JP2022070427A - 液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、例えば、ODF(ワン・ドロップ・フィル)方式を用いる液晶表示素子の製造において液晶組成物の特性変化を抑えることができる液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子を提供することを課題とする。【解決手段】非重合性液晶化合物として、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物と、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物のみを含有する液晶組成物であって、所定の化合物を必須成分として含有する液晶組成物である。【選択図】なし
Description
本発明は、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子に関する。
20℃における誘電率異方性(Δε)が負の値を示す液晶組成物を用いた液晶表示素子は、液晶TV等に広く用いられている。例えば、当該液晶組成としては、特許文献1に記載されるような液晶組成物等が挙げられる。また、従来、小型のパネルの製造工程においては、真空注入方式を採用していた。
しかし、パネルが大型化するに連れて、真空状態にて基板を貼り合わせる工程を用いるODF(ワン・ドロップ・フィル)方式が採用されるようになった。例えば、特許文献1に記載されるような液晶組成物は、用いる液晶化合物によっては、ODF方式において、液晶組成物中の液晶化合物が揮発してしまい、液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)(Tni)、20℃における屈折率異方性(Δn)、20℃における誘電率異方性(Δε)、20℃における回転粘性(mPa・s)(γ1)といった特性が変化してしまうことがあり、これらの特性の変化はパネルにおけるムラの原因となる場合がある。よって、特許文献1に記載されるような液晶組成物には改善の余地があった。
本発明は、例えば、ODF方式を用いる液晶表示素子の製造において、液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑えることができる液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子を提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、非重合性液晶化合物として、所定の非重合性液晶化合物群から選択される液晶化合物のみを含有し、更に特定の非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記課題を解決する本発明の構成は、以下の通りである。
本発明に係る液晶組成物は、
非重合性液晶化合物として、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物と、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物のみを含有する液晶組成物であって、
前記第一の非重合性液晶化合物群が、下記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)
非重合性液晶化合物として、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物と、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物のみを含有する液晶組成物であって、
前記第一の非重合性液晶化合物群が、下記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)
(一般式(1)中、
R1a及びR1bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよく、
n1は、1又は2を表す。
R1a及びR1bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよく、
n1は、1又は2を表す。
一般式(2)中、
R2a及びR2bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
R2a及びR2bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
一般式(3)中、
R3a及びR3bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
R3a及びR3bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
一般式(4)中、
R4a及びR4bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
R4a及びR4bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R4aにおける炭素原子数とR4bにおける炭素原子数の和は4以上である。)
で表される非重合性液晶化合物からなり、
前記第二の非重合性液晶化合物群が、下記一般式(5)、(6)、(7)、(8)及び(9)
で表される非重合性液晶化合物からなり、
前記第二の非重合性液晶化合物群が、下記一般式(5)、(6)、(7)、(8)及び(9)
(一般式(5)中、
R5a及びR5bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数2~12のアルキニル基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-で置換されていても良く、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
R5a及びR5bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数2~12のアルキニル基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-で置換されていても良く、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R5aにおける炭素原子数とR5bにおける炭素原子数の和は5以上である。
一般式(6)中、
R6a及びR6bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数2~12のアルキニル基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-で置換されていても良く、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
R6a及びR6bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数2~12のアルキニル基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-で置換されていても良く、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は5以上であり、R6a及び/又はR6bが炭素原子数2~12のアルケニル基である場合においては、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は6以上である。
一般式(7)中、
R7a及びR7bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
R7a及びR7bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R7aにおける炭素原子数とR7bにおける炭素原子数の和は4以上である。
一般式(8)中、
R8a及びR8bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
R8a及びR8bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R8aにおける炭素原子数とR8bにおける炭素原子数の和は3以上である。
一般式(9)中、
R9a及びR9bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
R9a及びR9bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R9aにおける炭素原子数とR9bにおける炭素原子数の和は4以上である。)
で表される非重合性液晶化合物からなり、
前記一般式(5)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(5-1)
で表される非重合性液晶化合物からなり、
