JP2022506276A

JP2022506276A - オリゴ糖調製物及び組成物

Info

Publication number: JP2022506276A
Application number: JP2021523500A
Authority: JP
Inventors: ジョンエム．ジェレミア，; ウルリッヒヘラー，; イアンタンブリーニ，; マニュエラバウアー，; アナスタシアヴィー．リオウボミロフ，; エステルキャネット－マルティネス，; クリストファーマシューリウ，; リサアンラプラード，; ジスランシンス，; マックスウェルビー．ヘクト，; リュディガーハインツ，; マデリーンハートマン，; ミッチェルタイラーアンタレク，
Original assignee: DSM IP Assets BV
Current assignee: DSM IP Assets BV
Priority date: 2018-11-08
Filing date: 2019-11-08
Publication date: 2022-01-17
Anticipated expiration: 2039-11-08
Also published as: BR112021008752A2; US20210395284A1; CN113557239A; AU2019377859B2; AU2019377859A1; US11655267B2; KR20210134890A; WO2020097458A1; MX2021005365A; AU2023266348A1; EP3880688A4; JP7492096B2; EP3880688A1; CA3117060A1

Abstract

本開示は、動物用飼料などの栄養組成物における使用に適したオリゴ糖調製物及び記載されるオリゴ糖調製物を製造する方法に関する。本開示は、オリゴ糖調製物を含む栄養組成物に更に関する。開示されるオリゴ糖調製物は、少なくとも部分的に、それらのプレバイオティックな有用性及びアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の存在により、動物用飼料として有利であり得、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、栄養組成物中の開示されるオリゴ糖調製物の存在及び含有量を検出及び／又は決定するために使用され得る。【選択図】なし

Description

発明の詳細な説明

［関連出願の相互参照］
[0001]本出願は、米国特許仮出願第６２／７５７，２２３号明細書及び米国特許仮出願第６２／７５７，４８６号明細書（両方とも２０１８年１１月８日出願）の利益を主張するものであり、これらの開示全体が参照により本明細書に組み込まれる。

［背景］
[0002]オリゴ糖は、様々な重合度を有する炭水化物の雑多なグループである。オリゴ糖組成物は、自然に産生され得、例えば乳汁中のものであり得るか又は酵素による若しくは化学的なプロセスを通して合成され得る。製造プロセスに応じて、結果として生じるオリゴ糖組成物は、別個の化学的及び／又は物理的特性を有し得る。長鎖オリゴ糖及び多糖の酵素加水分解は、緩やかな反応条件下で特異的な開裂を通してオリゴ糖を産生し得る。しかしながら、工業的プロセスにおける酵素の使用は、それらの耐熱性によって制限され、酵素による方法は、家禽、ブタ及び他の家畜によって消費される場合、代謝的な問題を引き起こす分解副産物を生成し得る。他方、長鎖オリゴ糖及び多糖の化学的加水分解は、厳しい反応条件を必要とし得、化学的加水分解プロセスを介して産生されるオリゴ糖の化学的及び／又は物理的特性をコントロールすることが難しい。従って、所望の特性を有するオリゴ糖組成物を製造するための必要性が残っている。

[0003]オリゴ糖調製物は、一般に、単糖、オリゴ糖、多糖、機能性オリゴ糖又はそれらの組み合わせを含み得、動物用飼料などのような栄養組成物の添加剤として使用される。オリゴ糖調製物の追加は、動物の健康状態及び能力を改善し得る。しかしながら、栄養組成物は、通常、オリゴ糖調製物と構造的な類似性を有し得る他の炭水化物源を含有するため、栄養組成物中のオリゴ糖調製添加剤を検出する又は定量することは、困難である。結果として、栄養組成物中のオリゴ糖調製物を選択的に検出又は定量する方法が必要とされる。

［概要］
[0004]アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む合成オリゴ糖調製物が本明細書において提供される。開示されるオリゴ糖調製物は、例えば、それらのプレバイオティックな有用性及びアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の存在により、動物用飼料のための栄養組成物における添加剤として有用であり得、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、動物用栄養組成物中の開示されるオリゴ糖調製物の存在及び含有量を検出及び／又は決定するために使用され得る。従って、記載されるオリゴ糖調製物を含む動物用栄養組成物が本明細書において提供され、栄養組成物中のオリゴ糖調製物の存在及び含有量は、例えば、アンヒドロサブユニット含有単糖及び／又はアンヒドロサブユニット含有二糖などのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖によって検出又は決定することができる。アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含むオリゴ糖調製物を製造する方法が本明細書において更に開示される。いくつかの実施形態において、製造する方法は、糖重合及び／又は縮合反応中に含水量、反応時間及び反応温度をコントロールすることを含む。

[0005]一態様において、１～ｎから選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む合成オリゴ糖調製物が本明細書において開示され、ｎは、３を超える整数であり；ＤＰ１及びＤＰ２画分は、それぞれ独立して、質量分析法によって測定される相対的存在量で約０．５％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。一態様において、１～ｎから選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む合成オリゴ糖調製物が本明細書において開示され、ｎは、３を超える整数であり；ＤＰ１及びＤＰ２画分は、それぞれ独立して、質量分析法によって測定される相対的存在量で約０．１％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも５、１０、２０又は３０のＤＰ画分中のオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、ｎ画分のそれぞれにおけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態では、ｎは、少なくとも４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９又は１００である。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、相対的存在量で１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、相対的存在量で約１％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、相対的存在量で約０．１％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、相対的存在量で約２％～約１２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、相対的存在量で１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、相対的存在量で約２％～約１２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、相対的存在量で約１％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、相対的存在量で約０．１％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分は、相対的存在量で１５％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分は、相対的存在量で約２％～約１２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分は、相対的存在量で約１％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分は、相対的存在量で約０．１％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分は、相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約１％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約０．１％又は０．５％～約１０％又は１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約２％～約１２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖の少なくともｎ画分のそれぞれの画分は、相対的存在量で１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、ＤＰ２画分は、相対的存在量で０．１％超、０．５％超、０．６％超、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、相対的存在量で０．１％超、０．５％超、０．６％超、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分は、相対的存在量で０．１％超、０．５％超、０．６％超、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．６％超、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖の少なくともｎ画分のそれぞれの画分は、相対的存在量で０．１％超、０．５％超、０．６％超、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の９０％超は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、液体クロマトグラフィーによって決定されて約１％～約４０重量％のＤＰ１画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、液体クロマトグラフィーによって決定される、約１重量％～約３５重量％のＤＰ２画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、液体クロマトグラフィーによって決定される、約１重量％～約３０重量％のＤＰ３画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、液体クロマトグラフィーによって決定される、約０．１重量％～約２０重量％のＤＰ４画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、液体クロマトグラフィーによって決定される、約０．１重量％～約１５重量％のＤＰ５画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分のＤＰ１画分との比は、液体クロマトグラフィーによって決定されて約０．０２～約０．４０重量である。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分のＤＰ２画分との比は、液体クロマトグラフィーによって決定されて約０．０１～約０．３０重量である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物におけるＤＰ１及びＤＰ２画分の集合体含有量は、液体クロマトグラフィーによって決定されて５０重量％未満、４０重量％未満又は３０重量％未満である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、少なくとも１０３、少なくとも１０４、少なくとも１０５、少なくとも１０６又は少なくとも１０９の異なるオリゴ糖種を含む。いくつかの実施形態では、２つ以上の独立したオリゴ糖は、異なるアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の各々は、単糖の熱脱水生成物である１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、アンヒドロ－グルコース、アンヒドロ－ガラクトース、アンヒドロ－マンノース、アンヒドロ－アロース、アンヒドロ－アルトロース、アンヒドロ－グルコース、アンヒドロ－インドース、アンヒドロ－タロース、アンヒドロ－フルクトース、アンヒドロ－リボース、アンヒドロ－アラビノース、アンヒドロ－ラムノース、アンヒドロ－リキソース及びアンヒドロ－キシロースから選択される１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１つ以上のアンヒドロ－グルコース、アンヒドロ－ガラクトース、アンヒドロ－マンノース又はアンヒドロ－フルクトースサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース又は１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースアンヒドロサブユニット及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットの両方を含む。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、オリゴ糖調製物中で約１０：１～１：１０、約９：１～約１：１０、約８：１～約１：１０、約７：１～約１：１０、約６：１～約１：１０、約５：１～約１：１０、約４：１～約１：１０、約３：１～約１：１０、約２：１～約１：１０、約１０：１～約１：９、約１０：１～約１：８、約１０：１～約１：７、約１０：１～約１：６、約１０：１～約１：５、約１０：１～約１：４、約１０：１～約１：３、約１０：１～約１：２又は約１：１～約３：１である。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、オリゴ糖調製物中で約１０：１、約９：１、約８：１、約７：１、約６：１、約５：１、約４：１、約３：１、約２：１、約１：１、約１：２、約１：３、約１：４、約１：５、約１：６、約１：７、約１：８、約１：９又は約１：１０である。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、オリゴ糖調製物中で約２：１である。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、少なくとも５種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、約５～１０種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、ＤＰ２画分は、約２～２０種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、ＤＰ２画分は、ＨＰＬＣ－ＭＳによって決定される検出可能なレベルのセロビオサンを含まない。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１つ以上の糖カラメル化産物を含む。いくつかの実施形態では、糖カラメル化生成物は、メタノール；エタノール；フラン；メチルグリオキサール；２－メチルフラン；酢酸ビニル；グリコールアルデ
ヒド；酢酸；アセトール；フルフラール；２－フランメタノール；３－フランメタノール；２－ヒドロキシシクロペンタ－２－エン－１－オン；５－メチルフルフラール；２（５Ｈ）－フラノン；２メチルシクロペンテノロン；レボグルコセノン；環状ヒドロキシルラクトン；１，４，３，６－ジアンヒドロ－α－Ｄ－グルコピラノース；ジアンヒドログルコピラノース；及び５－ヒドロキシメチルフルフラール（５－ｈｍｆ）からなる群から選択される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％又は９９％超は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって決定されて約３００～約５０００ｇ／モル、約５００～約５０００ｇ／モル、約７００～約５０００ｇ／モル、約５００～約２０００ｇ／モル、約７００～約２０００ｇ／モル、約７００～約１５００ｇ／モル、約３００～約１５００ｇ／モル、約３００～約２０００ｇ／モル、約４００～約１３００ｇ／モル、約４００～約１２００ｇ／モル、約４００～約１１００ｇ／モル、約５００～約１３００ｇ／モル、約５００～約１２００ｇ／モル、約５００～約１１００ｇ／モル、約６００～約１３００ｇ／モル、約６００～約１２００ｇ／モル又は約６００～約１１００ｇ／モルの重量平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、ＨＰＬＣによって決定されて約３００～約２５００ｇ／モルの重量平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、ＨＰＬＣによって決定されて約５００～約２０００ｇ／モルの重量平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、ＨＰＬＣによって決定されて約５００～約１５００ｇ／モルの重量平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、ＨＰＬＣによって決定されて約３００～約５０００ｇ／モル、約５００～約５０００ｇ／モル、約７００～約５０００ｇ／モル、約５００～約２０００ｇ／モル、約７００～約２０００ｇ／モル、約７００～約１５００ｇ／モル、約３００～約１５００ｇ／モル、約３００～約２０００ｇ／モル、約４００～約１０００ｇ／モル、約４００～約９００ｇ／モル、約４００～約８００ｇ／モル、約５００～約９００ｇ／モル又は約５００～約８００ｇ／モルの数平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、ＨＰＬＣによって決定されて約３００～約２５００ｇ／モルの数平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、ＨＰＬＣによって決定されて約５００～約２０００ｇ／モルの数平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、ＨＰＬＣによって決定されて約５００～約１５００ｇ／モルの数平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、約２０００～約２８００ｇ／モル、約２１００～約２７００ｇ／モル、約２２００～約２６００ｇ／モル、約２３００～約２５００ｇ／モル又は約２３２０～約２４２０ｇ／モルの重量平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、約１０００～約２０００ｇ／モル、約１１００～約１９００ｇ／モル、約１２００～約１８００ｇ／モル、約１３００～約１７００ｇ／モル、約１４００～約１６００ｇ／モル又は約１４５０～約１５５０ｇ／モルの数平均分子量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、以下から選択される単糖サブユニットを含む：アラビノース、リキソース、リボース、キシロース、アロース、アルトロース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース及びタガトース。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、以下から選択される単糖サブユニットを含む：キシロース、マンノース、ガラクトース及びフルクトース。

[0006]一態様において、本明細書において開示されるオリゴ糖調製物を含む栄養組成物が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、栄養組成物は、基礎栄養組成物を含む。いくつかの実施形態において、栄養組成物は、動物用飼料組成物である。

[0007]一態様において、基礎栄養組成物及び本明細書において開示されるオリゴ糖調製物を含む栄養組成物を動物に投与することを含む方法が本明細書において提供される。

[0008]１～ｎから選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む合成オリゴ糖調製物が本明細書において提供され、ｎは、２を超える整数であり；それぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。１～ｎから選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む合成オリゴ糖調製物が本明細書において提供され、ｎは、３を超える整数であり；それぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で０．１％～１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、少なくとも５、１０、２０又は３０のＤＰ画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態では、ｎ画分の各々におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態では、ｎは、少なくとも４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９又は１００である。いくつかの実施形態において、少なくとも１つの画分は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、それぞれの画分は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも１つの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、それぞれの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも１つの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、それぞれの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の９９％、９５％、９０％、８５％、８０％、７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、５０％、４５％、４０％、３５％又は３０％超は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～４０％のＤＰ１画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～３５％のＤＰ２画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～３０％のＤＰ３画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．１～２０％のＤＰ４画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．１～１５％のＤＰ５画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、ＤＰ１画分に対するＤＰ２画分の比は、相対的存在量で０．０２～０．４０である。いくつかの実施形態において、ＤＰ２画分に対するＤＰ３画分の比は、相対的存在量で０．０１～０．３０である。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物中のＤＰ１画分及びＤＰ２画分の総含有量は、相対的存在量で５０、３０又は１０％未満である。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、少なくとも１０^３、１０^４、１０^５、１０^６又は１０^９の異なるオリゴ糖種を含む。いくつかの実施形態において、２つ以上の独立したオリゴ糖は、異なるアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、単糖の熱脱水反応の産物である１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１つ以上のアンヒドログルコース、アンヒドロガラクトース、アンヒドロマンノース、アンヒドロアロース、アンヒドロアルトロース、アンヒドログロース、アンヒドロイドース、アンヒドロタロース、アンヒドロフルクトース、アンヒドロリボース、アンヒドロアラビノース、アンヒドロラムノース、アンヒドロリキソース又はアンヒドロキシロースサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１つ以上のアンヒドログルコース、アンヒドロガラクトース、アンヒドロマンノース又はアンヒドロフルクトースサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１つ以上の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース又は１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットの両方を含む。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、オリゴ糖調製物中で約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、オリゴ糖調製物内で約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、オリゴ糖調製物中で約２：１である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、それぞれの画分中で約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、それぞれの画分中で約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、それぞれの画分中で約２：１である。いくつかの実施形態において、アンヒドロサブユニットの少なくとも１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％又は９０％は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、糖カラメル化産物である１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、糖カラメル化産物は、以下からなる群から選択される：メタノール；エタノール；フラン；メチルグリオキサール；２－メチルフラン；酢酸ビニル；グリコールアルデヒド；酢酸；アセトール；フルフラール；２－フランメタノール；３－フランメタノール；２－ヒドロキシシクロペント－２－エン－１－オン；５－メチルフルフラール；２（５Ｈ）－フラノン；２メチルシクロペンテノロン；レボグルコセノン；環状ヒドロキシラクトン；１，４，３，６－ジアンヒドロ－α－Ｄ－グルコピラノース；ジアンヒドログルコピラノース；及び５－ヒドロキシメチルフルフラール（５－ｈｍｆ）。いくつかの実施形態において、調製物中の約０．１％～５％、０．１％～２％又は０．１％～１％のアンヒドロサブユニットは、カラメル化産物である。いくつかの実施形態において、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％又は９９％超は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、調製物の重量平均分子量は、約３００～５０００ｇ／モル、５００～５０００ｇ／モル、７００～５０００ｇ／モル、５００～２０００ｇ／モル、７００～２０００ｇ／モル、７００～１５００ｇ／モル、３００～１５００ｇ／モル、３００～２０００ｇ／モル、４００～１３００ｇ／モル、４００～１２００ｇ／モル、４００～１１００ｇ／モル、５００～１３００ｇ／モル、５００～１２００ｇ／モル、５００～１１００ｇ／モル、６００～１３００ｇ／モル、６００～１２００ｇ／モル又は６００～１１００ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、調製物の数平均分子量は、約３００～５０００ｇ／モル、５００～５０００ｇ／モル、７００～５０００ｇ／モル、５００～２０００ｇ／モル、７００～２０００ｇ／モル、７００～１５００ｇ／モル、３００～１５００ｇ／モル、３００～２０００ｇ／モル、４００～１０００ｇ／モル、４００～９００ｇ／モル、４００～８００ｇ／モル、５００～９００ｇ／モル又は５００～８００ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、調製物の重量平均分子量は、約２０００～２８００ｇ／モル、２１００～２７００ｇ／モル、２２００～
２６００ｇ／モル、２３００～２５００ｇ／モル又は２３２０～２４２０ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、調製物の数平均分子量は、約１０００～２０００ｇ／モル、１１００～１９００ｇ／モル、１２００～１８００ｇ／モル、１３００～１７００ｇ／モル、１４００～１６００ｇ／モル又は１４５０～１５５０ｇ／モルである。

[0009]本明細書において記載されるオリゴ糖調製物を含む栄養組成物が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、栄養組成物は、基礎栄養組成物を更に含む。基礎栄養組成物及び本明細書において記載されるオリゴ糖調製物を含む栄養組成物を動物に投与することを含む方法が本明細書において更に提供される。オリゴ糖調製物を製造する方法であって、１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含み、触媒は、エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；及びトリプトファンからなる群から選択され、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数である、方法が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、ｎは、３以上の整数である。いくつかの実施形態において、ｎは、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、４０又は５０など、１～１００の範囲内の整数である。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、１５％、１０％又は５％未満の一連のＫｍの相対標準偏差によって決定されるように、水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含み、

であり、ｍは、１よりも大きく且つｎ以下の整数であり、一連のＫｍは、少なくとも５つのＫｍの数を含み、［Ｈ_２Ｏ］は、水のモル濃度を示し、且つ［ＤＰ１］、［ＤＰ_ｍ－１］及び［ＤＰ_ｍ］は、それぞれＤＰ１、ＤＰ_ｍ－１及びＤＰ_ｍ画分中のオリゴ糖のモル濃度を示す。いくつかの実施形態において、方法は、１時間にわたる１５％未満の水溶性組成物の重量平均分子量の変化によって決定されるように、水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。

[0010]オリゴ糖調製物を製造する方法であって、１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに及び水溶性組成物が平衡に達するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含み、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数である、方法が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、ｎは、３以上の整数である。いくつかの実施形態において、ｎは、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、４０又は５０など、１～１００の範囲内の整数である。いくつかの実施形態において、方法は、１時間にわたる１５％未満の水溶性組成物の重量平均分子量の変化によって決定されるように、水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、触媒は、以下からなる群から選択される：エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；トリプトファン。いくつかの実施形態において、方法は、１ｋｇよりも大きい分量の１つ以上の供給糖を含む水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、１つ以上の供給糖は、単糖、二糖、三糖、四糖又はその組み合わせを含み、前記単糖、二糖、三糖又は四糖は、それぞれ独立して、それらの水和物又は脱水物形態である。いくつかの実施形態において、１つ以上の供給糖は、グルコース、ガラクトース、フルクトース、マンノース又はその任意の組み合わせを含み、グルコース、ガラクトース、フルクトース又はマンノースのそれぞれは、独立して、その一水和物又は脱水物形態である。いくつかの実施形態において、１つ以上の供給糖は、官能化又は修飾された糖を含む。いくつかの実施形態において、官能化又は修飾された糖は、アミノ糖、糖酸、糖アルコール、糖アミド、糖エーテル又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、官能化又は修飾された糖は、グルコサミン、Ｎ－アセチルグルコサミン、グルクロン酸、ガラクツロン酸、グルシトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトール又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、１つ以上の供給糖は、デオキシ糖を含む。いくつかの実施形態において、デオキシ糖は、フコース、ラムノース、デオキシリボース、フクロース又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、触媒は、乾燥重量で１つ以上の供給糖の約０．０１％～５％、０．０２％～４％、０．０３％～３％又は０．０５％～２％の量で存在する。いくつかの実施形態において、触媒は、乾燥重量で１つ以上の供給糖の約１％～２％の量で存在する。いくつかの実施形態において、触媒は、乾燥又は湿った形態で水溶性組成物中に追加される。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物を形成するために水を追加することを含む。いくつかの実施形態において、水溶性組成物は、総重量で約２％～１０％、２％～８％又は４％～８％の水を含む。いくつかの実施形態において、水溶性組成物は、総重量で約４％～８％の水を含む。いくつかの実施形態において、方法は、約１００℃～２００℃、１００℃～１８０℃、１１０℃～１７０℃、１２０℃～１６０℃、１３０℃～１５０℃又は１３５℃～１４５℃の温度まで水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、約１３５℃～１４５℃の温度まで水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が、重合を誘発するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱される間、約１重量％～２０重量％、２重量％～１０重量％、２重量％～８重量％又は４重量％～８重量％の含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、大気圧下で蒸留によって含水量を維持すること含む。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が約５００～２０００ｇ／モルの数平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が約７００～３０００ｇ／モルの重量平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、重合は、重縮合によって達成される。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が総重量で約９％の水を含むように水を除去することを更に含む。いくつかの実施形態において、方法は、希釈、脱色、濾過又はその任意の組み合わせを更に含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物のｎ画分のそれぞれは、相対的存在量で１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも５、１０、２０又は３０のＤＰ画分中のオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、ｎ画分のそれぞれにおけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、栄養組成物は、動物用飼料組成物である。

[0011]１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含む方法によって製造される合成オリゴ糖調製物であって、触媒は、エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；トリプトファンからなる群から選択され、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数であり、それぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で約０．１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、合成オリゴ糖調製物が本明細書において提供される。

[0012]１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに及び水溶性組成物が平衡に達するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含む方法によって製造される合成オリゴ糖調製物であって、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数であり、それぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で約０．１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、合成オリゴ糖調製物が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、それぞれの画分は、相対的存在量で約０．１％～１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、ｎは、３以上の整数である。いくつかの実施形態において、ｎは、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、４０又は５０など、１～１００の範囲内の整数である。

[0013]合成オリゴ糖組成物を製造する方法であって、（ａ）少なくとも１つの供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、前記少なくとも１つの供給糖の重合を誘発するのに十分な時間にわたって所定の温度まで加熱して、それにより合成オリゴ糖調製物のバッチを産生することであって、前記バッチは、少なくとも１ｋｇの前記合成オリゴ糖調製物を含み、前記合成オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、３以上の整数であり、前記合成オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で約０．５％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、産生すること；（ｂ）前記合成オリゴ糖調製物の前記産生されたバッチ中の前記触媒のレベルを測定すること；（ｃ）前記レベルを所定の判定基準と比較すること；及び（ｄ）前記バッチ調製物中の前記触媒のレベルが前記所定の判定基準を満たす場合にのみ、前記合成オリゴ糖調製物の前記バッチの少なくとも一部を製剤化することを含む方法が本明細書において提供される。合成オリゴ糖組成物を製造する方法であって、（ａ）少なくとも１つの供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、前記少なくとも１つの供給糖の重合を誘発するのに十分な時間にわたって所定の温度まで加熱して、それにより合成オリゴ糖調製物のバッチを産生することであって、前記バッチは、少なくとも１ｋｇの前記合成オリゴ糖調製物を含み、前記合成オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、３以上の整数であり、前記合成オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で０．５％～１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、産生すること；（ｂ）前記合成オリゴ糖調製物の前記産生されたバッチ中の前記触媒のレベルを測定すること；及び（ｃ）前記バッチ調製物中の前記触媒のレベルが前記バッチの０．１重量％以下である場合にのみ、前記合成オリゴ糖調製物の前記バッチの少なくとも一部を製剤化して、それにより合成オリゴ糖組成物を産生することを含む方法が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、前記製剤化することは、前記合成オリゴ糖調製物のｐＨを調整すること、前記合成オリゴ糖調製物の粉末形態を産生すること、前記合成オリゴ糖調製物の固体形態を産生すること、前記合成オリゴ糖調製物をパッケージすること、前記合成オリゴ糖調製物にラベルすること、前記合成オリゴ糖調製物を商用に出荷すること又は前記合成オリゴ糖調製物を販売のために提供するか若しくは販売することを含む。いくつかの実施形態において、前記製剤化することは、前記合成オリゴ糖調製物の粉末形態を産生することを含む。いくつかの実施形態において、前記粉末形態は、ガラス状粉末製剤である。いくつかの実施形態において、前記粉末形態は、キャリア装填粉末製剤である。いくつかの実施形態において、前記製剤化することは、前記合成オリゴ糖調製物の固体形態を産生することを含む。いくつかの実施形態において、前記製剤化することは、前記合成オリゴ糖調製物を押出し成形して、それにより前記合成オリゴ糖調製物の押出し成形固体形態を産生することを含む。いくつかの実施形態において、前記触媒は、以下からなる群から選択される：（＋）－ショウノウ－１０－スルホン酸；２－ピリジンスルホン酸；３－ピリジンスルホン酸；８－ヒドロキシ－５－キノリンスルホン酸水和物；α－ヒドロキシ－２－ピリジンメタンスルホン酸；（β）－ショウノウ－１０－スルホン酸；ブチルホスホン酸；ジフェニルホスフィン酸；ヘキシルホスホン酸；メチルホスホン酸；フェニルホスフィン酸；フェニルホスホン酸；ｔｅｒｔ－ブチルホスホン酸；ＳＳ）－ＶＡＰＯＬリン酸水素；６－キノリンスルホン酸、３－（１－ピリジニオ）－１－プロパンスルホン酸；２－（２－ピリジニル）エタンスルホン酸；３－（２－ピリジル）－５，６－ジフェニル－１，２，４－トリアジン－ｐ，ｐ’－ジスルホン酸一ナトリウム塩水和物；１，１’－ビナフチル－２，２’－ジイル－リン酸水素；ビス（４－メトキシフェニル）ホスフィン酸；フェニル（３，５－キシリル）ホスフィン酸；Ｌ－システイン酸一水和物；ポリ（スチレンスルホン酸－コ－ジビニルベンゼン）；リシン；エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；及びトリプトファン。いくつかの実施形態において、前記触媒は、以下からなる群から選択される：エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；及びトリプトファン。

[0014]いくつかの実施形態において、前記加熱することは、前記水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含み、平衡は、１５％、１０％又は５％未満の一連のＫｍの相対標準偏差によって決定され、ｍは、１よりも大きく且つｎ以下の整数であり、一連のＫｍは、少なくとも５つのＫｍの数を含み、［Ｈ２Ｏ］は、水のモル濃度を示し、且つ［ＤＰ１］、［ＤＰｍ－１］及び［ＤＰｍ］は、それぞれＤＰ１、ＤＰｍ－１及びＤＰｍ画分中のオリゴ糖のモル濃度を示す。いくつかの実施形態において、前記加熱することは、少なくとも３０分、１時間、２時間、３時間、４時間、５時間、６時間、７時間、８時間、９時間又は１０時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、前記加熱することは、少なくとも６時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、前記加熱することは、少なくとも１０時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、前記加熱することは、１～２４時間、１～１６時間、１～８時間、１～４時間、１～３時間、１～２時間、２～１２時間、２～１０時間、２～８時間、２～６時間、２～４時間、３～８時間、３～６時間、３～５時間、３～４時間、４～２４時間、４～１６時間、４～１２時間、４～１０時間、４～８時間、４～６時間、５～２４時間、５～１６時間、５～１２時間、５～１０時間、５～８時間、５～６時間、６～２４時間、６～１６時間、６～１２時間、６～１０時間又は６～８時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、前記加熱することは、５～１２時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、前記水溶性組成物の粘度、含水量、数平均分子量（ＭＷｎ）、重量平均分子量（ＭＷｗ）、アンヒドロサブユニット含有量、重合度の分布、発生凝縮水、反応水量、総溶解固形分、残留モノマー含有量、ｐＨ、密度又は色を前記加熱中に測定することを含む。いくつかの実施形態において、前記測定は、重合を誘発するのに十分な前記時間を決定するために使用される。いくつかの実施形態において、前記アンヒドロサブユニット含有量は、ＤＰ１画分又はＤＰ２画分中におけるものである。いくつかの実施形態において、前記アンヒドロサブユニット含有量は、ＬＣ－ＭＳ－ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態において、前記数平均分子量（ＭＷｎ）は、ＨＰＬＣ／ＧＰＣクロマトグラフィーによって決定される。いくつかの実施形態において、前記重量平均分子量（ＭＷｗ）は、ＨＰＬＣ／ＧＰＣクロマトグラフィーによって決定される。いくつかの実施形態において、前記総溶解固形分は、カールフィッシャー滴定によって決定される。いくつかの実施形態において、前記粘度は、粘度計又はレオメーターを使用して決定される。いくつかの実施形態において、前記含水量は、蒸発法、蒸留法を使用して又は化学反応法によって決定される。いくつかの実施形態において、前記化学反応法は、カールフィッシャー滴定である。いくつかの実施形態において、前記含水量は、湿度分析計、ＩＲ分光法又はＮＩＲ分光法を使用して決定される。いくつかの実施形態において、前記バッチは、少なくとも１０ｋｇ、１００ｋｇ、１０００ｋｇ、５，０００ｋｇ、１０，０００ｋｇ、２０，０００ｋｇ、３０，０００ｋｇ、４０，０００ｋｇ、５０，０００ｋｇの前記合成オリゴ糖調製物を含む。いくつかの実施形態において、前記バッチは、少なくとも５，０００ｋｇの前記合成オリゴ糖調製物を含む。いくつかの実施形態において、前記所定の判定基準は、前記バッチ中の前記触媒の所定の重量％である。いくつかの実施形態において、前記重量％は、１重量％、０．９重量％、０．８重量％、０．７重量％、０．６重量％、０．５重量％、０．４重量％、０．３重量％、０．２重量％又は０．１重量％未満である。いくつかの実施形態において、前記所定の判定基準は、商用出荷規格である。いくつかの実施形態において、前記供給糖は、官能化又は修飾された糖を含む。いくつかの実施形態において、前記官能化又は修飾された糖は、アミノ糖、糖酸、糖アミド若しくは糖エーテル又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、前記官能化又は修飾された糖は、グルコサミン、Ｎ－アセチルグルコサミン、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、前記供給糖は、デオキシ糖を含む。いくつかの実施形態において、デオキシ糖は、フコース、ラムノース、デオキシリボース若しくはフクロース又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、前記供給糖は、グルコース、キシロース、ガラクトース、マンノース、マルトデキストリン、アラビノース、ラクトース、スクロース若しくはトレハロース又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、前記加熱することは、少なくとも２、３、４又は５つの供給糖及び触媒を含む前記水溶性組成物を、前記少なくとも１つの供給糖の重合を誘発するのに十分な時間にわたって所定の温度まで加熱することを含む。いくつかの実施形態において、前記加熱することは、少なくとも２つの供給糖を含む前記水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、前記少なくとも２つの供給糖のそれぞれは、グルコース、キシロース、ガラクトース、マンノース、マルトデキストリン、アラビノース、ラクトース、スクロース若しくはトレハロース又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、前記少なくとも２、３、４又は５つの供給糖のそれぞれは、グルコース、キシロース、ガラクトース、マンノース、マルトデキストリン、アラビノース、ラクトース、スクロース若しくはトレハロース又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、方法は、大気圧下で蒸留によって含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、水を追加することによって含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、反応前及び後の平均含水量によって測定されて約２％、３％、４％又は５％～約６％、７％、８％又は９％の範囲内に含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、反応前及び後の平均含水量によって測定されて約２％～約８％の範囲内に含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の少なくとも５、１０、２０又は３０ＤＰ画分中のオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物のｎ画分のそれぞれにおけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９又は１００である。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で約８０％～０．５％、８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約８０％～０．５％、８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で約８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で約８０％～１％、８０％～２％、８０％
～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳ、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳによって測定される相対的存在量で約８０％～０．５％、８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で約８０％～０．５％、８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の９９％、９５％、９０％、８５％、８０％、７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、５０％、４５％、４０％、３５％又は３０％超は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する。いくつかの実施形態において、約８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～４０％のＤＰ１画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～３５％のＤＰ２画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～３０％のＤＰ３画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．１～２０％のＤＰ４画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．１～１５％のＤＰ５画分含有量を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、ＤＰ２画分及びＤＰ１画分を含み、前記ＤＰ１画分に対する前記ＤＰ２画分の比は、相対的存在量で０．０２～０．４０である。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、ＤＰ３画分及びＤＰ２画分を含み、前記オリゴ糖調製物中の前記ＤＰ２画分に対する前記ＤＰ３画分の比は、相対的存在量で０．０１～０．３０である。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、ＤＰ１画分及びＤＰ２画分を含み、前記オリゴ糖調製物中の前記ＤＰ１画分及び前記ＤＰ２画分の総含有量は、相対的存在量で５０、３０又は１０％未満である。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、少なくとも１０００、５０００、１００００、２００００、３００００、４００００、５００００又は１０００００の異なるオリゴ糖種を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の少なくとも２つの独立したオリゴ糖は、異なるアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、単糖の熱脱水反応の産物であるアンヒドロサブユニットを含む少なくとも１つのオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、アンヒドログルコース、アンヒドロガラクトース、アンヒドロマンノース、アンヒドロアロース、アンヒドロアルトロース、アンヒドログロース、アンヒドロイドース、アンヒドロタロース、アンヒドロフルクトース、アンヒドロリボース、アンヒドロアラビノース、アンヒドロラムノース、アンヒドロリキソース又はアンヒドロキシロースサブユニットを含む少なくとも１つのオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、少なくとも１つのアンヒドログルコース、アンヒドロガラクトース、アンヒドロマンノース又はアンヒドロフルクトースサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、少なくとも１つの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース又は１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、少なくとも１つの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースサブユニット及び少なくとも１つの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、前記オリゴ糖調製物中の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態では、前記オリゴ糖調製物中の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態では、前記オリゴ糖調製物中の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、約２：１である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、それぞれの画分中で約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分中で約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分中で約２：１である。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物中の前記アンヒドロサブユニットの少なくとも１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％又は９０％は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物は、糖カラメル化産物である少なくとも１
つのアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、前記糖カラメル化産物は、以下からなる群から選択される：メタノール；エタノール；フラン；メチルグリオキサール；２－メチルフラン；酢酸ビニル；グリコールアルデヒド；酢酸；アセトール；フルフラール；２－フランメタノール；３－フランメタノール；２－ヒドロキシシクロペント－２－エン－１－オン；５－メチルフルフラール；２（５Ｈ）－フラノン；２メチルシクロペンテノロン；レボグルコセノン；環状ヒドロキシラクトン；１，４，３，６－ジアンヒドロ－α－Ｄ－グルコピラノース；ジアンヒドログルコピラノース；及び５－ヒドロキシメチルフルフラール（５－ｈｍｆ）。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物中の前記アンヒドロサブユニットの約０．１％～５％、０．１％～２％又は０．１％～１％は、カラメル化産物である。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物中のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％又は９９％は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物中のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の約１％～１００％、１％～９９％、１％～９０％、１％～８０％、１％～７０％、１％～６０％、１％～５０％、１％～４０％、１％～３０％、１％～２０％、１％～１０％、１％～５％、１％～４％、１％～３％、１％～２％、１０％～１００％、１０％～９９％、１０％～９０％、１０％～８０％、１０％～７０％、１０％～６０％、１０％～５０％、１０％～４０％、１０％～３０％、１０％～２０％、２０％～１００％、２０％～９９％、２０％～９０％、２０％～８０％、２０％～７０％、２０％～６０％、２０％～５０％、２０％～４０％又は２０％～３０％は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の重量平均分子量は、約３００～５０００ｇ／モル、５００～５０００ｇ／モル、７００～５０００ｇ／モル、５００～２０００ｇ／モル、７００～２０００ｇ／モル、７００～１５００ｇ／モル、３００～１５００ｇ／モル、３００～２０００ｇ／モル、４００～１３００ｇ／モル、４００～１２００ｇ／モル、４００～１１００ｇ／モル、５００～１３００ｇ／モル、５００～１２００ｇ／モル、５００～１１００ｇ／モル、６００～１３００ｇ／モル、６００～１２００ｇ／モル又は６００～１１００ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の数平均分子量は、約３００～５０００ｇ／モル、５００～５０００ｇ／モル、７００～５０００ｇ／モル、５００～２０００ｇ／モル、７００～２０００ｇ／モル、７００～１５００ｇ／モル、３００～１５００ｇ／モル、３００～２０００ｇ／モル、４００～１０００ｇ／モル、４００～９００ｇ／モル、４００～８００ｇ／モル、５００～９００ｇ／モル又は５００～８００ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の重量平均分子量は、約２０００～２８００ｇ／モル、２１００～２７００ｇ／モル、２２００～２６００ｇ／モル、２３００～２５００ｇ／モル又は２３２０～２４２０ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、前記オリゴ糖調製物の数平均分子量は、約１０００～２０００ｇ／モル、１１００～１９００ｇ／モル、１２００～１８００ｇ／モル、１３００～１７００ｇ／モル、１４００～１６００ｇ／モル又は１４５０～１５５０ｇ／モルである。

