JP2022500401A - 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン化合物 - Google Patents

無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2022500401A
JP2022500401A JP2021513822A JP2021513822A JP2022500401A JP 2022500401 A JP2022500401 A JP 2022500401A JP 2021513822 A JP2021513822 A JP 2021513822A JP 2021513822 A JP2021513822 A JP 2021513822A JP 2022500401 A JP2022500401 A JP 2022500401A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
trifluoromethyl
alkyl
methyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021513822A
Other languages
English (en)
Inventor
ミン・シュウ
ジョージ・フィリップ・ラーム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of JP2022500401A publication Critical patent/JP2022500401A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P5/00—Nematocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

式１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＪは、開示において定義される通りである）が開示される。さらに、式１の化合物を含有する組成物、および無脊椎有害生物またはそれの環境を、本開示の化合物または組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法が開示される。【化１】

Description

この開示は、農学的および非農業的使用に適当なある特定のイソオキサゾリン化合物および組成物、ならびに農学的および非農業的環境の両方において節足動物などの無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用の方法に関する。
無脊椎有害生物の防除は、高い農作物効率を達成する際に極めて重要である。成長するおよび貯蔵される農学的農作物に対する無脊椎有害生物による損害は、生産力の著しい低減を引き起こし、それによって、コストの増加を消費者にもたらすことがある。林業、温室農作物、観葉植物、苗床農作物、貯蔵される食品および繊維製品、家庭、芝生、木材製品、ならびに公衆衛生における無脊椎有害生物の防除も重要である。これらの目的のため、多くの製品が市販で利用可能であるが、より有効な、より少ないコスト、より少ない毒性、環境的により安全である、または様々な作用部位を有する新たな化合物が、継続的に求められている。
この開示は、式１の化合物（その全ての立体異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを含める）、それらを含有する組成物、および無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用を対象とする：
Figure 2022500401
 式中、
Ｊは、
Figure 2022500401
 であり、
Ｒ１は、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ２は、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；
Ｒ３は、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ４は、各々非置換の、またはハロゲン、シアノおよびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、ＯＲ１４またはＳ（Ｏ）ｎＲ１５であり；
Ｒ７は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ８は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９は、Ｈ；または非置換であるもしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１０は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１２は、Ｈ；または非置換であるもしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｚは、各々非置換の、またはＲ１９で置換されている、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルまたはテトラヒドロフラニルであり；
各Ｒ１９は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ２０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ２１は、フルオロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり；
ｍは、０、１または２であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし、
（ｉ）ＪがＪ−１であり、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣｌである場合、Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＦ３または−ＣＨ２（シクロプロピル）以外であるか；
（ｉｉ）ＪがＪ−３であり、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ７がＨである場合、Ｚは２−ピリジニル以外であるか；
（ｉｉｉ）ＪがＪ−５であり、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１０およびＲ１１がＨである場合、Ｒ１２は−ＣＨ２ＣＦ３以外であるか；
（ｉｖ）Ｒ１がＨである場合、Ｒ３はＨ以外であり；Ｒ３がＨである場合、Ｒ１はＨ以外である。
この開示は、式１の化合物も提供する。一実施形態において、この開示は、式１の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分を含む組成物を提供する。一実施形態において、この開示は、式１の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分を含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物も提供し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。
この開示は、無脊椎有害生物またはそれの環境を、式１の化合物およびその組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供する。この開示は、無脊椎有害生物またはそれの環境が、式１の化合物の生物学的に有効な量ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分を含む組成物と接触されるような方法にも関し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含む。
この開示は、種子を、式１の化合物および式１の化合物を含む組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物から種子を保護するための方法も提供する。この開示は、処理種子にも関する。
この開示は、農作物植物、農作物植物が成長する種子、または農作物植物の場所（例えば、成長媒体）を、式１の化合物または式１の化合物を含む組成物の生物学的に有効な量と接触させることを含む、農作物植物の活力を増加させるための方法も提供する。
本明細書で使用される場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含める（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有すること（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有すること（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「によって特徴づけられる」という用語、またはその任意の他の変形は、明白に示される任意の限定を受ける非排他的包含をカバーすると意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、それらの要素のみに必ずしも限定されないが、こうした組成物、混合物、プロセスもしくは方法に対して明確にリストされていないまたはそれらに固有でない他の要素を含むことができる。
「からなること」という移行句は、特定されていないいずれの要素、ステップまたは成分も除外する。請求項における場合、こうしたものは、材料と通常関連する不純物を除いて、列挙されるもの以外の材料の包含に対して請求項を閉ざす。「からなること」という成句が、プリアンブルの直後よりはむしろ請求項の本文の節の中で現れる場合、それは、その節において説明される要素のみを限定し；他の要素は、全体としての請求項から除外されない。
「から基本的になること」という移行句は、文字通りに開示されるものに加えて、材料、ステップ、機能、構成成分もしくは要素を含む組成物または方法を定義するために使用されるが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、構成成分または要素は、実施形態の基本的および新規な特徴（単数または複数）に実質的に影響しない。「から基本的になること」という用語は、「含む」と「からなること」との間の中間の立場を占める。
出願人らが、「含む」などのオープンエンド用語を用いて実施形態またはその一部分を定義している場合、（別段に明記されていない限り）該記載が、「から基本的になること」または「からなること」という用語を使用するような実施形態も記載すると解釈されるべきであることは、容易に理解されるはずである。
さらに、それとは逆に明確に明記されていない限り、「または（ｏｒ）」は、包含的なまたは（ｏｒ）を指し、排他的なまたは（ｏｒ）を指していない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが適正である（または存在する）とともにＢが非適正である（または存在しない）、Ａが非適正である（または存在しない）とともにＢが適正である（または存在する）、ＡおよびＢの両方が適正である（または存在する）。
その上、本開示の要素または構成成分に先行する「１つの（ａ）」および「１つの（ａｎ」）という不定冠詞は、要素または構成成分の例（即ち、出現）の数に関して非拘束性であると意図される。そのため「１つの（ａ）」または「１つの（ａｎ）」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、要素または構成成分の単数形の単語形態は、数が単数形であると明白に意味されていない限り、複数形も含む。
この開示において言及される場合、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線虫および寄生蠕虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、団子虫およびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、線形動物という門のメンバーを含む。
この開示の文脈において、「無脊椎有害生物防除」は、無脊椎有害生物発達の阻害（死亡率、摂食低下および／または交配撹乱を含める）を意味し、関連の表現は、同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維などのための田畑農作物の生産を指し、トウモロコシまたはコーン、大豆および他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、小麦、カラスムギ、オオムギ、ライムギおよびイネ）、葉菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ科農作物）、果菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、アブラナおよびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、仁果、核果および柑橘類）、小さい果実（例えば、ベリーおよびサクランボ）ならびに他の特産農作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリおよびオリーブ）の成長を含む。
「非農業的」という用語は、園芸農作物（例えば、田畑において成長しない温室、苗床または装飾用植物）、住居的、農業的、商業的および工業的構造、芝生（例えば、芝農地、牧草、ゴルフコース、芝地、スポーツフィールドなど）、木材製品、貯蔵製品、農林業および植生管理、ならびに公衆衛生用途など、田畑農作物以外を指す。
「農作物活力」という用語は、農作物植物の成長またはバイオマス蓄積の割合を指す。「活力の増加」は、未処理対照農作物植物に対する農作物植物の成長またはバイオマス蓄積の増加を指す。「農作物収量」という用語は、農作物植物を収穫した後に得られた、分量および品質の両方の点からの農作物材料に対する回収を指す。「農作物収量の増加」は、未処理対照農作物植物に対する農作物収量の増加を指す。
「生物学的に有効な量」という用語は、防除される無脊椎有害生物もしくはそれの環境に適用されるまたは無脊椎有害生物による損傷から植物を保護するためにもしくは他の所望効果の（例えば、植物活力を増加させる）ために、植物、植物が成長する種子、もしくは植物（例えば、成長媒体）の場所に適用される（即ち、それらと接触される）場合、所望の生物学的効果を生成するのに十分な、生物学的に活性な化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。
その上、本明細書において列挙される任意の数値範囲は、より低い値から上部値の全ての値を含むと理解される。例えば、重量比範囲が１：５０として明記されるならば、２：４０、１０：３０、または１：３などの値が、この明細書において明確に列挙されると意図される。これらは、具体的に意図されるものの例のみであり、列挙される最低値と最高値との間およびそれらを含めた数値の全ての可能な組合せが、この出願において明確に明記されると考えられるべきである。
当業者は、単純な実験法を介して、生物学的活性の所望のスペクトルに必要な活性成分の生物学的に有効な量を簡便に決定することができる。これらの追加の構成成分を含めることで、式１の化合物単独によって防除されるスペクトルを超えて、防除される無脊椎有害生物のスペクトルを拡大することができることは明らかである。
「またはその組合せ」という用語は、本明細書で使用される場合、この用語の前に列挙された項目の全ての順列および組合せを指す。例えば、「Ａ、Ｂ、Ｃ、またはその組合せ」は、以下の少なくとも１つを含むと意図される：Ａ、Ｂ、Ｃ、ＡＢ、ＡＣ、ＢＣまたはＡＢＣ、および特別な文脈において順序が重要であるならば、その上、ＢＡ、ＣＡ、ＣＢ、ＣＢＡ、ＢＣＡ、ＡＣＢ、ＢＡＣまたはＣＡＢ。この例に続いて、明確に含まれるのは、ＢＢ、ＡＡＡ、ＡＢ、ＢＢＣ、ＡＡＡＢＣＣＣＣ、ＣＢＢＡＡＡ、ＣＡＢＡＢＢ、その他もろもろなど、１つまたはそれ以上の項目または用語の反復を含有する組合せである。当業者は、別段に文脈から明らかでない限り、典型的に、任意の組合せにおける項目または用語の数に制限がないことを理解されよう。
上記の列挙において、単独でまたは「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語でのいずれかで使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはその異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体など直鎖または分岐のアルキルを含む。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピロキシ、イソプロピルオキシならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびにその異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖のアルキルチオ部分を含む。
「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語でのいずれかで、または「ハロゲンで置換されているアルキル」などの記載において使用される場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、または「ハロゲンで置換されているアルキル」などの記載において使用される場合、前記アルキルは、同じもしくは異なっていてよいハロゲン原子で部分的または完全に置換することができる。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されているアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。
Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）という化学略語は、本明細書で使用される場合、スルフィニル部分を表す。ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２という化学略語は、本明細書で使用される場合、スルホニル部分を表す。Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）という化学略語は、本明細書で使用される場合、カルボニル部分を表す。ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏという化学略語は、本明細書で使用される場合、オキシカルボニル部分を表す。
置換基における炭素原子の合計数は、「Ｃｉ〜Ｃｊ」接頭辞によって示される。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、メチル、エチル、ならびにその様々なプロピルおよびブチル異性体を指定する。
前記置換基の数が１を超えることができると示す添字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義される置換基の群から独立して選択される。さらに、添字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊを示す場合、置換基の数は、包含的にｉからｊの間の整数から選択することができる。基が、水素であり得る置換基を含有する場合、この置換基が水素として見なされる場合に、これは非置換である前記基と同等であると認識される。基上の１つまたはそれ以上の位置が「置換されていない」または「非置換」であると言われる場合、水素原子は付着されて、任意の遊離原子価を取り込む。
別段に表示されていない限り、複素環式環および環系は、任意の利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えによって付着することができる。
置換基が５員または６員の窒素含有複素環式環である場合、それは、別段に記載されていない限り、任意の利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に付着することができる。
芳香族および非芳香族の複素環式環および環系の製造を可能にする多種多様な合成方法が当技術分野において知られており；広範な概説について、８巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ主任編集者、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４、ならびに１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ主任編集者、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６を参照されたい。
この開示の化合物は、１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。立体異性体は、同一の構成であるが空間におけるそれらの原子の配列が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても知られる）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の周りの回転の制限に起因し、ここで、回転障壁は、異性体種の単離を可能にするのに十分高い。当業者は、１つの立体異性体が、より活性であり得ること、および／または他の立体異性体（単数または複数）に対して富化されている場合もしくは他の立体異性体（単数または複数）から分離されている場合、有益な効果を呈し得ることを認められよう。追加として、当業者は、前記立体異性体をどのように分離、富化、および／または選択的に製造するかを知っている。立体異性の全ての態様の包括的な考察のため、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、１９９４を参照されたい。
式１から選択される化合物は、典型的に、１つ超の形態で存在し、式１は、したがって、式１が表す化合物の全ての結晶性および非結晶性形態を含む。非結晶性形態は、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、同様に溶液および融液などの液体である実施形態を含む。結晶性形態は、基本的に単結晶型を表す実施形態および多形体の混合物（即ち、異なる結晶性型）を表す実施形態を含む。「多形体」という用語は、異なる結晶性形態で結晶化することができる化学化合物の特別な結晶性形態を指し、これらの形態は、結晶格子における分子の異なる配列および／または立体配座を有する。多形体は、同じ化学組成を有することができるが、それらは、該格子において弱くもしくは強く結合されることがある共結晶化水もしくは他の分子の存在または非存在により、組成が異なることもある。多形体は、結晶形状、密度、硬さ、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用能などの化学的、物理的ならびに生物学的特性が異なることがある。当業者は、式１によって表される化合物の多形体が、式１によって表される同じ化合物の別の多形体または多形体の混合物に対して、有益な効果（例えば、有用な製剤の製造に対する適合性、生物学的性能の改善）を呈することができることを認められよう。式１によって表される化合物の特別な多形体の製造および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を使用する結晶化を含めて、当業者公知の方法によって達成することができる。この開示の化合物は、１つまたはそれ以上の結晶性多形体として存在することができる。この開示は、他者に対して１つの多形体が富化された混合物を含めて、個々の多形体および多形体の混合物の両方を含む。多形性の包括的な考察のため、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ、編集、Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６を参照されたい。
概要に記載される通りの本開示の実施形態は、下に記載されるものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」への言及は、実施形態でさらに定義されていない限り、概要で特定される置換基の定義を含む。
実施形態１ａ．Ｒ１がＣＦ３またはＨであり、Ｒ２がＦまたはＨであり、Ｒ３がＨまたはＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態１ｂ．Ｒ１がＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２がＨまたはＦであり、Ｒ３がＣｌである、式１の化合物。
実施形態１ｃ．Ｒ１がＣｌまたはＨであり、Ｒ２がＦまたはＨであり、Ｒ３がＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態１ｄ．Ｒ１がＣＦ３またはＨであり、Ｒ２がＦまたはＨであり、Ｒ３がＨまたはＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態１ｅ．Ｒ１がＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３がＣｌである、式１の化合物。
実施形態１ｆ．Ｒ１がＣｌまたはＨであり、Ｒ２がＦまたはＨであり、Ｒ３がＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態１ｇ．Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣｌである、式１の化合物。
実施形態１ｈ．Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３がＣｌである、式１の化合物。
実施形態１ｉ．Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３がＣｌである、式１の化合物。
実施形態１ｊ．Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３がＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態１ｋ．Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態１ｌ．Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態１ｍ．Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＨである、式１の化合物。
実施形態１ｎ．Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３がＨである、式１の化合物。
実施形態１ｏ．Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ３がＣＦ３である、式１の化合物。
実施形態２ａ．ＪがＪ−１である、式１の化合物。
実施形態２ｂ．Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｃ．Ｒ４がＣ２〜Ｃ６アルケニルである、実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｄ．Ｒ４がＣ２〜Ｃ６アルキニルである、実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｅ．Ｒ４がＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｆ．Ｒ４がＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルである、実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｇ．Ｒ４がＣＨ２−ｃ−Ｐｒである、実施形態２ｆの化合物。
実施形態２ｈ．Ｒ４が、ハロゲン、シアノおよびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されている、実施形態２ａ〜２ｇのいずれか１つの化合物。
実施形態２ｉ．置換基がハロゲンである、実施形態２ｈの化合物。
実施形態２ｊ．ハロゲンがＦである、実施形態２ｉの化合物。
実施形態２ｋ．置換基がシアノである、実施形態２ｈの化合物。
実施形態２ｌ．置換基がＣＯ２Ｒ１８である、実施形態２ｈの化合物。
実施形態２ｍ．Ｒ１８がＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態２ｌの化合物。
実施形態３ａ．ＪがＪ−２である、式１の化合物。
実施形態３ｂ．Ｒ５が、ＨまたはＭｅである、実施形態３ａの化合物。
実施形態３ｃ．Ｒ６が、ＯＭｅ、ＳＭｅ、Ｓ（Ｏ）ＭｅまたはＳＯ２Ｍｅである、実施形態３ａの化合物。
実施形態３ｄ．Ｒ５がＨまたはＭｅであり、Ｒ６が、ＯＭｅ、ＳＭｅ、Ｓ（Ｏ）ＭｅまたはＳＯ２Ｍｅである、実施形態３ａの化合物。
実施形態４ａ．ＪがＪ−３である、式１の化合物。
実施形態４ｂ．Ｒ７がＨまたはＭｅである、実施形態４ａの化合物。
実施形態４ｃ．Ｚが２−ピリジニルまたは２−ピリミジニルである、実施形態４ａの化合物。
実施形態４ｄ．Ｒ７がＨまたはＭｅであり、Ｚが２−ピリジニルまたは２−ピリミジニルである、実施形態４ａの化合物。
実施形態４ｅ．Ｒ７がＨまたはＭｅであり、Ｚが２−ピリミジニルである、実施形態４ａの化合物。
実施形態５ａ．ＪがＪ−４である、式１の化合物。
実施形態５ｂ．Ｒ８がＨまたはＭｅである、実施形態５ａの化合物。
実施形態５ｃ．Ｒ９がＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである、実施形態５ａの化合物。
実施形態５ｄ．Ｒ８がＨまたはＭｅであり、Ｒ９がＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである、実施形態５ａの化合物。
実施形態６ａ．ＪがＪ−５である、式１の化合物。
実施形態６ｂ．Ｒ１１がＨである、実施形態６ａの化合物。
実施形態６ｃ．Ｒ１０がＨまたはＭｅである、実施形態６ｂの化合物。
実施形態６ｄ．Ｒ１２が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＮである、実施形態６ｂの化合物。
実施形態６ｅ．Ｒ１０がＨまたはＭｅであり、Ｒ１２が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＮである、実施形態６ｂの化合物。
実施形態７ａ．ＪがＪ−６である、式１の化合物。
実施形態７ｂ．Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣＨ２ＣＦ３である、実施形態７ａの化合物。
実施形態８ａ．ＪがＪ−７である、式１の化合物。
実施形態８ｂ．Ｒ２０がメチルである、実施形態８ａの化合物。
実施形態９ａ．ＪがＪ−８である、式１の化合物。
実施形態９ｂ．Ｒ２１が、フルオロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、シクロプロピルまたはジメチルアミノである、実施形態９ａの化合物。
実施形態１０ａ．ＪがＪ−９である、式１の化合物。
実施形態１０ｂ．ｍが１である、実施形態１０ａの化合物。
実施形態１１ａ．Ｒ１が、Ｃｌ、ＨまたはＣＦ３であり、Ｒ２がＨまたはＦであり、Ｒ３が、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり、Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２またはＪ−３である、式１の化合物。
実施形態１１ｂ．Ｒ１がＣｌまたはＨである、実施形態１１ａの化合物。
実施形態１１ｃ．Ｒ２がＨである、実施形態１１ａまたは１１ｂの化合物。
実施形態１１ｄ．Ｒ３がＣｌまたはＣＦ３である、実施形態１１ａ〜ｃのいずれか１つの化合物。
実施形態１１ｅ．Ｒ３がＣｌである、実施形態１１ａ〜ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態１１ｆ．ＪがＪ−１またはＪ−３である、実施形態１１ａ〜ｅのいずれか１つの化合物。
実施形態１１ｇ．ＪがＪ−１である、実施形態１１ａ〜ｆのいずれか１つの化合物。
実施形態１１ｈ．ＪがＪ−１であり、Ｊ−１が、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ｔ−Ｂｕ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＣＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ｃ−Ｐｒ）、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ｃ−Ｐｒ）である、実施形態１１ａ〜ｇのいずれか１つの化合物。
実施形態１１ｉ．Ｊ−１がＣ（Ｏ）ＮＨ（ｃ−Ｐｒ）、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ｃ−Ｐｒ）である、実施形態１１ｄの化合物。
この開示の実施形態は、上記の実施形態１〜１１ｉ、同様に本明細書に記載される任意の他の実施形態を含めて、任意の方式で組み合わせることができ、実施形態における可変物の記載は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物を製造するのに有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、この開示の実施形態は、上記の実施形態１〜１１ｉ、同様に本明細書に記載される任意の他の実施形態、およびその任意の組合せを含めて、本開示の組成物および方法に関する。
特定の実施形態は、化合物５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物２）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物３）、５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物４）、Ｎ−シクロプロピル−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物２３）、５−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物３６）、Ｎ−シクロプロピル−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物１６）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物１７）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［５−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物５８）、５−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−シクロプロピル−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物３５）、５−［５−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−２−プロピン−１−イル−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物７４）、５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−エチル−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物４６）、５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−２−プロピン−１−イル−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物４８）、Ｎ−シクロプロピル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物７０）、Ｎ−シクロプロピル−５−［５−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物５５）、Ｓ−Ｎ−シクロプロピル−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物８２）、およびＳ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物９９）からなる群から選択される式１の化合物を含む。
一実施形態において、式１の化合物は、Ｎ−シクロプロピル−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物１６）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物１７）、Ｎ−シクロプロピル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物７０）、Ｎ−シクロプロピル−５−［５−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物５５）、Ｓ−Ｎ−シクロプロピル−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物８２）、およびＳ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物９９）から選択される。
一実施形態において、式１の化合物は、化合物が表１における化合物から選択されるものである。
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
一実施形態において、この開示は、式１の少なくとも１種の化合物を含む、無脊椎有害生物を防除するための化合物および組成物も提供する。一部の実施形態において、本明細書に開示される化合物または組成物は、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤から選択される少なくとも１つの追加構成成分をさらに含む。一部の実施形態において、本明細書に開示される組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。
一実施形態において、この開示は、式１の化合物および少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または有害生物防除剤を含む、無脊椎有害生物を防除するための化合物および組成物も提供する。
一実施形態において、この開示は、無脊椎有害生物またはそれの環境を、式１の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供する。この開示は、無脊椎有害生物またはそれの環境が、式１の化合物の生物学的に有効な量ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分を含む組成物と接触されるような方法にも関し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含む。