前記一般式(5)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(5-1)
で表される非重合性液晶化合物を必須成分として含有し、
前記一般式(6)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(6-1)
前記一般式(6)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(6-1)
で表される非重合性液晶化合物を必須成分として含有し、
前記一般式(7)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(7-1)
前記一般式(7)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(7-1)
で表される非重合性液晶化合物を必須成分として含有し、
前記一般式(8)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(8-1)
前記一般式(8)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(8-1)
で表される非重合性液晶化合物を必須成分として
含有することを特徴とする。
含有することを特徴とする。
また、本発明に係る液晶表示素子は、
二つの基板と、
前記二つの基板の間に上述の液晶組成物を含む液晶層を有することを特徴とする。
二つの基板と、
前記二つの基板の間に上述の液晶組成物を含む液晶層を有することを特徴とする。
本発明によれば、非重合性液晶化合物として、所定の非重合性液晶化合物群から選択される非重合性液晶化合物のみを含有し、更に特定の非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物を用いることにより、例えば、ODF方式を用いる液晶表示素子の製造において液晶組成物の特性変化を抑えることができ、安定して液晶表示素子を製造することができる。
本発明に係る液晶組成物は、非重合性液晶化合物として、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物と、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物のみを含有する。
非重合性液晶化合物として、所定の非重合性液晶化合物のみを用いることにより、液晶組成物の特性変化を抑制することができ、本発明に係る液晶組成物は特に、ODF方式用の液晶組成物として有用である。
(第一の非重合性液晶化合物群)
第一の非重合性液晶化合物群は、いわゆるN型、すなわち、20℃における誘電率異方性が負(Δε<-2)である非重合性液晶化合物であって、下記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)で表される非重合性液晶化合物からなる。
(第一の非重合性液晶化合物群)
第一の非重合性液晶化合物群は、いわゆるN型、すなわち、20℃における誘電率異方性が負(Δε<-2)である非重合性液晶化合物であって、下記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)で表される非重合性液晶化合物からなる。
なお、非重合性液晶化合物の誘電率異方性(Δε)は、20℃において誘電的にほぼ中性の組成物に、非重合性液晶化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
まず、下記一般式(1)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(1)中、R1a及びR1bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数1~8のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
炭素原子数1~8のアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは1~7、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~8のアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
炭素原子数2~8のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R6)中、黒点は環構造への結合手を表す。
なお、R1a及びR1b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R1a及びR1b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよい。
また、R1a及びR1b中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
一般式(1)中、n1は、1又は2を表す。
一般式(1)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(1-1)~(1-6)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
一般式(1)又は構造式(1-1)~(1-6)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(1)又は構造式(1-1)~(1-6)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることが好ましく、25質量%以上であることが好ましい。
一般式(1)又は構造式(1-1)~(1-6)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、60質量%以下であることが好ましく、55質量%以下であることが好ましく、50質量%以下であることが好ましく、45質量%以下であることが好ましい。
一般式(1)又は構造式(1-1)~(1-6)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、10~60質量%であることが好ましく、15~55質量%であることが好ましく、20~50質量%であることが好ましく、25~45質量%であることが好ましい。
一般式(1)又は構造式(1-1)~(1-6)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
次に、下記一般式(2)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(2)中、R2a及びR2bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数1~8のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
炭素原子数1~8のアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは1~7、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~8のアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
炭素原子数2~8のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R6)中、黒点は環構造への結合手を表す。
なお、R2a及びR2b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R2a及びR2b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよい。
また、R2a及びR2b中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
一般式(2)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(2-1)~(2-5)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
一般式(2)又は構造式(2-1)~(2-5)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(2)又は構造式(2-1)~(2-5)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることが好ましく、1.0質量%以上であることが好ましく、1.5質量%以上であることが好ましい。
一般式(2)又は構造式(2-1)~(2-5)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましい。
