JP2023502475A - トリスシアノヘキサンを含む組成物 - Google Patents

トリスシアノヘキサンを含む組成物 Download PDF

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Abstract

本開示は、シアノカーボン組成物およびそれを製造するための方法に関する。シアノカーボン組成物は、トリシアノヘキサンおよびトリシアノヘキサン生成反応の１つまたは複数の副産物を含む。例示的な副産物としては、テトラシアノ化合物、シアノアルケン、シアノオキシム、シアノアミド、およびこれらの組み合わせを挙げることができる。【選択図】図１

Description

関連出願の相互参照
[0001]本出願は２０１９年１１月２２日に出願された米国仮出願特許第６２／９３９，２５５号の優先権を主張するものであり、当該の米国仮特許出願は参照により本明細書に組み込まれる。
[0002]本開示は、一般に、シアノカーボン組成物に関する。特に、本開示は、トリシアノヘキサン（ＴＣＨ）および特定の副産物を含むシアノカーボン組成物に関する。
[0003]シアノカーボン（例えば、シアノまたはニトリル官能基を有する有機化合物）は公知であり、様々な用途で広く使用されている。例えば、ナイロン、ポリアクリロニトリル、アクリロニトリルブタジエンゴム、またはアクリロニトリルブタジエンスチレンなどの様々なポリマーを調製するために、多くのシアノカーボンがモノマーとして使用されている。いくつかのシアノカーボンは、電解質溶液の添加剤としても、例えば、二次電池、例えば、再充電可能電池、蓄電池において使用される。特に、ＴＣＨなどのシアノカーボンは、高電圧での酸化に対して従来の電解質溶液を安定化させることが分かっている。その結果、シアノカーボン添加剤は、リチウムイオン電池などの新規な二次電池の開発に重要な役割を果たしてきた。
[0004]しかしながら、多くの典型的なシアノカーボン組成物の性能は、従来の用途には適しているが、より高度な用途、例えば、より高度なリチウムイオン電池構成では不十分である可能性がある。例えば、従来のシアノカーボン組成物は、水の存在および／または形成の傾向に悩まされる可能性がある。水は、シアノカーボン組成物の機能に悪影響を与えることが分かっており、例えば、フッ化水素などの腐食性化合物の形成を促進する可能性のあるリチウムイオン電池の電解質溶液に損傷を与える。従来のシアノカーボン組成物はまた、組成物の不安定性および／または危険性の一因となるガス状成分、例えば、水素ガスを形成する存在および／または傾向に悩まされる可能性がある。さらに、従来のシアノカーボン組成物は、不十分な化学物質識別子の問題に悩まされており、これは、シアノカーボン組成物がその後使用されるプロセス／用途における組成物の識別を妨げる可能性がある。
[0005]したがって、水の形成または蓄積を防止し、ガス状成分の形成または蓄積を防止し、容易に識別可能であるシアノカーボン組成物の必要性が存在する。
[0006]本開示は、（少なくとも９２ｗｔ．％の）トリシアノヘキサン（ＴＣＨ）および（１ｗｐｐｍ～１０ｗｔ．％の）特定のトリシアノヘキサン副産物、例えば、トリシアノヘキサンの異性体、テトラシアノ化合物、トリシアノアルケン、（シアノエチル）アミン、（トリス（シアノエチル）アミン）、もしくはアジポニトリル、またはこれらの組み合わせを含むシアノカーボン組成物に関する。一部の態様では、本開示は、トリシアノヘキサンと、トリシアノヘキサンの異性体とを含むシアノカーボン組成物を記載する。いくつかの場合には、この異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比は、場合により少なくとも５：１である。一部の態様では、副産物は、化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４（式中、ｘは５～１０である）を有するテトラシアノ化合物を含む。一部の態様では、副産物は、以下の化学構造
Figure 2023502475000002
（式中、ａは０～３であり、ｂは１～３であり、ｃは１～４である）
を有するシアノオキシムを含む。一部の態様では、副産物は、以下の化学構造
Figure 2023502475000003
（式中、ａは１～３であり、ｂは１～４である）
を有するシアノ化合物を含む。一部の態様では、本開示は、少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４を有する第１のシアノ化合物と、化学式Ｃ６Ｈ１１（ＣＮ）２（ＣＮＯＨ）を有する第２のシアノ化合物と、化学式ＣｘＨ２ｘ－３（ＣＮ）２（ＣＮＯＨ）（式中、ｘは独立して５～１０である）を有する第３のシアノ化合物とを、含むシアノカーボン組成物であって、第２のシアノ化合物に対する第１のシアノ化合物の重量比が１未満であり、第２のシアノ化合物に対する第２のシアノ化合物の重量比が１を超える、シアノカーボン組成物を記載する。一部の態様では、本開示は、トリシアノヘキサンと、１０５ａｍｕ～２１５ａｍｕ、例えば、１４５～１８０ａｍｕの範囲の分子量を有するトリシアノヘキサン副産物とを含むシアノカーボン組成物を記載する。一部の態様では、本開示は、トリシアノヘキサンと、トリシアノヘキサンの異性体、シアノエチルアミン、トリシアノヘキサンのオキシム、トリシアノヘキサンのアミド、もしくはテトラシアノアルカン、またはこれらの組み合わせを含むその場で形成された副産物とを含むシアノカーボン組成物について記載する。いくつかの場合には、シアノカーボン組成物は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体であって、この異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比が少なくとも５：１であるトリシアノヘキサンの異性体と、５００ｐｐｍ～１ｗｔ．％のアジポニトリルとを含む。いくつかの場合には、シアノカーボン組成物は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．５ｗｔ．％～７ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体と、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％のテトラシアノ化合物とを含む。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサン、好ましくは少なくとも９５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンを含む。一部の態様では、トリシアノヘキサンの異性体は、１，２，３－トリシアノヘキサン、１，２，６－トリシアノヘキサン、１，３，４－トリシアノヘキサン、１，３，５－トリシアノヘキサン、１，３，６－トリシアノヘキサン、１，４，５－トリシアノヘキサン、もしくは２，３，５－トリシアノヘキサン、またはこれらの組み合わせを含む。一部の態様では、シアノエチルアミンは、トリス（シアノエチル）アミンを含む。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、０．１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサンの異性体を含む。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、０．１ｗｔ．％未満のテトラシアノアルカンを含む。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、０．１ｗｔ．％未満のトリシアノアルケンを含む。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、０．１ｗｔ．％未満のトリス（シアノエチル）アミンを含む。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、０．１ｗｔ．％未満のシアノオキシムを含む。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、１４５～１８０ａｍｕの範囲の分子量を有する０．１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサン副産物を含む。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、０．１ｗｔ．％未満のその場で形成された副産物を含む。一部の実施形態では、組成は、１０５ａｍｕ～２１５ａｍｕの範囲の分子量を有する０．１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサン副産物を含む。一部の実施形態では、組成は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．５ｗｔ．％～７ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体と、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％のテトラシアノ化合物とを含み、トリシアノヘキサンの異性体およびテトラシアノ化合物は、その場で形成される。
[0007]本開示は、添付の図面を参照して以下に詳細に説明され、同じ番号は同様の部分を示す。
[0008]ＴＣＨを精製する方法の実施形態の概略的な概要を示す図である。 [0009]ＴＣＨを精製する方法の別の実施形態の概略的な概要を示す図である。 [0010]ＴＣＨを精製する方法の別の実施形態の概略的な概要を示す図である。 [0011]ＴＣＨを精製する方法の別の実施形態の概略的な概要を示す図である。 [0012]ＴＣＨを精製する方法の別の実施形態の概略的な概要を示す図である。
序文
[0013]従来のシアノカーボン組成物は電解質溶液の添加剤として公知である。しかしながら、上記のように、多くのシアノカーボン組成物の性能は、より高度な用途、例えば、より高度なリチウムイオン電池では不十分である可能性がある。
[0014]本発明者らは、いくつかのシアノカーボン組成物、例えば、トリシアノヘキサン（ＴＣＨ）、例えば、１，３，６－トリシアノヘキサン、および副産物の特定の組み合わせを含むものが、特定の副産物を含まない従来の組成物よりも改善された相乗的性能を示すことを見出した。例えば、開示されたシアノカーボン組成物は、水および／または様々なガス状成分の形成および／または蓄積を防止することにおいて有意な改善を示し、リチウム電池用途においてより良い安定性および安全性をもたらすことが見出された。
[0015]理論に拘束されることなく、開示された副産物のいくつかの組み合わせは、ＴＣＨとともに（および場合により特定の成分量で）、予想外の量の追加のニトリル官能基を提供し、これにより、予想外の性能改善が可能になると考えられる。ＴＣＨのニトリル部分および本明細書に記載の様々な副産物は、様々な不純物を除去するためのシアノカーボン組成物の機能を改善すると考えられる。例えば、（より多くの）シアノ官能基、例えば、ニトリル部分（いくつかの場合には副産物によって提供される）は、改善された吸湿性活性を示すと考えられている。例えば、ＴＣＨ（開示された副産物と組み合わせて）は、特に吸湿性であり、シアノカーボン組成物を含む電解質溶液中に存在する水を除去するのに特に効率的であることが見出された。この吸湿性活性は、水の形成および／または蓄積を防止するのに役立つ。シアノ官能基または副産物の基は、ＴＣＨと相乗的に作用して、予期しない性能の改善を達成する可能性がある。例えば、電極（カソードおよび／またはアノード）が関与する一部のバッテリー関連の用途では、副産物とＴＣＨの組み合わせが、形成工程中に相互作用して、堅牢なカソード電解質界面層を作成することが分かっている。このような層は、電極（カソード）および／または電解質を構成する化学物質の劣化を有利に低減させることができる。別の言い方をすれば、本明細書に開示された副産物の組み合わせは、電極に悪影響を与える、例えば、サイクル中の故障を生じる、カソードを攻撃するガスやＨＦのような有害な分子を生じさせる他の従来の化合物とは対照的に、優れたカソード電極の電解質性能を有益に提供することが見出された。また、この組み合わせは、予想外に水を除去する機能を提供することが分かったが、これは、バッテリー関連の用途を含む多くの用途で価値がある。従来のシアノカーボン組成物は、開示された副産物を含んでおらず、そのため、前述のシアノ官能基を（それほど多く）含んでない。したがって、これらのシアノカーボン組成物は、前述の性能改善を提供することができない。
[0016]さらに、本発明者らは、シアノカーボン組成物中の前述の副産物が、シアノカーボン組成物が製造された方法の組成指標として有利に機能し、したがって、シアノカーボン組成物が続いて使用される組成物および方法／用途の中で分析ツールとして使用できる化学的指紋を提供することを発見した。例えば、シアノカーボン組成物中の開示された副産物の存在により、商業グレードまたは特定の商業製品を示すことができ、これにより、生産者は、その得られた製品、例えば、その特定の電解質溶液をよりよく分析することができる。
[0017]本開示は、シアノカーボン組成物、特に、ＴＣＨと、特定のＴＣＨ反応およびそれに応じて設計された精製スキームからの１つまたは複数の副産物とを含むシアノカーボン組成物に関する。一例は、Ｔｒｉｃｙａｎｏｈｅｘａｎｅ Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓという名称の米国特許出願第１６／８８０，７１７号に開示されている反応および精製スキームであり、当該の米国特許出願は、参照により本明細書に組み込まれる。これらの方法は、本明細書で論じられる（開示された量の）副産物の独特で相乗的な組み合わせに寄与する。従来の方法は、同じ工程および／またはプロセス条件を採用しておらず、そのため、前述の相乗的なシアノカーボン組成物を生成せず、また生成することができない。シアノカーボン組成物のＴＣＨ副産物は、トリシアノヘキサンの異性体、トリシアノヘキサンと同様の分子量を有する化合物、テトラシアノ化合物、シアノアルケン、シアノアミン、および／またはシアノアミド、またはこれらの組み合わせを含んでもよい。
