JP2022070817A - フォトレジストパターントリミング組成物及びフォトレジストパターンをトリミングする方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のフォトレジストパターントリミング組成物は、酸分解性基を含むモノマーを重合単位として含むポリマーであって、その基の分解は、ポリマー上にカルボン酸基を形成する、ポリマーと、非ポリマー酸又は非ポリマー熱酸発生剤と、1つ以上の有機溶媒を含む有機系溶媒系とを含み、且つ1つ以上の任意選択的な付加的成分を含み得る。
のモノマーが含まれる。
が含まれる。ポリマー上にカルボン酸基を形成する酸分解性基を含む重合単位の総含有量は、典型的には、ポリマーの総重合単位に基づいて10~100モル%、より典型的には10~90モル%又は30~70モル%である。
が含まれる。ポリマー中に存在する場合、酸分解性基であって、その基の分解は、ポリマー上にアルコール性基又はフルオロアルコール基を形成する、酸分解性基を含む重合単位の総含有量は、典型的には、ポリマーの総重合単位に基づいて10~90モル%、より典型的には30~70モル%である。
が含まれる。ポリマー中に存在する場合、中性の溶解度向上モノマーの重合単位の総含有量は、ポリマーの総重合単位に基づいて典型的には10~90モル%、より典型的には30~70モル%である。
が含まれる。ポリマー中に存在する場合、このような更なる重合単位の含有量は、広範囲に変化することができ、例えばそれぞれポリマーの総重合単位に基づいて2~20モル%の量で存在し得る。
が含まれる。
により、TAGは、イオン性である。カチオンは、一般式(I):
(BH)+ (I)
の窒素含有カチオンであり得、それは、窒素含有塩基Bのモノプロトン化形態である。適切な窒素含有塩基Bには、例えば、アンモニア、ジフルオロメチルアンモニア、C1~20アルキルアミン及びC3~30アリールアミンなどの任意選択的に置換されるアミン、例えばピリジン又は置換ピリジン(例えば、3-フルオロピリジン)、ピリミジン及びピラジンなどの窒素含有複素芳香族塩基;窒素含有複素環式基、例えばオキサゾール、オキサゾリン又はチアゾリンが含まれる。前述の窒素含有塩基Bは、例えば、アルキル、アリール、ハロゲン原子(好ましくはフッ素)、シアノ、ニトロ及びアルコキシから選択される1つ以上の基で任意選択的に置換され得る。これらのうち、塩基Bは、好ましくは、複素芳香族塩基である。
が含まれる。
本発明による方法は、ここで、図1A-Hを参照して説明され、それは、本発明によるパターン形成方法のための例示的なプロセスの流れを例示する。示されたプロセスフローは、単一のレジストマスクを使用してフォトレジストパターンを下の基板に転写するパターン化プロセスを説明しているが、この方法は、他のリソグラフィープロセス、例えばイオン注入マスクとして、リソ-リソ-エッチ(LLE)、リソ-エッチ-リソ-エッチ(LELE)若しくは自己整合型二重パターン化(SADP)などの二重パターン化プロセス又はこのようなフォトレジストパターンの処理が有益である任意の他のリソグラフィープロセスで使用できることが明らかである。
18.56gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、20.0gのモノマーM1、20.0gのモノマーM4及び1.44gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。20gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水20/80(重量%)に滴下することによりポリマー(P1)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥させて32gの固形分を得た(80%の収率)。重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定されるポリスチレン換算値により、この例及び後続の例で決定され、多分散性は、PDI=Mw/Mnとして計算された。この例及び後続のポリマー合成例のポリマーにおけるモノマー比及び分子量の結果を表1に示す。
18.56gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、20.0gのモノマーM2、20.0gのモノマーM4及び1.44gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。20gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水25/75(重量%)に滴下することによりポリマー(P2)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して31.5gの固形分を生じた(78.75%の収率)。
17.32gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、15.0gのモノマーM3、15.0gのモノマーM4及び1.42gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。22gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水25/75(重量%)に滴下することによりポリマー(P3)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して22gの固形分を生じた(73.3%の収率)。
