JP2022509300A - エンドキャップされた硬化性ポリオルガノシロキサン - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、結合、-O-、または1~12個の炭素原子を有する炭化水素残基、アルキレン、アリーレン、オキシアルキレン、オキシアリーレン、シロキサン-アルキレン、シロキサン-アリーレン、エステル、アミン、グリコール、イミド、アミド、アルコール、カーボネート、ウレタン、ウレア、スルフィド、エーテルもしくはそれらの誘導体もしくはそれらの組み合わせから選択される直鎖、分岐鎖もしくは環状の二価の基であり、
各R1は、水素、ハロゲン、アミノ、オキシミノ、置換もしくは非置換のアルキル、、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせからなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して、一般式(2a)または(2b):
Yは、4~14個の環原子を有する置換もしくは非置換の(ヘテロ)芳香族基、置換もしくは非置換の飽和もしくは部分的に不飽和の4~14員(ヘテロ)環式基、または-(C(R5)2)o-であり、
R4は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせであり、
各R5は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式またはアリール基からなる群から独立して選択され、
oは、1~10の整数であり
C2-4Alkylはエチル、プロピルまたはブチル、好ましくはエチル、n-プロピルまたはn-ブチル、より好ましくはエチルである〕
の基であり、
各R3は独立して一般式(3):
Yは、上記で定義した通りであり、
R6は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群、またはそれらの組み合わせ、またはR7から選択され、
R7は、一般式(4):
R8は、場合によりヘテロ原子、例えばO、N、SまたはSiで分断されているアルキレン基であり、
各R9は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R10は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群から独立して選択され、
各pは、独立して0、1または2を表す>の基である〕
の基であり、
mは、独立して0、1または2であり、
nは、独立して1、2または3であり、合計n+mは最大3であり、
前記ポリオルガノシロキサンは、少なくとも1つのR2が式(2a)の基である少なくとも1つの式(I)の末端基、および少なくとも1つのR2が式(2b)の基である少なくとも1つの式(I)の末端基を含み、少なくとも1つのR2が式(2a)の基および少なくとも1つのR2が式(2b)の基である末端基は、同じであっても異なっていてもよいことを条件とする]
の少なくとも1つの末端基を含む(硬化性)ポリオルガノシロキサンに関し、
前記ポリオルガノシロキサンは、ケイ素原子に結合する少なくとも1つの反応性基A’、好ましくは少なくとも1つのヒドロキシ基を有するポリオルガノシロキサン(Ia)と式(Ib)の少なくとも1つの化合物および少なくとも1つの式(Ic)の化合物:
CaおよびCbは、ケイ素原子に結合した少なくとも1つの反応性基A’と反応して連結基-A-を生成する反応性基であり、
mは、独立して0、1または2であり、
nは、独立して1、2または3であり、合計n+mは式(Ib)の化合物では最大3であり、式(Ic)の化合物では3である]
を、場合により触媒の存在下で反応させることによって得られる。
R11は、場合によりヘテロ原子で分断されているアルキレン基、好ましくはC1-C10アルキレン、より好ましくはC1またはC3アルキレンであり、
各R12は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群、またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R13は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群から独立して選択され、
qは、独立して0、1または2を表し、
Dは、式(Ie)、(If)または(Ig):
各R14は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R14a、R14b、R14c、R15およびR16は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群、またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
rは、1、2、3または4である〕
の群から選択される窒素含有基である]
の化合物を含むか、本質的にそれからなるか、またはその化合物である。
(B)式(II):
R11は、場合によりヘテロ原子、例えばO、N、SまたはSiで分断されているアルキレン基、好ましくはC1-C10アルキレン、より好ましくはC1またはC3アルキレンであり、
