JP2022533888A - Ｌｃ－ｐｕｆａの安定性の向上 - Google Patents

Abstract

本発明は、長鎖多価不飽和脂肪酸（ＬＣ－ＰＵＦＡ）の安定性を高めることで、取り扱いや輸送を容易にし、製品の保存寿命を向上させる分野に関するものである。

Description

本発明は、長鎖多価不飽和脂肪酸（ＬＣ－ＰＵＦＡ）の安定性を高めることで、取り扱いや輸送を容易にし、製品の保存寿命を向上させる分野に関するものである。

人間、特に乳幼児の食事における長鎖多価不飽和脂肪酸（ＬＣ－ＰＵＦＡ）の重要性は、今ではよく定着している。ＬＣ－ＰＵＦＡの典型的な摂取源は、内臓肉、魚、卵、母乳である。しかし、現代の食生活ではＬＣ－ＰＵＦＡが不足することが多く、ＬＣ－ＰＵＦＡの供給源を補うことが必要である。しかし、ＬＣ－ＰＵＦＡ油、特にＤＨＡ、ＥＰＡ、ＡＲＡ油は、非常に酸化されやすい。一般的には、油を安定させるために酸化防止剤が使用されているが、消費者の関心がより自然な食材の調達へと移っているため、この添加物は必ずしも有利ではない。酸化を防ぐために、ＬＣ－ＰＵＦＡ油は冷凍状態で保存・輸送されることが多いが、それでも保存期間は限られている。そのため、冷凍・解凍の手間がかかり、油の取り扱いが明らかにより難しくなる。

ＬＣ－ＰＵＦＡを含む食品には、多くの人に敬遠される異臭が発生する傾向がある。ＵＳ２０１１／０１０５４３３は、ＬＣ－ＰＵＦＡ含有油の魚臭および異臭の防止に関するものである。開示された方法では、レシチンとＬＣ－ＰＵＦＡの重量比が少なくとも約２５：７５になるように、ＬＣ－ＰＵＦＡ含有油にレシチンを添加することでこれを行っている。この文献は、ＬＣ－ＰＵＦＡ油の安定性向上に関するものではなく、また、本発明で使用されるような極性脂質画分の使用量についても開示していない。

したがって、０から４５℃の温度で保存することができ、同時に長期にわたって安定性を保つことができるＬＣ－ＰＵＦＡを含む組成物が必要とされている。本発明は、そのような需要や関心に応えるものである。

１つの実施形態によれば、本発明は、極性脂質画分およびＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分を含む組成物に関するものであり、当該組成物中の少なくとも５０重量％が前記極性脂質画分で、少なくとも５重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分であり、前記組成物は少なくとも５重量％のリン脂質を含む。

さらなる実施形態によれば、前記組成物の極性脂質画分は、植物性リン脂質、海洋性リン脂質、動物性リン脂質、および単細胞生物性リン脂質、またはそれらの混合物からなる群から選択されるリン脂質を含む。

さらなる実施形態によれば、前記極性脂質画分中の植物性リン脂質は、大豆、ヒマワリ、または菜種から得られる。

さらなる実施形態によれば、前記極性脂質画分中の海洋性リン脂質は、オキアミ、または魚から得られる。

さらなる実施形態によれば、前記極性脂質画分中の動物性リン脂質は、鶏および／または鴨から得られた卵リン脂質、ならびに／あるいは牛および／または山羊から得られた乳リン脂質である。

さらなる実施形態によれば、前記極性脂質画分中の単細胞生物性リン脂質は、藻類、細菌または菌類から得られる。

さらなる実施形態によれば、前記極性脂質画分中のリン脂質は、鶏から得られた卵リン脂質である。

さらなる実施形態によれば、ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分は、エイコサジエン酸、エイコサトリエン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、アラキドン酸（ＡＲＡ）、ドコサジエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）からなる群から選択されるＬＣ－ＰＵＦＡ、好ましくはＥＰＡ、ＡＲＡおよびＤＨＡからなる群から選択されるＬＣ－ＰＵＦＡを含む。

さらなる実施形態によれば、当該組成物は、少量のコレステロール、遊離脂肪酸および／または酸化防止剤または添加物も含む。

本発明における１つの実施形態によれば、好ましくは摂氏０から４５度の範囲において、前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分の中に含まれるＬＣ－ＰＵＦＡの、安定性が向上している。

本発明におけるさらなる実施形態は、ＬＣ－ＰＵＦＡを含む製品の生産におけるＬＣ－ＰＵＦＡの安定性を向上させるための、本発明の組成物の使用である。

本発明におけるさらに別の実施形態は、本発明の組成物を含む製品で、前記製品がＬＣ－ＰＵＦＡ含有原料であるか、またはＬＣ－ＰＵＦＡ含有原料を含む食品である。

図１（ＡＲＡ）は、１２か月間の初期値に対する濃度の割合を示す。 図２（ＤＨＡ）は、１２か月間の初期値に対する濃度の割合を示す。 図３（ＡＲＡ）は、４０℃で１２か月間の初期値に対する濃度の割合を示す。 図４（ＤＨＡ）は、４０℃で１２か月間の初期値に対する濃度の割合を示す。 図5は、室温でのリファレンスの過酸化物価、製剤およびＰＬ画分の過酸化物価を示す。 図6は、４０℃でのリファレンスの過酸化物価、製剤およびＰＬ画分の過酸化物価を示す。 図7は、リファレンスのアニシジン価、室温における製剤およびＰＬ画分のアニシジン価を示す。 図8は、４０℃におけるリファレンスのアニシジン価、製剤およびＰＬ画分のアニシジン価を示す。

