JP2023140372A - アクリルウレタン複合樹脂、水性塗料組成物及び複層塗膜形成方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】水性塗料組成物の構成成分として使用した場合に、該水性塗料組成物から形成される塗膜が耐チッピング性及びフリップフロップ性に優れる、アクリルウレタン複合樹脂を提供すること。【解決手段】(A)(a1)ポリイソシアネート成分と、(a2)(a2-1)2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物及び(a2-2)ポリカーボネートポリオールを含むポリオール成分、を含む構成成分から得られるウレタン樹脂部分と、(B)(b)重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物を含む構成成分から得られるアクリル樹脂部分とを含む、アクリルウレタン複合樹脂。【選択図】なし
Description
本発明は、アクリルウレタン複合樹脂、水性塗料組成物及び複層塗膜形成方法に関する。
自動車用塗料の分野では、金属調を有する塗色は、ユーザーからの要求が大きい塗色の一つとなっている。金属調とは、塗板に対して垂直に近い状態で見たとき(ハイライト)は光り輝き、塗板に対して斜め上から見たとき(シェード)は暗くみえる、すなわちハイライト領域とシェード領域の輝度差が大きいことを特徴とする質感である。このハイライト領域とシェード領域の輝度差が大きいことは、フリップフロップ性が高いといわれる。
また、自動車複層塗膜に求められる性能の一つとして耐チッピング性(チッピング:路上の小石等が飛びはねて、塗膜に衝突することによって起こる塗膜損傷)があるが、この耐チッピング性の向上を、物性に優れるアクリルウレタン複合樹脂により図ろうとすると、上記フリップフロップ性が低下する場合がある。
特許文献1には、(i)最初に、少なくとも1種のポリウレタンの水性分散体を仕込む工程と、次いで(ii)(i)からのポリウレタンの存在下、オレフィン性不飽和モノマーの混合物を重合させる工程であって、(a)水溶性開始剤が使用され、(b)オレフィン性不飽和モノマーは、重合に使用されるオレフィン性不飽和モノマーの総量に対して6.0質量%の反応溶液中の濃度を、全体の反応時間の間に超えないように計量供給され、(c)オレフィン性不飽和モノマーの混合物は、少なくとも1種のポリオレフィン性不飽和モノマーを含む、工程とによって製造することができる少なくとも1種のコポリマー(CP)を含む、少なくとも1種の水性分散体と、20mg KOH/g未満の酸価を有する、少なくとも1種の直鎖状ヒドロキシ官能性反応生成物(R)であって、その製造には、2個の官能基(v.a)、および前記官能基の間に配置され、12~70個の炭素原子を有する脂肪族または芳香脂肪族ヒドロカルビル基(v.b)を有する、少なくとも1種の化合物(v)を用いることが関与する、直鎖状ヒドロキシ官能性反応生成物(R)とを含む、水性の塗料組成物が、石によるキズ耐性に優れることが記載されている。
特許文献1に記載の技術では、水性の塗料組成物から形成される塗膜が石によるキズ耐性に優れるものの、フリップフロップ性が十分でない場合があった。
本発明の目的は、水性塗料組成物の構成成分として使用した場合に、該水性塗料組成物から形成される塗膜が耐チッピング性及びフリップフロップ性に優れる、アクリルウレタン複合樹脂を提供することである。
本発明者らは、上記目的を達成するべく鋭意検討を重ねた結果、ポリイソシアネート成分(a1)と、2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)及びポリカーボネートポリオール(a2-2)を含むポリオール成分(a2)、を含む構成成分から得られるウレタン樹脂部分(A)と、重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物を含む構成成分(b)から得られるアクリル樹脂部分(B)とを含む、アクリルウレタン複合樹脂(AB)によれば、上記目的を達成できることを見出した。
すなわち、本発明は下記<1>~<9>に関するものである。
<1>(A)(a1)ポリイソシアネート成分と、(a2)(a2-1)2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物及び(a2-2)ポリカーボネートポリオールを含むポリオール成分、を含む構成成分から得られるウレタン樹脂部分と、
(B)(b)重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物を含む構成成分から得られるアクリル樹脂部分とを含む、アクリルウレタン複合樹脂。
<2>前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)が、炭素数が3~10の直鎖状又は分岐状脂肪族ポリオールを原料とするポリカーボネートポリオール(a2-2’)を含む、<1>に記載のアクリルウレタン複合樹脂。
<3>前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)が、数平均分子量が1000~5000の範囲内であるポリカーボネートポリオールを含む、<1>又は<2>に記載のアクリウレタン複合樹脂。
<4>前記ポリオール成分(a2)が、さらにポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載のアクリルウレタン複合樹脂。
<5>前記ウレタン樹脂部分(A)によるシェル部と、前記アクリル樹脂部分(B)によるコア部からなるコアシェル構造を有する、<1>~<4>のいずれか1つに記載のアクリルウレタン複合樹脂。
<6><1>~<5>のいずれか1つに記載のアクリルウレタン複合樹脂(AB)を含有する、水性塗料組成物。
<7>さらにアクリル樹脂(C)及びポリエステル樹脂(D)から選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有する、<6>に記載の水性塗料組成物。
<8>さらに硬化剤(E)を含有する、<6>又は<7>に記載の水性塗料組成物。
<9>工程(1):被塗物上に、<6>~<8>に記載の水性塗料組成物を塗装してベースコート塗膜を形成する工程、
工程(2):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜上に、クリヤーコート塗料組成物を塗装してクリヤーコート塗膜を形成する工程、ならびに、
工程(3):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜及び前記工程(2)で形成されたクリヤーコート塗膜を一度に加熱硬化する工程、を含む複層塗膜形成方法。
<1>(A)(a1)ポリイソシアネート成分と、(a2)(a2-1)2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物及び(a2-2)ポリカーボネートポリオールを含むポリオール成分、を含む構成成分から得られるウレタン樹脂部分と、
(B)(b)重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物を含む構成成分から得られるアクリル樹脂部分とを含む、アクリルウレタン複合樹脂。
<2>前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)が、炭素数が3~10の直鎖状又は分岐状脂肪族ポリオールを原料とするポリカーボネートポリオール(a2-2’)を含む、<1>に記載のアクリルウレタン複合樹脂。
<3>前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)が、数平均分子量が1000~5000の範囲内であるポリカーボネートポリオールを含む、<1>又は<2>に記載のアクリウレタン複合樹脂。
<4>前記ポリオール成分(a2)が、さらにポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載のアクリルウレタン複合樹脂。
<5>前記ウレタン樹脂部分(A)によるシェル部と、前記アクリル樹脂部分(B)によるコア部からなるコアシェル構造を有する、<1>~<4>のいずれか1つに記載のアクリルウレタン複合樹脂。
<6><1>~<5>のいずれか1つに記載のアクリルウレタン複合樹脂(AB)を含有する、水性塗料組成物。
<7>さらにアクリル樹脂(C)及びポリエステル樹脂(D)から選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有する、<6>に記載の水性塗料組成物。
<8>さらに硬化剤(E)を含有する、<6>又は<7>に記載の水性塗料組成物。
<9>工程(1):被塗物上に、<6>~<8>に記載の水性塗料組成物を塗装してベースコート塗膜を形成する工程、
工程(2):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜上に、クリヤーコート塗料組成物を塗装してクリヤーコート塗膜を形成する工程、ならびに、
工程(3):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜及び前記工程(2)で形成されたクリヤーコート塗膜を一度に加熱硬化する工程、を含む複層塗膜形成方法。
本発明のアクリルウレタン複合樹脂によれば、水性塗料組成物の構成成分として使用した場合に、耐チッピング性及びフリップフロップ性に優れる塗膜を得ることができる。
以下、本発明について詳述するが、これらは望ましい実施態様の一例を示すものであり、本発明はこれらの内容に特定されるものではない。
[アクリルウレタン複合樹脂(AB)]
本発明のアクリルウレタン複合樹脂(AB)は、ポリイソシアネート成分(a1)と、2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)及びポリカーボネートポリオール(a2-2)を含むポリオール成分(a2)、を含む構成成分から得られるウレタン樹脂部分(A)と、
重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物を含む構成成分(b)から得られるアクリル樹脂部分(B)とを含む、アクリルウレタン複合樹脂である。
本発明のアクリルウレタン複合樹脂(AB)は、ポリイソシアネート成分(a1)と、2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)及びポリカーボネートポリオール(a2-2)を含むポリオール成分(a2)、を含む構成成分から得られるウレタン樹脂部分(A)と、
重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物を含む構成成分(b)から得られるアクリル樹脂部分(B)とを含む、アクリルウレタン複合樹脂である。
アクリルウレタン複合樹脂(AB)は、従来既知のアクリルウレタン複合樹脂の製造方法により製造することができるが、なかでも、製造安定性等の観点から、以下の方法(下記1~3の製造工程よりなる)により、製造することが好ましい。
製造工程1.まず最初に、アクリル樹脂部分(B)の構成成分である、重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b)の存在下にて、ウレタン樹脂部分(A)を合成する。
製造工程2.次いで、脱イオン水を加え、乳化して、水分散液を得る。必要に応じてさらに、鎖伸長反応、脱溶剤を行う。
製造工程3.次いで、上記水分散液に重合開始剤を追加して、重合反応を行うことにより、ウレタン樹脂部分(A)とアクリル樹脂部分(B)を含む、アクリルウレタン複合樹脂(AB)を得る。
製造工程1
まず最初に、アクリル樹脂部分(B)の構成成分である、重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b)の存在下にて、ウレタン樹脂部分(A)を合成する。
まず最初に、アクリル樹脂部分(B)の構成成分である、重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b)の存在下にて、ウレタン樹脂部分(A)を合成する。
重合性不飽和基はラジカル重合しうる不飽和基であって、具体的には、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、マレイミド基、ビニルエーテル基等を挙げることができる。これらの重合性不飽和基のうち、反応性に優れる観点から、アクリロイル基及びメタクリロイル基が好ましく、アクリロイル基が特に好ましい。
また、本明細書において、「(メタ)アクリレート」は「アクリレート又はメタクリレート」を意味する。「(メタ)アクリル酸」は、「アクリル酸又はメタクリル酸」を意味する。また、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル又はメタクリロイル」を意味する。また、「(メタ)アクリルアミド」は、「アクリルアミド又はメタクリルアミド」を意味する。
前記重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b)としては、1個の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b1)、及び2個以上の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b2)が挙げられる。
上記1個の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b1)としては、1個の水酸基及び1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-1)、及び水酸基を有さず1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-2)が挙げられる。
上記1個の水酸基及び1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-1)としては、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸と炭素数2~8の2価アルコールとのモノエステル化物、該モノエステル化物のε-カプロラクトン変性体、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコール、分子末端が水酸基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート等の水酸基含有重合性不飽和モノマー等を挙げることができる。
これらの1個の水酸基及び1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-1)は、1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
前記水酸基を有さず1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-2)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、i-プロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、i-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、「イソステアリルアクリレート」(商品名、大阪有機化学工業社製)、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート等のアルキル又はシクロアルキル(メタ)アクリレート;イソボルニル(メタ)アクリレート等のイソボルニル基を有する重合性不飽和モノマー;アダマンチル(メタ)アクリレート等のアダマンチル基を有する重合性不飽和モノマー;トリシクロデセニル(メタ)アクリレート等のトリシクロデセニル基を有する重合性不飽和モノマー;ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香環含有重合性不飽和モノマー;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等のアルコキシシリル基を有する重合性不飽和モノマー;パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等のフッ素化アルキル基を有する重合性不飽和モノマー;マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー;N-ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等のビニル化合物;(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β-カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシル基含有重合性不飽和モノマー;(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン類との付加物等の含窒素重合性不飽和モノマー;グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有重合性不飽和モノマー;分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
これらの水酸基を有さず1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-2)は、1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
前記1個の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b1)としては、製造安定性等の観点から、水酸基を有さず1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-2)を含むことが好ましい。
上記1個の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b1)を含む場合、該1個の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b1)の含有量は、製造安定性等の観点から、アクリル樹脂部分(B)の合計固形分量を基準として、5~99質量%の範囲内であることが好ましく、40~98質量%の範囲内であることがより好ましく、50~98質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
前記2個以上の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b2)としては、1個の水酸基及び2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-1)、及び水酸基を有さず2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-2)が挙げられる。
上記1個の水酸基及び2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-1)としては、例えば、グリセロールジ(メタ)アクリレート、1,1,1-トリスヒドロキシメチルエタンジ(メタ)アクリレート、等を挙げることができる。
これらの1個の水酸基及び2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-1)は、1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
前記水酸基を有さず2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-2)としては、例えば、アリル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,1,1-トリスヒドロキシメチルエタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1-トリスヒドロキシメチルプロパントリ(メタ)アクリレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルテレフタレート、ジビニルベンゼン、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
これらの水酸基を有さず2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-2)は、1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
前記2個以上の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b2)としては、製造安定性等の観点から、水酸基を有さず2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-2)を含むことが好ましい。
上記2個以上の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b2)は、共重合体に架橋構造を付与する機能を有する。
上記2個以上の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b2)を含む場合、該2個以上の重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b2)の含有量は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、アクリル樹脂部分(B)の合計固形分量を基準として、0.5~50質量%の範囲内であることが好ましく、1.0~40質量%の範囲内であることがより好ましく、2.0~20質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
ウレタン樹脂部分(A)の合成
ウレタン樹脂部分(A)は、ポリイソシアネート成分(a1)と、2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)及びポリカーボネートポリオール(a2-2)を含むポリオール成分(a2)と、必要に応じてさらに水分散基付与成分としての活性水素基とイオン形成基を併用する化合物とを含む構成成分から得ることができる。
ウレタン樹脂部分(A)は、ポリイソシアネート成分(a1)と、2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)及びポリカーボネートポリオール(a2-2)を含むポリオール成分(a2)と、必要に応じてさらに水分散基付与成分としての活性水素基とイオン形成基を併用する化合物とを含む構成成分から得ることができる。
