JP2022511347A - 硬化性歯科用二剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、硬化性歯科用二剤組成物に関する。硬化性歯科用二剤組成物は、少なくとも4つの第一級アミノ基を有する架橋剤と、逐次重合反応において前記架橋剤に重合可能な化合物とを含む。架橋剤に重合可能な化合物は、1つ以上の有機基に結合しているか、又は同有機基により連結されている、少なくとも2つの1,3-ジオキソラン-2-オン基を有し、1,3-ジオキソラン-2-オン基は、任意選択的に置換されていてもよい。硬化性歯科用二剤組成物は、歯根管シーラー組成物又は覆髄組成物であることができる。
歯科用組成物は、強度及び外観に関して、天然歯の構造に近いことが望ましい。したがって、物理的特性、生体適合性、美観及び取り扱い特性に関して改善された特性を有する歯科用組成物の開発に向けられた多大な努力が、先行技術により報告されている。
本発明の課題は、少なくとも対応するビスフェノールA系材料のレベルにある、硬化した組成物の物性、未硬化組成物の分散安定性及び取り扱い性、並びに生体適合性を含む特性を有する一方で、ビスフェノール-A成分が、特に、歯科用根管シーラー組成物又は覆髄組成物において置き換えられている、硬化性歯科用二剤組成物を提供することである。
第1の態様によれば、本発明は、
(a) 少なくとも4つの第一級アミノ基を有する1種以上の架橋剤(a-1)を含む第1のペーストと、
(b) 逐次重合反応において第1のペーストの架橋剤と重合可能な1種以上の化合物(b-1)を含む第2のペーストとを含み、
同化合物は、1つ以上の有機基に結合しているか、又は同有機基により連結されている、下記式(A)及び(B):
[式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立しており、水素原子又はC1-6アルキル基を表わす]
から選択される少なくとも2つの1,3-ジオキソラン-2-オン基を有する、硬化性歯科用二剤組成物を提供し、
ここで、架橋剤化合物と重合可能な化合物(b-1)は、下記式(II):
[式中、
Aは、酸素原子及び硫黄原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有してもよい炭化水素基であり、
R1は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立しており、水素原子又はメチル基を表わし、
Yは、それぞれ独立しており、単結合、酸素原子、硫黄原子、エステル結合又はウレタン結合を表わす]
で示される化合物である。
第一級アミノ基及び第二級アミノ基から選択される2つの基を有する1種以上の化合物(a-2)を含む、本発明の第1の態様の硬化性歯科用二剤組成物を提供する。
(c) アミノ基を含有しない粒状充填剤を含む、本発明の第1の態様又は第2の態様の硬化性歯科用二剤組成物を提供する。
該添付図面において、
「少なくとも4つの第一級アミノ基を有する架橋剤」とは、少なくとも4つのアンモニア分子から形式的に誘導され、それにより、各アンモニア分子の1つの水素原子が、有機基、ポリマー又は粒子により置き換えられ、それにより、得られる少なくとも4つの第一級アミノ基が単一の架橋剤構造に共有結合している、化合物、ポリマー又は粒子である。
R(Z)n
(I)
で示される化合物であることができる。
ここで、Rは、酸素、窒素及び硫黄原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有してもよい、n価で飽和又は不飽和の脂肪族、脂環式又は芳香脂肪族基であり、
Zは、同じか又は異なることができ、独立して、
-(LX)m-L-NZ’2
を表わし、
Z’は、独立して、Zと同じ意味を有するか、又は水素原子を表わし、
Lは、同じか又は異なることができ、独立して、単結合又は飽和脂肪族基を表わし、
Xは、同じか又は異なることができ、独立して、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を表わし、
nは、1~20の整数であり、
式(I)で示される化合物が、少なくとも4つの第一級アミノ基を含有するという条件の下で、mは0~4の整数である。
[式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立しており、水素原子又はC1-6アルキル基を表わす]
から選択される少なくとも2つの基を有する化合物(b-1)は、逐次重合反応において、架橋剤(a-1)と重合可能である。
で示される化合物である。
[式中、
Aは、酸素原子及び硫黄原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有してもよい炭化水素基であり;R1は、それぞれ独立しており、水素原子又はC1-6アルキル基を表わし;R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立しており、水素原子又はメチル基を表わし;Yは、それぞれ独立しており、単結合、酸素原子、硫黄原子、エステル結合又はウレタン結合を表わす。好ましくは、Yは、単結合又は酸素原子、より好ましくは、酸素原子である]。
