JP2023010299A - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、可視光に対する光電変換効率にも優れる光電変換素子の提供を課題とする。また、本発明は、撮像素子、光センサ及び化合物の提供も課題とする。【解決手段】導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。JPEG2023010299000024.jpg42113【選択図】なし

Description

本発明は、光電変換素子、撮像素子、光センサ及び化合物に関する。

近年、光電変換膜を有する素子の開発が進んでいる。例えば、特許文献１では、光電変換素子に適用される材料として、下記式で表される化合物が開示されている。

国際公開第２０２０／０１３２４６号

近年、撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、これらに使用される光電変換素子に求められる諸特性の更なる向上が求められている。例えば、光電変換素子においては、光電変換素子の可視光（例えば、波長４５０ｎｍ、波長５５０ｎｍ及び波長６３０ｎｍ等）に対する光電変換効率に優れることが求められている。
本明細書において、可視光に対する光電変換効率に優れるとは、例えば、波長４５０ｎｍ、波長５５０ｎｍ及び波長６３０ｎｍの全ての光に対する光電変換効率が優れることを意味する。

本発明者は、特許文献１等に開示されている化合物を用いた光電変換素子について検討したところ、可視光に対する光電変換効率が劣ることを知見した。

本発明は、可視光に対する光電変換効率に優れる光電変換素子の提供を課題とする。また、本発明は、撮像素子、光センサ及び化合物の提供も課題とする。

本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、所定の構造を有する化合物を光電変換膜に用いれば上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

〔１〕
導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
上記光電変換膜が、後述する式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
〔２〕
上記式（１）で表される化合物が、後述する式（２）で表される化合物を含む、〔１〕に記載の光電変換素子。
〔３〕
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^Ｅ１及びＲ^Ｅ２のうち少なくとも１つが、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基である、〔２〕に記載の光電変換素子。
〔４〕
Ｑが、後述する式（Ｑ２）で表される基である、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔５〕
Ｒ^Ｑ１が、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔６〕
上記式（１）で表される化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が、５．３０ｅＶ超６．００ｅＶ未満である、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔７〕
上記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含み、
上記光電変換膜が、上記式（１）で表される化合物と、上記ｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔８〕
上記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含む、〔７〕に記載の光電変換素子。
〔９〕
上記光電変換膜が、更にｐ型有機半導体を含む、〔７〕又は〔８〕に記載の光電変換素子。
〔１０〕
上記導電性膜と上記透明導電性膜の間に、上記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、〔１〕～〔９〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
〔１１〕
〔１〕～〔１０〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
〔１２〕
〔１〕～〔１０〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
〔１３〕
後述する式（１）で表される化合物。
〔１４〕
後述する式（２）で表される化合物を含む、〔１３〕に記載の化合物。
〔１５〕
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^Ｅ１及びＲ^Ｅ２のうち少なくとも１つが、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基である、〔１４〕に記載の化合物。
〔１６〕
Ｑが、後述する式（Ｑ２）で表される基である、〔１３〕～〔１５〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔１７〕
Ｒ^Ｑ１が、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、〔１３〕～〔１６〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔１８〕
ＨＯＭＯ準位の絶対値が、５．３０ｅＶ超６．００ｅＶ未満である、〔１３〕～〔１７〕のいずれか１つに記載の化合物。

本発明によれば、可視光に対する光電変換効率に優れる光電変換素子を提供できる。また、本発明によれば、本発明は、撮像素子、光センサ及び化合物を提供できる。

光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。

以下に、本発明の光電変換素子の好適実施形態について説明する。
本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、「置換基等」ともいう。）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。この点は、置換基等の数の規定についても同様である。
本明細書において、水素原子は、軽水素原子（通常の水素原子）及び重水素原子（例えば、二重水素原子等）であってもよい。

〔光電変換素子〕
本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）を含む。
本発明の特徴点としては、特定化合物を含む点が挙げられる。
本発明者は、特定化合物が式（Ｑ１）で表される基を有するため、可視光に対する光電変換効率に優れると推測している。
以下、可視光に対する光電変換効率がより優れることを「本発明の効果がより優れる」ともいう。

図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
図１に示す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、「下部電極」ともいう。）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、「上部電極」ともいう。）１５とがこの順に積層された構成を有する。
図２に別の光電変換素子の構成例を示す。図２に示す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２及び正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。

光電変換素子１０ａ又は１０ｂでは、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
また、光電変換素子１０ａ又は１０ｂを使用する場合は、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、１×１０^－５～１×１０^７Ｖ／ｃｍの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点から、印加される電圧としては、１×１０^－４～１×１０^７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１×１０^－３～５×１０^６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ又は１０ｂを光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
後段で詳述するように、光電変換素子１０ａ又は１０ｂは、撮像素子用途に好適に適用できる。
以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。

［光電変換膜］
光電変換素子は、光電変換膜を有する。

＜特定化合物＞
光電変換膜は、光電変換材料として特定化合物（式（１）で表される化合物）を含む。
特定化合物は、式（１）中、Ｒ^１又はＲ^２が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるＣ＝Ｃ二重結合に基づいて区別され得る幾何異性体を含む。つまり、上記Ｃ＝Ｃ二重結合に基づいて区別されるシス体とトランス体とは、いずれも式（１）で表される化合物に含まれる。

式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ^３及びＲ^４は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^Ｌ１）（Ｒ^Ｌ２）（Ｒ^Ｌ３）、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のうち少なくとも２つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基又は水素原子を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のいずれか２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｑは、式（Ｑ１）で表される基を表す。

Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ^１～Ｒ^４で表される置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
Ｒ^１及びＲ^２としては、水素原子が好ましい。
Ｒ^３及びＲ^４としては、置換基が好ましく、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、シアノ基、又は、ハロゲン原子がより好ましい。
置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。
置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は、６～１８が好ましく、６～９がより好ましい。
置換基を有していてもよいヘテロアリール基の炭素数は、３～１８が好ましく、３～９がより好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましい。
上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基（後述する特定置換基）が好ましく、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子又はフッ素原子）又はシアノ基がより好ましく、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子又はフッ素原子）が更に好ましい。
上記アルキル基、アリール基及び上記ヘテロアリール基が置換基を有する場合、上記置換基の数は、１～１０の場合が多く、１～４が好ましく、１～３がより好ましい。
上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基が複数の置換基を有する場合、上記複数の置換基は、同一又は異なっていてもよく、同一であることが好ましい。

Ｒ^３及びＲ^４は、互いに結合して環を形成していてもよく、互いに結合して環を形成することが好ましい。
Ｒ^３及びＲ^４が互いに結合して形成する環としては、置換基を有していてもよい芳香環が好ましく、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいピリジン環、又は、置換基を有していてもよいピラジン環がより好ましい。上記形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、Ｒ^３及びＲ^４で表される上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基が有していてもよい置換基が挙げられる。

Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^Ｌ１）（Ｒ^Ｌ２）（Ｒ^Ｌ３）、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２としては、置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基又は置換基を有していてもよいフルオレニル基がより好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基が更に好ましい。
上記置換基を有していてもよいアリール基が置換基を有していてもよいフェニル基である場合、上記置換基を有していてもよいフェニル基としては、置換基を有するフェニル基が好ましい。上記置換基を有するフェニル基が有する置換基としては、特定置換基又はアルキル基が好ましく、シアノ基、塩素原子又は炭素数１～３のアルキル基がより好ましい。
Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２で表される基は、同一又は異なっていてもよく、同一であることが好ましい。

Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基又は水素原子を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のうち少なくとも２つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
上記置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
上記置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は、１～１０の場合が多い。
上記Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３で表される、置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基としては、例えば、Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２で表される置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基が挙げられる。

Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のいずれか２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のいずれか２つが互いに結合して形成される環は、単環及び多環のいずれであってもよい。また、脂環及び芳香環のいずれであってもよい。

Ｑは、式（Ｑ１）で表される基を表す。
式（Ｑ１）中、＊は、結合位置を表す。Ｒ^Ｑ１は、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基（以下、「特定置換基」ともいう。）を表す。Ｒ^Ｑ２は、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。

特定置換基のσｐは、０超であり、０．０６～１．００が好ましく、０．３０～０．８０がより好ましく、０．４０～０．７０が更に好ましい。
ハメット則におけるσｐは、ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＲＥＶＩＥＷＳ、１９９１、９１、２、１６５－１９５に記載の値を用いた。なお、以下の特定置換基の具体例に併記されるかっこ内の数値は、特定置換基のσｐを意味する。具体的には、「ＣＮ（０．６６）」の表記は、シアノ基のσｐは、０．６６であることを示す。

特定置換基としては、例えば、ＣＮ（０．６６）、ハロゲン原子（例えば、臭素原子（０．２３）、塩素原子（０．２３）及びフッ素原子（０．０６）等）、ＣＯＮＲ^ｔ _２（Ｒ^ｔは、水素原子又は置換基を表す）、アシル基（０．５０）、アリールカルボニル基（例えば、ＣＯＣ_６Ｈ_５基（０．４３）等）、ハロゲン原子を有するアリール基（例えば、Ｃ_６Ｆ_５基（０．２７）等）、ホルミル基、アシルオキシ基、アシルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアルキルホスフィニル基、ジアリールホスフィニル基、ホスホリル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオカルボニル基、イミノ基、窒素原子で置換したイミノ基、２つ以上のハロゲン原子を有するアルキル基（例えば、ＣＦ_３基（０．５４）等）、２つ以上のハロゲン原子を有するアルコキシ基、２つ以上のハロゲン原子を有するアリールオキシ基、アシルアミノ基、２つ以上のハロゲン原子を有するアルキルアミノ基、２つ以上のハロゲン原子を有するアルキルチオ基、ヘテロ環基、アゾ基及びセレノシアネート基が挙げられ、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
特定置換基としては、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子又はフッ素原子）、シアノ基又は２つ以上のハロゲン原子を有するアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基又はシアノ基がより好ましい。

特定置換基は、－ＣＯＯ－を含む基、カルボン酸基、カルボン酸塩基、リン酸基、リン酸塩基、スルホン酸基及びスルホン酸塩基からなる基を含まないことが好ましい。上記－ＣＯＯ－を含む基としては、例えば、－ＣＯＯＲ及び－ＣＨ_２－ＣＯＯＲが挙げられる。上記Ｒは、置換基を表す。

Ｒ^Ｑ２は、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ^Ｑ２で表される置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基としては、置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基がより好ましい。
Ｒ^Ｑ２で表される置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、単環及び多環のいずれであってもよい。
Ｒ^Ｑ２で表される置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基の環員数は、５～１２が好ましく、５～６がより好ましい。
上記アリール基及び上記ヘテロアリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、特定置換基が好ましく、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基がより好ましい。
上記アリール基及び上記ヘテロアリール基が置換基を有する場合、上記置換基の数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。

式（１）で表される化合物であり、Ｑが式（Ｑ１）で表される基である場合、特定化合物は式（Ｘ１）で表される化合物である。

Ｑとしては、式（Ｑ２）で表される基が好ましい。

式（Ｑ２）中、＊は、結合位置を表す。Ｒ^Ｑ１は、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基を表す。Ｒ^Ｑ３～Ｒ^Ｑ７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。

Ｒ^Ｑ１は、式（Ｑ１）中のＲ^Ｑ１と同じであり、好適態様も同じである。
Ｒ^Ｑ３～Ｒ^Ｑ７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ^Ｑ３～Ｒ^Ｑ７で表される置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基又は特定置換基が好ましく、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基がより好ましい。
Ｒ^Ｑ３、Ｒ^Ｑ４、Ｒ^Ｑ６及びＲ^Ｑ７としては水素原子が好ましく、Ｒ^Ｑ５としては水素原子又は置換基が好ましい。