一実施形態において、この開示は、無脊椎有害生物またはそれの環境が、式１の化合物の生物学的に有効な量および少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または有害生物防除剤を含む組成物と接触されるような方法にも関する。
一実施形態において、この開示は、無脊椎有害生物またはそれの環境が、式１の化合物の生物学的に有効な量、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または有害生物防除剤、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分を含む組成物と接触されるような方法にも関する。一部の実施形態において、環境は、土壌または植物群葉である。
一実施形態において、この開示は、種子を、式１の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物から種子を保護するための方法も提供する。
一実施形態において、この開示は、種子を、式１の化合物の生物学的に有効な量および少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または有害生物防除剤と接触させることを含む、無脊椎有害生物から種子を保護するための方法も提供する。
一実施形態において、この開示は、種子を、式１の化合物の生物学的に有効な量、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または有害生物防除剤、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分と接触させることを含む、無脊椎有害生物から種子を保護するための方法も提供する。
一実施形態において、この開示は、本明細書に開示される化合物または組成物を含む土壌灌注製剤を提供する。
一実施形態において、本明細書に開示される通りの組成物は、液体肥料をさらに含む。一部の実施形態において、液体肥料は水性ベースである。
一実施形態において、この開示は、本明細書に開示される化合物または組成物を含むスプレー組成物を提供する。一部の実施形態において、スプレー組成物は、噴射剤をさらに含む。
一実施形態において、この開示は、本明細書に開示される化合物または組成物を含む餌組成物を提供する。一実施形態において、餌組成物は、１種またはそれ以上の食品材料をさらに含む。
一実施形態において、餌組成物は、誘引剤をさらに含む。一実施形態において、餌組成物は、保水剤をさらに含む。
一実施形態において、本明細書に開示される化合物または組成物は、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤または充填フィルムなどの固体組成物である。一部の実施形態において、本明細書に開示される組成物は、固体組成物であり、水分散性または水可溶性である。
一実施形態において、本明細書に開示される通りの化合物または組成物を含む液体または乾燥製剤は、点滴灌漑システム、定植中の畝間、ハンドヘルドスプレーヤー、背負いスプレーヤー、ブームスプレーヤー、地面スプレーヤー、航空用途、無人航空機または種子処理における使用のためである。
一実施形態において、本明細書に開示される通りの化合物または組成物は、点滴灌漑システム、定植中の畝間、ハンドヘルドスプレーヤー、背負いスプレーヤー、ブームスプレーヤー、地面スプレーヤー、航空用途、無人航空機または種子処理における使用のためであり、ここで、前記製剤は、超低体積でスプレーされる。
一実施形態において、この開示は、処理種子にも関する。
注目すべきは、この開示の化合物が、好ましい代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、農学的および非農業的な無脊椎有害生物のスペクトルを防除する活性を呈することである。
特に注目すべきは、無脊椎有害生物防除スペクトルおよび経済的重要性の理由で、無脊椎有害生物を防除することによる、無脊椎有害生物により引き起こされる損害または損傷からの農学的農作物の保護は、本開示の実施形態である。この開示の化合物は、植物におけるそれらの好ましい転移特性または浸透性により、式１の化合物もしくは化合物を含む組成物と直接接触されない葉状部分または他の植物部分も保護する。
非標的生物体における農薬の生体蓄積は、重要な安全性考慮であり、非標的生物体における農薬および／もしくはそれらの代謝物の浸透性曝露ならびに／または蓄積を制限することがしばしば望ましい。例えば、化合物が殺虫剤として農作物植物に対して適用されるならば、該化合物は脊椎動物の血漿または脂肪中に蓄積しないことが望ましい。
式１の化合物は、脊椎動物において好ましい薬物動態学的特性を示すことができる。特に、式１の化合物は、脊椎動物血漿／血液からの急速なクリアランスおよび脊椎動物脂肪中への低い分布を有し、したがって、望まれない生体蓄積の可能性を低減することが見出された。注目すべきは、イソオキサゾリン環の５位に付着するフェニル環の４位におけるフッ素原子である。
式１の化合物の薬物動態学的特性は、薬理科学において公知の多種多様なアッセイプロトコルを使用して測定することができる。単回経口用量を伴う１つの例示的な方法において、３匹の雄性および３匹の雌性のラットは各々、経口胃管栄養法を介して単回用量の試験物質を受容する。血液は、尾静脈を介して０．２５時間、０．５時間、１時間、２時間、４時間、８時間、１２時間および２４時間、ならびに次いで、その後屠殺まで２４時間毎に収集される。サンプルを血漿に加工するため、血液は、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）を含有するチューブに収集され、およそ３０００ｒｐｍで遠心分離されて、血漿を赤血球から分離する。代替として、血液は、マイクロキャピラリーチューブを使用して収集され、ＨＰＬＣ水（１：１、ｖ／ｖ）を含有するチューブに分注される。脂肪も屠殺時に収集され、ホモジナイズされ、抽出されて、式１の化合物の濃度を決定する。血漿または血液および脂肪は、例えば、タンデム質量分光検出（ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ）を用いる高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、式１の化合物および／または代謝物について分析されて、試験物質の濃度を決定する。血漿または血液薬物動態学的データは、非線形モデリングソフトウェア（例えば、Ｐｈｏｅｎｉｘ（登録商標）ＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）、Ｐｈａｒｓｉｇｈｔ−Ａ Ｃｅｒｔａｒａ（商標）Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）を使用して分析されて、式１の化合物の血漿／血液半減期、最大血漿／血液濃度が達せられる投与後時間（Ｔｍａｘ）、最大血漿／血液濃度（Ｃｍａｘ）、および血漿／血液濃度曲線下の面積（ＡＵＣ）を決定する。脂肪の分析はラット屠殺を必要とするので、脂肪データは、単一時点（即ち、ラット屠殺時）で得られる。式１の化合物の脂肪：血漿または脂肪：血液比が次いで決定される。
本開示の実施形態としてその上注目すべきは、先行する実施形態、同様に本明細書に記載される任意の他の実施形態、およびその任意の組合せ、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分のいずれかの化合物を含む組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。
本開示の実施形態としてさらに注目すべきは、先行する実施形態、同様に本明細書に記載される任意の他の実施形態、およびその任意の組合せ、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分のいずれかの化合物を含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む。本開示の実施形態は、無脊椎有害生物またはそれの環境を、先行する実施形態のいずれかの化合物（例えば、本明細書に記載される組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法をさらに含む。
本開示の実施形態は、土壌灌注液剤の形態で、先行する実施形態のいずれかの化合物を含む組成物も含む。本開示の実施形態は、先行する実施形態のいずれかの化合物の生物学的に有効な量を含む土壌灌注として、土壌を液体組成物に接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法をさらに含む。
本開示の実施形態は、先行する実施形態のいずれかの化合物の生物学的に有効な量および噴射剤を含む、無脊椎有害生物を防除するためのスプレー組成物も含む。本開示の実施形態は、先行する実施形態のいずれかの化合物の生物学的に有効な量、１つまたはそれ以上の食品材料、場合により誘引剤、および場合により保水剤を含む、無脊椎有害生物を防除するための餌組成物をさらに含む。本開示の実施形態は、前記餌組成物および前記餌組成物を受容するために適応された収容器を含む、無脊椎有害生物を防除するための装置も含み、ここで、収容器は、無脊椎有害生物が開口部を通過するのを可能にするようにサイズ化された少なくとも１つの開口部を有することで、無脊椎有害生物は、収容器の外側の位置から前記餌組成物へのアクセスを獲得することができ、収容器は、無脊椎有害生物のために潜在的もしくは公知の活性の場所の中またはその近くに置かれるようにさらに適応される。
本開示の実施形態は、種子を、先行する実施形態のいずれかの化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物から種子を保護するための方法も含む。
本開示の実施形態は、無脊椎有害生物またはそれの環境を、式１の化合物（例えば、本明細書に記載される組成物として）の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法も含み、ただし、該方法は、治療による人体の医学的処置の方法ではない。
この開示は、無脊椎有害生物またはそれの環境が、式１の化合物の生物学的に有効な量ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分を含む組成物と接触されるような方法にも関し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含み、ただし、該方法は、治療による人体の医学的処置の方法ではない。
式１の化合物は、スキーム１〜１１に記載される通りに、以下の方法および変形の１つまたはそれ以上によって製造することができる。下記の式１〜２０の化合物における置換基の定義は、別段に注記されていない限り、概要において上記で定義される通りである。以下の略語が使用される：ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンである。
式１の化合物は、スキーム１に示される一般的方法によって式２または３の化合物から製造することができる。この方法の１つの変形において、式１の化合物は、式２のカルボン酸塩化物と式４の適切なアミン化合物とのカップリングによって製造される。式２の酸塩化物は、式３のカルボン酸から公知の方法によって製造することができる。
Figure 2022500401
代替として、式１の化合物は、式４の適切なアミンとのカップリングによって式３のカルボン酸から直接的に製造することができる。この方法において、カップリングは、一般に、脱水カップリング試薬の存在下で行われる。この方法において有用なカップリング試薬としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびカルボニルジイミダゾールが挙げられる。この方法において有用なさらなるカップリング試薬としては、１−プロパンホスホン酸環状無水物、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェートおよびＮ−［（ジメチルアミノ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−［４，５−ｂ］ピリジン−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウム ヘキサフルオロホスフェートＮ−オキシドが挙げられ；これらのカップリング試薬は、一般に、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で使用される。典型的な反応条件は、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはＤＭＦなどの無水非プロトン性溶媒、および室温から７０℃との間の反応温度を含む。スキーム１の方法は、合成実施例４のステップＨに例示される。
式１の化合物は、スキーム２に示される方法によって製造することもできる。この方法において、式５の臭化またはヨウ化アリールは、カルボニル化され、式４の適切なアミン化合物とカップリングされる。
Figure 2022500401
このアミノカルボニル化方法は、典型的に、ＣＯ（一酸化炭素）雰囲気下にてパラジウム触媒の存在下で式４の適切なアミンを用いる式５（ここで、Ｘは、ＢｒまたはＩである）の臭化アリールの処理を伴う。この方法において有用なパラジウム触媒は、典型的に、０（即ち、Ｐｄ（０））または２（即ち、Ｐｄ（ＩＩ））のいずれかの、ホルマール酸化状態でのパラジウムを含む。この方法における触媒として有用なパラジウム含有化合物および錯体の例としては、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ５Ｈ７Ｏ２）２（パラジウム（ＩＩ）アセチルアセトネート）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。スキーム２の方法は、一般に、液相において良好な可溶性を有するパラジウム触媒を用いて液相中で行われる。有用な液相溶媒としては、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド、およびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。
スキーム２の方法は、約２５℃から約１５０℃を範囲とする広範囲の温度にわたって行うことができる。注目すべきは、より速い反応速度およびより高い生成物収率を典型的に提供する約６０℃から約１１０℃の温度である。アミノカルボニル化方法の文献例としては、Ｈ．Ｈｏｒｉｎｏら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８９、７１５；およびＪ．Ｊ．Ｌｉ、Ｇ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ、ｅｄｉｔｏｒｓ、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ、２０００が挙げられる。スキーム２の方法は、合成実施例１のステップＣに例示される。
式１の化合物は、スキーム３に示される方法によって製造することもできる。この方法において、式６のトリフルオロメチルケトンは、式７の化合物と縮合され、その後、ヒドロキシルアミンとの反応が続いて、式１の化合物のイソオキサゾリン環を形成する。
Figure 2022500401
この方法は、Ｃａ（ＯＨ）２、Ｋ２ＣＯ３またはＣｓＣＯ３などの塩基の存在下で、トルエン、ＤＭＦ、ＭＴＢＥ、トリフルオルメチルベンゼン、ジクロロエタンもしくはアセトニトリルなどの溶媒中で、またはこうした溶媒の混合物中での、式６および７の化合物の反応を伴う。縮合生成物は、引き続いて、ＮａＯＨまたはＬｉＯＨなどの塩基の存在下でヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩で処理されて、式１のイソオキサゾリン化合物を形成する。この方法の例について、Ｇ．Ａｎｎｉｓ、ＷＯ２００９／１２６６６８を参照されたい。スキーム３の方法は、合成実施例２のステップＤおよびＥならびに合成実施例３のステップＢおよびＣに例示される。
式５の化合物は、スキーム４の方法に示される通り、式９のオキシムから誘導されるニトリルオキシドを用いる式８のスチレンの１，３−二極性付加環化によって製造することができる。
Figure 2022500401
この方法は、典型的に、式９のオキシムの塩素化および後続の脱塩化水素化を伴うことで、インサイチュで発生されたニトリルオキシドが得られ、これは次いで、式８のスチレンを用いる１，３−二極性付加環化を受けて、式５の化合物が得られる。典型的な手順において、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミドまたはクロラミンＴなどの塩素化試薬は、式８のスチレンの存在下で式９のオキシムと組み合わされる。反応条件に依存して、ピリジンまたはトリエチルアミンなどのアミン塩基は、脱塩化水素化反応を容易にするために必要であり得る。この方法において有用な溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサンおよびトルエンが挙げられる。反応温度は、室温から溶媒の還流温度を範囲とする。ニトリルオキシドおよびオレフィンの付加環化のための一般的手順について、Ｌｅｅ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８２、６、５０８〜５０９頁；Ｋａｎｅｍａｓａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００、５６、１０５７〜１０６４頁；ＥＰ１，５３８，１３８Ａ１、同様にその中に引用される参照を参照されたい。式９（ここで、ＲはＢｒである）の化合物の製造は、当技術分野において知られており；Ｍｉｎｇ Ｘｕら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１４、２４、４０２６頁を参照されたい。
式５の化合物は、スキーム５に示される方法によって製造することもできる。この方法において、式６のトリフルオロメチルケトンは、式１０の化合物と縮合され、その後、ヒドロキシルアミンとの反応が続いて、式５の化合物のイソオキサゾリン環を形成する。
Figure 2022500401
この方法は、スキーム３に記載される方法に類似している。ＲがＢｒである式１０の化合物は、市販で利用可能である。
式３のカルボン酸は、スキーム３に記載される方法に類似した方法によって製造することもできる。式６の化合物と式１１の化合物との縮合、続いてヒドロキシルアミンを用いる環化は、スキーム６に示される通り、対応するエステルを提供する。対応するエステルの後続の加水分解は、当技術分野において公知の様々な手順によって達成することができる。例えば、テトラヒドロフラン中で水酸化リチウム水溶液を用いるエステルの処理、続いて酸性化は、式３の対応するカルボン酸をもたらす。スキーム６の方法は、合成実施例４のステップＥ、ＦおよびＧに例示される。
Figure 2022500401
式３のカルボン酸は、スキーム７に示される通り、式１２のアミドの酸性加水分解によって製造することもできる。
Figure 2022500401
この方法において、式１２のアミドは、当技術分野において公知の手順によって、式３の対応するカルボン酸に変換され；例えば、Ｈｏａｎｇ Ｖ．Ｌｅら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２０１１、５２（１７）、２２０９を参照されたい。この方法に有用な酸としては、ＣＦ３ＣＯＯＨ、Ｈ２ＳＯ４、ＨＯＡｃ、ＨＣｌおよびＨＢｒが挙げられる。反応温度は、室温から溶媒の還流温度を範囲とする。この方法は、合成実施例３のステップＡに例示される。
式１１の化合物は、スキーム８に示される方法によって製造することができる。この方法において、式１３の臭化またはヨウ化アリールは、パラジウム触媒の存在下で一酸化炭素ガスにて処理され、メタノールまたはエタノールとカップリングされて、式１１（ここで、Ｒａは、メチルもしくはエチルである）の化合物を形成する。この方法は、スキーム２に記載される方法と同様である。
Figure 2022500401
式１２の化合物は、スキーム９に示される方法によって製造することができる。この方法は、スキーム３に記載される方法と同様である。
Figure 2022500401
この方法において、式６のトリフルオロメチルケトンは、式１４のアミドとカップリングされ、環化されて、式１２の化合物を提供する。
式１４の化合物は、スキーム１０に示される２ステップ方法によって製造することができる。この方法の第１のステップにおいて、式１５のアミン化合物は、ジアゾ化され、ｔ−ブチルイソシアニドと反応されて、式１６の化合物を形成する。
Figure 2022500401
アニリンをジアゾニウム塩に変換し、次いで、イソシアン化物でクエンチしてアミドを形成するこの方法は、文献において知られており；Ｚｈｏｎｇｈｕａ ＸｉａおよびＱｉａｎｇ Ｚｈｕ、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１３、１５（１６）、４１１０頁、ならびにＵ．Ｂａｓａｖａｎａｇら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１３、５２、７１９４頁を参照されたい。式１５の化合物は、市販で利用可能である。スキーム１０の方法のこの第１のステップは、合成実施例２のステップＡに例示される。
臭化アリールがメチルケトンに変換されるスキーム１０の方法の第２のステップは、該技術分野においてよく知られており；例えば、Ｙｏｕｓｓｅｆ、Ｅｉ−Ａｈｍａｄら、ＷＯ２０１３／１９０１２３；Ｄａｎ Ｘｕら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００８、４９（４２）、６１０４頁；およびＷｅｎ Ｐｅｉら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ．２００５、６９０（１５）、３５４６頁を参照されたい。このステップにおいて、式１６の化合物は、Ｐｄ（ＯＡｃ）２／Ｐｈ３Ｐ（ＣＨ２）３ＰＰｈ３、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはＰｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒の存在下で、ｎ−ブチルビニルエーテル、トリブチル（１−エトキシビニル）スズまたはエチルビニルエーテルなどのビニルエーテルと反応されて、カップリング生成物を提供し、これは次いで、酸で加水分解されて式１４の化合物を得る。スキーム１０の方法は、合成実施例２のステップＢおよびＣに例示される。
式１１の化合物の製造の代わりの方法は、スキーム１１に示される。この方法の第１のステップにおいて、２−ブロモベンズアルデヒド１７は、２−アミノ−１，１−ジメトキシエタンと縮合され、その後、硫酸を用いる環化が続いて、式１８のブロモイソキノリンが得られる。このＰｏｍｅｒａｎｔｚ−Ｆｒｉｔｓｃｈ反応の例について、Ｎ．Ｂｒｉｅｔら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００２、５８（２９）、５７６１〜５７６６頁を参照されたい。この手順は、他のイソキノリンを製造するように適応することができる。
Figure 2022500401
この方法の第２のステップにおいて、式１９のイソキノリンエステルは、パラジウム触媒および溶媒としてメタノールまたはエタノールの存在下で一酸化炭素ガスを用いる式１８の化合物の処置によって製造され；例えば、Ｊ．Ｐａｐｉｌｌｏｎら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１５、５８（２３）、９３８２〜９３８４頁を参照されたい。この方法の第３のステップにおいて、式１９のイソキノリンエステルは、硫酸／水中のＮ−ブロモスクシンイミドを用いてまたは分子臭素および塩化アルミニウムを用いて５位で選択的に臭素化されて、式２０の化合物を提供し；例えば、Ｗ．Ｂｒｏｗｎら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００２、１、８３〜８６頁を参照されたい。この方法の最終ステップにおいて、アセチル基の導入は、パラジウム触媒の存在下で式２０の化合物とトリブチル（エトキシエテニル）スタンナンとのクロスカップリングを含めた様々な方法によって達成することができ、その後、ビニルエーテルの加水分解が続いて、式１１の化合物が得られ；例えば、Ｎ．ＳａｔｏおよびＮ．Ｎａｒｉｔａ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００１、１０、１５５１〜１５５５頁を参照されたい。スキーム１１の方法は、合成実施例４のステップＡ、Ｂ、ＣおよびＤに例示される。
式１の化合物を製造するための、上に記載される一部の試薬および反応条件は、中間体中に存在するある特定の官能性と適合性がなくてもよいことが認識される。これらの例において、合成への保護／脱保護配列または官能基相互変換の組み込みは、所望の生成物を得る際に助けとなる。保護基の使用および選択は、化学合成の技術者にとって明らかである（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照されたい）。当業者は、一部の場合において、個々のスキームに図示される試薬の導入後、詳細に記載されていない追加のルーチン的な合成ステップが、式１の化合物の合成を完了するために必要とされることがあることを認識されよう。当業者は、式１の化合物を製造するために表される特別な順序によって含意されるもの以外の順序で、上記スキームに例示されるステップの組合せを行うことが必要であり得ることも認識されよう。
当業者は、式１の化合物および本明細書に記載される中間体が、様々な求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元の反応にかけられて、置換基を付加するまたは存在する置換基を修飾することができることも認識されよう。
この開示の化合物の製造において有用な中間体の例は、表Ｉ−１からＩ−５までに示される。
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
さらに推敲することなく、先行する記載を使用する当業者は、本開示をそれの最大限まで利用することができると思われる。以下の合成実施例は、そのため、単に例示として解釈されるべきであり、何であれ決して開示の限定ではないと解釈されるべきである。以下の合成実施例におけるステップは、全体的な合成的変換における各ステップのための手順を例示しており、各ステップのための出発材料は、手順が他の例またはステップに記載される特別な製造実行によって必ずしも製造されていないことがある。百分率は、クロマトグラフィー溶媒混合物または別段に示される場合を除いて、重量によるものである。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部および百分率は、別段に表示されていない限り、体積によるものである。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場側のｐｐｍで報告され；「ｓ」は、シングレットを意味し、「ｄ」は、ダブレットを意味し、「ｔ」は、トリプレットを意味し、「ｑ」は、カルテットを意味し、「ｍ」は、マルチプレットを意味し、「ｄｄ」は、ダブレットのダブレットを意味し、「ｄｔ」は、トリプレットのダブレットを意味し、「ｂｒ ｓ」は、ブロードシングレットを意味する。ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。化合物番号は、インデックス表Ａを指す。
〔合成実施例１〕
５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物４）の製造
ステップＡ：１−（８−ブロモ−５−イソキノリニル）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの製造
トルエン（２００ｍＬ）中の１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（１．８０ｇ、６．３９ｍｍｏｌ）、１−（８−ブロモ−５−イソキノリル）エタノン（１．００ｇ、４．００ｍｍｏｌ、ＣＡＳ登録番号１８９０４３８−８７−５））および炭酸セシウム（２．６０ｇ、８．００ｍｍｏｌ）の混合物を還流で１６時間の間撹拌した。反応混合物を次いで冷却および濾過して、不溶性塩を除去した。濾液を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、標題化合物が茶色の油として得られた（０．３９ｇ、２０％の収率、０．７９ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3): 9.69 (s, 1H), 8.74 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.17 (s, 1H).
ステップＢ：８−ブロモ−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］イソキノリンの製造
１−（８−ブロモ−５−イソキノリニル）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オン（３５０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）およびｎ−テトラブチルアンモニウムブロミド（４６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化ナトリウム（２８４ｍｇ、７１ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン（０．０９ｍＬ、５０％水溶液、１．４２ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で添加した。０℃で１時間の間撹拌した後、反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。層を分離させ、水層を再び酢酸エチルで洗浄した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、標題化合物が黄色の固体として得られた（２９０ｍｇ、８０％の収率、０．５７ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3): 9.69 (s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.74 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.54 (d, 1H), 4.27 (d, 1H), 3.90 (d, 1H).
ステップＣ：５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
トルエン（１０ｍＬ）中の８−ブロモ−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］イソキノリン（１８０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、２−アミノメチルピリミジン塩酸塩（１５４ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４９ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１気圧の一酸化炭素下にて６時間の間撹拌した。反応混合物を次いで、セライト（登録商標）の短いパッドを介して濾過し、酢酸エチルで濯ぎ、濾液を濃縮した。結果として得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、溶離液として酢酸エチル／メタノールを使用して精製して、この開示の化合物の標題化合物が黄色の固体として得られた（８８ｍｇ、４５％の収率、０．１６ｍｍｏｌ）。1H NMR (DMSO-d6): 9.83 (s, 1H), 9.46 (t, 1H), 8.86 (d, 2H), 8.71 (s, 2H), 8.17 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.47 (t, 1H), 4.78 (d, 2H), 4.62 (d, 1H), 4.58 (d, 1H).
〔合成実施例２〕
５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物２）の製造
ステップＡ：５−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
水（２５ｍＬ）中の５−ブロモ−８−イソキノリンアミン（８．０ｇ、３５．８６ｍｍｏｌ）およびＨＢＦ４（１０．６７ｍＬ、水溶液中５０％、５８．３２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、水（１５ｍＬ）中のＮａＮＯ２（２．７３ｇ、３９．５６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃でゆっくり添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温で１時間の間撹拌した。濾過を介して茶色い不溶性固体を回収し、少量の水で濯いだ。この固体を別の反応フラスコに移し、アセトン（９０ｍＬ）を添加し、続いて、ｔ−ブチルイソシアニド（１２．１５ｍＬ、１０７．４９ｍｍｏｌ）、次いで炭酸セシウム（３５ｇ、１０７．４９ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。室温で１．５時間の間撹拌した後、反応混合物を濃縮して、アセトン溶媒の大部分および過剰のｔ−ブチルイソシアニドを除去した。結果として得られた残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。相を分離させ、有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、標題化合物が茶色の固体として得られた（７．６０ｇ、６９％の収率、２４．７６ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3): 9.63 (s, 1H), 8.68 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 5.90 (br s, 1H), 1.55 (s, 9H).
ステップＢ：Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−５−（１−エトキシエテニル）−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
トルエン（５０ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（２．９５ｇ、９．６０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、（１−エトキシエテニル）トリブチルスタンナン（４．８５ｍＬ、１４．３９ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素雰囲気下で４時間の間加熱還流した。反応混合物を次いで濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、標題化合物が茶色の固体として得られた（２．４４ｇ、８５％の収率、８．１７ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3): 9.64 (s, 1H), 8.58 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.704 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 5.80 (br s, 1H), 4.55 (d, 1H), 4.40 (d, 1H), 4.03 (q, 2H), 1.54 (s, 9H), 1.43 (t, 3H).
ステップＣ：５−アセチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
トルエン（５０ｍＬ）中のＮ−（１，１−ジメチルエチル）−５−（１−エトキシエテニル）−８−イソキノリンカルボキサミド（２．４４ｇ、８．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃ＨＣｌ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加した。室温で１時間の間撹拌した後、反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層のｐＨを８に調整し、水層を分離し、酢酸エチルでさらに抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、標題化合物が黄色の固体として得られた（１．８０ｇ、８０％の収率、６．６７ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3): 9.62 (s, 1H), 8.64 (d, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 5.89 (s, br. 1H), 2.75 (s, 3H), 1.56 (s, 9H).
ステップＤ：５−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）中の５−アセチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（０．２０ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（０．３９ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．１３ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１４ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃に加熱し、１６時間の間窒素雰囲気下で撹拌した。反応混合物を次いで冷却し、濃縮した。残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。層を分離させ、水層を再び酢酸エチルで洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、標題化合物が茶色の油として得られた（０．２２ｇ、５８％の収率、０．４３ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3): 9.51 (s, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.07 (br s, 1H), 2.75 (s, 3H), 1.54 (s, 9H).