[0015]１～ｎから選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む合成オリゴ糖調製物が本明細書において提供され、ｎは、２を超える整数であり；それぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも５、１０、２０又は３０のＤＰ画分中のオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、ｎ画分のそれぞれにおけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、ｎは、少なくとも４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９又は１００である。いくつかの実施形態において、少なくとも１つの画分は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、それぞれの画分は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも１つの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、それぞれの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも１つの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、それぞれの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも１つの画分は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、それぞれの画分は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の９９％、９５％、９０％、８５％、８０％、７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、５０％、４５％、４０％、３５％又は３０％超は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～４０％のＤＰ１画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～３５％のＤＰ２画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～３０％のＤＰ３画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．１～２０％のＤＰ４画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．１～１５％のＤＰ５画分含有量を有する。いくつかの実施形態において、ＤＰ１画分に対するＤＰ２画分の比は、相対的存在量で０．０２～０．４０である。いくつかの実施形態において、ＤＰ２画分に対するＤＰ３画分の比は、相対的存在量で０．０１～０．３０である。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物中のＤＰ１画分及びＤＰ２画分の総含有量は、相対的存在量で５０、３０又は１０％未満である。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、少なくとも１０^３、１０^４、１０^５、１０^６又は１０^９の異なるオリゴ糖種を含む。いくつかの実施形態において、２つ以上の独立したオリゴ糖は、異なるアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、単糖の可逆的熱脱水反応の産物である１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１つ以上のアンヒドログルコース、アンヒドロガラクトース、アンヒドロマンノース、アンヒドロアロース、アンヒドロアルトロース、アンヒドログロース、アンヒドロイドース、アンヒドロタロース、アンヒドロフルクトース、アンヒドロリボース、アンヒドロアラビノース、アンヒドロラムノース、アンヒドロリキソース又はアンヒドロキシロースサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１つ以上のアンヒドログルコース、アンヒドロガラクトース、アンヒドロマンノース又はアンヒドロフルクトースサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１つ以上の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース又は１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットの両方を含む。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、オリゴ糖調製物中で約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、オリゴ糖調製物内で１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、オリゴ糖調製物中で約２：１である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、それぞれの画分中で約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、それぞれの画分中で１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態において、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、それぞれの画分中で約２：１である。いくつかの実施形態において、アンヒドロサブユニットの少なくとも１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％又は９０％は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、糖カラメル化産物である１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、糖カラメル化産物は、以下からなる群から選択される：メタノール；エタノール；フラン；メチルグリオキサール；２－メチルフラン；酢酸ビニル；グリコールアルデヒド；酢酸；アセトール；フルフラール；２－フランメタノール；３－フランメタノール；２－ヒドロキシシクロペント－２－エン－１－オン；５－メチルフルフラール；２（５Ｈ）－フラノン；２メチルシクロペンテノロン；レボグルコセノン；環状ヒドロキシラクトン；１，４，３，６－ジアンヒドロ－α－Ｄ－グルコピラノース；ジアンヒドログルコピラノース；及び５－ヒドロキシメチルフルフラール（５－ｈｍｆ）。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、５－ｈｍｆサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、調製物中の約０．１％～５％、０．１％～２％又は０．１％～１％のアンヒドロサブユニットは、カラメル化産物である。いくつかの実施形態において、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％又は９９％超は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態において、調製物の重量平均分子量は、約３００～５０００ｇ／モル、５００～５０００ｇ／モル、７００～５０００ｇ／モル、５００～２０００ｇ／モル、７００～２０００ｇ／モル、７００～１５００ｇ／モル、３００～１５００ｇ／モル、３００～２０００ｇ／モル、４００～１３００ｇ／モル、４００～１２００ｇ／モル、４００～１１００ｇ／モル、５００～１３００ｇ／モル、５００～１２００ｇ／モル、５００～１１００ｇ／モル、６００～１３００ｇ／モル、６００～１２００ｇ／モル又は６００～１１００ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、調製物の数平均分子量は、約３００～５０００ｇ／モル、５００～５０００ｇ／モル、７００～５０００ｇ／モル、５００～２０００ｇ／モル、７００～２０００ｇ／モル、７００～１５００ｇ／モル、３００～１５００ｇ／モル、３００～２０００
ｇ／モル、４００～１０００ｇ／モル、４００～９００ｇ／モル、４００～８００ｇ／モル、５００～９００ｇ／モル又は５００～８００ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、調製物の重量平均分子量は、約２０００～２８００ｇ／モル、２１００～２７００ｇ／モル、２２００～２６００ｇ／モル、２３００～２５００ｇ／モル又は２３２０～２４２０ｇ／モルである。いくつかの実施形態において、調製物の数平均分子量は、約１０００～２０００ｇ／モル、１１００～１９００ｇ／モル、１２００～１８００ｇ／モル、１３００～１７００ｇ／モル、１４００～１６００ｇ／モル又は１４５０～１５５０ｇ／モルである。本明細書において記載されるオリゴ糖調製物を含む栄養組成物が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、栄養組成物は、基礎栄養組成物を更に含む。基礎栄養組成物及び本明細書において記載されるオリゴ糖調製物を含む栄養組成物を動物に投与することを含む方法が本明細書において更に提供される。

[0016]合成オリゴ糖調製物を製造する方法であって、１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含み、触媒は、エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；及びトリプトファンからなる群から選択され、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数である、方法が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、１５％、１０％又は５％未満の一連のＫｍの相対標準偏差によって決定されるように、水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含み、

であり、ｍは、１よりも大きく且つｎ以下の整数であり、一連のＫｍは、少なくとも５つのＫｍの数を含み、［Ｈ_２Ｏ］は、水のモル濃度を示し、且つ［ＤＰ１］、［ＤＰ_ｍ－１］及び［ＤＰ_ｍ］は、それぞれＤＰ１、ＤＰ_ｍ－１及びＤＰ_ｍ画分中のオリゴ糖のモル濃度を示す。いくつかの実施形態において、方法は、１時間にわたる１５％未満の水溶性組成物の重量平均分子量の変化によって決定されるように、水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。オリゴ糖調製物を製造する方法であって、１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに及び水溶性組成物が平衡に達するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含み、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数である、方法が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、方法は、１時間にわたる１５％未満の水溶性組成物の重量平均分子量の変化によって決定されるように、水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、触媒は、以下からなる群から選択される：エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；トリプトファン。いくつかの実施形態において、方法は、１ｋｇよりも大きい分量の１つ以上の供給糖を含む水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、１つ以上の供給糖は、単糖、二糖、三糖、四糖又はその組み合わせを含み、前記単糖、二糖、三糖又は四糖は、それぞれ独立して、それらの水和物又は脱水物形態である。いくつかの実施形態において、１つ以上の供給糖は、グルコース、ガラクトース、フルクトース、マンノース又はその任意の組み合わせを含み、グルコース、ガラクトース、フルクトース又はマンノースのそれぞれは、独立して、その一水和物又は脱水物形態である。いくつかの実施形態において、１つ以上の供給糖は、官能化又は修飾された糖を含む。いくつかの実施形態において、官能化又は修飾された糖は、アミノ糖、糖酸、糖アルコール、糖アミド、糖エーテル又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、官能化又は修飾された糖は、アミノ糖、糖酸、糖アミド、糖エーテル又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、官能化又は修飾された糖は、グルコサミン、Ｎ－アセチルグルコサミン、グルクロン酸、ガラクツロン酸、グルシトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトール又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、官能化又は修飾された糖は、グルコサミン、Ｎ－アセチルグルコサミン、グルクロン酸、ガラクツロン酸又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、１つ以上の供給糖は、デオキシ糖を含む。いくつかの実施形態において、デオキシ糖は、フコース、ラムノース、デオキシリボース、フクロース又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、触媒は、乾燥重量で１つ以上の供給糖の約０．０１％～５％、０．０２％～４％、０．０３％～３％又は０．０５％～２％の量で存在する。いくつかの実施形態において、触媒は、乾燥重量で１つ以上の供給糖の約１％～２％の量で存在する。いくつかの実施形態において、触媒は、乾燥又は湿った形態で水溶性組成物中に追加される。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物を形成するために水を追加することを含む。いくつかの実施形態において、水溶性組成物は、総重量で約２％～１０％、２％～８％又は４％～８％の水を含む。いくつかの実施形態において、水溶性組成物は、総重量で約４％～８％の水を含む。いくつかの実施形態において、方法は、約１００℃～２００℃、１００℃～１８０℃、１１０℃～１７０℃、１２０℃～１６０℃、１３０℃～１５０℃又は１３５℃～１４５℃の温度まで水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、約１３５℃～１４５℃の温度まで水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が、重合を誘発するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱される間、約１重量％～２０重量％、２重量％～１０重量％、２重量％～８重量％又は４重量％～８重量％の含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、大気圧下で蒸留によって含水量を維持すること含む。いくつかの実施形態において、方法は、水を追加することによって含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が約５００～２０００ｇ／モルの数平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が約７００～３０００ｇ／モルの重量平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態において、重合は、重縮合によって達成される。いくつかの実施形態において、方法は、水溶性組成物が総重量で約９％の水を含むように水を除去することを更に含む。いくつかの実施形態において、方法は、希釈、脱色、濾過又はその任意の組み合わせを更に含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物のｎ画分のそれぞれは、相対的存在量で１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、少なくとも５、１０、２０又は３０のＤＰ画分中のオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、ｎ画分のそれぞれにおけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態において、栄養組成物は、動物用飼料組成物である。１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含む方法によって製造される合成オリゴ糖調製物であって、触媒は、エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；トリプトファンからなる群から選択され、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数であり、それぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、合成オリゴ糖調製物が本明細書において提供される。１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに及び水溶性組成物が平衡に達するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含む方法によって製造される合成オリゴ糖調製物であって、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数であり、それぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、合成オリゴ糖調製物が本明細書において提供される。合成オリゴ糖調製物を製造する方法であって、１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに及び水溶性組成物が平衡に達するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含み、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数であり、平衡は、１５％、１０％又は５％未満の一連のＫｍの相対標準偏差によって決定され、

であり、ｍは、１よりも大きく且つｎ以下の整数であり、一連のＫｍは、少なくとも５つのＫｍの数を含み、［Ｈ_２Ｏ］は、水のモル濃度を示し、且つ［ＤＰ１］、［ＤＰ_ｍ－１］及び［ＤＰ_ｍ］は、それぞれＤＰ１、ＤＰ_ｍ－１及びＤＰ_ｍ画分中のオリゴ糖のモル濃度を示す、方法が本明細書において提供される。

[0017]本開示の追加の態様及び利点は、以下の詳細な説明から当技術分野の当業者に容易に明らかになり、ここで、本開示の例示的な実施形態のみが示され、説明される。理解されるように、本開示は、他の異なる実施形態が可能であり、そのいくつかの詳細は、全て本開示から逸脱することなく、様々な明白な点で修正することができる。従って、図面及び説明は、本質的に例証としてみなされるべきであり、限定するものではない。

［参照による援用］
[0018]本明細書に記載される全ての公報、特許及び特許出願は、各公報、特許及び特許出願が参照により援用されたことが具体的且つ個別に示されている場合、同程度参照により援用される。参照により援用される刊行物及び特許又は特許出願が明細書に含まれる開示と矛盾する範囲で、明細書は、そのような矛盾する資料に優先し、且つ／又は優先することを意図している。

[0019]本発明の新規特性を添付の特許請求の範囲に具体的に記載する。本発明の特徴及び利点のより良い理解は、本発明の原理が利用される例示的な実施形態を説明する以下の詳細な説明及び添付の図面（本明細書では、「図（ｆｉｇｕｒｅ）」及び「図（ＦＩＧ．）」とも呼ばれる）を参照することによって得られる。

実施例７のオリゴ糖調製物の２Ｄ ^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲスペクトルの一部分を示す図である。アンヒドロサブユニットの存在を実証する実施例９．７のオリゴ糖調製物のＭＡＬＤＩ－ＭＳスペクトルを示す図である。実施例９のオリゴ糖から単離されたアンヒドロＤＰ１画分の１Ｄ ^１Ｈ－プロトンＮＭＲスペクトルを示す図である。実施例９のオリゴ糖から単離されたアンヒドロＤＰ１画分の１ＤＡＰＴ ^１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。１，６－アンヒドロ－ベータ－Ｄ－グルコフラノース及び１，６－アンヒドロ－ベータ－Ｄ－グルコピラノースのＮＭＲの帰属を示す図である。誘導体化後の実施例９．７のオリゴ糖調製物のＧＣ－ＭＳクロマトグラムを拡大したものを示す図である（ＴＩＣ及びＸＩＣ（ｍ／ｚ２２９）プロット）。実施例９のオリゴ糖調製物対従来のデキストランを比較するＭＡＬＤＩ－ＭＳスペクトルを示す図である。水中１～８０μｇ／ｍＬのオリゴ糖調製物の濃度のアンヒドロＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。図８のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出から結果として生じる直線状の検量線を示す図である。サイズ排除クロマトグラフィーによって決定されるようにＤＰ分布が単調に減少するオリゴ糖調製物を示す図である。サイズ排除クロマトグラフィーによって決定されるようにＤＰ分布が単調には減少しないオリゴ糖調製物を示す図である。２つのＤＰ１及び１つのＤＰ２アンヒドロサブユニットを含有するオリゴ糖を示す図である。アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖（セロトリサン（ｃｅｌｌｏｔｒｉｏｓａｎ））を示す図である。アンヒドロサブユニットの存在を実証する実施例２のオリゴ糖調製物のＭＡＬＤＩ－ＭＳスペクトルを示す図である。図１４Ａに示されるＭＡＬＤＩ－ＭＳスペクトルの一部を拡大したものを示す図である。実施例１のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例１のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ１種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例１のオリゴ糖調製物のＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例３のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例３のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ１種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例３のオリゴ糖調製物のＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例４のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例４のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ１種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例４のオリゴ糖調製物のＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例７のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例７のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ１種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例７のオリゴ糖調製物のＤＰ２種のＬＣ－ＭＳ／ＭＳによる検出を示す図である。実施例１のオリゴ糖調製物のＤＰ１、アンヒドロＤＰ１、ＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分のＧＣ－ＭＳスペクトル検出を示す。図１９Ａに示されたＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分の拡大を示す。実施例３のオリゴ糖調製物のＤＰ１、アンヒドロＤＰ１、ＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分のＧＣ－ＭＳスペクトル検出を示す。図２０Ａに示されたＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分の拡大を示す。実施例４のオリゴ糖調製物のＤＰ１、アンヒドロＤＰ１、ＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分のＧＣ－ＭＳスペクトル検出を示す。図２１Ａに示されたＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分の拡大を示す。実施例７のオリゴ糖調製物のＤＰ１、アンヒドロＤＰ１、ＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分のＧＣ－ＭＳスペクトル検出を示す。図２２Ａに示されたＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分の拡大を示す。実施例２によるオリゴ糖調製物と比較した、オリゴ糖調製物におけるＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の含有量に対する反応時間、含水量及び反応時間の影響を示す。様々なコントロール及び処理済み餌組成物のアンヒドロＤＰ２含有量の定量化を示す図である。様々なコントロール及び処理済み餌組成物のアンヒドロＤＰ２含有量の定量化を示す図である。アンヒドロサブユニット含有グルコオリゴ糖サンプルの２Ｄ－１ＨＪＲＥＳＮＭＲスペクトルを示す図である。アンヒドロサブユニット含有グルコオリゴ糖サンプルの代表的な^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲスペクトルを示す図であり、関連する共鳴及び帰属は、結合分布に使用した。３つのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の１ＨＤＯＳＹスペクトルのオーバーレイを示す図である。異なるレーザーエネルギーで実施例９のオリゴ糖調製物を比較するＭＡＬＤＩ－ＭＳスペクトルを示す図である。

［詳細な説明］
[0048]オリゴ糖調製物及びそのようなオリゴ糖調製物を含む動物用栄養組成物が本明細書において記載される。記載されるオリゴ糖調製物は、プレバイオティックな有用性、品質管理及び製造目的の点から有利であり、栄養組成物中のオリゴ糖調製物の存在及び／又は濃度は、選択的に決定及び／又は検出することができる。オリゴ糖調製物及び栄養組成物を産生する方法並びにオリゴ糖調製物及び栄養組成物を分析及び定量する方法が本明細書において更に記載される。

[0049]以下の説明及び実施例は、本開示の実施形態を詳細に説明する。本開示は、本明細書に記載される特定の実施形態に限定されず、それ自体が変化し得ることを理解すべきである。当業者は、本開示の多くの変形形態及び修正形態があり、それらがその範囲内に含まれることを理解するであろう。

[0050]全ての用語は、当業者によって理解されるように理解されることが意図される。特段の記載がない限り、本明細書で用いられる全ての科学技術用語は、本開示が属する技術分野における当業者が共通に解釈するのと同じ意味を有する。

[0051]本明細書で使用されるセクションの見出しは、構成上の目的に過ぎず、記載される主題を限定するものと解釈されるべきではない。

[0052]本開示の様々な特徴は、単一の実施形態に関連しても記載され得るが、その特徴は、別個に又は任意の好適な組み合わせで提供され得る。反対に、本開示は、明確にするために別個の実施形態に関連して本明細書に記載され得るが、本開示は、単一の実施形態でも実施され得る。

[0053]以下の定義は、当技術分野の定義を補足するものであり、本出願に向けられており、関連する又は関連しない場合、例えば、同一所有者の特許又は出願に帰属するものではない。本明細書に記載されているものと同様又は同等の任意の方法及び材料を、本開示の試験を実施するために使用できるが、好ましい材料及び方法を本明細書に記載する。従って、本明細書で使用される用語は、単に特定の実施形態を説明することを目的とし、限定することを意図しない。

［Ｉ．定義］
[0054]本明細書において使用されるように、「投与」という用語は、動物が合成オリゴ糖調製物、栄養組成物、液体又は動物用飼料組成物を摂取するように、本明細書において記載される合成オリゴ糖調製物、栄養組成物、液体又は動物用飼料組成物を動物に提供することを含む。そのような実施形態において、動物は、合成オリゴ糖調製物、栄養組成物又は動物用飼料組成物のいくらかを摂取する。いくつかの実施形態では、動物は、合成オリゴ糖調製物、栄養組成物、液体又は動物用飼料組成物の一部を、少なくとも７日間、１４日間、２１日間、３０日間、４５日間、６０日間、７５日間、９０日間又は１２０日間、２４時間ごと又は１日おきに２４時間ごとに摂取する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は水又は別の液体に溶解することができ、動物は液体を飲むことによってオリゴ糖調製物の一部を摂取する。特定の実施形態では、オリゴ糖は、飲料水を介して動物に提供される。特定の実施形態では、オリゴ糖調製物、栄養組成物、液体又は動物用飼料組成物は、自由に摂取される。

[0055]本明細書において使用されるように、用語「含有レベル」又は「用量」は、動物に提供される栄養組成物、液体、餌又は動物用飼料組成物中のオリゴ糖調製物の濃度を指す。いくつかの実施形態において、含有レベルは、最終の栄養組成物、液体、餌又は動物用飼料中のオリゴ糖調製物の質量濃度として測定される。例えば、含有レベルは、最終の栄養組成物、液体、餌又は動物用飼料の総重量当たりの乾燥固体重量ベースでのオリゴ糖の百万分率（ｐｐｍ）を単位にして測定され得る。ある実施形態において、オリゴ糖調製物の乾燥固体質量は、ＤＰ１＋種の乾燥ベースの質量として測定される。他の実施形態において、オリゴ糖調製物の乾燥固体質量は、ＤＰ２＋種の乾燥ベースの質量として測定される。

[0056]本明細書において使用されるように、「特定の用量」という用語は、時間の単位当たりに動物によって消費される、その体重と関連したオリゴ糖調製物の分量を指す。いくつかの実施形態において、特定の用量は、１日当たりの動物の体重１ｋｇ当たりのオリゴ糖調製物（乾燥固体ベースで）のｍｇを単位にして測定され得る（即ちｍｇ／ｋｇ／日）。

[0057]本明細書で使用する場合、用語「アンヒドロサブユニット」は、単糖（又は単糖サブユニット）又は糖カラメル化生成物の熱脱水生成物を指す。例えば、「アンヒドロサブユニット」は、アンヒドロ－グルコースなどのアンヒドロ－単糖であり得る。別の例として、「アンヒドロサブユニット」は、グリコシド結合を介して１つ以上の通常の又はアンヒドロ－単糖サブユニットと結合することができる。

[0058]用語「オリゴ糖」は、単糖又はグリコシド結合によって結合した２つ以上の単糖サブユニットを含有する化合物を指す。そのようなものであるから、オリゴ糖には、通常の単糖；アンヒドロ－単糖；又は２つ以上の単糖サブユニットを含有する化合物が含まれ、ここで、１つ以上の単糖サブユニットは、任意選択的に、独立して、１つ以上のアンヒドロサブユニットに置換されている。オリゴ糖は、官能化することができる。本明細書で使用する場合、オリゴ糖という用語には、オリゴ糖の全ての種を包含し、ここで、オリゴ糖中の単糖サブユニットの各々は、独立して及び任意選択的に、その対応するアンヒドロ－単糖サブユニットで官能化及び／又は置換されている。

[0059]本明細書で使用する場合、用語「オリゴ糖調製物」は、少なくとも１つのオリゴ糖を含む調製物を指す。

[0060]本明細書で使用する場合、用語「グルコ－オリゴ糖」は、グルコース又はグリコシド結合によって結合した２つ以上のグルコース単糖サブユニットを含有する化合物を指す。そのようなものであるから、グルコ－オリゴ糖には、グルコース；アンヒドロ－グルコース；又はグリコシド結合によって結合した２つ以上のグルコース単糖サブユニットを含有する化合物が含まれ、ここで、前記グルコース単糖サブユニットの１つ以上は、各々任意選択的に及び独立して、アンヒドロ－グルコースサブユニットで置換されている。

[0061]本明細書で使用する場合、用語「ガラクト－オリゴ糖」は、ガラクトース又はグリコシド結合によって結合した２つ以上のガラクトース単糖サブユニットを含有する化合物を指す。そのようなものであるから、ガラクト－オリゴ糖には、ガラクトース；アンヒドロ－ガラクトース；又はグリコシド結合によって結合した２つ以上のガラクトース単糖サブユニットを含有する化合物が含まれ、ここで、前記ガラクトース単糖サブユニットの１つ以上は、任意選択的に且つ独立して、アンヒドロ－ガラクトースサブユニットでそれぞれ置換されている。

[0062]本明細書で使用する場合、用語「グルコ－ガラクト－オリゴ糖調製物」は、グルコース及びガラクトースの完全又は不完全な糖縮合反応から生成される組成物を指す。従って、いくつかの実施形態では、グルコ－ガラクトース－オリゴ糖調製物は、グルコ－オリゴ糖、ガラクト－オリゴ糖、グリコシド結合によって結合した１つ以上のグルコース単糖サブユニット及び１つ以上のガラクトース単糖サブユニットを含有する化合物又はこれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、グルコ－ガラクトース－オリゴ糖調製物は、グルコ－オリゴ糖並びにグリコシド結合によって結合した１つ以上のグルコース単糖サブユニット及び１つ以上のガラクトース単糖サブユニットを含有する化合物を含む。いくつかの実施形態では、グルコ－ガラクトース－オリゴ糖調製物は、ガラクト－オリゴ糖並びにグリコシド結合によって結合した１つ以上のグルコース単糖サブユニット及び１つ以上のガラクトース単糖サブユニットを含有する化合物を含む。いくつかの実施形態では、グルコ－ガラクトース－オリゴ糖調製物は、グリコシド結合によって結合した１つ以上のグルコース単糖サブユニット及び１つ以上のガラクトース単糖サブユニットを含有する化合物を含む。

[0063]本明細書で使用する場合、用語「単糖ユニット」及び「単糖サブユニット」は、同じ意味で用いられる。「単糖サブユニット」は、オリゴ糖の単糖モノマーを指す。重合度１を有するオリゴ糖について、オリゴ糖は、単糖サブユニット又は単糖と称され得る。重合度２以上を有するオリゴ糖について、その単糖サブユニットは、グリコシド結合を介して結合している。

[0064]本明細書で使用する場合、用語「通常の単糖」は、アンヒドロサブユニットを含有しない単糖を指す。用語「通常の二単糖」は、アンヒドロサブユニットを含有しない二糖を指す。従って、用語「通常のサブユニット」は、アンヒドロサブユニットではないサブユニットを指す。

[0065]用語「相対的存在量」又は「存在量」は、本明細書で使用する場合、種がどれほど一般的又はまれに存在するかを基準にして、種の豊富さを指す。例えば、相対的存在量で１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含むＤＰ１画分は、ＤＰ１オリゴ糖の１０％がアンヒドロ－単糖である、複数のＤＰ１オリゴ糖を指す。例えば、オリゴ糖の特定のＤＰ画分に関して、相対的存在量は、好適な分析機器、例えば、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ、ＧＣ－ＭＳ、ＨＰＬＣ－ＭＳ及びＭＡＬＤＩ－ＭＳなどの質量分析法及び液体クロマトグラフィーによって決定され得る。いくつかの実施形態では、相対的存在量は、対象の画分に対応するクロマトグラフ（例えば、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ、ＧＣ－ＭＳ及びＨＰＬＣ－ＭＳ）のピークの下の面積を積分することによって決定される。いくつかの実施形態では、相対的存在量は、ピーク強度によって決定される（例えば、ＭＡＬＤＩ－ＭＳ）。いくつかの実施形態では、相対的存在量は、液体クロマトグラフィーによる分離後の重量測定などの分析方法の組み合わせによって決定される。

[0066]本明細書で使用する場合、単数形「１つの」、「及び」及び「その」には、文脈上特に明確に指示されない限り複数形の言及が含まれる。従って、例えば、「薬剤」という言及は、複数のそのような薬剤を含み、「オリゴ糖」という言及は、１つ以上のオリゴ糖（又は複数のオリゴ糖）及び当業者であれば公知であるその均等物を含む。

[0067]範囲が、分子量などのような物理的特性又は化学式などのような化学的特性について本明細書において使用される場合、範囲の全ての組み合わせ及び副組合せ並びにその中にある特定の実施形態が、含まれることが意図される。「約」という用語は、数又は数の範囲を指す場合、指される数又は数の範囲が、実験的ばらつきの範囲内の（又は統計的実験誤差の範囲内の）近似値であることを意味し、従って、数又は数の範囲は、いくつかの場合において、述べられる数又は数の範囲の１％～１５％で変動する。いくつかの実施形態において、「約」という用語は、与えられた値又は範囲の１５％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％、０．５％、０．１％又は０．０５％内を意味する。

[0068]「含んでいる」という用語（及び「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」又は「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」又は「有する」又は「包含する」などのような関係する用語）は、そのように記載されるものを含むが、必ずしもそれらに限定されないことが意図される。

［ＩＩ．オリゴ糖調製物の組成］
[0069]栄養組成物における使用に適したオリゴ糖調製物が本明細書において開示される。一態様において、１～ｎから選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含むオリゴ糖調製物であって、ｎは、２以上の整数である、オリゴ糖調製物が本明細書において記載される。いくつかの実施形態において、ｎは、３、４、５、６、７、８、９及び１０などの２を超える整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、３以上の整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、４０又は５０などの１～１００の範囲内の整数である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物における１～ｎ画分の各々は、独立して、質量分析法、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳにより測定される相対的存在量で０．１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物における１～ｎ画分の各々は、独立して、約０．１％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物における１～ｎ画分の各々は、独立して、約０．５％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、ＭＡＬＤＩ－ＭＳなどの質量分析法、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳにより測定される相対的存在量で約０．１％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、約０．５％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、質量分析法、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳにより測定される相対的存在量で約０．１％、０．２％、０．３％、０．４％、０．５％、０．８％、１％、２％又は３％から約８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％又は１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、各画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。

[0070]一態様では、記載されるオリゴ糖調製物は、合成オリゴ糖調製物である。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、生物を必要としないプロセスによって生成される複数のオリゴ糖を指す。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、酵素を必要としないプロセスによって生成される複数のオリゴ糖を指す。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、化学的プロセスによって生成される複数のオリゴ糖を指す。特定の実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、糖の縮合によって生成される複数のオリゴ糖を指す。

［オリゴ糖のプレバイオティクス有用性］
[0071]本明細書では、動物腸内ミクロビオームなどの微生物群集の複雑な機能調節を示すアンヒドロ－糖成分及び／又は糖脱水生成物成分を含むオリゴ糖調製物が開示される。オリゴ糖調製物は、ミクロフローラによる発酵性炭素の利用を調節し、代謝フラックスを有益な種に向ける有用性を提供し、従ってミクロビオームが媒介した健康又は栄養上の利益を提供する。

[0072]難消化性炭水化物は、微生物群集に発酵性炭素源を提供することにより、プレバイオティクスとして機能し得る。例えば、可溶性植物繊維が豊富な食餌は、腸内ミクロフローラに栄養を与える能力があることが確認されている。更に、ビフィズス菌プレバイオティクスはビフィズス菌（例えば、ビフィドバクテリウム（Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属のメンバー）の増殖をサポートし、乳酸菌プレバイオティクスはラクトバチルス（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ）種の増殖をサポートする。

[0073]プレバイオティクス繊維は、短鎖脂肪酸（ＳＣＦＡ）などの有益な化学種に発酵され得る。プレバイオティクス繊維としては；レジスタントスターチ；セルロース；ラムノガラクタン、アラビノガラクタン、アラビナンなどのペクチン；アラビノキシラン、キシログルカン、グルコマンナン、ガラクトマンナン及びｂ－グルカンなどのヘミセルロース；イヌリン及びレバンなどのポリフルクタン；及びアルギネートなどのガムが挙げられる。イヌリンは、一般的なビフィドジェニックプレバイオティクス繊維である。

[0074]他の場合、プレバイオティクスは、病原性細菌が生着する能力を妨げることによって作用し、従って、細胞表面受容体部位の競合的結合などの抗付着メカニズムを介して宿主生物に感染する。特定のガラクト－オリゴ糖は、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）種などの様々な腸内病原性生物の効果的な付着防止を提供する。

[0075]プレバイオティクスは典型的には、食餌に組み込むことによって宿主動物に提供され、その上でそれらは用量依存的な応答を示す（少なくとも飽和閾値まで）。例えば、イヌリンなどのビフィズス菌プレバイオティクスの高用量を提供すると、ビフィドバクテイルム（Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）種の個体数が大幅に増加する傾向がある。高用量のイヌリンは、発酵によるＳＣＦＡのより高い生成に対応する。これは、プレバイオティクスが代謝炭素源を提供し、より多くの炭素がより多くの発酵生成物に変換されるためである。同様に、より高用量の付着防止プレバイオティクスを提供することにより、表面受容体部位に競合的に結合する可能性がもたらされる。

[0076]修飾されたモノマーサブユニットを含む特定の炭水化物種は、微生物系がプレバイオティクス源として他の方法で利用可能な他の炭水化物を利用する方法に影響を与える可能性がある。例えば、このような炭水化物種は、細菌のデンプン利用システム（ＳＵＳ）、即ち細胞表面認識、グリコシド切断及びデンプン代謝物の移入に関与するタンパク質を調節する修飾炭水化物種であり得る。

[0077]動物のミクロビオータを複雑に調節することができる炭水化物組成物は、動物のミクロビオームへの影響を介して動物の健康及び栄養を改善する飼料添加物としての有用性を有する。例えば、腸内ミクロフローラによるブチレート産生の調節は、健康な腸粘膜、バリア機能を促進し、且つ抗炎症効果を介して動物に健康上の利点を与える。プロピオン酸産生の調節は、糖生成の増加を介して動物の食餌から抽出される代謝エネルギーに影響を与える。関連する微生物群集には、例えば、家禽、ブタ、イヌ、ネコ、ウマの回腸、空腸及び盲腸並びに／若しくは糞便のミクロビオータ又は畜牛、ウシ、ヒツジなどの反芻動物のミクロビオータが含まれる。他の微生物群集にはスキンフローラ、鼻内ミクロフローラが含まれる。

[0078]更に、本明細書で開示されるオリゴ糖調製物は、それらは、アンヒドロ－サブユニットの存在により、完全な動物用飼料などの複合栄養組成物中で選択的に分析及び定量化できるという点で有利である。オリゴ糖調製物などの飼料添加物の存在及び／又は濃度を評価することは商業的に有用である。このような評価は、品質管理の目的で実施され、添加物が基礎栄養組成物と均一にブレンドされて、意図された用量又は含有レベルで添加物を含む最終栄養組成物を提供するかどうかを決定し得る。

[0079]しかしながら、栄養組成物自体は、大量且つ多様な炭水化物構造体（例えば、デンプン、植物繊維及びペクチン）を含む。従って、少量のオリゴ糖ベースの飼料添加物を、栄養組成物のベースとして存在する他の炭水化物の広大な海から区別することは特に困難である。そのようなものであるから、本明細書に開示されるオリゴ糖調製物は、アンヒドロ－サブユニットを介して栄養組成物中の他の炭水化物源からそれ自体を区別する手段を提供する。

［重合度（ＤＰ）分布］
[0080]いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるオリゴ糖調製物は、１～ｎから選択される異なる重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１～ｎから選択される異なる重合度をそれぞれ有するオリゴ糖のｎ画分（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、ｎ画分のオリゴ糖を含み、それぞれの画分は、１～ｎから選択される別個の重合度を有する（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）。いくつかの実施形態において、ＤＰ１画分は、１つ以上の単糖及び／又は１つ以上のアンヒドロ単糖を含む。例えば、いくつかの実施形態において、ＤＰ１画分は、グルコース、ガラクトース、フルクトース、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノース又はその任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、１つ以上の通常の二糖及び１つ以上のアンヒドロサブユニット含有二糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分は、ラクトースを含む。

[0081]いくつかの実施形態では、ｎは、少なくとも２、少なくとも３、少なくとも５、少なくとも６、少なくとも７、少なくとも８、少なくとも９、少なくとも１０、少なくとも１１、少なくとも１２、少なくとも１３、少なくとも１４、少なくとも１５、少なくとも１６、少なくとも１７、少なくとも１８、少なくとも１９、少なくとも２０、少なくとも２１、少なくとも２２、少なくとも２３、少なくとも２４、少なくとも２５、少なくとも２６、少なくとも２７、少なくとも２８、少なくとも２９、少なくとも３０、少なくとも３１、少なくとも３２、少なくとも３３、少なくとも３４、少なくとも３５、少なくとも３６、少なくとも３７、少なくとも３８、少なくとも３９、少なくとも４０、少なくとも４１、少なくとも４２、少なくとも４３、少なくとも４４、少なくとも４５、少なくとも４６、少なくとも４７、少なくとも４８、少なくとも４９、少なくとも５０、少なくとも５１、少なくとも５２、少なくとも５３、少なくとも５４、少なくとも５５、少なくとも５６、少なくとも５７、少なくとも５８、少なくとも５９、少なくとも６０、少なくとも６１、少なくとも６２、少なくとも６３、少なくとも６４、少なくとも６５、少なくとも６６、少なくとも６７、少なくとも６８、少なくとも６９、少なくとも７０、少なくとも７１、少なくとも７２、少なくとも７３、少なくとも７４、少なくとも７５、少なくとも７６、少なくとも７７、少なくとも７８、少なくとも７９、少なくとも８０、少なくとも８１、少なくとも８２、少なくとも８３、少なくとも８４、少なくとも８５、少なくとも８６、少なくとも８７、少なくとも８８、少なくとも８９、少なくとも９０、少なくとも９１、少なくとも９２、少なくとも９３、少なくとも９４、少なくとも９５、少なくとも９６、少なくとも９７、少なくとも９８、少なくとも９９又は少なくとも１００である。いくつかの実施形態では、ｎは、約２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９又は１００である。いくつかの実施形態では、ｎは、１０未満、１１未満、１２未満、１３未満、１４未満、１５未満、１６未満、１７未満、１８未満、１９未満、２０未満、２１未満、２２未満、２３未満、２４未満、２５未満、２６未満、２７未満、２８未満、２９未満、３０未満、３１未満、３２未満、３３未満、３４未満、３５未満、３６未満、３７未満、３８未満、３９未満、４０未満、４１未満、４２未満、４３未満、４４未満、４５未満、４６未満、４７未満、４８未満、４９未満、５０未満、５１未満、５２未満、５３未満、５４未満、５５未満、５６未満、５７未満、５８未満、５９未満、６０未満、６１未満、６２未満、６３未満、６４未満、６５未満、６６未満、６７未満、６８未満、６９未満、７０未満、７１未満、７２未満、７３未満、７４未満、７５未満、７６未満、７７未満、７８未満、７９未満、８０未満、８１未満、８２未満、８３未満、８４未満、８５未満、８６未満、８７未満、８８未満、８９未満、９０未満、９１未満、９２未満、９３未満、９４未満、９５未満、９６未満、９７未満、９８未満、９９未満又は１００未満である。いくつかの実施形態では、ｎは、２～１００、５～９０、１０～９０、１０～８０、１０～７０、１０～６０、１０～５０、１０～４０、１０～３０、１５～６０、１５～５０、１５～４５、１５～４０、１５～３５又は１５～３０である。