[0018]一部の実施形態では、本開示はさらに、本明細書に記載のシアノカーボン組成物を（反応を介して）生成し、かつ／または精製するための方法に関する。本明細書に記載の製造および精製方法は、高濃度のＴＣＨならびに副産物の特定の組み合わせ（場合により開示された量で）を製造することが見出された。
シアノカーボン組成物
[0019]シアノカーボン組成物は、ＴＣＨおよび様々な副産物を含んでもよい。シアノカーボン組成物は、一般に、ＴＣＨを大量に含むことができ、例えば、組成物は、高純度のＴＣＨ組成物である。ＴＣＨは、いくつかの場合には、化学式Ｃ６Ｈ１１（ＣＮ）３を有する化合物である。一部の実施形態では、主成分ＴＣＨは、１，３，６－トリシアノヘキサンである。
[0020]上記のように、ＴＣＨはシアノカーボン組成物の主要な成分であってもよい。別の言い方をすれば、ＴＣＨはシアノカーボン組成物の主成分である。
[0021]一実施形態では、シアノカーボン組成物は少なくとも８５ｗｔ．％、例えば、少なくとも８８ｗｔ．％、少なくとも９０ｗｔ．％、少なくとも９２ｗｔ．％、または少なくとも９５ｗｔ．％のＴＣＨを含む。上限に関して、シアノカーボン組成物は、１００ｗｔ．％未満、例えば、９９．９ｗｔ．％未満、９９ｗｔ．％未満、または９８．５ｗｔ．％未満のＴＣＨを含んでもよい。範囲に関して、シアノカーボン組成物は、８５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％のＴＣＨ、８５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、８５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、８５ｗｔ．％～９８．５ｗｔ．％、８８ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、８８ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、８８ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、８８ｗｔ．％～９８．５ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９８．５ｗｔ．％、９２ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９２ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９２ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９２ｗｔ．％～９８．５ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、または９５ｗｔ．％～９８．５ｗｔ．％のＴＣＨを含んでもよい。
[0022]シアノカーボン組成物中に存在するトリシアノヘキサン副産物の含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂ～１０ｗｔ．％、例えば、１ｗｐｐｂ～５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～３ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．３ｗｔ．％、５００ｐｐｍ～２ｗｔ．％、５００ｐｐｍ～１ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～１０ｗｔ．％、１ｗｐｐｍ～７ｗｔ．％、１０ｗｐｐｍ～５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、０．１５ｗｔ．％～０．９ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．７ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．５ｗｔ．％、０．２５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２５ｗｔ．％～７５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～０．８ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２ｗｔ．％～０．９ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～０．６ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．３ｗｔ．％、０．０１ｗｔ．％～０．５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．８ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～０．１ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２ｗｔ．％～０．６ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、または５０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％のトリシアノヘキサン副産物を含む。下限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂを超える、例えば、１０ｗｐｐｂを超える、１００ｗｐｐｂを超える、５００ｗｐｐｂを超える、１ｐｐｍを超える、１０ｐｐｍを超える、５０ｐｐｍを超える、１００ｗｐｐｍを超える、または２００ｗｐｐｍを超える、０．１ｗｔ．％を超える、０．２ｗｔ．％を超える、１ｗｔ．％を超える、０．０５ｗｔ．％を超える、０．１ｗｔ．％を超える、または０．２５ｗｔ．％を超えるトリシアノヘキサン副産物を含んでもよい。上限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｔ．％未満、例えば、０．５ｗｔ．％未満、１ｗｔ．％未満、０．８ｗｔ．％未満、０．９ｗｔ．％未満、０．６ｗｔ．％未満、０．３ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満、または０．０１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサン副産物を含んでもよい。これらの範囲および限度は、本明細書に記載されている個々の副産物、ならびにこれらの副産物の組み合わせに適用可能である。
分子量
[0023]一部の実施形態では、シアノカーボン組成物は、トリシアノヘキサンと同様の分子量を有するトリシアノヘキサン副産物を含む。例えば、トリシアノヘキサン副産物は、特定のＴＣＨ製造および／または精製スキームから生じる可能性がある。本発明者らは、これらのトリシアノヘキサン副産物の存在が、シアノカーボン組成物によって、増大された安定化効果、例えば、増大されたもしくは改善された吸湿性活性および／または前述のカソード電解質層の利点を有利に提供できることを見出した。
[0024]一実施形態では、トリシアノヘキサン副産物は、１００ａｍｕ～２２０ａｍｕ、例えば、１０５ａｍｕ～２１５ａｍｕ、１４５ａｍｕ～１８０ａｍｕ、１４５ａｍｕ～１７８ａｍｕ、１４５ａｍｕ～１７５ａｍｕ、１４５ａｍｕ～１７２ａｍｕ、１４５ａｍｕ～１７０ａｍｕ、１４８ａｍｕ～１８０ａｍｕ、１４８ａｍｕ～１７８ａｍｕ、１４８ａｍｕ～１７５ａｍｕ、１４８ａｍｕ～１７２ａｍｕ、１４８ａｍｕ～１７０ａｍｕ、１５０ａｍｕ～１８０ａｍｕ、１５０ａｍｕ～１７８ａｍｕ、１５０ａｍｕ～１７５ａｍｕ、１５０ａｍｕ～１７２ａｍｕ、１５０ａｍｕ～１７０ａｍｕ、１５２ａｍｕ～１８０ａｍｕ、１５２ａｍｕ～１７８ａｍｕ、１５２ａｍｕ～１７５ａｍｕ、１５２ａｍｕ～１７２ａｍｕ、１５２ａｍｕ～１７０ａｍｕ、１５５ａｍｕ～１８０ａｍｕ、１５５ａｍｕ～１７８ａｍｕ、１５５ａｍｕ～１７５ａｍｕ、１５５ａｍｕ～１７２ａｍｕ、または１５５ａｍｕ～１７０ａｍｕの分子量を有する。下限に関して、トリシアノヘキサン副産物は、１００ａｍｕを超える、例えば、１０５ａｍｕを超える、１４５ａｍｕを超える、１４８ａｍｕを超える、１５０ａｍｕを超える、１５２ａｍｕを超える、または１５５ａｍｕを超える分子量を有してもよい。上限に関して、トリシアノヘキサン副産物は、２２０ａｍｕ未満、例えば、２１５ａｍｕ未満、１８０ａｍｕ未満、１７８ａｍｕ未満、１７５ａｍｕ未満、１７２ａｍｕ未満、または１７０ａｍｕ未満の分子量を有してもよい。
[0025]一実施形態では、トリシアノヘキサン副産物は、トリシアノヘキサンの分子量の８５％～１１５％、例えば、８５％～１１２％、８５％～１１０％、８５％～１０８％、８５％～１０５％、８８％～１１５％、８８％～１１２％、８８％～１１０％、８８％～１０８％、８８％～１０５％、９０％～１１５％、９０％～１１２％、９０％～１１０％、９０％～１０８％、９０％～１０５％、９２％～１１５％、９２％～１１２％、９２％～１１０％、９２％～１０８％、９２％～１０５％、９５％～１１５％、９５％～１１２％、９５％～１１０％、９５％～１０８％、または９５％～１０５％の分子量を有する。トリシアノヘキサン副産物は、トリシアノヘキサンの分子量の１１５％未満、例えば、１１２％未満、１１０％未満、１０８％未満、または１０５％未満の分子量を有してもよい。トリシアノヘキサン副産物は、トリシアノヘキサンの分子量の８５％を超える、例えば、８８％を超える、９０％を超える、９２％を超える、または９５％を超える分子量を有してもよい。
トリシアノヘキサンの異性体
[0026]一部の実施形態では、シアノカーボン組成物は、トリシアノヘキサンの異性体を含み、例えば、１，３，６－トリシアノヘキサンを含まない。トリシアノヘキサンの特定の異性体は、化学式Ｃ９Ｈ１１Ｎ３を有することができ、別の配置、例えば、６個の炭素原子の鎖上の３個のシアノまたはニトリル基の構造異性体を有することができる。例えば、シアノカーボン組成物は、１，３，６－トリシアノヘキサン（主成分ＴＣＨとして）および異性体として１，３，５－トリシアノヘキサンを含んでもよい。
[0027]本発明者らは、１つまたは複数のトリシアノヘキサン異性体の存在が、高電圧での酸化に対して従来の電解質溶液のさらなる安定化を有利に提供することを見出した。理論に拘束されることなく、トリシアノヘキサン異性体上の３つのニトリル基の配置は、主成分ＴＣＨの安定化効果を相乗的に改善する可能性があると考えられる。例えば、３つのニトリル基は、増大されたもしくは改善された吸湿性活性および／または前述のカソード電解質層の利点に寄与する可能性がある。
[0028]一部の実施形態では、トリシアノヘキサン異性体は、１，２，３－トリシアノヘキサン、１，２，６－トリシアノヘキサン、１，３，４－トリシアノヘキサン、１，３，５－トリシアノヘキサン、１，３，６－トリシアノヘキサン、１，４，５－トリシアノヘキサン、もしくは２，３，５－トリシアノヘキサン、またはこれらの組み合わせを含む。一部の実施形態では、トリシアノヘキサンは１，３，５－トリシアノヘキサンを含む。
[0029]一部の実施形態では、異性体は、トリシアノヘキサンの構造異性体を含んでもよい。例えば、異性体は、シアノ官能基を備えたアミノ化合物を含んでもよい。
[0030]一部の実施形態では、異性体は、トリシアノヘキサンの立体異性体を含んでもよい。一部の実施形態では、例えば、シアノカーボン組成物のトリシアノヘキサンは、１つまたは複数のキラル中心を含んでもよく、トリシアノヘキサンの異性体はエナンチオマーであってもよい。例えば、１，３，６－トリシアノヘキサンには、１つのキラル中心があるので、１，３，６－トリシアノヘキサンは、２つのエナンチオマーを規定する。したがって、シアノカーボン組成物の一部の実施形態では、トリシアノヘキサンは、１，３，６－トリシアノヘキサンであり、トリシアノヘキサンの異性体は、そのエナンチオマーである。一部の実施形態では、トリシアノヘキサンは多数のキラル中心を含むことができ、トリシアノヘキサンの異性体は１つまたは複数の立体異性体、例えば、エナンチオマーおよび／またはジアステレオマーであってもよい。
[0031]シアノカーボン組成物中に存在するトリシアノヘキサンの異性体の含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。異性体の含有量は、異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比によって記述されてもよい。一実施形態では、例えば、シアノカーボン組成物は、トリシアノヘキサンおよびその異性体を含み、異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比は、少なくとも５：１、例えば、少なくとも８：１、少なくとも１０：１、少なくとも１５：１、少なくとも２０：１、または少なくとも２５：１である。上限に関して、異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比は、１００：１未満、例えば、９５：１未満、９０：１未満、８５：１未満、または８０：１未満であってもよい。範囲に関して、異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比は、５：１～１００：１、例えば、５：１～９５：１、５：１～９０：１、５：１～８５：１、５：１～８０：１、８：１～１００：１、８：１～９５：１、８：１～９０：１、８：１～８５：１、８：１～８０：１、１０：１～１００：１、１０：１～９５：１、１０：１～９０：１、１０：１～８５：１、１０：１～８０：１、１５：１～１００：１、１５：１～９５：１、１５：１～９０：１、１５：１～８５：１、１５：１～８０：１、２０：１～１００：１、２０：１～９５：１、２０：１～９０：１、２０：１～８５：１、２０：１～８０：１、２５：１～１００：１、２５：１～９５：１、２５：１～９０：１、２５：１～８５：１、または２５：１～８０：１であってもよい。
