JP2023162973A - ウイルス不活化剤 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
【課題】環境中に存在するウイルスの不活化を可能とする、ウイルス不活化剤を提供する。【解決手段】１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド、γ－ヘキサノラクトン及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールから選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするウイルス不活化剤。【選択図】なし
Description
本発明は、ウイルスを不活化するウイルス不活化剤に関する。
ウイルス感染症は、感冒症状を始め、肺炎、肝炎、脳炎等の重篤な症状を引き起こす疾患であり、人類にとって永遠の脅威となっている。近年では、インフルエンザウイルスが世界的に猛威を振るい、時には、抗原性が変化した新型インフルエンザの発現によってパンデミックを起こす場合もある。また、２０１９年には、ＳＡＲＳコロナウイルス－２（ＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２）が出現し、パンデミックを引き起こして、生命や健康のみならず、経済活動、社会機能にまで影響を及ぼしている。
このような事態に対応するために、ワクチンや抗ウイルス剤の開発があるが、ワクチンや治療薬の開発には時間が掛かり、また必ずしも成功するとは言えない。
ウイルスは、感染者によって生活空間へ持ち込まれた場合に、患者から直接、あるいは衣服、各種器具・部材、壁やエアコン等の設備を含む環境を介して、感染が拡大する。したがって、ウイルスが付着し得る手指、衣服、各種器具・部材を洗浄・消毒することによる除ウイルスやウイルス不活化を図ることや、生活空間に飛沫したウイルス及びエアロゾルとして空間中に漂うウイルスを不活化することが感染拡大を防ぐために有効であると考えられている。
ウイルスは、感染者によって生活空間へ持ち込まれた場合に、患者から直接、あるいは衣服、各種器具・部材、壁やエアコン等の設備を含む環境を介して、感染が拡大する。したがって、ウイルスが付着し得る手指、衣服、各種器具・部材を洗浄・消毒することによる除ウイルスやウイルス不活化を図ることや、生活空間に飛沫したウイルス及びエアロゾルとして空間中に漂うウイルスを不活化することが感染拡大を防ぐために有効であると考えられている。
従来、エタノール、次亜塩素酸ソーダ、二酸化塩素、グルタルアルデヒド等が、ウイルスを不活化することを目的として使用されている（例えば、特許文献１）。しかし、これら一般的な消毒剤は、粘膜や皮膚への刺激性が高いため、安全上の問題から使用用途が限られる。また、空間に存在するウイルスを化学的に不活化する方法として、二酸化塩素を散布することも考案されているが、その効果は確かなものではない。
４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド及びγ－ヘキサノラクトンは既知化合物であり、例えば、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール及びγ－ヘキサノラクトンは香料として様々な製品に活用されている。
しかしながら、これらの化合物に、ウイルス不活化作用があることは全く知られていない。
しかしながら、これらの化合物に、ウイルス不活化作用があることは全く知られていない。
本発明は、環境中に存在するウイルスの不活化を可能とする、ウイルス不活化剤を提供することに関する。
本発明者らは、下記に示す特定の１０化合物にインフルエンザウイルスを不活化する効果があり、これらがウイルス不活化剤として有用であることを見出した。
すなわち、本発明は、以下の１）～３）に係るものである。
１）１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド、γ－ヘキサノラクトン及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールから選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするウイルス不活化剤。
２）１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド、γ－ヘキサノラクトン及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールから選ばれる１種以上の化合物又はこれを含有する組成物をウイルス汚染が懸念される対象に適用する、ウイルス不活化方法。
３）１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール又は４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノール。
１）１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド、γ－ヘキサノラクトン及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールから選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするウイルス不活化剤。
２）１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド、γ－ヘキサノラクトン及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールから選ばれる１種以上の化合物又はこれを含有する組成物をウイルス汚染が懸念される対象に適用する、ウイルス不活化方法。
３）１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール又は４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノール。
本発明のウイルス不活化剤によれば、生活環境中の硬質・軟質表面に付着したウイルス、生活空間に飛沫したウイルス、エアロゾルとして空間中に漂うウイルス等を不活化でき、当該ウイルスによる感染の拡大を防止又は低減することができる。
本発明では、１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド、γ－ヘキサノラクトン及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールから選ばれる１種以上の化合物をウイルス不活化のための有効成分として使用する。このうち、１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールは、これまでに単離又は合成されたことのない新規化合物である。
本発明の１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オールは、次の化学式（１）で表される化合物である。
１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール（以下、化合物１と称する場合がある。）は、後記製造例に示すとおり、例えば、下記の反応スキームに従って合成することができる。
６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オールは、次の化学式（２）で表される化合物である。
６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール（以下、化合物２と称する場合がある。）は、後記製造例に示すとおり、例えば、下記の反応スキームに従って合成することができる。
６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オールは、次の化学式（３）で表される化合物である。
６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール（以下、化合物３と称する場合がある。）は、後記製造例に示すとおり、例えば、下記の反応スキームに従って合成することができる。
６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オールは、次の化学式（４）で表される化合物である。
６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール（以下、化合物４と称する場合がある。）は、後記製造例に示すとおり、例えば、化合物３の製造方法に引き続いて下記の反応スキームに従って合成することができる。
