JP2022529173A - 光学活性デバイスのための化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、光活性単位を含むポリマー化合物を含む新規な眼科デバイスに関し、前記ポリマー化合物、および特殊なモノマー化合物は、組成物および眼科デバイスに特に好適である。

Description

発明の分野
本発明は、光活性単位を含むポリマー化合物を含む新規な眼科用デバイスに関し、前記ポリマー化合物、および特殊なモノマー化合物は、組成物および眼科用デバイスに特に好適である。
発明の背景
白内障は、通常は透明な眼球の水晶体が濁ることで視力を失い、ひどい場合には失明に至る眼球の疾患の総称である。白内障は、世界で１億人以上が罹患している失明の主要原因である。白内障の主な原因は加齢であり、人口の平均年齢が上昇していることから、今後も白内障の数は大幅に増加することが予想される。
白内障の効果的な治療は、角膜を切開して天然の水晶体を取り除き、「眼内レンズ」とも呼ばれる人工のレンズに交換する手術によってのみ可能である。白内障手術は、角膜を切開して天然の水晶体を取り除き、人工のレンズ（眼内レンズ）に置き換える手術である。
白内障手術は最も広く行われている安全な手術の一つであるが、手術後の問題がないわけではない。移植された眼内レンズ（ＩＯＬ）の屈折力が、良好な視力を回復するのに不十分であることがよくある。かかる問題は、例えば、手術による眼の形状の変化、不規則な創傷治癒、人工レンズが最適な光学特性を持っていない位置の誤差などが原因となる。その結果、患者は、が正しく見るために、眼鏡などの矯正器具が要求される。いくつかの場合において、移植された人工レンズの屈折力が必要な屈折力から大きく外れ、さらなる手術が必要になるであろう。特に高齢者の場合、加齢に伴い治癒能力が低下するため、望ましくない。さらに、眼の炎症である眼内炎を引き起こす危険性、完全に視力を失い、最悪の場合は眼を失い得る。
したがって、健康分野において、レンズの移植後に屈折力を非侵襲的に調整することができ、それにより、好ましくは手術後の視力補助具の必要性をさらに減らすことができる、光学的に活性な眼科デバイス、特に人工眼内レンズが必要とされている。
この意味において、いくつかの開発が既になされ、例えばWO 2007/033831、WO 2009/074520、US 2010/0324165、WO 2017/032442、WO 2017/032443、WO 2017/032444、WO 2018/149850、WO 2018/149852、WO 2018/149853、WO 2018/149855、WO 2018/149856またはWO 2018/149857などに示される。
M. Schraub et al, European Polymer Journal 51 (2014) 21-27には、ポリメタクリラートを含有する 3-フェニル-クマリンの光化学が記載される。
3-フェニル-1,2-ジヒドロナフタレンの光化学は、アーティクル、F. Keijzer et al, Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry, 1990, 50, 401-406, J.J.M Lamberts et al, Recueil, Journal of the Royal Netherlands Chemical Society, 1984, 103/4,131-135 and H. Behm et al, Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research 1988, 18(4), 471-475の対象である。
JP3417969には、５，６－ジフルオロ－１Ｈ－インデン誘導体およびそれを含む液晶組成物が記載される。
WO200059861には、様々な皮膚科疾患、悪性腫瘍の治療、および手術後の癒着形成の最小化または防止のための薬剤として有用な選択的レチノイン酸類似体、および前記化合物を含む医薬組成物が記載される。
JP2003238459には、液晶組成物の成分として有用なインデン化合物、およびこれを含む液晶電気光学素子が記載される。
EP 1342770には、２つの重合性末端基を有する重合性液晶化合物、そのポリマー、その液晶ポリマーを用いた液晶組成物、光学位相差フィルム、光学異方性素子、非線形光学素子および電気光学素子が記載される。
US20070087289には、ポリ［スチレン－コ－２－（４－ビニルフェニル）インデン］／Ｐ２ＶＰポリマーシステムから構成され、書き換え可能および消去可能な印刷フォーム内で使用される可能性のある双極子状ポリマーブラシが記載される。
WO2008043567には、エストロゲン受容体活性に関連する疾患または障害に関連する状態の治療または予防に使用するためのフェニル置換３Ｈ－インデン、および前記化合物を含む医薬組成物が記載される。
WO2009047343には、選択的な活性を有するエストロゲンとしてのベンゾシクロヘプテン誘導体、および前記化合物を含む医薬組成物が記載される。
M. Silverman et al、Journal of Organic Chemistry, 1946, 11,34-49には、１－エチル－３，４－ジヒドロ－６－（２－プロペン－１－イルオキシ）－２－［４－（２－プロペン－１－イルオキシ）フェニル］ナフタレンの合成が記載される。
T. Kametaniet al、J. Chem. Soc. (C), 1971, (6), 1032-43には、３－（２－エテニル－４，５－ジメトキシフェニル）－４，５，６－トリメトキシ－１Ｈ－インデンの合成について記載される。
S. Kano et al，Chem. Pharm. Bull. 1975, 23(5), 1171-1172には、２－（２－エテニル－４，５－ジメトキシフェニル）－５，６－ジメトキシ－１Ｈ－インデンの合成について記載される。
A. Padwa et al、J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4446-4456に、１，２－ジフェニル－３－メチル－４－ビニルインデン、１，２－ジフェニル－１－ビニル－３－メチルインデン、２－メチル－１－フェニル－３－（ｏ－ビニルフェニル）インデンの合成について記載される。
S.C.Diehl et al、Israel Journal of Chemistry, 2003, Volume Date 2002, 42(4), 393-401には、プロピレン重合用のポリスチレン担持２－アリルインデニルジルコノセン触媒が記載されている。そこには、２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル］－１Ｈ－インデンが記載される。
R. Schinner, T. Wolff, Colloid Polym. Sci. 2001, 279, 1225-1230には、フェニルインデン単位を含むポリスチレンの溶液中での架橋が記載される。スチレンと２－（４’－スチリル）インデンがコポリマー化に用いられている。
J.N. D’Amour et al, Proceedings of SPIE - The international Society for Optical Engineering, 2003, 5039 (Pt. 2, Advances in resist Technology and Processing XX) によると、光架橋可能なポリスチレンフィルムは、フィルムの厚さを薄くすると、ガラス転移温度が直線的に低下すると記載されている。前記光架橋性ポリスチレンの合成には、２－（４’－スチリル）－インデンが用いられている。
Frank Hoffmann et al, Journal of Colloid and Interface Science, 2008, 322, 434-447には、シリカウェハー上にグラフトされたポリマーブラシが記載されている。前記ポリマーブラシは、ポリ－４－ビニルピリジン、ポリメタクリル酸、ポリスチレンに２－（４’－スチリル）－インデンをコポリマー化したものである。これらは、２つのフェニルインデン部位の光二量化による光架橋によって、１つの状態に固定することができるスイッチングポリマーブラシであることが報告されている。モノマー溶液の中には、２－トリメチルシリルオキシ－２－（４－ビニルフェニル）－インダンが使用されている。
Frank Hoffmann et al, Polymeric Materials: Science & Engineering 2004, 90, 374には、感光性スチレン／２－（４－スチリル）－インデンコポリマーを用いた光二量化による二元ポリマーブラシ層の光化学的構造化が記載されている。モノマー溶液には２－トリメチルシリルオキシ－２－（４－ビニルフェニル）－インデンが使用されている。
Xinfei Jiet al、ACS Omega、2018、3、10099-10106には、インデンをアリールフッ化物でＨＭＰＡ－促進の配向アリール化することによる３－アリールインデンの簡便な合成を記載されている。
Moon Gon Jeong et al、Macromolecules, 2017, 50(1), 223-234には、ポリスチレンをベースとした疎水性ブロックに存在する２－（４－ビニルフェニル）インデンなどのインデン部位の［２π＋２π］－環化付加により、両親媒性ブロックコポリマーの複雑な自己組織化構造の疎水性コンパートメントを架橋することが報告される。さらに、水溶液中で長波長紫外線（＝３６５ｎｍ）を照射すると、ミセル構造や複雑な逆バイコンティニュアス二重膜が共有結合することが示される。
しかしながら、現行の白内障手術方法によって移植される代替または改良された眼科装置を提供する必要があり、また、現行の白内障手術方法、特に現行のマイクロ切開白内障手術方法によって移植される眼内レンズを製造するための特別な化合物を提供する必要がまだある。
したがって、本出願の目的は、代替または改良された眼科デバイス、およびそのような眼科デバイスの製造のための適切な化合物を提供することである。
また、本願発明の目的は、好ましくは非侵襲的な技術によって光学的特性を変化させることができる化合物を提供することである。
本出願のさらなる目的は、好ましくは眼科デバイスに適していることと組み合わせて、代替の化合物または現在知られている化合物よりも利点を有する化合物を提供することである。
本発明による眼科デバイスの調製のために使用される式（Ｉ）で表されるモノマーの利点は、組成物およびまたはポリマー／コポリマーに使用することによる低融点による優れた取り扱いである。更なる利点は、本発明による眼科用デバイスの調製に使用される式（Ｉ）で表される液体から低融点のモノマーが、熱的に活性化された重合のための開始剤の選択において、より高い柔軟性を可能にすることである。
本発明による式（Ｉ）で表される重合化モノマーを含むポリマーまたはコポリマーの利点は、より優れた柔軟性と低いガラス転移温度である。本発明によるポリマーまたはコポリマーは、好ましくは、クマリン含有ポリマーまたはコポリマーと比較して、吸収極大の２０～５０ｎｍのシフトを示し、ベンゾフラン含有ポリマーまたはコポリマーと比較して、吸収極大の５～２５ｎｍのシフトを示す。これにより、ポリマーの非吸収範囲が広くなり、ＵＶ吸収剤の選択などにより、眼科材料の吸収端をより柔軟に調整することが可能となる。
発明の概要
本発明者らは、現在、眼科装置と本願発明の化合物によって、上記の目的が、個別にまたは任意の組み合わせで達成され得ることを見出した。
本発明は、少なくとも１つの式（Ｉ）で表されるポリマー化合物を含む、眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関し、
Figure 2022529173000001
式中
Ａは、各場合にて同じまたは異なり、およびＣＨ２、ＣＨＲ０またはＣ（Ｒ０）２であり、
Ｍは、０、１、２または３であり、
Ｙは、互いに独立してＯ、Ｓ、ＳＯ２、または結合であり、
ｎは、０または１であり、
ｍ１は、０または１であり、
ｎ＋ｍ１は、１であり、
ｎ１は、０、１、２、３または４であり、
Ｒ０は、出現毎に独立して、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、および１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現毎に独立して、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基、および１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択される、
Ｒ１は、トリアルコキシシリル基またはジアルコキシアルキルシリル基、ここでアルキルおよび／またはアルコキシ基は、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状である、または式（１）、（２）または（３）で表されるシリル基、または式（４）で表される重合性基であり、
Figure 2022529173000002
式中、
アルキルは、出現毎に互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基を意味し、および星印「＊」は、出現毎に互いに独立して、リンカー［－Ｒ２－Ｙ］ｎまたは［Ｙ－Ｒ２－］ｍ１への連結を示し、
および式中、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｏ－ＳＯ２、ＳＯ２－Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）および（Ｃ＝Ｏ）Ｓからなる群から選択され、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、出現毎に互いに独立してＨ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、フッ素化されていない、部分的または完全にフッ素化されたアルキル基、および６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは、０または１であり、
－Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、または－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－であり、
Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、または１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
ｏは０～２０からなる群から選択され、
Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０は、出現毎に独立して、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、またはＮＲ０であり、
ｓ、ｔは、０または１であり、
ｐ、ｑは、出現毎に独立して、１～１０からなる群から選択され、
ｒ、ｕは、出現毎に独立して、０～１０からなる群から選択され、ここで－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－の全体原子数は、２０原子までであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は出現毎に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基および１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、および部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
ｍ１が０である場合、Ｒ９はＨまたはＲ’であり、および、
ｍ１が１である場合、Ｒ９はＲ１である。
本発明はさらに、前に記載される、または下に好ましく記載される眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品を形成するプロセスに関し、前記プロセスは、
－前述または好ましくは後述の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、および／または後述または好ましくは後述の式（Ｉ）の化合物から誘導されたオリゴマーまたはポリマーであって、重合のために少なくとも１つの反応性基が残されているものと、任意に式（Ｉ）の化合物とは異なるモノマーおよび／または架橋剤および／またはＵＶ吸収剤および／またはラジカル開始剤をさらに含む組成物を提供するステップと、
－続いて、前記組成物の眼科用デバイスまたは前駆体物品を形成するステップ、
を含む。
本発明はさらに、前記または下に好ましく記載されるような眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の光学特性を変更するプロセスであって、
－前述または好ましくは後述のプロセスを用いて、眼科用デバイスまたは前駆体物品を提供するステップと、
－続いて、前記眼科用デバイスまたは前駆体物品を、少なくとも２００ｎｍ、最大で１５００ｎｍの波長を有する照射にさらすステップとを含むプロセスに関する。
本発明はさらに、２－（４－ビニルフェニル）インデンおよび２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデン］のオリゴマー、ポリマーおよびコポリマーが除外される、前に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーに関する。
本発明はさらに、前記または下に好ましく記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物、および／または前記または下に好ましく記載の式（Ｉ）で表される化合物から誘導されオリゴマーまたはポリマーであって、重合のために残された少なくとも１つの反応性基を有する、２－（ビニルフェニル）インデン、２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデン、および２－（ビニルフェニル）インデンと２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデンから誘導されるオリゴマー、ポリマー、コポリマーを除くもの、および／または架橋剤、および／またはＵＶ吸収剤、および／またはラジカル開始剤、および任意に式（Ｉ）で表される化合物とは異なるモノマーをさらに含む重合のための組成物に関する。
本発明はさらに、式（Ｉ）
Figure 2022529173000003
式中
Ａは、各場合にて同じまたは異なり、およびＣＨ２、ＣＨＲ０またはＣ（Ｒ０）２であり、
Ｍは、０、１、２または３であり、
Ｙは、互いに独立してＯ、Ｓ、ＳＯ２、または結合であり、
ｎは、０または１であり、
ｍ１は、０または１であり、
ｎ＋ｍ１は、１であり、
ｎ１は、０、１、２、３または４であり、
Ｒ０は、出現毎に独立して、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、および１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現毎に独立して、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基、および１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択される、
Ｒ１は、トリアルコキシシリル基またはジアルコキシアルキルシリル基、ここでアルキルおよび／またはアルコキシ基は、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状である、または式（１）、（２）または（３）で表されるシリル基、または式（４）で表される重合性基であり、
Figure 2022529173000004
式中、
アルキルは、出現毎に互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基を意味し、および星印「＊」は、出現毎に互いに独立して、リンカー［－Ｒ２－Ｙ］ｎまたは［Ｙ－Ｒ２－］ｍ１への連結を示し、
および式中、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｏ－ＳＯ２、ＳＯ２－Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）および（Ｃ＝Ｏ）Ｓからなる群から選択され、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、出現毎に互いに独立してＨ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、フッ素化されていない、部分的または完全にフッ素化されたアルキル基、および６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは、０または１であり、
－Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、または－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－であり、
Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、または１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
ｏは０～２０からなる群から選択され、
Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０は、出現毎に独立して、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、またはＮＲ０であり、
ｓ、ｔは、０または１であり、
ｐ、ｑは、出現毎に独立して、１～１０からなる群から選択され、
ｒ、ｕは、出現毎に独立して、０～１０からなる群から選択され、ここで－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－の全体原子数は、２０原子までであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８出現毎に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基および１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、および部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
ｍ１が０である場合、Ｒ９はＨまたはＲ’であり、および、
ｍ１が１である場合、Ｒ９はＲ１である、
ただしｍが０である場合、ｍ１は１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
ただしｍが０であり、およびｍ１が１である場合、Ｒ３、Ｒ４およびＲ８の基からの２つの置換基は同時にＦではなく、および
ただしｍが０であり、ｍ１が１であり、およびＹが結合またはＯである場合、Ｒ’は各出現においてＦではなく、および
ただしｍが０である場合、Ｒ６およびＲ７は、各出現にて、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基ではなく、および
ただしｍが１であり、ｎが１であり、およびＹが結合である場合、ｏは１から２０から選択され、および
ただしｍが２であり、ｍ１が１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
ただしｍが２であり、ｍ１が１であり、およびＹがＯである場合、ｏは１から２０からなる群から選択され、および
ただしｍが２であり、ｎが１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
ｍが２であり、ｎが１であり、およびＹがＯの場合に、ｏは１から２０からなる群から選択される、に関する。
本発明の詳細な記載
前述または好ましくは後述のとおりの式（Ｉ）で表される化合物は、眼球インプラントまたは具体的には眼内レンズなどの眼科デバイスに変換され得るブランクなどの前駆体物品の調製のためのモノマーとして好ましく使用することができ、または前述または好ましくは後述のような眼科デバイスの調製のために好ましく使用することができる。
本発明による式（Ｉ）で表される化合物および任意のモノマー単位を含む式（Ｉ）の化合物のすべての好ましい態様は、すべての立体異性体またはラセミ混合物を包含する。
式（Ｉ）で表される化合物は、眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品を調製するための先行技術の材料に対して、いくつかの利点を提供する；
－リンカー－Ｒ２－のＣ原子の数は、当該技術分野の１－ベンゾピラン－２－オン、１－ベンゾピラン－２－チオン、チオクロメン－２－オン、チオクロメン－２－チオン、キノリン－２－オンまたはキノリン－２－チオン環系と比較して減少しているが、それでもその融点またはガラス転移温度により、式（Ｉ）のポリマー化合物からなる折り畳み式または曲げ式の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品が可能である。
－室温での低融点および／または式（Ｉ）の液体モノマーにより、材料の取り扱いがはるかに容易であり、その使用により、本発明による眼科デバイスまたは眼科デバイス用前駆体物品の製造プロセス内での熱活性化重合のための開始剤の選択において高い柔軟性が得られる。
室温で折り畳み可能なポリマーは、一般的に室温（約２１℃）よりも低いガラス転移温度（Ｔｇ）を示す。これらのポリマーは、例えばクリープ、応力または亀裂を誘発することによってポリマーに物理的損傷を与えることなく、この温度で容易に変形可能である。眼内レンズのポリマーでは、Ｔｇが１５℃以下であることが好ましい。
眼科デバイス製造に使用されるポリマー、好ましくは眼内レンズ製造に使用されるポリマーは、好ましくは比較的高い屈折率を有し、これにより眼内レンズのようなより薄い眼科デバイスの製造が可能になる。好ましくは、眼科デバイス、好ましくは眼内レンズに使用されるポリマーは、約１．５よりも大きい屈折率を有し、現在最も好ましくは約１．５５よりも大きい屈折率を有する。
本発明の説明の中でアスタリスク（「*」）が使用されている場合、それは特に定義されていない場合には、隣接する単位または基への連結を示し、ポリマーの場合には、隣接する繰り返し単位または他の基への連結を示す。
１～１０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｉｓｏ－プロピル、ｎ－プロピル、ｉｓｏ－ブチル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１、２または３メチルブチル、１，１、１，２または２，２－ジメチルプロピル、１エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、エチルヘキシル、ｎ－ノニルまたはｎ－デシルなどの１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個のＣ原子を有する。１～２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基は、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－ノナデシルおよびｎ－エイコシルなどの１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９および２０個のＣ原子を有する任意のアルキル基を包含し、１～１０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基のすべての例を包含する。
用語、部分的にハロゲン化されたアルキル基は、アルキル基の少なくとも１つのＨ原子がＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されていることを意味する。好ましくは、アルキル基の少なくとも１つのＨ原子がＦで置換されていることを意味する部分的にフッ素化されたアルキル基である。好ましい部分的にハロゲン化されたアルキル基は、ＣＨ２ＣＦ３である。
用語、完全にハロゲン化されたアルキル基は、アルキル基のすべてのＨ原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよび／またはＩで置換されていることを示す。好ましくは、アルキル基のすべてのＨ原子がＦで置換されていることを意味する完全にフッ素化されたアルキル基である。好ましい完全にハロゲン化されたアルキル基は、トリフリオロメチルまたはペンタフルオロエチルである。
用語ハロゲン化されたまたは好ましくはフッ素化されたは、さらに、ハロゲン化シクロアルキル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化チオアルキル基などの他の基にも対応する。
３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれ、これらは前に説明したように、部分的または完全にハロゲン化またはフッ素化されていてもよい。好ましくは、シクロアルキル基はシクロプロピルである。
１～２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルコキシ基は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０個のＣ原子を有するＯ－アルキル基を示す。例えば、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ－プロポキシ、ｎ－プロポキシ、ｉｓｏ－ブトキシ、ｎ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、１、２または３メチルブチルオキシ、１，１、１，２または２，２－ジメチルプロポキシ、１エチルプロポキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシなどが挙げられる。ｎ－ヘキシルオキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、エチルヘキシルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ－トリデシルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデシルオキシ、ｎ－ヘプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、ｎ－ノナデシルオキシ、ｎ－エイコシルオキシの中で、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、好ましくは部分的または完全にフッ素化されていてもよい。好ましい完全フッ素化アルコキシ基はトリフルオロメトキシである。
１～２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のチオアルキル基は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０個のＣ原子を有するＳアルキル基を示し、例えば、チオメチル、１－チオエチル。１－チオ－ｉｓｏ－プロピル、１－チオ－ｎ－プロピル、１－チオ－ｉｓｏ－ブチル、１－チオ－ｎ－ブチル、１－チオ－ｔｅｒｔ－ブチル、１－チオ－ｎ－ペンチル、１－チオ－１，－２または－３メチルブチル、１－チオ－１，１，－１，２または－２，２－ジメチルプロピル、１－チオ－１エチルプロピル，１－チオ－ｎ－ヘキシル、１－チオ－ｎ－ヘプチル、１－チオ－ｎ－オクチル、１－チオ－エチルヘキシル、１－チオ－ｎ－ノニル、１－チオ－ｎ－デシル、１－チオ－ｎ－ウンデシル、１－チオ－ｎ－ドデシル、１－チオ－ｎ－トリデシル、１－チオ－ｎ－テトラデシル、１－チオ－ｎ－ペンタデシル。１－チオ－ｎ－ヘキサデシル、１－チオ－ｎ－ヘプタデシル、１－チオ－ｎ－オクタデシル、１－チオ－ｎ－ノナデシル、１－チオ－ｎ－エイコシルなどがあり、これらは部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、好ましくは部分的または完全にフッ素化されていてもよい。好ましい完全にフッ素化されたチオエーテル基は、トリフルオロメチルチオエーテルである。
好ましいアルキルおよびアルコキシラジカルは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個のＣ原子を有する。
本発明の文脈におけるアリール基は、６～４０個の環原子を含み、本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む５～４０個の環原子を含む。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。アリール基またはヘテロアリール基は、ここでは、単純な芳香族サイクル、すなわちフェニル、または単純なヘテロ芳香族サイクル、例えばピリジニル、ピリミジニル、チオフェニルなど、または縮合した（ａｎｎｅｌａｔｅｄ）アリール基またはヘテロアリール基、例えばナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、キノリニルまたはイソキノリニルのいずれかを意味すると理解される。
アリール基またはヘテロアリール基は、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ベンザントラセン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニレン、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シスまたはトランス－インデノフルオレン、シスまたはトランス－インデノカルバゾール、シスまたはトランス－インドロカルバゾール、トルセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフチイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジニイミダゾール、キノキサリニイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノオキサジン、フェノチアジン、フルオロウビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール，１，２，５－チアジアゾール，１，３，４－チアジアゾール，１，３，５－トリアジン，１，２，４－トリアジン，１，２，３－トリアジン，テトラゾール，１，２，４，５－テトラジン，１，２，３，４－テトラジン，１，２，３，５－テトラジン，プリン，プテリジン，インドリジン，ベンゾチアジアゾールから由来する。
重合性基は、オリゴマーやポリマーを形成するために重合を受けることができる基である。
重合は、個々のモノマーを取り出し、それらを連鎖させてより長い単位を作るプロセスである。これらの長い単位はポリマーと呼ばれる。前述および好ましくは後述の式（Ｉ）の化合物は、眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製に好適なモノマーである。
本発明の要旨の範囲内で、一旦オリゴマー化または重合した重合性基Ｒ１は、こうして式（Ｉ）の化合物を重合してなるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの主鎖を形成する、またはその一部である。好適な重合性基は、トリアルコキシシリル基またはジアルコキシアルキルシリル基（ここで、アルキル基および／またはアルコキシ基は、それぞれ独立して、１～６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状である）、または式（１）、（２）または（３）のシリル基、または式（４）の重合性基
Figure 2022529173000005
アルキルは、互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を意味し、アスタリスク「＊」は、互いに独立して、リンカー［－Ｒ２－Ｙ］ｎまたは［Ｙ－Ｒ２］ｍ１への連結を示し、およびここで
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｏ－ＳＯ２、ＳＯ２－Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）および（Ｃ＝Ｏ）Ｓからなる群から選択され、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、各出現において、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状の非フッ素化、部分的または完全にフッ素化されたアルキル基、および６～１４個のＣ原子を有するアリールからなる群から選択され、
ｃは０または１である。
で定義される。