一般式(2)、及び/又は、構造式(2-1)~(2-5)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、0~35質量%であることが好ましく、0.5~30質量%であることが好ましく、1.0~25質量%であることが好ましく、1.5~20質量%であることが好ましい。
一般式(2)又は構造式(2-1)~(2-5)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
次に、下記一般式(3)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(3)中、R3a及びR3bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数1~8のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
炭素原子数1~8のアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは1~7、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~8のアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
炭素原子数2~8のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R6)中、黒点は環構造への結合手を表す。
なお、R3a及びR3b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R3a及びR3b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよい。
また、R3a及びR3b中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
一般式(3)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(3-1)~(3-2)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
一般式(3)又は構造式(3-1)~(3-2)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(3)又は構造式(3-1)~(3-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることが好ましく、1.0質量%以上であることが好ましく、1.5質量%以上であることが好ましい。
一般式(3)又は構造式(3-1)~(3-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましい。
一般式(3)又は構造式(3-1)~(3-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、0~35質量%であることが好ましく、0.5~30質量%であることが好ましく、1.0~25質量%であることが好ましく、1.5~20質量%であることが好ましい。
一般式(3)又は構造式(3-1)~(3-2)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
次に、下記一般式(4)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(4)中、R4a及びR4bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数2~8のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R6)中、黒点は環構造への結合手を表す。
なお、R4a及びR4b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R4a及びR4b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよい。
また、R4a及びR4b中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R4aにおける炭素原子数とR4bにおける炭素原子数の和は4以上、好ましくは4~10である。)
一般式(4)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(4-1)~(4-2)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
一般式(4)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(4-1)~(4-2)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
一般式(4)又は構造式(4-1)~(4-2)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(4)又は構造式(4-1)~(4-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることが好ましく、1.0質量%以上であることが好ましく、1.5質量%以上であることが好ましい。
一般式(4)又は構造式(4-1)~(4-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましい。
一般式(4)又は構造式(4-1)~(4-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、0~35質量%であることが好ましく、0.5~30質量%であることが好ましく、1.0~25質量%であることが好ましく、1.5~20質量%であることが好ましい。
一般式(4)又は構造式(4-1)~(4-2)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
なお、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、前記一般式(1)で表される非重合性液晶化合物のみから選択されることが好ましく、前記構造式(1-1)~(1-6)で表される非重合性液晶化合物のみから選択されることが好ましい。
(第二の非重合性液晶化合物群)
第二の非重合性液晶化合物群は、いわゆるノンポーラ型、すなわち、20℃における誘電率異方性が中性(-2≦Δε≦2)である非重合性液晶化合物であって、下記一般式(5)、(6)、(7)、(8)及び(9)で表される非重合性液晶化合物からなる。
(第二の非重合性液晶化合物群)
第二の非重合性液晶化合物群は、いわゆるノンポーラ型、すなわち、20℃における誘電率異方性が中性(-2≦Δε≦2)である非重合性液晶化合物であって、下記一般式(5)、(6)、(7)、(8)及び(9)で表される非重合性液晶化合物からなる。
なお、非重合性液晶化合物の誘電率異方性(Δε)は、20℃において誘電的にほぼ中性の組成物に、非重合性液晶化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
まず、下記一般式(5)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(5)中、R5a及びR5bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数2~12のアルキニル基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数2~12のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~12のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~12のアルキニル基は、直鎖状又は分岐状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~12のアルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~9、好ましくは2~6である。
炭素原子数2~12のアルキニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
なお、R5a及びR5b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R5a及びR5b中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-で置換されていても良い。
また、R5a及びR5b中中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R5aにおける炭素原子数とR5bにおける炭素原子数の和は5以上、好ましくは5~10である。
