JP2023174824A

JP2023174824A - キナクリドン顔料及びその製造方法

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Publication number: JP2023174824A
Application number: JP2023178716A
Authority: JP
Inventors: 健太郎松村; Kentaro Matsumura; 幸子樋口; sachiko Higuchi; 英弘大竹; Hidehiro Otake
Original assignee: DIC Corp; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2019-07-05
Filing date: 2023-10-17
Publication date: 2023-12-08
Also published as: JP2021011531A

Abstract

【課題】本発明が解決しようとする課題は、顔料全体におけるリンの含有量を減らすのみならず、顔料表面からのリンの溶出を抑制することができ、特にインクジェット用として有用なキナクリドン顔料を提供することにある。【解決手段】下記測定法におけるリン溶出量が１００ｐｐｍ以下、且つリン含有量４００ｐｐｍ以下であるキナクリドン顔料を提供する。測定法：下記分散条件での分散前後のキナクリドン顔料を蛍光Ｘ線分析装置にて測定し、その前後の差をリン溶出量とした分散条件：キナクリドン顔料１重量部に対して、ＩＰＡ０．１重量部、水１５．９重量部を加えて２０℃で混合し、ペイントコンディショナーにて振動数７５０ｒｐｍで１時間分散させる【選択図】なし

Description

本発明は、キナクリドン顔料に関する。

キナクリドン顔料は、塗料、トナー、印刷インキ、インクジェット記録用インクをはじめとする様々な用途で使用されている。例えば、インクジェット記録用マゼンタインクにおいては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９やＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２などのキナクリドン顔料が多く使用されている。

インクジェット記録方式としては、インクを装填した細い金属パイプの一部に熱エネルギー印可することにより、インクに発泡を起こし、その圧力によりインクを噴出する、サーマル方式が知られている。このサーマル方式に特有の現象として、インクジェット記録用インクに熱エネルギーを印加するためのヒータ表面への堆積物、所謂「コゲ」の付着がある。この「コゲ」は、「コゲーション」とも呼ばれ、熱効率を低下させ、インクの吐出効率を低下させる場合がある。特許文献１には、インク中の無機リン化合物がインクノズルの中でヒータにより加熱され、インク中もしくはノズルやタンク等のインク接液材料より溶出されるカルシウムと化合物をつくり、ヒータ上に付着することが記載されている。
このリンとカルシウムの化合物は非常に硬く、難溶性であり、再分解や剥離されることはないとされている。更に特許文献１では、推定として、そのリンとカルシウムの焦げがヒータ上に付着することで微細な凹凸が生じ、そこにカーボン焦げが入り込むことで吐出量の急激な減少が生じるとされている。そのため特許文献１に記載のインクでは、コゲーション抑制のため、使用する顔料中のリンの濃度を５００ｐｐｍ以下とし、顔料全体におけるリンの量を低減している。

特開２００１－１５８８６４公報

上記のように、インクジェットインクの用途としてリンの含有量が少ないキナクリドン顔料が切望されている。本発明者らは、特許文献１のように顔料中のリンを全体的に減らす技術のみでは、インクにおけるリンの含有量を減らしても顔料、特に顔料表面から溶出するリンの量が多い場合は、コゲーションが発生し得ることを発見した。よって、本発明が解決しようとする課題は、顔料全体におけるリンの含有量を減らすのみならず、顔料表面からのリンの溶出を抑制することができ、特にインクジェット用として有用なキナクリドン顔料を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の表面構造であるキナクリドン顔料は、顔料全体におけるリンの含有量が少ないだけではなく、顔料表面からリンが溶出しにくいことを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち本発明は、
『項１．下記測定法におけるリン溶出量が１００ｐｐｍ以下、且つリン含有量４００ｐｐｍ以下であるキナクリドン顔料。
測定法：下記分散条件での分散前後のキナクリドン顔料を蛍光Ｘ線分析装置にて測定し、その前後の差をリン溶出量とした
分散条件：キナクリドン顔料１重量部に対して、ＩＰＡ０．１重量部、水１５．９重量部を加えて２０℃で混合し、ペイントコンディショナーにて振動数７５０ｒｐｍで１時間分散させる
項２．キナクリドン顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２とを含む項１に記載のキナクリドン顔料。』に関する。