ステップＥ：５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の５−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（０．２２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム一水和物（７２ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間の間撹拌し、次いで、水と酢酸エチルとの間で分配した。層を分離させ、水層を再び酢酸エチルで洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、溶離液としてヘキサン／酢酸エチルを使用して精製して、この開示の化合物の標題化合物が茶色の油として得られた（０．２２ｇ、５８％の収率、０．４３ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3): 9.58 (s, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.63 (d, 1H), 7.64 (m, 4H), 6.02 (br s, 1H), 4.25 (d, 1H), 3.90 (d, 1H), 1.55 (s, 9H).
〔合成実施例３〕
５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）−３−アゼチジニル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物２１）の製造
ステップＡ：５−アセチル−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）−３−アゼチジニル］−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
酢酸（２ｍＬ）および臭化水素酸（２ｍＬ、４８％水溶液）中の５−アセチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（０．２０ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で１２時間の間撹拌した。反応混合物を次いで室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解し、この溶液に、１−メチルスルホニルアゼチジン−３−アミン（２１３ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４ｍＬ）およびＨＡＴＵ（４２４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで、セライト（登録商標）上に吸着させ、逆相クロマトグラフィーによって、溶離液としてＨ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮ／ＭｅＯＨを用いて精製して、標題化合物が白色の固体として得られた（６８ｍｇ、２６％の収率、０．２０ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3): 9.55 (s, 1H), 9.51 (d, 1H), 8.66 (d, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.21 (dd, 2H), 3.98 (dd, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.77 (s, 3H).
ステップＢ：５−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）−３−アゼチジニル］−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
標題化合物を、合成実施例２のステップＤに類似した手順によって黄色の油として製造した（４０ｍｇ、４７％の収率）。1H NMR (CDCl3): 9.56 (s, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.28 (br s, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.17 (s, 1H), 5.00 (m, 1H), 4.26 (dd, 2H), 4.07 (dd, 2H), 2.89 (s, 3H).
ステップＣ：５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）−３−アゼチジニル］−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
この開示の化合物の標題化合物を、合成実施例２のステップＥに類似した手順によって白色の固体として製造した。1H NMR (CDCl3): 9.54 (s, 1H), 8.67 (d, 1H), 8.58 (d, 1H), 7.84 (m, 5H), 7.36 (d, 1H), 4.97 (m, 1H), 4.26 (d, 1H), 4.24 (dd, 2H), 4.08 (dd, 2H), 3.90 (d, 1H), 2.90 (s, 3H).
〔合成実施例４〕
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物１７）の製造
ステップＡ：８−ブロモイソキノリンの製造
トルエン（３００ｍＬ）中の２−ブロモベンズアルデヒド（５０ｇ、２７０．２７ｍｍｏｌ、１当量）および２，２−ジメトキシエチルアミン（３４．４ｇ、３２４．３２ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を還流で２時間の間、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ器具を使用して共沸させた。進行をＴＬＣによってモニタリングした。反応混合物を減圧下で濃縮して、淡茶色の粘稠油を得た。粗化合物をジクロロメタン（４００ｍＬ）中に溶解し、ＡｌＣｌ３（１１８．６ｇ、８９１．８９ｍｍｏｌ、３．３当量）を少量ずつ０℃で添加した。反応を４５℃に徐々に加熱し、１６時間の間同じ温度で撹拌した。反応をＴＬＣによってモニタリングした。完了時に、それを冷水（５００ｍＬ）に注ぎ入れ、ジクロロメタン（２×５００ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、紫色着色固体が得られた。粗化合物をシリカゲル（６０〜１２０）カラムクロマトグラフィーによって精製し、石油エーテル中の５０％酢酸エチルで溶出して、淡黄色の固体８−ブロモイソキノリンを得た（４０ｇ、７１．５％の収率）。1H NMR (400 MHz CDCl3), 9.621 (s, 1H), 8.623-8.609 (d, 1H, J=5.6), 7.860-7.842 (d, 1H, J=7.2), 7.803-7.782 (d, 1H. J=8.4), 7.633-7.619 (d, 1H, J=5.6), 7.552-7.513, (t, 1H, J=15.6).
ステップＢ：メチルイソキノリン−８−カルボキシレートの製造
ＭｅＯＨ（１３０ｍＬ）中の８−ブロモイソキノリン（１３ｇ、６３．１０６ｍｍｏｌ、１当量、ステップＡから）の溶液を鋼ボンベに投入し、Ｅｔ３Ｎ（１９．１５ｇ、１８９．３２ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加した。溶液を窒素で１０〜１５分間パージし、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４．６１ｇ、６．３１０ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。この後、反応混合物をＣＯガス（１５０ｐｓｉ）とともに通過させ、１００℃に１６時間の間加熱した。ＴＬＣ表示後、反応混合物を室温に冷却し、セライトのパッドに通過させ、酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を水（２００ｍＬ）次いでブライン溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。結果として得られた粗製固体を３０％ペットエーテル／酢酸エチルで溶出されたシリカゲル（６０〜１２０）カラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色の固体メチルイソキノリン−８−カルボキシレートを得た（１０．２ｇ、８６．８０％）、1H NMR (400 MHz, CDCl3); 10.23 (s, 1H), 8.629-8.615 (d, 1H, J=5.6), 8.286-8.268 (d, 1H, J=7.2), 8.011-7.991 (d, 1H, J=8.0), 7.739-7.720 (d, 1H, J=7.6), 7.700-7.686, (d, 1H, J=5.6), 4.100 (s, 3H).
ステップＣ：メチル５−ブロモ−イソキノリン−８−カルボキシレートの製造
Ｈ２ＳＯ４（２００ｍＬ）中のメチルイソキノリン−８−カルボキシレート（２２ｇ、１１８．２７９ｍｍｏｌ、１当量、ステップＢから）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２７．３６ｇ、１５３．７６ｍｍｏｌ、１．３当量）を少量ずつ０℃で添加した。反応混合物を室温に加温し、１６時間の間撹拌し、ＴＬＣによってモニタリングした。反応混合物を氷冷水（２Ｌ）に注ぎ入れ、ＮＨ４ＯＨ溶液で塩基性化した（ｐＨ８）。結果として得られた沈殿物を回収した（第１の収穫物）。水層を酢酸エチル（１Ｌ）で抽出し、有機層をブライン溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した（第２の収穫物）。合わせた粗製の収穫物をｎ−ペンタンでトリチュレートして、標題化合物メチル５−ブロモ−イソキノリン−８−カルボキシレートを（２２ｇ、７０．３１％の収率）淡茶色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3); 10.281(s, 1H), 8.736-8.722 (d, 1H, J=5.6), 8.117-8.098 (d, 1H, J=7.6), 8.083-8.068 (d, 1H, J=6.0), 8.033-8.013 (d, 1H, J=8.0), 4.010 (s, 3H).
ステップＤ：メチル５−アセチル−イソキノリン−８−カルボキシレートの製造
トルエン（２２０ｍＬ）中のメチル５−ブロモ−イソキノリン−８−カルボキシレート（２２ｇ、８２．７０６ｍｍｏｌ、１当量、ステップＣから）の溶液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（３８．８ｇ、１０７．５１ｍｍｏｌ、１．３当量）を添加し、Ｎ２で１５分間パージした。ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）（５．８ｇ、８．２７０ｍｍｏｌ、０．１当量）を室温で添加し、結果として得られた混合物を１００℃で１６時間の間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニタリングした。完了時に、混合物を室温に冷却し、１Ｎ ＨＣｌ（５５ｍＬ）を添加した後に、室温でさらに２時間の間撹拌した。反応混合物をＮａＨＣＯ３水溶液（３００ｍＬ）で中和し（ｐＨ７）、酢酸エチル（２Ｌ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗製固体を石油エーテル中７０％の酢酸エチルで溶出されるシリカゲル（６０〜１２０）カラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（１６．５ｇ、８７％）が淡黄色の固体として提供された。1H NMR (400 MHz, CDCl3); 10.207-10.204 (d, 1H, J=1.2), 8.707-8.691 (d, 1H, J=6.4), 8.509-8.492 (d, 1H, J=6.8), 8.235-8.215 (d, 1H, J=8.0), 8.134-8.115 (d, 1H, J=7.6) 4.079 (s, 3H), 2.779 (s, 3H).
ステップＥ：メチル４−［（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタ−２−エノイル］ナフタレン−１−カルボキシレートの製造
２−メチルテトラヒドロフラン中のメチル５−アセチル−イソキノリン−８−カルボキシレート（１０ｇ、４３．６６８ｍｍｏｌ、１当量、ステップＤから）の溶液に、モレキュラーシーブ（１０ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（３０ｇ、２１８．３４０ｍｍｏｌ、５当量）および２，２，２−トリフルオロ−１−（３−トリフルオロメチル）フェニル）エタノン（１８ｇ、８６．６０ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。結果として得られた反応混合物を９０℃で１６時間の間Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣによる表示で、反応物を室温に冷却し、セライトのパッドに通過させ、酢酸エチル（１Ｌ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。得られた粗製油をシリカゲル（６０〜１２０）カラムクロマトグラフィー（５％ ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）によって精製して、標題化合物（８ｇ、４０．４８％）のオフホワイトの固体が提供された。1H NMR (400 MHz DMS0-D6); 9.890 (s, 1H), 8.624-8.609 (d, 1H, J=6.0), 8.344-8.325 (d, 1H, J=7.6), 8.142-8.117 (m, 2H, J=10.0), 7.770 (s, 1H,) 7.542 (s, 1H) 7.525(s, 1H), 7.480 (s, 1H),7.423-7.385(t, 1H, J=15.2), 4.001 (s, 3H).
ステップＦ：メチル５−［５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］イソキノリン−８−カルボキシレートの製造
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の化合物メチル４−［（Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタ−２−エノイル］ナフタレン−１−カルボキシレート（８ｇ、１７．６６０ｍｍｏｌ、１当量、ステップＥから）の溶液に、（ＮＨ２ＯＨ）２−Ｈ２ＳＯ４（１．４４ｇ、８．８３０ｍｍｏｌ、０．５当量）を０℃で添加し、続いて、５０％ ＮａＯＨ水溶液（１．５ｇ、３８．８５２ｍｍｏｌ、２．２当量）を添加した。結果として得られた反応混合物を室温で３時間の間撹拌した。反応混合物を濃縮して、化合物メチル５−［５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］イソキノリン−８−カルボキシレート：５−［５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］イソキノリン−８−カルボン酸（１：１混合物）が淡黄色の油として得られ（７ｇ、８４．６４％）、これを直接次のステップへ持ち越した。
ステップＧ：５−［５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］イソキノリン−８−カルボン酸の製造
ＴＨＦ（２０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中の化合物メチル５−［５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］イソキノリン−８−カルボキシレート：５−［５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］イソキノリン−８−カルボン酸（１：１、７ｇ、１当量、ステップＦから）の溶液に、ＬｉＯＨ（２．５ｇ、５９．８２ｍｍｏｌ、４．０当量）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温で３時間の間撹拌した。ＴＬＣによってモニタリングした後、反応混合物を真空下で濃縮し、１Ｎ ＨＣｌで酸性化し（ｐＨ５）、結果として得られた沈殿物を回収し、水（５００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、化合物５−［５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］イソキノリン−８−カルボン酸がオフホワイトの固体として得られた（５ｇ、７３．６３％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-D6); 10.180 (s, 1H) 8.767-8.725 (m, 2H, J=16.8), 8.295-8.230 (m, 2H, J=26), 8.011-7.991 (d, 1H, J=8.0), 7.942-7.923 (m, 2H) 7.845-7.806 (t, 1H, J=15.6), 4.726-4.680 (d, 1H, J=18.4), 4.591-4.545 (d, 1H, J=18.4).
ステップＨ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミドの製造
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−［５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］イソキノリン−８−カルボン酸（０．８ｇ、１．７６６ｍｍｏｌ、１当量、ステップＧから）の溶液に、ＨＡＴＵ（１．０ｇ、２．６２４ｍｍｏｌ、１．５当量）、ＤＩＰＥＡ（０．６８ｇ、５．２８６ｍｍｏｌ、３当量）、シクロプロパンメタンアミン（０．１５ｇ、２．１１４ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、室温で１６時間の間撹拌した。反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）に注ぎ入れた。結果として得られた沈殿物を回収し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、標題生成物（２００ｍｇ、２２．３９％）がラセミ混合物として得られた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6), 9.563 (s, 1H), 8.976-8.948 (t, 1H, J=11.2), 8.724-8.686 (m, 2H, J=15.2), 8.190-8.170 (d, 1H, J=8.0), 8.015-7.995 (d, 1H, J=8.0), 7.945-7.923 (d, 2H, J= 8.8), 7.847-7.790 (m, 2H, J= 22.8), 4.714-4.668 (d, 1H, J= 18.4), 4.580-4.535 (d, 1H, J= 18.0), 3.322-3.253 (t, 2H, J= 27.3), 1.135-1.097 (m, 2H, J= 15.2), 0.527-0.482 (m, 2H, J= 18.0), 0.319-0.281 (m, 2H, J= 15.2).
当技術分野において公知の方法と一緒に本明細書に記載される手順によって、表２の以下の化合物は製造することができる。以下の略語は、次に続く表で使用される：Ｍｅは、メチルを意味する。
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
先行するスキーム１〜１１および合成実施例１〜４に記載される通りの方法および変形によって製造される式１の特定の化合物は、下記のインデックス表に示される。以下の略語は、インデックス表Ａで使用される：ｉ−Ｐｒはイソ−プロピルを意味し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロ−プロピルを意味し、ｉ−Ｂｕはイソ−ブチルを意味し、ｃ−Ｂｕはシクロ−ブチルを意味し、ｓ−Ｂｕはｓｅｃ−ブチルを意味し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。「Ｃｍｐｄ．」という略語は「化合物」を表し、「Ｅｘ．」という略語は「実施例」を表し、その後に、この実施例にて化合物が製造されることを示す番号が続けられる。質量スペクトルデータ（ＡＰ＋（Ｍ＋１））について、報告される数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用する質量分光分析法によって観察されたＭ＋１ピークを得るための、分子へのＨ＋（１の分子量）の付加によって形成される親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物を用いて生じる代わりの分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は、報告されていない。
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
Figure 2022500401
この開示の化合物は、一般に、組成物、即ち製剤中の無脊椎有害生物防除活性成分として、担体として働く界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分とともに使用される。該製剤または組成物成分は、活性成分の物理的特性、用途の様式、ならびに土壌型、水分および温度などの環境因子と一致するように選択される。
有用な製剤としては、液体および固体組成物の両方が挙げられる。液体組成物としては、場合によりゲルへと増粘することができる溶液（乳濁液を含める）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油エマルジョン、フロアブル濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含める）などが挙げられる。水性液体組成物の一般型は、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油エマルジョン、フロアブル濃縮物およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般型は、乳濁液、ミクロ乳濁液、分散性濃縮物および油分散液である。
固体組成物の一般型は、水分散性（「水和性」）または水溶性であり得る粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含める）などである。フィルム形成性溶液またはフロアブル懸濁液から形成されるフィルムおよびコーティングは、種子処理に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液または固体製剤に形成することができ；代替として、活性成分の製剤全体は、カプセル化する（または「オーバーコーティングする」）ことができる。カプセル化は、活性成分の放出を制御または遅延させることができる。乳化可能な顆粒は、乳濁液製剤および乾燥顆粒状製剤の両方の利点を組み合わせる。高強度組成物は、主に、さらなる製剤化のための中間体として使用される。
スプレー可能な製剤は、典型的に、スプレーする前に適当な媒体中で引き延ばされる。こうした液体および固体製剤は、スプレー媒体、通常は水だが、時折、芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の適当な媒体中に、容易に希釈されるように製剤化される。スプレー体積は、１ヘクタール当たり約１リットルから数千リットルを範囲とすることができるが、より典型的には、１ヘクタール当たり約１０リットルから数百リットルの範囲である。スプレー可能な製剤は、空中または地面適用による葉処理のためまたは植物の成長用媒体への適用のため、水または別の適当な媒体とタンク混合することができる。液体および乾燥製剤は、点滴灌漑システムへ直接的に計量するまたは植え付け中に畝間へ計量することができる。液体および固体製剤は、植え付ける前に種子処理として農作物および他の望ましい植生の種子上へ適用されて、浸透取込みを介して、発達する根および他の地下植物部分ならびに／または群葉を保護することができる。
該製剤は、典型的に、合計１００重量パーセントになる、以下の近似範囲内で活性成分の有効量、希釈液および界面活性剤を含有する。
Figure 2022500401
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸および重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載される。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセテート、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニル、他のエステル、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルアルキルおよび安息香酸アリール、γ−ブチロラクトン、ならびに線状、分岐の飽和または不飽和であり得るアルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種子油および果実油（例えば、オリーブ、カストール、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、大豆、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物供給源の脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝臓油、魚油）、ならびにその混合物など、飽和および不飽和脂肪酸のグリセリンエステル（典型的にＣ６〜Ｃ２２）も挙げられる。液体希釈剤としては、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化されている）も挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得ることができ、蒸留によって精製することができる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０に記載される。
本開示の固体および液体組成物は、しばしば、１種またはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても公知）は、一般に、液体の表面張力を改変し、最もしばしば低減する。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性として分類することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが限定されない：アルコールアルコキシレート、例えば天然または合成アルコール（これは分岐または線状であり得る）に基づくとともにアルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造されるアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシ化アルカノールアミド；アルコキシ化トリグリセリド、例えばエトキシ化大豆、カストールおよびナタネ油；アルキルフェノールアルコキシレート、例えばオクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートならびにドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造される）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよびリバースブロックポリマーから製造されるブロックポリマー、ここで、末端ブロックは、プロピレンオキシドから製造される；エトキシ化脂肪酸；エトキシ化脂肪エステルおよび油；エトキシ化メチルエステル；エトキシ化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造されるものを含める）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えばポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシ化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシ化グリセリン脂肪酸エステル；他のソルビタン誘導体、例えばソルビタンエステル；ポリマー性界面活性剤、例えばランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマー；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；ならびに糖誘導体、例えばスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類。
有用なアニオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが限定されない：アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシレート化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグニン誘導体、例えばリグノスルホネート；マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；リン酸エステル、例えばアルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル、およびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル；タンパク質ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルサルフェート；油および脂肪酸のサルフェートおよびスルホネート；エトキシ化アルキルフェノールのサルフェートおよびスルホネート；アルコールのサルフェート；エトキシ化アルコールのサルフェート；アミンおよびアミドのスルホネート、例えばＮ，Ｎ−アルキルタウレート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、およびドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；留分石油のスルホネート；スルホスクシナメート；ならびにスルホスクシネートおよびそれらの誘導体、例えばジアルキルスルホスクシネート塩。
有用なカチオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが限定されない：アミドおよびエトキシ化アミド；アミン、例えばＮ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラミン、およびエトキシ化アミン、エトキシ化ジアミンおよびプロポキシ化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合物から製造される）；アミン塩、例えば酢酸アミンおよびジアミン塩；第四級アンモニウム塩、例えば第四級塩、エトキシ化第四級塩およびジ第四級塩；ならびにアミンオキシド、例えばアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシド。
本組成物にその上有用なのは、非イオン性およびアニオン性界面活性剤の混合物または非イオン性およびカチオン性界面活性剤の混合物である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、年鑑ＡｍｅｒｉｃａｎおよびＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ版、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７を含めて、様々な公表参照に開示される。
この開示の組成物は、製剤補助剤（この一部は、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤として機能するとも考えることができる）として当業者公知の製剤助剤および添加剤を含有することもできる。こうした製剤助剤および添加剤は、以下を制御することができる：ｐＨ（緩衝液）、加工中の起泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器内の微生物成長（抗微生物薬）、生成物凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗い流し（フィルム形成剤またはステッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の製剤属性。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、年鑑ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌおよびＮｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ版、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；ならびにＰＣＴ公報ＷＯ０３／０２４２２２にリストされるものが挙げられる。
式１および任意の他の活性成分の化合物は、典型的に、活性成分を溶媒中に溶解させることによって、または液体もしくは乾燥希釈液中で粉砕することによって本組成物に組み込まれる。溶液は、乳濁液を含めて、成分を単純に混合することによって製造することができる。乳濁液としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水不混和性であるならば、乳化剤は、典型的に添加されて、水を用いる希釈で活性含有溶媒を乳化する。最大２，０００μｍまでの粒子径を有する活性成分スラリーは、メディアミルを使用して湿式製粉されることで、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることができる。スラリー水溶液は、完成懸濁濃縮物に作製することができる（例えば、ＵＳ３，０６０，０８４を参照されたい）、またはスプレー乾燥することによってさらに加工されて水分散性顆粒を形成することができる。乾燥製剤は、通常、２μｍから１０μｍの範囲の平均粒子径を生成する乾式製粉プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンドすることおよび通常粉砕すること（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いる）によって製造することができる。顆粒およびペレットは、予め形成された顆粒状担体上に活性材料をスプレーすることによって、または集塊技法によって製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３、８〜５７頁以下、およびＷＯ９１／１３５４６を参照されたい。ペレットは、ＵＳ４，１７２，７１４に記載される通りに製造することができる。水分散性および水溶性顆粒は、ＵＳ４，１４４，０５０、ＵＳ３，９２０，４４２およびＤＥ３，２４６，４９３に教示される通りに製造することができる。錠剤は、ＵＳ５，１８０，５８７、ＵＳ５，２３２，７０１およびＵＳ５，２０８，０３０に教示される通りに製造することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８およびＵＳ３，２９９，５６６に教示される通りに製造することができる。
製剤化の技術に関するさらなる情報について、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅにおける「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ、編集、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、１２０〜１３３頁を参照されたい。ＵＳ３，２３５，３６１、コラム６、１６行からコラム７、１９行まで、および実施例１０〜４１；ＵＳ３，３０９，１９２、コラム５、４３行からコラム７、６２行まで、および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；ＵＳ２，８９１，８５５、コラム３、６６行からコラム５、１７行まで、および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照されたい。
以下の実施例において、全ての製剤は、従来のやり方で製造される。化合物番号は、インデックス表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す。さらに推敲することなく、先行する記載を使用する当業者は、本開示をそれの最大限まで利用することができると思われる。以下の実施例は、そのため、単に例示として解釈されるべきであり、いかなるやり方であっても開示の限定でないと解釈されるべきである。百分率は、別段に示される場合を除いて、重量によるものである。
実施例Ａ
Figure 2022500401
実施例Ｂ
Figure 2022500401
実施例Ｃ
Figure 2022500401
実施例Ｄ
Figure 2022500401
実施例Ｅ
Figure 2022500401
実施例Ｆ
Figure 2022500401
実施例Ｇ
Figure 2022500401
実施例Ｈ
Figure 2022500401
実施例Ｉ
Figure 2022500401
実施例Ｊ
Figure 2022500401
実施例Ｋ
Figure 2022500401
実施例Ｌ
Figure 2022500401
この開示の化合物は、広範な無脊椎有害生物に対して活性を呈する。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された農作物もしくは他の食糧、または建造物など様々な環境に生息する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含める）、種子、木材または織物繊維を摂食し、それによって、例えば、成長するまたは貯蔵された農学的農作物、森林、温室農作物、観葉植物、苗床農作物、貯蔵された食糧もしくは繊維製品、または家屋もしくは他の構造物またはそれらの収容物に損傷または損害を引き起こす無脊椎動物を含む。当業者は、全ての化合物が、全ての有害生物の全ての成長段階に対して同等に有効であるわけではないと認められよう。