〈定義〉
本明細書で使用する単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、文脈上明らかに別の意味を持つ場合を除き、複数形の参照語を含む。

本明細書で使用する「少なくとも１つ」とは、１つまたはそれ以上、即ち、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０等を意味する。

本明細書で使用する「食用」とは、食品として、または、乳製品、菓子、料理、ベーカリー、栄養製品などの食用の製品の一部として使用するのに適しているものを意味する。したがって、食用脂とは食品または食用の製品中に使用するのに適している脂を意味し、食用組成物とは、食品として、または、例えば、乳製品、菓子、料理、ベーカリー、栄養製品などの食用の製品中に使用するのに適しているものを意味する。

「植物油」という用語は、植物由来の油脂を意味する。したがって、植物性油脂または植物性トリグリセリドは、分画、水素添加および／またはエステル化などを行った後も、植物性油脂または植物性トリグリセリドとして解される。

「非植物性」という用語は、本明細書において「非植物性トリグリセリド」または「非植物性油脂」が使用される文脈で、植物油以外の供給源から得られたことを意味する。非植物性トリグリセリドの例としては、単細胞油などの単細胞生物または動物供給源から得られたトリグリセリドなどが挙げられるが、これらに限られない。

本明細書で使用する「％」または「パーセント」とは、他に何も示されていなければ、重量パーセント、すなわちｗｔ．％またはｗｔ．－％に関するものである。

本明細書で使用する「植物油」および「植物性油脂」は、特に明記しない限り、互換的に使用される。

本明細書で使用する「単細胞油」という用語は、酵母、カビ（菌類）、細菌、および微細藻類の種である油性微生物由来の油を意味する。これらの単細胞油は、細胞内で生産され、ほとんどの場合、特定の生育環境（例えば、窒素制限下で同時に炭素源を過剰に摂取する環境）の下で、定常生育期に生産される。油性微生物の例としては、Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ ａｌｐｉｎａ、Ｙａｒｒｏｗｉａ ｌｉｐｏｌｙｔｉｃａ、Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ、Ｎａｎｎｏｃｈｌｏｒｏｐｓｉｓ、Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ、Ｃｒｙｐｔｈｅｃｏｄｉｎｉｕｍ ｃｏｈｎｉｉ、Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ、などが挙げられるが、これらに限られない。

「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」または「含む（ｔｏ ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という用語は、記載された部品、ステップ、特徴、または構成要素の存在を特定するものとして解されるが、１つ以上の追加の部品、ステップ、特徴、または構成要素の存在を排除するものではない。

本明細書で使用する「および／または」という用語は、組み合わせ（「および」）および排他的（「または」）な使用という意味であり、すなわち「Ａおよび／またはＢ」とは「Ａだけ、またはＢだけ、またはＡとＢともに」という意味である。したがって、例えば、「動物性リン脂質は、鶏および／または鴨から得られた卵リン脂質である」という文脈では、これは「動物性リン脂質は、鶏から得られた卵リン脂質である」、「動物性リン脂質は、鴨から得られた卵リン脂質である」または「動物性リン脂質は、鶏および鴨から得られた卵リン脂質である」を意味する。

本明細書で使用する「脂肪酸」という用語は、文脈次第で、トリグリセリドまたはリン脂質中の遊離脂肪酸および脂肪アシル残基を含む。

本明細書で使用する「トリグリセリド」という用語は、「トリアシルグリセリド」という用語と互換的に使用してもよく、これらはグリセロールと３つの脂肪酸由来のエステルだと解すべきである。「トリグリセリド」は、ＴＧまたはＴＡＧと略記してもよい。特定の分子式を持つ単一のトリグリセリド分子は、植物性または非植物性由来のいずれかである。トリグリセリドの中には植物性および／または非植物性の供給源から得られたものもあってよい。

本明細書で使用する「リン脂質」という用語は、２つの脂肪酸、リン酸基、およびグリセロール分子で構成される脂質分子の一種という意味である。リン脂質は細胞膜の主要な構成要素として知られている。多くのリン脂質が並ぶと、全ての細胞膜に特徴的な二重層を形成する。リン脂質は、藻類のような単細胞生物を含む多くの動物性および植物性の供給源において見られる。食品産業において最も一般的なリン脂質の源は、卵黄、大豆レシチン、およびヒマワリレシチンであり、これらは天然に多量のリン脂質を含む。