本発明のキナクリドン顔料によれば、顔料全体におけるリンの含有量が少なく、顔料表面からリンが溶出しにくいため、サーマル方式に用いられるインクジェットインクにおいて、インクノズルの「コゲ」の付着、即ち「コゲーション」を抑制することができる。即ち、本発明のキナクリドン顔料によれば、インク化の際にリンとカルシウムによるリン化合物を生成しにくく、「コゲーション」の発生が少ない良好なインクジェットインクを製造することが可能となる。

以下、本発明を詳細に説明する。

＜キナクリドン顔料＞
本発明のキナクリドン顔料は、下記測定法におけるリン溶出量が１００ｐｐｍ以下、且つリン含有量４００ｐｐｍ以下である。
測定法：下記分散条件での分散前後のキナクリドン顔料を蛍光Ｘ線分析装置にて測定し、その前後の差をリン溶出量とした。
分散条件：キナクリドン顔料１重量部に対して、ＩＰＡ（＝イソプロピルアルコール）０．１重量部、水１５．９重量部を加えて２０℃で混合し、ペイントコンディショナーにて振動数７５０ｒｐｍで１時間分散させる。

上記分散条件は、インクジェットインクにおける一般的な顔料分散条件を模しており、当該条件における分散前後の差で示すリン溶出量が少ないことは、「コゲーション」の発生が少ない良好なインクジェットインクであることを意味している。上記測定法に用いる蛍光Ｘ線分析装置は、波長分散型、エネルギー分散型のいずれであってもよく、例えば、本願実施例にて使用の装置を用いることができる。また、上記リン含有量は、例えば、蛍光Ｘ線分析装置を用いて顔料中のリン分を定量することにより求めることができる。なお、上記ペイントコンディショナーは、例えばＪＩＳ５１０１－１－２に記載のペイントコンディショナ形振とう機を示す。

本発明のキナクリドン顔料は、上記測定法でのリン溶出量が１００ｐｐｍ以下、好ましくは８０ｐｐｍ以下、より好ましくは６０ｐｐｍ以下である。また、本発明のキナクリドン顔料におけるリン含有量は、４００ｐｐｍ以下、好ましくは３５０ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐｍ以下、最も好ましくは４０ｐｐｍ以下である。

本発明におけるキナクリドン顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９が挙げられる。本発明におけるキナクリドン顔料としては、上記２種以上の顔料を含む顔料であってもよい。このような顔料としては、色相などよりインクジェット用マゼンタインクに有用であるＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２とを含む固溶体顔料などが挙げられる。

また、本発明のキナクリドン顔料は、さらにキナクリドン顔料誘導体を含有させることができる。キナクリドン顔料誘導体を併用することにより、より高い貯蔵安定性を得ることができる。なお、キナクリドン顔料中、キナクリドン顔料誘導体の存在は、例えば赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）やマススペクトル（ＭＳ）などにより確認することができる。

本発明において用いるキナクリドン顔料誘導体は、公知慣用のものをいずれも用いることができる。Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９およびＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の骨格に、スルホン酸残基およびその金属塩、ジアルキルアミノアルキルアミノスルファモイル残基、フタルイミドメチル残基、ジアルキルアミノアルキル残基などの１種または複数置換されたキナクリドン顔料誘導体、例えば、キナクリドンスルホン酸、ジメチルアミノプロピルアミノスルファモイルキナクリドン、ピラゾリル－メチルキナクリドン、ジメチルアミノプロピルキナクリドンモノスルホンアミド、ジメチルアミノプロピルキナクリドンジスルホンアミドおよび２－フタルイミドメチルおよびジメチルアミノメチルキナクリドンなどが挙げられる。なかでも、より優れた貯蔵安定性を与える観点から、スルホン酸およびその金属塩、ジメチルアミノプロピルアミノスルファモイル誘導体が好ましい。