[0032]シアノカーボン組成物中に存在するトリシアノヘキサン異性体の含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂ～１０ｗｔ．％、例えば、１ｗｐｐｍ～７ｗｔ．％、１０ｗｐｐｍ～５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、５００ｐｐｍ～２ｗｔ．％、５００ｐｐｍ～１ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．１５ｗｔ．％～０．９ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．７ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．５ｗｔ．％、０．２５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２５ｗｔ．％～０．７５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～７ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～７ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、または５０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％のトリシアノヘキサン異性体を含む。下限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂを超える、例えば、１０ｗｐｐｂを超える、１００ｗｐｐｂを超える、５００ｗｐｐｂを超える、１ｐｐｍを超える、１０ｐｐｍを超える、５０ｐｐｍを超える、０．０５ｗｔ．％を超える、０．１ｗｔ．％を超える、０．２５ｗｔ．％を超える、０．５ｗｔ．％を超える、１ｗｔ．％を超える、または２ｗｔ．％を超えるトリシアノヘキサン異性体を含んでもよい。上限に関して、シアノカーボン組成物は１０ｗｔ．％未満、例えば、７ｗｔ．％未満、５ｗｔ．％未満、４ｗｔ．％未満、３ｗｔ．％未満、０．５ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満、または０．０１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサン異性体を含んでもよい。
テトラシアノ化合物
[0033]一部の実施形態では、シアノカーボン組成物はテトラシアノ化合物を含む。テトラシアノ化合物は、４つのシアノまたはニトリル官能基を含む任意の有機化合物であってもよい。本発明者らは、これらのテトラシアノ化合物の存在が、シアノカーボン組成物によって増大された安定化効果、例えば、増大されたもしくは改善された吸湿性活性および／または前述のカソード電解質層の利点を有利に提供できることを見出した。例えば、テトラシアノ化合物の４つのシアノ官能基は、ＴＣＨと相乗的に作用して、水を除去し、かつ／または前述のカソード電解質層の利点を促進することができる。
[0034]一部の実施形態において、テトラシアノ化合物は、炭素原子の飽和鎖上に４つのシアノまたはニトリル基を有する有機化合物である。例えば、一部の実施形態では、テトラシアノ化合物は、テトラシアノアルカン、例えば、化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４（式中、ｘは５～１０である）を有する有機化合物である。例示的なテトラシアノ化合物は、テトラシアノペンタン、テトラシアノヘキサン、テトラシアノヘプタン、テトラシアノオクタン、テトラシアノノナン、およびテトラシアノデカン、ならびにこれらの組み合わせを含む。
[0035]一部の実施形態では、テトラシアノ化合物は、炭素原子の不飽和鎖上に４つのシアノまたはニトリル基を有する有機化合物である。例えば、一部の実施形態では、テトラシアノ化合物は、テトラシアノアルケン、例えば、化学式ＣｘＨ２ｘ－４（ＣＮ）４（式中、ｘは５～１０である）を有する有機化合物である。例示的なテトラシアノ化合物としては、テトラシアノペンテン、テトラシアノヘキセン、テトラシアノヘプテン、テトラシアノオクテン、テトラシアノノネン、およびテトラシアノデセン、ならびにこれらの組み合わせを挙げることができる。
[0036]化学構造の観点からいえば、テトラシアノ化合物は、以下の構造
Figure 2023502475000004
（式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、独立して０～４であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅの合計は、５～１２である）
を有する。
[0037]シアノカーボン組成物中に存在するテトラシアノ化合物の含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂ～５ｗｔ．％、例えば、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、０．０１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０．０５ｐｐｍ～３ｗｔ．％、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％、０．１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、０．１ｐｐｍ～０．７ｗｔ．％、１００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．８ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２ｗｔ．％～０．６ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．３ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、または５０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％のテトラシアノ化合物を含む。下限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂを超える、例えば、１０ｗｐｐｂを超える、１００ｗｐｐｂを超える、ｗｐｐｂを超える、１ｐｐｍを超える、１０ｐｐｍを超える、または５０ｐｐｍを超える、１００ｗｐｐｍを超える、または２００ｗｐｐｍを超える、５００ｗｐｐｍを超える、０．１ｗｔ．％を超える、テトラシアノ化合物を含んでもよい。上限に関して、シアノカーボン組成物は、５ｗｔ．％未満、例えば、３ｗｔ．％未満、２ｗｔ．％未満、０．５ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満、または０．０１ｗｔ．％未満のテトラシアノ化合物を含んでもよい。
シアノアルケン
[0038]一部の実施形態では、シアノカーボン組成物はシアノアルケンを含む。シアノアルケンは、シアノまたはニトリル官能基および少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を含む任意の有機化合物であってもよい。一部の実施形態では、シアノアルケンは、１つの炭素－炭素二重結合を有する。一部の実施形態では、シアノアルケンは、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合、例えば、少なくとも２つ、少なくとも３つ、あるいは少なくとも４つを有する。本発明者らは、これらのシアノアルケンの存在が、シアノカーボン組成物によって、増大された安定化効果、例えば、増大されたもしくは改善された吸湿性活性および／または前述のカソード電解質層の利点を有利に提供できることを見出した。例えば、シアノアルケンのシアノ官能基または基は、ＴＣＨと相乗的に作用して、水を除去し、かつ／または前述のカソード電解質層の利点を促進することができる。
[0039]一部の実施形態では、シアノアルケンは、ジシアノアルケン、例えば、炭素原子の不飽和鎖上に２つのシアノまたはニトリル基を有する有機化合物である。例えば、一部の実施形態では、シアノアルケンは、化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）２（式中、ｘは５～１０である）を有する。例示的なジシアノアルケンとしては、ジシアノペンテン、ジシアノヘキセン、ジシアノヘプテン、ジシアノオクテン、ジシアノノネン、およびジシアノデセン、ならびにこれらの組み合わせを挙げることができる。
[0040]一部の実施形態では、シアノアルケンは、トリシアノアルケン、例えば、炭素原子の不飽和鎖上に３つのシアノまたはニトリル基を有する有機化合物である。例えば、一部の実施形態では、シアノアルケンは、化学式ＣｘＨ２ｘ－３（ＣＮ）３（式中、ｘは５～１０である）を有する。例示的なトリシアノアルケンとしては、トリシアノペンテン、トリシアノヘキセン、トリシアノヘプテン、トリシアノオクテン、トリシアノノネン、およびトリシアノデセン、ならびにこれらの組み合わせを挙げることができる。
[0041]シアノカーボン組成物中に存在するシアノアルケンの含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。１つの実施形態では、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂ～５ｗｔ．％、例えば、１ｗｐｐｂ～３ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、５００ｐｐｍ～２ｗｔ．％、５００ｐｐｍ～１ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．１５ｗｔ．％～０．９ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．７ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．５ｗｔ．％、０．２５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２５ｗｔ．％～７５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、または５０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％のシアノアルケンを含む。下限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂを超える、例えば、１０ｗｐｐｂを超える、１００ｗｐｐｂを超える、５００ｗｐｐｂを超える、１ｐｐｍを超える、１０ｐｐｍを超える、５０ｐｐｍを超える、０．０５ｗｔ．％を超える、０．１ｗｔ．％を超える、または０．２５ｗｔ．％を超えるシアノアルケンを含んでもよい。上限に関して、シアノカーボン組成物は、５ｗｔ．％未満、例えば、３ｗｔ．％未満、１ｗｔ．％未満、０．５ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満、または０．０１ｗｔ．％未満のシアノアルケンを含んでもよい。
シアノアミン
[0042]一部の実施形態では、シアノカーボン組成物はシアノアミン、例えば、シアノアルキルアミンを含む。シアノアミンは、シアノアルキル官能基を含む第一級、第二級、または第三級アミンであってもよい。一部の実施形態では、シアノアミンは、１つのシアノアルキル官能基を有する。一部の実施形態では、シアノアミンは、少なくとも１つ、例えば、少なくとも２つ、または少なくとも３つのシアノアルキル官能基を有する。本発明者らは、これらのシアノアミンの存在が、シアノカーボン組成物によって、増大された安定化効果、例えば、増大されたもしくは改善された吸湿性活性および／または前述のカソード電解質層の利点を有利に提供できることを見出した。例えば、シアノアミンのシアノ官能基または基は、ＴＣＨと相乗的に作用して、水を除去し、かつ／または前述のカソード電解質層の利点を促進することができる。
[0043]一部の実施形態では、シアノアミンは、１つのシアノアルキル官能基を有する第一級アミンである。例えば、一部の実施形態では、シアノアミンは化学式ＮＨ２（ＣｘＨ２ｘ）ＣＮ（式中、ｘは１～５である）を有する。例示的な第一級アミンとしては、（シアノメチル）アミン、（シアノエチル）アミン、（シアノプロピル）アミン、（シアノブチル）アミン、および（シアノペンチル）アミン、ならびにこれらの組み合わせを挙げることができる。１つの特定の非限定的な例は、トリス（２－シアノエチル）アミンである。
[0044]一部の実施形態では、シアノアミンは２つのシアノアルキル官能基を有する第二級アミンである。一部の実施形態では、２つのシアノアルキル官能基は、異なってもよい。一部の実施形態では、２つのシアノアルキル官能基は、同じであってもよい。例えば、一部の実施形態では、シアノアミンは、化学式ＮＨ（（ＣｘＨ２ｘ）ＣＮ）２（式中、ｘは１～５である）を有する。例示的な第二級アミンとしては、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（シアノエチル）アミン、ビス（シアノプロピル）アミン、ビス（シアノブチル）アミン、ビス（シアノペンチル）アミン、およびこれらの組み合わせを挙げることができる。