〈組成物〉
本発明における組成物は、極性脂質画分およびＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分を含み、組成物中、少なくとも５０重量％が前記極性脂質画分で、少なくとも５重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分であり、前記組成物は少なくとも５重量％のリン脂質を含む。

「極性脂質画分」という用語は、リン脂質などの極性脂質分子からなる組成物の画分を意味する。極性脂質画分中に存在するリン脂質は、全て同じものであってもよく、または異なるリン脂質の混合物であってもよい。

本発明において、リン脂質は、植物性リン脂質、海洋性リン脂質、動物性リン脂質、および単細胞生物性リン脂質、またはそれらの混合物からなる群から選択してよい。

１つの実施形態によれば、リン脂質は、植物性リン脂質であり、大豆、ヒマワリまたは菜種から得られる。別の実施形態によれば、リン脂質は、海洋性リン脂質であり、オキアミまたは魚から得られる。さらに別の実施形態によれば、リン脂質は、鶏および／または鴨から得られた卵リン脂質、ならびに／あるいは牛および／または山羊から得られた乳リン脂質といった、動物性リン脂質である。別の実施形態によれば、リン脂質は、単細胞生物性リン脂質由来であり、藻類、微生物、または菌類から得られる。

好ましい実施形態によれば、リン脂質は、鶏由来のリン脂質である。

本発明の組成物は１つ以上の種類のリン脂質を含んでいてもよく、これらのリン脂質は１つ以上のリン脂質の供給源由来のものでもよい。

本発明において、組成物は、前記極性脂質画分を少なくとも５０重量％含み、例えば少なくとも５５重量％、例えば少なくとも６０重量％、例えば少なくとも７０重量％、例えば少なくとも８０重量％、例えば少なくとも９０重量％、例えば少なくとも９５重量％の前記極性脂質画分を含む。別の実施形態によれば、前記組成物は、５０から９５重量％の前記極性脂質画分を含み、例えば５０から９０重量％、例えば５０から８０重量％、例えば５０から７０重量％、例えば５０から６０重量％の前記極性脂質画分を含む。さらに別の実施形態によれば、前記組成物は、６０から９５重量％の前記極性脂質画分を含み、例えば７０から９５重量％、例えば８０から９５重量％、例えば９０から９５重量％の前記極性脂質画分を含む。

前記極性脂質画分中の、リン脂質の量は、前記極性脂質画分の１０から８０重量％、例えば１０から７０重量％、例えば１０から６０重量％、例えば１０から５０重量％、例えば１０から４０重量％、例えば１０から３０重量％、例えば１０から２０重量％である。好ましい実施形態によれば、前記極性脂質画分中の、リン脂質の量は、前記極性脂質画分の２８から３８重量％であり、より好ましくは３０から３８重量％、例えば３２から３６重量％である。

当業者であれば、６０重量％以上のリン脂質（アセトン非溶解性物質として定義される）を含む前記極性脂質画分は、レシチンとも呼ばれていることを知っている。当該技術分野において、レシチンは、ＬＣ－ＰＵＦＡを含む特定の組成物を安定させる酸化防止剤として知られている。しかし、当該技術分野において、レシチンが酸化防止剤として使用されるとき、レシチンが加えられる量は少なく、典型的には１重量％以下であり、これは、本発明で添加される極性脂質画分の量をはるかに下回る。本発明の組成物によってもたらされる安定性は、これとは関連の無いものである。

「ＬＣ－ＰＵＦＡ含有油画分」という用語は、グリセロールに長鎖多価不飽和脂肪酸（ＬＣ－ＰＵＦＡ）が結合したトリグリセリドからなる組成物の画分を意味する。油画分の中に存在するトリグリセリドは、すべて同一でも、異なるトリグリセリドの混合物でもよい。

本発明において、組成物は、前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分を少なくとも５重量％、例えば少なくとも１０重量％、例えば少なくとも２０重量％、例えば少なくとも３０重量％、例えば少なくとも４０重量％、例えば少なくとも５０重量％、含む。別の実施形態によれば、前記組成物は、前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分を５から５０重量％含み、例えば５から４０重量％、例えば５から３０重量％、例えば５から２０重量％、例えば５から２０重量％含む。さらに別の実施形態によれば、前記組成物は、前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分を１０から５０重量％含み、例えば２０から５０重量％、例えば３０から５０重量％、例えば４０から５０重量％含む。

前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分において、ＬＣ－ＰＵＦＡの量は、前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分の２０から８０重量％、例えば２０から７０重量％、例えば２０から６０重量％、例えば２０から５０重量％、例えば２０から４０重量％、例えば２０から３０重量％である。

１つの実施形態によれば、組成物は、１０から８０重量％のリン脂質を含む極性脂質画分を５０から９５重量％、２０から８０重量％のＬＣ－ＰＵＦＡを含むＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分を５から５０重量％含み、組成物は、５から８０重量％のリン脂質を含む。

１つの実施形態によれば、組成物は、２８から３８重量％のリン脂質を含む極性脂質画分を７３から８３重量％、４５から５５重量％のＬＣ－ＰＵＦＡを含むＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分を１７から２７重量％含み、組成物は、２０から３２重量％のリン脂質を含む。

