JP2022533248A - トリシアノヘキサン精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[0002]本開示は、一般に工業プロセスの副産物または共生成物流の精製によるトリシアノヘキサン(TCH)の生産に関する。より詳細には、本開示は、アジポニトリルの生産によって生じる流れの中に存在するTCHを回収する方法に関する。
[0023]上述したように、いくつかの従来の生産プロセスの共生成物流、例えばアジポニトリル生産プロセスの共生成物流には、ある量の望ましい副産物、例えばトリシアノヘキサン(TCH)(時には1,3,6-ヘキサントリカルボニトリルおよび/または1,2,6-ヘキサントリカルボニトリルといわれる)を含有するものがある。通例これらの流れは廃棄物流として処理され、例えば、焼却される。しかし、本発明者らは、これらの流れを別の目的に再利用することが、その中に存在する共生成物および/または副産物の観点から好ましいことを見出した。特に、TCHは価値が高いので、回収して(販売できる)TCH産物を得るという願望がある。
供給流
[0027]本開示の方法はTCHおよび不純物を含有する特定の供給流から始められ得る。特に、供給流はTCH、高沸点成分、および低沸点成分を含み得る。一部の実施形態において、供給流は別の工業化学生産プロセスの1つまたは複数の共生成物流であり得る。例えば、供給流は異なるプロセスまたは系、例えば、アジポニトリル、アクリロニトリル、シアン化アリル、ブチロニトリル、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリアラミド、またはこれらの組合せの製造からの1つまたは複数の共生成物流を含んでもよい。特定の場合、供給流はアジポニトリルプロセス流、例えば、1つまたは複数のアジポニトリル生産プロセスからの共生成物流、パージ流、またはフラッシュテール(flash tail)であり得る。場合によって、多数のプロセスからの共生成物流が組み合わせられてフィードストック流を形成してもよい。従来のプロセスにおいて、かかるTCHを含有する共生成物流は多くの場合廃棄物流として処理され、例えば、放散または焼却され、価値が高いTCH成分は回収されない。いくつかの従来のTCH回収プロセスにおいては、これらの共生成物流が多数のワイプドフィルム蒸発器を用いて部分的に精製されることがあるが、かかるプロセスは商業的に適当なレベルのTCH純度を達成するのに多数の精製ラウンドを必要とし、比較的低い収率を有する。本明細書に記載されるように、これらの流れからTCHを回収することによって、TCHは回収され、使用され、または販売されることができ、こうして効率および採算性を増大する。
第1の分離ステップ
[0036]上述したように、供給流、例えば、アジポニトリルプロセス流は第1の分離ステップで分離されて、低沸点成分(軽質成分)および(場合により低量の)高沸点成分(重質成分)を含む第1の塔頂流ならびに高沸点成分および固体不純物を含む第1の塔底流を形成する。第1の分離ステップは、場合によって、供給流中に存在する重質成分および/または固体不純物のかなりの部分(全部でなくても)を除去する。本発明者らは、第2の分離ステップで処理する前の重質成分の除去が高沸点成分の分解を有益に低減し、これにより精製プロセス全体の効率を改良することを見出した。この重質成分の初期の除去がないと、追加の非TCH不純物が形成され、これはその後分離されなければならず、付加的な操作および不確実性を生じる。また、本発明者らは、重質成分および固体不純物の早期の除去が蒸留塔の汚れを低下させ、これが下流の効率を改良し、その後の分離操作の必要性を除外または低減することも見出した。第1の分離ステップにおける供給流の滞留時間は本明細書で考察される短い滞留時間であり得る。
第2の分離ステップ