４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オールは、次の化学式（５）で表される化合物（ＣＡＳ登録番号：１０５５９８－３８－７）である。
４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール（以下、化合物５と称する場合がある。）は、市販のものを購入することができる。或いは、化学合成によって（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００９．１３１．１４１９０－１４１９１）、当該化合物又はそれを含む組成物を製造することが可能である。
５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オールは、次の化学式（６）で表される化合物（ＣＡＳ登録番号：４１２１－９７－５）である。
５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール（以下、化合物６と称する場合がある。）は、市販のものを購入することができる。或いは、後記製造例に示すとおり、例えば、水素化ナトリウムとヨウ化メチルを用いて２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２，５－ジオールをメチルエステル化することにより、当該化合物又はそれを含む組成物を製造することが可能である。
２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オールは、次の化学式（７）で表される化合物（ＣＡＳ登録番号：５３９６５－１６－５）である。
２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール（以下、化合物７と称する場合がある。）は、市販のものを購入することができる。或いは、化学合成によって（例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ ２０１４，３３，７９６－８０３）、当該化合物又はそれを含む組成物を製造することが可能である。
ジメチルジスルフィドは、次の化学式（８）で表される化合物（ＣＡＳ登録番号：６２４－９２－０）である。
ジメチルジスルフィド（以下、化合物８と称する場合がある。）は、市販のものを購入することができる。例えば、「ジメチルジスルフィド」として東京化成工業株式会社より入手できる。
γ－ヘキサノラクトンは、次の化学式（９）で表される化合物（ＣＡＳ登録番号：６９５－０６－７）である。
γ－ヘキサノラクトン（以下、化合物９と称する場合がある。）は、市販のものを購入することができる。例えば、曽田香料株式会社より「ＧＡＭＭＡ ＨＥＸＡＬＡＣＴＯＮＥ」として入手可能である。
４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールは、次の化学式（１０）で表される化合物である。
４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノール（以下、化合物１０と称する場合がある。）は、後記製造例に示すとおり、例えば、１，１－ジメチル－３－メチル－３－ヒドロキシプロパノールに３－メチル－２－ブテンクロリドを作用させたのち、Ｒａｎｅｙニッケルを用いて還元することで合成することができる。
本発明の化合物１～１０は、塩や溶媒和物であってもよく、いずれも包含される。また、これらは各々単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、香りの質やウイルス不活化効果の点から、１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、γ－ヘキサノラクトンを用いることが好ましい。
また、上記化合物１～１０に光学異性体が存在する場合は、純粋な異性体又はそれらの混合物を用いることができる。
また、上記化合物１～１０に光学異性体が存在する場合は、純粋な異性体又はそれらの混合物を用いることができる。
本発明の化合物１～１０は、液相状態でも気相状態でも使用できるが、ウイルス不活化効果の点から、気相状態で使用するのが好ましい。
本発明のウイルス不活化剤の対象となるウイルスは、核酸の種類（ＲＮＡ、ＤＮＡ）及びエンベロープの有無を問わず、すべての種類のウイルスが含まれる。
エンベロープを有するウイルスとしては、核酸としてＲＮＡを有する、インフルエンザウイルス；コロナウイルス；ＳＡＲＳコロナウイルス；ＳＡＲＳコロナウイルス－２；ＲＳウイルス；ムンプスウイルス；ラッサウイルス；デングウイルス；風疹ウイルス；ヒト免疫不全ウイルス、核酸としてＤＮＡを有する、ヒトヘルペスウイルス；ワクシニアウイルス；Ｂ型肝炎ウイルス等が挙げられる。
また、エンベロープを有さないウイルスとしては、核酸としてＲＮＡを有する、ノロウイルス；ポリオウイルス；エコーウイルス；Ａ型肝炎ウイルス；Ｅ型肝炎ウイルス；ライノウイルス；アストロウイルス；ロタウイルス；コクサッキーウイルス；エンテロウイルス；サポウイルス、核酸としてＤＮＡを有する、アデノウイルス；Ｂ１９ウイルス；パポバウイルス；ヒトパピローマウイルス等が挙げられる。
エンベロープを有するウイルスとしては、核酸としてＲＮＡを有する、インフルエンザウイルス；コロナウイルス；ＳＡＲＳコロナウイルス；ＳＡＲＳコロナウイルス－２；ＲＳウイルス；ムンプスウイルス；ラッサウイルス；デングウイルス；風疹ウイルス；ヒト免疫不全ウイルス、核酸としてＤＮＡを有する、ヒトヘルペスウイルス；ワクシニアウイルス；Ｂ型肝炎ウイルス等が挙げられる。
また、エンベロープを有さないウイルスとしては、核酸としてＲＮＡを有する、ノロウイルス；ポリオウイルス；エコーウイルス；Ａ型肝炎ウイルス；Ｅ型肝炎ウイルス；ライノウイルス；アストロウイルス；ロタウイルス；コクサッキーウイルス；エンテロウイルス；サポウイルス、核酸としてＤＮＡを有する、アデノウイルス；Ｂ１９ウイルス；パポバウイルス；ヒトパピローマウイルス等が挙げられる。
このうち、エンベロープを有するウイルスが好ましく、エンベロープを有し核酸としてＲＮＡを有するウイルスがより好ましく、インフルエンザウイルス、ヒトコロナウイルス、ＳＡＲＳコロナウイルス、ＳＡＲＳコロナウイルス－２がより好ましい。
なお、ＳＡＲＳコロナウイルス－２（Ｓｅｖｅｒｅ ａｃｕｔｅ ｒｅｓｐｉｒａｔｏｒｙ ｓｙｎｄｒｏｍｅ ｃｏｒｏｎａｖｉｒｕｓ ２，；ＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２）は、急性呼吸器疾患（ＣＯＶＩＤ－１９）の原因となるＳＡＲＳ関連コロナウイルスである。
なお、ＳＡＲＳコロナウイルス－２（Ｓｅｖｅｒｅ ａｃｕｔｅ ｒｅｓｐｉｒａｔｏｒｙ ｓｙｎｄｒｏｍｅ ｃｏｒｏｎａｖｉｒｕｓ ２，；ＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２）は、急性呼吸器疾患（ＣＯＶＩＤ－１９）の原因となるＳＡＲＳ関連コロナウイルスである。
本発明において、ウイルスの不活化とは、ウイルスの活性を低減又は消失し、宿主細胞への感染力を消失させる作用を意味する。
なお、ウイルスの不活化作用は、例えば、試験品とウイルスを接触させた後、ウイルスを宿主細胞に感染させ、そのウイルス感染価を測定すること等により確認することができる。ここで、宿主細胞としては、対象となるウイルスが増殖可能な細胞であればよく、インフルエンザウイルスであれば、例えばイヌ腎臓細胞（ＭＤＣＫ）、アフリカミドリザル腎臓上皮細胞（Ｖｅｒｏ）、アヒル胚性幹細胞由来株化細胞（ＥＢ６６）、ヒトコロナウイルスであれば、例えばヒト回盲腺癌細胞（ＨＣＴ－８）、アフリカミドリザル腎臓上皮細胞（ＶｅｒｏＥ６）、ヒト肝臓がん由来株化細胞（Ｈｕｈ７）を用いることができる。
なお、ウイルスの不活化作用は、例えば、試験品とウイルスを接触させた後、ウイルスを宿主細胞に感染させ、そのウイルス感染価を測定すること等により確認することができる。ここで、宿主細胞としては、対象となるウイルスが増殖可能な細胞であればよく、インフルエンザウイルスであれば、例えばイヌ腎臓細胞（ＭＤＣＫ）、アフリカミドリザル腎臓上皮細胞（Ｖｅｒｏ）、アヒル胚性幹細胞由来株化細胞（ＥＢ６６）、ヒトコロナウイルスであれば、例えばヒト回盲腺癌細胞（ＨＣＴ－８）、アフリカミドリザル腎臓上皮細胞（ＶｅｒｏＥ６）、ヒト肝臓がん由来株化細胞（Ｈｕｈ７）を用いることができる。
後述する実施例に示すように、化合物１～１０は、インフルエンザウイルスに対して優れたウイルス不活化効果を示す。