前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分中に含まれるＬＣ－ＰＵＦＡは、エイコサジエン酸、エイコサトリエン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、アラキドン酸（ＡＲＡ）、ドコサジエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）からなる群から選択してもよい。好ましくは、ＬＣ－ＰＵＦＡは、ＥＰＡ、ＡＲＡおよびＤＨＡからなる群から選択される。

１つの実施形態によれば、長鎖多価不飽和脂肪酸（ＬＣ－ＰＵＦＡ）は、トリグリセリドに結合した脂肪酸の一部である。ＬＣ－ＰＵＦＡは、膜脂質の重要な構成要素であり、遺伝子発現の調節、およびエイコサノイドおよびドコサノイドの前駆体となるなど、様々な機構を介してシグナル分子として働く。最も有名であり、重要なＬＣ－ＰＵＦＡは、エイコサペンタン酸（ＥＰＡ、２０：５ ｎ－３）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ、２２：６ ｎ－３）、およびアラキドン酸（ＡＲＡ、２０：４ ｎ－６）である。

ＷＨＯは、一般的に、成人の場合では毎日２５０ｍｇのエイコサペンタン酸（ＥＰＡ）およびドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）の摂取を推奨しており、一方妊娠中および授乳中の女性は３００ｍｇ／日を摂取することを推奨しており、その中の少なくとも２００ｍｇがＤＨＡであることが望ましいとしている。０から６か月の乳児では、適切な摂取量は、０．２から０．３Ｅ％（エネルギー％）のＡＲＡおよび０．１から０．１８Ｅ％のＤＨＡであると設定されている。通常の食生活では、ＬＣ－ＰＵＦＡの適切な摂取量に到達するのは非常に困難であるので、ほとんどの人にとっては、ＬＣ－ＰＵＦＡを毎日補うのが有効だろう。もっぱら粉ミルクだけで育てられている乳児には、ＬＣ－ＰＵＦＡが補われている粉ミルクが使われている場合を除き、この補給が推奨されている。

ＬＣ－ＰＵＦＡには、多くの異なる天然の供給源が存在する。本発明において、ＬＣ－ＰＵＦＡは、ＬＣ－ＰＵＦＡの任意の天然供給源から得たものでもよい。ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分の供給源は、本発明において重要ではない。当該技術分野で公知の任意の供給源を使うことができる。当業者は、一般的に不飽和脂肪酸の供給源を知っている。典型的なＤＨＡの供給源は、例えば魚油または、Ｃｒｙｐｔｈｅｃｏｄｉｎｉｕｍ ｃｏｈｎｉｉなどの微生物由来の油である。典型的なＡＲＡの供給源は、例えば発酵過程のバイオマス（例えば、Ｍｏｒｔｉｅｒｅｌｌａ ａｌｐｉｎａ）である。もし非常に高純度の生成物が欲しければ、ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分を合成的に生成および／または遺伝子組み換え生物（ＧＭＯ）から生成するのが有利な場合がある。しかし、一般的にはＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分は、海洋油、単細胞生物由来の油、動物由来の油、またはそれらの混合物からなる群から選ばれた天然の供給源から得られることが望ましい。

ＬＣ－ＰＵＦＡ含有油は、その不飽和度のため、非常に酸化されやすい。ＬＣ－ＰＵＦＡを含む食品の加工および流通において、ＬＣ－ＰＵＦＡの二重結合を保護することは、重要な課題である。従来、この課題は食品に酸化防止剤を添加することで解決が試みられている。本発明は、この課題を、下記の本明細書での例において示すように、異なる驚くべき方法で解決する。

本発明のある実施形態によれば、本発明の組成物がさらに酸化防止剤を含有していれば、さらに有利になる場合がある。酸化防止剤の種類は重要ではないが、組成物が食品または薬剤に使われる場合では、食品等級酸化防止剤が必要である。酸化防止剤は、ＬＣ－ＰＵＦＡのさらなる酸化防止を補助する場合がある。適切な酸化防止剤の例としては、アルファ－トコフェロール、混合トコフェロール、パルミチン酸アスコルビル、ローズマリー抽出物、クエン酸、および／またはそれらの混合物が挙げられる。

本発明において使用できる酸化防止剤の量は、使用される酸化防止剤の種類による。当業者であれば、使用量を決められる。

しかし、一般的には、酸化防止剤が全組成物に対して０．００１から１重量％、好ましくは０．０１から０．５重量％の量で組成物に加えられることが望ましい。

本発明における組成物は、少量のコレステロール、遊離脂肪酸、および／または適切な添加剤を含んでいてもよい。

本発明における組成物は、リン脂質を少なくとも５重量％含み、例えば少なくとも１０重量％、例えば少なくとも１５重量％、例えば少なくとも２０重量％、例えば少なくとも３０重量％、例えば少なくとも４０重量％、例えば少なくとも５０重量％、例えば少なくとも６０重量％、例えば少なくとも７０重量％、含む。別の実施形態によれば、前記組成物は、リン脂質を５から８０重量％含み、例えば５から７５重量％、例えば５から７０重量％、例えば５から６０重量％、例えば５から５０重量％、例えば５から４０重量％、例えば５から３０重量％、例えば５から２０重量％、例えば５から１０重量％、含む。さらに別の実施形態によれば、前記組成物は、リン脂質を１０から８０重量％含み、例えば２０から８０重量％、例えば３０から８０重量％、例えば４０から８０重量％、例えば５０から８０重量％、例えば５０から８０重量％、例えば６０から８０重量％、例えば７０から８０重量％、含む。