23.20gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、25.0gのモノマーM2、25.0gのモノマーM5及び1.80gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。25gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水25/75(重量%)に滴下することによりポリマー(P4)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して42gの固形分を生じた(84%の収率)。
18.56gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、28.0gのモノマーM1、12.0gのモノマーM6及び1.44gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。20gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水35/65(重量%)に滴下することによりポリマー(P5)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して30.7gの固形分を生じた(76.75%の収率)。
18.56gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、12.0gのモノマーM1、28.0gのモノマーM6及び1.44gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。20gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水15/85(重量%)に滴下することによりポリマー(P6)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して32gの固形分を生じた(80%の収率)。
18.56gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、16.0gのモノマーM2、20.0gのモノマーM4、4.0gのモノマーM6及び1.44gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。20gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水25/75(重量%)に滴下することによりポリマー(P7)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して33gの固形分を生じた(82.5%の収率)。
18.56gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、16.0gのモノマーM1、20.0gのモノマーM4、4.0gのモノマーM6及び1.44gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。20gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水25/75(重量%)に滴下することによりポリマー(P8)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して30.5gの固形分を生じた(76%の収率)。
23.20gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、20.0gのモノマーM2、25.0gのモノマーM4、5.0gのモノマーM7及び1.80gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)を容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して成分を溶解することにより、供給溶液を調製した。25gのPGMEAを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を攪拌しながら95℃に加熱した。次に、供給溶液を反応容器に導入し、2時間かけて供給した。反応容器を攪拌しながら更に3時間95℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をメタノール/水40/60(重量%)に滴下することによりポリマー(P9)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して42gの固形分を生じた(82%の収率)。