各R12は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群、またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R13は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群から独立して選択され、
qは、独立して0、1または2を表し、
Bは、式(6)、(7)、(8)または(9):
各R14、R14a、R14b、R14c、R15およびR16は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群、またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
rは、1、2、3または4であり、
R17は、-Si(R19)3から選択され、
R18は、-Si(R19)3、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせから選択され、
各R19は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式もしくはアリール基、もしくはそれらの組み合わせから独立して選択されるか、または、R17およびR18は結合して、それらが結合している窒素原子と共に、式-Si(R19)2-C2-3アルキレン-Si(R19)2-の基を形成する〕
の群から選択される窒素含有基である]
の少なくとも1つのキャップされた接着促進剤を含む。
CaおよびCbは、それぞれ独立して、ケイ素原子に結合した少なくとも1つの反応性基A’と反応して結合基-A-を生成する反応性基であり、
mは、独立して0、1、または2であり、
nは、独立して1、2または3であり、合計n+mは式(Ib)の化合物では最大3であり、式(Ic)の化合物では3である]
のシランの混合物である。
R4は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせであり、
各R5は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式またはアリール基からなる群から独立して選択され、
oは、1~10、好ましくは1~5、より好ましくは1または2の整数である。
R11は、場合によりヘテロ原子で分断されているアルキレン基、好ましくはC1-C10アルキレン、より好ましくはC1またはC3アルキレンであり、
各R12は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R13は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群から独立して選択され、
qは独立して0、1または2を表し、
Dは、式(Ie)、(If)または(Ig):
各R14a、R14b、R14c、R15およびR16は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群、またはそれらの組合せから独立して選択され、
rは、1、2、3または4である〕
の群から選択される窒素含有基である]
の化合物であり得る。
Yは、4~14個の環原子を有する置換もしくは非置換の(ヘテロ)芳香族基、置換もしくは非置換の飽和もしくは部分的に不飽和の4~14員(ヘテロ)環状基、または-C(R5)2)o-であり、
R4は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせであり、
各R5は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式またはアリール基からなる群から独立して選択され、
oは、1~10の整数であり、
C2-4Alkylは、エチル、プロピルまたはブチル、好ましくはエチル、n-プロピルまたはn-ブチル、より好ましくはエチルである]
の基を表す。
R8は、場合によりヘテロ原子、例えばO、N、SまたはSiで分断されているアルキレン基、好ましくはC1-10またはC1-8アルキレン基、より好ましくはC1-C3アルキレン基、最も好ましくはメチレン(CH2)またはプロピレン((CH2)3)基であり、
各R9は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R10は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基、好ましくは非置換の低級アルキル、より好ましくはメチルまたはエチルからなる群から独立して選択され、
各pは、独立して、0、1または2、好ましくは0または1、より好ましくは0を表す]
の基である。
(a)mが0でありnが3である、またはmが1でありnが2である、好ましくはmが1でありnが2である、式(I)の少なくとも1つの末端基であって、
各R1は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、2~10個の炭素原子を有するアルケニル基、特にビニルまたはアリル、または6~10個の炭素原子を有するアリール基、特にフェニル、または6~14個の炭素原子を有するアリールオキシ基、または2~10個の炭素原子を有するアシルオキシ基、好ましくはアセトキシ、オキシミノ、2~10個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、またはアミノを表し、最も好ましくはR1はビニルである;および
