JP2022539514A - 熱硬化性ポリマー用のアリル官能性熱可塑性添加剤 - Google Patents
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Abstract
１つ以上のモノエチレン性不飽和エステルモノマーと、０．１～１５重量パーセントの量の連鎖移動剤と、架橋剤の０．１～１５重量パーセントの量の架橋剤と、を含む反応物の反応生成物である分岐ポリマーが開示され、重量パーセントは、反応物の総量に基づき、架橋剤の量が、連鎖移動剤の量の±５重量パーセント以内であることを条件とし、架橋剤は、異なる反応性を有する少なくとも２つの炭素－炭素二重結合を含む。分岐ポリマーおよびアクリルポリマーを架橋することによって調製された熱硬化性組成物も開示されている。【選択図】図１
Description
本発明の分野は、分岐ポリマー添加剤、およびそのような添加剤から作製された熱硬化性組成物である。
分岐アクリルポリマーが提案されている。例えば、Ｉｓａｕｒｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２００３，１３，２７０１－２７１０は、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、連鎖移動剤（ＣＴＡ）、およびエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）を含む分岐コポリマーを開示する。これらの分岐アクリルコポリマーにおいて、Ｉｓａｕｒｅは、ＥＧＤＭＡからのペンダント二重結合の最大４．５％が未反応のままであることを見出した。
１つ以上のモノエチレン性不飽和エステルモノマーと、０．１～１５重量パーセントの量の連鎖移動剤と、架橋剤の０．１～１５重量パーセントの量の架橋剤と、を含む反応物の反応生成物である分岐ポリマーを含む組成物が本明細書に開示され、重量パーセントは、反応物の総量に基づき、架橋剤の量が、連鎖移動剤の量の±５重量パーセント以内であることを条件とし、架橋剤は、異なる反応性を有する少なくとも２つの炭素－炭素二重結合を含む。分岐ポリマーは架橋されていない。
上記の組成物を含む熱硬化性ポリマーも本明細書に開示される。
本明細書に開示されるのは、異なる反応性を有する少なくとも２つの炭素－炭素二重結合を有する架橋剤を含む分岐ポリマーである。本発明者らは、驚くべきことに、異なる反応性を有する少なくとも２つの炭素－炭素二重結合を有する架橋剤を含む分岐ポリマーが、ペンダント二重結合の少なくとも８０％が未反応のままである分岐アクリルポリマーを生成できることを見出した。
分岐ポリマーおよびアクリルポリマーを含む熱硬化性組成物も開示される。出願者は、驚くべきことに、本発明の分岐ポリマーがアクリルポリマーの高温特性を改善できることを見出した。
分岐ポリマーは、１つ以上のモノエチレン性不飽和エステルモノマー、０．１～１５重量パーセントの量の連鎖移動剤、および架橋剤の０．１～１５重量パーセントの量の架橋剤を含む反応物の反応生成物であり、重量パーセントは反応物の総量に基づく。
架橋剤は、異なる反応性を有する少なくとも２つの炭素－炭素二重結合を含む多官能性不飽和モノマーである。好ましくは、架橋剤は、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、およびそれらの組み合わせから選択される。アリル（メタ）アクリレートでは、アリル基は、ビニル基とは異なる反応性を有する。ジ（メタ）アクリレートなどの従来の架橋剤は、同一の反応性を有する炭素－炭素二重結合を有する。ＮＭＲ分光法を使用して、本発明者らは、同一の反応性を有する架橋剤を使用するペンダント二重結合が、重合中にほぼ完全に反応して、分岐点を形成することを見出した。本発明による架橋剤は、実質的に未反応のままであり、例えば、ペンダント二重結合の少なくとも８０％は、重合後に未反応のままである。これらの未反応のペンダント二重結合は、さらなるグラフト化のための追加の機会を提供する。
好ましくは、架橋剤は、少なくとも０．５重量パーセント、少なくとも１重量パーセント、少なくとも２重量パーセント、または少なくとも３重量パーセントの量で存在する。好ましくは、架橋剤は、１４重量パーセント以下、１３重量パーセント以下、１２重量パーセント以下、１１重量パーセント以下、または１０重量パーセント以下の量で存在する。
分岐ポリマーは架橋されていない。架橋を避けるために、架橋剤の量は、連鎖移動剤の量の±５重量パーセント以内である。好ましくは、架橋剤の量は、連鎖移動剤の量の±４重量パーセント以内である。より好ましくは、架橋剤の量は、連鎖移動剤の量の±３重量パーセント以内である。
驚くべきことに、本発明者らは、架橋剤の量が、分岐ポリマーをまだ形成している間に、連鎖移動剤の量を超える可能性があることを見出した。同様の活性を有する官能基を有する架橋剤は、モル単位での架橋剤の量がモル単位での連鎖移動剤の量を超える場合、架橋ポリマーを形成するであろう。本発明によれば、モル単位での架橋剤の量は、架橋ポリマーを形成せずに連鎖移動剤の量を超えることがある。
ある特定の実施形態による分岐ポリマーを作製するのに有用な好適なモノエチレン性不飽和エステルモノマーは、構造Ｒ’－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒを有することができ、式中、Ｒは、ヒドロカルビル基（例えば、アルキル基またはアリール基）であり、Ｒ’は、少なくとも２個または３個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和脂肪族基である。好ましくは、Ｒは、少なくとも１個または２個または３個の炭素原子のアルキル基である。ある特定の実施形態によれば、Ｒは、１２個または１０個または８個または６個または５個以下の炭素原子を有するアルキル基である。ある特定の実施形態によれば、Ｒは、６～１２個の炭素原子のアリール基である。ある特定の実施形態によれば、Ｒ’は、６個以下の炭素原子を有する。好適なモノマーの例としては、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロペンチルメタクリレート、テトラヒドロフルフィルメタクリレート、およびベンジル（メタ）アクリレートが挙げられる。２つ以上のそのようなモノエチレン性不飽和エステルモノマーの組み合わせを使用することができる。