ポリイソシアネート成分(a1)
ポリイソシアネート成分(a1)としては、例えば、脂環族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、該ポリイソシアネートの誘導体等を挙げることができる。
ポリイソシアネート成分(a1)としては、例えば、脂環族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、該ポリイソシアネートの誘導体等を挙げることができる。
上記ポリイソシアネート成分(a1)としては、形成される塗膜の耐チッピング性、フリップフロップ性及び耐候性等の観点から、脂環族ポリイソシアネートを含むことが好ましい。
上記脂環族ポリイソシアネートとしては、例えば、1,3-シクロペンテンジイソシアネート、1,4-シクロヘキサンジイソシアネート、1,3-シクロヘキサンジイソシアネート、3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(慣用名:イソホロンジイソシアネート)、4-メチル-1,3-シクロヘキシレンジイソシアネート(慣用名:水添TDI)、2-メチル-1,3-シクロヘキシレンジイソシアネート、1,3-若しくは1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(慣用名:水添キシリレンジイソシアネート)若しくはその混合物、メチレンビス(4,1-シクロヘキサンジイル)ジイソシアネート(慣用名:水添MDI)、ノルボルナンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネート;1,3,5-トリイソシアナトシクロヘキサン、1,3,5-トリメチルイソシアナトシクロヘキサン、2-(3-イソシアナトプロピル)-2,5-ジ(イソシアナトメチル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、2-(3-イソシアナトプロピル)-2,6-ジ(イソシアナトメチル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、3-(3-イソシアナトプロピル)-2,5-ジ(イソシアナトメチル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、5-(2-イソシアナトエチル)-2-イソシアナトメチル-3-(3-イソシアナトプロピル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、6-(2-イソシアナトエチル)-2-イソシアナトメチル-3-(3-イソシアナトプロピル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、5-(2-イソシアナトエチル)-2-イソシアナトメチル-2-(3-イソシアナトプロピル)-ビシクロ(2.2.1)-ヘプタン、6-(2-イソシアナトエチル)-2-イソシアナトメチル-2-(3-イソシアナトプロピル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン等の脂環族トリイソシアネート等を挙げることができる。
前記脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2-プロピレンジイソシアネート、1,2-ブチレンジイソシアネート、2,3-ブチレンジイソシアネート、1,3-ブチレンジイソシアネート、2,4,4又は2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、2,6-ジイソシアナトヘキサン酸メチル(慣用名:リジンジイソシアネート)等の脂肪族ジイソシアネート;2,6-ジイソシアナトヘキサン酸2-イソシアナトエチル、1,6-ジイソシアナト-3-イソシアナトメチルヘキサン、1,4,8-トリイソシアナトオクタン、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、1,8-ジイソシアナト-4-イソシアナトメチルオクタン、1,3,6-トリイソシアナトヘキサン、2,5,7-トリメチル-1,8-ジイソシアナト-5-イソシアナトメチルオクタン等の脂肪族トリイソシアネート等を挙げることができる。
前記芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、メチレンビス(4,1-フェニレン)ジイソシアネート(慣用名:MDI)、1,3-もしくは1,4-キシリレンジイソシアネート又はその混合物、ω,ω’-ジイソシアナト-1,4-ジエチルベンゼン、1,3-又は1,4-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン(慣用名:テトラメチルキシリレンジイソシアネート)もしくはその混合物等の芳香脂肪族ジイソシアネート;1,3,5-トリイソシアナトメチルベンゼン等の芳香脂肪族トリイソシアネート等を挙げることができる。
前記芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、m-フェニレンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート(慣用名:2,4-TDI)もしくは2,6-トリレンジイソシアネート(慣用名:2,6-TDI)もしくはその混合物、4,4’-トルイジンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルエーテルジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、2,4,6-トリイソシアナトトルエン等の芳香族トリイソシアネート;4,4’-ジフェニルメタン-2,2’,5,5’-テトライソシアネート等の芳香族テトライソシアネート等を挙げることができる。
また、前記ポリイソシアネートの誘導体としては、例えば、上記ポリイソシアネートのダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート、ウレトジオン、ウレトイミン、イソシアヌレート、オキサジアジントリオン、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(クルードMDI、ポリメリックMDI)、クルードTDI等を挙げることができる。
上記ポリイソシアネート及びその誘導体は、それぞれ単独で用いてもよく又は2種以上併用してもよい。
上記のポリイソシアネートは、ブロッキング剤によってブロックされたブロックイソシアネートの形で用いてもよい。
上記ブロック剤としては、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、ニトロフェノール、エチルフェノール、ヒドロキシジフェニル、ブチルフェノール、イソプロピルフェノール、ノニルフェノール、オクチルフェノール、ヒドロキシ安息香酸メチル等のフェノール系;ε-カプロラクタム、δ-バレロラクタム、γ-ブチロラクタム、β-プロピオラクタム等のラクタム系;メタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、アミルアルコール、ラウリルアルコール等の脂肪族アルコール系;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メトキシメタノール等のエーテル系;ベンジルアルコール、グリコール酸、グリコール酸メチル、グリコール酸エチル、グリコール酸ブチル、乳酸、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチロール尿素、メチロールメラミン、ジアセトンアルコール、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート等のアルコール系;ホルムアミドオキシム、アセトアミドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、ジアセチルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシム、シクロヘキサンオキシム等のオキシム系;マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセチルアセトン等の活性メチレン系;ブチルメルカプタン、t-ブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、t-ドデシルメルカプタン、2-メルカプトベンゾチアゾール、チオフェノール、メチルチオフェノール、エチルチオフェノール等のメルカプタン系;アセトアニリド、アセトアニシジド、アセトトルイド、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸アミド、ステアリン酸アミド、ベンズアミド等の酸アミド系;コハク酸イミド、フタル酸イミド、マレイン酸イミド等のイミド系;ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、キシリジン、N-フェニルキシリジン、カルバゾール、アニリン、ナフチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ブチルフェニルアミン等アミン系;イミダゾール、2-エチルイミダゾール等のイミダゾール系;尿素、チオ尿素、エチレン尿素、エチレンチオ尿素、ジフェニル尿素等の尿素系;N-フェニルカルバミン酸フェニル等のカルバミン酸エステル系;エチレンイミン、プロピレンイミン等のイミン系;重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリ等の亜硫酸塩系;アゾール系の化合物等が挙げられる。上記アゾール系の化合物としては、ピラゾール、3,5-ジメチルピラゾール、3-メチルピラゾール、4-ベンジル-3,5-ジメチルピラゾール、4-ニトロ-3,5-ジメチルピラゾール、4-ブロモ-3,5-ジメチルピラゾール、3-メチル-5-フェニルピラゾール等のピラゾール又はピラゾール誘導体;イミダゾール、ベンズイミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール等のイミダゾール又はイミダゾール誘導体;2-メチルイミダゾリン、2-フェニルイミダゾリン等のイミダゾリン誘導体等が挙げられる。
上記ブロック化を行なう(ブロック剤を反応させる)にあたっては、必要に応じて溶剤を添加して行なうことができる。ブロック化反応に用いる溶剤としてはイソシアネート基に対して反応性でないものが良く、例えば、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、酢酸エチルのようなエステル類、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)のような溶剤を挙げることができる。
ポリオール成分(a2)
ポリオール成分(a2)は、1分子中に少なくとも2個の水酸基を有する化合物である。
ポリオール成分(a2)は、1分子中に少なくとも2個の水酸基を有する化合物である。
上記ポリオール成分(a2)は、2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)及びポリカーボネートポリオ―ル(a2-2)を含む。
上記2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)は、前記ウレタン樹脂部分(A)の側鎖に、重合性不飽和基を付与する。
上記2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)としては、例えば、グリシジル基含有化合物と(メタ)アクリル酸との反応物、3官能以上のポリオールと(メタ)アクリル酸との反応物等を挙げることができる。
上記2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)としては、市販品を使用することができる。市販品の商品名としては、例えば、「エポキシエステル40EM」、「エポキシエステル70PA」、「エポキシエステル200PA」、「エポキシエステル80MFA」、「エポキシエステル3002M」、「エポキシエステル3002A」、「エポキシエステル3000MK」、「エポキシエステル3000A」(以上、共栄社化学社製)、「デナコールアクリレートDA-212」、「デナコールアクリレートDA-314」、「デナコールアクリレートDA-911M」、「デナコールアクリレートDA-920」、「デナコールアクリレートDA-931」(以上、ナガセケムテックス社製)、「ブレンマーGLM」、「ブレンマーGLM-EX」、「ブレンマーGLM-R」(以上、日油社製)等が挙げられる。
上記2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)としては、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、2個以上の水酸基及び1個の重合性不飽和基を有する化合物を含むことが好ましい。
上記2個以上の水酸基及び1個の重合性不飽和基を有する化合物としては、市販品を使用することができる。市販品の商品名としては、例えば、「ブレンマーGLM」、「ブレンマーGLM-EX」、「ブレンマーGLM-R」(以上、日油社製)等が挙げられる。
前記2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)の含有量は、形成される塗膜の耐チッピング性及びフリップフロップ性等の観点から、ポリオール成分(a2)の合計固形分量を基準として、1.0~15質量%の範囲内であることが好ましく、2.0~10質量%の範囲内であることがより好ましく、3.0~8.0質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)は、常法により、公知のポリオール成分とカルボニル化剤とを重縮合反応させることにより得られる化合物である。ポリオール成分としては、ジオール成分、3価以上のアルコール等の多価アルコール成分を挙げることができる。
上記ジオール成分としては、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール及び1,10-デカンジオール等の直鎖状ジオール;2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、2-エチル-1,6-ヘキサンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3- プロパンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール等の分岐ジオール;1,3-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、2,2,4,4-テトラメチル-1,3-シクロブタンジオール等の脂環式ジオール;p-キシレンジオール、p-テトラクロロキシレンジオール等の芳香族ジオール;ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のエーテル系ジオール等を挙げることができる。これらのジオール成分は、単独で又は2種以上を組合せて使用することができる。
前記3価以上のアルコールとしては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパンの2量体、ペンタエリスリトール等を挙げることができる。これらの3価以上のアルコールは、単独で又は2種以上を組合せて使用することができる。
前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、炭素数が3~10の直鎖状又は分岐状脂肪族ポリオールを原料とするポリカーボネートポリオール(a2-2’)を含むことが好ましい。
上記炭素数が3~10の直鎖状又は分岐状脂肪族ポリオールとしては、例えば、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール及び1,10-デカンジオール等の直鎖状ジオール;2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、2-エチル-1,6-ヘキサンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール等の分岐ジオール;ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のエーテル系ジオール等を挙げることができる。これらは、単独で又は2種以上を組合せて使用することができる。
前記カルボニル化剤としては、公知のものを使用することができる。具体的には、例えば、アルキレンカーボネート、ジアルキルカーボネート、ジアリルカーボネート、ホスゲン等を挙げることができ、これらの1種を又は2種以上を組合せて使用することができる。これらのうち好ましいものとして、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジフェニルカーボネート等を挙げることができる。
前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)の数平均分子量は、形成される塗膜の耐チッピング性及びフリップフロップ性等の観点から、1000~5000の範囲内であることが好ましく、1300~4500の範囲内であることがより好ましく、1500~3500の範囲内であることがさらに好ましい。
上記ポリカーボネートポリオール(a2-2)の含有量は、形成される塗膜の耐チッピング性及びフリップフロップ性等の観点から、ポリオール成分(a2)の合計固形分量を基準として、20~95質量%の範囲内であることが好ましく、40~95質量%の範囲内であることがより好ましく、70~90質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
上記ポリカーボネートポリオール(a2-2)が、炭素数が3~10の直鎖状又は分岐状脂肪族ポリオールを原料とするポリカーボネートポリオール(a2-2’)を含む場合、該炭素数が3~10の直鎖状又は分岐状脂肪族ポリオールを原料とするポリカーボネートポリオール(a2-2’)の含有量は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、ポリカーボネートポリオール(a2-2)の合計固形分量を基準として、1~100質量%の範囲内であることが好ましく、50~100質量%の範囲内であることがより好ましく、70~100質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
前記ポリオール成分(a2)としては、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、さらにポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)を含むことが好ましい。
上記ポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)の数平均分子量は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、500~10000の範囲内であることが好ましく、1000~5000の範囲内であることがより好ましく、1600~4000の範囲内であることがさらに好ましい。
上記ポリオール成分(a2)として、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)を含む場合、該ポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)の含有量は、形成される塗膜の耐チッピング性及びフリップフロップ性等の観点から、ポリオール成分(a2)の合計固形分量を基準として、1~85質量%の範囲内であることが好ましく、1~70質量%の範囲内であることがより好ましく、5~50質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
前記ポリオール成分(a2)としては、2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)、ポリカーボネートポリオール(a2-2)及びポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)以外のポリオール成分(a2-4)を含むことができる。
2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)、ポリカーボネートポリオール(a2-2)及びポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)以外のポリオール成分(a2-4)としては、例えば、低分子量のポリオールとして、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコール、2,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコール、1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサングリコール、2,5-ヘキサンジオール、ジプロピレングリコール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等を使用することができる。これらの低分子量のポリオールは、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、上記2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物(a2-1)、ポリカーボネートポリオール(a2-2)及びポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)以外のポリオール成分(a2-4)としては、高分子量のポリオールとして、例えば、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)以外のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール等を使用することができる。これらの高分子量ポリオールは、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記ポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)以外のポリエーテルポリオールとしては、前記低分子量のポリオールのアルキレンオキシド付加物、アルキレンオキシド又は環状エーテル(テトラヒドロフラン等)の開環(共)重合体等を使用することができる。具体的には、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール-プロピレングリコールの(ブロック又はランダム)共重合、ポリヘキサメチレングリコール、ポリオクタメチレングリコール等が挙げられる。
