JP2022551722A - 方法、物品並びに未重合環状オレフィン、触媒、及び接着促進剤ポリマーを含む接着剤組成物 - Google Patents

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Abstract

未重合環状オレフィン、開環メタセシス重合（ＲＯＭＰ）触媒又はそのプレ触媒、及び１つ以上の接着促進剤ポリマーを含む接着剤組成物が記載される。一実施形態では、接着促進剤は、無水マレイン酸又はケイ素含有部分を含むポリオレフィンである。一実施形態では、少なくとも１つのポリマーポリイソシアネートと、無水マレイン酸又はケイ素含有部分を含む少なくとも１つのポリオレフィンとの組み合わせは、相乗的改善を提供する。別の実施形態では、主鎖中に酸素原子を含むポリマーポリイソシアネート接着促進剤は、ポリアミド、ポリエーテルエーテルケトン、又はポリエーテルイミドなどの基材を結合するのに有用であることが見出されている。また、電気バッテリー用冷却プレートアセンブリなどの基材及び物品を結合する方法も記載される。

Description

一実施形態では、未重合環状オレフィン及びその開環メタセシス重合（ＲＯＭＰ）触媒又はそのプレ触媒を含む接着剤組成物が記載される。接着剤組成物は、１つ以上の接着促進剤ポリマーを更に含む。一実施形態では、接着促進剤は、無水マレイン酸又はケイ素含有部分を含むポリオレフィンである。いくつかの実施形態では、少なくとも１つのポリマーポリイソシアネートと、無水マレイン酸又はケイ素含有部分を含む少なくとも１つのポリオレフィンとの組み合わせは、相乗的改善を提供する。他の実施形態では、主鎖中に酸素原子を含むポリマーポリイソシアネート接着促進剤は、ポリアミド、ポリエーテルエーテルケトン、又はポリエーテルイミドなどの基材を結合するのに有用であることが見出されている。
別の実施形態では、基材を結合する方法であって、本明細書に記載の接着剤組成物を提供することと、接着剤組成物を基材に適用することと、化学線放射、熱、又はそれらの組み合わせへの曝露によって環状オレフィンを重合させることと、を含む、方法が記載される。
別の実施形態では、本明細書に記載の接着剤組成物で第２の基材に接着された第１の基材を含む物品が記載される。いくつかの実施形態では、基材は、スチール、アルミニウム、又は銅などの金属である。他の実施形態では、基材は、ナイロンポリエーテルエーテルケトン、又はポリエーテルイミドなどのポリアミドを含む。
一実施形態では、物品は、電動ビークル（electric vehicle）バッテリーの冷却プレートアセンブリである。
電動ビークルバッテリーアセンブリ用冷却プレートアセンブリの一実施形態の断面側面図である。 電動ビークルバッテリーアセンブリ用冷却プレートアセンブリの別の実施形態の断面側面図である。 電動ビークルバッテリーアセンブリ用冷却プレートアセンブリの別の実施形態の断面側面図である。
本明細書に記載の接着剤組成物は、１つ以上の未重合環状オレフィンを含む。環状オレフィンは、一般に、モノ不飽和（すなわち、モノオレフィン）又はポリ不飽和（すなわち、２つ以上の炭素－炭素二重結合を含むか、又は言い換えれば、アルケン基）である。二重結合又は言い換えれば、エチレン性不飽和は、（メタ）アクリレート又はビニルエーテル基の一部ではない。環状オレフィンは、単環式又は多環式であり得る（すなわち、２つ以上の環状基を含む）。環状オレフィンは、一般に、歪みのある（strained）環状オレフィン又は歪みのない（unstrained）環状オレフィンであり得、環状オレフィンは、個々に又はＲＯＭＰ環状オレフィン組成物の一部として、ＲＯＭＰ反応に関与することができるものとする。
重合性接着剤組成物は、例えば、１，３－シクロペンタジエン、１，３－シクロヘキサジエン、１，４－シクロヘキサジエン、５－エチル－１，３－シクロヘキサジエン、１，３－シクロヘプタジエン、シクロヘキサジエン、１，５－シクロオクタジエン、１，３－シクロオクタジエン、ノルボルナジエン、シクロヘキセニルノルボルネン、それらのオリゴマー、例えば、二量体、三量体、四量体、五量体などを含む環状ジエンモノマーを含む。ポリオレフィン環状材料は、熱硬化性に適している。
いくつかの実施形態では、重合性接着剤組成物は、以下のように示されるジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）を含む。
Figure 2022551722000002
Ｌｙｏｎｄｅｌｌ １０８（９４．６％純度）、Ｖｅｌｉｓｃｏｌ ＵＨＰ（９９＋％純度）、Ｃｙｍｅｔｅｃｈ Ｕｌｔｒｅｎｅ（９７％及び９９％純度）、及びＨｉｔａｃｈｉ（９９＋％純度）などの様々なＤＣＰＤ供給者及び純度を使用することができる。
いくつかの実施形態では、組成物は、三量体、四量体、五量体などを含むシクロペンタジエンオリゴマーを含み、以下のように描写される。
Figure 2022551722000003
 シクロペンタジエンオリゴマー、ｎは、典型的には、３、４、又は５である。
いくつかの実施形態では、組成物は、モノオレフィンの非存在下で環状ジエンモノマーを含む。
他の実施形態では、組成物は、環状モノオレフィンを更に含む。例としては、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、サイクロノネン、シクロデセン、シクロウンデセン、シクロドデセン、トリシクロデセン、テトラシクロデセン、オクタシクロデセン、及びシクロエイコセン、並びにこれらの置換バージョン、例えば、１－メチルシクロペンテン、１－エチルシクロペンテン、１－イソプロピルシクロヘキセン、１－クロロペンテン、１－フルオロシクロペンテン、４－メチルシクロペンテン、４－メトキシ－シクロペンテン、４－エトキシ－シクロペンテン、シクロペンタ－３－エン－チオール、シクロペンタ－３－エン、４－メチルスルファニル－シクロペンテン、３－メチルシクロヘキセン、１－メチルシクロオクテン、１，５－ジメチルシクロオクテンなどが挙げられる。
いくつかの実施形態では、組成物は、以下のように示されるノルボルネンを更に含む。
Figure 2022551722000004
好適なノルボルネンモノマーとしては、ノルボルネンジカルボン酸無水物（ナド酸無水物）などの置換ノルボルネン、並びにブチルノルボルネン、ヘキシルノルボルネン、オクチルノルボルネン、デシルノルボルネンなどを含むアルキル及びシクロアルキルノルボルネンが挙げられる。
環状オレフィンモノマー及びオリゴマーは、任意に、モノマー、オリゴマー、又は混合物がメタセシス反応に好適であるものとする置換基を含み得る。環状オレフィン部分の炭素原子は、任意に、ハロゲン、擬ハロゲン、アルキル、アリール、アシル、カルボキシル、アルコキシ、アルキル、及びアリールチオレート、アミノ、アミノアルキルなどを含むラジカルフラグメントから誘導された置換基、又はその中の１つ以上の炭素原子が、例えば、ケイ素、酸素、硫黄、窒素、リン、アンチモン、又はホウ素によって置き換えられている置換基を含み得る。例えば、オレフィンは、チオール、チオエーテル、ケトン、アルデヒド、エステル、エーテル、アミン、アミド、ニトロ、カルボン酸、ジスルフィド、カーボネート、イソシアネート、ホスフェート、ホスファイト、サルフェート、サルファイト、スルホニル、カルボジイミド、カルボアルコキシ、カルバメート、ハロゲン、又は擬ハロゲンなどの１つ以上の基で置換されてもよい。同様に、オレフィンは、Ｃ１～Ｃ２０のアルキル、アリール、アシル、Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシド、アリールオキシド、Ｃ３～Ｃ２０のアルキルジケトネート、アリールジケトネート、Ｃ１～Ｃ２０のカルボキシレート、アリールスルホネート、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルホネート、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルチオ、アリールチオ、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルフィニル、Ｃ～Ｃ２０のアルキルホスフェート、及びアリールホスフェートなどの１つ以上の基で置換され手もよい。
好ましい環状オレフィンとしては、ジシクロペンタジエン、トリシクロペンタジエン、ジシクロヘキサジエン、ノルボルネン、５－メチル－２－ノルボルネン、５－エチル－２－ノルボルネン、５－イソブチル－２－ノルボルネン、５，６－ジメチル－２－ノルボルネン、５－フェニルノルボルネン、５－ベンジルノルボルネン、５－アセチルノルボルネン、５－メトキシカルボニルノルボルネン、５－エトキシカルボニル－１－ノルボルネン、５－メチル－５－メトキシ－カルボニルノルボルネン、５－シアノノルボルネン、５，５，６－トリメチル－２－ノルボルネン、シクロ－ヘキセニルノルボルネン、エンド，エキソ－５，６－ジメトキシノルボルネン、エンド，エンド－５，６－ジメトキシノルボルネン、エンド，エキソ－５，６－ジメトキシカルボニルノルボルネン、エンド，エンド－５，６－ジメトキシカルボニルノルボルネン、２，３－ジメトキシノルボルネン、ノルボルナジエン、トリシクロウンデセン、テトラシクロドデセン、８－メチルテトラシクロドデセン、８－エチル－テトラシクロドデセン、８－メトキシカルボニルテトラシクロドデセン、８－メチル－８－テトラシクロ－ドデセン、８－シアノテトラシクロドデセン、ペンタシクロペンタデセン、ペンタシクロヘキサデセン、シクロペンタジエン四量体、シクロペンタジエン五量体などのシクロペンタジエンの高次オリゴマー、及びＣ２～Ｃ１２のヒドロカルビル置換ノルボルネン、例えば、５－ブチル－２－ノルボルネン、５－ヘキシル－２－ノルボルネン、５－オクチル－２－ノルボルネン、５－デシル－２－ノルボルネン、５－ドデシル－２－ノルボルネン、５－ビニル－２－ノルボルネン、５－エチリデン－２－ノルボルネン、５－イソプロペニル－２－ノルボルネン、５－プロペニル－２－ノルボルネン、５－ブテニル－２－ノルボルネンなどが挙げられる。より好ましい環状オレフィンとしては、ジシクロペンタジエン、トリシクロペンタジエン、及びシクロペンタジエンのより高次のオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン四量体、シクロペンタジエン五量体など、テトラシクロドデセン、ノルボルネン、及びＣ２～Ｃ１２のヒドロカルビル置換ノルボルネン、例えば、５－ブチル－２－ノルボルネン、５－ヘキシル－２－ノルボルネン、５－オクチル－２－ノルボルネン、５－デシル－２－ノルボルネン、５－ドデシル－２－ノルボルネン、５－ビニル－２－ノルボルネン、５－エチリデン－２－ノルボルネン、５－イソプロペニル－２－ノルボルネン、５－プロペニル－２－ノルボルネン、５－ブテニル－２－ノルボルネンなどが挙げられる。