[0045]一部の実施形態では、シアノアミンは３つのシアノアルキル官能基を有する第三級アミンである。一部の実施形態では、３つのシアノアルキル官能基は、異なってもよい。一部の実施形態では、３つのシアノアルキル官能基は、同じであってもよい。例えば、一部の実施形態では、シアノアミンは、化学式Ｎ（（ＣｘＨ２ｘ）ＣＮ）３（式中、ｘは１～５である）を有する。例示的な第三級アミンとしては、トリス（シアノメチル）アミン、トリス（シアノエチル）アミン、トリス（シアノプロピル）アミン、トリス（シアノブチル）アミン、トリス（シアノペンチル）アミン、およびこれらの組み合わせを挙げることができる。
[0046]化学構造の観点からいえば、シアノアミンは以下の化学構造
Figure 2023502475000005
（式中、Ｒ１は、－Ｈまたは１～５のｘの－ＣｘＨ２ｘＣＮであり、Ｒ２は－Ｈまたは１～５のｙの－ＣｙＨ２ｙＣＮであり、Ｒ３は－Ｈまたは１～５のｚの－ＣｚＨ２ｚＣＮであり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の中の少なくとも１つは水素でない）
を有してもよい。
[0047]シアノカーボン組成物中に存在するシアノアミンの含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂ～５ｗｔ．％、例えば、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、０．０１ｗｔ．％ ｐｐｍ～５ｗｔ．％、０．０５ｐｐｍ～３ｗｔ．％、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％、０．１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～０．８ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～０．６ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．３ｗｔ．％、０．０１ｗｔ．％～０．５ｗｔ．％、０．１ｐｐｍ～０．７ｗｔ．％、１００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．３ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、または５０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％のシアノアミンを含む。下限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂを超える、例えば、１０ｗｐｐｂを超える、１００ｗｐｐｂを超える、ｗｐｐｂを超える、１ｐｐｍを超える、１０ｐｐｍを超える、５０ｐｐｍを超える、１００ｗｐｐｍを超える、２００ｗｐｐｍを超える、５００ｗｐｐｍを超える、０．１ｗｔ．％を超える、シアノアミンを含んでもよい。上限に関して、シアノカーボン組成物は、５ｗｔ．％未満、例えば、３ｗｔ．％未満、２ｗｔ．％未満、０．５ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満、または０．０１ｗｔ．％未満のシアノアミンを含んでもよい。
シアノオキシム
[0048]一部の実施形態では、シアノカーボン組成物はシアノオキシムを含む。シアノオキシムは、少なくとも１つのシアノまたはニトリル官能基および少なくとも１つのオキシム官能基（－Ｃ＝ＮＯＨ）を含む任意の有機化合物であってもよい。一部の実施形態では、シアノオキシムは、１つのシアノ官能基を有する。一部の実施形態では、シアノオキシムは、少なくとも１つ、例えば、少なくとも２つ、または少なくとも３つのシアノ官能基を有する。本発明者らは、これらのシアノオキシムの存在が、シアノカーボン組成物によって、増大された安定化効果、例えば、増大されたもしくは改善された吸湿性活性および／または前述のカソード電解質層の利点を有利に提供できることを見出した。例えば、シアノオキシムのシアノ官能基または基は、ＴＣＨと相乗的に作用して、水を除去し、かつ／または前述のカソード電解質層の利点を促進することができる。
[0049]一部の実施形態では、オキシム官能基はアルドキシム基である。一部の実施形態では、オキシム官能基はケトキシムである。
[0050]理論に拘束されることなく、オキシム官能基はシアノ官能基の酸化反応によって形成されると考えられている。したがって、シアノカーボン組成物のオキシムは、本明細書に記載の任意の生成物または副産物の少なくとも１つのシアノ官能基をオキシム官能基に変換することによって形成することができる。別の言い方をすれば、シアノカーボン組成物のシアノオキシムは、本明細書に記載の任意の生成物または副産物のオキシムであってもよい。
[0051]一部の実施形態では、シアノオキシムはトリシアノヘキサンのオキシムである。一部の実施形態では、シアノオキシムはテトラシアノ化合物のオキシムである。一部の実施形態では、シアノオキシムはシアノアルケンのオキシムである。一部の実施形態では、シアノオキシムはシアノアミンのオキシムである。一部の実施形態では、シアノオキシムはこれらの組み合わせである。
[0052]化学構造の観点からいえば、一部の実施形態では、シアノオキシムは、以下の化学構造
Figure 2023502475000006
（式中、ａは０～３であり、ｂは１～３であり、また、ｃは１～４である）
を有する。一部の実施形態では、シアノオキシムは以下の化学構造
Figure 2023502475000007
（式中、ａは１～３であり、ｂは１～４である）
を有する。
[0053]シアノカーボン組成物中に存在するシアノオキシムの含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂ～５ｗｔ．％、例えば、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、０．０１ｗｔ．％ ｐｐｍ～５ｗｔ．％、０．０５ｐｐｍ～３ｗｔ．％、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％、０．１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、０．１ｐｐｍ～０．７ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～０．８ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２ｗｔ．％～０．９ｗｔ．％、１００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．３ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、または５０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％のシアノオキシムを含む。下限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂを超える、例えば、１０ｗｐｐｂを超える、１００ｗｐｐｂを超える、ｗｐｐｂを超える、１ｐｐｍを超える、１０ｐｐｍを超える、５０ｐｐｍを超える、１００ｗｐｐｍを超える、２００ｗｐｐｍを超える、５００ｗｐｐｍを超える、０．１ｗｔ．％を超えるシアノオキシムを含んでもよい。上限に関して、シアノカーボン組成物は、５ｗｔ．％未満、例えば、３ｗｔ．％未満、２ｗｔ．％未満、０．５ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満、または０．０１ｗｔ．％未満のシアノオキシムを含んでもよい。
シアノアミド
[0054]一部の実施形態では、シアノカーボン組成物は、シアノアミド、例えば、シアノアルキルアミドを含む。アミドは、少なくとも１つのシアノまたはニトリル官能基および少なくとも１つのアミドまたはカルボキサミド官能基（－Ｃ＝ＮＲ２、（式中、Ｒは独立して水素またはアルキル基である））を含む任意の有機化合物であってもよい。一部の実施形態では、シアノアミドには１つのシアノ官能基がある。一部の実施形態では、シアノアルケンは、少なくとも１つのシアノ官能基、例えば、少なくとも２つまたは少なくとも３つを有する。アミド官能基は、第一級アミド、第二級アミドあるいは第三級アミドであってもよい。本発明者らは、これらのシアノアミドの存在が、シアノカーボン組成物によって、増大された安定化効果、例えば、増大されたもしくは改善された吸湿性活性および／または前述のカソード電解質層の利点を有利に提供できることを見出した。例えば、シアノアミドのシアノ官能基または基は、ＴＣＨと相乗的に作用して、水を除去し、かつ／または前述のカソード電解質層の利点を促進することができる。
[0055]理論に拘束されることなく、アミド官能基はシアノ官能基の加水分解反応によって形成されると考えられている。したがって、シアノカーボン組成物のシアノアミドは、本明細書に記載の任意の生成物または副産物の少なくとも１つのシアノ官能基をアミド官能基に変換することによって形成することができる。別の言い方をすれば、シアノカーボン組成物のシアノアミドは、本明細書に記載の任意の生成物または副産物のアミドであってもよい。
[0056]一部の実施形態では、シアノアミドは、トリシアノヘキサンのアミドである。一部の実施形態では、シアノアミドは、テトラシアノ化合物のアミドである。一部の実施形態では、シアノアミドは、シアノアルケンのアミドである。一部の実施形態では、シアノアミドは、シアノアミンのアミドである。一部の実施形態では、シアノアミドは、これらの組み合わせである。
[0057]化学構造の観点からいえば、一部の実施形態では、シアノアミドは以下の化学構造
Figure 2023502475000008
（式中、ａは０～３であり、ｂは１～３であり、ｃは１～４である）
を有する。
[0058]シアノカーボン組成物中に存在するシアノアミドの含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂ～５ｗｔ．％、例えば、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、０．０１ｗｔ．％ ｐｐｍ～５ｗｔ．％、０．０５ｐｐｍ～３ｗｔ．％、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％、０．１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、０．１ｐｐｍ～０．７ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．８ｗｔ．％、０．０５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２ｗｔ．％～０．６ｗｔ．％、１００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、２００ｐｐｍ～０．３ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、または５０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％のシアノアミドを含む。下限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂを超える、例えば、１０ｗｐｐｂを超える、１００ｗｐｐｂを超える、ｗｐｐｂを超える、１ｐｐｍを超える、１０ｐｐｍを超える、５０ｐｐｍを超える、１００ｗｐｐｍを超える、２００ｗｐｐｍを超える、５００ｗｐｐｍを超える、０．１ｗｔ．％を超えるシアノアミドを含んでもよい。上限に関して、シアノカーボン組成物は５ｗｔ．％未満、例えば、３ｗｔ．％未満、２ｗｔ．％未満、０．５ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満、または０．０１ｗｔ．％未満のシアノアミドを含んでもよい。
ニトリル
[0059]一部の実施形態では、シアノカーボン組成物は、ニトリル、例えば、アジポニトリルを含む。本発明者らは、これらのニトリルの存在が、シアノカーボン組成物によって、増大された安定化効果、例えば、増大されたもしくは改善された吸湿性活性および／または前述のカソード電解質層の利点を有利に提供できることを見出した。