式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物を含むことが好ましい。

式（２）中、Ｒ^５～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ^７及びＲ^８は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ^ａ３及びＲ^ａ４は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^Ｌ４）（Ｒ^Ｌ５）（Ｒ^Ｌ６）、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基又は水素原子を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６のうち少なくとも２つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６のいずれか２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｅ^１は、窒素原子又は－ＣＲ^Ｅ１＝を表す。Ｒ^Ｅ１は、水素原子又は置換基を表す。Ｅ^２は、窒素原子又は－ＣＲ^Ｅ２＝を表す。Ｒ^Ｅ２は、水素原子又は置換基を表す。Ｑは、式（Ｑ１）で表される基を表す。

Ｒ^５及びＲ^６は、上記Ｒ^１及び上記Ｒ^２とそれぞれ同じであり、好適態様も同じである。
Ｒ^７及びＲ^８で表される置換基としては、上記Ｒ^３及び上記Ｒ^４で表される置換基が挙げられる。Ｒ^７及びＲ^８で表される置換基としては、特定置換基が好ましく、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子又はフッ素原子）、シアノ基又は２つ以上のハロゲン原子を有するアルキル基が好ましく、塩素原子がより好ましい。

Ｒ^７及びＲ^８は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ^７及びＲ^８が互いに結合して形成される環としては、例えば、Ｒ^３及びＲ^４が互いに結合して形成される環が挙げられる。

Ｒ^ａ３及びＲ^ａ４は、上記Ｒ^ａ１及び上記Ｒ^ａ２とそれぞれ同じであり、好適態様も同じである。
Ｑは、上記式（Ｑ１）で表される基である。

Ｅ^１は、窒素原子又は－ＣＲ^Ｅ１＝を表す。Ｒ^Ｅ１は、水素原子又は置換基を表す。Ｅ^２は、窒素原子又は－ＣＲ^Ｅ２＝を表す。Ｒ^Ｅ２は、水素原子又は置換基を表す。
Ｅ^１としては、－ＣＲ^Ｅ１＝が好ましい。Ｅ^２としては、－ＣＲ^Ｅ２＝が好ましい。
Ｒ^Ｅ１及びＲ^Ｅ２で表される置換基としては、例えば、特定置換基が挙げられ、シアノ基又はハロゲン原子（好ましくは塩素原子又はフッ素原子）が好ましく、塩素原子がより好ましい。

－置換基Ｗ－
置換基Ｗとしては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等）、アルキル基、アルケニル基（シクロアルケニル基及びビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基（ヘテロアリール基を含む）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）_２）、スルホ基、カルボン酸基、リン酸基、ホスホニル基、ホスホリル基、モノ硫酸エステル基、モノリン酸エステル基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基及びホウ酸基が挙げられる。
置換基Ｗは、更に置換基Ｗで置換されていてもよい。例えば、置換基Ｗがアルキル基である場合、更にハロゲン原子が置換され、ハロゲン原子を有するアルキル基であってもよい。
また、置換基Ｗとしては、例えば、特定置換基も挙げられる。
置換基Ｗとしては、例えば、特開２００７－２３４６５１号公報の段落［００２３］に記載の置換基Ｗが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。

特定化合物が有し得る、上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基は、それぞれアルキル基Ｘ、アリール基Ｘ及びヘテロアリール基Ｘであってもよい。

－アルキル基Ｘ－
アルキル基Ｘの炭素数は、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
アルキル基Ｘとしては、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
アルキル基Ｘとしては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基及びシクロペンチル基が挙げられる。
また、アルキル基Ｘは、例えば、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基及びトリシクロアルキル基であってもよく、これらの環状構造を部分構造として有していてもよい。
アルキル基Ｘが有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗが挙げられ、アリール基（好ましくは炭素数６～１８、より好ましくは炭素数６）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～１８、より好ましくは炭素数５～６）又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）が好ましい。

－アリール基Ｘ－
アリール基Ｘの炭素数は、炭素数６～１８が好ましい。
アリール基Ｘは、単環及び多環のいずれであってもよい。
アリール基Ｘとしては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
アリール基Ｘが有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗが挙げられ、置換基を有していてもよいアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）が好ましく、メチル基又はｉ－プロピル基がより好ましい。

ヘテロアリール基Ｘが有するヘテロ原子としては、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
ヘテロアリール基Ｘは、単環及び多環のいずれであってもよい。
ヘテロアリール基Ｘの炭素数は、３～１８が好ましく、３～５がより好ましい。
ヘテロアリール基Ｘが有するヘテロ原子の数は、１～１０が好ましく、１～４がより好ましく、１～２が更に好ましい。
ヘテロアリール基Ｘの環員数は、３～８が好ましく、５～７がより好ましく、５～６が更に好ましい。
ヘテロアリール基Ｘとしては、例えば、フリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基及びカルバゾリル基が挙げられる。
ヘテロアリール基Ｘが有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗが挙げられ、アルキル基又はアリール基が好ましい。

特定化合物の好適態様としては、態様Ａ～態様Ｂが好ましい。
態様Ａ：式（１）で表される化合物又は式（２）で表される化合物が有する特定置換基（ハメット則におけるσｐが正の値の置換基）の数は、１～１０が好ましく、２～６がより好ましく、３～５が更に好ましい。
態様Ｂ：式（１）で表される化合物又は式（２）で表される化合物が有する特定置換基（ハメット則におけるσｐが正の値の置換基）のσｐの合計値は、０．８～２．５が好ましく、１．０～２．２がより好ましく、１．１～２．０が更に好ましい。