環状オレフィンは、オレフィンモノマー組成物の特性を調整するために、単独で、又は様々な組み合わせで互いに混合され得る。例えば、シクロペンタジエン二量体と三量体との混合物は、融点が低下し、純粋なポリＤＣＰＤと比較して機械的強度及び剛性が増加した硬化オレフィンコポリマーをもたらす。別の例として、ノルボルネン、又はアルキルノルボルネンコモノマーの組み込みは、比較的柔らかくゴム状である硬化オレフィンコポリマーをもたらす傾向がある。
いくつかの実施形態では、環状オレフィン材料は、ＤＣＰＤモノマーとシクロペンタジエンオリゴマーとの混合物を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、少なくとも２５、３０、３５、４０、又は４５重量％のＤＣＰＤを含む。いくつかの実施形態では、混合物は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、７５、７０、６５、６０、５５、又は５０重量％以下のＤＣＰＤを含む。いくつかの実施形態では、混合物は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、少なくとも１５、２０、２５、３０、又は３５重量％の環状オレフィンオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン三量体及び／又は四量体を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、６０、５５、５０、４５、又は４０重量％以下の環状オレフィンオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン三量体及び／又は四量体を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、少なくとも２、３、４、又は５重量％の、４つを超えるシクロペンタジエン繰り返し単位を有する環状オレフィンオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン五量体を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、１０、９、８、７、６、又は５重量％以下の、４つを超えるシクロペンタジエン繰り返し単位を有する環状オレフィンオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン五量体を含む。
いくつかの実施形態では、環状オレフィン材料は、モノオレフィンの非存在下で、又は低濃度のモノオレフィンと組み合わせて、ＤＣＰＤモノマーとシクロペンタジエンオリゴマーとの混合物を含む。この実施形態では、モノオレフィンの量は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、２５、２０、１５、１０、９、８、７、６、５、４、３、２、又は１重量％未満である。
他の実施形態では、混合物は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、少なくとも２５、３０、３５、４０、又は４５重量％のモノオレフィン、例えば、置換ノルボルネンを含む。いくつかの実施形態では、混合物は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、７５、７０、６５、６０、５５、又は５０重量％以下のモノオレフィン（例えば、Ｃ４～Ｃ１２（例えば、Ｃ８）のアルキルノルボルネン）を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、少なくとも１５、２０、２５、３０、又は３５重量％の環状オレフィンオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン三量体及び／又は四量体を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、環状オレフィンモノマー及びオリゴマーの総量に基づいて、６０、５５、５０、４５、又は４０重量％以下の環状オレフィンオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン三量体及び／又は四量体を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、少なくとも２、３、４、又は５重量％の、４つを超えるシクロペンタジエン繰り返し単位を有する環状オレフィンオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン五量体を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、１０、９、８、７、６、又は５重量％以下の、４つを超えるシクロペンタジエン繰り返し単位を有する環状オレフィンオリゴマー、例えば、シクロペンタジエン五量体を含む。いくつかの実施形態では、混合物は、５、４、３、２、又は１重量％以下のＤＣＰＤモノマーを含む。他の実施形態では、混合物は、２５又は２０重量％以下のＤＣＰＤモノマーを含む。
接着剤組成物は、環状オレフィンとポリマーとの合計の少なくとも１０、１１、１２、１４、又は１５重量％の環状オレフィン（すなわち、ポリオレフィン及び任意のモノオレフィン）を含む。いくつかの実施形態では、環状オレフィンの量は、環状オレフィンとポリマーとの合計の少なくとも１６、１７、１８、１９、又は２０重量％である。いくつかの実施形態では、環状オレフィンの量は、環状オレフィンとポリマーとの合計の少なくとも２５、３０、３５、４０、４５、又は２５重量％である。環状オレフィンの量（すなわち、ポリオレフィン及び任意のモノオレフィン）は、典型的には、環状オレフィンとポリマーとの合計の８０重量％以下である。いくつかの実施形態では、環状オレフィンの量は、環状オレフィンとポリマーとの合計の７５、７０、５５、６０、５５、又は５０重量％以下である。
様々な環状オレフィンは、Ｍａｔｅｒｉａから市販されている。
本明細書に記載の接着剤組成物は、金属カルベン触媒で重合された環状オレフィンのメタセシスによって調製される。ルテニウム及びオスミウム、カルベン化合物などの第８族遷移金属は、開環メタセシス重合（ＲＯＭＰ）のための有効触媒として記載されている。例えば、参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第１０，２３９，９６５号を参照されたい。
典型的な実施形態では、触媒は、金属カルベンオレフィンメタセシス触媒である。そのような触媒は、典型的には以下の構造：
Figure 2022551722000005
 ［式中、Ｍは、８族の遷移金属であり、
Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、独立して、中性電子供与体配位子であり、
ｎは、０又は１であり、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｋは、０又は１であり、
Ｘ１及びＸ２は、独立して、アニオン性配位子であり、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び官能基から選択される］を有する。
典型的な金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、Ｒｕ又はＯｓを第８族遷移金属として含有し、Ｒｕが好ましい。
金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の第１の群は、一般に、第１世代Ｇｒｕｂｂｓ型触媒と呼ばれ、触媒式（Ｉ）の構造を有する。金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の第１の群について、Ｍは、８族の遷移金属であり、ｍは、０、１、又は２であり、ｎ、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、以下のように記載される。
金属カルベンオレフィンメタセシス触媒の第１の群について、ｎは、０であり、Ｌ１及びＬ２は、独立して、ホスフィン、スルホン化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスフォナイト、アルシン、スチビン、エーテル、（環状エーテルを含む）、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、カルボキシル、ニトロシル、ピリジン、置換ピリジン、イミダゾール、置換イミダゾール、ピラジン、置換ピラジン、及びチオエーテルから選択される。例示的な配位子は、三置換ホスフィンである。典型的な三置換ホスフィンは、式ＰＲＨ１ＲＨ２ＲＨ３［式中、ＲＨ１、ＲＨ２、及びＲＨ３は、各々独立して、置換若しくは非置換アリール又はＣ１～Ｃ１０のアルキル、特に第一級アルキル、第二級アルキル、又はシクロアルキルである］のものである。いくつかの実施形態では、Ｌ１及びＬ２は、独立して、トリメチルホスフィン（ＰＭｅ３）、トリエチルホスフィン（ＰＥｔ３）、トリ－ｎ－ブチルホスフィン（ＰＢｕ３）、トリ（オルト－トリル）ホスフィン（Ｐ－ｏ－トリル３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（Ｐ－ｔｅｒｔ－Ｂｕ３）、トリシクロペンチルホスフィン（ＰＣシクロペンチル）３）、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）、トリイソプロピルホスフィン（Ｐ－ｉ－Ｐｒ３）、トリオクチルホスフィン（ＰＯｃｔ３）、トリイソブチルホスフィン、（Ｐ－ｉ－Ｂｕ３）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、トリ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン（Ｐ（Ｃ６Ｆ５）３）、メチルジフェニルホスフィン（ＰＭｅＰｈ２）、ジメチルフェニルホスフィン（ＰＭｅ２Ｐｈ）、及びジエチルフェニルホスフィン（ＰＥｔ２Ｐｈ）からなる群から選択される。あるいは、Ｌ１及びＬ２は、独立して、ホスファビシクロアルカン（例えば、モノ置換９－ホスファビシクロ－［３．３．１］ノナン、又はモノ置換９－ホスファビシクロ［４．２．１］ノナン］、例えば、シクロヘキシルフォバン、イソプロピルフォバン、エチルフォバン、メチルフォバン、ブチルフォバン、ペンチルフォバンなどから選択され得る。