本発明において、キナクリドン顔料誘導体を併用する場合には、キナクリドン固溶体顔料１００質量部に対して、キナクリドン顔料誘導体１～１０質量部となるように用いることが好ましい。

また、上記した誘導体以外の顔料誘導体もさらに併用しても構わない。その構造としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９およびＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の骨格だけでなく、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５（銅フタロシアニン）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５などの縮合多環系顔料の骨格を使用することができる。

＜キナクリドン顔料の製造方法＞
ここで、本発明のキナクリドン顔料を得る方法の一例を示す。以下の製造方法は、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２とを固溶体顔料として得る方法である。

本発明に用いられる粗製キナクリドン顔料は、例えば、粗製キナクリドン固溶体顔料の原料となる２，５－ジアニリノテレフタル酸（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の原料）と、２，５－ジ－トルイジノテレフタル酸（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の原料）とを、ポリリン酸中で脱水環化し、水中に投入した後、析出物を濾過、水洗する方法で得られる。ここで、２，５－ジアニリノテレフタル酸と、２，５－ジ－トルイジノテレフタル酸との質量比は、例えば８０／２０から２０／８０であり、結晶子をより均一に生成できることから、７０／３０から６０／４０であることが好ましい。通常、顔料の合成や水洗などに用いる水（工業用水）における導電率は、３００～５００μＳ/ｃｍ程度である。しかし、本発明における製造方法では、脱水環化およびその後の水洗に用いる水として、含イオン量が少ない水（例えば導電率が１０μＳ／ｃｍ以下、好ましくは５μＳ/ｃｍ以下、より好ましくは３μＳ/ｃｍ以下、特に好ましくは２μＳ/ｃｍ以下の水））を用いることが好ましい。このような水としては純水、イオン交換水、ＲＯ処理水、超純水などが挙げられる。このような含イオン量が少ない水を用いることで、顔料中、特に顔料表面のリン成分をより効率的に洗い流すことができる。

本発明のキナクリドン顔料は、上記で得られる粗製キナクリドン固溶体顔料を、大過剰の液媒体中で加熱することにより製造することができる。ここで、液媒体は、粗製キナクリドン固溶体顔料を溶解しないものを選択して用いる。また、結晶制御を安定的に行う観点から、水可溶性有機溶媒を主成分として含むことが好ましい。

このような水可溶性有機溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、エタノール、イソプロピルアルコール、プロパノール、イソブタノール、エチレングリコールなどが挙げられるが、製造時の加熱温度や価格並びに安全性を考慮すると、ジメチルホルムアミド、イソプロピルアルコールやイソブタノールを用いることが好ましい。水可溶性有機溶媒の使用量は特に限定されないが、０．１～２０重量倍相当量の範囲、これ以上多く用いてもよいが、溶剤回収コストが増加する観点から前述の範囲で適宜設定されることが好ましい。

加熱温度は６０℃～１５０℃の範囲で行うことができ、７０℃～１４０℃の範囲で行うことが好ましい。加熱時間は特に限定されないが、より均一な粒子径の顔料が得られる観点から、２～１０時間とすることができる。得られたキナクリドン顔料を適宜、粉砕・微細化処理をしてもよい。

本発明において、キナクリドン顔料誘導体を併用する場合には、その添加方法は特に限定されるものではないが、液媒体へ粗製キナクリドン顔料を加える際に、キナクリドン顔料誘導体をさらに加えてから加熱工程を行うことで、所望のキナクリドン顔料を得ることができ、また、液媒体から水可溶性有機溶媒を蒸留などにより除去した後の水系分散液に添加することもできる。ここで、キナクリドン顔料誘導体の使用量は、前述のとおりである。