これらの本化合物および組成物は、したがって、植物食性無脊椎有害生物から田畑農作物を保護するのに農学的に、ならびにその上、植物食性無脊椎有害生物から他の園芸農作物および植物を保護するのに非農業的に有用である。この有用性は、有利な形質を提供するために遺伝子工学（即ち、トランスジェニック）によって導入されたまたは変異誘発によって改変された遺伝子材料を含有する農作物および他の植物（即ち、農学的および非農業的の両方）を保護することを含む。こうした形質の例としては、除草剤に対する許容量耐性、植物食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する抵抗性、植物成長の改善、有害な成長条件に対する許容量耐性の増加、例えば高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌水分、および高塩分、開花もしくは結実の増加、収穫された生産物のより大きな収穫収率、より急速な成熟、収穫された生産物のより高い品質および／もしくは栄養価、または収穫された生産物の貯蔵もしくはプロセス特性の改善が挙げられる。トランスジェニック植物は、複数の形質を発現するように改変することができる。遺伝子工学または変異誘発によって提供される形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）など、殺虫性バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するコーン、綿、大豆およびジャガイモの変種、ならびにＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）など、コーン、綿、大豆およびナタネの除草剤許容量耐性変種、同様に、グリフォセート除草剤に対する抵抗性を提供するＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現する農作物、またはアセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する抵抗性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する農作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子工学によって導入されるまたは変異誘発によって改変される形質で効果の増強を呈し、したがって、形質の表現型発現もしくは有効性を増強すること、または本化合物および組成物の無脊椎有害生物防除有効性を増加させることができる。特に、本化合物および組成物は、無脊椎有害生物に毒性のタンパク質または他の天然生成物の表現型発現で効果の増強を呈することで、相加的以上のこれらの有害生物の防除を提供することができる。
この開示の組成物は、場合により、植物栄養素、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養素を含む肥料組成物を含むこともできる。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養素を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養素をさらに含む本開示の組成物は、液体または固体の形態であってよい。注目すべきは、顆粒、小スティックまたは錠剤の形態における固体製剤である。肥料組成物を含む固体製剤は、製剤成分と一緒に本開示の化合物または組成物を肥料組成物と混合すること、および次いで、顆粒化または押出しなどの方法によって製剤を製造することによって製造することができる。代替として固体製剤は、寸法的に安定な混合物、例えば、顆粒、小スティックもしくは錠剤の形態における前に製造された肥料組成物上に揮発性溶媒中の本開示の化合物もしくは組成物の溶液または懸濁液をスプレーすること、および次いで溶媒を蒸発させることによって製造することができる。
非農業的使用は、農作物植物の田畑以外の部域における無脊椎有害生物防除を指す。本化合物および組成物の非農業的使用は、貯蔵された穀物、マメおよび他の食糧におけるならびに衣類およびカーペットなどの織物における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農業的使用は、装飾用植物、森林における、庭における、路側および鉄道用地に沿った、ならびに芝地、ゴルフコースおよび牧草などの芝生上での無脊椎有害生物防除も含む。本化合物および組成物の非農業的使用は、人間および／またはペット、農場の動物、牧畜場の動物、動物園の動物もしくは他の動物によって占有されることがある家屋および他の建物における無脊椎有害生物防除も含む。本化合物および組成物の非農業的使用は、建物において使用される木材または他の構造材料に損害を与え得るシロアリなどの有害生物の防除も含む。
農学的または非農業的無脊椎有害生物の例としては、鱗翅類の卵、幼虫および成虫、例えば、ヤガ科というファミリーにおけるヨトウガ、ヨトウムシ、シャクトリムシ、およびヘリオチン（ｈｅｌｉｏｔｈｉｎｅｓ）（例えば、ピンク・ステム・ボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（イネヨトウＷａｌｋｅｒ）、コーン・ストーク・ボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（セサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サザン・アーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）Ｃｒａｍｅｒ）、ツマジロクサヨトウ（ヨトウガＪ． Ｅ． Ｓｍｉｔｈ）、ビートアワヨトウ（シロイチモジヨトウＨｕｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプド・アーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ・オルニトガリ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーン・キャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（アンチカルシア・ゲムマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）Ｈｕｂｎｅｒ）、グリーン・フルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（リトファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）Ｗａｌｋｅｒ）、ヨトウガ幼虫（バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーン・ルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジ・ルーパー（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅｒ）（イラクサギンウワバＨｕｂｎｅｒ）、オオタバコガ（ヘリオティス・ビレスシンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；メイガ科というファミリーからの穿孔虫、ケースベアラー（ｃａｓｅｂｅａｒｅｒｓ）、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよびスケルトナイザー（ｓｋｅｌｅｔｏｎｉｚｅｒｓ）（例えば、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガＨｕｂｎｅｒ）、ネーブル・オレンジワーム（ｎａｖｅｌ ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）（アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）Ｗａｌｋｅｒ）、コーン・ルート・ウェブワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クランブス・カリギノセルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ソッド・ウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍｓ）（メイガ科：Ｃｒａｍｂｉｎａｅ）、例えばソッド・ワーム（ｓｏｄ ｗｏｒｍ）（ヘルペトグランマ・リカルシサリス（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、シュガー・ケーン・ステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（チロ・インフスカテルルス（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマト・スモール・ボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーン・リーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（コブノメイガ）、グレープ・リーフフォールダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（デスミア・フネラリス（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ）Ｈｕｂｎｅｒ）、メロン・ワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（ジアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジ・センター・グラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（ヘルアラ・ヒダラリス（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、イエロー・ステム・ボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（イッテンオオメイガＷａｌｋｅｒ）、アーリー・シュート・ボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（シルポファガ・インフスカテルス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイト・ステム・ボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（スシルポファガ・イノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）Ｗａｌｋｅｒ）、トップ・シュート・ボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ） （ツマキオオメイガＦａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘディッド・ライス・ボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（チロ・ポリクリサス（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ストライプド・ライスボーラー（ｓｔｒｉｐｅｄ ｒｉｃｅｂｏｒｅｒ）（ニカメイガＷａｌｋｅｒ）、キャベッジ・クラスター・キャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）Ｅｎｇｌｉｓｈ））；ハマキガ科というファミリーにおけるハマキムシ、青虫、シード・ワーム（ｓｅｅｄ ｗｏｒｍｓ）およびフルーツ・ワーム（ｆｒｕｉｔ ｗｏｒｍｓ）（例えば、コドリンガ（コドリンガＬｉｎｎａｅｕｓ）、グレープ・ベリー・モス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（エンドピザ・ビテアナ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ）Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（グラフォリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）Ｂｕｓｃｋ）、シトラス・フォルス・カドリング・モス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（クリプトフレビア・レウコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラス・ボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（エクジトロファ・アウランチアナ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ）Ｌｉｍａ）、レッドバンデッド・リーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（アルギロテニア・ベルチナナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ）Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッド・リーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（コリストネウラ・ロサケアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）Ｈａｒｒｉｓ）、ライト・ブラウン・アップル・モス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）Ｗａｌｋｅｒ）、ヨーロピアン・グレープ・ベリー・モス（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（ブドウホソハマキＨｕｂｎｅｒ）、アップル・バド・モス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（パンデミス・ピルサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ）Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラス・リーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バード・フルーツ−ツリー・トルトリクス（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）Ｈｕｂｎｅｒ）、アップル・ブラウン・トルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（トビハマキ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｌｌｅｒ））；ならびに多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（コナガＬｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシ（ワタアカミムシガＳａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（マイマイガＬｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチ・フルート・ボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（モモシンクイガＷａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチ・ツイッグ・ボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（モモキバガＺｅｌｌｅｒ）、ジャガイモキバガの幼虫（ジャガイモキバガＺｅｌｌｅｒ）、スポテッド・テニフォーム・リーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（リトコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチック・アップル・リーフマイナー（Ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（リトコレティス・リンゴニエラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライス・リーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（レロデア・エウファラ（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ）Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップル・リーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ））；ゴキブリ目の卵、若虫ならびに成虫、例えば、チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科というファミリーからのゴキブリ（例えば、トウヨウゴキブリ（ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアン・コックローチ（Ａｓｉａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（チャバネゴキブリＬｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンバンデド・コックローチ（ｂｒｏｗｎｂａｎｄｅｄ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（ワモンゴキブリＬｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（トビイロゴキブリＢｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラ・コックローチ（Ｍａｄｅｉｒａ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（クロゴキブリＳｅｒｖｉｃｅ）、オーストラリアン・コックローチ（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（コワモンゴキブリＦａｂｒ．）、ロブスター・コックローチ（ｌｏｂｓｔｅｒ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（ハイイロゴキブリＯｌｉｖｉｅｒ）およびスムース・コックローチ（ｓｍｏｏｔｈ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（シムプロセ・パレンス（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ）Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））；
鞘翅目という目の卵、葉摂食性、果実摂食性、根摂食性、種子摂食性および小胞組織摂食性の幼虫ならびに成虫、例えば、ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、およびゾウムシ科というファミリーからのゾウムシ（例えば、ワタミゾウムシ（メキシコワタミゾウムシＢｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（イネミズゾウムシＫｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（グラナリアコクゾウムシＬｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（ココクゾウムシＬｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアル・ブルーグラス・ウイービル（ａｎｎｕａｌ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｗｅｅｖｉｌ）（リストロノツス・マクリコリス（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ）Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラス・ビルバグ（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｂｉｌｌｂｕｇ）（スフェノホルス・パルブルス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ）Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティング・ビルバグ（ｈｕｎｔｉｎｇ ｂｉｌｌｂｕｇ）（シバオサゾウムシ）、デンバー・ビルバグ（Ｄｅｎｖｅｒ ｂｉｌｌｂｕｇ）（スフェノホルス・シサトリストリアツス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科というファミリーにおけるノミトビヨロイムシ、キュウリ カブトムシ、根切り虫、ハムシ、コロラドハムシおよび潜葉性昆虫（例えば、コロラドハムシ（コロラドハムシＳａｙ）、ウエスタン・コーン・ルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（ウエスタンコーンルームワームＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科ファミリーからのコガネムシおよび他のカブトムシ（例えば、マメコガネ（マメコガネＮｅｗｍａｎ）、セマダラコガネ（アノマラ・オリエンタリス（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ、エクソマラ・オリエンタリス（Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザン・マスクド・チェーファー（ｎｏｒｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）（シクロセファラ・ボレアリス（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）Ａｒｒｏｗ）、サザン・マスクド・チェーファー（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）（シクロセファラ・イマクラタ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ルリダ（Ｃ． ｌｕｒｉｄａ）Ｂｌａｎｄ）、フンコロガシおよび地虫（アホジウス属種）、ブラック・ターフグラス・アテニウス（ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）（アタエニウス・スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーン・ジューン・ビートル（ｇｒｅｅｎ Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ）（コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アカビロウドコガネ（アカビロウドコガネＡｒｒｏｗ）、メイ／ジューン・ビートル（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅｓ）（フィロファガ属種）およびヨーロッパのコガネムシ（リゾトログス・マジャリス（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ）Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科というファミリーからのカツオブシムシ；コメツキムシ科というファミリーからのハリガネムシ；キクイムシ科というファミリーからのキクイムシ、およびゴミムシダマシ科というファミリーからのコクヌストモドキが挙げられる。
加えて、農学的および非農業的有害生物としては、以下が挙げられる：クギヌキハサミムシ科というファミリーからのハサミムシを含めて、革翅目の卵、成虫および幼虫（例えば、ヨーロッピアン・イアウィグ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｅａｒｗｉｇ）（ヨーロッパクギヌキハサミムシＬｉｎｎａｅｕｓ）、ブラック・イヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（チェリソチェス・モリオ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；半翅目および同翅亜目の卵、未成虫、成虫および若虫、例えば、カスミカメムシ科というファミリーからのカスミカメムシ、セミ科というファミリーからのセミ、オオヨコバイ科というファミリーからのヨコバイ（例えば、ヒメヨコバイ属種）、トコジラミ科というファミリーからのナンキン虫（例えば、トコジラミＬｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科というファミリーからのウンカ、ツノゼミ科というファミリーからのツノゼミ、キジラミ科というファミリーからのキジラミ、コナジラミ科というファミリーからのコナジラミ、アブラムシ科というファミリーからのアブラムシ、ネアブラムシ科というファミリーからの葡萄根油虫、コナカイガラムシ科というファミリーからのコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科というファミリーからのスケール（ｓｃａｌｅｓ）、グンバイムシ科というファミリーからのグンバイムシ、カメムシ科というファミリーからのカメムシ、ナガカメムシ科というファミリーからのヒメコガネナガカメムシ（例えば、ヘアリー・チンチ・バグ（ｈａｉｒｙ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（ブリスス・レウコプテルス・ヒルツス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ）Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサザン・チンチ・バグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）Ｂａｒｂｅｒ））および他のシード・バグ（ｓｅｅｄ ｂｕｇ）、アワフキムシ科というファミリーからのアワフキムシ、ヘリカメムシ科というファミリーからのスクワッシュ・バグ（ｓｑｕａｓｈ ｂｕｇｓ）、ならびにホシカメムシ科というファミリーからのツツガムシおよびコットン・ステイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒｓ）。
農学的および非農業的有害生物としては、以下も挙げられる：ダニ目（ダニ）の卵、幼虫、若虫および成虫、例えばハダニ科というファミリーにおけるハダニおよびアカダニ（例えば、リンゴハダニ（リンゴハダニＫｏｃｈ）、ナミハダニ（ナミハダニＫｏｃｈ）、マクダニエル・マイト（ＭｃＤａｎｉｅｌ ｍｉｔｅ）（テトラニカス・ムクダニエリ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；ヒメハダニ科というファミリーにおけるフラット・マイト（ｆｌａｔ ｍｉｔｅｓ）（例えば、シトラス・フラット・マイト（ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａｔ ｍｉｔｅ）（ブドウヒメハダニＭｃＧｒｅｇｏｒ））；フシダニ科というファミリーにおけるサビダニおよびバド・マイト（ｂｕｄ ｍｉｔｅｓ）および他の葉摂食性ダニ、ヒョウヒダニ科というファミリーにおけるチリダニ、ニキビダニ科というファミリーにおけるニキビダニ、ニクダニ科というファミリーにおける穀物ダニ；カタダニ（例えば、シカダニ（イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）Ｓａｙ）、オーストラリアン・パラリシス・チック（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ ｐａｒａｌｙｓｉｓ ｔｉｃｋ）（イクソデス・ホロチクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌダニ（デルマセンター・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）Ｓａｙ）、ローン・スター・チック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（アムブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ））として一般的に公知の、マダニ科というファミリーにおけるマダニ、およびヒメダニ（例えば、リラプシング・フィーバー・チック（ｒｅｌａｐｓｉｎｇ ｆｅｖｅｒ ｔｉｃｋ）（オルニソドロス・ツリカタ）、コモン・ファウル・チック（ｃｏｍｍｏｎ ｆｏｗｌ ｔｉｃｋ）（アルガス・ラジアツス））として一般的に公知の、ヒメダニ科というファミリーにおけるマダニ；キュウセンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科というファミリーにおけるヒゼンダニ（ｓｃａｂ ｍｉｔｅ）およびヒゼンダニ（ｉｔｃｈ ｍｉｔｅ）；直翅類の卵、成虫および未成虫、例えば、バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、ミグラトリー・グラスホッパー（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）（例えば、メラノプルス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ディファレンチアリス（Ｍ． ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカン・グラスホッパー（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）（例えば、シストセルカ・アメリカナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（サバクトビバッタＦｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（トノサマバッタＬｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュ・ローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（ゾノセラス属種）、イエコオロギ（アケタ・ドメスチクスＬｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、タウニー・モール・クリケット（ｔａｗｎｙ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（スカプテリスクス・ビシヌス（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ）Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサザン・モール・クリケット（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（スカプテリスクス・ボレリイ（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ）Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））；双翅類の卵、成虫および未成虫、例えば、潜葉性昆虫（例えば、リリオミザ属種、例えばサーペンタイン・ベジタブル・リーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（トマトハモグリバエＢｌａｎｃｈａｒｄ））、小昆虫、ショウジョウバエ（ミバエ科）、フリット・フライ（ｆｒｉｔ ｆｌｉｅｓ）（例えば、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイル・マゴット（ｓｏｉｌ ｍａｇｇｏｔｓ）、イエバエ（例えば、イエバエＬｉｎｎａｅｕｓ）、レッサー・ハウス・フライ（ｌｅｓｓｅｒ ｈｏｕｓｅ ｆｌｉｅｓ）（例えば、ヒメイエバエＬｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．フェモラリス（Ｆ． ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、サシバエ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、サシバエ（ｆａｃｅ ｆｌｉｅｓ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ）属種、クロキンバエ属種）、および他のキンバエ有害生物、ウシアブ（例えば、アブ属種）、ウマバエ（例えば、ウマバエ属種、ヒツジバエ属種）、ウシバエ（例えば、ヒフバエ属種）、メクラアブ（例えば、メクラアブ属種）ケズ（ｋｅｄｓ）（例えば、ヒツジシラミバエＬｉｎｎａｅｕｓ）および他のハエ亜目、蚊（例えば、アエデス属種、ハマダラカ属種、イエカ属種）、ブヨ（例えば、プロシムリウム属種、ブユ属種）、ヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および他のカ亜目；アザミウマ目の卵、成虫および未成虫、例えば、ネギアザミウマ（ネギアザミウマＬｉｎｄｅｍａｎ）、フラワー・スリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（フランクリニエラ属種）、および他の葉摂食性アザミウマ；膜翅類の害虫、例えば、フロリダ・カーペンター・アント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（カンポノツス・フロリダヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）Ｂｕｃｋｌｅｙ）、レッド・カーペンター・アント（ｒｅｄ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（カンポノツス・フェルギネウス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ブラック・カーペンター・アント（ｂｌａｃｋ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（カンポノツス・ペンシルバニクス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ホワイト・フッテッド・アント（ｗｈｉｔｅ−ｆｏｏｔｅｄ ａｎｔ）（アシジロヒラフシアリｆｒ． Ｓｍｉｔｈ）、ビッグ・ヘッディッド・アント（ｂｉｇ ｈｅａｄｅｄ ａｎｔｓ）（フェイドレ属種）、ゴースト・アント（ｇｈｏｓｔ ａｎｔ）（アワテコヌカアリＦａｂｒｉｃｉｕｓ）を含めて、アリ科というファミリーのアリ；ファラオ・アント（Ｐｈａｒａｏｈ ａｎｔ）（イエヒメアリＬｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（コカミアリＲｏｇｅｒ）、カミアリ（アカカミアリＦａｂｒｉｃｉｕｓ）、アカヒアリ（ヒアリＢｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（イリドミルメキス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）Ｍａｙｒ）、クレイジー・アント（ヒゲナガアメイロアリＬａｔｒｅｉｌｌｅ）、ペイブメント・アント（ｐａｖｅｍｅｎｔ ａｎｔ）（トビイロシワアリＬｉｎｎａｅｕｓ）、コーンフィールド・アント（ｃｏｒｎｆｉｅｌｄ ａｎｔ）（ヒメトビイロケアリ、Ｆｏｒｓｔｅｒ）およびオドラス・ハウス・アント（ｏｄｏｒｏｕｓ ｈｏｕｓｅ ａｎｔ）（タピノマ・セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）Ｓａｙ）。他の膜翅目、例えば、ミツバチ（クマンバチを含める）、クマンバチ、スズメバチ、ジガバチ、およびハバチ（ネオジプリオン属種；セフス属種）；等翅目の害虫、例えば、シロアリ科（例えば、マクロテルメス属種、オドントテルメス・オベスス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ）Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、クリプトテルメス属種）、およびミゾガシラシロアリ科（例えば、レチクリテルメス属種、コプトテルメス属種、ヘテロテルメス・テヌイス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ）Ｈａｇｅｎ）ファミリーにおけるシロアリ、イースタン・サブテレニエン・ターマイト（ｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）Ｋｏｌｌａｒ）、ウエスタン・サブテレニエン・ターマイト（ｗｅｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（イエシロアリＳｈｉｒａｋｉ）、ウエスト・インディアンドライウッド・ターマイト（Ｗｅｓｔ Ｉｎｄｉａｎ ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（ハワイシロアリＳｎｙｄｅｒ）、パウダー・ポスト・ターマイト（ｐｏｗｄｅｒ ｐｏｓｔ ｔｅｒｍｉｔｅ）（クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッド・ターマイト（ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（インシシテルメス・スニデリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ）Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタン・サブターラニアン・ターマイト（ｓｏｕｔｈｅａｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（レチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）Ｂａｎｋｓ）、ウエスタン・ドライウッド・ターマイト（ｗｅｓｔｅｒｎ ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（アメリカカンザイシロアリＨａｇｅｎ）、アーボリアル・ターマイト（ａｒｂｏｒｅａｌ ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えばナスチテルメス属種および経済的に重要な他のシロアリ；シミ目の害虫、例えばセイヨウシミ（セイヨウシミＬｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（マダラシミＰａｃｋａｒｄ）。包含される追加の節足動物有害生物としては、以下が挙げられる：クモ目におけるクモ、例えばドクイトグモ（ロクソスケレス・レクルサ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ）Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（クロゴケグモＦａｂｒｉｃｉｕｓ）、およびゲジ目におけるムカデ、例えばゲジゲジ（スクチゲラ・コレオプトラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）。