上記ポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)以外のポリエーテルポリオールは、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記ポリエステルポリオールとしては、アジピン酸、コハク酸、セバシン酸、グルタル酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸等のジカルボン酸(無水物)と、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタメチレンジオール、ネオペンチルグリコール等の前記低分子量のポリオールとを、水酸基過剰の条件で重縮合させて得られたものが挙げられる。具体的には、例えば、エチレングリコール-アジピン酸縮合物、ブタンジオール-アジピン酸縮合物、ヘキサメチレングリコール-アジピン酸縮合物、エチレングリコール-プロピレングリコール-アジピン酸縮合物、及びグリコールを開始剤としてラクトンを開環重合させて得られるポリラクトンポリオール等が挙げられる。これらのポリエステルポリオールは、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記ポリエーテルエステルポリオールとしては、エーテル基含有ポリオール(前記ポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)以外のポリエーテルポリオール、又はジエチレングリコール等)又は、これと他のグリコールとの混合物を上記ポリエステルポリオールで例示したような(無水)ジカルボン酸に加えてアルキレンオキシドを反応させてなるもの、例えば、ポリテトラメチレングリコール-アジピン酸縮合物等が挙げられる。これらのポリエーテルエステルポリオールは、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物
活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物としては、例えば、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のスルホン酸基を有する化合物、一分子中に2個以上のアミノ基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物としては、例えば、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のスルホン酸基を有する化合物、一分子中に2個以上のアミノ基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
なかでも、上記活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物としては、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のスルホン酸基を有する化合物を好適に使用することができる。
本発明において、上記一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物、及び一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のスルホン酸基を有する化合物等の、2個以上の水酸基とイオン形成基とを併有する化合物は、前記ポリオール成分(a2)に含まれるものとする。
上記一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、例えば、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロール酢酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールヘプタン酸、ジメチロールノナン酸、1-カルボキシ-1,5-ペンチレンジアミン、ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジアミノ安息香酸等のアルカノールカルボン酸化合物、ポリオキシプロピレントリオールと無水マレイン酸及び/又は無水フタル酸とのハーフエステル化合物等をあげることができる。
前記一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のスルホン酸基を有する化合物としては、例えば、2-スルホン酸-1,4-ブタンジオール、5-スルホン酸-ジ-β-ヒドロキシエチルイソフタレート、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチルスルホン酸等をあげることができる。
上記活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物としては、形成される塗膜の柔軟性等の観点から、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物を使用することが好ましい。
前記ウレタン樹脂部分(A)は、水分散安定性等の観点から、上記活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物を含むことが好ましい。
上記2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物を使用する場合、その使用量は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、ポリオール成分(a2)を構成する化合物の総量に対して、1~30質量%の範囲内であることが好ましく、1~25質量%の範囲内であることがより好ましく、1~20質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
ウレタン樹脂部分(A)の製造方法については、特に制限を受けず、従来既知の方法を適用することが出来る。製造方法としては、例えば、有機溶剤中で、ポリイソシアネート成分(a1)とポリオール成分(a2)とをウレタン化反応させるか、又は、必要に応じて活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物をさらに加えてウレタン化反応させて、プレポリマーを合成する。さらに、必要に応じて、1個の水酸基及び1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-1)及び/又は1個の水酸基及び2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-1)と反応させ、重合性不飽和基を末端に有する化合物としてもよい。また、必要に応じて重合禁止剤を添加することもできる。
上記ポリイソシアネート成分(a1)とポリオール成分(a2)のウレタン化反応には、必要に応じて触媒を使用することができる。
上記触媒としては、例えば、トリス(2-エチルヘキサン酸)ビスマス(III)等のカルボン酸ビスマス化合物;ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジオクトエート、スタナスオクトエート等の有機スズ化合物;トリエチルアミン、トリエチレンジアミン等の3級アミン化合物等を挙げることができる。
前記ウレタン化反応は、50~120℃で行うことが好ましい。
前記ウレタン樹脂部分(A)の合成において、有機溶剤としては、イソシアネートに不活性で、ウレタン化反応に支障を及ぼさない有機溶剤が使用可能である。このような有機溶剤としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤等を挙げることができる。なかでも上記のうち、水分散安定性等の観点から、ケトン系溶剤、エステル系溶剤を好適に使用することができる。
これらの有機溶剤は、1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
また、前記重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物(b)は溶剤の代わりに使用することができる。これらの化合物を溶媒として使用する場合、水酸基を有さず1個の重合性不飽和基を有する化合物(b1-2)及び/又は水酸基を有さず2個以上の重合性不飽和基を有する化合物(b2-2)を使用することが好ましい。
前記重合禁止剤としては、例えば、ジ-t-ブチルヒドロキシトルエン、メトキシフェノール等のフェノール性水酸基含有化合物類;ベンゾキノン等のカルボニル基含有芳香族化合物類;ニトロソ骨格含有化合物類;N-オキシル骨格含有化合物類等のそれ自体既知の重合禁止剤を使用することができる。
ウレタン樹脂部分(A)のポリイソシアネート成分(a1)とポリオール成分(a2)の含有割合は、製造性等の観点から、ポリオール成分(a2)の有する活性水素基/ポリイソシアネート成分(a1)の有するイソシアネート基のモル比で、1/1.01~1/3.0の範囲内であることが好ましく、1/1.05~1/2.0の範囲内であることがさらに好ましい。
上記ウレタン樹脂部分(A)の数平均分子量は、形成される塗膜の耐チッピング性及びフリップフロップ性等の観点から、2000~20000の範囲内であることが好ましく、2500~15000の範囲内であることがより好ましく、3000~10000の範囲内であることがさらに好ましい。
なお、本明細書において、平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフで測定したクロマトグラムから標準ポリスチレンの分子量を基準にして算出した値である。ゲルパーミエーションクロマトグラフは、「HLC8120GPC」(東ソー社製)を使用した。カラムとしては、「TSKgel G-4000HXL」、「TSKgel G-3000HXL」、「TSKgel G-2500HXL」、「TSKgel G-2000HXL」(いずれも東ソー(株)社製、商品名)の4本を用い、移動相;テトラヒドロフラン、測定温度;40℃、流速;1mL/min、検出器;RIの条件で行った。
製造工程2
次いで、脱イオン水を加え、乳化して、水分散液を得る。必要に応じてさらに、鎖伸長反応、脱溶剤を行う。
次いで、脱イオン水を加え、乳化して、水分散液を得る。必要に応じてさらに、鎖伸長反応、脱溶剤を行う。
脱イオン水を加える際に、必要に応じて、前記イオン形成基に対する中和剤を添加してもよい。
上記中和剤としては、上記イオン形成基を中和できるものであれば特に制限はなく、中和のための塩基性化合物としては、例えば、アンモニア、ジエチルアミン、エチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、イソプロパノールアミン、エチルアミノエチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチレントリアミン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン等の有機アミン;或いは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等を挙げることができる。これらの中和剤は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記中和剤は、最終的にアクリルウレタン複合樹脂(AB)の水分散液のpHが6.0~9.0程度となるような量で用いることが好ましい。
上記中和剤を添加する場合、中和剤の添加量は、カルボキシル基等の酸基に対して、0.1~1.5当量用いることが好ましく、0.3~1.2当量用いることがさらに好ましい。
前記アクリルウレタン複合樹脂(AB)の水分散安定性を向上させるために、界面活性剤等の乳化剤を使用することもできる。
上記乳化剤としては、周知一般のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子系界面活性剤、反応性界面活性剤等を使用することができる。これらを使用する場合は、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤がコストも低く、良好な乳化が得られるので好ましい。
上記アニオン性界面活性剤としては、例えば、ナトリウムドデシルサルフェート、カリウムドデシルサルフェート等アンモニウムドデシルサルフェート等のアルキルサルフェート類;ナトリウムドデシルポリグリコールエーテルサルフェート;ナトリウムスルホリシノレート;スルホン化パラフィンのアルカリ金属塩、スルホン化パラフィンのアンモニウム塩等のアルキルスルホネート;ナトリウムラウレート、トリエタノールアミンオレート、トルエタノールアミンアビエテート等の脂肪酸塩;ナトリウムベンゼンスルホネート、アルカリフェノールヒドロキシエチレンのアルカリ金属サルフェート等のアルキルアリールスルホネート;高アルキルナフタレンスルホン酸塩;ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物;ジアルキルスルホコハク酸塩;ポリオキシエチレンアルキルサルフェート塩;ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート塩などが挙げられる。
前記ノニオン性界面活性剤としては、炭素数1~18のアルコールのエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイド付加物、アルキレングリコール及び/又はアルキレンジアミンのエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
前記ノニオン性界面活性剤を構成する炭素数1~18のアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、ブタノール、2-ブタノール、第三ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、第三アミルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、デカンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール等が挙げられ、アルキルフェノールとしては、フェノール、メチルフェノール、2,4-ジ第三ブチルフェノール、2,5-ジ第三ブチルフェノール、3,5-ジ第三ブチルフェノール、4-(1,3-テトラメチルブチル)フェノール、4-イソオクチルフェノール、4-ノニルフェノール、4-第三オクチルフェノール、4-ドデシルフェノール、2-(3,5-ジメチルヘプチル)フェノール、4-(3,5-ジメチルヘプチル)フェノール、ナフトール、ビスフェノールA、ビスフェノールF等が挙げられ、アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール等が挙げられ、アルキレンジアミンとしては、これらのアルキレングリコールのアルコール性水酸基がアミノ基に置換されたものが挙げられる。エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物とは、ランダム付加物でもブロック付加物でもよい。
前記カチオン性界面活性剤としては、1級~3級アミン塩、ピリジニウム塩、アルキルピリジニウム塩、ハロゲン化アルキル4級アンモニウム塩等の4級アンモニウム塩などが挙げられる。
これらの界面活性剤は、1種を単独で、又は2種以上を組合せて使用することができる。
前記乳化の手段としては、通常の撹拌機による分散で可能であるが、より粒子径の細かい均一な水分散液を得るためにホモミキサー、ホモジナイザー、ディスパー、ラインミキサー等を使用することができる。
前記鎖伸長反応(高分子量化)を行う場合、必要に応じて水以外の鎖伸長剤を添加して、ウレタン樹脂部分(A)と鎖伸長剤とを反応させることもできる。鎖伸長剤としては、活性水素を有する公知の鎖伸長剤を使用することができる。具体的には、例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキサンジアミン、シクロヘキシルメタンジアミン、イソホロンジアミン等のジアミン化合物、ジエチレントリアミン等のトリアミン化合物、トリエチレンテトラアミン等のテトラアミン化合物、ヒドロキシエチルヒドラジン、ヒドロキシエチルジエチレントリアミン、N-(2-アミノエチル)エタノール、1,3-ジアミノ-2-プロパノール、3-アミノプロパンジオール等のアミノアルコール化合物、ヒドラジン等を挙げることができる。
上記鎖伸長剤としては、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点からは、ジエチレントリアミン等のトリアミン化合物等の、3官能以上のアミン化合物を好適に使用することができ、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点からは、エチレンジアミン等のジアミン化合物を好適に使用することができる。
また、上記鎖伸長剤としては、アクリルウレタン複合樹脂(AB)に反応性官能基を導入する目的で、N-(2-アミノエチル)エタノール等のアミノアルコール化合物を、好適に使用できる。
製造工程3
次いで、上記水分散液に重合開始剤を追加して、重合反応を行うことにより、ウレタン樹脂部分(A)とアクリル樹脂部分(B)を含む、アクリルウレタン複合樹脂(AB)を得る。
次いで、上記水分散液に重合開始剤を追加して、重合反応を行うことにより、ウレタン樹脂部分(A)とアクリル樹脂部分(B)を含む、アクリルウレタン複合樹脂(AB)を得る。
上記重合開始剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキシド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキシド、ステアロイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、tert-ブチルパーオキサイド、tert-ブチルパーオキシラウレート、tert-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、tert-ブチルパーオキシアセテート、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、アゾビス(2-メチルプロピオンニトリル)、アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、4、4’-アゾビス(4-シアノブタン酸)、ジメチルアゾビス(2-メチルプロピオネート)、アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-プロピオンアミド]、アゾビス{2-メチル-N-[2-(1-ヒドロキシブチル)]-プロピオンアミド}、2,2’-アゾビス[N-(2-カルボキシエチル)-2-メチルプロピオンアミド]等のアゾ化合物;過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩等を挙げることができる。これらの重合開始剤は、1種単独で又は2種以上組合せて使用することができる。また、上記重合開始剤に、必要に応じて、糖、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、鉄錯体等の還元剤を併用して、レドックス開始剤とすることもできる。
上記重合開始剤の使用量は、一般に、使用される全モノマーの総量に対して、0.1質量%以上が好ましく、0.2質量%以上がより好ましく、また、5質量%以下が好ましく、3質量%以下がより好ましい。該重合開始剤の添加方法は、特に制限されるものではなく、その種類及び量等に応じて適宜選択することができる。例えば、予めモノマー混合物又は水性媒体に含有させることもできるし、或いは重合時に一括して添加することもできるし、又は滴下することもできる。
前記重合反応は、従来既知の方法、例えば、水中での乳化重合法、自己乳化法等の方法により行うことができる。
上記製造工程1~3において合成されたアクリルウレタン複合樹脂(AB)は、水系溶媒中の分散体として合成されるものであり、粒子形態を有していると考えられる。
ここで、水系溶媒とは、水を主成分とする溶媒(例えば、溶媒中70~100質量%が水である溶媒)を示す。
上記アクリルウレタン複合樹脂(AB)の平均粒子径は、水分散安定性及び形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、10~5000nmの範囲内であることが好ましく、10~1000nmの範囲内であることがさらに好ましく、20~500nmの範囲内であることが特に好ましく、50~140nmの範囲内であることがさらに特に好ましい。
アクリルウレタン複合樹脂(AB)の平均粒子径は、原材料(ポリイソシアネート成分、ポリオール成分、アミン成分等)の組成、乳化剤の種類、乳化剤の量、乳化剤の仕込み配分、中和剤の種類、中和剤の量等の粒径制御要因を調整することにより、所望の平均粒子径とすることができる。
本明細書において、アクリルウレタン複合樹脂(AB)の平均粒子径は、動的光散乱法による粒度分布測定装置を用いて、常法により脱イオン水で希釈してから20℃で測定した値である。動的光散乱法による粒度分布測定装置としては、例えば、「ELSZ-2000」(商品名、大塚電子社製)を用いることができる。
上記ウレタン樹脂部分(A)の水酸基価は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、0~45mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、0~30mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、0~25mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
上記ウレタン樹脂部分(A)の酸価は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、3.0~75mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、10~60mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、20~40mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