したがって、化合物１～１０は、ウイルス不活化剤、好ましくは気相においてウイルスを不活化するウイルス不活化剤となり得る。或いは、化合物１～１０は、ウイルス不活化剤、好ましくは気相においてウイルスを不活化するウイルス不活化剤を製造するために使用することができる。
また、化合物１～１０は、ウイルスを不活化するために、好ましくは気相においてウイルスを不活化するために使用することができる。
したがって、化合物１～１０は、ウイルス不活化剤、好ましくは気相においてウイルスを不活化するウイルス不活化剤となり得る。或いは、化合物１～１０は、ウイルス不活化剤、好ましくは気相においてウイルスを不活化するウイルス不活化剤を製造するために使用することができる。
また、化合物１～１０は、ウイルスを不活化するために、好ましくは気相においてウイルスを不活化するために使用することができる。
本発明のウイルス不活化剤は、化合物１～１０から選ばれる少なくとも１種を使用する形態であってもよく、またこれを含む組成物（例えば、抗ウイルス組成物、衛生用品組成物等）の形態であってもよい。すなわち、本発明のウイルス不活化剤は、ウイルス不活化効果を発揮する抗ウイルス組成物や抗ウイルス効果を発揮する衛生用品組成物となり、或いはこれらへ配合するための素材又は製剤となり得る。
上記抗ウイルス組成物は、液相又は気相の状態で使用されるものを包含する。
液相状態で使用される抗ウイルス組成物は、化合物１～１０から選ばれる少なくとも１種の他、基剤、次亜塩素酸、過酸化水素、銀イオン化合物等の抗菌性物質や、カチオン性抗菌剤（塩化ベンゼトニウム等）、殺菌剤(トリクロサン、イソプロピルメチルフェノール等)、界面活性剤等を含んでいてもよい。また、抗ウイルス組成物は、キレート剤、保湿剤、潤滑剤、ビルダー、緩衝剤、研磨剤、電解質、漂白剤、香料、染料、発泡制御剤、腐食防止剤、精油、増粘剤、顔料、光沢向上剤、酵素、洗剤、溶媒、分散剤、ポリマー、シリコーン、向水性物質等の添加剤を適宜配合することにより調製される。斯かる組成物の形態としては、液状、乳液状、クリーム状、ローション状、ペースト状、ジェル状、シート状（基剤担持）、オイル状等の形態であり得るが、これらに限定されない。
当該抗ウイルス組成物は、各種洗浄剤（衣料用洗浄剤、住居用洗浄剤、食器用洗浄剤、洗髪剤、手指洗浄剤、全身用洗浄剤等）、消毒剤等に適宜配合して使用することができる。
液相状態で使用される抗ウイルス組成物は、化合物１～１０から選ばれる少なくとも１種の他、基剤、次亜塩素酸、過酸化水素、銀イオン化合物等の抗菌性物質や、カチオン性抗菌剤（塩化ベンゼトニウム等）、殺菌剤(トリクロサン、イソプロピルメチルフェノール等)、界面活性剤等を含んでいてもよい。また、抗ウイルス組成物は、キレート剤、保湿剤、潤滑剤、ビルダー、緩衝剤、研磨剤、電解質、漂白剤、香料、染料、発泡制御剤、腐食防止剤、精油、増粘剤、顔料、光沢向上剤、酵素、洗剤、溶媒、分散剤、ポリマー、シリコーン、向水性物質等の添加剤を適宜配合することにより調製される。斯かる組成物の形態としては、液状、乳液状、クリーム状、ローション状、ペースト状、ジェル状、シート状（基剤担持）、オイル状等の形態であり得るが、これらに限定されない。
当該抗ウイルス組成物は、各種洗浄剤（衣料用洗浄剤、住居用洗浄剤、食器用洗浄剤、洗髪剤、手指洗浄剤、全身用洗浄剤等）、消毒剤等に適宜配合して使用することができる。
気相状態で使用される抗ウイルス組成物（例えば、空間除ウイルス用組成物）は、化合物１～１０の他、基剤及び各種添加剤（界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、消臭剤、天然抽出物、シリコーン、増粘剤、染料、顔料、色素、油剤、香料等）を配合することにより調製できる。斯かる組成物の形態としては、液状又はゲル状等が挙げられるが、液状であるのが好ましい。
本明細書において、基剤としては、油性又は水性の別を問わず、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、３－メチル－３－メトキシブタノール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、ジメチルエーテル、液体プロパン、ワセリン、ラノリン、ヒマシ油、パラフィン系炭化水素（例えば、流動パラフィン等）等の従来公知のものが挙げられる。これら基剤は単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、抗ウイルス組成物をゲル状製剤とする場合は、例えば、カラギーナン、ジェランガム等の水溶性ゲル化剤、金属石鹸、オクチル酸アルミニウム等の油溶性ゲル化剤等、天然ゲル化剤又は合成ゲル化剤を従来公知の方法に従って、適宜添加することにより調製できる。
なお、抗ウイルス組成物をゲル状製剤とする場合は、例えば、カラギーナン、ジェランガム等の水溶性ゲル化剤、金属石鹸、オクチル酸アルミニウム等の油溶性ゲル化剤等、天然ゲル化剤又は合成ゲル化剤を従来公知の方法に従って、適宜添加することにより調製できる。
上記衛生用品組成物としては、例えばローション、クリーム、シャンプー、ヘアコンディショナー、ハンドソープ、ボディシャンプー、洗顔料、入浴剤、フォーム、制汗剤、消臭剤、腋臭防止剤、口腔衛生用品（洗口液、歯磨、口中清涼剤、うがい薬等）等が挙げられる。
当該組成物は、化粧料等として許容される担体（例えば、希釈剤、分散剤、緩衝剤、ｐＨ調整剤、乳化剤、界面活性剤、防腐剤、安定剤、酸化防止剤、着色剤、保湿剤、増粘剤、殺菌剤、香料等）を適宜組み合わせて常法により調製することができる。
当該組成物は、化粧料等として許容される担体（例えば、希釈剤、分散剤、緩衝剤、ｐＨ調整剤、乳化剤、界面活性剤、防腐剤、安定剤、酸化防止剤、着色剤、保湿剤、増粘剤、殺菌剤、香料等）を適宜組み合わせて常法により調製することができる。
本発明のウイルス不活化剤を組成物として使用する態様における前記有効成分の含有量は、組成物の形態に応じて適宜決定できる。例えば、組成物の総量に対する化合物１～１０から選ばれる少なくとも１種の含有量は、０．００１質量％以上が好ましく、０．０１質量％以上がより好ましく、０．１質量％以上がさらに好ましい。また、９９．９９９質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましい。また、０．００１～９９．９９９質量％が好ましく、０．０１～５０質量％がより好ましく、０．１～１０質量％がさらに好ましい。
本発明のウイルス不活化剤によれば、ウイルスで汚染された動物の皮膚若しくは粘膜や無生物対象物の硬質又は軟質表面、廃棄物等の物体に付着した当該ウイルスの不活化や生活空間に飛沫したウイルスの不活化が可能となる。ここで、無生物対象物の表面としては、例えば、家庭や事業施設における、カウンタ、シンク、化粧室、トイレ、浴槽、シャワー台、床、窓、ドアノブ、壁、下水口、パイプ等の硬質表面；キッチン用品、家具、電話、玩具等の各種器具、道具、雑貨等の硬質表面；繊維製品（カーペット、エリアラグ、カーテン、布製家具、衣類等）等の軟質表面が挙げられる。
廃棄物としては、一般廃棄物（食材残渣、ティッシュペーパー、マスク等の家庭廃棄物）、産業廃棄物（汚泥、糞尿、医療廃棄物等）が挙げられる。廃棄物が袋に内包されている場合、袋表面を対象としても良い。
また、生活空間としては、ダイニングキッチン室、寝室、子供室、浴室、トイレ等の一般家庭内、販売店、食堂、旅館、病院、作業場、工場等の施設内、自動車、電車、航空機等の乗り物内、準密閉空間（ロッカー、物置、押入れ等；収納箱（おもちゃ用、カラオケ用マイク用、食器用、調味料用、筆記具用、文房具用））等が挙げられる。
廃棄物としては、一般廃棄物（食材残渣、ティッシュペーパー、マスク等の家庭廃棄物）、産業廃棄物（汚泥、糞尿、医療廃棄物等）が挙げられる。廃棄物が袋に内包されている場合、袋表面を対象としても良い。
また、生活空間としては、ダイニングキッチン室、寝室、子供室、浴室、トイレ等の一般家庭内、販売店、食堂、旅館、病院、作業場、工場等の施設内、自動車、電車、航空機等の乗り物内、準密閉空間（ロッカー、物置、押入れ等；収納箱（おもちゃ用、カラオケ用マイク用、食器用、調味料用、筆記具用、文房具用））等が挙げられる。
本発明のウイルス不活化剤において、化合物１～１０又はこれを含有する組成物は、ウイルス汚染が懸念される対象に適用されるが、その態様は特に限定されず、化合物１～１０を液相又は気相でウイルスと接触又は反応させればよい。