さらに得られたキナクリドン顔料について、顔料中の不純物を除去するため、塩酸、硫酸、硝酸などを用いた酸洗浄および水洗浄をしてもよい。酸洗浄および水洗浄に用いる水としては、顔料中、特に顔料表面のリン成分をより効率的に洗い流すため、イオン交換水などの含イオン量が少ない水を用いることが好ましい。

以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例及び比較例において特に断りの無い限り、「％」は「質量％」を表すものとする。

［リンの測定方法］
顔料に含まれるリンの測定には、ＰＡＮａｌｙｔｉｃａｌ製エネルギー分散型蛍光Ｘ線分析装置Ｅｐｓｉｌｏｎ５（以下、「ＸＲＦ」）を使用した。

［リン抽出方法］
ＩＰＡとイオン交換水を混合した水溶液（温度２０℃）中に、予めＸＲＦ測定を行なった顔料を添加する。ペイントコンディショナー（振動数７５０ｒｐｍ）で１０分間分散した後、イオン交換水を追加して、更にペイントコンディショナーで５０分間追加分散を行ない、スラリーを得る。

［リン溶出量の評価方法］
実施例ならびに比較例で記述した試験前後の顔料について、リン含有量の差を求めた。
試験前後のリン含有量の差をリン溶出量と定義して、以下の基準で評価を行なった。
○：０ｐｐｍ≦（リン溶出量）≦１００ｐｐｍ
×：１００ｐｐｍ＜（リン溶出量）

［濾液を蒸発乾固させた際の目視評価］
実施例ならびに比較例で記述した試験を行なって得た濾液６ｇをアルミシャーレに量りとり、赤外線水分計（株式会社ケツト科学研究所製）を使用して１６０℃の条件で蒸発乾固させた。蒸発乾固させた後の残渣の状態を目視で評価した。このとき、評価は以下の基準で行なった。
○：残渣が確認できない又は白色残渣が少量確認できる
×：残渣が大量に確認でき、一部黄色に変色している

［実施例１］
１Ｌセパラブルフラスコに８５％リン酸３３０ｇを量り取り、無水リン酸４６９ｇを加え攪拌し、８４％ポリリン酸を調製した。ポリリン酸の温度が低下し約１００℃となってから、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の原料である２，５－ジアニリノテレフタル酸１６５ｇ、次いで、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の原料である２，５－ジ－トルイジノテレフタル酸１１０ｇを徐々に加え、原料の添加終了後、１２５℃で３時間の縮合反応を行なった。反応終了後、１０Ｌステンレスカップに３０℃のイオン交換水（導電率１０μＳ/ｃｍ以下）を５Ｌ量り取り、この水を攪拌しながら，反応液を水中に投入し、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の固溶体スラリーを得た。この固溶体スラリーをろ過した後、イオン交換水（導電率１０μＳ/ｃｍ以下）で水洗して、固溶体粗顔料ウェットケーキ４６５ｇ（固形分３１％）を得た。固溶体粗顔料ウェットケーキ１２９ｇ、イソブタノール１２９ｇおよびイオン交換水１７４ｇを内容積１Ｌの密閉容器に仕込み、８０℃で３時間、さらに１３５℃で３時間、攪拌下で加熱処理した後、イソブタノールを蒸留により系内から回収し、固溶体顔料スラリーを得た。
この固溶体顔料スラリーをろ過・イオン交換水（導電率１０μＳ/ｃｍ以下）による水洗後、９８℃で１８時間乾燥し、さらに粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の固溶体顔料３６ｇを得た。

上記で得られた固溶体顔料が含有するリンの量を、ＸＲＦで測定すると、３９ｐｐｍであった。１１０ｍｌのポリ瓶にＩＰＡ１．０ｇ、イオン交換水４９．０ｇを量りとる。そこに上記で得られた固溶体顔料１０．０gを量りとり、ペイントコンディショナーで１０分間分散させる。その後イオン交換水１１０．０ｇを量りとり、ペイントコンディショナーで５０分間分散させる。こうして得た顔料スラリーをろ過し、ろ過後のウェットケーキを９８℃で１８時間乾燥し、さらに粉砕して得た顔料が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、３９ｐｐｍであった。