少なくとも1つ、好ましくは2つまたはすべてのR2は、式(2a)の基を表し、R4は、1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する置換または非置換アルキル基、特に好ましくはメチルまたはエチルを表し、Yは、6個の炭素環原子を有する置換または非置換芳香族基、好ましくは1,2-フェニレン、または-(C(R5)2)o-[式中、oは1であり、R5基の1つは水素であり、第2のR5基は、1~10個の炭素原子有する置換または非置換アルキル基、特にメチル、カルボキシメチルまたはその(アルキル)エステルである]を表し、ここで、少なくとも1つのR2は式(2a)の基ではなかったとしても、式(2b)の基、好ましくはエトキシを表す、末端基;および
(b)mが0でありnが3である、またはmが1でありnが2である、好ましくはmが1でありnが2である式(I)の少なくとも1つの末端基であって
各R1は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、2~10個の炭素原子を有するアルケニル基、特にビニルまたはアリル、または6~10個の炭素原子を有するアリール基、特にフェニル、または6~14個の炭素原子を有するアリールオキシ基、または2~10個の炭素原子を有するアシルオキシ基、好ましくはアセトキシ、オキシミノ、2~10個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、またはアミノを表し、最も好ましくはR1はビニルである;および
少なくとも1つ、好ましくは2つまたはすべてのR2は、式(2b)の基、好ましくはエトキシを表し、ここで少なくとも1つのR2は、式(2b)の基ではなかったとしても、式(2a)[式中、R4は、1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する置換または非置換アルキル基、特に好ましくはメチルまたはエチルを表し、Yは6個の炭素環原子を有する置換または非置換芳香族基、好ましくは1,2-フェニレン、または-(C(R5)2)o-〔式中、oは1であり、R5基の1つは水素であり、第2のR5基は、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換アルキル基、特にメチル、カルボキシメチルまたはその(アルキル)エステルである〕である]の基を表わす、末端基を含む。
(a)mが0でありnが3である、またはmが1でありnが2である、好ましくはmが1でありnが2である、少なくとも1つの式(I)の第1の末端基であって、
各R1は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、2~10個の炭素原子を有するアルケニル基、特にビニルまたはアリルを表し、最も好ましくはR1はメチル、エチルまたはビニルである;および
すべてのR2は式(2a)[式中、R4は1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する置換または非置換アルキル基、特に好ましくはメチルまたはエチルを表す]の基を表し、Yは、6個の炭素環原子を有する置換もしくは無置換の芳香族基、好ましくは1,2-フェニレン、または-(C(R5)2)O-[式中、oは1であり、R5基の1つは水素であり、第2のR5基は1~10個の炭素原子を有する置換または非置換アルキル基、特にメチル、カルボキシメチルまたはその(アルキル)エステルである]である末端基;および
(b)mが0でありnが3であるか、またはmが1でありnが2である、好ましくはmが1でありnが2である式(I)の少なくとも1つの第2の末端基であって、
各R1は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピル、2~10個の炭素原子を有するアルケニル基、特にビニルまたはアリルを表し、最も好ましくはR1はメチル、エチルまたはビニルであり、すべてのR2は、式(2b)の基、好ましくはエトキシを表す末端基
を含む。
p、R6、R8、R9およびR10は、それぞれの場合において互いに独立して、前述の一般的な、好ましいおよび特に好ましい意味を有する]
のアミンとの選択的アミド化によって得られる化合物から選択される。特に好ましくは、これは、メチルビス(エチルラクタト)シラン、エチルビス(エチルラクタト)シラン、フェニルビス(エチルラクタト)シラン、ビニルビス(エチルラクタト)シラン、トリ(エチルラクタト)シラン、メチルビス(エチルサリチラト)シラン、エチルビス(エチルサリチラト)シラン、フェニルビス(エチルサリチラト)シラン、ビニルビス(エチルサリチラト)シラン、トリ(エチルサリチラト)シラン、メチルビス(ジエチルマラト)シラン、エチルビス(ジエチルマラト)シラン、フェニルビス(ジエチルマラト)シラン、ビニルビス(ジエチルマラト)シラン、トリ(ジエチルマラト)シランおよびそれらの混合物と、3-アミノプロピルトリメトキシシランおよび/または3-アミノプロピルトリエトキシシランとのアミド化生成物に関する。
R11は、場合によりヘテロ原子、例えばO、N、SまたはSiで分断されているアルキレン基、好ましくはC1-C10アルキレン、より好ましくはC1またはC3アルキレンであり、
各R12は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R13は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群、好ましくはエチルから独立して選択され、