貯蔵穀物の無脊椎有害生物の例としては、ラージャー・グレイン・ボーラー（ｌａｒｇｅｒ ｇｒａｉｎ ｂｏｒｅｒ）（オオコナナガシンクイ）、コナナガシンクイムシ（コナナガシンクイムシ）、ココクゾウムシ（ココクゾウムシ）、コクゾウムシ（スチオフィラス・ジーマイス（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ））、ヨツモンマメゾウムシ（ヨツモンマメゾウムシ）、コクヌストモドキ（コクヌストモドキ）、グラナリアコクゾウムシ（スチオフィラス・グラナリウス（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ））、ノシメマダラメイガ（ノシメマダラメイガ）、メディタレニアン・フラワー・ビートル（Ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａｎ ｆｌｏｕｒ ｂｅｅｔｌｅ）（スジコナマダラメイガ）およびフラットまたはラスティ・グレイン・ビートル（ｒｕｓｔｙ ｇｒａｉｎ ｂｅｅｔｌｅ）（クリプトレスチス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ））が挙げられる。
本開示の化合物は、鱗翅類における有害生物（例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）Ｈｕｂｎｅｒ（コットン・リーフ・ワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆ ｗｏｒｍ））、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）Ｗａｌｋｅｒ（果樹のハマキガ）、Ａ．ロサナ（Ａ． ｒｏｓａｎａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロピアン・リーフ・ローラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））および他のアルキプス種、ニカメイガＷａｌｋｅｒ（ライス・ステム・ボーラー（ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ））、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ（ライス・リーフ・ローラー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、クランブス・カリギノセルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）Ｃｌｅｍｅｎｓ（コーン・ルート・ウェブワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｍ））、クランブス・テテレルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラス・ウェブワーム（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｗｅｂｗｏｒｍ））、コドリンガＬｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スピニー・ボールワーム（ｓｐｉｎｙ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、エアリアス・ビッテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポッティッド・ボールワーム（ｓｐｏｔｔｅｄ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、オオタバコガＨｕｂｎｅｒ（アメリカン・ボールワーム（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）Ｂｏｄｄｉｅ（コーンイヤーワーム）、ヘリオティス・ビレスシンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ）、ヘルペトグランマ・リカルシサリス（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ（ソッド・ウェブワーム（（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ））、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｌｌｅｒ（グレープ・ベリー・モス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ））、ワタアカミムシガＳａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンハモグリガ）、シロチョウＬｉｎｎａｅｕｓ（ラージ・ホワイト・バタフライ（ｌａｒｇｅ ｗｈｉｔｅ ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、モンシロチョウＬｉｎｎａｅｕｓ（スモール・ホワイト・バタフライ（ｓｍａｌｌ ｗｈｉｔｅ ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、コナガＬｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、シロイチモジヨトウＨｕｂｎｅｒ（ビートアワヨトウ）、ハスモンヨトウＦａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ、クラスター・キャタピラー（ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）Ｊ． Ｅ． Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、イラクサギンウワバＨｕｂｎｅｒ（キャベッジ・ルーパー（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅｒ））およびツタ・アブソルタＭｅｙｒｉｃｋ（トマトハモグリバエ））に対する活性を有し得る。
本開示の化合物は、以下を含めて、同翅亜目という目からのメンバーに対して著しい活性を有する：エンドウヒゲナガアブラムシＨａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、マメアブラムシＫｏｃｈ（ササゲアブラムシ）、マメクロアブラムシＳｃｏｐｏｌｉ（ブラック・ビーン・アフィド（ｂｌａｃｋ ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ））、ワタアブラムシＧｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ、メロン・アフィド（ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ））、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（アップル・アフィド（ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、ユキヤナギアブラムシＰａｔｃｈ（スピリア・アフィド（ｓｐｉｒｅａ ａｐｈｉｄ））、ジャガイモヒゲナガアブラムシＫａｌｔｅｎｂａｃｈ（フォックスグローブ・アフィド（ｆｏｘｇｌｏｖｅ ａｐｈｉｄ））、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（ストロベリー・アフィド（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ ａｐｈｉｄ））、ジウラフィス・ノキシアク（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアン・ウィート・アフィド（Ｒｕｓｓｉａｎ ｗｈｅａｔ ａｐｈｉｄ））、オオバコアブラムシＰａａｓｅｒｉｎｉ（ロージー・アップル・アフィド（ｒｏｓｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、リンゴワタムシＨａｕｓｍａｎｎ（ウーリー・アップル・アフィド（ｗｏｏｌｌｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、モモコフキアブラムシＧｅｏｆｆｒｏｙ（ミーリー・プラム・アフィド（ｍｅａｌｙ ｐｌｕｍ ａｐｈｉｄ））、ニセダイコンアブラムシＫａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、メトポロフィウム・ジルホズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ）Ｗａｌｋｅｒ（シリアル・アフィド（ｃｅｒｅａｌ ａｐｈｉｄ））、チューリップヒゲナガアブラムＴｈｏｍａｓ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、モモアカアブラムシＳｕｌｚｅｒ（モモ−ジャガイモヒゲナガアブラムシ、モモアカアブラムシ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）Ｍｏｓｌｅｙ（レタス・アフィド（ｌｅｔｔｕｃｅ ａｐｈｉｄ））、ペムフィグス属種（ルート・アフィド（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓ）およびガル・アフィド（ｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、トウモロコシアブラムシＦｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、ムギクビレアブラムシＬｉｎｎａｅｕｓ（バード・チェリー−オーツ・アフィド（（ｂｉｒｄ ｃｈｅｒｒｙ−ｏａｔ ａｐｈｉｄ））、ムギミドリアブラムシＲｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュ・グレイン・アフィド（Ｅｎｇｌｉｓｈ ｇｒａｉｎ ａｐｈｉｄ））、テリオアフィス・マクラタ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ）Ｂｕｃｋｔｏｎ（スポッティッド・アルファルファ・アフィド（ｓｐｏｔｔｅｄ ａｌｆａｌｆａ ａｐｈｉｄ））、コミカンアブラムシＢｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（ブラック・シトラス・アフィド（ｂｌａｃｋ ｃｉｔｒｕｓ ａｐｈｉｄ））、およびミカンクロアブラムシＫｉｒｋａｌｄｙ（ブラウン・シトラス・アフィド（ｂｒｏｗｎ ｃｉｔｒｕｓ ａｐｈｉｄ））；アデルゲス属種（カサアブラムシ）；フィロキセラ・デバストラトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカン・フィロキセラ（ｐｅｃａｎ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ））；タバココナジラミＧｅｎｎａｄｉｕｓ（タバコ・ホワイトフライ（ｔｏｂａｃｃｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、スウィートポテト・ホワイトフライ（ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ））、シルバーリーフコナジラミＢｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、ミカンコナジラミＡｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびオンシツコナジラミＷｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）Ｈａｒｒｉｓ（ポテト・リーフホッパー（ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ヒメトビウンカＦａｌｌｅｎ（スモーラー・ブラウン・プラントホッパー（ｓｍａｌｌｅｒ ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、ステレス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）Ｆｏｒｂｅｓ（アスター・リーフホッパー（ａｓｔｅｒ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、ネフォテチクス・シンチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ）Ｕｈｌｅｒ（グリーン・リーフホッパー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、クロスジツマグロヨコバイＳｔａｌ（ライス・リーフホッパー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、トビイロウンカＳｔａｌ（トビイロウンカ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）Ａｓｈｍｅａｄ（コーン・プラントホッペパ−（ｃｏｒｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、セジロウンカＨｏｒｖａｔｈ（ホワイト−バックド・プラントホッパ−（ｗｈｉｔｅ−ｂａｃｋｅｄ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、ソガトデス・オリジコラ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ）Ｍｕｉｒ（ライス・デルファシド（ｒｉｃｅ ｄｅｌｐｈａｃｉｄ））、チフロシバ・ポマリア（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ）ＭｃＡｔｅｅ、ホワイト・アップル・リーフホッパー（ｗｈｉｔｅ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、エリスロネオウラ属種（グレープ・リーフホッパー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒｓ））；マギシダダ・セプテンデシム（Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（周期ゼミ）；イセリアカイガラムシＭａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サン・ジェセ・スケール（Ｓａｎ Ｊｏｓｅ ｓｃａｌｅ））；ミカンコナカイガラムシＲｉｓｓｏ（シトラス・ミーリーバグ（ｃｉｔｒｕｓ ｍｅａｌｙｂｕｇ））；プセウドコックス属種（他のコナカイガラムシ複合体）；カコプシラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（フタホシナシキジラミ）、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）Ａｓｈｍｅａｄ（パーシモン・プシラ）。
この開示の化合物は、以下を含めて、半翅類からのメンバーに対しても活性を有する：アオクサカメムシＳａｙ（グリーン・スティンク・バグ（ｇｒｅｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（スクワッシュ・バグ（ｓｑｕａｓｈ ｂｕｇ））、ブリスス・レウコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）Ｓａｙ（ヒメコガネナガカメムシ）、トコジラミＬｉｎｎａｅｕｓ（ナンキン虫）コリスカ・ゴシピ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットン・レース・バグ（ｃｏｔｔｏｎ ｌａｃｅ ｂｕｇ））、シルトペルチス・モデスタ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ）Ｄｉｓｔａｎｔ（トマト・バグ（ｔｏｍａｔｏ ｂｕｇ））、ジスデルクス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｆｆｅｒ（コットン・ステイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒ））、エウキスツス・セルブスＳａｙ（ブラウン・スティンク・バグ（ｂｒｏｗｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、エウキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワン−スポッティッド・スティンク・バグ（ｏｎｅ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、グラプトステツス（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ）属種（シード・バグ（ｓｅｅｄ ｂｕｇｓ）の複合体）、クサギカメムシＳｔａｌ（クサギカメムシ）、レプトグロッスス・コルクルス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ）Ｓａｙ（リーフ−フッティッド・パイン・シード・バグ（ｌｅａｆ−ｆｏｏｔｅｄ ｐｉｎｅ ｓｅｅｄ ｂｕｇ））、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、ミナミアオカメムシＬｉｎｎａｅｕｓ（サザン・グリーン・スティンク・バグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｇｒｅｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、オエバルス・プグナキス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、ナガカメムシＤａｌｌａｓ（ラージ・ミルクウイード・バグ（ｌａｒｇｅ ｍｉｌｋｗｅｅｄ ｂｕｇ））、プセウダトモスケリス・セリアツス（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）Ｒｅｕｔｅｒ（コットン・フリーホッパー（ｃｏｔｔｏｎ ｆｌｅａｈｏｐｐｅｒ））。本開示の化合物によって防除される他の昆虫目は、アザミウマ目（例えば、ミカンキイロアザミウマＰｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、シルトトリプス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）Ｍｏｕｌｔｏｎ（シトラス・トリプス（ｃｉｔｒｕｓ ｔｈｒｉｐｓ））、セリコトリプス・バリアビリス（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）Ｂｅａｃｈ（ソイビーン・トリプス（ｓｏｙｂｅａｎ ｔｈｒｉｐｓ））、およびネギアザミウマＬｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；および鞘翅目という目（例えば、コロラドハムシＳａｙ（コロラドハムシ）、インゲンテントウＭｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、およびアグリオティス、アトウスまたはリモニウスという属のハリガネムシ）を含む。
一部の現代の分類システムは、同翅亜目を半翅類内の亜目として見なすことに注目されたい。
注目すべきは、コナガ（コナガ）を防除するための、この開示の化合物の使用である。注目すべきは、ツマジロクサヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））を防除するための、この開示の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ）を防除するための、この開示の化合物の使用である。注目すべきは、ポテト・リーフホッパー（ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ））を防除するための、この開示の化合物の使用である。注目すべきは、コットン・メロン・アフィド（ｃｏｔｔｏｎ ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ）（ワタアブラムシ）を防除するための、この開示の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ）を防除するための、この開示の化合物の使用である。注目すべきは、ワタコナジラミ（タバココナジラミ）を防除するための、この開示の化合物の使用である。
本開示の化合物は、農作物植物の活力を増加させるのにも有用である。この方法は、農作物植物（例えば、群葉、花、果実または根）または農作物植物が成長する種子を、所望の植物活力効果を達成するのに十分な量（即ち、生物学的に有効な量）で式１の化合物と接触させることを含む。典型的に、式１の化合物は、製剤化組成物中に適用される。式１の化合物は、しばしば、直接的に農作物植物またはそれの種子に適用されるが、それは、式１の化合物が農作物植物に移動するのを可能にするほど充分近接して、農作物植物の場所、即ち、農作物植物の環境、特に、環境の一部に適用することもできる。この方法に関連の場所は、最も共通して、成長媒体（即ち、植物に栄養素を提供する媒体）、典型的には、植物が成長する土壌を含む。農作物植物の活力を増加させるための農作物植物の処理は、したがって、農作物植物、農作物植物が成長する種子、または農作物植物の場所を、式１の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含む。
農作物活力の増加は、以下の観察効果の１つまたはそれ以上をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、農作物発生および農作物群生（ｃｒｏｐ ｓｔａｎｄ）によって実証された通りの最適な農作物体系（ｃｒｏｐ ｅｓｔａｂｌｉｓｈｍｅｎｔ）；（ｂ）急速および頑強な葉成長（例えば、葉面積指数によって測定される）、草高、分げつ数（例えば、イネについて）、根塊、および農作物の植物塊の全体的な乾燥重量によって実証された通りの農作物成長の増強；（ｃ）開花までの時間、開花の持続期間、花の数、総バイオマス蓄積（即ち、収穫量）および／または果実もしくは穀物グレードの生産市場性（即ち、収穫品質）によって実証された通りの、農作物収量の改善；（ｄ）植物病感染、および節足動物、線虫もしくは軟体動物の有害生物外寄生に抵抗する、またはそれらを防止する農作物の能力の増強；ならびに（ｅ）極度の熱、最適以下の水分、または植物毒性化学物質への曝露などの環境ストレスに抵抗する農作物の能力の増加。
本開示の化合物は、植物の環境における植物食性無脊椎有害生物を死滅させること、またはそうでなければその摂食を防止することによって、未処理植物と比較して処理植物の活力を増加させることができる。植物食性無脊椎有害生物のこうした防除の非存在下で、有害生物は、植物組織もしくは樹液を消費すること、またはウイルスなどの植物病原体を伝染させることによって植物活力を低減する。植物食性無脊椎有害生物の非存在下でさえ、本開示の化合物は、植物の代謝を改変することによって植物活力を増加させることができる。一般に、農作物植物の活力は、植物が非理想的環境、即ち、理想的な環境で呈するであろう完全な遺伝的潜在性を達成する植物に有害な１つまたはそれ以上の態様を含む環境で成長するならば、本開示の化合物を用いて植物を処理することによって最も著しく増加される。
注目すべきは、農作物植物が、植物食性無脊椎有害生物を含む環境で成長する、農作物植物の活力を増加させるための方法である。その上注目すべきは、農作物植物が、植物食性無脊椎有害生物を含まない環境で成長する、農作物植物の活力を増加させるための方法である。その上注目すべきは、農作物植物が、農作物植物の成長を支持するのに理想的でない水分の量を含む環境で成長する、農作物植物の活力を増加させるための方法である。注目すべきは、農作物がイネである、農作物植物の活力を増加させるための方法である。その上注目すべきは、農作物がトウモロコシ（コーン）である、農作物植物の活力を増加させるための方法である。その上注目すべきは、農作物が大豆である、農作物植物の活力を増加させるための方法である。
この開示の化合物は、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤薬害軽減剤、成長調節剤、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤、化学不妊剤、情報化学物質、忌避薬、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含めて、１種またはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合されて、さらにより広範な農学的および非農業的有用性を与える多構成成分農薬を形成することもできる。したがって、本開示は、式１の化合物の生物学的に有効な量、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分、ならびに少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む組成物にも関する。本開示の混合物について、他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、プレミックスを形成するように、式１の化合物を含めた本化合物と一緒に製剤化することができる、または他の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含めた本化合物と別々に製剤化することができ、適用の前に（例えば、スプレータンクにおいて）２種の製剤は一緒に組み合わされる、もしくは代替として、引き続いて適用される。
この開示の化合物と製剤化することができる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−α］アゼピン）シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレ−ト、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルフィプロール（ｆｌｕｐｉｐｒｏｌｅ）（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロール（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメエート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩）、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性真菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレ−ト、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルフィプロール（ｆｌｕｐｉｐｒｏｌｅ）、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロール、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメエート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシスの全ての菌株および核多角体病ウイルスの全ての菌株などの殺虫剤である。
この開示の化合物と混合するために生物学的薬剤の一実施形態は、昆虫病原性細菌、例えばバチルス・チューリンゲンシス、およびバチルス・チューリンゲンシスのカプセル化デルタエンドトキシン、例えばＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ、Ｉｎｄｉａｎａ、ＵＳＡの商標である）によって製造されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）生物殺虫剤；昆虫病原性真菌、例えば黒きょう病真菌（ｇｒｅｅｎ ｍｕｓｃａｒｄｉｎｅ ｆｕｎｇｕｓ）；ならびにバキュロウイルス、核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、例えばヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファ・ファルシフェラ核多角体病ウイルス（ＡｆＮＰＶ）を含めて、昆虫病原性（自然発生および遺伝改変の両方）ウイルス；および顆粒病ウイルス（ＧＶ）、例えばコドリンガ顆粒病ウイルス（ＣｐＧＶ）を含む。
特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性成分が式１の化合物と異なる化学的クラスに属するまたはそれと異なる作用部位を有するような組合せである。ある特定の例において、同様の防除スペクトルであるが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組合せは、特に、抵抗性管理に有利である。したがって、本開示の組成物は、同様の防除スペクトルを有するが異なる化学的クラスに属するまたは異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除活性成分の生物学的に有効な量をさらに含むことができる。これらの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤としては、以下に限定されないが、アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えばカルバメートメトミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメエート、および有機ホスフェートクロルピリホス；ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、例えばシクロジエンディルドリンおよびエンドスルファン、ならびにフェニルピラゾールエチプロールおよびフィプロニル；ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばピレスロイドビフェントリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレ−ト、メトフルトリンおよびプロフルトリン；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えばネオニコチノイドアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、およびチアメトキサム、およびスルホキサフロール；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えばスピノシンスピネトラムおよびスピノサド；クロリドチャネル活性化剤、例えばアベルメクチンアバメクチンおよびエマメクチン；幼若ホルモン模倣物、例えばジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェン；選択的同翅類摂食遮断薬、例えばピメトロジンおよびフロニカミド；ダニ成長阻害剤、例えばエトキサゾール；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤、例えばプロパルギット；プロトン勾配の撹乱を介する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断薬、例えばネライストキシン類似体カルタップ；キチン生合成の阻害剤、例えばベンゾイル尿素フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロン、およびブプロフェジン；双翅類脱皮撹乱物質、例えばシロマジン；エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジンメトキシフェノジドおよびテブフェノジド；オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ；ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えばヒドラメチルノン；ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えばピリダベン；電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブ；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸およびテトラミン酸スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト；ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばβ−ケトニトリルシエノピラフェンおよびシフルメトフェン；リアノジン受容体モジュレーター、例えばアントラニルジアミドクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびシアントラニリプロール、ジアミド、例えばフルベンジアミド、およびリアノジン受容体リガンド、例えばリアノジン；生物学的活性に関与する標的部位が知られていないまたは特徴づけられていない化合物、例えばアザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびトリフルメゾピリム；昆虫中腸膜の微生物撹乱物質、例えばバチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｅｎｓｉｓ）およびそれらが生成するデルタエンドトキシン、およびバチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）；ならびに核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）および他の自然発生するまたは遺伝的に改変された殺虫性ウイルスを含めて、生物学的薬剤が挙げられる。
この開示の化合物が製剤化することができる生物学的に活性な化合物または薬剤のさらなる例は以下である：殺菌剤、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含める）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含める）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シブロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含める）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エジフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても公知）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェンアミンストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホル、フルキサピロキサド、フォルペット、フサライド（フタリドとしても公知）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、アルベシル酸イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イオジカルブ、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノキャップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含める）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ−アソジン（メタンアルソン酸鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、亜リン酸（その塩、例えば、ホセチル−アルミニウムを含める）、ピクオキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、クインコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トルプロカルブ、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、三塩基性の硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリプロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプラミド（ｔｒｉｍｏｐｒｈａｍｉｄｅ）トリシクラゾール、トリプロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナルとしても公知）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン；殺線虫剤、例えばフルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、二硫化ジメチル、チオキサザフェン、１，３−ジクロロプロペン（１，３−Ｄ）、メタム（ナトリウムおよびカリウム）、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルス・フィルムスおよびパスツリア・ニシザワエ；殺細菌剤、例えばストレプトマイシン；殺ダニ剤、例えばアミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラド。
ある特定の例において、この開示の化合物と他の生物学的に活性な（特に、無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（即ち、活性成分）との組合せは、効果の増強をもたらすことができる。環境において放出される活性成分の分量を低減しながら有効な有害生物防除を確実にすることが常に望ましい。無脊椎有害生物防除の農学的に満足なレベルを与える施用量で無脊椎有害生物防除の増強が起こる場合、こうした組合せは、農作物製造コストを低減するとともに環境負荷を減少させるのに有利であり得る。
この開示の化合物およびその組成物は、無脊椎有害生物に毒性のタンパク質（バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。こうした適用は、より広範な植物防疫を提供することができ、抵抗性管理に有利であり得る。毒素タンパク質の発現との組合せにおけるこの開示の外因的に適用された無脊椎有害生物防除化合物は、効果の増強を提供することができる。