Ｘ１及びＸ２は、アニオン性配位子であり、同じであっても異なっていてもよく、又は一緒に連結されて、典型的には、必ずしも５員～８員環ではないが、環状基を形成する。いくつかの実施形態では、Ｘ１及びＸ２は、各々独立して、水素、ハライド、又は以下の基のうちの１つである：Ｃ１～Ｃ２０のアルキル、Ｃ５～Ｃ２４のアリール、Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシ、Ｃ５～Ｃ２４のアリールオキシ、Ｃ２～Ｃ２０のアルコキシカルボニル、Ｃ６～Ｃ２４のアリールオキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ２４のアシル、Ｃ２～Ｃ２４のアシルオキシ、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルホナト、Ｃ５～Ｃ２４のアリールスルホナト、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルファニル、Ｃ５～Ｃ２４のアリールスルファニル、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルフィニル、ＮＯ３、－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、又はＣ５～Ｃ２４のアリールスルフィニル。任意に、Ｘ１及びＸ２は、Ｃ１～Ｃ１２のアルキル、Ｃ１～Ｃ１２のアルコキシ、Ｃ５～Ｃ２４のアリール、及びハライドから選択される１つ以上の部分で置換されてもよく、次いでハライドを除いて、ハライド、Ｃ１～Ｃ６のアルキル、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ、及びフェニルから選択される１つ以上の基で更に置換されてもよい。いくつかの実施形態では、Ｘ１及びＸ２は、ハライド、ベンゾエート、Ｃ２～Ｃ６のアシル、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６のアルキル、フェノキシ、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６のアルキルスルファニル、アリール、又はＣ１～Ｃ６のアルキルスルホニルである。いくつかの好ましい実施形態では、Ｘ１及びＸ２は、各々、ＣＦ３ＣＯ２、ＣＨ３ＣＯ２、ＣＦＨ２ＣＯ２、（ＣＨ３）３ＣＯ、（ＣＦ３）２（ＣＨ３）ＣＯ、（ＣＦ３）（ＣＨ３）２ＣＯ、ＰｈＯ、ＭｅＯ、ＥｔＯ、トシレート、メシレート、又はトリフルオロメタンスルホネートである。いくつかの好ましい実施形態では、Ｘ１及びＸ２は、各々、塩化物である。
Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ヒドロカルビル（例えば、Ｃ１～Ｃ２０のアルキル、Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル、Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル、Ｃ５～Ｃ２４のアリール、Ｃ６～Ｃ２４のアルカリル、Ｃ６～Ｃ２４のアラルキルなど）、置換ヒドロカルビル（例えば、置換Ｃ１～Ｃ２０のアルキル、Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル、Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル、Ｃ５～Ｃ２４のアリール、Ｃ６～Ｃ２４のアルカリル、Ｃ６～Ｃ２４のアラルキルなど）、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル（例えば、ヘテロ原子含有Ｃ１～Ｃ２０のアルキル、Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル、Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル、Ｃ５～Ｃ２４のアリール、Ｃ６～Ｃ２４のアルカリル、Ｃ６～Ｃ２４のアラルキルなど）、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビル（例えば、置換ヘテロ原子含有Ｃ１～Ｃ２０のアルキル、Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル、Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル、Ｃ５～Ｃ２４のアリール、Ｃ６～Ｃ２４のアルカリル、Ｃ６～Ｃ２４のアラルキルなど）、並びに官能基から選択される。Ｒ１及びＲ２はまた、脂肪族又は芳香族であり得る環状基を形成するように連結されてもよく、置換基及び／又はヘテロ原子を含有してもよい。一般に、そのような環状基は、４個～１２個、好ましくは５、６、７、又は８個の環原子を含有する。
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル、及びＣ５～Ｃ１４のアリールである。
いくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ、フェニル、及び官能基Ｆｎから選択される１つ以上の部分で任意に置換された、フェニル、ビニル、メチル、イソプロピル、又はｔ－ブチルである。好適な官能基（「Ｆｎ」）としては、ホスホナト、ホスホリル、ホスファニル、ホスフィノ、スルホナト、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルファニル、Ｃ５～Ｃ２０のアリールスルファニル、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルホニル、Ｃ５～Ｃ２０のアリールスルホニル、Ｃ１～Ｃ２０のアルキルスルフィニル、Ｃ５～Ｃ２０のアリールスルフィニル、スルホンアミド、アミノ、アミド、イミノ、ニトロ、ニトロソ、ヒドロキシル、Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシ、Ｃ５～Ｃ２０のアリールオキシ、Ｃ２～Ｃ２０のアルコキシカルボニル、Ｃ５～Ｃ２０のアリールオキシカルボニル、カルボキシル、カルボキシラト、メルカプト、ホルミル、Ｃ１～Ｃ２０のチオエステル、シアノ、シアナト、チオシアナト、イソシアネート、チオイソシアネート、カルバモイル、エポキシ、スチレニル、シリル、シリルオキシ、シラニル、シロキサザニル、ボロナト、ボリル、若しくはハロゲン、又は金属含有若しくメタロイド含有基（金属は、例えば、Ｓｎ又はＧｅであり得る）が挙げられる。
いくつかの実施形態では、Ｒ２は、メチル、エチル、クロロ、ブロモ、ヨード、フルオロ、ニトロ、ジメチルアミノ、メチル、メトキシ、及びフェニルから選択される１つ以上の部分で置換されたフェニル又はビニルである。いくつかの好ましい実施形態では、Ｒ２は、フェニル又は－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１及びＲ２の一方又は両方は、構造－（Ｗ）ｎ－Ｕ＋Ｖ－［式中、Ｗは、ヒドロカルビレン、置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンから選択され、Ｕは、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、又は置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルで置換された正に帯電した１５族又は１６族元素であり、Ｖは、負に帯電した対イオンであり、ｎは、ゼロ又は１である］を有することができる。更に、Ｒ１及びＲ２は一緒になって、フェニルインデニリデンなどのインデニリデン部分を形成してもよい。
いくつかの実施形態では、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１及びＲ２のうちのいずれか１つ以上は、支持体に結合されてもよく、又はこの基のうちの２つ以上（例えば、３又は４つ）は、互いに結合して、例えば、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第５，３１２，９４０号に開示される二座又は多座配位子を含む１つ以上の環状基を形成することができる。Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１及びＲ２のうちの２つ以上が、環状基を形成するように連結されており、それらの環状基は、４個～１２個、好ましくは４、５、６、７、又は８個の原子を含有し得るか、又はそのような環のうちの２個又は３個を含み得、これらは縮合又は連結され得る。環状基は、脂肪族又は芳香族であり得、ヘテロ原子含有及び／又は置換され得る。環状基は、場合によっては二座配位子又は三座配位子を形成し得る。二座配位子の例としては、ビスホスフィン、ジアルキルオキシド、アルキルジケトネート、及びアリールジケトネートが挙げられるが、これらに限定されない。
一般に第２又は第３世代のＧｒｕｂｂｓ型触媒と呼ばれる他の金属カルベンオレフィンメタセシス触媒は、触媒式（Ｉ）の構造を有し、Ｌ１は、式（ＩＩ）の構造を有するカルベン配位子であり、
Figure 2022551722000006
 Ｍ、ｍ、ｎ、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１及びＲ２は、以前に定義された式Ｉのとおりであり、