［実施例２］
２Ｌセパラブルフラスコに８５％リン酸５１１ｇを量り取り、無水リン酸７２７ｇを加え攪拌し、８４％ポリリン酸を調製した。ポリリン酸の温度が低下し約１００℃となってから、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の原料である２，５－ジアニリノテレフタル酸２５６ｇ、次いで、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の原料である２，５－ジ－トルイジノテレフタル酸１７０ｇを徐々に加え、原料の添加終了後、１２５℃で３時間の縮合反応を行なった。反応終了後、１０Ｌステンレスカップに３０℃の導電率３００～５００μＳ/ｃｍの水を７Ｌ量り取り、この水を攪拌しながら，反応液を水中に投入し、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の固溶体スラリーを得た。この固溶体スラリーをろ過と導電率３００～５００μＳ/ｃｍの水で水洗して、固溶体粗顔料ウェットケーキとした。同様の操作をもう一度行ない、固溶体粗顔料ウェットケーキ２３００ｇ（固形分３０％）を得た。固溶体粗顔料ウェットケーキ２００７ｇ、イソブタノール１９４０ｇおよび導電率３００～５００μＳ/ｃｍの水２５３３ｇを内容積１０Ｌの密閉容器に仕込み、８０℃で３時間、さらに１３５℃で３時間、攪拌下で加熱処理した後、イソブタノールを蒸留により系内から回収し、ろ過と導電率３００～５００μＳ/ｃｍの水で水洗を行ない、固溶体顔料スラリーを得た。このスラリーを固形分が２００ｇになるよう量りとり、イオン交換水（導電率１０μＳ/ｃｍ以下）を加えて固形分６％のスラリー３２００ｇに調製した。このスラリーに３５％塩酸３ｇを量りとり、６０℃で１時間撹拌した後、ろ過・イオン交換水（導電率１０μＳ/ｃｍ以下）による洗浄を行なった。９８℃で１８時間乾燥し、さらに粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の固溶体顔料１８０ｇを得た。

上記で得られた固溶体顔料が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、４１ｐｐｍであった。１１０ｍｌのポリ瓶にＩＰＡ１．０ｇ、イオン交換水４９．０ｇを量りとる。そこに上記で得られた固溶体顔料１０．０ｇを量りとり、ペイントコンディショナーで１０分間分散させる。その後イオン交換水１１０．０ｇを量りとり、ペイントコンディショナーで５０分間分散させる。こうして得た顔料スラリーをろ過し、ろ過後のウェットケーキを９８℃で１８時間乾燥し、さらに粉砕して得た顔料が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、２２ｐｐｍであった。

［実施例３］
１Ｌセパラブルフラスコに８５％リン酸３３０ｇを量り取り、無水リン酸４６９ｇを加え攪拌し、８４％ポリリン酸を調製した。ポリリン酸の温度が低下し約１００℃となってから、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９の原料である２，５－ジアニリノテレフタル酸１６５ｇ、次いで、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の原料である２，５－ジ－トルイジノテレフタル酸１１０ｇを徐々に加え、原料の添加終了後、１２５℃で３時間の縮合反応を行なった。反応終了後、１０Ｌステンレスカップに３０℃のイオン交換水（導電率１０μＳ/ｃｍ以下）を５Ｌ量り取り、この水を攪拌しながら，反応液を水中に投入し、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の固溶体スラリーを得た。この固溶体スラリーをろ過した後、イオン交換水（導電率１０μＳ/ｃｍ以下）で水洗して、固溶体粗顔料ウェットケーキ４６５ｇ（固形分３１％）を得た。固溶体粗顔料ウェットケーキ１３４ｇ、イソブタノール１２９ｇおよび導電率３００～５００μＳ/ｃｍの水１６８ｇを内容積１Ｌの密閉容器に仕込み、８０℃で３時間、さらに１３５℃で３時間、攪拌下で加熱処理した後、イソブタノールを蒸留により系内から回収し、固溶体顔料スラリーを得た。この固溶体顔料スラリーをろ過と導電率３００～５００μＳ/ｃｍの水で水洗後、９８℃で１８時間乾燥し、さらに粉砕して、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２の固溶体顔料３６ｇを得た。