例えば、メチルタクリレートとブチルメタクリレートとの組み合わせを使用することができる。例えば、メチルタクリレートの量は、反応物の少なくとも２０、３０、４０、５０、６０、７０、または８０重量パーセントであり得、例えば、反応物の９９．８、９９、９８、９７、９６、９５、９０、または８５重量パーセント未満であり得る。第２のモノエチレン性不飽和エステルモノマー（例えば、ブチルアクリレート）は、反応物の０または０、１、２、３、４、または５重量パーセントを超え、かつ反応物の６０、５０、４０、３０、２０、または１０未満であり得る。ある特定の実施形態において、追加のモノエチレン性不飽和エステルモノマーを使用することができる。そのような実施形態において一緒にされた第２のおよび追加のモノエチレン性不飽和モノマー（複数可）の組み合わせは、反応物の０、１、２、３、４、または５重量パーセントを超え、かつ反応物の６０、５０、４０、３０、２０、または１０未満である。
ある特定の実施形態によれば、１つ以上の追加のモノ不飽和付加重合性（例えば、モノエチレン性不飽和）モノマーが含まれ得る。例えば、スチレンまたはアクリロニトリルを加えることができる。そのような追加のモノ不飽和付加重合性モノマーの量は、好ましくは、反応物の重量に基づいて１０または５重量パーセント未満である。
好ましくは、モノエチレン性不飽和エステルモノマーは、分岐モノマーを形成する反応物の総重量に基づいて少なくとも６５重量パーセントの量、例えば、少なくとも７０重量パーセント、少なくとも７５重量パーセント、少なくとも８０重量パーセント、少なくとも８５重量パーセント、または少なくとも９０重量パーセントなどで分岐モノマー中に存在する。
反応物は、連鎖移動剤（ＣＴＡ）をさらに含む。連鎖移動剤は、アクリレートまたはメタクリレートモノマーの重合において連鎖移動剤として有用であることが知られているか、または有用であることが見出されている任意の化合物であり得る。例えば、チオール連鎖移動剤を使用することができる。そのようなチオールＣＴＡの例には、単官能性および多官能性チオールが含まれる。単官能性チオールには、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、アルキルチオグリコレート、例えば、２－エチルヘキシルチオグリコレートまたはオクチルチオグリコレート、メルカプトエタノール、メルカプトウンデカン酸、チオ乳酸、およびチオ酪酸が含まれるが、これらに限定されない。多官能性チオールには、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）などの三官能性化合物、ペンタエリスリトールテトラ（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラチオラクテート、ペンタエリスリトールテトラチオブチレートなどの四官能性化合物、ジペンタエリスリトールヘキサ（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサチオグリコレートなどの六官能性化合物、トリペンタエリスリトールオクタ（３－メルカプトプロピオネート）、およびトリペンタエリスリトールオクタチオグリコレートなどの八官能性チオールが含まれる。多官能性チオールの使用は、ポリマーの分岐度を高めるための有用な方法である。任意選択で、連鎖移動剤は、２種類以上の化合物の混合物を含み得る。好ましくは、ＣＴＡは、以下のとおりである。
好ましくは、連鎖移動剤は、少なくとも０．５重量パーセント、少なくとも１重量パーセント、少なくとも２重量パーセント、または少なくとも３重量パーセントの量で存在する。好ましくは、連鎖移動剤は、１４重量パーセント以下、１３重量パーセント以下、１２重量パーセント以下、１１重量パーセント以下、または１０重量パーセント以下の量で存在する。
代替の連鎖移動剤は、ビニルモノマーの従来のフリーラジカル重合において分子量を低下させることが知られている任意の種であり得る。例としては、硫化物、二硫化物、ハロゲン含有種が挙げられる。また、コバルト錯体などの触媒連鎖移動剤、例えば、コバルトポルフィリン化合物などのコバルト（ＩＩ）キレートは、本発明にとって有用な連鎖移動剤である。好適なコバルトキレートは、当技術分野で知られており、ＷＯ９８／０４６０３に記載されている。特に好適な化合物は、ＣｏＢＦとしても知られるビス（ボロンジフルオロジメチルグリオキシメート）コバルテート（ＩＩ）である。触媒連鎖移動剤は、一般に、低濃度で非常に効果的であるため、従来のチオール連鎖移動剤と比較して比較的低濃度、例えば、＜０．５重量％、好ましくは＜０．１重量％（単官能性モノマーに基づく）で使用することができる。驚くべきことに、我々は、コバルト錯体に基づく触媒連鎖移動化合物は、可溶性分岐ポリマーを得るための本発明の重合方法において、単官能性モノマーに基づいて０．０５重量％（５００ｐｐｍｗ）未満、例えば、０．０００１～０．０１重量％（１～１００ｐｐｍｗ）の濃度で非常に効果的に使用することができることを見出した。
ある特定の実施形態によれば、架橋剤は、アリルメタクリレート（ＡＬＭＡ）であり、連鎖移動剤は、ＢＭＰであり、モノエチレン性不飽和エステルモノマーは、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）およびブチルメタクリレート（ＢＭＡ）から選択される。好ましくは、ＭＭＡまたはＢＭＡは、８０～９８重量パーセントの量で存在し、ＢＧＤＭＡの量は、１または１０重量パーセントの範囲であり、ＡＬＭＡの量は、ＭＭＡまたはＢＭＡ、ＢＭＰ、およびＡＬＭＡの総重量に基づいて１～１０重量パーセントの範囲である。
分岐ポリマーは、任意のフリーラジカル重合法を使用して作製することができ、例えば、溶液、懸濁液、エマルジョン、および塊状重合法をすべて使用することができる。例えば、従来の乳化重合を使用することができる。
界面活性剤または乳化剤を使用して、分岐ポリマーを形成することができる。乳化剤の例としては、非イオン性、アニオン性、およびカチオン性の乳化剤が挙げられる。