[0060]シアノカーボン組成物中に存在するニトリルの含有量は、特に限定されず、大きく変動してもよい。一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂ～５ｗｔ．％、例えば、１ｗｐｐｂ～３ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１０ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、１００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．１ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０５ｗｔ．％、５００ｗｐｐｂ～０．０１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、１０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～１ｗｔ．％、５００ｐｐｍ～２ｗｔ．％、５００ｐｐｍ～１ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．１５ｗｔ．％～０．９ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．７ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～０．５ｗｔ．％、０．２５ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．２５ｗｔ．％～７５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．１ｗｔ．％、５０ｐｐｍ～０．０５ｗｔ．％、または５０ｐｐｍ～０．０１ｗｔ．％のニトリルを含む。下限に関して、シアノカーボン組成物は、１ｗｐｐｂを超える、例えば、１０ｗｐｐｂを超える、１００ｗｐｐｂを超える、５００ｗｐｐｂを超える、１ｐｐｍを超える、１０ｐｐｍを超える、５０ｐｐｍを超える、０．０５ｗｔ．％を超える、０．１ｗｔ．％を超える、０．２５ｗｔ．％を超えるニトリルを含んでもよい。上限に関して、シアノカーボン組成物は１ｗｔ．％未満、例えば、０．５ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満、または０．０１ｗｔ．％未満のニトリルを含んでもよい。
組み合わせ
[0061]本明細書に記載されたシアノカーボン組成物は、トリシアノヘキサンおよび上記副産物のいかなる組み合わせも含んでもよい。例えば、シアノカーボン組成物は、トリシアノヘキサン、トリシアノヘキサンの異性体、テトラシアノ化合物、シアノアルケン、シアノアミン、シアノオキシム、もしくはシアノアミド、またはこれらの組み合わせを含んでもよい。様々な副産物について本明細書に開示された組成範囲および限度は、副産物の組み合わせに適用可能である。簡潔にするために、これらの範囲と限度は、ここでは繰り返さない。
[0062]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１，３，６－トリシアノヘキサンおよびトリシアノヘキサン異性体を含む。異性体は、本明細書に開示された量で存在することができ、特に、実施例において示されるように、異性体は、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％の範囲の量で存在することができる。
[0063]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１，３，６－トリシアノヘキサン、および化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４（式中、ｘは５～１０である）を有するテトラシアノ化合物を含む。テトラシアノ化合物は、本明細書に開示された量で存在することができ、特に、実施例において示されるように、テトラシアノ化合物は、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％の範囲の量で存在することができる。
[0064]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１，３，６－トリシアノヘキサンおよびトリシアノアルケンを含む。トリシアノアルケンは、本明細書に開示された量で存在することができ、特に、実施例において示されるように、トリシアノアルケンは、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％の範囲の量で存在することができる。
[0065]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１，３，６－トリシアノヘキサンおよび（シアノエチル）アミンを含む。（シアノエチル）アミンは、本明細書に開示された量で存在することができ、特に、実施例において示されるように、（シアノエチル）アミンは、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％の範囲の量で存在することができる。
[0066]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサン、（０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の）トリシアノヘキサンの異性体であって、この異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比が少なくとも５：１であるトリシアノヘキサンの異性体と、（５００ｐｐｍ～１ｗｔ．％の）アジポニトリルを含む。
[0067]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサン、（０．５ｗｔ．％～７ｗｔ．％の）トリシアノヘキサンの異性体、および（０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％の）テトラシアノ化合物を含む。
[0068]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサン、開示された量のトリシアノヘキサンの異性体、開示された量のテトラシアノ化合物、および開示された量の（シアノアルキル）アミン、および場合により開示された量のアジポニトリルを含む。
[0069]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサン、開示された量のトリシアノヘキサンの異性体、開示された量のテトラシアノ化合物、および開示された量のシアノオキシム、および場合により開示された量のアジポニトリルを含む。
[0070]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１，３，６－トリシアノヘキサン、およびシアノオキシム、例えば、以下の化学構造
Figure 2023502475000009
（式中、ａは０～３であり、ｂは１～３であり、ｃは１～４である）
を有するものを含む。シアノオキシムは、本明細書に開示された量で存在することができ、特に、実施例において示されるように、シアノオキシムは、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％の範囲の量で存在することができる。
[0071]一実施形態では、シアノカーボン組成物は、１，３，６－トリシアノヘキサンおよび以下の化学構造
Figure 2023502475000010
（式中、ａは１～３であり、ｂは１～４である）
を有するシアノ化合物を含む。シアノ化合物は、本明細書に開示された量で存在することができ、特に、実施例において示されるように、シアノ化合物は、１ｐｐｍ～０．５ｗｔ．％の範囲の量で存在することができる。
[0072]いくつかの場合には、副産物が、トリシアノヘキサン形成反応の間にその場で形成されてもよい。例えば、トリシアノヘキサンの副産物は、ＴＣＨの製造の間にその場で形成される化合物であってもよい。トリシアノヘキサンの副産物は、さらにトリシアノヘキサンの精製中にその場で形成される化合物であってもよい。いくつかの場合には、シアノカーボン組成物は、トリシアノヘキサン形成反応の間に形成された副産物と、トリシアノヘキサン精製中に形成された副産物と、の混合物を含む。
製造方法
[0073]上記のように、開示されたシアノカーボン組成物は、特定の方法によって製造され、これらの方法は、本明細書で論じられる（開示された量の）副産物の独特で相乗的な組み合わせに寄与する。特に、いくつかの電解水素二量化プロセス流、例えば、未精製流およびその誘導体を使用して、ＴＣＨ含有流を生じさせ得ることが発見された。このようなＴＣＨ含有流は、次いで、特定の工程を介して分離されて、有益な量の副産物を含む開示されたシアノカーボン組成物をもたらすことができる供給流として機能することが可能である。
[0074]いくつかの場合には、ＴＣＨ含有供給流は、ニトリル、例えば、アクリロニトリルおよび／またはアジポニトリル、好ましくはアクリロニトリルとの反応から生じる。これらの反応は、本明細書に記載されている分離スキームの上流で起こる。これらの化学物質、例えば、ニトリルは、本明細書で論じられる副産物、例えば、有意なニトリル末端封鎖を有するものの前駆体として役立つ可能性がある。これらの化学物質を利用しない従来の方法では、末端封鎖がほとんどまたは全くないなど、ニトリルのフットプリントが全く異なるシアノカーボン組成物が生成される。さらに、ＴＣＨ含有供給流の従来の分離および／または精製の方法は、これらの副産物濃度が最終的なＴＣＨ収率またはＴＣＨ性能に及ぼす影響に関する指針をほとんどまたは全く提供しない。重要なことに、本発明者らは、これらの成分濃度を効果的に操作して、（前述のように）有意な効率改善を提供することができ、これによって驚くべき性能結果とともにより高純度のＴＣＨ製品をもたらすことを見出した。
[0075]この方法は、アジポニトリルプロセス流を分離して第１の塔頂物流および第１の塔底物流を形成する（第１の）分離工程を含む。第１の塔頂物流は、低沸点成分（軽質分）と高沸点成分（重質分）を含み、第１の塔底物流は高沸点成分を含む。この方法は、第１の塔頂物流を、場合により１つまたは複数の蒸留カラムで分離して、低沸点成分を含む軽質分流、高沸点成分を含む重質分流、ＴＣＨおよびより少ない量の副産物を含むＴＣＨ流を形成する（第２の）分離工程をさらに含む。重要なことには、方法の個々の操作における供給流の滞留時間は、例えば、８時間未満に最小化される。そうすることで、高沸点成分の分解が有利に低減または最小化され、これにより、上記の分離効率がもたらされる。
[0076]いくつかの場合には、副産物のうちのいくつかは軽質分と考えられ、副産物の他のものは重質分と考えられる。開示された方法を使用することにより、前述の量の副産物（いくつかの重質分および／またはいくつかの軽質分を含む）の相乗的な組み合わせが達成される。
[0077]本開示のシアノカーボン組成物を形成するために使用されるこの方法は、ＴＣＨおよび不純物を含む特定の供給流から開始することができる。特に、供給流は、ＴＣＨ、高沸点成分、および低沸点成分を含んでもよい。例えば、供給流は、ＴＣＨ、および本明細書で論じられる１つまたは複数の副産物を含んでもよい。一部の実施形態では、供給流は、別の工業用化学製品製造プロセスの１つまたは複数の副産物流であってもよい。
第１の分離工程
[0078]一部の実施形態では、供給流、例えば、アジポニトリルプロセス流は、第１の分離工程で分離されて、低沸点成分（軽質分）および（場合により少量の）高沸点成分（重質分）および、高沸点成分と固体不純物を含む第１の塔底物流を含む第１の塔頂物流を形成する。第１の分離工程は、いくつかの場合には、重質分の有意な部分（ただし、いくらか残る場合がある）および／または供給流に存在する固体不純物を除去する。本発明者らは、第２の分離工程で処理する前に重質分を除去することにより、高沸点成分の分解が有利に減少し、それにより全精製方法の効率を向上させることを見出した。この最初の重質分の除去がないと、分離が必要な余分の非ＴＣＨ不純物が形成され、余分の操作と不確実性が生じる。さらに、本発明者らは、重質分および固体不純物を早期に除去することにより、蒸留カラムのファウリングが減少し、これによって下流の効率を向上させ、その後の分離操作が不要になるか、または減少することも発見した。第１の分離工程における供給流の滞留時間は、本明細書で論じられるように、短い滞留時間とすることができる。
[0079]一部の実施形態において、第１の分離工程は、フラッシャー、例えば、フラッシュ蒸発器における分離を含む。これらの実施形態では、供給流を蒸発させ、第１の塔頂物流と第１の塔底物流に分離させる。様々なフラッシャーが当業者に公知であり、本明細書に記載の分離が達成される限り、任意の適切なフラッシャーを使用することができる。一部の実施形態では、フラッシャー内の分離は、供給流を加熱することなく、圧力、例えば、断熱フラッシュを低減させることによって引き起こすことができる。他の実施形態では、フラッシャー内の分離は、圧力を変えることなく供給流の温度を上昇させることによって引き起こすことができる。さらに他の実施形態では、フラッシャー内の分離は、供給流を加熱しながら圧力を低減させることによって引き起こすことができる。一部の実施形態では、第１の分離工程は、拭き取り膜蒸発器（ＷＦＥ）によって達成される。
[0080]一部の実施形態では、第１の分離工程は、減圧下、例えば、真空下で、フラッシュ蒸発器内の供給流を分離することを含む。一部の実施形態では、フラッシュ蒸発器内の圧力は、２５トル未満、例えば、２０トル未満、１０トル未満、または５トル未満に低減される。
[0081]一部の実施形態では、第１の分離工程のフラッシュ容器は一定の温度に保たれる。一部の実施形態では、フラッシュ容器の温度は、１７５℃～２３５℃、例えば、１８０℃～２３０℃、１８５℃～２２５℃、または１９０℃～２２０℃であってもよい。
[0082]第１の塔底物流は、高沸点成分（重質分）を含む。第１の塔底物流に存在し得る重質分の例としては、トリシアノヘキサンの異性体、トリス（２－シアノエチル）アミン、他の副産物、およびこれらの組み合わせを挙げることができる。一実施形態では、第１の分離工程は、フラッシャーを含み、第１の塔底物流は、トリシアノヘキサンの異性体およびトリス（２－シアノエチル）アミンを含む。
[0083]第１の塔底物流は、また固体不純物を含む。一実施形態では、第１の分離工程は、供給流から固体不純物をすべて（すなわち１００％）除去する。別の言い方をすれば、この実施形態では、第１の塔頂物流は、０ｗｔ．％の固体不純物を含む。他の実施形態では、第１の分離工程は、１００％未満、例えば、９９．９％未満、９９％未満、９８％未満の固体不純物を除去することができる。