1)20~45重量% シリカ、
2)20~40重量% アルミナ、
3)20~40重量% 酸化ストロンチウム、
4)1~10重量% P2O5及び
5)3~25重量% フッ化物
を含む反応性粒状ガラス充填剤である。
本発明を下記実施例によりさらに説明するものとする。
ポリプロピレンオキシドビスシクロカーボネート(PPO-BCC、Mn=450~500g/mol、23℃でのη=4.9Pa*s)をSpecific Polymers(フランス)から購入し、そのまま使用した。シクロヘキサン-1,4-ジメタノールジグリシジルエーテルをCarbonsynthから購入した。PPOジグリシジルエーテル(Mn 約640g/mol)及び超分岐ポリエチレンイミン(hbPEI、Mn 約600g/mol、23℃でのη=1.6Pa*s)をSigma Aldrichから購入した。ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルをabcrから購入した。Priamine 1071は、Crodaにより提供された。シクロヘキサン-1,4-ジメタノールジグリシジルエーテル及びN,N,N’,N’-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,4-ブタンジアミン(TAPB)をCarbosynth(イギリス)から購入した。CaWO4(1μm及び6μm、グレードB)粒子をStarck H.C. GmbHから購入した。Aerosil200は、CSC Jaekle Chemieにより提供された。全ての他の化学物質を一般的な化学物質供給元から購入した。SICOVIT(登録商標)(Yellow 10 E 172)をSimon und Werner GmbHから購入した。
ゲル化時間測定
1,3-ジオキソラン-2-オンのペースト及びアミンのペーストを、スパチュラを使用して、混合プレート上で混合した(各適用例について、混合比は、1,3-ジオキソラン-2-オンのペースト:アミンのペーストを示す)。均質なペースト-ペースト混合物となるまで、30秒間混合した。個々のペーストの各質量を、±0.0001gの精度で天秤により測定した。ペースト-ペースト混合物 約1mLを丸く切ったプラスチック蓋及びガラス棒を有するガラスバイアル(10mL)に移した。ガラス棒は、ペースト混合物と接触している必要がある。このバイアルを温度調節[ΔT=±1℃]による37℃(t0)の油浴に入れた。ゲル化は、ガラス棒の回転がもはや不可能であったときに達成された(tゲル化)。
オートクレーブ反応器(500mL)中で、PPOジグリシジルエーテル(50g、0.078mol)をエタノール(100mL)に溶解させ、アンモニア溶液(25wt%、220mL、39当量)を加えた。このオートクレーブ反応器を密閉し、反応を100℃、内圧4~5barで24時間、反応を行った。密閉したオートクレーブ反応器を、圧力が1.5barに下がるまで放冷した。過剰のアンモニアを、希硫酸を含む洗浄瓶に注意深く通し、この反応混合物を500mLのフラスコに移した。全ての揮発性物質をロータリーエバポレーターにより減圧下で除去して、純粋な生成物(収率:99%)を黄色の粘性油状物として与えた。粘度は、23℃でη=12.5Pa*sであった。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.05 (CH3-CH-), 2.30 - 2.70 (-CH2-NH2), 2.30 - 2.70 (-CH2-NH2), 3.20 - 4.00 (O-CH2-CH-, O-CH2-CH-, -NH2, -OH).
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル(31.2g、144.26mmol、30mL)を、氷浴を使用して、フラスコ中で3分間撹拌冷却し、続けて、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(TBAI)(1.33g、3.61mmol、2.5mol%)を少量ずつ加えた。フラスコを隔膜により密閉し、カニューレガスの流入及び流出口を取り付けた。二酸化炭素(CO2)を、混合物に通して25℃で3分間バブリングし、CO2導入を85℃で継続した。エポキシド部分の完全な変換を1H NMR分光法により明らかにした後、反応を9時間後に停止させた。生成物であるネオペンチルジグリシジルビスシクロカーボネート(NPDG-BCC)を無色の粘性油状物として定量的収率で回収した。粘度は、23℃でη=5.0Pa*sであった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 0.89 (CH3), 2.30 - 2.70 (-CH2-NH2), 3.14 - 4.14 (-CH2-NH2), 4.33 - 4.60 (-(CO)O-CH-CH2-O), 4.74 - 4.94 (-(CO)O-CH-CH2-O).