これらの農業保護剤（即ち、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）についての一般参照としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ、編集、英国作物保護協議会、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３、ならびにＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ、編集、英国作物保護協議会、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００１が挙げられる。
無脊椎有害生物は、農学的および非農業的な適用において、この開示の１種またはそれ以上の化合物を、典型的には組成物の形態で、生物学的に有効な量にて、外寄生の農学的および／または非農業的場所を含めた有害生物の環境において、保護されるべき部域にまたは直接的に防除されるべき有害生物上に適用することによって防除される。
したがって、本開示は、無脊椎有害生物またはそれの環境を、本開示の化合物の１種もしくはそれ以上の生物学的に有効な量と、または少なくとも１種のこうした化合物を含む組成物、もしくは少なくとも１種のこうした化合物を含む組成物および少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤の生物学的に有効な量と接触させることを含む、農学的なおよび／または非農業的適用において無脊椎有害生物を防除するための方法を含む。本開示の化合物および少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の生物学的に有効な量を含む適当な組成物の例としては、顆粒状組成物であって、追加の活性化合物が本開示の化合物と同じ顆粒上にまたは本開示の化合物のものと別々の顆粒上に存在する顆粒状組成物が挙げられる。
本開示の化合物または組成物との接触を達成することで無脊椎有害生物から田畑農作物を保護するために、該化合物または組成物は、植え付ける前の農作物の種子、農作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）、または農作物が植え付けられる前もしくは後の土壌もしくは他の成長媒体に適用される。
接触の方法の一実施形態は、スプレーすることによる。代替として、本開示の化合物を含む顆粒状組成物は、植物群葉または土壌に適用することができる。この開示の化合物は、液剤の土壌灌注、土壌への顆粒状製剤、苗床箱処理または移植の浸漬として適用されるこの開示の化合物を含む組成物と植物を接触させることによって、植物取込みを介して有効に送達することもできる。注目すべきは、土壌灌注液剤の形態における本開示の組成物である。その上注目すべきは、無脊椎有害生物またはそれの環境を、本開示の化合物の生物学的に有効な量とまたは本開示の化合物の生物学的に有効な量を含む組成物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であるとともに組成物が土壌灌注製剤として土壌に適用される、この方法である。さらに注目すべきは、この開示の化合物が、外寄生の場所への局在化適用によっても有効であることである。接触の他の方法は、直接および残留スプレー、空中スプレー、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、浸透取込み、餌、耳標、ボーラス、煙霧器、燻蒸剤、エアロゾル、粉剤、および多くの他のものによる、本開示の化合物または組成物の適用を含む。接触の方法の一実施形態は、本開示の化合物または組成物を含む、寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたは錠剤である。この開示の化合物は、無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するための材料中に含浸させることもできる。
本開示の化合物は、全ての植物、植物部分および種子を処理するのに有用である。植物および種子の変種および栽培品種は、従来の増殖および育種方法によってまたは遺伝子工学方法によって得ることができる。遺伝子改変植物または種子（トランスジェニック植物もしくは種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物または種子のゲノムに安定して組み込まれたものである。植物ゲノムにおけるそれの特別な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
本開示に従って処理することができる遺伝子改変植物および種子栽培品種は１つもしくはそれ以上の生物ストレス（有害生物、例えば線虫、昆虫、ダニ、真菌など）、もしくは非生物的ストレス（干ばつ、寒冷温度、土壌塩分など）に対して抵抗性であるもの、または他の望ましい特徴を含有するものを含む。植物および種子は、例えば、除草剤許容量耐性、昆虫抵抗性、油プロファイルの改変または干ばつ許容量耐性の形質を呈するように、遺伝的に改変することができる。
本開示の化合物を用いる遺伝子改変植物および種子の処理は、超相加的または増強された効果をもたらし得る。例えば、施用量の低減、活性スペクトルの広域化、生物的／非生物的ストレスに対する許容量耐性の増加、または貯蔵安定性の増強は、遺伝子改変植物および種子上への本開示の化合物の適用の単なる相加効果から予想されるよりも大きくあり得る。
この開示の化合物は、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理においても有用である。本開示および請求項の文脈において、種子を処理することは、典型的には本開示の組成物として製剤化されるこの開示の化合物の生物学的に有効な量と種子を接触させることを意味する。この種子処理は、種子を無脊椎土壌有害生物から保護し、一般に、出芽種子から発達する実生の土壌との接触で、根および他の植物部分を保護することもできる。種子処理は、発達している植物内におけるこの開示の化合物または第２の活性成分の転移による群葉の保護も提供することができる。種子処理は、特殊化された形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽するものを含めて、全ての型の種子に適用することができる。代表例としては、バチルス・チューリンゲンシス毒素など、無脊椎有害生物に毒性のタンパク質を発現するもの、またはグリフォセートに対する抵抗性を提供するグリフォセートアセチルトランスフェラーゼなど、除草剤抵抗性を発現するものが挙げられる。この開示の化合物を用いる種子処理は、種子から成長する植物の活力を増加させることもできる。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前に、本開示の化合物を（即ち、製剤化組成物として）種子にスプレーまたは散粉することによる。種子処理のために製剤化された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。そのため、典型的に、本開示の種子コーティング用組成物は、式１の化合物の生物学的に有効な量、およびフィルム形成剤または接着剤を含む。種子は、種子の回転床中に直接的にフロアブル懸濁濃縮物をスプレーすること、および次いで種子を乾燥させることによってコーティングすることができる。代替として、水中の湿潤粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳濁液およびエマルジョンなど、他の製剤型は、種子上にスプレーすることができる。このプロセスは、種子上にフィルムコーティングを適用するのに特に有用である。様々なコーティング機械およびプロセスは、当業者に利用可能である。適当なプロセスは、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ第５７号に列挙されたもの、およびそこに列挙された参照を含む。
式１の化合物およびそれらの組成物は、単独、ならびに他の殺虫剤、殺線虫剤および殺菌剤との組合せの両方で、以下に限定されないが、トウモロコシまたはコーン、大豆、綿、穀類（例えば、小麦、カラスムギ、オオムギ、ライムギおよびイネ）、ジャガイモ、野菜ならびにアブラナを含めた農作物のための種子処理において特に有用である。
式１の化合物が、種子処理において有用な混合物を提供するために製剤化することができる他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレ−ト、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロール、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメエート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシスの全ての菌株および核多角体病ウイルスの全ての菌株が挙げられる。
式１の化合物が、種子処理において有用な混合物を提供するために製剤化することができる殺菌剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シブロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホル、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピクオキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリプロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくは細菌および／または土壌介在性動物、例えば線虫の有害な影響からの保護を提供する能力を有する細菌および真菌をさらに含むことができる。殺線虫特性を呈する細菌としては、以下に限定されないが、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌、枯草菌およびパスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）を挙げることができる。適当なバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販で利用可能である菌株ＣＮＣＭＩ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。適当なセレウス菌菌株は、菌株ＮＣＭＭＩ−１５９２である。両方のバチルス菌株は、ＵＳ６，４０６，６９０に開示される。殺線虫活性を呈する他の適当な細菌は、Ｂ．アミロリクエファシエンス（Ｂ． ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌菌株ＧＢ０３である。殺真菌特性を呈する細菌としては、以下に限定されないが、Ｂ．プミルス菌株ＧＢ３４を挙げることができる。殺線虫特性を呈する真菌種としては、以下に限定されないが、ミロテシウム・べルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエチロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオシリウム・リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）を挙げることができる。
種子処理は、ある特定の細菌性植物病原体、例えば火傷病菌から単離されるハーピンと呼ばれるエリシタータンパク質など、天然起源の１種またはそれ以上の殺線虫剤も含むことができる。例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
種子処理は、マイクロ共生窒素固定細菌ブラディリゾビウム・ジャポニクムなど、マメ科植物根根粒菌（ｌｅｇｕｍｅ−ｒｏｏｔ ｎｏｄｕｌａｔｉｎｇ ｂａｃｔｅｒｉａ）の１つまたはそれ以上の種も含むこともできる。これらの接種材料は、場合により、マメ科植物の根上での小結節形成の惹起中に根粒菌細菌によって産生される結節形成（Ｎｏｄ）因子である１種またはそれ以上のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含むことができる。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）ブランド種子処理技術は、接種材料との組合せでＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）を組み込む。
種子処理は、菌根真菌による根コロニー形成のレベルを増加させることができる１種またはそれ以上のイソフラボンも含むことができる。菌根真菌は、水、サルフェート、ニトレート、ホスフェートおよび金属などの栄養素の根取込みを増強することによって植物成長を改善する。イソフラボンの例としては、以下に限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種材料製品中の活性成分として利用可能である。
種子処理は、病原体による接触に続いて植物中に浸透性獲得抵抗性を誘発する１種またはそれ以上の植物活性化剤も含むことができる。こうした保護機序を誘発する植物活性化剤の例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
該処理種子は、典型的に、本開示の化合物を、種子１００ｋｇ当たり約０．１ｇから１ｋｇ（即ち、処理前の種子の約０．０００１重量％から１重量％）の量で含む。種子処理のために製剤化されたフロアブル懸濁液は、典型的に、活性成分約０．５％から約７０％、フィルム形成接着剤約０．５％から約３０％、分散剤約０．５％から約２０％、増粘剤０％から約５％、顔料および／または染料０％から約５％、消泡剤０％から約２％、保存料０％から約１％、ならびに揮発性液体希釈剤０％から約７５％を含む。
この開示の化合物は、無脊椎有害生物によって消費されるまたはトラップ、餌ステーションなどの装置内で使用される餌組成物中に組み込むことができる。こうした餌組成物は、（ａ）活性成分、即ち、式１の化合物の生物学的に有効な量；（ｂ）１種またはそれ以上の食品材料；場合により（ｃ）誘引剤、および場合により（ｄ）１種またはそれ以上の保水剤を含む顆粒の形態であってよい。注目すべきは、非常に低い施用量で、特に、直接接触によるのよりはむしろ経口摂取によって致死的である活性成分の用量で土壌無脊椎有害生物を防除するのに有効である、約０．００１〜５％の間の活性成分、約４０〜９９％の食品材料および／または誘引剤；ならびに場合により約０．０５〜１０％の保水剤を含む顆粒または餌組成物である。一部の食品材料は、食品供給源および誘引剤としての両方で機能することができる。食品材料は、炭水化物、タンパク質および脂質を含む。食品材料の例は、植物粉、糖、デンプン、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、付臭剤および風味料、例えば果実もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物構成成分、フェロモンまたは標的無脊椎有害生物を誘引することが公知の他の薬剤である。保水剤、即ち水分保持剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリならびにゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物を防除するために使用される餌組成物（およびこうした餌組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物を防除するための装置は、本餌組成物、および該餌組成物を受容するように適応された収容器を含むことができ、ここで、収容器は、無脊椎有害生物が開口部を通過するのを可能にするようにサイズ化された少なくとも１つの開口部を有することで、無脊椎有害生物は、収容器の外側の位置から餌組成物へのアクセスを獲得することができ、収容器は、無脊椎有害生物のための潜在的もしくは公知の活性の場所の中またはそれの近くに置かれるように、さらに適応される。
本開示の一実施形態は、本開示の殺有害生物組成物（界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤とともに製剤化される式１の化合物、または式１の化合物および少なくとも１種の他の農薬の製剤化混合物）を水で希釈すること、および場合により、アジュバントを添加して希釈組成物を形成すること、ならびに無脊椎有害生物またはそれの環境を前記希釈組成物の有効量と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法に関する。
十分な濃度の本殺有害生物組成物を水で希釈することによって形成されたスプレー組成物は、無脊椎有害生物を防除するのに十分な効能を提供することができるが、別々に製剤化されたアジュバント製品もスプレータンク混合物に添加することができる。これらの追加のアジュバントは、「スプレーアジュバント」または「タンクミックスアジュバント」として共通して知られており、農薬の性能を改善するまたはスプレー混合物の物理的特性を変えるために、スプレータンク中で混合される任意の物質を含む。アジュバントは、界面活性剤、乳化剤、石油ベースの農作物油、農作物誘導種子油、酸性化薬、緩衝液、増粘剤または消泡剤であってよい。アジュバントは、効能（例えば、生物学的利用能、接着、浸透、カバレッジの均一性、および保護の耐久性）を増強する、または不適合性、起泡、ドリフト、蒸発、揮発ならびに分解に関連するスプレー適用問題を最小化もしくは排除するために使用される。最適な性能を得るため、アジュバントは、活性成分、製剤および標的（例えば、農作物、害虫）の特性に関して選択される。
スプレーアジュバントの中で、農作物油を含めた油、農作物油濃縮物、植物油濃縮物およびメチル化種子油濃縮物は、おそらく、より一様のおよび均一なスプレー堆積を促進する手段によって農薬の効能を改善するために最も共通して使用される。油または他の水不混和性液体によって潜在的に引き起こされる植物毒性が懸念される状況において、本開示の組成物から製造されるスプレー組成物は、一般に、油ベースのスプレーアジュバントを含有する。しかしながら、油ベースのスプレーアジュバントによって引き起こされる植物毒性が商業的に非有意である状況において、本開示の組成物から製造されるスプレー組成物は、無脊椎有害生物の防除、同様に耐雨性を潜在的にさらに増加させることができる油ベースのスプレーアジュバントを含有することもできる。
「農作物油」として同定される生成物は、典型的に、９５％から９８％のパラフィンまたはナフサベースの石油系油、および乳化剤として機能する１種またはそれ以上の界面活性剤１％から２％を含有する。「農作物油濃縮物」として同定される生成物は、典型的に、乳化可能な石油ベースの油８０％から８５％および非イオン性界面活性剤１５％から２０％からなる。「植物油濃縮物」として正しく同定される生成物は、典型的に、植物油（即ち、最も共通して綿、亜麻仁、大豆もしくはヒマワリからの種子または果実油）８０％から８５％および非イオン性界面活性剤１５％から２０％からなる。アジュバント性能は、植物油を、典型的に植物油から誘導される脂肪酸のメチルエステルと置き換えることによって改善することができる。メチル化種子油濃縮物の例としては、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ−Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）およびＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が挙げられる。
スプレー混合物に添加されるアジュバントの量は、一般に、約２．５体積％を超えず、より典型的に、該量は、約０．１体積％から約１体積％である。スプレー混合物に添加されるアジュバントの施用量は、典型的に、１ヘクタール当たり約１Ｌから５Ｌの間である。スプレーアジュバントの代表例としては、以下が挙げられる：Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）液状炭化水素中４７％のメチル化ナタネ油、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）ポリアルキレンオキシド修飾ヘプタメチルトリシロキサン、およびＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィンベースの鉱物油中１７％の界面活性剤ブレンド。
この開示の化合物は、他のアジュバントがなく適用することができるが、最も頻繁な適用は、１種またはそれ以上の活性成分を、適当な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、ならびにおそらく、企図される最終の使用に依存して食品との組合せで含む製剤である。適用の１つの方法は、本開示の化合物の水分散体または精製油溶液をスプレーすることを伴う。スプレー油、スプレー油濃度、展着剤ステッカー、アジュバント、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドとの組合せは、しばしば化合物効能を増強する。非農業的使用のため、こうしたスプレーは、ポンプの手段によってもしくは加圧容器、例えば、加圧エアロゾルスプレー缶からそれを放出することによってのいずれかで、缶、瓶または他の容器などのスプレー容器から適用することができる。こうしたスプレー組成物は、様々な形態、例えば、スプレー、ミスト、泡、煙霧または霧にすることができる。こうしたスプレー組成物は、したがって、各場合によって噴射剤、起泡剤などをさらに含むことができる。注目すべきは、本開示の化合物または組成物の生物学的に有効な量および担体を含むスプレー組成物である。こうしたスプレー組成物の一実施形態は、本開示の化合物または組成物の生物学的に有効な量および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、以下に限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ハイドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述の混合物が挙げられる。注目すべきは、個々にまたは組合せを含めて、蚊、ブヨ、サシバエ、メクラアブ、ウシアブ、ジガバチ、スズメバチ、クマンバチ、マダニ、クモ、アリ、ブヨなどからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物を防除するために使用されるスプレー組成物（およびスプレー容器から分注されたこうしたスプレー組成物を利用する方法）である。
以下の試験は、特定の有害生物に対するこの開示の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」は、摂食の著しい低減を引き起こす無脊椎有害生物発達の阻害（死亡率を含める）を表す。化合物によってもたらされた有害生物防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物記載についてインデックス表Ａを参照されたい。
本発明の生物学的実施例
試験Ａ〜Ｈのための製剤化およびスプレー方法論
１０％アセトン、９０％水および３００ｐｐｍのＡｃｔｉｖａｔｏｒ９０（登録商標）非イオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．、Ｌｏｖｅｌａｎｄ、Ｃｏｌｏｒａｄｏ、ＵＳＡ）を含有する溶液を使用して、試験化合物を製剤化した。各試験ユニットの上方１．２７ｃｍ（０．５インチ）に配置されたアトマイザーノズルを介して液体１ｍＬ中に、製剤化化合物を適用した。試験化合物を、示された割合でスプレーし、各試験を３回繰り返した。
試験Ａ
コナガ（コナガ（Ｌ．））の防除を評価するため、試験ユニットは、１２〜１４日齢のカラシナ植物を内側に有する小さい開口容器からなっていた。これに、接種器を使用してコーン穂軸グリット（ｃｏｒｎ ｃｏｂ ｇｒｉｔｓ）を介して試験ユニットに分注した約５０匹の新生幼虫を前外寄生させた。幼虫は、試験ユニットに分注した後、試験植物上に動いた。
試験化合物を製剤化し、２５０ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、２ｐｐｍおよび０．４ｐｐｍでスプレーした。製剤化試験化合物のスプレー後、各試験ユニットを１時間の間乾燥させておき、次いで、黒色のスクリーンキャップを上に置いた。試験ユニットを６日間成長チャンバーの中で２５℃および７０％の相対湿度で保持した。植物摂食損害を次いで、消費された群葉に基づいて視覚的に判定し、幼虫を死亡率について判定した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：１および２。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：１および２。
１０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５９、７０、７１および７４。
２ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５および９６。
０．４ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：３、１０、１１、１３、１５、１６、１７、１８、２０、２３、２６、２７、２８、３０、３２、３３、３５、３６、３７、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６１、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９４、９５および９６。
試験Ｂ
ツマジロクサヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）（Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ））の防除を評価するため、試験ユニットは、４〜５日齢のコーン（トウモロコシ）植物を内側に有する小さい開口容器からなっていた。これに、昆虫食餌の一片上に１０〜１５匹の１日齢の幼虫を前外寄生させた。
試験化合物を製剤化し、２５０ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、２ｐｐｍおよび０．４ｐｐｍでスプレーした。製剤化試験化合物のスプレー後、試験ユニットを成長チャンバーの中で６日間２５℃および７０％の相対湿度で維持した。植物摂食損害を次いで、消費された群葉に基づいて視覚的に判定し、幼虫を死亡率について判定した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：１および２。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：１および２。
１０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：２、３、４、６、７、８、９、１０、１１、１３、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２３、２６、２７、２８、２９、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４２、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５９、７０、７１および７４。
２ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：２、３、４、１０、１３、１６、１７、１８、２０、２３、２８、３２、３３、３５、３６、３７、４４、４５、４６、４７、４８、５３、５５、５８、５９、６０、６１、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７７、７８、８０、８１、８２、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９４、９５、９６および１０１。
０．４ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（４０％以下の摂食損害および／または１００％の死亡率）：３、１３、１６、１７、２３、２８、３５、３６、３７、４７、４８、５８、５９、６０、６１、６６、６８、７０、７３、７４、７７、８１、８２、８４、８５、８８、８９、９０、９１および９２。
試験Ｃ
接触および／または浸透手段を介してコーン・プラントホッパー（ｃｏｒｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）（ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）（Ａｓｈｍｅａｄ））の防除を評価するため、試験ユニットは、内側に３〜４日齢のコーン（トウモロコシ）植物を有する小さい開口容器からなっていた。白砂を土壌の上に添加した後に、試験化合物を適用した。
試験化合物を製剤化し、５０ｐｐｍおよび１０ｐｐｍでスプレーした。製剤化試験化合物のスプレー後、試験ユニットを１時間の間乾燥させておいた後に、それらに、約１５〜２０匹の若虫（１８から２１日齢）を後外寄生させた。黒色のスクリーンキャップを各試験ユニットの上に置き、試験ユニットを６日間成長チャンバーの中で２２〜２４℃および５０〜７０％の相対湿度で保持した。各試験ユニットを次いで、昆虫死亡率について視覚的に判定した。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：４、６、１８、２９、３５、３７、４８、５５、５８、６６、６８、７２、７３、７４、７５、７６、８０、８１、８６、８８、９０および９２。
１０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：７６。
試験Ｄ
接触および／または浸透手段を介してジャガイモヨコバイ（エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）（Ｈａｒｒｉｓ））の防除を評価するため、試験ユニットは、内側に５〜６日齢のソレイユ（Ｓｏｌｅｉｌ）マメ植物（初生葉が出現した）を有する小さい開口容器からなっていた。白砂を土壌の上に添加し、初生葉の１つを切除した後に、試験化合物を適用した。
試験化合物を製剤化し、２５０ｐｐｍ、５０ｐｐｍおよび１０ｐｐｍでスプレーした。製剤化試験化合物のスプレー後、試験ユニットを１時間の間乾燥させておいた後に、それらに、５匹のジャガイモヨコバイ（１８から２１日齢の成虫）を後外寄生させた。黒色のスクリーンキャップを試験ユニットの上に置き、試験ユニットを６日間成長チャンバーの中で２０℃および７０％の相対湿度で保持した。各試験ユニットを次いで、昆虫死亡率について視覚的に判定した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２、４、６、７、１０、１１、１３、１４、２０、２１、２３、２８、３２、３５、３６、３７、４３、４５、４８、４９、５３、５５、５８、６１、６２、６６、６８、７０、７１、７４、７６、７７、８０、８１、８２、８６および９２。
１０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１１、１３、３５、３６、６１および８１。
試験Ｅ
接触および／または浸透手段を介してモモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｓｕｌｚｅｒ））の防除を評価するため、試験ユニットは、内側に１２〜１５日齢のダイコン植物を有する小さい開口容器からなっていた。これに、培養植物から切除された葉（カットリーフ法）の一片上に３０〜４０匹のアブラムシを試験植物の葉の上に置くことによって前外寄生させた。アブラムシは、乾燥させた葉片としての試験植物上へ動いた。前外寄生後、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。
試験化合物を製剤化し、２５０ｐｐｍ、５０ｐｐｍおよび１０ｐｐｍでスプレーした。製剤化試験化合物のスプレー後、各試験ユニットを１時間の間乾燥させておき、次いで、黒色のスクリーンキャップを上に置いた。試験ユニットを６日間成長チャンバーの中で１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度で保持した。各試験ユニットを次いで、昆虫死亡率について視覚的に判定した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１および２。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２、３、４、６、７、１０、１１、１３、１６、１７、１８、２０、２３、２７、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、３８、４５、４８、５３、５５、５６、５８、６０、６１、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、８０、８１、８２、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１および９２。
１０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：３、６、１３、１７、１８、２０、２３、２８、３５、３６、４５、５８、６１、６６、６８、８１、８２、８６、８９および９０。
試験Ｆ
接触および／または浸透手段を介してコットン・メロン・アフィド（ｃｏｔｔｏｎ ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ）（ワタアブラムシ（Ｇｌｏｖｅｒ））の防除を評価するため、試験ユニットは、内側に５日齢のオクラ植物を有する小さい開口容器からなっていた。これに、カットリーフ法に従った葉の一片上に３０〜４０匹の昆虫を前外寄生させ、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。
試験化合物を製剤化し、２５０ｐｐｍ、５０ｐｐｍおよび１０ｐｐｍでスプレーした。スプレーした後、試験ユニットを成長チャンバーの中で６日間１９℃および７０％の相対湿度で維持した。各試験ユニットを次いで、昆虫死亡率について視覚的に判定した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１および２。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１５、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３５、３６、３７、４０、４３、４４、４５、４６、４８、５３、５５、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７９、８０、８１、８２、８４、８５、８６、８７、８９、９０、９１、９２、９４、９６および１０１。
１０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２、３、４、６、１３、１７、２０、２３、２８、３５、３６、３７、４６、５５、５８、６１、６６、６７、６８、７０、７２、７３、７６、８０、８１、８２、８５、８６、８９および９０。
試験Ｇ
接触および／または浸透手段を介してワタコナジラミ（タバココナジラミ（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するため、試験ユニットは、内側に１２〜１４日齢の綿植物を有する小さい開口容器からなっていた。スプレー適用の前に、両方の子葉を植物から除去し、アッセイのために１つの本葉を残した。成虫コナジラミに植物上で産卵させておき、次いで、試験ユニットから除去した。少なくとも１５の卵で外寄生された綿植物を、スプレーについての試験に供した。
試験化合物を製剤化し、２５０ｐｐｍ、５０ｐｐｍおよび１０ｐｐｍでスプレーした。スプレーした後、試験ユニットを１時間の間乾燥させておいた。シリンダーを次いで除去し、ユニット単位を成長チャンバーへ運び、１３日間２８℃および５０〜７０％の相対湿度で保持した。各試験ユニットを次いで、昆虫死亡率について視覚的に判定した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：１および２。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、６、７、１０、１３、１９、２０、２１、２６、２８、３２、３５、３６、３７、４４、４７、５３、５５、５６、５８、６１、６２、６６、６８、７１、７２、７４、７５、７６、７７、７９および８０。
１０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、少なくとも５０％の死亡率をもたらした：２、３、４、１０、１３、２０、２８、３２、３５、３６、３７、４４、４７、５３、５５、６１、７１および８０。
試験Ｈ
接触および／または浸透手段を介してミカンキイロアザミウマ（フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の防除を評価するため、試験ユニットは、内側に８〜９日齢のソレイユ（Ｓｏｌｅｉｌ）マメ植物を有する小さい開口容器からなっていた。
試験化合物を製剤化し、２５０ｐｐｍ、５０ｐｐｍ、１０ｐｐｍおよび２ｐｐｍでスプレーした。スプレーした後、試験ユニットを１時間の間乾燥させておき、次いで、約６０匹のアザミウマ（成虫および若虫）を各ユニットに添加した。黒色のスクリーンキャップを上に置き、試験ユニットを６日間２５℃および４５〜５５％の相対湿度で保持した。各試験ユニットを次いで、植物損害および昆虫死亡率について視覚的に判定した。
２５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（３０％以下植物損害および／または１００％の死亡率）：１および２。
５０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（３０％以下植物損害および／または１００％の死亡率）：１。
１０ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（３０％以下植物損害および／または１００％の死亡率）：２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５９、７１および７４。
２ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（３０％以下植物損害および／または１００％の死亡率）：２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２３、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４１、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５５、５８、５９、６０、６１、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６および１０１。
０．４ｐｐｍで試験された式１の化合物のうち、以下が、非常に良好から優れたレベルの防除効能を提供した（３０％以下植物損害および／または１００％の死亡率）：２、３、４、１３、１６、１７、２３、２８、３５、３６、３７、４４、４５、４６、４７、４８、５３、５５、５８、６０、６１、６７、６８、７０、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８４、８５、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６および１０１。

