JP2022547055A - マイクロカプセルおよびヘアケア組成物 - Google Patents

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Abstract

液体コアと外殻を有するコアシェルマイクロカプセルであって、液体コアは溶媒とピロクトン化合物を含み、シェルは、アミノスルホン酸を含むポリ尿素を含む。

Description

本発明は、ピロクトン化合物を含むマイクロカプセル、ピロクトン化合物を含むマイクロカプセルを作製する方法、および抗ふけヘアケア組成物に関する。特に、界面活性剤および抗ふけ活性剤としてピロクトン化合物を含む組成物である。
ふけは、多くの世界に影響を及ぼす問題である。この症状は、頭皮からの死んだ皮膚細胞の凝集塊の脱落によって現れる。これらは白色であり、美的に不快な外観を提供する。ふけに寄与する因子は、マラセジア酵母のある種のメンバーである。これらに対抗するために、ふけ防止効果のための種々の活性物質を含むヘアトリートメント組成物が開発されている。ピロクトンオラミンのようなピロクトン化合物は、そのような活性物質の1つである。
沈着を助け、ふけ防止活性物質の有効性を増大させるために、場合によってはふけ防止剤をカプセル化することができる。
ふけ防止剤のカプセル化は、EP1702674号(Cognis)に開示されている。
WO2017/084826号(ユニリーバ)は、マイクロカプセルの液体コアが溶媒を含み、抗ふけ剤クリンバゾールが溶媒に溶解したコアシェルマイクロカプセルを開示している。
しかしながら、ピロクトン化合物をカプセル化し、乾燥時にピロクトンをゆっくりと放出する安定な系が依然として必要とされている。乾燥時の活性物質のゆっくりとした放出は、より長く持続するふけ防止効果を与えると考えられる。
EP1702674 WO2017/084826
本発明によれば、液体コアおよび外殻を有するコアシェルマイクロカプセルであって、液体コアが溶媒およびピロクトン化合物を含み、シェルがアミノスルホン酸を含むポリ尿素を含む、コアシェルマイクロカプセルが提供される。
理論に束縛されるものではないが、アミノスルホン酸のシェルポリマーへの添加は頭皮上での乾燥時にマイクロカプセルが潰れる度合いを減少させる効果を有し、したがって皮脂可溶性ふけ防止活性物質の効果の寿命を増加させると考えられる。
本発明はまた、界面活性剤および上記のコアシェルマイクロカプセルの全組成物の少なくとも0.05重量%を含むヘアケア組成物に関する。
発明の詳細な説明
本発明の組成物は、シェルのポリ尿素がアミノスルホン酸から形成されているコアシェル微粒子を含む。
好ましくは、ポリ尿素シェルは、アミノスルホン酸に加えて、イソシアネートおよびアミンのモノマー単位を含む。イソシアネートが脂肪族であることが好ましく、より好ましくは、脂肪族および環状または分枝鎖である。
ポリ尿素を形成するために使用されるアミン単位は、本質的にモノマーであるか、又は、ポリマーアミンであってよい。
ポリ尿素を調製するために使用される脂肪族イソシアネート単量体は、イソフェロンジイソシアネートおよび/またはヘキサメチレンジイソシアネートを含むことが好ましい。
ポリ尿素シェルはアミノスルホン酸を含み、好ましくは、アミノ酸スルホン酸はタウリンである。
好ましくは、アミノスルホン酸は、ポリ尿素シェルの調製中に、イソシアネートに対して少なくとも0.1重量%、より好ましくはイソシアネートに対して少なくとも1重量%、最も好ましくはイソシアネートに対して5重量%のレベルで添加される。
好ましくは、ポリ尿素を調製するために使用されるアミンは、ジエチレントリアミン、トリス(2-アミノエチル)アミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミンおよび/またはポリエチレンイミンをさらに含む。
重合プロセスは、Pickeringエマルジョン型プロセスを使用してもよい。このような方法は、国際公開第2008/145547号に教示されている。Pickeringエマルジョン法に基づく当業者に公知のシェル化学は、メラミンホルムアルデヒド、尿素ホルムアルデヒドおよびメラミングリオキサールである。あるいは、重合プロセスが界面重合によって行われてもよい。ポリ尿素マイクロカプセルを製造するための適切な方法は、米国特許出願公開第2013/330292号に教示されている。本発明のポリ尿素を形成するための界面重合に基づくシェル化学は、当業者に知られており、ポリイソシアネートとポリアミンとの反応によって形成されるポリ尿素である。
コアシェルマイクロカプセルの直径は、好ましくは少なくとも5ミクロンである。直径は粒子が肉眼で見えるようになるよりも大きいかのように、50ミクロン未満であるべきである。好ましくは、マイクロカプセルの直径は、5~20ミクロン、より好ましくは10~15ミクロンの範囲にある。
毛根または頭皮に対する親和性を有する沈着補助剤を、マイクロカプセルシェルの外側に移植することができる。好ましいシェル材料のための好ましい沈着補助剤およびグラフト化方法は他に教示されており、当業者に知られている。最も好ましいのは、グラフト化デキストラン;HPC(および他の疎水性修飾多糖);より好ましいのはキトサン塩である。国際公開第14/064121号は毛髪上へのマイクロカプセルの沈着を増加させるための沈着補助剤としてのキトサン塩の使用を開示し、国際公開第13/026656号は、毛髪シャンプーからマイクロカプセルを沈着させるために使用するための沈着補助剤としてのデキストランの使用を開示し、国際公開第13/026657号は、毛髪シャンプーからのマイクロカプセルの沈着を補助するための沈着補助剤としてのHPMCおよびHEMCの使用を開示する。
有利には、マイクロカプセルの表面に共有結合させるために、工程(d)の前または間のいずれかに沈着補助剤を添加する。あるいは、スペーサーをマイクロカプセルの表面に結合させ、次いで沈着補助剤をスペーサー上で反応させてもよい。ポリエチレングリコールは、適切なスペーサーである。好ましい沈着補助剤は、グラフト化デキストラン、HPC(および他の疎水的に修飾された多糖類)およびペプチドからなる群から選択される。カチオン性ポリマー、特にキトサンが好ましい。