一般式(5)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(5-1)~(5-2)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
但し、本発明に係る液晶組成物は、前記一般式(5)で表される非重合性液晶化合物として、構造式(5-1)で表される非重合性液晶化合物を必須成分として含有する。
また、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、前記一般式(5)で表される非重合性液晶化合物として、前記式(5-1)で表される非重合性液晶化合物のみを含有することが好ましい。
一般式(5)又は構造式(5-1)~(5-2)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(5)又は構造式(5-1)~(5-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましい。
一般式(5)又は構造式(5-1)~(5-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましい。
一般式(5)又は構造式(5-1)~(5-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、0.5~25質量%であることが好ましく、1~20質量%であることが好ましく、3~15質量%であることが好ましく、5~10質量%であることが好ましい。
一般式(5)又は構造式(5-1)~(5-2)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
次に、下記一般式(6)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(6)中、R6a及びR6bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数2~12のアルキニル基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数2~12のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~12のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~12のアルキニル基は、直鎖状又は分岐状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~12のアルキニル基における炭素原子数は、好ましくは2~9、好ましくは2~6である。
炭素原子数2~12のアルキニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
なお、R6a及びR6b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R6a及びR6b中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-で置換されていても良い。
また、R6a及びR6b中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は5以上、好ましくは5~10であり、R6a及び/又はR6bが炭素原子数2~12のアルケニル基である場合においては、R6aにおける炭素原子数とR4bにおける炭素原子数の和は6以上、好ましくは6~10である。
また、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は6以上であることが好ましく、6~10であることが好ましく、R6a及び/又はR6bが炭素原子数2~12のアルケニル基である場合においては、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は7以上であることが好ましく、7~10であることが好ましい。
一般式(6)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(6-1)~(6-4)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
但し、本発明に係る液晶組成物は、前記一般式(6)で表される非重合性液晶化合物として、構造式(6-1)で表される非重合性液晶化合物を必須成分として含有する。
また、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、前記一般式(6)で表される非重合性液晶化合物として、構造式(6-1)で表される非重合性液晶化合物及び/又は構造式(6-3)で表される非重合性液晶化合物のみを含有することが好ましい。
一般式(6)又は構造式(6-1)~(6-4)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(6)又は構造式(6-1)~(6-4)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましい。
一般式(6)又は構造式(6-1)~(6-4)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることが好ましく、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましい。
一般式(6)又は構造式(6-1)~(6-4)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、1~45質量%であることが好ましく、3~40質量%であることが好ましく、5~35質量%であることが好ましく、10~30質量%であることが好ましい。
一般式(6)又は構造式(6-1)~(6-4)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
次に、下記一般式(7)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(7)中、R7a及びR7bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数1~8のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
炭素原子数1~8のアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは1~7、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~8のアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
炭素原子数2~8のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R6)中、黒点は環構造への結合手を表す。
なお、R7a及びR7b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R7a及びR7b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよい。
また、R7a及びR7b中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R7aにおける炭素原子数とR7bにおける炭素原子数の和は4以上、好ましくは4~10である。
一般式(7)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(7-1)~(7-2)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
但し、本発明に係る液晶組成物は、前記一般式(7)で表される非重合性液晶化合物として、構造式(7-1)で表される非重合性液晶化合物を必須成分として含有する。
一般式(7)又は構造式(7-1)~(7-2)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(7)又は構造式(7-1)~(7-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましい。
一般式(7)又は構造式(7-1)~(7-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、45質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることが好ましく、35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることが好ましい。
一般式(7)又は構造式(7-1)~(7-2)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、1~45質量%であることが好ましく、3~40質量%であることが好ましく、5~35質量%であることが好ましく、10~30質量%であることが好ましい。