前記アクリル樹脂部分(B)の水酸基価は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、0.5~90mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、2.0~65mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、10~45mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
上記アクリル樹脂部分(B)の酸価は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、0.7~80mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、3.5~40mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、7.5~25mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
前記アクリルウレタン複合樹脂(AB)の水酸基価は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、0~100mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、0~50mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、0~10mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
上記アクリルウレタン複合樹脂(AB)の酸価は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、5~40mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、5~30mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、7~30mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
上記アクリルウレタン複合樹脂(AB)の、アクリル樹脂部分(B)及びウレタン樹脂部分(A)の質量比率(B)/(A)は、形成される塗膜の耐チッピング性及びフリップフロップ性等の観点から、20/80~80/20の範囲内であることが好ましく、30/70~70/30の範囲内であることがさらに好ましく、40/60~60/40の範囲内であることが特に好ましい。
前記アクリルウレタン複合樹脂(AB)の水分散体中の固形分濃度は、20~50質量%の範囲内であることが好ましく、30~50質量%の範囲内であることがより好ましい。固形分濃度が50質量%以下であると、乳化が容易となり、水分散体を容易に得ることができる。固形分濃度が20質量%以上であると、溶媒成分が少なくなるので、水性塗料組成物の固形分濃度を高くすることができる。
なお、本明細書において、「固形分」は、110℃で1時間乾燥させた後に残存する、樹脂、硬化剤、顔料等の不揮発性成分を意味する。 上記固形分は、例えば、アルミ箔カップ等の耐熱容器に試料を量り取り、容器底面に該試料を塗り広げた後、110℃で1時間乾燥させ、乾燥後に残存する成分の質量を秤量して求めることができる。
また、本明細書において、「固形分濃度」は、組成物中の上記固形分の含有質量割合を意味する。このため、組成物の固形分濃度は、例えば、アルミ箔カップ等の耐熱容器に組成物を1.0g量り取り、容器底面に該組成物を塗り広げた後、110℃で1時間乾燥させ、乾燥後に残存する組成物中の成分の質量を秤量して、乾燥前の組成物の全質量に対する乾燥後に残存する成分の質量の割合を求めることにより、算出することができる。
本発明の水性塗料組成物における、アクリルウレタン複合樹脂(AB)の含有量は、水性塗料組成物中の樹脂固形分量を基準として、2~70質量%の範囲内であることが好ましく、5~50質量%の範囲内であることがより好ましく、10~40質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
アクリルウレタン複合樹脂(AB)において、ウレタン樹脂部分(A)の組成、アクリル樹脂部分(B)の組成、反応条件等を調整することにより、ウレタン樹脂部分(A)及びアクリル樹脂部分(B)のいずれか一方を含むコア層、及びウレタン樹脂部分(A)及びアクリル樹脂部分(B)のいずれか一方を含むシェル層の少なくとも2層を含むコアシェル構造、ウレタン樹脂部分(A)とアクリル樹脂部分(B)の一部或いは全部が混在する形態等の所望の形態を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB)の水分散体を得ることができる。
なお、コアシェル構造とは、具体的には同一粒子中に異なる樹脂組成の成分が存在し、中心部分(コア)と外殻部分(シェル)とで異なる樹脂組成からなっている構造をいう。
上記アクリルウレタン複合樹脂(AB)は、形成される塗膜のフリップフロップ性及び耐チッピング性等の観点から、前記ウレタン樹脂部分(A)によるシェル部と、前記アクリル樹脂部分(B)によるコア部からなるコアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)であることが好ましい。
コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)
コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)は、通常、水系溶媒中の分散体として合成されるものである。
コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)は、通常、水系溶媒中の分散体として合成されるものである。
コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)は、コア部を構成するアクリル樹脂部分(B)のまわりに分散安定剤的に、シェル部を構成するウレタン樹脂部分(A)が位置した構造を有する粒子として、水に分散されていることが好ましい。言い換えると、シェル部を構成するウレタン樹脂部分(A)を外側に、コア部を構成するアクリル樹脂部分(B)を内側にしたコアシェル構造を有する形態で水系溶媒中に分散していることが好ましい。実際にほぼそのような粒子形態を有していると考えられる。
上記コアシェル構造は、通常、コア部がシェル部に完全に被覆された層構造が一般的であるが、コア部とシェル部の質量比率、その他の条件等により、シェル部が層構造を形成するのに不十分な場合もあり得る。そのような場合は、上記のような完全な層構造である必要はなく、コア部の一部をシェル部が被覆した構造であってもよい。
コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)の製造方法としては、コアシェル構造を有する形態とすることができれば、従来既知のアクリルウレタン複合樹脂の製造方法が使用可能である。例えば、アクリルウレタン複合樹脂(AB)の製造工程1において、ウレタン樹脂部分(A)の構成成分として、活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物を使用することにより、コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)を製造することができる。
上記活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物としては、アクリルウレタン複合樹脂(AB)で例示した活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物を使用することができ、これらは単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
なかでも、上記活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物としては、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のスルホン酸基を有する化合物を好適に使用することができる。
上記一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物としては、アクリルウレタン複合樹脂(AB)で例示した、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物を使用することができ、これらは単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
前記一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のスルホン酸基を有する化合物としては、アクリルウレタン複合樹脂(AB)で例示した、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のスルホン酸基を有する化合物を使用することができ、これらは単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
上記活性水素基とイオン形成基とを併有する化合物としては、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物を使用することが好ましい。
前記シェル部を構成するウレタン樹脂部分(A)が、上記2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物を使用する場合、その使用量は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、ポリオール成分(a2)を構成する化合物の総量に対して、1~30質量%の範囲内であることが好ましく、1~25質量%の範囲内であることがより好ましく、1~20質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
前記コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)の平均粒子径は、水分散安定性及び形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、10~5000nmの範囲内であることが好ましく、10~1000nmの範囲内であることがさらに好ましく、20~500nmの範囲内であることが特に好ましく、50~140nmの範囲内であることがさらに特に好ましい。
コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)の平均粒子径は、原材料(ポリイソシアネート成分、ポリオール成分、アミン成分等)の組成、乳化剤の種類、乳化剤の量、乳化剤の仕込み配分、中和剤の種類、中和剤の量等の粒径制御要因を調整することにより、所望の平均粒子径とすることができる。
上記シェル部を構成するウレタン樹脂部分(A)の水酸基価は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、0~45mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、0~30mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、0~25mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
上記シェル部を構成するウレタン樹脂部分(A)の酸価は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、3.0~75mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、10~60mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、20~40mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
前記コア部を構成するアクリル樹脂部分(B)の水酸基価は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、0.5~90mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、2.0~65mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、10~45mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
上記コア部を構成するアクリル樹脂部分(B)の酸価は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、0.7~80mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、3.5~40mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、7.5~25mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
前記コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)の水酸基価は、形成される塗膜の耐チッピング性等の観点から、0~100mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、0~50mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、0~10mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
上記コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)の酸価は、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、5~40mgKOH/gの範囲内であることが好ましく、5~30mgKOH/gの範囲内であることがより好ましく、7~30mgKOH/gの範囲内であることがさらに好ましい。
上記コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)の、コア部を構成するアクリル樹脂部分(B)及びシェル部を構成するウレタン樹脂部分(A)の質量比率(B)/(A)は、形成される塗膜の耐チッピング性及びフリップフロップ性等の観点から、20/80~80/20の範囲内であることが好ましく、30/70~70/30の範囲内であることがさらに好ましく、40/60~60/40の範囲内であることが特に好ましい。
上記コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)の水分散体中の固形分濃度は、20~50質量%の範囲内であることが好ましく、30~50質量%の範囲内であることがより好ましい。固形分濃度が50質量%以下であると、乳化が容易となり、水分散体を容易に得ることができる。固形分濃度が20質量%以上であると、溶媒成分が少なくなるので、水性塗料組成物の固形分濃度を高くすることができる。
本発明の水性塗料組成物における、コアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’)の含有量は、水性塗料組成物中の樹脂固形分量を基準として、2~70質量%の範囲内であることが好ましく、5~50質量%の範囲内であることがより好ましく、10~40質量%の範囲内であることがさらに好ましい。
[水性塗料組成物]
本発明の水性塗料組成物は、前記アクリルウレタン複合樹脂(AB)を含有するものであり、さらに必要に応じて、アクリル樹脂(C)及びポリエステル樹脂(D)から選ばれる少なくとも1種の樹脂、並びに硬化剤(E)を含有する水性塗料組成物である。
本発明の水性塗料組成物は、前記アクリルウレタン複合樹脂(AB)を含有するものであり、さらに必要に応じて、アクリル樹脂(C)及びポリエステル樹脂(D)から選ばれる少なくとも1種の樹脂、並びに硬化剤(E)を含有する水性塗料組成物である。
アクリル樹脂(C)
アクリル樹脂(C)としては、従来から水性塗料に使用されているそれ自体既知の水溶性又は水分散性のアクリル樹脂を使用することができる。
アクリル樹脂(C)としては、従来から水性塗料に使用されているそれ自体既知の水溶性又は水分散性のアクリル樹脂を使用することができる。
アクリル樹脂(C)は、後記の硬化剤(E)と反応し得る架橋性官能基を有することが好ましい。該架橋性官能基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、エポキシ基等が挙げられ、なかでも、少なくともその一種が水酸基であることが好ましい。したがって、アクリル樹脂(C)としては、水酸基含有アクリル樹脂(C’)を使用することが好ましい。
水酸基含有アクリル樹脂(C’)
水酸基含有アクリル樹脂(C’)は、例えば、水酸基含有重合性不飽和モノマー及び該水酸基含有重合性不飽和モノマーと共重合可能な他の重合性不飽和モノマーを、それ自体既知の方法、例えば、有機溶媒中での溶液重合法、水中でのエマルション重合法等の方法により共重合せしめることによって製造することができる。
水酸基含有アクリル樹脂(C’)は、例えば、水酸基含有重合性不飽和モノマー及び該水酸基含有重合性不飽和モノマーと共重合可能な他の重合性不飽和モノマーを、それ自体既知の方法、例えば、有機溶媒中での溶液重合法、水中でのエマルション重合法等の方法により共重合せしめることによって製造することができる。
上記水酸基含有重合性不飽和モノマーは、1分子中に水酸基及び重合性不飽和結合をそれぞれ1個以上有する化合物である。該水酸基含有重合性不飽和モノマーとしては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸と炭素数2~8の2価アルコールとのモノエステル化物;該(メタ)アクリル酸と炭素数2~8の2価アルコールとのモノエステル化物のε-カプロラクトン変性体;N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド;アリルアルコール、さらに、分子末端が水酸基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート等を挙げることができる。但し、後述する「(xvii)紫外線吸収性官能基を有する重合性不飽和モノマー」に該当するモノマーは、水酸基を有するモノマーであっても、本発明においては、上記「水酸基含有重合性不飽和モノマーと共重合可能な他の重合性不飽和モノマー」として規定されるべきものであり、上記「水酸基含有重合性不飽和モノマー」からは除外される。これらは、単独でもしくは2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記水酸基含有重合性不飽和モノマーと共重合可能な他の重合性不飽和モノマーとしては、例えば、下記モノマー(i)~(xx)等を使用することができる。これらの重合性不飽和モノマーは単独でもしくは2種以上で組み合わせて使用することができる。
(i) アルキル又はシクロアルキル(メタ)アクリレート:例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート等。
(ii) イソボルニル基を有する重合性不飽和モノマー:イソボルニル(メタ)アクリレート等。
(iii) アダマンチル基を有する重合性不飽和モノマー:アダマンチル(メタ)アクリレート等。
(iv) トリシクロデセニル基を有する重合性不飽和モノマー:トリシクロデセニル(メタ)アクリレート等。
(v) 芳香環含有重合性不飽和モノマー:ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン等。
(vi) アルコキシシリル基を有する重合性不飽和モノマー:ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等。
(vii) フッ素化アルキル基を有する重合性不飽和モノマー:パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等。
(viii) マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー。
(ix) ビニル化合物:N-ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等。
(x) カルボキシル基含有重合性不飽和モノマー:(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート等。
(xi) 含窒素重合性不飽和モノマー:(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン化合物との付加物等。
(xii) 重合性不飽和基を1分子中に2個以上有する重合性不飽和モノマー:アリル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート等。
(xiii) エポキシ基含有重合性不飽和モノマー:グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等。
(xiv) 分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート。
(xv) スルホン酸基を有する重合性不飽和モノマー:2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-スルホエチル(メタ)アクリレート、アリルスルホン酸、4-スチレンスルホン酸等;これらスルホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩等。
(xvi) リン酸基を有する重合性不飽和モノマー:アシッドホスホオキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリ(オキシエチレン)グリコール(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリ(オキシプロピレン)グリコール(メタ)アクリレート等。
(xvii) 紫外線吸収性官能基を有する重合性不飽和モノマー:2-ヒドロキシ-4(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-(3-アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-(3-アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2-[2-ヒドロキシ-5-[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール等。