また、本発明によれば、界面活性剤と、全組成物の少なくとも0.05重量%、好ましくは0.1~1.0重量%のコアシェルマイクロカプセルとを含むヘアシャンプーが提供される。
シェルマイクロカプセル内の溶媒対ピロクトン化合物の比は、15:1未満、好ましくは11:1未満である。
本発明に使用するピロクトン化合物としては、ピロクトン酸、ピロクトン酸の第一級、第二級および第三級オラミン塩(例えば、ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミン塩)、ならびにそれらの混合物、好ましくはピロクトン酸、ピロクトン酸の第一級オラミン塩(すなわち、オクトピロックス(登録商標)としても知られるピロクトンオラミン)およびそれらの混合物、より好ましくはピロクトン酸を含む。
溶媒
コアシェル微粒子内の溶媒は、ピロクトン化合物を効率的に溶解できること、またはヘアケア組成物中に必要とされるマイクロカプセルの数が耐えられないほど多くなることが必須である。好ましい溶媒は芳香族である。本発明の好ましい最小溶解力は、ピロクトン化合物が溶解されるときに、最大で8倍、好ましくは最大で5倍の溶媒が使用されるようなものである。いったん溶解すると、マイクロカプセルが破砕し、その液体コアペイロードを送達し、これがピロクトン化合物の輸送を助けるので、ピロクトン化合物が溶液中に留まることが重要である。好ましい溶媒は、香料成分を含み、その場合、それらは、溶解したピロクトン化合物がマイクロカプセルの破裂後に溶液中に残るように、低揮発性を与えるために、少なくとも50重量%の中音(mid notes)および低音(low notes)を含む。従って、溶媒系は、その使用がピロクトン化合物を開放試験溶液から25℃で1時間未満で結晶化させる揮発性溶媒を避けるべきである。溶媒のcLog Pは、好ましくは1.8より大きく、より好ましくは2より大きく、最も好ましくは3より大きいべきである。混合物または単独で使用することができる適切な溶媒は、ヘプタノンである。
ピロクトン化合物レベル
マイクロカプセル中のピロクトン化合物のレベルは、溶液から出ることなくできるだけ高くなければならない。好ましい溶媒系については、粒子当たりのレベルは、典型的には従来技術のラテックス粒子の少なくとも2倍である。これは、送達系の量が従来技術と比較して減少することを意味する。
好ましくは、ピロクトン化合物は、組成物の0.01~1重量%、より好ましくは0.05~0.6重量%、最も好ましくは0.01~0.5重量%で存在する。
界面活性剤系
組成物は、毛髪を処理するためのヘアケア製品として使用される任意の一般的な製品形態であり得る。好ましくは、それはリンスオフ組成物であり、最も好ましくは、それはふけ防止シャンプー組成物である。
組成物は、製品形態に応じて、ヘアケア製品に一般的に見られる任意の成分を含み得る。
例えば、組成物がシャンプーである場合、それは、シャンプーでの使用に適した少なくとも1つのクレンジング界面活性剤を含む界面活性剤系を含むであろう。コンディショニング効果を提供することを目的とする組成物である場合、コンディショニング活性物質を含む。適切なコンディショニング活性剤としては、脂肪アルコール、シリコーンおよびカチオン性界面活性剤を含む。
適切なアニオン性洗浄界面活性剤の例は、硫酸アルキル、アルキルエーテル硫酸塩、スルホン酸アルカリール、イセチオン酸アルカノイル、コハク酸アルキル、スルホコハク酸アルキル、スルホコハク酸アルキルエーテル、N-アルキルサルコシネート、リン酸アルキル、リン酸アルキルエーテル、およびアルキルエーテルカルボン酸、及びそれらの塩、特にそれらのナトリウム、マグネシウム、アンモニウム、および、モノ-、ジ-およびトリエタノールアミン塩である。アルキル基およびアシル基は、一般に8~18個、好ましくは10~16個の炭素原子を含有し、不飽和であってもよい。アルキルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルスルホコハク酸塩、アルキルエーテルリン酸塩及びアルキルエーテルカルボン酸並びにそれらの塩は、1分子当たり1~20個のエチレンオキシド又はプロピレンオキシド単位を含有することができる。
本発明の組成物に使用するための典型的なアニオン性クレンジング界面活性剤には、オレイルコハク酸ナトリウム、ラウリルスルホコハク酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテルスルホン酸ナトリウム、ラウリルエーテルスルホコハク酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエーテルスルホン酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、ココイルイセチオン酸ナトリウム、ラウリルイセチオン酸ナトリウム、ラウリルエーテルカルボン酸およびN-ラウリルサルコシネートナトリウムが含まれる。
好ましいアニオン性界面活性剤は、硫酸アルキルおよびアルキルエーテル硫酸塩である。これらの材料は、それぞれ式ROSOMおよびR-O(CO)xSOMを有し、ここで、Rは、8~18個の炭素原子のアルキルまたはアルケニルであり、xは約1~約10の値を有する整数であり、Mは、アンモニウム、トリエタノールアミンのようなアルカノールアミン、ナトリウムおよびカリウムのような一価の金属、および、マグネシウム、カルシウムのような多価の金属カチオンである。最も好ましくは、Rは12~14個の炭素原子を、分岐鎖ではなく直鎖で有する。
好ましいアニオン洗浄界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウリルエーテル硫酸(n)EOナトリウム(nは1~3である)から選択され;より好ましくはラウリルエーテル硫酸(n)EOナトリウム(nは1~3である);最も好ましくはラウリルエーテル硫酸1EOナトリウムである。
アルキルエーテル硫酸塩のレベルは、全組成物の0.5重量%~25重量%であることが好ましく、3重量%~18重量%であることがより好ましく、6重量%~15重量%であることが最も好ましい。