特に好ましい重合性基は下に記載される。特に好ましい重合性基は下に記載される。
６～１４個のＣ原子を有するアリールは、好ましくはフェニル、ナフチルまたはアントリルからなる群から選択されるアリール基であり、特に好ましくはフェニルである。
好ましい態様において、先に述べたような眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のために、または本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のために、または本発明による化合物としてモノマーとして作用する式（Ｉ）で表される化合物は、光活性環系に－Ｒ２－およびＹを介して結合した重合性基Ｒ１を含み、ここでｎが１であり、ｍ１が０である式（Ｉ）の化合物の場合であり、これは、式（Ｉ’）に従って記述することができる。
したがって、本発明は、少なくとも１つの式（Ｉ’）のポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品にさらにに向けられる
Figure 2022529173000006
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１は前に記載のとおりまたは好ましくは前または後に記載されるとおりの意味を有し、およびＲ９は、Ｈまたは前に記載のとおりの好ましくは前に記載のとおりのＲ’である。
したがって、本発明は、好ましくは式（Ｉ’）に従って記述することができる、ｎが１であり、ｍ１が０である式（Ｉ）で表される化合物にさらに向けられる
Figure 2022529173000007
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１は前に記載のとおりまたは好ましくは前または後に記載されるとおりの意味を有し、およびＲ９は、Ｈまたは前に記載のとおりの好ましくは前に記載のとおりのＲ’であり、
ただしｍが０である場合、Ｒ６およびＲ７は、各出現にて、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基ではなく、および
ただしｍが１であり、ｎが１であり、およびＹが結合である場合、ｏは１から２０から選択され、および
ただしｍが２であり、ｎが１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
ただしｍが２であり、ｎが１であり、およびＹがＯである場合、ｏは１から２０からなる群から選択される。
式（Ｉ）または（Ｉ’）における置換基Ｒ１－Ｒ２－Ｙの位置は、特に限定されない。式（Ｉ’－ａ）の化合物では、置換基Ｒ１－Ｒ２－Ｙは、環状芳香環の８位にある。
式（Ｉ’－ｂ）の化合物では、置換基Ｒ１－Ｒ２－Ｙは環状芳香環の７位にある。
式（Ｉ’－ｃ）の化合物では、置換基Ｒ１－Ｒ２－Ｙは、環状芳香環の６位にある。
式（Ｉ’－ｄ）の化合物では、置換基Ｒ１－Ｒ２－Ｙは、環状芳香環の５位にある。
したがって、本発明は、好ましくは式（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）および（Ｉ’－ｄ）に従って記載することができる、ｎが１であり、ｍ１が０である式（Ｉ）の少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品にさらに向けられ、
Figure 2022529173000008
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１は、前に述べたような意味、または好ましくは前に述べたとおり後に述べたとおりの意味を有する。
したがって、本発明は、好ましくは式（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）および（Ｉ’－ｄ）に従って記述することができる、ｎが１であり、ｍ１が０である式（Ｉ）の化合物にさらに向けられ、
Figure 2022529173000009
Figure 2022529173000010
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１は前に述べたような意味、または好ましくは前に述べたような意味、または後に述べたような意味を有し、
ただしｍが０である場合、Ｒ６およびＲ７は、各出現にて、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基ではなく、および
ただしｍが１であり、ｎが１であり、およびＹが結合である場合、ｏは１から２０から選択され、および
ただしｍが２であり、ｎが１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
ただしｍが２であり、ｎが１であり、およびＹがＯである場合、ｏは１から２０からなる群から選択される。
Ｒ１－Ｒ２－Ｘの好ましい位置は、例えば式（Ｉ’－ａ）および（Ｉ’－ｂ）に可視化されているとおり、環状芳香環の８位および／または７位である。
本発明の別の好ましい態様において、前に述べたような眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のためのモノマーとして、または本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のためのモノマーとして、または前に述べたような本発明による化合物として作用する式（Ｉ）で表される化合物は、光活性環系のフェニル置換基に－Ｒ２－およびＹを介して結合した重合性基Ｒ１を含有する。これは、ｎが０であり、ｍ１が１である式（Ｉ）で表される化合物の場合であり、これは、式（Ｉ’’）において適宜記載され得る。
したがって、本発明は、式（Ｉ’’）の少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品にさらに向けられ、
Figure 2022529173000011
式中Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１は前に述べたような意味、または好ましくは前に述べたとおり後に述べたとおりの意味を有する。
したがって、本発明は、好ましくは式（Ｉ’’）に従って記述することができる、ｎが０であり、ｍ１が１である式（Ｉ）の化合物にさらに向けられ、
Figure 2022529173000012
Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１は前に述べたような意味、または好ましくは前に述べたとおり後に述べたとおりの意味を有し、
ただしｍが０である場合、ｍ１は１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
ただしｍが０であり、およびｍ１が１である場合、Ｒ３、Ｒ４およびＲ８の基からの２つの置換基は同時にＦではなく、および
ただしｍが０であり、ｍ１が１であり、およびＹが結合またはＯである場合、Ｒ’は各出現においてＦではなく、および
ただしｍが０である場合、Ｒ６およびＲ７は、各出現にて、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基ではなく、および
ただしｍが２であり、ｍ１が１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
ただしｍが２であり、ｍ１が１であり、およびＹがＯである場合、ｏは１から２０からなる群から選択される。
本発明による眼科デバイス、前駆体物品、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）の化合物、およびそれから誘導される任意のオリゴマー、ポリマー、またはコポリマーの中で前述したように、置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各出現において独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基および１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、および部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択される。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ８は、好ましくはＨ、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または１～４個のＣ原子を有する直鎖アルコキシ基である。Ｒ３、Ｒ４およびＲ８は、特に好ましくはＨである。
Ｒ５は、好ましくはＨ、Ｆ、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、またはＣＨ２ＣＦ３である。Ｒ５は、特に好ましくは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３である。Ｒ５は、非常に特に好ましくはＨまたはＦであり、非常に特に好ましくはＨである。
Ｒ６およびＲ７は、好ましくは互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基、または１～４個のＣ原子を有する直鎖状または分枝状の部分的または完全にフッ素化されたアルキル基である。Ｒ６は好ましくはＨであり、Ｒ７は前記または好ましくは後記のような意味を有する。Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、特に好ましくはＨまたはＦであり、Ｒ６およびＲ７は好ましくは同一である。Ｒ６およびＲ７は、非常に特に好ましくはＨである。
本発明による化合物に関して、記載される免責事項は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の定義および好ましい態様について考慮しなければならない。
ｍが０である式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の化合物は、インデン環系に基づき、式（Ｉ－１）、（Ｉ’－１）または（Ｉ’’－１）の化合物として記述することができ、
Figure 2022529173000013
式中、Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ１、ｎ１およびＲ’は、前記または好ましくは後記のような意味を有し、前記のような眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のために、または本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のために、好ましくはモノマーとして作用するものである。
ｍが１である式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の化合物は、１，２－ジヒドロナフタレン環系に基づき、式（Ｉ－２）、（Ｉ’－２）または（Ｉ’’－２）の化合物として記述することができ、
Figure 2022529173000014
ここで、Ａ、Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ１、ｎ１およびＲ’は、前記または好ましくは後記のような意味を有し、前記のような眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のために、または本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のために、好ましくはモノマーとして作用する。
Ａは各場合にて同じまたは異なり、ＣＨ２、ＣＨＲ０またはＣ（Ｒ０）２であり、Ｒ０は前記または好ましくは後記のような意味を有する。好ましくは、Ａは各場合にて同じまたは異なり、ＣＨ２またはＣＨＲ０であり、Ｒ０は前記または好ましくは後記のような意味を有する。特に好ましくは、Ａは各場合にてＣＨ２である。
ＡがＣＨ２である式（Ｉ－２）、（Ｉ’－２）および（Ｉ’’－２）の化合物は、式（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ’－２－Ｈ）および（Ｉ’’－２－Ｈ）に対応する。
Figure 2022529173000015
式中、Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ１、ｎ１およびＲ’は、前記または下に好ましく記載されているような意味を有し、前記のような眼科デバイスまたは眼科デバイスのための前駆体物品の調製のため、または本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のために、好ましくは式（Ｉ）、（Ｉ’）および（Ｉ’’）のモノマーとして作用する。
ｍが２である式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の化合物は、６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン環系に基づき、式（Ｉ－３）、（Ｉ’－３）または（Ｉ’’－３）の化合物として説明することができ、
Figure 2022529173000016
式中、Ａ、Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ１、ｎ１およびＲ’は、前記または好ましくは後記の意味を有し、前記の眼科デバイスまたは眼科デバイスのための前駆体物品の調製のため、または本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のために、好ましくはモノマーとして作用するものである。
Ａは、各場合にて同じまたは異なり、ＣＨ２、ＣＨＲ０またはＣ（Ｒ０）２であり、Ｒ０は、前記または下に好ましく記載される意味を有する。好ましくは、Ａは各場合にて同じまたは異なり、ＣＨ２またはＣＨＲ０であり、Ｒ０は前記または好ましくは後記のような意味を有する。特に好ましくは、Ａは各場合にてＣＨ２である。
各ＡがＣＨ２である式（Ｉ－３）、（Ｉ’－３）および（Ｉ’’－３）の化合物は、式（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ’－３－Ｈ）および（Ｉ’’－３－Ｈ）に対応し、
Figure 2022529173000017
ここで、Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ１、ｎ１およびＲ’は、前記または下に好ましく記載されているような意味を有し、前記のような眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のために、または本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のために、式（Ｉ）、（Ｉ’）および（Ｉ’’）のモノマーとして好ましく作用する。
ｍが２である式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の化合物は、（Ｚ）－５，６，７，８－テトラヒドロベンゾ［８］アヌレン環系に基づき、式（Ｉ－４）、（Ｉ’－４）または（Ｉ’’－４）の化合物として記載することができ、
Figure 2022529173000018
Figure 2022529173000019
ここで、Ａ、Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ１、ｎ１およびＲ’は、本発明による眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のための、またはオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のためのモノマーとして、前記または好ましくは後記の意味を有する。
Ａは、各場合にて同じまたは異なり、ＣＨ２、ＣＨＲ０またはＣ（Ｒ０）２であり、Ｒ０は、前記または好ましくは下に記載される意味を有する。好ましくは、Ａは各場合にて同じまたは異なり、ＣＨ２またはＣＨＲ０であり、Ｒ０は前記または好ましくは後記のような意味を有する。
特に好ましくは、Ａは各場合にてＣＨ２である。
各ＡがＣＨ２である式（Ｉ－４）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’’－４）の化合物は、式（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’－４－Ｈ）および（Ｉ’’－４－Ｈ）に対応し、
Figure 2022529173000020
Figure 2022529173000021
ここで、Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、ｎ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ１、ｎ１およびＲ’は、前記または下に好ましく記載されているような意味を有し、前記に記載されているような眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のため、または本発明によるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のために、好ましくは式（Ｉ）、（Ｉ’）および（Ｉ’’）のモノマーとして作用する。
前に記載のとおり、本発明に従う、眼科用デバイス、前駆体物品、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）で表される化合物およびそれから由来するオリゴマー、ポリマーまたはコポリマー内において、Ｒ０は、出現毎に独立してＦ、線状または分枝状のアルキル基１～４個のＣ原子を有するおよび１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択される。Ｒ０は、独立して出現毎におよび好ましくはＦ、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。Ｒ０は、独立して出現毎に具体的に好ましくはメチルである。Ｒ０は、独立して出現毎に具体的に好ましくはＦである。
本発明はさらに、前記または好ましくは前記のとおりの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）または（Ｉ’’）、式中、Ａが独立して各出現時にＣＨ２であり、ｍが１、２または３である、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関する。
本発明はさらに、前記または好ましくは前記のとおりの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）または（Ｉ’’）、式中、Ａが独立して各出現時にＣＨ２であり、ｍが１である、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関する。
本発明はさらに、前記または好ましくは前記のとおりの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）または（Ｉ’’）、式中、Ａが独立して各出現時にＣＨ２であり、ｍが２である、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関する。
本発明はさらに、前記または好ましくは前記のとおりの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）または（Ｉ’’）、式中、Ａが独立して各出現時にＣＨ２であり、ｍが３である、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関する。
本発明はさらに、前記または好ましくは前記のとおりの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）または（Ｉ’’）、式中、Ａが独立して各出現時にＣＨ２であり、ｍが１、２、または３である、で表される化合物に関する。
本発明はさらに、前記または好ましくは前記のとおりの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）または（Ｉ’’）、式中、Ａが独立して各出現時にＣＨ２であり、ｍが１である、で表される化合物に関する。
本発明はさらに、前記または好ましくは前記のとおりの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）または（Ｉ’’）、式中、Ａが独立して各出現時にＣＨ２であり、ｍが２である、で表される化合物に関する。
本発明はさらに、前記または好ましくは前記のとおりの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）または（Ｉ’’）、式中、Ａが独立して各出現時にＣＨ２であり、ｍが３である、で表される化合物に関する。
本発明による化合物に関しては、ｍが０、１および／または２である場合に、記載されるただし書き（ｄｉｓｃｌａｉｍｅｒ）を考慮しなければならない。
前述のように、置換基Ｒ９は、Ｈまたはｍ１が０の場合にはＲ’に相当し、Ｒ’は、前記の意味または後述の好ましい意味または特に好ましい意味を有する。
本発明の一態様において、ｍ１が０の場合、Ｒ９は好ましくはＨである。
したがって本発明はさらにまた、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１が０である場合Ｒ９はＨであり、およびｎ１およびＲ’は前に記載のとおり下に好ましく記載のとおりの意味を有する、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは前駆体物品に向けられる。
したがって本発明はさらにまた、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１が０である場合Ｒ９はＨであり、およびｎ１およびＲ’は前に記載のとおり下に好ましく記載のとおりの意味を有する、で表される化合物に向けられる。
この態様において、ｎ１が０であることが好ましい。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１およびｎ１が０である場合Ｒ９はＨである、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは前駆体物品に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１およびｎ１が０である場合Ｒ９はＨである、で表される化合物に向けられる。
本発明の別の態様において、ｍ１が０である場合、Ｒ９は、好ましくはＲ’である。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１が０である場合Ｒ９はＲ’であり、およびｎ１およびＲ’は前に記載のとおり下に好ましく記載のとおりの意味を有する、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは前駆体物品に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１が０である場合Ｒ９はＲ’であり、およびｎ１およびＲ’は前に記載のとおり下に好ましく記載のとおりの意味を有する、で表される化合物に向けられる。
この態様において、ｎ１が０、１または２、好ましくは０または１であることが好ましい。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１が０である場合Ｒ９はＲ’であり、およびｎ１は０、１、または２であり、およびＲ’は前に記載のとおり下に好ましく記載のとおりの意味を有する、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは前駆体物品に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１が０である場合Ｒ９はＲ’であり、およびｎ１は０または１であり、およびＲ’は前に記載のとおり下に好ましく記載のとおりの意味を有する、で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは前駆体物品に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１が０である場合Ｒ９はＲ’であり、およびｎ１は０、１、または２であり、およびＲ’は前に記載のとおり下に好ましく記載のとおりの意味を有する、で表されるポリマー化合物に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中ｍ１が０である場合Ｒ９はＲ’であり、およびｎ１は０または１であり、およびＲ’は前に記載のとおり下に好ましく記載のとおりの意味を有する、で表されるポリマー化合物に向けられる。
本発明に従って、Ｒ’は、互いに独立して好ましくはＦ、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルコキシ基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルコキシ基、および１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のチオアルキル基からなる群から選択される。
Ｒ’は、互いに独立して具体的に好ましくは、Ｆ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－へプチル、ｎ－オクチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、へプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、チオメチルおよびチオエチルからなる群から選択される。
Ｒ’は、互いに独立して具体的に好ましくは、Ｆ、エチル、ｎ－ペンチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される。
本発明による化合物に関しては、Ｒ’の定義について、記載されるたただし書きを考慮しなければならない。
ｍ１が０で、Ｒ９がＨまたはＲ’で、ｎ１が０または１である場合の本発明のこれらの態様において、置換基Ｒ’の置換パターンは、好ましくは（Ｓ－１）～（Ｓ－１２）から選択され、
Figure 2022529173000022
ここでＲ’は、互いに独立して、前記または好ましくは後記のような意味を有する。好ましい置換パターンは、（Ｓ－１）、（Ｓ－７）、（Ｓ－１０）、（Ｓ－１１）および（Ｓ－１２）である。特に好ましい置換パターンは、（Ｓ－７）および／または（Ｓ－１０）および／または（Ｓ－１２）である。非常に特に好ましい置換パターンは（Ｓ－７）である。非常に特に好ましい置換パターンは（Ｓ－１０）である。非常に特に好ましい置換パターンは（Ｓ－１２）である。
したがって、本発明はさらに、前に記載されるとおりの、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中Ｒ’の置換パターンは（Ｓ－７）または（Ｓ－１０）または（Ｓ－１２）である、で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関する。
したがって、本発明はさらに、前に記載されるとおりの、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）および（Ｉ’－４－Ｈ）、式中Ｒ’の置換パターンは（Ｓ－７）または（Ｓ－１０）または（Ｓ－１２）である、で表される化合物に関する。
前に記載のとおり、置換基Ｒ９は、ｍ１が１である場合、Ｒ１に相当し、Ｒ’は、前記の意味を有するか、下に記載される好ましい意味または特に好ましい意味を有する。
したがって、本発明は、さらにまた、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中置換基Ｒ９は、ｍ１が１である場合、Ｒ１に相当し、Ｒ’は、前記の意味を有するか、下に記載される好ましい意味を有する、で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関する。
したがって、本発明はさらにまた、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中置換基Ｒ９は、ｍ１が１である場合、Ｒ１に相当し、Ｒ’は、前記の意味を有するか、下に記載される好ましい意味を有する、で表される化合物に関する。
本発明のこの態様において、ｎ１は好ましくは０または１であり、Ｒ’は前記または好ましくは前記のような意味を有する。Ｒ９がＲ１であり、Ｒ１が－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されているこの態様において、かかるＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対して、オルト位、メタ位またはパラ位にあることが好ましい。Ｒ９がＲ１であり、Ｒ１が－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されているこの態様において、かかるＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対して、オルト位またはパラ位にあることが特に好ましい。Ｒ９がＲ１であり、Ｒ１が－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されているこの態様において、かかるＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対して、パラ位にあることが極めて特に好ましい。
したがって、本発明はさらにまた、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中Ｒ９はＲ１であり、ｎ１は０または１であり、Ｒ’は前記または好ましくは後述の意味を有し、Ｒ１は－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されており、そのようなＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、前記式の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対して、オルト位、メタ位またはパラ位、好ましくはメタ位またはパラ位、特に好ましくはパラ位にある、で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に向けられる。
したがって、本発明はさらにまた、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中Ｒ９はＲ１であり、ｎ１は０または１であり、Ｒ’は前記または好ましくは後述の意味を有し、Ｒ１は－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されており、そのようなＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、前記式の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対して、オルト位、メタ位またはパラ位、好ましくはメタ位またはパラ位、特に好ましくはパラ位にある、で表される化合物に向けられる。
この態様において、ｎ１が０であることが好ましい。
したがって本発明はさらにまた、、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中ｍ１が１である場合においてＲ９はＲ１であり、およびｎ１は０である、で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に向けられる。
したがって本発明はさらにまた、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中ｍ１が１である場合においてＲ９はＲ１であり、およびｎ１は０である、で表される化合物に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中ｍ１が１である場合においてＲ９はＲ１であり、およびｎ１は０であり、およびＲ１は－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されており、そのようなＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、前記式の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対して、オルト位、メタ位またはパラ位、好ましくはメタ位またはパラ位、特に好ましくはパラ位にある、で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中ｍ１が１である場合においてＲ９はＲ１であり、およびｎ１は０であり、およびＲ１は－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されており、そのようなＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、前記式の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対してパラ位にある、で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中ｍ１が１である場合においてＲ９はＲ１であり、およびｎ１は０であり、およびＲ１は－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されており、そのようなＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、前記式の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対して、オルト位、メタ位またはパラ位、好ましくはメタ位またはパラ位、特に好ましくはパラ位にある、で表される化合物に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中ｍ１が１である場合においてＲ９はＲ１であり、およびｎ１は０であり、およびＲ１は－Ｒ２－Ｙ－を介してフェニル基に連結されており、そのようなＲ１－Ｒ２－Ｙ－基は、前記式の残りの部分に連結された前記フェニル基の結合に対してパラ位にある、で表される化合物に向けられる。
前述または好ましくは後述のリンカーおよび置換基を有する式（Ｉ）で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品は、ｍが１または２である場合に好ましい。
前述または好ましくは後述のリンカーおよび置換基を有する式（Ｉ）で表される化合物は、ｍが１または２である場合に好ましい。
前述または好ましくは後述のリンカーおよび置換基を有する式（Ｉ）で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品は、ｍが２である場合に好ましい。
前述または好ましくは後述のリンカーおよび置換基を有する式（Ｉ）で表される化合物は、ｍが２である場合に特に好ましい。
式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表されるすべての化合物におけるフェニル基の好ましい位置は、Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）に隣接する孤立二重結合のＣ原子にある。相応に、式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表されるすべての化合物におけるＲ５の好ましい位置は、縮合した芳香環に隣接するＣ原子にある。
以下の式は、式（Ｉ）で表される化合物のＲ５およびフェニル基の好ましい位置をまとめたものであり、式（Ｉ＃）と読み、
Figure 2022529173000023
式中、Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１は、前に記載のとおり、または、前または下に記載のとおりの意味を有する。式（Ｉ＃）に従うかかる化合物は、前に記載のとおりの眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のための、または、本発明に従うオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のためのモノマーとして作用する。
前に記載のとおりのまたは好ましくは前に記載のとおりの置換基をもつ本発明に従う式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物は、前に記載のとおりのまたは好ましくは前または下に記載のとおりの重合性基を有し、および少なくとも１の連結要素Ｙ－Ｒ２を有する。
本発明に従って、Ｙは、独立して出現毎にＯ、Ｓ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏまたは結合である。