Ｘ及びＹは、典型的にはＮ、Ｏ、Ｓ、及びＰから選択されるヘテロ原子である。Ｏ及びＳは、二価であるため、ＸがＯ又はＳである場合、ｐは必ずゼロであり、ＹがＯ又はＳである場合、ｑは必ずゼロであり、ｋはゼロ又は１である。しかしながら、ＸがＮ又はＰである場合、ｐは１であり、ＹがＮ又はＰである場合、ｑは１である。好ましい実施形態では、Ｘ及びＹの両方は、Ｎであり、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、及びＱ４は、リンカー、例えば、ヒドロカルビレン（置換ヒドロカルビレン、ヘテロ原子含有ヒドロカルビレン、並びに置換及び／又はヘテロ原子含有アルキレンなどの置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビレンを含む）又は－（ＣＯ）－であり、ｗ、ｘ、ｙ、及びｚは独立して、ゼロ又は１であり、これは、各リンカーが任意であることを意味する。好ましくは、ｗ、ｘ、ｙ、及びｚは、全てゼロである。更に、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、及びＱ４内の隣接する原子の２つ以上の置換基は、結合して、追加の環状基を形成してもよく、
Ｒ３、Ｒ３Ａ、Ｒ４、及びＲ４Ａは、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、及び置換ヘテロ原子含有ヒドロカルビルから選択される。更に、Ｘ及びＹは、独立して、炭素及び上記のヘテロ原子のうちの１つから選択され、好ましくはＸ又はＹのうちの１つ以下が炭素である。また、Ｌ２及びＬ３は、一緒になって、単一の二座電子供与性複素環式配位子を形成することができる。更に、Ｒ１及びＲ２は一緒になって、インデニリデン部分、好ましくはフェニルインデニリデンを形成してもよい。更に、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ２、Ｌ３、Ｘ及びＹは、ホウ素又はカルボキシレートに更に配位することができ、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３Ａ、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、及びＱ４のうちのいずれか２つ以上は、互いに結合して、１つ以上の環状基を形成することができるか、又は－Ａ－Ｆｎであることもでき、「Ａ」は二価炭化水素部分であり、Ｆｎは、前述のような官能基である。更に、Ｌ１を除いて、そのような基は、支持体に結合され得る。
そのようなカルベンの特定のクラスは、一般に、Ｎ－複素環式カルベン（ＮＨＣ）配位子と呼ばれる。
したがって、Ｌ１として好適なＮ－複素環式カルベン（ＮＨＣ）配位子及び非環式ジアミノカルベン配位子の例としては、以下が挙げられるが、これらに限定されず、ＤＩＰＰ又はＤｉＰＰがジイソプロピルフェニルであり、Ｍｅｓが、２，４，６－トリメチルフェニルである。
Figure 2022551722000007
代表的な金属カルベンオレフィンメタセシス触媒としては、例えば、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデンルテニウムジクロリド、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ジメチルビニルメチリデンルテニウムジクロリド、ビス（トリシクロペンチルホスフィン）ジメチルビニルメチリデンルテニウムジクロリド、（トリシクロヘキシルホスフィン）（１，３－ジメシチル－４，５－ジヒドロイミダゾール－２－イリデン）ベンジリデンルテニウムジクロリド、（トリシクロペンチルホスフィン）（１，３－ジメシチル－４，５－ジヒドロイミダゾール－２－イリデン）ジメチルビニルメチリデンルテニウムジクロリド、（トリシクロヘキシルホスフィン）（１，３－ジメシチル－４，５－ジヒドロイミダゾール－２－イリデン）ジメチルビニルメチリデンルテニウムジクロリド、（トリシクロヘキシルホスフィン）（１，３－ジメシチルイミダゾール－２－イリデン）ベンジリデンルテニウムジクロリド、（トリシクロペンチルホスフィン）（１，３－ジメシチルイミダゾール－２－イリデン）ジメチルビニルメチリデンルテニウムジクロリド、及び（トリシクロヘキシルホスフィン）（１，３－ジメシチルイミダゾール－２－イリデン）ジメチルビニルメチリデンルテニウムジクロリドが挙げられる。
以前に引用された米国特許第１０，２３９，９６５号に記載されているように、多数の金属カルベンオレフィンメタセシス触媒が知られている。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載される接着剤組成物は、使用時間まで、触媒が環状オレフィンから分離されている２剤型組成物である。
いくつかの実施形態では、触媒は、潜在開環メタセシス重合触媒であり得る。そのような触媒は、室温で少なくとも２４時間、触媒活性（例えば、環状オレフィンの重合）をほとんど又は全く示さない。いくつかの実施形態では、触媒又はそのプレ触媒は、米国特許出願公開第６２／９５１，０１３号に記載されているように、２５℃で少なくとも２４時間後に、接着剤組成物が３０ｋＰａ未満のアルミニウムとの重なり剪断値を示すように十分に潜在的である。接着剤又は接着剤コーティングされた物品は、熱活性化触媒の早期活性化を防止するために低温で保存することができる。同様に、接着剤又は接着剤コーティングされた物品は、光活性化触媒の早期活性化を防止するために、暗い箱又は暗い包装材料に保存することができる。他の実施形態では、触媒又はそのプレ触媒は、２５℃で少なくとも１時間（例えば、４、８、１２、２４時間）後に、所望の接着剤適用方法について２５℃で十分に流動性であるように十分に潜在的である。いくつかの実施形態では、２５℃での粘度は、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計で２５℃で少なくとも１時間（例えば、４、８、１２、２４時間）後に測定されるとき、２５０，０００、２００，０００、１５０，０００、１００，０００、５０，０００、又は２５，０００ｃｐｓである。潜在開環メタセシス重合触媒は、熱（すなわち熱活性化）、化学線（例えば、紫外線）放射、化学化合物、又はそれらの組み合わせで引き起され得るか、又は別の言い方をすれば活性化され得る。いくつかの実施形態では、潜在開環重合触媒は、化学線（例えば、紫外線）放射と酸化合物との組み合わせによって活性化される。いくつかの実施形態では、前述のような改質された第１世代又は第２世代のＧｒｕｂｂｓ型触媒は、潜在触媒として機能することができる。１つの代表的な潜在触媒は、次のように表される。
Figure 2022551722000008
そのような触媒は、以下の反応スキームに示されるように、光酸発生剤（「ＰＡＧ」）などの酸で活性化され得る。
Figure 2022551722000009
別のクラスの潜在触媒は、カルビン、すなわち（例えば、Ｒｕ）金属炭素三重結合（文献には（例えば、Ｒｕ）金属炭化物として記載されている）を含む。これらの触媒は、以下の代表的な反応スキームに示されるように、光酸発生剤などの酸と反応すると、そのような触媒が開環メタセシス重合触媒を形成するため、開環メタセシス重合プレ触媒として特徴付けることができる。
Figure 2022551722000010
そのような開環メタセシス重合プレ触媒は、以下の一般式：
Figure 2022551722000011
 ［式中、Ｌ１は式（ＩＩ）の構造を有するカルベン配位子であり、
Figure 2022551722000012
 Ｍ、Ｘ１、Ｘ２及びＬ２は、式Ｉについて先に定義した通りである。］を有することができる。いくつかの実施形態では、Ｘ１及びＸ２は塩素である。いくつかの実施形態では、Ｌ２はＰＣｙ３である。
他の実施形態では、潜在触媒は、酸化合物の非存在下で化学線（例えば、ＵＶ）エネルギーによって活性化され得る。化合物の１つのクラスの化合物は、参照により本明細書に組み込まれる国際公開第２０１８／０４５１３２号に記載されているように、フィッシャー型ルテニウムカルベン触媒として特徴付けることができる。そのような触媒は、以下の式、
Figure 2022551722000013
 ［式中、Ｘ１及びＸ２は、独立してアニオン性配位子であり、
ＹはＯ、Ｎ－Ｒ１、又はＳであり、
Ｑは、構造－ＣＲ１１－Ｒ１２－ＣＲ１３Ｒ１４－又は－Ｃ１１＝ＣＲ１３－有する２原子結合であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、独立して、水素、ヒドロカルビル、又は置換ヒドロカルビルであり、
Ｒ１及びＲ２は独立して、水素、（任意に置換された）ヒドロカルビルであるか、又は一緒に連結して、（任意に置換された）環状脂肪族基を形成してもよく、
Ｒ３及びＲ４は、独立して（任意に置換された）ヒドロカルビルであり、
Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ、Ｃ１～２４のアルキル、Ｃ１～２４のアルコキシ、Ｃ１～２４のフルオロアルキル、Ｃ１～２４のフルオロアルコキシ、
Ｃ１～２４のアルキルヒドロキシ、Ｃ１～２４のアルコキシヒドロキシ、Ｃ１～２４のフルオロアルキルヒドロキシ（ペルフルオロアルキルヒドロキシを含む）、
Ｃ１～２４のフルオロアルコキシヒドロキシ、ハロ、シアノ、ニトロ、又はヒドロキシであり、
ｍ及びｎは独立して、１、２、３又は４である］
又はその幾何異性体を有する。
いくつかの実施形態では、部分は、上記のようなＮ－複素環式カルベン（ＮＨＣ）配位子である。
Figure 2022551722000014
 他のＮ－複素環式カルベン（ＮＨＣ）配位子は、以下を含む。
Figure 2022551722000015
一実施形態では、メタセシス触媒は、以下の構造を有する化合物を含む。
Figure 2022551722000016
化学線活性化触媒は、有機ポリマー材料から構成される感熱性基材を結合するために好ましい場合がある。しかしながら、他の基材を結合するために、潜在触媒は熱活性化され得る。典型的な実施形態では、熱活性化温度は、室温よりも十分に高い。例えば、熱活性化温度は、少なくとも５０、６０、７０、８０、９０、又は１００℃である。熱活性化温度は、最大１３０、１４０、又は１５０℃の範囲であり得る。一実施形態では、熱潜在触媒は、室温で不活性であるが、５０℃～９０℃の範囲の温度で活性である異性体を含む。１つの代表的な触媒は、以下の通りである。
Figure 2022551722000017
別のクラスの熱活性化可能触媒は、キレート化アルキリデン配位子を含む。いくつかの代表的な触媒は、以下を含む。
Figure 2022551722000018
組成物は、典型的には、組成物の総重量に基づいて、約０．０００１重量％～２重量％の触媒の範囲の量でメタセシス触媒を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、典型的には、少なくとも、０．０００５、０．００１、０．００５、０．０１、０．０５、０．１０、０．１５又は０．２０重量％の触媒を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、典型的には、１．５、１、又は０．５重量％以下の触媒を含む。
