２０１７５９０１５Ａ）に記載の方法で合成して得た中間体４７２－３を使用する以外は、前記合成例１と同じ方法で合成し、中間体４７２－４から化合物４７２を得た。（１３．９％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C58H54BN2S (Pos)821.41, found 821.4
合成例１０．化合物４７４の製造
（１）中間体４７４－２の合成
３５－５ ４７４－１ ４７４－２
中間体３５－２に代えて先行文献（中国特許公開公報ＣＮ１１１３０３１４９Ａ）に記載の方法で合成して得た中間体４７４－１を使用する以外は、前記合成例１と同じ方法で合成し、中間体４７４－１から化合物４７４－２を得た。（９２．４％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C36H29Cl2N2S (Pos)591.15, found 591.1
（２）化合物４７４の合成
４７４－２ ４７４－３ ４７４－４
４７４
中間体３５－６に代えて４７４－２を使用し、中間体３５－７に代えて先行文献（中国特許公開公報ＣＮ１１１１３８２９８Ａ）に記載の方法で合成して得た中間体４７４－３を使用する以外は、前記合成例１と同じ方法で合成し、中間体４７４－４から化合物４７４を得た。（１２．７％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C58H49BN3S (Pos)830.38, found 830.3
合成例１１．化合物２８６の製造
（１）中間体２８６－２の合成
２８６－１ ２８６－２
先行文献（中国特許公開公報ＣＮ１１０５５１１５４）に記載の合成法を適用し、中間体２８６－１から中間体２８６－２を得た。（収率６５．３％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C12H4D5BrCl (Pos)271.99, found 271.9
（２）中間体２８６－３の合成
２８６－２ ２８６－３
ヨウ素に代えてヘキサクロロエタンを使用する以外は、先行文献（中国特許公開公報ＣＮ１１０５５１１５４）に記載と同一の合成法を適用し、中間体２８６－２から中間体２８６－３を得た。（収率７３．６％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C12H3D5BrCl2 (Pos)305.95, found 305.9
（３）中間体２８６－６の合成
２８６－４ ２８６－５ ２８６－６
中間体３５－４に代えて中間体２８６－４を使用する以外は、前記合成例２と同じ方法で合成し、中間体２８６－５から中間体２８６－６を得た。（９０．０％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C39H29D5Cl2NS (Pos)623.21, found 623.2
（４）化合物２８６の合成
２８６－６ ２８６－７ ２８６－９
２８６
中間体３５－６に代えて中間体２８６－６を使用する以外は、前記合成例１と同じ方法で合成し、中間体２８６－９から化合物２８６を得た。（１２．８％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C59H53D5BN2S (Pos)842.47, found 842.4
合成例１２．化合物２９２の製造
（１）中間体２９２－４の合成
２８６－１ ２９２－２ ２９２－３ ２９２－４
Ｄ５－フェニルボロン酸に代えて中間体２９２－２を使用する以外は、前記合成例１１と同じ方法で合成し、中間体２９２－３から中間体２９２－４を得た。（７７．７％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C18H10BrCl2O (Pos)390.93, found 390.9
（２）化合物２９２の合成
２９２－４ ２９２－５ ２９２－６
２９２
中間体２８６－４に代えて中間体２９２－４を使用する以外は、前記合成例１１と同じ方法で合成し、中間体２９２－６から化合物２９２を得た。（９．４％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C65H60BN2OS (Pos)927.45, found 927.4
合成例１３．化合物３０３の製造
（１）中間体３０３－３の合成
２８６－１ ３０３－１ ３０３－２ ３０３－３
Ｄ５－フェニルボロン酸に代えて中間体３０３－１を使用する以外は、前記合成例１１と同じ方法で合成し、中間体３０３－２から中間体３０３－３を得た。（８１．２％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C21H16BrCl2 (Pos)416.98, found 416.9
（２）化合物３０３の合成
３０３－３ ３０３－４ ３０３－５
３０３
中間体２８６－４に代えて中間体３０３－３を使用する以外は、前記合成例１１と同じ方法で合成し、中間体３０３－５から化合物３０３を得た。（１１．８％）
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C68H66BN2S (Pos)953.51, found 953.5
実施例１～１０：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバーに装着し、ベース圧力を１×１０－７ｔｏｒｒにした後、前記ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮ（７００Å）、［化学式Ｇ］（２５０Å）の順に成膜した。発光層のホストとドーパントとして、下記［表１］に記載の本発明に係る化合物を重量比（９８：２）で混合して成膜（２５０Å）し、その後、電子輸送層として［化学式Ｅ－１］及び［化学式Ｅ－２］を１：１の比で３００Å、電子注入層として［化学式Ｅ－１］を５Å、Ａｌ（１０００Å）の順に成膜することで、有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。
［ＨＡＴ－ＣＮ］
［化学式Ｇ］
［化学式Ｅ－１］ ［化学式Ｅ－２］
比較例１及び２
前記実施例の素子構造において発光層内に本発明に係る化合物に代えて下記［表１］の比較例１及び２に記載のホスト化合物及びドーパント化合物を使用した以外は同一にして有機発光素子を製作し、前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。比較例１及び２に使用されたＢＨ１、ＢＨ２、ＢＤ１の構造は、次の通りである。
［ＢＨ１］ ［ＢＨ２］ ［ＢＤ１］
前記実施例１～１０、比較例１、及び比較例２によって製造された有機発光素子に対して、電圧、外部量子効率及び寿命を測定し、その結果を下記［表１］に示した。