以下に、特定化合物を例示する。
なお、下記に例示する特定化合物を式（１）に当てはめた場合において、Ｒ^１又はＲ^２が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるＣ＝Ｃ二重結合に基づいて区別され得る幾何異性体について、下記に例示する特定化合物はそのいずれをも含む。つまり、上記Ｃ＝Ｃ二重結合に基づいて区別されるシス体とトランス体とは、いずれも下記に例示する特定化合物にそれぞれ含まれる。

特定化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値は、５．００ｅＶ超６．２０ｅＶ未満の場合が多く、５．３０ｅＶ超６．００ｅＶ未満が好ましく、５．４０ｅＶ超５．８０ｅＶ未満がより好ましい。
上記ＨＯＭＯ準位の絶対値は、市販のｇａｕｓｓｉａｎ０９プログラムを用いた量子化学計算により求めることができ、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）で基底状態を構造最適化したときの値である。上記ＨＯＭＯ準位の絶対値を調整する方法としては、例えば、特定化合物の化学構造（例えば、特定置換基の数及び種類等）を変更する方法が挙げられる。

特定化合物の分子量は特に制限されないが、４００～１２００が好ましい。分子量が１２００以下であれば、蒸着温度が高くならず、化合物の分解が起こりにくい。分子量が４００以上であれば、蒸着膜のガラス転移点が低くならず、光電変換素子の耐熱性が向上する。

特定化合物は、ｐ型有機半導体として使用する際の安定性とｎ型有機半導体とのエネルギー準位のマッチングの点で、単膜でのイオン化ポテンシャルの絶対値は、５．０～６．４ｅＶであることが好ましく、５．５～６．２ｅＶであることがより好ましく、５．７～６．０ｅＶであることが更に好ましい。

特定化合物の極大吸収波長は、５００～６００ｎｍの範囲が好ましく、５２０～５８０ｎｍの範囲がより好ましく、５３０～５６０ｎｍの範囲が更に好ましい。
上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が０．５～１．０になる程度の濃度に調整して溶液状態（溶剤：クロロホルム）で測定した値である。ただし、特定化合物がクロロホルムに溶解しない場合、特定化合物を蒸着し、膜状態にした特定化合物を用いて測定した値を特定化合物の極大吸収波長とする。

特定化合物は、必要に応じて精製されてもよい。
特定化合物の精製方法は特に制限されないが、昇華精製が好ましい。
昇華精製後の特定化合物の純度（例えば、ＨＰＬＣやＧＣでの測定純度）は特に制限されないが、９５％以上が好ましく、９８％以上がより好ましく、９９％以上が更に好ましい。

特定化合物を昇華精製する前に、特定化合物は他の方法で精製されてもよく、例えば、特定化合物に対しては、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた精製、ＧＰＣ（ＧＥＬ ＰＥＲＭＥＡＴＩＯＮ ＣＨＲＯＭＡＴＯＧＲＡＰＨＹ）を用いた精製、リスラリー洗浄、再沈殿精製、活性炭などの吸着剤を用いた精製、及び、再結晶精製が施されることが好ましい。
昇華精製する前の特定化合物の純度（例えば、ＨＰＬＣやＧＣでの測定純度）は特に制限されないが、９５％以上が好ましく、９８％以上がより好ましく、９９％以上が更に好ましい。
再結晶精製の際に使用される溶媒（再結晶溶媒）は特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、トルエン、キシレン、アニソール、１，２－ジメトキシベンゼン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、酢酸、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、及び、シクロペンチルメチルエーテルなどが挙げられる。
再結晶溶媒は、複数種の溶媒を混合した混合液であってもよい。

昇華精製に供される特定化合物を含む粗体に含まれる残溶媒量は特に制限されないが、粗体中の特定化合物全モル量に対して、残溶媒量は１０ｍｏｌ％以下が好ましく、５ｍｏｌ％以下がより好ましく、２ｍｏｌ％以下が更に好ましい。

昇華精製に供される特定化合物を含む粗体に含まれる特定化合物を構成していない元素（例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｎ、遷移金属元素等）を含む不純物は特に制限されないが、粗体全質量に対して、１０００質量ｐｐｍ以下が好ましく、１００質量ｐｐｍ以下がより好ましい、１０質量ｐｐｍ以下が更に好ましい。
上記元素の測定方法としては、ＩＣＰ（高周波誘導結合プラズマ）発光分析法が挙げられる。

特定化合物は公知の方法で合成できる。
特定化合物の純度を向上させるために、中間体を含む特定化合物の合成に用いる原料の純度（例えば、ＨＰＬＣやＧＣでの測定純度）は特に制限されないが、９７％以上が好ましく、９８％以上がより好ましく、９９％以上が更に好ましい。
市販原料及び合成中間体の純度が低い場合は、公知の方法で精製したものを使用してもよい。

特定化合物は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
光電変換膜中の特定化合物の含有量（＝（特定化合物の単層換算での膜厚）／（光電変換膜の膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。

特定化合物は、撮像素子、光センサ又は光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。なお、特定化合物は、光電変換膜内でｐ型有機半導体として機能する場合が多い。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料及び蛍光診断薬材料としても使用できる。

＜ｎ型有機半導体＞
光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｎ型有機半導体を含むことが好ましい。
ｎ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
ｎ型有機半導体は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｎ型有機半導体は、２つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。つまり、アクセプター性有機半導体としては、電子受容性のある有機化合物であれば、いずれの有機化合物も使用可能である。

ｎ型有機半導体としては、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体及びフルオランテン誘導体等）；窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール及びチアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体及びオキサジアゾール誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン及びこれらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；並びに特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物が挙げられる。

ｎ型有機半導体（化合物）としては、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類が好ましい。
フラーレンとしては、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０及びミックスドフラーレンが挙げられる。
フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アリール基又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。

ｎ型有機半導体としては、有機色素を用いてもよい。
有機色素としては、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素及び金属錯体色素が挙げられる。