qは独立して0、1または2を表し、
Bは、式(6)、(7)、(8)または(9):
各R14、R14a、R14b、R14c、R15およびR16は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
rは1、2、3または4であり、
R17は-Si(R19)3から選択され、
R18は、-Si(R19)3、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせから選択され、
各R19は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式もしくはアリール基もしくはそれらの組み合わせから独立して選択されるか、または、R17とR18は結合して、それらが結合している窒素原子と共に、式-Si(R19)2-C2-3アルキレン-Si(R19)2-の基を形成する〕
の群から選択される窒素含有基である]
のキャップされた接着促進剤であってよい。
[式中、
(i)1つのR14がメチルであり、第2のR14がイソブチルまたはメチルである;または
(ii)1つのR14が水素であり、第2のR14がフェニルである]
の基である、式(II)のケチミンである。
Ti(ORz)4
[式中、Rzは有機基、好ましくは1~20個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基であり、4つのアルコキシ基-ORzは同一または異なる。さらに、1つまたは複数の-ORz基をアシルオキシ基-OCORzで置き換えることができる]
のチタンアルコキシドである。
Al(ORz)3
[式中、Rzは上記の意味を有する;すなわち、有機基、好ましくは1~20個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基であり、3つのRz基は同一または異なる。アルミニウムアルコキシドの場合も同様に、1つ以上のアルコキシ基をアシルオキシ基-OC(O)Rzで置き換えることができる]
も硬化触媒として使用することができる。
比較組成物C1aおよびC1bならびに本発明による組成物E1aおよびE1bは、表1に列挙された原材料1~5を混合することによって調製した。次に、組成物C1aおよびE1aを残りの材料6~9と直接混合し、組成物C1bおよびE1bは材料6~9と混合する前に72時間インキュベートした。調製物は加えて、使用される架橋(キャッピング)触媒、架橋剤、硬化触媒および接着促進剤のタイプが異なる。
メカニカルスターラー、真空ポンプ、窒素パイプおよび温度計を備えたミキサーに、α,ω-ヒドロキシル末端ポリジメチルシロキサン(粘度:80000mPas)および可塑剤を加えた。脱気(数分間真空にする)後、エンドキャッピング触媒(上記を参照)を加えた。3分間撹拌した後、ビニルトリス(エチルラクタト)シラン、トリエトキシビニルシランおよびトリメトキシビニルシランをそれぞれ加えた。混合物を窒素下、室温で5分間、および真空下でさらに5分間撹拌した。最後に、充填剤、接着促進剤、考えられる添加剤および硬化触媒を、シリコーン組成物調製の通常の手順に従って直接添加するか、または72時間のインキュベーション後に添加する。
Claims (15)
- (A)式(I):
Aは、結合、-O-、または1~12個の炭素原子を有する炭化水素残基、アルキレン、アリーレン、オキシアルキレン、オキシアリーレン、シロキサン-アルキレン、シロキサン-アリーレン、エステル、アミン、グリコール、イミド、アミド、アルコール、カーボネート、ウレタン、ウレア、スルフィド、エーテルもしくはそれらの誘導体もしくはそれらの組み合わせから選択される直鎖、分岐もしくは環状の二価の基であり、
各R1は、水素、ハロゲン、アミノ、オキシミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせからなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して一般式(2a)または(2b):
Yは、4~14個の環原子を有する置換もしくは非置換の(ヘテロ)芳香族基、置換もしくは非置換の飽和もしくは部分的に不飽和の4~14員(ヘテロ)環式基、または-(C(R5)2)o-であり、
R4は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせであり、
各R5は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式またはアリール基からなる群から独立して選択され、
oは、1~10の整数であり
C2-4Alkylは、エチル、プロピルまたはブチル、好ましくはエチル、n-プロピルまたはn-ブチル、より好ましくはエチルである〕
の基であり、
各R3は、独立して、一般式(3):
Yは、上記で定義した通りであり、
R6は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群、またはそれらの組み合わせ、またはR7から選択され、
R7は、一般式(4):
R8は、場合によりヘテロ原子で分断されたアルキレン基であり、
各R9は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R10は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群から独立して選択され、