上記［表１］から確認できるように、本発明に係る多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体を発光層にドーパント化合物として含み、且つ本発明に係る特徴的構造のホスト化合物を採用した素子は、本発明に係る化合物が有する特徴的構造と対比される化合物を採用した素子（比較例１及び２）に比べて、顕著に向上した外部量子効率及び長寿命特性を有するので、本発明に係る化合物を用いて高効率且つ長寿命の有機発光素子を具現することができる。
本発明に係る多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体は、素子内有機層に採用されて高効率且つ長寿命の有機発光素子を具現でき、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、単色又は白色のフレキシブル照明用装置などの様々なディスプレイ素子に産業的に有用に活用可能である。
Claims (14)
- 下記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される多環芳香族誘導体化合物；又は、下記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される構造を複数個有する多環芳香族誘導体化合物の縮合系多量体；であって、前記縮合系多量体は、
下記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される構造に含まれる環を複数の単位構造において共有するようにして結合した形態；又は、下記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］で表示される構造に含まれる環同士が縮合するようにして結合した形態；であることを特徴とする、多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体：
［化学式Ａ－１］
［化学式Ａ－２］
上記［化学式Ａ－１］又は［化学式Ａ－２］において、
Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ又はＡｌであり、
Ｙは、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり（複数のＹは互いに同一であるか又は異なる。）、
Ｚは、ＣＲ６又はＮであり（複数のＺ及びＲ６は互いに同一であるか又は異なる。）、
Ｒ及び前記Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つであり、
前記Ｒ及び前記Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ、互いに結合するか或いは隣接した置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環リングを形成可能であり、
前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環リングの炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるいずれか一つ以上のヘテロ原子で置換可能であり、
Ｑ１及びＱ２は、互いに同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、置換又は非置換された炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるか、又は置換又は非置換された炭素数２～５０の芳香族ヘテロ環である。 - 前記Ｑ１は、下記［構造式１］で表示されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体：
［構造式１］
上記［構造式１］において、
Ｖは、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり、
Ｗ１及びＷ２は、互いに同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、単一結合であるか、或いはＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり（ただし、Ｗ１及びＷ２の両方とも単一結合である場合は除く。）、
前記Ｒ１～Ｒ５は、上記［化学式Ａ－１］及び上記［化学式Ａ－２］における定義と同一であり、
複数のＺ１から選ばれる隣接した２つはそれぞれ、Ｗ１及びＷ２と連結され、残りはＮ又はＣＲ７であり（複数のＺ１及びＲ７は互いに同一であるか又は異なる。）、
前記Ｒ７はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つであり、
Ｚ２はそれぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ８であり（複数のＺ２及びＲ８は互いに同一であるか又は異なる。）、
前記Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つであり、前記Ｒ８はそれぞれ、互いに結合するか或いは隣接した置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環リングを形成可能であり、
前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環リングの炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるいずれか一つ以上のヘテロ原子で置換可能である。 - 前記Ｑ２は、下記［構造式１］～［構造式５］のいずれか一つで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体：
［構造式１］
［構造式２］
［構造式３］
［構造式４］
［構造式５］
上記［構造式１］～上記［構造式５］において、
Ｖは、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり（［構造式３］で複数のＶは互いに同一であるか又は異なる。）、
Ｗ１及びＷ２は、互いに同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、単一結合であるか、或いはＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５から選ばれるいずれか一つであり（ただし、Ｗ１及びＷ２の両方とも単一結合である場合は除く。）、
前記Ｒ１～Ｒ５は、上記［化学式Ａ－１］及び上記［化学式Ａ－２］における定義と同一であり、
複数のＺ１から選ばれる隣接した２つはそれぞれ、Ｗ１及びＷ２と連結され、残りはＮ又はＣＲ７であり（複数のＺ１及びＲ７は互いに同一であるか又は異なる。）、
前記Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つであり、