本発明に従って、連結要素－Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、または－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－からなる群から選択され、Ｒは、出現毎に独立してＨ、Ｆ、線状または分枝状のアルキル基１～４個のＣ原子を有するまたは１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、およびｏは１～２０からなる群から選択され、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、出現毎にＯ、Ｓ、ＳＯ２、またはＮＲ０であり、ｓおよびｔは、出現毎に独立して０または１であり、ｐおよびｑは、出現毎に独立して１～１０からなる群から選択され、ｒおよびｕは、出現毎に独立して１～１０からなる群から選択され、ここで－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－の全体原子数は２０Ｃ原子までである。ＮＲ０におけるＲ０は、Ｆを除く前に記載のとおりの意味を有する。
本発明に従う、Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、線状または分枝状のアルキル基１～８個のＣ原子を有するまたは１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択される。Ｒは、具体的に好ましくは出現毎に独立してＨ、Ｆ、メチルまたはエチルである。Ｒは、極めて具体的に好ましくはＨである。
本発明の別の好ましい態様において、前に記載のとおりの眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のための、または本発明に従うオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のためのモノマーとして作用する式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物内において、または、本発明に従う化合物内において、ｏは、好ましくは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１および１２からなる群から選択される。好ましくは、ｏは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１および１２からなる群から選択される。具体的に好ましくは、ｏは、１、２、３、４、５、６および７からなる群から選択され、ここで１、３、５および７または２、３、４、５および６は、とくに好ましい。極めて具体的に好ましくは、ｏは、５である。本発明に従う化合物について、ｏの定義は、記載されるたただし書きを考慮しなければならない。
本発明の別の好ましい態様において、前に記載のとおりの眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のための、または本発明に従うオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のためのモノマーとして作用する式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物内において、または、本発明に従う化合物内において、ｓ、ｔ、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、ｐ、ｑ、ｒおよびｕは、以下の好ましい意味を有する：
好ましくは、ｓは、１である。好ましくは、ｓは、０である。
好ましくはｔは、０または１である。
好ましくは、ｓおよびｔは、０である。
好ましくは、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、Ｏ、ＳまたはＳＯ２である。具体的に好ましくは、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、Ｏである。具体的に好ましくは、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、Ｓである。具体的に好ましくは、Ｘ８、Ｘ９およびＸ１０は、ＳＯ２である。
好ましくは、ｐおよびｑは、各々独立して１、３、３、４、５または６であり、具体的に好ましくは１または２であり、極めて具体的に好ましくは２である。
好ましくは、ｒおよびｕは、各々独立して０、１、２または３であり、具体的に好ましくは０、１または２であり、極めて具体的に好ましくは０である。
ｏが０である場合において、－Ｒ２－は、結合である。
－Ｒ２－の本発明に従う、好適な例は、－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）１０－、－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、－（ＣＨ２）１４－、－（ＣＨ２）１５－、－（ＣＨ２）１６－、－（ＣＨ２）１７－、－（ＣＨ２）１８－、－（ＣＨ２）１９－、－（ＣＨ２）２０－、－（ＣＨＣＨ３）－、－（ＣＨＣＨ３）２－、－（ＣＨＣＨ３）３－、－（ＣＨＣＨ３）４－、－（ＣＨＣＨ３）５－、－（ＣＨＣＨ３）６－、－（ＣＨＣＨ３）７－、－（ＣＨＣＨ３）８－、－（ＣＨＣＨ３）９－、－（ＣＨＣＨ３）１０－、－（ＣＨＣＨ３）１１－、－（ＣＨＣＨ３）１２－、－（ＣＨＣＨ３）１３－、－（ＣＨＣＨ３）１４－、－（ＣＨＣＨ３）１５－、－（ＣＨＣＨ３）１６－、－（ＣＨＣＨ３）１７－、－（ＣＨＣＨ３）１８－、－（ＣＨＣＨ３）１９－、－（ＣＨＣＨ３）２０－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）２－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）３－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）４－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）５－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）６－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）７－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）８－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）９－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１０－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１１－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１２－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１３－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１４－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１５－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１６－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１７－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１８－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１９－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）２０－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）２－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）３－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）４－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）５－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）６－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）７－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）８－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）９－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１０－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１１－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１２－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１３－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１４－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１５－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１６－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１７－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１８－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１９－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）２０－、－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）２－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）３－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）１１－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）８－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）６－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）８－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－ＳＯ２－（ＣＨ２）３－ＳＯ２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）６－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）８－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）６－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）８－ ａｎｄ－（ＣＨ２）８－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－；
－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）１０－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）８－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）９－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）１０－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－，
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－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－，
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－，
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－，
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－である。
－Ｒ２－の好ましい例は、本発明に従う、－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）１０－、－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）１２、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－および－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－である。
前に記載のとおりのまたは下に好ましく記載のとおりの置換基をもつ、前に記載のとおりのまたは下に好ましく記載のとおりの重合性基を有する式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物は、少なくとも１の連結要素Ｙ－Ｒ２－内の置換基－Ｒ２－が、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、ここでＲおよびｏは、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載のとおりの意味を有する、に対応する場合において好ましい。
したがって、前に記載のとおりのまたは下に好ましく記載のとおりの置換基をもつ、前に記載のとおりのまたは下に好ましく記載のとおりの重合性基を有する式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される、眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のためのモノマーは、少なくとも１の連結要素Ｙ－Ｒ２－内の置換基－Ｒ２－が、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、ここでＲおよびｏは、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載のとおりの意味を有する、に対応する場合において好ましい。モノマーを使用することにより調製されるかかる眼科用デバイスおよび前駆体物品は、とくに好ましい。
－Ｒ２－の具体的に好ましい例は、本発明に従う－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）７－である。極めて具体的に好ましくは、－Ｒ２－は、本発明に従う－（ＣＨ２）５－である。
したがって、本発明は、さらにまた、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載される式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中－Ｒ２－は、出現毎に独立して－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－であり、ここでＲおよびｏは、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載される意味を有する、で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に向けられる。
したがって、本発明は、さらにまた、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載される式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２－Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中－Ｒ２－は、出現毎に独立して－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－であり、ここでＲおよびｏは、前に記載のとおりのまたは好ましくは前に記載の意味を有する、で表される化合物に関する。
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）内の置換基Ｙ－Ｒ２－は、Ｏ－Ｒ２－、－Ｒ２－ここでＹは、結合、ＳＯ２－Ｒ２－およびＳ－Ｒ２－からなる群から選択され、ここで－Ｒ２－は、前に記載のとおりのまたは具体的に好ましくは前に記載の意味を有する。
置換基Ｙ－Ｒ２－は、好ましくはＯ－Ｒ２－および－Ｒ２－からなる群から選択され、ここでＹは結合であり、ここで－Ｒ２－は、前に記載のとおりのまたは具体的に好ましくは前に記載の意味を有する。
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）内の置換基Ｙ－Ｒ２－Ｒ１は、Ｏ－Ｒ２－Ｒ１、－Ｒ２－Ｒ１、ＳＯ２－Ｒ２－Ｒ１およびＳ－Ｒ２－Ｒ１からなる群から選択され、または、好ましくはＯ－Ｒ２－Ｒ１および－Ｒ２－Ｒ１からなる群から選択され、ここで－Ｒ２－は、前に記載のとおりのまたは具体的に好ましくは前に記載の意味を有し、およびここでＲ１は、トリメトキシシリル、ジメトキシメチルシリルまたは式（４）
Figure 2022529173000024
式中、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｏ－ＳＯ２、ＳＯ２－Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）および（Ｃ＝Ｏ）Ｓからなる群から選択され、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、出現毎に互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、フッ素化されていない、部分的または完全にフッ素化されたアルキル基、または６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは０または１である、
に従う重合性基である。
本発明の別の好ましい態様において、前に記載のとおりの眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の調製のための、または本発明に従うオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーの調製のためのモノマーとして作用する式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物内において、または、本発明に従う化合物内において、ｃ、１１、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、以下の好ましい意味を有する：
好ましくは、Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈである。好ましくは、ｃは、１である。
好ましくは、Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチルまたはフェニルである。具体的に好ましくは、Ｒ１０は、Ｈまたはメチルである。
好ましくは、Ｘ１１は、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｏ）Ｏである。具体的に好ましくは、Ｘ１１は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏである。
本発明に従う重合性基Ｒ１としての好ましいアルケニル基は、したがって、式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）、（４－５）、（４－６）、（４－７）、（４－８）、（４－９）、（４－１０）、（４－１１）および（４－１２）：
Figure 2022529173000025
Figure 2022529173000026

からなる群から選択されるいずれか１つにより表される。
本発明に従う重合性基Ｒ１としての具体的に好ましいアルケニル基は、前に記載のとおりの式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－５）、（４－６）、（４－１１）および（４－１２）からなる群から選択されるいずれか１つにより表される。
式（４－１）で表されるアルケニル基は、メタクリラートと称される。式（４－２）で表されるアルケニル基は、アクリラートと称される。
好ましい基Ｒ１は、好ましくは、連結要素－Ｒ２－および／または連結要素Ｙ－Ｒ２－の好ましい基と組み合わせられる。２つのＯ原子が、または１つのＯ原子と１つのＳ原子とが直接互いに結合する組み合わせは、有機化学の分野における当業者に知られるとおり除かれる。
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）内の置換基Ｙ－Ｒ２－Ｒ１は、したがって具体的に好ましくは、Ｏ－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）４－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）７－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）８－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）９－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）１０－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）１１－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）１２－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｏ－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、－Ｏ－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－Ｒ１および－Ｏ－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－Ｒ１、ここでＲ１は、式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）、（４－５）、（４－６）、（４－７）、（４－８）、（４－９）、（４－１０）、（４－１１）、または（４－１２）のアルケニルからなる群から選択される；
－（ＣＨ２）３－Ｒ１、－（ＣＨ２）４－Ｒ１、－（ＣＨ２）５－Ｒ１、－（ＣＨ２）６－Ｒ１、－（ＣＨ２）７－Ｒ１、－（ＣＨ２）８－Ｒ１、－（ＣＨ２）９－Ｒ１、－（ＣＨ２）１０－Ｒ１、－（ＣＨ２）１１－Ｒ１、－（ＣＨ２）１２－Ｒ１、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｒ１、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｒ１、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－Ｒ１、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－Ｒ１および－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－Ｒ１、－、ここでＹは、結合であり、およびここでＲ１は式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）、（４－５）、（４－６）、（４－７）、（４－８）、（４－９）、（４－１０）、（４－１１）、または（４－１２）のアルケニルからなる群から選択される；
Ｓ－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）４－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）５－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）６－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）７－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）８－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）９－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）１０－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）１１－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）１２－Ｒ１、－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｒ１、－Ｓ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、Ｓ－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－Ｒ１およびＳ－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－Ｒ１、ここでＲ１は式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）、（４－５）、（４－６）、（４－７）、（４－８）、（４－９）、（４－１０）、（４－１１）、または（４－１２）のアルケニルからなる群から選択される；
ＳＯ２－（ＣＨ２）３－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）４－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）５－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）６－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）７－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）８－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）９－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）１０－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）１１－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）１２－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、ＳＯ２－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－Ｒ１およびＳＯ２－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－Ｒ１、ここでＲ１は式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）、（４－５）、（４－６）、（４－７）、（４－８）、（４－９）、（４－１０）、（４－１１）、または（４－１２）のアルケニルからなる群から選択される；からなる群から選択される。
具体的に好ましくは、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物は、式（４－１）、（４－２）、（４－５）、（４－６）、（４－１１）および（４－１２）で表される重合性基 Ｒ１を含む。
極めて具体的に好ましくは、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物は、式（４－１）および（４－２）で表されるメタクリルまたはアクリル基である重合性基Ｒ１を含む。
本発明はしたがって、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および／または（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中Ｒ１は、出現毎に独立してアクリルまたはメタクリル基である、で表されるポリマー化合物を含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関する。
本発明はしたがって、さらに、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および／または（Ｉ’’－４－Ｈ）、式中Ｒ１は、出現毎に独立してアクリルまたはメタクリル基である、で表される化合物に関する。
式 （Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および／または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物／モノマーの例は、表１および１－１に示されるとおりの、以下の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）である。
Figure 2022529173000027
Figure 2022529173000028
Figure 2022529173000029
Figure 2022529173000030
Figure 2022529173000031
Figure 2022529173000032
Figure 2022529173000033
Figure 2022529173000034
Figure 2022529173000035
Figure 2022529173000036
Figure 2022529173000037
Figure 2022529173000038
Figure 2022529173000039
Figure 2022529173000040
Figure 2022529173000041
Figure 2022529173000042
Figure 2022529173000043
Figure 2022529173000044
Figure 2022529173000045
Figure 2022529173000046
Figure 2022529173000047
Figure 2022529173000048
Figure 2022529173000049
Figure 2022529173000050
Figure 2022529173000051
Figure 2022529173000052
Figure 2022529173000053
Figure 2022529173000054
Figure 2022529173000055
式 （Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および／または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される好ましい化合物の例は、表１－１に示されるとおりである。
Figure 2022529173000056
Figure 2022529173000057
Figure 2022529173000058
Figure 2022529173000059
Figure 2022529173000060
本出願の化合物は、当業者に周知の方法によって合成することができる。好ましくは、すべての合成は、乾燥溶媒を使用して不活性雰囲気下で実施される。
ＡがＣＨ２、ｍが１、ＹがＯ、－Ｒ２－が－（ＣＨ２）ｏ－、ｍ１が０、Ｒ６およびＲ７がＨおよびＲ１は式（４－２）のアルケニルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ’およびｎ１は、前に記載される、または好ましくは記載される意味を有する。
すべてのスキームで、Ｍｅはメチルである。
Figure 2022529173000061
１番目のタイプの反応は、安定したエノール等価物の形成である。
２番目のタイプの反応はＳｕｚｕｋｉ反応である。
３番目のタイプの反応はメトキシ脱保護反応である。
４番目のタイプの反応はウィリアムソンエーテル合成反応である。
５番目のタイプの反応はエステル化反応である。
これらすべてのタイプの反応およびそれらの反応条件は当業者によく知られており、式（Ｉ）の化合物を形成する特定の出発物質に対して容易に最適化することができる。詳細については、実験のセクションを参照。
スキーム１による代表的な合成は、スキーム１－１に記載される。
Figure 2022529173000062
別の例示的な反応順番は、式（Ｉ＃）の化合物についてスキーム２に示され、ここで、ＡはＣＨ２であり、ｍは１であり、Ｙは結合であり、－Ｒ２－は－（ＣＨ２）ｏ－であり、ｍ１は０であり、Ｒ６およびＲ７はＨであり、およびＲ１は式（４－２）のアルケニルであり、および、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ’およびｎ１は、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の意味を有する。
Figure 2022529173000063
１番目のタイプの反応は、安定したエノール等価物の形成である。
２番目のタイプの反応はＳｕｚｕｋｉ反応である。
３番目のタイプの反応はメトキシ脱保護反応である。
４番目のタイプの反応はトリフレーション反応である。
５番目のタイプの反応はクロスカップリング反応である。
６番目のタイプの反応は、酸触媒による脱保護反応である。
７番目のタイプの反応はエステル化反応である。これらすべてのタイプの反応およびそれらの反応条件は当業者によく知られており、式（Ｉ）の化合物を形成する特定の出発物質に対して容易に最適化することができる。詳細については、実験のセクションをご覧ください。
スキーム１による代表的な合成は、スキーム２－１に記載される。
Figure 2022529173000064
Figure 2022529173000065
別の例示的な反応順番は、式（Ｉ＃）の化合物についてスキーム３に示され、ここで、ＡはＣＨ２であり、ｍは２であり、ＹはＯであり、－Ｒ２－は－（ＣＨ２）ｏ－であり、ｍ１は０であり、Ｒ６およびＲ７はＨであり、およびＲ１は式（４－２）のアルケニルであり、および、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ’およびｎ１は、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の意味を有する。
Figure 2022529173000066
Figure 2022529173000067
１番目のタイプの反応はＷｉｔｔｉｇ反応である。２番目のタイプの反応は、超原子価のヨウ素を介した環拡大反応である。３番目のタイプの反応は、安定したエノール等価物の形成である。４番目のタイプの反応はＳｕｚｕｋｉ反応である。５番目のタイプの反応はメトキシ脱保護反応である。６番目のタイプの反応はエステル化反応である。これらすべてのタイプの反応およびそれらの反応条件は当業者によく知られており、式（Ｉ）の化合物を形成する特定の出発物質に対して容易に最適化することができる。詳細については、実験のセクションをご覧ください。
スキーム３による代表的な合成は、スキーム３－１に記載されている。
Figure 2022529173000068
別の例示的な反応順番は、式（Ｉ＃）の化合物についてスキーム４に示され、ここで、ＡはＣＨ２であり、ｍは２であり、Ｙは結合であり、－Ｒ２－は－（ＣＨ２）ｏ－であり、ｍ１は０であり、Ｒ６およびＲ７はＨであり、Ｒ１は式（４－２）のアルケニルであり、およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ’およびｎ１は、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の意味を有する。
Figure 2022529173000069