[0046]上述したように、第1の塔頂流は第2の分離ステップでさらなる精製に付される。特に、第1の塔頂流は第2の分離ステップで分離されて、軽質成分(低沸点成分)を含む軽質成分流、重質成分(高沸点成分)を含む重質成分流、およびTCHを含むTCH流を形成する。第1の分離ステップは、場合によって、第1の塔頂流中に存在する低沸点成分および高沸点成分の(全部でなくても)かなりの部分を除去する。第2の分離ステップにおける供給流の滞留時間は本明細書で述べられる短い滞留時間であり得る。
分解
[0057]上述したように、本発明者らはこの度、従来のTCH精製プロセスにおいて、ある種の高沸点成分がより高い沸点およびより低い沸点を有する不純物に分解しがちであることを見出した。本発明者らはまた、従来のプロセスにおいてTCHさえ高温で分解することができるということも見出した。特に、本発明者らはこの度、蒸留塔内のような高い温度および/または高い圧力への長期の曝露が高沸点成分の分解に寄与することを見出した。特定のプロセスパラメーターを利用することにより、この分解が効果的に軽減されることができる。
リサイクルステップ
[0066]上述したように、本発明者らはこの度、TCH精製方法における流れのある種の成分の濃度がTCH製品の最終的な純度に影響を及ぼすことを見出した。例えば、本発明者らはこの度、精製プロセスの1つまたは複数の塔底流中の高沸点成分のより高い濃度がより高い純度のTCH製品と相互に関連することを見出した。特に、本発明者らは、蒸留塔(例えば、第2の分離ステップの蒸留塔)の底流中の高沸点成分(例えば、重質成分)のより高い濃度がその塔の分離効率を改良することを見出した。この驚くべき予想外の発見はある種の流れをリサイクルすることにより本明細書に開示されるTCH精製方法に取り入れられることができる。
[0070]場合によって、リサイクル流は重質成分を0wt.%~40wt.%、例えば、0wt.%~37.5wt.%、0wt.%~35wt.%、0wt.%~32.5wt.%、0wt.%~30wt.%、5wt.%~40wt.%、5wt.%~37.5wt.%、5wt.%~35wt.%、5wt.%~32.5wt.%、5wt.%~30wt.%、10wt.%~40wt.%、10wt.%~37.5wt.%、10wt.%~35wt.%、10wt.%~32.5wt.%、10wt.%~30wt.%、15wt.%~40wt.%、15wt.%~37.5wt.%、15wt.%~35wt.%、15wt.%~32.5wt.%、15wt.%~30wt.%、20wt.%~40wt.%、20wt.%~37.5wt.%、20wt.%~35wt.%、20wt.%~32.5wt.%、または20wt.%~30wt.%の範囲の量で含む。一部の実施形態において、リサイクル流は重質成分を0wt.%~30wt.%、例えば、1wt.%~28wt.%、2wt.%~26wt.%、3wt.%~24wt.%、4wt.%~22wt.%、または5wt.%~20wt.%の量で含む。上限に関して、リサイクル流は40wt.%未満、例えば、37.5wt.%未満、35wt.%未満、32.5wt.%未満、または30wt.%未満の高沸点成分を含み得る。下限に関して、リサイクル流は0wt.%より多く、例えば、5wt.%より多く、10wt.%より多く、15wt.%より多く、または20wt.%より多くの高沸点成分を含み得る。
処理ステップ
[0073]上述したように、第2の分離ステップで生成されたTCH流は不純物を含み得る。これらの不純物はさらなる精製方法により除去され得る。一部の実施形態において、精製プロセスは、TCH流を処理して精製TCH流を形成する処理ステップをさらに含む。
工業用途
[0077]本明細書に開示されたTCH精製方法はTCHおよび他の不純物を含むプロセス流を精製する際に有用である。一部の実施形態において、TCH精製方法は他の工業生産および精製方法の特徴である。例えば、TCH精製方法はアジポニトリルまたは他のシアノカーボンの工業生産中に形成されるTCHを精製するのに使用され得る。一部の実施形態において、供給流はアジポニトリルの生産または精製からのプロセス流、例えば、アジポニトリル生産および/またはアジポニトリル精製プロセスにより生成される共生成物流である。