各pは、独立して0、1または2を表す>
の基である〕
の基であり、
mは、独立して0、1または2であり、
nは、独立して1、2または3であり、n+mの合計は最大3である]
の少なくとも1つの末端基を含むポリオルガノシロキサンであって、
前記ポリオルガノシロキサンは、少なくとも1つのR2が式(2a)の基である少なくとも1つの式(I)の末端基、および少なくとも1つのR2が式(2b)の基である少なくとも1つの式(I)の末端基を含み、少なくとも1つのR2が式(2a)の基である末端基および少なくとも1つのR2が式(2b)の基である末端基は、同じであっても異なっていてもよいことを条件とし、
前記ポリオルガノシロキサンは、ケイ素原子に結合する少なくとも1つの反応性基A’、好ましくは少なくとも1つのヒドロキシ基を有するポリオルガノシロキサン(Ia)と式(Ib)の少なくとも1つの化合物および式(Ic)の少なくとも1つの化合物:
CaおよびCbは、ケイ素原子に結合した少なくとも1つの反応性基A’と反応して連結基-A-を生成する反応性基であり、
mは独立して0、1または2であり、
nは独立して1、2または3であり、合計n+mは式(Ib)の化合物では最大3であり、式(Ic)の化合物では3である]
とを、場合により触媒の存在下で反応させることによって得られる、ポリオルガノシロキサン。 - (i)Caは脱離基、好ましくは一般式(2a)の基であり、
(ii)Cbは脱離基、好ましくは一般式(2b)の基であり、
(iii)A’は求核基、好ましくはヒドロキシである、
請求項1に記載のポリオルガノシロキサン。 - 前記触媒は式(Id):
R11は、場合によりヘテロ原子で分断されているアルキレン基、好ましくはC1-C10アルキレン、より好ましくはC1またはC3アルキレンであり、
各R12は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R13は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群から独立して選択され、
qは、独立して0、1または2を表し、
Dは、式(Ie)、(If)または(Ig):
各R14は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R14a、R14b、R14c、R15およびR16は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群、またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
rは1、2、3または4である〕
の群から選択される窒素含有基である]
の化合物である、請求項1または2に記載のポリオルガノシロキサン。 - (A)請求項1~3のいずれかに記載の少なくとも1つのポリオルガノシロキサン
を含む硬化性組成物。 - (B)少なくとも1つの接着促進剤
をさらに含む、請求項4に記載の硬化性組成物。 - 前記接着促進剤は、アミノシランからなる群、より好ましくは3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、(N-2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、(N-2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、ジエチレントリアミノプロピルトリメトキシシラン、フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、(N-2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-(N-フェニルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-ピペラジニルプロピルメチルジメトキシシラン、3-(N,N-ジメチルアミノプロピル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、トリ[(3-トリエトキシシリル)プロピル]アミン、トリ[(3-トリメトキシシリル)プロピル]アミン、およびそれらのオリゴマー、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-(N,N-ジメチルアミノ)-プロピルトリエトキシシラン、(N,N-ジメチルアミノ)メチルトリメトキシシラン、(N,N-ジメチルアミノ)メチルトリエトキシシラン、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、(N,N-ジエチルアミノ)メチルトリメトキシシラン、(N,N-ジエチルアミノ)メチルトリエトキシシラン、ビス(3-トリメトキシシリル)プロピルアミン、ビス(3-トリエトキシシリル)プロピルアミン、およびそれらの混合物からなる群、特に好ましくは、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノメチルトリエトキシシラン、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、(N,N-ジメチルアミノ)メチルトリエトキシシラン、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、(N,N-ジエチルアミノ)メチルトリエトキシシラン、およびビス(3-トリエトキシシリル)プロピルアミンからなる群から、または式(II):