一般式(7)又は構造式(7-1)~(7-2)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
次に、下記一般式(8)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(8)中、R8a及びR8bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数2~8のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数1~8のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
炭素原子数1~8のアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは1~7、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~8のアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
炭素原子数2~8のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R6)中、黒点は環構造への結合手を表す。
なお、R8a及びR8b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R6a及びR6b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよい。
また、R8a及びR8b中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R8aにおける炭素原子数とR8bにおける炭素原子数の和は3以上、好ましくは3~10である。
一般式(8)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(8-1)~(8-4)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
但し、本発明に係る液晶組成物は、前記一般式(8)で表される非重合性液晶化合物として、構造式(8-1)で表される非重合性液晶化合物を必須成分として含有する。
また、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、前記一般式(8)で表される非重合性液晶化合物として、構造式(8-1)で表される非重合性液晶化合物及び/又は構造式(8-2)で表される非重合性液晶化合物のみを含有することが好ましい。
一般式(8)又は構造式(8-1)~(8-4)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(8)又は構造式(8-1)~(8-4)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが好ましい。
一般式(8)又は構造式(8-1)~(8-4)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましい。
一般式(8)又は構造式(8-1)~(8-4)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、0.5~30質量%であることが好ましく、1~25質量%であることが好ましく、3~20質量%であることが好ましく、5~15質量%であることが好ましい。
一般式(8)又は構造式(8-1)~(8-4)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
次に、下記一般式(9)で表される非重合性液晶化合物について説明する。
一般式(9)中、R9a及びR9bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。
炭素原子数1~12のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数1~12のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは1~10、好ましくは1~8、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~12のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数1~8のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
炭素原子数1~8のアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは1~7、好ましくは1~6である。
炭素原子数1~8のアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
炭素原子数2~8のアルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニル基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R7)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R7)中、黒点は環構造への結合手を表す。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは2~6、好ましくは2~4である。
炭素原子数2~8のアルケニル基の具体例としては、式(R1)~(R6)で表される基等が挙げられる。
式(R1)~(R6)中、黒点は環構造への結合手を表す。
なお、R9a及びR9b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよい。
また、R9a及びR9b中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよい。
また、R9a及びR9b中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R9aにおける炭素原子数とR9bにおける炭素原子数の和は4以上、好ましくは4~10である。
一般式(9)で表される非重合性液晶化合物の具体例としては、以下の構造式(9-1)~(9-3)で表される非重合性液晶化合物等が挙げられる。
なお、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、前記一般式(9)で表される非重合性液晶化合物として、構造式(9-1)で表される非重合性液晶化合物を更に含有することが好ましい。
一般式(9)又は構造式(9-1)~(9-3)で表される非重合性液晶化合物は、単独で使用しても、あるいは2種以上組み合わせて使用してもよく、1~5種であることが好ましい。
一般式(9)又は構造式(9-1)~(9-3)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.1質量%以上であることが好ましく、0.3質量%以上であることが好ましく、0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましい。
一般式(9)又は構造式(9-1)~(9-3)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、25質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることが好ましく、15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることが好ましい。
一般式(9)又は構造式(9-1)~(9-3)で表される非重合性液晶化合物の液晶組成物100質量%中の合計含有量は、非重合性液晶化合物の揮発による液晶組成物の特性変化を抑える観点から、0.1~25質量%であることが好ましく、0.3~20質量%であることが好ましく、0.5~15質量%であることが好ましく、1~10質量%であることが好ましい。
一般式(9)又は構造式(9-1)~(9-3)で表される非重合性液晶化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
(重合性液晶化合物)
本発明に係る液晶組成物は、重合性化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
(重合性液晶化合物)
本発明に係る液晶組成物は、重合性化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
例えば、重合性化合物としては、下記一般式(i)で表される重合性化合物等が挙げられる。
一般式(i)中、Ri1、Ri2、Ri3、Ri4、Ri5、Ri6、Ri7及びRi8は、それぞれ独立して、炭素原子数1~18のアルキル基、炭素原子数1~18のアルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子のいずれかを表す。