本発明における組成物は、前記組成物の使用用途によって、液体状態、半液体状態、または粉状態で提供することが出来る。形状が特性、特に粘性および流体特性について、中間的な性質を有する場合、すなわち液体と固体の間の特性を有する場合、その形状は半液体だと考えられる。当業者であれば、当該分野において知られる方法を用いて、形態が液体、半液体、または固体のいずれかであるかを決定する方法を知っている。例えば形態が液体か半液体かを決定する１つの方法として、粘性の測定があり、すなわち、力を加えた時の動きに対する抵抗の測定である。これは、当業者ならば、例えば、レオメータを用いて容易に行うことが出来る。

〈安定性〉
安定性は様々な方法で評価可能である。本発明では、過酸化物価（ヒドロペルオキシドの濃度を決定する）を、標準的な方法（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ３９６０など）を用いて測定することが出来る。アニシジン価は、標準的な方法（ＶＤＬＵＦＡ Ｂｄ. III,５.４.１など）を用いて測定することが出来る。脂肪酸中に含まれるＬＣ－ＰＵＦＡ含有量（ｇ／１００ｇ）も、標準的な方法（ＮＦ ＥＮ ＩＳＯ １２９６６－２など）を用いて容易に決定することが出来る。本発明において、本発明の組成物の半液体状態を測定する際、約５ ｍｅｑ Ｏ_２／ｋｇを下回る過酸化物価は、安定であると考えられる。当業者であれば、一般的な安定性および特に酸化安定性は、様々な方法で測定できることを知っている。例えば、過酸化物価、すなわち製剤中のペルオキシドとしての酸素の含有量は、ＡＯＣＳ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｄ ８ｂ－９０などの当該技術分野において標準的な方法を用いて測定出来る。この方法で、１０００ｇの試験試料あたりのミリ等量ペルオキシドに換算して、試験条件下でヨウ化カリウムを酸化させる全ての物質を決定する。この物質は一般的に、ペルオキシドまたは脂肪酸化の他の類似した生成物であると想定される。本発明の組成物では、０から４５℃の範囲の温度において、安定性、好ましくは酸化安定性が向上している。

〈組成物の使用〉
本発明の１つの実施形態によれば、ＬＣ－ＰＵＦＡを含む製品、例えば、栄養組成物、栄養完全配合物、乳製品、飲料、液体飲料、スープ、栄養補助食品、食事代替物、栄養バー、ヨーグルト、発酵乳製品、乳由来の粉末、ヘルスケア製品、経腸栄養製品、乳児用粉ミルク、または乳児用栄養製品などの生産におけるＬＣ－ＰＵＦＡの安定性を向上させるために、上記の組成物は使用される。

当然、本発明の一部は、本発明の組成物の形態の、ＬＣ－ＰＵＦＡ含有原料を含む製品でもあるということになる。このようなＬＣ－ＰＵＦＡ含有原料は、海洋油、単細胞油、植物油、および／または動物油でもよい。これもまた、例えば、栄養組成物、栄養完全配合物、乳製品、飲料、液体飲料、スープ、栄養補助食品、食事代替物、栄養バー、ヨーグルト、発酵乳製品、乳由来の粉末、ヘルスケア製品、経腸栄養製品、乳児用粉ミルク、または乳児用栄養製品などの製品であってもよい。

当業者であれば、どの製品中に本発明の組成物を使用するかを知っている。また当業者は、さらに、製品が炭水化物源、タンパク質源、食物繊維源および／または更なる脂肪源を含んでいても良いということも知っている。

炭水化物源は、栄養組成物に使用するのに適した任意の炭水化物源、例としては消化可能な炭水化物、例えばマルトデキストリン、マルトース、スクロース、ラクトース、グルコース、フルクトース、コーンシロップ、固形コーンシロップ、固形米シロップ、デンプン、例えば、シリアルデンプン、米デンプン、コーンデンプン、およびそれらの混合物、などでもよい。

タンパク質源は、例えば、動物性タンパク質（乳タンパク質、肉タンパク質および卵タンパク質など）、植物性タンパク質（大豆タンパク質、小麦タンパク質、米タンパク質およびエンドウ豆タンパク質など）、遊離アミノ酸の混合物、またはそれらの組み合わせなど、任意の適切な食用タンパク質でよい。