１番目のタイプの反応はＷｉｔｔｉｇ反応である。２番目のタイプの反応は、超原子価のヨウ素を介した環拡大反応である。３番目のタイプの反応は、安定したエノール等価物の形成である。４番目のタイプの反応は鈴木反応である。５番目のタイプの反応はメトキシ脱保護反応である。６番目のタイプの反応はトリフレーション反応である。７番目のタイプの反応はクロスカップリング反応である。８種類の反応は、酸触媒による脱保護反応である。９番目のタイプの反応はエステル化反応である。これらすべてのタイプの反応およびそれらの反応条件は当業者によく知られており、式（Ｉ）の化合物を形成する特定の出発物質に対して容易に最適化することができる。詳細については、実験のセクションを参照。
スキーム４による代表的な合成は、スキーム４－１に記載されている。
Figure 2022529173000070
別の例示的な反応順番は、式（Ｉ＃）の化合物についてスキーム５－１に示され、ここで、ＡはＣＨ２であり、ｍは２であり、ＹはＯであり、－Ｒ２－は－（ＣＨ２）５－であり、ｍ１は１であり、ｎは０であり、Ｒ６およびＲ７はＨであり、Ｒ９は式（４－１１）または（４－１２）のアルケニルであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ’およびｎ１は記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の意味を有する。
Figure 2022529173000071
別の例示的な反応順番は、式（Ｉ＃）の化合物についてスキーム６に示され、ここで、ＡはＣＨ２であり、ｍは２であり、ＹはＯであり、－Ｒ２－は－（ＣＨ２）ｏ－であり、ｍ１は０であり、ｎは１であり、Ｒ６およびＲ７はＨであり、Ｒ９はＨまたはＲ’であり、Ｒ１はメチル－ジエトキシシリル基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ’およびｎ１は、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の意味を有する。
Figure 2022529173000072
１番目のタイプの反応はＷｉｔｔｉｇ反応である。２番目のタイプの反応は、超原子価のヨウ素を介した環拡大反応である。３番目のタイプの反応は、安定したエノール等価物の形成である。４番目のタイプの反応はＳｕｚｕｋｉ反応である。５番目のタイプの反応はメトキシ脱保護反応である。６番目のタイプの反応はＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応である。７番目のタイプはヒドロシル化反応である。スキーム６による代表的な合成は、スキーム６－１に記載されている。
Figure 2022529173000073
前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物／モノマーは、重合性基を含有し、およびオリゴマー化または重合のためのモノマーとして予定される。
本発明は、したがってさらに、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つのポリマー化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーに関し、ここで２－（４－ビニルフェニル）インデンおよび２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデンのオリゴマー、ポリマーおよびコポリマーは除外される。
用語「ポリマー」は、一般に、高い相対分子量の分子を意味し、その構造は、本質的に、実際にまたは概念的に、低い相対分子量の分子に由来する単位の複数の繰り返しを含む（ＰＡＣ、１９９６、６８、２２９１）。用語「ポリマー」は、本明細書にいて特段言及されていない限り、ホモポリマーおよびコポリマーを包含する。用語「オリゴマー」は、一般に、中間の相対分子量の分子を意味し、その構造は、実際にまたは概念的に、より低い相対分子量の分子に由来する小さな複数の単位を本質的に含む（ＰＡＣ、１９９６、６８、２２９１）。本発明による好ましい意味で、ポリマーは、≧３０の繰り返し単位を有する化合物を意味し、オリゴマーは、＞１および＜３０の繰り返し単位を有する化合物を意味する。
本明細書において、ポリマー、オリゴマー、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物、モノマー単位、または式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物から形成されるポリマーを表す式において、星印「＊」は、出現毎に、ポリマー鎖またはオリゴマー鎖における隣接する繰り返し単位へのまたは末端基への連結を示す。
好適な末端基は当業者に知られており、使用される重合方法に依存する。
用語「繰り返し単位」および「モノマー単位」は、構成繰り返し単位（ＣＲＵ）を意味し、通常の高分子、通常のオリゴマー分子、通常のブロックまたは通常の鎖を構成する最も小さい構成繰り返し単位である（ＰＡＣ、１９９６、６８、２２９１）。
分子量は、特に記載のない限り、数平均分子量Ｍｎまたは重量平均分子量ＭＷとし、テトラヒドロフラン、トリクロロメタン（ＴＣＭ、クロロホルム）、クロロベンゼン、１，２，４－トリクロロベンゼンなどの溶離液中で、ポリスチレン標準物質を用いてゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した値を示す。特に断りのない限り、溶媒にはテトラヒドロフランを使用する。重合度（ｎ）は、ｎ＝Ｍｎ／ＭＵとして与えられる数平均重合度を意味し、J. M. G. Cowie, Polymers: Chemistry & Physics of Modern Materials, Blackie, Glasgow, 1991.に記載されるとおり、ＭＵは単一繰り返し単位の分子量である。
本発明によるコポリマーを含有するポリマーにおいて、繰り返し単位の総数ｎは、好ましくは３０、非常に好ましくは１００、最も好ましくは２００以上であり、また、好ましくは５０００まで、非常に好ましくは３０００まで、最も好ましくは２０００までであり、前記ｎの下限値と上限値の任意の組み合わせを包含する。
本発明のポリマーは、ホモポリマー、統計的コポリマー、ランダムコポリマー、交互コポリマー、ブロックコポリマー、および前記の組み合わせを包含する。
本明細書中の記載および特許請求の範囲において、「含む」および「含有」という言葉、ならびにその変形である「含ん」および「含み」は、「～を包含するが～に限定されない」という意味であり、他の構成要素を除外することを意図したものではない（してない）。
好ましくは、重合性基Ｒ１は、位置規則的、交互、位置ランダム、統計的、ブロックまたはランダムなホモポリマーまたはコポリマーの主鎖を形成するか、またはＲ１が前記または好ましくは前記のような意味を持つ主鎖の一部である。
好ましくは、本発明によるかかるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）に基づく構成単位Ｍ０を含み、
Figure 2022529173000074
式中、重合性基Ｒ１は、各発生にて、位置規則的、交互、位置ランダム、統計的、ブロックまたはランダムオリゴマーまたはポリマー主鎖を形成する、またはコポリマー主鎖の一部である。
本発明はさらに、前に記載のとおり、または下に好ましく記載の式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）に基づく構成単位Ｍ０を含むオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーであって、各出現時のＲ１が重合されており、位置規則的、交互、位置ランダム、統計的、ブロックまたはランダムオリゴマーまたはポリマー主鎖を形成しているか、またはコポリマー骨格の一部である、眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に向けられる。
好ましくは、かかる重合性基Ｒ１は、式（１－ｐ）、（２－ｐ）、（３－ｐ）または（４－ｐ）であり、
Figure 2022529173000075
式中、式（１－ｐ）～（４－ｐ）内の星印「＊」は、ポリマー鎖またはオリゴマー鎖中の隣接する繰り返し単位または末端基への連結を示し、式（１－ｐ）～（４－ｐ）中の星印「＊＊」は、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｉ）の残部への連結を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１１およびｃは、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の意味を有する。
本発明は、さらにまた、重合性基Ｒ１が、前に記載のとおりの式（１－ｐ）、（２－ｐ）、（３－ｐ）または（４－ｐ）で表される、前に記載のとおりのまたは下に好ましく記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に向けられる。
本発明は、さらにまた、重合性基Ｒ１が、前に記載のとおりの式（１－ｐ）、（２－ｐ）、（３－ｐ）または（４－ｐ）で表される、前に記載のとおりのまたは下に好ましく記載のオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーに向けられる。
具体的に好ましくは、本発明に従うかかるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ），で表される構成単位Ｍ０を含み、
Figure 2022529173000076
Figure 2022529173000077
Figure 2022529173000078
Figure 2022529173000079
式中、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、ｍ、Ｒ’、ｎ１、Ｘ１１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびｃは、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物について前に記載のとおりの、または好ましくは前または下に記載される意味を有し、およびＲ９は、Ｈまたは、式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）で表される化合物のＲ’である。有機化学分野の当業者に知られているとおり、２つのＯ原子、またはＯ原子とＳ原子が直接結合している組み合わせは除外される。
本発明はさらに、構成単位Ｍ０が、前に記載のとおりの式（Ｍ０－Ｉ’－ａ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｂ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｃ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｄ）または（Ｍ０－Ｉ’’）である、前に記載のとおりのまたは下に好ましく記載の眼科装置または眼科装置のための前駆体物品に向けられ、およびここで星印「＊」は、出現毎に、ポリマー鎖またはオリゴマー鎖における隣接する繰り返し単位へのまたは末端基への連結を示す。
好ましくは、本発明に従うかかるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、前に記載のとおりの式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）で表される構成単位Ｍ０を含み、式中、－Ｒ２－は、－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）１０－、－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）１２、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－および－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－から選択され、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、または結合であり、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ８は、Ｈ、Ｆ、１～４個のＣ原子をもつ直鎖アルキル基、１～４個のＣ原子をもつ直鎖アルコキシ基、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、またはＣＨ２ＣＦ３または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基または１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ａは、ＣＨ２またはＣＨＲ０であり、およびＲ０は前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の意味を有する、または、Ａは、好ましくはＣＨ２であり；
ｍは、０、１、２または３である、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ’は、Ｆ、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルコキシ基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルコキシ基、および１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のチオアルキル基からなる群から選択される、または、好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
ｎ１は、０、１、２、３または４である、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｏ－ＳＯ２、ＳＯ２－Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）および（Ｃ＝Ｏ）Ｓからなる群から選択される、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈであり；
Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチルまたはフェニルであり、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；および、
ｃは、１である。
好ましくは、かかる従うオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、本発明に従う眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に含まれる。
具体的に好ましくは、かかるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、前に記載のとおりの式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）で表される構成単位Ｍ０を含み、式中、－Ｒ２－は、－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）１０－、－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）１２、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－および－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－から選択される、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、または結合である、または、好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ８は、Ｈであり；
Ｒ５は、Ｈ、ＦまたはＣＦ３である、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ６およびＲ７は、Ｈであり；
Ａは、ＣＨ２であり；
ｍは、０、１、２または３である、または、好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ’は、Ｆ、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルコキシ基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルコキシ基、および１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のチオアルキル基からなる群から選択される、または、好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
ｎ１は、０、１、２、３または４である、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｏ－ＳＯ２、ＳＯ２－Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）および（Ｃ＝Ｏ）Ｓからなる群から選択される、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈであり；
Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチルまたはフェニルであり、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；および、
ｃは、１であり、およびフェニル基の位置は、Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）に隣接する孤立二重結合のＣ原子にある。
具体的に好ましくは、かかるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、本発明に従う眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に含まれる。
具体的に好ましくは、かかるオリゴマーまたはポリマーは、前に記載のとおりの式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）で表される構成単位Ｍ０を含み、式中、－Ｒ２－は、－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）１０－、－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－ＳＯ２－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）１２、－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－および－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－から選択される、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、または結合である、または、好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ３、Ｒ４およびＲ８は、Ｈであり；
Ｒ５は、Ｈ、ＦまたはＣＦ３である、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ６およびＲ７は、Ｈであり；
Ａは、ＣＨ２であり；
ｍは、０、１、２または３である、または、好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
Ｒ’は、Ｆ、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルコキシ基、１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルコキシ基、および１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のチオアルキル基からなる群から選択される、または、好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
ｎ１は、０、１、２、３または４である、または好ましくは前に記載のとおりの意味を有し；
フェニル基の位置は、Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）に隣接する孤立二重結合のＣ原子にあり、および
式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）および（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）内の
Figure 2022529173000080
は、式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）、（４－５）、（４－６）、（４－７）、（４－８）、（４－９）、（４－１０）、（４－１１）および（４－１２）で表される好ましいアルケニル基のいずれか１つまたはその好ましい態様のいずれかに由来する。
具体的に好ましくは、かかるオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、本発明に従う眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に含まれる。
コポリマーは、相互に同じでも異なってもよい、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）で表される１以上のポリマー化合物、または、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’－ａ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｂ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｃ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｄ）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）および／または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）で表される１以上の構成単位Ｍ０、または、下に記載の１以上の構成単位（Ｍ０－００１）～（Ｍ０－１８０）、および、相互に同じでも異なってもよい１以上の構成単位Ｍ２を含むオリゴマーまたはポリマーでもよい。該１以上の構成単位Ｍ２は、単位Ｍ０とは化学的に異なる。好ましくは、該１以上の構成単位Ｍ２は、スチレン、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、アクリル酸メチル、アクリル酸ｎ－アルキル（ｎ－アルキル基は２～２０個のＣ原子を含む）、メタクリル酸ｎ－アルキル（ｎ－アルキル基は２～２０個のＣ原子を含む）、エトキシエトキシエチルアクリラート（ＥＥＥＡ）、２－ヒドロキシエチルメタクリラート（ＨＥＭＡ）、テトラヒドロフリルメタクリラート（ＴＨＦＭＡ）、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、１６－ヒドロキシヘキサデシルアクリラート、１６－ヒドロキシヘキサデシルメタクリラート、１８－ヒドロキシオクタデシルアクリラート、１８－ヒドロキシオクタデシルメタクリラート、２－フェノキシアクリル酸エチル（ＥＧＰＥＡ）、へプタフルオロブチルアクリラート、へプタフルオロブチルメタクリラート、ヘキサフルオロブチルアクリラート、ヘキサフルオロブチルメタクリラート、ヘキサフルオロイソプロピルアクリラート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリラート、ペンタフルオロプロピルアクリラート、ペンタフルオロプロピルメタクリラート、テトラフルオロプロピルメタクリラート、トリフルオロアクリル酸エチル、およびトリフルオロエチルメタクリラートからなる群から選択される１以上のモノマーの重合に由来する。
本発明はしたがって、式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）で表される少なくとも１のポリマー化合物、または、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’－ａ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｂ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｃ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｄ）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）および／または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）で表される構成単位Ｍ０、または下に記載の１以上の構成単位（Ｍ０－００１）～（Ｍ０－１８０）で表される構成単位のほかに、スチレン、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、アクリル酸メチル、アクリル酸ｎ－アルキル（ｎ－アルキル基は２～２０個のＣ原子を含む）、メタクリル酸ｎ－アルキル（ｎ－アルキル基は２～２０個のＣ原子を含む）、エトキシエトキシエチルアクリラート（ＥＥＥＡ）、２－ヒドロキシエチルメタクリラート（ＨＥＭＡ）、テトラヒドロフリルメタクリラート（ＴＨＦＭＡ）、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、１６－ヒドロキシヘキサデシルアクリラート、１６－ヒドロキシヘキサデシルメタクリラート、１８－ヒドロキシオクタデシルアクリラート、１８－ヒドロキシオクタデシルメタクリラート、２－フェノキシアクリル酸エチル（ＥＧＰＥＡ）、ビスフェノールＡジアクリラート－１ＥＯ／フェノール（ＢＰＡＤＡ）、２－［３’－２’Ｈ－ベンゾトリアゾール－２’－イル）－４’－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリラート（ＢＴＰＥＭ）またはエチレングリコールジメタクリラートからなる群から選択される少なくとも１の追加のさらなる重合化モノマーを含む眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に関する。
具体的に好ましくは、少なくとも１の追加のさらなる重合化モノマーは、メタクリル酸メチル、２－ヒドロキシエチルメタクリラート、２－フェノキシアクリル酸エチル、エトキシエトキシエチルアクリラート、８－メチルノニルメタクリラート、ｎ－ブチルメタクリラート、２－エチルヘキシルメタクリラートまたはその混合物から選択される。
具体的に好ましくは、かかるコポリマーは、本発明に従う眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に含まれる。
代替的に本発明に従うオリゴマーまたはポリマー、好ましくはポリマーは、ホモポリマーであり、すなわちオリゴマーまたはポリマー、好ましくはポリマーは、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’－ａ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｂ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｃ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｄ）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）で表される１以上の構成単位Ｍ０、または下に記載のとおりの（Ｍ０－００１）～（Ｍ０－１８０）を含み、およびここですべての構成単位Ｍ０は同じである。
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および／または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物に基づく例示のホモポリマー化合物は、表２において以下の化合物（Ｐ－００１）～（Ｐ－１８０）に示されるとおりである。
Figure 2022529173000081
Figure 2022529173000082
Figure 2022529173000083
Figure 2022529173000084
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Figure 2022529173000110
文字ｎは、前に説明されるとおり重合度を与える。
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および／または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物にに基づく例示の構成単位Ｍ０、または、式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）で表される構成単位Ｍ０は表２－１に以下の化合物（Ｍ０－００１）～（Ｍ０－１８０）に示されるとおりである。
Figure 2022529173000111
Figure 2022529173000112
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Figure 2022529173000139
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）および／または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される化合物に由来するモノマー単位の、または式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）で表される構成単位の好ましい例は、表２－２に示されるとおり以下のモノマー単位である。
Figure 2022529173000140
Figure 2022529173000141
Figure 2022529173000142
Figure 2022529173000143
Figure 2022529173000144
好ましくは、本発明に従うコポリマーは、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の置換基をもつ前に記載のとおり１つ以上の構成単位Ｍ０をモル比ｍ１においておよび１以上の構成単位Ｍ２をモル比ｍ２において含み、ここで比率ｍ１：ｍ２は、少なくとも０．０１および最大でも１００である。
具体的に好ましくは、かかるコポリマーは、本発明に従う眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に含まれる。
前に記載のとおりのまたは好ましくは記載される本発明に従うオリゴマー、ポリマーまたはコポリマー、好ましくはポリマーまたはポリマーは、架橋されていてもよい。具体的に好ましくは、かかるポリマーまたはコポリマーは、本発明に従う眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品に含まれる。
本発明のオリゴマーまたはポリマーは、任意の好適な方法でつくられてもよい。しかしながら、好ましくは、本オリゴマー、ポリマー、およびコポリマーは、ラジカル重合でつくられてもよく、ここで重合反応は、好適なラジカル重合開始剤を用いて開始される。本発明の目的において、ラジカル重合開始剤の種類は特に限定されるものではなく、任意の適切なラジカル発生化合物であってよい。かかる化合物は、当業者にはよく知られている。好適な重合開始剤は、熱重合開始剤または光重合開始剤、すなわち、熱への曝露または好適な波長の光の照射によってラジカルを生成する化合物から選択することができる。好適な熱重合開始剤の例は、１つ以上の過酸化物基を含む化合物、すなわち基－Ｏ－Ｏ－を含む化合物、および／または１つ以上のアゾ基を含む化合物、すなわち基－Ｎ≡Ｎ－を含む化合物の群から選択することができる。
１以上の過酸化基を含む好適な重合開始剤は、例えば、ｔ－ブチル（ペルオキシ－２－エチル－ヘキサノアート）、ジ－（ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボナートおよび過酸化ベンゾイルからなる群から選択され得る。
１以上のアゾ基を含む好適な重合開始剤は、例えば、１，１’－アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）および２，２’アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＩＢＮ）からなる群から選択され得る。
光開始剤の好適な例は、ジメチルアミノベンゾアート／カンファキノン、ジフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド（ＴＰＯ）またはフェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド（ＢＡＰＯ）である。
重合開始剤として光重合開始剤を用いる場合、当該光重合開始剤を分解するのに必要な波長と、本願発明の化合物の光学特性を変化させるために照射するのに必要な波長とが異なることが好ましい。
好ましくは、ラジカル開始剤は、主なモノマーに対して少なくとも０．０００１ｅｑ、および最大でも０．１ｅｑの量で使用される。かかるラジカル開始剤は、例としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）の熱での開始剤、または、ジメチルアミノベンゾアート／カンファキノン、ジフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド（ＴＰＯ）またはフェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド（ＢＡＰＯ）などの光化学的な開始剤であり得る。
本発明はまた、重合のための組成物にも向けられる。意図される使用に応じて、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載のかかる組成物は、さらに種々の構成要素を含み得る。かかるさらなる構成要素は、例えばＵＶ吸収剤、抗酸化剤およびクロスリンカーからなる群から選択される。クロスリンカーはまた、架橋剤とも称される。
本発明はまた、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つの化合物、または記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）および／または前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載のオリゴマーまたはポリマーを含む重合のための組成物にも向けられ、ただし重合のために少なくとも１つの反応基が残り、２－（ビニルフェニル）インデン、２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデン、および２－（ビニルフェニル）インデンおよび２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデンに由来する任意のオリゴマー、ポリマー、またはコポリマー、および／または架橋剤、および／またはＵＶ吸収剤および／またはラジカル開始剤、および任意に、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つの化合物、または記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）と異なるさらなるモノマーを除く。
本発明はまた、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つの化合物、または記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）および／または前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載のオリゴマーまたはポリマーを含む重合のための好ましい組成物にも向けられ、２－（ビニルフェニル）インデン、２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデン、および２－（ビニルフェニル）インデンおよび２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデンに由来する任意のオリゴマー、ポリマー、またはコポリマー、および／または架橋剤、および／またはＵＶ吸収剤および／またはラジカル開始剤、および任意に、式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）も化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）と異なるさらなるモノマーも除く。