化合物１～１０を液相でウイルスと接触させる方法としては、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を処理対象にそのまま塗布する方法、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を拡散させて処理対象に振りかける方法、或いは、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を含浸させたシート、ガーゼ、タオル、おしぼり、ティッシュ、ウエットティッシュ等で対象表面を拭き取る方法等、の何れでもよい。
また、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を、例えば、トリガースプレー容器（直圧又は蓄圧型）やディスペンサータイプのポンプスプレー容器、耐圧容器を具備したエアゾールスプレー容器等の公知のスプレー容器に充填し、噴霧量を適宜調整して処理対象に噴霧する方法が挙げられる。また、加圧空気霧化噴霧装置、ネブライザー、ディフューザー等の霧化装置、ウオッシャーノズルやミスト機等の拡散装置に充填し、ウイルスが存在する空間中に噴霧する方法が挙げられる。ウイルス存在する空間中に霧状に散布して用いることによって、揮散速度を速めることができ、迅速にウイルス不活化効果を発揮させることができる。
化合物１～１０を液相でウイルスと接触させる方法としては、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を処理対象にそのまま塗布する方法、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を拡散させて処理対象に振りかける方法、或いは、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を含浸させたシート、ガーゼ、タオル、おしぼり、ティッシュ、ウエットティッシュ等で対象表面を拭き取る方法等、の何れでもよい。
また、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を、例えば、トリガースプレー容器（直圧又は蓄圧型）やディスペンサータイプのポンプスプレー容器、耐圧容器を具備したエアゾールスプレー容器等の公知のスプレー容器に充填し、噴霧量を適宜調整して処理対象に噴霧する方法が挙げられる。また、加圧空気霧化噴霧装置、ネブライザー、ディフューザー等の霧化装置、ウオッシャーノズルやミスト機等の拡散装置に充填し、ウイルスが存在する空間中に噴霧する方法が挙げられる。ウイルス存在する空間中に霧状に散布して用いることによって、揮散速度を速めることができ、迅速にウイルス不活化効果を発揮させることができる。
化合物１～１０を気相でウイルスと接触又は反応させる方法としては、例えば、化合物１～１０を自然揮散させる形態或いは強制揮散させる形態が挙げられる。これにより、生活空間に存在するウイルスを不活化でき、簡便に空間のウイルス除去（除ウイルス）が行える。
本発明のウイルス不活化剤を、自然揮散を目的として使用する場合、例えば、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を芯棒、濾紙等に染み込ませて揮散させる方法や透過膜を用いて揮散させる方法等の従来公知の方法が適用できる。また、樹脂に化合物１～１０又はこれを含有する組成物を混練して使用することもできる。混練しうる樹脂としては、天然系、石油系、合成系のワックス、ロジン系樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、ポリエステル、ポリオレフィン、アクリル系樹脂等が挙げられる。上記の混練物は、そのまま用いることもできるし、多孔質担体に担持させたり、シート状にしたり、該シート状物を積層体にして用いることもできる。多孔質担体としては、例えば、セルロース、キトサン等の天然高分子、上記の合成樹脂、ケイ酸カルシウム等の無機多孔性物質等を、粒状、シート状等の任意の形状にしたものが挙げられる。上記の混練物や積層体は、例えば、空調設備、トイレ、浴室、居間、病室、病院の待合室、ダストボックス等に設置して、化合物１～１０を徐々に揮散させながら利用することもできる。また、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を紙や不織布等からなる製品（空気清浄器のフィルター等）に担持させて使用することもできる。
化合物１～１０を強制揮散させて用いる場合、斯かる手段としては、例えば、ファン等を用いて揮散させる方法、ヒーター等を用いた加熱揮散方法、超音波によって揮散させる方法等が挙げられる。
なお、空間除ウイルス処理を行う場合、化合物１～１０又はこれを含有する組成物の使用量は、処理の態様、気温・湿度等の空間環境、各化合物の蒸気圧等によって適宜調整でき、各化合物の空間における飽和濃度以上とすることも可能であるが、例えば、対象空間における化合物１～１０の濃度が、当該化合物の空間における飽和濃度の０．１％以上、好ましくは１％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上であり、好ましくは１００％以下、より好ましくは５０％以下、より好ましくは２５％以下で揮散するように使用することが挙げられる。
対象空間における化合物１～１０の濃度は、空間より採取した気体中の化合物濃度を測定することで検出でき、揮発性有機化合物濃度測定器（VOC測定器、ニオイセンサー等）を用いる方法、ガス捕集管等を併用してガスクロマトグラフィーやガスクロマトグラフィー／質量分析を用いて求める方法が挙げられる。
本発明のウイルス不活化剤を、自然揮散を目的として使用する場合、例えば、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を芯棒、濾紙等に染み込ませて揮散させる方法や透過膜を用いて揮散させる方法等の従来公知の方法が適用できる。また、樹脂に化合物１～１０又はこれを含有する組成物を混練して使用することもできる。混練しうる樹脂としては、天然系、石油系、合成系のワックス、ロジン系樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、ポリエステル、ポリオレフィン、アクリル系樹脂等が挙げられる。上記の混練物は、そのまま用いることもできるし、多孔質担体に担持させたり、シート状にしたり、該シート状物を積層体にして用いることもできる。多孔質担体としては、例えば、セルロース、キトサン等の天然高分子、上記の合成樹脂、ケイ酸カルシウム等の無機多孔性物質等を、粒状、シート状等の任意の形状にしたものが挙げられる。上記の混練物や積層体は、例えば、空調設備、トイレ、浴室、居間、病室、病院の待合室、ダストボックス等に設置して、化合物１～１０を徐々に揮散させながら利用することもできる。また、化合物１～１０又はこれを含有する組成物を紙や不織布等からなる製品（空気清浄器のフィルター等）に担持させて使用することもできる。
化合物１～１０を強制揮散させて用いる場合、斯かる手段としては、例えば、ファン等を用いて揮散させる方法、ヒーター等を用いた加熱揮散方法、超音波によって揮散させる方法等が挙げられる。
なお、空間除ウイルス処理を行う場合、化合物１～１０又はこれを含有する組成物の使用量は、処理の態様、気温・湿度等の空間環境、各化合物の蒸気圧等によって適宜調整でき、各化合物の空間における飽和濃度以上とすることも可能であるが、例えば、対象空間における化合物１～１０の濃度が、当該化合物の空間における飽和濃度の０．１％以上、好ましくは１％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上であり、好ましくは１００％以下、より好ましくは５０％以下、より好ましくは２５％以下で揮散するように使用することが挙げられる。
対象空間における化合物１～１０の濃度は、空間より採取した気体中の化合物濃度を測定することで検出でき、揮発性有機化合物濃度測定器（VOC測定器、ニオイセンサー等）を用いる方法、ガス捕集管等を併用してガスクロマトグラフィーやガスクロマトグラフィー／質量分析を用いて求める方法が挙げられる。
製造例１ １－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール（１）の製造
（ｉ）反応中間体Ｘの合成
（ｉ）反応中間体Ｘの合成
ＴＨＦ１００ｍＬ、６０％水酸化カリウム水溶液４１．３ｇ（４４２ｍｍоｌ）、１，２－プロパンジオール１６．８ｇ（２２１ｍｍｏｌ）を室温下混合し、３－クロロ－２－メチルプロペン２０ｇ（２２１ｍｍоｌ）を滴下した。７０℃で１時間攪拌後冷却し、下層を除去した後イオン交換水３０ｍＬで水洗した。得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を留去し、反応中間体Ｘを含む混合物３０ｇを得た。