本発明の組成物中のアニオン性クレンジング界面活性剤の総量は、一般に0.5重量%~45重量%、より好ましくは1.5重量%~20重量%の範囲である。
本発明の組成物は、非イオン性界面活性剤を含有することができる。最も好ましくは、非イオン性界面活性剤は、0~5重量%の範囲で存在する。
本発明の組成物に含めることができる非イオン性界面活性剤には、脂肪族(C-C18)第一級または第二級直鎖または分岐鎖アルコールまたはフェノールとアルキレンオキシド、通常はエチレンオキシドとの縮合生成物が含まれ、一般に6~30個のエチレンオキシド基を有する。アルキルエトキシレートが特に好ましい。最も好ましいのは、式R-(OCHCH)nOHを有するアルキルエトキシレートであり、ここで、RはC12-15のアルキル鎖であり、nは5~9である。
他の適切な非イオン性界面活性剤には、モノアルキルアルカノールアミドまたはジアルキルアルカノールアミドが含まれる。例としては、ココモノ-またはジ-エタノールアミドおよびココモノ-イソプロパノールアミドを含む。
本発明のシャンプー組成物に含まれ得るさらなる非イオン性界面活性剤は、アルキルポリグリコシド(APG)である。典型的には、APGは、1つ以上のグリコシル基のブロックに(場合により架橋基を介して)連結されたアルキル基を含むものである。好ましいAPGは、以下の式によって定義される:
Figure 2022547055000001
式中、Rは、飽和または不飽和であり得る分枝鎖または直鎖アルキル基であり、Gは糖基である。Rは、約Cから約C20までの平均長を有するアルキル鎖を表すことができる。最も好ましくは、Rは約C9.5から約C10.5までの平均長を有するアルキル鎖を表す。Gは、CまたはC単糖残基から選択され得、そして好ましくはグルコシドである。Gは、グルコース、キシロース、ラクトース、フルクトース、マンノースおよびそれらの誘導体を含む群から選択され得る。好ましくは、Gはグルコースである。
重合度nは、約1~約10又はそれ以上の値を有し得る。好ましくは、nの値は約1.1~約2である。最も好ましくは、nの値は約1.3~約1.5である。
本発明で使用するのに適したアルキルポリグリコシドは市販されており、例えば、以下として識別される材料が含まれる;Oramix NS10 ex Seppic、Plantaren1200およびPlantaren2000ex BASF(DeWolf)。
本発明の構成に含めることができる他の糖由来非イオン界面活性剤には、例えばWO9206154およびUS5194639に記載されているようなC12-C18N-メチルグルカミドのようなC10-C18N-アルキル(C-C)ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、およびC10-C18N-(3-メトキシプロピル)グルカミドのようなN-アルコキシポリヒドロキシ脂肪酸アミドが含まれる。
両性または双性イオン界面活性剤は、シャンプー組成物全体の0.5重量%~約8重量%、好ましくは1重量%~4重量%の範囲の量で含むことができる。
両性または双性イオン界面活性剤の例には、アルキルアミンオキシド、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン(スルタイン)、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンホアセテート、アルキルアンホプロピオネート、アルキルアンホグリシネート、アルキルアミドプロピルヒドロキシスルタン、アシルタウレートおよびアシルグルタメートが含まれ、ここで、アルキルおよびアシル基は、8~19個の炭素原子を有する。本発明のシャンプーに使用するための典型的な両性および双性イオン界面活性剤には、ラウリルアミンオキシド、ココジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタインおよびココアンホ酢酸ナトリウムが含まれる。
特に好ましい両性または双性イオン界面活性剤は、コカミドプロピルベタインである。前述の両性または双性イオン界面活性剤のいずれかの混合物もまた、適切であり得る。好ましい混合物は、コカミドプロピルベタインと、上記のようなさらなる両性または双性イオン界面活性剤との混合物である。好ましいさらなる両性または双性イオン界面活性剤は、ココアンホ酢酸ナトリウムである。
特に好ましい組成物は、10~20重量%の組成物ラウリル硫酸ナトリウムまたはラウリルエーテル硫酸(n)EOナトリウム(nは1~3の範囲である);0.5~5重量%の組成物コカミドプロピルベタイン;および0.5~5重量%の組成物ココアンホ酢酸ナトリウムまたはラウリルココアンホ酢酸ナトリウムを含む界面活性剤系を含む。
その他の成分
組成物はまた、以下の非必須成分の1つ以上を含んでもよい:
pH調整剤
組成物のpHは、好ましくは5~8の範囲、より好ましくは6~7の範囲、例えば6.5である。組成物のpHは、当技術分野で周知のようにアルカリ剤(例えば、水酸化ナトリウムなど)または酸性剤(クエン酸など)を使用して調整することができる。
カチオン性ポリマー
カチオン性ポリマーは、組成物のコンディショニング性能を高めるための、本発明によるヘアケア組成物中の好ましい成分である。
カチオン性ポリマーは、ホモポリマーであってもよく、または2つ以上のタイプのモノマーから形成されてもよい。ポリマーの分子量は一般に、5,000~10,000,000、典型的には少なくとも10,000、好ましくは100,000~約2,000,000の範囲である。ポリマーは、カチオン性窒素含有基、例えば、第四級アンモニウムもしくはプロトン化アミノ基、またはそれらの混合物を有する。
カチオン性窒素含有基は、一般的にカチオン性ポリマーの全モノマーユニットの官能基上に置換基として存在する。したがって、ポリマーがホモポリマーでない場合、スペーサー非カチオン性モノマー単位を含有することができる。このようなポリマーは、CTFA Cosmetic Ingredient Directory、第3版に記載されている。カチオン性モノマー単位と非カチオン性モノマー単位との比は、必要な範囲のカチオン電荷密度を有するポリマーを与えるように選択される。