好適な非イオン性乳化剤は、芳香脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉｃ）または脂肪族非イオン性乳化剤であり、例としては、エトキシル化モノ－、ジ－、およびトリアルキルフェノール（エトキシル化度：３～５０、アルキルラジカル：Ｃ４－Ｃ１０）、長鎖アルコールのエトキシレート（エトキシル化度：３～１００、アルキルラジカル：Ｃ８－Ｃ３６）、ならびにポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドホモポリマーおよびコポリマーが挙げられる。これらは、ランダムな分布の、またはブロックの形態で共重合されたアルキレンオキシド単位を含み得る。例えば、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマーが非常に適している。長鎖アルカノールのエトキシレート（アルキルラジカルＣ１－Ｃ３０、平均エトキシル化度５～１００）を使用することが好ましく、これらの中でも、直鎖状Ｃ１２－Ｃ２０アルキルラジカルおよび１０～５０の平均エトキシル化度を有するもの、ならびにエトキシル化モノアルキルフェノールもまた特に好ましい。
好適なアニオン性乳化剤は、例えば、アルキルサルフェート（アルキルラジカル：Ｃ８－Ｃ２２）、エトキシル化アルカノール（エトキシル化度：２～５０、アルキルラジカル：Ｃ１２－Ｃ１８）およびエトキシル化アルキルフェノール（エトキシル化度：３～５０、アルキルラジカル：Ｃ４－Ｃ９）を有する硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（アルキルラジカル：Ｃ１２－Ｃ１８）、ならびにアルキルアリールスルホン酸（アルキルラジカル：Ｃ９－Ｃ１８）のアルカリ金属およびアンモニウム塩である。さらに好適な乳化剤は、Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，ｖｏｌｕｍｅ ＸＩＶ／１，Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｓｔｏｆｆｅ，Ｇｅｏｒｇ－Ｔｈｉｅｍｅ－Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９６１，ｐｐ．１９２－２０８に記載されている。また、アニオン性乳化剤として好適なものは、ビス（フェニルスルホン酸）エーテル、および一方または両方の芳香環にＣ４－Ｃ２４アルキル基を有するそれらのアルカリ金属またはアンモニウム塩である。例えば、米国特許第４，２６９，７４９号からのこれらの化合物は、周知であり、例えば、Ｄｏｗｆａｘ（商標）２Ａ１（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）の形態で市販されている。
好適なカチオン性乳化剤は、好ましくは、四級アンモニウムハライド、例えば、トリメチルセチルアンモニウムクロリド、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、またはＮ－Ｃ６－Ｃ２０－アルキルピリジン、－モルホリンまたは－イミダゾールの四級化合物、例えば、Ｎ－ラウリルピリジニウムクロリドである。
乳化剤（または界面活性剤）の量は、分岐ポリマーの形成において重合されるモノマーの量に基づいて、少なくとも０．０１または０．１重量パーセント～１０または５重量パーセントであり得る。
開始剤を使用して、分岐ポリマーを形成することができる。開始剤の例としては、アゾ化合物、過酸化物、またはペルオキシエステルなどの熱開始剤の熱的に誘導された分解などによって、フリーラジカルを生成する任意の好適な方法によって開始することができる。したがって、重合混合物はまた、好ましくは、フリーラジカル重合反応において既知であり、かつ従来使用されているもののいずれかであり得る、重合開始剤を含有する。アゾ開始剤の例としては、アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、アゾビス（４－シアノ吉草酸）が挙げられる。過酸化物およびペルオキシ開始剤の例としては、過酸化水素、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシネオデカノエート、ジベンゾイルペルオキシド、クミルペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシジエチルアセテート、およびｔｅｒｔ－ブチルペルオキシベンゾエートが挙げられる。追加の開始剤の例としては、過硫酸アンモニウムおよび／またはアルカリ金属、過ホウ酸ナトリウム、過リン酸およびその塩、過マンガン酸カリウム、ならびにペルオキシ二硫酸のアンモニウムまたはアルカリ金属塩が挙げられ、例としては、ペルオキシ二硫酸アルカリ金属またはアンモニウム、ジアセチルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、スクシニルペルオキシド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルペルベンゾエート、ｔｅｒｔ－ブチルペルピバレート、ｔｏｒｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ－ブチルペルマレイネート、クメンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカルバメート、ビス（ｏ－トルオイル）ペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルペルイソブチレート、ｔｅｒｔ－ブチルペルアセテート、ジ－ｔｅｒｔ－アミルペルオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－アミジノ－プロパン）ジヒドロクロリド、または２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）である。これらの開始剤の混合物も適している。開始剤として、還元／酸化（すなわち、レドックス）開始剤系を使用することも可能である。レドックス開始剤系は、少なくとも１つの、通常は無機の還元剤、および１つの有機または無機の酸化剤から構成される。酸化成分は、例えば、すでに上で特定された乳化重合開始剤を含む。還元成分は、例えば、亜硫酸のアルカリ金属塩、例えば、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、二亜硫酸のアルカリ金属塩、例えば、二亜硫酸ナトリウム、脂肪族アルデヒドおよびケトンの亜硫酸水素塩付加化合物、例えば、亜硫酸アセトン、もしくは還元剤、例えば、ヒドロキシメタンスルフィン酸およびその塩、またはアスコルビン酸を含む。レドックス開始剤系は、その金属成分が複数の原子価状態で存在することができる可溶性金属化合物とともに使用することができる。典型的なレドックス開始剤系は、例えば、アスコルビン酸／硫酸鉄（ＩＩ）／ペルオキソ二硫酸ナトリウム、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド／二亜硫酸ナトリウム、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド／Ｎａヒドロキシメタンスルフィネートである。個々の成分、例えば、還元成分も混合物であってよく、例は、ヒドロキシメタンスルフィン酸のナトリウム塩および二亜硫酸ナトリウムの混合物である。
