JP2023501170A - 老化防止と変色防止効果を有する化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、老化防止と変色防止効果を有する化合物及びその製造方法を提供する。上記の化合物は、以下の式（Ｉ）の構造を有し、ただし、Ｒ、Ｒ1とＲ2は、本明細書で定義される通りである。既存の老化防止剤製品と比較し、本発明の化合物は、より長期的な老化防止性能および変色防止性能を有し、ゴム製品、特にゴムタイヤの老化防止剤として使用でき、使用中の光、熱、酸素、疲労等によるゴム製品またはゴムタイヤの老化および劣化を防ぐことができる。TIFF2023501170000038.tif62170【選択図】なし
Description
本発明は、ゴム助剤分野に属し、具体的に老化防止と変色防止効果を有する化合物及びその製造方法に関わる。
現在、ゴム製品、特にタイヤ製品には、一般的に、ｐ－フェニレンジアミン系化合物を老化防止剤として使用する。ただし、ジアルキルｐ－フェニレンジアミン、アルキルアリールｐ－フェニレンジアミンとジアリールｐ－フェニレンジアミンなどの誘導体は、広く使用され、Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）－Ｎ’－フェニルｐ－フェニレンジアミン（単に６ＰＰＤ又は４０２０という）、Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－フェニルｐ－フェニレンジアミン（単にＩＰＰＤという）、Ｎ，Ｎ’－ビス（１，４－ジメチルペンチル）ｐ－フェニレンジアミン（単に７７ＰＤという）、ジフェニルｐ－フェニレンジアミン系混合物（単に老化防止剤３１００又はＤＴＰＤという）などを含む。
既存の老化防止剤製品は、タイヤなどの分野の老化防止に、比較的著しい効果を有するが、ゴム製品又はタイヤ中の老化防止剤は、使用中の自身の変色により、ゴム製品またはタイヤの表面に急速に移動し、さらにゴム製品やタイヤの表面に変色や損傷を与える；同時に、タイヤなどのゴム製品の表面への老化防止剤の急速な移動のために、製品中の老化防止剤の含有量が急速に減少し、その持続的な保護性能は比較的劣る。
近年、グリーンで持続可能な経済発展の要望に伴い、ユーザーは、タイヤの耐老化性と表面の変色などの問題にも注目が集まっている。したがって、既存の老化防止剤製品よりも長期的な老化防止性能と変色防止を備える老化防止剤を開発することがより緊急に必要とされる。
従来技術に存在する上記の問題に基づいて、本発明は、一連の老化防止と変色防止効果を有する化合物及びその製造方法を提供する。本発明の化合物は、より長期的な老化防止性能および変色防止性能を有し、ゴム製品、特にゴムタイヤの老化防止剤として使用でき、使用中の光、熱、酸素、疲労等によるゴム製品またはゴムタイヤの老化および劣化を防ぐことができる。
具体的に、本発明は、下式（Ｉ）に示された化合物を提供する：
ただし、Ｒは、Ｃ３～Ｃ１６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルに置換されたＣ３～Ｃ１６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ３～Ｃ１６アルキルに置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキルである；
Ｒ1とＲ2は、同じでも異なってもよく、それぞれに独立に、Ｃ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ６～Ｃ１４アリールに置換されたＣ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６～Ｃ１４アリールおよびＣ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ６～Ｃ１４アリールから選ばれる。
一つ又は複数実施の形態において、Ｒは、Ｃ３～Ｃ１０アルキル又はＣ３～Ｃ１０シクロアルキルであり、好ましいのはＣ３～Ｃ１０分岐アルキル又はＣ３～Ｃ１０シクロアルキルであり、より好ましいのはイソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｔｅｒｔ－オクチル又はシクロヘキシルである。
一つ又は複数実施の形態において、Ｒ1とＲ2は、同じでも異なってもよく、それぞれに独立に、Ｃ３～Ｃ１０アルキル又はフェニルであり、好ましいのはそれぞれに独立に、Ｃ３～Ｃ１０分岐のアルキル又はフェニルであり、より好ましいのはそれぞれに独立に、イソプロピル、１，４－ジメチルペンチル又はフェニルである。
一つ又は複数実施の形態において、上記の化合物は、以下から選ばれる。
本発明は、さらに、本発明のいずれか一つの実施の形態に記載された化合物を製造する方法を製造し、当該方法は、以下を含む：
（１）シアヌル酸クロリドを、ＮＨ2Ｒと反応し、下式に示される中間体Ａを製造して得ること：
（２）中間体Ａを、Ｎ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンと反応し、下式に示される中間体Ｂを製造して得ること：
（３）中間体Ｂを、Ｎ－Ｒ2－ｐ－フェニレンジアミンと反応し、式（Ｉ）化合物を製造して得ること：
ただし、式Ａ、式Ｂと式（Ｉ）化合物におけるＲ、Ｒ1とＲ2は、本発明のいずれか一つの実施の形態に定義される通りである。
一つ又は複数実施の形態において、ステップ（１）の反応に、アルカリ性固体粉末を添加し、反応温度は、０～３５℃である；
一つ又は複数実施の形態において、ステップ（２）の反応に、アルカリ液を添加し、反応温度は、５０～１００℃である；
一つ又は複数実施の形態において、ステップ（３）の反応温度は、８０～１８０℃である。
一つ又は複数実施の形態において、Ｒ1とＲ2は、同じであり、上記のステップ（２）とステップ（３）を、ステップ（２’）に合併する：中間体Ａを、Ｎ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンと反応し、式（Ｉ）化合物を製造して得る。
一つ又は複数実施の形態において、ステップ（２’）の反応に、アルカリ液を添加し、反応は、まず５０～１００℃で行い、その後、８０～１８０℃で行う。
本発明は、さらに、本発明のいずれか一つの実施の形態に記載された化合物を含有するゴム組成物を提供する。
本発明は、さらに、本発明のいずれか一つの実施の形態に記載されたゴム組成物をゴム組分として採用し製造して得るゴム製品；好ましいのは、上記のゴム製品は、タイヤである。
本発明は、さらに、ゴム又はゴム製品の老化防止性能及び／又は変色防止性能を向上することにおける本発明のいずれか一つの実施の形態に記載された化合物の用途；好ましいのは、上記のゴム製品は、タイヤである。
当業者が本発明の特徴および効果を理解するために、本明細書および特許請求の範囲で言及される用語および用語の以下の一般的な説明および定義のみが行われる。特に明記しない限り、本文で使用されるすべての技術的および科学的用語は、本発明の当業者によって理解される通常の意味を有し、矛盾する場合には、本明細書の定義が採用される。
本明細書に記載および開示される理論またはメカニズムは、真であろうと偽であろうと、いかなる方法でも本発明の範囲を制限するべきではない；すなわち、本発明は、特定の理論またはメカニズムによって制限されることなく実施され得る。
本明細書では、数値範囲またはパーセンテージ範囲として定義された全ての特徴（例えば、値、量、含有量、濃度など）は、簡潔さと便宜上のものである。したがって、数値範囲またはパーセンテージ範囲の説明は、すべての可能なサブ範囲と範囲内の個々の数値（整数と分数を含む）を具体的に開示・含有することと見なす。
本明細書では、説明を簡潔にするために、様々な実施形態または例における様々な技術的特徴のすべての可能な組み合わせが説明されているわけではない。したがって、これらの技術的特徴の組み合わせに矛盾がない限り、各実施形態または例における様々な技術的特徴を任意に組み合わせることができ、すべての可能な組み合わせは、説明の範囲内であると見なされるべきである。
本明細書には、アルキルとは、直鎖又は分岐の一価飽和炭化水素基を指し、一般的に、１～１６個の炭素原子（Ｃ１～Ｃ１６アルキル）を含有し、好ましいのは、３～１６個の炭素原子（Ｃ３～Ｃ１６アルキル）を含有する。
アルキルの例は、メチル、エチル、Ｎ－プロピル、イソプロピル、Ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、１，４－ジメチルペンチルおよびｔｅｒｔ－オクチルを含むが、これらに限定されない。本明細書には、アルキルは、任意的にアリール又はシクロアルキルに置換されてもよく、一般的に、置換基の数は、１つである。置換されたアルキルの例は、シクロヘキシルメチル、フェニルメチルとフェニルエチルを含むが、これらに限定されない。本明細書には、アルキレンとは、直鎖又は分岐の二価飽和炭化水素基を指し、一般的に、１～１６個の炭素原子（Ｃ１～Ｃ１６アルキレン）を含有し、好ましいのは、３～１６個の炭素原子（Ｃ３～Ｃ１６アルキレン）を含有する。アルキレンの例は、メチレン、エチレンおよび１，３－プロピレンを含むが、これらに限定されない。
本明細書には、シクロアルキルとは、３～１０個の炭素原子を含有し、好ましいのは、３～８個の炭素原子を含有する一価飽和炭化水素環を指す。シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびアダマンチルを含むが、これらに限定されない。本明細書には、シクロアルキルは、任意的にアルキルに置換されてもよい。置換基の数は、１つ又は２つであっても良い。置換されたシクロアルキルの例は、メチルシクロヘキシルを含むが、これに限定されない。
本明細書には、シクロアルキレンとは、３～１０個の炭素原子を含有し、好ましいのは、３～８個の炭素原子を含有する二価飽和炭化水素環を指す。シクロアルキレンの例は、１，２－シクロペンタンジイルおよび１，２－シクロヘキサンジイルを含むが、これらに限定されない。
本明細書には、アリールとは、芳香族炭化水素分子の芳香族核炭素から１つの水素原子を除去した後に残る一価基を指す。アリールの環炭素原子の数は、通常に６～１４個である。例示的なアリールには、フェニルおよびナフチルを含む。アリールは、任意的に、アルキル、シクロアルキル及び／又はアリールに置換されてもよい。置換基の数は、１つ又は２つであっても良い。例示的な置換されたアリールの例は、２－メチルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－（２－メチルシクロヘキシル）フェニルおよび４－ビフェニルを含むが、これらに限定されない。
本発明は、式（Ｉ）に示された構造を有する化合物が、従来の老化防止剤よりも優れた耐候性、耐久性および耐変色性を提供できることを見出し、その特定の構造は以下の通りである：
ただし、Ｒは、Ｃ３～Ｃ１６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルに置換されたＣ３～Ｃ１６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ３～Ｃ１６アルキルに置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキルである；
Ｒ1とＲ2は、同じでも異なってもよく、それぞれに独立に、Ｃ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ６～Ｃ１４アリールに置換されたＣ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６～Ｃ１４アリールとＣ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ６～Ｃ１４アリールから選ばれる。
好ましいＲは、Ｃ３～Ｃ１０アルキル又はＣ３～Ｃ１０シクロアルキルである。ある実施の形態において、Ｒは、Ｃ３～Ｃ１０アルキルであり、好ましいのは、Ｃ３～Ｃ１０分岐アルキル又はＣ３～Ｃ１０シクロアルキルであり、例えばイソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｔｅｒｔ－オクチル又はシクロヘキシルである。
好ましいＲ1とＲ2は、それぞれに、独立にＣ３～Ｃ１０アルキル又はフェニルである。好ましい実施の形態において、Ｒ1とＲ2は、それぞれに、独立にＣ３～Ｃ１０の分岐のアルキル又はフェニルである。ある実施の形態において、Ｒ1とＲ2は、それぞれに、独立にイソプロピル、１，４－ジメチルペンチル又はフェニルである。
ある実施の形態において、Ｒは、ｔｅｒｔ－ブチル又はｔｅｒｔ－オクチルであり、Ｒ1とＲ2は、それぞれに独立に１，４－ジメチルペンチル又はフェニルである。
本発明の式（Ｉ）に示された構造の化合物は、３つのステップで調製することができる。
第一のステップは、シアヌル酸クロリド（ＴＣＴ）とＮＨ2Ｒを、反応原料とし、中間体Ａを製造する；ただし、Ｒは、Ｃ３～Ｃ１６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルに置換されたＣ３～Ｃ１６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ３～Ｃ１６アルキルに置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキルである；