いくつかの実施形態では、潜在性オレフィンメタセシス触媒の活性化は、参照により本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第６２／９５１，０１３号及び同第６２／９５１，０３７号に記載されるように、酸、光酸発生剤（「ＰＡＧ」）、又は熱酸発生剤（「ＴＡＧ」）を添加し、及び組成物を（例えば、紫外線）化学線放射に曝露することによって達成される。存在する場合、酸、光酸、又は熱酸発生剤は、典型的には、組成物の少なくとも０．００５又は０．０１重量％、典型的には組成物の１０重量％以下の量で接着剤組成物中に存在する。いくつかの実施形態では、濃度は、接着剤組成物の５、４、３、２、１、又は０．５重量％以下である。あるいは、酸、光酸発生剤（「ＰＡＧ」）、又は熱酸発生剤（「ＴＡＧ」）は、接着剤が適用される基材に適用することができる。
好適なＲＯＭＰ触媒又はプレ触媒は、熱硬化、化学線（例えばＵＶ）放射への曝露、又はそれらの組み合わせを介して環状オレフィンを重合させることができる。
組成物は任意に、例えば、トリフェニルホスフィン（ＴＰＰ）、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリアルキルホスファイト、トリアリールホスファイト、混合ホスファイト、ピリジン、又は他のルイス塩基などの速度調整剤を更に含んでもよい。速度調整剤を環状オレフィン成分に添加して、必要に応じて重合速度を遅延又は加速させてもよい。速度調整剤の量は、触媒について記載されたものとちょうど同じ量であり得る。典型的には、速度調整剤の量は、環状オレフィンの総量に基づいて、０．０１又は０．００５重量％未満である。
（例えば、液体）接着剤組成物は、ポリマーを更に含む。いくつかの実施形態では、ポリマーは、液体接着剤組成物を増粘させる。他の実施形態では、ポリマーは、接着促進剤として特徴付けることができる。
組成物は、接着促進剤を更に含む。
いくつかの実施形態では、接着促進剤は、少なくとも２つのイソシアネート基を含有する化合物又はポリマーである。接着促進剤は、ジイソシアネート、トリイソシアネート、又はポリイソシアネート（すなわち、４つ以上のイソシアネート基を含有する）であり得る。接着促進剤は、少なくとも１つのジイソシアネート、トリイソシアネート、又はポリイソシアネートの混合物であり得る。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、ジイソシアネート化合物、又はジイソシアネート化合物の混合物である。
いくつかの実施形態では、接着促進剤は、商品名ＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｅ－２８（ＭＤＩベース）及びＢａｙｔｅｃＭＥ－２３０（ポリテトラメチレンエーテルグリコール（ＰＴＭＥＧ）に基づく変性ＭＤＩ）を含むＣｏｖｅｓｔｒｏから入手可能なポリイソシアネートプレポリマーなどのポリマーポリイソシアネート（例えば、ジイソシアネート）である。そのようなポリマーポリイソシアネート（例えば、ジイソシアネート）は、Ｃ２～Ｃ４のアルキレンオキシド繰り返し単位を含む。そのようなポリマーポリイソシアネート（例えば、ジイソシアネート）は、典型的には、ポリエーテルポリオールとポリイソシアネート（例えば、ジイソシアネート）との反応生成物である。更に、そのようなポリマーポリイソシアネートは、典型的には、イソシアネート基１モル当たり２００ｇ／モル～５０００ｇ／モルの範囲の平均当量を有する。
いくつかの実施形態では、ポリマーイソシアネート接着促進剤は、典型的には、ポリオールとＭＤＩなどの脂肪族ジイソシアネートとの反応生成物である。ポリオールは、典型的には、ポリテトラメチレンエーテルグリコール及びポリプロピレンオキシドの場合など、主鎖中に１つ以上の酸素原子を有する。
いくつかの実施形態では、（例えば、ポリテトラメチレンエーテルグリコール）ポリオールは、約９０ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。他の実施形態では、（例えば、ポリテトラメチレンエーテルグリコール）ポリオールは、少なくとも２００、３００、４００、５００、６００、７００、８００、９００、１０００、１１００、１２００、１３００、１４００、１５００、１６００、１７００、１８００、１９００、又は２０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。そのようなポリマーイソシアネートは、１５、１６、１７、１８、１９、又は２０重量％を超えるＮＣＯ含有量を有し得る。ＮＣＯ含有量は典型的に、２５重量％以下である。
いくつかの実施形態では、（例えば、ポリプロピレンオキシド）ポリオールは、少なくとも１０００、１１００、１２００、１３００、１４００、１５００、１６００、１７００、１８００、１９００、又は２０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。重合ポリオールの量は、典型的には、ポリマーイソシアネートの５５、５０、４５、又は４０重量％未満である。そのようなポリマーイソシアネートは、３、５、１０、１１、１２、１３、１４、又は１５重量％を超えるＮＣＯ含有量を有し得る。ＮＣＯ含有量は典型的に、２０重量％以下である。ポリマーポリオールの当量は、４００、３５０、又は３００ｇ／モル／ＮＣＯ基未満であり得る。当量は、典型的には、少なくとも１５０、２００、又は２５０ｇ／モル／ＮＣＯ基である。
他の実施形態では、ポリマー接着促進剤は、無水マレイン酸若しくはケイ素含有部分、又はそれらの組み合わせなどの他の官能基を含む。官能基は、末端基、ペンダント基、若しくは換言すれば側鎖、又はそれらの組み合わせとして存在し得る。
いくつかの実施形態では、組成物は、例えば、Ｅｖｏｎｉｋ，Ｅｓｓｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙから商品名「ＰＯＬＹＶＥＳＴ ＭＡ７５」で、及びＣｒａｙＶａｌｌｅｙ、Ｅｘｔｏｎ、ＰＡから商品名「ＲＩＣＯＮ １３０マレイン化ポリブタジエン１３１ＭＡ１０」で、入手可能な接着促進剤として無水マレイン酸グラフト化ポリマーを含み得る。
いくつかの実施形態では、このポリマーは、ポリオレフィンとして特徴付けることができる。ポリオレフィンは、ポリブタジエンなどのアルケン部分を含む不飽和であってもよい。いくつかの実施形態では、ポリマー（例えば、ポリオレフィン接着促進剤）は、少なくとも１０、１５、又は２０重量％の（例えば、１，２）ビニル含有量を有する。いくつかの実施形態では、ポリマー（例えば、ポリオレフィン接着促進剤）は、４０、３５、又は３０重量％以下の（例えば、１，２）ビニル含有量を有する。スチレンブロックコポリマーとは異なり、オレフィンポリマーはポリスチレンブロックを欠いている。しかしながら、ポリオレフィンは、そのような組み入れが接着性の改善を損なわない限り、他の部分を含み得る。
いくつかの実施形態では、ポリマー（例えばポリオレフィン）接着促進剤は、無水物基１モル当たり２００ｇ／モル～５０００ｇ／モルの範囲の平均無水物当量を有する。いくつかの実施形態では、平均無水物当量範囲は、無水物基１モル当たり４０００、３０００、２０００、１０００、又はｇ／モル以下である。
いくつかの実施形態では、ポリマー（例えばポリオレフィン）接着促進剤は、１又は１．５超の平均ケイ素含有部分官能価を有する。いくつかの実施形態では、平均ケイ素含有部分官能価は、最大２．５の範囲である。いくつかの実施形態では、ケイ素（すなわち原子）含有部分は、ケイ素原子に結合した１つ以上の（Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、又はＣ４の）アルコキシ基を含むアルコキシシラン部分であり得る。接着促進剤は、ジ又はトリ（Ｃ１～Ｃ４の）アルコキシシラン末端ポリブタジエンなどのアルコキシシラン末端ポリオレフィンとして特徴付けることができる。トリエトキシシラン末端液体ポリブタジエンは、Ｅｖｏｎｉｋ及びＲｉｃｏｎから市販されている。
（例えば、ポリマーポリイソシアネート又は無水マレイン酸若しくはケイ素含有部分を含むポリマー性（例えば、ポリオレフィン）ポリマー）接着促進剤は、典型的には、少なくとも２０００、３０００、４０００、又は５０００ｍＰａｓの２０又は２５℃での粘度を有する液体である（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ３２１９）。いくつかの実施形態では、２０又は２５℃での粘度は、７５，０００ｍＰａｓ以下である。いくつかの実施形態では、粘度は、３０，０００、２５，０００、２０，０００、１５，０００、又は１０，０００ｍＰａｓ以下である。いくつかの実施形態では、粘度は、１０００又は５００ｍＰａｓ未満である。他の実施形態では、接着促進剤は、４５、５０、又は５５℃で、少なくとも５０，０００、７５，０００、１００，０００、１２５，０００又は１５０，０００ｍＰａｓの粘度を有し得る。粘度は分子量の指標である。液体接着促進剤は、固体よりも容易に液体未重合環状オレフィンと組み合わせることができ、接着促進剤が混合物内により均一に分散される結果となる。
接着促進剤は、ポリマー、すなわち（例えばポリエーテル又はポリオレフィン）繰り返し単位を有する主鎖を有する。典型的な実施形態では、ポリマー接着促進剤は、１０，０００、９，０００、８，０００、７，０００、又は６，０００ｇ／モル以下の分子量（Ｍｎ）を有する。いくつかの実施形態では、ポリマー接着促進剤は、５，０００、４，５００、４，０００、３，５００、又は３，０００ｇ／モル以下の分子量（Ｍｎ）を有する。いくつかの実施形態では、ポリマー接着促進剤は、少なくとも１０００、１１００、１２００、１３００、１４００、１５００、１６００、１７００、１８００、１９００、又は２０００ｇ／モルの分子量（Ｍｎ）を有する。
本明細書に記載される接着促進剤ポリマーは、当該技術分野で記載される追加の接着促進剤と組み合わせて使用することができる。
いくつかの実施形態では、マレイン酸及び／又はケイ素含有部分を有するポリマー（例えば、ポリオレフィン）接着促進剤が利用される場合など、接着促進剤及び全体的な組成物は、イソシアネート部分を含まなくてもよい。