（ii）反応中間体ＸＸの合成
６０％水素化ナトリウム７．０ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに分散させ、反応中間体Ｘを含む混合物１５ｇ（うち反応中間体Ｘ１００ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル４０ｍＬを加え、室温で２４時間攪拌した。氷冷下に水を加えたのちジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し得られた残油をシリカゲルカラムで精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）し反応中間体ＸＸを１４．０ｇ得た。収率９５％。
（iii）１－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オールの合成
５ｇの６０％硫酸を０℃に冷却し、反応中間体ＸＸを３．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）加え、１．５時間室温下攪拌した。二層分離し、下層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し得られた残油をシリカゲルカラムで精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）し、１－（メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オールを１．６ｇ得た。収率４７％。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）： １．１１－１．２８（ｍ、９Ｈ）、３．２７－３．５８（ｍ、８Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：１６．２（ＣＨ３）、２５．９（ＣＨ３）、５６．７（ＣＨ３）、７０．６（Ｃ）、７５．５（ＣＨ２）、７６．２（ＣＨ）、８０．０（ＣＨ２）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：１６．２（ＣＨ３）、２５．９（ＣＨ３）、５６．７（ＣＨ３）、７０．６（Ｃ）、７５．５（ＣＨ２）、７６．２（ＣＨ）、８０．０（ＣＨ２）
製造例２ ６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール（２）の製造
（ｉ）メチルエーテル体の合成
（ｉ）メチルエーテル体の合成
６０％水素化ナトリウム６０ｇ（１．５ｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５００ｍＬに分散させた。この分散液を１０℃に冷却し、アセチレンアルコール８４ｇ（１ｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍＬに溶解した溶液を２．５時間にわたり滴下した。１時間攪拌した後、ジメチル硫酸１９０ｇ（１．５ｍｏｌ）を１０℃以下で３．５時間にわたり滴下した。得られた混合液を室温まで昇温し２時間攪拌した後０℃に冷却し、残存する水素化ナトリウムを酢酸で分解した後常圧下で蒸留した。沸点７４℃の留分を回収し１０２ｇ（純度８０％）のメチルエーテル体を得た。収率８３％。得られた留分をスピニングバンド式蒸留装置で精留し、次の反応に用いた。
（ii）６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オールの合成
１．６Ｍのｎ－ブチルリチウム６２．５ｍＬ（０．１ｍｏｌ）を－７８℃に冷却し、メチルエーテル体８．４ｇ（８６ｍｍｏｌ）を加えた。無水ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２５ｍＬを５℃以下で加え、イソブチレンオキシド１０ｍＬ（０．１２ｍｏｌ）を一度に加えた。水浴で冷却しながら２４時間攪拌した後氷冷し、１００ｍＬの氷水を加えて二層に分離した。水層をジエチルエーテルで抽出した後、有機層を飽和塩化アンモニア水溶液で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去したのちスピニングバンド式蒸留装置（沸点８２℃、６ｔｏｒｒ）で精製し、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オールを１１．１ｇ得た。収率７６％。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）： １．３１（ｓ、６Ｈ）、１．４５（ｓ、６Ｈ）、２．４１（ｓ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２７．５（ＣＨ３）、２８．５（ＣＨ３）、２８．６（ＣＨ２）、３４．３（ＣＨ３）、７０．１（Ｃ）、７０．７（Ｃ）、８０．８（Ｃ）、８５．１（Ｃ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２７．５（ＣＨ３）、２８．５（ＣＨ３）、２８．６（ＣＨ２）、３４．３（ＣＨ３）、７０．１（Ｃ）、７０．７（Ｃ）、８０．８（Ｃ）、８５．１（Ｃ）
製造例３ ６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール（３）の製造
（ｉ）ＴＨＰ保護体の合成
（ｉ）ＴＨＰ保護体の合成
２－メチル３－ブチン－２－オール２０ｇ（０．２４ｍｏｌ）および３，４－ジヒドロピラン４８ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのジクロロエタンに溶解し、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム塩１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を加え室温下で終夜攪拌した。分液処理後溶媒を留去した後、得られた混合物をスピニングバンド式蒸留装置（７６℃、１３ｔｏｒｒ）で精製し、ＴＨＰ保護体４２．２ｇを得た。収率８９％。
（ii）６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オールの合成
上記方法で得られた２－メチル３－ブチン－２－オールのＴＨＰ保護体３６．１ｇ（０．２１４ｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解した。この溶液を－７８℃に冷却し、脱水テトラヒドロフラン１５０ｍＬに溶解したｎ―ブチルリチウム０．２４ｍｏｌを滴下漏斗で滴下した。溶液を攪拌しながら０℃まで昇温し、脱水ジメチルスルホキシド５０ｍＬを加えたのち、イソブチルアルコール２４．３ｍＬを加え、水浴下で終夜攪拌した。反応混合物にヨウ化メチル８０ｇ（０．５７ｍｏｌ）を加え、さらに終夜攪拌した。得られた反応混合物に水４００ｍＬを加え分液・乾燥処理後、溶媒を留去し、混合物のまま次の反応に供した。
上記方法で得られた混合物４６．６ｇを酢酸／テトラヒドロフラン／水（４：２：１）混合溶媒２８０ｍＬに溶解し、室温で終夜攪拌した。得られた反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、分液・乾燥処理後溶媒を留去した。得られた油層をシリカゲルカラムにより精製し（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オールを１５．３ｇを得た。収率４５％。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）： １．２５（ｓ、６Ｈ）、１．５１（ｓ、６Ｈ）、２．３６（ｓ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２４．５（ＣＨ３）、３０．５（ＣＨ３）、３１．６（ＣＨ２）、４９．７（ＣＨ３）、６５．２（Ｃ）、７４．６（Ｃ）、７９．２（Ｃ）、８７．１（Ｃ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２４．５（ＣＨ３）、３０．５（ＣＨ３）、３１．６（ＣＨ２）、４９．７（ＣＨ３）、６５．２（Ｃ）、７４．６（Ｃ）、７９．２（Ｃ）、８７．１（Ｃ）
製造例４ ６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール（４）の製造