シクロヘキサン-1,4-ジメタノールジグリシジルエーテル(59.9g、233.8mmol、54.5mL)を、氷浴を使用して、フラスコ中で3分間撹拌冷却し、続けて、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(TBAI)(2.16g、5.85mmol、2.5mol%)を少量ずつ加えた。フラスコを隔膜により密閉し、カニューレガスの流入及び流出口を取り付けた。二酸化炭素(CO2)を、混合物に通して25℃で3分間バブリングし、CO2導入を85℃で継続した。エポキシド部分の完全な変換を1H NMR分光法により明らかにした後、反応を9時間後に停止させた。生成物であるシクロヘキサン-1,4-ジメタノールビスシクロカーボネート(CHDM-BCC)を無色の粘性油状物として定量的収率で回収した。粘度は、23℃でη=34.0Pa*sであった。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4,91 (m, 2H, H13, H15), 4,51 and 4,24 (2xt, 4H, H14, H16), 3,88 - 3,18 (br. m, 8H, H7, H9, H11, H12), 1,81 - 1,61 and 1,54 - 1,24 (2x br. m, 8H, H1, H4, H3, H6), 0,97 - 0,81 (br. m, 2H, H2, H5)
1,3-ジオキソラン-2-オンペーストA1(ASO3-129-01)の調製
PPO-BCC(4.2762g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=100mBar)下、2150rpmで1分間混合した。CaWO4(10.4733g)、Aerosil(登録商標)200(0.1490g)及びSICOVIT(登録商標)(Yellow 10 E172)(0.0382g)を加え、スピード混合した(1分、2150rpm、100mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、100mBar)を行って、均質な淡黄色ペーストを与えた。このペーストの粘度は、23℃でη=25.4±0.7Pa*sである。
hbPEI600(1.1183g、25wt%)及びPPO-BAA(3.3384g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=1000mBar)下、2150rpmで3分間混合した。CaWO4(6.3329g)及びAerosil(登録商標)200(0.1091g)を加え、スピード混合した(5分、2150rpm、1000mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、1000mBar)を行って、均質な白色ペーストを与えた。このペーストの粘度は、23℃でη=43.5±1.1Pa*sである。
1,3-ジオキソラン-2-オンペーストA2(ASO3-135-01)の調製
PPO-BCC(3.4309g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=100mBar)下、2150rpmで1分間混合した。CaWO4(10.5852g)、Aerosil(登録商標)200(0.2862g)及びSICOVIT(登録商標)(Yellow 10 E172)(0.0148g)を加え、スピード混合した(1分、2150rpm、100mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、100mBar)を行って、均質な淡黄色ペーストを与えた。このペーストの粘度は、23℃でη=68.4±0.6Pa*sである。
hbPEI600(0.7661g、20wt%)及びPPO-BAA(3.0658g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=1000mBar)下、2150rpmで3分間混合した。CaWO4(6.0186g)及びAerosil(登録商標)200(0.2011g)を加え、スピード混合した(5分、2150rpm、1000mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、1000mBar)を行って、均質な白色ペーストを与えた。このペーストの粘度は、23℃でη=85.3±10.0Pa*sである。
1,3-ジオキソラン-2-オンペーストB1(ASO3-81-01)の調製
PPO-BCC(1.7559g)及びNPDG-BCC(4.1078g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=100mBar)下、2150rpmで1分間混合した。CaWO4(14.9768g)、Aerosil(登録商標)200(0.1900g)及びSICOVIT(登録商標)(Yellow 10 E172)(0.0564g)を加え、スピード混合した(1分、2150rpm、100mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、100mBar)を行って、均質な淡黄色ペーストを与えた。このペーストの粘度は、23℃でη=14.0±0.5Pa*sである。
hbPEI600(1.5733g、25wt%)及びPPO-BAA(4.7209g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=1000mBar)下、2150rpmで3分間混合した。CaWO4(8.529g)及びAerosil(登録商標)200(0.1819g)を加え、スピード混合した(5分、2150rpm、1000mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、1000mBar)を行って、均質な白色ペーストを与えた。このペーストの粘度は、23℃でη=30.6±1.7Pa*sである。
1,3-ジオキソラン-2-オンペーストB2(ASO3-84-01)の調製
PPO-BCC(1.8183g)及びNPDG-BCC(4.2420g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=100mBar)下、2150rpmで1分間混合した。CaWO4(13.8912g)、Aerosil(登録商標)200(0.1892g)及びSICOVIT(登録商標)(Yellow 10 E172)(0.0540g)を加え、スピード混合した(1分、2150rpm、100mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、100mBar)を行って、均質な淡黄色ペーストを与えた。