[0082]オリゴ糖調製物の重合度の分布は、末端基法、浸透圧（浸透圧測定）、超遠心分離、粘度測定、光散乱法、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）、ＳＥＣ－ＭＡＬＬＳ、フィールドフローフラクショネーション（ＦＦＦ）、非対称フローフィールドフローフラクショネーション（Ａ４Ｆ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）及び質量分析（ＭＳ）が挙げられるがこれらに限定されない任意の好適な分析方法及び機器によって決定することができる。例えば、重合度の分布は、マトリックス支援レーザー脱離イオン化（ＭＡＬＤＩ）－ＭＳ、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）－ＭＳ又はガスクロマトグラフィー（ＧＣ）－ＭＳなどの質量分析によって決定及び／又は検出され得る。別の例として、重合度の分布は、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）などのＳＥＣによって決定及び／又は検出され得る。更に別の例として、重合度の分布は、ＨＰＬＣ、ＦＦＦ又はＡ４Ｆによって決定及び／又は検出され得る。いくつかの実施形態では、重合度の分布は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定及び／又は検出される。いくつかの実施形態では、重合度の分布は、ＧＣ－ＭＳ又はＬＣ－ＭＳによって決定及び／又は検出される。いくつかの実施形態では、重合度の分布は、ＳＥＣによって決定及び／又は検出される。いくつかの実施形態では、重合度の分布は、ＨＰＬＣによって決定及び／又は検出される。いくつかの実施形態では、重合度の分布は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳ及びＳＥＣなどの分析機器の組み合わせによって決定及び／又は検出される。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の重合度は、その分子量及び分子量分布に基づいて決定することができる。例えば、図２は、様々な画分の重合度及び観察された全ての画分におけるアンヒドロ－サブユニット含有オリゴ糖（－１８ｇ／モルＭＷオフセットピーク）の存在を示すＭＡＬＤＩ－ＭＳスペクトルを示す。

[0083]いくつかの実施形態では、画分の大部分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の６未満、５未満、４未満又は２未満の画分のオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少しない。

[0084]いくつかの実施形態では、少なくとも５、少なくとも１０、少なくとも１５、少なくとも２０、少なくとも２５、少なくとも３０、少なくとも３５、少なくとも４０、少なくとも４５又は少なくとも５０のＤＰ画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態では、少なくとも５、少なくとも１０、少なくとも１５、少なくとも２０、少なくとも２５、少なくとも３０、少なくとも３５、少なくとも４０、少なくとも４５又は少なくとも５０の連続したＤＰ画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態では、少なくとも５、少なくとも１０、少なくとも２０又は少なくとも３０のＤＰ画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態では、少なくとも５、少なくとも１０、少なくとも２０又は少なくとも３０の連続したＤＰ画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。

[0085]いくつかの実施形態では、ｎ画分の各々におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。例えば、図１０は、ｎ画分の各々におけるオリゴ糖の相対的存在量がそのＤＰとともに単調に減少するＤＰ分布の例を提供する。例えば、いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分におけるオリゴ糖の相対的存在量のみは、その重合度とともに単調に減少しない、即ちＤＰ３画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、ＤＰ４画分におけるオリゴ糖の相対的存在量よりも低い。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、ＤＰ３画分におけるオリゴ糖の相対的存在量よりも低い。例えば、図１１は、ＤＰ２画分におけるオリゴ糖の相対的存在量がその重合度とともに単調に減少しない重合度分布を示す。

[0086]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約１％～約５０％、約１％～約４０％、約１％～約３５％、約１％～約３０％、約１％～約２５％、約１％～約２０％、約１％～約１５％、約５％～約５０％、約５％～約４０％、約５％～約３５％、約５％～約３０％、約５％～約２５％、約５％～約２０％、約５％～約１５％、約１０％～約５０％、約１０％～約４０％、約１０％～約３５％、約１０％～約３０％、約１０％～約２５％、約１０％～約２０％又は約１０％～約１５％のＤＰ１画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約１０％～約３５％、約１０％～約２０％又は約１０％～約１５％のＤＰ１画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分の含有量は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分の含有量は、ＨＰＬＣによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分の含有量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳによって決定される。

[0087]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約１％～約３５％、約１％～約３０％、約１％～約２５％、約１％～約２０％、約１％～約１５％、約１％～約１０％、約５％～約３０％、約５％～約２５％、約５％～約２０％、約５％～約１５％又は約５％～約１０％のＤＰ２画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約５％～約２５％、約５％～約２０％、約５％～約１５％又は約５％～約１０％のＤＰ２画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分の含有量は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分の含有量は、ＨＰＬＣによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ２画分の含有量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳによって決定される。

[0088]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約１％～約３０％、約１％～約２５％、約１％～約２０％、約１％～約１５％、約１％～約１０％、約５％～約３０％、約５％～約２５％、約５％～約２０％、約５％～約１５％又は約５％～約１０％のＤＰ３画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約１％～約１５％、約１％～約１０％、約５％～約１５％又は約５％～約１０％のＤＰ３画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分の含有量は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分の含有量は、ＨＰＬＣによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ３画分の含有量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳによって決定される。

[0089]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約０．１％～約２０％、約０．１％～約１５％、約０．１％～約１０％、約０．１％～約５％、約１％～約２０％、約１％～約１５％、約１％～約１０％又は約１％～約５％のＤＰ４画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約１％～約１５％、約１％～約１０％又は約１％～約５％のＤＰ４画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約０．１％～約１５％、約０．１％～約１０％、約０．１％～約５％、約１％～約１５％、約１％～約１０％又は約１％～約５％のＤＰ５画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量又は相対的存在量で約１％～約１０％又は約１％～約５％のＤＰ５画分含有量を有する。いくつかの実施形態では、ＤＰ４画分及び／又はＤＰ５画分の含有量は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ４画分及び／又はＤＰ５画分の含有量は、ＨＰＬＣによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ４画分及び／又はＤＰ５画分の含有量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳによって決定される。

[0090]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物におけるＤＰ２画分のＤＰ１画分との比は、これらの重量又は相対的存在量で約０．０１～約０．８、約０．０２～約０．７、約０．０２～約０．６、約０．０２～約０．５、約０．０２～約０．４、約０．０２～約０．３、約０．０２～約０．２、約０．１～約０．６、約０．１～約０．５、約０．１～約０．４又は約０．１～約０．３である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物におけるＤＰ２画分のＤＰ１画分との比は、これらの重量又は相対的存在量で約０．０２～約０．４である。

[0091]いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物中のＤＰ２画分に対するＤＰ３画分の比は、それらの重量又は相対的存在量で約０．０１～約０．７、約０．０１～約０．６、約０．０１～約０．５、約０．０１～約０．４、約０．０１～約０．３又は約０．０１～約０．２である。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物中のＤＰ２画分に対するＤＰ３画分の比は、それらの重量又は相対的存在量で約０．０１～約０．３である。

[0092]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物におけるＤＰ１及びＤＰ２画分の集合体含有量は、重量又は相対的存在量で７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満又は１０％未満である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物におけるＤＰ１及びＤＰ２画分の集合体含有量は、重量又は相対的存在量で５０％未満、３０％未満又は１０％未満である。

[0093]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、２～１０の範囲内の平均ＤＰ値を有する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、約２～約８、約２～約５又は約２～約４の平均ＤＰ値を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、約３．５の平均ＤＰ値を有する。平均ＤＰ値は、ＳＥＣ又は元素分析によって決定することができる。

［アンヒドロサブユニットレベル］
[0094]いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるオリゴ糖調製物中のオリゴ糖のｎ画分の各々は、独立して、アンヒドロサブユニットレベルを含む。例えば、いくつかの実施形態では、ＤＰ１画分は、相対的存在量で約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含み、ＤＰ２画分は、相対的存在量で約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。別の例について、いくつかの実施形態では、ＤＰ１、ＤＰ２及びＤＰ３画分は、それぞれ相対的存在量でそれぞれ約５％、約１０％及び約２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖の２つ以上の画分は、同じレベルのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。例えば、いくつかの実施形態では、ＤＰ１及びＤＰ３画分は、それぞれ相対的存在量で約５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。

[0095]いくつかの実施形態において、本明細書において記載されるオリゴ糖調製物中の１～ｎ画分のそれぞれは、質量分析法、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳによって測定される相対的存在量で約０．１％～１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を独立して含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物中の１～ｎ画分のそれぞれは、質量分析法、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳによって測定される相対的存在量で約０．５％～１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を独立して含む。いくつかの実施形態では、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳは、ＤＰ１、ＤＰ２及び／又はＤＰ３画分におけるオリゴ糖の相対的存在量を決定するために使用される。いくつかの実施形態では、ＧＣ－ＭＳ又はＬＣ－ＭＳ／ＭＳは、ＤＰ１、ＤＰ２及び／又はＤＰ３画分におけるオリゴ糖の相対的存在量を決定するために使用される。いくつかの実施形態では、ＭＡＬＤＩ－ＭＳは、ＤＰ３画分、ＤＰ４画分又はそれ以降のＤＰ画分におけるオリゴ糖の相対的存在量を決定するために使用される。いくつかの実施形態では、特定の画分の相対的存在量は、その画分に対応するものとして指定されているＬＣ－ＭＳ／ＭＳクロマトグラムのピークの下の面積を積分することによって決定される。いくつかの実施形態では、特定の画分の相対的存在量は、その画分に対応するものとして指定されているＧＣ－ＭＳクロマトグラムのピークの下の面積を積分することによって決定される。

[0096]アンヒドロサブユニットのレベルは、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法、ＨＰＬＣ、ＦＦＦ、Ａ４Ｆ又はこれらの任意の組み合わせなどの任意の好適な分析方法によって決定することができる。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニットのレベルは、少なくとも部分的に、ＭＡＬＤＩ－ＭＳなどの質量分析法によって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニットのレベルは、少なくとも部分的に、ＮＭＲによって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖のレベルは、少なくとも部分的に、ＨＰＬＣによって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖のレベルは、図２の－１８ｇ／モルＭＷオフセットピークによって示されるように、ＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニットの種の存在及び型は、実施例１１、図３及び図４で示されるように、ＮＭＲによって決定及び／又は検出され得る。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、図１５Ａ～１５Ｃ、１６Ａ～１６Ｃ、１７Ａ～１７Ｃ及び１８Ａ～１８Ｃで示されるように、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、図１９Ａ～１９Ｂ、２０Ａ～２０Ｂ、２１Ａ～２１Ｂ及び２２Ａ～２２Ｂで示されるように、ＧＣ－ＭＳによって決定される。

[0097]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で８０％未満、７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１９％未満、１８％未満、１７％未満、１６％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。他の実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で０．５％超、０．８％超、１％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超、１２％超、１３％超、１４％超、１５％超、１６％超、１７％超、１８％超、１９％超、２０％超、３０％超、４０％超、５０％超、６０％超、７０％超又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。他の実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で２０％超、２１％超、２２％超、２３％超、２４％超、２５％超、２６％超、２７％超、２８％超、２９％超又は３０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分（ＤＰ１、ＤＰ２及び／又はＤＰ３などの）は、相対的存在量で約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％、約１０％、約１１％、約１２％、約１３％、約１４％、約１５％、約１６％、約１７％、約１８％、約１９％、約２０％、約２１％、約２２％、約２３％、約２４％、約２５％又は約３０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分（ＤＰ１、ＤＰ２及び／又はＤＰ３などの）は、相対的存在量で約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％又は約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分（ＤＰ１、ＤＰ２及び／又はＤＰ３などの）は、相対的存在量で約０．１％～約９０％、約０．５％～約９０％、約０．５％～約８０％、約０．５％～約７０％、約０．５％～約６０％、約０．５％～約５０％、約０．５％～約４０％、約０．５％～約３０％、約０．５％～約２０％、約０．５％～約１０％、約０．５％～約９％、約０．５％～約８％、約０．５％～約７％、約０．５％～約６％、約０．５％～約５％、約０．５％～約４％、約０．５％～約３％、約０．５％～約２％、約１％～約１０％、約２％～約９％、約２％～約８％、約２％～約７％、約２％～約６％、約２％～約５％、約２％～約４％、約２％～約３％又は約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物のＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、質量分析法、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳにより測定される相対的存在量で約０．１％、０．５％、０．６％、０．７％、０．８％、０．９％、１％、１．１％、１．２％、１．３％、１．４％又は１．５％から、約８％、９％、１０％、１１％、１２％又は１５％までの範囲内のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、質量分析法、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳにより測定される相対的存在量で約０．５％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。

[0098]いくつかの実施形態において、本明細書において記載されるオリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で８０％未満、７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１９％未満、１８％未満、１７％未満、１６％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、本明細書において記載されるオリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。他の実施形態において、本明細書において記載されるオリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。他の実施形態において、本明細書において記載されるオリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％又は３０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、本明細書において記載されるオリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％、約１０％、約１１％、約１２％、約１３％、約１４％、約１５％、約１６％、約１７％、約１８％、約１９％、約２０％、約２１％、約２２％、約２３％、約２４％、約２５％又は約３０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、本明細書において記載されるオリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％又は約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態において、本明細書において記載されるオリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で約０．１％～約９０％、約０．１％～約１５％、約０．５％～約９０％、約０．５％～約８０％、約０．５％～約７０％、約０．５％～約６０％、約０．５％～約５０％、約０．５％～約４０％、約０．５％～約３０％、約０．５％～約２０％、約０．５％～約１０％、約０．５％～約９％、約０．５％～約８％、約０．５％～約７％、約０．５％～約６％、約０．５％～約５％、約０．５％～約４％、約０．５％～約３％、約０．５％～約２％、約２％～約９％、約２％～約８％、約２％～約７％、約２％～約６％、約２％～約５％、約２％～約４％、約２％～約３％又は約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。

[0099]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、相対的存在量で８０％未満、７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１９％未満、１８％未満、１７％未満、１６％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。他の実施形態では、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．５％超、０．８％超、１％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超、１２％超、１３％超、１４％超、１５％超、１６％超、１７％超、１８％超、１９％超、２０％超、３０％超、４０％超、５０％超、６０％超、７０％超又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。他の実施形態では、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％又は３０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％、約１０％、約１１％、約１２％、約１３％、約１４％、約１５％、約１６％、約１７％、約１８％、約１９％、約２０％、約２１％、約２２％、約２３％、約２４％、約２５％又は約３０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％又は約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約０．１％～約９０％、約０．１％～約１５％、約０．５％～約９０％、約０．５％～約８０％、約０．５％～約７０％、約０．５％～約６０％、約０．５％～約５０％、約０．５％～約４０％、約０．５％～約３０％、約０．５％～約２０％、約０．５％～約１０％、約０．５％～約９％、約０．５％～約８％、約０．５％～約７％、約０．５％～約６％、約０．５％～約５％、約０．５％～約４％、約０．５％～約３％、約０．５％～約２％、約２％～約９％、約２％～約８％、約２％～約７％、約２％～約６％、約２％～約５％、約２％～約４％、約２％～約３％又は約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。

[00100]いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ１画分は、相対的存在量で３０％未満、２０％未満、１９％未満、１８％未満、１７％未満、１６％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ１画分は、相対的存在量で０．１％超、０．５％超、０．８％超、１％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超、１２％超、１３％超、１４％超又は１５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ１画分は、相対的存在量で約０．５％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％、約１０％、約１１％、約１２％、約１３％、約１４％、約１５％、約１６％、約１７％、約１８％、約１９％又は約２０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ１画分は、相対的存在量で約０．１％～約１５％、約０．１％～約２０％、約０．５％～約２０％、０．５％～約１０％、約０．５％～約１５％、約１％～約２０％、約１％～約１５％、約１％～約１０％、約２％～約１４％、約３％～約１３％、約４％～約１２％、約５％～約１１％、約５％～約１０％、約６％～約９％若しくは約７％～約８％又はそれらの間の任意の範囲のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ１画分は、相対的存在量で約０．５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳなどの質量分析法によって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＧＣ－ＭＳによって決定される。

[00101]いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ２画分は、相対的存在量で３０％未満、２０％未満、１９％未満、１８％未満、１７％未満、１６％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ２画分は、相対的存在量で０．１％超、０．５％超、０．８％超、１％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超、１２％超、１３％超、１４％超又は１５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ２画分は、相対的存在量で約０．５％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％、約１０％、約１１％、約１２％、約１３％、約１４％、約１５％、約１６％、約１７％、約１８％、約１９％又は約２０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ２画分は、相対的存在量で約０．１％～約１５％、約０．１％～約２０％、約０．５％～約２０％、０．５％～約１０％、約０．５％～約１５％、約１％～約２０％、約１％～約１５％、約１％～約１０％、約２％～約１４％、約３％～約１３％、約４％～約１２％、約５％～約１１％、約５％～約１０％、約６％～約９％若しくは約７％～約８％又はそれらの間の任意の範囲のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ２画分は、相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳなどの質量分析法によって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＧＣ－ＭＳによって決定される。

[00102]いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ３画分は、相対的存在量で３０％未満、２０％未満、１９％未満、１８％未満、１７％未満、１６％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ３画分は、相対的存在量で０．１％超、０．５％超、０．８％超、１％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超、１２％超、１３％超、１４％超又は１５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ３画分は、相対的存在量で約０．５％、約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％、約１０％、約１１％、約１２％、約１３％、約１４％、約１５％、約１６％、約１７％、約１８％、約１９％又は約２０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ３画分は、相対的存在量で約０．１％～約１５％、約０．１％～約２０％、約０．５％～約２０％、０．５％～約１０％、約０．５％～約１５％、約１％～約２０％、約１％～約１５％、約１％～約１０％、約２％～約１４％、約３％～約１３％、約４％～約１２％、約５％～約１１％、約５％～約１０％、約６％～約９％若しくは約７％～約８％又はそれらの間の任意の範囲のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ３画分は、相対的存在量で約０．５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳなどの質量分析法によって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって決定される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の相対的存在量は、ＧＣ－ＭＳによって決定される。

[00103]いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。例えば、ＤＰ１アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、１つのアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、ＤＰｎアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、１～ｎ個のアンヒドロサブユニットを含み得る。例えば、いくつかの実施形態では、ＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、１つ又は２つのアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物における各オリゴ糖は、独立して、０、１又は２個のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の９９％、９５％、９０％、８５％、８０％、７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、５０％、４５％、４０％、３５％又は３０％超は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の９９％、９５％、９０％、８５％又は８０％超は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する。

[00104]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物又はオリゴ糖調製物の各画分における１つ以上のオリゴ糖は、それぞれグリコシド結合を介して結合しているアンヒドロサブユニットを１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０個含み、ここで、各アンヒドロサブユニットを結合するグリコシド結合は独立して選択される。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物又はオリゴ糖調製物の各画分における１つ以上のオリゴ糖は、それぞれグリコシド結合を介して結合しているアンヒドロサブユニットを１、２又は３個含み、ここで、各アンヒドロサブユニットを結合するグリコシド結合は独立して選択される。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物又は各画分におけるオリゴ糖の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％又は９９％超は、それぞれグリコシド結合を介して結合しているアンヒドロサブユニットを１、２又は３個含み、ここで、各アンヒドロサブユニットを結合するグリコシド結合は独立して選択される。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物又は各画分における１つ以上のオリゴ糖は、グリコシド結合を介して結合しているアンヒドロサブユニットを１個含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物又は各画分におけるオリゴ糖の５０％超、６０％超、７０％超、８０％超、９０％又は９９％超は、グリコシド結合を介して結合しているアンヒドロサブユニットを１個含む。

［アンヒドロサブユニット種］
[00105]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、異なる種のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、例示的なアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、図５、図１２及び図１３に示されている。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、単糖の熱脱水生成物、即ちアンヒドロ－単糖サブユニットである、１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、単糖の可逆的熱脱水生成物である、１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。

[00106]アンヒドロ－単糖（又はアンヒドロ－単糖サブユニット）は、１つ以上の種の単糖の熱脱水生成物を指すと理解すべきである。例えば、いくつかの実施形態では、アンヒドロ－グルコースは、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノース（レボグルコサン）又は１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースを指す。いくつかの実施形態では、複数のアンヒドロ－グルコースは、複数の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノース（レボグルコサン）、複数の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース、グルコースの複数の他の熱脱水生成物又はこれらの任意の組み合わせを指す。同様に、いくつかの実施形態では、複数のアンヒドロ－ガラクトースは、ガラクトースの複数の任意の熱脱水生成物又はこれらの任意の組み合わせを指す。

[00107]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、１つ以上のアンヒドロ－グルコース、アンヒドロ－ガラクトース、アンヒドロ－マンノース、アンヒドロ－アロース、アンヒドロ－アルトロース、アンヒドロ－グロース、アンヒドロ－インドース、アンヒドロ－タロース、アンヒドロ－フルクトース、アンヒドロ－リボース、アンヒドロ－アラビノース、アンヒドロ－ラムノース、アンヒドロ－リキソース、アンヒドロ－キシロース又はこれらのサブユニットの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１つ以上のアンヒドロ－グルコース、アンヒドロ－ガラクトース、アンヒドロ－マンノース又はアンヒドロ－フルクトースサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、１，６－アンヒドロ－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノース、１，６－アンヒドロ－３－Ｏ－α－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノース、１，６－アンヒドロ－２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノース、１，６－アンヒドロ－２－Ｏ－α－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノース、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－セロビオース（セロビオサン）、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－セロトリオース（セロトリオサン（ｃｅｌｌｏｔｒｉｏｓａｎ））、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－セロテトラオース（セロテトラオサン（ｃｅｌｌｏｔｅｔｒａｏｓａｎ））、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－セロペンタオース（セロペンタオサン（ｃｅｌｌｏｐｅｎｔａｏｓａｎ））及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－マルトース（マルトサン）の１つ以上を含む。

[00108]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１つ以上の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１つ以上の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノース（レボグルコサン）サブユニットを含む。例えば、図１２は、２つのＤＰ１アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖（レボグルコサン及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース）及び１つのＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖（アンヒドロ－セロビオース）を示す。

[00109]アンヒドロサブユニットの種の存在及びレベルは、オリゴ糖を製造するために使用される供給糖に基づいて変化し得る。例えば、いくつかの実施形態では、グルコ－オリゴ糖はアンヒドロ－グルコースサブユニットを含み、ガラクト－オリゴ糖はアンヒドロ－ガラクトースサブユニットを含み、グルコ－ガラクト－オリゴ糖は、アンヒドロ－グルコース及びアンヒドロ－ガラクトースサブユニットを含む。

[00110]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースアンヒドロサブユニット及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットの両方を含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニットの少なくとも０．１％、１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％又は９９％は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニットの少なくとも１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％又は９０％は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースである。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニットの少なくとも１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％又は６０％は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースである。

[00111]いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、調製物中で約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、調製物中で約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、調製物中で約２：１である。

[00112]いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、各画分中で１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、各画分中で約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、各画分中で約２：１である。

[00113]いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、少なくとも１つの画分中で約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、少なくとも１つの画分中で約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である。いくつかの実施形態では、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、少なくとも１つの画分中で約２：１である。

[00114]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、アンヒドロサブユニット含有ＤＰ２オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、アンヒドロ－ラクトース、アンヒドロ－スクロース、アンヒドロ－セロビオース又はこれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、約２～２０、２～１５、５～２０、５～１５又は５～１０種のＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物はセロビオサンを含まないか、又は検出可能レベルのセロビオサンを含まない。

[00115]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、糖カラメル化生成物である１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上のアンヒドロサブユニットを含むオリゴ糖調製物は、メタノール；エタノール；フラン；メチルグリオキサール；２－メチルフラン；酢酸ビニル；グリコールアルデヒド；酢酸；アセトール；フルフラール；２－フランメタノール；３－フランメタノール；２－ヒドロキシシクロペンタ－２－エン－１－オン；５－メチルフルフラール；２（５Ｈ）－フラノン；２メチルシクロペンテノロン；レボグルコセノン；環状ヒドロキシルラクトン；１，４，３，６－ジアンヒドロ－α－Ｄ－グルコピラノース；ジアンヒドログルコピラノース；及び５－ヒドロキシメチルフルフラール（５－ｈｍｆ）からなる群から選択される糖カラメル化生成物である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、５－ｈｍｆアンヒドロサブユニットを含む。

[00116]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物又はＤＰ画分の少なくとも１つにおいて、カラメル化生成物であるアンヒドロサブユニットは、単糖の熱脱水生成物であるアンヒドロサブユニットよりも豊富ではない。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物又は画分の少なくとも１つにおいて、カラメル化生成物であるアンヒドロサブユニットは、単糖の熱脱水生成物であるアンヒドロサブユニットよりも豊富である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物又は画分の少なくとも１つにおいて、カラメル化生成物であるアンヒドロサブユニット及び単糖の熱脱水生成物であるアンヒドロサブユニットは、同様の存在比を有する。

[00117]いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物におけるアンヒドロサブユニットの約０．０１％～約５０％、約０．０１％～約４０％、約０．０１％～約３０％、約０．０１％～約２０％、約０．０１％～約１０％、約０．０１％～約５％、約０．０１％～約４％、約０．０１％～約３％、約０．０１％～約２％、約０．０１％～約１％、約０．０１％～約０．５％、約０．１％～約５０％、約０．１％～約４０％、約０．１％～約３０％、約０．１％～約２０％、約０．１％～約１０％、約０．１％～約５％、約０．１％～約４％、約０．１％～約３％、約０．１％～約２％、約０．１％～約１％又は約０．１％～約０．５％は、カラメル化生成物である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物におけるアンヒドロサブユニットの約０．１％～約５％、約０．１％～約２％又は約０．１％～約１％は、カラメル化生成物である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物におけるアンヒドロサブユニットの５０％未満、４０％未満、３０％未満、２５％未満、２０％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満は、カラメル化生成物である。

[00118]いくつかの実施形態では、本明細書で記載される調製物の少なくとも１つの画分（例えば、ＤＰ１、ＤＰ２及び／又はＤＰ３画分）におけるアンヒドロサブユニットの約０．０１％～約５０％、約０．０１％～約４０％、約０．０１％～約３０％、約０．０１％～約２０％、約０．０１％～約１０％、約０．０１％～約５％、約０．０１％～約４％、約０．０１％～約３％、約０．０１％～約２％、約０．０１％～約１％、約０．０１％～約０．５％、約０．１％～約５０％、約０．１％～約４０％、約０．１％～約３０％、約０．１％～約２０％、約０．１％～約１０％、約０．１％～約５％、約０．１％～約４％、約０．１％～約３％、約０．１％～約２％、約０．１％～約１％又は約０．１％～約０．５％は、カラメル化生成物である。いくつかの実施形態では、調製物の少なくとも１つの画分（例えば、ＤＰ１、ＤＰ２及び／又はＤＰ３）におけるアンヒドロサブユニットの約０．１％～約５％、約０．１％～約２％又は約０．１％～約１％は、カラメル化生成物である。いくつかの実施形態では、調製物の少なくとも１つの画分におけるアンヒドロサブユニットの５０％、４０％、３０％、２５％、２０％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％又は１％未満は、カラメル化生成物である。いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物のＤＰ１、ＤＰ２及び／又はＤＰ３画分におけるアンヒドロサブユニットの２０％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満は、カラメル化生成物である。

[00119]いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物の各画分におけるアンヒドロサブユニットの約０．０１％～約５０％、約０．０１％～約４０％、約０．０１％～約３０％、約０．０１％～約２０％、約０．０１％～約１０％、約０．０１％～約５％、約０．０１％～約４％、約０．０１％～約３％、約０．０１％～約２％、約０．０１％～約１％、約０．０１％～約０．５％、約０．１％～約５０％、約０．１％～約４０％、約０．１％～約３０％、約０．１％～約２０％、約０．１％～約１０％、約０．１％～約５％、約０．１％～約４％、約０．１％～約３％、約０．１％～約２％、約０．１％～約１％又は約０．１％～約０．５％は、カラメル化生成物である。いくつかの実施形態では、調製物の各画分におけるアンヒドロサブユニットの約０．１％～約５％、約０．１％～約２％又は約０．１％～約１％は、カラメル化生成物である。いくつかの実施形態では未満、調製物の各画分におけるアンヒドロサブユニットの５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、２５％未満、２０％未満、１５％未満、１４％未満、１３％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満は、カラメル化生成物である。

[00120]いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物におけるオリゴ糖の各々は、独立して及び任意選択的に、アンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、２つ以上の独立したオリゴ糖は、同一又は異なるアンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、２つ以上の独立したオリゴ糖は、異なるアンヒドロサブユニットを含む。例えば、いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースを含むＤＰ１アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースサブユニットを含むＤＰ２アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物における１つ以上のオリゴ糖は、２つ以上の同一の又は異なるアンヒドロサブユニットを含む。

[00121]いくつかの実施形態では、２以上の重合度を有するオリゴ糖調製物の任意の画分（即ちＤＰ２～ＤＰｎ画分）において、アンヒドロサブユニットは、１つ以上の通常の又はアンヒドロサブユニットに結合し得る。いくつかの実施形態では、ＤＰ２～ＤＰｎ画分において、少なくとも１つのアンヒドロサブユニットは、１つ、２つ又は３つの他の通常の又はアンヒドロサブユニットに結合している。いくつかの実施形態では、ＤＰ２～ＤＰｎ画分において、少なくとも１つのアンヒドロサブユニットは、１つ又は２つの通常のサブユニットに結合している。いくつかの実施形態では、ＤＰ２～ＤＰｎ画分において、少なくとも１つのアンヒドロサブユニットは、１つの通常のサブユニットに結合している。いくつかの実施形態では、ＤＰ２～ＤＰｎ画分のいずれかにおいて、アンヒドロサブユニットの９９％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％又は３０％超は、１つの通常のサブユニットに結合している。いくつかの実施形態では、ＤＰ２～ＤＰｎ画分の各々において、アンヒドロサブユニットの９９％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％又は３０％超は、１つの通常のサブユニットに結合している。

[00122]いくつかの実施形態では、２以上の重合度を有するオリゴ糖調製物の任意の画分（即ちＤＰ２～ＤＰｎ画分）において、アンヒドロサブユニットは、オリゴ糖の鎖末端に位置し得る。いくつかの実施形態では、３以上の重合度を有するオリゴ糖調製物の任意の画分（即ちＤＰ３～ＤＰｎ画分）において、アンヒドロサブユニットは、オリゴ糖の鎖末端ではない位置に位置し得る。いくつかの実施形態では、ＤＰ２～ＤＰｎ画分において、アンヒドロサブユニットの少なくとも１つは、オリゴ糖の鎖末端に位置している。いくつかの実施形態では、ＤＰ２～ＤＰｎ画分におけるアンヒドロサブユニットの９９％、９５％、９０％、８５％、８０％、７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、５０％、４５％、４０％、３５％又は３０％超は、オリゴ糖の鎖末端に位置している。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物におけるアンヒドロサブユニットの９５％、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％又は１０％超は、オリゴ糖の鎖末端に位置している。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％又は９９％超は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の８０％、８５％、９０％、９１％、９２％、９３％、９４％、９５％、９６％、９７％、９８％又は９９％超は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む。

［グリコシド結合］
[00123]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、様々なグリコシド結合を含む。グリコシド結合の型及び分布は、オリゴ糖調製物の供給源及び製造方法に依存し得る。いくつかの実施形態では、様々なグリコシド結合の型及び分布は、ＮＭＲなどの当技術分野において公知の任意の好適な方法によって決定及び／又は検出することができる。例えば、いくつかの実施形態では、グリコシド結合は、^１ＨＮＭＲ、^１３ＣＮＭＲ、２ＤＮＭＲ、例えば２ＤＪＲＥＳ、ＨＳＱＣ、ＨＭＢＣ、ＤＯＳＹ、ＣＯＳＹ、ＥＣＯＳＹ、ＴＯＣＳＹ、ＮＯＥＳＹ若しくはＲＯＥＳＹなど、又はこれらの任意の組み合わせなどによって決定及び／又は検出される。いくつかの実施形態では、グリコシド結合は、少なくとも部分的に、^１ＨＮＭＲによって決定及び／又は検出される。いくつかの実施形態では、グリコシド結合は、少なくとも部分的に、^１３ＣＮＭＲによって決定及び／又は検出される。いくつかの実施形態では、グリコシド結合は、少なくとも部分的に、２Ｄ^１Ｈ、^１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲによって決定及び／又は検出される。

[00124]いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物は、１つ以上のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，４）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合、β－（１，６）グリコシド結合、α－（１，１）－αグリコシド結合、α－（１，１）－βグリコシド結合、β－（１，１）－βグリコシド結合又はこれらの組み合わせを含む。

[00125]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，６）グリコシド結合が約０～約６０モル％、約５％～約５５モル％、約５％～約５０モル％、約５％～約４５モル％、約５％～約４０モル％、約５％～約３５モル％、約５％～約３０モル％、約５％～約２５モル％、約１０％～約６０モル％、約１０％～約５５モル％、約１０％～約５０モル％、約１０％～約４５モル％、約１０％～約４０モル％、約１０％～約３５モル％、約１５％～約６０モル％、約１５％～約５５モル％、約１５％～約５０モル％、約１５％～約４５モル％、約１５％～約４０モル％、約１５％～約３５モル％、約２０％～約６０モル％、約２０％～約５５モル％、約２０％～約５０モル％、約２０％～約４５モル％、約２０％～約４０モル％、約２０％～約３５モル％、約２５％～約６０モル％、約２５％～約５５モル％、約２５％～約５０モル％、約２５％～約４５モル％、約２５％～約４０モル％又は約２５％～約３５モル％のグリコシド結合型分布を有する。

[00126]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，３）グリコシド結合が約０～約５０モル％、約０～約４０モル％、約０～約３５モル％、約０～約３０モル％、約０～約２５モル％、約０～約２０モル％、約５％～約４０モル％、約５％～約３５モル％、約５％～約３０モル％、約５％～約２５モル％、約５％～約２０モル％、約１０％～約４０モル％、約１０％～約３５モル％、約１０％～約２０モル％、約１５％～約４０モル％、約１５％～約３５モル％、約１５％～約３０モル％、約１５％～約２５モル％又は約１５％～約２０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

[00127]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，２）グリコシド結合が約０～約４０モル％、約０～約３５モル％、約０～約３０モル％、約０～約２５モル％、約０～約２０モル％、約０～約１５モル％、約０～約１０モル％、約２％～約３０モル％、約２％～約２５モル％、約２％～約２０モル％、約２％～約１５モル％、約２％～約１０モル％、約３％～約３０モル％、約３％～約２５モル％、約３％～約２０モル％、約３％～約１５モル％、約３％～約１０モル％、約５％～約３０モル％、約５％～約２５モル％、約５％～約２０モル％、約５％～約１５モル％又は約５％～約１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

[00128]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，４）グリコシド結合が約０～約４０モル％、約０～約３０モル％、約０～約２５モル％、約０～約２０モル％、約０～約１５モル％、約０～約１０モル％又は約０～約５モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，４）グリコシド結合が４０モル％未満、３０モル％未満、２０モル％未満、１５モル％未満、１０モル％未満、９モル％未満、８モル％未満、７モル％未満、６モル％未満、５モル％未満、４モル％未満、３モル％未満又は２モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。

[00129]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、β－（１，６）グリコシド結合が約０～約４０モル％、約０～約３５モル％、約０～約３０モル％、約０～約２５モル％、約０～約２０モル％、約０～約１５モル％、約０～約１０モル％、約２％～約３０モル％、約２％～約２５モル％、約２％～約２０モル％、約２％～約１５モル％、約２％～約１０モル％、約５％～約３０モル％、約５％～約２５モル％、約５％～約２０モル％、約５％～約１５モル％、約５％～約１０モル％、約８％～約３０モル％、約８％～約２５モル％、約８％～約２０モル％、約８％～約１５モル％又は約１０％～約１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。

[00130]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、β－（１，４）グリコシド結合が約０～約４０モル％、約０～約３５モル％、約０～約３０モル％、約０～約２５モル％、約０～約２０モル％、約０～約１５モル％、約０～約１０モル％、約２％～約３０モル％、約２％～約２５モル％、約２％～約２０モル％、約２％～約１５モル％、約２％～約１０モル％、約３％～約３０モル％、約３％～約２５モル％、約３％～約２０モル％、約３％～約１５モル％、約３％～約１０モル％、約５％～約３０モル％、約５％～約２５モル％、約５％～約２０モル％、約５％～約１５モル％又は約５％～約１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

[00131]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、β－（１，２）グリコシド結合が約０～約４０モル％、約０～約３０モル％、約０～約２５モル％、約０～約２０モル％、約０～約１５モル％、約０～約１０モル％、約０～約５モル％、約１％～約２０モル％、約１％～約１５モル％、約１％～約１０モル％、約１％～約５モル％、約２％～約２０モル％、約２％～約１５モル％、約２％～約１０モル％又は約２％～約５モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、β－（１，２）グリコシド結合が４０モル％未満、３０モル％未満、２０モル％未満、１５モル％未満、１０モル％未満、９モル％未満、８モル％未満、７モル％未満、６モル％未満、５モル％未満、４モル％未満、３モル％未満又は２モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。

[00132]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、β－（１，３）グリコシド結合が約０～約４０モル％、約０～約３０モル％、約０～約２５モル％、約０～約２０モル％、約０～約１５モル％、約０～約１０モル％、約０～約５モル％、約１％～約２０モル％、約１％～約１５モル％、約１％～約１０モル％、約１％～約５モル％、約２％～約２０モル％、約２％～約１５モル％、約２％～約１０モル％又は約２％～約５モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、β－（１，３）グリコシド結合が４０モル％未満、３０モル％未満、２０モル％未満、１５モル％未満、１０モル％未満、９モル％未満、８モル％未満、７モル％未満、６モル％未満、５モル％未満、４モル％未満、３モル％未満又は２モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。

[00133]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、非合成オリゴ糖調製物のグリコシド結合型分布とは異なるグリコシド結合型分布を有する。例えば、いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、基礎栄養組成物のグリコシド結合型分布とは異なるグリコシド結合型分布を有する。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、デンプン及び植物繊維などの天然炭水化物源を含む。天然炭水化物源のいくつかは、高い割合のα－（１，４）、α－（１，６）及び／又はβ－（１，６）グリコシド結合を有する。従って、いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、基礎栄養組成物よりも低い割合のα－（１，４）グリコシド結合を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、基礎栄養組成物よりも低い割合のα－（１，６）グリコシド結合を有する。他の実施形態では、オリゴ糖調製物は、基礎栄養組成物よりも高い割合のα－（１，６）グリコシド結合を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、基礎栄養組成物よりも低い割合のβ－（１，６）グリコシド結合を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、酵素によって容易に消化又は加水分解されないグリコシド結合を含む。

