JP2023121741A - 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
前記光重合性化合物は、下記化学式1で表されるエチレンオキシドが付加された4官能以上の(メタ)アクリル単量体を光重合性化合物の全体100重量%に対して10~50重量%の量で含む着色感光性樹脂組成物を提供する。
Xは、酸素、ヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基又はAであり、
R1は、酸素、又はヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基であり、
R2は、ヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基であり、
Aは、
R3は、水素又はメチル基であり、
EOは、エチレンオキシド基であり、
nは、1~4の整数であり、
mは、45~96の整数である。
本発明の一実施形態は、着色剤(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、及び溶剤(E)を含み、前記光重合性化合物(C)は、特定構造のエチレンオキシドが45個以上付加された4官能以上の(メタ)アクリル単量体を光重合性化合物の全体100重量%に対して10~50重量%の量で含む、着色感光性樹脂組成物に関する。
本発明の一実施形態において、前記着色剤(A)は、顔料(a1)及び/又は染料(a2)を含む。
前記顔料は、当該分野で一般に用いられる有機顔料又は無機顔料を用いてよい。
前記有機顔料は、印刷インク、インクジェットインクなどに用いられる各種の顔料を用いてよい、具体的には、水溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアントラキノニル顔料、アントラピリミジン顔料、アンタントロン(anthanthrone)顔料、インダントロン(indanthrone)顔料、フラバントロン顔料、ピラントロン(pyranthrone)顔料、ジケトピロロピロール顔料などを挙げられる。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、及び71
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、208、215、216、224、242、254、255、及び264
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37、及び38
C.I.ピグメントブルー15(15:3、15:4、15:6など)、21、28、60、64、及び76
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47、及び58
C.I.ピグメントブラウン28
C.I.ピグメントブラック1及び7など
前記例示されたC.I.ピグメント顔料の中でも、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド208、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、及びC.I.ピグメントグリーン58から選択される顔料が好適に用いられてよい。
前記の顔料分散剤(a3)は、顔料の脱凝集及び安定性維持のために添加するものであって、顔料分散剤の具体的な例としては、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で又は2種以上を組み合わせて用いてよい。
前記染料(a2)は、有機溶剤に対する溶解性を持つものであれば制限なく用いてよい。好ましくは、有機溶剤に対する溶解性を持ち且つアルカリ現像液に対する溶解性や耐熱性、耐溶剤性などの信頼性を確保できる染料を用いることが好ましい。
C.I.ソルベントイエロー4、14、15、16、21、23、24、38、56、62、63、68、79、82、93、94、98、99、151、162、163などの黄色染料;
C.I.ソルベントレッド8、45、49、89、111、122、125、130、132、146、179などの赤色染料;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、45、56、62などのオレンジ色染料;
C.I.ソルベントブルー5、35、36、37、44、59、67、70などの青色染料;
C.I.ソルベントバイオレット8、9、13、14、36、37、47、49などのバイオレット染料;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35などの緑色染料などが挙げられる。
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251などの黄色染料;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426などの赤色染料;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173などのオレンジ色染料;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340などの青色染料;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、66などのバイオレット色染料;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109などの緑色染料などが挙げられる。
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141などの黄色染料;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250などの赤色染料;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107などのオレンジ色染料;
C.I.ダイレクトブルー38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293などの青色染料;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104などのバイオレット色染料;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82などの緑色染料などが挙げられる。