適切なカチオン性コンディショニングポリマーとしては、例えば、カチオン性アミンまたは第四級アンモニウム官能性を有するビニルモノマーと、(メタ)アクリルアミド、アルキルおよびジアルキル(メタ)アクリルアミド、アルキル(メタ)アクリレート、ビニルカプロラクトンおよびビニルピロリジンなどの水溶性スペーサーモノマーとのコポリマーを含む。アルキルおよびジアルキル置換モノマーは、好ましくはC~Cアルキル基、より好ましくはC1~3アルキル基を有する。他の適当なスペーサーモノマーには、ビニルエステル、ビニルアルコール、マレイン酸無水物、プロピレングリコール及びエチレングリコールが含まれる。
カチオン性アミンは、特定の種および組成物のpHに依存して、第一級、第二級または第三級アミンであり得る。一般に、第二級および第三級アミン、特に第三級アミンが好ましい。
アミン置換ビニルモノマーおよびアミンは、アミン型で重合され得、次いで、四級化によってアンモニウムに変換され得る。
カチオン性コンディショニングポリマーは、アミンおよび/または第四級アンモニウム置換モノマーおよび/または相溶性スペーサーモノマーから誘導されるモノマー単位の混合物を含むことができる。
適切なカチオン性コンディショニングポリマーには、例えば、以下が含まれる:
a) 1-ビニル-2-ピロリジンと1-ビニル-3-メチル-イミダゾリウム塩(例えば、塩化物塩)とのコポリマーは、Cosmetic、Toiletry、and Fragrance Association(CTFA)により産業界で、Polyquaternium-16として呼ばれる。この材料はBASF Wyandotte Corp(Parsippany、NJ、USA)からLUVIQUAT商品名(例えば、LUVIQUAT FC 370)で市販されている;
b) 1-ビニル-2-ピロリジンとメタクリル酸ジメチルアミノエチルのコポリマーで、産業界(CTFA)ではPolyquaternium-11と呼ばれる。この材料はGAFQUAT商品名(例えば、GAFQUAT 755N)でGaf Corporation(Wayne、NJ、USA)から市販されている;
c) 例えば、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドホモポリマー、ならびにアクリルアミドおよびジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマーを含むカチオン性ジアリル第四アンモニウム含有ポリマー(それぞれ、産業界(CTFA)においてPolyquaternium6およびPolyquaternium7と呼ばれる);
d) 3~5個の炭素原子を有する不飽和カルボン酸のホモポリマーおよびコポリマーのアミノアルキルエステルの鉱酸塩(米国特許第4,009,256号に記載されている);
e) カチオン性ポリアクリルアミド(WO95/22311に記載されている)。
使用することができる他のカチオン性コンディショニングポリマーには、カチオン性セルロース誘導体、カチオン性デンプン誘導体、およびカチオン性グアルガム誘導体などのカチオン性多糖ポリマーが含まれる。適切には、このようなカチオン性多糖ポリマーは、0.1~4meq/gの範囲の電荷密度を有する。
本発明の組成物に使用するのに適したカチオン性多糖ポリマーには、以下の式のものが含まれる:
Figure 2022547055000002
式中、Aは、デンプンまたはセルロース無水グルコース残基のような無水グルコース残基である。Rは、アルキレン、オキシアルキレン、ポリオキシアルキレン、またはヒドロキシアルキレン基、またはそれらの組み合わせである。R、RおよびRは、独立して、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、またはアルコキシアリール基を表し、それぞれの基は約18個までの炭素原子を含む。それぞれのカチオン性部分の炭素原子の総数(すなわち、R、RおよびR中の炭素原子の合計)は、好ましくは約20以下であり、Xは、アニオン性対イオンである。
カチオン性セルロースは、Amerchol Corp(Edison、NJ、USA)から、それらのポリマーJR(商標)およびLR(商標)シリーズのポリマーとして、トリメチルアンモニウム置換エポキシドと反応させたヒドロキシエチルセルロースの塩として(産業界(CTFA)ではPolyquaternium 10と呼ばれる)入手可能である。別のタイプのカチオン性セルロースには、ラウリルジメチルアンモニウム置換エポキシドと反応させたヒドロキシエチルセルロースのポリマー第四アンモニウム塩が含まれ、これは産業界(CTFA)ではPolyquaternium24と呼ばれている。これらの材料は、Amerchol Corp(Edison、NJ、USA)からPolymer LM-200の商品名で入手可能である。
他の適切なカチオン性多糖ポリマーには、四級窒素含有セルロースエーテル(例えば、米国特許第3,962,418号に記載されている)、およびエーテル化セルロースとデンプンのコポリマー(例えば、米国特許第3,958,581号に記載されている)が含まれる。
使用することができる特に適切なタイプのカチオン性多糖ポリマーは、カチオン性グアーガム誘導体、例えばグアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド(それらのJAGUAR商標シリーズにおいてRhone-Poulencから市販されている)である。
例としては、カチオン基の置換度が低く、粘度が高いJAGUAR C13Sである。中程度の置換度および低粘度を有するJAGUAR C15、JAGUAR C17(高置換度、高粘度)、低レベルの置換基ならびにカチオン性4級アンモニウム基を含有するヒドロキシプロピル化カチオン性グアー誘導体であるJAGUAR C16、および、高透明度、低置換度を有する中粘度グアーであるJAGUAR 162である。