Claims (20)

  1. 式１
    Figure 2022500401
     から選択される化合物
    （式中、
    Ｊは、
    Figure 2022500401
     であり、
    Ｒ１は、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
    Ｒ２は、Ｈ、ＦまたはＣｌであり；
    Ｒ３は、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４は、各々非置換の、またはハロゲン、シアノおよびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
    Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、ＯＲ１４またはＳ（Ｏ）ｎＲ１５であり；
    Ｒ７は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ８は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ９は、Ｈ；または非置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１０は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１２は、Ｈ；または非置換の、もしくはハロゲン、シアノ、ＯＲ１６、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１７およびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    各Ｒ１６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    各Ｒ１７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｚは、各々非置換の、またはＲ１９で置換されている、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルまたはテトラヒドロフラニルであり；
    各Ｒ１９は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
    Ｒ２０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ２１は、フルオロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり；
    ｍは、０、１または２であり；
    各ｎは、独立して、０、１または２であり；
    ただし、
    （ｉ）ＪがＪ−１であり、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣｌである場合、Ｒ４は、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＦ３または−ＣＨ２（シクロプロピル）以外であるか；
    （ｉｉ）ＪがＪ−３であり、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ７がＨである場合、Ｚは、２−ピリジニル以外であるか；
    （ｉｉｉ）ＪがＪ−５であり、Ｒ１がＣｌであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１０およびＲ１１がＨである場合、Ｒ１２は、−ＣＨ２ＣＦ３以外であるか；
    （ｉｖ）Ｒ１がＨである場合、Ｒ３はＨ以外であり；Ｒ３がＨである場合、Ｒ１は、Ｈ以外である）。
  2. Ｒ１がＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり、Ｒ２がＨまたはＦであり、Ｒ３がＣｌまたはＣＦ３である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１がＨまたはＣｌであり、Ｒ２がＨまたはＦであり、Ｒ３がＣｌまたはＣＦ３である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ１がＨまたはＣｌであり、Ｒ２がＨまたはＦであり、Ｒ３がＣＦ３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. ＪがＪ−１、Ｊ−２またはＪ−３である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. ＪがＪ−１である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ４がｃ−ＰｒまたはＣＨ２−ｃ−Ｐｒである、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ４が、ハロゲン、シアノおよびＣＯ２Ｒ１８から独立して選択される置換基で置換されている、請求項７または８に記載の化合物。
  10. ＪがＪ−３である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  11. Ｒ７がＨまたはＭｅである、請求項１〜５または１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. Ｚが、２−ピリジニルまたは２−ピリミジニルである、請求項１〜５または１０〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. ５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物２）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物３）、５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物４）、Ｎ−シクロプロピル−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物２３）、５−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物３６）、Ｎ−シクロプロピル−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物１６）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物１７）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［５−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物５８）、５−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−シクロプロピル−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物３５）、５−［５−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−２−プロピン−１−イル−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物７４）、５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−エチル−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物４６）、５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−２−プロピン−１−イル−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物４８）、Ｎ−シクロプロピル−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物７０）、Ｎ−シクロプロピル−５−［５−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物５５）、Ｓ−Ｎ−シクロプロピル−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物８２）、およびＳ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−［４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−８−イソキノリンカルボキサミド（化合物９９）から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の化合物。
  14. 請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加構成成分を含む組成物であって、前記組成物は場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む、前記組成物。
  15. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤および除草剤から選択される、請求項１４に記載の組成物。
  16. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ−ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロロプラレスリン、クロルピリホス、クロルピリホス−ｅ、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレスリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−α］アゼピン）、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメゾチアズ、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジンプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレ−ト、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン−メトフルトリン、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルフィプロール（ｆｌｕｐｉｐｒｏｌｅ）（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルピリミン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ−シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ−テフルトリン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン−メトフルトリン、イプシロン−モンフルオロトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピジフルメトフェン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロール（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ４−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ−テフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメエート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１，２−α］ピリミジニウム内塩）、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ−シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシスのデルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および昆虫病原性真菌から選択される、請求項１４または１５に記載の組成物。
  17. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シアントラニリプロール、アセタミプリド、イミダクロプリド、スピロテトラマト、クロラントラニリプロール、ビフェントリン、インドキサカルブ、エバーメクチン、バチルス属種および任意の活性結晶タンパク質、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジノテフラン、エマメクチン安息香酸塩、フィプロニル、フロニカミド、フルヘキサホン、フルピラジフロン、メトミル、メトキシフェノジド、ノバルロン、ペルメトリン、ピリプロキシフェン、スルホキサフロール、チアメトキサム、γ−シハロトリン、またはζ−シペルメトリン、ブロフラニリド、ジンプロピリダズ、イソシクロセラム、テトラクロラントラニリプロール、オキサゾスルフィル、チクロピラゾフロル、フルピリミン、スピロピジオン、アシノナピル、ベンズピリモキサン、クロロプラレスリン、イプシロン−メトフルトリン、カッパ−ビフェントリン、ジクロロメゾチアズ、およびカッパ−テフルトリンから選択される、請求項３に記載の組成物。
  18. 点滴灌漑システム、植え付け中の畝間、ハンドヘルドスプレーヤー、背負いスプレーヤー、ブームスプレーヤー、地面スプレーヤー、航空用途、無人航空機もしくは種子処理における使用のための、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物または組成物を含む液体または乾燥製剤。
  19. 無脊椎有害生物またはそれの環境を、請求項１〜１８のいずれか１項の化合物、組成物または製剤の生物学的に有効な量と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法。
  20. 請求項１に記載の化合物を、処理の前の種子の約０．０００１重量％から１重量％の量で含む、処理種子。
JP2021513822A 2018-09-12 2019-09-11 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン化合物 Pending JP2022500401A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862730067P 2018-09-12 2018-09-12
US62/730,067 2018-09-12
PCT/US2019/050534 WO2020055955A1 (en) 2018-09-12 2019-09-11 Isoxazoline compounds for controlling invertebrate pests