炭素原子数1~18のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状が挙げられるが、良好な配向性を得る観点から、直鎖状が好ましい。
炭素原子数1~18のアルキル基における炭素原子数は、重合性化合物含有液晶組成物への溶解性を重視する場合は、1~3が好ましく、重合性化合物含有液晶組成物の垂直配向性を重視する場合は、10~18が好ましい。
炭素原子数1~18のアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状が挙げられるが、良好な配向性を得る観点から、直鎖状が好ましい。
炭素原子数1~18のアルコキシ基における炭素原子数は、重合性化合物含有液晶組成物への溶解性を重視する場合は、1~3が好ましく、重合性化合物含有液晶組成物の垂直配向性を重視する場合は、10~18が好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子が挙げられる。
非重合性液晶化合物との相溶性を確保する観点から、Ri1、R12、Ri5、Ri6及びRi8のうち少なくとも1つがハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。
一般式(i)中、Pi1及びPi2は、それぞれ独立して、以下の一般式(P-1)~(P-8)のいずれかを表す。
一般式(P-1)~(P-8)中、S11、S21、S31、S32、S33及びS41は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5個のアルキル基又は炭素原子数1~5個のハロゲン化アルキル基を表す。
炭素原子数1~5個のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
炭素原子数1~5個のハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロエチル基等が挙げられる。
S11、S21、S31、S32、S33及びS41としては、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基であることが好ましい。
一般式(P-1)~(P-8)中、*は、Spi1又はSpi2への結合点を表す。
適切な反応性を確保する観点から、中でもPi1及びPi2は、それぞれ独立して、式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)又は式(P-7)であることが好ましく、式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)又は式(P-7)であることが好ましく、式(P-1)であることが好ましく、アクリル基(式(P-1)において、S11=水素原子)又はメタクリル基(式(P-1)において、S11=メチル基)であることが好ましく、メタクリル基であることが好ましい。
また、Pi1及びPi2は、同一であっても異なってもよいが、同一であることが好ましい。
なお、Pi1及びPi2が、同一の式(P-1)~(P-8)を選択する場合において、当該式中の同一の符号は、同一であっても異なっていても良い。
また、液晶化合物との相溶性の観点から、一般式(i)で表される重合性化合物において、Ri1、Ri2、Ri3、Ri4、Ri5、Ri6、Ri7及びRi8が、同時に水素原子を表すことはなく、Ri1、Ri2、Ri3、Ri4、Ri5、Ri6、Ri7及びRi8の少なくとも一つがハロゲン原子、炭素原子数1~18のアルキル基又は炭素原子数1~18のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式(i)中、Spi1及びSpi2は、それぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表す。
スペーサー基としては、より具体的には、炭素原子数1~15のアルキレン基を表す。
当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-で置換されていてもよい。
また、当該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-CO-又は-CO-O-で置換されていても良い。
また、上記一般式(i)の2つ以上のSpi1及びSpi2は同一であっても異なってもよい。
アルキレン基としては、直鎖状又は分岐状が挙げられるが、直鎖状が好ましい。
アルキレン基の炭素原子数は1~15であり、1~8が好ましく、1~4が好ましく、2~3が好ましい。
より具体的には、Spi1及びSpi2は、それぞれ独立して、単結合、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-O-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-CO-O-のいずれかを表すことが好ましく、Spi1及びSpi2が共に単結合であることが好ましい。
一般式(i)で表される重合性化合物の好適な例としては、以下の一般式(i-1)で表される化合物が挙げられる。
一般式(i-1)中、Ri-1-6は、上記一般式(i)中のRi6と同じ意味を表す。
一般式(i-1)中、Spi-1-1及びSpi-1-2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~8のアルキレン基又は-O-(CH2)s-(sは1~7の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。)のいずれかを表す。
一般式(i-1)で表される重合性化合物の具体例としては、以下の構造式(i-1-1)~(i-1-4)で表される重合性化合物等が挙げられる。
本発明の液晶組成物に含まれる一般式(i)、一般式(i-1)又は構造式(i-1-1)~(i-1-4)で表される重合性液晶化合物の種類は、1~5種であることが好ましく、1~4種であることが好ましく、1~3種であることが好ましく、1~2種であることが好ましく、1種であることが好ましい。
一般式(i)、一般式(i-1)又は構造式(i-1-1)~(i-1-4)で表される重合性化合物の非重合性液晶化合物として、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物と、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物のみを含有する液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限値は、0.1%質量以上であることが好ましく、0.15質量%以上であることが好ましく、0.2質量%以上であることが好ましい。
一般式(i)、一般式(i-1)又は構造式(i-1-1)~(i-1-4)で表される重合性化合物の非重合性液晶化合物として、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物と、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物のみを含有する液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限値は、1.0質量%以下が好ましく、0.7質量%以下であることが好ましく、0.5質量%以下であることが好ましい。
一般式(i)、一般式(i-1)又は構造式(i-1-1)~(i-1-4)で表される重合性化合物の非重合性液晶化合物として、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物と、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物のみを含有する液晶組成物100質量%中の合計含有量は、0.1~1.0質量%であることが好ましく、0.1~0.7質量%であることが好ましく、0.1~0.5質量%であることが好ましく、0.2~0.4質量%であることが好ましい。
(液晶組成物)
本発明に係る液晶組成物は、例えば、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物、必要に応じて重合性化合物、添加剤を混合することにより、製造することができる。
(液晶組成物)
本発明に係る液晶組成物は、例えば、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物、必要に応じて重合性化合物、添加剤を混合することにより、製造することができる。
添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、赤外線吸収剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、一般式(H-1)~(H-4)で表される酸化防止剤が好ましい。