好ましくは、カチオン性コンディショニングポリマーは、カチオン性セルロースおよびカチオン性グアー誘導体から選択される。特に好ましいカチオン性ポリマーは、JAGUAR C13S、JAGUAR C15、JAGUAR C17およびJAGUAR C16およびJAGUAR C162である。カチオン性ポリマーの存在は、グラフト化HPC沈着補助剤を含むカプセル化物の沈着を促進すると考えられる。
カチオン性コンディショニングポリマーは、一般に、組成物の0.01~5重量%、好ましくは0.05~1重量%、より好ましくは0.08~0.5重量%のレベルで本発明の組成物中に存在する。
カチオン性コンディショニングポリマーがヘアケア組成物中に存在する場合、コポリマーが、2マイクロメートル以下の平均径(マルバーン粒子サイザーを使用する光散乱によって測定されるD3,2)を有するエマルジョン粒子として存在することが好ましい。
本発明のヘアケア組成物は、好ましくは水性であり、すなわち、それらは、それらの主成分として水または水溶液またはリオトロピック液晶相を有する。適切には、組成物は、組成物の総重量に基づいて、50~98重量%、好ましくは60~90重量%の水を含むであろう。
シリコーン
ふけ防止毛髪組成物は、0.1~10重量%、好ましくは0.1~約8重量%、より好ましくは約0.3~約5重量%のシリコーンをさらに含むことができる。
好ましい適切なシリコーンは、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン、ポリエーテルシロキサンコポリマー、アミノシリコーンおよびそれらの混合物を含むことができる。
シリコーンは、遊離シリコーン油として、またはシリコーンエマルジョンの形態で存在してもよい。
好ましくは、シリコーンは、シリコーンエマルジョンの形態で存在し、より好ましくは10~1,000nm、最も好ましくは約100~約500nmの範囲の数平均粒子径を有するシリコーン粒子の水性界面活性剤安定化エマルジョンである。
アミノシリコーンは、しばしば、毛髪組成物中に処方される。アミノシリコーンは、少なくとも1つの第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンまたは第四級アンモニウム基を含有するシリコーンである。高分子量シリコーンゴムも利用することができる。別の有用なタイプは、ジメチコン/ビニル/ジメチコンクロススポリマー(例えば、Dow Corning 9040および9041)のような架橋シリコーンエラストマーである。
適切な予備成形シリコーンエマルジョンの例としては、エマルジョンDC2-1766、DC2-1784、DC-1785、DC-1786、DC-1788、およびマイクロエマルジョンDC2-1865およびDC2-1870が挙げられ、これらはすべてDow Corningから入手可能である。これらはすべて、ジメチコノールのエマルジョンまたはマイクロエマルジョンである。また、DC939(Dow Corning製)およびSME253(GE Silicones製)などのアモジメチコンエマルジョンも好適である。
懸濁化剤
好ましくは、本発明のヘアケア組成物は、懸濁化剤をさらに含む。適切な懸濁剤は、ポリアクリル酸、アクリル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーとのコポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルのコポリマー、アクリル酸とアクリル酸エステルの架橋コポリマー、ヘテロ多糖ガムおよび結晶性長鎖アシル誘導体から選択される。長鎖アシル誘導体は、望ましくはエチレングリコールステアレート、16~22個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミド、およびそれらの混合物から選択される。ジステアリン酸エチレングリコールおよびジステアリン酸ポリエチレングリコール3は、これらが組成に真珠光沢を付与するので、好ましい長鎖アシル誘導体である。ポリアクリル酸は、Carbopol 420、Carbopol 488またはCarbopol 493として市販されている。多官能剤で架橋されたアクリル酸のポリマーも使用することができ;それらは、Carbopol 910、Carbopol 934、Carbopol 941およびCarbopol 980として市販されている。カルボン酸含有モノマーおよびアクリル酸エステルの適切なコポリマーの例は、Carbopol 1342である。全てのCarbopol(商標)材料は、Goodrichから入手可能である。
アクリル酸およびアクリレートエステルの適切な架橋ポリマーは、Pemulen TR1またはPemulen TR2である。適切なヘテロ多糖ガムは、例えばKelzan muとして入手可能なキサンタンガムである。
上記の懸濁化剤のいずれかの混合物を使用することができる。アクリル酸架橋ポリマーと結晶性長鎖アシル誘導体との混合物が好ましい。
懸濁剤は、もし含まれる場合、一般に、組成物の総重量に基づいて0.1~10重量%、好ましくは0.5~6重量%、より好ましくは0.9~4重量%のレベルで本発明のヘアケア組成物中に存在する。
非シリコーンオイルコンディショニング成分
本発明による組成物はまた、分散された、不揮発性の、水不溶性の油性コンディショニング剤を含み得る。
この成分は、液滴の形態で組成物中に分散され、これは組成物の水性連続相から別個の不連続相を形成する。換言すれば、油性コンディショニング剤は、水中油型エマルジョンの形態でシャンプー組成物中に存在するのであろう。
「不溶性」とは、材料が25℃で0.1パーセント(w/w)の濃度で水(蒸留または同等物)に溶解しないことを意味する。適当には、油性コンディショニング成分のD3 2平均液滴サイズは、少なくとも0.4、好ましくは少なくとも0.8、より好ましくは少なくとも1μmである。さらに、油性コンディショニング成分のD3 2平均液滴サイズは、好ましくは10以下、より好ましくは8以下、より好ましくは5以下、さらにより好ましくは4以下、最も好ましくは3.5μm以下である。
油性コンディショニング剤は、油性または脂肪性材料、およびそれらの混合物から適切に選択され得る。