構成
[0079]図1~5は本明細書に開示されたTCH精製プロセスのいくつかの構成の図式的概観を示す。
実施形態
[0085]実施形態1:TCHを精製する方法の実施形態であって、アジポニトリルプロセス流を分離して低沸点成分および高沸点成分を含む第1の塔頂流ならびに高沸点成分および固体不純物を含む第1の塔底流を形成する第1の分離ステップと、第1の塔頂流を1つまたは複数の蒸留塔で分離して低沸点成分を含む軽質成分流、高沸点成分を含む重質成分流、ならびにTCHおよび10wt.%未満の不純物を含むTCH流を形成する第2の分離ステップとを含み、個々の塔における滞留時間が8時間未満である、実施形態。
[0087]実施形態3:TCH流が1wt.%未満の不純物を含む、実施形態1の実施形態。
[0090]実施形態6:50トルを超える圧力における第1の塔頂流の滞留時間が8時間未満である、実施形態1の実施形態。
[0092]実施形態8:第2の分離ステップが、第1の塔頂流を蒸留塔で分離して第2の塔頂流としての軽質成分流および第2の塔底流を形成するステップと、第2の塔底流を蒸留塔で分離して第3の塔底流としての重質成分流および第3の塔頂流としてのTCH流を形成するステップとをさらに含む、実施形態1の実施形態。
[0094]実施形態10:リサイクルするステップが第3の塔底流の少なくとも一部分を第2の塔底流および/または第1の塔頂流にリサイクルするステップを含む、実施形態9の実施形態。
[0096]実施形態12:リサイクルが第1の塔頂流内の高沸点成分の濃度を0wt.%~10wt.%となるように制御する、実施形態9の実施形態。
[0098]実施形態14:処理ステップが窒素ストリッピングまたはモレキュラーシーブで処理することを含む、実施形態13の実施形態。
[0100]実施形態16:第1の分離ステップがアジポニトリル流をフラッシュし、またはアジポニトリル流をワイプドフィルム蒸発器で処理することを含む、実施形態1の実施形態。
[0102]実施形態18:アジポニトリルプロセス流がアジポニトリル生産および/またはアジポニトリル精製プロセスにより生成された共生成物流である、実施形態1の実施形態。
[0106]実施形態22:リサイクル流が0wt.%~40wt.%の重質成分を含む、実施形態21の実施形態。
[0109]実施形態25:リサイクル流が0wt%~40wt%の重質成分を含む、実施形態24の実施形態。
[0112]実施形態28:第2、第3、または第4の塔底流の少なくとも一部分がリサイクルされる、実施形態26の実施形態。
[0114]実施形態30:TCHを精製する方法の実施形態であって、アジポニトリルプロセス流を分離して低沸点成分および高沸点成分を含む第1の塔頂流ならびに高沸点成分を含む第1の塔底流を形成する第1の分離ステップと、第1の塔頂流を蒸留して低沸点成分を含む第2の塔頂流ならびにTCHおよび重質成分を含む第2の塔底流を形成する第2の分離ステップと、第2の塔底流を蒸留してTCHおよび不純物を含む第3の蒸留物ならびに重質成分を含む第3の塔底流を形成する第3の分離ステップと、第3の蒸留物を第2のフラッシュ容器中でフラッシュして低沸点成分を含む第4の塔頂流ならびにTCHおよび5wt.%未満の不純物を含む第4の塔底流を形成する第4の分離ステップとを含み、第2または第3の分離ステップにおける滞留時間が8時間未満である、実施形態。
[0116]実施形態32:第2または第3の塔底流の少なくとも一部分がリサイクルされる、実施形態30の実施形態。
実施例1