hbPEI600(1.8303g、30wt%)及びPPO-BAA(4.2700g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=1000mBar)下、2150rpmで3分間混合した。CaWO4(9.4529g)及びAerosil(登録商標)200(0.1818g)を加え、スピード混合した(5分、2150rpm、1000mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、1000mBar)を行って、均質な白色ペーストを与えた。
1,3-ジオキソラン-2-オンペーストC1(ASO4-135-02)の調製
CHDM-BCC(2.336g)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=100mBar)下、2150rpmで1分間混合した。CaWO4(グレードB)(7.0550g)、Aerosil(登録商標)200(0.0953g)及びSICOVIT(登録商標)(Yellow 10 E172)(0.0091g)を加え、スピード混合した(1分、2150rpm、100mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、100mBar)を行って、均質な淡黄色ペーストを与えた。
N,N,N’,N’-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,4-ブタンジアミン(TAPB)(0.5443g、30wt%)及びPriamine 1071(1.2710g)(23℃でのアミン樹脂マトリックスのηは、0.387Pa*sであった。SAR3-83-01)をスピードミキサー容器に移し、減圧(p=1000mBar)下、2150rpmで1分間混合した。CaWO4(グレードB)(6.632g)及びAerosil(登録商標)200(0.0862g)を加え、スピード混合した(1分、2150rpm、1000mBar)。このペーストをスパチュラにより手動で混合し、続けて、更なるスピードミキサー運転(1分、2150rpm、1000mBar)を行って、均質な白色ペーストを与えた。
Claims (15)
- (a) 少なくとも4つの第一級アミノ基を有する1種以上の架橋剤(a-1)を含む第1のペーストと、
(b) 逐次重合反応において第1のペーストの架橋剤と重合可能な1種以上の化合物(b-1)を含む第2のペーストとを含む、硬化性歯科用二剤組成物であって、
前記化合物は、1つ以上の有機基に結合しているか、又は同有機基により連結されている、下記式(A)及び(B):
[式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立しており、水素原子又はC1-6アルキル基を表わす]
から選択される少なくとも2つの1,3-ジオキソラン-2-オン基を有し、
ここで、架橋剤化合物と重合可能な化合物(b-1)は、下記式(II):
[式中、
Aは、酸素原子及び硫黄原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有してもよい炭化水素基であり、
R1は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、
R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立しており、水素原子又はメチル基を表わし、
Yは、それぞれ独立しており、単結合、酸素原子、硫黄原子、エステル結合又はウレタン結合を表わす]
で示される化合物である、硬化性歯科用二剤組成物。 - 第1のペーストが、さらに、
第一級アミノ基及び第二級アミノ基から選択される2つの基を有する1種以上の化合物(a-2)を含む、請求項1記載の硬化性歯科用二剤組成物。 - さらに、
(c) アミノ基を含有しない粒状充填剤を含む、請求項1又は2記載の硬化性歯科用二剤組成物。 - さらに、
(c) 放射線不透過性充填剤を含む、請求項3記載の硬化性歯科用二剤組成物。 - 1種以上の架橋剤(a-1)は、直鎖又は分岐鎖であり、少なくとも4つの第一級アミノ基を有する、請求項1~4のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物。
- 第1のペースト中の成分(a-1)及び(a-2)における第1級アミノ基に対する、第2のペースト中の成分(b-1)における1,3-ジオキソラン-2-オン基(A、B)のモル比[1,3-ジオキソラン-2-オン基(b-1)]/[第1級アミノ基(a-1)、(a-2)]とのモル比は、0.9~1.1である、請求項1~5のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物。
- 第1のペーストと第2のペーストとが、等体積量で混合される、請求項5記載の硬化性歯科用二剤組成物。
- 1種以上の架橋剤(a-1)が、下記式(I):
R(Z)n
(I)
で示される分岐鎖ポリアミン化合物であり、
ここで、
Rが、酸素、窒素及び硫黄原子から選択される1つ以上のヘテロ原子を含有してもよいn価で飽和又は不飽和の脂肪族、脂環式又は芳香脂肪族基であり、
Zが、同じか又は異なることができ、独立して、
-(LX)m-L-NZ’2
を表わし、
Z’が、独立して、Zと同じ意味を有することができ、又は水素原子を表わし、
Lが、同じか又は異なることができ、独立して、単結合又は飽和脂肪族基を表わし、
Xが、同じか又は異なることができ、独立して、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を表わし、
nが、1~20の整数であり、
式(I)で示される化合物が、少なくとも4つの第一級アミノ基を含有するという条件の下で、mが0~4の整数である、請求項1~7のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物。 - 請求項1~8のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物であって、
該組成物の総重量に基づいて1~40重量%の量で、少なくとも4つの第一級アミノ基を有する1種以上の架橋剤(a-1)を含有する、硬化性歯科用二剤組成物。 - 請求項1~9のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物であって、
該組成物の総重量に基づいて、1~40重量%の量で、第一級アミノ基及び第二級アミノ基から選択される2つの基を有する1種以上の化合物(a-2)を含有する、硬化性歯科用二剤組成物。 - 請求項1~10のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物であって、
該組成物の総重量に基づいて、1~40重量%の量で、架橋剤と重合可能な1種以上の化合物(b-1)を含有する、硬化性歯科用二剤組成物。 - 硬化した組成物が、60℃以下のTgを有する、請求項1~11のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物。
- 歯根管シーラー組成物又は覆髄組成物である、請求項1~12のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物。