第二のステップは、中間体Ａを、さらにＮ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンと反応し、中間体Ｂを製造する；ただし、Ｒ1は、Ｃ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ６～Ｃ１４アリールに置換されたＣ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６～Ｃ１４アリール又はＣ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ６～Ｃ１４アリールである；
第三のステップは、中間体Ｂを、さらにＮ－Ｒ2－ｐ－フェニレンジアミンと反応し、標的産物である式（Ｉ）化合物を製造する；ただし、Ｒ2は、Ｃ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ６～Ｃ１４アリールに置換されたＣ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６～Ｃ１４アリール又はＣ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ６～Ｃ１４アリールである；
ただし、中間体Ａ、中間体Ｂと式（Ｉ）化合物の好ましいＲ、Ｒ1とＲ2は、本明細書のいずれか一つ実施の形態に記載された通りである。
第一のステップでは、シアヌル酸クロリドの変換率を向上させるために、過剰なＮＨ2Ｒを使用できる。シアヌル酸クロリドに対して、ＮＨ2Ｒは、一般に１０％以下の過剰を有しても良い。ある実施の形態において、ＮＨ2Ｒの過剰は、８％以下又は５％以下である。この明細書では、特に明記しない限り、特定の物質の過剰とは、その物質の添加量が、シアヌル酸クロリドの添加量よりも多いことを意味する。この明細書では、物質の量に基づく過剰パーセンテージ値を表し、たとえば、１ ｍｏｌのシアヌル酸クロリドを使用する場合、１０％以下のＮＨ2Ｒの過剰は、１ ｍｏｌ～１．１ｍｏｌのＮＨ2Ｒを使用できることを意味する。
第一のステップの反応は、一般的に、アルカリ性固体粉末を、反応過程に生成されるＨＣｌを中和するための酸受容体として使用する。本発明に適したアルカリ性固体粉末は、特に限定されるものではなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等のうちの１つ又は複数であっても良い。一般的に、ＨＣｌをよりよく中和するために、第一のステップ反応に過剰のアルカリ性固体粉末を添加しても良い。シアヌル酸クロリドに対して、アルカリ性固体粉末の過剰値は、特に限定されなく、例えば、８０％以下の過剰であってもよい。
第一のステップの反応温度は、一般的に、０～３５℃に制御される。第一のステップの反応は、一般的に、非極性溶媒中で行われ、例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、メチルシクロヘキサン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの非極性溶媒中で行われる。第一のステップの反応の時間は、反応の進行を検出することによって確定できる。本明細書には、反応の進行を検出する方法は、本分野の既知の方法であっても良く、例えばガスクロマトグラフィー（ＧＣ）又は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、シアヌル酸クロリドが完全に反応しまうかどうかを検出する。反応後、固体を濾別し、中間体Ａの溶液を得る。
第二のステップでは、中間体Ａの変換率を向上させるために、過剰のＮ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンを使用することができる。シアヌル酸クロリドに対して、Ｎ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンは、一般的に、２０％以下の過剰を有しても良い。ある実施の形態において、Ｎ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンは、１０％以下の過剰を有する。
第二のステップの反応には、一般的に、アルカリ液を酸受容体とする。第二のステップに、一般的に、過剰のアルカリ液を添加し、例えば、シアヌル酸クロリドに対して、アルカリ液におけるアルカリは、２０％以下又は１０％以下の過剰を有しても良い。本発明に適したアルカリ液は、特に限定されなく、例えば、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、Ｎ－イソプロピルジエチルアミン、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどのうちの一つ又は複数であっても良い。本発明には、アルカリ液は、無機アルカリの水溶液（水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液など）である場合、その濃度は、特に限定されなく、一般的に、１０ｗｔ％～５０ｗｔ％であり、例えば２５ｗｔ％であっても良い。
第二のステップの反応温度は、一般的に、５０～１００℃に制御される。第二のステップの反応は、一般的に、非極性溶媒中で行われ、例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、メチルシクロヘキサン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの非極性溶媒中で行われる。第二のステップの反応の時間は、反応の進行を検出することによって確定でき、ＧＣ又はＨＰＬＣによってＮ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少し続けるかどうかを検出する。反応後、精製（例えば、静置、水相の分離、または水での洗浄）により、中間体Ｂの溶液が得られる。
第三のステップでは、中間体Ｂの変換率を向上させるために、過剰のＮ－Ｒ2－ｐ－フェニレンジアミンを使用することができる。シアヌル酸クロリドに対して、Ｎ－Ｒ2－ｐ－フェニレンジアミンは、一般的に、２０％以下の過剰を有しても良い。ある実施の形態において、Ｎ－Ｒ2－ｐ－フェニレンジアミンは、１０％以下の過剰を有する。
第三のステップの反応温度は、一般的に、８０～１８０℃に制御される。第三のステップの反応は、一般的に、非極性溶媒中で行われ、例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、メチルシクロヘキサン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの非極性溶媒中で行われる。第三のステップの反応の時間は、反応の進行を検出することによって確定でき、ＧＣ又はＨＰＬＣによってＮ－Ｒ2－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少し続けるかどうかを検出する。反応が完了したら、アルカリ液（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム溶液など）を加えて中和し、ＨＣｌを除去する。中和後、精製（例えば、水相を分離し、有機相を水で洗浄し、有機物を溶媒から蒸留して粗生成物を得、粗生成物を再結晶化および精製し、乾燥する）により、式（Ｉ）の化合物を得る。
式（Ｉ）の化合物のＲ1とＲ2が同じである場合、上記の調製方法の第二のステップと第三のステップを合併しても良く、すなわち、中間体Ａを、Ｎ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンと反応し、式（Ｉ）の化合物を調製する。
第二のステップと第三のステップを合併する実施の形態（以下、合併反応と呼ぶ）では、合併反応におけるＮ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンの添加量は、上記の第二のステップ反応におけるＮ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンの添加量と第三のステップ反応におけるＮ－Ｒ2－ｐ－フェニレンジアミンの添加量の和である。合併反応は、一般的に、段階的な温度制御の方式で行い、つまり、まず５０～１００℃で反応を行い、その後、８０～１８０℃で反応を行う。反応温度の切り替えのタイミングは、反応の進行状況を検出することで判断でき、たとえば、ＧＣまたはＨＰＬＣでＮ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が添加量の半分に減少したことを検出すると、温度を５０～１００℃から、８０～１８０℃へ切り替える。合併反応は、一般的に、非極性溶媒中で行われ、例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、メチルシクロヘキサン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの非極性溶媒中で行われる。合併反応の総時間は、反応の進行を検出することによって確定でき、例えば、ＧＣ又はＨＰＬＣによってＮ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少し続けるかどうかを検出する。合併反応には、アルカリ液（例えば、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、Ｎ－イソプロピルジエチルアミン、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどのうちの一つ又は複数）を、酸受容体とする。反応が完了した後、アルカリ液の添加で中和し、ＨＣｌを除去し、精製（例えば、水相を分離し、有機相を水で洗浄し、有機物を溶媒から蒸留して粗生成物を得、粗生成物を再結晶化および精製し、乾燥する）により、式（Ｉ）の化合物を得る。
本発明の化合物が、ゴム組成物に対してより良い老化防止性能と変色防止性能を提供することができる。したがって、本発明は、さらに本明細書に記載された式Ｉ化合物の一つ又は複数を含有するゴム組成物を提供する。一般的に、ゴム組成物は、さらにジエンエラストマー、強化フィラーおよび架橋剤を含有する。
ジエンエラストマーとは、そのモノマーがジエン（例えば、ブタジエン、イソプレン）を含むエラストマーを指す。本発明に適したジエンエラストマーは、天然ゴム（ＮＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、イソプレンゴム、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ネオプレンゴム（ＣＲ）、ニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、イソプレン／ブタジエン共重合体、イソプレン／スチレン共重合体、イソプレン／ブタジエン／スチレン共重合体など当分野に既知の様々なジエンエラストマーを含むが、これらに限定されない。ある実施の形態において、本発明のゴム組成物において、ジエンエラストマーは、天然ゴム（ＳＣＲ５など）およびシス－ブタジエンゴム（ＢＲ９０００など）から構成される；天然ゴムおよびシス－ブタジエンゴムの質量比は、１：９から９：１、たとえば２：８から８：２、３：７から７：３、４：６から６：４、または１：１であっても良い。
通常、ジエンエラストマーの１００質量部に基づいて、ゴム組成物中の式Ｉの化合物の使用量は、０．１～５質量部、例えば、１～５質量部、１．５～３．５質量部、２～３部質量部である。
ゴム組成物はまた、強化フィラー、助剤、架橋剤、促進剤など他の一般的に使用される成分を含んでも良いが、これらに限定されない。本発明には、強化フィラー、助剤、架橋剤と促進剤の使用量は、本分野の通常使用量であっても良い。
強化フィラーは、カーボンブラック、酸化チタン、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、粘土またはタルクなどであっても良い。一般的に、ジエンエラストマー１００質量部あたり、４０～６０質量部の強化フィラーが使用される。
助剤は、例えば、加工性を改善するために使用される軟化剤である。軟化剤は、アロマオイル、加工油、潤滑油、パラフィン、液体パラフィン、石油ビチューメン、ペトロラタムなどの石油ベースの軟化剤、またはヒマシ油、亜麻仁油、菜種油、ココナッツ油、ワックス（ミツバロウ、カルナウバロウ、ラノリンなど）、トール油、リノール酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ラウリン酸などの脂肪油ベースの軟化剤であっても良い。助剤はまた、酸化亜鉛などの活性剤であっても良く、これは、加硫速度を加速し、ゴムの熱伝導率、耐摩耗性、耐引裂性などを改善することができる。通常、ジエンエラストマー１００質量部あたり５～２０質量部の補助剤が使用され、たとえば、アロマオイル２～８質量部、酸化亜鉛２～８質量部、ステアリン酸１～４質量部が使用される。