脱水テトラヒドロフラン２５ｍＬに水素化リチウムアルミニウム１．５ｇを分散し、脱水テトラヒドロフラン２５ｍＬに溶解した６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール（３）３．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を室温で加え、攪拌下４時間還流した。反応液を０℃に冷却した後、２８％アンモニア水６ｍＬを徐々に加えたのち、ジエチルエーテルを添加し室温で攪拌した。セライトを用いて固形分を除去したのち、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた反応混合物を中圧カラムを用いて精製し、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オールを１．９１ｇ得た。収率５５％。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：１．０８（ｓ、６Ｈ）、１．１５（ｓ、６Ｈ）、１．８５（ｓ、１Ｈ）、２．２０（ｄ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、３Ｈ）、５．５８－５．６９（ｍ、２Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２４．８（ＣＨ３）、２９．７（ＣＨ３）、４２．５（ＣＨ２）、４９．２（ＣＨ３）、７０．６（Ｃ）、７４．７（Ｃ）、１２２．６（ＣＨ）、１４１．０（ＣＨ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２４．８（ＣＨ３）、２９．７（ＣＨ３）、４２．５（ＣＨ２）、４９．２（ＣＨ３）、７０．６（Ｃ）、７４．７（Ｃ）、１２２．６（ＣＨ）、１４１．０（ＣＨ）
製造例５ ４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール（５）の製造
６０％水素化ナトリウム１３．８ｇ（３４６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに分散させた。ｃｉｓ－２－ブテン－１，４－ジオール３５ｇ（３４６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル４０ｍＬを加え、室温で２４時間攪拌した。氷冷下に水を加えたのちジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し得られた残油をシリカゲルカラムで精製し（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オールを２２ｇ得た。収率５０％。
６０％水素化ナトリウム１３．８ｇ（３４６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに分散させた。ｃｉｓ－２－ブテン－１，４－ジオール３５ｇ（３４６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル４０ｍＬを加え、室温で２４時間攪拌した。氷冷下に水を加えたのちジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し得られた残油をシリカゲルカラムで精製し（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オールを２２ｇ得た。収率５０％。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：３．９９（ｄｄ、２Ｈ）、４．０６（ｄ、２Ｈ）、４．２０（ｄ、２Ｈ）、５．２１（ｄｄ、１Ｈ）、５．２９（ｄｄ、１Ｈ）、５．６７－５．７４（ｍ、１Ｈ）、５．７８－５．８５（ｍ、１Ｈ）、５．８６―５．９７（ｍ、１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：５８．６（ＣＨ２）、６５．６（ＣＨ２）、７１．４（ＣＨ２）、１１７．５（ＣＨ２）、１２８．２（ＣＨ）、１３２．３（ＣＨ）、１３４．４（ＣＨ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：５８．６（ＣＨ２）、６５．６（ＣＨ２）、７１．４（ＣＨ２）、１１７．５（ＣＨ２）、１２８．２（ＣＨ）、１３２．３（ＣＨ）、１３４．４（ＣＨ）
製造例６ ５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール（６）の製造
６０％水素化ナトリウム８．８ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに分散させ、２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２，５－ジオール２５ｇ（１７６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル４０ｍＬを加え、室温で２４時間攪拌した。氷冷下に水を加えたのちジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し得られた残油をシリカゲルカラムで精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５から１：３にグラジエント）し、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オールを８．６ｇ得た。収率３１％。
６０％水素化ナトリウム８．８ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに分散させ、２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２，５－ジオール２５ｇ（１７６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル４０ｍＬを加え、室温で２４時間攪拌した。氷冷下に水を加えたのちジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し得られた残油をシリカゲルカラムで精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５から１：３にグラジエント）し、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オールを８．６ｇ得た。収率３１％。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：１．４５（ｓ、１２Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２８．４（ＣＨ３）、５１．５（ＣＨ３）、７０．５（Ｃ）、８５．９（Ｃ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２８．４（ＣＨ３）、５１．５（ＣＨ３）、７０．５（Ｃ）、８５．９（Ｃ）
製造例７ ２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オールの製造
冷却管、温度計、および滴下漏斗を装着した３００ｍＬの４つ口フラスコに、トルエン４０ｍＬ、水酸化ナトリウム１８ｇ（０．４６ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ）２．３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、イオン交換水２０ｍＬを加え５５℃まで昇温した。イソブチルアルデヒド３０ｇ（０．４２ｍｏｌ）と塩化プレニル５７ｇ（純度９０％、５１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を混合し、１．５時間にわたり滴下した。７０℃で１時間攪拌後冷却し、下層を除去した後イオン交換水３０ｍＬで水洗した。得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を留去し、中間体混合物４７ｇ（うち付加体６２％、２９ｇ、０．２１ｍｏｌ）を得た。収率５６％。
冷却管、温度計、および滴下漏斗を装着した３００ｍＬの４つ口フラスコに、トルエン４０ｍＬ、水酸化ナトリウム１８ｇ（０．４６ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ）２．３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、イオン交換水２０ｍＬを加え５５℃まで昇温した。イソブチルアルデヒド３０ｇ（０．４２ｍｏｌ）と塩化プレニル５７ｇ（純度９０％、５１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を混合し、１．５時間にわたり滴下した。７０℃で１時間攪拌後冷却し、下層を除去した後イオン交換水３０ｍＬで水洗した。得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を留去し、中間体混合物４７ｇ（うち付加体６２％、２９ｇ、０．２１ｍｏｌ）を得た。収率５６％。