本発明によると、もし望むのであれば、食物繊維（非消化性の炭水化物）もまた、栄養組成物中に存在してもよい。数多くの種類の食物繊維が利用可能である。例えば、フルクト－オリゴ糖、ガラクト－オリゴ糖、キシロ－オリゴ糖、フコ－オリゴ糖、マンノ－オリゴ糖などのオリゴ糖。

最終製品は、製品の使用意図に応じた量のＬＣ－ＰＵＦＡを含んでいてもよい。典型的な食品組成物は、０．０１から１．５重量％、好ましくは０．０５から１．０重量％、例えば０．０５から０．５重量％、例えば０．５から１．５重量％、例えば０．５から１．０重量％のＬＣ－ＰＵＦＡを含んでいてもよい。

製品が栄養組成物である場合、好ましくは、マクロおよびミクロ栄養素など、例えば機能性食品材料などの、その他の構成要素を含んでいる。栄養組成物は、好ましくは、人間各自の栄養需要に合わせるため、または更なる利点もしくは機能性を与えるために設計されている。１つの実施形態によれば、栄養組成物は「栄養完全配合物」であり、すなわち、健康な人間の生活を長期間維持するのに十分な栄養素を含む。好ましくは、栄養組成物は、ビタミンおよびミネラルを含む。

必要ならば、製品は乳化剤および安定剤を含んでいてもよい。乳化剤は、例えばモノおよびジグリセリド、モノおよび／またはジグリセリドの酢酸エステル、モノおよび／またはジグリセリドの乳酸エステル、モノおよび／またはジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル、モノおよび／またはジグリセリドのコハク酸エステル、ソルビタンエステル、スクロースエステル、ポリグリセロールエステル、ステアロイル乳酸カルシウムおよびそれらの混合物からなる群から選択することが出来る。

さらに、例えば乳脂肪、サフラワー油、卵黄脂質、キャノーラ油、菜種油、オリーブ油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、パームオレイン、大豆油、ヒマワリ油、高オレインヒマワリ油、亜麻仁、コーン油などの脂質源から典型的に得られる脂質をさらに含んでいてもよい。また、本明細書では６から１２の炭素原子（Ｃ６からＣ１２）のアシル鎖をもつ脂肪酸からなるトリグリセリドとして定義される中鎖脂肪酸トリグリセリドが含まれていてもよい。

〈実施例１〉
製剤（７８重量％の極性脂質画分＋２２重量％のＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分）の酸化安定性を、標準的な常温常圧、および４０℃で１２か月間、暗所で調査し、極性脂質画分（１００重量％の極性脂質画分＋０重量％のＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分、本明細書中、以下ではＰＬ画分と記す）と、極性脂質画分と類似の脂肪酸組成をもち、リン脂質のみ持たないリファレンス（０重量％の極性脂質画分＋５重量％のＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分、本明細書中、以下ではリファレンスと記す）の酸化安定性とを比較した。

初期の脂肪酸組成、過酸化物価およびアニシジン、および１２か月間の脂肪酸組成、過酸化物価およびアニシジン価の変化を、図１（室温）および図２（４０℃）に示した。

〈１２か月間の脂肪酸組成の変化〉
時点０において、試料中の主要なＰＵＦＡは、ＡＲＡ（１．５から９．１ｇ／１００ｇ脂肪酸）およびＤＨＡ（０．８から４．５ｇ／１００ｇ脂肪酸）だった。室温で１２か月後、リファレンスでは、ＡＲＡが１．５から１．１ｇ／１００ｇ脂肪酸（初期ＡＲＡの７２．７％に相当）、およびＤＨＡが０．８から０．５（初期ＤＨＡの６９．７％に相当）と、最大の減少を見せた。一方、リン脂質を含む試料では、より低い減少を見せた。製剤では、ＡＲＡが９．１から８．２（初期ＡＲＡの９０．６％）、およびＤＨＡが４．５から４．０（初期ＤＨＡの８８．３％）と、減少を見せた。ＰＬ画分では、ＡＲＡが１．９から１．５（初期ＡＲＡの８０．６％）、およびＤＨＡが０．９から０．８（初期ＤＨＡの８０．６％）と、減少を見せた。室温における、１２か月間の初期値に対する濃度の割合を、図１（ＡＲＡ）および図２（ＤＨＡ）に示す。初期値に対する割合（図１，２，３，４）は、四捨五入していない数字を用いて計算した（表１および２）。

１２か月間の初期値に対する濃度の割合を、図１（ＡＲＡ）および図２（ＤＨＡ）に示す。４０℃で１２か月後、リファレンスでは、ＡＲＡが１．５から１ｇ／１００ｇ脂肪酸（初期ＡＲＡの６６．０％に相当）、およびＤＨＡが０．８から０．４（初期ＤＨＡの５０．０％に相当）と、最大の減少を見せた。一方、リン脂質を含む試料では、より低い減少を見せ、製剤では、ＡＲＡが９．１から７．８（初期ＡＲＡの８５．７％）、およびＤＨＡが４．５から３．８（初期ＤＨＡの８４．１％）と、減少しただけであった。一方、ＰＬ画分では、ＡＲＡが１．９から１．６（初期ＡＲＡの８２．２％）、およびＤＨＡが０．９から０．８（初期ＤＨＡの８２．８％）と、減少を見せた。４０℃で１２か月間の初期値に対する濃度の割合を、図３（ＡＲＡ）および図４（ＤＨＡ）に示す。