Ｚ２はそれぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ８であり（複数のＺ２及びＲ８は互いに同一であるか又は異なる。）、
前記Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のヘテロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルオキシ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオ基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキルチオ基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロアリールチオ基、置換又は非置換されたアミン基、置換又は非置換されたシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基、置換又は非置換された炭素数３～３０の脂肪族芳香族混合環から選ばれるいずれか一つであり、
前記Ｒ８はそれぞれ、互いに結合するか或いは隣接した置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環リングを形成可能であり、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環リングの炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選ばれるいずれか一つ以上のヘテロ原子で置換可能である。 - 前記多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体は、下記［化合物１］～［化合物４７７］から選ばれるいずれか一つであることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体。
- 第１電極、該第１電極に対向している第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在している有機層を含み、
前記有機層が請求項１による前記多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体を１種以上含む、有機発光素子。 - 前記有機層は、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層及び発光層のうち１層以上を含み、
前記層のうち１層以上が、前記多環芳香族誘導体化合物又はその縮合系多量体を含むことを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、下記［化学式Ｃ］で表示されるアントラセン誘導体をホスト化合物として含むことを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子：
［化学式Ｃ］
上記［化学式Ｃ］において、
Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ同一であるか又は異なり、請求項１に記載の前記［化学式Ａ－１］又は前記［化学式Ａ－２］のＲ１で定義された通りであり、
Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ互いに同一であるか又は異なり、互いに独立に、水素、重水素、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換された炭素数６～５０のアリール基、置換又は非置換された炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換された炭素数２～２０のアルキニル基、置換又は非置換された炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換された炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換又は非置換された炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールアミン基、置換又は非置換された炭素数１～３０のアルキルシリル基及び置換又は非置換された炭素数６～３０のアリールシリル基から選ばれるいずれか一つであり、
Ｌ１３は、単一結合であるか、又は置換又は非置換された炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換又は非置換された炭素数２～２０のヘテロアリーレン基から選ばれるいずれか一つであり、
ｋは、１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合にそれぞれのＬ１３は互いに同一であるか又は異なる。 - 上記［化学式Ｃ］のＡｒ９は、下記［化学式Ｃ－１］で表示される置換基であることを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子：
［化学式Ｃ－１］
上記［化学式Ｃ］において、
Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ同一であるか又は異なり、請求項１の上記［化学式Ａ－１］又は上記［化学式Ａ－２］のＲ１で定義された通りであり、互いに隣接する置換基と結合して飽和或いは不飽和環を形成可能である。 - 上記［化学式Ｃ］のＡｒ１０は、下記置換されたジベンゾフランであることを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
- 上記［化学式Ｃ］は、少なくとも一つの重水素で置換されたことを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
- 上記［化学式Ｃ］は、３０％以上重水素で置換されたことを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
- 上記［化学式Ｃ］は、下記［化学式Ｃ１］～［化学式Ｃ６０］から選ばれるいずれか一つであることを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
- それぞれの前記層から選ばれる１以上の層は、蒸着工程又は溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、平板ディスプレイ装置；フレキシブルディスプレイ装置；単色又は白色の平板照明用装置；及び、単色又は白色のフレキシブル照明用装置；から選ばれるいずれか一つに用いられることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
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