(xviii) 光安定性重合性不飽和モノマー:4-(メタ)アクリロイルオキシ1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン、4-(メタ)アクリロイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-シアノ-4-(メタ)アクリロイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-(メタ)アクリロイル-4-(メタ)アクリロイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-(メタ)アクリロイル-4-シアノ-4-(メタ)アクリロイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-クロトノイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-クロトノイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-クロトノイル-4-クロトノイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン等。
(xix) カルボニル基を有する重合性不飽和モノマー:アクロレイン、ダイアセトンアクリルアミド、ダイアセトンメタクリルアミド、アセトアセトキシエチルメタクリレート、ホルミルスチロール、4~7個の炭素原子を有するビニルアルキルケトン(例えば、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン)等。
(xx) 酸無水物基を有する重合性不飽和モノマー:無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等。
(i) アルキル又はシクロアルキル(メタ)アクリレート:例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート等。
(ii) イソボルニル基を有する重合性不飽和モノマー:イソボルニル(メタ)アクリレート等。
(iii) アダマンチル基を有する重合性不飽和モノマー:アダマンチル(メタ)アクリレート等。
(iv) トリシクロデセニル基を有する重合性不飽和モノマー:トリシクロデセニル(メタ)アクリレート等。
(v) 芳香環含有重合性不飽和モノマー:ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン等。
(vi) アルコキシシリル基を有する重合性不飽和モノマー:ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等。
(vii) フッ素化アルキル基を有する重合性不飽和モノマー:パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等。
(viii) マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー。
(ix) ビニル化合物:N-ビニルピロリドン、エチレン、ブタジエン、クロロプレン、プロピオン酸ビニル、酢酸ビニル等。
(x) カルボキシル基含有重合性不飽和モノマー:(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート等。
(xi) 含窒素重合性不飽和モノマー:(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン化合物との付加物等。
(xii) 重合性不飽和基を1分子中に2個以上有する重合性不飽和モノマー:アリル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート等。
(xiii) エポキシ基含有重合性不飽和モノマー:グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等。
(xiv) 分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート。
(xv) スルホン酸基を有する重合性不飽和モノマー:2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-スルホエチル(メタ)アクリレート、アリルスルホン酸、4-スチレンスルホン酸等;これらスルホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩等。
(xvi) リン酸基を有する重合性不飽和モノマー:アシッドホスホオキシエチル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリ(オキシエチレン)グリコール(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシポリ(オキシプロピレン)グリコール(メタ)アクリレート等。
(xvii) 紫外線吸収性官能基を有する重合性不飽和モノマー:2-ヒドロキシ-4(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-(3-アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-(3-アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)ベンゾフェノン、2-[2-ヒドロキシ-5-[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール等。
(xviii) 光安定性重合性不飽和モノマー:4-(メタ)アクリロイルオキシ1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン、4-(メタ)アクリロイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-シアノ-4-(メタ)アクリロイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-(メタ)アクリロイル-4-(メタ)アクリロイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-(メタ)アクリロイル-4-シアノ-4-(メタ)アクリロイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-クロトノイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-クロトノイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-クロトノイル-4-クロトノイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン等。
(xix) カルボニル基を有する重合性不飽和モノマー:アクロレイン、ダイアセトンアクリルアミド、ダイアセトンメタクリルアミド、アセトアセトキシエチルメタクリレート、ホルミルスチロール、4~7個の炭素原子を有するビニルアルキルケトン(例えば、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン)等。
(xx) 酸無水物基を有する重合性不飽和モノマー:無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等。
上記水酸基含有アクリル樹脂(C’)を製造する際の前記水酸基含有重合性不飽和モノマーの使用割合は、モノマー成分の合計量を基準として、1~50質量%が好ましく、2~40質量%がより好ましく、3~30質量%がさらに好ましい。
上記水酸基含有アクリル樹脂(C’)は、形成される塗膜の硬化性、耐チッピング性、密着性及び仕上がり外観等の観点から、水酸基価が、1~200mgKOH/gであることが好ましく、2~180mgKOH/gであることがより好ましく、5~150mgKOH/gであることがさらに好ましい。
また、上記水酸基含有アクリル樹脂(C’)は、形成される塗膜のフリップフロップ性及び耐チッピング性等の観点から、酸価が、1~150mgKOH/gであることが好ましく、5~100mgKOH/gであることがより好ましく、5~80mgKOH/gであることがさらに好ましい。
水性塗料組成物が上記水酸基含有アクリル樹脂(C’)を含有する場合、該水酸基含有アクリル樹脂(C’)の含有量は、水性塗料組成物中の樹脂固形分量を基準として、2~70質量%が好ましく、5~50質量%がより好ましく、10~40質量%がさらに好ましい。
ポリエステル樹脂(D)
ポリエステル樹脂(D)としては、従来から水性塗料に使用されているそれ自体既知の水溶性又は水分散性のポリエステル樹脂を使用することができる。
ポリエステル樹脂(D)としては、従来から水性塗料に使用されているそれ自体既知の水溶性又は水分散性のポリエステル樹脂を使用することができる。
ポリエステル樹脂(D)は、後記の硬化剤(E)と反応し得る架橋性官能基を有することが好ましい。該架橋性官能基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、エポキシ基等が挙げられ、なかでも、少なくともその一種が水酸基であることが好ましい。したがって、ポリエステル樹脂(D)としては、水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)を使用することが好ましい。
水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)
水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)は、通常、酸成分とアルコール成分とのエステル化反応又はエステル交換反応によって製造することができる。
水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)は、通常、酸成分とアルコール成分とのエステル化反応又はエステル交換反応によって製造することができる。
上記酸成分としては、ポリエステル樹脂の製造に際して、酸成分として通常使用される化合物を使用することができる。かかる酸成分としては、例えば、脂肪族多塩基酸、脂環族多塩基酸、芳香族多塩基酸等を挙げることができる。
上記脂肪族多塩基酸は、一般に、1分子中に2個以上のカルボキシル基を有する脂肪族化合物、該脂肪族化合物の酸無水物、及び該脂肪族化合物のエステル化物である。脂肪族多塩基酸としては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシル酸、オクタデカン二酸、クエン酸、ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸;該脂肪族多価カルボン酸の無水物;該脂肪族多価カルボン酸の炭素数1~4程度の低級アルキルのエステル化物等が挙げられる。上記脂肪族多塩基酸は、単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
上記脂肪族多塩基酸としては、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、アジピン酸及び/又はアジピン酸無水物を用いることが好ましい。
上記脂環族多塩基酸は、一般に、1分子中に1個以上の脂環式構造と2個以上のカルボキシル基を有する化合物、該化合物の酸無水物、及び該化合物のエステル化物である。脂環式構造は、主として4~6員環構造である。脂環族多塩基酸としては、例えば、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸、3-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸、1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環族多価カルボン酸;該脂環族多価カルボン酸の無水物;該脂環族多価カルボン酸の炭素数1~4程度の低級アルキルのエステル化物等が挙げられる。上記脂環族多塩基酸は、単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
上記脂環族多塩基酸としては、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物を用いることが好ましく、なかでも、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸及び/又は1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物を用いることがより好ましい。
上記芳香族多塩基酸は、一般に、1分子中に2個以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物、該芳香族化合物の酸無水物、及び該芳香族化合物のエステル化物であって、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4’-ビフェニルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の芳香族多価カルボン酸;該芳香族多価カルボン酸の無水物;該芳香族多価カルボン酸の炭素数1~4程度の低級アルキルのエステル化物等が挙げられる。上記芳香族多塩基酸は、単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
上記芳香族多塩基酸としては、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、又は無水トリメリット酸を使用することが好ましい。
また、上記脂肪族多塩基酸、脂環族多塩基酸及び芳香族多塩基酸以外の酸成分を使用することも出来る。かかる酸成分としては、特に限定されず、例えば、ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、麻実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、魚油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸等の脂肪酸;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、p-tert-ブチル安息香酸、シクロヘキサン酸、10-フェニルオクタデカン酸等のモノカルボン酸;乳酸、3-ヒドロキシブタン酸、3-ヒドロキシ-4-エトキシ安息香酸等のヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。これらの酸成分は、単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
前記アルコール成分としては、1分子中に2個以上の水酸基を有する多価アルコールを好適に使用することができる。該多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,2-ブタンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-メチル-1,2-ブタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,4-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオール、2,3-ジメチルトリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、3-メチル-4,3-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、1,4-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ジメチロールプロピオン酸等の2価アルコール;これらの2価アルコールにε-カプロラクトン等のラクトン化合物を付加したポリラクトンジオール;ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート等のエステルジオール化合物;ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等のポリエーテルジオール化合物;グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、トリグリセリン、1,2,6-ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸、ソルビトール、マンニット等の3価以上のアルコール;これらの3価以上のアルコールにε-カプロラクトン等のラクトン化合物を付加させたポリラクトンポリオール化合物;グリセリンの脂肪酸エステル化物等が挙げられる。
また、上記多価アルコール以外のアルコール成分を使用することもできる。かかるアルコール成分としては、特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ステアリルアルコール、2-フェノキシエタノール等のモノアルコール;プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、「カージュラE10P」(商品名、HEXION社製、合成高分岐飽和脂肪酸のグリシジルエステル)等のモノエポキシ化合物と酸を反応させて得られたアルコール化合物等が挙げられる。
水酸基含有ポリエステル樹脂の製造方法は、特に限定されるものではなく、通常の方法に従って行なうことができる。例えば、前記酸成分とアルコール成分とを、窒素気流中、150~250℃程度で、5~10時間程度加熱し、該酸成分とアルコール成分のエステル化反応又はエステル交換反応を行なう方法により、水酸基含有ポリエステル樹脂を製造することができる。
上記酸成分及びアルコール成分をエステル化反応又はエステル交換反応せしめる際には、反応容器中に、これらを一度に添加してもよいし、一方又は両者を数回に分けて添加してもよい。また、先ず、水酸基含有ポリエステル樹脂を合成し、その後、得られた水酸基含有ポリエステル樹脂に酸無水物を反応させてハーフエステル化を行うことにより、カルボキシル基及び水酸基含有ポリエステル樹脂としてもよい。また、先ず、カルボキシル基含有ポリエステル樹脂を合成した後、上記アルコール成分を付加させて水酸基含有ポリエステル樹脂としてもよい。
前記エステル化又はエステル交換反応の際には、反応を促進させるための触媒として、ジブチル錫オキサイド、三酸化アンチモン、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、酢酸コバルト、酢酸カルシウム、酢酸鉛、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート等のそれ自体既知の触媒を使用することができる。
また、前記水酸基含有ポリエステル樹脂は、該樹脂の調製中又は調製後に、脂肪酸、モノエポキシ化合物、ポリイソシアネート化合物、アクリル樹脂等で変性することができる。
上記脂肪酸としては、例えば、ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、麻実油脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、魚油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸等が挙げられ、上記モノエポキシ化合物としては、例えば、「カージュラE10P」(商品名、HEXION社製、合成高分岐飽和脂肪酸のグリシジルエステル)を好適に用いることができる。
また、上記ポリイソシアネート化合物としては、例えば、リジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート化合物;水素添加キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチルシクロヘキサン-2,4-ジイソシアネート、メチルシクロヘキサン-2,6-ジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,3-(イソシアナトメチル)シクロヘキサン等の脂環族ジイソシアネート化合物;トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物;リジントリイソシアネート等の3価以上のポリイソシアネート等の有機ポリイソシアネートそれ自体;これらの各有機ポリイソシアネートと多価アルコール、低分子量ポリエステル樹脂、水等との付加物;これらの各有機ポリイソシアネート同士の環化重合体(例えば、イソシアヌレート)、ビウレット型付加物等が挙げられる。これらのポリイソシアネート化合物は、単独でもしくは2種以上混合して使用することができる。
また、前記水酸基含有ポリエステル樹脂をアクリル樹脂で変性する方法としては、既知の方法を用いることができ、例えば、重合性不飽和基含有ポリエステル樹脂及び重合性不飽和モノマーの混合物を重合させる方法、水酸基含有ポリエステル樹脂とアクリル樹脂の樹脂同士の反応による方法等を挙げることができる。
水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)は、水酸基価が1~250mgKOH/gであるのが好ましく、2~200mgKOH/gであるのがより好ましく、5~180mgKOH/gであるのがさらに好ましい。
また、水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)が、さらにカルボキシル基を有する場合は、その酸価が1~150mgKOH/gであるのが好ましく、2~100mgKOH/gであるのがより好ましく、2~80mgKOH/gであるのがさらに好ましい。
また、水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)の数平均分子量は、500~50,000であるのが好ましく、800~30,000であるのがより好ましく、1,000~10,000であるのがさらに好ましい。
水性塗料組成物が上記水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)を含有する場合、該水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)の含有量は、水性塗料組成物中の樹脂固形分量を基準として、2~70質量%が好ましく、5~50質量%がより好ましく、10~40質量%がさらに好ましい。