ｎ型有機半導体の分子量は、２００～１２００が好ましく、２００～９００がより好ましい。

ｎ型有機半導体の極大吸収波長は、４００～６５０ｎｍの範囲が好ましく、４２０～５５０ｎｍの範囲がより好ましく、４５０～５００ｎｍの範囲が更に好ましい。
上記極大吸収波長の測定方法としては、上記特定化合物の極大吸収波長の測定方法を用いて測定できる。

光電変換膜は、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成されるバルクヘテロ構造を有することが好ましい。バルクヘテロ構造は、光電変換膜内で、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合及び分散している層である。バルクヘテロ構造を有する光電変換膜は、湿式法及び乾式法のいずれ方法でも形成できる。なお、バルクへテロ構造については、特開２００５－３０３２６６号公報の段落［００１３］～［００１４］において詳細に説明されている。

特定化合物とｎ型有機半導体との電子親和力の差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。

ｎ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
光電変換素子の応答性の点で、特定化合物とｎ型有機半導体との合計の含有量に対する特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、２０～８０体積％が好ましく、４０～８０体積％がより好ましい。
また、光電変換膜が、後述するｐ型有機半導体を更に含む場合、特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚＋ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、３５～７５体積％がより好ましい。
なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物と、ｎ型有機半導体と、必要に応じてｐ型有機半導体とから構成されることが好ましい。実質的とは、特定化合物、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体の合計含有量が、光電変換膜の全質量に対して、９５質量％以上であることを意味する。上限は、１００質量％以下の場合が多い。

＜ｐ型有機半導体＞
光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｐ型有機半導体を含むことが好ましい。
また、光電変換膜は、特定化合物、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体を含むことも好ましい。
ｐ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
ｐ型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｐ型有機半導体とは、２つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。

ｐ型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス(３－メチルフェニル)－(１，１’－ビフェニル)－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－(ナフチル)－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落[０１２８]～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の［００４４］～［００５１］に記載の化合物及び特開２０１２－９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ´］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－０１４４７４号の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６－１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７－１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］、［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－２０７７２２の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－０５４２２８の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５８９９５の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０８１４１６の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－８００５２の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５４１２５の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０９３１８８の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物等）、特開２０１９－０５０３９８号公報の段落［００３４］～［００３７］の化合物、特開２０１８－２０６８７８号公報の段落［００３３］～［００３６］の化合物、特開２０１８－１９０７５５号公報の段落［００３８］の化合物、特開２０１８－０２６５５９号公報の段落［００１９］～［００２１］の化合物、特開２０１８－１７０４８７号公報の段落［００３１］～［００５６］の化合物、特開２０１８－０７８２７０号公報の段落［００３６］～［００４１］の化合物、特開２０１８－１６６２００号公報の段落［００５５］～［００８２］の化合物、特開２０１８－１１３４２５号公報の段落［００４１］～［００５０］の化合物、特開２０１８－８５４３０号公報の段落［００４４］～［００４８］の化合物、特開２０１８－０５６５４６号公報の段落［００４１］～［００４５］の化合物、特開２０１８－０４６２６７号公報の段落［００４２］～［００４９］の化合物、特開２０１８－０１４４７４号公報の段落［００３１］～［００３６］の化合物、ＷＯ２０１８－０１６４６５号の段落［００３６］～［００４６］に記載の化合物、特開２０２０－０１００２４号公報の段落［００４５］～［００４８］の化合物、等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体及びフルオランテン誘導体等）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
ｐ型有機半導体としては、ｎ型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物が挙げられ、この条件を満たせば、ｎ型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
以下に、ｐ型有機半導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。

特定化合物とｐ型有機半導体とのイオン化ポテンシャルの差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。

光電変換膜がｐ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｐ型有機半導体の含有量（＝ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
なお、ｐ型有機半導体は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。

特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは発光量子効率が１％以下の膜を意味し、発光量子効率は０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。下限は、０％以上の場合が多い。

光電変換膜の極大吸収波長は、５００～６００ｎｍの範囲が好ましく、５２０～５８０ｎｍの範囲がより好ましく、５３０～５６５ｎｍの範囲が更に好ましい。
上記極大吸収波長の測定方法としては、上記特定化合物の極大吸収波長の測定方法を用いて測定できる。

＜成膜方法＞
光電変換膜の成膜方法としては、例えば、乾式成膜法が挙げられる。
乾式成膜法としては、例えば、蒸着法（特に真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法及びＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられ、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は、常法に従って設定できる。

光電変換膜の膜厚は、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～５００ｎｍが更に好ましく、５０～３００ｎｍが特に好ましい。

［電極］
光電変換素子は、電極を有することが好ましい。
電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対して透明であることが好ましい。上部電極１５を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ ｄｏｐｅｄ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム及びニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロール等の有機導電性材料が挙げられ、高導電性及び透明性の点から、導電性金属酸化物が好ましい。

通常、導電性膜をある範囲より薄くすると、急激に抵抗値が増加する場合が多い。本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子においては、シート抵抗は、１００～１００００Ω／□であってもよく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。
また、上部電極（透明導電性膜）１５は膜厚が薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増加する。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。薄膜化に伴う、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大及び透過率の増加を考慮すると、上部電極１５の厚さは、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。

下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。下部電極１１を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル、チタン、タングステン及びアルミ等の金属；これらの金属の酸化物又は窒化物等の導電性化合物（例えば、窒化チタン（ＴｉＮ）等）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。

電極を形成する方法としては、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式及びコーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法及びイオンプレーティング法等の物理的方式；並びに、ＣＶＤ及びプラズマＣＶＤ法等の化学的方式が挙げられる。
電極の材料がＩＴＯである場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。

［電荷ブロッキング膜：電子ブロッキング膜、正孔ブロッキング膜］
光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有することが好ましい。
上記中間層としては、例えば、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有すれば、得られる光電変換素子の特性（光電変換効率及び応答性等）がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、例えば、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。