[0119]TCHを含有する供給流をアジポニトリル生産および精製プロセスから集めた。すなわち、この実施例の供給流はアジポニトリルプロセス流であった。供給流をワイプドフィルム蒸発器で四回分離した。ワイプドフィルム蒸発器を通った複数の通過液は第1の塔頂流と第1の塔底流を生成し、後者は高沸点成分と固体不純物を含んでいた。第1の塔底流は廃棄した。供給流の第1の塔頂流の組成を下記表1に示す。
Claims (33)
- TCHを精製する方法であって、
供給流を分離して低沸点成分および高沸点成分を含む第1の塔頂流ならびに高沸点成分および固体不純物を含む第1の塔底流を形成する第1の分離ステップと、
第1の塔頂流を1つまたは複数の蒸留塔で分離して低沸点成分を含む軽質成分流、高沸点成分を含む重質成分流、ならびにTCHおよび10wt.%未満の不純物を含むTCH流を形成する第2の分離ステップと
を含み、
個々の塔内の滞留時間が8時間未満である、
方法。 - 第1の塔頂流が0wt.%~20wt.%の重質成分を含む、請求項1に記載の方法。
- TCH流が1wt.%未満の不純物を含む、請求項1に記載の方法。
- TCH流がTCH、0wt.%~0.05wt.%のアジポニトリル、0wt.%~0.1wt.%のジ(2-シアノエチル)アミン、0wt.%~0.05wt.%のシアノバレルアミド、および0wt.%~0.05wt.%のトリ(2-シアノエチル)アミンを含む、請求項1に記載の方法。
- 第1の塔頂流の230℃を超える温度における滞留時間が8時間未満である、請求項1に記載の方法。
- 第1の塔頂流の50トルを超える圧力における滞留時間が8時間未満である、請求項1に記載の方法。
- 0wt.%~40wt.%の高沸点成分を場合により含む重質成分流の少なくとも一部分をリサイクルするステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 第2の分離ステップが、
第1の塔頂流を蒸留塔で分離して第2の塔頂流としての軽質成分流および第2の塔底流を形成するステップと、
第2の塔底流を蒸留塔で分離して第3の塔底流としての重質成分流および第3の塔頂流としてのTCH流を形成するステップと
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 第3の塔底流の少なくとも一部分をリサイクルするステップをさらに含む、請求項8に記載の方法。
- リサイクルするステップが、第3の塔底流の少なくとも一部分を第2の塔底流および/または第1の塔頂流にリサイクルするステップを含む、請求項9に記載の方法。
- リサイクル流が0wt.%~40wt.%の高沸点成分を含む、請求項9に記載の方法。
- リサイクルするステップが、第1の塔頂流内の高沸点成分の濃度を0wt.%~10wt.%となるように制御する、請求項9に記載の方法。
- TCH流を処理して精製TCH流を形成する処理ステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 処理ステップが窒素ストリッピングするステップまたはモレキュラーシーブで処理するステップを含む、請求項13に記載の方法。
- 精製TCH流が0.1wt.%未満の不純物、20ppm未満の水、および/または5ppm未満の金属を含む、請求項13に記載の方法。
- 第1の分離ステップがアジポニトリル流をフラッシュするステップまたはアジポニトリル流をワイプドフィルム蒸発器で処理するステップを含む、請求項1に記載の方法。
- 第1の塔頂流内の高沸点成分の50wt.%未満が第2の分離ステップの間に低沸点成分に分解する、請求項1に記載の方法。
- 供給流がアジポニトリル生産および/またはアジポニトリル精製プロセスにより生成された共生成物流である、請求項1に記載の方法。
- 第1の塔底流および/または軽質成分流がアジポニトリル生産および/またはアジポニトリル精製プロセスにリサイクルされる、請求項18に記載の方法。
- TCHを精製する方法であって、
アジポニトリルプロセス流をフラッシュして低沸点成分および高沸点成分を含む第1の塔頂流ならびに高沸点成分および固体不純物を含む第1の塔底流を形成する第1の分離ステップと、