架橋剤は硫黄であっても良い。一般的に、ジエンエラストマー１００質量部あたり、１～３質量部の架橋剤が使用される。
促進剤は、通常に加硫促進剤であり、スルホンアミド、チアゾール、チウラム、チオ尿素、グアニジン、ジチオカルバメート、アルダミン、アルデヒドアミン、イミダゾリンおよびキサントゲン酸塩加硫促進剤の少なくとも１つであっても良い。例えば、促進剤は、促進剤ＮＳ（Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド）であっても良い。一般的に、ジエンエラストマー１００質量部あたり、０．５～１．５質量部の促進剤が使用される。
さらに、必要に応じて、可塑剤、たとえば、ＤＭＰ（フタル酸ジメチル）、ＤＥＰ（フタル酸ジエチル）、ＤＢＰ（フタル酸ジブチル）、ＤＨＰ（フタル酸ジヘプチル）、ＤＯＰ（フタル酸ジオクチル）、ＤＩＮＰ（フタル酸ジイソノニル）、ＤＩＤＰ（フタル酸ジイソデシル）、ＢＢＰ（フタル酸ブチルベンジル）、ＤＷＰ（フタル酸ジラウリル）、ＤＣＨＰ（フタル酸ジシクロヘキシル）などをゴム組成物に使用することもできる。可塑剤の使用量は、当分野の通常使用量である。
本発明のゴム製品は、従来の方法で製造することができる。例えば、２段階混合法で調製し、第１段階で内部ミキサーで、ジエンエラストマー、強化フィラー、補助剤、老化防止剤を混合して、排出温度は１１０℃以上である；第２段階第オープンミキサーで、ガムと硫黄および促進剤を混合する。
通常、まず、熱機械式ミキサー（内部ミキサーなど）に、ジエンエラストマーを添加し、一定時間の練りの後に、強化フィラー、助剤、酸化防止剤を添加し、均一まで練りを続ける；強化フィラー、助剤、酸化防止剤をバッチで加え、練り中の温度は１１０℃から１９０℃、好ましいのは１５０℃から１６０℃に制御される；次に、混合物を１００℃以下に冷却し、架橋剤と促進剤を加えて再度混合し、練りながら、温度を１１０℃以下（７０℃など）に制御し、最後に加硫を行い、加硫ゴムを得る。任意的に、加硫の前に、得られるゴム組成物を、錠剤化する。加硫ゴム組成物は、従来の方法で加硫して加硫ゴムを得られる；加硫（硬化）温度は、通常、１３０℃～２００℃で、例えば１４５℃である；加硫時間は、加硫温度、加硫システム、加硫速度によって異なり、通常、１５～６０分間で、例えば３０分間である。
本発明の化合物が、ゴム製品、特にゴムタイヤに使用される場合、ゴム製品またはゴムタイヤにより優れた老化防止特性を与えることができる；また、既存の老化防止剤製品と比較して、本発明の化合物を含むゴム製品またはゴムタイヤは、表面の汚染や変色が少なく、耐変色性に優れている。したがって、本発明は、さらに、本発明に記載されたゴム組成物をゴム組分として採用し製造して得るゴム製品を提供する。ゴム製品として、タイヤ、ゴム靴、ウェザーストリップ、断熱ボード、ショックパッドなどであっても良い。特定の実施形態において、ゴム製品は、タイヤであり、例えば、タイヤトレッド、ベルト層、およびサイドウォール。タイヤのベルト層として、本明細書に記載されたゴム組成物に加えて、ゴム製品は、当分野で従来から使用されている補強材を含むことができる。本発明は、さらにゴム又はゴム製品の老化防止性能及び／又は変色防止性能を向上することにおける本明細書に記載されたゴム組成物の応用を提供する。
以下、本発明を具体例として説明する。これらの実施例は単なる例示であり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことを理解されたい。実施例で使用される方法、試薬および材料は、特に明記しない限り、当技術分野における従来の方法、試薬および材料である。調製例の原料化合物は、市販から購入することができる。
製造例１：２－イソプロピルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１）の調製
（１）中間体Ａ１の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトルエンに溶解し、７４．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、１０℃の激しい攪拌条件下で、３９．６ｇイソプロピルアミンのトルエン溶液（０．６７ｍｏｌイソプロピルアミン＋８０ｇトルエン）を１．５ｈ滴下し、滴下し完了した後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ１の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトルエンに溶解し、７４．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、１０℃の激しい攪拌条件下で、３９．６ｇイソプロピルアミンのトルエン溶液（０．６７ｍｏｌイソプロピルアミン＋８０ｇトルエン）を１．５ｈ滴下し、滴下し完了した後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ１の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ１１の合成
１４２．６ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトルエンに溶解し、６５℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ１のトルエン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ１１を含むトルエン溶液を得た。
１４２．６ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトルエンに溶解し、６５℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ１のトルエン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ１１を含むトルエン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－１の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ１１のトルエン溶液に、１３２．５ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７２ｍｏｌ）を加え、８０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、水相を分離し、有機相を水で洗浄し、次にトルエンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８９．２ｇ（収率９０％）の２－イソプロピルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ１１のトルエン溶液に、１３２．５ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７２ｍｏｌ）を加え、８０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、水相を分離し、有機相を水で洗浄し、次にトルエンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８９．２ｇ（収率９０％）の２－イソプロピルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１）を得た。
化合物Ｉ－１の特性：青色の固体。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ6， δ ｐｐｍ）：８．７１（ｓ， ２Ｈ）， ７．９３（ｓ， ２Ｈ）， ７．６４（ｂｒ， ４Ｈ）， ７．１７（ｔ， ４Ｈ）， ６．９９（ｑ， ８Ｈ）， ６．７３（ｔ， ２Ｈ）， ６．３１（ｓ， １Ｈ）， ３．４（ｓ， １Ｈ）， １．４１（ｓ， ６Ｈ）。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ6， δ ｐｐｍ）：８．７１（ｓ， ２Ｈ）， ７．９３（ｓ， ２Ｈ）， ７．６４（ｂｒ， ４Ｈ）， ７．１７（ｔ， ４Ｈ）， ６．９９（ｑ， ８Ｈ）， ６．７３（ｔ， ２Ｈ）， ６．３１（ｓ， １Ｈ）， ３．４（ｓ， １Ｈ）， １．４１（ｓ， ６Ｈ）。
製造例２：２－イソプロピルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－２）の調製
（１）中間体Ａ１の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇキシレンに溶解し、７１．２ｇ超微細炭酸カルシウム固体粉末を加え、１０℃の激しい攪拌条件下で、３８．４ｇイソプロピルアミンのキシレン溶液（０．６５ｍｏｌイソプロピルアミン＋８０ｇキシレン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ１の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇキシレンに溶解し、７１．２ｇ超微細炭酸カルシウム固体粉末を加え、１０℃の激しい攪拌条件下で、３８．４ｇイソプロピルアミンのキシレン溶液（０．６５ｍｏｌイソプロピルアミン＋８０ｇキシレン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ１の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ１２の合成
１５２．４ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７４ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇキシレンに溶解し、７０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ１のキシレン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ１２を含むキシレン溶液を得た。
１５２．４ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７４ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇキシレンに溶解し、７０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ１のキシレン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ１２を含むキシレン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－２の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ１２のキシレン溶液に、１５２．５ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチルｐ－フェニレンジアミン（０．７４ｍｏｌ）を加え、１１０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にキシレンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８３ｇ（收率８１％）２－イソプロピルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－２）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ１２のキシレン溶液に、１５２．５ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチルｐ－フェニレンジアミン（０．７４ｍｏｌ）を加え、１１０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にキシレンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８３ｇ（收率８１％）２－イソプロピルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－２）を得た。
化合物Ｉ－２の特性：紫褐色の固体。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．３９（ｓ， ２Ｈ）， ７．３２（ｄ， ４Ｈ）， ６．４８（ｄ， ４Ｈ）， ６．０９（Ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｔ， ３Ｈ）， ３．３１－３．２１（ｍ， ２Ｈ）， １．５６－１．４３（ｍ， ４Ｈ）， １．４２－１．１３（ｍ， １２Ｈ）， １．０６（ｄ， ６Ｈ）， ０．８５（ｑ， １２Ｈ）。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．３９（ｓ， ２Ｈ）， ７．３２（ｄ， ４Ｈ）， ６．４８（ｄ， ４Ｈ）， ６．０９（Ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｔ， ３Ｈ）， ３．３１－３．２１（ｍ， ２Ｈ）， １．５６－１．４３（ｍ， ４Ｈ）， １．４２－１．１３（ｍ， １２Ｈ）， １．０６（ｄ， ６Ｈ）， ０．８５（ｑ， １２Ｈ）。