[0084]第１の塔頂物流は、重質分と軽質分を含む。いくつかの場合には、副産物のうちの一部が軽質分であり、副産物のうちの他のものは重質分である。第１の塔頂物流はさらにＴＣＨを含む。第１の分離工程は、いくつかの場合には、供給流から重質分のすべてを除去するとは限らない。また、ある重質分は第１の塔頂物流（いくつかの軽質分とともに）に残留する可能性がある。一部の実施形態では、第１の塔頂物流の副産物重質分は、得られるシアノカーボン組成物中の副産物重質分の存在の一因となる。別の言い方をすれば、シアノカーボン組成物中に（本明細書に記載の特定の量で）存在する副産物は、少なくとも部分的に、第１の塔頂物流中に存在する可能性がある。
[0085]一部の実施形態では、第１の塔頂物流は、供給流の濃度よりも高い濃度のＴＣＨを含む。一実施形態では、第１の塔頂物流は、６０ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、例えば、６０ｗｔ．％～９７ｗｔ．％、６０ｗｔ．％～９６ｗｔ．％、６０ｗｔ．％～９５ｗｔ．％、６５ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、６５ｗｔ．％～９７ｗｔ．％、６５ｗｔ．％～９６ｗｔ．％、６５ｗｔ．％～９５ｗｔ．％、７０ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、７０ｗｔ．％～９７ｗｔ．％、７０ｗｔ．％～９６ｗｔ．％、７０ｗｔ．％～９５ｗｔ．％、７５ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、７５ｗｔ．％～９７ｗｔ．％、７５ｗｔ．％～９６ｗｔ．％、または７５ｗｔ．％～９５ｗｔ．％の範囲の量のＴＣＨを含む。上限に関して、第１の塔頂物流は、９８ｗｔ．％未満、例えば、９７ｗｔ．％未満、９６ｗｔ．％未満、または９５ｗｔ．％未満のＴＣＨを含んでもよい。下限に関して、第１の塔頂物流は、６０ｗｔ．％を超える、例えば、６５ｗｔ．％を超える、７０ｗｔ．％を超える、または７５ｗｔ．％を超えるＴＣＨを含んでもよい。
[0086]一実施形態では、第１の塔頂物流は、０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、例えば、０ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、３ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、３ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、４ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、４ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、４ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、４ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、４ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、または５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の範囲の量の軽質分を含む。上限に関して、第１の塔頂物流は、３０ｗｔ．％未満、例えば、２５ｗｔ．％未満、２０ｗｔ．％未満、１５ｗｔ．％未満、または１０ｗｔ．％未満の軽質分を含んでもよい。下限に関して、第１の塔頂物流は、０ｗｔ．％を超える、例えば、１ｗｔ．％を超える、２ｗｔ．％を超える、３ｗｔ．％を超える、４ｗｔ．％を超える、または５ｗｔ．％を超える軽質分を含んでもよい。
[0087]一実施形態では、第１の塔頂物流は、０ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、例えば、０ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８ｗｔ．％、０ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～８ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～８ｗｔ．％、１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～８ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～８ｗｔ．％、２ｗｔ．％～５ｗｔ．％、２．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、２．５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、２．５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２．５ｗｔ．％～８ｗｔ．％、または２．５ｗｔ．％～５ｗｔ．％の範囲の量の重質分を含む。上限に関して、第１の塔頂物流は、２０ｗｔ．％未満、例えば、１５ｗｔ．％未満、１０ｗｔ．％未満、８ｗｔ．％未満、または５ｗｔ．％未満の重質分を含んでもよい。下限に関して、第１の塔頂物流は、０ｗｔ．％を超える、例えば、０．５ｗｔ．％を超える、１ｗｔ．％を超える、１．５ｗｔ．％を超える、２ｗｔ．％を超える、または２．５ｗｔ．％を超える重質分を含んでもよい。
[0088]いくつかの場合には、第１の分離工程が、供給流から重質分の有意な部分を除去する。一部の実施形態では、第１の塔頂物流は、供給流に存在する７０％未満、例えば、６５％未満、６０％未満、５５％未満、または５０％未満の重質分を含む。
第２の分離工程
[0089]上記のように、第１の塔頂物流は第２の分離工程でさらに精製される。特に、第１の塔頂物流は、第２の分離工程で分離されて、軽質分（低沸点成分）を含む軽質分流と、重質分（高沸点成分）を含む重質分流と、ＴＣＨを含むＴＣＨ流とを形成する。第１の分離工程では、いくつかの場合には、第１の塔頂物流に存在する低沸点成分と高沸点成分の有意な部分（すべてではないにしても）が除去される。第２の分離工程で供給流の滞留時間は、本明細書で論じられるように、短い滞留時間とすることができる。
[0090]軽質分流は、軽質分、例えば、比較的低い沸点を有する上記の不純物を含む。一実施形態では、軽質分流は、１０ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、例えば、１０ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、２５ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、２５ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、２５ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、２５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、２５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、または３０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％の範囲の量の低沸点成分を含む。一部の実施形態では、軽質分流は、１０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、例えば、１０ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、または１０ｗｔ．％～１５ｗｔ．％の低沸点成分を含む。上限に関して、軽質分流は、６０ｗｔ．％未満、例えば、５５ｗｔ．％未満、４５ｗｔ．％未満、４０ｗｔ．％未満、または３５ｗｔ．％未満の低沸点成分を含んでもよい。下限に関して、軽質分流は、１０ｗｔ．％を超える、例えば、１５ｗｔ．％を超える、２０ｗｔ．％を超える、２５ｗｔ．％を超える、または３０ｗｔ．％を超える低沸点成分を含んでもよい。
[0091]重質分流は、高沸点成分（重質分）を含む。一実施形態では、重質分流は、５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、例えば、５ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、８ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、８ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、８ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、８ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、８ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～４５ｗｔ．％，１２ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、または１５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％の範囲の量の高沸点成分を含む。一部の実施形態では、重質分流は、５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、例えば、５ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、または５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％の高沸点成分を含む。上限に関して、重質分流は、５０ｗｔ．％未満、例えば、４５ｗｔ．％未満、４０ｗｔ．％未満、３５ｗｔ．％未満、または３０ｗｔ．％未満の高沸点成分を含んでもよい。下限に関して、重質分流は、５ｗｔ．％を超える、例えば、８ｗｔ．％を超える、１０ｗｔ．％を超える、１２ｗｔ．％を超える、または１５ｗｔ．％を超える高沸点成分を含んでもよい。
[0092]ＴＣＨ流は、ＴＣＨを含む。一実施形態では、ＴＣＨ流は、９０ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、例えば、９０ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９２．５～９８ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９５～９８ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９７．５～９９ｗｔ．％、または９７．５～９８ｗｔ．％の範囲の量のＴＣＨを含む。上限に関して、ＴＣＨ流は、１００ｗｔ．％未満、例えば、９９．９ｗｔ．％未満、９９ｗｔ．％未満、または９８ｗｔ．％未満のＴＣＨを含んでもよい。下限に関して、ＴＣＨ流は、９０ｗｔ．％を超える、例えば、９２．５ｗｔ．％を超える、９５ｗｔ．％を超える、または９７．５ｗｔ．％を超えるＴＣＨを含んでもよい。従来の方法では、このような高いＴＣＨ純度レベルを達成することはできなかった
[0093]これらのＴＣＨ精製方法は、本明細書で論じられるように、高純度のＴＣＨ流、例えば、シアノカーボン組成物を生成する。それにもかかわらず、ＴＣＨ流は、まだいくつかの副産物を含む可能性がある。一般に、これらの副産物は、比較的少量、例えば、本明細書に開示された量で存在する。前に論じたように、これらのＴＣＨ／副産物のシアノカーボン組成物は、本明細書で論じられる相乗的な性能の特徴を示している。
[0094]ＴＣＨ流中に存在する副産物は、典型的には前述のニトリル化合物であり、場合によりアミドおよび／またはオキシム官能基をさらに有してもよい。ＴＣＨ流中に存在し得る不純物の例としては、アジポニトリル、ジ（２－シアノエチル）アミン、ジ（２－シアノエチル）プロピルアミン、トリス（２－シアノエチル）アミン、シアノバレルアミド、本明細書に開示された他の副産物、またはこれらの組み合わせを挙げることができる。
[0095]ＴＣＨ流はまた、少量の他の高沸点および／または低沸点不純物を含む可能性がある。低純度の従来のＴＣＨ製品に存在する他の様々な不純物とは異なり、これらの不純物は通常、ニトリル化合物である。したがって、これらは、ＴＣＨ製品の最終的な性能を改善する可能性がある。さらに、ＴＣＨ流中の不純物の存在は、開示された精製方法、例えば、本開示の実施形態によって形成されたＴＣＨ生成物を識別する手段のための指紋を提供することができる。
[0096]一実施形態では、ＴＣＨ流は、０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、例えば、０ｗｔ．％～７．５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～７．５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～７．５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～７．５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～５ｗｔ．％、または２ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％の範囲の量の不純物を含む。一部の実施形態では、ＴＣＨ流は、０ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％、例えば、０ｗｔ．％～２ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１．５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１．５ｗｔ．％、または０ｗｔ．％～１ｗｔ．％の不純物を含む。上限に関して、ＴＣＨ流は、１０ｗｔ．％未満、例えば、７．５ｗｔ．％未満、５ｗｔ．％未満、または２．５ｗｔ．％未満の不純物を含んでもよい。下限に関して、ＴＣＨ流は、０ｗｔ．％を超える、例えば、０．１ｗｔ．％を超える、１ｗｔ．％を超える、または２ｗｔ．％を超える不純物を含んでもよい。