7.56gの4-メチル-2-ペンタノール(MIBC)と40.50gのモノマーM4を容器内で混合して、モノマー供給溶液を調製した。開始剤供給溶液は、3.52gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)及び23.57gのMIBCを容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して開始剤を溶解することにより調製した。14.85gのMIBCを反応容器に導入し、反応容器を窒素で30分間パージした。次に、反応容器を撹拌しながら88℃に加熱した。モノマー供給溶液及び開始剤供給溶液の反応容器への導入が同時に開始された。モノマー供給溶液を1.5時間かけて供給し、開始剤供給溶液を2時間かけて供給した。反応容器を撹拌しながら更に3時間88℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をヘプタンに滴下することによりポリマー(CP1)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して30gの固形分を生じた(74%の収率)。
6.13gの4-メチル-2-ペンタノール(MIBC)、20.25gのモノマーM4及び20.25gのモノマーM8を容器内で組み合わせることによってモノマー供給溶液を調製する。開始剤供給溶液は、7.13gのV-601フリーラジカル開始剤(Wako Chemical Company)及び21.39gのMIBCを容器で組み合わせ、混合物を攪拌して開始剤を溶解することにより調製した。14.85gのMIBCを反応容器に導入し、容器を窒素ガスで30分間パージした。次に、反応容器を撹拌しながら88℃に加熱した。モノマー供給溶液及び開始剤供給溶液の反応容器への導入が同時に開始された。モノマー供給溶液を1.5時間かけて供給し、開始剤供給溶液を2時間かけて供給した。反応容器を撹拌しながら更に3時間88℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をヘプタンに滴下することによりポリマー(CP2)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して30gの固形分を生じた(74%の収率)。
2.83gのプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、27.20gのモノマーM6及び4.80gのモノマーM8を容器内で混合することによってモノマー供給溶液を調製した。開始剤供給溶液は、1.48gのVazo-67フリーラジカル開始剤(E.I.du Pont de Nemours and Company)及び19.69gのPGMEを容器内で組み合わせ、混合物を攪拌して開始剤を溶解することにより調製した。24.00gのPGMEを反応容器に導入し、容器を窒素ガスで30分間パージした。次に、反応容器を撹拌しながら90℃に加熱した。モノマー供給溶液及び開始剤供給溶液の反応容器への導入が同時に開始された。モノマー供給溶液を2時間かけて供給し、開始剤供給溶液を3時間かけて供給した。反応容器を撹拌しながら更に7時間90℃に維持し、次いで室温まで冷却した。反応混合物をヘプタンに滴下することによりポリマー(CP3)を沈殿させ、濾過により収集し、真空乾燥して25gの固形分を生じた(78%の収率)。
実施例13(TAG1)
2,3-ジフルオロピリジン(7.25g、0.063モル)を4-ドデシルベンゼンスルホン酸(16.00g、0.049モル)のメタノール(250mL)溶液に滴下した。得られた混合物を一晩室温で攪拌した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮させて固体粗生成物を得、それを次にヘプタン(300mL)で洗浄した。固形分を濾過し、メチル第三ブチルエーテル(100mL)で洗浄し90%の収率で酸発生剤TAG1を生じた。
3-フルオロピリジン(6.12g、0.063モル)をメタノール(250mL)中の4-ドデシルベンゼンスルホン酸(16.00g、0.049モル)の溶液に添加した。得られた混合物を一晩室温で攪拌した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮させて固体粗生成物を得、それを次にヘプタン(300mL)で洗浄した。固形分を濾過し、メチル第三ブチルエーテル(100mL)で洗浄し92%の収率で酸発生剤TAG2を生じた。
フォトレジストパターントリミング組成物(PTC)は、表2に示す材料及び量を使用して固体成分を溶媒に溶解することにより調製した。得られた混合物は、14~30gの規模で作製され、機械振とう機で3~24時間振とうし、次いで0.2ミクロンの孔径を有するPTFEディスク形フィルターを通して濾過した。
実施例27~38(有機溶媒中へのポリマーの溶解度)
実施例1~12のポリマーを別々に、全溶液に基づいて10wt%のポリマーの量でイソアミルエーテル/4-メチル-2-ペンタノール(97/3重量比)と組み合わせた。溶液を2時間にわたって振とうし、ポリマーの溶解度を目視で且つ濁度計(Orbeco-Hellige Co)を使用して検査した。溶液が目視で透明である場合、ポリマーは、エーテル系溶媒に可溶性であると思われ、<1NTUの濁度を示した。結果は、表3に示され、「可」又は「不可」は、ポリマーが溶媒にそれぞれ可溶性又は不溶性であることを示した。
実施例15~26のパターントリミング組成物を、それぞれの8インチのシリコンウェハー上にTEL Clean Track Act 8コーティングツールにより1500rpmのスピン速度でそれぞれコーティングした。コーティングされたウェハーを100℃の温度で60秒間、Therma-Wave Opti-Probe 5230計測ツールによって測定されて40nmの乾燥膜厚にベークした。次に、ウェハーを0.26N TMAH溶液で濯いだ。リンス剤で処理後に膜厚を再び測定した。TMAH濯ぎ前及び後の膜厚の変化(ΔFT)は、以下の式を使用して計算された。