硬化剤(E)
硬化剤(E)は、上記アクリル樹脂(C)及びポリエステル樹脂(D)中の架橋性官能基と反応して、水性塗料組成物を硬化し得る化合物である。該硬化剤(E)は、単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
硬化剤(E)は、上記アクリル樹脂(C)及びポリエステル樹脂(D)中の架橋性官能基と反応して、水性塗料組成物を硬化し得る化合物である。該硬化剤(E)は、単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
硬化剤(E)としては、例えば、アミノ樹脂、ポリイソシアネート化合物、ブロック化ポリイソシアネート化合物、エポキシ基含有化合物、カルボキシル基含有化合物、カルボジイミド基含有化合物、ヒドラジド基含有化合物、セミカルバジド基含有化合物等が挙げられる。
なかでも、形成される塗膜の耐水性、耐チッピング性及び密着性等の観点から、水酸基と反応し得るアミノ樹脂(E1)、ポリイソシアネート化合物(E2)及びブロック化ポリイソシアネート化合物(E3)、カルボキシル基と反応し得るカルボジイミド基含有化合物が好ましく、アミノ樹脂(E1)、ポリイソシアネート化合物(E2)及びブロック化ポリイソシアネート化合物(E3)がより好ましく、アミノ樹脂(E1)及びブロック化ポリイソシアネート化合物(E3)が特に好ましい。
上記アミノ樹脂(E1)としては、アミノ成分とアルデヒド成分との反応によって得られる部分メチロール化アミノ樹脂又は完全メチロール化アミノ樹脂を使用することができる。アミノ成分としては、例えば、メラミン、尿素、ベンゾグアナミン、アセトグアナミン、ステログアナミン、スピログアナミン、ジシアンジアミド等が挙げられる。アルデヒド成分としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。
また、上記メチロール化アミノ樹脂のメチロール基を、適当なアルコールによって、部分的に又は完全にエーテル化したものも使用することができる。エーテル化に用いられるアルコールとしては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、2-エチル-1-ブタノール、2-エチル-1-ヘキサノール等が挙げられる。
アミノ樹脂としては、メラミン樹脂が好ましい。特に、部分又は完全メチロール化メラミン樹脂のメチロール基をメチルアルコールで部分的に又は完全にエーテル化したメチルエーテル化メラミン樹脂、部分又は完全メチロール化メラミン樹脂のメチロール基をブチルアルコールで部分的に又は完全にエーテル化したブチルエーテル化メラミン樹脂、部分又は完全メチロール化メラミン樹脂のメチロール基をメチルアルコール及びブチルアルコールで部分的に又は完全にエーテル化したメチル-ブチル混合エーテル化メラミン樹脂が好ましく、メチル-ブチル混合エーテル化メラミン樹脂がより好ましい。
上記メラミン樹脂は、重量平均分子量が400~6,000であるのが好ましく、500~4,000であるのがより好ましく、600~3,000であるのがさらに好ましい。
メラミン樹脂としては市販品を使用することができる。市販品の商品名としては、例えば、「サイメル202」、「サイメル203」、「サイメル238」、「サイメル250」、「サイメル251」、「サイメル303」、「サイメル323」、「サイメル324」、「サイメル325」、「サイメル327」、「サイメル350」、「サイメル385」、「サイメル1156」、「サイメル1158」、「サイメル1116」、「サイメル1130」(以上、オルネクスジャパン社製)、「ユーバン120」、「ユーバン20HS」、「ユーバン20SE60」、「ユーバン2021」、「ユーバン2028」、「ユーバン28-60」(以上、三井化学社製)等が挙げられる。
水性塗料組成物が上記メラミン樹脂を含有する場合、水性塗料組成物は硬化触媒として、パラトルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸等のスルホン酸;該スルホン酸とアミンとの中和塩;リン酸エステル化合物とアミンとの中和塩等を含有することができる。
前記ポリイソシアネート化合物(E2)は、1分子中に少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物であって、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、該ポリイソシアネートの誘導体等を挙げることができる。
上記脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2-プロピレンジイソシアネート、1,2-ブチレンジイソシアネート、2,3-ブチレンジイソシアネート、1,3-ブチレンジイソシアネート、2,4,4-又は2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、2,6-ジイソシアナトヘキサン酸メチル(慣用名:リジンジイソシアネート)等の脂肪族ジイソシアネート;2,6-ジイソシアナトヘキサン酸2-イソシアナトエチル、1,6-ジイソシアナト-3-イソシアナトメチルヘキサン、1,4,8-トリイソシアナトオクタン、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、1,8-ジイソシアナト-4-イソシアナトメチルオクタン、1,3,6-トリイソシアナトヘキサン、2,5,7-トリメチル-1,8-ジイソシアナト-5-イソシアナトメチルオクタン等の脂肪族トリイソシアネート等を挙げることができる。
前記脂環族ポリイソシアネートとしては、例えば、1,3-シクロペンテンジイソシアネート、1,4-シクロヘキサンジイソシアネート、1,3-シクロヘキサンジイソシアネート、3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(慣用名:イソホロンジイソシアネート)、4-メチル-1,3-シクロヘキシレンジイソシアネート(慣用名:水添TDI)、2-メチル-1,3-シクロヘキシレンジイソシアネート、1,3-もしくは1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(慣用名:水添キシリレンジイソシアネート)もしくはその混合物、メチレンビス(4,1-シクロヘキサンジイル)ジイソシアネート(慣用名:水添MDI)、ノルボルナンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネート;1,3,5-トリイソシアナトシクロヘキサン、1,3,5-トリメチルイソシアナトシクロヘキサン、2-(3-イソシアナトプロピル)-2,5-ジ(イソシアナトメチル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、2-(3-イソシアナトプロピル)-2,6-ジ(イソシアナトメチル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、3-(3-イソシアナトプロピル)-2,5-ジ(イソシアナトメチル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、5-(2-イソシアナトエチル)-2-イソシアナトメチル-3-(3-イソシアナトプロピル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、6-(2-イソシアナトエチル)-2-イソシアナトメチル-3-(3-イソシアナトプロピル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、5-(2-イソシアナトエチル)-2-イソシアナトメチル-2-(3-イソシアナトプロピル)-ビシクロ(2.2.1)-ヘプタン、6-(2-イソシアナトエチル)-2-イソシアナトメチル-2-(3-イソシアナトプロピル)-ビシクロ(2.2.1)ヘプタン等の脂環族トリイソシアネート等を挙げることができる。
前記芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、メチレンビス(4,1-フェニレン)ジイソシアネート(慣用名:MDI)、1,3-もしくは1,4-キシリレンジイソシアネート又はその混合物、ω,ω’-ジイソシアナト-1,4-ジエチルベンゼン、1,3-又は1,4-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン(慣用名:テトラメチルキシリレンジイソシアネート)もしくはその混合物等の芳香脂肪族ジイソシアネート;1,3,5-トリイソシアナトメチルベンゼン等の芳香脂肪族トリイソシアネート等を挙げることができる。
前記芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、m-フェニレンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート(慣用名:2,4-TDI)もしくは2,6-トリレンジイソシアネート(慣用名:2,6-TDI)もしくはその混合物、4,4’-トルイジンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルエーテルジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、2,4,6-トリイソシアナトトルエン等の芳香族トリイソシアネート;4,4’-ジフェニルメタン-2,2’,5,5’-テトライソシアネート等の芳香族テトライソシアネート等を挙げることができる。
また、前記ポリイソシアネートの誘導体としては、例えば、上記したポリイソシアネートのダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート、ウレトジオン、ウレトイミン、イソシアヌレート、オキサジアジントリオン、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(クルードMDI、ポリメリックMDI)、クルードTDI等を挙げることができる。
上記ポリイソシアネート及びその誘導体は、それぞれ単独で用いてもよく又は2種以上併用してもよい。また、これらポリイソシアネートのうち、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート及びこれらの誘導体が好ましい。
また、前記ポリイソシアネート化合物としては、上記ポリイソシアネート及びその誘導体と、該ポリイソシアネートと反応し得る化合物とを、イソシアネート基過剰の条件で反応させてなるプレポリマーを使用してもよい。該ポリイソシアネートと反応し得る化合物としては、例えば、水酸基、アミノ基等の活性水素基を有する化合物が挙げられ、具体的には、例えば、多価アルコール、低分子量ポリエステル樹脂、アミン、水等を使用することができる。
また、前記ポリイソシアネート化合物としては、イソシアネート基含有重合性不飽和モノマーの重合体、又は該イソシアネート基含有重合性不飽和モノマーと該イソシアネート基含有重合性不飽和モノマー以外の重合性不飽和モノマーとの共重合体を使用してもよい。
前記ブロック化ポリイソシアネート化合物(E3)は、上記ポリイソシアネート化合物(E2)のイソシアネート基を、ブロック剤でブロックした化合物である。
上記ブロック剤としては、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、ニトロフェノール、エチルフェノール、ヒドロキシジフェニル、ブチルフェノール、イソプロピルフェノール、ノニルフェノール、オクチルフェノール、ヒドロキシ安息香酸メチル等のフェノール系;ε-カプロラクタム、δ-バレロラクタム、γ-ブチロラクタム、β-プロピオラクタム等のラクタム系;メタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、アミルアルコール、ラウリルアルコール等の脂肪族アルコール系;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メトキシメタノール等のエーテル系;ベンジルアルコール、グリコール酸、グリコール酸メチル、グリコール酸エチル、グリコール酸ブチル、乳酸、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチロール尿素、メチロールメラミン、ジアセトンアルコール、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート等のアルコール系;ホルムアミドオキシム、アセトアミドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、ジアセチルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシム、シクロヘキサンオキシム等のオキシム系;マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸メチル、アセチルアセトン等の活性メチレン系;ブチルメルカプタン、t-ブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、t-ドデシルメルカプタン、2-メルカプトベンゾチアゾール、チオフェノール、メチルチオフェノール、エチルチオフェノール等のメルカプタン系;アセトアニリド、アセトアニシジド、アセトトルイド、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸アミド、ステアリン酸アミド、ベンズアミド等の酸アミド系;コハク酸イミド、フタル酸イミド、マレイン酸イミド等のイミド系;ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、キシリジン、N-フェニルキシリジン、カルバゾール、アニリン、ナフチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ブチルフェニルアミン等アミン系;イミダゾール、2-エチルイミダゾール等のイミダゾール系;尿素、チオ尿素、エチレン尿素、エチレンチオ尿素、ジフェニル尿素等の尿素系;N-フェニルカルバミン酸フェニル等のカルバミン酸エステル系;エチレンイミン、プロピレンイミン等のイミン系;重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリ等の亜硫酸塩系;アゾール系の化合物等が挙げられる。上記アゾール系の化合物としては、ピラゾール、3,5-ジメチルピラゾール、3-メチルピラゾール、4-ベンジル-3,5-ジメチルピラゾール、4-ニトロ-3,5-ジメチルピラゾール、4-ブロモ-3,5-ジメチルピラゾール、3-メチル-5-フェニルピラゾール等のピラゾール又はピラゾール誘導体;イミダゾール、ベンズイミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール等のイミダゾール又はイミダゾール誘導体;2-メチルイミダゾリン、2-フェニルイミダゾリン等のイミダゾリン誘導体等が挙げられる。
なかでも、好ましいブロック剤としては、活性メチレン系のブロック剤、ピラゾール又はピラゾール誘導体が挙げられる。
ブロック化を行なう(ブロック剤を反応させる)にあたっては、必要に応じて溶剤を添加して行なうことができる。ブロック化反応に用いる溶剤としてはイソシアネート基に対して反応性でないものが良く、例えば、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、酢酸エチルのようなエステル類、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)のような溶剤を挙げることができる。
また、上記ブロック剤として、1個以上のヒドロキシル基と1個以上のカルボキシル基を有するヒドロキシカルボン酸、例えば、ヒドロキシピバリン酸、ジメチロールプロピオン酸等も使用できる。特に、上記ヒドロキシカルボン酸を用いてイソシアネート基をブロックした後、該ヒドロキシカルボン酸のカルボキシル基を中和して水分散性を付与したブロック化ポリイソシアネート化合物を、好適に用いることができる。
上記硬化剤(E)はそれぞれ単独でもしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
前記水性塗料組成物が、上記硬化剤(E)を含有する場合、該硬化剤(E)の含有量は、水性塗料組成物中の樹脂固形分量を基準として、1~50質量%が好ましく、5~45質量%がより好ましく、10~40質量%がさらに好ましい。
その他の成分
本発明の水性塗料組成物は、さらに必要に応じて、アクリルウレタン複合樹脂(AB)、アクリル樹脂(C)、ポリエステル樹脂(D)及び硬化剤(E)以外の樹脂、顔料、有機溶剤、硬化触媒、分散剤、沈降防止剤、消泡剤、増粘剤、紫外線吸収剤、光安定剤、表面調整剤等を含有することができる。
本発明の水性塗料組成物は、さらに必要に応じて、アクリルウレタン複合樹脂(AB)、アクリル樹脂(C)、ポリエステル樹脂(D)及び硬化剤(E)以外の樹脂、顔料、有機溶剤、硬化触媒、分散剤、沈降防止剤、消泡剤、増粘剤、紫外線吸収剤、光安定剤、表面調整剤等を含有することができる。
上記アクリルウレタン複合樹脂(AB)、アクリル樹脂(C)、ポリエステル樹脂(D)及び硬化剤(E)以外の樹脂としては、例えば、アクリルウレタン複合樹脂(AB)以外のアクリルウレタン複合樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記顔料としては、例えば、着色顔料、体質顔料、光輝性顔料等を挙げることができる。該顔料は単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明の水性塗料組成物が、上記顔料を含有する場合、該顔料の配合量は、該水性塗料組成物中の樹脂固形分100質量部を基準として、0.1~200質量部の範囲内であることが好ましく、1~150質量部の範囲内であることがより好ましく、3~120質量部の範囲内であることがさらに好ましい。
上記着色顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、モリブデンレッド、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、スレン系顔料、ペリレン系顔料、ジオキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。なかでも、酸化チタン、カーボンブラックを好適に使用することができる。
水性塗料組成物が、上記着色顔料を含有する場合、該着色顔料の配合量は該水性塗料組成物中の樹脂固形分100質量部を基準として、1~180質量部の範囲内であることが好ましく、5~150質量部の範囲内であることがより好ましく、15~120質量部の範囲内であることがさらに好ましい。
また、前記体質顔料としては、例えば、硫酸バリウム、タルク、クレー、カオリン、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、シリカ、アルミナホワイト等が挙げられる。該体質顔料としては、塗料安定性、仕上がり性の観点から、硫酸バリウム、タルクを好適に使用することができる。
水性塗料組成物が上記体質顔料を含有する場合、該体質顔料の配合量は、該水性塗料組成物中の樹脂固形分100質量部を基準として、1~180質量部の範囲内であることが好ましく、5~140質量部の範囲内であることがより好ましく、10~120質量部の範囲内であることがさらに好ましい。
また、前記光輝性顔料としては、例えば、アルミニウム(蒸着アルミニウムも含む)、銅、亜鉛、真ちゅう、ニッケル、ガラスフレーク、酸化アルミニウム、雲母、酸化チタン及び/又は酸化鉄で被覆された酸化アルミニウム、酸化チタン及び/又は酸化鉄で被覆された雲母等が挙げられる。なかでも、アルミニウム顔料を使用することが好ましい。アルミニウム顔料には、ノンリーフィング型アルミニウム顔料とリーフィング型アルミニウム顔料があるが、いずれも使用することができる。
上記光輝性顔料は鱗片状であることが好ましい。また、該光輝性顔料としては、長手方向寸法が1~100μm、特に5~40μmの範囲内であって、厚さが0.001~5μm、特に0.01~2μmの範囲内であるものが適している。
水性塗料組成物が、上記光輝性顔料を含有する場合、該光輝性顔料の配合量は、該水性塗料組成物中の樹脂固形分100質量部を基準として、0.1~100質量部の範囲内であることが好ましく、1~50質量部の範囲内であることがより好ましく、3~25質量部の範囲内であることがさらに好ましい。
前記有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶剤;イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、2-エチルヘキサノール等のアルコール系溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシブチルアセテート等のグリコールエーテル系溶剤;芳香族炭化水素系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤等が挙げられる。
水性塗料組成物は、その使用に際して、必要に応じて水及び/又は有機溶剤等を添加して希釈し、適正粘度に調整することにより塗装することができる。
適正粘度は、塗料組成により異なるが、例えば、温度20℃においてB型粘度計で測定する60rpmで1分後の粘度(本明細書では「B60値」ということがある)が、形成される塗膜のフリップフロップ性等の観点から、100~3000mPa・sの範囲内であることが好ましく、300~2000mPa・sの範囲内であることがより好ましく、500~1500mPa・sの範囲内であることがさらに好ましい。このとき、使用する粘度計は、「LVDV-I」(商品名、BROOKFIELD社製、B型粘度計)である。
また、上記において、水性塗料組成物の塗装固形分濃度は、通常、5~70質量%程度、好ましくは10~55質量%程度であることが好適である。
水性塗料組成物は、一液型塗料又は多液型塗料のいずれであっても良いが、塗料の混合工程が無く生産性に優れる、塗装機械のメンテナンスの簡略化ができる等の観点から、一液型塗料であることが好ましい。
[複層塗膜形成方法]
本発明の水性塗料組成物は、下記の工程(1)~(3)、
工程(1):被塗物上に、水性塗料組成物を塗装してベースコート塗膜を形成する工程、
工程(2):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜上に、クリヤーコート塗料組成物を塗装してクリヤーコート塗膜を形成する工程、ならびに、
工程(3):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜及び前記工程(2)で形成されたクリヤーコート塗膜を一度に加熱硬化する工程、