＜電子ブロッキング膜＞
電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｐ型有機半導体を使用できる。
また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。

なお、電子ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀及び酸化イリジウムが挙げられる。

＜正孔ブロッキング膜＞
正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｎ型有機半導体を利用できる。
なお、正孔ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。

電荷ブロッキング膜の製造方法としては、例えば、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法は、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法としては、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法及びグラビアコート法が挙げられ、高精度パターニングの点から、インクジェット法が好ましい。

電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜）の膜厚は、それぞれ、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。

＜基板＞
光電変換素子は、更に基板を有してもよい。
基板としては、例えば、半導体基板、ガラス基板及びプラスチック基板が挙げられる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で積層する。

＜封止層＞
光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。
光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物若しくは金属窒化酸化物等のセラミックス又はダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止して、上記劣化を防止できる。
なお、封止層としては、例えば、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］に記載が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。

〔撮像素子〕
光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。
撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、１つ以上の光電変換素子及び１つ以上のトランジスタから構成される。

〔光センサ〕
光電変換素子の他の用途として、例えば、光電池及び光センサが挙げられ、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ又は平面上に配した２次元センサとして用いてもよい。

〔化合物〕
本発明は、特定化合物に関する発明も含む。

以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜変更できる。よって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値は、市販のｇａｕｓｓｉａｎ０９プログラムを用いた量子化学計算により求め、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）で基底状態を構造最適化したときの値である。

〔光電変換膜に用いられる化合物〕
［化合物（Ｄ－１）の合成］
化合物（Ｄ－１）は、以下のスキームに従って、合成した。

４，５－ジクロロ－１，２－フェニレンジアミン（７５．０ｇ、４２４ｍｍｏｌ）及びシュウ酸ジエチル（９２．９ｇ、６３５ｍｍｏｌ）を混合した混合液に、４Ｍに調整した塩酸（１６９ｍＬ）を滴下した。上記混合液を８０℃で５時間撹拌した後、室温まで放冷し、水（２００ｍＬ）を滴下した。生じた沈殿物をろ過して得られた粗体（ろ物）を、水、メタノールを順に用いて洗浄した。目的物（ろ物）を、減圧下で乾燥することで中間体（Ｄ－１－２）（９７．５ｇ、収率１００％）を得た。

（クロロメチレン）ジメチルイミニウムクロリド（１６２ｇ、１．２７ｍｏｌ）及びＮ、脱水Ｎ－ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）を混合した混合液に、上記で得られた中間体（Ｄ－１－２）（９７．５ｇ、４２２ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合液を６５℃で３時間撹拌した後、室温まで放冷した。０℃に冷却した水（１．５Ｌ）に、得られた反応溶液を少しずつ添加した。生じた沈殿物をろ過して得られた粗体（ろ物）を、水、メタノールを順に用いて洗浄した。目的物（ろ物）を、減圧下で乾燥することで中間体（Ｄ－１－３）（９６．１ｇ、収率８５％）を得た。

２，６－キシリジンは、以下方法で精製した。
２，６－キシリジン（３００ｇ、２．４８ｍｏｌ）及びイソプロパノール（３００ｍＬ）の混合物に、３０％塩酸（２８８ｍＬ、２．７３ｍｏｌ）を滴下し、得られた反応液を加熱還流下にて１時間撹拌した。上記混合液を２℃まで冷却し、生じた結晶をろ過し、得られた結晶をイソプロパノール、ヘキサンの順で洗浄し、２，６－キシリジン塩酸塩（３５０ｇ、収率９０％）を得た。続いて、２，６－キシリジン塩酸塩（３００ｇ、１．９０ｍｏｌ）及び水（６００ｍＬ）の混合物に、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１９９ｇ、２．４８ｍｏｌ）を滴下し、得られた反応液を室温（２５℃）で１時間撹拌した。得られた混合液を分液ロートに移し、ヘキサン（１５０ｍＬ）を加え洗浄した後、水相を除去した。得られた有機相を減圧濃縮し、２，６－キシリジン（２００ｇ、８７％）を得た。

中間体（Ｄ－１－３）（２２．６ｇ、８４．４ｍｍｏｌ）、上記で得られた２，６－ジメチルアニリン（２４．６ｇ、２０３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２２６ｍＬ）を混合した混合液に、ヘキサメチルジシラザンナトリウム（ＮａＨＭＤＳ）３８質量％テトラヒドロフラン溶液（１．９ｍｏｌ／Ｌ）（２００ｍＬ、３８０ｍｍｏｌ）を滴下した。上記混合液を６０℃で１時間撹拌した後、室温まで放冷し、上記混合液に水（１１３ｍＬ）を滴下した。更に、上記混合液に２５質量％食塩水（１００ｍＬ）を加え、その後、上記混合液における有機相を抽出した。得られた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。減圧濃縮して得られた粗体をヘキサンに分散して洗浄した。洗浄後の粗体をろ取し、ろ物を減圧下で乾燥することで中間体（Ｄ－１－４）（２５．８ｇ、収率７０％）を得た。

ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（２６．１ｇ、１３７ｍｍｏｌ）、無水酢酸（４６ｍＬ）及び中間体（Ｄ－１－４）（２０．０ｇ、４５．７ｍｍｏｌ）を混合し、得られた反応溶液を、１３０℃で３時間撹拌した。室温まで放冷した反応溶液を、５０ｗ／ｖ％水酸化ナトリウム水溶液（２３０ｍＬ）と氷（６９０ｇ）とを混合したところに滴下し、得られた反応混合物を３０分撹拌した。上記反応混合物へ酢酸を加えて２５℃でｐＨが８になるように調整し、更に上記反応混合物を２０分撹拌した。生じた沈殿物をろ過し、得られた粗体（ろ物）を、水、メタノールを順に用いて洗浄した。洗浄後の粗体をジクロロメタン／メタノールを用いて再沈殿させた。再沈殿させて得られた目的物をろ取し、目的物（ろ物）を、減圧下で乾燥することで中間体（Ｄ－１－５）（１５．０ｇ、収率７１％）を得た。