また、C.I.モーダント染料として、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65などの黄色染料;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95などの赤色染料;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48などのオレンジ色染料;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84などの青色染料;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58などのバイオレット色染料;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53などの緑色染料などが挙げられる。
本発明の一実施形態において、前記アルカリ可溶性樹脂(B)は、通常、光や熱の作用による反応性及びアルカリ溶解性を持ち、着色材料の分散媒として作用する。
前記アルカリ可溶性樹脂(B)は、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(b1)を共重合して製造することが好ましい。
スチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチレン、p-クロロスチレン、o-メトキシスチレン、m-メトキシスチレン、p-メトキシスチレン、o-ビニルベンジルメチルエーテル、m-ビニルベンジルメチルエーテル、p-ビニルベンジルメチルエーテル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテルなどの芳香族ビニル化合物;
N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-フェニルマレイミド、N-o-ヒドロキシフェニルマレイミド、N-m-ヒドロキシフェニルマレイミド、N-p-ヒドロキシフェニルマレイミド、N-o-メチルフェニルマレイミド、N-m-メチルフェニルマレイミド、N-p-メチルフェニルマレイミド、N-o-メトキシフェニルマレイミド、N-m-メトキシフェニルマレイミド、N-p-メトキシフェニルマレイミドなどのN-置換マレイミド系化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、i-プロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、i-ブチル(メタ)アクリレート、sec-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート類;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート、2-ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレートなどの脂環族(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどのアリール(メタ)アクリレート類;
3-(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-3-エチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2-トリフルオロメチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2-フェニルオキセタン、2-(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、2-(メタクリロイルオキシメチル)-4-トリフルオロメチルオキセタンなどの不飽和オキセタン化合物などがある。
本発明の一実施形態において、前記光重合性化合物(C)は、下記光重合開始剤(D)の作用で重合可能な化合物であって、特定構造のエチレンオキシドが45個以上付加された4官能以上の(メタ)アクリル単量体を含む。
Xは、酸素、ヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基又はAであり、
R1は、酸素、又はヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基であり、
R2は、ヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基であり、
Aは、
R3は、水素又はメチル基であり、
EOは、エチレンオキシド基であり、
nは、1~4の整数であり、
mは、45~96の整数である。
本発明の一実施形態において、前記光重合開始剤(D)は、光重合性化合物(C)を重合させ得るものであれば、その種類は特に制限されずに用いてよい。前記光重合開始剤(D)は、重合特性、開始効率、吸収波長、入手性、価格などの観点から、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、オキシム系化合物、及びチオキサントン系化合物からなる群より選択される1種以上の化合物を用いることが好ましく、特にオキシム系化合物を用いることが超高解像度パターンの形成時にパターン特性の面から好ましい。
本発明の一実施形態において、前記溶剤(E)は、着色感光性樹脂組成物に含まれる他の成分を溶解させるうえで効果的なものであれば、通常の着色感光性樹脂組成物で用いられる溶剤を特に制限されずに用いてよく、特にエーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類又はアミド類などが好ましい。
本発明の一実施形態に係る着色感光性樹脂組成物は、前記成分のほか、本発明の目的を損なわない範囲で当業者の必要に応じて充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、界面活性剤、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤(F)を併用することも可能である。
前記例示した硬化剤及び硬化補助化合物は、それぞれ単独で又は2種以上混合して用いてよい。
前記密着促進剤は、着色感光性樹脂組成物中の全体固形分100重量%に対して0.01~10重量%、好ましくは、0.05~2重量%の量で含まれてよい。