酸化防止剤の重合性化合物含有液晶組成物100質量%中の合計含有量の下限は、10質量ppmが好ましく、20質量ppmが好ましく、50質量ppmが好ましく、その上限は10000質量ppmが好ましく、1000質量ppmが好ましく、500質量ppmが好ましく、100質量ppmが好ましい。
一般式(H-1)~一般式(H-3)中、RH1は、それぞれ独立して、炭素原子数3~7のアルキル基を表す。
更に具体的には、一般式(H-1)のRH1は、炭素原子数7のアルキル基を表す。
更に具体的には、一般式(H-2)のRH1は、炭素原子数3のアルキル基を表す。
更に具体的には、一般式(H-3)のRH1は、炭素原子数3のアルキル基を表す。
一般式(H-4)中、MH1は、炭素原子数4~10のアルキレン基(該基中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、-CO-O-又は-O-CO-に置換されていても良い。)、単結合、1,4-フェニレン基(1,4-フェニレン基中の任意の一つ又は2つ以上の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。)又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表す。
炭素原子数4~10のアルキレン基における炭素原子数は、4~10、好ましくは4~8である。
本発明に係る液晶組成物が重合性化合物を含む場合には、重合性化合物の重合を速やかに行うことを目的として重合開始剤を添加しても良い。
重合開始剤としては光重合開始剤を選択することが好ましい。
光重合開始剤としては、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケタール、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシル-フェニルケトン、2-メチル-2-モルホリノ(4-チオメチルフェニル)プロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン、4’-フェノキシアセトフェノン、4’-エトキシアセトフェノン等のアセトフェノン系;ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン系;2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系;ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系;ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4′-メチル-ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、2,5-ジメチルベンゾフェノン、3,4-ジメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系;2-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系;ミヒラーケトン、4,4’-ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系;10-ブチル-2-クロロアクリドン、2-エチルアンスラキノン、9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
液晶組成物における光重合開始剤の液晶組成物100質量%中の合計含有量の上限は、100質量ppmであることが好ましく、56質量ppmであることが好ましく、48質量ppmであることが好ましく、36質量ppmであることが好ましい。
液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)は、60~120℃が好ましく、70~100℃が好ましく、70~85℃が好ましい。
液晶組成物の20℃における屈折率異方性(Δn)は、0.080~0.14が好ましく、0.085~0.13が好ましく、0.090~0.12が好ましい。
液晶組成物の20℃における誘電率異方性(Δε)は、-2.1~-4.5が好ましく、-2.5~-4.3が好ましく、-2.7~-4.0が好ましく、-2.6~-3.9が好ましい。
液晶組成物の20℃における回転粘性(γ1)は、50~160mPa・sであることが好ましく、55~155mPa・sであることが好ましく、60~150mPa・sであることが好ましく、65~145mPa・sであることが好ましく、70~140mPa・sであることが好ましく、75~135mPa・sであることが好ましい。
(液晶表示素子)
次に、二つの基板と、前記二つの基板の間に上述の液晶組成物を含む液晶層を有する液晶表示素子について説明する。
(液晶表示素子)
次に、二つの基板と、前記二つの基板の間に上述の液晶組成物を含む液晶層を有する液晶表示素子について説明する。
二つの基板は、第一の基板及び第二の基板に分けられる。
第一の基板は、必要に応じて、透明な共通電極からなる透明電極層、カラーフィルタ層及び/又は配向膜層を備えていてもよい。
なお、透明な共通電極からなる透明電極層は、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスラインと、前記ゲートバスラインと前記データバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタと、前記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層である構成であってもよい。
また、第二の基板は、第一の基板に対応するアクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層及び/又は配向膜を備えていてもよい。
本発明に係る液晶表示素子は、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。
また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
また、本発明に係る液晶表示素子は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくは、PSA型、PSVA型の液晶表示素子である。
VA型の液晶表示素子は、一般的なVA型であってもよく、TN-VA型であってもよく、カイラル剤をさらに含む液晶層を有するカイラルVA型であってもよい。
なお、液晶組成物が、重合性液晶化合物を含有する場合においては、重合性化合物を重合させた重合体が更に存在していても良い。
より具体的には、二つの基板と、前記2つの基板の間に挟持した重合化処理された上述の重合性化合物を含有する液晶組成物を含む液晶層を有する液晶表示素子であって、前記重合化処理された重合性化合物を含有する液晶組成物中において、前記重合性化合物を重合させた重合体が存在する。
重合化処理としては、紫外線照射等が挙げられる。
液晶表示素子は、公知の方法により製造することができる。
本発明に係る液晶組成物は、特に液晶表示素子をODF(ワン・ドロップ・フィル)方式により製造する際に好適である。
より具体的には、上述の液晶組成物を用いてODF(ワン・ドロップ・フィル)方式により液晶表示素子を得る工程を少なくとも含む液晶表示素子の製造方法である。
以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
以下、実施例及び比較例の組成物において、化合物の記載には以下の略号を用いた。なお、「n」は自然数を表す。
<環構造>
<側鎖>
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
<連結基>
―n― -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
<液晶組成物の特性>
液晶組成物について、以下の特性を測定した。
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
<連結基>
―n― -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
<液晶組成物の特性>
液晶組成物について、以下の特性を測定した。
Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
<評価試験>
実施例及び比較例の液晶組成物について、評価試験(揮発試験)を行い、試験前後の液晶組成物の特性変化を評価した。
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
<評価試験>
実施例及び比較例の液晶組成物について、評価試験(揮発試験)を行い、試験前後の液晶組成物の特性変化を評価した。
(試験方法)
まず、試験前の液晶組成物につき、ガスクロマトグラフィーで組成分析を行い、液晶組成物の各特性を測定した。