冷却管、温度計、および滴下漏斗を装着した２００ｍＬの４つ口フラスコに、メタノール３０ｇ、イオン交換水１１ｇ、５０％水酸化ナトリウム０．３２ｇ、水素化ホウ素ナトリウム３．２ｇ（０．０９ｍｏｌ）を加え氷浴下で攪拌した。この溶液に対し、滴下漏斗を用いて上記中間体混合物３５ｇ（うち付加体２２ｇ、０．１６ｍｏｌ）を２時間にわたり滴下した。滴下後表浴を外し１．５時間室温で攪拌したのち、６Ｎ硫酸（３ｍｏｌ／Ｌ）を加えｐＨを４以下に下げ、その後５０％水酸化ナトリウムでｐＨ６～７に収まるよう中和した。その後メタノールを常圧・１３０℃雰囲気下で蒸発させ、上層を取り乾燥、濾過後に溶媒を留去して２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オールを含む混合物を２７ｇ得た。収率８５％。その後蒸留（トップ温度９６℃、減圧度５ｋＰａ）により留分を得、さらに中圧カラム（ハイフラッシュカラム大使用、展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝９８：２）により精製し、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オールを８．０ｇ得た。純度９９％。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）： ０．８７（ｓ、６Ｈ）、１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、１．９４（ｄ、２Ｈ）、３．３２（ｓ、２Ｈ）、５．２０（ｔｔ、１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：１７．８（ＣＨ３）、２３．９（ＣＨ３）、２６．１（ＣＨ３）、３６．３（ＣＨ２）、３７．０（Ｃ）、７２．０（ＣＨ２）、１２０．７（ＣＨ）、１３３．４（Ｃ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：１７．８（ＣＨ３）、２３．９（ＣＨ３）、２６．１（ＣＨ３）、３６．３（ＣＨ２）、３７．０（Ｃ）、７２．０（ＣＨ２）、１２０．７（ＣＨ）、１３３．４（Ｃ）
製造例８ ４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノール（１０）の製造
（ｉ）１，１－ジメチル－３－メチル－３－（３－メチル－２－ブテンオキシ）プロパノールの合成
１，１－ジメチル－３－メチル－３－ヒドロキシプロパノール２０．８ｇ（０．２０ｍоｌ）および６０％水酸化カリウム水溶液４８．０ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬに溶解し、３－メチル－２－ブテンクロリド２２．０ｇ（０．２１ｍｏｌ）を室温で加えた。終夜攪拌後、２％硫酸水に反応混合物を加え反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、飽和塩化アンモニア水および飽和食塩水を用いて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、無機塩を濾過した。溶媒を留去し、クーゲルロール蒸留器で減圧蒸留を行い１，１－ジメチル－３－メチル－３－（３－メチル－２－ブテンオキシ）プロパノールを３１．７ｇ得た。収率９２％。
（ｉ）１，１－ジメチル－３－メチル－３－（３－メチル－２－ブテンオキシ）プロパノールの合成
１，１－ジメチル－３－メチル－３－ヒドロキシプロパノール２０．８ｇ（０．２０ｍоｌ）および６０％水酸化カリウム水溶液４８．０ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬに溶解し、３－メチル－２－ブテンクロリド２２．０ｇ（０．２１ｍｏｌ）を室温で加えた。終夜攪拌後、２％硫酸水に反応混合物を加え反応を停止した。酢酸エチルで抽出し、飽和塩化アンモニア水および飽和食塩水を用いて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し、無機塩を濾過した。溶媒を留去し、クーゲルロール蒸留器で減圧蒸留を行い１，１－ジメチル－３－メチル－３－（３－メチル－２－ブテンオキシ）プロパノールを３１．７ｇ得た。収率９２％。
（ii）４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールの合成
Ｒａｎｅｙニッケル４．３ｇ、１，１－ジメチル－３－メチル－３－（３－メチル－２－ブテンオキシ）プロパノール４．７ｇ、イソプロパノール５０ｍＬを１００ｍＬの高圧反応容器に入れ、容器内を水素置換した。水素圧力４．２ｋｇｆ／ｃｍ２、７０℃で一晩攪拌した。Ｒａｎｅｙニッケルを濾過除去後、溶媒を留去した。クーゲルロール蒸留器で減圧蒸留を行い４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールを４．０ｇ得た。収率１００％。
Ｒａｎｅｙニッケル４．３ｇ、１，１－ジメチル－３－メチル－３－（３－メチル－２－ブテンオキシ）プロパノール４．７ｇ、イソプロパノール５０ｍＬを１００ｍＬの高圧反応容器に入れ、容器内を水素置換した。水素圧力４．２ｋｇｆ／ｃｍ２、７０℃で一晩攪拌した。Ｒａｎｅｙニッケルを濾過除去後、溶媒を留去した。クーゲルロール蒸留器で減圧蒸留を行い４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールを４．０ｇ得た。収率１００％。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）： ０．９０（ｄ、６Ｈ）、１．２４（ｓ、６Ｈ）、１．４７（ｔｄ、２Ｈ）、１．６８（ｔｑ、１Ｈ）、１．７６（ｔ、２Ｈ）、３．４６（ｔ、２Ｈ）、３．６７（ｔ、２Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２２．６（ＣＨ３）、２５．１（ＣＨ３）、２９．３（Ｃ）、３８．５（ＣＨ２）、４１．３（ＣＨ２）、６８．４（ＣＨ２）、６９．９（ＣＨ２）、７０．６（Ｃ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、δｐｐｍ）：２２．６（ＣＨ３）、２５．１（ＣＨ３）、２９．３（Ｃ）、３８．５（ＣＨ２）、４１．３（ＣＨ２）、６８．４（ＣＨ２）、６９．９（ＣＨ２）、７０．６（Ｃ）
実施例１ 気相でのインフルエンザウイルスの不活化
１．方法
インフルエンザウイルスＡ型（Ａ／Ｐｕｅｒｔｏ Ｒｉｃｏ／８／１９３４，Ｈ１Ｎ１）株を試験ウイルス株として用いた。試験化合物は、上記製造例で調製した化合物１～７及び１０と、化合物８（ジメチルジスルフィド）及び化合物９（γ－ヘキサノラクトン）（いずれも東京化成工業（株）製）を用いた。
化合物１～１０又はミネラルオイル７５μＬを綿球にしみこませて１５ｍＬのガラス瓶（株式会社マルエム）の蓋部分に両面テープで接着して密閉し、３０分間充満させた。インフルエンザウイルス１．５μＬ（８．３×１０5ＦＦＵ）をクライオバイアル（サーモフィッシャーサイエンティフィック）の蓋の上で３０分乾燥させた。ウイルスを付着させたバイアルの蓋をガラス瓶に入れ、室温（約２３℃）で３０分間化合物とウイルスを反応させた。その際、化合物は瓶の蓋部分に、ウイルスは瓶の底部分に置き、化合物とウイルスが直接的には接触しない状態を維持した。反応後、Ｈｙｂｒｉｄｏｍａ－ＳＦＭ培地（サーモフィッシャーサイエンティフィック）でウイルスを回収し、あらかじめ１２穴プレートで培養していたＭＤＣＫ細胞（イヌ腎臓尿細管上皮細胞由来）に接種し、３７℃、５％ＣＯ2条件下で約１８時間培養後、形成されたフォーカス数を測定し、ウイルス感染力価を測定した。対照のミネラルオイルと反応させた際の感染力価を対照とし、下記式より各化合物のウイルス不活化効果を算出した。対照を１００％とし、値が小さい方が不活化効果は高いことを示す。
ウイルス不活化効果（％）＝試験化合物反応条件の感染力価／対照の感染力価×１００
１．方法
インフルエンザウイルスＡ型（Ａ／Ｐｕｅｒｔｏ Ｒｉｃｏ／８／１９３４，Ｈ１Ｎ１）株を試験ウイルス株として用いた。試験化合物は、上記製造例で調製した化合物１～７及び１０と、化合物８（ジメチルジスルフィド）及び化合物９（γ－ヘキサノラクトン）（いずれも東京化成工業（株）製）を用いた。