[00134]具体的には、いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物のグリコシド結合型分布におけるα－（１，２）、α－（１，３）、α－（１，４）、α－（１，６）、β－（１，２）、β－（１，３）、β－（１，４）及び／又はβ－（１，６）グリコシド結合は、基礎栄養組成物のものよりも少なくとも５０モル％、少なくとも４０モル％、少なくとも３０モル％、少なくとも２０モル％、少なくとも１５モル％、少なくとも１０モル％、少なくとも５モル％、少なくとも２モル％又は少なくとも１モル％低い。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物のグリコシド結合型分布におけるα－（１，２）、α－（１，３）、α－（１，４）、α－（１，６）、β－（１，２）、β－（１，３）、β－（１，４）及び／又はβ－（１，６）グリコシド結合は、基礎栄養組成物のものよりも少なくとも５０モル％、少なくとも４０モル％、少なくとも３０モル％、少なくとも２０モル％、少なくとも１５モル％、少なくとも１０モル％、少なくとも５モル％、少なくとも２モル％又は少なくとも１モル％高い。

[00135]特定の型のグリコシド結合は、特定の型の単糖を含むオリゴ糖には適用できない場合があることが、当業者により理解されるべきである。例えば、いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，２）グリコシド結合及びα－（１，６）グリコシド結合を含む。他の実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，２）グリコシド結合及びβ－（１，３）グリコシド結合を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合及びβ－（１，６）グリコシド結合を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、α－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，４）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合及びβ－（１，６）グリコシド結合を含む。

［分子量］
[00136]本明細書に記載されるオリゴ糖調製物の分子量及び分子量分布は、任意の好適な分析手段及び機器、例えば、末端基法、浸透圧（浸透圧測定）、超遠心分離、粘度測定、光散乱法、ＳＥＣ、ＳＥＣ－ＭＡＬＬＳ、ＦＦＦ、Ａ４Ｆ、ＨＰＬＣ及び質量分析法などによって決定され得る。いくつかの実施形態では、分子量及び分子量分布は、質量分析法、例えば、ＭＡＬＤＩ－ＭＳ、ＬＣ－ＭＳ又はＧＣ－ＭＳなどによって決定される。いくつかの実施形態では、分子量及び分子量分布は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）、例えばゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）などによって決定される。他の実施形態では、分子量及び分子量分布は、ＨＰＬＣによって決定される。いくつかの実施形態では、分子量及び分子量分布は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定される。

[00137]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、約１００～約１００００ｇ／モル、約２００～約８０００ｇ／モル、約３００～約５０００ｇ／モル、約５００～約５０００ｇ／モル、約７００～約５０００ｇ／モル、約９００～約５０００ｇ／モル、約１１００～約５０００ｇ／モル、約１３００～約５０００ｇ／モル、約１５００～約５０００ｇ／モル、約１７００～約５０００ｇ／モル、約３００～約４５００ｇ／モル、約５００～約４５００ｇ／モル、約７００～約４５００ｇ／モル、約９００～約４５００ｇ／モル、約１１００～約４５００ｇ／モル、約１３００～約４５００ｇ／モル、約１５００～約４５００ｇ／モル、約１７００～約４５００ｇ／モル、約１９００～約４５００ｇ／モル、約３００～約４０００ｇ／モル、約５００～約４０００ｇ／モル、約７００～約４０００ｇ／モル、約９００～約４０００ｇ／モル、約１１００～約４０００ｇ／モル、約１３００～約４０００ｇ／モル、約１５００～約４０００ｇ／モル、約１７００～約４０００ｇ／モル、約１９００～約４０００ｇ／モル、約３００～約３０００ｇ／モル、約５００～約３０００ｇ／モル、約７００～約３０００ｇ／モル、約９００～約３０００ｇ／モル、約１１００～約３０００ｇ／モル、約１３００～約３０００ｇ／モル、約１５００～約３０００ｇ／モル、約１７００～約３０００ｇ／モル、約１９００～約３０００ｇ／モル、約２１００～約３０００ｇ／モル、約３００～約２５００ｇ／モル、約５００～約２５００ｇ／モル、約７００～約２５００ｇ／モル、約９００～約２５００ｇ／モル、約１１００～約２５００ｇ／モル、約１３００～約２５００ｇ／モル、約１５００～約２５００ｇ／モル、約１７００～約２５００ｇ／モル、約１９００～約２５００ｇ／モル、約２１００～約２５００ｇ／モル、約３００～約１５００ｇ／モル、約５００～約１５００ｇ／モル、約７００～約１５００ｇ／モル、約９００～約１５００ｇ／モル、約１１００～約１５００ｇ／モル、約１３００～約１５００ｇ／モル、約２０００～約２８００ｇ／モル、約２１００～約２７００ｇ／モル、約２２００～約２６００ｇ／モル、約２３００～約２５００ｇ／モル又は約２３２０～約２４２０ｇ／モルの重量平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の重量平均分子量は、約２０００～約２８００ｇ／モル、約２１００～約２７００ｇ／モル、約２２００～約２６００ｇ／モル、約２３００～約２５００ｇ／モル又は約２３２０～約２４２０ｇ／モルである。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、少なくとも５００ｇ／モル、７５０ｇ／モル、１０００ｇ／モル又は１５００ｇ／モルから、最大１７５０ｇ／モル、２０００ｇ／モル、２２５０ｇ／モル、２５００ｇ／モル又は３０００ｇ／モルの範囲の重量平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物の重量平均分子量は、実施例９によるＨＰＬＣによって決定される。

[00138]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、約１００～約１００００ｇ／モル、約２００～約８０００ｇ／モル、約３００～約５０００ｇ／モル、約５００～約５０００ｇ／モル、約７００～約５０００ｇ／モル、約９００～約５０００ｇ／モル、約１１００～約５０００ｇ／モル、約１３００～約５０００ｇ／モル、約１５００～約５０００ｇ／モル、約１７００～約５０００ｇ／モル、約３００～約４５００ｇ／モル、約５００～約４５００ｇ／モル、約７００～約４５００ｇ／モル、約９００～約４５００ｇ／モル、約１１００～約４５００ｇ／モル、約１３００～約４５００ｇ／モル、約１５００～約４５００ｇ／モル、約１７００～約４５００ｇ／モル、約１９００～約４５００ｇ／モル、約３００～約４０００ｇ／モル、約５００～約４０００ｇ／モル、約７００～約４０００ｇ／モル、約９００～約４０００ｇ／モル、約１１００～約４０００ｇ／モル、約１３００～約４０００ｇ／モル、約１５００～約４０００ｇ／モル、約１７００～約４０００ｇ／モル、約１９００～約４０００ｇ／モル、約３００～約３０００ｇ／モル、約５００～約３０００ｇ／モル、約７００～約３０００ｇ／モル、約９００～約３０００ｇ／モル、約１１００～約３０００ｇ／モル、約１３００～約３０００ｇ／モル、約１５００～約３０００ｇ／モル、約１７００～約３０００ｇ／モル、約１９００～約３０００ｇ／モル、約２１００～約３０００ｇ／モル、約３００～約２５００ｇ／モル、約５００～約２５００ｇ／モル、約７００～約２５００ｇ／モル、約９００～約２５００ｇ／モル、約１１００～約２５００ｇ／モル、約１３００～約２５００ｇ／モル、約１５００～約２５００ｇ／モル、約１７００～約２５００ｇ／モル、約１９００～約２５００ｇ／モル、約２１００～約２５００ｇ／モル、約３００～約２０００ｇ／モル、約５００～約３００～２０００ｇ／モル、約７００～約２０００ｇ／モル、約９００～約２０００ｇ／モル、約１１００～約２０００ｇ／モル、約３００～約１５００ｇ／モル、約５００～約１５００ｇ／モル、約７００～約１５００ｇ／モル、約９００～約１５００ｇ／モル、約１１００～約１５００ｇ／モル、約１３００～約１５００ｇ／モル、約１０００～約２０００ｇ／モル、約１１００～約１９００ｇ／モル、約１２００～約１８００ｇ／モル、約１３００～約１７００ｇ／モル、約１４００～約１６００ｇ／モル又は約１４５０～約１５５０ｇ／モルの数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の数平均分子量は、約１０００～約２０００ｇ／モル、約１１００～約１９００ｇ／モル、約１２００～約１８００ｇ／モル、約１３００～約１７００ｇ／モル、１４００～１６００ｇ／モル又は１４５０～１５５０ｇ／モルである。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、少なくとも５００ｇ／モル、７５０ｇ／モル、１０００ｇ／モル又は１５００ｇ／モルから、最大１７５０ｇ／モル、２０００ｇ／モル、２２５０ｇ／モル、２５００ｇ／モル又は３０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物の数平均分子量は、実施例９によるＨＰＬＣによって決定される。

［オリゴ糖の種類］
[00139]オリゴ糖調製物中に存在するオリゴ糖の種は、１つ以上の供給糖の種類に依存し得る。例えば、いくつかの実施形態では、供給糖がグルコースを含む場合、オリゴ糖調製物は、グルコ－オリゴ糖を含む。例えば、いくつかの実施形態では、供給糖がガラクトースを含む場合、オリゴ糖調製物は、ガラクト－オリゴ糖を含む。別の例について、いくつかの実施形態では、供給糖がガラクトース及びグルコースを含む場合、オリゴ糖調製物は、グルコ－ガラクト－オリゴ糖を含む。

[00140]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、１つ以上の種の単糖サブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０又はそれを超える異なる種の単糖サブユニットを有するオリゴ糖を含む。

[00141]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１、２、３又は４つの異なる種の単糖サブユニットを有するオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１、２又は３つの異なる種の単糖サブユニットを有するオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、３つの異なる種の単糖サブユニットを有するオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、２つの異なる種の単糖サブユニットを有するオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、１つの種の単糖サブユニットを有するオリゴ糖を含む。

[00142]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、各オリゴ糖分子が、独立して、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の異なる種の単糖サブユニットを含む異なるオリゴ糖種を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、１０^２、１０^３、１０^４、１０^５又はそれを超える異なるオリゴ糖種を含む。いくつかの実施形態では、調製物におけるオリゴ糖のいくつかは、１つの種の単糖サブユニットを含み、同じ調製物におけるオリゴ糖の他のいくつかは、２つ以上の種の単糖サブユニットを含む。例えば、いくつかの実施形態では、供給糖がグルコースガラクトースである場合、オリゴ糖調製物は、グルコースサブユニットのみを含むオリゴ糖、ガラクトースサブユニットのみを含むオリゴ糖、様々な比率でグルコース及びガラクトースサブユニットの両方を含むオリゴ糖又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。

[00143]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物のｎ画分のいずれか又はその全ては、各オリゴ糖が、独立して、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の異なる種の単糖サブユニットを含む異なるオリゴ糖種サブユニットを含む。いくつかの実施形態では、調製物の画分におけるオリゴ糖のいくつかは、１つの種の単糖サブユニットを含み、調製物の同じ画分におけるオリゴ糖の他のいくつかは、２つ以上の種の単糖サブユニットを含む。

[00144]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、トリオース、テトロース、ペントース、ヘキソース、ヘプトース及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される１つ以上の単糖サブユニットを含み、ここで、前記トリオース、テトロース、ペントース、ヘキソース又はヘプトースサブユニットの各々は、独立して及び任意選択的に、その対応するアンヒドロサブユニットの１つで官能化及び／又は置換されている。いくつかの実施形態では、対応するアンヒドロサブユニットは、単糖サブユニットの熱脱水生成物である。いくつかの実施形態では、対応するアンヒドロサブユニットは、単糖サブユニットのカラメル化生成物である。

[00145]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、ペントースサブユニット、ヘキソースサブユニット又はこれらの任意の組み合わせを含み、ここで、前記ペントース又はヘキソースサブユニットの各々は、独立して及び任意選択的に、その対応するアンヒドロサブユニットの１つで官能化及び／又は置換されている。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、ヘキソースサブユニットを含み、ここで、前記ヘキソースサブユニットの各々は、独立して及び任意選択的に、その対応するアンヒドロサブユニットの１つで官能化及び／又は置換されている。

[00146]本明細書で使用する場合、テトロースは、エリトロース、トレオース及びエリトルロースなどの４個の炭素原子を有する単糖を指す。本明細書で使用する場合、ペントースは、アラビノース、リキソース、リボース及びキシロースなどの５個の炭素原子を有する単糖を指す。本明細書で使用する場合、ヘキソースは、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース及びタガトースなどの６個の炭素原子を有する単糖を指す。本明細書で使用する場合、ヘプトースは、セドヘプツロース及びマンノヘプツロースなどの７個の炭素原子を有する単糖を指す。

[00147]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、グルコースサブユニットを含み、ここで、少なくとも１つのグルコースサブユニットは、任意選択的に、アンヒドロ－グルコースサブユニットで置換されている。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、ガラクトースサブユニットを含み、ここで、少なくとも１つのガラクトースサブユニットは、任意選択的に、アンヒドロ－ガラクトースサブユニットで置換されている。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、ガラクトース及びグルコースサブユニットを含み、ここで、少なくとも１つのガラクトースサブユニット又は少なくとも１つのグルコースサブユニットは、任意選択的に、その対応するアンヒドロサブユニットの１つで置換されている。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、フルクトース及びグルコースサブユニットを含み、ここで、少なくとも１つのフルクトースサブユニット又は少なくとも１つのグルコースサブユニットは、任意選択的に、その対応するアンヒドロサブユニットの１つで置換されている。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、マンノース及びグルコースサブユニットを含み、ここで、少なくとも１つのマンノースサブユニット又は少なくとも１つのグルコースサブユニットは、任意選択的に、その対応するアンヒドロサブユニットの１つで置換されている。

[00148]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、グルコ－ガラクトース－オリゴ糖調製物、グルコ－オリゴ糖調製物、ガラクト－オリゴ糖調製物、フルクト－オリゴ糖調製物、マンノ－オリゴ糖調製物、アラビノ－オリゴ糖調製物、キシロ－オリゴ糖調製物、グルコ－フルクト－オリゴ糖調製物、グルコ－マンノ－オリゴ糖調製物、グルコ－アラビノ－オリゴ糖調製物、グルコ－キシロ－オリゴ糖調製物、ガラクト－フルクト－オリゴ糖調製物、ガラクト－マンノ－オリゴ糖調製物、ガラクト－アラビノ－オリゴ糖調製物、ガラクト－キシロ－オリゴ糖調製物、フルクト－マンノ－オリゴ糖調製物、フルクト－アラビノ－オリゴ糖調製物、フルクト－キシロ－オリゴ糖調製物、マンノ－アラビノ－オリゴ糖調製物、マンノ－キシロ－オリゴ糖調製物、アラビノ－キシロ－オリゴ糖調製物、ガラクト－アラビノ－キシロ－オリゴ糖調製物、フルクト－ガラクト－キシロ－オリゴ糖調製物、アラビノ－フルクト－マンノ－キシロ－オリゴ糖調製物、グルコ－フルクト－ガラクト－アラビノ－オリゴ糖調製物、フルクト－グルコ－アラビノ－マンノ－キシロオリゴ糖調製物、グルコ－ガラクト－フルクト－マンノ－アラビノキシロ－オリゴ糖調製物又はこれらの任意の組み合わせを含み、；ここで、調製物内の単糖サブユニットの各々は、独立して及び任意選択的に、その対応するアンヒドロサブユニットの１つで官能化及び／又は置換されている。

[00149]特定の実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量で９９％超のグルコースサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、グルコースサブユニットのみを含む。

[00150]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量で約４５％～５５％のグルコースサブユニット及び約５５％～４５％のガラクトースサブユニットを含む。いくつかの特定の実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量で約５０％のグルコース及び５０％のガラクトースサブユニットを含む。

[00151]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量で約８０％～９５％のグルコースサブユニット及び約２０％～５％のマンノースサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量で約８５％～９０％のグルコースサブユニット及び約１５％～１０％のマンノースサブユニットを含む。

[00152]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量で約８０％～９５％のグルコースサブユニット及び約２０％～５％のガラクトースサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量で約８５％～９０％のグルコースサブユニット及び約１５％～１０％のガラクトースサブユニットを含む。

[00153]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、重量で約８０％～９５％のグルコースサブユニット、０％～８％のガラクトースサブユニット及び５％～２０％のマンノースサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、重量で約８０％～９０％のグルコースサブユニット、１％～５％のガラクトースサブユニット及び１０％～１５％のマンノースサブユニットを含む。

[00154]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、約１重量％～約１００重量％、約５０重量％～約１００重量％、約８０重量％～約９８重量％若しくは約８５重量％～約９５重量％又はそれらの間の任意の範囲のグルコースサブユニットを含む。いくつかの実施形態では、ガラクトースサブユニットは、約０重量％～約９０重量％、約１重量％～約５０重量％、約２重量％～約２０重量％若しくは約５重量％～約１５重量％又はそれらの間の任意の範囲の量で本明細書に記載のオリゴ糖調製物中に存在する。いくつかの実施形態では、マンノースサブユニットは、約０重量％～約９０重量％、約１重量％～約５０重量％、約２重量％～約２０重量％若しくは約５重量％～約１５重量％又はそれらの間の任意の範囲の量で本明細書に記載のオリゴ糖調製物中に存在する。

[00155]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、表１で示される単糖サブユニットの組成物を有する。

［Ｄ型対Ｌ型］
[00156]いくつかの実施形態では、オリゴ糖における少なくとも１つの単糖サブユニットは、Ｌ型である。いくつかの実施形態では、オリゴ糖における少なくとも１つの単糖サブユニットは、Ｄ型である。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物における単糖サブユニットは、天然に豊富な形態、例えば、Ｄ－グルコース、Ｄ－キシロース及びＬ－アラビノースである。

[00157]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、Ｌ型及びＤ型の単糖サブユニットの混合物を含む。いくつかの実施形態では、Ｌ型対Ｄ型又はＤ型対Ｌ型の単糖サブユニットの比は、約１：１、約１：２、約１：３、約１：４、約１：５、約１：６、約１：７、約１：８、約１：９、約１：１０、約１：１２、約１：１４、約１：１６、約１：１８、約１：２０、約１：２５、約１：３０、約１：３５、約１：４０、約１：４５、約１：５０、約１：５５、約１：６０、約１：６５、約１：７０、約１：７５、約１：８０、約１：８５、約１：９０、約１：１００又は約１：１５０である。

［官能化オリゴ糖］
[00158]いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるオリゴ糖調製物における１つ以上のオリゴ糖は、独立して、官能化されている。官能化オリゴ糖は、１つ以上の糖を１つ以上の官能化化合物と触媒の存在下で合わせることによって生成され得る。官能化オリゴ糖の生成方法は、国際公開第２０１２／１１８７６７号パンフレット、同第２０１４／０３１９５６号パンフレット、同第２０１６／１２２８８７号パンフレット（それら全体が、それらの開示のために、本明細書に参照により組み込まれる）に記載されている。

[00159]いくつかの実施形態では、官能化化合物は、１つ以上の酸性基（例えば、－ＣＯＯＨ）、ヒドロキシル基、Ｎ含有基（例えば、－ＣＮ、－ＮＯ_２及び－Ｎ（Ｒ_ａ）_２（式中、Ｒａは、水素基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基又はヘテロアリール基である）、Ｓ含有基（例えば、チオール及びサルフェート）、ハライド（例えば、－Ｃｌ）、Ｐ含有基（例えば、ホスフェート）又はこれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、官能化化合物は、エーテル結合、エステル結合、酸素－硫黄結合、アミン結合又は酸素－リン結合によって少なくとも１つの単糖サブユニットに結合している。いくつかの実施形態では、１つ以上の官能化化合物は、単一の結合を介して単糖サブユニットに結合している。いくつかの実施形態では、少なくとも１つの官能化化合物は、２つ以上の結合を介して１つ又は２つのオリゴ糖に結合している。

[00160]オリゴ糖調製物における各オリゴ糖について、記載された実施形態の各々は独立しており、あたかもあらゆる組み合わせが別々に記載されているかのように組み合わせることができ；従って、実施形態の任意の組み合わせが本開示に含まれることを理解すべきである。例えば、様々な実施形態は、（ｉ）アンヒドロサブユニットの有無；（ｉｉ）アンヒドロサブユニットの数及びレベル、（ｉｉｉ）アンヒドロサブユニット種の種類、（ｉｖ）アンヒドロサブユニットの位置、（ｖ）重合度、（ｖｉ）分子量、（ｖｉｉ）任意の官能基の有無、（ｖｉｉｉ）オリゴ糖の種類、（ｉｘ）グリコシド結合の型、及び（ｘ）Ｌ型対Ｄ型が挙げられるがこれらに限定されないいくつかのカテゴリにグループ化することができる。従って、記載されるオリゴ糖調製物は、異なる種の複数のオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、少なくとも１０、１０^２、１０^３、１０^４、１０^５、１０^６、１０^７、１０^８、１０^９又は１０^１０の異なるオリゴ糖種を含む。いくつかの実施形態では、調製物は、少なくとも１０^３、１０^４、１０^５、１０^６又は１０^９の異なるオリゴ糖種を含む。いくつかの実施形態では、調製物は、少なくとも１０^３の異なるオリゴ糖種を含む。

［ＩＩＩ．オリゴ糖調製物を製造する方法］
[00161]一態様では、本明細書で、オリゴ糖調製物を製造する方法が提供される。いくつかの実施形態では、本明細書で、動物用飼料組成物などの栄養組成物での使用に好適であるか、又は動物に直接給餌されるオリゴ糖調製物を製造する方法が提供される。一態様では、本明細書で、１つ以上の供給糖及び触媒を含む水性組成物を、重合を誘導するのに十分な温度まで及び十分な時間加熱することを含むオリゴ糖調製物を製造する方法であって、触媒は、（＋）－カンファー－１０－スルホン酸；２－ピリジンスルホン酸；３－ピリジンスルホン酸；８－ヒドロキシ－５－キノリンスルホン酸水和物；α－ヒドロキシ－２－ピリジンメタンスルホン酸；（β）－カンファー－１０－スルホン酸；ブチルホスホン酸；ジフェニルホスフィン酸；ヘキシルホスホン酸；メチルホスホン酸；フェニルホスフィン酸；フェニルホスホン酸；ｔｅｒｔ－ブチルホスホン酸；ＳＳ）－ＶＡＰＯＬリン酸水素；６－キノリンスルホン酸、３－（１－ピリジニオ）－１－プロパンスルホネート；２－（２－ピリジニル）エタンスルホン酸；３－（２－ピリジル）－５，６－ジフェニル－１，２，４－トリアジン－ｐ，ｐ’－ジスルホン酸一ナトリウム塩水和物；リン酸水素１，１’－ビナフチル－２，２’－ジイル；ビス（４－メトキシフェニル）ホスフィン酸；フェニル（３，５－キシリル）ホスフィン酸；Ｌ－システイン酸一水和物；ポリ（スチレンスルホン酸－ｃｏ－ジビニルベンゼン）；リシン；エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホミシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；パーフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフルオロメタンスルホン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；トリプトファンからなる群から選択され、オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数である、方法が提供される。いくつかの実施形態では、ｎは、３以上の整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、４０又は５０などの１～１００の範囲内の整数である。いくつかの実施形態では、供給糖の重合は、ステップ成長重合により達成される。いくつかの実施形態では、供給糖の重合は、重縮合により達成される。

［供給糖］
[00162]いくつかの実施形態では、本明細書で記載されるオリゴ糖調製物を製造する方法は、１つ以上の種類の供給糖を加熱することを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の種類の供給糖は、単糖、二糖、三糖、四糖又はこれらの任意の混合物を含む。

[00163]いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコースを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース及びガラクトースを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース、キシロース及びガラクトースを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース及びマンノースを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース及びフルクトースを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース、フルクトース及びガラクトースを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース、ガラクトース及びマンノースを含む。

[00164]いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、ラクトース、スクロース及びセロビオースなどの二糖を含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、マルトトリオース又はラフィノースなどの三糖を含む。特定の実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース、マンノース、ガラクトース、キシロース、マルト－デキストリン、アラビノース又はこれらの任意の組み合わせを含む。特定の実施形態では、１つ以上の供給糖は、トウモロコシシロップなどの糖シロップを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース及びラクトースを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース及びスクロースを含む。

[00165]いくつかの実施形態では、供給糖の種類は、得られる製造されたオリゴ糖調製物に影響を与える可能性がある。例えば、１つ以上の供給糖が全てグルコースであるいくつかの変更形態では、得られるオリゴ糖調製物は、グルコ－オリゴ糖調製物を含む。他の実施形態では、１つ以上の供給糖が全てマンノースである場合、得られるオリゴ糖調製物は、マンノ－オリゴ糖調製物を含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖が、グルコース及びガラクトースを含む場合、得られるオリゴ糖調製物は、グルコ－ガラクト－オリゴ糖調製物を含む。更に他の実施形態では、１つ以上の供給糖が、キシロース、グルコース及びガラクトースを含む場合、得られるオリゴ糖調製物は、グルコ－ガラクト－キシロ－オリゴ糖調製物を含む。

[00166]いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖の各々は、独立して、その脱水物又は水和物形態であり得る。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース、ガラクトース、フルクトース、マンノース又はこれらの任意の組み合わせを含み、グルコース、ガラクトース、フルクトース又はマンノースの各々は、独立して、その一水和物又は脱水物形態である。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、グルコース一水和物などの単糖一水和物を含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、トレハロース二水和物などの糖二水和物を含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、その脱水物形態の少なくとも１つの糖及びその水和物形態の少なくとも１つの糖を含む。

[00167]いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、糖を水と合わせて反応器に供給される糖溶液として提供することができる。いくつかの実施形態では、糖は固体形態で反応器に供給され、反応器内で水と組み合わせることができる。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、水を添加する前に合わせて混合する。他の実施形態では、１つ以上の供給糖は、水と合わせて、その後混合する。

[00168]いくつかの実施形態では、方法は、２つ以上の供給糖を触媒と合わせて、オリゴ糖調製物を生成することを含む。いくつかの実施形態では、２つ以上の供給糖は、グルコース、ガラクトース、フルクトース、マンノース、ラクトース又はこれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、方法は、糖（例えば、単糖、二糖及び／又は三糖）の混合物を触媒と合わせて、オリゴ糖調製物を生成することを含む。他の実施形態では、方法は、糖及び糖アルコールの混合物を触媒と合わせて、オリゴ糖調製物を生成することを含む。

[00169]いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、官能化又は修飾された糖を含む。官能化又は修飾された糖は、アミノ糖、糖酸、糖アルコール、糖アミド、糖エーテル又はこれらの任意の組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、アミノ糖は、ヒドロキシル基がアミン基で置換されている糖分子を指す。例示的なアミノ糖としては、Ｎ－アセチル－ｄ－グルコサミン、マンノサミン、ノイラミン酸、ムラミン酸、Ｎ－アセチル－ノイラミン、Ｎ－アセチル－ムラミン、Ｎ－アセチル－ガラクトサミン、Ｎ－アセチル－マンノサミン、Ｎ－グリコリルノイラミン、アカルビオシン、Ｄ－グルコサミン及びＤ－ガラクトサミンが挙げられるが、これらに限定されない。

[00170]実施形態では、糖酸は、カルボキシル基を有する糖を指す。例示的な糖酸としては、アルドン酸（グリセリン酸、キシロン酸、グルコン酸及びアスコルビン酸など）、ウロソン酸（ノイラミン酸及びケトデオキシオクツロソン酸など）、ウロン酸（グルクロン酸、ガラクツロン酸及びイズロン酸など）及びアルダル酸（酒石酸、粘液酸及びサッカリン酸など）が挙げられるが、これらに限定されない。

[00171]いくつかの実施形態では、糖アルコールは、糖から誘導されるポリオールを指す。例示的な糖アルコールとしては、エチレングリコール、アラビトール、グリセロール、エリスリトール、トレイトール、キシリトール、リビトール、マンニトール、ソルビトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール及びボレミトールが挙げられるが、これらに限定されない。

[00172]いくつかの実施形態では、糖アミドは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ－基を含有する糖分子を指す。実施形態では、糖エーテルは、グルコシドなどのエーテル結合を含有する糖分子を指す。

[00173]いくつかの実施形態では、官能化又は修飾された糖は、グルコサミン、Ｎ－アセチルグルコサミン、グルクロン酸、ガラクツロン酸、グルシトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトールを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の供給糖は、フコース、ラムノース、デオキシリボース又はフクロースなどのデオキシ糖を含む。

[00174]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物を製造する方法は、グラムスケールで実施される。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物を製造する方法は、キログラム以上のスケールで実施される。従って、いくつかの実施形態では、方法は、０．５ｋｇ超、１ｋｇ超、２ｋｇ超、３ｋｇ超、４ｋｇ超、５ｋｇ超、６ｋｇ超、７ｋｇ超、９ｋｇ超、１０ｋｇ超、１００ｋｇ超又は１０００ｋｇ超の量で１つ以上の供給糖を含む水性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態では、０．５、１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１００、１０００又は１５００ｋｇ以下の量で１つ以上の供給糖を含む水性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態では、１ｋｇ以下の量で１つ以上の供給糖を含む水性組成物を加熱することを含む。

［触媒］
[00175]いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物を製造するための本明細書において記載される方法は、１つ以上の触媒の追加を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、１つ以上の酸を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、鉱酸、カルボン酸；アミノ酸；スルホン酸；ボロン酸；ホスホン酸；ホスフィン酸；硫酸；リン酸；ポリ（スチレンスルホン酸－ｃｏ－ビニルベンジル－イミダゾリウムサルフェート－ｃｏ－ジビニルベンゼン）；ポリ（スチレンスルホン酸－ｃｏ－ジビニルベンゼン）；（＋）－カンファー－１０－スルホン酸；２－ピリジンスルホン酸；３－ピリジンスルホン酸；８－ヒドロキシ－５－キノリンスルホン酸水和物；α－ヒドロキシ－２－ピリジンメタンスルホン酸；（β）－カンファー－１０－スルホン酸；ブチルホスホン酸；ジフェニルホスフィン酸；ヘキシルホスホン酸；メチルホスホン酸；フェニルホスフィン酸；フェニルホスホン酸；ｔｅｒｔ－ブチルホスホン酸；ＳＳ）－ＶＡＰＯＬリン酸水素；６－キノリンスルホン酸；３－（１－ピリジニオ）－１－プロパンスルホネート；２－（２－ピリジニル）エタンスルホン酸；３－（２－ピリジル）－５，６－ジフェニル－１，２，４－トリアジン－ｐ，ｐ’－ジスルホン酸一ナトリウム塩水和物；リン酸水素１，１’－ビナフチル－２，２’－ジイル；ビス（４－メトキシフェニル）ホスフィン酸；フェニル（３，５－キシリル）ホスフィン酸；Ｌ－システイン酸一水和物；酢酸；プロピオン酸；ブタン酸；グルタミン酸；リシン；エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホミシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；パーフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフルオロメタンスルホン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；トリプトファン；ポリマー酸；炭素担持酸；又はこれらの任意の組み合わせを含む。

[00176]いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、（＋）－カンファー－１０－スルホン酸；２－ピリジンスルホン酸；３－ピリジンスルホン酸；８－ヒドロキシ－５－キノリンスルホン酸水和物；α－ヒドロキシ－２－ピリジンメタンスルホン酸；（β）－カンファー－１０－スルホン酸；ブチルホスホン酸；ジフェニルホスフィン酸；ヘキシルホスホン酸；メチルホスホン酸；フェニルホスフィン酸；フェニルホスホン酸；ｔｅｒｔ－ブチルホスホン酸；ＳＳ）－ＶＡＰＯＬリン酸水素；６－キノリンスルホン酸、３－（１－ピリジニオ）－１－プロパンスルホネート；２－（２－ピリジニル）エタンスルホン酸；３－（２－ピリジル）－５，６－ジフェニル－１，２，４－トリアジン－ｐ，ｐ’－ジスルホン酸一ナトリウム塩水和物；リン酸水素１，１’－ビナフチル－２，２’－ジイル；ビス（４－メトキシフェニル）ホスフィン酸；フェニル（３，５－キシリル）ホスフィン酸；Ｌ－システイン酸一水和物；ポリ（スチレンスルホン酸－ｃｏ－ジビニルベンゼン）；リシン；エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホミシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；パーフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフルオロメタンスルホン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；トリプトファン；又はこれらの任意の組み合わせを含む。

[00177]いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、（＋）－カンファー－１０－スルホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、２－ピリジンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、３－ピリジンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、８－ヒドロキシ－５－キノリンスルホン酸水和物である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、α－ヒドロキシ－２－ピリジンメタンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、（β）－カンファー－１０－スルホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、ブチルホスホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、ジフェニルホスフィン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、ヘキシルホスホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、メチルホスホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、フェニルホスフィン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、フェニルホスホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、ｔｅｒｔ－ブチルホスホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、ＳＳ）－ＶＡＰＯＬリン酸水素である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、６－キノリンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、３－（１－ピリジニオ）－１－プロパンスルホネートである。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、２－（２－ピリジニル）エタンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、３－（２－ピリジル）－５，６－ジフェニル－１，２，４－トリアジン－ｐ，ｐ’－ジスルホン酸一ナトリウム塩水和物である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、リン酸水素１，１’－ビナフチル－２，２’－ジイルである。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、ビス（４－メトキシフェニル）ホスフィン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、フェニル（３，５－キシリル）ホスフィン酸である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、Ｌ－システイン酸一水和物である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、ポリ（スチレンスルホン酸－ｃｏ－ジビニルベンゼン）である。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、リシンである。

[00178]いくつかの実施形態では、触媒はエタンジスルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はエタンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はイセチオン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はホモシステイン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））である。いくつかの実施形態では、触媒はＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）である。いくつかの実施形態では、触媒は２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒は２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はメタンスルホン酸である。実施形態では、触媒はナフタレン－１－スルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はいくつかの実施形態であり、触媒はメタニアジドである。いくつかでは、ナフタレン－２－スルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はパーフルオロブタンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒は６－スルホキノボースである。いくつかの実施形態では、触媒はトリフルオロメタンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒は２－アミノエタンスルホン酸である。いくつかの実施形態では、触媒は安息香酸である。いくつかの実施形態では、触媒はクロロ酢酸である。いくつかの実施形態では、触媒はトリフルオロ酢酸である。いくつかの実施形態では、触媒はカプロン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はエナント酸である。いくつかの実施形態では、触媒はカプリル酸である。いくつかの実施形態では、触媒はペラルゴン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はラウリン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はパルミチン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はステアリン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はアラキジン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はアスパラギン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はグルタミン酸である。いくつかの実施形態では、触媒はセリンである。いくつかの実施形態では、触媒はトレオニンである。いくつかの実施形態では、触媒はグルタミンである。いくつかの実施形態では、触媒はシステインである。いくつかの実施形態では、触媒はグリシンである。いくつかの実施形態では、触媒はプロリンである。いくつかの実施形態では、触媒はアラニンである。いくつかの実施形態では、触媒はバリンである。いくつかの実施形態では、触媒はイソロイシンである。いくつかの実施形態では、触媒はロイシンである。いくつかの実施形態では、触媒はメチオニンである。いくつかの実施形態では、触媒はフェニルアラニンである。いくつかの実施形態では、触媒はチロシンである。いくつかの実施形態では、触媒はトリプトファンである。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、国際公開第２０１６１２２８８７号パンフレット（その全体が参照により且つその開示のために本明細書に組み込まれる）で開示されているポリマー触媒又は炭素担持触媒である。

[00179]いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、乾燥重量で１つ以上の供給糖の約０．０１％～約５％、約０．０２％～約４％、約０．０３％～約３％又は約０．０５％～約２％の量で存在する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、乾燥重量で１つ以上の供給糖の約１％～２％の量で存在する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、乾燥重量で１つ以上の供給糖の約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１．０％、約１．１％、約１．２％、約１．３％、約１．４％、約１．５％、約１．６％、約１．７％、約１．８％、約１．９％、約２．０％、約２．１％、約２．２％、約２．３％、約２．４％、約２．５％、約２．６％、約２．７％、約２．８％、約２．９％又は約３．０％の量で存在する。

[00180]いくつかの実施形態において、本明細書において提供される触媒は、乾燥重量で水溶性組成物の約０．０１％～約５％、約０．０２％～約４％、約０．０３％～約３％又は約０．０５％～約２％の量で存在する。いくつかの実施形態において、本明細書において提供される触媒は、乾燥重量で水溶性組成物の約１％～２％の量で存在する。いくつかの実施形態において、本明細書において提供される触媒は、乾燥重量で水溶性組成物の約０．８％、約０．９％、約１．０％、約１．１％、約１．２％、約１．３％、約１．４％、約１．５％、約１．６％、約１．７％、約１．８％、約１．９％、約２．０％、約２．１％、約２．２％、約２．３％、約２．４％、約２．５％、約２．６％、約２．７％、約２．８％、約２．９％又は約３．０％の量で存在する。

[00181]いくつかの実施形態では、本明細書で提供される触媒は、２つ以上の異なる触媒の組み合わせである。いくつかの実施形態では、触媒は、樹脂及びポリマー触媒などのリサイクル可能な触媒並びにリサイクル不可能な触媒を含む。いくつかの実施形態では、触媒が少なくとも２つの異なる触媒を含む場合、触媒の各々は、本明細書で提供される量で存在する。他の実施形態では、触媒が少なくとも２つの異なる触媒を含む場合、少なくとも２つの異なる触媒は、本明細書で提供される量において凝集体で存在する。

[00182]いくつかの実施形態では、触媒は、乾燥形態で水性組成物に添加される。他の実施形態では、触媒は、水溶液などウェット形態で水性組成物に添加される。いくつかの実施形態では、水を添加する前に、触媒を１つ以上の供給糖と組み合わせる。他の実施形態では、その１つ以上の供給糖と合わせる前に、触媒を水中に溶解させる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される方法は、脱水形態の１つ以上の供給糖及びウェット形態（例えば水溶液など）の触媒を合わせることによって水性組成物を生成することを含む。