ΔFT=FTi-FTf
式中、FTiは、TMAH濯ぎ前の膜厚であり、FTfは、濯ぎ後の膜厚である。結果は、表3に示され「可」又は「不可」は、膜がTMAHリンス剤にそれぞれ可溶性又は不溶性であることを示す。
パターントリム評価
600nmのBARC層(AR(商標)3反射防止材、DuPont Electronics&Imaging)でコーティングされた8インチのシリコンウェハーをTEL Clean Track Act 8コーティングツールにより、UV217フォトレジスト(DuPont Electronics&Imaging)でスピンコーティングし、130℃で60秒間ソフトベークし、3550Åのレジスト層厚さを得た。NA=0.68のCanon ES4 FPA 5000スキャナー、従来の照明(0.75sigma)を使用して、140nmの1:1のバイナリ特徴サイズを有するライン及びスペースパターンのマスクを使用してウェハーを露光した。露光されたウェハーを125℃で60秒間露光後ベークし、0.26NのTMAH溶液を使用して現像し、140nmの1:1ライン-スペースパターン(デューティ比=1:1)を有するフォトレジストパターンを形成した。形成されたパターンのCDライン幅測定は、Hitachi High Technologies Co.CG4000 CD-SEMを使用して行い、初期のCD値を得た。
ΔCD=CDi-CDf
式中、CDfは、パターントリミング処理後の平均CD測定値であり、CDiは、パターントリミング処理前の平均CD測定値である。結果を表4に示す。また、ウェハーを光学顕微鏡で検査して、レジストパターンのライン間のスペースにいくらかの残留物が残っているかどうか決定した。
102 パターン化される1つ以上の層
102’ エッチングされた特徴
103 ハードマスク層
103’ ハードマスク層
104 底部反射防止コーティング
104’ BARCパターン
106 フォトレジスト層
106’ フォトレジストパターン
106’’ レジストパターン
108 活性化放射線
110 フォトマスク
112 パターントリミング組成物層
114 レジストパターン表面領域
Claims (12)
- 酸分解性基を含むモノマーを重合単位として含むポリマーであって、前記基の分解は、前記ポリマー上にカルボン酸基を形成する、ポリマーと、
非ポリマー酸又は非ポリマー熱酸発生剤と、
1つ以上の有機溶媒を含む有機系溶媒系と
を含むフォトレジストパターントリミング組成物。 - 前記酸分解性基は、第三級アルキルエステルである、請求項1に記載のフォトレジストパターントリミング組成物。
- 前記酸分解性基は、アセタール基である、請求項1に記載のフォトレジストパターントリミング組成物。
- 前記ポリマーは、(i)フルオロアルコール基、又は(ii)酸分解性基であって、前記基の分解は、前記ポリマー上にフルオロアルコール基を形成する、酸分解性基を含むモノマーを重合単位として更に含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のフォトレジストパターントリミング組成物。
- 前記ポリマーは、非置換C1~C10アルキル(メタ)アクリレートモノマーであるモノマーを重合単位として更に含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のフォトレジストパターントリミング組成物。
- 酸分解性基であって、前記基の分解は、前記ポリマー上にカルボン酸基を形成する、酸分解性基を含むモノマーの全ての重合単位の合計含有量は、前記ポリマーの総重合単位に基づいて30~100モル%である、請求項1~5のいずれか一項に記載のフォトレジストパターントリミング組成物。
- 前記ポリマーは、酸基を含まない、請求項1~6のいずれか一項に記載のフォトレジストパターントリミング組成物。
- 前記有機系溶媒系は、モノエーテルを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載のフォトレジストパターントリミング組成物。
- 前記有機系溶媒系は、アルコール及び/又はエステルを更に含む、請求項8に記載のフォトレジストパターントリミング組成物。
- フォトレジストパターンをトリミングする方法であって、
(a)半導体基板を提供する工程と、
(b)前記半導体基板の上にフォトレジストパターンを形成する工程であって、前記フォトレジストパターンは、光酸発生剤と、酸分解性基を含むポリマーとを含むフォトレジスト組成物から形成される、工程と、
(c)請求項1~9のいずれか一項に記載のパターントリミング組成物を前記フォトレジストパターンの上にコーティングする工程と、
(d)前記コーティングされたフォトレジストパターンを加熱する工程と、
(e)前記コーティング及び加熱されたフォトレジストパターンをリンス剤で濯いで、前記フォトレジストパターンの表面領域を除去する工程と
を含む方法。 - 前記リンス剤は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液である、請求項10に記載の方法。
- 前記フォトレジストパターンは、KrF又はEUVリソグラフィーによって形成される、請求項10又は11に記載の方法。
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