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つの化合物、または記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）および／または前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載のオリゴマーまたはポリマーを含む組成物は、オリゴマーまたはポリマーに、モノマーと反応し得る少なくとも１つの反応基が残っているという条件で、ブロックコポリマーの合成のために主に使用される。
組成物は、前記必須または任意の構成要素を、包含する、含む、または本質的にからなるか、またはからなり得る。組成物に使用できるすべての化合物または成分は、既知であり、市販されているか、または既知のプロセスによって合成することができる。
本組成物に使用できるＵＶ吸収剤は、特に限定されるものではなく、当業者に一般的に知られているものから容易に選択することができる。一般的に適切なＵＶ吸収剤は、不飽和化合物、好ましくは、オレフィン基、アリール基およびヘテロアリール基からなる群から選択される１以上を含む化合物であることを特徴とし、これらの基は、任意の組み合わせで存在できる。
本組成物における使用のための好適なＵＶ－吸収剤は、例えば、ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンおよびトリアジンから選択される基を含むものから選択される。好適なＵＶ－吸収剤は、例えばＵ．Ｓ． Ｐａｔ． Ｎｏｓ． ５，２９０，８９２； ５，３３１，０７３ および５，６９３，０９５において開示される。
好適なＵＶ－吸収剤は、２－（３－（ｔ－ブチル）－４－ヒドロキシ－５－（５－メトキシ－２－ベンゾトリアゾリル）フェノキシ）エチルメタクリラート、３－（３－（ｔ－ブチル）－４－ヒドロキシ－５－（５－メトキシ－２－ベンゾトリアゾリル）フェノキシ）プロピルメタクリラート、３－（３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル）プロピルメタクリラート３－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－ヒドロキシ－５－（５－メトキシ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェノキシ）プロピルメタクリラート、２－（２－ヒドロキシ－５－ビニルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、アリル－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－アリル－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、４－メタクリルオキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－（２’－ヒドロキシ－３’－メタリル－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－ヒドロキシ－４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン、４－アクリロイルエトキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリラート、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メタクリルアミドフェニル）－５－メトキシベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メタクリルアミドフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メタクリルオキシプロピルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メタクリロイルプロピル－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル）－５－メトキシ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－ヒドロキシ－５－（５－メトキシ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェノキシ）エチルメタクリラート、２－［３’－ｔｅｒｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（３’’－メタクリロイルオキシプロピル）フェニル］－５－クロロベンゾトリアゾール、２－｛２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－［３’－メタクリロイルオキシプロポキシ］フェニル｝－５－メトキシ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［３’ｔｅｒｔ－ブチル－５’－（３’’－ジメチルビニルシリルプロポキシ）－２’－ヒドロキシフェニル］－５－メトキシベンゾトリアゾール、２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール－２－イル）－４－ビニルフェノール、２－（２Ｈ－１，２，３－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（２－メチルプロパ－２－エニル）フェノール、２－（３－アセチル－２－アミノフェノキシ）エチルメタクリラート、２－（４－ベンゾイル－３－ヒドロキシフェノキシ）エチルアクリラートまたはこの化合物の組み合わせである。
好適なクロスリンカーを使用して、本組成物およびそれとともに製造される眼科用装置または前駆体にエラストマー特性を付与することができる。典型的には、任意の適切な二官能性または三官能性モノマーをクロスリンカーとして使用することができる。かかるモノマーは、当業者に一般に周知であり、およびポリ（エチレングリコール）ジアクリラート、ポリ（エチレングリコール）ジメタクリラート、エチレングリコールジメタクリラート（ＥＧＤＭＡ）、エチレングリコールジアクリラート、１，３－プロパンジオールジアクリラート、１，６－ヘキサンジオールジアクリラート、１，８－オクタンジオールジアクリラート、１，１５－ペンタデカンジオールジアクリラート、１，１６－ヘキサデカンジオールジアクリラート、１，１８－オクタデカンジオールジアクリラート、１，３－プロパンジオールジメタクリラート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリラート、１，８－オクタンジオールジメタクリラート、１，１５－ペンタデカンジオールジメタクリラート、１，１６－ヘキサデカンジオールジメタクリラート、１，１８－オクタデカンジオールジメタクリラートから選択される。
好ましいクロスリンカーは、以下の化合物の基から選択され得る。
Figure 2022529173000145
エチレングリコールジメタクリラート（ＥＧＤＭＡ）は、具体的に好ましい。好適な抗酸化剤は、嵩高いフェノール部分をゆうするフェニルアクリラート誘導体である。好ましい抗酸化剤は、
Figure 2022529173000146
である。
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つの化合物、または本発明に従う、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）、および前に記載のとおりの、または、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）、または１以上の構成単位（Ｍ０－００１）～（Ｍ０－１２７）を含む、好ましくは前に記載のそれらのオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、前に記載のとおりの光学活性デバイスにおける使用に具体的に十分に好適である。
式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つの化合物、または本発明に従う、記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）、および前に記載のとおりの、または、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）、または１以上の構成単位（Ｍ０－００１）～（Ｍ０－１２７）を含む、好ましくは前に記載のそれらのオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーは、２光子または多光子吸収に特に感受性である。ゆえに、眼科用デバイスおよび眼科用デバイスおよびのための前駆体物品は、２光子または多光子吸収に特に感受性である。
ゆえに本発明はまた、前駆体物品にも向けられ、それは、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の式（Ｍ０－Ｉ’）、（Ｍ０－Ｉ’’）、（Ｍ０－Ｉ’－１）、（Ｍ０－Ｉ’’－１）、（Ｍ０－Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｍ０－Ｉ’－４－Ｈ）または（Ｍ０－Ｉ’’－４－Ｈ）、または１以上の構成単位（Ｍ０－００１）～（Ｍ０－１８０）で表される１以上の構成単位Ｍ０を含む前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の少なくとも１のオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーを含む光学活性の眼科用デバイスへ転換され得るブランクである該前駆体物品である。
好ましい眼科用デバイスは、光学活性眼科用デバイスである。かかる眼科用デバイスまたは眼内インプラントの例には、レンズ、角膜プロテーゼ、および角膜インレイまたはリングが含まれる。より好ましくは、前記眼科用デバイスまたは眼用インプラントはレンズ製品である。最も好ましくは、そのような眼科用装置はレンズである。レンズのタイプは制限されず、コンタクトレンズまたは眼内レンズを含み得る。最も好ましくは、そのような眼科用デバイスは、眼内レンズ物品であり、これは、例えば、後房眼内レンズまたは前房眼内レンズであり得る。
本発明のブランクは、レンズ、好ましくは眼内レンズを作成するために使用される製造プロセスのステップとして製造することができる。例えば、製造プロセスは、ポリマー合成、ポリマーシートキャスティング、ブランク切断、光学旋盤切断、光学ミリング、ハプティックミリングまたはアタッチメント、研磨、溶媒抽出、滅菌およびパッケージングのステップを含み得るが、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載のポリマーという用語が使用される。
本発明に従う本眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品は、プロセスが、
－式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つの化合物、または記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１８０）および／または前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載のオリゴマーまたはポリマーあって、重合のために残された少なくとも１つの反応性基を有するもの、および任意に、式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の化合物とは異なるモノマー、および／または架橋剤、および／またはUV吸収剤、および／またはラジカル開始剤をさらに含む組成物を提供する、および、
－続いて、前記組成物の眼科用デバイスまたは前駆体物品を形成する、
ステップを含むプロセスによって形成され得る。
本発明に従う本眼科用デバイスまたは前駆体物品は、プロセスが、
－式（Ｉ）、（Ｉ＃）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－２Ｈ）、（Ｉ－３）、（Ｉ－３－Ｈ）、（Ｉ－４）、（Ｉ－４－Ｈ）、（Ｉ’）、（Ｉ’－ａ）、（Ｉ’－ｂ）、（Ｉ’－ｃ）、（Ｉ’－ｄ）、（Ｉ’－１）、（Ｉ’－２）、（Ｉ’－２－Ｈ）、（Ｉ’－３）、（Ｉ’－３－Ｈ）、（Ｉ’－４）、（Ｉ’－４－Ｈ）（Ｉ’’）、（Ｉ’’－１）、（Ｉ’’－２）、（Ｉ’’－２－Ｈ）、（Ｉ’’－３）、（Ｉ’’－３－Ｈ）、（Ｉ’’－４）または（Ｉ’’－４－Ｈ）で表される少なくとも１つの化合物、または記載されるとおりのまたは好ましくは前に記載の化合物（Ａ－００１）～（Ａ－１２７）、および任意に、式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の化合物とは異なるモノマー、および／または架橋剤、および／またはUV吸収剤、および／またはラジカル開始剤をさらに含む組成物を提供する、および、
－続いて、前記組成物の眼科用デバイスまたは前駆体物品を形成する、
ステップを含むプロセスによって形成され得る。
本発明による眼内レンズは、それらが巻かれるか、または折り畳まれるのに十分な柔軟性があり、その結果、それらが眼に挿入されるためにはるかに小さい切開を必要とするという点で、特に有利な特性を示すと考えられる。これは、特に眼が治癒する時間に関して、眼の治癒を改善することを可能にすると考えられている。
眼内レンズの種類に制限されない。それは、例えば、疑似有水晶体眼内レンズまたは有水晶体眼内レンズであり得る。前者のタイプは、通常、除去された白内障のレンズを置き換えるために、目の自然な水晶体を置き換える。後者のタイプは、既存のレンズを補うために使用され、目の屈折異常を矯正するために前眼房または後眼房に埋め込まれる永久矯正レンズとして機能する。それは、例えば、１つ以上の光学構成要素および１つ以上の触覚構成要素を含み得、ここで、１つ以上の光学構成要素は、レンズとして機能し、１つ以上の触覚構成要素は、１つ以上の光学構成要素に取り付けられ、目の所定の位置にある光学構成要素の１つ以上を保持する。
本眼内レンズは、１以上の光学構成要素および１以上の触覚構成要素が単一の材料から形成されているか（ワンピース設計）、または、１以上の触覚構成要素から別々に作られ、次に組み合わされ（マルチピースデザイン）形成されているかに応じて、ワンピース設計またはマルチピース設計であり得る。本眼内レンズはまた、例えば、眼の切開部に適合するように十分に小さく丸めたり折りたたんだりすることができるように設計されており、前記切開部は、最大でも例えば長さ３ｍｍで、可能な限り小さい。
さらに、本発明による眼内レンズは、レンズを眼に移植した後、光学特性、特に屈折力の非侵襲的調整を可能にし、したがって、術後の視力補助の必要性を低減するか、または低減するか、または完全にフォローアップ手術を避ける。
光学特性、特に眼内レンズの屈折力を変化させるために、それは、少なくとも２００ｎｍおよび最大で１５００ｎｍの波長を有する照射に曝される。
ゆえに本発明はまた、好ましくは本明細書に定義されるまたは定義されるとおりの、眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品の光学特性を変化するプロセスに向けられ、該プロセスは、
－本明細書に定義されるとおりの眼科用デバイスまたは前駆体物品を提供する、および
－続いて、前記眼科用デバイスまたは前駆体物品を、少なくとも２００ｎｍ、および最大１５００ｎｍの波長を有する照射に曝すステップ
を含むプロセスに向けられる。
好ましくは、前記照射の波長は、少なくとも２５０ｎｍまたは３００ｎｍであり、より好ましくは少なくとも３５０ｎｍであり、さらに好ましくは少なくとも４００ｎｍであり、さらに好ましくは少なくとも４５０ｎｍであり、最も好ましくは少なくとも５００ｎｍである。好ましくは、前記照射は、最大で１４００ｎｍまたは１３００ｎｍまたは１２００ｎｍまたは１１００ｎｍまたは１０００ｎｍの波長を有し、より好ましくは、最大で９５０ｎｍまたは９００ｎｍの波長を有し、さらに好ましくは、最大で８５０ｎｍの波長を有し、さらに好ましくは、最大で８００ｎｍの波長を有し、最も好ましくは、最大で７５０ｎｍの波長を有している。
代替的に、屈折力の変化を、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の前記眼科用デバイスの屈折率の改変として説明することができる。代替的に、屈折力の変化を、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の前記眼内レンズ物品の屈折率の改変として説明することができる。焦点体積内の照射は、前記眼科用装置の大部分または代替的に前記眼科用装置の非照射部分の屈折率に対する屈折率の変化を特徴とする屈折光学構造をもたらす。焦点容積内の照射は、前記眼内レンズ物品の大部分または代替的に前記眼内レンズ物品の非照射部分の屈折率に対する屈折率の変化を特徴とする屈折光学構造をもたらす。言い換えれば、屈折率の変化を使用して、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の光学眼科装置、好ましくは前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の眼内レンズ物品にパターン化された所望の屈折構造を形成することができる。
光学眼科用デバイス、好ましくは眼内レンズ物品の切除または除去が照射領域で観察されないように、屈折率の変化を示し、散乱損失をほとんどまたはまったく示さない屈折構造を提供することが好ましい。
かかるプロセスにおいて前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の眼科用デバイスの照射領域は、球形、非球面、トロイダル、または円筒形の補正を提供できる２次元または３次元の領域または体積で満たされた屈折構造の形をとることができる。事実上、物理的な両方向のパワー補正を実現するために、任意の光学構造を形成することができる。さらに、光学構造は、単一のレンズ要素として機能するように、前に記載のとおりの、または好ましくは前に記載の眼科用デバイス内で垂直に積み重ねるか、または別々の平面に書き込むことができる。
例
以下の例は、本発明の化合物の利点を非限定的に示すことを意図する。
別段の指示がない限り、すべての合成は、乾燥した（すなわち水を含まない）溶媒を用いて不活性雰囲気下で行われる。溶媒や試薬は市販の業者から購入している。
ＤＣＭは、ジクロロメタンを表す。ＤＭＦは、ジメチルホルムアミドを表すために使用される。ＥＥは、酢酸エチルを表す。ＴＨＦは、テトラヒドロフランを表すために使用される。ＲＴは室温を意味する。
コポリマーの特性は、モノマーのバルク重合によって調製されたブランクで調べることができる。コモノマー、架橋剤、開始剤は、市販のものを使用することができる。すべての化学物質は最高純度のものであり、受け取ったまま使用され得る。
前駆体材料の合成
Figure 2022529173000147
ＴＨＦ（３０ｍｌ）中のジイソプロピルアミン（４．２５ｍｌ；３０．２８ｍｍｏｌ；１．１０ｅｑ．）の溶液に、ｎブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）（１２．１１ｍｌ；３０．２８ｍｍｏｌ；１．１０ｅｑ．）を－７８℃で滴下して添加する。この混合物をこの温度で１０分、０℃で３０分撹拌する。ＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解した５－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２－オン（５．００ｇ；２７．５２ｍｍｏｌ；１．００ｅｑ．）を７８℃のＬＤＡ溶液に添加し、２時間撹拌する。その後、Ｎ－フェニル－ビス－（トリフルオロメタンスルホンイミド）（１１．８０ｇ；３３．０３ｍｍｏｌ；１．２０ｅｑ．）を添加し、冷却浴をＲＴに温めながら一晩撹拌する。溶媒を除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（２％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）で洗浄する。合成により、トリフルオロメタンスルホン酸５－メトキシ－３，４－ジヒドロ－ナフタレン－２－イルエステル８．５２ｇ（２７．６ｍｍｏｌ、quant.）を得る。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.16 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.81 (dd、J = 8.3、1.0 Hz、1H)、6.71 (dd、J = 7.6、0.9 Hz、1H)、6.44 (t、J = 1.3 Hz、1H)、3.83 (s、3H)、3.05 (t、J = 8.6 Hz、2H)、2.66 (td、J = 8.7、1.4 Hz、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000148
Figure 2022529173000149
Figure 2022529173000150
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.00 (d、J = 7.9 Hz、1H)、6.71 (d、J = 8.0 Hz、2H)、6.43 (d、J = 1.4 Hz、1H)、3.80 (s、3H)、3.03 (t、J = 8.4 Hz、2H)、2.67 (td、J = 8.4、1.4 Hz、2H).
Figure 2022529173000151
トリフルオロメタンスルホン酸５－メトキシ－３，４－ジヒドロ－ナフタレン－２－イルエステル（１０．０ｇ；３２．４ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）と鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（５７２ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ．）を１－メチル－２－ピロリジノン（ＮＭＰ）（２９．７ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（６５０ｍＬ）に溶解したフェニルマグネシウムブロマイドを－３０℃で急速に添加する。混合物を４５分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチする。ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチする。水で希釈した後、水性層をジエチルエーテルで４回抽出する。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を蒸発させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（０－５％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）で洗浄する。合成により、５．００ｇの８－メトキシ－３－フェニル－１，２－ジヒドロナフタレン（２１．２ｍｍｏｌ、理論値の６５％）を得る。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.60 - 7.56 (m、2H)、7.40 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.33 - 7.28 (m、1H)、7.18 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.86 (d、J = 1.5 Hz、1H)、6.84 - 6.79 (m、2H)、3.89 (s、3H)、2.99 (dd、J = 9.2、7.4 Hz、2H)、2.77 (td、J = 8.4、1.3 Hz、2H).
同様に、他の誘導体も臭化フェニルマグネシウムを用いて同様に調製する。
Figure 2022529173000152
Figure 2022529173000153
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.48 - 7.43 (m、2H)、7.29 (dd、J = 8.4、7.1 Hz、2H)、7.18 (tt、J = 6.8、1.2 Hz、1H)、7.00 (d、J = 8.0 Hz、1H)、6.69 - 6.64 (m、2H)、3.75 (s、3H)、2.86 (dd、J = 9.1、7.0 Hz、2H)、2.69 - 2.63 (m、2H).
Figure 2022529173000154
４－ビフェニルボロン酸（１．００ｇ，５．０５ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０９２ｇ，０．１２６ｍｍｏｌ，０．０２５ｅｑ．）および４－メトキシ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イルトリフルオロメタンスルホネート（１．５６ｇ，１．００ｅｑ．）を１，４－ジオキサン（８０ｍＬ）に溶解させる。その後、３ＭのＮａＯＨ溶液（２０ｍＬ）を添加し、混合物を還流下で２時間撹拌した後、反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、希釈した。ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（５－１０％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、１．４５ｇの４－（５－メトキシ－３，４－ジヒドロナフタレン－２－イル）－１，１’－ビフェニルを得る（理論収率８８％）。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.68 - 7.58 (m、6H)、7.45 (dd、J = 8.5、7.0 Hz、2H)、7.39 - 7.32 (m、1H)、7.17 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.90 (d、J = 1.5 Hz、1H)、6.86 - 6.72 (m、2H)、3.87 (s、3H)、2.98 (dd、J = 9.1、7.5 Hz、2H)、2.78 (td、J = 8.4、1.3 Hz、2H).
Figure 2022529173000155
ＤＣＭ（７５ｍＬ）中の三臭化ホウ素（１．７９ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑ．）の溶液を、０℃でＤＣＭ（７０ｍＬ）中の８－メトキシ－３－フェニル－１，２－ジヒドロナフタレン（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ．）に添加する。冷却浴を取り除き、５時間撹拌した後、ＮａＨＣＯ３－溶液でクエンチし、ＤＣＭで３回抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を除去する。合成により、３．８０ｇの６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－オール（１７．１０ｍｍｏｌ、quant.）を得る。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.58 - 7.54 (m、2H)、7.39 (dd、J = 8.5、7.0 Hz、2H)、7.32 - 7.28 (m、1H)、7.07 (t、J = 7.8 Hz、1H)、6.84 (s、1H)、6.79 (dd、J = 7.6、1.0 Hz、1H)、6.68 (dd、J = 8.1、1.0 Hz、1H)、4.65 (s、1H)、2.94 (dd、J = 9.0、7.3 Hz、2H)、2.85 - 2.72 (m、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000156
Figure 2022529173000157
Figure 2022529173000158
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.52 (dd、J = 8.3、1.3 Hz、2H)、7.36 (t、J = 8.4、7.0 Hz、2H)、7.27-7.24 (m、1H)、7.02 (d、J = 7.9 Hz、1H)、6.80 (s、1H)、6.67 - 6.63 (m、2H)、4.66 (s、1H)、2.90 (dd、J = 9.1、7.1 Hz、2H)、2.73 (td、J = 8.2、1.2 Hz、2H).
Figure 2022529173000159
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.67 - 7.60 (m、6H)、7.46 (dd、J = 8.3、7.1 Hz、2H)、7.40 - 7.32 (m、1H)、7.08 (t、J = 7.8 Hz、1)、6.90 (d、J = 1.4 Hz、1H)、6.80 (d、J = 7.5 Hz、1H)、6.69 (dd、J = 8.1、1.0 Hz、1H)、2.96 (dd、J = 9.1、7.3 Hz、2H)、2.86 - 2.76 (m、2H).
Figure 2022529173000160
６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－オールをＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（７．１８ｍＬ、５１．３ｍｍｏｌ、３．００ｅｑ．）を添加し、続いて０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．６７ｍＬ、２２．２ｍｍｏｌ、１．３０ｅｑ．、５．５０ｍＬＤＣＭに溶解）を添加する。この溶液を室温に温めながら一晩撹拌する。反応物を水で２回洗浄し、水性層をＤＣＭで２回抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を蒸発させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（０－１０％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）で洗浄する。合成により、４．３０ｇの６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イルトリフルオロメタンスルホン酸塩（１２．１ｍｍｏｌ、理論値の７１％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.55 (dd、J = 8.4、1.3 Hz、2H)、7.41 (t、J = 7.6 Hz、2H)、7.36 - 7.31 (m、1H)、7.27 - 7.23 (m、1H)、7.16 (d、J = 7.5 Hz、1H)、7.10 (d、J = 8.2 Hz、1H)、6.87 (s、1H)、3.09 - 3.02 (m、2H)、2.80 (ddd、J = 9.3、7.2、1.4 Hz、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000161
Figure 2022529173000162
５－ブロモペンタン－１－オール（５．４７ｇ；２９．４７ｍｍｏｌ；１．００ｅｑ．）をジクロロメタン（７５．２８ｍｌ；１１７８．８５ｍｍｏｌ；４０．００ｅｑ．）に溶解し、０℃でパラトルエンスルホン酸・モノハイドレート（７．４０ｍｇ；０．０４ｍｍｏｌ；０．００１ｅｑ．）を添加する。３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン，９７％（３．３３ｍｌ；３５．３７ｍｍｏｌ；１．２０ｅｑ．）を１時間かけて添加し、一晩ｒ．ｔ．に温める。有機相をｓａｔ．ＮａＨＣＯ３－Ｌｓｇ．で洗浄する。ＮａＨＣＯ３－Ｌｓｇ．で洗浄し、相を分離する。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（０－５％ＥｔＯＡＣ／ヘプタン）で精製し、６．４ｇの２－（（５－ブロモペンチル）オキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（２５．４８ｍｍｏｌ；理論値の８７％）を得る。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 4.57 (dd、J = 4.5、2.8 Hz、1H)、3.86 (ddd、J = 11.1、7.6、3.3 Hz、1H)、3.75 (dt、J = 9.7、6.6 Hz、1H)、3.54 - 3.47 (m、1H)、3.45 - 3.36 (m、3H)、1.90 (dt、J = 14.3、7.0 Hz、2H)、1.83 (qd、J = 7.9、3.5 Hz、1H)、1.75 - 1.68 (m、1H)、1.66 - 1.60 (m、2H)、1.54 (dddd、J = 19.2、14.5、7.6、3.2 Hz、6H).
他のＴＨＰ－エーテル誘導体２－（３－ブロモプロポキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランおよび２－（（６－ブロモヘキシル）オキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランは、３－ブロモプロパン－１－オールまたは６－ブロモヘキサン－１－オールを用いて、上述の反応手順で同様に調製される。
Figure 2022529173000163
９－［５－（オキサン－２－イルオキシ）ペンチル］－９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（ＴＨＦ中０．３Ｍ、３３．９ｍＬ、８．４７ｍｍｏｌ、１．５０ｅｑ．）とＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２０７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中の溶液に、６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イルトリフルオロメタンスルホネート（２．００ｇ、５．６４ｍｍｏｌ、１．６４ｅｑ．をＴＨＦ（８０ｍＬ）中に添加し、６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イルトリフルオロメタンスルホネート（２．００ｇ，５．６４ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）および３Ｍ ＮａＯＨ－溶液（１７．０ｍＬ，５０．８ｍｍｏｌ，９．００ｅｑ．）を添加し、６ハット還流で撹拌する。反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、相を分離する。ＮＨ４Ｃｌ溶液で反応を停止し、相を分離した。水性層を２－メチル－ＴＨＦで２回抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（０－１０％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）で洗浄する。合成により、１．０８ｇの２－｛［５－（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）ペンチル］オキシ｝オキサン（２．８７ｍｍｏｌ、理論値の５１％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.57 - 7.53 (m、2H)、7.38 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.30 - 7.27 (m、1H)、7.11 (t、J = 7.5 Hz、1H)、7.01 (ddd、J = 11.5、7.5、1.3 Hz、2H)、6.85 (s、1H)、4.58 (dd、J = 4.5、2.8 Hz、1H)、3.86 (ddd、J = 11.0、7.6、3.2 Hz、1H)、3.76 (dt、J = 9.7、6.9 Hz、1H)、3.53 - 3.47 (m、1H)、3.40 (dt、J = 9.5、6.6 Hz、1H)、2.93 (dd、J = 9.1、7.0 Hz、2H)、2.74 (t、J = 7.7 Hz、2H)、2.70 - 2.63 (m、2H)、1.83 (ddt、J = 11.5、8.4、4.6 Hz、1H)、1.76 - 1.44 (m、11H).