R11は、場合によりヘテロ原子で分断されているアルキレン基、好ましくはC1-C10アルキレン、より好ましくはC1またはC3アルキレンであり、
各R12は、水素、ハロゲン、アミノ、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基からなる群またはそれらの組み合わせから独立して選択され、
各R13は、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群、好ましくはエチルから独立して選択され、
qは独立して0、1または2を表し、
Bは、式(6)、(7)、(8)または(9):
rは、1、2、3または4であり、
R17は、-Si(R19)3から選択され、
R18は、-Si(R19)3、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせから選択され、
各R19は、水素、置換もしくは非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式もしくはアリール基、またはそれらの組み合わせから独立して選択されるか;または、R17およびR18は結合して、それらが結合している窒素原子と共に、式-Si(R19)2-C2-3アルキレン-Si(R19)2-の基を形成する〕
の群から選択される窒素含有基である]
のキャップされた接着促進剤から選択される、請求項5に記載の硬化性組成物。 - (C)少なくとも1つの硬化触媒、好ましくはスズ化合物である硬化触媒、より好ましくは有機スズ化合物、さらにより好ましくは二価または四価のスズの1,3-ジカルボニル化合物、ジアリルスズ(IV)(dialyltin(IV))ジカルボキシレート、ジアルキルスズ(IV)ジアルコキシレート、ジアルキルスズ(IV)オキシド、スズ(II)カルボキシレートおよびこれらの混合物から選択される硬化触媒
をさらに含む、請求項4~6のいずれかに記載の硬化性組成物。 - (i)前記ポリオルガノシロキサンは、ポリジオルガノシロキサン、好ましくはポリジメチルシロキサン(PDMS)である、および/または
(ii)Aは、結合、-O-、またはシロキサン-アルキレン、好ましくは式-(CH2)1-10-(Si(Alk)2-O-Si(Alk)2)1-10-(CH2)1-10[式中、AlkはC1-10アルキル、好ましくはメチルである]のシロキサンアルキレンもしくはそれらの誘導体から選択される直鎖もしくは分岐二価基である、
請求項1~7のいずれかに記載のポリオルガノシロキサンまたは硬化性組成物。 - (i)合計n+mは3である、および/または
(ii)nが2または3、好ましくは2である、および/または
(iii)前記ポリオルガノシロキサンは
(a)mが0でありnが3であるか、またはmが1でありnが2である、好ましくはmが1でありnが2である式(I)の少なくとも1つの末端基であって、
各R1は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、2~10個の炭素原子を有するアルケニル基、特にビニルまたはアリル、または6~10個の炭素原子を有するアリール基、特にフェニル、または6~14個の炭素原子を有するアリールオキシ基、または2~10個の炭素原子を有するアシルオキシ基、好ましくはアセトキシ、オキシミノ、2~10個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、またはアミノを表し、最も好ましくはR1はビニルであり;
少なくとも1つ、好ましくは2つまたはすべてのR2は、式(2a)(式中、R4は、1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する、置換または非置換のアルキル基、特に好ましくはメチルまたはエチル表す)の基を表し、Yは、6個の炭素環原子を有する置換または非置換の芳香族基、好ましくは1,2-フェニレン、または-(C(R5)2)o-(式中、oは1であり、R5基の1つは水素であり、第2のR5基は、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、特にメチル、カルボキシメチルまたはその(アルキル)エステルである)であり、少なくとも1つのR2が式(2b)の基を表す場合、前記R2は好ましくはエトキシである末端基;および
(b)mが0でありnが3であるか、またはmが1でありnが2である、好ましくはmが1でありnが2である式(I)の少なくとも1つの末端基であって、
各R1は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、2~10個の炭素原子を有するアルケニル基、特にビニルまたはアリル、または6~10個の炭素原子を有するアリール基、特にフェニル、または6~14個の炭素原子を有するアリールオキシ基、または2~10個の炭素原子を有するアシルオキシ基、好ましくはアセトキシ、オキシミノ、2~10個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、またはアミノを表し、最も好ましくはR1はビニルであり;