開始剤の量は、一般に、重合されるすべてのモノマーに基づいて、少なくとも０．０１または０．０５または０．０１重量パーセント～１０または５または３重量パーセントである。
分岐ポリマーは架橋されていない。例えば、これは、テトラヒドロフランなどの溶媒におけるポリマーの溶解度を評価することによって示すことができる。架橋性ポリマーは可溶性ではない。
ある特定の実施形態による分岐ポリマーは、１、０．９５、０．９、０．８未満のポリマー分岐比ｇ’を特徴とし得る。いくつかの実施形態によれば、ｇ’は、少なくとも０．５または０．６または０．７である。ポリマー分岐比（ｇ’）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析において、各溶出体積増分で測定された分岐ポリマー（［η］分岐）の固有粘度を、同じ分子量（Ｍ）の直鎖状ポリマー（［η］直鎖状）の固有粘度と比較することによって計算される（式１）。直鎖状ポリマーの場合、ｇ’値は１に等しく、分岐ポリマーの場合、ｇ’は１より小さい。
分子量分析：ポリマーの絶対分子量（Ｍｗ、Ｍｎ）、ＰＭＭＡ相対分子量（Ｍｗ＿ＰＭＭＡ、Ｍｎ＿ＰＭＭＡ）、固有粘度（［η］ｗ、［η］ｎ）、および分岐比（ｇ’）は、オンライン多角度光散乱（ＭＡＬＳ）検出器、粘度計（ＶＳ）、および示差屈折率（ｄＲＩ）検出器を備えたゲル浸透クロマトグラフィーにより測定することができる。例えば、ＧＰＣ装置のセットアップには、Ａｇｉｌｅｎｔ １２００シリーズＨＰＬＣシステム（デガッサ、ポンプ、オートサンプラー、カラムオーブン）、Ｗｙａｔｔ ＨＥＬＥＯＳ ＩＩ ＭＡＬＳ検出器、Ｗｙａｔｔ ＶｉｓｃｏＳｔａｒ ＩＩ粘度計、およびＷｙａｔｔ Ｔ－ｒＥＸ ｄＲＩ検出器を含めることができる。ポリマー分離は、例えば、２つのＰＬｇｅｌ混合Ｂ ＬＳカラム（粒径１０μｍ、長さ７．５ｘ３００ｍｍ）を有するカラムセットで、移動相としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を１ｍＬ／分の流速で使用して行うことができる。カラムオーブン温度は３０℃に設定されている。１０ポイントのＰＭＭＡ標準（Ａｇｉｌｅｎｔ ＥａｓｉＣａｌ ＰＭ－１）のセットを使用して、ＧＰＣカラムをキャリブレーションし、ＰＭＭＡ相対分子量を得る。絶対分子量は、Ｚｉｍｍ形式を使用したＭＡＬＳ検出から得、固有粘度データは、粘度計から得る。高分子量画分データ（６５００Ｄａを超えるＰＭＭＡ相対分子量）を使用して、平均ｇ’値を計算する。ｇ’計算の一貫性を保つために、Ｍａｒｋ－Ｈｏｕｗｉｎｋの式（式２、式中、表２の非ＢＡ含有試料についてはＫ＝０．０３８３ｍＬ／ｇおよびα＝０．５８１、そして表２のＢＡ含有ポリマーについてはＫ＝０．０３０４４ｍＬ／ｇおよびα＝０．６１５）からの線形ＰＭＭＡモデルを使用して、ＭＡＬＳ検出からのＭデータを使用して式１の（［η］直鎖状）を得る。
［η］＝ＫＭα （式２）
［η］＝ＫＭα （式２）
ＧＰＣによって測定される、分岐ポリマーの重量平均分子量Ｍｗは、ある特定の実施形態によれば、少なくとも２，５００または３，０００または５，０００または１０，０００、または２０，０００または２５，０００ｇ／ｍｏｌの範囲である。ある特定の実施形態によれば、重量平均分子量は、７５，０００または５０，０００ｇ／ｍｏｌ以下である。ある特定の実施形態によれば、ＧＰＣによって測定される、分岐ポリマーの数平均分子量Ｍｎは、少なくとも１，２５０または１，５００ｇ／ｍｏｌである。ある特定の実施形態によれば、数平均分子量は、６，０００または５，０００または４，５００ｇ／ｍｏｌ以下である。
ある特定の実施形態によれば、分岐構造は樹状構造である。
分岐ポリマーは、いかなるさらなる処理をもせずに添加剤として使用することができる。例えば、分岐ポリマーは、熱硬化性材料のためのオリゴマープレポリマーとして使用することができる。
代替的に、分岐ポリマーを別のポリマーとブレンドして、組成物を形成することができる。組成物は、成分をブレンドすることによって作製することができる。一実施形態によれば、成分は、コールドブレンドされ（例えば、２つの水性ラテックスを混合する）、次いで、凍結乾燥または凝固され得る。
分岐ポリマーはまた、コアシェル粒子のシェルとして形成され得る。例えば、コアは、ブチルアクリレート（ＢＡ）およびアリルメタクリレート（ＡＬＭＡ）の架橋コア、例えば、９９．３重量パーセントのＢＡおよび０．７重量パーセントのＡＬＭＡを含み得る。次に、分岐ポリマーは、コア上での乳化重合によって形成され得る。
ある特定の実施形態によれば、熱硬化性組成物は、分岐ポリマーおよびアクリルポリマーまたはコポリマーを含み得る。使用できるアクリルポリマーの例には、熱可塑性加硫物（ＴＰＶ）が含まれるが、これに限定されない。熱可塑性加硫物（ＴＰＶ）は、エラストマー／熱可塑性ポリマーのブレンドであり、ブレンドプロセス中にエラストマー相が架橋され、熱可塑性マトリックスに分散される。典型的なＴＰＶは、ポリプロピレンのマトリックスに分散された架橋ＥＰＤＭ（エチレンプロピレンジエンモノマー）から作られる。本発明は、ＴＰＶ用途のためのアクリレート材料を提供する。
ＴＰＶの主要な特性には、（１）塑性変形に対する耐性（つまり、低圧縮および引張硬化）、（２）流体に対する耐性、（３）周囲温度と比較した高温での特性の保持、ならびに（４）低クリープおよび応力緩和が含まれる。