［水の添加］
[00183]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物を製造する本明細書に記載の方法は、水を添加して水性組成物を形成することを含む。いくつかの実施形態では、水性組成物中の水の全て又は一部は、遊離水として添加される。他の実施形態では、水性組成物中の水の全ては、例えば、糖一水和物又は二水和物において、結合水として添加される。いくつかの実施形態では、水性組成物中の水の全ては、グルコース一水和物などの単糖一水和物において、結合水として添加される。特定の実施形態では、水性組成物中の水の全て又は一部は、触媒とともに、即ち触媒溶液を介して添加される。

［含水量］
[00184]オリゴ糖調製物を製造する方法が進むにつれて、反応によって水を生成することができる。例えば、いくつかの実施形態では、水は、（ｉ）グリコシド結合の形成とともに、（ｉｉ）アンヒドロサブユニットの形成とともに、又は（ｉｉｉ）他のメカニズム又は供給源により生成される。糖縮合及び脱水反応は両方とも水を伴うため、いくつかの実施形態では、含水量はオリゴ糖調製物の組成物に影響を与える。

[00185]更に、いくつかの実施形態では、含水量は、水性組成物の粘度に影響を及ぼし、これは、次に、水性組成物の混合の有効性に影響を及ぼし得る。例えば、いくつかの実施形態では、過度に粘性のある水性組成物は、水性組成物中に望ましくない不均一触媒分布をもたらす可能性がある。その上、いくつかの実施形態では、含水量が非常に低いと、水性組成物が固化し、効果的な混合が妨げられる可能性がある。他方では、他の実施形態では、含水量が極端に高いと、糖縮合反応が妨げられ、アンヒドロサブユニットのレベルが低下する可能性がある。従って、本開示は、オリゴ糖調製物の製造に好適な含水量について記載している。

[00186]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物を製造する方法は、水性組成物を形成すること及び／又は加熱することを含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は、総重量で約０％～約８０％、約０％～約７０％、約０％～約６０％、約０％～約５０％、約０％～約４０％、約０％～約３５％、約０％～約３０％、約０％～約２５％、約０％～約２０％、約０％～約１９％、約０％～約１８％、約０％～約１７％、約０％～約１６％、約０％～約１５％、約０％～約１４％、約０％～約１３％、約０％～約１２％、約０％～約１１％、約０％～約１０％、約０％～約９％、約０％～約８％、約０％～約７％、約０％～約６％、約０％～約５％、約０％～約４％、約０％～約３％、約０％～約２％又は約０％～約１％の水を含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は、総重量で約１％～約２０％、約１％～約１８％、約１％～約１６％、約１％～約１４％、約１％～約１２％、約１％～約１０％、約１％～約８％、約１％～約６％又は約１％～約４％の水を含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は、総重量で約３％～約１６％、約３％～約１４％、約３％～約１２％、約３％～約１０％、約３％～約８％、約３％～約６％、約５％～約１６％、約５％～約１４％、約５％～約１２％、約５％～約１０％、約７％～約１６％、約７％～約１４％、約７％～約１２％、約７％～約１０％又は約８％～約１０％の水を含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は、総重量で約１％、約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％、約１０％、約１１％、約１２％、約１３％、約１４％又は約１５％の水を含む。いくつかの実施形態では、水性組成物は、総重量で約９％の水を含む。しかしながら、水性組成物における水の量は、反応条件及び使用される特定触媒に基づいて調節することができることを理解すべきである。いくつかの実施形態では、上記で開示されたような水性組成物における含水量は、反応の開始時に、例えば、供給糖を加熱する前に測定される。いくつかの実施形態では、上記で開示されたような水性組成物における含水量は、重合又は縮合反応の終了時に測定される。いくつかの実施形態では、上記で開示されたような水性組成物における含水量は、反応の開始時及び反応の終了時の平均含水量として測定される。

[00187]特定の実施形態では、本明細書に記載の方法は、ある期間にわたって、水性組成物中に存在する水の含有量及び／又は水の糖又は触媒との比を監視することを更に含み得る。いくつかの実施形態では、方法は、例えば、蒸留により、水性組成物中の水の少なくとも一部を除去することを更に含む。例えば、真空濾過、真空蒸留、加熱、蒸気、熱い空気及び／又は蒸発を含む当技術分野において公知の任意の方法を使用して、水性組成物から水を除去することができる。

[00188]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物は、吸湿性である。従って、いくつかの実施形態では、重合で形成される供給糖及びオリゴ糖の吸湿性は、水が水性組成物から除去され得る速度に影響を及ぼし得る。

[00189]いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、水性組成物における含水量が、総重量で約１％～約２０％、約１％～約１８％、約１％～約１６％、約１％～約１４％、約１％～約１２％、約１％～約１０％、約１％～約８％、約２％～約１６％、約２％～約１４％、約２％～約１２％、約２％～約１０％、約２％～約８％、約２％～約６％、約４％～約１６％、約４％～約１４％、約４％～約１２％、約４％～約１０％、約４％～約８％、約６％～約１６％、約６％～約１２％、約６％～約１０％又は約６％～約８％となるように、水性組成物において、水の少なくとも一部を除去することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、水性組成物における含水量が、総重量で約２％～約１０％、約２％～約８％又は約４％～約８％となるように、水性組成物において、水の少なくとも一部を除去することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、水性組成物における含水量が、総重量で約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％又は約１０％となるように、水性組成物において、水の少なくとも一部を除去することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、水性組成物における含水量が、総重量で約４％～約８％となるように、水性組成物において、水の少なくとも一部を除去することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合及び／又は縮合反応の終了時の水性組成物における含水量が、上記で開示された含水量となるように、水性組成物中の水の少なくとも一部を除去することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合及び／又は縮合反応の開始時の水性組成物における含水量が、上記で開示された含水量となるように、水性組成物中の水の少なくとも一部を除去することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合及び／又は縮合反応の開始時及び終了時の水性組成物における平均含水量が、上記で開示された範囲内であるように、水性組成物中の水の少なくとも一部を除去することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合及び／又は縮合反応にわたって、水性組成物における含水量が、上記で開示された範囲内を維持するように、水性組成物中の水の少なくとも一部を除去することを含む。

[00190]いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、水性組成物における含水量が、総重量で約１％～約２０％、約１％～約１８％、約１％～約１６％、約１％～約１４％、約１％～約１２％、約１％～約１０％、約１％～約８％、約２％～約１６％、約２％～約１４％、約２％～約１２％、約２％～約１０％、約２％～約８％、約２％～約６％、約４％～約１６％、約４％～約１４％、約４％～約１２％、約４％～約１０％、約４％～約８％、約６％～約１６％、約６％～約１２％、約６％～約１０％又は約６％～約８％となるように、水性組成物に、水の少なくとも一部を添加することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、水性組成物における含水量が、総重量で約２％～約１０％、約２％～約８％又は約４％～約８％となるように、水性組成物に、水の少なくとも一部を添加することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、水性組成物における含水量が、総重量で約２％、約３％、約４％、約５％、約６％、約７％、約８％、約９％又は約１０％となるように、水性組成物に、水の少なくとも一部を添加することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、水性組成物における含水量が、総重量で約４％～約８％となるように、水性組成物に、水の少なくとも一部を添加することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合及び／又は縮合反応の終了時の水性組成物における含水量が、上記で開示された含水量となるように、水性組成物に、水の少なくとも一部を添加することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合及び／又は縮合反応の開始時の水性組成物における含水量が、上記で開示された含水量となるように、水性組成物に、水の少なくとも一部を添加することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合及び／又は縮合反応の開始時及び終了時の水性組成物における平均含水量が、上記で開示された範囲内であるように、水性組成物に、水の少なくとも一部を添加することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合及び／又は縮合反応にわたって、水性組成物における含水量が、上記で開示された範囲内を維持するように、水性組成物に、水の少なくとも一部を添加することを含む。

[00191]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物内のオリゴ糖の重合度及び／又はアンヒドロサブユニットの量及び種類は、製造プロセスにわたって、水性組成物中に存在する水の含有量を調整又は制御することにより調節することができる。例えば、いくつかの実施形態では、オリゴ糖の重合度及び／又はアンヒドロサブユニットの量及び種類は、含水量を減らすことによって増加する。

[00192]従って、いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、含水量の監視、含水量の維持、含水量の増加、含水量の減少、又はこれらの任意の組み合わせを含み得る、含水量の工程内管理（ＩＰＣ）を含む。いくつかの実施形態では、ＩＰＣプロセスは、水性組成物が本明細書に記載される温度まで加熱される間、含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、重合を誘導するのに十分な時間、含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、水を添加するか若しくは水性組成物から水を除去するか、又はその両方により、開示された範囲内で含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、蒸留により、開示された範囲内の含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、真空蒸留により、開示された範囲内の含水量を維持することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、大気圧下で蒸留により、開示された範囲内の含水量を維持することを含む。

[00103]いくつかの実施形態では、水性組成物の含水量は、総重量で約１％～約２０％、約１％～約１８％、約１％～約１６％、約１％～約１４％、約１％～約１２％、約１％～約１０％、約１％～約８％、約２％～約１６％、約２％～約１４％、約２％～約１２％、約２％～約１０％、約２％～約８％、約２％～約６％、約４％～約１６％、約４％～約１４％、約４％～約１２％、約４％～約１０％、約４％～約８％、約６％～約１６％、約６％～約１２％、約６％～約１０％又は約６％～約８％の範囲内で維持される。いくつかの実施形態では、水性組成物の含水量は、総重量で約２％～約１０％、約２％～約８％又は約４％～約８％の範囲内で維持される。いくつかの実施形態では、水性組成物の含水量は、総重量で約２％～約８％の範囲内で維持される。

[00194]いくつかの実施形態において、適した含水量は、反応温度及び供給糖のタイプに応じて変動する。いくつかの実施形態において、含水量は、１２０℃で約８％～約９％である。いくつかの実施形態において、含水量は、１３０℃で約５％～約７％である。いくつかの実施形態において、グルコオリゴ糖調製物を製造するための含水量は、１３０℃で約５％～約７％である。いくつかの実施形態において、グルコガラクトオリゴ糖調製物を製造するための含水量は、１３０℃で約５％～約６％である。

[00195]水性組成物の含水量は、様々な分析方法及び機器によって決定することができる。いくつかの実施形態では、含水量は、蒸発法（例えば、乾燥減量法）、蒸留法、又は化学反応法（例えば、カールフィッシャー滴定）によって決定される。いくつかの実施形態では、含水量は、水分計などの分析機器によって決定される。いくつかの実施形態では、含水量は、カールフィッシャー滴定によって決定される。

[00196]いくつかの実施形態では、水性組成物の含水量は、反応中に測定され、含水量の工程内管理（ＩＰＣ）を実装するために使用される。特定の実施形態では、反応の含水量は、カールフィッシャー滴定、赤外線分光法、近赤外線分光法、伝導度、粘度、密度、トルク混合、又はエネルギー混合によって測定される。いくつかの実施形態では、反応の含水量の測定を使用して、水添加ポンプ又はフローバルブなど、反応の含水量を積極的に調整する装置を制御する。

[00197]理論に束縛されるものではないが、糖重合及び／又は縮合反応の間の含水量は、本明細書に記載のオリゴ糖調製物におけるアンヒドロサブユニットのレベルに影響を与え得ると考えられている。例えば、図２３で示すように、いくつかの実施形態では、より高い含水量は、より低いレベルのアンヒドロサブユニットと相関する。いくつかの実施形態では、より低い反応温度は、より低いレベルのアンヒドロサブユニット含有量と相関し得る。

［温度］
[00198]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物内のオリゴ糖の重合度及び／又はアンヒドロサブユニットの量及び種類は、水性組成物が加熱される温度を調整することにより調節することができる。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物を製造する方法は、約８０℃～約２５０℃、約９０℃～約２００℃、約１００℃～約２００℃、約１００℃～約１８０℃、約１１０℃～約１７０℃、約１２０℃～約１６０℃、約１３０℃～約１５０℃、又は約１３５℃～約１４５℃の温度まで水性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物を製造する方法は、約１００℃～約２００℃、約１００℃～約１８０℃、約１１０℃～約１７０℃、約１２０℃～約１６０℃、約１３０℃～約１５０℃、又は約１３５℃～約１４５℃の温度まで水性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物を製造する方法は、約１３５℃～約１４５℃の温度まで、水性組成物を加熱することを含む。他の実施形態では、オリゴ糖調製物を製造する方法は、約１２５℃～約１３５℃の温度まで、水性組成物を加熱することを含む。

［反応時間］
[00199]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物を製造する方法は、十分な時間、水性組成物を加熱することを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法に従って製造されるオリゴ糖の重合度は、反応時間によって調整することができる。

[00200]いくつかの実施形態では、十分な時間は、相当数の時間で定められる。例えば、いくつかの実施形態では、十分な時間は、少なくとも３０分、少なくとも１時間、少なくとも２時間、少なくとも３時間、少なくとも４時間、少なくとも５時間、少なくとも６時間、少なくとも７時間、少なくとも８時間、少なくとも９時間、又は少なくとも１０時間である。いくつかの実施形態では、十分な時間は、約１～約２４時間、約１～約１６時間、約１～約８時間、約１～約４時間、約１～約３時間、約１～約２時間、約２～約１２時間、約２～約１０時間、約２～約８時間、約２～約６時間、約２～約４時間、約３～約８時間、約３～約６時間、約３～約５時間、又は約３～約４時間である。

[00201]他の実施形態において、十分な時間は、オリゴ糖調製物の１つ以上の化学的又は物理的特性、例えば含水量、粘度、分子量、アンヒドロサブユニット含有量、重合度の分布、発生凝縮水、反応水量、密度又は色を測定することによって決定される。

[00202]いくつかの実施形態において、反応停止時間は、リアルタイムで測定される少なくとも１つの工程内管理（ＩＰＣ）によって決定される。いくつかの実施形態において、ＩＰＣは、含水量、粘度、分子量、アンヒドロサブユニット含有量、重合度の分布、発生凝縮水、反応水量、密度又は色を測定する。

[00203]いくつかの実施形態において、工程内管理は、連続粘度を測定する。いくつかの実施形態において、工程内管理は、発生凝縮水を測定する。いくつかの実施形態において、工程内管理は、インサイツＩＲ測定（例えば、カール－フィッシャー）である。いくつかの実施形態において、工程内管理は、リアルタイムＨＰＬＣ測定である。いくつかの実施形態において、工程内管理は、ＧＣ測定である。いくつかの実施形態において、工程内管理は、密度を測定する。いくつかの実施形態において、工程内管理は、色を測定する（例えば、ＵＶ／Ｖｉｓによって測定されるように）。

[00204]いくつかの実施形態において、工程内管理測定は、所定の基準と比較され、いくつかの実施形態において、前記所定の基準に達した場合、反応を停止させる。いくつかの実施形態において、工程内管理測定は、所定の基準と比較され、いくつかの実施形態において、前記工程内管理測定が、前記所定の基準の０．１％、０．２％、０．３％、０．４％、０．５％、０．６％、０．７％、０．８％、０．９％又は１％の範囲内にある場合、反応を停止させる。

[00205]いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物の分子量は、重合中、モニターされる。いくつかの実施形態において、方法は、本明細書において記載されるように、水溶性組成物がある数平均分子量又は重量平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。ある実施形態において、方法は、水溶性組成物が、約３００～約５０００ｇ／モル、約５００～約５０００ｇ／モル、約７００～約５０００ｇ／モル、約５００～約２０００ｇ／モル、約７００～約２０００ｇ／モル、約７００～約１５００ｇ／モル、約３００～約１５００ｇ／モル、約３００～約２０００ｇ／モル、約４００～約１０００ｇ／モル、約４００～約９００ｇ／モル、約４００～約８００ｇ／モル、約５００～約９００ｇ／モル又は約５００～約８００ｇ／モルの範囲内の数平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。ある実施形態において、方法は、水溶性組成物が約５００～約２０００ｇ／モルの数平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。ある実施形態において、方法は、水溶性組成物が、約３００～約５０００ｇ／モル、約５００～約５０００ｇ／モル、約７００～約５０００ｇ／モル、約５００～約２０００ｇ／モル、約７００～約２０００ｇ／モル、約７００～約１５００ｇ／モル、約３００～約１５００ｇ／モル、約３００～約２０００ｇ／モル、約４００～約１３００ｇ／モル、約４００～約１２００ｇ／モル、約４００～約１１００ｇ／モル、約５００～約１３００ｇ／モル、約５００～約１２００ｇ／モル、約５００～約１１００ｇ／モル、約６００～約１３００ｇ／モル、約６００～約１２００ｇ／モル又は約６００～約１１００ｇ／モルの範囲内の重量平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。ある実施形態において、方法は、水溶性組成物が約７００～約３０００ｇ／モルの重量平均分子量に達するのに十分な時間にわたって水溶性組成物を加熱することを含む。

[00206]いくつかの実施形態では、十分な時間は、水性組成物がそれぞれの反応温度で反応平衡に達するのに必要な時間である。従って、いくつかの実施形態では、方法は、水性組成物が平衡に達するのに十分な時間、水性組成物を加熱することを含む。例えば、いくつかの実施形態では、平衡は、水性組成物の分子量、粘度、又はＤＰ分布を測定することによって決定される。

[00207]特定の実施形態では、平衡は、水性組成物の数平均又は重量平均分子量を測定することによって決定される。いくつかの実施形態では、平衡は、時間の経過とともに本質的に変化しない水性組成物の数又は重量平均分子量によって決定される。いくつかの実施形態では、平衡は、一定期間にわたって特定の割合未満である水性組成物の数又は重量平均分子量の変化によって決定される。いくつかの実施形態では、水性組成物の分子量は、ＨＰＬＣ又はＳＥＣにより測定される。

[00208]いくつかの実施形態では、平衡は、一定期間にわたって２５％未満、２０％未満、１５％未満、１０％未満、又は５％未満の水性組成物の数又は重量平均分子量の変化によって決定される。いくつかの実施形態では、平衡は、３時間、２時間、１時間、３０分、２０分、又は１０分にわたる水性組成物の数又は重量平均分子量の変化によって決定される。いくつかの実施形態では、平衡は、１時間にわたる１５％未満の水性組成物の重量平均分子量の変化によって決定される。

[00209]特定の実施形態では、平衡は、水性組成物の粘度を測定することによって決定される。いくつかの実施形態では、平衡は、時間の経過とともに本質的に変化しない水性組成物の粘度によって決定される。いくつかの実施形態では、平衡は、一定期間にわたって特定の割合未満である水性組成物の粘度の変化によって決定される。いくつかの実施形態では、水性組成物の粘度は、粘度計又はレオメーターにより測定される。

[00210]いくつかの実施形態において、平衡は、ある時間にわたる２５％未満、２０％未満、１５％未満、１０％未満又は５％未満の水溶性組成物の粘度の変化によって決定される。いくつかの実施形態において、平衡は、３時間、２時間、１時間、３０分、２０分又は１０分にわたる水溶性組成物の粘度の変化によって決定される。いくつかの実施形態において、平衡は、１時間にわたる１５％未満の水溶性組成物の粘度の変化によって決定される。

[00211]特定の実施形態では、平衡は、水性組成物のＤＰ分布を測定することによって決定される。いくつかの実施形態では、平衡は、時間の経過とともに本質的に変化しない水性組成物のＤＰ分布によって決定される。いくつかの実施形態では、水性組成物のＤＰ分布の変化は、一連のＫｍを計算することによって決定され、ここで

（式中、［Ｈ_２Ｏ］は、水のモル濃度（モル／Ｌ）を表し、
［ＤＰ１］、［ＤＰ_ｍ－１］及び［ＤＰｍ］は、それぞれ、ＤＰ１、ＤＰ_ｍ－１及びＤＰｍ画分におけるオリゴ糖のモル濃度（モル／Ｌ）を表す）
である。例えば、Ｋ２は、上記式に従って、
［ＤＰ２］［Ｈ_２Ｏ］／［ＤＰ１］［ＤＰ１］
に等しい。いくつかの実施形態では、ｍは２以上且つｎ未満の整数である。いくつかの実施形態では、ｍは２以上、且つｎ以下の整数である。いくつかの実施形態では、ｍはｎに等しい。いくつかの実施形態では、ｍは、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。

[00212]いくつかの実施形態では、ＤＰ１、ＤＰｍ－１及びＤＰｍ画分におけるオリゴ糖の濃度は、ＳＥＣ、ＨＰＬＣ、ＦＦＦ、Ａ４Ｆ、質量分析法、又は任意の他の好適な方法によって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ１、ＤＰｍ－１及びＤＰｍ画分におけるオリゴ糖の濃度は、ＳＥＣ、例えばＧＰＣなどによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ１、ＤＰｍ－１及びＤＰｍ画分におけるオリゴ糖の濃度は、質量分析、例えばＧＣ－ＭＳ、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ及びＭＡＬＤＩ－ＭＳなどによって決定される。いくつかの実施形態では、ＤＰ１、ＤＰｍ－１及びＤＰｍ画分におけるオリゴ糖の濃度は、ＨＰＬＣによって決定される。いくつかの実施形態では、水の濃度は、蒸発法（例えば、乾燥減量法）、蒸留法、又は化学反応法（例えば、カールフィッシャー滴定）によって決定される。いくつかの実施形態では、水の濃度は、水分計などの任意の好適な分析機器によって決定される。

[00213]いくつかの実施形態では、方法は、一連の少なくとも３、少なくとも４、少なくとも５、少なくとも６、少なくとも７、少なくとも８、少なくとも９、少なくとも１０、少なくとも１５、少なくとも２０、少なくとも３０、少なくとも４０、又は少なくとも５０のＫｍ数を計算することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、一連の少なくとも３、少なくとも４、少なくとも５、少なくとも６、少なくとも７、少なくとも８、少なくとも９、少なくとも１０、又は少なくとも１５のＫｍ数を計算することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、約３、４、５、６、７、８、９、１０、又は１５のＫｍ数を計算することを含む。いくつかの実施形態では、方法は、Ｋ２～Ｋ４、Ｋ２～Ｋ５、Ｋ２～Ｋ６、Ｋ２～Ｋ７、Ｋ２～Ｋ８、Ｋ２～Ｋ９、Ｋ２～Ｋ１０、Ｋ２～Ｋ１１、Ｋ２～Ｋ１２、Ｋ２～Ｋ１３、Ｋ２～Ｋ１４、Ｋ２～Ｋ１５、Ｋ３～Ｋ５、Ｋ３～Ｋ６、Ｋ３～Ｋ７、Ｋ３～Ｋ８、Ｋ３～Ｋ９、Ｋ３～Ｋ１０、Ｋ３～Ｋ１１、Ｋ３～Ｋ１２、Ｋ３～Ｋ１３、Ｋ３～Ｋ１４、又はＫ３～Ｋ１５を計算することを含む。特定の実施形態では、方法は、Ｋ２～Ｋ４又はＫ３～Ｋ５を計算することを含む。

[00214]いくつかの実施形態では、Ｋｍの値は、温度、水分濃度及び／又は供給糖の量と種類に依存する。いくつかの実施形態では、Ｋｍは、約０．１～約１００、約０．１～約９０、約０．１～約８０、約０．１～約７０、約０．１～約６０、約０．１～約５０、約０．１～約４０、約０．１～約３０、約０．１～約２５、約０．１～約２０、又は約０．１～約１５である。いくつかの実施形態では、Ｋｍは、約１～約１００、約１～約９０、約１～約８０、約１～約７０、約１～約６０、約１～約５０、約１～約４０、約１～約３０、約１～約２５、約１～約２０、約１～約１５、約１～約１０、約５～約５０、約５～約４０、約５～約３０、約５～約２０、約５～約１５、又は約５～約１０である。いくつかの特定の実施形態では、Ｋｍは、約１～約１５又は約５～約１５である。

[00215]いくつかの実施形態では、計算された一連のＫｍについて、平均、標準偏差及び／又は相対標準偏差が決定される。本明細書で使用する場合、相対標準偏差は、パーセンテージで表され、標準偏差に１００を掛け、この積を平均で割ることによって得られる。

[00216]いくつかの実施形態では、平衡は、３０％未満、２５％未満、２０％未満、１５％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満、又は１％未満の一連のＫｍの相対標準偏差によって決定される。いくつかの実施形態では、平衡は、１５％未満、１０％未満、又は５％未満の一連のＫｍの相対標準偏差によって決定される。

［反応後工程］
[00217]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物を製造する方法は、水性組成物をある温度で十分な時間加熱した後、１つ以上の追加の処理工程を更に含む。いくつかの実施形態では、追加の処理工程は、例えば、分離（クロマト分離など）、希釈、濃縮、乾燥、濾過、脱塩、抽出、脱色、又はこれらの任意の組み合わせを含む。例えば、いくつかの実施形態では、方法は、希釈工程及び脱色工程を含む。いくつかの実施形態では、方法は、濾過工程及び乾燥工程を含む。

[00218]いくつかの実施形態では、方法は、オリゴ糖調製物に水を添加してオリゴ糖調製物のシロップを作る希釈工程を含む。いくつかの実施形態では、シロップ中のオリゴ糖調製物の濃度は、約５％～約８０％、約１０％～約７０％、約１０％～約６０％、約１０％～約５０％、約１０％～約４０％、約１０％～約３０％又は約１５％～約２５％である。他の実施形態では、方法は希釈工程を含まないが、むしろオリゴ糖調製物を固化させる。いくつかの実施形態では、方法は、濾過工程を含む。いくつかの実施形態では、方法は、濾過により触媒をリサイクルすることを含む。

[00219]いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、脱色工程を更に含む。いくつかの実施形態では、例えば、吸収剤、活性炭、クロマトグラフィー（例えば、イオン交換樹脂を使用）、水素化及び／又は濾過（例：精密濾過）による処理などの当技術分野において既知の任意の方法を使用して脱色工程を経ることができる。

[00220]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物を、塩、ミネラル及び／又は他のイオン種を除去するための材料と接触させる。特定の実施形態では、オリゴ糖調製物は、アニオン／カチオン交換カラムペアを通過する。一実施形態では、アニオン交換カラムは水酸化物の形態の弱塩基交換樹脂を含有し、カチオン交換カラムはプロトン化された形態の強酸交換樹脂を含有する。

[00221]いくつかの実施形態では、方法は、濃縮工程を含む。いくつかの実施形態では、濃縮工程は、濃度が上がったオリゴ糖調製物を生成する。例えば、いくつかの実施形態では、濃縮工程は、蒸発（例えば、真空蒸発）、乾燥（例えば、凍結乾燥及び噴霧乾燥）又はこれらの任意の組み合わせを含む。

[00222]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の少なくとも一部が分離される単離工程を含む。いくつかの実施形態では、単離工程は、結晶化、沈殿、濾過（例えば、真空濾過）及び遠心分離又はこれらの任意の組み合わせを含む。

[00223]いくつかの実施形態では、方法は、分離工程を含む。いくつかの実施形態では、分離工程は、触媒の少なくとも一部から、未反応供給糖の少なくとも一部から又はその両方から、オリゴ糖調製物の少なくとも一部を分離することを含む。いくつかの実施形態では、分離工程は、濾過、クロマトグラフィー、溶解度差、沈殿、抽出又は遠心分離を含む。

［反応器］
[00224]本明細書に記載の方法は、反応温度、ｐＨ、圧力及び他の要因を考慮して、糖縮合に好適な１つ以上の反応器の使用を含み得る。いくつかの実施形態では、１つ以上の好適な反応器には、フェドバッチ撹拌反応器、バッチ撹拌反応器、連続流撹拌反応器、連続栓流カラム反応器、摩擦反応器又は電磁場により誘導される撹拌を用いる反応器が含まれる。いくつかの実施形態では、１つ以上の好適な反応器には、Ｒｙｕ，Ｓ．Ｋ．，ａｎｄＬｅｅ，Ｊ．Ｍ．，Ｂｉｏｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｏｆｗａｓｔｅｃｅｌｌｕｌｏｓｅｂｙｕｓｉｎｇａｎａｔｔｒｉｔｉｏｎｂｉｏｒｅａｃｔｏｒ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．Ｂｉｏｅｎｇ．２５：５３－６５（１９８３）；Ｇｕｓａｋｏｖ，Ａ．Ｖ．，ａｎｄＳｉｎｉｔｓｙｎ，Ａ．Ｐ．，Ｋｉｎｅｔｉｃｓｏｆｔｈｅｅｎｚｙｍａｔｉｃｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓｏｆｃｅｌｌｕｌｏｓｅ：１．Ａｍａｔｈｅｍａｔｉｃａｌｍｏｄｅｌｆｏｒａｂａｔｃｈｒｅａｃｔｏｒｐｒｏｃｅｓｓ，Ｅｎｚ．Ｍｉｃｒｏｂ．ＴｅｃｈｎｏＬ，７：３４６－３５２（１９８５）；Ｇｕｓａｋｏｖ，Ａ．Ｖ．，Ｓｉｎｉｔｓｙｎ，Ａ．Ｐ．，Ｄａｖｙｄｋｉｎ，Ｉ．Ｙ．，Ｄａｖｙｄｋｉｎ，Ｖ．Ｙ．，Ｐｒｏｔａｓ，Ｏ．Ｖ．，Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔｏｆｅｎｚｙｍａｔｉｃｃｅｌｌｕｌｏｓｅｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓｕｓｉｎｇａｎｏｖｅｌｔｙｐｅｏｆｂｉｏｒｅａｃｔｏｒｗｉｔｈｉｎｔｅｎｓｉｖｅｓｔｉｒｒｉｎｇｉｎｄｕｃｅｄｂｙｅｌｅｃｔｒｏｍａｇｎｅｔｉｃｆｉｅｌｄ，Ａｐｐｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．，５６：１４１－１５３（１９９６）；又はＦｅｒｎａｎｄａｄｅＣａｓｔｉｌｈｏｓＣｏｒａｚｚａ，ＦｌａｖｉｏＦａｒｉａｄｅＭｏｒａｅｓ，ＧｉｓｅｌｌａＭａｒｉａＺａｎｉｎａｎｄＩｖｏＮｅｉｔｚｅｌ，Ｏｐｔｉｍａｌｃｏｎｔｒｏｌｉｎｆｅｄ－ｂａｔｃｈｒｅａｃｔｏｒｆｏｒｔｈｅｃｅｌｌｏｂｉｏｓｅｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ，ＡｃｔａＳｃｉｅｎｔｉａｒｕｍ．Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２５：３３－３８（２００３）に記載されている反応器が含まれる。

[00225]いくつかの実施形態では、１つ以上の好適な反応器には、加水分解及び／又は発酵のための流動床型反応器、上昇流ブランケット型反応器、固定床型反応器、又押出機型反応器が含まれる。いくつかの実施形態では、１つ以上の好適な反応器には、開放型反応器、閉鎖型反応器又はその両方が含まれる。いくつかの実施形態では、方法が連続プロセスを含む場合、１つ以上の好適な反応器には、スクリューミキサーなどの連続ミキサーが含まれ得る。

［プロセス］
[00226]いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖調製物を製造する方法は、バッチプロセス、連続プロセス又はその両方を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物を製造する方法は、バッチプロセスを含む。例えば、バッチプロセスのいくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の後続のバッチの製造は、現在のバッチが完了するまで開始されない。いくつかの実施形態では、バッチプロセスの間、オリゴ糖調製物の全て又はかなりの量が反応器から除去される。いくつかの実施形態では、バッチプロセスの間、水性組成物が記載された温度に加熱される前又は重合が誘発される前に全ての供給糖及び触媒が反応器内で合わされる。いくつかの実施形態では、バッチプロセスの間、供給糖は、触媒の添加前、添加後又は触媒の添加と同時に添加される。

[00227]いくつかの実施形態では、バッチプロセスは、フェドバッチプロセスであり、ここで、全ての供給糖が同時に反応器に加えられるわけではない。フェドバッチプロセスのいくつかの実施形態では、供給糖の少なくとも一部は、重合中又は水性組成物が記載の温度に加熱された後に反応器に添加される。フェドバッチプロセスのいくつかの実施形態では、供給糖の少なくとも１０重量％、２０重量％、３０重量％、４０重量％、５０重量％又は６０重量％は、重合中又は水性組成物が記載の温度に加熱された後に反応器に添加される。

[00228]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物を製造する方法は、連続プロセスを含む。例えば、連続プロセスのいくつかの実施形態では、反応器の内容物は、反応器全体にわたって連続的に流れる。いくつかの実施形態では、供給糖を触媒と合わせること及びオリゴ糖調製物の少なくとも一部を除去することは同時に実施される。

[00229]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物を製造する方法は、単一容器又は多容器プロセスを含む。例えば、単一容器プロセスのいくつかの実施形態では、重合は、単一反応容器内で実施される。別の例について、多容器プロセスのいくつかの実施形態では、重合は、２つ以上の反応容器内で実施される。多容器プロセスのいくつかの実施形態では、方法は、２つ、３つ又はそれを超える反応容器を含む。多容器プロセスのいくつかの実施形態では、方法は、２つ以上の反応器からの重合生成物を組み合わせる組み合わせ工程を含む。

［ＩＶ．オリゴ糖調製物を含む栄養組成物］
[00230]本明細書では、オリゴ糖調製物を含む栄養組成物が提供される。特定の実施形態では、本明細書で、記載のオリゴ糖調製物を含む栄養組成物であって、栄養組成物内のオリゴ糖調製物の存在及び／又は濃度が、選択的に決定及び／又は検出され得る、栄養組成物が提供される。微生物群集の複雑な機能的調節を示すオリゴ糖調製物は、栄養組成物の重要な成分であり得る。従って、栄養組成物内のオリゴ糖調製物の存在及び／又は濃度は、栄養組成物の品質管理及び製造プロセスで測定する必要がある因子の１つであり得る。従って、提供される栄養組成物は、オリゴ糖調製物の存在及び／又は濃度が選択的に決定及び／又は検出され得るため、品質管理及び製造目的の観点から有利である。例えば、いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物の存在及び濃度は、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖に関係しているシグナルを測定することにより、決定及び／又は検出され得る。

[00231]いくつかの実施形態では、栄養組成物は、動物用飼料組成物である。いくつかの実施形態では、栄養組成物は、基礎栄養組成物を含む。

［基礎栄養組成物］
[00232]いくつかの実施形態において、本明細書において記載される栄養組成物は、基礎栄養組成物及び開示されるオリゴ糖調製物を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、オリゴ糖調製物とは異なる炭水化物源を含む。例えば、いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、デンプン及び植物繊維などの天然に存在する炭水化物源を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、デンプンを含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、植物繊維を含む。

[00233]いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、種子、根、塊茎、トウモロコシ、タピオカ、クズウコン、小麦、米、ジャガイモ、サツマイモ、サゴ、豆（例えば、ソラ豆、レンズ豆、緑豆、エンドウ豆及びヒヨコ豆）、トウモロコシ、キャッサバ又は他のデンプン質の食品（例えば、ドングリ、クズウコン、アラカーチャ、バナナ、大麦、パンノキ、ソバ、カンナ、コラカシア、カタクリ、クズ、マランガ、キビ、オート麦、オカ、タシロイモ、モロコシ、ライ麦、タロイモ、栗、ヒシの実及びヤムイモ）から誘導される１つ以上の炭水化物源を含む。

[00234]いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、マメ科植物（例えば、エンドウ豆、大豆、ハウチワマメ、サヤインゲン及び他の豆）、オート麦、ライ麦、チーア、大麦、果物（例えば、イチジク、アボカド、プラム、プルーン、ベリー、バナナ、リンゴの皮、マルメロ及びナシ）、野菜（例えば、ブロッコリー、ニンジン、カリフラワー、ズッキーニ、セロリ、ノパルサボテン及びエルサレムアーティチョーク）、根塊茎、根菜（例えば、サツマイモ及びタマネギ）、オオバコ種子の殻、種子（例えば、亜麻仁）、ナッツ（例えば、アーモンド）、全粒穀物食品、小麦、トウモロコシふすま、リグナン又はこれらの任意の組み合わせから誘導される１つ以上の炭水化物源を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、小麦ふすま、ビートパルプ、ファジーコットンシード、大豆皮又はこれらの任意の組み合わせから誘導される１つ以上の植物繊維を含む。

[00235]いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、５００ｐｐｍ未満、４００ｐｐｍ未満、３００ｐｐｍ未満、２００ｐｐｍ未満、１００ｐｐｍ未満、５０ｐｐｍ未満、１０ｐｐｍ未満、５ｐｐｍ未満１ｐｐｍ未満のアンヒドロサブユニット又はアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、５０ｐｐｍ未満、１０ｐｐｍ未満、５ｐｐｍ未満１ｐｐｍ未満のアンヒドロサブユニット又はアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、アンヒドロサブユニットを本質的に含まない。

[00236]いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、検出可能レベルのアンヒドロサブユニットを含まない。検出又は決定方法に応じて、特定のしきい値を下回るアンヒドロサブユニットレベルは、検出できない可能性がある。例えば、いくつかの実施形態では、検出可能レベルのアンヒドロサブユニットは、基礎栄養組成物において、少なくとも１０００ｐｐｍ、少なくとも５００ｐｐｍ、少なくとも４００ｐｐｍ、少なくとも３００ｐｐｍ、少なくとも２００ｐｐｍ、少なくとも１００ｐｐｍ、少なくとも５０ｐｐｍ、少なくとも１０ｐｐｍ、少なくとも５ｐｐｍ又は少なくとも１ｐｐｍのアンヒドロサブユニット又はアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を指す。