少なくとも1つ、好ましくは2つまたはすべてのR2は、式(2b)の基、好ましくはエトキシを表し、少なくとも1つのR2が式(2a)の基を表す場合、R4は、1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、特に好ましくはメチルまたはエチルを表し、Yは6個の炭素環原子を有する置換または非置換の芳香族基、好ましくは1,2-フェニレン、または-(C(R5)2)o-(式中、oは1であり、R5基の1つは水素であり、第2のR5基は、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、特にメチル、カルボキシメチルまたはその(アルキル)エステルである)である末端基
を含む、
請求項1~8のいずれかに記載のポリオルガノシロキサンまたは硬化性組成物。 - 前記ポリオルガノシロキサンは少なくとも1つの式(I)の末端基を含み、前記式(I)の末端基における基Si(R1)m(R2)n(R3)3-(m+n)は、
(i)メチルビス(エチルラクタト)シラン(methyl bis(ethyl lactato)silane)、エチルビス(エチルラクタト)シラン、フェニルビス(エチルラクタト)シラン、ビニルビス(エチルラクタト)シラン、トリ(エチルラクタト)シラン、メチルビス(エチルサリチラト)シラン(methyl bis(ethyl salicylato)silane)、エチルビス(エチルサリチラト)シラン、フェニルビス(エチルサリチラト)シラン、ビニルビス(エチルサリチラト)シラン、トリ(エチルサリチラト)シラン、メチルビス(ジエチルマラト)シラン(methyl bis(diethyl malato)silane)、エチルビス(ジエチルマラト)シラン、フェニルビス(ジエチルマラト)シラン、ビニルビス(ジエチルマラト)シラン、トリ(ジエチルマラト)シランおよびそれらの混合物;および
(ii)メチルジエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、フェニルジエトキシシラン、ビニルジエトキシシラン、トリエトキシシランおよびそれらの混合物;および
(iii)メチルエチルラクテートエトキシシラン、エチルエチルラクテートエトキシシラン、フェニルエチルラクテートエトキシシラン、ビニルエチルラクテートエトキシシラン、ビス(エチルラクタト)エトキシシラン、メチルエチルサリチレートエトキシシラン、エチルエチルサリチレートエトキシシラン、フェニルエチルサリチレートエトキシシラン、ビニルエチルサリチレートエトキシシラン、ビス(エチルサリチラト)エトキシシラン、メチルジエチルマラトエトキシシラン、エチルジエチルマラトエトキシシラン、フェニルジエチルマラトエトキシシラン、ビニルジエチルマラトエトキシシラン、ビス(ジエチルマラト)エトキシシランおよびそれらの混合物
から選択される基を含む、請求項1~9のいずれかに記載のポリオルガノシロキサンまたは硬化性組成物。 - 前記キャップされた接着促進剤は、
(a)qが0であり、R11がメチレンまたはプロピレン、好ましくはプロピレンであり、各R13がエチルまたはメチル、好ましくはエチルであり、Bが式(6):
[式中、
(i)1つのR14がメチルであり、第2のR14がイソブチルまたはメチルである;または
(ii)1つのR14が水素であり、第2のR14がフェニルである]
の基である、式(II)のケチミンである;または
(b)qが0であり、R11がメチレンまたはプロピレン、好ましくはプロピレンであり、各R13がエチルまたはメチル、好ましくはエチルであり、Bが式(9):
[式中、R17が-Si(R19)3であり、R18が水素、-Si(R19)3で置換されたアルキル、または-Si(R19)3、好ましくは-Si(R19)3であり、各R19が独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはメチルである]
の基である式(II)のシランである、
請求項4~10のいずれかに記載の硬化性組成物。 - (i)前記ポリマー(A)の量は、組成物の総重量に対して、約32~約97重量%、好ましくは40~70重量%である;および/または
(ii)前記キャップされた接着促進剤(B)の量は、組成物の総重量に対して、約0.1~約5重量%、好ましくは0.3~2重量%である;および/または
(iii)前記硬化触媒の量は、組成物の総重量に対して、約0.05~2重量%、好ましくは0.1~1.5重量%である;および/または
(iv)前記硬化性組成物は、本質的に(A)、(B)および(C)からなる、
請求項4~11のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 前記硬化性組成物は、可塑剤、充填剤、ベース、およびキャップされた接着促進剤(B)とは異なる接着促進剤からなる群から選択される1つ以上の追加の成分をさらに含む、請求項4~12のいずれかに記載の硬化性組成物。
- シラン基の完全な加水分解によって放出されるか、または放出されるであろう揮発性アルコールの総量に対するメタノールの量は、15モル%未満、好ましくは10モル%未満、より好ましくは5モル%未満である、請求項4~13のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 接着剤、シーリングまたはコーティング材料としての、請求項4~14のいずれかに記載の硬化性組成物の使用。
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