同様に、他の誘導体も同様にして調製する。Ｒ１は反応物、Ｒ２は反応物２、［Ｐ］は生成物を意味する。
Figure 2022529173000164
Figure 2022529173000165
Figure 2022529173000166
Figure 2022529173000167
Figure 2022529173000168
Figure 2022529173000169
２－｛［５－（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）ペンチル］オキシ｝オキサン（９８０ｍｇ，２．６０ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）をＤＣＭ（１５ｍＬ）とＭｅＯＨ（１５ｍＬ）に溶解する。続いて、濃縮ＨＣｌ（０．３２５ｍＬ、３．９０ｍｍｏｌ、１．５０ｅｑ．）を添加し、４５分間撹拌する。反応を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、希釈する。ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、ＤＣＭで希釈する。相を分離し、水相をＤＣＭで３回抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（２０－４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）で洗浄する。合成により７３０ｍｇの５－（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）ペンタン－１－オール（２．５０ｍｍｏｌ、理論値の９６％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.58 - 7.52 (m、2H)、7.38 (dd、J = 8.4、7.0 Hz、2H)、7.31 - 7.26 (m、1H)、7.12 (t、J = 7.5 Hz、1H)、7.05 - 7.00 (m、2H)、6.86 (d、J = 1.4 Hz、1H)、3.67 (t、J = 6.6 Hz、2H)、2.94 (dd、J = 9.1、7.0 Hz、2H)、2.78 - 2.72 (m、2H)、2.69 - 2.62 (m、2H)、1.70 - 1.56 (m、4H)、1.51 - 1.42 (m、2H)、1.26 (s、1H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000170
Figure 2022529173000171
本発明に従う化合物の調製：
Figure 2022529173000172
５－（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）ペンタン－１－オール（６４０ｍｇ，２．１９ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）、４（ジメチルアミノ）ピリジン（１３．４ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ．）をＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１．２１ｍＬ，８．７５ｍｍｏｌ，４．００ｅｑ．）を添加する。０℃で塩化アクリロイル（０．２４０ｍＬ，２．８５ｍｍｏｌ，１．３０ｅｑ．）を添加し、室温で５時間撹拌し、２－プロパノール（０．２５ｍＬ）で反応をクエンチする。懸濁液をろ過し、ろ液の溶媒を除去する。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（２０－４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）で洗浄する。合成により６４４ｍｇの５－（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）ペンチルプロップ－２－エノエート（１．８６ｍｍｏｌ、理論値の８５％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.58 - 7.53 (m、2H)、7.38 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.28 (t、J = 7.4 Hz、1H)、7.12 (t、J = 7.5 Hz、1H)、7.02 (ddd、J = 6.8、5.4、1.3 Hz、2H)、6.86 (s、1H)、6.40 (dd、J = 17.3、1.5 Hz、1H)、6.13 (dd、J = 17.3、10.4 Hz、1H)、5.82 (dd、J = 10.4、1.5 Hz、1H)、4.18 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.93 (dd、J = 9.1、7.0 Hz、2H)、2.79 - 2.72 (m、2H)、2.71 - 2.63 (m、2H)、1.77 - 1.70 (m、2H)、1.67 - 1.59 (m、2H)、1.52 - 1.44 (m、2H).
同様に、他の誘導体も塩化アクリロイルを用いて同様の方法で調製される。
Figure 2022529173000173
Figure 2022529173000174
Figure 2022529173000175
６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－オール（７７５ｍｇ，３．４９ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）をＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１．９５ｍＬ，１４．０ｍｍｏｌ，４．００ｅｑ．）と塩化アクリロイル（０．３４１ｍＬ，４．０１ｍｍｏｌ，１．１５ｅｑ．）を０℃で添加する。ｒ．ｔ．で３時間攪拌した後、懸濁液をろ過する。濾液の溶媒を蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１０－３０％ ２－メチル－ＴＨＦ／ヘプタン）で洗浄する。合成により、６００ｍｇの６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イルプロップ－２－エノエート（２．１７ｍｍｏｌ、理論値の６２％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.55 - 7.52 (m、2H)、7.38 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.32 - 7.28 (m、1H)、7.21 (t、J = 7.8 Hz、1H)、7.06 (dd、J = 7.5、1.1 Hz、1H)、6.94 (dd、J = 8.1、1.1 Hz、1H)、6.87 (d、J = 1.5 Hz、1H)、6.65 (dd、J = 17.3、1.2 Hz、1H)、6.38 (dd、J = 17.3、10.5 Hz、1H)、6.05 (dd、J = 10.5、1.2 Hz、1H)、2.82 (dd、J = 8.7、6.4 Hz、2H)、2.73 (ddt、J = 8.8、7.5、1.9 Hz、2H).
同様に、他の誘導体も塩化アクリロイルを用いて同様の方法で調製される。
Figure 2022529173000176
前駆体材料の調製：
Figure 2022529173000177
６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－オール（８６６ｍｇ，３．９０ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）を炭酸カリウム（２．１８ｇ，１５．６ｍｍｏｌ，４．００ｅｑ．）および２－［（５－ブロモペンチル）オキシ］オキサン（１．０３ｇ，４．０９ｍｍｏｌ，１．０５ｍｍｏｌ）とともにアセトン（１５ｍＬ）中で還流する。）および２－［（５－ブロモペンチル）オキシ］オキサン（１．０３ｇ，４．０９ｍｍｏｌ，１．０５ｍｍｏｌ）をアセトン（１５ｍＬ）に入れて２ｄ加熱し、懸濁液をろ過し、ろ液の溶媒を蒸発させる。残留物をＤＣＭ（２５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２５ｍＬ）に溶解し、ｃｏｎｃ．ＨＣｌ（０．４９ｍＬ）を添加する。１時間撹拌した後、反応を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチする。ＮａＨＣＯ３溶液で反応を停止し、相を分離する。水相をＤＣＭで２回抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１２－３０％ ２－ＭＴＨＦ／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、１．０６ｇの５－［（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）オキシ］ペンタン－１－オール（３．４４ｍｍｏｌ，８８％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.57 - 7.53 (m、2H)、7.38 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.28 (t、J = 7.4 Hz、1H)、7.13 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.83 (s、1H)、6.77 (dd、J = 14.7、7.8 Hz、2H)、4.01 (t、J = 6.3 Hz、2H)、3.70 (td、J = 6.3、5.2 Hz、2H)、3.00 - 2.93 (m、2H)、2.74 (td、J = 8.3、7.8、1.4 Hz、2H)、1.89 - 1.82 (m、2H)、1.71 - 1.63 (m、2H)、1.63 - 1.56 (m、2H)、1.43 (s、1H).
同様に、他の誘導体も同様にして調製する。Ｒ１は反応物１、Ｒ２は反応物２、［Ｐ］は生成物を意味する。
Figure 2022529173000178
Figure 2022529173000179
Figure 2022529173000180
Figure 2022529173000181
Figure 2022529173000182
Figure 2022529173000183
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.69 - 7.58 (m、6H)、7.45 (dd、J = 8.4、7.0 Hz、2H)、7.39 - 7.31 (m、1H)、7.14 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.90 (d、J = 1.4 Hz、1H)、6.81 (d、J = 7.5 Hz、1H)、6.77 (dd、J = 8.2、1.0 Hz、1H)、4.02 (t、J = 6.3 Hz、2H)、3.71 (q、J = 6.2 Hz、2H)、2.99 (dd、J = 9.1、7.5 Hz、2H)、2.77 (td、J = 8.3、1.3 Hz、2H)、1.92 - 1.84 (m、2H)、1.73 - 1.65 (m、2H)、1.64 - 1.58 (m、2H)、1.27 (q、J = 4.0、2.8 Hz、1H).
Figure 2022529173000184
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.54 - 7.51 (m、2H)、7.36 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.27-7.24 (m、1H)、7.05 (d、J = 8.2 Hz、1H)、6.81 (s、1H)、6.73- 6.70 (m、2H)、3.99 (t、J = 6.4 Hz、2H)、3.73 - 3.65 (m、2H)、2.92 (dd、J = 9.1、7.0 Hz、2H)、2.74 - 2.71 (m、2H)、1.83 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.66 (dq、J = 8.7、6.2 Hz、2H)、1.60-1.53 (d、J = 5.7 Hz、2H)、1.29 (t、J = 5.4 Hz、1H).
Figure 2022529173000185
５－［（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）オキシ］ペンタン－１－オール（１．０６ｇ ｍｇ，３．４４ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）をＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１．９１ｍＬ，１３．８ｍｍｏｌ，４．００ｅｑ．）と塩化アクリロイル（０．３７１ｍＬ，４．４５ｍｍｏｌ，１．３０ｅｑ．）を０℃で添加する。ｒ．ｔ．で３時間攪拌した後、懸濁液をろ過する。濾液の溶媒を蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１－１０％ ２－メチル－ＴＨＦ／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により９９６ｍｇの５－［（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）オキシ］ペンチルプロップ－２－エノエート（２．７５ｍｍｏｌ、理論値の８０％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.57 - 7.52 (m、2H)、7.38 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.28 (t、J = 7.4 Hz、1H)、7.15 - 7.10 (m、1H)、6.82 (d、J = 1.5 Hz、1H)、6.79 (d、J = 7.5 Hz、1H)、6.75 (dd、J = 8.2、1.0 Hz、1H)、6.41 (dd、J = 17.4、1.5 Hz、1H)、6.13 (dd、J = 17.4、10.4 Hz、1H)、5.82 (dd、J = 10.4、1.5 Hz、1H)、4.21 (t、J = 6.6 Hz、2H)、4.01 (t、J = 6.3 Hz、2H)、2.99 - 2.91 (m、2H)、2.76 - 2.69 (m、2H)、1.91 - 1.83 (m、2H)、1.82 - 1.74 (m、2H)、1.65 - 1.57 (m、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000186
Figure 2022529173000187
Figure 2022529173000188
Figure 2022529173000189
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.70 - 7.55 (m、6H)、7.45 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.38 - 7.32 (m、1H)、7.14 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.90 (d、J = 1.5 Hz、1H)、6.81 (d、J = 7.5 Hz、1H)、6.76 (dd、J = 8.2、1.0 Hz、1H)、6.42 (dd、J = 17.4、1.4 Hz、1H)、6.14 (dd、J = 17.3、10.4 Hz、1H)、5.83 (dd、J = 10.4、1.5 Hz、1H)、4.22 (t、J = 6.6 Hz、2H)、4.02 (t、J = 6.3 Hz、2H)、2.98 (dd、J = 9.1、7.5 Hz、2H)、2.84 - 2.72 (m、2H)、1.92 - 1.84 (m、2H)、1.83 - 1.75 (m、2H)、1.67 - 1.58 (m、2H).
Figure 2022529173000190
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.54 - 7.51 (m、2H)、7.36 (dd、J = 8.5、7.0 Hz、2H)、7.27-7.24 (m、1H)、7.05 (d、J = 8.2 Hz、1H)、6.82 (s、J = 1.6 Hz、1H)、6.74 - 6.69 (m、2H)、6.44 - 6.38 (m、1H)、6.13 (ddd、J = 17.3、10.4、3.2 Hz、1H)、5.83 (dd、J = 10.4、1.4 Hz、1H)、4.20 (t、J = 6.6 Hz、2H)、3.98 (t、J = 6.3 Hz、2H)、2.92 (dd、J = 9.1、7.0 Hz、2H)、2.73 (ddd、J = 9.4、7.1、1.3 Hz、2H)、1.83 (dq、J = 8.1、6.5 Hz、2H)、1.76 (dt、J = 15.0、6.8 Hz、2H)、1.63 - 1.55 (m、2H).
Figure 2022529173000191
５－メトキシ－１－テトラロン（６．６３ｇ，３７．６ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）とメチルトリフェニルホスホニウムヨージドをＴＨＦ（３５ｍＬ）に懸濁する。ｔｅｒｔ－ブタノール酸カリウム（３５．３ｇ、０．４８９ｍｏｌ、１３．００ｅｑ．、あらかじめＴＨＦ（３５ｍＬ）に溶解しておく）をゆっくりと添加する。添加後、混合物を２時間撹拌し、反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、希釈する。ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。層を分離し、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（０－５％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、５．９０ｇの５－メトキシ－１－メチリデン－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン（３３．９ｍｍｏｌ、理論値の９０％）を得る。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.30 - 7.23 (m、1H)、7.14 (td、J = 7.9、0.8 Hz、1H)、6.75 (dd、J = 8.0、1.0 Hz、1H)、5.47 (d、J = 1.2 Hz、1H)、4.96 (d、J = 1.5 Hz、1H)、3.83 (s、3H)、2.75 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.52 - 2.47 (m、2H)、1.92 - 1.84 (m、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000192
Figure 2022529173000193
Figure 2022529173000194
1H NMR (500 MHz、DMSO-d6) δ 7.59 (d、J = 8.7 Hz、1H)、6.73 (dd、J = 8.7、2.8 Hz、1H)、6.67 (dd、J = 2.7、1H)、5.36 (d、J = 1.4 Hz、1H)、4.81 (d、J = 1.5 Hz、1H)、3.73 (s、3H)、2.76 (t、J = 6.2 Hz、2H)、2.46 - 2.43 (m、2H)、1.75 (p、J = 6.2 Hz、2H).
Figure 2022529173000195
1H NMR (500 MHz、DMSO-d6) δ 7.07 (d、J = 9.1 Hz、1H)、6.70 (d、J = 6.2 Hz、2H)、5.03 (s、1H)、4.89 (d、J = 2.3 Hz、1H)、3.72 (s、3H)、2.68 - 2.65 (m、2H)、2.31 (t、J = 6.0 Hz、2H)、1.74 (p、J = 6.1 Hz、2H)、1.66 (p、J = 5.9 Hz、2H).
Figure 2022529173000196
ヨードベンゼン（４．３４ｍＬ，３８．９ｍｍｏｌ，１．１５ｅｑ．）、３－クロルペルオキシ安息香酸（８．７３ｇ，３８．９ｍｍｏｌ，１．１５ｅｑ．）、パラトルエンスルホン酸（７．５６ｇ，３８．９ｍｍｏｌ，１．１５ｅｑ．）をＤＣＭ（２５０ｍＬ）に溶解する。その後、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール（ＨＦＩＰ）（４０ｍＬ）を添加し、反応混合物を４５分間撹拌する。水（１６ｍＬ）を添加した後、０℃で５－メトキシ－１－メチリデン－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン（５．９０ｇ，３３．９ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）を添加する。反応が完了した後、ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ溶液を添加する。層を分離し、水性層を２－メチルテトラヒドロフランで２回抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１０－２５％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、４．８６ｇの１－メトキシ－６，７，８，９－テトラヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－６－オン（２５．５ｍｍｏｌ、理論値の７５％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.12 (dd、J = 8.3、7.5 Hz、1H)、6.80 (dd、J = 8.3、1.0 Hz、1H)、6.74 (dd、J = 7.5、1.0 Hz、1H)、3.80 (s、3H)、3.69 (s、2H)、3.01 - 2.95 (m、2H)、2.51 (t、J = 6.9 Hz、2H)、1.98 - 1.89 (m、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000197
Figure 2022529173000198
Figure 2022529173000199
1H NMR (500 MHz、DMSO-d6) δ 7.07 (d、J = 8.2 Hz、1H)、6.79 (d、J = 2.7 Hz、1H)、6.72 (dd、J = 8.3、2.8 Hz、1H)、3.72 (s、3H)、3.65 (s、2H)、2.93 - 2.88 (m、2H)、2.51 - 2.48 (m、2H)、1.88 - 1.81 (m、2H).
Figure 2022529173000200
1H NMR (500 MHz、DMSO-d6) δ 7.03 (d、J = 8.4 Hz、1H)、6.79 (d、J = 2.8 Hz、1H)、6.73 (dd、J = 8.3、2.7 Hz、1H)、3.73 (s、3H)、3.69 (s、2H)、2.77 - 2.75 (m、2H)、2.22 - 2.20 (m、2H)、1.75 (ddd、J = 8.7、7.4、4.5 Hz、2H)、1.61 - 1.56 (m、2H).
Figure 2022529173000201
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（３．９４ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑ．）の溶液に、－７８℃でｎブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１１．２ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑ．）を滴下して添加する。混合物をこの温度で１０分、０℃で３０分撹拌する。１－メトキシ－６，７，８，９－テトラヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－６－オン（４．８６ｇ，２５．６ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）をＴＨＦ（２５ｍＬ）に溶解し、－７８℃でＬＤＡ溶液に添加して２時間撹拌し、Ｎ－フェニル－ビス－（トリフルオルメタンスルホンイミド）（１１．０ｇ，３０．６ｍｍｏｌ，１．２０ｅｑ．）を添加して、室温に温めながら一晩撹拌する。溶媒を蒸発させ、カラムクロマトグラフィー（２％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、７．５７ｇの４－メトキシ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イルトリフルオロメタンスルホン酸塩（２３．５ｍｍｏｌ、理論値の９２％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.15 (t、J = 8.0 Hz、1H)、6.83 (d、J = 8.3 Hz、1H)、6.79 (d、J = 7.6 Hz、1H)、6.56 (s、1H)、3.82 (s、3H)、2.99 - 2.92 (m、2H)、2.75 (t、J = 6.7 Hz、1H)、1.99 - 1.89 (m、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000202
Figure 2022529173000203
Figure 2022529173000204
1H NMR (500 MHz、DMSO-d6) δ 7.28 (d、J = 8.1 Hz、1H)、6.83 - 6.77 (m、2H)、6.73 - 6.68 (m、1H)、3.76 (s、3H)、2.83 - 2.78 (m、2H)、2.75 (dt、J = 6.5、3.3 Hz、2H)、1.87 (dt、J = 10.5、6.3 Hz、2H).
Figure 2022529173000205
1H NMR (500 MHz、DMSO-d6) δ 7.20 (d、J = 8.5 Hz、1H)、6.83 (dd、J = 8.5、2.7 Hz、1H)、6.80 (d、J = 2.6 Hz、1H)、6.65 (s、1H)、3.76 (s、3H)、2.74 (dd、J = 7.4、5.3 Hz、2H)、2.56 - 2.53 (m、2H)、1.67 (h、J = 5.7、5.2 Hz、2H)、1.50 (dq、J = 12.0、5.9 Hz、2H).
Figure 2022529173000206
ベンゼンボロン酸（３．５１ｇ，２８．２ｍｍｏｌ，１．２０ｅｑ．）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．８５９ｇ，１．１７ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ．）および４メトキシ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イルトリフルオロメタンスルホネート（７．５７ｇ，１．００ｅｑ．）を１，４－ジオキサン（３５０ｍＬ）に溶解させる。その後、３ＭのＮａＯＨ溶液（７０ｍＬ）を添加し、混合物を還流下で２時間撹拌した後、反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、希釈した。飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（５－１０％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、５．１６ｇの４－メトキシ－８－フェニル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン（２０．６ｍｍｏｌ、理論値の８８％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.54 - 7.49 (m、2H)、7.36 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.31 - 7.26 (m、1H)、7.16 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.85 (d、J = 7.7 Hz、1H)、6.82 (s、1H)、6.78 (dd、J = 8.3、1.0 Hz、1H)、3.85 (s、3H)、2.88 - 2.83 (m、2H)、2.57 (t、J = 6.9 Hz、2H)、2.25 - 2.18 (m、2H).
同様に、他の誘導体もベンゼンボロン酸を用いて同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000207
Figure 2022529173000208
Figure 2022529173000209
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.50 (d、J = 7.9 Hz、2H)、7.36 (dd、J = 8.4、6.9 Hz、2H)、7.28-7.26 (t、J = 7.5 Hz、1H)、7.16 (d、J = 8.1 Hz、1H)、6.76 - 6.73 (m、3H)、3.83 (s、3H)、2.82 - 2.80 (m、2H)、2.68 - 2.65 (m、2H)、2.23 - 2.18 (m、2H).
Figure 2022529173000210
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.55 - 7.52 (m、1H)、7.38 - 7.27 (m、4H)、7.12 (d、J = 8.4 Hz、1H)、6.82 (s、1H)、6.79 (d、J = 2.7 Hz、1H)、6.75 (dd、J = 8.4、2.7 Hz、1H)、3.83 (s、3H)、2.73 - 2.70 (m、2H)、2.42 - 2.40 (m、2H)、1.79 - 1.72 (m、2H)、1.59 (q、J = 5.9 Hz、1H).
同様に、異なるボロン酸を用いて同様の方法で追加の誘導体を調製する。
Figure 2022529173000211
Figure 2022529173000212
Figure 2022529173000213
Figure 2022529173000214
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.45 (d、J = 8.7 Hz、2H)、7.23 - 7.09 (m、4H)、6.91 (d、J = 8.7 Hz、2H)、6.75 (s、1H)、3.84 (s、3H)、2.88 - 2.72 (m、2H)、2.62 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.27 - 2.12 (m、2H).
Figure 2022529173000215
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (dd、J = 8.6、5.5 Hz、2H)、7.14 (d、J = 8.2 Hz、1H)、7.03 (t、J = 8.7 Hz、2H)、6.74 (dd、J = 11.0、2.7 Hz、2H)、6.68 (s、1H)、3.82 (s、3H)、2.82 - 2.78 (m、2H)、2.63 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.18 (p、J = 6.5 Hz、2H).
Figure 2022529173000216
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.34 (td、J = 8.7、6.5 Hz、1H)、7.13 (d、J = 9.1 Hz、1H)、6.90 - 6.81 (m、2H)、6.76 (dd、J = 6.3、2.7 Hz、2H)、6.56 (s、1H)、3.84 (s、3H)、2.88 - 2.83 (m、2H)、2.57 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.20 (p、J = 6.6 Hz、2H).
Figure 2022529173000217
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.37 - 7.26 (m、2H)、7.23 - 7.18 (m、3H)、7.17 - 7.13 (m、1H)、6.99 (td、J = 7.4、1.1 Hz、1H)、6.94 (dd、J = 8.1、1.0 Hz、1H)、6.58 (s、1H)、3.87 (s、3H)、2.93 - 2.82 (m、2H)、2.57 (td、J = 6.8、1.0 Hz、2H)、2.30 - 2.16 (m、2H).
Figure 2022529173000218
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.45 (d、J = 8.5 Hz、2H)、7.33 - 7.24 (m、2H)、7.23 - 7.19 (m、2H)、7.19 - 7.13 (m、2H)、6.80 (s、1H)、2.86 - 2.71 (m、2H)、2.67 - 2.56 (m、2H)、2.52 (s、3H)、2.27 - 2.15 (m、2H).
Figure 2022529173000219
ＤＣＭ（１８０ｍＬ）中の４－メトキシ－８－フェニル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン（５．１６ｇ，２０．６ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）に、ＢＢｒ３（２．１８ｍＬ，２２．７ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）を添加し、６時間撹拌した後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、ＤＣＭで３回抽出した。ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、ＤＣＭで３回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（５－１５％ ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、４．５０ｇの８－フェニル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－４－オール（１９，０ｍｍｏｌ、理論値の９２％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.54 - 7.48 (m、2H)、7.40 - 7.34 (m、2H)、7.31 - 7.26 (m、1H)、7.06 (t、J = 7.8 Hz、1H)、6.84 (d、J = 7.5 Hz、1H)、6.81 (s、1H)、6.68 (dd、J = 8.1、1.1 Hz、1H)、4.73 (d、J = 1.4 Hz、1H)、2.85 - 2.79 (m、2H)、2.59 (t、J = 6.9 Hz、2H)、2.28 - 2.21 (m、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。
Figure 2022529173000220
Figure 2022529173000221
Figure 2022529173000222
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.50 - 7.46 (m、2H)、7.35 (dd、J = 8.4、7.0 Hz、2H)、7.29 - 7.25 (m、1H)、7.11 - 7.09 (m、1H)、6.73 (s、1H)、6.68 - 6.66 (m、2H)、4.66 (s、1H)、2.79 - 2.76 (m、2H)、2.67 - 2.64 (m、2H)、2.19 (tt、J = 6.6、5.3 Hz、2H).