製造例３：２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－３）の調製
（１）中間体Ａ２の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトリメチルベンゼンに溶解し、７１．２ｇ超微細炭酸マグネシウム固体粉末を加え、１５℃の激しい攪拌条件下で、４９．１ｇｔｅｒｔ－ブチルアミンのトリメチルベンゼン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－ブチルアミン＋８０ｇトルエン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ２の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトリメチルベンゼンに溶解し、７１．２ｇ超微細炭酸マグネシウム固体粉末を加え、１５℃の激しい攪拌条件下で、４９．１ｇｔｅｒｔ－ブチルアミンのトリメチルベンゼン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－ブチルアミン＋８０ｇトルエン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ２の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ２１の合成
１３１．５ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７１ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトリメチルベンゼンに溶解し、６５℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ２のトリメチルベンゼン溶液を滴下し、同時に、７１．１ｇトリエチルアミンを１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、水で洗浄し、中間体Ｂ２１を含むトリメチルベン溶液を得た。
１３１．５ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７１ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトリメチルベンゼンに溶解し、６５℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ２のトリメチルベンゼン溶液を滴下し、同時に、７１．１ｇトリエチルアミンを１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、水で洗浄し、中間体Ｂ２１を含むトリメチルベン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－３の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ２１のトリメチルベンゼン溶液に、１２３．３ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．６７ｍｏｌ）を加え、１０５℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために７１．１ｇトリエチルアミンを加え水で洗浄し、次にトリメチルベンゼンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８０ｇ（收率８５％）２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－３）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ２１のトリメチルベンゼン溶液に、１２３．３ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．６７ｍｏｌ）を加え、１０５℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために７１．１ｇトリエチルアミンを加え水で洗浄し、次にトリメチルベンゼンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８０ｇ（收率８５％）２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－３）を得た。
化合物Ｉ－３の特性：紺色の固体。
1Ｈ－ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ＰＰｍ）：８．７１（ｓ， ２Ｈ）， ７．９３（ｓ， ２Ｈ）， ７．６４（ｂｒ， ４Ｈ）， ７．１７（ｔ， ４Ｈ）， ６．９９（ｑ， ８Ｈ）， ６．７３（ｔ， ２Ｈ）， ６．３１（ｓ， １Ｈ）， １．４１（ｓ， ９Ｈ）。
1Ｈ－ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ＰＰｍ）：８．７１（ｓ， ２Ｈ）， ７．９３（ｓ， ２Ｈ）， ７．６４（ｂｒ， ４Ｈ）， ７．１７（ｔ， ４Ｈ）， ６．９９（ｑ， ８Ｈ）， ６．７３（ｔ， ２Ｈ）， ６．３１（ｓ， １Ｈ）， １．４１（ｓ， ９Ｈ）。
製造例４：２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－４）の調製
（１）中間体Ａ２の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇクロロベンゼンに溶解し、６４ｇ酸化カルシウム固体粉末を加え、１５℃の激しい攪拌条件下で、４９．１ｇｔｅｒｔ－ブチルアミンのトルエン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－ブチルアミン＋８０ｇクロロベンゼン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ２の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇクロロベンゼンに溶解し、６４ｇ酸化カルシウム固体粉末を加え、１５℃の激しい攪拌条件下で、４９．１ｇｔｅｒｔ－ブチルアミンのトルエン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－ブチルアミン＋８０ｇクロロベンゼン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ２の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ２２の合成
１０５ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇクロロベンゼンに溶解し、６０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ２のクロロベンゼン溶液を滴下し、同時に、１００．５ｇトリイソプロピルアミンを１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、水で洗浄し、中間体Ｂ２２を含むクロロベンゼン溶液を得た。
１０５ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇクロロベンゼンに溶解し、６０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ２のクロロベンゼン溶液を滴下し、同時に、１００．５ｇトリイソプロピルアミンを１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、水で洗浄し、中間体Ｂ２２を含むクロロベンゼン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－４の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ２２のクロロベンゼン溶液に、１１４ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７６ｍｏｌ）を加え、８０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にクロロベンゼンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２５８ｇ（收率９０％）２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－４）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ２２のクロロベンゼン溶液に、１１４ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７６ｍｏｌ）を加え、８０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にクロロベンゼンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２５８ｇ（收率９０％）２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－４）を得た。
化合物Ｉ－４の特性：紫褐色の固体。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．２９（ｓ， ２Ｈ）， ７．３３（ｄ， ４Ｈ）， ６．４４（ｄ， ４Ｈ）， ６．０２（Ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｄ， ２Ｈ）， ３．４（ｄ， ２Ｈ）， １．４２－１．１３（ｍ， ９Ｈ）， ０．８５（ｑ， １２Ｈ）。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－ Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．２９（ｓ， ２Ｈ）， ７．３３（ｄ， ４Ｈ）， ６．４４（ｄ， ４Ｈ）， ６．０２（Ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｄ， ２Ｈ）， ３．４（ｄ， ２Ｈ）， １．４２－１．１３（ｍ， ９Ｈ）， ０．８５（ｑ， １２Ｈ）。
実施例５：２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－５）
（１）中間体Ａ２の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇジクロロベンゼンに溶解し、３８．４ｇ超微細酸化マグネシウム固体粉末を加え、２０℃の激しい攪拌条件下で、５１．３ｇｔｅｒｔ－ブチルアミンのジクロロベンゼン溶液（０．７ｍｏｌｔｅｒｔ－ブチルアミン＋８０ｇジクロロベンゼン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ２の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇジクロロベンゼンに溶解し、３８．４ｇ超微細酸化マグネシウム固体粉末を加え、２０℃の激しい攪拌条件下で、５１．３ｇｔｅｒｔ－ブチルアミンのジクロロベンゼン溶液（０．７ｍｏｌｔｅｒｔ－ブチルアミン＋８０ｇジクロロベンゼン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ２の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ２３の合成
１４４．２ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇジクロロベンゼンに溶解し、７０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ２のジクロロベンゼン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ２３を含むジクロロベンゼン溶液を得た。