〈１２か月間の過酸化物価の変化〉
室温でのリファレンスの過酸化物価は、１２か月後、２２．１ｍｅｑ Ｏ_２／ｋｇに達し、９か月後に５０ｍｅｑ Ｏ_２／ｋｇのピークレベルとなったが、一方、製剤およびＰＬ画分の過酸化物価はいずれも、０．１ｍｅｑ Ｏ_２／ｋｇ未満（図５および表１）にとどまった。４０℃でのリファレンスの過酸化物価は、１２か月後、３８．１ｍｅｑ Ｏ_２／ｋｇに達し、９か月後に７５．３ｍｅｑ Ｏ_２／ｋｇのピークレベルとなったが、一方、製剤およびＰＬ画分の過酸化物価はいずれも、０．１ｍｅｑ Ｏ_２／ｋｇ未満（図６および表２）にとどまった。酸化の時間経過に伴い、一旦ヒドロペルオキシドの分解がヒドロペルオキシドの形成よりも大きくなると、ヒドロペルオキシド濃度（過酸化物価によって決定される）が、最大値を経るということは、よく理解されている現象である。

〈１２か月間のアニシジン価の変化〉
室温におけるリファレンスのアニシジン価は、１２か月後に８．８に到達した。一方で、室温における、製剤およびＰＬ画分のアニシジン価は、１２か月後、それぞれ０．５未満、０．５未満（図７および表１）というより低い段階に到達した。４０℃におけるリファレンスのアニシジン価は、１２か月後に２３．５に到達した。一方で、４０℃における、製剤およびＰＬ画分のアニシジン価は、１２か月後、それぞれ４．４、０．５未満（図８および表２）というより低い段階に到達した。

〈結論〉
リファレンスでは、室温および４０℃での両方において、１２か月後、ＡＲＡおよびＤＨＡの含有量について、製剤およびＰＬ画分よりも大きな減少を見せた。次に、過酸化物価およびアニシジン価の増加は、室温および４０℃の両方での１２か月後の製剤およびＰＬ画分よりも、リファレンスの方が大きかった。リファレンスは、ＰＬ画分と同様の量のＬＣ－ＰＵＦＡを含んでいるが、リン脂質は含んでいない。リファレンスの方がより低い安定性を示したので、ＰＬ画分中のリン脂質はＬＣ－ＰＵＦＡを安定化させる効果を持っていることが示された。次に、７８％の極性脂質画分および２２％のＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分の組み合わせである製剤についての結果では、ＰＬ画分がＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分に加えられなかった場合、常識的に予想されるよりも高い安定性が得られた。結論として、ＰＬ画分はＬＣ－ＰＵＦＡを安定化させる効果をもつ。

Claims (29)