油性または脂肪性材料は、毛髪に光沢を加え、乾燥コーミングおよび乾燥毛髪感触を増強するための、本発明のシャンプー組成物における好ましいコンディショニング剤である。
好ましい油性および脂肪性材料は、一般に、100rpmで操作するスピンドル3を使用して、Brookfield粘度計(例えば、Brookfield RV)を用いて25℃で測定して、5Pa.s未満、より好ましくは1Pa.s未満、最も好ましくは0.5Pa.s未満、例えば0.1Pa.s未満の粘度を有する。
より高い粘度を有する油性および脂肪性材料を使用することができる。例えば、65Pa・s程度の粘度を有する材料を使用することができる。このような材料(すなわち、5Pa.s以上の粘度を有する材料)の粘度は、1970年7月20日のダウコーニングコーポレート試験法CTM004にさらに記載されているように、ガラスキャピラリー粘度計の手段によって測定することができる。
適切な油性または脂肪性物質は、炭化水素油、脂肪エステルおよびそれらの混合物から選択される。
炭化水素油には、環状炭化水素、直鎖脂肪族炭化水素(飽和または不飽和)、および分岐鎖脂肪族炭化水素(飽和または不飽和)が含まれる。直鎖炭化水素油は、好ましくは約12~約30個の炭素原子を含有する。分岐鎖炭化水素油はより多くの炭素原子を含有することができ、典型的には含有してもよい。C~Cアルケニルモノマーなどのアルケニルモノマーのポリマー炭化水素も好適である。これらのポリマーは、直鎖または分岐鎖ポリマーであり得る。直鎖ポリマーは典型的には比較的短い長さであり、一般に直鎖炭化水素について上記したような総炭素原子数を有する。分岐鎖ポリマーは、実質的により高い鎖長を有することができる。そのような材料の平均分子量は大きく異なる可能性があるが、典型的には約2000までであり、より望ましくは約200から約1000の範囲であり、より望ましくは約300から約600の範囲である。
好適な炭化水素油の具体例としては、パラフィン油、鉱油、飽和及び不飽和ドデカン、飽和及び不飽和トリデカン、飽和及び不飽和テトラデカン、飽和及び不飽和ペンタデカン、飽和及び不飽和ヘキサデカン、並びにこれらの混合物が挙げられる。これらの化合物の分岐鎖異性体、ならびにより高い鎖長の炭化水素も使用することができる。例示的な分岐鎖異性体は、高度に分岐した飽和または不飽和アルカン、例えば、ペルメチル置換異性体であり、例えば、Permethyl Corporationによって販売されている、2、2、4、4、6、6、8、8-ジメチル-10-メチルウンデカンおよび2、2、4、4、6、6-ジメチル-8-メチルノナンなどのヘキサデカンおよびエイコサンのペルメチル置換異性体である。炭化水素ポリマーのさらなる例は、イソブチレンとブテンとのコポリマーのようなポリブテンである。このタイプの商業的に入手可能な材料は、Amoco Chemical Co(Chicago,IL、U.S.A.)からのL-14ポリブテンである。
特に好ましい炭化水素油は、種々のグレードの鉱油である。鉱油は石油から得られる透明な油性液体であり、ワックスが除去され、より揮発性の高い留分は蒸留によって除去される。250℃~300℃の間で蒸留する留分は、鉱油と呼ばれ、C16H34~C21H4の範囲の炭化水素の混合物からなる。このタイプの適切な市販の材料としては、Silkoleneから入手可能なSirius M85およびSirius M125を含む。
適切な脂肪エステルは、少なくとも10個の炭素原子を有することを特徴とし、脂肪酸またはアルコールに由来するヒドロカルビル鎖を有するエステルを含み、例えば、モノカルボン酸エステル、多価アルコールエステル、ならびにジカルボン酸エステルおよびトリカルボン酸エステルである。本発明の脂肪エステルのヒドロカルビル基はまた、アミドおよびアルコキシ部分(例えば、エトキシまたはエーテル結合)のような他の適合性官能基を含み得るか、または共有結合を有し得る。モノカルボン酸エステルには、式R-COOR(式中、R-およびRは、独立してアルキルまたはアルケニル基を表し、R-およびR中の炭素原子の合計は、少なくとも10、好ましくは少なくとも20である)のアルコールおよび/または酸のエステルが含まれる。
特定の例には、例えば、炭素数約10~約22の脂肪族鎖を有する脂肪酸のアルキルエステル及びアルケニルエステル、炭素数約10~約22のアルキル及び/又はアルケニルアルコール誘導脂肪族鎖を有するアルキル及び/又はアルケニル脂肪族アルコールカルボン酸エステル、炭素数約12~20の脂肪族アルコールの安息香酸エステルを含む。
モノカルボン酸エステルは、脂肪族鎖炭素原子の総数が少なくとも10である限り、少なくとも10個の炭素原子を有する少なくとも1つの鎖を必ずしも含む必要はない。例としては、イソステアリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソヘキシル、パルミチン酸イソヘキシル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オレイン酸イソデシル、ステアリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸デシル、イソステアリン酸イソプロピル、アジピン酸ジヘキシルデシル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、ステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ミリスチン酸オレイル、酢酸ラウリル、プロピオン酸セチル、およびアジピン酸オレイルを含む。カルボン酸のジ-およびトリアルキルおよびアルケニルエステルも使用することができる。これらは、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、およびオクタン酸のC~C22エステル(好ましくはC~C)などのC~Cジカルボン酸のエステルを含む。例としては、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソヘキシル、およびセバシン酸ジイソプロピルを含む。他の特定の例としては、ステアリン酸イソセチルステアロイル、およびクエン酸トリステアリルを含む。