１４４．２ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇジクロロベンゼンに溶解し、７０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ２のジクロロベンゼン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ２３を含むジクロロベンゼン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－５の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ２３のジクロロベンゼン溶液に、１４８．４ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７２ｍｏｌ）を加え、１５０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８６．７ｇ（收率８０％）２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－５）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ２３のジクロロベンゼン溶液に、１４８．４ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７２ｍｏｌ）を加え、１５０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８６．７ｇ（收率８０％）２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－５）を得た。
化合物Ｉ－５の特性：濃紫色の固体。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．２９（ｓ， ２Ｈ）， ７．３３（ｄ， ４Ｈ）， ６．４４（ｄ， ４Ｈ）， ６．０２（Ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｄ， ２Ｈ）， ３．３１－３．２１（ｍ， ２Ｈ）， １．５６－１．４３（ｍ， ４Ｈ）， １．４２－１．１３（ｍ， １５Ｈ）， １．０６（ｄ， ６Ｈ）， ０．８５（ｑ， １２Ｈ）。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．２９（ｓ， ２Ｈ）， ７．３３（ｄ， ４Ｈ）， ６．４４（ｄ， ４Ｈ）， ６．０２（Ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｄ， ２Ｈ）， ３．３１－３．２１（ｍ， ２Ｈ）， １．５６－１．４３（ｍ， ４Ｈ）， １．４２－１．１３（ｍ， １５Ｈ）， １．０６（ｄ， ６Ｈ）， ０．８５（ｑ， １２Ｈ）。
製造例６：２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－６）
（１）中間体Ａ２の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇメチルシクロヘキサンに溶解し、７１．２ｇ超微細水酸化マグネシウム固体粉末を加え、２０℃の激しい攪拌条件下で、４９．１ｇｔｅｒｔ－ブチルアミンのメチルシクロヘキサン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－ブチルアミン＋８０ｇメチルシクロヘキサン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ２の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇメチルシクロヘキサンに溶解し、７１．２ｇ超微細水酸化マグネシウム固体粉末を加え、２０℃の激しい攪拌条件下で、４９．１ｇｔｅｒｔ－ブチルアミンのメチルシクロヘキサン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－ブチルアミン＋８０ｇメチルシクロヘキサン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ２の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ２１の合成
１２４．０ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．６７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇメチルシクロヘキサンに溶解し、５０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ２のメチルシクロヘキサン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、水で洗浄し、中間体Ｂ２１を含むメチルシクロヘキサン溶液を得た。
１２４．０ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．６７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇメチルシクロヘキサンに溶解し、５０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ２のメチルシクロヘキサン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、水で洗浄し、中間体Ｂ２１を含むメチルシクロヘキサン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－６の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ２１のメチルシクロヘキサン溶液に、１３１．９ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．６４ｍｏｌ）を加え、１６０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム（２５ｗｔ％）を加え、水で洗浄し、次にメチルシクロヘキサンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２６１．７ｇ（收率７６％）２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－６）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ２１のメチルシクロヘキサン溶液に、１３１．９ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．６４ｍｏｌ）を加え、１６０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム（２５ｗｔ％）を加え、水で洗浄し、次にメチルシクロヘキサンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２６１．７ｇ（收率７６％）２－ｔｅｒｔ－ブチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－６）を得た。
化合物Ｉ－６の特性：濃紫色の固体。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δＰＰｍ）：８．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．９０（ｓ， １Ｈ）， ７．６８（ｄ， ２Ｈ）， ７．３９（ｄ， ２Ｈ）， ７．２１（ｔ， ２Ｈ）， ７．０２（ｔ， ４Ｈ）， ６．７９（ｔ， １Ｈ）， ６．５２（ｄ， ２Ｈ）， ６．２２（ｓ， １Ｈ）， ５．０（ｄ， １Ｈ）， ３．３７（ｍ， １Ｈ）， １．６－１．４５（ｍ， ２Ｈ）， １．４３（ｓ， ９Ｈ）， １．３１－１．１８（ｍ， ３Ｈ）， １．１１（ｄ， ３Ｈ）， ０．８９（ｑ， ６Ｈ）。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δＰＰｍ）：８．５６（ｄ， ２Ｈ）， ７．９０（ｓ， １Ｈ）， ７．６８（ｄ， ２Ｈ）， ７．３９（ｄ， ２Ｈ）， ７．２１（ｔ， ２Ｈ）， ７．０２（ｔ， ４Ｈ）， ６．７９（ｔ， １Ｈ）， ６．５２（ｄ， ２Ｈ）， ６．２２（ｓ， １Ｈ）， ５．０（ｄ， １Ｈ）， ３．３７（ｍ， １Ｈ）， １．６－１．４５（ｍ， ２Ｈ）， １．４３（ｓ， ９Ｈ）， １．３１－１．１８（ｍ， ３Ｈ）， １．１１（ｄ， ３Ｈ）， ０．８９（ｑ， ６Ｈ）。
実施例７：２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－７）
（１）中間体Ａ３の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトリクロロベンゼンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３０℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのトリクロロベンゼン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇトリクロロベンゼン）を１．５ｈ滴下し、滴下し完了した後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトリクロロベンゼンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３０℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのトリクロロベンゼン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇトリクロロベンゼン）を１．５ｈ滴下し、滴下し完了した後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ３１の合成
１２９．６ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトリクロロベンゼンに溶解し、７０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のトリクロロベンゼン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３１を含むトリクロロベンゼン溶液を得た。
１２９．６ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトリクロロベンゼンに溶解し、７０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のトリクロロベンゼン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３１を含むトリクロロベンゼン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－７の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３１のトリクロロベンゼン溶液に、１３６．２ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７４ｍｏｌ）を加え、１０５℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、水相を分離し、有機相でトリクロロベンゼンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、３２２．１ｇ（收率８８％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－７）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３１のトリクロロベンゼン溶液に、１３６．２ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７４ｍｏｌ）を加え、１０５℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、水相を分離し、有機相でトリクロロベンゼンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、３２２．１ｇ（收率８８％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－７）を得た。
化合物Ｉ－７の特性：青茶色の固体。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．６（ｄ， ２Ｈ）， ７．９５（ｓ， ２Ｈ）， ７．６３（ｓ， ４Ｈ）， ７．１６（ｔ， ４Ｈ）， ６．９９（ｑ， ８Ｈ）， ６．７２（ｔ， ２Ｈ）， ６．１７（ｂｒ， １Ｈ）， １．９（ｓ， ２Ｈ）， １．４２（ｓ， ６Ｈ）， ０．９６（ｓ， ９Ｈ）。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．６（ｄ， ２Ｈ）， ７．９５（ｓ， ２Ｈ）， ７．６３（ｓ， ４Ｈ）， ７．１６（ｔ， ４Ｈ）， ６．９９（ｑ， ８Ｈ）， ６．７２（ｔ， ２Ｈ）， ６．１７（ｂｒ， １Ｈ）， １．９（ｓ， ２Ｈ）， １．４２（ｓ， ６Ｈ）， ０．９６（ｓ， ９Ｈ）。
実施例８：２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－８）