有機過酸化物、好ましくは高温熱有機過酸化物などの架橋剤を使用して、組成物中の架橋を開始することができる。高温熱有機過酸化物を使用することにより、反応性押出しを使用して組成物を硬化させることができる。好ましくは、高温熱有機過酸化物は、少なくとも１３０℃、より好ましくは少なくとも１３５℃の１時間の半減期温度を有する。高温熱有機過酸化物は、例えば、２２５℃以下または２００℃以下など、２５０℃以下の１時間の半減期温度を有する。高温熱有機過酸化物の例としては、Ｌｕｐｅｒｏｘ（登録商標）１０１（２，５－ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）－２，５－ジメチルヘキサン）、２，３－ジメチル－２，３－ジフェニルブタン、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）－２，５－ジメチルヘキサン）、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ－アミルヒドロペルオキシド、クミルヒドロペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、イソプロピルクミルヒドロペルオキシド、イソプロピルクミルヒドロペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）ヘキシン－３，３，６，９－トリエチル－３，６，９－トリメチル－１，４，７－トリペロキソナン、ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペルオキシド、ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ－イソプロピル）ベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルクミルペルオキシド、ジ－（ｔｅｒｔ－アミル）－ペルオキシド、ジクミルペルオキシド、およびブチル４，４－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）バレレートが挙げられるが、これらに限定されない。
好ましくは、熱硬化性組成物は、分岐ポリマー組成物の少なくとも１または３または５または１０、または２０、または３０、または５０重量パーセントを含む。
組成物は、最終製品に望まれる追加の添加剤をさらに含み得る。そのような添加剤の例としては、ＵＶ光安定剤および酸化防止剤が挙げられる。ある特定の実施形態によれば、添加剤は、組成物が透明のままであるように選択される。ＵＶ光安定剤の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、トリアジン、ベンゾオキサジノン、ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）、およびヒンダードベンゾエートが挙げられる。市販のＵＶおよび光安定剤は、ＳｏｌｖａｙのＣｙａｓｏｒｂ光吸収剤、および光安定剤、およびＣｙａｓｏｒｂ Ｃｙｎｅｒｇｙ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ、ＴＩＮＵＶＩＮ ＦＲＯＭ ＢＡＳＦ、ＣｈｅｍｔｕｒａのＬｏｗＬｉｔｅ、ＰｏｌｙＯｎｅのＯｎＣａｐ、およびＥ． Ｉ． ｄｕ Ｐｏｎｔ ｄｅ ＮｅｍｏｕｒｓおよびＣｏｍｐａｎｙ ｏｆ Ｄｅｌａｗａｒｅ，Ｕ．Ｓ．Ａ．のＬｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ ２１０によって例示される。酸化防止剤の例としては、フェノール系酸化防止剤、およびフェノール系酸化防止剤と亜リン酸塩、チオエーテル、または有機硫化物との組み合わせが挙げられる。フェノール系酸化防止剤は、完全に立体障害のあるフェノールおよび部分的に障害のあるフェノール；ならびにテトラメチル－ピペリジン誘導体などの立体障害アミンを含む。好適なフェノール系酸化防止剤には、ビタミンＥ、およびＢＡＳＦからのＩＲＧＡＮＯＸ（商標）１０１０が含まれる。ＩＲＧＡＮＯＸ（商標）１０１０は、ペンタエリスリトールテトラキス（３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート）を含む。抗酸化剤の追加の例は、アセチルシステイン、アルブチン、アスコルビン酸、アスコルビン酸ポリペプチド、ジパルミチン酸アスコルビル、メチルシラノールペクチン酸アスコルビル、パルミチン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、ＢＨＡ、ｐ－ヒドロキシアニソール、ＢＨＴ、ｔ－ブチルヒドロキノン、コーヒー酸、ツバキ科の油、アスコルビン酸キトサン、グリコール酸キトサン、サリチル酸キトサン、クロロゲン酸、システイン、システインＨＣＩ、デシルメルカプトメチルイミダゾール、エリソルビン酸、ジアミルヒドロキノン、ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン、チオジプロピオン酸ジセチル、ジシクロペンタジエン／ｔ－ブチルクレゾールコポリマー、トリオレイン酸ジガロイル、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、ジオレイルトコフェリルメチルシラノール、イソクエルシトリン、ジオスミン、アスコルビル硫酸二ナトリウム、ルチニル二硫酸二ナトリウム、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸ジトリデシル、没食子酸ドデシル、フェルラ酸エチル、フェルラ酸、ヒドロキノン、ヒドロキシルアミンＨＣＩ、硫酸ヒドロキシルアミン、チオグリコール酸イソオクチル、コウジ酸、マデカッソシド、アスコルビン酸マグネシウム、アスコルビルリン酸マグネシウム、メラトニン、ルチニルコハク酸メトキシ－ＰＥＧ－７（ｍｅｔｈｏｘｙ－ＰＥＧ－７ ｒｕｔｉｎｙｌ ｓｕｃｃｉｎａｔｅ）、メチレンジ－ｔ－ブチルクレゾール、アスコルビン酸メチルシラノール、ノルジヒドログアヤレト酸、没食子塩オクチル、フェニルチオグリコール酸、フロログルシノール、アスコルビルトコフェリルリン酸カリウム、チオジグリコールアミド、亜硫酸カリウム、没食子酸プロピル、ロスマリン酸、ルチン、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビル／コレステリルリン酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、エリトルビン酸ナトリウム、メタ二硫化ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸ナトリウム、ソルビチル（ｓｏｒｂｉｔｙｌ）フルフラール、ティーツリー（メラルーカアルテルニフォーリア）油、酢酸トコフェリル、アスコルビン酸テトラヘキシルデシル、テトラヒドロジフェルロイルメタン、リノール酸／オレイン酸トコフェリル、チオジグリコール、コハク酸トコフェリル、チオジグリコール酸、チオグリコール酸、チオ乳酸、チオサリチル酸、チオタウリン、レチノール、トコフェレス－５、トコフェレス１０、トコフェレス－１２、トコフェレス－１８、トコフェレス－５０、トコフェロール、トコフェルソラン、リノール酸トコフェリル、ニコチン酸トコフェリル、トコキノン、ｏ－トリルビグアニド、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ユビキノン、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、およびそれらの混合物である。ある特定の実施形態によれば、使用される添加剤（もしあれば）の総量は、組成物の総重量に基づいて１０または５または３重量％パーセント未満である。
分岐ポリマーの合成（ＢＭＰ／ＭＭＡ／ＡＬＭＡ）
分岐ポリマーは、乳化重合によって形成した。乳化重合は、機械的スターラー、加熱マントル、温度計、温度調節器、およびＮ２注入口を備えた５リットルの４つ口丸底フラスコで実行した。反応器に、１５３０部の脱イオン水、５４．５５部のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム界面活性剤（ＤＳ－４、水中２２％）、０．１４６部のＦｅＳＯ４、および０．１６部の酢酸を充填した。反応器の内容物を、Ｎ２スイープで６０℃に加熱した。モノマーエマルジョンは、２３４部の脱イオン水、１８．１８部のＤＳ－４界面活性剤（水中２２％）、５３部のアリルメタクリレート（ＡＬＭＡ）、６９６部のメチルメタクリレート（ＭＭＡ）、および５２部のブチル３－メルカプトプロピオアンテ（ＢＭＰ）を有する別の容器で調製した。乳化を引き起こすために機械的攪拌を適用した。モノマーエマルジョンの合計は、１０００部であった。レドックス開始剤系は、２つの別個の溶液からなる。１つ目は、３（重量）％の水中のｔ－ブチルヒドロペルオキシド（ｔ－ＢＨＰ）溶液（酸化剤）であり、２つ目は、３（重量）％の水中のホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム（ＳＦＳ）溶液（還元剤）であり、両方で合計５３．３３部であった。６０℃の反応器で、ｔ－ＢＨＰおよびＳＦＳ溶液の同時供給（時間ゼロ）を０．４４部／分で（両方とも１２０分の供給時間）、モノマーエマルジョンを１６．６７部／分（６０分の供給時間）開始した。重合プロセス全体を通して、反応器の温度を６０℃に維持した。モノマー供給の終わり（時間ゼロからの総反応時間６０分）で、ｔ－ＢＨＰおよびＳＦＳはさらに６０分間続いた（時間ゼロからの総反応時間１２０分）。次に、反応物を４０℃に冷却し、チーズクロスを通して濾過した。エマルジョン粒径は、５８ｎｍ（光散乱による）と測定され、固形分は、３０．５％（重量測定による）であり、残留ＢＡおよびＭＭＡモノマーは、両方とも＜１０ｐｐｍ（ヘッドスペースガスクロマトグラフィーによる）であった。形成されたポリマーは、以下の表１の実施例８として識別される。
分岐ポリマーは、乳化重合によって形成した。乳化重合は、機械的スターラー、加熱マントル、温度計、温度調節器、およびＮ２注入口を備えた５リットルの４つ口丸底フラスコで実行した。反応器に、１５３０部の脱イオン水、５４．５５部のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム界面活性剤（ＤＳ－４、水中２２％）、０．１４６部のＦｅＳＯ４、および０．１６部の酢酸を充填した。反応器の内容物を、Ｎ２スイープで６０℃に加熱した。モノマーエマルジョンは、２３４部の脱イオン水、１８．１８部のＤＳ－４界面活性剤（水中２２％）、５３部のアリルメタクリレート（ＡＬＭＡ）、６９６部のメチルメタクリレート（ＭＭＡ）、および５２部のブチル３－メルカプトプロピオアンテ（ＢＭＰ）を有する別の容器で調製した。乳化を引き起こすために機械的攪拌を適用した。モノマーエマルジョンの合計は、１０００部であった。レドックス開始剤系は、２つの別個の溶液からなる。１つ目は、３（重量）％の水中のｔ－ブチルヒドロペルオキシド（ｔ－ＢＨＰ）溶液（酸化剤）であり、２つ目は、３（重量）％の水中のホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム（ＳＦＳ）溶液（還元剤）であり、両方で合計５３．３３部であった。６０℃の反応器で、ｔ－ＢＨＰおよびＳＦＳ溶液の同時供給（時間ゼロ）を０．４４部／分で（両方とも１２０分の供給時間）、モノマーエマルジョンを１６．６７部／分（６０分の供給時間）開始した。重合プロセス全体を通して、反応器の温度を６０℃に維持した。モノマー供給の終わり（時間ゼロからの総反応時間６０分）で、ｔ－ＢＨＰおよびＳＦＳはさらに６０分間続いた（時間ゼロからの総反応時間１２０分）。次に、反応物を４０℃に冷却し、チーズクロスを通して濾過した。エマルジョン粒径は、５８ｎｍ（光散乱による）と測定され、固形分は、３０．５％（重量測定による）であり、残留ＢＡおよびＭＭＡモノマーは、両方とも＜１０ｐｐｍ（ヘッドスペースガスクロマトグラフィーによる）であった。形成されたポリマーは、以下の表１の実施例８として識別される。
他の例は、上記と同じプロセスにより、架橋剤（ＡＬＭＡ）対連鎖移動剤（ＢＭＰ）の比率を変えて調製した。℃でのガラス転移温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）によって決定し、溶解度は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で決定した。結果（各々、少なくとも２つの試料の平均）を以下の表１に示す。表１において、ＤＰは、重合度、つまり各モノマーの単位数を指す。数平均分子量Ｍｎは、ＧＰＣによって決定した。