（クロロメチレン）ジメチルイミニウムクロリド（８．３２ｇ、６５．０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１３０ｍＬ）を混合したところへ、中間体（Ｄ－１－５）（１０．０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応溶液を室温（２５℃）で１時間撹拌した。室温まで放冷した反応溶液を、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）と氷（１５０ｇ）とを混合したところに滴下し、得られた混合物を３０分撹拌した。上記反応混合物へ酢酸を加えて２５℃でｐＨが７～８になるように調整し、更に上記反応混合物を１０分撹拌した。上記混合物中に生じた沈殿物をろ過し、得られた粗体（ろ物）を、水、メタノールを順に用いて洗浄した。洗浄後の粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に供することで精製した。得られた目的物を更にジクロロメタン／メタノールを用いた再沈殿の操作を２回繰り返し、精製した。再沈殿させて得られた目的物をろ取し、目的物（ろ物）を、減圧下で乾燥することで中間体（Ｄ－１－６）（６．８９ｇ、収率６５％）を得た。

３－シアノ－１－フェニル－５－ピラゾロン（Ｄ－１－７）の合成は、特開２００８－０８８１９８号公報に記載の方法に従い、合成した。

中間体（Ｄ－１－６）（３．００ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）、３－シアノ－１－フェニル－５－ピラゾロン（Ｄ－１－７）（１．４８ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（４５ｍＬ）を混合した。上記混合液を１１０℃で３時間撹拌した後、氷浴を用いて氷冷し、生じた沈殿物をろ過した。得られた粗体（ろ物）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；トルエン：酢酸エチル＝９５：５）に供することで精製した。得られた目的物を更に、ジクロロメタン／メタノールを用いた再沈殿の操作を２回繰り返し、精製した。精製された目的物を、２００℃で６時間、減圧下で乾燥することで化合物（Ｄ－１）（３．００ｇ、収率７５％、９９．７％以上のＨＰＬＣ純度）を得た。

得られた化合物（Ｄ－１）を、ＮＭＲ（Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）で同定した結果は以下のとおりである。ＮＭＲでは、２種類の異性体が確認された。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ＝２．２１（１２Ｈ，ｄ），６．１０（マイナー異性体、０．１７Ｈ，ｄ），６．７１（メジャー異性体、０．８３Ｈ，ｄ），６．８１（マイナー異性体、０．１７Ｈ，ｄ），６．８６（メジャー異性体、０．８３Ｈ，ｄ），７．１６（１Ｈ，ｔ），７．３３（２Ｈ，ｔ），７．３９－７．６７（６Ｈ，ｍ），７．７５－７．８１（２Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ）．

なお、化合物（Ｄ－２）～化合物（Ｄ－９）及び化合物（Ｒ－１）～化合物（Ｒ－６）は、上述した化合物（Ｄ－１）の合成方法を参照して、それぞれ合成した。

以下、各化合物を示す。
なお、化合物（Ｄ－１）～化合物（Ｄ－９）は特定化合物に該当し、化合物（Ｒ－１）～化合物（Ｒ－６）は比較用化合物に該当する。

〔ｎ型有機半導体〕
Ｃ６０：フラーレン（Ｃ_６０）

〔ｐ型有機半導体〕

〔評価〕
［光電変換素子の作製］
得られた化合物を用いて図１の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２及び上部電極１５からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（膜厚：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に下記化合物（ＥＢ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（膜厚：３０ｎｍ）を形成した。
更に、基板の温度を２５℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜１６Ａ上に化合物（Ｄ－１）とｎ型有機半導体（フラーレン（Ｃ_６０））とをそれぞれ単層換算で１２０ｎｍとなるように真空蒸着法により共蒸着して成膜した。これによって、２４０ｎｍ（（ｐ型有機半導体も使用した場合は３６０ｎｍ）のバルクヘテロ構造を有する光電変換膜１２を形成した。この際、光電変換膜１２の成膜速度は１．０Å／秒とした。
更に、光電変換膜１２上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（膜厚：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Ａｔｏｍｉｃ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）層を形成し、実施例１の光電変換素子を作製した。上記作製手順を参考にして、化合物（Ｄ－２）～化合物（Ｄ－９）又は化合物（Ｒ－１）～化合物（Ｒ－６）を用いて、実施例及び比較例の各光電変換素子を作製した。以下、上記光電変換素子の作製手順で得られる光電変換素子を、「素子Ａ」ともいう。

［光電変換効率（外部量子効率）の評価）］
得られた各光電変換素子（素子（Ａ））の駆動の確認をした。各光電変換素子に２．０×１０^５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、ＩＰＣＥ（Incident photon-to-current conversion efficiency）測定を行い、波長４５０ｎｍ、波長５５０ｎｍ及び波長６３０ｎｍのそれぞれの外部量子効率を抽出した。外部量子効率はオプテル製定エネルギー量子効率測定装置を用いて測定した。照射した光量は、５０μＷ／ｃｍ^２であった。化合物（Ｄ－１）を用いた際の各波長での光電変換効率を１に規格化して用いた。
なお、化合物（Ｄ－１）～化合物（Ｄ－９）をそれぞれ用いて作製した光電変換素子はいずれの波長においても５０％以上の光電変換効率を示し、光電変換素子として十分な外部量子効率を有することを確認した。また、化合物（Ｒ－１）～化合物（Ｒ－６）を用いた素子は波長６３０ｎｍの吸収率が小さく、外部量子効率は５０％未満であったため、波長４５０ｎｍ及び波長５５０ｎｍのみの値を抽出した。なお、実用上、Ｄ以上が好ましく、Ａが最も好ましい。
（評価基準）
Ａ：０．９５以上
Ｂ：０．９以上、０．９５未満
Ｃ：０．８５以上、０．９未満
Ｄ：０．８以上、０．８５未満
Ｅ：０．８未満