を含む複層塗膜形成方法における水性塗料組成物として好適に用いることができる。
本発明の水性塗料組成物は、下記の工程(1)~(3)、
工程(1):被塗物上に、水性塗料組成物を塗装してベースコート塗膜を形成する工程、
工程(2):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜上に、クリヤーコート塗料組成物を塗装してクリヤーコート塗膜を形成する工程、ならびに、
工程(3):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜及び前記工程(2)で形成されたクリヤーコート塗膜を一度に加熱硬化する工程、
を含む複層塗膜形成方法における水性塗料組成物として好適に用いることができる。
被塗物としては、例えば、乗用車、トラック、オートバイ、バスなどの自動車車体の外板部及び内板部;自動車部品;携帯電話、オーディオ機器などの家庭電気製品の外板部などを挙げることができる。これらの内、自動車車体の外板部、内板部及び自動車部品が好ましい。
これらの被塗物の材質としては、特に限定されるものではない。例えば、鉄、アルミニウム、真鍮、銅、ブリキ、ステンレス鋼、亜鉛メッキ鋼、亜鉛合金(Zn-Al、Zn-Ni、Zn-Feなど)メッキ鋼などの金属材料;ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン(ABS)樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂などの樹脂類、各種のFRPなどのプラスチック材料;ガラス、セメント、コンクリートなどの無機材料;木材;紙、布などの繊維材料などを挙げることができる。これらの内、金属材料及びプラスチック材料が好ましい。
また、塗膜が適用される被塗物面としては、自動車車体外板部及び内板部、自動車部品、家庭電気製品、これらを構成する鋼板などの金属基材などの金属表面に、リン酸塩処理、クロメート処理、複合酸化物処理などの表面処理が施されたものであってもよい。
表面処理が施されていても施されていなくてもよい対象物の上には、さらに塗膜を形成してもよい。例えば、基材である被塗物に、必要に応じて表面処理を施し、その上に下塗り塗膜を形成してもよい。該下塗り塗膜は、例えば被塗物が自動車車体である場合には、自動車車体の塗装において通常使用されるそれ自体既知の下塗り用の塗料を使用して形成することができる。
なかでも、上記被塗物が、表面処理が施されていても施されていなくてもよい金属基材上に、電着塗料、好ましくはカチオン電着塗料によって下塗り塗膜が形成されたものであることが好ましく、該電着塗料、好ましくはカチオン電着塗料によって形成された下塗り塗膜が加熱硬化されたものであることがさらに好ましい。
上記被塗物が下塗り塗料を形成したものである場合、さらにその上に中塗り塗膜を形成してもよい。該中塗り塗膜は、例えば被塗物が自動車車体である場合には、自動車車体の塗装において通常使用されるそれ自体既知の中塗り用の塗料を使用して形成することができる。該中塗り塗膜は、加熱硬化されたものであってもよく、加熱硬化されたものでなくてもよい。
前記水性塗料組成物は、それ自体既知の方法、例えば、エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、回転霧化塗装、カーテンコート塗装等の方法により被塗物に塗装することができ、塗装の際、静電印加を行ってもよい。これらの内、エアスプレー塗装、回転霧化塗装が好ましい。また、かかる塗装方法は、所望の膜厚が得られるまで、1回ないし数回に分けて行うことができる。
上記水性塗料組成物の塗布量は、形成されるベースコート塗膜の硬化膜厚として、5~40μmとなる量とすることが好ましく、7~35μmとなる量とすることがより好ましく、10~30μmとなる量とすることがさらに好ましい。
前記クリヤーコート塗料組成物としては、自動車車体等の塗装用として公知の熱硬化性クリヤー塗料組成物をいずれも使用できる。該熱硬化性クリヤー塗料組成物としては、例えば、架橋性官能基を有する基体樹脂及び硬化剤を含有する有機溶剤型熱硬化性塗料組成物、水性熱硬化性塗料組成物、粉体熱硬化性塗料組成物等を挙げることができる。なかでも、形成される複層塗膜の仕上がり外観等の観点から、架橋性官能基を有する基体樹脂及び架橋剤を含有する有機溶剤型熱硬化性塗料組成物が好ましい。
上記基体樹脂が有する架橋性官能基としては、例えば、カルボキシル基、水酸基、エポキシ基、シラノール基等を挙げることができる。基体樹脂の種類としては、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素樹脂などを挙げることができる。硬化剤としては、例えば、ポリイソシアネート化合物、ブロック化ポリイソシアネート化合物、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルボキシル基含有化合物、カルボキシル基含有樹脂、エポキシ基含有樹脂、エポキシ基含有化合物などを挙げることができる。
上記クリヤーコート塗料組成物の基体樹脂/硬化剤の組合せとしては、水酸基含有樹脂/ポリイソシアネート化合物、カルボキシル基含有樹脂/エポキシ基含有樹脂、水酸基含有樹脂/ブロック化ポリイソシアネート化合物、水酸基含有樹脂/メラミン樹脂等が好ましく、水酸基含有樹脂/ポリイソシアネート化合物がより好ましい。
また、上記クリヤーコート塗料組成物は、一液型塗料であってもよいし、二液型ウレタン樹脂塗料等の多液型塗料であってもよい。
また、上記クリヤーコート塗料組成物には、必要に応じて、透明性を阻害しない程度に着色顔料、光輝性顔料、染料等を含有させることができ、さらに体質顔料、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、増粘剤、防錆剤、表面調整剤等を適宜含有せしめることができる。
クリヤーコート塗料組成物の塗装方法としては、特に限定されないが、例えば、エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、回転霧化塗装、カーテンコート塗装等の塗装方法でウエット塗膜を形成することができる。これらの塗装方法において、必要に応じて、静電印加を行なってもよい。このうちエアスプレー塗装又は回転霧化塗装が特に好ましい。クリヤー塗料組成物の塗布量は、通常、硬化膜厚として、10~70μmとなる量とすることが好ましく、20~50μmとなる量とすることがさらに好ましい。
また、エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装及び回転霧化塗装を行なう場合には、クリヤー塗料組成物の粘度を、該塗装に適した粘度範囲、通常、フォードカップNo.4粘度計において、20℃で15~60秒程度、特に20~50秒程度の粘度範囲となるように、有機溶剤等の溶媒を用いて、適宜、調整しておくことが好ましい。
前記加熱は公知の手段により行うことができ、例えば、熱風炉、電気炉、赤外線誘導加熱炉などの乾燥炉を適用できる。加熱温度は60~180℃の範囲内であることが好ましく、70~170℃の範囲内であることがより好ましく、80~160℃の範囲内であることがさらに好ましい。加熱時間は、特に制限されないが、10~90分間の範囲内であることが好ましく、20~60分間の範囲内であることがより好ましい。
以下、製造例、実施例および比較例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、これらにより限定されるものではない。各例において、「部」および「%」は、特記しない限り、質量基準による。また、塗膜の膜厚は硬化塗膜に基づくものである。
アクリルウレタン複合樹脂(AB’)の製造
実施例1
温度計、サーモスタット、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器に、n-ブチルアクリレート42.7部、アリルメタクリレート2.0部、「ETERNACOLL UH-200」(商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量2000)10.5部、「クラレポリオールC-3090」(商品名、クラレ社製、ポリカーボネートジオール、分子量3000)19.8部、1,4-シクロヘキサンジメタノール0.27部、「ブレンマーGLM」(商品名、日油社製、グリセリンモノメタクリレート)1.5部、ジメチロールプロピオン酸3.6部、p-メトキシフェノール(不飽和基の重合禁止剤)0.025部及び「ネオスタン U-600」(商品名、日東化成社製、ビスマス系触媒)0.004部を仕込み、空気気流中で撹拌混合しながら80℃まで昇温させた後、イソホロンジイソシアネート6.1部及びジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート8.0部を30分かけて滴下した。その後100℃まで昇温し、保持遊離イソシアネート基含有量が13.4%以下となるまで反応させた。次いで、室温まで冷却し、2-ヒドロキシエチルメタクリレート5.0部を添加し、酸基、及びイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーのアクリルモノマー希釈溶液を得た。
実施例1
温度計、サーモスタット、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器に、n-ブチルアクリレート42.7部、アリルメタクリレート2.0部、「ETERNACOLL UH-200」(商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量2000)10.5部、「クラレポリオールC-3090」(商品名、クラレ社製、ポリカーボネートジオール、分子量3000)19.8部、1,4-シクロヘキサンジメタノール0.27部、「ブレンマーGLM」(商品名、日油社製、グリセリンモノメタクリレート)1.5部、ジメチロールプロピオン酸3.6部、p-メトキシフェノール(不飽和基の重合禁止剤)0.025部及び「ネオスタン U-600」(商品名、日東化成社製、ビスマス系触媒)0.004部を仕込み、空気気流中で撹拌混合しながら80℃まで昇温させた後、イソホロンジイソシアネート6.1部及びジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート8.0部を30分かけて滴下した。その後100℃まで昇温し、保持遊離イソシアネート基含有量が13.4%以下となるまで反応させた。次いで、室温まで冷却し、2-ヒドロキシエチルメタクリレート5.0部を添加し、酸基、及びイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーのアクリルモノマー希釈溶液を得た。
次いで、上記で得られたポリウレタンプレポリマーのアクリルモノマー希釈溶液に、ジメチルエタノールアミン1.6部及び脱イオン水123.7部を60分かけて滴下した。乳化後、5%ジエチレントリアミン水溶液11.8部を15分かけて滴下して、鎖伸長反応を行った。
次いで、窒素気流中で攪拌しながら70℃まで昇温させ、「VA-057」(商品名、和光純薬工業社製、重合開始剤、2,2’-アゾビス[N-(2-カルボキシエチル)-2-メチルプロピオンアミド])0.15部を脱イオン水4.6部に溶解させた重合開始剤溶液を30分間かけて滴下し、その後3時間撹拌して、アクリル樹脂成分(重合性不飽和基)の重合反応の重合反応を行った。この間、必要に応じて適宜温度をコントロールした。
その後室温まで冷却し、脱イオン水で濃度調整して、固形分濃度40%、酸価15gKOH/g、平均粒子径140nm(動的光散乱法による粒度分布測定装置「ELSZ-2000」(商品名、大塚電子社製)を用いて、脱イオン水で希釈し20℃で測定)のウレタン樹脂部分によるシェル部と、アクリル樹脂部分によるコア部からなるコアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’-1)水分散体を得た。
実施例2~17、比較例1~4
製造例1において、配合組成を下記表1に示す通りとする以外は、製造例1と同様にして、アクリルウレタン複合樹脂(AB’-2)~(AB’-17)、(AB’-19)~(AB’-22)を得た。
製造例1において、配合組成を下記表1に示す通りとする以外は、製造例1と同様にして、アクリルウレタン複合樹脂(AB’-2)~(AB’-17)、(AB’-19)~(AB’-22)を得た。
実施例18
温度計、サーモスタット、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器に、n-ブチルアクリレート43.0部、アリルメタクリレート2.0部、「ETERNACOLL UH-200」(商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量2000)10.5部、「クラレポリオールC-3090」(商品名、クラレ社製、ポリカーボネートジオール、分子量3000)19.9部、1,4-シクロヘキサンジメタノール0.28部、「ブレンマーGLM」(商品名、日油社製、グリセリンモノメタクリレート)1.5部、ジメチロールプロピオン酸3.6部、p-メトキシフェノール(不飽和基の重合禁止剤)0.025部及び「ネオスタン U-600」(商品名、日東化成社製、ビスマス系触媒)0.004部を仕込み、空気気流中で撹拌混合しながら80℃まで昇温させた後、イソホロンジイソシアネート6.1部及びジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート8.0部を30分かけて滴下した。その後100℃まで昇温し、保持遊離イソシアネート基含有量が13.4%以下となるまで反応させた。次いで、2-ヒドロキシエチルメタクリレート5.0部を添加し、遊離イソシアネート基含有量が2.0%以下となるまで反応させ室温まで冷却することにより、酸基及び末端不飽和基を有するポリウレタンプレポリマーのアクリルモノマー希釈溶液を得た。
温度計、サーモスタット、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器に、n-ブチルアクリレート43.0部、アリルメタクリレート2.0部、「ETERNACOLL UH-200」(商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量2000)10.5部、「クラレポリオールC-3090」(商品名、クラレ社製、ポリカーボネートジオール、分子量3000)19.9部、1,4-シクロヘキサンジメタノール0.28部、「ブレンマーGLM」(商品名、日油社製、グリセリンモノメタクリレート)1.5部、ジメチロールプロピオン酸3.6部、p-メトキシフェノール(不飽和基の重合禁止剤)0.025部及び「ネオスタン U-600」(商品名、日東化成社製、ビスマス系触媒)0.004部を仕込み、空気気流中で撹拌混合しながら80℃まで昇温させた後、イソホロンジイソシアネート6.1部及びジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート8.0部を30分かけて滴下した。その後100℃まで昇温し、保持遊離イソシアネート基含有量が13.4%以下となるまで反応させた。次いで、2-ヒドロキシエチルメタクリレート5.0部を添加し、遊離イソシアネート基含有量が2.0%以下となるまで反応させ室温まで冷却することにより、酸基及び末端不飽和基を有するポリウレタンプレポリマーのアクリルモノマー希釈溶液を得た。
次いで、上記で得られたポリウレタンプレポリマーのアクリルモノマー希釈溶液に、ジメチルエタノールアミン1.6部及び脱イオン水124.5部を60分かけて滴下した。
次いで、窒素気流中で攪拌しながら70℃まで昇温させ、「VA-057」(商品名、和光純薬工業社製、重合開始剤、2,2’-アゾビス[N-(2-カルボキシエチル)-2-メチルプロピオンアミド])0.15部を脱イオン水4.6部に溶解させた重合開始剤溶液を30分間かけて滴下し、その後3時間撹拌して、アクリル樹脂成分(重合性不飽和基)の重合反応の重合反応を行った。この間、必要に応じて適宜温度をコントロールした。
その後室温まで冷却し、脱イオン水で濃度調整して、固形分濃度40%、酸価14mgKOH/g、平均粒子径120nm(動的光散乱法による粒度分布測定装置「ELSZ-2000」(商品名、大塚電子社製)を用いて、脱イオン水で希釈し20℃で測定)のウレタン樹脂部分によるシェル部と、アクリル樹脂部分によるコア部からなるコアシェル構造を有するアクリルウレタン複合樹脂(AB’-18)水分散体を得た。
なお、表中に記載の各成分は以下の通りである。
(注1)「エポキシエステル70PA」:商品名、共栄社製、プロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、
(注2)「エポキシエステル200PA」:商品名、共栄社製、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、
(注3)「ETERNACOLL UH-100」:商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量1000、
(注4)「ETERNACOLL UM-90(3/1)」:商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオール及び1,4-シクロヘキサンジメタノールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量900、
(注5)「ETERNACOLL UM-90(1/3)」:商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオール及び1,4-シクロヘキサンジメタノールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量900、
(注6)「ETERNACOLL UC-100」:商品名、宇部興産社製、1,4-シクロヘキサンジメタノールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量1000、
(注7)「PTMG3000」:商品名、三菱ケミカル社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、分子量3000
(注8)「PTMG2000」:商品名、三菱ケミカル社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、分子量2000、
(注9)「PTMG1000」:商品名、三菱ケミカル社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、分子量1000、
(注10)「サンニックスPP-2000」:商品名、三洋化成社製、ポリプロピレングリコール、分子量2000)、
(注11)「PEG#600」:商品名、日油社製、ポリエチレングリコール、分子量600。
(注1)「エポキシエステル70PA」:商品名、共栄社製、プロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、
(注2)「エポキシエステル200PA」:商品名、共栄社製、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、
(注3)「ETERNACOLL UH-100」:商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量1000、
(注4)「ETERNACOLL UM-90(3/1)」:商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオール及び1,4-シクロヘキサンジメタノールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量900、
(注5)「ETERNACOLL UM-90(1/3)」:商品名、宇部興産社製、1,6-ヘキサンジオール及び1,4-シクロヘキサンジメタノールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量900、
(注6)「ETERNACOLL UC-100」:商品名、宇部興産社製、1,4-シクロヘキサンジメタノールを主骨格とするポリカーボネートジオール、分子量1000、
(注7)「PTMG3000」:商品名、三菱ケミカル社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、分子量3000
(注8)「PTMG2000」:商品名、三菱ケミカル社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、分子量2000、
(注9)「PTMG1000」:商品名、三菱ケミカル社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、分子量1000、
(注10)「サンニックスPP-2000」:商品名、三洋化成社製、ポリプロピレングリコール、分子量2000)、
(注11)「PEG#600」:商品名、日油社製、ポリエチレングリコール、分子量600。
水酸基含有アクリル樹脂(C’)の製造
製造例1
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、脱イオン水120部及び「アデカリアソープSR-1025」(商品名、ADEKA社製、乳化剤、有効成分25%)0.8部を仕込み、窒素気流下で撹拌混合し、80℃に昇温させた。
製造例1
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、脱イオン水120部及び「アデカリアソープSR-1025」(商品名、ADEKA社製、乳化剤、有効成分25%)0.8部を仕込み、窒素気流下で撹拌混合し、80℃に昇温させた。
次いで下記コア部用モノマー乳化物の全量のうちの5%量及び6%過硫酸アンモニウム水溶液2.5部を反応容器内に導入し80℃で15分間保持した。その後、コア部用モノマー乳化物の残部を3時間かけて、同温度に保持した反応容器内に滴下し、滴下終了後1時間熟成を行った。次に、下記シェル部用モノマー乳化物を1時間かけて滴下し、1時間熟成した後、5%2-(ジメチルアミノ)エタノール水溶液3.8部を反応容器に徐々に加えながら30℃まで冷却し、100メッシュのナイロンクロスで濾過しながら排出し、平均粒子径100nm、固形分30%の水酸基含有アクリル樹脂(C’-1)粒子分散液を得た。得られた水酸基含有アクリル樹脂粒子は、酸価17.2mgKOH/g、水酸基価27.2mgKOH/gであった。
コア部用モノマー乳化物:脱イオン水54部、「アデカリアソープSR-1025」3.1部、アリルメタクリレート1部、スチレン10部、n-ブチルアクリレート35部、メチルメタクリレート10部、エチルアクリレート20部及び2-ヒドロキシエチルメタクリレート1部を混合撹拌することにより、コア部用モノマー乳化物を得た。