ＴＨＦへの溶解度が低いことによって示されるように、実施例２、６、１０、および１１は、架橋されていると決定した。実施例１、３、４、８、９、および１２は、ＴＨＦにほぼ１００％溶解した。
ＮＭＲ分光分析を実施例４、８、および１２に対して実施して、未反応のペンダント二重結合の量を決定した。ポリマー組成は、１３Ｃ ＮＭＲ積分に基づいて決定し、１００％に正規化した。未反応のペンダント二重結合の量は、約１３２．０ｐｐｍでのその二重炭素によって計算した。分岐ＡＬＭＡ含量は、約６５．０ｐｐｍでのその側鎖－ＯＣＨ２エステル炭素に基づいて推定した。以下の表２に示されるように、ペンダント二重結合の少なくとも８０％は、未反応のままであった。
比較として、ＮＭＲ分析は、５重量パーセントのＢＭＰ、２．５重量パーセントの１，４－ブタンジオールジメタクリレート（ＢＧＤＭＡ）、５重量パーセントのブチルアクリレート（ＢＡ）、および８７．５重量パーセントのＭＭＡを含む分岐ポリマーに対して実施した。予想どおり、この比較試料では、ペンダント二重結合の約４％が未反応であった。
分岐ポリマーの合成（ＢＭＰ／ＢＭＡ／ＡＬＭＡ）
別の分岐ポリマーを、ＭＭＡがブチルメタクリレートで置換されたことを除いて、上記と同様の方法で調製した。実施例１３の組成を表３に要約する。
別の分岐ポリマーを、ＭＭＡがブチルメタクリレートで置換されたことを除いて、上記と同様の方法で調製した。実施例１３の組成を表３に要約する。
Ｔｇは、フォックス方程式［米国物理学会紀要１、３ １２３頁（１９５６）］を使用して次のように計算した。
コポリマーについて、ｗ１およびｗ２は、反応槽に充填されたモノマーの重量に基づいた２つのコモノマーの重量分率を指し、Ｔｇ（１）およびＴｇ（２）は、ケルビン度の２つの対応するホモポリマーのガラス遷移温度を指す。３つ以上のモノマーを含有するポリマーについては、追加の用語が加えられる（ｗｎ／Ｔｇ（ｎ））。本発明の目的のためのホモポリマーのガラス遷移温度は、Ｊ．Ｂｒａｎｄｒｕｐ ａｎｄ Ｅ．Ｈ．Ｉｍｍｅｒｇｕｔ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９６６によって編集された「Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」に報告されたものであるが、その出版物が特定のホモポリマーのＴｇを報告していない場合、ホモポリマーのＴｇは、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）によって測定される。
熱硬化性ポリマー
以下に説明するように、熱硬化性ポリマーは、アクリル性低Ｔｇ架橋コア、またはアクリル性低Ｔｇ架橋コアおよび高Ｔｇシェルポリマーを含む第１のステージを使用して調製され、次いで、それを使用して、アリル官能性シェルステージを形成した。次に、得られたポリマーを高温熱有機過酸化物と混合して、熱硬化性樹脂を形成した。
以下に説明するように、熱硬化性ポリマーは、アクリル性低Ｔｇ架橋コア、またはアクリル性低Ｔｇ架橋コアおよび高Ｔｇシェルポリマーを含む第１のステージを使用して調製され、次いで、それを使用して、アリル官能性シェルステージを形成した。次に、得られたポリマーを高温熱有機過酸化物と混合して、熱硬化性樹脂を形成した。
第１のステージの乳化重合は、機械的スターラー、加熱マントル、温度計、温度調節器、およびＮ２注入口を備えた５リットルの４つ口丸底フラスコで実行した。反応器に、８８０部の脱イオン水、０．４１部の酢酸、２．６２部のＮａ２ＳＯ４、２３９．９６部のアクリルゴムプレフォームシードラテックス（３２．０％のラテックスの固形分、５９ｎｍ）、および２．４４部のホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム（ＳＦＳ）を充填した。反応器の内容物を、Ｎ２スイープで４０℃に加熱した。モノマーエマルジョンは、２４１部の脱イオン水、７２．７６部のラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）界面活性剤（水中２８％）、１１．３６部のアリルメタクリレート（ＡＬＭＡ）、および１５９９．０３部のブチルアクリレート（ＢＡ）を有する別の容器で調製した。乳化を引き起こすために機械的攪拌を適用した。モノマーエマルジョンの合計は、１９２４．２２部であった。４０℃での反応物で、７１１．９６部のモノマーエマルジョンを、１．０９部の７０％水性ｔ－ブチルヒドロペルオキシド（ｔ－ＢＨＰ）とともに添加した。重合発熱がピークに達した後、反応物を５４℃に冷却し、６３４．９９部のモノマーエマルジョンを０．７７部の７０％水性ｔ－ＢＨＰとともに添加した。重合発熱がピークに達した後、反応物を６５℃に冷却し、５７７．２０部のモノマーエマルジョンを０．７９部の７０％水性ｔ－ＢＨＰとともに添加した。重合発熱がピークに達した後、２部の７０％水性ｔ－ＢＨＰおよび１部のＳＦＳ（５０部のＤＩ水に溶解）を反応物に添加した。１５分間保持した後、反応物を７５℃に冷却した。これがアクリルゴムコアの終わりである。次に、シェルをラバーコア上で調製した。モノマーエマルジョンは、３０部の脱イオン水、１３．４０部のＳＬＳ界面活性剤（水中２８％）、および１１２．８２部のメチルメタクリレート（ＭＭＡ）を有する別の容器で調製した。乳化を引き起こすために機械的攪拌を適用した。７５℃での反応物で、ＭＭＡモノマーエマルジョンを、０．１３３部のＳＦＳ（１０部のＤＩ水に溶解）および０．０５６部の過硫酸ナトリウム（１０部のＤＩ水に溶解）とともに添加した。重合発熱がピークに達した後、０．６７部の７０％水性ｔ－ＢＨＰおよび０．４８部のＳＦＳ（２０部のＤＩ水に溶解）を１０分ごとに４回反応物に添加した。１５分間保持した後、反応物を４０℃に冷却し、チーズクロスを通して濾過した。エマルジョン粒径は、１６９ｎｍ（光散乱による）と測定され、固形分は、５４．２％（重量測定による）であった。