（１）中間体Ａ３の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇジメチルシクロヘキサンに溶解し、７１．２ｇ超微細炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３０℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのジメチルシクロヘキサン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇジメチルシクロヘキサン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇジメチルシクロヘキサンに溶解し、７１．２ｇ超微細炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３０℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのジメチルシクロヘキサン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇジメチルシクロヘキサン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ３２の合成
１０５ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇジメチルシクロヘキサンに溶解し、６５℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のジメチルシクロヘキサン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３２を含むジメチルシクロヘキサン溶液を得た。
１０５ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇジメチルシクロヘキサンに溶解し、６５℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のジメチルシクロヘキサン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３２を含むジメチルシクロヘキサン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－８の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３２のジメチルシクロヘキサン溶液に、１０８ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７２ｍｏｌ）を加え、９０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にジメチルシクロヘキサンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２９３．５ｇ（收率９１％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－８）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３２のジメチルシクロヘキサン溶液に、１０８ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７２ｍｏｌ）を加え、９０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にジメチルシクロヘキサンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２９３．５ｇ（收率９１％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－８）を得た。
化合物Ｉ－８の特性：紫褐色の固体。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．２９（ｓ， ２Ｈ）， ７．３３（ｄ， ４Ｈ）， ６．４４（ｄ， ４Ｈ）， ６．０２（Ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｄ， ２Ｈ）， ３．４（ｄ， ２Ｈ）， １．９（ｓ， ２Ｈ）， １．４２－１．１３（ｍ， １８Ｈ）， ０．９６（ｓ， ９Ｈ）。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．２９（ｓ， ２Ｈ）， ７．３３（ｄ， ４Ｈ）， ６．４４（ｄ， ４Ｈ）， ６．０２（Ｓ， １Ｈ）， ４．９２（ｄ， ２Ｈ）， ３．４（ｄ， ２Ｈ）， １．９（ｓ， ２Ｈ）， １．４２－１．１３（ｍ， １８Ｈ）， ０．９６（ｓ， ９Ｈ）。
実施例９：２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－９）
（１）中間体Ａ３の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトリメチルシクロヘキサンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３５℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのトリメチルシクロヘキサン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇトリメチルシクロヘキサン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトリメチルシクロヘキサンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３５℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのトリメチルシクロヘキサン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇトリメチルシクロヘキサン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ３１の合成
１２９．６ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトリメチルシクロヘキサンに溶解し、７０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のトリメチルシクロヘキサン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３１を含むトリメチルシクロヘキサン溶液を得た。
１２９．６ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトリメチルシクロヘキサンに溶解し、７０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のトリメチルシクロヘキサン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３１を含むトリメチルシクロヘキサン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－９の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３１のトリメチルシクロヘキサ溶液に、１０５ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を加え、１００℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にトリメチルシクロヘキサンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２９６．７ｇ（收率８５％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－９）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３１のトリメチルシクロヘキサ溶液に、１０５ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を加え、１００℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にトリメチルシクロヘキサンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２９６．７ｇ（收率８５％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－イソプロピルアミンアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－９）を得た。
化合物Ｉ－９の特性：紫褐色の固体。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．４７（ｑ， ２Ｈ）， ７．９３（ｓ， １Ｈ）， ７．６（ｓ， ２Ｈ）， ７．３８（ｓ， ２Ｈ）， ７．１７（ｔ， ２Ｈ）， ６．９（ｔ， ４Ｈ）， ６．７７（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｄ， ２Ｈ）， ６．１４（ｄ， １Ｈ）， ４．９５（ｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｍ， １Ｈ）， １．５０（ｍ， ２Ｈ）， １．４１－１．３１（ｍ， １２Ｈ）， ０．９５（ｓ， ９Ｈ）。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．４７（ｑ， ２Ｈ）， ７．９３（ｓ， １Ｈ）， ７．６（ｓ， ２Ｈ）， ７．３８（ｓ， ２Ｈ）， ７．１７（ｔ， ２Ｈ）， ６．９（ｔ， ４Ｈ）， ６．７７（ｔ， １Ｈ）， ６．４５（ｄ， ２Ｈ）， ６．１４（ｄ， １Ｈ）， ４．９５（ｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｍ， １Ｈ）， １．５０（ｍ， ２Ｈ）， １．４１－１．３１（ｍ， １２Ｈ）， ０．９５（ｓ， ９Ｈ）。
実施例１０：２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１０）
（１）中間体Ａ３の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇキシレンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３５℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのキシレン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇキシレン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇキシレンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３５℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのキシレン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇキシレン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ３１の合成
１２９．６ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇキシレンに溶解し、８０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のキシレン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＨＰＬＣ検出のためにサンプルを取って、中間体Ａ３が検出されない場合は、反応を停止し、水で洗浄して、中間体Ｂ３１を含むキシレン溶液を得た。
１２９．６ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇキシレンに溶解し、８０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のキシレン溶液を滴下し、同時に、１５７．６ｇ水酸化カリウム（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＨＰＬＣ検出のためにサンプルを取って、中間体Ａ３が検出されない場合は、反応を停止し、水で洗浄して、中間体Ｂ３１を含むキシレン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－１０の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３１のキシレン溶液に、１３１．９ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．６４ｍｏｌ）を加え、１１０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、水で洗浄して、キシレンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８８．９ｇ（收率７６％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１０）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３１のキシレン溶液に、１３１．９ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．６４ｍｏｌ）を加え、１１０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、水で洗浄して、キシレンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８８．９ｇ（收率７６％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－アミノフェニルアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１０）を得た。