多価アルコールエステルには、アルキレングリコールエステル、例えばエチレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル、ジエチレングリコールモノ-およびジ-脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールモノ-およびジ-脂肪酸エステル、プロピレングリコールモノおよびジ脂肪酸エステル、ポリプロピレングリコールモノオレエート、ポリプロピレングリコールモノステアレート、エトキシル化プロピレングリコールモノステアレート、ポリグリセロールポリ脂肪酸エステル、エトキシル化グリセリルモノステアレート、1,3-ブチレングリコールモノステアレート、1,3-ブチレングリコールジステアレート、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルおよびモノ-、ジ-およびトリグリセリドが含まれる。
特に好ましい脂肪エステルは、モノ-、ジ-およびトリグリセリド、より具体的にはグリセロールのC7~C22カルボン酸などの長鎖カルボン酸モノ-、ジ-およびトリエステルである。様々なこれらのタイプの材料は、ココナッツ油、ひまし油、ベニバナ油、ヒマワリ油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油、タラ肝油、アーモンド油、アボカド油、パーム油、ゴマ油、落花生油、ラノリンおよび大豆油などの植物および動物の脂肪および油から得ることができる。合成油には、トリオレインおよびトリステアリングリセリルジラウレートが含まれる。
好ましい材料の特定の例としては、カカオバター、パームステアリン、ヒマワリ油、大豆油およびココナッツ油を含む。油性または脂肪性物質は、好適には0.05~10重量%、好ましくは0.2~5重量%、より好ましくは約0.5~3重量%のレベルで存在する。
本発明の組成物は、好ましくは3重量%以下のスタイリングポリマー、より好ましくは1パーセント未満のスタイリングポリマーを含み、好ましくは0.1重量%未満のスタイリングポリマーを含み、最適にはスタイリングポリマーを含まない。
コンディショニング剤を含有する毛髪処理組成物において、カチオン性ポリマーも存在することが好ましい。
アジュバント
本発明の組成物はまた、ヘアケアに適したアジュバントを含有してもよい。一般に、このような成分は、個々に、全組成物の2重量%まで、好ましくは1重量%までのレベルで含まれる。
適切なヘアケア補助剤の中には、以下がある:
(i) アミノ酸や糖などの天然毛根栄養素。適切なアミノ酸の例としては、アルギニン、システイン、グルタミン、グルタミン酸、イソロイシン、ロイシン、メチオニン、セリンおよびバリン、ならびに/またはそれらの前駆体および誘導体が挙げられる。アミノ酸は、単独で、混合物として、またはペプチド、例えば、ジペプチドおよびトリペプチドの形態で添加され得る。アミノ酸はまた、ケラチンまたはコラーゲン加水分解物などのタンパク質加水分解物の形態で添加されてもよい。適切な糖は、グルコース、デキストロースおよびフルクトースである。これらは、単独で、または例えば果実抽出物の形態で添加することができる。本発明の組成物中に含有させるための天然毛根栄養素の特に好ましい組み合わせは、イソロイシンおよびグルコースである。特に好ましいアミノ酸栄養素はアルギニンである。
(ii) 毛髪繊維有益剤。例としては、繊維を保湿し、キューティクルの完全性を維持するためのセラミドである。セラミドは、天然源からの抽出によって、または合成セラミドおよびプソイドセラミドとして入手可能である。好ましいセラミドは、クエスト(Quest)社のセラミドIIである。セラミドの混合物、例えば、Ceramides LS、ex Laboratoires Serobiologiquesも適切であり得る。
少量成分
組成物はまた、性能および/または消費者の受容性を高めるための他の成分を含んでもよい。そのような成分には、芳香剤(カプセル化された、または遊離の、またはその両方)、着色剤、染料および顔料、真珠光沢剤または乳白剤、粘度調整剤、安定剤および防腐剤が含まれる。好適な保存剤系は安息香酸ナトリウムおよびサリチル酸ナトリウムを含み、水酸化ナトリウムおよびクエン酸HOを用いてpHを調節する。ホルムアルデヒドを含む代替の保存系は、MITおよびDMDMヒダントインを含む。
製品形態
ヘアケア組成物は、適切にはシャンプー、コンディショナー、スプレー、ムース、ゲル、ワックスまたはローションであり得る。特に好ましい製品形態は、シャンプー、洗浄後コンディショナー(リーブインおよびリンスオフ)およびヘアエッセンスのようなヘアトリートメント製品である。リンスオフ製品が好ましく、シャンプーが特に好ましい。
好ましくは、組成物は、ヘアスタイリングポリマーを含まないか、または実質的に含まない。組成物は、好ましくは毛髪の処理およびその後のすすぎのための組成物として処方される。
特に好ましいヘアケア組成物は、シャンプー組成物である。本発明のシャンプー組成物(任意の共界面活性剤および/または任意の乳化剤を含む)中の界面活性剤の総量は、一般に組成物の5~30重量%、好ましくは10~25重量%、より好ましくは15~20重量%である。
以下の非限定的な実施例を参照して、本発明をさらに説明する。
実施例
A カプセルの調製
以下の材料を用いてカプセルを調製した。材料の詳細および調製方法を以下に概説する。
Figure 2022547055000003
Figure 2022547055000004
調製方法I
以下の溶液を調製した:
溶液A:39.6gの脱塩水中の0.4gのMowiol8-88溶液。
溶液B:ピロクトン(0.225g)、安息香酸プロピル(2.25g)およびイソフェロンジイソシアネート(0.45g)。
溶液C:脱イオン水(1mL)中の10%DETA。
溶液Aを60mLのガラスジャーに加えた。溶液Bをジャーに添加し、続いて、IKA Ultra Turrax T25basicで、設定1で、11,000rpmで2分間ホモジナイズした(ジャー自体を、ホモジナイズを補助するために、この時間の間、穏やかに旋回させた)。穏やかに撹拌しながら溶液Cを滴下した。エマルジョンを室温で1時間穏やかに撹拌し、続いて35℃で5時間撹拌した後、冷却した。