シェル部用モノマー乳化物:脱イオン水50部、「アデカリアソープSR-1025」1.8部、過硫酸アンモニウム0.04部、2-ヒドロキシエチルアクリレート5.3部、メタクリル酸2.6部、エチルアクリレート8部及びメチルメタクリレート7.1部を混合撹拌することにより、シェル部用モノマー乳化物を得た。
水酸基含有ポリエステル樹脂(D’)の製造
製造例2
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器及び水分離器を備えた反応容器に、トリメシン酸126部、「PTMG650」(商品名、三菱ケミカル社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、分子量650)1365部、及びグリセリン37部を仕込み、160℃~230℃の間を3時間かけて昇温させた後、終点酸価が3mgKOH/gになるまで230℃で縮合反応させた。次いで、得られた縮合反応生成物にカルボキシル基を付加するために、さらに無水トリメリット酸77部を加え、170℃で30分間反応させた後、2-(ジメチルアミノ)エタノールを酸基に対して0.5当量添加し、さらに2-エチル-1-ヘキサノールで希釈し、固形分濃度70%である水酸基含有ポリエステル樹脂(D’-1)溶液を得た。得られた水酸基含有ポリエステル樹脂は、酸価が32mgKOH/g、水酸基価が117mgKOH/g、固形分濃度70%、数平均分子量が1200であった。
製造例2
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器及び水分離器を備えた反応容器に、トリメシン酸126部、「PTMG650」(商品名、三菱ケミカル社製、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、分子量650)1365部、及びグリセリン37部を仕込み、160℃~230℃の間を3時間かけて昇温させた後、終点酸価が3mgKOH/gになるまで230℃で縮合反応させた。次いで、得られた縮合反応生成物にカルボキシル基を付加するために、さらに無水トリメリット酸77部を加え、170℃で30分間反応させた後、2-(ジメチルアミノ)エタノールを酸基に対して0.5当量添加し、さらに2-エチル-1-ヘキサノールで希釈し、固形分濃度70%である水酸基含有ポリエステル樹脂(D’-1)溶液を得た。得られた水酸基含有ポリエステル樹脂は、酸価が32mgKOH/g、水酸基価が117mgKOH/g、固形分濃度70%、数平均分子量が1200であった。
ブロック化ポリイソシアネート化合物(E3)の製造
製造例3
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去溶媒簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN-3300」360部、「ユニオックスM-550」(日油社製、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、平均分子量 約550)60部及び2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.2部を仕込み、よく混合して、窒素気流下で130℃で3時間加熱した。次いで、酢酸エチル110部及びマロン酸ジイソプロピル252部を仕込み、窒素気流下で撹拌しながら、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液3部を加え、65℃で8時間撹拌した。得られた樹脂溶液中のイソシアネート量は0.12モル/Kgであった。これに4-メチルー2-ペンタノール683部を加え、系の温度を80~85℃に保ちながら減圧条件下で3時間かけて溶剤を留去し、活性メチレン型ブロックポリイソシアネート化合物(E3-1)溶液1010部を得た。除去溶媒簡易トラップには、イソプロパノールが95部含まれていた。得られた活性メチレン型ブロック化ポリイソシアネート化合物(E3-1)溶液の固形分濃度は約60%であった。
製造例3
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管、滴下装置及び除去溶媒簡易トラップを備えた反応容器に、「スミジュールN-3300」360部、「ユニオックスM-550」(日油社製、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、平均分子量 約550)60部及び2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.2部を仕込み、よく混合して、窒素気流下で130℃で3時間加熱した。次いで、酢酸エチル110部及びマロン酸ジイソプロピル252部を仕込み、窒素気流下で撹拌しながら、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液3部を加え、65℃で8時間撹拌した。得られた樹脂溶液中のイソシアネート量は0.12モル/Kgであった。これに4-メチルー2-ペンタノール683部を加え、系の温度を80~85℃に保ちながら減圧条件下で3時間かけて溶剤を留去し、活性メチレン型ブロックポリイソシアネート化合物(E3-1)溶液1010部を得た。除去溶媒簡易トラップには、イソプロパノールが95部含まれていた。得られた活性メチレン型ブロック化ポリイソシアネート化合物(E3-1)溶液の固形分濃度は約60%であった。
リン酸基含有分散樹脂(R)の製造
製造例4
温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器にメトキシプロパノール27.5部、イソブタノール27.5部の混合溶剤を入れ、110℃に加熱し、スチレン25部、n-ブチルメタクリレート27.5部、「イソステアリルアクリレート」(商品名、大阪有機化学工業社製、分岐高級アルキルアクリレート)20部、4-ヒドロキシブチルアクリレート7.5部、リン酸基含有重合性不飽和モノマー(注1)15部、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート12.5部、イソブタノール10部、t-ブチルパーオキシオクタノエート4部からなる混合物121.5部を4時間かけて上記混合溶剤に加え、さらにt-ブチルパーオキシオクタノエート0.5部とイソプロパノール20部からなる混合物を1時間滴下した。その後、1時間撹拌熟成して固形分濃度50%のリン酸基含有分散樹脂(R-1)溶液を得た。本樹脂のリン酸基による酸価は83mgKOH/g、水酸基価は29mgKOH/g、重量平均分子量は10,000であった。
(注1)リン酸基含有重合性不飽和モノマー:温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器にモノブチルリン酸57.5部、イソブタノール41部を入れ、90℃に昇温後、グリシジルメタクリレート42.5部を2時間かけて滴下した後、さらに1時間撹拌熟成した。その後、イソプロパノ-ル59部を加えて、固形分濃度50%のリン酸基含有重合性不飽和モノマー溶液を得た。得られたモノマーのリン酸基による酸価は285mgKOH/gであった。
製造例4
温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器にメトキシプロパノール27.5部、イソブタノール27.5部の混合溶剤を入れ、110℃に加熱し、スチレン25部、n-ブチルメタクリレート27.5部、「イソステアリルアクリレート」(商品名、大阪有機化学工業社製、分岐高級アルキルアクリレート)20部、4-ヒドロキシブチルアクリレート7.5部、リン酸基含有重合性不飽和モノマー(注1)15部、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート12.5部、イソブタノール10部、t-ブチルパーオキシオクタノエート4部からなる混合物121.5部を4時間かけて上記混合溶剤に加え、さらにt-ブチルパーオキシオクタノエート0.5部とイソプロパノール20部からなる混合物を1時間滴下した。その後、1時間撹拌熟成して固形分濃度50%のリン酸基含有分散樹脂(R-1)溶液を得た。本樹脂のリン酸基による酸価は83mgKOH/g、水酸基価は29mgKOH/g、重量平均分子量は10,000であった。
(注1)リン酸基含有重合性不飽和モノマー:温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器にモノブチルリン酸57.5部、イソブタノール41部を入れ、90℃に昇温後、グリシジルメタクリレート42.5部を2時間かけて滴下した後、さらに1時間撹拌熟成した。その後、イソプロパノ-ル59部を加えて、固形分濃度50%のリン酸基含有重合性不飽和モノマー溶液を得た。得られたモノマーのリン酸基による酸価は285mgKOH/gであった。
光輝性顔料分散液(P)の製造
製造例5
撹拌混合容器内において、アルミニウム顔料ペースト「GX-180A」(商品名、旭化成メタルズ社製、金属含有量74%)19部(固形分14部)、2-エチル-1-ヘキサノール34.8部、製造例4で得られたリン酸基含有分散樹脂(R-1)溶液10部(固形分5部)及び2-(ジメチルアミノ)エタノール0.2部を均一に混合して、光輝性顔料分散液(P-1)を得た。
製造例5
撹拌混合容器内において、アルミニウム顔料ペースト「GX-180A」(商品名、旭化成メタルズ社製、金属含有量74%)19部(固形分14部)、2-エチル-1-ヘキサノール34.8部、製造例4で得られたリン酸基含有分散樹脂(R-1)溶液10部(固形分5部)及び2-(ジメチルアミノ)エタノール0.2部を均一に混合して、光輝性顔料分散液(P-1)を得た。
水性塗料組成物の調製
実施例19
実施例1で得たアクリルウレタン複合樹脂(AB’-1)50部(固形分20部)、製造例1で得た水酸基含有アクリル樹脂(C’-1)粒子分散液100部(固形分30部)、製造例2で得た水酸基含有ポリエステル樹脂(D’-1)溶液21.4部(固形分15部)、「サイメル350」(商品名、三井サイテック社製、メチルエーテル化メラミン樹脂、重量平均分子量550、固形分100%)20部(固形分20部)、製造例3で得た活性メチレン型ブロック化ポリイソシアネート化合物(E3-1)溶液16.67部(固形分10部)、製造例5で得た光輝性顔料分散液(P-1)64部(樹脂固形分5部)を均一に混合し、更に、「UH-752」(商品名、ADEKA社製、増粘剤、固形分濃度28%)、2-(ジメチルアミノ)エタノール及び脱イオン水を加えてpH8.0、固形分濃度20%、温度20℃においてB型粘度計で測定する60rpmで1分後の粘度が800mPa・sの水性塗料組成物No.1を得た。
実施例19
実施例1で得たアクリルウレタン複合樹脂(AB’-1)50部(固形分20部)、製造例1で得た水酸基含有アクリル樹脂(C’-1)粒子分散液100部(固形分30部)、製造例2で得た水酸基含有ポリエステル樹脂(D’-1)溶液21.4部(固形分15部)、「サイメル350」(商品名、三井サイテック社製、メチルエーテル化メラミン樹脂、重量平均分子量550、固形分100%)20部(固形分20部)、製造例3で得た活性メチレン型ブロック化ポリイソシアネート化合物(E3-1)溶液16.67部(固形分10部)、製造例5で得た光輝性顔料分散液(P-1)64部(樹脂固形分5部)を均一に混合し、更に、「UH-752」(商品名、ADEKA社製、増粘剤、固形分濃度28%)、2-(ジメチルアミノ)エタノール及び脱イオン水を加えてpH8.0、固形分濃度20%、温度20℃においてB型粘度計で測定する60rpmで1分後の粘度が800mPa・sの水性塗料組成物No.1を得た。
実施例20~36及び比較例5~8
塗料組成を下記表2のものとする以外は実施19の水性塗料組成物No.1と同様にして水性塗料組成物No.2~No.22を得た。
塗料組成を下記表2のものとする以外は実施19の水性塗料組成物No.1と同様にして水性塗料組成物No.2~No.22を得た。
試験用被塗物の作製
試験用被塗物(O-1)の作製
リン酸亜鉛化成処理を施した冷延鋼板に、「エレクロンGT-10」(商品名、関西ペイント社製、カチオン電着塗料)を乾燥膜厚20μmとなるように電着塗装し、170℃で30分間加熱して、電着塗膜を硬化させることにより、試験用被塗物(O-1)を作成した。
試験用被塗物(O-1)の作製
リン酸亜鉛化成処理を施した冷延鋼板に、「エレクロンGT-10」(商品名、関西ペイント社製、カチオン電着塗料)を乾燥膜厚20μmとなるように電着塗装し、170℃で30分間加熱して、電着塗膜を硬化させることにより、試験用被塗物(O-1)を作成した。
試験用被塗物(O-2)の作製
リン酸亜鉛化成処理を施した冷延鋼板に、「エレクロンGT-10」(商品名、関西ペイント社製、カチオン電着塗料)を乾燥膜厚20μmとなるように電着塗装し、170℃で30分間加熱硬化し、電着塗膜を得た。次いで、この電着塗膜上に、水性中塗り塗料「WP-522H」(商品名、関西ペイント社製、ポリエステル樹脂・アミノ樹脂系水性中塗り塗料)を用いて、回転霧化型の静電塗装機により、硬化膜厚30μmになるように静電塗装し、5分間放置した後、80℃で5分間プレヒートを行い、試験用被塗物(O-2)を作成した。
リン酸亜鉛化成処理を施した冷延鋼板に、「エレクロンGT-10」(商品名、関西ペイント社製、カチオン電着塗料)を乾燥膜厚20μmとなるように電着塗装し、170℃で30分間加熱硬化し、電着塗膜を得た。次いで、この電着塗膜上に、水性中塗り塗料「WP-522H」(商品名、関西ペイント社製、ポリエステル樹脂・アミノ樹脂系水性中塗り塗料)を用いて、回転霧化型の静電塗装機により、硬化膜厚30μmになるように静電塗装し、5分間放置した後、80℃で5分間プレヒートを行い、試験用被塗物(O-2)を作成した。
試験用塗装板の作製
実施例37
試験用塗装板(S1)の作製
前記試験用被塗物(O-1)上に、実施例19で得た水性塗料組成物No.1を用いて、回転霧化型の静電塗装機により、硬化膜厚15μmとなるように静電塗装し、未硬化のベースコート塗膜を形成した。3分間放置後、80℃で3分間プレヒートを行った後、「KINO6510」(商品名、関西ペイント株式会社製、水酸基/イソシアネート基硬化型アクリル樹脂・ウレタン樹脂系2液型有機溶剤型クリヤーコート塗料)を、硬化膜厚が35μmとなるように静電塗装し、未硬化のクリヤーコート塗膜を形成した。7分間放置した後、140℃で30分間加熱して、ベースコート塗膜及びクリヤーコート塗膜を同時に焼き付け、試験用塗装板(S1-1)を作成した。
実施例37
試験用塗装板(S1)の作製
前記試験用被塗物(O-1)上に、実施例19で得た水性塗料組成物No.1を用いて、回転霧化型の静電塗装機により、硬化膜厚15μmとなるように静電塗装し、未硬化のベースコート塗膜を形成した。3分間放置後、80℃で3分間プレヒートを行った後、「KINO6510」(商品名、関西ペイント株式会社製、水酸基/イソシアネート基硬化型アクリル樹脂・ウレタン樹脂系2液型有機溶剤型クリヤーコート塗料)を、硬化膜厚が35μmとなるように静電塗装し、未硬化のクリヤーコート塗膜を形成した。7分間放置した後、140℃で30分間加熱して、ベースコート塗膜及びクリヤーコート塗膜を同時に焼き付け、試験用塗装板(S1-1)を作成した。
試験用塗装板(S2)の作製
前記試験用被塗物(O-2)上に、実施例19で得た水性塗料組成物No.1を用いて、回転霧化型の静電塗装機により、硬化膜厚15μmとなるように静電塗装し、未硬化のベースコート塗膜を形成した。3分間放置後、80℃で3分間プレヒートを行った後、「KINO6510」(商品名、関西ペイント株式会社製、水酸基/イソシアネート基硬化型アクリル樹脂・ウレタン樹脂系2液型有機溶剤型クリヤーコート塗料)を、硬化膜厚が35μmとなるように静電塗装し、未硬化のクリヤーコート塗膜を形成した。7分間放置した後、140℃で30分間加熱して、中塗り塗膜、ベースコート塗膜及びクリヤーコート塗膜を同時に焼き付け、試験用塗装板(S2-1)を作成した。
前記試験用被塗物(O-2)上に、実施例19で得た水性塗料組成物No.1を用いて、回転霧化型の静電塗装機により、硬化膜厚15μmとなるように静電塗装し、未硬化のベースコート塗膜を形成した。3分間放置後、80℃で3分間プレヒートを行った後、「KINO6510」(商品名、関西ペイント株式会社製、水酸基/イソシアネート基硬化型アクリル樹脂・ウレタン樹脂系2液型有機溶剤型クリヤーコート塗料)を、硬化膜厚が35μmとなるように静電塗装し、未硬化のクリヤーコート塗膜を形成した。7分間放置した後、140℃で30分間加熱して、中塗り塗膜、ベースコート塗膜及びクリヤーコート塗膜を同時に焼き付け、試験用塗装板(S2-1)を作成した。
実施例38~54、比較例9~12
実施例37において、水性塗料組成物及び膜厚の組み合わせを表3に示すものとする以外は、実施例37と同様にして、試験用塗装板(S1-2)~(S1-22)、(S2-2)~(S2-22)を作製した。
実施例37において、水性塗料組成物及び膜厚の組み合わせを表3に示すものとする以外は、実施例37と同様にして、試験用塗装板(S1-2)~(S1-22)、(S2-2)~(S2-22)を作製した。
フリップフロップ性試験
多角度分光光度計(商品名「MA-68II」、x-Rite社製)を使用して、上記実施例37~54及び比較例9~12で得られた各試験用塗装板において受光角15度のL*値(L*15値)及び受光角110度のL*値(L*110値)を測定し、各試験用塗装板上の塗膜のFF値を下記式によって算出し、下記基準にて評価した。◎及び〇が合格レベルである。評価結果を表3に示す。
多角度分光光度計(商品名「MA-68II」、x-Rite社製)を使用して、上記実施例37~54及び比較例9~12で得られた各試験用塗装板において受光角15度のL*値(L*15値)及び受光角110度のL*値(L*110値)を測定し、各試験用塗装板上の塗膜のFF値を下記式によって算出し、下記基準にて評価した。◎及び〇が合格レベルである。評価結果を表3に示す。
FF値=L*15値/L*110値
◎:FF値が3.5以上であった、
〇:FF値が3.0以上3.5未満であった、
△:FF値が2.5以上3.0未満であった、
×:FF値が2.5未満であった。
◎:FF値が3.5以上であった、
〇:FF値が3.0以上3.5未満であった、
△:FF値が2.5以上3.0未満であった、
×:FF値が2.5未満であった。
耐チッピング性試験
耐チッピング性:飛石試験機「JA-400型」(商品名、スガ試験機社製、耐チッピング性試験装置)の試片保持台に上記実施例37~54及び比較例9~12で得られた各試験用塗装板を設置し、-20℃において、該試験板から35cm離れた所から0.39MPa(4kgf/cm2)の圧縮空気により、JIS A 5001に記載された道路用砕石(S-5)で50gを試験板に90度の角度で衝突させた。その後、得られた該試験板を水洗して、乾燥し、塗面に布粘着テープ(ニチバン社製)を貼着して、それを剥離した後、塗膜のキズの発生程度等を目視で観察し、下記基準により評価した。◎及び○が合格である。評価結果を表3に示す。
◎:キズの大きさが極めて小さく、電着面や素地の鋼板が露出していない。
○:キズの大きさが小さく、電着面や素地の鋼板が露出していない。
△:キズの大きさは小さいが、電着面や素地の鋼板が露出している。
×:キズの大きさはかなり大きく、素地の鋼板も大きく露出している。
耐チッピング性:飛石試験機「JA-400型」(商品名、スガ試験機社製、耐チッピング性試験装置)の試片保持台に上記実施例37~54及び比較例9~12で得られた各試験用塗装板を設置し、-20℃において、該試験板から35cm離れた所から0.39MPa(4kgf/cm2)の圧縮空気により、JIS A 5001に記載された道路用砕石(S-5)で50gを試験板に90度の角度で衝突させた。その後、得られた該試験板を水洗して、乾燥し、塗面に布粘着テープ(ニチバン社製)を貼着して、それを剥離した後、塗膜のキズの発生程度等を目視で観察し、下記基準により評価した。◎及び○が合格である。評価結果を表3に示す。
◎:キズの大きさが極めて小さく、電着面や素地の鋼板が露出していない。
○:キズの大きさが小さく、電着面や素地の鋼板が露出していない。
△:キズの大きさは小さいが、電着面や素地の鋼板が露出している。
×:キズの大きさはかなり大きく、素地の鋼板も大きく露出している。
Claims (9)
- (A)(a1)ポリイソシアネート成分と、(a2)(a2-1)2個以上の水酸基及び1個以上の重合性不飽和基を有する化合物及び(a2-2)ポリカーボネートポリオールを含むポリオール成分、を含む構成成分から得られるウレタン樹脂部分と、
(B)(b)重合性不飽和基を有し、水酸基を有さない又は1個の水酸基を有する化合物を含む構成成分から得られるアクリル樹脂部分とを含む、アクリルウレタン複合樹脂。 - 前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)が、炭素数が3~10の直鎖状又は分岐状脂肪族ポリオールを原料とするポリカーボネートポリオール(a2-2’)を含む、請求項1に記載のアクリルウレタン複合樹脂。
- 前記ポリカーボネートポリオール(a2-2)が、数平均分子量が1000~5000の範囲内であるポリカーボネートポリオールを含む、請求項1又は2に記載のアクリウレタン複合樹脂。
- 前記ポリオール成分(a2)が、さらにポリテトラメチレンエーテルグリコール(a2-3)を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載のアクリルウレタン複合樹脂。
- 前記ウレタン樹脂部分(A)によるシェル部と、前記アクリル樹脂部分(B)によるコア部からなるコアシェル構造を有する、請求項1~4のいずれか1項に記載のアクリルウレタン複合樹脂。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載のアクリルウレタン複合樹脂(AB)を含有する、水性塗料組成物。
- さらにアクリル樹脂(C)及びポリエステル樹脂(D)から選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有する、請求項6に記載の水性塗料組成物。
- さらに硬化剤(E)を含有する、請求項6又は7に記載の水性塗料組成物。
- 工程(1):被塗物上に、請求項6~8のいずれか1項に記載の水性塗料組成物を塗装してベースコート塗膜を形成する工程、
工程(2):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜上に、クリヤーコート塗料組成物を塗装してクリヤーコート塗膜を形成する工程、ならびに、
工程(3):前記工程(1)で形成されたベースコート塗膜及び前記工程(2)で形成されたクリヤーコート塗膜を一度に加熱硬化する工程、を含む複層塗膜形成方法。
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