化合物Ｉ－１０の特性：濃紫色の固体。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）： ８．４９（ｑ， ２Ｈ）， ７．９１（ｓ， １Ｈ）， ７．６４（ｓ， ２Ｈ）， ７．３４（ｓ， ２Ｈ）， ７．１７（ｔ， ２Ｈ）， ６．９８（ｔ， ４Ｈ）， ６．７３（ｔ， １Ｈ）， ６．４８（ｄ， ２Ｈ）， ６．０４（ｄ， １Ｈ）， ４．９５（ｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｍ， １Ｈ）， １．８９（ｓ， １Ｈ）， １．５０（ｍ， ２Ｈ）， １．４０（ｓ， ６Ｈ）， １．３１－１．１８（ｍ， ４Ｈ）， １．０７（ｄ， ３Ｈ）， ０．９５（ｓ， ９Ｈ）， ０．８６（ｑ， ６Ｈ）。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）： ８．４９（ｑ， ２Ｈ）， ７．９１（ｓ， １Ｈ）， ７．６４（ｓ， ２Ｈ）， ７．３４（ｓ， ２Ｈ）， ７．１７（ｔ， ２Ｈ）， ６．９８（ｔ， ４Ｈ）， ６．７３（ｔ， １Ｈ）， ６．４８（ｄ， ２Ｈ）， ６．０４（ｄ， １Ｈ）， ４．９５（ｄ， １Ｈ）， ３．２９（ｍ， １Ｈ）， １．８９（ｓ， １Ｈ）， １．５０（ｍ， ２Ｈ）， １．４０（ｓ， ６Ｈ）， １．３１－１．１８（ｍ， ４Ｈ）， １．０７（ｄ， ３Ｈ）， ０．９５（ｓ， ９Ｈ）， ０．８６（ｑ， ６Ｈ）。
実施例１１：２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－イソプロピルアミンアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１１）
（１）中間体Ａ３の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇキシレンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３５℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのキシレン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇキシレン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇキシレンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、３５℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのキシレン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇキシレン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ３２の合成
１０５ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇキシレンに溶解し、６５℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のキシレン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、中間体Ａ３が検出されない場合は、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３２を含むキシレン溶液を得た。
１０５ｇ Ｎ－イソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇキシレンに溶解し、６５℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のキシレン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、中間体Ａ３が検出されない場合は、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３２を含むキシレン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－１１の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３３のキシレン溶液に、１４４．２ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を加え、１２０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、キシレンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８６．７ｇ（收率８０％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－イソプロピルアミンアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１１）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３３のキシレン溶液に、１４４．２ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を加え、１２０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、キシレンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２８６．７ｇ（收率８０％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４－（４－イソプロピルアミンアニリン）－６－（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１１）を得た。
化合物Ｉ－１１の特性：紫褐色の粘稠な固体。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．３２（ｄ， ２Ｈ）， ７．３９（ｓ， ４Ｈ）， ６．４９（ｄ， ４Ｈ）， ６．０４（ｂｒ， １Ｈ）， ４．９９（ｔ， ３Ｈ）， ３．２１－３．３２（ｍ， ２Ｈ）， １．３６－１．１５（ｍ， １５Ｈ）， １．０８－１．１３（ｄ， ６Ｈ）， １．０２（ｓ， ９Ｈ）， ０．９１（ｑ， ６Ｈ）。
1Ｈ－ＨＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．３２（ｄ， ２Ｈ）， ７．３９（ｓ， ４Ｈ）， ６．４９（ｄ， ４Ｈ）， ６．０４（ｂｒ， １Ｈ）， ４．９９（ｔ， ３Ｈ）， ３．２１－３．３２（ｍ， ２Ｈ）， １．３６－１．１５（ｍ， １５Ｈ）， １．０８－１．１３（ｄ， ６Ｈ）， １．０２（ｓ， ９Ｈ）， ０．９１（ｑ， ６Ｈ）。
実施例１２：２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１２）
（１）中間体Ａ３の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇキシレンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、２５℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのキシレン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇキシレン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇキシレンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、２５℃の激しい攪拌条件下で、８６．５ｇｔｅｒｔ－オクチルアミンのキシレン溶液（０．６７ｍｏｌｔｅｒｔ－オクチルアミン＋８０ｇキシレン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ３の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ３３の合成
１４４．２ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇキシレンに溶解し、９０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のキシレン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、中間体Ａ３が検出されない場合は、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３３を含むキシレン溶液を得た。
１４４．２ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇキシレンに溶解し、９０℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ３のキシレン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、中間体Ａ３が検出されない場合は、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ３３を含むキシレン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－１２の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３３のキシレン溶液に、１５２．４ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７４ｍｏｌ）を加え、１８０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、キシレンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２９５．６ｇ（收率７５％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１２）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ３３のキシレン溶液に、１５２．４ｇ Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７４ｍｏｌ）を加え、１８０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－１，４－ジメチルペンチル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、キシレンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２９５．６ｇ（收率７５％）２－ｔｅｒｔ－オクチルアミン－４，６－ジ（４－（１，４－ジメチルペンチルアミノ）アニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１２）を得た。
化合物Ｉ－１２の特性：濃紫色の粘稠な液体。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．３０（ｄ， ２Ｈ）， ７．３８（ｓ， ４Ｈ）， ６．５１（ｄ， ４Ｈ）， ５．９４（ｂｒ， １Ｈ）， ４．９９（ｄ， ２Ｈ）， ３．２１－３．３２（ｍ， ２Ｈ）， １．９１（ｓ， ２Ｈ）， １．５８－１．４４（ｍ， ４Ｈ）， １．３８（ｓ， ６Ｈ）， １．３６－１．１５（ｍ， ６Ｈ）， １．０８－１．１３（ｄ， ６Ｈ）， ０．９９（ｓ， ９Ｈ）， ０．９１（ｑ， １２Ｈ）。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．３０（ｄ， ２Ｈ）， ７．３８（ｓ， ４Ｈ）， ６．５１（ｄ， ４Ｈ）， ５．９４（ｂｒ， １Ｈ）， ４．９９（ｄ， ２Ｈ）， ３．２１－３．３２（ｍ， ２Ｈ）， １．９１（ｓ， ２Ｈ）， １．５８－１．４４（ｍ， ４Ｈ）， １．３８（ｓ， ６Ｈ）， １．３６－１．１５（ｍ， ６Ｈ）， １．０８－１．１３（ｄ， ６Ｈ）， ０．９９（ｓ， ９Ｈ）， ０．９１（ｑ， １２Ｈ）。