[0097]一実施形態では、ＴＣＨ流は、０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のアジポニトリル、０ｗｔ．％～０．１ｗｔ．％のジ（２－シアノエチル）アミン、０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のシアノバレルアミド、および０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のトリス（２－シアノエチル）アミンを含む。一実施形態では、ＴＣＨ流は、０ｗｔ．％～０．０１ｗｔ．％のアジポニトリル、０ｗｔ．％～０．０１ｗｔ．％の低沸点成分、および０ｗｔ．％～１ｗｔ．％の高沸点成分を含む。
[0098]第２の分離工程は、１つもしくは複数の蒸留カラムおよび／または１つもしくは複数のフラッシュ蒸発器における第１の塔頂物流の分離を含んでもよい。１つまたは複数の蒸留カラムの構造は、大きく変動してもよい。様々な蒸留カラムが当業者に公知であり、本明細書に記載の分離が達成される限り、いかなる適切なカラムも第２の分離工程で使用することができる。例えば、蒸留カラムは、いかなる適切な分離装置または分離装置の組み合わせも含むことができる。例えば、蒸留カラムは、カラム、例えば、標準蒸留カラム、抽出蒸留カラムおよび／または共沸蒸留カラムを含んでもよい。同様に、上記のように、様々なフラッシャーが当業者に公知であり、本明細書に記載の分離が達成される限り、いかなる適切なフラッシャーも第２の分離工程で使用することができる。例えば、フラッシャーは断熱型フラッシュ蒸発器、加熱型フラッシュ蒸発器、もしくは拭き取り膜蒸発器、またはこれらの組み合わせを含んでもよい。
[0099]例えば、図１では、第２の工程はカラム１０５とカラム１０８の組み合わせによって達成される。流れ１０６は、軽質分（低沸点成分）を含む軽質分流を表わし、流れ１０９は、重質分（高沸点成分）を含む重質分流を表わし、また流れ１１０は、ＴＣＨおよび前述の副産物を含むＴＣＨ流を表わす。
[0100]第２の分離工程の実施形態は、１つもしくは複数の蒸留カラムおよび／または１つもしくは複数のフラッシャーのいかなる組み合わせも含むことができ、当業者であれば、軽質分流、重質分流、およびＴＣＨ流を形成する分離を達成するためのこれらの分離器をどのように組み合わせたらよいかを評価し、理解するはずである。
[0101]一部の実施形態では、第２の分離工程は、２つの蒸留カラムにおいて第１の塔頂物流の分離を含む。例えば、第１の塔頂物流は、第１の蒸留カラムで蒸留されて、第２の塔頂物流、第２の塔底物流、および／または側面引き抜きを形成することができる。次いで、第２の塔底物流および／または側面引き抜きを第２の蒸留カラムで蒸留して、ＴＣＨ流を生成することができる。
[0102]一部の実施形態では、第２の分離工程は、３つの蒸留カラムにおける第１の塔頂物流の分離を含む。例えば、第１の塔頂物流は、第１の蒸留カラムで蒸留されて、第２の塔頂物流、第２の塔底物流、および／または側面引き抜きを形成することができる。次いで、第２の塔底物流および／または側面引き抜きを第２の蒸留カラムで蒸留して、第３の塔頂物流および第３の塔底物流を生成することができる。次いで、第３の塔頂物流を第３の蒸留カラムで蒸留して、ＴＣＨ流を生成することができる。
構成
[0103]図１～５は、本明細書に開示されたＴＣＨ精製方法のいくつかの構成の概略的な概要を示す。
[0104]図１は、ＴＣＨ精製方法１００の一実施形態を示す。この実施形態では、アジポニトリルプロセス流１０１は、フラッシュ蒸発器１０２において分離されて、第１の塔頂物流１０３および第１の塔底物流１０４を形成する。次いで、第１の塔頂物流１０３は、第１の蒸留カラム１０５において分離されて、第２の塔頂物流１０６としての軽質分流と、第２の塔底物流１０７とを形成する。次いで、第２の塔底物流は、第２の蒸留カラム１０８において分離されて、第３の塔底物流１０９としての重質分流と、第３の塔頂物流１１０としてのＴＣＨ流とを形成する。この実施形態はまた、任意選択のリサイクル工程１１１を特徴とし、それにより、第３の塔底物流１０９の一部が、第１の塔頂物流１０３および／または第２の塔底物流１０７にリサイクルされる。
[0105]図２は、ＴＣＨ精製方法２００の別の実施形態を示す。この実施形態では、アジポニトリルプロセス流２０１は、フラッシュ蒸発器２０２において分離されて、第１の塔頂物流２０３および第１の塔底物流２０４を形成する。次いで、第１の塔頂物流２０３は、第１の蒸留カラム２０５において分離されて、第２の塔頂物流２０６としての軽質分流、第２の塔底物流２０７、および側面引き抜き２０８を形成する。次いで、側面引き抜き２０８は、フラッシャー２０９において分離されて、第３の塔底物流２１０および第３の塔頂物流２１１としてＴＣＨ流を形成する。
[0106]図３は、ＴＣＨ精製方法３００の別の実施形態を示す。この実施形態では、アジポニトリルプロセス流３０１は、フラッシュ蒸発器３０２において分離されて、第１の塔頂物流３０３および第１の塔底物流３０４を形成する。次いで、第１の塔頂物流３０３は、第１の蒸留カラム３０５において分離されて、第２の塔頂物流３０６としての軽質分流および第２の塔底物流３０７を形成する。次いで、第２の塔底物流３０７は、第２の蒸留カラム３０８において分離されて、第３の塔底物流３０９としての重質分流および第３の塔頂物の、または留出物の、流れ３１０を形成する。次いで、第３の塔頂物流３１０は、第３の蒸留カラム３１１において分離されて、第４の塔頂物流３１２と、第４の塔底物流３１３としてのＴＣＨ流とを形成する。
[0107]図４は、ＴＣＨ精製方法４００の別の実施形態を示す。この実施形態では、アジポニトリルプロセス流４０１は、フラッシュ蒸発器４０２において分離されて、第１の塔頂物流４０３および第１の塔底物流４０４を形成する。次いで、第１の塔頂物流４０３は、第１の蒸留カラム４０５において分離されて、第２の塔頂物流４０６としての軽質分流および第２の塔底物流４０７を形成する。次に、第２の塔底物流４０７は、第２の蒸留カラム４０８において分離されて、第３の塔底物流４０９としての重質分流および第３の塔頂物の、または留出物の、流れ４１０を形成する。次いで、第３の塔頂物流４１０は、フラッシャー４１１において分離されて、第４の塔頂物流４１２と、第４の塔底物流４１３としてのＴＣＨ流とを形成する。
[0108]図５は、ＴＣＨ精製方法５００の別の実施形態を示す。この実施形態では、アジポニトリルプロセス流５０１は、フラッシュ蒸発器５０２において分離されて、第１の塔頂物流５０３および第１の塔底物流５０４を形成する。次いで、第１の塔頂物流５０３は、第１の蒸留カラム５０５において分離されて、第２の塔頂物流５０６としての軽質分流および第２の塔底物流５０７を形成する。次いで、第２の塔底物流５０７は、第２の蒸留カラム５０８において分離されて、第３の塔底物流５０９としての重質分流と、第３の塔頂物流５１０としてのＴＣＨ流とを形成する。この実施形態はまた、任意選択のリサイクル工程５１１を特徴とし、それにより、第３の塔底物流５０９の一部が、第１の塔頂物流５０３および／または第２の塔底物流５０７にリサイクルされる。この実施形態はまた、処理工程５１２を特徴とし、それにより、ＴＣＨ流５１０は、さらなる処理に供され精製されたＴＣＨ流５１３を生成する。
[0109]シアノカーボン組成物の例を、ＥＨＤ反応プロセス流の派生物である供給流を分離することによって調製した。供給流を、図１に詳述したスキームで分離した（蒸発器１０２として拭き取り膜蒸発器を使用する）。
[0110]シアノカーボン組成物をガスクロマトグラフで分析し、クロマトグラムに基づいて成分の濃度範囲を推定した。結果を、表１Ａおよび１Ｂに示す。
Figure 2023502475000011
Figure 2023502475000012
[0111]有益なことに、実施例１～８のシアノカーボン組成物は、バッテリーの製造に利用された。有利なことに、副産物とＴＣＨの組み合わせは、形成工程中に電極（カソード）と相互作用して、堅牢なカソード電解質界面層を生じさせることが見出され、例えば、動作中の劣化が著しく減少した。さらに、実施例１～８は、前述の副産物を含まない従来のシアノカーボン組成物よりも吸湿性が高いことが分かった。さらに、実施例１～８は、組成インジケーターとして特に有用であることが分かった。これらは、生産用途、例えば、電解質溶液で使用された場合に、シアノカーボン組成物の分析を改善する分析ツール、例えば、化学的指紋として有効であった。
実施形態
[0112]以下で使用されるように、一連の実施形態への参照は、それらの実施形態のそれぞれを分離して参照するものとして理解されるべきである（例えば、「実施形態１～４」は、「実施形態１、２、３、または４」として理解されるべきである）。
[0113]実施形態１は、トリシアノヘキサンと、トリシアノヘキサンの異性体とを含むシアノカーボン組成物であって、異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比が少なくとも５：１である、シアノカーボン組成である。
[0114]実施形態２は、少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％の、化学式ＣｘＨ２ｘ ２（ＣＮ）４（式中、ｘは５～１０である）を有するテトラシアノ化合物とを含むシアノカーボン組成物である。
[0115]実施形態３は、少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％のトリシアノアルケンとを含むシアノカーボン組成物である。
[0116]実施形態４は、少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％の（シアノエチル）アミンとを含むシアノカーボン組成物である。
[0117]実施形態５は、少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％の以下の化学構造
Figure 2023502475000013
（式中、ａは０～３であり、ｂは１～３であり、ｃは１～４である）
を有するシアノオキシムとを含むシアノカーボン組成物である。
[0118]実施形態６は、少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、１ｗｐｐｂ～１ｗｔ．％の以下の化学構造
Figure 2023502475000014
（式中、ａは１～３であり、ｂは１～４である）
を有するシアノ化合物とを含むシアノカーボン組成物である。
[0119]実施形態７は、少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４を有する第１のシアノ化合物と、化学式Ｃ６Ｈ１１（ＣＮ）２（ＣＮＯＨ）を有する第２のシアノ化合物と、化学式ＣｘＨ２ｘ－３（ＣＮ）２（ＣＮＯＨ）（式中、ｘは独立して５～１０である）を有する第３のシアノ化合物とを含むシアノカーボン組成物であって、第２のシアノ化合物に対する第１のシアノ化合物の重量比が１未満であり、第２のシアノ化合物に対する第２のシアノ化合物の重量比が１を超える、シアノカーボン組成物である。
[0120]実施形態８は、トリシアノヘキサンと、１４５～１８０ａｍｕの範囲の分子量を有するトリシアノヘキサン副産物とを含むシアノカーボン組成物である。
[0121]実施形態９は、トリシアノヘキサンと、トリシアノヘキサンの異性体、シアノエチルアミン、トリシアノヘキサンのオキシム、トリシアノヘキサンのアミド、テトラシアノアルカン、またはこれらの組み合わせを含むその場で形成された副産物とを含むシアノカーボン組成物である。一部の態様では、シアノカーボン組成物は、少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサン、好ましくは少なくとも９５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンを含む。
[0122]実施形態１１は、トリシアノヘキサンの異性体が、１，２，３－トリシアノヘキサン、１，２，６－トリシアノヘキサン、１，３，４－トリシアノヘキサン、１，３，５－トリシアノヘキサン、１，３，６－トリシアノヘキサン、１，４，５－トリシアノヘキサン、もしくは２，３，５－トリシアノヘキサン、またはこれらの組み合わせを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0123]実施形態１２は、シアノエチルアミンが、トリス（シアノエチル）アミンを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0124]実施形態１３は、シアノカーボン組成物が０．１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサンの異性体を含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0125]実施形態１４は、シアノカーボン組成物が０．１ｗｔ．％未満のテトラシアノアルカンを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0126]実施形態１５は、シアノカーボン組成物が０．１ｗｔ．％未満のトリシアノアルケンを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0127]実施形態１６は、シアノカーボン組成物が０．１ｗｔ．％未満のトリス（シアノエチル）アミンを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0128]実施形態１７は、シアノカーボン組成物が０．１ｗｔ．％未満のシアノオキシムを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0129]実施形態１８は、シアノカーボン組成物が１４５～１８０ａｍｕの範囲の分子量を有する０．１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサン副産物を含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0130]実施形態１９は、シアノカーボン組成物が０．１ｗｔ．％未満のその場で形成された副産物を含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0131]実施形態２０は、トリシアノヘキサンと、１ｗｐｐｂ～１０ｗｔ．％のトリシアノヘキサン副産物とを含むシアノカーボン組成物である。