いくつかの実施形態では、追加の接着促進剤は、脂肪族ジイソシアネートである。脂肪族ジイソシアネートは、典型的には１個～約２４個の炭素原子を含有する直鎖、分岐鎖、又は環状飽和若しくは不飽和炭化水素基を含む。いくつかの実施形態では、アルキルジイソシアネートは、少なくとも２、３、４、５、又は６個の炭素原子を含有する。いくつかの実施形態では、脂肪族イソシアネートは、２２、２０、１８、１６、１４、又は１２個以下の炭素原子を含有する。代表的な例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、オクタメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。いくつかの実施形態では、脂肪族ジイソシアネートは、典型的には、４個～１６個の炭素原子を有する脂環式（例えば、シクロアルキル）部分、例えば、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロデシルなどを含む。一実施形態では、シクロアルキルジイソシアネートは、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）及びイソシアナト－［（イソシアナトシクロヘキシル）メチル］シクロヘキサンの異性体（Ｈ１２ＭＤＩ）である。
いくつかの実施形態では、追加の接着促進剤は、芳香族ジイソシアネートである。芳香族ジイソシアネートは、アルキレン（例えば、メチレン又はエチレン）部分などの有機連結基と一緒に縮合又は共有結合している１つ以上の芳香環を含む。代表的な芳香族部分としては、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ビフェニル、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノンなどが挙げられる。好適な芳香族ジイソシアネートは、６個～２４個の炭素原子を含有し、例えば、トルエンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、及びメチレンジフェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）であり、その３つの異性体、２．２’－ＭＤＩ、２，４’－ＭＤＩ、及び４，４’－ＭＤＩの任意の混合物を含み得る。
他のポリマーイソシアネートとしては、例えば、ＰＭ２００（ポリＭＤＩ）、Ｌｕｐｒａｎａｔｅ（商標）（ＢＡＳＦからのポリＭＤＩ）、Ｋｒａｓｏｌ（商標）ＬＢＤ２０００（ＴＤＩベース）、Ｋｒａｓｏｌ（商標）ＬＢＤ３０００（ＴＤＩベース）、Ｋｒａｓｏｌ（商標）ＮＮ－２２（ＭＤＩベース）、Ｋｒａｓｏｌ（商標）ＮＮ－２３（ＭＤＩベース）、及びＫｒａｓｏｌ（商標）ＮＮ－２５（ＭＤＩベース）を含むＣｒａｙ Ｖａｌｌｅｙから入手可能な様々なイソシアネート末端ポリブタジエンプレポリマーが挙げられる。
いくつかの実施形態では、追加の接着促進剤は、典型的には、少なくとも０．１、０．２、０．３、０．４、又は０．５重量％のグラフト化無水マレイン酸を含む無水マレイン酸グラフト化スチレン－エチレン／ブチレン－スチレン水素化コポリマーである。グラフト化無水マレイン酸の量は、典型的には７、６、５、４、３、又は２重量％以下である。無水マレイン酸グラフト化スチレン－エチレン／ブチレン－スチレン水素化コポリマーは、典型的には、少なくとも１０かつ６０、５０、又は４０％のポリスチレンを含む。好適な機能性エラストマーは、商品名「Ｋｒａｔｏｎ ＦＧ１９０１Ｇ」及び「Ｋｒａｔｏｎ ＦＧ１９２４Ｇ」でＫｒａｔｏｎ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓから市販されている。存在する場合（例えば、機能性）エラストマーの量は、典型的には、環状オレフィンの重量に基づいて、少なくとも０．００１、０．０５、又は０．１重量％である。
組成物は、典型的には、組成物の総重量に基づいて、少なくとも０．００５、０．０１０、０．０５０、０．１０、０．５０、又は１重量％の接着促進剤を含む。いくつかの実施形態では、接着促進剤の量は、組成物の総重量の１０、９、８、７、６、５、４、３、２、又は１重量％以下である。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、主鎖中に酸素原子を含む１つ以上のポリマーポリイソシアネート（例えば、ジイソシアネート）を含む。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、無水マレイン酸部分を含む１つ以上のポリオレフィンを含む。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、主鎖中に酸素原子を含む少なくとも１つのポリマーポリイソシアネート（例えば、ジイソシアネート）と、無水マレイン酸部分を含む少なくとも１つのポリオレフィンと、を含む。２つの接着促進剤が使用される場合、各接着促進剤の量は、典型的には、組成物の総重量の５、４、３、２、又は１重量％未満である。
接着剤組成物は、任意に１つ以上の従来の添加剤を含有してもよい。好ましい添加剤としては、粘着付与剤、可塑剤、酸化防止剤、ＵＶ安定剤、着色剤（例えば、カーボンブラック）、及び（例えば、ヒュームド）シリカ、（例えば、フロゴパイト）雲母及びガラス並びにセラミックバブルスなどの（例えば、無機）充填剤、並びに（例えば、ポリエチレン）ポリマー及び無機繊維が挙げられる。
環状オレフィン、ポリマー、及び他の成分は、様々な方法で組み合わせることができる。いくつかの実施形態では、材料は、トルエン及び酢酸エチルなどの有機溶媒中で組み合わされる。
接着剤組成物は、従来のコーティング技術を用いて基材上にコーティングされ得る。例えば、これらの組成物は、ローラーコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、スピンコーティング、スプレーコーティング、ナイフコーティング及びダイコーティングなどの方法によって、様々な基材に適用することができる。コーティング（乾燥）厚さは、典型的には、２５ミクロン（例えば、約１ミル）～１５００ミクロン（６０ミル）の範囲である。いくつかの実施形態では、コーティング厚さは、約５０ミクロン～３５０ミクロンの範囲である。
組成物の環状オレフィンを適用し、重合させる方法は、組成物の所望される用途に応じて変わるであろう。好ましい実施形態では、重合は、接着剤物品又は接着剤組成物を基材に適用した後に生じる。しかしながら、代替の実施形態では、組成物の重合は（少なくとも部分的には）、組成物を基材に適用する前、又は基材への適用と同時に起こり得る。
接着剤組成物は、様々な可撓性及び非可撓性基材上にコーティングされ得る。例としては、例えば、ポリオレフィン（例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン）、ポリ塩化ビニル、ポリエステル（ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート、ポリメチル（メタ）アクリレート（ＰＭＭＡ）、酢酸セルロース、トリ酢酸セルロース、及びエチルセルロースなどのプラスチックフィルムが挙げられる。いくつかの実施形態では、基材は、ポリ乳酸（ＰＬＡ）などの生物由来材料で構成される。
基材はまた、綿、ナイロン、レーヨン、ガラス、セラミック材料などの合成若しくは天然繊維材料から形成される織布、又は天然若しくは合成繊維、又はこれらの混紡のエアレイドウェブなどの不織布などの、布地から作製することもできる。
基材はまた、金属（例えば、スチール、アルミニウム、銅）、金属化ポリマーフィルム、セラミックシート材料、又は発泡体（例えば、ポリアクリル、ポリエチレン、ポリウレタン、ネオプレン）などで形成され得る。
有利には、記載された接着促進剤は、ポリアミド（例えば、ナイロン６、ナイロン６，６）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）などの操作されたプラスチックへの結合が特に困難である基材への結合に好適である。いくつかの実施形態では、操作されたプラスチックは、少なくとも１５０℃又は２００℃の融点を有する。いくつかの実施形態では、操作されたプラスチックは、３７５℃又は３５０℃以下の融点を有する。そのような材料の融点は、Ｊａｍｅｓ Ｅ．Ｍａｒｋ，Ｏｘｆｏｒｄ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ（１９９９）によって編集されたＰｏｌｙｍｅｒ Ｄａｔａ Ｈａｎｄｂｏｏｋに記載されている。いくつかの実施形態では、基材は、フィルム、シート、又は（例えば、非平面）成形プラスチック物品である。そのような基材は、典型的には繊維を欠いており、したがって、接着剤組成物は、繊維の物理的絡み合いによって形成される結合ではなく表面結合を形成する。
環状オレフィンが、化学線（例えば、ＵＶ）放射への曝露によって活性化されたＲＯＭＰ触媒で重合されるとき、接着剤組成物（例えば、接着剤物品の）は、２８０ナノメートル～４２５ナノメートルの波長範囲でＵＶＡ最大値を有する活性化ＵＶ放射線で照射され得る。ＵＶ光源は、様々な種類とすることができる。ブラックライトなどの低強度光源により、概して、０．１又は０．５ｍＷ／ｃｍ２（ミリワット／平方センチメートル）から、１０ｍＷ／ｃｍ２の範囲の強度が得られる（米国国立標準技術研究所（United States National Institute of Standards and Technology）により承認された、例えば、ＵＶＩＭＡＰ ＵＭ ３６５ Ｌ－Ｓ線量計（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｉｎｃ．，Ｓｔｅｒｌｉｎｇ，ＶＡ製）により測定）。高光度光源は、概ね、１０、１５又は２０ｍＷ／ｃｍ２超の強度を、最大４５０ｍＷ／ｃｍ２以上の範囲の強度をもたらす。いくつかの実施形態において、高強度光源は、最大５００、６００、７００、８００、９００又は１０００ｍＷ／ｃｍ２の強度をもたらす。環状オレフィンを重合させるＵＶ光は、発光ダイオード（ＬＥＤ）、ブラックライト、中圧水銀ランプなど、又はこれらの組み合わせなどの、様々な光源によって得ることができる。環状オレフィンはまた、Ｆｕｓｉｏｎ ＵＶ Ｓｙｓｔｅｍ Ｉｎｃ．から入手可能なより高強度の光源を用いて重合させることもできる。重合及び硬化のためのＵＶ曝露時間は、使用される光源の強度に応じて変更することができる。例えば、低強度光源を用いた完全硬化は、約３０秒～３００秒の範囲の曝露時間で達成することができるが、高強度光源による完全硬化は、約５秒～２０秒の範囲のより短い曝露時間で達成することができる。高強度光源による部分硬化は、典型的には、約２秒～約５又は１０秒の範囲の曝露時間で達成することができる。
あるいは、又はそれらの組み合わせで、環状オレフィンが熱活性化ＲＯＭＰ触媒で重合される場合、接着剤は前述のように加熱される。
環状オレフィンの重合後の接着剤組成物は、典型的には、感圧接着剤ではない。この実施形態では、環状オレフィンの重合後の接着剤の貯蔵弾性率（Ｇ’）は、少なくとも（例えば、２５℃）１Ｈｚの周波数で３×１０５Ｐａである。いくつかの実施形態では、環状オレフィンの重合後の接着剤組成物は、少なくとも４×１０５Ｐａ、５×１０５Ｐａ、６×１０５Ｐａ、７×１０５Ｐａ、８×１０５Ｐａ、９×１０５Ｐａ、１×１０６Ｐａ、２×１０６Ｐａ、３×１０６Ｐａ、４×１０６Ｐａ、５×１０６Ｐａ以上の貯蔵弾性率を有する。この実施形態では、接着剤組成物は、構造用接着剤組成物として特徴付けることができる。
いくつかの実施形態では、重合性組成物は、２つの基材の間に配置され、続いて、完全に硬化されて、基材間の構造的又は半構造的な結合をもたらす、構造用又は半構造用接着剤組成物を提供する。「半構造用接着剤」は、少なくとも約０．５ＭＰａ、より好ましくは少なくとも約１．０ＭＰａ、及び最も好ましくは少なくとも約１．５ＭＰａの重なり剪断強度（実施例の試験方法に従う）を有する硬化接着剤である。しかし、特に高い重なり剪断強度を有するかかる硬化接着剤は、構造用接着剤と呼ばれる。「構造用接着剤」は、少なくとも約３．５ＭＰａ、より好ましくは少なくとも約５ＭＰａ、最も好ましくは少なくとも約７ＭＰａの重なり剪断強度を有する硬化接着剤である。重なり剪断強度は、０．１又は０．０５インチ／分のクロスヘッド速度を使用して、実施例に記載される試験方法に従って試験することができる。様々な基材を、金属（例えば、スチール、アルミニウム、銅）又は前述のような操作されたプラスチックを含む重なり剪断試験に利用することができる。
本明細書に記載される接着促進剤を含む接着剤組成物は、アルミニウムを含む金属基材に高い重なり剪断強度を示すことが見出されているため、この接着剤は、参照により本明細書に組み込まれる国際公開第２０２０／１２１２４４号に記載されているような電動ビークル用冷却プレート結合で使用するために、好適である。記載される環状オレフィン系接着剤は、接着剤が加水分解に供される反応部位を欠いているため、電動ビークル用冷却プレート結合のためのエポキシ構造用接着剤よりも好ましい場合がある。更に、エポキシのより高い極性とは異なり、環状オレフィン系接着剤の非極性の性質は、極性クーラントが接着剤ネットワーク内を移動するのを防ぎ、したがって接着剤のガラス転移温度を維持する。本明細書に記載される接着剤は、実施例に更に記載されるように、（例えば、水／エチレングリコール）エンジンクーラントへの曝露後に十分な結合強度を維持することができることが見出されている。ケイ素含有部分を有するポリマー（例えばポリオレフィン）接着促進剤を含む接着剤組成物は、（例えば、水／エチレングリコール）エンジンクーラントへの曝露後に最も高い結合強度を提供したが、他の接着促進剤も性能の改善を示した。
図１及び２は、電動ビークルバッテリーアセンブリ用の例示的な冷却プレートアセンブリ１０を示す。冷却プレートアセンブリ１０は、パターン化された開放冷却チャネル１４及び中間ランド領域１６を備えた、波形、型打ち、又は別の方法で形成されたトッププレート１２と、平坦なボトムプレート１８と、ボトムプレート１８の上側主面の少なくとも大部分（すなわち、表面積の少なくとも５０％）又は全てとトッププレート１２の中間ランド領域１６の少なくとも大部分（すなわち、表面積の少なくとも５０％）又は全てとを被覆し結合するように配置された、接着剤２０の連続的又はほとんど連続的な（すなわち、その表面積の少なくとも５０％が連続的な）層又はシートと、によって形成されたクーラント循環チャネルを備える。チャネルパターン１４が、トッププレート１２の下側主面３０上に形成されている。図２において、電動ビークルバッテリーアセンブリ用冷却プレートアセンブリ１０は、パターン化された開放冷却チャネル１４及び中間ランド領域１６を備えた、波形、型打ち、又は別の方法で形成されたトッププレート１２と、平坦なボトムプレート１８と、トッププレート１２の中間ランド領域１６の少なくとも大部分（すなわち、表面積の少なくとも５０％）又は全てとボトムプレート１８の上側主面の対応する領域とを被覆し結合するように配置された、接着剤２０のストリップ又はパターンと、を備える。図１及び図２に示される実施形態では、冷却プレートアセンブリ１０のトッププレート１２及びボトムプレート１８は、本明細書に記載されるような構造用接着剤２０と一緒に結合された、アルミニウム又はアルミニウム合金で製造することができる。あるいは、冷却プレート構成要素は、他の金属、金属合金、十分に高温のプラスチック、又は繊維（例えば、炭素繊維など）強化ポリマー又はセラミック複合材料を使用して製造することができる。また、冷却プレート構成要素のために、異種材料（例えば、異種金属、プラスチック、及び／又は複合材の任意の組み合わせ）を使用することが望ましい場合がある。ガルバニック腐食を誘発し得る異種金属（例えば、アルミニウムとスチール）が選択される場合、図１の実施形態を使用することが望ましい場合があり、接着剤２０の層は連続的であり、分離バリアとして機能する。
図３において、電動ビークルバッテリーアセンブリ用の冷却プレートアセンブリ１０は、パターン化された開放冷却チャネル１４及び中間ランド領域１６を備えた、波形、型打ち、又は別の方法で形成されたトッププレート１２と、トッププレート１２の中間ランド領域１６の少なくとも大部分（すなわち、表面積の少なくとも５０％）又は全てとバッテリートレイ２２の上側主面の対応する領域とを被覆し結合するように配置された、有機結合剤／接着剤２０のストリップ又はパターンと、を備える。
本発明の目的及び利点を以下の実施例で更に例示する。これらの実施例において列挙される特定の材料及び量、並びにその他の条件及び詳細は、本発明を過度に制限しないように使用されるべきである。
別段の記載がない限り、又は文脈から容易に明らかでない限り、実施例及び本明細書のその他の箇所における全ての部、百分率、比などは、重量によるものである。
Figure 2022551722000019
重なり剪断（ＯＬＳ）接着試験方法
指定された基材の２つのクーポン（指定された厚さで１インチ×４インチ）をイソプロパノールで洗浄し、空気乾燥した（アルミニウムクーポンを、洗浄前にＳＣＯＴＣＨ－ＢＲＩＴＥ ＧＥＮＥＲＡＬ ＰＵＲＰＯＳＥ ＨＡＮＤ ＰＡＤ ＃７４４７（３Ｍ）で研磨した）。１枚のクーポンの先端で、１インチ×０．５インチの領域を、タング降圧子を備えた調製された配合物の薄層でコーティングし、次いで、反対の先端方向に別のクーポンと接触させた。紙クランプを使用して、硬化プロセス中に二等分部分を一緒に保持した。次いで、重なり剪断試験の前に、８０℃で少なくとも３時間に設定されたオーブン内で試料を硬化させた。ＯＬＳ試験試料を試験した（ＭＴＳ Ｉｎｓｉｇｈｔマシン、０．１インチ／分のクロスヘッド速度、２２５０ｌｂのフォースロードセル）。報告された値は、試験された３つの試料の平均のｐｓｉの「ピーク応力」である。
配合物及び試験
第１の配合工程では、触媒以外の全ての材料を合わせ、小型スピードミキサーカップ内で２２５０ｒｐｍで４分間混合した。次に、触媒を接着剤配合物に添加し、得られた混合物を２２５０ｒｐｍで１０秒～１２秒間高速混合し、次いで、接着剤を重なり複剪断（ＯＬＳ）試験のために基材に迅速に適用した。各配合物を５グラムスケールで調製し、表中の全ての値（特に明記しない限り）は重量％であった。配合物を試験し、スチール、アルミニウム、銅、ナイロン６、ナイロン６／６、及び高性能ポリアミドなどの材料について良好なＯＬＳの結果を実証した。アルミニウム基材についての結果を、表２に示す。ナイロン６／６についての結果を、表３に示す。
Figure 2022551722000020
Figure 2022551722000021
配合物１６の重なり剪断強度もまた、アルミニウムクーポンで試験した。結果は４４４９ｐｓｉであった。
表４において追加の基材を試験した。表４についての配合物を、ＨＰＲ２１２８（９８．０重量％）、Ｅ２８（１．０重量％）、及びＣＴ－７６２（１．０重量％）を使用して上記のように調製した。０．５インチ×０．５インチ正方形のみをクーポンの先端にコーティングし、クロスヘッド速度が０．０５インチ／分であったことを除いて、ＯＬＳを上記のように試験した。金属基材は、幅０．５インチ×長さ４インチ×厚さ０．１２５インチであった。プラスチック基材は、幅１インチ×長さ４インチ×厚さ０．２５インチであった。
Figure 2022551722000022
以下の組成を有する２剤型組成物を調製した：
Figure 2022551722000023
Figure 2022551722000024
第１の樹脂部の材料をカップ内で合わせて、小型スピードミキサーを用いて２２５０ｒｐｍで４分間混合した。次に、第２の触媒部を添加し、材料を２２５０ｒｐｍで１０秒～１２秒間高速混合した。得られた混合物は、樹脂対触媒分散液の１０：１の体積比であった。
次いで、重なり剪断試料を、様々な基材（すなわち、１／８インチの厚さのナイロン６，６、１／４インチの厚さのＰＥＥＫ、及び１／４インチの厚さＰＥＩ）で上述したように迅速に調製した。基材は、結合前にイソプロパノール溶媒でのみ拭き取られた。２つの結合基材間の重なり領域は、０．５インチ×１インチであった。ＯＬＳ試料を８０℃のオーブン内で３．５時間硬化させた。
重なり剪断（ＯＬＳ）試験を２インチ／分で行い、ピーク応力を損傷モードとともに報告した。結果は、以下の表５に示される。
Figure 2022551722000025
試験前に８０℃で少なくとも３時間硬化させた後、アルミニウム基材を使用した標準配合物及び試験方法に従って、シラン末端ポリブタジエン接着促進剤を表６で試験した。
Figure 2022551722000026
ポリマー鎖当たり様々な量の平均シラン末端を有するシラン末端ポリブタジエンを、表７のポリブタジエンと比較して試験した。これらの実施例は、標準的な方法に従って配合し、８０℃で１８時間硬化させ、アルミニウムクーポンで試験した。
Figure 2022551722000027