実施例１３：２－シクロヘキシルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｉ－１３）
（１）中間体Ａ４の合成
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトルエンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、２５℃の激しい攪拌条件下で、６６．４ｇシクロヘキシルアミンのトルエン溶液（０．６７ｍｏｌシクロヘキシルアミン＋８０ｇトルエン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ４の無色透明溶液を得た。
１１８．１ｇシアヌル酸クロリド（０．６４ｍｏｌ）を計量し、３６０ｇトルエンに溶解し、７１．２ｇ炭酸ナトリウム固体粉末を加え、２５℃の激しい攪拌条件下で、６６．４ｇシクロヘキシルアミンのトルエン溶液（０．６７ｍｏｌシクロヘキシルアミン＋８０ｇトルエン）を１．５ｈ滴下し、滴下完了後に、続いて１．５ｈ反応し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、シアヌル酸クロリドを検出できなくなったら、反応を終了し、固体を濾過して取り除き、中間体Ａ４の無色透明溶液を得た。
（２）中間体Ｂ４３の合成
１２８．８ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトルエンに溶解し、１００℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ４のトルエン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、中間体Ａ４が検出されない場合は、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ４３を含むトルエン溶液を得た。
１２８．８ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７ｍｏｌ）を計量し、１８０ｇトルエンに溶解し、１００℃まで昇温し、激しく攪拌しながら、ステップ（１）で得られた中間体Ａ４のトルエン溶液を滴下し、同時に、１１２．６ｇ水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を１～２ｈ滴下し、１ｈ保温し、ＧＣ検出のためにサンプルを取って、中間体Ａ４が検出されない場合は、反応を停止し、放置し、水相を分離して、中間体Ｂ４３を含むトルエン溶液を得た。
（３）化合物Ｉ－１３の合成
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ４３のトルエン溶液に、１３２．５ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７２ｍｏｌ）を加え、１４０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にトルエンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２７７．５ｇ（收率８０％）２－シクロヘキシルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３－５－トリアジン（化合物Ｉ－１３）を得た。
ステップ（２）で得られた中間体Ｂ４３のトルエン溶液に、１３２．５ｇ Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン（０．７２ｍｏｌ）を加え、１４０℃まで昇温し、反応を行い、ＧＣで検出を行い、Ｎ－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンの含有量が減少しなくなったら、冷却して反応を停止し、中和のために１１２．６ｇの水酸化ナトリウム溶液（２５ｗｔ％）を加え、有機相を水で洗浄し、次にトルエンを蒸留して粗生成物を得た。その後、石油エーテルで再結晶し、乾燥し、２７７．５ｇ（收率８０％）２－シクロヘキシルアミン－４，６－ジ（４－アミノフェニルアニリン）－１，３－５－トリアジン（化合物Ｉ－１３）を得た。
化合物Ｉ－１３の特性：濃い茶色の固体。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．６３（ｓ， ２Ｈ），７．８２（ｓ， ２Ｈ），７．６４（ｂｒ， ４Ｈ），７．１９（ｔ， ４Ｈ），６．８９（ｑ， ８Ｈ），６．６５（ｔ， ２Ｈ），６．２１（ｓ， １Ｈ），３．２－３．４（ｍ， ５Ｈ），２．４１（ｂｒ， ６Ｈ）。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ－Ｄ６， δ ｐｐｍ）：８．６３（ｓ， ２Ｈ），７．８２（ｓ， ２Ｈ），７．６４（ｂｒ， ４Ｈ），７．１９（ｔ， ４Ｈ），６．８９（ｑ， ８Ｈ），６．６５（ｔ， ２Ｈ），６．２１（ｓ， １Ｈ），３．２－３．４（ｍ， ５Ｈ），２．４１（ｂｒ， ６Ｈ）。
試験例：
試験実施例１～６のゴム組成物は、表１に示される配合に従って調製され、具体的に、以下のステップを含む。
１．天然ゴムＳＣＲ５と合成ゴムＢＲを内部ミキサーに加え、一定時間練り込んだ後、カーボンブラックＮ５５０、アロマオイル、酸化亜鉛、ステアリン酸、老化防止剤（６ＰＰＤ、化合物Ｉ－５、化合物Ｉ－３、化合物Ｉ－６、化合物Ｉ－１０または化合物Ｉ－１２）を加え、均一になるまで練り続けた；練り中の温度は１５０℃から１６０℃の間で制御された。
２．混合物全体を１００℃以下に冷却し、次に架橋システム（硫黄Ｓおよび促進剤ＮＳ）を加え、混合物全体を練り、練りながら１１０℃を超えないように温度を制御した。
３．得られたゴム組成物を、板状（厚さ２～３ｍｍ）に圧延加工した後、加硫し、加硫温度は１４５℃、時間は３０分である。
試験実施例１～６のゴム組成物は、表１に示される配合に従って調製され、具体的に、以下のステップを含む。
１．天然ゴムＳＣＲ５と合成ゴムＢＲを内部ミキサーに加え、一定時間練り込んだ後、カーボンブラックＮ５５０、アロマオイル、酸化亜鉛、ステアリン酸、老化防止剤（６ＰＰＤ、化合物Ｉ－５、化合物Ｉ－３、化合物Ｉ－６、化合物Ｉ－１０または化合物Ｉ－１２）を加え、均一になるまで練り続けた；練り中の温度は１５０℃から１６０℃の間で制御された。
２．混合物全体を１００℃以下に冷却し、次に架橋システム（硫黄Ｓおよび促進剤ＮＳ）を加え、混合物全体を練り、練りながら１１０℃を超えないように温度を制御した。
３．得られたゴム組成物を、板状（厚さ２～３ｍｍ）に圧延加工した後、加硫し、加硫温度は１４５℃、時間は３０分である。
表１の成分の由来は次のとおり。
ＳＣＲ５：シーサンパンナ中化ゴム有限会社 天然ゴムＳＣＲ５；
ＢＲ：南京揚子石油化学ゴム有限会社 合成ゴムＢＲ９０００；
Ｎ５５０：ＣＡＢＯＴ会社 カーボンブラックＮ５５０；
アロマオイル：上海タイタンテクノロジー有限会社 一般試薬；
ステアリン酸：上海タイタンテクノロジー有限会社 一般試薬 ステアリン酸（ＡＲ）；
酸化亜鉛：上海タイタンテクノロジー有限会社 一般試薬 酸化亜鉛（ＡＲ）；
ＮＳ： Ｓｅｎｎｉｃｓ会社 加硫促進剤ＮＳ；
Ｓ：シノファームグループ化学試薬会社 昇華硫黄（ＡＲ）；
６ＰＰＤ：Ｓｅｎｎｉｃｓ会社 老化防止剤ＳＩＲＡＮＴＯＸ ６ＰＰＤ；
化合物Ｉ－５：実施例５に合成された化合物；
化合物Ｉ－３：実施例３に合成された化合物；
化合物Ｉ－６：実施例６に合成された化合物；
化合物Ｉ－１０：実施例１０に合成された化合物；
化合物Ｉ－１２：実施例１２に合成された化合物。
ＳＣＲ５：シーサンパンナ中化ゴム有限会社 天然ゴムＳＣＲ５；
ＢＲ：南京揚子石油化学ゴム有限会社 合成ゴムＢＲ９０００；
Ｎ５５０：ＣＡＢＯＴ会社 カーボンブラックＮ５５０；
アロマオイル：上海タイタンテクノロジー有限会社 一般試薬；
ステアリン酸：上海タイタンテクノロジー有限会社 一般試薬 ステアリン酸（ＡＲ）；
酸化亜鉛：上海タイタンテクノロジー有限会社 一般試薬 酸化亜鉛（ＡＲ）；
ＮＳ： Ｓｅｎｎｉｃｓ会社 加硫促進剤ＮＳ；
Ｓ：シノファームグループ化学試薬会社 昇華硫黄（ＡＲ）；
６ＰＰＤ：Ｓｅｎｎｉｃｓ会社 老化防止剤ＳＩＲＡＮＴＯＸ ６ＰＰＤ；
化合物Ｉ－５：実施例５に合成された化合物；
化合物Ｉ－３：実施例３に合成された化合物；
化合物Ｉ－６：実施例６に合成された化合物；
化合物Ｉ－１０：実施例１０に合成された化合物；
化合物Ｉ－１２：実施例１２に合成された化合物。
試験例１～６の加硫ゴムシートの耐オゾン性および耐変色性を、以下の方法で評価し、結果を表３に示す。
（１）耐オゾン性の評価方法
温度４０℃、オゾン濃度５０μｍ、伸び２０％の条件下で、様々なゴム組成物の試験シートをオゾン劣化試験にかけた。３９時間後、試験シートの劣化状態を調べた。耐オゾン性の評価は、形成された亀裂の密度に基づいており、次のように判断される：
０：亀裂なし
１：少量の亀裂（亀裂密度＜１０個／ｃｍ）
２：亀裂が多い（１０個／ｃｍ≦亀裂密度＜４０個／ｃｍ）
３：多数の亀裂（亀裂密度≧４０個／ｃｍ）
温度４０℃、オゾン濃度５０μｍ、伸び２０％の条件下で、様々なゴム組成物の試験シートをオゾン劣化試験にかけた。３９時間後、試験シートの劣化状態を調べた。耐オゾン性の評価は、形成された亀裂の密度に基づいており、次のように判断される：
０：亀裂なし
１：少量の亀裂（亀裂密度＜１０個／ｃｍ）
２：亀裂が多い（１０個／ｃｍ≦亀裂密度＜４０個／ｃｍ）
３：多数の亀裂（亀裂密度≧４０個／ｃｍ）
（２）耐変色性の評価方法
加硫ゴムシートをジップロックバッグに入れ、ゴムシートをバッグに当てて、屋外条件で２週間晒した後のバッグの色の変化を観察する。耐変色性グレードの評価基準を表２に示する。
加硫ゴムシートをジップロックバッグに入れ、ゴムシートをバッグに当てて、屋外条件で２週間晒した後のバッグの色の変化を観察する。耐変色性グレードの評価基準を表２に示する。
表１および表２から、従来の老化防止剤を含むゴム組成物と比較して、本発明の化合物を含むゴム材料の耐オゾン性は同等以上であり、かつ本発明の化合物を含むゴム材料の変色が、明らかに抑制されていることが分かる。
Claims (10)
- 次の式（Ｉ）で表される化合物：
Ｒ1とＲ2は、同じでも異なってもよく、それぞれに独立に、Ｃ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ６～Ｃ１４アリールに置換されたＣ３～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ６～Ｃ１４アリールおよびＣ３～Ｃ１０アルキルに置換されたＣ６～Ｃ１４アリールから選ばれる。 - Ｒは、Ｃ３～Ｃ１０アルキル又はＣ３～Ｃ１０シクロアルキルであり、好ましいのはＣ３～Ｃ１０分岐アルキル又はＣ３～Ｃ１０シクロアルキルであり、より好ましいのはイソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｔｅｒｔ－オクチル又はシクロヘキシルであることを特徴とする請求項１に記載された化合物。
- Ｒ1とＲ2は、同じでも異なってもよく、それぞれに独立に、Ｃ３～Ｃ１０アルキル又はフェニルであり、好ましいのはそれぞれに独立に、Ｃ３～Ｃ１０分岐のアルキル又はフェニルであり、より好ましいのはそれぞれに独立に、イソプロピル、１，４－ジメチルペンチル又はフェニルであることを特徴とする請求項１に記載された化合物。
- 上記の化合物は、以下から選ばれることを特徴とする請求項１に記載された化合物。
- 以下を含むことを特徴とする請求項１－４のいずれか一つに記載された化合物を製造する方法：
（１）シアヌル酸クロリドを、ＮＨ2Ｒと反応し、下式に示される中間体Ａを製造して得ること：
- 上記の方法は、以下の一つ又は複数の特徴を有することを特徴とする請求項５に記載された方法：
（Ａ）ステップ（１）の反応にアルカリ性固体粉末を添加し、反応温度は、０～３５℃である；
（Ｂ）ステップ（２）の反応に、アルカリ液を添加し、反応温度は、５０～１００℃である；及び
（Ｃ）ステップ（３）の反応温度は、８０～１８０℃である。 - Ｒ1とＲ2は、同じであり、上記のステップ（２）とステップ（３）を、ステップ（２’）に合併する：中間体Ａを、Ｎ－Ｒ1－ｐ－フェニレンジアミンと反応し、式（Ｉ）化合物を製造して得る；
好ましいのは、ステップ（１）の反応に、アルカリ性固体粉末を添加し、反応温度は、０～３５℃である；
好ましいのは、ステップ（２’）の反応に、アルカリ液を添加し、反応は、まず５０～１００℃で行い、その後、８０～１８０℃で行う；
ことを特徴とする請求項５に記載された方法。 - 請求項１－４のいずれか一つに記載された化合物を含有するゴム組成物。
- 請求項８に記載されたゴム組成物をゴム組分として採用し製造して得るゴム製品；好ましいのは、上記のゴム製品は、タイヤである。
- ゴム又はゴム製品の老化防止性能及び／又は変色防止性能を向上することにおける請求項１－４のいずれか一つに記載された化合物の用途；好ましいのは、上記のゴム製品は、タイヤである。
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