[0132]実施形態２１は、トリシアノヘキサン副産物がトリシアノヘキサンの異性体を含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0133]実施形態２２は、異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比が少なくとも５：１である、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0134]実施形態２３は、トリシアノヘキサンの異性体が、１，２，３－トリシアノヘキサン、１，２，６－トリシアノヘキサン、１，３，４－トリシアノヘキサン、１，３，５－トリシアノヘキサン、１，３，６－トリシアノヘキサン、１，４，５－トリシアノヘキサン、もしくは２，３，５－トリシアノヘキサン、またはこれらの組み合わせを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0135]実施形態２４は、トリシアノヘキサン副産物が、化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４（式中、ｘは５～１０である）を有するテトラシアノ化合物を含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0136]実施形態２５は、組成物が１ｗｐｐｍ～１０ｗｔ．％のトリシアノヘキサン副産物を含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0137]実施形態２６は、トリシアノヘキサン副産物がトリシアノアルケンを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0138]実施形態２７は、トリシアノヘキサン副産物が（シアノエチル）アミンを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0139]実施形態２８は、シアノエチルアミンがトリス（シアノエチル）アミンを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0140]実施形態２９は、トリシアノヘキサン副産物がアジポニトリルを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0141]実施形態３０は、トリシアノヘキサン副産物が以下の化学構造
Figure 2023502475000015
（式中、ａは０～３であり、ｂは１～３であり、ｃは１～４である）
を有するシアノオキシムを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0142]実施形態３１は、トリシアノヘキサン副産物が以下の化学構造
Figure 2023502475000016
（式中、ａは１～３であり、ｂは１～４である）
を有するシアノ化合物を含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0143]実施形態３２は、トリシアノヘキサン副産物が１０５ａｍｕ～２１５ａｍｕの範囲の分子量を有する、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0144]実施形態３３は、シアノカーボン組成物が少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0145]実施形態３４は、シアノカーボン組成物が少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体であって、この異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比が少なくとも５：１であるトリシアノヘキサンの異性体と、５００ｐｐｍ～１ｗｔ．％のアジポニトリルとを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0146]実施形態３５は、シアノカーボン組成物が少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．５ｗｔ．％～７ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体と、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％のテトラシアノ化合物とを含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0147]実施形態３６は、
少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、
化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４を有する第１のシアノ化合物と、
化学式Ｃ６Ｈ１１（ＣＮ）２（ＣＮＯＨ）を有する第２のシアノ化合物と、
化学式ＣｘＨ２ｘ－３（ＣＮ）２（ＣＮＯＨ）（式中、ｘは独立して５～１０である）を有する第３のシアノ化合物と
を含むシアノカーボン組成物であって、
第２のシアノ化合物に対する第１のシアノ化合物の重量比が１未満であり、
第２のシアノ化合物に対する第２のシアノ化合物の重量比が１を超える、
シアノカーボン組成物である。
[0148]実施形態３７は、
トリシアノヘキサンと、
トリシアノヘキサンの異性体、シアノエチルアミン、トリシアノヘキサンのオキシム、トリシアノヘキサンのアミド、もしくはテトラシアノアルカン、またはこれらの組み合わせを含むその場で形成された副産物と
を含むシアノカーボン組成物である。
[0149]実施形態３８は、組成物が１０５ａｍｕ～２１５ａｍｕの範囲の分子量を有する０．１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサン副産物を含む、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。
[0150]実施形態３９は、組成物が少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．５ｗｔ．％～７ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体と、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％のテトラシアノ化合物とを含み、トリシアノヘキサンの異性体およびテトラシアノ化合物がその場で形成される、上記の実施形態のいずれかの実施形態である。

Claims (20)

  1. トリシアノヘキサンと、
    １ｗｐｐｂ～１０ｗｔ．％のトリシアノヘキサン副産物と
    を含む、シアノカーボン組成物。
  2. トリシアノヘキサン副産物がトリシアノヘキサンの異性体を含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  3. 異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比が少なくとも５：１である、請求項２に記載のシアノカーボン組成物。
  4. トリシアノヘキサンの異性体が、１，２，３－トリシアノヘキサン、１，２，６－トリシアノヘキサン、１，３，４－トリシアノヘキサン、１，３，５－トリシアノヘキサン、１，３，６－トリシアノヘキサン、１，４，５－トリシアノヘキサン、もしくは２，３，５－トリシアノヘキサン、またはこれらの組み合わせを含む、請求項２に記載のシアノカーボン組成物。
  5. トリシアノヘキサン副産物が化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４（式中、ｘは５～１０である）を有するテトラシアノ化合物を含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  6. 組成物が１ｗｐｐｍ～１０ｗｔ．％のトリシアノヘキサン副産物を含む、請求項５に記載のシアノカーボン組成物。
  7. トリシアノヘキサン副産物がトリシアノアルケンを含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  8. トリシアノヘキサン副産物が（シアノエチル）アミンを含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  9. シアノエチルアミンがトリス（シアノエチル）アミンを含む、請求項８に記載のシアノカーボン組成物。
  10. トリシアノヘキサン副産物がアジポニトリルを含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  11. トリシアノヘキサン副産物が以下の化学構造
    Figure 2023502475000017
     （式中、ａは０～３であり、ｂは１～３であり、ｃは１～４である）
    を有するシアノオキシムを含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  12. トリシアノヘキサン副産物が以下の化学構造
    Figure 2023502475000018
     （式中、ａは１～３であり、ｂは１～４である）
    を有するシアノ化合物を含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  13. トリシアノヘキサン副産物が１０５ａｍｕ～２１５ａｍｕの範囲の分子量を有する、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  14. シアノカーボン組成物が少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンを含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  15. シアノカーボン組成物が少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体であって、この異性体に対するトリシアノヘキサンの重量比が少なくとも５：１であるトリシアノヘキサンの異性体と、５００ｐｐｍ～１ｗｔ．％のアジポニトリルとを含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  16. シアノカーボン組成物が少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．５ｗｔ．％～７ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体と、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％のテトラシアノ化合物とを含む、請求項１に記載のシアノカーボン組成物。
  17. 少なくとも８５ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、
    化学式ＣｘＨ２ｘ－２（ＣＮ）４を有する第１のシアノ化合物と、
    化学式Ｃ６Ｈ１１（ＣＮ）２（ＣＮＯＨ）を有する第２のシアノ化合物と、
    化学式ＣｘＨ２ｘ－３（ＣＮ）２（ＣＮＯＨ）（式中、ｘは独立して５～１０である）を有する第３のシアノ化合物と
    を含むシアノカーボン組成物であって、
    第２のシアノ化合物に対する第１のシアノ化合物の重量比が１未満であり、
    第２のシアノ化合物に対する第２のシアノ化合物の重量比が１を超える、
    シアノカーボン組成物。
  18. トリシアノヘキサンと、
    トリシアノヘキサンの異性体、シアノエチルアミン、トリシアノヘキサンのオキシム、トリシアノヘキサンのアミド、もしくはテトラシアノアルカン、またはこれらの組み合わせを含むその場で形成された副産物と
    を含むシアノカーボン組成物。
  19. 組成物が１０５ａｍｕ～２１５ａｍｕの範囲の分子量を有する０．１ｗｔ．％未満のトリシアノヘキサン副産物を含む、請求項１８に記載のシアノカーボン組成物。
  20. 組成物が少なくとも９２ｗｔ．％のトリシアノヘキサンと、０．５ｗｔ．％～７ｗｔ．％のトリシアノヘキサンの異性体と、０．０５ｐｐｍ～２ｗｔ．％のテトラシアノ化合物とを含み、トリシアノヘキサンの異性体およびテトラシアノ化合物がその場で形成される、請求項１８に記載のシアノカーボン組成物。
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