Figure 2022529173000223
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.57 - 7.52 (m、2H)、7.37 (t、J = 7.6 Hz、2H)、7.33 - 7.28 (m、1H)、7.08 (d、J = 8.2 Hz、1H)、6.81 (s、1H)、6.74 (d、J = 2.7 Hz、1H)、6.68 (dd、J = 8.2、2.6 Hz、1H)、4.88 (s、1H)、2.71 - 2.68 (m、2H)、2.43 - 2.41 (m、2H)、1.75 (p、J = 6.0 Hz、2H)、1.59 (p、J = 5.9 Hz、2H).
Figure 2022529173000224
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.41 (d、J = 8.6 Hz、2H)、7.23 - 7.06 (m、4H)、6.83 (d、J = 8.6 Hz、2H)、6.74 (s、1H)、4.82 (t、J = 7.2 Hz、1H)、2.88 - 2.70 (m、2H)、2.67 - 2.52 (m、2H)、2.27 - 2.15 (m、2H).
Figure 2022529173000225
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.31 (td、J = 8.6、6.5 Hz、1H)、7.08 - 7.03 (m、1H)、6.88 - 6.78 (m、2H)、6.66 (d、J = 6.7 Hz、2H)、6.52 (s、1H)、4.66 (s、1H)、2.82 - 2.78 (m、2H)、2.54 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.17 (p、J = 6.5 Hz、2H).
19F NMR (470 MHz、クロロホルム-d) δ -110.9 (q、J = 9.1 Hz)、-112.6.
Figure 2022529173000226
８－［４－（メチルスルファニル）フェニル］－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン（４４．４８ｍｍｏｌ；１，０ｅｑ．；１１．８５ｇ）を１－メチルピロリジン－２－オン（８８９．６３ｍｍｏｌ；２０．０ｅｑ．；８５．６２ｍｌ）に溶解し、ｔｅｒｔ．－ブチルメルカプタンナトリウム塩（１３３．４４ｍｍｏｌ；３．０ｅｑ．；１６，６３ｇ）をｒ．ｔ．で添加する。反応混合物を１８０℃に一晩加熱する。次に、反応混合物に１Ｌの水を添加し、ＥｔＯＡｃで３回抽出する。合わせた有機物をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ＥｔＯＡｃで洗浄したシリカのパッド上でろ過する。粗生成物は、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ ０－３％）で精製される。合成により、９．９６ｇの４－｛６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イル｝ベンゼン－１－チオール（３９．４６ｍｍｏｌ、理論値の８９％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.41 (d、J = 8.4 Hz、2H)、7.29 (d、J = 8.4 Hz、2H)、7.25 - 7.14 (m、4H)、6.80 (s、1H)、3.49 (s、1H)、2.89 - 2.71 (m、2H)、2.70 - 2.59 (m、2H)、2.36 - 2.16 (m、2H).
Figure 2022529173000227
６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－オール（８６６ｍｇ，３．９０ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）を炭酸カリウム（２．１８ｇ，１５．６ｍｍｏｌ，４．００ｅｑ．）および２－［（５－ブロモペンチル）オキシ］オキサン（１．０３ｇ，４．０９ｍｍｏｌ，１．０５ｍｍｏｌ）とともにアセトン（１５ｍＬ）中で還流する。）および２－［（５－ブロモペンチル）オキシ］オキサン（１．０３ｇ，４．０９ｍｍｏｌ，１．０５ｍｍｏｌ）をアセトン（１５ｍＬ）に入れて２日間加熱し、懸濁液をろ過して、ろ液の溶媒を蒸発させる。残留物をＤＣＭ（２５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２５ｍＬ）に溶解し、ｃｏｎｃ．ＨＣｌ（０．４９ｍＬ）を添加する。１時間撹拌した後、反応を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチする。ＮａＨＣＯ３溶液で反応を停止し、相を分離する。水相をＤＣＭで２回抽出する。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１２－３０％ ２－メチルテトラヒドロフラン／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、１．０６ｇの５－［（６－フェニル－７，８－ジヒドロナフタレン－１－イル）オキシ］ペンタン－１－オール（３．４４ｍｍｏｌ、理論値の８８％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.54 - 7.49 (m、2H)、7.37 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.28 (t、J = 7.4 Hz、1H)、7.13 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.84 (d、J = 7.6 Hz、1H)、6.82 (s、1H)、6.76 (dd、J = 8.2、1.0 Hz、1H)、4.00 (t、J = 6.3 Hz、2H)、3.73 - 3.68 (m、2H)、2.89 - 2.84 (m、2H)、2.57 (t、J = 6.9 Hz、2H)、2.25 - 2.18 (m、2H)、1.90 - 1.82 (m、2H)、1.72 - 1.62 (m、2H).
同様に、他の誘導体も同様の方法で調製する。Ｒ１は反応物、［Ｐ］は生成物を意味する。
Figure 2022529173000228
Figure 2022529173000229
Figure 2022529173000230
Figure 2022529173000231
Figure 2022529173000232
Figure 2022529173000233
Figure 2022529173000234
Figure 2022529173000235
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.51 - 7.49 (m、2H)、7.36 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.28 (d、J = 7.6 Hz、1H)、7.16 - 7.13 (m、1H)、6.74 (dd、J = 6.9、2.1 Hz、3H)、4.00 (t、J = 6.4 Hz、2H)、3.71 (q、J = 6.2 Hz、2H)、2.82 - 2.79 (m、2H)、2.67 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.20 (qd、J = 6.6、3.6 Hz、2H)、1.84 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.70 - 1.65 (m、2H)、1.61 - 1.55 (m、2H).
Figure 2022529173000236
1H NMR (500 MHz、DMSO-d6) δ 7.57 - 7.55 (m、2H)、7.37 (dd、J = 8.4、6.9 Hz、2H)、7.32 - 7.27 (m、1H)、7.11 (d、J = 8.5 Hz、1H)、6.82 (d、J = 2.2 Hz、2H)、6.75 (dd、J = 8.4、2.7 Hz、1H)、4.38 (t、J = 5.1 Hz、1H)、3.96 (t、J = 6.5 Hz、2H)、3.42 (q、J = 5.8 Hz、2H)、2.63 (dd、J = 7.1、4.1 Hz、2H)、2.37 - 2.31 (m、2H)、1.70 (dt、J = 13.4、7.0 Hz、4H)、1.46 (dddd、J = 18.9、15.3、7.4、2.3 Hz、6H).
Figure 2022529173000237
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (d、J = 8.7 Hz、2H)、7.23 - 7.09 (m、4H)、6.89 (d、J = 8.7 Hz、2H)、6.75 (s、1H)、4.00 (t、J = 6.4 Hz、2H)、3.70 (q、J = 6.0 Hz、2H)、2.90 - 2.67 (m、2H)、2.62 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.21 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.95 - 1.77 (m、2H)、1.74 - 1.62 (m、2H)、1.62 - 1.51 (m、2H)、1.26 (t、J = 5.2 Hz、1H).
Figure 2022529173000238
1H NMR (500 MHz、DMSO-d6) δ 7.55 (dd、J = 8.8、5.5 Hz、2H)、7.21 - 7.15 (m、3H)、6.77 - 6.73 (m、2H)、6.72 (s、1H)、4.37 (t、J = 5.2 Hz、1H)、3.96 (t、J = 6.5 Hz、2H)、3.43 - 3.39 (m、2H)、2.77 - 2.73 (m、2H)、2.63 - 2.59 (m、2H)、2.10 - 2.03 (m、2H)、1.71 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.50 - 1.42 (m、4H).
Figure 2022529173000239
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.31 (td、J = 8.6、6.5 Hz、1H)、7.10 - 7.07 (m、1H)、6.83 (dddd、J = 19.5、11.2、8.6、2.6 Hz、2H)、6.72 (d、J = 6.9 Hz、2H)、6.53 (s、1H)、3.99 (t、J = 6.4 Hz、2H)、3.69 (td、J = 6.5、2.6 Hz、2H)、2.84 - 2.80 (m、2H)、2.55 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.17 (p、J = 6.5 Hz、2H)、1.83 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.66 (dt、J = 15.2、6.6 Hz、2H)、1.60 - 1.52 (m、2H)、1.28 (s、J = 4.4 Hz、1H).
Figure 2022529173000240
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.43 (d、J = 8.3 Hz、2H)、7.31 (d、J = 8.3 Hz、2H)、7.24 - 7.11 (m、4H)、6.80 (s、1H)、3.66 (q、J = 6.1 Hz、2H)、2.95 (t、J = 7.3 Hz、2H)、2.87 - 2.74 (m、2H)、2.62 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.21 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.71 (p、J = 7.4 Hz、2H)、1.66 - 1.42 (m、4H)、1.23 (t、J = 5.3 Hz、1H).
Figure 2022529173000241
５－（４－（６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イル）フェノキシ）ペンタン－１－オール（０．７０ｇ，２．１７ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ）をＣＨ２Ｃｌ２（９．７０ｍＬ）に溶解した後、Ｅｔ３Ｎ（０．６１ｍＬ，４．３４ｍｍｏｌ，２．００ｅｑ）をｒ．ｔ．で滴下して添加する。得られた反応混合物を０℃に冷却した後、塩化メシル（０．１８ｍＬ，２．３９ｍｍｏｌ，１．１０ｅｑ）を滴下して添加する。０℃で１．５時間後、ＴＬＣは完全な変換を示した。反応混合物に水を添加し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）で抽出する。合わせた有機抽出物をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄したシリカパッド上でろ過した。減圧下で溶媒を除去すると、化合物５－（４－（６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イル）フェノキシ）ペンチルメタンスルホネート（０．８４ｇ，２．１０ｍｍｏｌ，９７％）が淡黄色のオイルとして単離され、さらに精製することなく次のステップに使用し得る。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (d、J = 8.8 Hz、2H)、7.22 - 7.07 (m、4H)、6.88 (d、J = 8.8 Hz、2H)、6.75 (s、1H)、4.27 (t、J = 6.5 Hz、2H)、4.00 (t、J = 6.2 Hz、2H)、3.01 (s、3H)、2.85 - 2.76 (m、2H)、2.68 - 2.56 (m、2H)、2.21 (m、2H)、1.95 - 1.78 (m、4H)、1.63 (m、2H).
Figure 2022529173000242
５－（４－（６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イル）フェノキシ）ペンチルメタンスルホネート（０．８４ｇ，２．１０ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ）をＭｅＣＮ（８．２２ｍＬ）に溶解した後、チオアセテートカリウム（０．２６ｇ，２．３１ｍｍｏｌ，１．１０ｅｑ）をｒ．ｔ．で部分的に添加する。得られた反応混合物を５０℃で１６時間加熱し、反応混合物に水を添加し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出する。）合わせた有機抽出物をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ＥｔＯＡｃで洗浄したシリカのパッド上でろ過する。減圧下で溶媒を除去した後、Ｃｙｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ（１０％～１５％ ＥｔＯＡｃ）を用いたカラムクロマトグラフィーで粗生成物を精製し、化合物Ｓ－（５－（４－（６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イル）フェノキシ）ペンチル）エタンチオエート（０．６１ｇ，１．６０ｍｍｏｌ，７６％）を淡黄色の油として得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.43 (d、J = 8.8 Hz、2H)、7.23 - 7.10 (m、4H)、6.88 (d、J = 8.8 Hz、2H)、6.74 (s、1H)、3.98 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.91 (t、J = 7.2 Hz、2H)、2.83 - 2.76 (m、2H)、2.61 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.33 (s、3H)、2.21 (m、2H)、1.81 (m、2H)、1.73 - 1.60 (m、2H)、1.62 - 1.52 (m、2H).
Figure 2022529173000243
Ｓ－（５－（４－（６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イル）フェノキシ）ペンチル）エタンチオエート（０．６１ｇ，１．６０ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ）をＴＨＦ（９．７４ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した後、ＬｉＡｌＨ４（７０．５ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ，１．１０ｅｑ）を慎重に添加する。得られた反応混合物を６５℃に１時間加熱し、反応混合物を０℃に冷却してから１ｍのＨＣｌ（５ｍＬ）を添加する。ガス発生が停止した後、有機層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出する。合わせた有機抽出物をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ＥｔＯＡｃで洗浄したシリカパッド上でろ過する。溶媒を除去すると、化合物５－（４－（６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－８－イル）フェノキシ）ペンタン－１－チオール（０．５４ｇ，１．６０ｍｍｏｌ，９９％）が無色のオイルとして単離され、このオイルは冷蔵庫で保管中に結晶化し、さらに精製することなく次のステップに使用し得る。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (d、J = 8.7 Hz、2H)、7.21 - 7.10 (m、4H)、6.89 (d、J = 8.7 Hz、2H)、6.75 (s、1H)、3.99 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.90 - 2.68 (m、2H)、2.68 - 2.46 (m、4H)、2.21 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.81 (m、2H)、1.71 (p、J = 7.2 Hz、2H)、1.59 (m、2H)、1.36 (t、J = 7.8 Hz、1H).
本発明に従う化合物の調製：
Figure 2022529173000244
５－（｛８－フェニル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－４－イル｝オキシ）ペンタン－１－オール（１．８７ｇ，５．８０ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）をＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（３．２２ｍＬ，２３．２ｍｍｏｌ，４．００ｅｑ．）と塩化アクリロイル（０．６２８ｍＬ，７．５４ｍｍｏｌ，１．３０ｅｑ．）を０℃で添加する。ｒ．ｔ．で３時間攪拌した後、懸濁液をろ過する。濾液の溶媒を蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１ １０％ ２－メチルテトラヒドロフラン／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、１．９４ｇの５－（｛８－フェニル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－４－イル｝オキシ）ペンチルプロプ－２－エノエート（５．１４ｍｍｏｌ、理論値の８９％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.53 - 7.49 (m、2H)、7.37 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.28 (t、J = 7.4 Hz、1H)、7.13 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.84 (d、J = 7.6 Hz、1H)、6.82 (s、1H)、6.75 (dd、J = 8.2、1.0 Hz、1H)、6.41 (dd、J = 17.4、1.5 Hz、1H)、6.13 (dd、J = 17.3、10.4 Hz、1H)、5.82 (dd、J = 10.4、1.5 Hz、1H)、4.21 (t、J = 6.6 Hz、2H)、4.00 (t、J = 6.2 Hz、2H)、2.89 - 2.83 (m、2H)、2.56 (t、J = 6.9 Hz、2H)、2.25 - 2.17 (m、2H)、1.90 - 1.83 (m、2H)、1.82 - 1.74 (m、2H)、1.66 - 1.56 (m、2H).
同様に、他の誘導体も塩化アクリロイルを用いて同様に調製する。Ｒ１は反応物、［Ｐ］は生成物を意味する。
Figure 2022529173000245
Figure 2022529173000246
Figure 2022529173000247
Figure 2022529173000248
Figure 2022529173000249
Figure 2022529173000250
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.51 - 7.48 (m、2H)、7.35 (t、J = 7.6 Hz、2H)、7.28-7.25 (m、1H)、7.15 - 7.12 (m、1H)、6.75 - 6.71 (m、3H)、6.41 (dd、J = 17.2、1.4 Hz、1H)、6.13 (dd、J = 17.4、10.4 Hz、1H)、5.83 (dd、J = 10.5、1.4 Hz、1H)、4.20 (t、J = 6.6 Hz、2H)、3.99 (t、J = 6.3 Hz、2H)、2.82 - 2.77 (m、2H)、2.66 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.19 (p、J = 6.5 Hz、2H)、1.87 - 1.80 (m、2H)、1.77 (dt、J = 14.4、6.8 Hz、2H)、1.62 - 1.54 (m、2H).
Figure 2022529173000251
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.54 (dd、J = 7.6、1.6 Hz、2H)、7.36 (t、J = 7.6 Hz、2H)、7.31 - 7.27 (m、1H)、7.10 (d、J = 8.4 Hz、1H)、6.82 (s、1H)、6.78 (d、J = 2.7 Hz、1H)、6.74 (dd、J = 8.4、2.6 Hz、1H)、6.41 (dd、J = 17.3、1.5 Hz、1H)、6.13 (dd、J = 17.4、10.4 Hz、1H)、5.83 (dd、J = 10.5、1.4 Hz、1H)、4.20 (t、J = 6.7 Hz、2H)、3.99 (t、J = 6.3 Hz、2H)、2.72 - 2.68 (m、2H)、2.44 - 2.39 (m、2H)、1.87 - 1.82 (m、2H)、1.76 (dt、J = 10.9、5.9 Hz、4H)、1.62 - 1.56 (m、4H).
Figure 2022529173000252
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (d、J = 8.7 Hz、2H)、7.23 - 7.09 (m、4H)、6.89 (d、J = 8.7 Hz、2H)、6.75 (s、1H)、6.41 (dd、J = 17.3、1.5 Hz、1H)、6.13 (dd、J = 17.3、10.4 Hz、1H)、5.83 (dd、J = 10.4、1.5 Hz、1H)、4.20 (t、J = 6.6 Hz、2H)、4.00 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.88 - 2.74 (m、2H)、2.62 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.30 - 2.08 (m、2H)、1.90 - 1.81 (m、2H)、1.77 (m、2H)、1.67 - 1.48 (m、3H).
Figure 2022529173000253
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (d、J = 8.8 Hz、2H)、7.23 - 7.09 (m、4H)、6.89 (d、J = 8.8 Hz、2H)、6.75 (s、1H)、6.47 - 6.21 (m、2H)、5.68 (dd、J = 10.0、1.4 Hz、1H)、3.99 (t、J = 6.4 Hz、2H)、3.01 (t、J = 7.3 Hz、2H)、2.88 - 2.76 (m、2H)、2.62 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.21 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.90 - 1.75 (m、2H)、1.75 - 1.65 (m、2H)、1.65 - 1.55 (m、2H).
Figure 2022529173000254
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (d、J = 8.7 Hz、2H)、7.24 - 7.07 (m、4H)、6.88 (d、J = 8.7 Hz、2H)、6.75 (s、1H)、6.54 (dd、J = 16.7、9.9 Hz、1H)、6.42 (d、J = 16.7 Hz、1H)、6.12 (d、J = 9.8 Hz、1H)、4.17 (t、J = 6.4 Hz、2H)、4.00 (t、J = 6.2 Hz、2H)、2.96 - 2.73 (m、2H)、2.62 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.21 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.83 (h、J = 6.6 Hz、4H)、1.70 - 1.56 (m、2H).
Figure 2022529173000255
５－（｛８－フェニル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－４－イル｝オキシ）ペンタン－１－オール（１．８７ｇ，５．８０ｍｍｏｌ，１．００ｅｑ．）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（３．２２ｍＬ，２３．２ｍｍｏｌ，４．００ｅｑ．）を添加する。４．（ジメチルアミノ）ピリジン（１４０ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ，０．２０ｅｑ．）とメタクリル酸無水物（１．１９ｍＬ，７．５４ｍｍｏｌ，１．３０ｅｑ．）を０℃で添加する。ｒ．ｔ．で３時間撹拌した後、懸濁液をろ過する。濾液の溶媒を蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１－１０％ ２－メチルテトラヒドロフラン／シクロヘキサン）で洗浄する。合成により、２．０２ｇの５－（｛８－フェニル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレン－４－イル｝オキシ）ペンチル２－メチルプロップ－２－エノエート（５．１６ｍｍｏｌ、理論値の８９％）を得た。
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.53 - 7.49 (m、2H)、7.37 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.30 - 7.26 (m、1H)、7.13 (t、J = 7.9 Hz、1H)、6.84 (d、J = 7.6 Hz、1H)、6.81 (s、1H)、6.75 (dd、J = 8.1、1.1 Hz、1H)、6.13 - 6.06 (m、1H)、5.58 - 5.51 (m、1H)、4.20 (t、J = 6.6 Hz、2H)、4.00 (t、J = 6.2 Hz、2H)、2.89 - 2.83 (m、2H)、2.56 (t、J = 6.9 Hz、2H)、2.25 - 2.17 (m、2H)、1.95 (t、J = 1.3 Hz、3H)、1.90 - 1.83 (m、2H)、1.82 - 1.74 (m、2H)、1.66 - 1.58 (m、2H).
同様に、他の誘導体もメタクリル酸無水物を用いて同様に調製する。Ｒ１は反応物、［Ｐ］は生成物を意味する。
Figure 2022529173000256
Figure 2022529173000257
Figure 2022529173000258
Figure 2022529173000259
Figure 2022529173000260
Figure 2022529173000261
Figure 2022529173000262
Figure 2022529173000263
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.52 - 7.49 (m、2H)、7.36 (t、J = 7.7 Hz、2H)、7.29-7.26 (m、1H)、7.16 - 7.13 (m、1H)、6.75 - 6.73 (m、3H)、6.12 (t、J = 1.3 Hz、1H)、5.57 (t、J = 1.7 Hz、1H)、4.20 (t、J = 6.6 Hz、2H)、4.00 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.82 - 2.79 (m、2H)、2.67 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.23 - 2.18 (m、2H)、1.97 (s、3H)、1.88 - 1.82 (m、2H)、1.81 - 1.75 (m、2H)、1.63 - 1.58 (m、2H).
Figure 2022529173000264
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.55 - 7.52 (m、2H)、7.36 (dd、J = 8.3、6.8 Hz、2H)、7.31 - 7.27 (m、1H)、7.10 (d、J = 8.4 Hz、1H)、6.82 (s、1H)、6.78 (d、J = 2.6 Hz、1H)、6.74 (dd、J = 8.4、2.7 Hz、1H)、6.11 (t、J = 1.4 Hz、1H)、5.56 (p、J = 1.6 Hz、1H)、4.19 (t、J = 6.6 Hz、2H)、4.00 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.72 - 2.69 (m、2H)、2.44 - 2.39 (m、2H)、1.96 (t、J = 1.3 Hz、3H)、1.88 - 1.82 (m、2H)、1.80 - 1.72 (m、2H)、1.63 - 1.55 (m、4H).
Figure 2022529173000265
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (d、J = 8.7 Hz、2H)、7.25 - 7.08 (m、4H)、6.89 (d、J = 8.7 Hz、2H)、6.75 (s、1H)、6.11 (s、1H)、5.56 (t、J = 1.7 Hz、1H)、4.19 (t、J = 6.6 Hz、2H)、4.00 (t、J = 6.3 Hz、2H)、2.84 - 2.75 (m、2H)、2.61 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.21 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.95 (t、J = 1.2 Hz、3H)、1.91 - 1.81 (m、2H)、1.77 (m、2H)、1.65 - 1.55 (m、2H).