化合物１～１０又はミネラルオイル７５μＬを綿球にしみこませて１５ｍＬのガラス瓶（株式会社マルエム）の蓋部分に両面テープで接着して密閉し、３０分間充満させた。インフルエンザウイルス１．５μＬ（８．３×１０5ＦＦＵ）をクライオバイアル（サーモフィッシャーサイエンティフィック）の蓋の上で３０分乾燥させた。ウイルスを付着させたバイアルの蓋をガラス瓶に入れ、室温（約２３℃）で３０分間化合物とウイルスを反応させた。その際、化合物は瓶の蓋部分に、ウイルスは瓶の底部分に置き、化合物とウイルスが直接的には接触しない状態を維持した。反応後、Ｈｙｂｒｉｄｏｍａ－ＳＦＭ培地（サーモフィッシャーサイエンティフィック）でウイルスを回収し、あらかじめ１２穴プレートで培養していたＭＤＣＫ細胞（イヌ腎臓尿細管上皮細胞由来）に接種し、３７℃、５％ＣＯ2条件下で約１８時間培養後、形成されたフォーカス数を測定し、ウイルス感染力価を測定した。対照のミネラルオイルと反応させた際の感染力価を対照とし、下記式より各化合物のウイルス不活化効果を算出した。対照を１００％とし、値が小さい方が不活化効果は高いことを示す。
ウイルス不活化効果（％）＝試験化合物反応条件の感染力価／対照の感染力価×１００
２．結果
結果を図１に示す。
図１に示すとおり、対照のミネラルオイルに比べ、化合物１～１０はそれぞれ、検出されるウイルス量を０．００５％以下、０．００５％以下、０．００５％、０．６％、０．００５％以下、０．００５％以下、０．４％以下、０．３％、０．００５％以下、２１．３％まで低下させた。
結果を図１に示す。
図１に示すとおり、対照のミネラルオイルに比べ、化合物１～１０はそれぞれ、検出されるウイルス量を０．００５％以下、０．００５％以下、０．００５％、０．６％、０．００５％以下、０．００５％以下、０．４％以下、０．３％、０．００５％以下、２１．３％まで低下させた。
実施例２ 液相でのインフルエンザウイルスの不活化
１．方法
方法インフルエンザウイルスＡ型（Ａ／Ｐｕｅｒｔｏ Ｒｉｃｏ／８／１９３４，Ｈ１Ｎ１）株を試験ウイルス株として用いた。試験化合物は、上記製造例で調製した化合物５～７と化合物９（γ－ヘキサノラクトン）（東京化成工業（株）製）を用いた。
各化合物の反応時の終濃度（ｖ／ｖ％）が５ｖ／ｖ％または１０ｖ／ｖ％になるようにＨｙｂｒｉｄｏｍａ－ＳＦＭ（ＳＦＭ；サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）で段階希釈した溶液を９６穴のプロテオセーブプレート（住友ベークライト社製）に６０μＬ添加し、そこにウイルス液６０μＬ（７．８×１０5ＦＦＵ）を添加し、室温（約２３℃）で３０分間反応させた。反応後、ＳＦＭでウイルス溶液を希釈し、あらかじめ１２穴プレートで培養していたＭＤＣＫ細胞（イヌ腎臓尿細管上皮細胞由来）に感染させ、Ｆｏｃｕｓ Ｆｏｒｍｉｎｇ Ａｓｓａｙでウイルス力価を測定した。具体的には３７℃、５％ＣＯ2条件下で約１８時間培養後、形成されたフォーカス数を測定し、ウイルス感染力価を測定した。試験化合物を添加しない条件の感染力価を対照とし、下記式より各化合物のウイルス不活化効果を算出した。対照を１００％とし、値が小さい方が不活化効果は高いことを示す。
ウイルス不活化効果（％）＝試験化合物反応条件の感染力価／対照の感染力価×１００
１．方法
方法インフルエンザウイルスＡ型（Ａ／Ｐｕｅｒｔｏ Ｒｉｃｏ／８／１９３４，Ｈ１Ｎ１）株を試験ウイルス株として用いた。試験化合物は、上記製造例で調製した化合物５～７と化合物９（γ－ヘキサノラクトン）（東京化成工業（株）製）を用いた。
各化合物の反応時の終濃度（ｖ／ｖ％）が５ｖ／ｖ％または１０ｖ／ｖ％になるようにＨｙｂｒｉｄｏｍａ－ＳＦＭ（ＳＦＭ；サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）で段階希釈した溶液を９６穴のプロテオセーブプレート（住友ベークライト社製）に６０μＬ添加し、そこにウイルス液６０μＬ（７．８×１０5ＦＦＵ）を添加し、室温（約２３℃）で３０分間反応させた。反応後、ＳＦＭでウイルス溶液を希釈し、あらかじめ１２穴プレートで培養していたＭＤＣＫ細胞（イヌ腎臓尿細管上皮細胞由来）に感染させ、Ｆｏｃｕｓ Ｆｏｒｍｉｎｇ Ａｓｓａｙでウイルス力価を測定した。具体的には３７℃、５％ＣＯ2条件下で約１８時間培養後、形成されたフォーカス数を測定し、ウイルス感染力価を測定した。試験化合物を添加しない条件の感染力価を対照とし、下記式より各化合物のウイルス不活化効果を算出した。対照を１００％とし、値が小さい方が不活化効果は高いことを示す。
ウイルス不活化効果（％）＝試験化合物反応条件の感染力価／対照の感染力価×１００
２．結果
結果を図２に示す。
図２に示すとおり、対照に比べ、化合物５～７（５ｖ／ｖ％）はそれぞれ、検出されるウイルス量を０．００４％以下、０．００４％以下、０．０８％まで低下させた。また、化合物９（１０ｖ／ｖ％）は検出されるウイルス量を１０．４％まで低下させた。
結果を図２に示す。
図２に示すとおり、対照に比べ、化合物５～７（５ｖ／ｖ％）はそれぞれ、検出されるウイルス量を０．００４％以下、０．００４％以下、０．０８％まで低下させた。また、化合物９（１０ｖ／ｖ％）は検出されるウイルス量を１０．４％まで低下させた。
Claims (6)
- １－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド、γ－ヘキサノラクトン及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールから選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするウイルス不活化剤。
- ウイルスがエンベロープを有するＲＮＡウイルスである、請求項１に記載のウイルス不活化剤。
- ウイルスがインフルエンザウイルスである、請求項１又は２に記載のウイルス不活化剤。
- 気相においてウイルスを不活化する、請求項１～３のいずれか１項に記載のウイルス不活化剤。
- １－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール、４－アリルオキシ－２－ブテン－１－オール、５－メトキシ－２，５－ジメチル－３－ヘキシン－２－オール、２，２，５－トリメチル－４－ヘキセン－１－オール、ジメチルジスルフィド、γ－ヘキサノラクトン及び４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノールから選ばれる１種以上の化合物又はこれを含有する組成物をウイルス汚染が懸念される対象に適用する、ウイルス不活化方法。
- １－（２－メトキシプロポキシ）－２－メチルプロパン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－４－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプチン－２－オール、６－メトキシ－２，６－ジメチル－３－ヘプテン－２－オール又は４－（イソペンチルオキシ）－２－メチル－２－ブタノール。
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| JP2022073723A JP2023162973A (ja) | 2022-04-27 | 2022-04-27 | ウイルス不活化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| JP2023162973A true JP2023162973A (ja) | 2023-11-09 |
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ID=88651006
Family Applications (1)
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| JP2022073723A Pending JP2023162973A (ja) | 2022-04-27 | 2022-04-27 | ウイルス不活化剤 |
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-
2022
- 2022-04-27 JP JP2022073723A patent/JP2023162973A/ja active Pending
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