[00237]いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、複数のオリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、オリゴ糖調製物とは異なるグリコシド結合型分布を含む。例えば、いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物は、オリゴ糖調製物よりも高い割合のα－（１，４）グリコシド結合を含む。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物におけるα－（１，４）グリコシド結合などのグリコシド結合は、１つ以上の酵素によって消化される。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物におけるグリコシド結合は、オリゴ糖調製物におけるグリコシド結合よりも容易に消化及び／又は加水分解可能である。

[00238]いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物におけるα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合又はβ－（１，６）グリコシド結合のレベルは、オリゴ糖調製物におけるそれぞれのグリコシド結合のレベルよりも、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも７％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、少なくとも１３％、少なくとも１４％又は少なくとも１５％低い。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物におけるα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合又はβ－（１，６）グリコシド結合のレベルは、オリゴ糖調製物におけるそれぞれのグリコシド結合のレベルよりも、少なくとも１０％低い。

[00239]いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物におけるα－（１，４）グリコシド結合のレベルは、オリゴ糖調製物におけるα－（１，４）グリコシド結合のレベルよりも、少なくとも５０％、少なくとも４０％、少なくとも３５％、少なくとも３０％、少なくとも２５％、少なくとも２０％、少なくとも１５％、少なくとも１０％、少なくとも５％又は少なくとも２％高い。いくつかの実施形態では、基礎栄養組成物におけるα－（１，４）グリコシド結合のレベルは、オリゴ糖調製物におけるα－（１，４）グリコシド結合のレベルよりも、少なくとも１０％高い。

［動物用飼料組成物］
[00240]動物の種類及び年齢に応じて、栄養組成物は、オリゴ糖調製物及び基礎栄養組成物を異なる比率で含み得る。例えば、オリゴ糖調製物は、動物の種類及び年齢に好適な様々な比率で基礎栄養組成物と組み合わせることができる。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、約１～約１００００ｐｐｍ、約１～約５０００ｐｐｍ、約１～約３０００ｐｐｍ、約１～約２０００ｐｐｍ、約１～約１５００ｐｐｍ、約１～約１０００ｐｐｍ、約１～約５００ｐｐｍ、約１～約２５０ｐｐｍ、約１～約１００ｐｐｍ、約１０～約５０００ｐｐｍ、約１０～約３０００ｐｐｍ、約１０～約２０００ｐｐｍ、約１０～約１５００ｐｐｍ、約１０～約１０００ｐｐｍ、約１０～約５００ｐｐｍ、約１０～約２５０ｐｐｍ、約１０～約１００ｐｐｍ、約５０～約５０００ｐｐｍ、約５０～約３０００ｐｐｍ、約５０～約２０００ｐｐｍ、約５０～約１５００ｐｐｍ、約５０～約１０００ｐｐｍ、約５０～約５００ｐｐｍ、約５０～約２５０ｐｐｍ、約５０～約１００ｐｐｍ、約１００～約５０００ｐｐｍ、約１００～約３０００ｐｐｍ、約１００～約２０００ｐｐｍ、約１００～約１５００ｐｐｍ、約１００～約１０００ｐｐｍ、約１００～約５００ｐｐｍ、約１００～約４００ｐｐｍ、約１００～約３００ｐｐｍ、約１００～約２００ｐｐｍ、約２００～約５０００ｐｐｍ、約２００～約３０００ｐｐｍ、約２００～約２５００ｐｐｍ、約２００～約２０００ｐｐｍ、約２００～約１５００ｐｐｍ、約２００～約１０００ｐｐｍ、約２００～約５００ｐｐｍ、約５００～約５０００ｐｐｍ、約５００～約３０００ｐｐｍ、約５００～約２５００ｐｐｍ、約５００～約２０００ｐｐｍ、約５００～約１５００ｐｐｍ又は約５００～約１０００ｐｐｍの濃度で、栄養組成物中に存在する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、約１～約５０００ｐｐｍ、約１～約１０００ｐｐｍ、約１～約５００ｐｐｍ、約１０～約５０００ｐｐｍ、約１０～約２０００ｐｐｍ、約１０～約１０００ｐｐｍ、約１０～約５００ｐｐｍ、約１０～約２５０ｐｐｍ、約１０～約１００ｐｐｍ、約５０～約５０００ｐｐｍ、約５０～約２０００ｐｐｍ、約５０～約１０００ｐｐｍ、約５０～約５００ｐｐｍ、約５０～約２５０ｐｐｍ又は約５０～約１００ｐｐｍの濃度で、栄養組成物中に存在する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、約１～約５０００ｐｐｍ、約１０～約１０００ｐｐｍ、約１０～約５００ｐｐｍ又は約５０～約５００ｐｐｍの濃度で、栄養組成物中に存在する。

[00241]いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１０ｐｐｍ超、５０ｐｐｍ超、１００ｐｐｍ超、２００ｐｐｍ超、３００ｐｐｍ超、４００ｐｐｍ超、５００ｐｐｍ超、６００ｐｐｍ超、１０００ｐｐｍ超又は２０００ｐｐｍ超の濃度で栄養組成物中に存在する。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物は、１０ｐｐｍ超、５０ｐｐｍ超、１００ｐｐｍ超、２００ｐｐｍ超又は５００ｐｐｍ超の濃度で栄養組成物中に存在する。

[00242]いくつかの実施形態では、動物の種類及び年齢に応じて、栄養組成物は、タンパク質、ミネラル（銅、カルシウム及び亜鉛など）、塩、必須アミノ酸、ビタミン及び／又は抗生物質を更に含み得る。

[00243]本明細書では、基礎栄養組成物及び本開示のオリゴ糖調製物を含む栄養組成物を動物に投与する方法も提供される。いくつかの実施形態では、動物は、畜牛（例えば、肉牛及び乳牛）、ブタ、水性動物、家禽及びヒトから選択される。いくつかの実施形態では、動物は、雌ブタ、子ブタ及び去勢ブタなどのブタである。他の実施形態では、動物は、ニワトリ、アヒル、シチメンチョウ、ガチョウ、ウズラ及び雌鶏などの家禽である。実施形態では、家禽は、ブロイラー、ブリーダー又はレイヤーである。いくつかの実施形態では、動物は、サケ、ナマズ、バス、ウナギ、ティラピア、ヒラメ、エビ及びカニなどの水性動物である。いくつかの実施形態では、栄養組成物は、乾燥形態、液体形態、ペースト又はこれらの組み合わせで動物に投与される。いくつかの実施形態では、投与の形態、給餌速度及び給餌スケジュールは、動物の種類及び年齢に応じて変化し得る。

［栄養組成物を生成する方法］
[00244]本明細書では、オリゴ糖調製物を基礎栄養組成物と組み合わせることを含む、栄養組成物を製造する方法が提供される。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、基礎栄養組成物のグリコシド結合型分布とは異なるグリコシド結合型分布を含む。

[00245]いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物は、合成オリゴ糖調製物である。いくつかの実施形態では、合成オリゴ糖調製物は、１～ｎから選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む。いくつかの実施形態では、ｎは、２以上の整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、３以上の整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、３以上の整数である。いくつかの実施形態では、ｎは、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、４０又は５０などの１～１００の範囲内の整数である。いくつかの実施形態では、ＤＰ１～ＤＰｎ画分の各々は、質量分析法により測定される相対的存在量で０．１％～９０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物のＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、質量分析法により測定される相対的存在量で約０．１％～約１５％又は約０．５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖調製物のＤＰ１及びＤＰ２画分は、各々独立して、質量分析法により測定される相対的存在量で約０．１％、０．５％、０．６％、０．７％、０．８％、０．９％、１％、１．１％、１．２％、１．３％、１．４％又は１．５％から、約８％、９％、１０％、１１％、１２％、１５％又は２０％までの範囲内のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む。いくつかの実施形態では、ｎ画分の各々におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。いくつかの実施形態では、少なくとも５、１０、２０又は３０のＤＰ画分におけるオリゴ糖の相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する。

[00246]いくつかの実施形態では、栄養組成物を製造する方法は、オリゴ糖調製物を基礎栄養組成物と混合することを含む。例えば、いくつかの実施形態では、混合は、ドラムブレンダー、ダブルコーンブレンダー、リボンブレンダー、Ｖブレンダー、剪断ミキサー及びパドルミキサーなどの工業用ブレンダー及び／又はミキサーによって実施することができる。

[00247]いくつかの実施形態では、栄養組成物を製造する方法は、本明細書に記載の品質管理工程を更に含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の品質管理工程は、栄養組成物のサンプル中のシグナルレベルを決定すること及びシグナルレベルに基づいて栄養組成物中のオリゴ糖調製物の濃度を計算することを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の品質管理工程は、分析機器により栄養組成物のサンプル中のシグナルを検出すること及びシグナルの有無に基づいて栄養組成物のバッチを受け入れる又は拒否することを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の品質管理工程は、分析機器により栄養組成物の第１サンプル中の第１シグナル及び栄養組成物の第２サンプル中の第２シグナルの有無を検出すること及び第１シグナルと第２シグナルとを比較することを含む。いくつかの実施形態では、シグナル、第１シグナル及び／又は第２シグナルは、（ｉ）１つ以上のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を示すか、（ｉｉ）オリゴ糖の重合度（ＤＰ）分布に関係しているか、又は（ｉｉｉ）オリゴ糖のα－（１，２）グリコシド結合、α－（１，３）グリコシド結合、α－（１，６）グリコシド結合、β－（１，２）グリコシド結合、β－（１，３）グリコシド結合、β－（１，４）グリコシド結合又はβ－（１，６）グリコシド結合に関係している。

[00248]更に、いくつかの実施形態では、栄養組成物を製造する方法は、品質管理工程を実施後、更にオリゴ糖調製物を基礎栄養組成物と混合すること、オリゴ糖調製物のレベルを調整すること又はこれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物のレベルを調整することは、追加のオリゴ糖調製物を栄養組成物中に追加すること又はオリゴ糖調製物の一部を栄養組成物から除去することを含む。いくつかの実施形態において、オリゴ糖調製物のレベルを調整することは、追加の基礎栄養組成物を栄養組成物中に追加すること又は基礎栄養組成物の一部を栄養組成物から除去することを含む。いくつかの特定の実施形態において、オリゴ糖調製物のレベルを調整することは、追加のオリゴ糖調製物を栄養組成物中に追加することを含む。

［実施例］
［実施例１：グルコ－ガラクト－オリゴ糖調製物の合成］
[00249]ｋｇスケールで好適な生産を可能にするために選択された触媒負荷、反応時間及び反応温度を使用して、グルコ－ガラクト－オリゴ糖調製物の合成を３リットルの反応槽内で実施した。

[00250]Ｄ－グルコース一水和物（８２５．１６ｇ）、Ｄ－ラクトース一水和物（２６３．４８ｇ）及び２－ピリジンスルホン酸（１．００７９ｇ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＵＳ）を、中央の２９／４２すり合わせ及び２つのサイドの２４／４０すり合わせを備えた３リットルの３口丸底フラスコに添加した。１３３ｍｍのテフロン撹拌羽根を、ＰＴＦＥテープを使用してガラス撹拌シャフトに固定した。撹拌棒は、テフロンベアリングアダプターを使用して中心点を介して固定し、フレキシブルカプラーを介してオーバーヘッド高トルクメカニカルミキサーに取り付けた。フラスコを、サイドポートの１つにあるゴム隔膜に挿入されたＪ型ワンド熱電対を介して、温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に固定した。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。補助温度モニターに接続された第２の温度プローブも同じ方法で挿入し、固定した。フラスコの第２のサイドポートには、再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器を取り付けた。

[00251]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３０℃に加熱した。反応混合物が１２０℃に達したとき、還流凝縮器を蒸留構成体に再配置し、蒸留物を氷浴中に配置した２５０ｍＬの丸底フラスコに集めた。混合物を１３０℃で維持し、６時間連続混合した後、熱電対ボックスの電源を切った。蒸留装置を取り外し、３９０ｇの６０℃蒸留水を３口フラスコに徐々に添加した。得られた混合物を４０ＲＰＭで１０時間撹拌したままにした。およそ１，２５０ｇの粘性のある明るい琥珀色の材料が収集され、屈折率で７１．６ブリックスの濃度を有すると測定された。

［実施例２：グルコ－オリゴ糖調製物の合成］
[00252]ｋｇスケールで好適な生産を可能にするために選択された触媒負荷、反応時間及び反応温度を使用して、グルコ－オリゴ糖調製物の合成を３リットルの反応槽内で実施した。

[00253]Ｄ－グルコース一水和物（１，１５０ｇ）を、１つの中央の２９／４２すり合わせ及び２つのサイドの２４／４０すり合わせを備えた３リットルの３口丸底フラスコに添加した。１３３ｍｍのテフロン撹拌羽根を、ＰＴＦＥテープを使用してガラス撹拌シャフトに固定した。撹拌棒は、テフロンベアリングアダプターを使用してフラスコの中心点を介して固定し、フレックスカップリングを介してオーバーヘッド高トルクメカニカルミキサーに取り付けた。フラスコを、サイドポートの１つにあるゴム隔膜に挿入されたＪ型ワンド熱電対を介して、温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に固定した。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。補助温度モニターに接続された第２の温度プローブも同じ方法で挿入し、固定した。フラスコの第２のサイドポートには、再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器を取り付けた。

[00254]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３０℃に加熱した。反応温度が１２０℃から１３０℃の間に上昇すると、（＋）－カンファー－１０－スルホン酸（１．１６ｇ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ）を３口フラスコに添加し、装置は、還流凝縮器から、氷浴中に配置した丸底収集フラスコを備えた蒸留構成体に切り替えた。この設定を１時間３０分間維持した後、熱電対ボックスの電源を切り、蒸留装置を取り外し、３９０ｇの２３℃蒸留水を３口フラスコに徐々に添加した。得られた混合物を、収集の瞬間まで４０ｒｐｍで１０時間撹拌したままにした。およそ１３００ｇの粘性のある暗い琥珀色の材料が収集され、７２．６ブリックスの濃度を有すると測定された。

［実施例３：グルコ－ガラクト－マンノ－オリゴ糖調製物の合成］
[00255]ｋｇスケールで好適な生産を可能にするために選択された触媒負荷、反応時間及び反応温度を使用して、グルコ－ガラクト－マンノ－オリゴ糖調製物の合成を３リットルの反応槽内で実施した。ＭＨ４７－３２－Ａ／ＭＨ４６－３５－Ｂ：８／１０／１８

[00256]グルコ－ガラクト－マンノ－オリゴ糖調製物は、独立して収集された別々の反応槽で合成された２つの別々の成分として調製した。各合成は異なる出発反応物質を使用したが、完了するまで同じ手順及び方法に従った。最終グルコ－ガラクト－マンノ－オリゴ糖調製物は、両方の合成生成物の混合から形成された均質なシロップであった。

[00257]第１の成分の合成について、９９０．５４ｇのグルコース一水和物、１０５．５８ｇのラクトース一水和物、１．００ｇの２－ピリジンスルホン酸を、２つの２４／４０すり合わせが隣接する１つの中央の２９／４２すり合わせを備えた３リットルの３口丸底フラスコに添加した。１３３ｍｍのテフロン撹拌羽根を、ＰＴＦＥテープを使用して４４０ｍｍガラス撹拌シャフトに固定した。撹拌棒は、テフロンベアリングアダプターを使用して中心点を介して固定し、フレキシブルカプラーを介してオーバーヘッド高トルクメカニカルミキサーに取り付けた。フラスコを、サイドポートの１つにあるゴム隔膜に挿入されたＪ型ワンド熱電対を介して、温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に置いた。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。補助温度モニターに接続された第２の温度プローブも同じ方法で挿入し、固定した。フラスコの第２のサイドポートには、再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器を取り付けた。

[00258]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３０℃に加熱した。１２０Ｃ～１３０Ｃの間の温度制御ボックスの読み取り値が観察されると、装置は、還流凝縮器から、氷浴中に配置した丸底収集フラスコを備えた蒸留構成体に切り替えた。この設定をおよそ６時間１０分間維持した後、加熱マントルの電源を切った。蒸留装置を取り外し、３９０ｇの６０℃蒸留水を３口フラスコに徐々に添加した。得られた混合物を、収集の瞬間まで４０ｒｐｍで１０時間撹拌したままにした。およそ１２５０ｇの粘性のある明るい琥珀色の材料が収集され、屈折率で７３．１ブリックスの濃度を有すると測定された。

[00259]第２の成分の合成について、８２５．０４ｇのグルコース一水和物、２５１．１６ｇの木由来の純マンノース、２５．１０ｇの蒸留水及び１．００ｇの２－ピリジンスルホン酸を、２つの２４／４０すり合わせが隣接する１つの中央の２９／４２すり合わせを備えた３リットルの３口丸底フラスコに添加した。第２の成分の合成の残部は、収集の瞬間まで、第１のものと同じ手順及び方法に従った。およそ１２５０ｇの粘性のある暗い琥珀色の材料が収集され、７２．３ブリックスの濃度を有すると測定された。

[00260]第１及び第２の成分全体を適切なサイズのＨＤＰＥ容器に移し、均質になるまで手で完全に混合した。最終シロップ混合物はおよそ２．５ｋｇで、色は濃い琥珀色で、粘性があり、およそ７２ブリックスの濃度であると測定された。

［実施例４：グルコ－マンノ－オリゴ糖調製物の合成］
[00261]ｋｇスケールで好適な生産を可能にするために選択された触媒負荷、反応時間及び反応温度を使用して、グルコ－オリゴ糖調製物の合成を３リットルの反応槽内で実施した。

[00262]グルコ－マンノ－オリゴ糖調製物は、独立して収集された別々の反応槽で合成された２つの別々の成分として調製した。各合成は異なる出発反応物質を使用したが、完了するまで同じ手順及び方法に従った。最終グルコ－マンノ－オリゴ糖調製物は、両方の合成生成物の混合から形成された均質なシロップであった。

[00263]第１の成分の合成について、１２６４．８０ｇのグルコース一水和物を、２つの２４／４０すり合わせが隣接する１つの中央の２９／４２すり合わせを備えた３リットルの３口丸底フラスコに添加した。１３３ｍｍのテフロン撹拌羽根を、ＰＴＦＥテープを使用して４４０ｍｍガラス撹拌シャフトに固定した。撹拌棒は、テフロンベアリングアダプターを使用して中心点を介して固定し、フレキシブルカプラーを介してオーバーヘッド高トルクメカニカルミキサーに取り付けた。フラスコを、サイドポートの１つにあるゴム隔膜に挿入されたＪ型ワンド熱電対を介して、温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に置いた。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。補助温度モニターに接続された第２の温度プローブも同じ方法で挿入し、固定した。フラスコの第２のサイドポートには、再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器を取り付けた。

[00264]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３０℃に加熱した。１２０℃～１３０℃の間の温度制御ボックスの読み取り値が観察されると、１．１５ｇの（＋）－カンファー－１０－スルホン酸を３口フラスコに添加し、装置は、還流凝縮器から、氷浴中に配置した丸底収集フラスコを備えた蒸留構成体に切り替えた。この設定をおよそ１時間維持した後、熱電対ボックスの電源を切り、蒸留装置を取り外し、３９０ｇの２３℃蒸留水を３口フラスコに徐々に添加した。得られた混合物を、収集の瞬間まで４０ｒｐｍで１０時間撹拌したままにした。およそ１３５０ｇの粘性のある明るい琥珀色の材料が収集され、７１．８ブリックスの濃度を有すると測定された。

[00265]第２の成分の合成について、９４９．００ｇのグルコース一水和物、２８８．００ｇの木由来の純マンノース、２７．９４ｇの蒸留水及び１．１５ｇの２－ピリジンスルホン酸を、２つの２４／４０すり合わせが隣接する１つの中央の２９／４２すり合わせを備えた３リットルの３口丸底フラスコに添加した。還流凝縮器が蒸留構成体に切り替えられ、得られた設定がおよそ６時間維持されたため、（＋）－カンファー－１０－スルホン酸が添加されなかったことを除いては、第２の成分の合成の残部は、収集の瞬間まで、第１のものと同じ手順及び方法に従った。およそ１３５０ｇの粘性のある暗い琥珀色の材料が収集され、７２．０ブリックスの濃度を有すると測定された。

[00266]第１及び第２の成分全体を適切なサイズのＨＤＰＥ容器に移し、均質になるまで手で完全に混合した。最終シロップ混合物はおよそ２．７ｋｇで、色は濃い琥珀色で、粘性があり、屈折率でおよそ７２ブリックスの濃度であると測定された。

［実施例５：グルコ－マンノ－オリゴ糖調製物の合成］
[00267]１ｋｇスケールでの生産に好適であると判明した触媒負荷、反応時間及び反応温度を使用して、オリゴ糖調製物のキログラムスケールの生産を３リットルの反応槽内で実施した。

[00268]グルコ－マンノ－オリゴ糖調製物は、独立して収集された別々の反応槽で合成された２つの別々の成分として調製した。各合成は異なる出発反応物質を使用したが、完了するまで同じ手順及び方法に従った。最終グルコ－マンノ－オリゴ糖調製物は、両方の合成生成物の混合から形成された均質なシロップであった。

[00269]第１の成分の合成について、１２６１．００ｇのグルコース一水和物及び１．１５ｇの２－ピリジンスルホン酸を、２つの２４／４０すり合わせが隣接する１つの中央の２９／４２すり合わせを備えた３リットルの３口丸底フラスコに添加した。１３３ｍｍのテフロン撹拌羽根を、ＰＴＦＥテープを使用して４４０ｍｍガラス撹拌シャフトに固定した。撹拌棒は、テフロンベアリングアダプターを使用して中心点を介して固定し、フレキシブルカプラーを介してオーバーヘッド高トルクメカニカルミキサーに取り付けた。フラスコを、サイドポートの１つにあるゴム隔膜に挿入されたＪ型ワンド熱電対を介して、温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に固定した。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。補助温度モニターに接続された第２の温度プローブも同じ方法で挿入し、固定した。フラスコの第２のサイドポートには、再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器を取り付けた。

[00270]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３０℃に加熱した。１２０℃～１３０℃の間の温度制御ボックスの読み取り値が観察されると、装置は、還流凝縮器から、氷浴中に配置した丸底収集フラスコを備えた蒸留構成体に切り替えた。この設定をおよそ６時間維持した後、熱電対ボックスの電源を切り、蒸留装置を取り外し、３９０ｇの２３℃蒸留水を３口フラスコに徐々に添加した。得られた混合物を、収集の瞬間まで４０ｒｐｍで１０時間撹拌したままにした。およそ１２５０ｇの粘性のある明るい琥珀色の材料が収集され、７３．５ブリックスの濃度を有すると測定された。

[00271]第２の成分の合成について、９４９．００ｇのグルコース一水和物、２８８．００ｇの木由来の純マンノース、２８．９４ｇの蒸留水及び１．１５ｇの２－ピリジンスルホン酸を、２つの２４／４０すり合わせが隣接する１つの中央の２９／４２すり合わせを備えた３リットルの３口丸底フラスコに添加した。第２の成分の合成の残部は、収集の瞬間まで、第１のものと同じ手順及び方法に従った。およそ１２５０ｇの粘性のある暗い琥珀色の材料が収集され、７３．３ブリックスの濃度を有すると測定された。

[00272]第１及び第２の成分全体を適切なサイズのＨＤＰＥ容器に移し、均質になるまで手で完全に混合した。最終シロップ混合物はおよそ２．５ｋｇで、色は濃い琥珀色で、粘性があり、およそ７３ブリックスの濃度であると測定された。

［実施例６：グルコ－ガラクト－オリゴ糖調製物の合成］
[00273]１ｋｇスケールでの生産に好適であると判明した触媒負荷、反応時間及び反応温度を使用して、オリゴ糖調製物のキログラムスケールの生産を３リットルの反応槽内で実施した。

[00274]３Ｌの３口フラスコには、直径１０ｍｍのガラス製撹拌シャフトを介して１４ｃｍの三日月形の混合部品に接続されたオーバーヘッドミキサーを取り付けた。混合部品は、フラスコの壁からおよそ５ｍｍのすきまで配置された。フラスコは、反応フラスコに挿入されたワンド型熱電対プローブに接続された温度制御ユニットによって動力を供給される半球形の電気加熱マントルを介して加熱した。熱電対プローブは、混合部品の上に５～１０ｍｍのすきまを提供するように配置した。フラスコに、５７６グラムの食品グレードデキストロース一水和物及び５７７グラムの食品グレードＤ－ガラクトース一水和物を充填し、およそ１１５℃まで加熱して溶けた糖シロップを得た。シロップが得られたら、冷却したグリコール／水及び温度を循環させることによって４℃に冷却し、ジャケット付き還流凝縮器をフラスコに取り付けた。３１グラムのＤｏｗｅｘＭａｒａｔｈｏｎＣ（水分含有量０．４８ｇＨ２Ｏ／ｇ樹脂）を混合物に添加して、撹拌懸濁液を形成した。凝縮器を蒸留構成体に再配置し、懸濁液を１４５℃まで加熱した。

[00275]およそ８０ＲＰＭの混合速度及び１４５℃の温度を３．８時間維持した後、温度制御ユニットの設定値を８０℃まで下げ、１１９ｍＬの６０℃脱イオン水を徐々にフラスコに添加し、残留Ｄｏｗｅｘ樹脂を含有する暗い琥珀色のシロップを得た。得られた懸濁液を更に６０ブリックスまで希釈し、室温まで冷却し、０．４５ミクロンフィルターを通して真空濾過して樹脂を除去した。６０ブリックス濃度の１，２００グラムの明るい琥珀色のシロップが得られた。

［実施例７：グルコ－オリゴ糖調製物の合成］
[00276]１ｋｇスケールでの生産に好適であると判明した触媒負荷、反応時間及び反応温度を使用して、オリゴ糖調製物のキログラムスケールの生産を３リットルの反応槽内で実施した。

[00277]３Ｌの３口フラスコには、直径１０ｍｍのガラス製撹拌シャフトを介して１４ｃｍの三日月形の混合部品に接続されたオーバーヘッドミキサーを取り付けた。混合部品は、フラスコの壁からおよそ５ｍｍのすきまで配置された。フラスコは、反応フラスコに挿入されたワンド型熱電対プローブに接続された温度制御ユニットによって動力を供給される半球形の電気加熱マントルを介して加熱した。熱電対プローブは、混合部品の上に５～１０ｍｍのすきまを提供するように配置した。フラスコに１，１４８グラムの食品グレードデキストロース一水和物を充填し、およそ１１５℃まで加熱して溶けた糖シロップを得た。シロップが得られたら、冷却したグリコール／水を循環させることにより４℃に冷却したジャケット付き蒸留凝縮器をフラスコに取り付けた。反応温度を１４５℃まで徐々に上昇させた。温度が得られて安定したら、３１グラムのＤｏｗｅｘＭａｒａｔｈｏｎＣ（水分含有量０．４８ｇＨ２Ｏ／ｇ樹脂）を混合物に添加し、およそ８０ＲＰＭの混合速度及び１４５℃の温度を３．８時間維持した。

[00278]３．８時間後、温度制御ユニットの設定値を８０℃まで下げ、１１９ｍＬの６０℃脱イオン水を徐々にフラスコに添加し、残留Ｄｏｗｅｘ樹脂を含有する暗い琥珀色のシロップを得た。得られた懸濁液を更に６０ブリックスまで希釈し、室温まで冷却し、０．４５ミクロンフィルターを通して真空濾過して樹脂を除去した。１，１１３グラムの６０ブリックス濃度の１，１１３グラムの暗い琥珀色のグルコ－オリゴ糖シロップが得られた。

［実施例８：オリゴ糖調製物の単一容器合成］
[00279]単一容器反応に好適であると判明した触媒負荷、反応時間及び反応温度を使用して、実施例３からのオリゴ糖の単一容器（単一成分）の合成を、１リットルの反応槽内において３００グラムスケールで実施した。

[00280]３０ｇのトウモロコシ由来食品グレードＤ－グルコース一水和物、３７．５０ｇの木由来食品グレードＤ－マンノース、１５．６０ｇの食品グレードＤ－ラクトース一水和物、３．９６ｇの蒸留水及び０．２７０ｇの２－ピリジンスルホン酸（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ）を、２つの２４／４０すり合わせが隣接する１つの中央の２９／４２すり合わせを備えた１リットルの３口丸底フラスコに添加した。テフロン撹拌羽根を、ＰＴＦＥテープを使用して２２０ｍｍガラス撹拌シャフトに固定した。撹拌棒は、テフロンベアリングアダプターを使用して中心点を介して固定し、フレキシブルカプラーを介してオーバーヘッド高トルクメカニカルミキサーに取り付けた。フラスコを、サイドポートの１つにあるゴム隔膜に挿入されたＪ型ワンド熱電対を介して、温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に固定した。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。補助温度モニターに接続された第２の温度プローブも同じ方法で挿入し、固定した。フラスコの第２のサイドポートには、再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器を取り付けた。

[00281]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３０℃に加熱した。１２０Ｃ～１３０Ｃの間の温度制御ボックスの読み取り値が観察されると、装置は、還流凝縮器から、氷浴中に配置した丸底収集フラスコを備えた蒸留構成体に切り替えた。混合物をおよそ５時間４０分間連続的に撹拌しながら１３０℃で維持し、その後、加熱マントル及び蒸留装置を取り外した。およそ４０ｇの２３℃蒸留水を３口フラスコに徐々に添加した。得られた混合物を、収集の瞬間まで４０ｒｐｍで１０時間撹拌したままにした。およそ３８９ｇの粘性のある暗い琥珀色の材料が収集され、６７．０ブリックスの濃度を有すると測定された。実施例３からのオリゴ糖調製物による粘稠度は、ＳＥＣクロマトグラフィー及び２Ｄ ^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲ分光法によって確認した。

［実施例９：オリゴ糖調製物の特性評価］
[00282]実施例１～８の方法及び手順を使用して、実施例１～７のオリゴ糖の複製バッチ及びブレンドを調製した。結果として生じる材料は、分子量分布を特徴付けるためにＨＰＬＣサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）、ＤＰ２アンヒドロ糖含有量を定量するためにＬＣ－ＭＳ／ＭＳ分析及び対応するオリゴ糖調製物の分子構造のフィンガープリントを取得するために２Ｄ ^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲによって分析した。

[00283]実施例９．１：実施例１のオリゴ糖調製物の１１のバッチを、調製し、ブレンドして、４つの別々のロットにし、オリゴ糖調製物９．１を産生した。

[00284]実施例９．２：実施例２のオリゴ糖調製物の７つのバッチを、調製し、ブレンドして、２つの別々のロットにし、オリゴ糖調製物９．２を産生した。

[00285]実施例９．３：実施例３のオリゴ糖調製物の１２のバッチを、調製し、ブレンドして、５つの別々のロットにし、オリゴ糖調製物９．３を産生した。

[00286]実施例９．４：実施例４のオリゴ糖調製物の４つのバッチを、調製し、ブレンドして、単一のロットにし、オリゴ糖調製物９．４を産生した。

[00287]実施例９．５：実施例５のオリゴ糖調製物の４つのバッチを、調製し、ブレンドして、単一のロットにし、オリゴ糖調製物９．５を産生した。

[00288]実施例９．６：実施例６のオリゴ糖調製物の２つのバッチを、調製し、ブレンドして、単一のロットにし、オリゴ糖調製物９．６を産生した。

[00289]実施例９．７：実施例７のオリゴ糖調製物の２つのバッチを、調製し、ブレンドして、単一のロットにし、オリゴ糖調製物９．７を産生した。

[00290]実施例９．１～９．７のバッチにおいて、それぞれの合成経路についてのマルチポット（多成分）及びシングルポットによる別の形を用いた。

[00291]実施例１～７のオリゴ糖調製物の更なる構造バリアントを、実施例１～７の方法を使用したが、出発糖組成物、酸、酸の使用量、時間及び反応温度を変動させて、３００グラムのスケールで合成した。オリゴ糖調製物は、以下の通りに合成した。

[00292]実施例９．８：３００グラムのスクロース、３グラムのリン酸及び２７グラムの水を、約１時間、１２５℃で反応させ、濃褐色のオリゴ糖シロップを得て、これを、次いで、蒸留水で６０Ｂｒｉｘまで希釈した。

[00293]実施例９．９：２７０グラムのグルコース、３０グラムのスクロース、０．３グラムのフェニルホスホン酸及び２７グラムの水を、１～４時間にわたり、１３０℃で反応させ、濃褐色のオリゴ糖シロップを得て、これを、次いで、蒸留水で６０Ｂｒｉｘまで希釈した。

[00294]実施例９．１０：２２５グラムのグルコース、７５グラムのラクトース、３グラムのブチルホスホン酸及び２７グラムの水を、１～４時間にわたり、１３０℃で反応させ、濃い琥珀色のオリゴ糖シロップを得て、これを、次いで、蒸留水で６０Ｂｒｉｘまで希釈した。

[00295]実施例９．１１：２２５グラムのグルコース、７５グラムのラクトース、３グラムのフェニルホスホン酸及び２７グラムの水を、１～５時間にわたり、１３０℃で反応させ、濃い琥珀色のオリゴ糖シロップを得て、これを、次いで、蒸留水で６０Ｂｒｉｘまで希釈した。

[00296]実施例９．１２：２７０グラムのグルコース、３０グラムのラクトース、３グラムのフェニルホスフィン酸及び２７グラムの水を、３～５時間にわたり、１３０℃で反応させ、濃褐色のオリゴ糖シロップを得て、これを、次いで、蒸留水で６０Ｂｒｉｘまで希釈した。

[00297]実施例９．１３：３００グラムのグルコース、３グラムのフェニルホスフィン酸及び２７グラムの水を、１～３時間、１３０℃で反応させ、濃い琥珀色のオリゴ糖シロップを得て、これを、次いで、蒸留水で６０Ｂｒｉｘまで希釈した。

[00298]実施例９．１４：３００グラムのグルコース、２グラムのプロピオン酸及び２７グラムの水を、１～４時間、１３０℃で反応させ、琥珀色のオリゴ糖シロップを得て、これを、次いで、蒸留水で６０Ｂｒｉｘまで希釈した。

[00299]実施例９．１５：３００グラムのグルコース、０．１５グラムの８－ヒドロキシ－５－キノリンスルホン酸水和物及び２７グラムの水を、２～４時間、１３０℃で反応させ、琥珀色のオリゴ糖シロップを得て、これを、次いで、蒸留水で６０Ｂｒｉｘまで希釈した。

[00300]上記の反応において、質量は全て、純粋な構成成分の質量を指し、水反応物の総質量は、水分によって提供されるあらゆるキャリーアロング（ｃａｒｒｙ－ａｌｏｎｇ）水及び／又は糖反応物の水和水を含んだ。

［オリゴ糖調製物の特徴付け：］
[00301]得られた材料をＨＰＬＣサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）で分析して分子量分布を特性評価し、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ分析でＤＰ２アンヒドロ糖含有量を定量化し、２Ｄ ^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲで対応するオリゴ糖調製物の分子構造の指紋を採取した。

［ＨＰＬＣによるポリマーＭＷ分析：］
[00302]実施例９．１～９．７のオリゴ糖調製物の数平均分子量（ＭＷｎ）及び重量平均分子量（ＭＷｗ）を、ＨＰＬＣによって決定した。ＳＥＣ分析は、移動相として０．４５ｍＬ／分の蒸留水を使用して４０℃でＡｇｉｌｅｎｔＰＬアクアゲル－ＯＨ２０カラムを使用し、屈折率検出を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズＨＰＬＣで実施した。分子量が既知の標準溶液を使用してＭＷ較正までの保持時間を実行し、当技術分野の標準法を使用して、ＳＥＣクロマトグラムから様々な分布特性を決定した。

［ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによるアンヒドロ－ＤＰ２含有量の分析：］
[00303]オリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ２含有量は、ＣａｐｃｅｌｌＰａｋＮＨ２（Ｓｈｉｓｅｉｄｏ；２５０×４．６ｍｍ、５μｍ）カラムを使用し、水／アセトニトリル３５／６５のアイソクラティック条件下で１ｍＬ／分の流速でＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって決定した。ＭＳの前に、フローを１：４に分割し、イオン化を強化するために５０μＬの０．０５％ＮＨ４ＯＨのメークアップフローを追加した。ＭＳ検出について、ＥＳＩプローブがネガティブモードで使用され、ＭＲＭ法によりターゲット分析が可能になった。

[00304]オリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ２含有量は、最初に、参照組成物としての実施例９．７のオリゴ糖調製物の含有量と比較して決定された。次いで、実施例９．７の参照オリゴ糖調製物の絶対アンヒドロＤＰ２含有量は、ＨＰＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって約１０％であると決定され、次いで、実施例９．１～９．６のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ２含有量を計算によって得た。相対及び絶対ＤＰ２含有量は、以下のように決定された。

［２Ｄ ^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲによる分子指紋採取：］
[00305]実施例９のオリゴ糖調製物の分子構造は、２Ｄ ^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲ分光法によって特性評価した。サンプルは、１２５ｍｇ（乾燥固形分ベース）のオリゴ糖調製物を４０℃で乾燥させ、Ｄ_２Ｏを含有する０．１％アセトンに再溶解することによって調製した。４００ＭＨｚのプロトン周波数で動作するＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅＮＭＲ分光計又は極低温に冷却された５ｍｍＴＣＩプローブを備えた６００ＭＨｚのプロトン周波数で動作するＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅＩＩＩＮＭＲ分光計のいずれかで３００Ｋにて、ＮＭＲスペクトルを取得した。図１は、実施例９．７のオリゴ糖調製物の例示的な２Ｄ ^１Ｈ，^１３ＣＨＳＱＣＮＭＲスペクトルを提供する。