以下の組成を有する２剤型組成物を調製した：
Figure 2022551722000028
Figure 2022551722000029
第１の樹脂部についての材料をカップ内で合わせ、小型スピードミキサーを用いて３５００回転／分で１４分間混合した。第２の触媒分散液部についての材料をカップ内で合わせ、小型スピードミキサーを用いて３５００回転／分で１分間混合した。第１の樹脂部及び第２の触媒分散液部の材料を４℃のフリッジに３週間別々に保管した。３週間後、第１の樹脂部及び第２の触媒分散液部を１０：１の樹脂対触媒分散液の体積比で合わせ、３５００回転／分で１分間高速混合した。
次いで、接着剤をアルミニウムクーポンに迅速に適用して、硬化させ、その後重なり剪断（ＯＬＳ）試験を行った。洗浄前にアルミニウムクーポンを研磨しなかったことを除いて、ＯＬＳ試料を上記のように調製及び試験した。特に明記しない限り、試料を８５℃に設定したオーブン内で一晩硬化させた。
Figure 2022551722000030
ＰＢ２１００－ＭＬＱ（イソシアネート末端ポリブタジエン）の合成
ポリマージオール（ＰＢ２１００）を、最初に１００℃で３時間高真空化で乾燥させた。５．０ｇのＰＢ２１００をガラスバイアル内で５．１ｇのジイソシアネート（ＭＬＱ）と混合し、次いで直ちに密封して、水分への曝露を最小限に抑えた。反応混合物を６５℃で３時間磁気撹拌し、その後室温に冷却した。
表９についての配合物を以下のように調製した。全ての材料をスピードミキサーカップ内で秤量し、３５００回転／分で３０秒間混合した。各配合物を５グラムスケールで調製し、表中の全ての値（特に明記しない限り）は重量％であった。次いで、接着剤をアルミニウムクーポンに迅速に適用して、硬化させて、その後重なり剪断（ＯＬＳ）試験を行った。洗浄前にアルミニウムクーポンを研磨しなかったことを除いて、ＯＬＳ試料を上記のように調製及び試験した。特に明記しない限り、試料を８５℃に設定したオーブン内で一晩硬化させた。
エンジンクーラント耐性試験
エチレングリコール及び水の曝露に対する接着剤の長期耐性を試験するために、硬化したクーポンを２つの異なるクーラント（ＰＲＥＳ １又はＰＲＥＳ ＤＣ）のうちの１つに浸して、次いで蒸発を防止するために密封した。クーポン及びクーラントを含む密封容器を、９０℃に設定したオーブン内に配置した。クーポンを様々な時点で容器から取り出した。
配合物を試験し、シランカップリング剤含有配合物が、イソシアネート末端ポリブタジエン及び無水マレイン酸官能化ポリブタジエン配合物よりも市販の自動車用クーラントにおける加速劣化のためのより良好なＯＬＳ結果をもたらすことを実証した。
Figure 2022551722000031

Claims (33)

  1. ｉ）未重合環状オレフィンと、
    ｉｉ）開環メタセシス重合触媒又はそのプレ触媒と、
    ｉｉｉ）無水マレイン酸若しくはケイ素含有部分、又はそれらの組み合わせを含むポリオレフィンからなる群から選択される１つ以上の接着促進剤と、
    を含む、接着剤組成物。
  2. 前記ポリオレフィンが、無水物基１モル当たり２００ｇ／モル～５０００ｇ／モルの範囲の平均無水物当量を有する、請求項１に記載の接着剤組成物。
  3. 前記ポリオレフィンが、アルケン部分を含む、請求項１及び２に記載の接着剤組成物。
  4. 前記ポリオレフィンが、ポリブタジエンを含む、請求項３に記載の接着剤組成物。
  5. 前記ポリオレフィンが、ポリスチレンブロックを欠いている、請求項１～４のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  6. 前記接着剤組成物が、主鎖中に酸素原子を含む１つ以上のポリマーポリイソシアネートを更に含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  7. 前記ポリマーポリイソシアネートが、イソシアネート基１モル当たり２００ｇ／モル～５０００ｇ／モルの範囲の平均当量を有する、請求項６に記載の接着剤組成物。
  8. 前記ポリマーポリイソシアネートが、Ｃ２～Ｃ４のアルキレンオキシド繰り返し単位を含む、請求項６に記載の接着剤組成物。
  9. 前記接着促進剤が、１０，０００、９，０００、８，０００、７，０００又は６，０００ｇ／モル以下の分子量（Ｍｎ）を有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  10. 前記接着促進剤が、ポリエーテル部分を含む少なくとも１つのポリマーイソシアネートと、無水マレイン酸又はケイ素含有部分を含む少なくとも１つのオレフィンポリマーとを含む、請求項１～９に記載のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  11. 前記未重合環状オレフィンが、シクロペンタジエン、ノルボルネン、及びそれらのオリゴマーから選択される部分を含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  12. 前記触媒が、ルテニウム又はオスミウム金属カルベン触媒である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  13. 前記環状オレフィンの重合後の前記接着剤組成物が、０．０５インチ／分のクロスヘッド速度で、少なくとも５００ｐｓｉ（３．５ＭＰａ）又は１０００ｐｓｉ（６．９Ｍｐａ）のスチール、アルミニウム、銅、又はポリアミドとの重なり剪断値を示す、請求項１～１２のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  14. 前記ポリアミドが、ナイロンである、請求項１３に記載の接着剤組成物。
  15. 前記環状オレフィンの重合後の前記接着剤組成物が、２インチ／分のクロスヘッド速度で、少なくとも５００ｐｓｉ（３．５Ｍｐａ）又は１０００ｐｓｉ（６．９Ｍｐａ）のポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）又はポリエーテルイミド（ＰＥＩ）との重なり剪断値を示す、請求項１～１２のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  16. 前記接着剤組成物が、２剤型接着剤組成物であり、前記触媒が、前記未重合環状オレフィンとは別個の部分にある、請求項１～１５のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
  17. 基材を結合する方法であって、
    請求項１～１６のいずれか一項に記載の接着剤組成物を提供することと、
    前記接着剤組成物を基材に適用することと、
    室温で、又は化学線放射、熱、若しくはそれらの組み合わせへの曝露によって、前記環状オレフィンを重合させることと、を含む、方法。
  18. 請求項１～１７のいずれか一項に記載の接着剤組成物で第２の基材に接着された第１の基材を含む、物品。
  19. 前記第１の基材及び／又は前記第２の基材が、少なくとも２００℃の融点を有する、請求項１８に記載の物品。
  20. 前記第１の基材及び／又は前記第２の基材が、ポリアミド、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、又はポリエーテルイミド（ＰＥＩ）を含む、請求項１８又は１９に記載の物品。
  21. 前記ポリアミドが、ナイロンである、請求項２０に記載の物品。
  22. 前記第１の基材及び／又は前記第２の基材が、金属を含む、請求項１８に記載の物品。
  23. 基材を結合する方法であって、
    ｉ）未重合環状オレフィンと、
    ｉｉ）開環メタセシス重合触媒又はそのプレ触媒と、
    ｉｉｉ）主鎖中に酸素原子を含む１つ以上のポリマーポリイソシアネートと、
    を含む接着剤組成物を提供することと、
    前記接着剤組成物を、ポリアミド、ポリエーテルエーテルケトン、又はポリエーテルイミドから選択される基材に適用することと、
    化学線放射、熱、又はそれらの組み合わせへの曝露によって、前記環状オレフィンを重合させることと、を含む、方法。
  24. ｉ）未重合環状オレフィンと、
    ｉｉ）開環メタセシス重合触媒又はそのプレ触媒と、
    ｉｉｉ）主鎖中に酸素原子を含む１つ以上のポリマーポリイソシアネートと、
    を含む接着剤組成物で、第２の基材に接着された第１のポリアミド基材を含む、物品。
  25. 前記ポリアミド基材が、非繊維性である、請求項２３又は２４に記載の方法又は物品。
  26. 前記基材が、フィルム、シート、又は成形プラスチックである、請求項２３又は２４に記載の方法又は物品。
  27. 前記ポリマーポリイソシアネートが、ポリエーテルポリオールとジイソシアネートとの反応生成物である、請求項２３又は２４に記載の方法又は物品。
  28. 前記接着剤組成物が、請求項７～１６のいずれか一項によって更に特徴付けられる、請求項２３～２７のいずれか一項に記載の方法又は物品。
  29. 電動ビークルバッテリー用冷却プレートアセンブリであって、
    ｉ）未重合環状オレフィンと、
    ｉｉ）開環メタセシス重合触媒又はそのプレ触媒と、
    ｉｉｉ）１つ以上の接着促進剤と
    を含む接着剤組成物を用いて、ボトムプレート又はバッテリートレイに結合されたトッププレートを備える、電動ビークルバッテリー用冷却プレートアセンブリ。
  30. 前記少なくとも１つのポリマー接着促進剤が、イソシアネート、無水マレイン酸、ケイ素含有部分、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される官能基を含む、請求項２９に記載の電動ビークルバッテリー用冷却プレート。
  31. 前記トッププレート、ボトムプレート、バッテリートレイ、又はそれらの組み合わせのうちの少なくとも１つが、金属を含む、請求項２９又は３０に記載の電動ビークルバッテリー用冷却プレート。
  32. 前記トッププレート、ボトムプレート、バッテリートレイ、又はそれらの組み合わせのうちの少なくとも１つが、アルミニウムを含む、請求項２９～３１のいずれか一項に記載の電動ビークルバッテリー用冷却プレート。
  33. 請求項２９～３２のいずれか一項に記載の電動ビークルバッテリー用冷却プレートアセンブリを備える、電動ビークル。
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