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022500401A true JP2022500401A (ja) 2022-01-04

Family

ID=68051984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021513822A Pending JP2022500401A (ja) 2018-09-12 2019-09-11 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン化合物

Country Status (23)

Country Link
US (1) US20220041582A1 (ja)
EP (1) EP3849973A1 (ja)
JP (1) JP2022500401A (ja)
KR (1) KR20210057096A (ja)
CN (1) CN112996787A (ja)
AR (1) AR116311A1 (ja)
AU (1) AU2019339336A1 (ja)
BR (1) BR112021004342A2 (ja)
CA (1) CA3115465A1 (ja)
CL (1) CL2021000599A1 (ja)
CO (1) CO2021003152A2 (ja)
CR (1) CR20210133A (ja)
IL (1) IL281338A (ja)
MA (1) MA53605A (ja)
MX (1) MX2021002762A (ja)
NI (1) NI202100015A (ja)
PE (1) PE20211641A1 (ja)
PH (1) PH12021550464A1 (ja)
SG (1) SG11202102166UA (ja)
TW (1) TW202012399A (ja)
UY (1) UY38368A (ja)
WO (1) WO2020055955A1 (ja)
ZA (1) ZA201905998B (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111909143B (zh) * 2020-07-30 2021-10-29 山东省联合农药工业有限公司 一种异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途
CN112079775B (zh) * 2020-09-29 2022-11-22 苏州康润医药有限公司 5-三氟甲基异喹啉-8-甲酸的合成方法
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN118102875A (zh) 2021-09-22 2024-05-28 巴斯夫欧洲公司 包含异喹啉化合物的杀有害生物混合物
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2126553T3 (es) 1989-08-30 1999-04-01 Aeci Ltd Dispositivo dosificador y su uso.
HU210697B (en) 1990-03-12 1995-06-28 Du Pont Water-dispersible or water-soluble pesticide granular composition containing heat-activated binders
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AU2003261713A1 (en) 2002-08-26 2004-03-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted benzanilide compound and pest control agent
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
JP5473906B2 (ja) * 2007-06-13 2014-04-16 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー イソキサゾリン殺虫剤
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
AU2008308907B2 (en) * 2007-10-03 2014-08-14 Corteva Agriscience Llc Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
US9307766B2 (en) * 2011-08-25 2016-04-12 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
FR2992316A1 (fr) 2012-06-22 2013-12-27 Sanofi Sa Derives de pyrimidinones, leur preparation et leur application en therapeutique
BR112016014216B1 (pt) * 2013-12-20 2022-08-30 Intervet International B.V. Usos de um composto isoxazolina
EP3336086A1 (en) * 2016-12-19 2018-06-20 Syngenta Participations Ag Pesticidally active azetidine sulfone amide isoxazoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
MX2021002762A (es) 2021-05-12
WO2020055955A1 (en) 2020-03-19
US20220041582A1 (en) 2022-02-10
EP3849973A1 (en) 2021-07-21
CL2021000599A1 (es) 2021-09-10
ZA201905998B (en) 2020-05-27
TW202012399A (zh) 2020-04-01
KR20210057096A (ko) 2021-05-20
CN112996787A (zh) 2021-06-18
PH12021550464A1 (en) 2021-11-22
PE20211641A1 (es) 2021-08-24
UY38368A (es) 2020-04-30
AR116311A1 (es) 2021-04-21
BR112021004342A2 (pt) 2021-05-25
CO2021003152A2 (es) 2021-03-29
MA53605A (fr) 2021-12-22
AU2019339336A1 (en) 2021-03-25
IL281338A (en) 2021-04-29
SG11202102166UA (en) 2021-04-29
CR20210133A (es) 2021-05-12
CA3115465A1 (en) 2020-03-19
NI202100015A (es) 2021-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112608300B (zh) 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
JP7146005B2 (ja) 二環式ピラゾール殺有害生物剤
JP6740239B2 (ja) 複素環置換二環式アゾール殺有害生物剤
JP2022500401A (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン化合物
JP2022540441A (ja) インダゾール殺生物剤を含む混合物
JP7244441B2 (ja) メソイオン殺虫剤
KR20210095899A (ko) 무척추동물 해충을 방제하기 위한 메타-디아미드 화합물
JP2024075714A (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのナフタレンイソオキサゾリン化合物
JP7417585B2 (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン化合物
JP6937748B2 (ja) 複素環で置換した二環式アゾール有害生物防除剤
JP7011642B2 (ja) 複素環で置換した二環式アゾール有害生物防除剤
JP2022548023A (ja) メタ－ジアミド殺虫剤
AU2024203595A1 (en) Naphthalene isoxazoline compounds for controlling invertebrate pests
JP2023535958A (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのトリアゾロン化合物
JP2023513005A (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのピリジン化合物
JP2023532648A (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのクロメノン化合物
JP2024505491A (ja) 無脊椎有害生物を防除するためのアゾール化合物
EA043836B1 (ru) Нафталинизоксазолиновые соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2023511411A (ja) メソイオン性殺虫剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220905

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230810

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230822

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20231122

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20240206