表１に評価結果を示す。
表１中の「※」は、波長６３０ｎｍの吸収が小さく、外部量子効率は５０％未満であったことを示す。

上記表に示す結果から、本発明の光電変換素子は、可視光に対する光電変換効率（波長４５０ｎｍ、波長５５０ｎｍ及び波長６３０ｎｍの全ての光に対する光電変換効率）が優れることが確認された。一方で、比較例の光電変換素子は、上記波長のうち少なくとも１つに対する光電変換効率が劣り、上記３つの波長に対する光電変換効率の鼎立ができないことが確認された。特に比較例の光電変換素子は、波長６３０ｎｍの吸収が極めて低く、可視光向けの光電変換素子としては不適切であることが分かった。
特定化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が、５．３０ｅＶ超６．００ｅＶ未満である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１及び９の比較等）。
光電変換膜が、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例１及び１２の比較等）。

１０ａ，１０ｂ 光電変換素子
１１ 導電性膜（下部電極）
１２ 光電変換膜
１５ 透明導電性膜（上部電極）
１６Ａ 電子ブロッキング膜
１６Ｂ 正孔ブロッキング膜

Claims (18)

1. 導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
   前記光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
   

   

   
   式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ^３及びＲ^４は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^Ｌ１）（Ｒ^Ｌ２）（Ｒ^Ｌ３）、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基又は水素原子を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のうち少なくとも２つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のいずれか２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｑは、式（Ｑ１）で表される基を表す。
   式（Ｑ１）中、＊は、結合位置を表す。Ｒ^Ｑ１は、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基を表す。Ｒ^Ｑ２は、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
2. 前記式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物を含む、請求項１に記載の光電変換素子。
   

   

   
   式（２）中、Ｒ^５～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ^７及びＲ^８は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ^ａ３及びＲ^ａ４は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^Ｌ４）（Ｒ^Ｌ５）（Ｒ^Ｌ６）、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基又は水素原子を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６のうち少なくとも２つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６のいずれか２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｅ^１は、窒素原子又は－ＣＲ^Ｅ１＝を表す。Ｒ^Ｅ１は、水素原子又は置換基を表す。Ｅ^２は、窒素原子又は－ＣＲ^Ｅ２＝を表す。Ｒ^Ｅ２は、水素原子又は置換基を表す。Ｑは、前記式（Ｑ１）で表される基を表す。
3. Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^Ｅ１及びＲ^Ｅ２のうち少なくとも１つが、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基である、請求項２に記載の光電変換素子。
4. Ｑが、式（Ｑ２）で表される基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の光電変換素子。
   

   

   
   式（Ｑ２）中、＊は、結合位置を表す。Ｒ^Ｑ１は、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基を表す。Ｒ^Ｑ３～Ｒ^Ｑ７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
5. Ｒ^Ｑ１が、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の光電変換素子。
6. 前記式（１）で表される化合物のＨＯＭＯ準位の絶対値が、５．３０ｅＶ超６．００ｅＶ未満である、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
7. 前記光電変換膜が、更にｎ型有機半導体を含み、
   前記光電変換膜が、前記式（１）で表される化合物と、前記ｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、請求項１～６のいずれか１項に記載の光電変換素子。
8. 前記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含む、請求項７に記載の光電変換素子。
9. 前記光電変換膜が、更にｐ型有機半導体を含む、請求項７又は８に記載の光電変換素子。
10. 前記導電性膜と前記透明導電性膜の間に、前記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、請求項１～９のいずれか１項に記載の光電変換素子。
11. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
12. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
13. 式（１）で表される化合物。
    

    

    
    式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ^３及びＲ^４は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ^ａ１及びＲ^ａ２は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^Ｌ１）（Ｒ^Ｌ２）（Ｒ^Ｌ３）、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基又は水素原子を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のうち少なくとも２つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ１～Ｒ^Ｌ３のいずれか２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｑは、式（Ｑ１）で表される基を表す。
    式（Ｑ１）中、＊は、結合位置を表す。Ｒ^Ｑ１は、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基を表す。Ｒ^Ｑ２は、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。
14. 式（２）で表される化合物である、請求項１３に記載の化合物。
    

    

    
    式（２）中、Ｒ^５～Ｒ^８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ^７及びＲ^８は、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ^ａ３及びＲ^ａ４は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^Ｌ４）（Ｒ^Ｌ５）（Ｒ^Ｌ６）、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基又は水素原子を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６のうち少なくとも２つは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。Ｒ^Ｌ４～Ｒ^Ｌ６のいずれか２つは、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｅ^１は、窒素原子又は－ＣＲ^Ｅ１＝を表す。Ｒ^Ｅ１は、水素原子又は置換基を表す。Ｅ^２は、窒素原子又は－ＣＲ^Ｅ２＝を表す。Ｒ^Ｅ２は、水素原子又は置換基を表す。Ｑは、前記式（Ｑ１）で表される基を表す。
15. Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^Ｅ１及びＲ^Ｅ２のうち少なくとも１つが、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基である、請求項１４に記載の化合物。
16. Ｑが、式（Ｑ２）で表される基である、請求項１３～１５のいずれか１項に記載の化合物。
    

    

    
    式（Ｑ２）中、＊は、結合位置を表す。Ｒ^Ｑ１は、ハメット則におけるσｐが正の値の置換基を表す。Ｒ^Ｑ３～Ｒ^Ｑ７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
17. Ｒ^Ｑ１が、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１３～１６のいずれか１項に記載の化合物。
18. ＨＯＭＯ準位の絶対値が、５．３０ｅＶ超６．００ｅＶ未満である、請求項１３～１７のいずれか１項に記載の化合物。

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