[00306]^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣスペクトルのアノマー領域であるＦ２（δ^１Ｈ）＝４．２－６．０ｐｐｍ及びＦ１（δ^１３Ｃ）＝９０－１２０ｐｐｍを使用して、オリゴ糖調製物の結合分布を指紋採取した。アノマー領域の各ピークが統合され、その相対的存在量は、アノマー領域全体のピークと比較して決定された。２Ｄ ^１Ｈ，^１３ＣＨＳＱＣフィンガープリンティングを、実施例９．１のオリゴ糖調製物の４ロットに対して実行し、表４に提供される以下の相対的存在量がもたらされた。

［実施例１０：オリゴ糖調製物のアンヒドロ糖サブユニットの決定］
[00307]実施例９のオリゴ糖調製物におけるアンヒドロ糖サブユニットの相対的存在量は、ＢｒｕｋｅｒＵｌｔｒａｆｌｅｘ装置のＭＡＬＤＩ－ＭＳによって決定された。サンプルを１０ｍｇ／ｍＬの濃度まで水に溶解し、そこから５μＬをマトリックス溶液（８０％エタノール中の３０ｍｇ／ｍＬＤＨＢ及び水が１：１０の比率）と混合した。プレートは、１μＬの分析物溶液を標的プレートに適用することによって調製し、周囲空気で乾燥させた。場合により、ＭＳ分析の前に１μＬのエタノールを適用することにより、サンプルを再結晶化した。

[00308]図２は、実施例９からのオリゴ糖調製物の例示的なＭＡＬＤＩスペクトルを提供する。アンヒドロ－糖サブユニットは、それぞれの主要なＤＰ親に対して－１８ｇ／モルだけシフトしたオフセットピークとして明確に観察される。ＤＰの全ての値でオフセットピークが観察され、アンヒドロ糖サブユニットが全てのオリゴ糖サイズで検出されることを示す。アンヒドロサブユニットピークの相対強度は、各ＤＰの総ピーク強度の約１０％であると決定された。

[00309]図１４Ａ及び図１４Ｂは、実施例２のオリゴ糖調製物のＭＡＬＤＩスペクトルを示す。アンヒドロ糖サブユニットは、全てのＤＰレベルで観察され、相対強度は５～１０％の範囲にある。

［実施例１１：オリゴ糖調製物のアンヒドロサブユニットの特性評価］
[00310]実施例９のオリゴ糖調製物のアンヒドロ糖サブユニットは、ＬＣ－ＭＳ、ＧＣ－ＭＳ、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ及びＮＭＲ法の組み合わせを使用して特性評価される。

［アンヒドロ－ＤＰ１成分の特性評価：］
[00311]実施例９からのオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ１成分を、分取液体クロマトグラフィーによって単離した。単離したアンヒドロ－ＤＰ１成分は、０．７５ｍＬのＤ２Ｏ中にそれを溶解させることによってＮＭＲ用に調製した。図３は、実施例９のオリゴ糖から単離されたアンヒドロＤＰ１画分の例示的な１Ｄ^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを提供し、図４は、同じく単離されたアンヒドロＤＰ１画分の例示的なＡＰＴ^１３Ｃ－ＮＭＲスペクトルを提供する。ＮＭＲピークの帰属を表５及び図５に提供する。

[00312]１，６－アンヒドロ－ベータ－Ｄ－グルコピラノースに対する１，６－アンヒドロ－ベータ－Ｄ－グルコフラノースの比は、２：１であることがＮＭＲによって決定された。

［実施例１２：オリゴ糖調製物のアンヒドロサブユニットの特徴付け］
[00313]実施例９のオリゴ糖調製物のアンヒドロ糖サブユニットは、ＬＣ－ＭＳ、ＧＣ－ＭＳ、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ及びＮＭＲ法の組み合わせを使用して特徴付けた。

［アンヒドロ－ＤＰ２構成成分の特徴付け］
[00314]実施例９のオリゴ糖調製物のアンヒドロＤＰ２含有量は、ＧＣ－ＭＳ及びＬＣ－ＭＳ／ＭＳ分析によって決定された。ガスクロマトグラフィーは、ＨＰ－５ＭＳ固定相を含む３０ｍ×０．２５ｍｍの溶融シリカカラムを使用し、２１．５７ｐｓｉの定圧ヘリウムをキャリアガスとして使用して実施した。アリコートは、２０ｍｇのサンプルを０．５ｍＬの無水酢酸を含む０．５ｍＬのピリジンに６０℃で３０分間溶解することにより、アセチル化によって事前に誘導体化した。１μＬのサンプルを３００℃で注入し、オーブン温度プログラムを７０℃で開始し、毎分１０℃ずつ３１５℃まで上昇させた。検出は、７０ｅＶの電子エネルギーにおいてＡｇｉｌｅｎｔ５９７５ＣＭＳＤで実施した。

[00315]図６は、実施例９．７のオリゴ糖調製物についてのＧＣ－ＭＳクロマトグラムを拡大したものを示す。ＴＩＣ及びＸＩＣ（ｍ／ｚ２２９）プロットは、アンヒドロＤＰ２構成成分がＤＰ２構成成分の前で溶離することを実証する。

[00316]図１９Ａ～１９Ｂ、２０Ａ～２０Ｂ、２１Ａ～２１Ｂ及び２２Ａ～２２Ｂは、それぞれ、実施例１、実施例３、実施例４及び実施例７のオリゴ糖調製物においてＧＣ－ＭＳによって検出されたＤＰ１、アンヒドロＤＰ１、ＤＰ２及びアンヒドロＤＰ２画分の存在を示す。図１９Ａ～１９Ｂ、２０Ａ～２０Ｂ、２１Ａ～２１Ｂ及び２２Ａ～２２Ｂに示すように、アンヒドロＤＰ１及びＤＰ１画分の保持時間は約１２～１７分であり、アンヒドロＤＰ２及びＤＰ２画分の保持時間は約２２～２５分である。

[00317]図２８は、異なるレーザーエネルギーでの実施例９からのオリゴ糖調製物を比較するＭＡＬＤＩ－ＭＳスペクトルを示す。シグナルの相対的存在量はほとんど変化しておらず、これは、レーザーイオン化によって水の損失が発生しないことを示す。従って、オリゴ糖調製物中のアンヒドロ－糖サブユニットの存在を証明する。

［実施例１３：比較例］
[00318]市販の５ｋＤａデキストランをＭＡＬＤＩ－ＭＳで、アンヒドロ糖サブユニットの存在について分析した。図７は、主要なＤＰピークから－１８ｇ／モルシフトしたオフセットピークの明確な存在を示す（８５１．２６８ｇ／モルのＮａ＋付加物）。対照的に、デキストランサンプルは本質的にアンヒドロ糖サブユニットを含まないことが見出された。

［実施例１４：ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによるアンヒドロＤＰ成分の定量化］
[00319]サンプルを水に溶解し、ＣａｐｃｅｌｌＰａｋＮＨ２（Ｓｈｉｓｅｉｄｏ；２５０×４、６ｍｍ、５μｍ）カラムを使用し、水／アセトニトリル３５／６５のアイソクラティック条件下で１ｍＬ／分の流速でＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって分離した。場合により、クロマトグラフィー分離後、イオン化を促進するために５０μＬの０．０５％ＮＨ_４ＯＨを添加した。アンヒドロＤＰ２含有量は、ＭＳ／ＭＳ検出によって決定された。ＭＳ検出について、ＥＳＩプローブがネガティブモードで使用され、ＭＲＭ法によりターゲット分析が可能になった。図８は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳクロマトグラムの下の領域から濃度までの線形検量線（図９に示される）とともに、水中で１～８０μｇ／ｍＬの濃度範囲にわたる実施例９からのオリゴ糖調製物の検出を示す。

[00320]図１５Ａ～１５Ｃ、１６Ａ～１６Ｃ、１７Ａ～１７Ｃ及び１８Ａ～１８Ｃは、それぞれ、実施例１、実施例３、実施例４及び実施例７のオリゴ糖調製物おいてＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって検出されたアンヒドロＤＰ２、アンヒドロＤＰ１及びＤＰ２種を示す。

［実施例１５：オリゴ糖調製物を含む飼料の調製］
[00321]家禽及びブタ食餌を調製し、オリゴ糖調製物の食餌への組み込みを実証した。様々な成分組成を示す対照飼料及び実施例９のオリゴ糖調製物でそれぞれの対照飼料を増強することによって得られた対応する処理飼料は、以下のように調製された。

[00322]実施例飼料１５．１：対照飼料１５．１（ＣＴＲ）は、６２％のコーンミール及び３２％の大豆ミールを使用して調製した。処理飼料１５．１（ＴＲＴ）は、対照飼料１５．１（ＣＴＲ）を実施例９からのオリゴ糖調製物５００ｍｇ／ｋｇで増強することによって調製した。処理された食餌について、オリゴ糖をキャリアとしての粉砕した籾殻上で乾燥させ、ペレット化する前に微量成分天秤を使用して粉末をミキサーに添加することにより、オリゴ糖調製物を粉末形態で提供した。

[00323]実施例飼料１５．２：対照飼料１５．２（ＣＴＲ）は、６２％のコーンミール、３％大豆濃縮物及び２６％の大豆ミールを使用して調製した。処理飼料１５．２（ＴＲＴ）は、対照飼料１５．２（ＣＴＲ）を実施例９からのオリゴ糖調製物５００ｍｇ／ｋｇで増強することによって調製した。処理された食餌について、オリゴ糖をキャリアとしての粉砕した籾殻上で乾燥させ、ペレット化する前に微量成分天秤を使用して粉末をミキサーに添加することにより、オリゴ糖調製物を粉末形態で提供した。

[00324]実施例飼料１５．３：対照飼料１５．３（ＣＴＲ）は、５２％のコーンミール、６％のコーンスターチ、５％の大豆濃縮物、２６％の大豆ミール及び酸化チタンマイクロトレーサーを使用して調製した。処理飼料１５．３（ＴＲＴ）は、対照飼料１５．３（ＣＴＲ）をオリゴ糖調製物５００ｍｇ／ｋｇで増強することによって調製した。処理された食餌について、オリゴ糖をキャリアとしての粉砕した籾殻上で乾燥させ、ペレット化する前に微量成分天秤を使用して粉末をミキサーに添加することにより、オリゴ糖調製物を粉末形態で提供した。

[00325]実施例飼料１５．４：対照飼料１５．４（ＣＴＲ）は、５５％のコーンミール及び３９％の大豆ミールを使用して調製した。処理飼料１５．４（ＴＲＴ）は、対照飼料１５．４（ＣＴＲ）をオリゴ糖調製物１，０００ｍｇ／ｋｇで増強することによって調製した。処理された食餌について、オリゴ糖をキャリアとしての粉砕した籾殻上で乾燥させ、ペレット化する前に微量成分天秤を使用して粉末をミキサーに添加することにより、オリゴ糖調製物を粉末形態で提供した。

[00326]実施例飼料１５．５：対照飼料１５．５（ＣＴＲ）は、６２％のコーンミール、３％大豆濃縮物及び２６％の大豆ミールを使用して調製した。処理飼料１５．５（ＴＲＴ）は、対照飼料１５．５（ＣＴＲ）を実施例９からのオリゴ糖調製物５００ｍｇ／ｋｇで増強することによって調製した。処理された食餌について、ペレット化する前に微量成分天秤を使用して粉末をミキサーに添加することにより、オリゴ糖調製物を粉末形態で提供した。

[00327]実施例飼料１５．６：対照飼料１５．６（ＣＴＲ）は、米国の市販のトウモロコシ－大豆幼動物家禽飼料であった。処理飼料１５．６（ＴＲＴ）は、５００ｐｐｍのオリゴ糖調製物を含有する米国の市販のトウモロコシ－大豆幼動物家禽飼料であった。処理された食餌について、ペレット化する前に微量成分天秤を使用して粉末をミキサーに添加することにより、オリゴ糖調製物を粉末形態で提供した。

[00328]実施例飼料１５．７：対照飼料１５．７（ＣＴＲ）は、次の食餌組成の研究用トウモロコシ大豆家禽飼料であった：コーンミール６２．３９％、大豆ミール３１．８０％、炭酸カルシウム０．１５％、リン酸二カルシウム２．２％、塩化ナトリウム０．１５％、ＤＬ－メチオニン０．１５％、Ｌ－リシン０．１０％、大豆油２．００％、ビタミンミネラルプレミックス１．００％及びコクシジウム抑制薬０．０６％。処理飼料１５．７（ＴＲＴ）は、対照飼料１５．７（ＣＴＲ）を実施例９．１のオリゴ糖調製物１０００ｐｐｍで補強することによって得た。処理された食餌について、オリゴ糖調製物は、水中の６０％シロップとして提供され、ペレット化後の飼料にシロップを噴霧することによって適用された。

[00329]実施例飼料１５．８：対照飼料１５．８（ＣＴＲ）は、次の組成の研究用トウモロコシ大豆家禽飼料であった：小麦ミール４８．４５％、大豆ミール３２．００％、ライ麦１２％、炭酸カルシウム０．２０％、リン酸二カルシウム２．００％、塩化ナトリウム０．２０％、ＤＬ－メチオニン０．１５％、大豆油４．００％及びビタミン－ミネラルプレミックス１．００％。処理飼料１５．７（ＴＲＴ）は、対照飼料１５．７（ＣＴＲ）を実施例９．３のオリゴ糖調製物１０００ｐｐｍで補強することによって得た。処理された食餌について、オリゴ糖調製物は、水中の６０％シロップとして提供され、ペレット化後の飼料にシロップを噴霧することによって適用された。

[00330]当業者によって理解されるように、１５．１～１５．６は、業界標準レベルの脂肪、ビタミン、ミネラル、アミノ酸、他の微量栄養素及び供給酵素も含んでいた。場合により、飼料にコクシジウム抑制薬が含まれていたが、抗生物質増殖促進剤の全ての場合で含まれなかった。飼料は、標準的な慣行に従って、マッシュ、ペレット又は砕いた飼料のいずれかとして提供された。

［実施例１６：単調に減少するＤＰ分布を有するオリゴ糖調製物の合成］
[00331]３３０グラムのＤ－グルコース一水和物及び０．３グラムの（＋）－カンファー－１０－スルホン酸を、フレックスカップリングを介して高トルクメカニカルミキサーによって提供されるオーバーヘッド機械混合を備えた１リットルの３口フラスコに添加した。フラスコは、反応混合物に挿入されたワンド型熱電対を介した温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に固定した。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器をフラスコに取り付けた。

[00332]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３０℃に加熱した。反応温度が１２０℃～１３０℃の間まで上昇すると、装置は、還流凝縮器から、氷浴中に配置した丸底受けフラスコを備えた蒸留構成体に切り替えた。反応を１３０℃に維持し、１２０ＲＰＭで６０分間混合し、受けフラスコに収集した凝縮物の質量を１０分間隔の関数時間として記録した。蒸留水を添加して熱を取り除くことにより反応をクエンチした。生成物の混合物を室温まで冷却した後、生成物のシロップのアリコートを、屈折率によって決定される、約１ブリックスに希釈した。希釈したアリコートを、０．２ミクロンシリンジフィルターを使用してマイクロフィルター処理し、ＨＰＬＣサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）で分析した。ＳＥＣ分析は、移動相として０．４５ｍＬ／分の蒸留水を使用して４０℃でＡｇｉｌｅｎｔＰＬアクアゲル－ＯＨ２０カラムを使用し、屈折率検出を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズＨＰＬＣで実施した。ＭＷ較正までの保持時間は、既知の分子量の標準溶液を使用して実施した。ＤＰ平衡定数はＫ＝３．３であると決定され、ＤＰ分布は単調に減少していることが判明した。図１０は、ＨＰＬＣ－ＳＥＣによって決定されたＤＰ分布の形状を明確に示す。

［実施例１７：非単調なＤＰ分布を有するオリゴ糖調製物の合成］
[00333]３３０グラムのＤ－グルコース一水和物及び０．３グラムの（＋）－カンファー－１０－スルホン酸を、フレックスカップリングを介して高トルクメカニカルミキサーによって提供されるオーバーヘッド機械混合を備えた１リットルの３口フラスコに添加した。フラスコは、反応混合物に挿入されたワンド型熱電対を介した温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に固定した。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器をフラスコに取り付けた。

[00334]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３５℃に加熱した。反応が１３０℃で上昇した温度になると、装置は、還流凝縮器から、氷浴中に配置した丸底収集フラスコを備えた蒸留構成体に切り替えた。反応を１３５℃に維持し、１２０ＲＰＭで３５分間混合した。蒸留水を添加して熱を取り除くことにより反応をクエンチした。生成物の混合物を室温まで冷却した後、生成物のシロップのアリコートを、屈折率によって決定される、約１ブリックスに希釈した。希釈したアリコートを、０．２ミクロンシリンジフィルターを使用してマイクロフィルター処理し、ＨＰＬＣサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）で分析した。ＳＥＣ分析は、移動相として０．４５ｍＬ／分の蒸留水を使用して４０℃でＡｇｉｌｅｎｔＰＬアクアゲル－ＯＨ２０カラムを使用し、屈折率検出を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズＨＰＬＣで実施した。ＭＷ較正までの保持時間は、既知の分子量の標準溶液を使用して実施した。ＤＰ分布は、非単調な減少であることが判明した。図１１は、ＤＰ３含有量がＤＰ２含有量よりも大きく、ＤＰ４及びＤＰ５含有量が本質的に等しいことを明確に示す。

［実施例１８：オリゴ糖調製物のフェドバッチ合成］
[00335]３３０グラムのＤ－グルコース一水和物及び０．３グラムの２－ピリジンスルホン酸を、フレックスカップリングを介して高トルクメカニカルミキサーによって提供されるオーバーヘッド機械混合を備えた１リットルの３口フラスコに添加した。フラスコは、反応混合物に挿入されたワンド型熱電対を介した温度制御ユニットによって操作される半球形の電気加熱マントル内に固定した。熱電対の先端を、混合部品の上に数ｍｍのすきまで反応混合物内に存在するように調整した。再循環バス冷却装置によって４℃未満に維持された水－グリコール混合物によって冷却された還流凝縮器をフラスコに取り付けた。

[00336]反応混合物を、８０～１００ｒｐｍの撹拌速度で連続的に混合しながら、徐々に１３０℃に加熱した。反応温度が１２０℃～１３０℃の間まで上昇すると、装置は、還流凝縮器から、氷浴中に配置した丸底受けフラスコを備えた蒸留構成体に切り替えた。反応を、１２０ＲＰＭで１３０℃に維持し、受けフラスコに収集した凝縮物の質量を２０分間隔の関数時間として記録した。２１０分後、追加の１１０グラムのＤ－グルコース一水和物を、反応に添加した。４２０分後、蒸留水を添加して熱を取り除くことにより反応をクエンチした。生成物の混合物を室温まで冷却した後、生成物のシロップのアリコートを、屈折率によって決定される、約１ブリックスに希釈した。希釈したアリコートを、０．２ミクロンシリンジフィルターを使用してマイクロフィルター処理し、ＨＰＬＣサイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）で分析した。ＳＥＣ分析は、移動相として０．４５ｍＬ／分の蒸留水を使用して４０℃でＡｇｉｌｅｎｔＰＬアクアゲル－ＯＨ２０カラムを使用し、屈折率検出を備えたＡｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズＨＰＬＣで実施した。ＭＷ較正までの保持時間は、既知の分子量の標準溶液を使用して実施した。ＤＰ平衡定数はＫ＝０．８であると決定され、ＤＰ分布は単調に減少していることが判明した。

［実施例１９：オリゴ糖調製物が給餌された商業用ブロイラー鶏の成長性能］
[00337]ブロイラー鶏を、実施例１５．６の食餌で成長させて、動物の成長性能に対するオリゴ糖調製物の効果を測定した。具体的には、可溶性物質添加乾燥蒸留穀物残渣（ＤＤＧＳ）、コクシジウム抑制薬及び標準的な微量栄養素ブレンドを含む商業用トウモロコシ－大豆粕家禽飼料を、業界の慣行及び３段階の給餌プログラムに従って製造した。近似分析により、表６に示すように飼料組成を決定した。

[00338]対照（ＣＴＲ）及び処理（ＴＲＴ）食餌を実施例１５．６に記載される各段階について調製し、ここで、処理食餌は、実施例９．７のオリゴ糖調製物を使用して、処理したショートトン当たり１ポンドで対照食餌を増強することによって調製した。合計で、約５０ショートトンの各食餌を製造した。

[00339]孵化の日のＨｕｂｂａｒｄＭ９９×Ｃｏｂｂ５００未鑑別ひよこを、商業用の家禽孵化場から入手し、トンネル換気された土床の鶏舎に建設された３６フィート×４０フィートの囲いにランダムに配置した。合計およそ３０，０００羽の鳥を配置し、各囲いに同数の鳥を配置した。ハウスの寝床は、上面を新鮮な木の削りくずで覆われた寝わらで構成されていた。標準的な商業環境及び照明プログラムを用いた。動物及び飼育設備は、一般的な健康状態、飼料消費量、給水量及び設備の温度の記録など、毎日検査した。死亡率を毎日記録した。

[00340]奇数番号の囲いの鳥には処理食餌を与え（即ち２ポンド／トン含有量の飼料添加物を含む）、偶数番号の囲いの鳥には対照食餌を与えた。全ての食餌は、各囲いの自動給餌器を介して且つ初日から７日目まで給餌トレイで自由に与えられた。水はニップルの飲用ラインから自由に与えられた。

[00341]幼動物期は０日目から１３日目まで、育成期は１４日目から２７日目まで、中止期は２８日目から研究の終わりである３１日目であった。囲いごとの鳥の体重は、０日目及び３１日目に記録した。消費された飼料の総質量は、各囲いについて記録した。次いで、体重増加量及びＦＣＲを、標準的な業界の慣行に従って各囲いについて決定した。

[00342]３１日目に、血液及び盲腸のサンプリングのために、各囲いから６羽のオスの鳥をランダムに選択した。サンプリングされた各鳥の生体重を記録した。血液サンプルを、ウイングパンクチャーによってバキュテイナーチューブに収集し、凝固及び血清分離後に凍結した。次いで、サンプリングされた各鳥を、頸椎脱臼により安楽死させた後、標準的な獣医法を使用して盲腸を摘出した。解剖後、盲腸内容物を１５ｍＬのコニカルチューブに移し、盲腸内容物の重量を記録し、内容物を摂氏－８０度まで急速冷凍した。

[00343]サンプリングされた鳥の重量から、処理群は１１ポイントの体重の増加を示し、Ｐ＜０．０５で有意であった（ＡＮＯＶＡによる）。

［実施例２０：製造のための複製バッチスケールアップ］
[00344]オリゴ糖調製物の生産規模は、７２０Ｌのオーバーヘッド撹拌槽型反応器の生産規模に拡大した。実施例９．２のものから誘導されたスケールアップ手順を使用する１２のバッチ反応を、７２０Ｌスケールで実施した。得られたオリゴ糖調製物は、バッチ定性化を実施し、プロセスの安定性を評価するために、事前に決定されたＱＣ許容基準に対して特性評価した。最終産物中の残留触媒を、実施例２６の手順を使用してバッチについて決定した。

[00345]１２のバッチについて、温度、反応時間及び反応圧力などのプロセス条件を、実施例９．２の公称条件の周りの範囲で意図的に変化させて、典型的な製造環境で予想される可能性のあるプロセス条件の合理的な変更形態に対する、結果として得られる生成物の感度を評価する。選択されたバッチについて、ｉｎｓｉｔｕ粘度プローブを使用して、反応器の内容物の粘度の時間依存性を監視した。特定のバッチでは、反応停止時間は、連続粘度測定に基づく工程内管理（ＩＰＣ）を採用した。反応物、蒸留水及び発生した凝縮物の分配量を含む材料の量は、反応器及び補助タンク上のロードセルを介した質量又は体積流量及び時間のいずれかによって測定された。

[00346]得られた全てのバッチのオリゴ糖シロップの外観は、カラメルシロップとして目視検査によって決定された。総溶解固形物含有量はカールフィッシャー滴定によって決定され、残留モノマー含有量、ＭＷｎ及びＭＷｗは、ＨＰＬＣ／ＧＰＣクロマトグラフィーによって決定され、ｐＨは較正されたｐＨメーターによって決定され、アンヒドロＤＰ２含有量はＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって決定された。表７で示すように、以下のバッチ特性評価データが得られた（Ｎ／Ｒ＝「データ報告なし」）。

[00347]およそ６メートルトンの７０重量％シロップが合計で産生された。バッチを、ＱＣ分析の前に分離し、以下の判定基準と比べた：６８～７２重量％の全溶解固形物、全炭水化物に対する１８重量％以下の残留モノマー含有量、カラメルシロップの出現及び最終シロップベースに対して０．１重量％以下の残留触媒。例えば、バッチ２７．３、２７．４及び２７．５は、これらの基準に基づいて承認されたが、バッチ２７．１１は、再試験及び／又は不合格と見なされた。

［実施例２１：オリゴ糖調製物のｐＨ調整］
[00348]５０重量％の固形分での実施例９．２のオリゴ糖調製物のｐＨは、オリゴ糖調製物の５．００±０．０５グラムのアリコートを１．８０±０．０２ｍＬの脱イオン水で希釈し、ボルテックス撹拌によって混合して均一な濃度を得ることによって３回測定した。各アリコートのｐＨは、較正済みｐＨメーター（ＶＷＲ，ＳｙｍｐｈｏｎｙＢ３０ＰＣＩ）で測定して、２．４ｐＨ単位の平均読み取り値を取得した。

[00349]実施例９．２のオリゴ糖調製物１．２ｋｇに、６．５３ｍＬの１．０モル水酸化ナトリウム水溶液を添加した。得られた混合物を激しく混合して、均一なｐＨ調整シロップを達成した。次いで、固形分が５０重量％で得られた調整済みシロップのｐＨを、上記のように３回測定して、平均４．１のｐＨ単位を得た。

[00350]ｐＨ調整手順は、様々なスケールでの複製バッチ合成のために繰り返されたが、塩基が生成物であるオリゴ糖組成物に提供される手順に特定の変更形態があった。１つのバッチについて、ｐＨ調整は、反応水の希釈前に、反応の最終工程として実施した。別のバッチでは、ｐＨ調整は、最初に必要な量の塩基を希釈水に溶解することにより、希釈工程と同時に実施し；従って、塩基と希釈水を一緒に添加して、反応を単一工程でクエンチし、所望のｐＨで最終シロップを生成した。別のバッチでは、塩基は食品グレードの水酸化ナトリウムペレットとして提供された。別のバッチでは、１０ｐｐｍの食品グレードのシリコーンエマルション（ＤｏｗＸｉａｍｅｔｅｒＡＦＥ－０１００）を、希釈及びｐＨ調整前に、反応に添加した。

［実施例２２：オリゴ糖調製物のガラス粉末配合物の調製］
[00351]実施例９．１のおよそ５０グラムのオリゴ糖調製物を乾燥トレイに分注し、６０℃の強制空気対流ヒーターに入れて、カラメル色の脆いガラスを製造した。ガラスを乾燥トレイから取り出し、剪断回転ミルで粉砕して、薄オレンジ色の流動性粉末を得た。粉末の粒径は、ふるい分けにより、１００～２０００ミクロンとなるように決定し、質量の９０％が１３５０ミクロン未満であった。粗粉砕粉末の真密度は、ヘリウムピクノメトリーによって１．３０６３ｇ／ｍＬであると決定された。得られた粉末は、流動性であることが観察された。

[00352]ハンマーミルを使用して配合手順を繰り返し、粉末の質量の９０％が１９６ミクロン未満の粒径を示す微細粉末を得た。微細粉砕粉末の真密度は、１．５２６３ｇ／ｍＬであると決定された。得られた粉末は、安定しておらず、流動性でもなかった。

[00353]２つの温度サイクルプログラムを使用して粉末に対してＤＳＣ測定を実施した。第１のプログラムでは、温度を５℃／分の速度で０℃から１６０℃に上昇させ、次に－５℃／分の速度で０℃にアニーリングして戻し、最後に加熱して１６０℃まで戻した。第２のプログラムでは、温度を５℃／分の速度で－５０℃から５０℃に上昇させ、－５℃／分の速度で－６０℃にアニーリングしてから、５℃／分の速度で６０℃に加熱した。粉末は、５～１０重量％の水分の固体の残留含水量に応じて、２０～４０℃のガラス転移温度を示すことが観察された。

[00354]ミリング配合プロセスを、実施例９．２、実施例９．３、実施例９．４及び実施例９．５のオリゴ糖調製物の各々について繰り返した。粉末は水及びアルコール－水混合物に容易に再溶解したが、アセトン、メタノール及び無水エタノールには不溶性であった。

［実施例２３：キャリア充填粉末配合物の調製］
[00355]実施例９．２のオリゴ糖調製物の７０重量％水性シロップ及び珪藻土の等質量を室温で合わせ、安定な流動性粉末を得た。得られた粉末は、約３５重量％の吸着オリゴ糖（乾燥固形分ベース）及び約５０重量％のキャリアを含んでいた。粉末の粒径分布をふるい分けによって測定した。粉末の１０重量％は２９０マイクロメートル未満の粒径を示し、粉末の５０重量％は５１１マイクロメートル未満の粒径を示し、粉末の９０重量％は８８６マイクロメートル未満の粒径を示した。標準的な通気及び圧縮性試験を使用して決定されたように、粉末は分離及び凝集に対して安定であった。得られた粉末の真密度は、ヘリウムピクノメトリーによって１．８５４１ｇ／ｍＬであると測定された。

[00356]キャリア充填配合物を、飼料グレードのシリカを使用して繰り返し、最終粉末に対して少なくとも５０重量％のオリゴ糖調製物（乾燥固形分ベース）の負荷を有する、安定な、流動性粉末を得た。得られた粉末の真密度は、１．５５６２ｇ／ｍＬであると測定された。

［実施例２４：押出固体形態の調製］
[00357]実施例９．２のオリゴ糖調製物２０％をセモリナとブレンドすることにより固体押出生成物を調製し、ジャケット付き二軸染料押出機を通して混合物を配合して、質量の９０％が２ｍｍ未満の粒径を有する、０．２ｍｍ～３．０ｍｍの粒径の流動性粉末を形成した。得られた粉末は、流動性且つ安定であることが観察された。

［実施例２５：安定な粉末配合物の調製］
[00358]実施例２２～２４のものを含む固体配合物を評価して、それらの安定性及び吸湿性を決定した。実施例２２の粗粉砕粉末が分離に関して不安定であることが観察されたのに対し、実施例２３及び２４の粉末は分離及び凝集に対して安定であることが観察された。

[00359]試験される各粉末配合物のサンプルを、相対湿度５０％及び相対湿度６５％の密閉された気候チャンバーに入れ、２５℃で最大２週間暴露した。試験されたフォームのうち、いくつかは湿度への暴露時にほとんど又は全く質量増加を示さず、２週間の暴露期間後も流動性を維持した。実施例２２の微粉砕された粉末は、湿気に暴露されると不安定であることが見出された。

［実施例２６：糖調製物における残留触媒の決定］
[00360]オリゴ糖調製物の残留酸触媒をイオンクロマトグラフィーによって決定した。オリゴ糖調製物の粉末配合物（例えば、実施例２２に記載されるように得られる）の８０～１００ミリグラムを正確に１．００ミリリットルに溶解し、必要に応じて遠心分離して粒子を除去した。得られた溶液を、伝導度検出、４ｘ２５０ｍｍのＩｏｎＰａｃＡＳ１９Ａカラム、ＩｏｎＰａｃＡＳ１９Ｇ５０４ｘ５０ｍｍプレカラム及び溶離液として水中のＫＯＨを使用する連続的に再生されたＣＲ－ＡＴＣアニオントラップを備えたＴｈｅｒｍｏＤｉｏｎｅｘＩＣＳ－３０００システムを使用して、３０℃のイオンクロマトグラフィーで分析した。溶出は、注入後最初の１０分間は１０ｍＭＫＯＨで行い、続いて２５分で５５ｍＭＫＯＨまで直線的に増加し、２６分で１０ｍＭＫＯＨに減少し、プログラムの終わりまで１０ｍＭＫＯＨを維持する勾配溶出を行った。

[00361]実施例９．２のオリゴ糖調製物について、残留触媒の濃度は、（＋）－カンファー－１０－スルホン酸の標準サンプルを使用して生成された標準検量線を参照して決定した。実施例９．２のオリゴ糖調製物の代表的なバッチを分析し、残留触媒濃度を、７０重量％のシロップ１グラム当たり０．６２ｍｇと決定した。

［実施例２７：バッチ受容のための残留触媒濃度の定性化］
[00362]実施例２６の残留触媒の決定をバッチ受容基準と比較して、更なる使用のためのバッチの適合性を決定した。生成物であるオリゴ糖調製物中の残留触媒濃度の受容限界は、生成物シロップ１グラム当たり１．０ｍｇ未満であることが事前に確立されていた。残留触媒の測定値は、生成物シロップ１グラム当たり０．６２ｍｇであった。従って、試験されたバッチの受容基準が満たされ、バッチは更なる使用のために受け入れられた。

［実施例２８：飼料サンプルの抽出］
[00363]実施例１５の手順に従って調製した餌を、抽出によってプロセシングした。飼料サンプルを、製粉機で粉砕した。５グラムの結果として生じる製粉飼料の重さを計って、５０ｍＬメスフラスコ内に入れ、熱水（およそ８０℃）を追加した。振盪後、混合物を、３０分８０℃において超音波ウォーターバス中でインキュベートした。冷却後、溶液を、３０００ｘｇで２０分、遠心分離し、上清を、１．２μｍフィルター、続いて０．４５μｍフィルター（場合によっては、０．２２μｍフィルター）を通して濾過した。結果として生じる濾過溶液を、ロータリーエバポレーターにより蒸発乾固した。

[00364]場合によっては、抽出は、代替の抽出溶媒として水中５０重量％のエタノールを使用して実行した。場合によっては、濾過ステップは、５，０００ダルトン分子量カットオフメンブレンフィルターを使用して実行した。

［実施例２９：飼料抽出物の酵素によるプロセシング］
[00365]実施例２８の飼料抽出物を、飼料中に当然存在するオリゴ糖を消化するために、１つ以上の酵素加水分解ステップにかけた。α－アミラーゼ及びアミルグリコシダーゼの混合物を、グルコオリゴ糖及びデンプンのα（１，４）結合を消化するために使用した。インベルターゼ及びα－ガラクトシダーゼは、スクロース、ラフィノース及び他の一般的な繊維糖類を除去するために使用した。

[00366]酵素溶液を、以下の通りに調製した：酢酸アンモニウムバッファー（０．５ｍＭＭｇＣｌ２及び２００ｍＭＣａＣｌ２を含有する酢酸アンモニウム０．２ＭｐＨ５）中８００Ｕ／ｍＬのアミログルコシダーゼ（Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ））３６０００Ｕ／ｇ溶液、α－アミラーゼ（ブタ膵臓）１０００００Ｕ／ｇＭｅｇａｚｙｍｅ：酢酸アンモニウム中８００Ｕ／ｍＬの溶液、パン酵母（出芽酵母（Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ））由来のインベルターゼ３００Ｕ／ｍｇＳｉｇｍａ：酢酸アンモニウムバッファー中６００Ｕ／ｍＬの溶液、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）由来のα－ガラクトシダーゼＭｅｇａｚｙｍｅ１０００Ｕ／ｍＬ。

[00367]実施例１６の乾燥飼料抽出物を、１０ｍＬ酢酸アンモニウムバッファー中に再懸濁した。５０μｌのα－アミラーゼ（４Ｕ／ｍＬ最終）、５０μｌのアミログルコシダーゼ（４Ｕ／ｍＬ最終）、５０μｌのインベルターゼ（３Ｕ／ｍＬ最終）を追加した。２０μｌ α－ガラクトシダーゼ（２Ｕ／ｍＬ最終）を任意選択で追加した。溶液を、６０℃で４時間インキュベートした。消化した抽出物を、次いで、窒素蒸発装置で蒸発乾固する前に限外濾過フィルター（ＶｉｖａｓｐｉｎＴｕｒｂｏ４、５０００ＭＷＣＯ、Ｓａｒｔｏｒｉｕｓ）を通して濾過した。様々な酵素消化において、１つ以上の上記の酵素を、組み合わせて使用し、消化時間は、４時間～一晩の消化で変動させた。酵素濃度は、上記の使用量の最大２倍まで変動させ、全酵素消化手順を、同じ飼料に対して順番どおりに複数回、繰り返した。

[00368]アンヒドロオリゴマーは、アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を指す。

[00369]ブランク飼料は、アンヒドロオリゴマーを追加していない栄養組成物を指す。
酵素ａ＝アミログルコシダーゼ（Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ））３６０００Ｕ／ｇＭｅｇａｚｙｍｅ
酵素ｂ＝α－アミラーゼ（ブタ膵臓）１０００００Ｕ／ｇＭｅｇａｚｙｍｅ
酵素ｃ＝パン酵母（出芽酵母（Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ））由来のインベルターゼ３００Ｕ／ｍｇＳｉｇｍａ
酵素ｄ＝Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）由来のα－ガラクトシダーゼ６２０Ｕ／ｍｇＭｅｇａｚｙｍｅ

［実施例３０：飼料中のオリゴ糖調製物の検出］
[00374]実施例１５によるコントロール及び処理済みの餌を、オリゴ糖調製物の非存在又は存在を検出するためにアッセイした。餌の製造の後、１ｋｇのサンプルを、最終の飼料から抜き取った。飼料の抽出可能な固形分を、実施例２８の手順を使用し、水抽出によって得た。結果として生じる抽出物を、実施例１４の手順に従って、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによってアンヒドロＤＰ種の存在について分析した。