Figure 2022529173000266
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.43 (d、J = 8.8 Hz、2H)、7.23 - 7.08 (m、4H)、6.89 (d、J = 8.8 Hz、2H)、6.74 (s、1H)、6.08 (d、J = 1.3 Hz、1H)、5.57 (d、J = 1.6 Hz、1H)、3.99 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.96 (t、J = 7.3 Hz、2H)、2.85 - 2.75 (m、2H)、2.61 (t、J = 6.8 Hz、2H)、2.32 - 2.12 (m、2H)、1.98 (dd、J = 1.6、1.0 Hz、3H)、1.83 (p、J = 6.6 Hz、2H)、1.73 - 1.64 (m、2H)、1.64 - 1.55 (m、2H).
Figure 2022529173000267
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.44 (dd、J = 8.7、5.4 Hz、2H)、7.12 (d、J = 8.2 HZ、1H)、7.03 (t、J = 8.7 Hz、2H)、6.72 (d、J = 7.4 Hz、2H)、6.67 (s、1H)、6.11 (t、J = 1.4 Hz、1H)、5.56 (p、J = 1.6 Hz、1H)、4.19 (t、J = 6.6 Hz、2H)、3.99 (t、J = 6.3 Hz、2H)、2.81 - 2.77 (m、2H)、2.65 - 2.61 (m、2H)、2.18 (p、J = 6.5 Hz、2H)、1.95 (s、3H)、1.87 - 1.81 (m、2H)、1.80 - 1.74 (m、2H)、1.62 - 1.58 (m、2H).
Figure 2022529173000268
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.61 - 7.55 (m、4H)、7.14 (d、J = 8.0 Hz、1H)、6.78 (s、1H)、6.73 (d、J = 7.6 Hz、2H)、6.11 (s、1H)、5.56 (t、J = 1.8 Hz、1H)、4.19 (t、J = 6.6 Hz、2H)、3.99 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.84 - 2.78 (m、2H)、2.66 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.20 (p、J = 6.5 Hz、2H)、1.95 (s、3H)、1.84 (p、J = 6.7 Hz、2H)、1.77 (p、J = 6.8 Hz、2H).
19F NMR (470 MHz、クロロホルム-d) δ -62.4.
Figure 2022529173000269
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.31 (td、J = 8.7、6.6 Hz、1H)、7.10 - 7.07 (m、1H)、6.88 - 6.78 (m、2H)、6.72 (d、J = 6.8 Hz、2H)、6.53 (s、1H)、6.11 (s、1H)、5.56 (t、J = 1.6 Hz、1H)、4.19 (t、J = 6.6 Hz、2H)、3.99 (t、J = 6.3 Hz、2H)、2.84 - 2.80 (m、2H)、2.55 (t、J = 6.6 Hz、2H)、2.17 (p、J = 6.5 Hz、2H)、1.95 (s、3H)、1.87 - 1.81 (m、2H)、1.77 (dt、J = 14.4、6.8 Hz、2H)、1.62 - 1.54 (m、2H).
19F NMR (470 MHz、クロロホルム-d) δ -110.8 (q、J = 8.9 Hz)、-112.7.
Figure 2022529173000270
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.56 - 7.54 (m、2H)、7.38 (dd、J = 8.5、7.1 Hz、1H)、7.29-7.27 (m、1H)、7.07 (d、J = 8.2 Hz、1H)、6.83 (d、J = 1.3 Hz、1H)、6.75 - 6.71 (m、2H)、6.13 (s、1H)、5.58 (t、J = 1.7 Hz、1H)、4.21 (t、J = 6.5 Hz、2H)、4.01 (t、J = 6.4 Hz、2H)、2.94 (dd、J = 9.1、7.1 Hz、2H)、2.76 - 2.73 (m、2H)、1.98 (dt、J = 4.7、1.3 Hz、5H)、1.88 - 1.84 (m、2H)、1.81 - 1.77 (m、2H)、1.63-1.59 (m、2H).
Figure 2022529173000271
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.43 (d、J = 8.4 Hz、2H)、7.31 (d、J = 8.4 Hz、2H)、7.24 - 7.10 (m、4H)、6.80 (s、1H)、6.10 (s、1H)、5.55 (t、J = 1.6 Hz、1H)、4.15 (t、J = 6.6 Hz、2H)、2.95 (t、J = 7.3 Hz、2H)、2.87 - 2.75 (m、2H)、2.62 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.21 (dq、J = 10.1、6.7 Hz、2H)、1.95 (t、J = 1.3 Hz、3H)、1.75 - 1.68 (m、4H)、1.57 - 1.51 (m、2H).
Figure 2022529173000272
1H NMR (500 MHz、クロロホルム-d) δ 7.88 (d、J = 8.5 Hz、2H)、7.67 (d、J = 8.5 Hz、2H)、7.25 - 7.15 (m、4H)、6.89 (s、1H)、6.07 (s、1H)、5.55 (t、J = 1.6 Hz、1H)、4.12 (dd、J = 7.1、5.6 Hz、2H)、3.18 - 3.01 (m、2H)、2.88 - 2.78 (m、2H)、2.66 (t、J = 6.7 Hz、2H)、2.24 (p、J = 6.6 Hz、2H)、1.93 (t、J = 1.2 Hz、3H)、1.86 - 1.74 (m、2H)、1.68 (dt、J = 14.8、6.7 Hz、2H)、1.50 (td、J = 8.1、5.7 Hz、2H).
例１９：
融点による本発明化合物の特徴付け：融点を、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社のＱ２０００示差走査熱量計を用いて、アルミニウム製の密閉パンを用いて、２０Ｋ／ｍｉｎで－１００℃から２００℃までの最初の加熱を行っている間に測定する。
Figure 2022529173000273
Figure 2022529173000274
Figure 2022529173000275
Figure 2022529173000276
Figure 2022529173000277
適用例：
実施例２０－バルクコポリマーを製造するための一般的な重合手順
バルクコポリマーのブランクを製造するために、モノマーを真空下で溶融する。
以下の表３に示す組成のこれらのモノマーを、穏やかな熱を用いて撹拌下でよく混合し、３回の凍結－ポンプ－ソーサイクルによって脱気する。適量（０．０２～０．１２当量）のラジカル開始剤（例えば、１，１’－（３，３，５－トリメチルシクロヘキシリデン）ビス［２－（１，１－ジメチルエチル）パーオキサイド［Ｌｕｐｅｒｏｘ? ２３１］または２－［（Ｅ）－２－（１－シアノ－１－メチルエチル）ジアゼン－１－イル］－２－メチルプロパンニトリル）を添加する。
２枚のガラス板をポリエチレンシートでコーティングし、シリコーンゴム製ガスケットを用いてポリエチレンシートの間に厚さ０．５ｍｍのセルを作る。ガスケットとポリエチレンシートの間に注射針を挟んで、ガラス板のコーティング面をスプリングクリップで挟む。その後、ガスタイトシリンジを用いて、針を通して空洞に上記の製剤を充填する。キャビティに充填された後、注射針を外し、最後にクリップで型を密閉し、アセンブリをオーブンに入れる。重合温度は６０℃から１８０℃の間で、それぞれの重合条件は、当業者であれば混合物から抽出できるそれぞれの開始剤に対して選択される。鋳型を室温まで冷却してから、フィルムを鋳型から取り外す。
表３：組成物－化合物の量はｍｏｌ－％で示される。
Figure 2022529173000278
Figure 2022529173000279
表３：ｎ－ＢｕＡｃ＝ｎ－ブチルアクリラート；ＥＧＤＭＡ＝エチレングリコールジメタクリラート；ＨＥＭＡ＝ヒドロキシエチルメタクリラート；ＥｔＭＡｃ＝エチルメタクリラート．
ａ２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチルアクリラートは、ｎ－ブチルアクリラートの代わりに使用される。
ｂポリエチレングリコールジメタクリラート（Ｍｎ７５０）は、ＥＧＤＭＡの代わりに使用される。
ｃ８－メチルノニルメタクリラートは、ＥＧＤＭＡの代わりに使用される。
ｄオキシビス（エタン－２，１－ジイル）ビス（２－メチルアクリラート）は、ＥＧＤＭＡの代わりに使用される。
ｅイソ－デシルメタクリラートは、ｎ－ブチルアクリラートの代わりに使用される。
ｆポリエチレングリコールジアクリラート（Ｍｎ２５０）は、ＥＧＤＭＡの代わりに使用される。
表３に示す組成物は、実施例２０に記載されているのと同じ方法で、すべての化合物を撹拌しながら混合して配合される。必要に応じて、撹拌用の加熱槽を使用する。
屈折率の変化は、３４０～３６５ｎｍの照射によって誘発される。ポリマーフィルムおよびブランクの５９０ｎｍにおける屈折率（ｎ）を、照射前および照射後にＳｃｈｍｉｄｔ＋Ｈａｅｎｓｃｈ ＡＲ１２で測定する。照射後の屈折率の変化（ｍａｘ．Δｎ）を以下に示す。
相転移温度は、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｑ２０００示差走査熱量計を用いて、密閉したアルミニウムパンの中で－１００℃から２００℃まで２０Ｋ／分で２回目の加熱を行っている間に測定した。
表４：照射後の結果と屈折率の変化
Figure 2022529173000280
Figure 2022529173000281
コポリマーの例２、３、６－１７、１９、２１、２２、２４、２６の結果は、照射後に大きな屈折率の変化を示す。また、ほとんどのポリマーのガラス転移温度は、室温以下の値を示し、この化合物の利点を示している。

Claims (18)

  1. 少なくとも１つの式（Ｉ）で表されるポリマー化合物を含む、眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品；
    Figure 2022529173000282
    式中
    Ａは、各場合にて同じまたは異なり、およびＣＨ２、ＣＨＲ０またはＣ（Ｒ０）２であり、
    Ｍは、０、１、２または３であり、
    Ｙは、互いに独立してＯ、Ｓ、ＳＯ２、または結合であり、
    ｎは、０または１であり、
    ｍ１は、０または１であり、
    ｎ＋ｍ１は、１であり、
    ｎ１は、０、１、２、３または４であり、
    Ｒ０は、出現毎に独立して、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、および１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
    Ｒ’は、出現毎に独立して、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基、および１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択される、
    Ｒ１は、トリアルコキシシリル基またはジアルコキシアルキルシリル基、ここでアルキルおよび／またはアルコキシ基は、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状である、または式（１）、（２）または（３）で表されるシリル基、または式（４）で表される重合性基であり、
    Figure 2022529173000283
    式中、
    アルキルは、出現毎に互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基を意味し、および星印「＊」は、出現毎に互いに独立して、リンカー［－Ｒ２－Ｙ］ｎまたは［Ｙ－Ｒ２－］ｍ１への連結を示し、
    および式中、
    Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｏ－ＳＯ２、ＳＯ２－Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）および（Ｃ＝Ｏ）Ｓからなる群から選択され、
    Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、出現毎に互いに独立してＨ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、フッ素化されていない、部分的または完全にフッ素化されたアルキル基、および６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
    ｃは、０または１であり、
    －Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、または－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－であり、
    Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、または１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
    ｏは０～２０からなる群から選択され、
    Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０は、出現毎に独立して、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、またはＮＲ０であり、
    ｓ、ｔは、０または１であり、
    ｐ、ｑは、出現毎に独立して、１～１０からなる群から選択され、
    ｒ、ｕは、出現毎に独立して、０～１０からなる群から選択され、ここで－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－の全体原子数は、２０原子までであり、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基および１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、および部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
    ｍ１が０である場合、Ｒ９はＨまたはＲ’であり、および、
    ｍ１が１である場合、Ｒ９はＲ１である。
  2. 式（Ｉ）で表されるポリマー化合物において、ｎが０でありおよびｍ１が０であり、該化合物が式（Ｉ’）で表され、
    Figure 2022529173000284
    式中Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１が請求項１に示されるとおりの意味を有する、請求項１に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  3. 式（Ｉ）で表されるポリマー化合物において、ｎが０でありおよびｍ１が１であり、該化合物が式（Ｉ’’）で表され、
    Figure 2022529173000285
    式中Ｒ１、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ａ、ｍ、Ｒ’、およびｎ１が請求項１に示されるとおりの意味を有する、請求項１に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  4. 式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）に基づく構成単位Ｍ０を含むオリゴマー、ポリマーまたはコポリマーを含み、ここで各出現にてＲ１が重合され、かくしてＲ１は、位置規則的、交互、位置ランダム、統計的、ブロックまたはランダムオリゴマーまたはポリマー主鎖を形成する、またはコポリマー主鎖の一部である、請求項１～３のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  5. 該重合性基Ｒ１が、式（１－ｐ）、（２－ｐ）、（３－ｐ）または（４－ｐ）
    Figure 2022529173000286
    式中、式（１－ｐ）～（４－ｐ）内の星印「＊」は、ポリマー鎖またはオリゴマー鎖における隣接する繰り返し単位または末端基への連結を示し、式（１－ｐ）～（４－ｐ）中の星印「＊＊」は、式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の残部への連結を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｘ１１およびｃは、請求項１に記載の意味を有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  6. 構成単位Ｍ０が、式（Ｍ０－Ｉ’－ａ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｂ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｃ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｄ）または（Ｍ０－Ｉ’’），
    Figure 2022529173000287
    Figure 2022529173000288
    式中、－Ｒ２－、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａ、ｍ、Ｒ’、ｎ１、Ｘ１１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびｃが、請求項１に記載の意味を有し、および、Ｒ９は、ＨまたはＲ’であり、およびここで星印「＊」が、出現毎に、ポリマー鎖またはオリゴマー鎖における隣接する繰り返し単位へのまたは末端基への連結を示す、請求項１～５のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  7. 式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）または式（Ｍ０－Ｉ’－ａ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｂ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｃ）、（Ｍ０－Ｉ’－ｄ）または（Ｍ０－Ｉ’’）で表される構成単位Ｍ０の少なくとも１つのポリマー化合物のほかに、スチレン、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、アクリル酸メチル、アクリル酸ｎ－アルキル（ｎ－アルキル基は２～２０個のＣ原子を含む）、メタクリル酸ｎ－アルキル（ｎ－アルキル基は２～２０個のＣ原子を含む）、エトキシエトキシエチルアクリラート（ＥＥＥＡ）、２－ヒドロキシエチルメタクリラート（ＨＥＭＡ）、テトラヒドロフリルメタクリラート（ＴＨＦＭＡ）、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、１６－ヒドロキシヘキサデシルアクリラート、１６－ヒドロキシヘキサデシルメタクリラート、１８－ヒドロキシオクタデシルアクリラート、１８－ヒドロキシオクタデシルメタクリラート、２－フェノキシアクリル酸エチル（ＥＧＰＥＡ）、ビスフェノールＡジアクリラート－１ＥＯ／フェノール（ＢＰＡＤＡ）、２－［３’－２’Ｈ－ベンゾトリアゾール－２’－イル）－４’－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリラート（ＢＴＰＥＭ）またはエチレングリコールジメタクリラートからなる群から選択される少なくとも１つのさらなる重合化モノマーを含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  8. 少なくとも１つのさらなる重合化モノマーが、メタクリル酸メチル、２－ヒドロキシエチルメタクリラート、２－フェノキシアクリル酸エチル、エトキシエトキシエチルアクリラート、８－メチルノニルメタクリラート、ｎ－ブチルメタクリラート、２－エチルヘキシルメタクリラートまたはその混合物から選択される、請求項７に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  9. －Ｒ２－が、出現毎に独立して－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－であり、および、Ｒおよびｏが、請求項１において示されるとおりの意味を有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  10. Ａが、出現毎に独立してＣＨ２である、請求項１～９のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  11. 重合されたＲ１が、出現毎に独立して、アクリルまたはメタクリルラジカルに由来する、請求項１～１０のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品。
  12. 前記前駆体物品が、眼のインプラント、好ましくは眼内レンズに変換され得るブランクである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の眼科用デバイスのための前駆体物品。
  13. プロセスが、
    －請求項１～３、９および１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の少なくとも１つの化合物、および／または請求項４～８および１１のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマーであって、重合のために残された少なくとも１つの反応性基を有するもの、および任意に、式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の化合物とは異なるモノマー、および／または架橋剤、および／またはＵＶ吸収剤、および／またはラジカル開始剤をさらに含む組成物を提供する、
    －続いて、前記組成物の眼科用デバイスまたは前駆体物品を形成する、
    ステップを含む、請求項１～１２のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品を形成するプロセス。
  14. プロセスが、
    －請求項１３に記載の眼科用デバイスまたは前駆体物品を提供する、および
    －続いて、前記眼科用デバイスまたは前駆体物品を、少なくとも２００ｎｍ、および最大１５００ｎｍの波長を有する照射に曝すステップ
    を含む、請求項１～１２のいずれか一項に記載の眼科用デバイスまたは眼科用デバイスのための前駆体物品を形成するプロセス。
  15. ２－（４－ビニルフェニル）インデンおよび２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデンのオリゴマー、ポリマー、コポリマーが除外される、請求項１に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）で表されるポリマー化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはコポリマー。
  16. 重合された少なくとも１つの式（Ｉ）で表される化合物のほかに、スチレン、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、アクリル酸メチル、アクリル酸ｎ－アルキル（ｎ－アルキル基は２～２０個のＣ原子を含む）、メタクリル酸ｎ－アルキル（ｎ－アルキル基は２～２０個のＣ原子を含む）、エトキシエトキシエチルアクリラート（ＥＥＥＡ）、２－ヒドロキシエチルメタクリラート（ＨＥＭＡ）、テトラヒドロフリルメタクリラート（ＴＨＦＭＡ）、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、１６－ヒドロキシヘキサデシルアクリラート、１６－ヒドロキシヘキサデシルメタクリラート、１８－ヒドロキシオクタデシルアクリラート、１８－ヒドロキシオクタデシルメタクリラート、２－フェノキシアクリル酸エチル（ＥＧＰＥＡ）、ビスフェノールＡジアクリラート－１ＥＯ／フェノール（ＢＰＡＤＡ）、２－［３’－２’Ｈ－ベンゾトリアゾール－２’－イル）－４’－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリラート（ＢＴＰＥＭ）またはエチレングリコールジメタクリラートからなる群から選択される少なくとも１つのさらなる重合化モノマーを含む、請求項１５に記載のポリマー。
  17. 請求項１～３、９および１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の少なくとも１つの化合物、および／または請求項４～８および１１のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマーであって、重合のために残された少なくとも１つの反応性基を有する、２－（ビニルフェニル）インデン、２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデン、および２－（ビニルフェニル）インデンと２－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル－１Ｈ－インデンから誘導されるオリゴマー、ポリマー、コポリマーを除くもの、および／または架橋剤、および／またはＵＶ吸収剤、および／またはラジカル開始剤、およびさらに任意に式（Ｉ）、（Ｉ’）または（Ｉ’’）の化合物とは異なるモノマーを含む、重合のための組成物。
  18. 式（Ｉ）の化合物、
    Figure 2022529173000289
    式中
    Ａは、各場合にて同じまたは異なり、およびＣＨ２、ＣＨＲ０またはＣ（Ｒ０）２であり、
    ｍは、０、１、２または３であり、
    Ｙは、互いに独立してＯ、Ｓ、ＳＯ２、または結合であり、
    ｎは、０または１であり、
    ｍ１は、０または１であり、
    ｎ＋ｍ１は、１であり、
    ｎ１は、０、１、２、３または４であり、
    Ｒ０は、出現毎に独立して、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、および１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
    Ｒ’は、出現毎に独立して、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基、および１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択される、
    Ｒ１は、トリアルコキシシリル基またはジアルコキシアルキルシリル基、ここでアルキルおよび／またはアルコキシ基は、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状である、または式（１）、（２）または（３）で表されるシリル基、または式（４）で表される重合性基であり、
    Figure 2022529173000290
     式中、
    アルキルは、出現毎に互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基を意味し、および星印「＊」は、出現毎に互いに独立して、リンカー［－Ｒ２－Ｙ］ｎまたは［Ｙ－Ｒ２－］ｍ１への連結を示し、
    および式中、
    Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｏ－ＳＯ２、ＳＯ２－Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）および（Ｃ＝Ｏ）Ｓからなる群から選択され、
    Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、出現毎に互いに独立してＨ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状の、フッ素化されていない、部分的または完全にフッ素化されたアルキル基、および６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
    ｃは、０または１であり、
    －Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、または－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－であり、
    Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基、または１～４個のＣ原子を有する線状または分枝状の部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
    ｏは０～２０からなる群から選択され、
    Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０は、出現毎に独立して、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、またはＮＲ０であり、
    ｓ、ｔは、０または１であり、
    ｐ、ｑは、出現毎に独立して、１～１０からなる群から選択され、
    ｒ、ｕは、出現毎に独立して、０～１０からなる群から選択され、ここで－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ８－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ９）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ１０）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－の全体原子数は、２０原子までであり、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８出現毎に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＯ２ＣＦ３、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基および１～２０個のＣ原子を有する、線状または分枝状の、非ハロゲン化の、および部分的または完全にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
    ｍ１が０である場合、Ｒ９はＨまたはＲ’であり、および、
    ｍ１が１である場合、Ｒ９はＲ１である、
    ただしｍが０であり、ｍ１が１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
    ただしｍが０であり、およびｍ１が１である場合、Ｒ３、Ｒ４およびＲ８の基からの２つの置換基は同時にＦではなく、および
    ただしｍが０であり、ｍ１が１であり、およびＹが結合またはＯである場合、Ｒ’は各出現においてＦではなく、および
    ただしｍが０である場合、Ｒ６およびＲ７は、各出現にて、３～６個のＣ原子を有する非ハロゲンでも部分的または完全にハロゲン化されたシクロアルキル基でもなく、および
    ただしｍが１であり、ｎが１であり、およびＹが結合である場合、ｏは１から２０から選択され、および
    ただしｍが２であり、ｍ１が１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
    ただしｍが２であり、ｍ１が１であり、およびＹがＯである場合、ｏは１から２０からなる群から選択され、および
    ただしｍが２であり、ｎが１であり、およびＹが結合である場合、ｏは３から２０からなる群から選択され、および
    ｍが２であり、ｎが１であり、およびＹがＯの場合に、ｏは１から２０からなる群から選択される。
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