第1の塔頂流を蒸留して低沸点成分を含む第2の塔頂流ならびにTCHおよび重質成分を含む第2の塔底流を形成する第2の分離ステップと、
第2の塔底流を蒸留してTCHおよび5wt.%未満の不純物を含む第3の蒸留物ならびに重質成分を含む第3の塔底流を形成する第3の分離ステップと
を含み、
第2または第3の分離ステップにおける滞留時間が8時間未満である、
方法。 - 第3の塔底流および/または第2の塔底流の少なくとも一部分がリサイクルされる、請求項20に記載の方法。
- リサイクル流が0wt.%~40wt.%の重質成分を含む、請求項21に記載の方法。
- TCHを精製する方法であって、
アジポニトリルプロセス流をフラッシュして低沸点成分および高沸点成分を含む第1の塔頂流ならびに高沸点成分を含む第1の塔底流を形成する第1の分離ステップと、
第1の塔頂流を蒸留して低沸点成分を含む第2の塔頂流、重質成分を含む第2の塔底流ならびにTCHおよび軽質成分を含むサイドドローを形成する第2の分離ステップと、
サイドドローを第2のフラッシュ容器中でフラッシュしてTCHおよび5wt%未満の不純物を含む第3の塔底流を形成する第3の分離ステップと
を含み、
第2または第3の分離ステップにおける滞留時間が8時間未満である、
方法。 - 第2の塔底流の少なくとも一部分がリサイクルされる、請求項23に記載の方法。
- リサイクル流が0wt%~40wt%の重質成分を含む、請求項24に記載の方法。
- TCHを精製する方法であって、
アジポニトリルプロセス流をフラッシュして低沸点成分および高沸点成分を含む第1の塔頂流ならびに高沸点成分を含む第1の塔底流を形成する第1の分離ステップと、
第1の塔頂流を蒸留して低沸点成分を含む第2の塔頂流ならびにTCHおよび重質成分を含む第2の塔底流を形成する第2の分離ステップと、
第2の塔底流を蒸留してTCHおよび不純物を含む第3の蒸留物ならびに重質成分を含む第3の塔底流を形成する第3の分離ステップと、
第3の蒸留物を蒸留して低沸点成分を含む第4の塔頂流ならびにTCHおよび5wt.%未満の不純物を含む第4の塔底流を形成する第4の分離ステップと
を含み、
第2、第3または第4の分離ステップにおける滞留時間が8時間未満である、
方法。 - 第4の塔頂流が第2の分離ステップの間に高沸点成分の分解により形成された低沸点成分を含む、請求項26に記載の方法。
- 第2、第3、または第4の塔底流の少なくとも一部分がリサイクルされる、請求項26に記載の方法。
- リサイクル流が0wt%~40wt%の重質成分を含む、請求項28に記載の方法。
- TCHを精製する方法であって、
アジポニトリルプロセス流を分離して低沸点成分および高沸点成分を含む第1の塔頂流ならびに高沸点成分を含む第1の塔底流を形成する第1の分離ステップと、
第1の塔頂流を蒸留して低沸点成分を含む第2の塔頂流ならびにTCHおよび重質成分を含む第2の塔底流を形成する第2の分離ステップと、
第2の塔底流を蒸留してTCHおよび不純物を含む第3の蒸留物ならびに重質成分を含む第3の塔底流を形成する第3の分離ステップと、
第3の蒸留物を第2のフラッシュ容器中でフラッシュして低沸点成分を含む第4の塔頂流ならびにTCHおよび5wt.%未満の不純物を含む第4の塔底流を形成する第4の分離ステップと
を含み、
第2または第3の分離ステップにおける滞留時間が8時間未満である、
方法。 - 第4の塔頂流が第2および/または第3の分離ステップの間に高沸点成分の分解により形成された低沸点成分を含む、請求項30に記載の方法。
- 第2または第3の塔底流の少なくとも一部分がリサイクルされる、請求項30に記載の方法。
- リサイクル流が0wt.%~40wt.%の重質成分を含む、請求項32に記載の方法。
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