調製方法II
以下の溶液を調製した:
溶液A:39.6gの脱塩水中の0.4gのMowiol8-88溶液。
溶液B:ピロクトン(0.225g)、安息香酸プロピル(2.25g)およびイソフェロンジイソシアネート(0.45g)
溶液C:脱イオン水(1mL)中の10%DETA。
溶液D:脱イオン水(1mL)中の2%タウリン。
溶液Aを60mLのガラスジャーに加えた。溶液Bをジャーに添加し、続いて、IKA Ultra Turrax T25basicで、設定1で、11,000rpmで2分間ホモジナイズした(ジャー自体を、ホモジナイズを補助するために、この時間の間、穏やかに旋回させた)。穏やかに撹拌しながら、溶液Cを滴下した。穏やかに撹拌しながら、溶液Dを滴下した。エマルジョンを室温で1時間穏やかに撹拌し、続いて35℃で5時間撹拌した後、冷却した。
B 乾燥時のカプセル崩壊の測定方法
カプセルの密にパックされたフィルムを形成し、交差偏光フィルタを持つ明視野モード上の顕微鏡を用いて湿らせて画像化し、これは、結晶によって光が偏光されないので、完全に黒い画像を与える。乾燥すると、壊れたまたは潰れたカプセルはピロクトンを放出し、ピロクトンは結晶化し、白色に見える。これらの画像のバイナリー分析は白色および黒色の%被覆率を与え、これは乾燥試料中の崩壊したカプセルの割合を推測することができる。
このバイナリー領域解析を実行するために、ImageJソフトウェア上で以下のプログラムを実行した。
1. 画像を開く
2. 画像>書式>8ビット
3. 処理>バイナリー>オプション-黒地をチェック
4. 画像>調整>しきい値-(白と黒の領域が偏光に正しく対応していることを確認する。
5. 編集/選択範囲/選択範囲を作成
6. 分析測定(白の領域をピクセル単位で表示する)
7. 白ピクセル/総ピクセル数=崩壊%。
Figure 2022547055000005
これらの結果は、タウリンの存在が乾燥時のマイクロカプセルの崩壊を減らし、したがってピロクトンの放出を減らすことができることを示している。
C. 界面活性剤溶液中のカプセルからのピロクトン放出の測定方法
以下の溶液を調製した:
A液:水5mLをメタノール95mLに加える。
検量線を作成した:
0.0562gのピロクトンを100mLメスフラスコ中の溶液Aに溶解した。検量線のサンプルは、56.2、44.96、33.72、22.48、11.24、5.62、2.81、1.40μg/mLの濃度で10mLスケールで連続希釈することによって作製した。各溶液の吸光度をλmax=303nmで測定した。
Figure 2022547055000006
検量線は、Abs300nm=0.03019[ピロクトン]-0.01003であると決定された。
カプセル漏れ測定
1mLのマイクロカプセル分散液を合成直後に採取し、8mLの黄褐色バイアルに添加した。これに、5mLの1w/w% TWEEN-40溶液を添加し、バイアルを48時間密封した。48時間後、分散液を0.45μmのPTFEシリンジフィルターで濾過し、100uLを900uLの溶液Aに添加した。
この溶液を、Cary60 UV-Vis分光光度計を使用して、303nmでのUV-Vis分光光度計によって分析した。吸光度の結果を濃度(本明細書では報告しない検量線を介してmg/mL)に変換し、漏れ%を全ピロクトンの濃度(5.62mg/mL)で割ることによって得た。
Figure 2022547055000007
実施例2
実施例2は、本発明によるシャンプー組成物である。
Figure 2022547055000008

Claims (15)

  1. 液体コアおよび外殻を有するコアシェルマイクロカプセルであって、前記液体コアが溶媒およびピロクトン化合物を含み、前記シェルがアミノスルホン酸を含むポリ尿素を含む、コアシェルマイクロカプセル。
  2. 前記ポリ尿素シェルが、イソシアネートおよびアミンをさらに含む、請求項1に記載のコアシェルマイクロカプセル。
  3. 前記イソシアネートが脂肪族イソシアネートである、請求項2に記載のコアシェルマイクロカプセル。
  4. アミノスルホン酸がタウリンである、先行する請求項のいずれかに記載のコアシェルマイクロカプセル。
  5. 前記アミノスルホン酸が、調製中にイソシアネートに対して少なくとも0.1重量%、好ましくはイソシアネートに対して少なくとも1重量%、最も好ましくはイソシアネートに対して5重量%のレベルで添加される、請求項2~4のいずれか1項に記載のコアシェルマイクロカプセル。
  6. 前記脂肪族イソシアネートが環状である、請求項3~5のいずれか1項に記載のコアシェルマイクロカプセル。
  7. 前記脂肪族イソシアネートが分岐している、請求項3~5のいずれかに記載のコアシェルマイクロカプセル。
  8. 前記溶媒が芳香族化合物を含む、先行する請求項のいずれかに記載のマイクロカプセル。
  9. シェルマイクロカプセル内での溶媒対ピロクトン化合物の比が少なくとも11:1である、先行する請求項のいずれかに記載のコアシェルマイクロカプセル。
  10. 前記シェルが、頭皮および/または毛髪、特に毛根へのマイクロカプセルの沈着および保持を増加させる沈着補助剤をその外面に固定している、先行する請求項のいずれかに記載のマイクロカプセル。
  11. 前記沈着補助剤がカチオン性ポリマーである、先行する請求項のいずれかに記載のマイクロカプセル。
  12. 前記シェルが、界面重合によって作製される、先行する請求項のいずれかに記載のマイクロカプセル。
  13. 界面活性剤、及び、前記の先行する請求項のいずれかに記載のコアシェルマイクロカプセルの全組成物の少なくとも0.05重量%、を含むヘアケア組成物。
  14. ピロクトン化合物のレベルが全組成物の0.01~1.0重量%である、請求項13に記載のヘアケア組成物。
  15. ヘアケア組成物がふけ防止シャンプーである、請求項13~14のいずれか1項に記載のヘアケア組成物。
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