C.I.ピグメントブルー15:6 12.0重量部、C.I.アシッドレッド52 1.8重量部、顔料分散剤としてBYK-2001 4.0重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート82.2重量部を混合し、ビーズミルにて12時間混合及び分散して顔料分散液A-1を製造した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート、及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80重量部、AIBN 2重量部、アクリル酸19重量部、ベンジルメタクリレート10重量部、スチレン51重量部、n-ドデシルメルカプタン3重量部を投入し、窒素置換した。その後、撹拌し、温度を 110℃に上昇させて6時間反応させた。次いで、反応液の温度を常温に下げ、フラスコ内の空気を一般空気に置換した後、トリエチルアミン0.3重量部、グリシジルメタクリレート20重量部を投入し、110℃で5時間反応させてアルカリ可溶性樹脂を製造した(固形分60重量%)。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は80mgKOH/gであり、GPCにて測定した重量平均分子量(Mw)は約22,000であった。
下記表1の組成にて各成分を混合して着色感光性樹脂組成物を製造した(単位:重量部)。
B-1:合成例1のアルカリ可溶性樹脂
C-1:トリメチロールプロパントリアクリレート(3官能(メタ)アクリル単量体、A-TMPT、新中村工業社)
C-2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(6官能(メタ)アクリル単量体、A-9550、新中村工業社)
C-3:化学式1中、mが48である化合物(6官能、A-DPH-48E、新中村工業社)
C-4:化学式1中、mが96である化合物(6官能、A-DPH-96E、新中村工業社)
C-5:化学式1中、mが24である化合物(6官能、A-DPH-24E、新中村工業社)
C-6:1,6-ヘキサンジオールジアクリレート(A-HD-N、新中村工業社)
D-1:エタノン1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9Hカルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)(Irgacure OXE-02、BASF社)
E-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
実験例1
前記実施例及び比較例で製造された着色感光性樹脂組成物を用いて下記のようにカラーフィルタを製造し、このときの物性を下記のような方法にて測定し、その結果を下記表2に表した。
着色感光性樹脂組成物をスピンコーティング法にてガラス基板上に塗布した後、該ガラス基板を加熱板上に載置して100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。次いで、前記薄膜上に1μm~10μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載置し紫外線を照射した。このとき、紫外線光源はg、h、i線をいずれも含有する1KWの高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2で照射し、特別な光学フィルタは使用しなかった。前記紫外線が照射された薄膜をpH10.5のKOH水溶液の現像溶液を用いてパドル方式にて現像した。前記薄膜が塗布されたガラス基板を蒸留水を用いて洗浄した後、窒素ガスを吹き付けて乾燥し、230℃の加熱オーブンで5分間加熱してカラーフィルタを製造した。
下記の評価基準に従い、生成されたパターンを光学顕微鏡にて確認したときのパターン像に生じた剥がれ現象程度で評価した。
○:パターン像に剥がれ無し
△:パターン像に剥がれ1~5個有り
×:パターン像に剥がれ5個超有り
(2)下部基材の残渣
下記の評価基準に従い、生成されたカラーフィルタのパターンのない部分を光学顕微鏡にて確認したときの下部基材上の未現像程度で評価した。
○:残渣無し
△:下部基材の一部分に残渣有り
×:下部基材の全体に残渣有り
(3)現像むら
基板上に蒸留水を滴下して2分間常温で放置した後、窒素ガスを吹き付けて乾燥した。次いで、前記基板にNaランプを照射し塗膜の表面状態を観察してむらの発生の有無を目視判断し、下記の評価基準に従い現像むらを評価した。
○:塗膜表面に円形の水シミが認知されない
△:塗膜表面に円形の水シミが微細に認知される
×:塗膜表面に水シミが鮮明に認知される
Claims (7)
- 着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物であって、
前記光重合性化合物は、下記化学式1で表されるエチレンオキシドが付加された4官能以上の(メタ)アクリル単量体を光重合性化合物の全体100重量%に対して10~50重量%の量で含む、着色感光性樹脂組成物。
前記式中、
Xは、酸素、ヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基又はAであり、
R1は、酸素、又はヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基であり、
R2は、ヘテロ原子が含まれるか含まれていない炭素数1~10の脂肪族炭化水素基であり、
Aは、
であり、
R3は、水素又はメチル基であり、
EOは、エチレンオキシド基であり、
nは、1~4の整数であり、
mは、45~96の整数である。 - 前記光重合性化合物は、3官能以上の(メタ)アクリル単量体をさらに含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記3官能以上の(メタ)アクリル単量体は、光重合性化合物の全体100重量%に対して50~90重量%の量で含まれる、請求項2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記光重合性化合物は、着色感光性樹脂組成物中の全体固形分100重量%に対して5~80重量%の量で含まれる、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤は、オキシム系光重合開始剤を含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタが備えられたことを特徴とする画像表示装置。
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