- 双胴シリンジ中に包装される、請求項1~13のいずれか一項記載の硬化性歯科用二剤組成物。
- 請求項13記載の硬化性歯科用二剤組成物の製造のための、少なくとも4つの第1級アミノ基を有する、架橋剤の使用。
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Citations (6)
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---|---|---|---|---|
JPH083014A (ja) * | 1994-03-25 | 1996-01-09 | Dentsply Gmbh | 歯科用充填組成物および方法 |
JP2006348293A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-28 | 3M Espe Ag | プレポリマーおよび架橋剤を含有する組成物、その製造方法およびその使用。 |
JP2008506821A (ja) * | 2004-07-22 | 2008-03-06 | ヘンケル コマンディットゲゼルシャフト アウフ アクチエン | 2成分結合剤 |
JP2008528652A (ja) * | 2005-02-04 | 2008-07-31 | デンツプライ デトレイ ゲー.エム.ベー.ハー. | 歯根管の閉塞に使用するための歯科デバイス |
EP2813497A1 (en) * | 2013-06-13 | 2014-12-17 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
JP2017515934A (ja) * | 2014-04-04 | 2017-06-15 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | シクロカーボネート基およびエポキシ基を有する二成分バインダー系 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1139430A (en) | 1966-12-30 | 1969-01-08 | Nat Res Dev | Improvements relating to surgical cements |
US3814717A (en) | 1970-12-04 | 1974-06-04 | Dental Materials Section Labor | Poly(carboxylic acid)-fluoroalumino-silicate glass surgical cement |
US4209434A (en) | 1972-04-18 | 1980-06-24 | National Research Development Corporation | Dental cement containing poly(carboxylic acid), chelating agent and glass cement powder |
GB1532954A (en) | 1974-10-24 | 1978-11-22 | Nat Res Dev | Poly-(carboxylate)cements |
DE2929121A1 (de) | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Espe Pharm Praep | Calciumaluminiumfluorosilikatglas- pulver und seine verwendung |
DE2932823A1 (de) | 1979-08-13 | 1981-03-12 | Espe Pharm Praep | Anmischkomponente fuer glasionomerzemente |
GB2190372B (en) | 1986-04-08 | 1991-05-15 | Dentsply Ltd | Glasses and poly(carboxylic acid)cement compositions containing them |
DD291982A5 (de) | 1990-02-12 | 1991-07-18 | ���������`��������`����@����k�� | Apatitglaskeramik, vorzugsweise fuer dentale glasionomerzemente |
US5360770A (en) | 1992-01-07 | 1994-11-01 | Den-Mat Corporation | Fluoride ion-leachable glasses and dental cement compositions containing them |
DE10063939B4 (de) | 2000-12-20 | 2005-01-27 | 3M Espe Ag | Dentalzement enthaltend ein reaktionsträges Dentalglas und Verfahren zu dessen Herstellung |
US20080287566A1 (en) * | 2005-09-28 | 2008-11-20 | Essential Dental Systems, Inc. | Epoxy based oil free root canal sealer |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH083014A (ja) * | 1994-03-25 | 1996-01-09 | Dentsply Gmbh | 歯科用充填組成物および方法 |
JP2008506821A (ja) * | 2004-07-22 | 2008-03-06 | ヘンケル コマンディットゲゼルシャフト アウフ アクチエン | 2成分結合剤 |
JP2008528652A (ja) * | 2005-02-04 | 2008-07-31 | デンツプライ デトレイ ゲー.エム.ベー.ハー. | 歯根管の閉塞に使用するための歯科デバイス |
JP2006348293A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-28 | 3M Espe Ag | プレポリマーおよび架橋剤を含有する組成物、その製造方法およびその使用。 |
EP2813497A1 (en) * | 2013-06-13 | 2014-12-17 | Dentsply DeTrey GmbH | Dental composition |
JP2017515934A (ja) * | 2014-04-04 | 2017-06-15 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | シクロカーボネート基およびエポキシ基を有する二成分バインダー系 |
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