1. 極性脂質画分およびＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分を含んでいる組成物であって、
   該組成物中において、
   ａ．少なくとも５０重量％が前記極性脂質画分であり、
   ｂ．少なくとも５重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分であり、
   前記組成物が、少なくとも５重量％のリン脂質を含む、
   組成物。
2. 前記組成物中において、少なくとも５５重量％が前記極性脂質画分であり、例えば少なくとも６０重量％、例えば少なくとも７０重量％、例えば少なくとも８０重量％、例えば少なくとも９０重量％、例えば少なくとも９５重量％が前記極性脂質画分である、請求項１に記載の組成物。
3. 前記組成物中において、少なくとも１０重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分であり、例えば少なくとも２０重量％、例えば少なくとも３０重量％、例えば少なくとも４０重量％、例えば少なくとも５０重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分である、請求項１から２のいずれかに記載の組成物。
4. 前記組成物が、少なくとも１０重量％のリン脂質、例えば少なくとも２０重量％、例えば少なくとも３０重量％、例えば少なくとも４０重量％、例えば少なくとも５０重量％、例えば少なくとも６０重量％、例えば少なくとも７０重量％のリン脂質を含む、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
5. 極性脂質画分が、植物性リン脂質、海洋性リン脂質、動物性リン脂質、および単細胞生物性リン脂質、またはそれらの混合物からなる群から選択されるリン脂質を含む、請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
6. 植物性リン脂質が、大豆、ヒマワリ、または菜種から得られた、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
7. 海洋性リン脂質が、オキアミ、または魚から得られた、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
8. 動物性リン脂質が、鶏および／または鴨から得られた卵リン脂質、ならびに／あるいは牛および／または山羊から得られた乳リン脂質である、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
9. 単細胞生物性リン脂質が、藻類、細菌または菌類から得られた、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
10. リン脂質が、鶏から得られた卵リン脂質である、請求項８に記載の組成物。
11. 前記組成物中において、５０から９５重量％が前記極性脂質画分であり、例えば５０から９０重量％、例えば５０から８０重量％、例えば５０から７０重量％、例えば５０から６０重量％が前記極性脂質画分である、請求項１から１０のいずれかに記載の組成物。
12. 前記組成物中において、６０から９５重量％が前記極性脂質画分であり、例えば７０から９５重量％、例えば８０から９５重量％、例えば９０から９５重量％が前記極性脂質画分である、請求項１から１０のいずれかに記載の組成物。
13. 前記組成物中において、５から５０重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分であり、例えば５から４０重量％、例えば５から３０重量％、例えば５から２０重量％、例えば５から１０重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分である、請求項１から１２のいずれかに記載の組成物。
14. 前記組成物中において、１０から５０重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分であり、例えば２０から５０重量％、例えば３０から５０重量％、例えば４０から５０重量％が前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分である、請求項１から１２のいずれかに記載の組成物。
15. 前記組成物が、５から８０重量％のリン脂質、例えば５から７５重量％、例えば５から７０重量％、例えば５から６０重量％、例えば５から５０重量％、例えば５から４０重量％、例えば５から３０重量％、例えば５から２０重量％、例えば５から１０重量％のリン脂質を含む、請求項１から１４のいずれかに記載の組成物。
16. 前記組成物が、１０から８０重量％のリン脂質、例えば２０から８０重量％、例えば３０から８０重量％、例えば４０から８０重量％、例えば５０から８０重量％、例えば５０から８０重量％、例えば６０から８０重量％、例えば７０から８０重量％のリン脂質を含む、請求項１から１４のいずれかに記載の組成物。
17. 前記組成物中において、
    ａ．５から９５重量％が、１０から８０重量％のリン脂質を含む極性脂質画分であり、
    ｂ．５から５０重量％が、２０から８０重量％のＬＣ－ＰＵＦＡを含むＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分であり、
    前記組成物が、５から８０重量％のリン脂質を含む、請求項１から１６のいずれかに記載の組成物。
18. 前記組成物中において、
    ａ.７３から８３重量％が、２８から３８重量％のリン脂質を含む極性脂質画分であり、
    ｂ.１７から２７重量％が、４５から５５重量％のＬＣ－ＰＵＦＡを含むＬＣ－ＰＵＦＡ含有画分であり、
    前記組成物が、２０から３２重量％のリン脂質を含む、請求項１７に記載の組成物。
19. 前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分が、エイコサジエン酸、エイコサトリエン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、アラキドン酸（ＡＲＡ）、ドコサジエン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）からなる群から選択されるＬＣ－ＰＵＦＡを含む、請求項１から１６のいずれかに記載の組成物。
20. 前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分が、ＥＰＡ、ＡＲＡおよびＤＨＡからなる群から選択されるＬＣ－ＰＵＦＡを含む、請求項１７に記載の組成物。
21. 前記組成物が、少量のコレステロール、遊離脂肪酸および／または酸化防止剤または添加物も含む、請求項１から２０のいずれかに記載の組成物。
22. 前記ＬＣ－ＰＵＦＡ含有脂質画分の中に含まれる前記ＬＣ－ＰＵＦＡの、安定性が向上している、請求項１から２１のいずれかに記載の組成物。
23. 前記の向上した安定性が、酸化安定性である、請求項２０に記載の組成物。
24. 前記組成物が摂氏０から４５度の範囲の温度で、安定である、請求項２１から２２のいずれかに記載の組成物。
25. 前記組成物が、アルファ－トコフェロール、混合トコフェロール、パルミチン酸アスコルビル、ローズマリー抽出物、およびクエン酸からなる群から選択される酸化防止剤をさらに含む、請求項１から２４のいずれかに記載の組成物。
26. 前記混合トコフェロールが、アルファ－、ベータ－、ガンマ、およびデルタ－トコフェロールの混合物である、請求項２５に記載の組成物。
27. 前記組成物が、液体、半液体または粉末状態である、請求項１から２６のいずれかに記載の組成物。
28. ＬＣ－ＰＵＦＡを含む製品、例えば、栄養組成物、栄養完全配合物、乳製品、飲料、液体飲料、スープ、栄養補助食品、食事代替物、栄養バー、ヨーグルト、発酵乳製品、乳由来の粉末、ヘルスケア製品、経腸栄養製品、乳児用粉ミルク、または乳児用栄養製品など、の生産におけるＬＣ－ＰＵＦＡの安定性を向上させるための、請求項１から２７のいずれかに記載の組成物の使用。
29. 請求項１から２７のいずれかに記載の組成物を含む製品であって、
    該製品が、好ましくは、海洋油、単細胞油、植物油、動物油などのＬＣ－ＰＵＦＡ含有原料、または栄養組成物、栄養完全配合物、乳製品、飲料、液体飲料、スープ、栄養補助食品、食事代替物、栄養バー、ヨーグルト、発酵乳製品、乳由来の粉末、ヘルスケア製品、経腸栄養製品、乳児用粉ミルク、または乳児用栄養製品である、
    製品。

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