第２のステージの乳化重合は、機械的スターラー、加熱マントル、温度計、温度調節器、およびＮ２注入口を備えた５リットルの４つ口丸底フラスコで実行した。反応器に、７７９．７１部の脱イオン水、１２９０．５６部のアクリルコアシェル、ステージ（Ｃ）、（５４．２％ラテックス固形分）、０．０５５部のＦｅＳＯ４、および１．５部のメチル－β－シクロデキストリンを充填した。反応器の内容物を、Ｎ２スイープで６０℃に加熱した。モノマーエマルジョンは、６７．２３部の脱イオン水、２７．２７部のＤＳ－４界面活性剤（水中２２％）、１９．５部のアリルメタクリレート（ＡＬＭＡ）、１８２．７０部のメチルメタクリレート（ＭＭＡ）、７８．３部のラウリルメタクリレート（ＬＭＡ）、およびと１９．５部のブチル３－メルカプトプロピオアンテ（ＢＭＰ）を含む別の容器で調製した。乳化を引き起こすために機械的攪拌を適用した。モノマーエマルジョンの合計は、３７５部であった。レドックス開始剤系は、２つの別個の溶液からなる。１つ目は、３（重量）％の水中のｔ－ブチルヒドロペルオキシド（ｔ－ＢＨＰ）溶液（酸化剤）であり、２つ目は、３（重量）％の水中のホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム（ＳＦＳ）溶液（還元剤）であり、両方で合計３０．００部であった。６０℃の反応器で、ｔ－ＢＨＰおよびＳＦＳ溶液の同時供給（時間ゼロ）を０．２５部／分で（両方とも１２０分の供給時間）、モノマーエマルジョンを６．２５部／分（６０分の供給時間）開始した。重合プロセス全体を通して、反応器の温度を６０℃に維持した。モノマー供給の終わり（時間ゼロからの総反応時間６０分）で、ｔ－ＢＨＰおよびＳＦＳはさらに６０分間続いた（時間ゼロからの総反応時間１２０分）。次に、反応物を４０℃に冷却し、チーズクロスを通して濾過した。エマルジョン粒径は、１８４ｎｍ（光散乱による）と測定され、固形分は、３６．７％（重量測定による）であった。
ポリマー粉末試料は、真空オーブンを使用した凍結乾燥によって単離した。過酸化物Ｌｕｐｅｒｏｘ １０１（１．５％）は、分離の前に組み込んだ（過酸化物は、６．７％の界面活性剤ＤＳ４を含有するＤＩ水に事前に分散した）。
過酸化物がある場合とない場合の粉末試料を、１６０℃の動作温度、および２．２６８トンで３分間、その後、１８５℃にて９．０７トンで５分間、ならびに９．０７トンで５分間の冷却期間（室温）のプレス条件でＣＡＲＶＥＲプレス（Ｃａｒｖｅｒ Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ．，Ｍｅｎｏｍｏｎｅｅ Ｆａｌｌｓ，Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ）を使用して処理した。
ＤＭＡ（動的機械分析）試験は、直径８ｍｍのアルミニウム製使い捨てプレートフィクスチャを使用して、レオメトリックス機械式分光計（ＲＭＳ－８００）で実施した。動的温度ランプモードを使用して、６．２８ｒａｄ／秒の適用周波数を使用して、２度／分の冷却速度で１５０℃～－８０℃の試料を試験した。ＡｕｔｏＳｔｒａｉｎオプションは、初期ひずみを０．２％に、最大ひずみ限界を５％に設定して試験に使用して、試験条件が確実に線形粘弾性レジームにとどまるようにした。フィクスチャは、１５０℃の初期試験温度でゼロ調整した。試料の厚さは、平行なプレートの間に試料を装填した後、機器のマイクロメーターを使用して測定した。１５０℃で約１０分間平衡化した後、試験を開始した。動的保存Ｇ’は、各試料の温度の関数として記録した。図は、Ｌｕｐｅｒｏｘ １０１がある場合とない場合のプラークのＤＭＡ Ｇａｅオーバーレイを示す。
Claims (12)
- 分岐ポリマーであって、前記分岐ポリマーが、１つ以上のモノエチレン性不飽和エステルモノマーと、０．１～１５重量パーセントの量の連鎖移動剤と、架橋剤の０．１～１５重量パーセントの量の架橋剤と、を含む反応物の反応生成物であり、重量パーセントが、反応物の総量に基づき、前記架橋剤の量が、前記連鎖移動剤の量の±５重量パーセント以内であることを条件とし、前記架橋剤が、異なる反応性を有する少なくとも２つの炭素－炭素二重結合を含む、分岐ポリマー。
- 前記分岐ポリマーが、架橋されていない、請求項１に記載の分岐ポリマー。
- 前記１つ以上のモノエチレン性不飽和エステルモノマーが、構造Ｒ’－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒを有し、式中、Ｒが、１～１２個の炭素原子のヒドロカルビル基であり、Ｒ’が、少なくとも２個または３個の炭素原子を有するモノエチレン性不飽和脂肪族基である、請求項１または２に記載の分岐ポリマー。
- 前記１つ以上のモノエチレン性不飽和エステルモノマーが、メチルメタクリレートおよびブチルメタクリレートから選択される、請求項３に記載の分岐ポリマー。
- 前記連鎖移動剤が、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、アルキルチオグリコレート、メルカプトエタノール、メルカプトウンデカン酸、チオ乳酸、チオ酪酸、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラ（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラチオラクテート、ペンタエリスリトールテトラチオブチレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサチオグリコレート、トリペンタエリスリトールオクタ（３－メルカプトプロピオネート）、トリペンタエリスリトールオクタチオグリコレート、ブチル３－メルカプトプロピオアンテ、およびそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択される、先行請求項のいずれか一項に記載の分岐ポリマー。
- 前記架橋剤が、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、先行請求項のいずれか一項に記載の分岐ポリマー。
- 前記架橋剤の量が、３～１０重量パーセントである、先行請求項のいずれか一項に記載の分岐ポリマー。
- 前記連鎖移動剤の量が、３～１０重量パーセントである、先行請求項のいずれか一項に記載の分岐ポリマー。
- 前記架橋剤の量が、前記連鎖移動剤の量の±３重量パーセント以内である、先行請求項のいずれか一項に記載の分岐ポリマー。
- アクリルポリマーおよび先行請求項のいずれか一項に記載の分岐ポリマーを含む、熱硬化性組成物。
- 前記分岐ポリマーが、前記アクリルポリマーにグラフト化されている、請求項１０に記載の組成物。
- 請求項１０または１１に記載の熱硬化性組成物から形成された成形品。
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