まず、試験前の液晶組成物につき、ガスクロマトグラフィーで組成分析を行い、液晶組成物の各特性を測定した。
次に、2枚の3cm×3cmの無アルカリガラス基板を用意し、液晶組成物をその内の一枚のガラス基板の中央に0.01g滴下し、その上にもう一枚のガラス基板を貼り合わせて液晶組成物をガラス基板の全面にならした。貼り合わせたガラス基板を剥がし、2枚のガラス基板を液晶組成物が上面になるよう基板をチャンバー内に入れ、ターボ分子ポンプでチャンバー内を真空にし、チャンバー内の真空度が1.0Paになってから120秒間、真空引きした。
その後、2枚のガラス基板にアセトンをかけ流すことにより、ガラス基板から液晶組成物を取り出し、ガスクロマトグラフィーで組成分析を行い、液晶組成物の特性を測定した。試験前後における液晶組成物の特性変化については、下記の基準に従って評価した。なお、液晶組成物の特性変化が大きいと、液晶パネルに液晶組成物を用いたときにムラ等の不良の原因となるため、特性変化は小さい方が良い。
(評価基準)
・Tniの評価基準
S:1℃未満
A:1℃以上2℃未満
B:2℃以上
・Δnの評価基準
S:0.01未満
A:0.01以上0.02未満
B:0.02以上
・Δεの評価基準
S:0.1未満
A:0.1以上0.3未満
B:0.3以上
・γ1の評価基準
S:5mPa・s未満
A:5mPa・s以上10mPa・s未満
B:10mPa・s以上
<実施例1~3>
表1に示すLC―1(実施例1)、LC-2(実施例2)及びLC-3(実施例3)の液晶組成物を調整し、上記の評価試験を行った。結果を表1及び2に示す。
・Tniの評価基準
S:1℃未満
A:1℃以上2℃未満
B:2℃以上
・Δnの評価基準
S:0.01未満
A:0.01以上0.02未満
B:0.02以上
・Δεの評価基準
S:0.1未満
A:0.1以上0.3未満
B:0.3以上
・γ1の評価基準
S:5mPa・s未満
A:5mPa・s以上10mPa・s未満
B:10mPa・s以上
<実施例1~3>
表1に示すLC―1(実施例1)、LC-2(実施例2)及びLC-3(実施例3)の液晶組成物を調整し、上記の評価試験を行った。結果を表1及び2に示す。
<比較例1~3>
表3に示すLC―A(比較例1)、LC-B(比較例2)及びLC-C(比較例3)の液晶組成物を調整し、上記の評価試験を行った。結果を表3及び4に示す。
表3に示すLC―A(比較例1)、LC-B(比較例2)及びLC-C(比較例3)の液晶組成物を調整し、上記の評価試験を行った。結果を表3及び4に示す。
以上のように、本発明における第一の非重合性液晶化合物群又は第二の非重合性液晶化合物群から選択される液晶化合物を用いた実施例1~3は、試験前後の液晶組成物の特性変化が小さいことが示された。
一方、3-Ph-Ph-1、3-Cy-Cy-V1及び1-Ph-Ph5-O2等の本発明における第一の非重合性液晶化合物群又は第二の非重合性液晶化合物群のいずれにも属さない液晶化合物を用いた比較例1~3は、より試験前後の液晶組成物の特性変化が大きいことが示された。
本発明に係る液晶組成物は、液晶表示素子に利用することができる。
Claims (6)
- 非重合性液晶化合物として、第一の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物と、第二の非重合性液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の非重合性液晶化合物のみを含有する液晶組成物であって、
前記第一の非重合性液晶化合物群が、下記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)
R1a及びR1bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよく、
n1は、1又は2を表す。
一般式(2)中、
R2a及びR2bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
一般式(3)中、
R3a及びR3bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
一般式(4)中、
R4a及びR4bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R4aにおける炭素原子数とR4bにおける炭素原子数の和は4以上である。)
で表される非重合性液晶化合物からなり、
前記第二の非重合性液晶化合物群が、下記一般式(5)、(6)、(7)、(8)及び(9)
(一般式(5)中、
R5a及びR5bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数2~12のアルキニル基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-で置換されていても良く、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R5aにおける炭素原子数とR5bにおける炭素原子数の和は5以上である。
一般式(6)中、
R6a及びR6bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数2~12のアルキニル基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1つ又は非隣接の2つ以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-で置換されていても良く、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は5以上であり、R6a及び/又はR6bが炭素原子数2~12のアルケニル基である場合においては、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は6以上である。
一般式(7)中、
R7a及びR7bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R7aにおける炭素原子数とR7bにおける炭素原子数の和は4以上である。
一般式(8)中、
R8a及びR8bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R8aにおける炭素原子数とR8bにおける炭素原子数の和は3以上である。
一般式(9)中、
R9a及びR9bは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基のいずれかを表し、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-は、それぞれ独立して、-CO-によって置換されていてもよく、
該基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CO-O-又は-O-CO-によって置換されていてもよく、
該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
但し、R9aにおける炭素原子数とR9bにおける炭素原子数の和は4以上である。)
で表される非重合性液晶化合物からなり、
前記一般式(5)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(5-1)
前記一般式(6)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(6-1)
前記一般式(7)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(7-1)
前記一般式(8)で表される非重合性液晶化合物として、下記式(8-1)
含有する液晶組成物。 - 前記第一の液晶化合物群から選ばれる1種又は2種以上の液晶化合物が、前記一般式(1)で表される液晶化合物のみから選択される請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(5)で表される液晶化合物として、前記式(5-1)で表される液晶化合物のみを含有する請求項1~3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 前記一般式(6)で表される液晶化合物において、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は6以上であり、R6a及び/又はR6bが炭素原子数2~12のアルケニル基である場合においては、R6aにおける炭素原子数とR6bにおける炭素原子数の和は7以上である請求項1~4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 二つの基板と、
前記二つの基板の間に請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶層を有する液晶表示素子。
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