上記で得られた固溶体顔料が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、３４４ｐｐｍであった。１１０ｍｌのポリ瓶にＩＰＡ１．０ｇ、イオン交換水４９．０ｇを量りとる。そこに上記で得られた固溶体顔料１０．０gを量りとり、ペイントコンディショナーで１０分間分散させる。その後イオン交換水１１０．０ｇを量りとり、ペイントコンディショナーで５０分間分散させる。こうして得た顔料スラリーをろ過し、ろ過後のウェットケーキを９８℃で１８時間乾燥し、さらに粉砕して得た顔料が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、３０４ｐｐｍであった。

［比較例１］
ＨｏｓｔａｐｅｒｍＰｉｎｋＥ（クラリアント社製）が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、５３３ｐｐｍであった。１１０ｍｌのポリ瓶にＩＰＡ１．０ｇ、イオン交換水４９．０ｇを量りとる。そこにＨｏｓｔａｐｅｒｍＰｉｎｋＥを１０．０ｇ量りとり、ペイントコンディショナーで１０分間分散させる。その後イオン交換水１１０．０ｇを量りとり、ペイントコンディショナーで５０分間分散させる。こうして得た顔料スラリーをろ過し、ろ過後のウェットケーキを９８℃で１８時間乾燥し、さらに粉砕して得た顔料が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、３５５ｐｐｍであった。

［比較例２］
特開２００６－９６９２７（第４項段落番号００１９‐第７項段落番号００４３）に記載の方法で顔料を作製した。この時、キナクリドン中間物の仕込み割合は、２，５－ジアニリノテレフタル酸：２，５－ジ－トルイジノテレフタル酸＝２０：８０とし、加熱処理に使用する有機溶剤としてイソブタノールと、溶剤として導電率３００～５００μＳ/ｃｍの水を使用した。この顔料が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、３３４ｐｐｍであった。１１０ｍｌのポリ瓶にＩＰＡ１．０ｇ、イオン交換水４９．０ｇを量りとる。そこにこの顔料１０．０gを量りとり、ペイントコンディショナーで１０分間分散させる。
その後イオン交換水１１０．０ｇを量りとり、ペイントコンディショナーで５０分間分散させる。こうして得た顔料スラリーをろ過し、ろ過後のウェットケーキを９８℃で１８時間乾燥し、さらに粉砕して得た顔料が含有するリンの量をＸＲＦで測定すると、１６６ｐｐｍであった。

実施例１～３は、リン溶出量が０ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下と非常に少ない。これは、顔料を製造する工程で、顔料粒子の中にリンが取り込まれにくい条件で結晶成長させることにより、顔料表面近傍のリンが少なくなったため（実施例１、３）、および予め顔料表面近傍のリンを効率的に溶出させた（実施例２）ためと推測される。濾液を蒸発乾固させた際の状態を目視評価することで、インクが加熱された際、インク中に堆積物が出来るかどうかを簡易的に評価した。実施例１、２の残渣は白色であったが、比較例１、２の残渣は一部がわずかに黄色に変色しておりコゲが出来たと考える。

Claims

下記測定法におけるリン溶出量が１００ｐｐｍ以下、且つリン含有量４００ｐｐｍ以下であるキナクリドン顔料。
測定法：下記分散条件での分散前後のキナクリドン顔料を蛍光Ｘ線分析装置にて測定し、その前後の差をリン溶出量とした
分散条件：キナクリドン顔料１重量部に対して、ＩＰＡ０．１重量部、水１５．９重量部を加えて２０℃で混合し、ペイントコンディショナーにて振動数７５０ｒｐｍで１時間分散させる
キナクリドン顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２とを含む請求項１に記載のキナクリドン顔料。