[00375]図２４は、実施例１５．１（ＴＲＴ）～１５．６（ＴＲＴ）の処理済み飼料中にアンヒドロＤＰ２種が存在するのに対して、実施例１５．１（ＣＴＲ）～１５．６（ＣＴＲ）のコントロール飼料中にアンヒドロＤＰ２種が存在しないことを示す。結果として生じるＬＣ－ＭＳ／ＭＳクロマトグラムを統合したものを、最終飼料中の実施例９のオリゴ糖組成物の存在を決定するために使用した。詳細には、飼料は、アンヒドロＤＰ２ピーク下の面積が検出限界（又は方法において確立された任意の他の適した閾値）を超える場合、それぞれのオリゴ糖調製物を含有することが決定された。

［実施例３１：飼料中のオリゴ糖調製物の定量化］
[00376]実施例１５によるコントロール及び処理済みの餌を、最終の飼料中のオリゴ糖調製物の濃度を決定するためにアッセイした。餌の製造の後、１ｋｇのサンプルを、最終の飼料から抜き取った。飼料の抽出可能な固形分を、実施例２８の手順を使用し、水抽出によって得た。結果として生じる抽出物を、実施例１４の手順に従い、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによってアンヒドロＤＰ種の存在について分析し、アンヒドロＤＰ２ピークの面積を、飼料中のオリゴ糖調製物の濃度を決定するために、標準的な検量線に対して比較した（表９）。

［実施例３２：アンヒドロサブユニット含有グルコオリゴ糖のＮＭＲによる特徴付け］
[00377]アンヒドロサブユニットを含むグルコオリゴ糖調製物を、ｉ）重合度及びｉｉ）グルコース単位のグリコシド結合の分布によって特徴付けた。

[00378]α－（１，１）－α、α（１，１）－β、β－（１，１）－β、α（１，２）、β－（１，２）、α－（１，３）、β－（１，３）、α－（１，４）、β－（１，４）、α－（１，６）及びβ－（１，６）結合の相対的なモル存在量を、ＮＭＲスペクトロスコピーによって確認した。結合分布の決定のために、Ｊ－ＲＥＳ及び^１Ｈ，^１３Ｃ－ＨＳＱＣを使用した。いくつかのサンプルについて、ＨＳＱＣ法は、優れた能力を示した。それぞれの分析について、およそ５０ｍｇの凍結乾燥産物を、Ｄ２Ｏ中に溶解し、５ｍｍＮＭＲ管に移した。いかなる残留触媒も又は固体も、濾過によって除去した。ＮＭＲ実験は、１５０ＭＨｚ炭素ラーモア周波数に相当する６００ＭＨｚプロトンで作動するＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅＩＩＩＮＭＲ分光計で実行した。この機器は、極低温冷却５ｍｍＴＣＩプローブを備えた。全ての実験は、２９８Ｋで実行する。^１ＨＮＭＲスペクトルを、記録し、重水（４．７５ｐｐｍ）で検量した。^１３ＣＮＭＲスペクトルは、アセトン（３０．９ｐｐｍ）で検量した。データは、ＴｏｐＳｐｉｎ３．５を使用して取得し、パーソナルコンピューターで実行するＡＣＤ／Ｌａｂｓでプロセシングした。

[00379]図２５は、溶媒プリサチュレーションによるアンヒドロサブユニット含有グルコオリゴ糖サンプルの代表的な２Ｄ－１ＨＪＲＥＳＮＭＲスペクトルを提供する。

[00380]図２６は、アンヒドロサブユニット含有グルコオリゴ糖サンプルの代表的な１Ｈ，１３Ｃ－ＨＳＱＣＮＭＲスペクトルを提供する。

[00381]図２７は、３つのアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の^１ＨＤＯＳＹスペクトルのオーバーレイを示す図である。拡散ＮＭＲスペクトロスコピー（ＤＯＳＹ）を、拡散係数、従ってＭＷに相応するものに従って、様々な種のＮＭＲシグナルを分離するために実行した。図２７におけるＤＯＳＹスペクトルの上部のシグナルは、遅い拡散種に相当するが、速い拡散種は、下に現れる。

［実施例３３：シロップ生成物の配合］
[00382]実施例９．７のオリゴ糖調製物は、実施例２１の手順に従って、食品グレードの水酸化ナトリウムでｐＨ４．２にｐＨ調整した。得られたシロップを、不正開封防止キャップ付きの２０リットルのカーボイに梱包した。容器に密閉する直前に、５００グラムのサンプルを採取し、品質テストを実施した。シロップの総固形分含有量は、ＦＣＣＡＰＰＥＮＤＩＸＸ：炭水化物（デンプン、糖及び関連物質）：ＴＯＴＡＬＳＯＬＩＤＳの方法に従って、７０重量％超であることが確認された。還元糖含有量は、ＦＣＣＡＰＰＥＮＤＩＸＸ：炭水化物（デンプン、糖及び関連物質）：ＲＥＤＵＣＩＮＧＳＵＧＡＲＳＡＳＳＡＹの方法に従って、乾燥重量基準でＤ－グルコースとして５０％未満であることが確認された。硫酸化灰は、ＦＣＣＡＰＰＥＮＤＩＸＩＩ：物理的試験及び決定：Ｃ．ＯＴＨＥＲＳ：ＲＥＳＩＤＵＥＯＮＩＧＮＩＴＩＯＮ（硫酸化灰）ＭｅｔｈｏｄＩＩ（液体用）の方法を使用して、乾燥重量基準で１％未満であることが確認された。二酸化硫黄含有量は、最適化されたモニエルウィリアムズ法を使用して４０ｍｇ／ｋｇ未満であることが確認された。鉛含有量は、ＡＯＡＣＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＯｆｆｉｃｉａｌＭｅｔｈｏｄ２０１３．０６の方法を使用して、１ｍｇ／ｋｇ未満であることが確認された。総好気性プレート数は、ＣＭＭＥＦＣｈａｐｔｅｒ７の方法を使用して、１０００ｃｆｕ／ｇ未満であることが確認された。総酵母及びカビは、ＡＡＣＣＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＡｐｐｒｏｖｅｄＭｅｔｈｏｄ４２－５０の方法を使用して、１００ｃｆｕ／ｇ未満であることが確認された。大腸菌群は、ＦＤＡＢＡＭＣｈａｐｔｅｒ４の方法を使用して、１０ＭＰＮ／ｇ未満であることが確認された。Ｅ．コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）は、ＦＤＡＢＡＭＣｈａｐｔｅｒ４の方法を使用して、３ＭＰＮ／ｇ未満であることが確認された。サルモネラ菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）は、ＦＤＡＢＡＭＣｈａｐｔｅｒ５の方法に従って、サンプル２５グラム当たりで検出されないことが確認された。スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）は、ＦＤＡＢＡＭＣｈａｐｔｅｒ１２の方法を使用して、１０ｃｆｕ／ｇ未満であることが確認された。色は、目視検査によってカラメル色であることが確認された。

[00383]容器を密閉し、残りの保持サンプルを凍結し、将来の参照用に保管して、結果のロットに対して分析証明書を発行した。

［実施例３４：処理飲料水の調製］
[00384]実施例９．７のオリゴ糖調製物２５０ｐｐｍを含有する飲料水を以下のとおり調製した。実施例３３のオリゴ糖シロップ３７ｍＬ及びソルビン酸カリウム４０グラムを、５５ガロンのブルーポリドラム内の飲料用水道水５０ガロンに徐々に添加した。パドルを使用して、溶液を室温において１０分間手動で混合した。

[00385]ソルビン酸カリウムを組み込まずにこの方法を繰り返した。

[00386]以上、本発明の好ましい実施形態を図示、説明したが、こうした実施形態は、あくまで例として与えられたものであることが当業者に明らかであろう。本発明は、本明細書内で提供される特定の実施例によって限定されることを意図するものではない。本発明は、前述の本明細書を参照して説明されてきたが、本明細書の実施形態の説明及び図解は、限定的な意味で解釈されることを意味するものではない。当業者であれば、本発明から逸脱することなく多くの変形形態、変更形態及び代替形態が想到されるであろう。更に、本発明の全ての態様は、様々な条件及び変数に依存する、本明細書に記載の特定の描写、構成又は相対的な比率に限定されないことを理解されたい。本発明の実施に際して、本明細書で述べた実施形態に様々な代替形態を用い得ることが理解されるべきである。従って、本発明は、そのような代替形態、修正形態、変形形態又は均等物も包含するものと考えられる。

Claims

１～ｎから選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖（ＤＰ１～ＤＰｎ画分）を含む合成オリゴ糖調製物であって、
ｎは、３を超える整数であり；
前記ＤＰ１及びＤＰ２画分は、それぞれ独立して、質量分析法によって決定される相対的存在量で約０．５％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、合成オリゴ糖調製物。
前記相対的存在量は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳによって決定される、請求項１に記載のオリゴ糖調製物。
少なくとも５、１０、２０又は３０のＤＰ画分におけるオリゴ糖の前記相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する、請求項１又は２に記載のオリゴ糖調製物。
前記ｎ画分の各々におけるオリゴ糖の前記相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する、請求項１～３のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
ｎは、少なくとも４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９又は１００である、請求項１～４のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分は、相対的存在量で１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分は、相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分は、相対的存在量で約１％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分は、相対的存在量で約０．５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分は、相対的存在量で約２％～約１２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ１画分は、相対的存在量で１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ１画分は、相対的存在量で約２％～約１２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ１画分は、相対的存在量で約１％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ１画分は、相対的存在量で約０．５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１０いずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ１画分は、相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ３画分は、相対的存在量で１５％未満、１２％未満、１１％未満、１０％未満、９％未満、８％未満、７％未満、６％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満又は１％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ３画分は、相対的存在量で約２％～約１２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ３画分は、相対的存在量で約１％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ３画分は、相対的存在量で約０．５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ３画分は、相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～１５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
相対的存在量で約２％～約１２％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～２０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
相対的存在量で約０．５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～２０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
相対的存在量で約１％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～２０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
相対的存在量で約５％～約１０％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～２０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分は、相対的存在量で０．６％超、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～２４のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ１画分は、相対的存在量で０．６％超、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％ｖ９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～２５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ３画分は、相対的存在量で０．６％超、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～２６のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
相対的存在量で０．５％超、０．６％、０．８％超、１．０％超、１．５％超、２％超、３％超、４％超、５％超、６％超、７％超、８％超、９％超、１０％超、１１％超又は１２％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～２７のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
液体クロマトグラフィーによって決定される、約１重量％～約４０重量％のＤＰ１画分含有量を有する、請求項１～２８のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
液体クロマトグラフィーによって決定される、約１重量％～約３５重量％のＤＰ２画分含有量を有する、請求項１～２９のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
液体クロマトグラフィーによって決定される、約１重量％～約３０重量％のＤＰ３画分含有量を有する、請求項１～３０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
液体クロマトグラフィーによって決定される、約０．１重量％～約２０重量％のＤＰ４画分含有量を有する、請求項１～３１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
液体クロマトグラフィーによって決定される、約０．１重量％～約１５重量％のＤＰ５画分含有量を有する、請求項１～３２のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分の前記ＤＰ１画分との比は、液体クロマトグラフィーによって決定されて約０．０２～約０．４０である、請求項１～３３のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ３画分の前記ＤＰ２画分との比は、液体クロマトグラフィーによって決定されて約０．０１～約０．３０である、請求項１～３４のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記オリゴ糖調製物における前記ＤＰ１画分及び前記ＤＰ２画分の集合体含有量は、液体クロマトグラフィーによって決定されて５０％未満、４０％未満又は３０％未満である、請求項１～３５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
少なくとも１０３、少なくとも１０４、少なくとも１０５、少なくとも１０６又は少なくとも１０９の異なるオリゴ糖種を含む、請求項１～３６のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
２つ以上の独立したオリゴ糖は、異なるアンヒドロサブユニットを含む、請求項１～３７のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の各々は、単糖の熱脱水生成物である１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む、請求項１～３８のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
アンヒドロ－グルコース、アンヒドロ－ガラクトース、アンヒドロ－マンノース、アンヒドロ－アロース、アンヒドロ－アルトロース、アンヒドロ－グロース、アンヒドロ－インドース、アンヒドロ－タロース、アンヒドロ－フルクトース、アンヒドロ－リボース、アンヒドロ－アラビノース、アンヒドロ－ラムノース、アンヒドロ－リキソース及びアンヒドロ－キシロースから選択される１つ以上のアンヒドロサブユニットを含む、請求項１～３９のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
１つ以上のアンヒドロ－グルコース、アンヒドロ－ガラクトース、アンヒドロ－マンノース又はアンヒドロ－フルクトースサブユニットを含む、請求項１～４０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ１画分は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースアンヒドロサブユニット又は１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットを含む、請求項１～４１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ１画分は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースアンヒドロサブユニット及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットの両方を含む、請求項１～４２のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの前記１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、前記オリゴ糖調製物中で約１０：１～１：１０、約９：１～約１：１０、約８：１～約１：１０、約７：１～約１：１０、約６：１～約１：１０、約５：１～約１：１０、約４：１～約１：１０、約３：１～約１：１０、約２：１～約１：１０、約１０：１～約１：９、約１０：１～約１：８、約１０：１～約１：７、約１０：１～約１：６、約１０：１～約１：５、約１０：１～約１：４、約１０：１～約１：３、約１０：１～約１：２又は約１：１～約３：１である、請求項４３に記載のオリゴ糖調製物。
前記１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの前記１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、前記オリゴ糖調製物中で約１０：１、約９：１、約８：１、約７：１、約６：１、約５：１、約４：１、約３：１、約２：１、約１：１、約１：２、約１：３、約１：４、約１：５、約１：６、約１：７、約１：８、約１：９又は約１：１０である、請求項４３又は４４に記載のオリゴ糖調製物。
前記１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースの前記１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースとの比は、前記オリゴ糖調製物中で約２：１である、請求項４３～４５のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分は、少なくとも５種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～４６のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記ＤＰ２画分は、約５～１０種のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～４６のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
１つ以上の糖カラメル化生成物を含む、請求項１～４８のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
前記糖カラメル化生成物は、メタノール；エタノール；フラン；メチルグリオキサール；２－メチルフラン；酢酸ビニル；グリコールアルデヒド；酢酸；アセトール；フルフラール；２－フランメタノール；３－フランメタノール；２－ヒドロキシシクロペンタ－２－エン－１－オン；５－メチルフルフラール；２（５Ｈ）－フラノン；２メチルシクロペンテノロン；レボグルコセノン；環状ヒドロキシルラクトン；１，４，３，６－ジアンヒドロ－α－Ｄ－グルコピラノース；ジアンヒドログルコピラノース；及び５－ヒドロキシメチルフルフラール（５－ｈｍｆ）からなる群から選択される、請求項４９に記載のオリゴ糖調製物。
前記アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％又は９９％超は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む、請求項１～５０のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって決定される、約３００～約５０００ｇ／モルの重量平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
ＨＰＬＣによって決定される、約３００～約２５００ｇ／モルの重量平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
ＨＰＬＣによって決定される、約５００～約２０００ｇ／モルの重量平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
ＨＰＬＣによって決定される、約５００～約１５００ｇ／モルの重量平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
ＨＰＬＣによって決定される、約３００～約５０００ｇ／モルの数平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
ＨＰＬＣによって決定される、約３００～約２５００ｇ／モルの数平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
ＨＰＬＣによって決定される、約５００～約２０００ｇ／モルの数平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
ＨＰＬＣによって決定される、約５００～約１５００ｇ／モルの数平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
約２０００～約２８００ｇ／モルの重量平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
約１０００～約２０００ｇ／モルの数平均分子量を有する、請求項１～５１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
アラビノース、リキソース、リボース、キシロース、アロース、アルトロース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、プシコース、フルクトース、ソルボース及びタガトースから選択される単糖サブユニットを含む、請求項１～６１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
キシロース、マンノース、ガラクトース及びフルクトースから選択される単糖サブユニットを含む、請求項１～６１のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物。
請求項１～６３のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物を含む栄養組成物。
基礎栄養組成物を更に含む、請求項６４に記載の栄養組成物。
動物用飼料組成物である、請求項６４又は６５に記載の栄養組成物。
基礎栄養組成物及び請求１～６３のいずれか一項に記載のオリゴ糖調製物を含む栄養組成物を動物に投与することを含む方法。
合成オリゴ糖組成物を製造する方法であって、
（ａ）少なくとも１つの供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、前記少なくとも１つの供給糖の重合を誘発するのに十分な時間にわたって所定の温度まで加熱して、それにより合成オリゴ糖調製物のバッチを産生することであって、前記バッチは、少なくとも１ｋｇの前記合成オリゴ糖調製物を含み、前記合成オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、３以上の整数であり、前記合成オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で約０．５％～約１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、産生すること；
（ｂ）前記合成オリゴ糖調製物の前記産生されたバッチ中の前記触媒のレベルを測定すること；
（ｃ）前記レベルを所定の判定基準と比較すること；及び
（ｄ）前記バッチ調製物中の前記触媒の前記レベルが前記所定の判定基準を満たす場合にのみ、前記合成オリゴ糖調製物の前記バッチの少なくとも一部を製剤化すること
を含む方法。
合成オリゴ糖組成物を製造する方法であって、
（ａ）少なくとも１つの供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、前記少なくとも１つの供給糖の重合を誘発するのに十分な時間にわたって所定の温度まで加熱して、それにより合成オリゴ糖調製物のバッチを産生することであって、前記バッチは、少なくとも１ｋｇの前記合成オリゴ糖調製物を含み、前記合成オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、３以上の整数であり、前記合成オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、質量分析法によって測定される相対的存在量で０．５％～１５％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、産生すること；
（ｂ）前記合成オリゴ糖調製物の前記産生されたバッチ中の前記触媒のレベルを測定すること；及び
（ｃ）前記バッチ調製物中の前記触媒の前記レベルが前記バッチの０．１重量％以下である場合にのみ、前記合成オリゴ糖調製物の前記バッチの少なくとも一部を製剤化して、それにより合成オリゴ糖組成物を産生すること
を含む方法。
前記製剤化することは、前記合成オリゴ糖調製物のｐＨを調整すること、前記合成オリゴ糖調製物の粉末形態を産生すること、前記合成オリゴ糖調製物の固体形態を産生すること、前記合成オリゴ糖調製物をパッケージすること、前記合成オリゴ糖調製物にラベルすること、前記合成オリゴ糖調製物を商用に出荷すること又は前記合成オリゴ糖調製物を販売のために提供するか若しくは販売することを含む、請求項６８又は６９に記載の方法。
前記製剤化することは、前記合成オリゴ糖調製物の粉末形態を産生することを含む、請求項７０に記載の方法。
前記粉末形態は、ガラス状粉末製剤である、請求項７１に記載の方法。
前記粉末形態は、キャリア装填粉末製剤である、請求項７１に記載の方法。
前記製剤化することは、前記合成オリゴ糖調製物の固体形態を産生することを含む、請求項７０に記載の方法。
前記製剤化することは、前記合成オリゴ糖調製物を押出し成形して、それにより前記合成オリゴ糖調製物の押出し成形固体形態を産生することを含む、請求項７４に記載の方法。
前記触媒は、（＋）－ショウノウ－１０－スルホン酸；２－ピリジンスルホン酸；３－ピリジンスルホン酸；８－ヒドロキシ－５－キノリンスルホン酸水和物；α－ヒドロキシ－２－ピリジンメタンスルホン酸；（β）－ショウノウ－１０－スルホン酸；ブチルホスホン酸；ジフェニルホスフィン酸；ヘキシルホスホン酸；メチルホスホン酸；フェニルホスフィン酸；フェニルホスホン酸；ｔｅｒｔ－ブチルホスホン酸；ＳＳ）－ＶＡＰＯＬリン酸水素；６－キノリンスルホン酸、３－（１－ピリジニオ）－１－プロパンスルホン酸；２－（２－ピリジニル）エタンスルホン酸；３－（２－ピリジル）－５，６－ジフェニル－１，２，４－トリアジン－ｐ，ｐ’－ジスルホン酸一ナトリウム塩水和物；１，１’－ビナフチル－２，２’－ジイル－リン酸水素；ビス（４－メトキシフェニル）ホスフィン酸；フェニル（３，５－キシリル）ホスフィン酸；Ｌ－システイン酸一水和物；ポリ（スチレンスルホン酸－コ－ジビニルベンゼン）；リシン；エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；及びトリプトファンからなる群から選択される、請求項６８～７５のいずれか一項に記載の方法。
前記触媒は、エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；及びトリプトファンからなる群から選択される、請求項６８～７６のいずれか一項に記載の方法。
前記加熱することは、前記水溶性組成物が平衡に達するのに十分な時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含み、平衡は、１５％、１０％又は５％未満の一連のＫｍの相対標準偏差によって決定され、

であり、ｍは、１よりも大きく且つｎ以下の整数であり、一連のＫｍは、少なくとも５つのＫｍの数を含み、［Ｈ_２Ｏ］は、水のモル濃度を示し、且つ［ＤＰ１］、［ＤＰｍ_－１］及び［ＤＰ_ｍ］は、それぞれＤＰ１、ＤＰｍ_－１及びＤＰ_ｍ画分中のオリゴ糖のモル濃度を示す、請求項６８～７７のいずれか一項に記載の方法。
前記加熱することは、少なくとも３０分、１時間、２時間、３時間、４時間、５時間、６時間、７時間、８時間、９時間又は１０時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む、請求項６８～７８のいずれか一項に記載の方法。
前記加熱することは、少なくとも６時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む、請求項７９に記載の方法。
前記加熱することは、少なくとも１０時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む、請求項７９に記載の方法。
前記加熱することは、１～２４時間、１～１６時間、１～８時間、１～４時間、１～３時間、１～２時間、２～１２時間、２～１０時間、２～８時間、２～６時間、２～４時間、３～８時間、３～６時間、３～５時間、３～４時間、４～２４時間、４～１６時間、４～１２時間、４～１０時間、４～８時間、４～６時間、５～２４時間、５～１６時間、５～１２時間、５～１０時間、５～８時間、５～６時間、６～２４時間、６～１６時間、６～１２時間、６～１０時間又は６～８時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む、請求項６８～７８のいずれか一項に記載の方法。
前記加熱することは、５～１２時間にわたって前記水溶性組成物を加熱することを含む、請求項６８～７８のいずれか一項に記載の方法。
前記水溶性組成物の粘度、含水量、数平均分子量（ＭＷｎ）、重量平均分子量（ＭＷｗ）、アンヒドロサブユニット含有量、重合度の分布、発生凝縮水、反応水量、総溶解固形分、残留モノマー含有量、ｐＨ、密度又は色を前記加熱中に測定することを更に含む、請求項６８～８３のいずれか一項に記載の方法。
前記測定は、重合を誘発するのに十分な前記時間を決定するために使用される、請求項８４に記載の方法。
前記アンヒドロサブユニット含有量は、ＤＰ１画分又はＤＰ２画分におけるものである、請求項８４に記載の方法。
前記アンヒドロサブユニット含有量は、ＬＣ－ＭＳ－ＭＳによって決定される、請求項８６に記載の方法。
前記数平均分子量（ＭＷｎ）は、ＨＰＬＣ／ＧＰＣクロマトグラフィーによって決定される、請求項８４に記載の方法。
前記重量平均分子量（ＭＷｗ）は、ＨＰＬＣ／ＧＰＣクロマトグラフィーによって決定される、請求項８４に記載の方法。
前記総溶解固形分は、カールフィッシャー滴定によって決定される、請求項８４に記載の方法。
前記粘度は、粘度計又はレオメーターを使用して決定される、請求項８４に記載の方法。
前記含水量は、蒸発法、蒸留法を使用して又は化学反応法によって決定される、請求項８４に記載の方法。
前記化学反応法は、カールフィッシャー滴定である、請求項９２に記載の方法。
前記含水量は、湿度分析計、ＩＲ分光法又はＮＩＲ分光法を使用して決定される、請求項８４に記載の方法。
前記バッチは、少なくとも１０ｋｇ、１００ｋｇ、１０００ｋｇ、５，０００ｋｇ、１０，０００ｋｇ、２０，０００ｋｇ、３０，０００ｋｇ、４０，０００ｋｇ、５０，０００ｋｇの前記合成オリゴ糖調製物を含む、請求項６８～９４のいずれか一項に記載の方法。
前記バッチは、少なくとも５，０００ｋｇの前記合成オリゴ糖調製物を含む、請求項６８～９５のいずれか一項に記載の方法。
前記所定の判定基準は、前記バッチ中の前記触媒の所定の重量％である、請求項６８に記載の方法。
前記重量％は、１重量％、０．９重量％、０．８重量％、０．７重量％、０．６重量％、０．５重量％、０．４重量％、０．３重量％、０．２重量％又は０．１重量％未満である、請求項９７に記載の方法。
前記所定の判定基準は、商用出荷規格である、請求項６８、９７又は９８のいずれか一項に記載の方法。
前記供給糖は、官能化又は修飾された糖を含む、請求項６８～９９のいずれか一項に記載の方法。
前記官能化又は修飾された糖は、アミノ糖、糖酸、糖アミド若しくは糖エーテル又はその任意の組み合わせを含む、請求項１００に記載の方法。
前記官能化又は修飾された糖は、グルコサミン、Ｎ－アセチルグルコサミン、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸又はその任意の組み合わせを含む、請求項１００又は１０１に記載の方法。
前記供給糖は、デオキシ糖を含む、請求項６８～１０２のいずれか一項に記載の方法。
前記デオキシ糖は、フコース、ラムノース、デオキシリボース若しくはフクロース又はその任意の組み合わせを含む、請求項１０３に記載の方法。
前記供給糖は、グルコース、キシロース、ガラクトース、マンノース、マルトデキストリン、アラビノース、ラクトース、スクロース若しくはトレハロース又はその任意の組み合わせを含む、請求項６８～１０４のいずれか一項に記載の方法。
前記加熱することは、少なくとも２、３、４又は５つの供給糖及び触媒を含む前記水溶性組成物を、前記少なくとも１つの供給糖の重合を誘発するのに十分な時間にわたって所定の温度まで加熱することを含む、請求項６８～１０５のいずれか一項に記載の方法。
前記加熱することは、少なくとも２つの供給糖を含む前記水溶性組成物を加熱することを含む、請求項１０６に記載の方法。
前記少なくとも２つの供給糖のそれぞれは、グルコース、キシロース、ガラクトース、マンノース、マルトデキストリン、アラビノース、ラクトース、スクロース若しくはトレハロース又はその任意の組み合わせを含む、請求項１０７に記載の方法。
前記少なくとも２、３、４又は５つの供給糖のそれぞれは、グルコース、キシロース、ガラクトース、マンノース、マルトデキストリン、アラビノース、ラクトース、スクロース若しくはトレハロース又はその任意の組み合わせを含む、請求項１０６に記載の方法。
大気圧下で蒸留によって含水量を維持することを更に含む、請求項６８～１０９のいずれか一項に記載の方法。
水を追加することによって含水量を維持することを更に含む、請求項６８～１０９のいずれか一項に記載の方法。
反応前及び後の平均含水量によって測定されて約２％、３％、４％又は５％～約６％、７％、８％又は９％の範囲内に含水量を維持することを更に含む、請求項６８～１０９のいずれか一項に記載の方法。
反応前及び後の平均含水量によって測定されて約２％～約８％の範囲内に含水量を維持することを更に含む、請求項６８～１０９のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の少なくとも５、１０、２０又は３０ＤＰ画分中のオリゴ糖の前記相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する、請求項６８～１１３のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物のｎ画分のそれぞれにおけるオリゴ糖の前記相対的存在量は、その重合度とともに単調に減少する、請求項６８～１１４のいずれか一項に記載の方法。
ｎは、少なくとも４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９又は１００である、請求項６８～１１５のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１１６のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で約８０％～０．５％、８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１１７のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１１８のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で約８０％～０．５％、８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１１９のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２０のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で約８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２０のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２０のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で約８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２０のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２４のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、ＭＡＬＤＩ－ＭＳ、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ又はＧＣ－ＭＳによって測定される相対的存在量で約８０％～０．５％、８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２０のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％又は２％未満のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２６のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で約８０％～０．５％、８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２７のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２８のいずれか一項に記載の方法。６０．前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項１～５９のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１２９のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の少なくとも１つの画分は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１３０のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１３１のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分は、相対的存在量で２０％、２１％、２２％、２３％、２４％又は２５％超のアンヒドロサブユニット含有オリゴ糖を含む、請求項６８～１３２のいずれか一項に記載の方法。
前記アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の９９％、９５％、９０％、８５％、８０％、７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、５０％、４５％、４０％、３５％又は３０％超は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する、請求項６８～１３３のいずれか一項に記載の方法。
約８０％～１％、８０％～２％、８０％～３％、８０％～４％、８０％～５％、８０％～１０％、８０％～２０％、８０％～３０％、８０％～４０％、８０％～５０％、６０％～１％、６０％～２％、６０％～３％、６０％～４％、６０％～５％、６０％～１０％、６０％～２０％、６０％～３０％、６０％～４０％、６０％～５０％、４０％～１％、４０％～２％、４０％～３％、４０％～４％、４０％～５％、４０％～１０％、４０％～２０％、４０％～３０％、４０％～５０％、３０％～１％、３０％～２％、３０％～３％、３０％～４％、３０％～５％、３０％～１０％、３０％～２０％、２０％～１％、２０％～２％、２０％～３％、２０％～４％、２０％～５％、２０％～１０％、１０％～１％、１０％～２％、１０％～３％、１０％～４％、１０％～５％、５％～１％、５％～２％、５％～３％又は５％～４％の前記アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖は、１つのみのアンヒドロサブユニットを有する、請求項６８～１３４のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～４０％のＤＰ１画分含有量を有する、請求項６８～１３５のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～３５％のＤＰ２画分含有量を有する、請求項６８～１３６のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で１～３０％のＤＰ３画分含有量を有する、請求項６８～１３７のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．１～２０％のＤＰ４画分含有量を有する、請求項６８～１３８のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、相対的存在量で０．１～１５％のＤＰ５画分含有量を含む、請求項６８～１３９のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、ＤＰ２画分及びＤＰ１画分を含み、前記ＤＰ１画分に対する前記ＤＰ２画分の比は、相対的存在量で０．０２～０．４０である、請求項６８～１４０のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、ＤＰ３画分及びＤＰ２画分を含み、前記オリゴ糖調製物中の前記ＤＰ２画分に対する前記ＤＰ３画分の比は、相対的存在量で０．０１～０．３０である、請求項６８～１４１のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、ＤＰ１画分及びＤＰ２画分を含み、前記オリゴ糖調製物中の前記ＤＰ１画分及び前記ＤＰ２画分の総含有量は、相対的存在量で５０、３０又は１０％未満である、請求項６８～１４２のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、少なくとも１０００、５０００、１００００、２００００、３００００、４００００、５００００又は１０００００の異なるオリゴ糖種を含む、請求項６８～１４３のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の少なくとも２つの独立したオリゴ糖は、異なるアンヒドロサブユニットを含む、請求項６８～１４４のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、単糖の熱脱水反応の産物であるアンヒドロサブユニットを含む少なくとも１つのオリゴ糖を含む、請求項６８～１４５のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、アンヒドログルコース、アンヒドロガラクトース、アンヒドロマンノース、アンヒドロアロース、アンヒドロアルトロース、アンヒドログロース、アンヒドロイドース、アンヒドロタロース、アンヒドロフルクトース、アンヒドロリボース、アンヒドロアラビノース、アンヒドロラムノース、アンヒドロリキソース又はアンヒドロキシロースサブユニットを含む少なくとも１つのオリゴ糖を含む、請求項６８～１４６のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、少なくとも１つのアンヒドログルコース、アンヒドロガラクトース、アンヒドロマンノース又はアンヒドロフルクトースサブユニットを含む、請求項６８～１４７のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、少なくとも１つの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース又は１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースサブユニットを含む、請求項６８～１４８のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、少なくとも１つの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノースサブユニット及び少なくとも１つの１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースアンヒドロサブユニットを含む、請求項６８～１４９のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物中の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である、請求項１５０に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物中の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である、請求項１５０に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物中の１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、約２：１である、請求項１５０に記載の方法。
１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、それぞれの画分中で約１０：１～１：１０、９：１～１：１０、８：１～１：１０、７：１～１：１０、６：１～１：１０、５：１～１：１０、４：１～１：１０、３：１～１：１０、２：１～１：１０、１０：１～１：９、１０：１～１：８、１０：１～１：７、１０：１～１：６、１０：１～１：５、１０：１～１：４、１０：１～１：３、１０：１～１：２又は１：１～３：１である、請求項１５０に記載の方法。
１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分中で約１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：８、１：９又は１：１０である、請求項１５０に記載の方法。
１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース対１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースの比は、前記オリゴ糖調製物のそれぞれの画分中で約２：１である、請求項１５０に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物中の前記アンヒドロサブユニットの少なくとも１％、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％又は９０％は、１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコフラノース及び１，６－アンヒドロ－β－Ｄ－グルコピラノースからなる群から選択される、請求項１５０に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物は、糖カラメル化産物である少なくとも１つのアンヒドロサブユニットを含む、請求項６８～１５７のいずれか一項に記載の方法。
前記糖カラメル化産物は、メタノール；エタノール；フラン；メチルグリオキサール；２－メチルフラン；酢酸ビニル；グリコールアルデヒド；酢酸；アセトール；フルフラール；２－フランメタノール；３－フランメタノール；２－ヒドロキシシクロペント－２－エン－１－オン；５－メチルフルフラール；２（５Ｈ）－フラノン；２メチルシクロペンテノロン；レボグルコセノン；環状ヒドロキシラクトン；１，４，３，６－ジアンヒドロ－α－Ｄ－グルコピラノース；ジアンヒドログルコピラノース；及び５－ヒドロキシメチルフルフラール（５－ｈｍｆ）からなる群から選択される、請求項１５８に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物中の前記アンヒドロサブユニットの約０．１％～５％、０．１％～２％又は０．１％～１％は、カラメル化産物である、請求項６８～１５９のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物中の前記アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の少なくとも３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％又は９９％は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む、請求項６８～１６０のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物中の前記アンヒドロサブユニット含有オリゴ糖の約１％～１００％、１％～９９％、１％～９０％、１％～８０％、１％～７０％、１％～６０％、１％～５０％、１％～４０％、１％～３０％、１％～２０％、１％～１０％、１％～５％、１％～４％、１％～３％、１％～２％、１０％～１００％、１０％～９９％、１０％～９０％、１０％～８０％、１０％～７０％、１０％～６０％、１０％～５０％、１０％～４０％、１０％～３０％、１０％～２０％、２０％～１００％、２０％～９９％、２０％～９０％、２０％～８０％、２０％～７０％、２０％～６０％、２０％～５０％、２０％～４０％又は２０％～３０％は、鎖末端アンヒドロサブユニットを含む、請求項６８～１６１のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の重量平均分子量は、約３００～５０００ｇ／モル、５００～５０００ｇ／モル、７００～５０００ｇ／モル、５００～２０００ｇ／モル、７００～２０００ｇ／モル、７００～１５００ｇ／モル、３００～１５００ｇ／モル、３００～２０００ｇ／モル、４００～１３００ｇ／モル、４００～１２００ｇ／モル、４００～１１００ｇ／モル、５００～１３００ｇ／モル、５００～１２００ｇ／モル、５００～１１００ｇ／モル、６００～１３００ｇ／モル、６００～１２００ｇ／モル又は６００～１１００ｇ／モルである、請求項６８～１６２のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の数平均分子量は、約３００～５０００ｇ／モル、５００～５０００ｇ／モル、７００～５０００ｇ／モル、５００～２０００ｇ／モル、７００～２０００ｇ／モル、７００～１５００ｇ／モル、３００～１５００ｇ／モル、３００～２０００ｇ／モル、４００～１０００ｇ／モル、４００～９００ｇ／モル、４００～８００ｇ／モル、５００～９００ｇ／モル又は５００～８００ｇ／モルである、請求項６８～１６２のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の重量平均分子量は、約２０００～２８００ｇ／モル、２１００～２７００ｇ／モル、２２００～２６００ｇ／モル、２３００～２５００ｇ／モル又は２３２０～２４２０ｇ／モルである、請求項６８～１６２のいずれか一項に記載の方法。
前記オリゴ糖調製物の数平均分子量は、約１０００～２０００ｇ／モル、１１００～１９００ｇ／モル、１２００～１８００ｇ／モル、１３００～１７００ｇ／モル、１４００～１６００ｇ／モル又は１４５０～１５５０ｇ／モルである、請求項６８～１６２のいずれか一項に記載の方法。
合成オリゴ糖調製物を製造する方法であって、１つ以上の供給糖及び触媒を含む水溶性組成物を、重合を誘発するのに十分な温度まで且つ時間にわたって加熱することを含み、前記触媒は、エタンジスルホン酸；エタンスルホン酸；イセチオン酸；ホモシステイン酸；ＨＥＰＢＳ（Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸））；ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）；２－ヒドロキシ－３－モルホリノプロパンスルホン酸；２－（Ｎ－モルホリノ）エタンスルホン酸；メタンスルホン酸；メタニアジド；ナフタレン－１－スルホン酸；ナフタレン－２－スルホン酸；ペルフルオロブタンスルホン酸；６－スルホキノボース；トリフリン酸；２－アミノエタンスルホン酸；安息香酸；クロロ酢酸；トリフルオロ酢酸；カプロン酸；エナント酸；カプリル酸；ペラルゴン酸；ラウリン酸；パルミチン酸；ステアリン酸；アラキジン酸；アスパラギン酸；グルタミン酸；セリン；トレオニン；グルタミン；システイン；グリシン；プロリン；アラニン；バリン；イソロイシン；ロイシン；メチオニン；フェニルアラニン；チロシン；及びトリプトファンからなる群から選択され、前記オリゴ糖調製物は、１（ＤＰ１画分）～ｎ（ＤＰｎ画分）から選択される別個の重合度をそれぞれ有する少なくともｎ画分のオリゴ糖を含み、ｎは、２以上の整数である、方法。