JP2022054914A - 活性エネルギー線重合開始剤、活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、インク収容容器、像形成装置、及び像形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示において「活性エネルギー線重合開始剤」とは、活性エネルギー線を照射されることでフリーラジカルを発生させ、重合反応を開始させる材料である。また、活性エネルギー線は、重合反応を進める上で必要なエネルギーを付与できるものであればよく、特に限定されないが、例えば、紫外線、電子線、α線、β線、γ線、及びX線等が挙げられるが、紫外線であることが好ましい。紫外線を照射する照射手段としては、例えば、紫外線発光ダイオード(UV-LED)及び紫外線レーザダイオード(UV-LD)などが挙げられる。
活性エネルギー線重合開始剤の極大吸収波長(λmax)の測定方法としては、特に限定されないが、例えば、活性エネルギー線重合開始剤を50ppmの濃度で塩化メチレンに溶解させ、溶解液の吸収スペクトルを紫外可視近赤外分光光度V-680(日本分光(株)社製)により測定する方法等が挙げられる。
なお、本開示において「水溶性を有する」とは、イオン交換水とメタノールとを1:1の質量基準で混合した20℃の混合液に対して活性エネルギー線重合開始剤を加えたときに、活性エネルギー線重合開始剤が混合液の質量に対して1.5質量%以上溶解することを表し、5.0質量%以上溶解することが好ましい。
本発明の活性エネルギー線重合開始剤は、少なくとも、下記一般式(2)で表されるチオキサントン化合物、フタル酸、及び3級アミンを用いて合成される。具体的には、活性エネルギー線重合開始剤の製造方法は、少なくとも、下記一般式(2)で表されるチオキサントン化合物およびフタル酸を反応させて中間体を得る第一の工程と、得られた中間体および3級アミンを反応させて上記一般式(1)で表される活性エネルギー線重合開始剤を得る第二の工程と、を有する。
また、3級アミンは、一般式(1)のZで表される3級アミンと同様のものを用いることができる。
活性エネルギー線硬化型組成物は、上記の一般式(1)で表される構造を有する活性エネルギー線重合開始剤と、重合生成物の所望の特性に応じて適宜選択される他の成分と、を含む。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、重合性モノマー、一般式(1)以外の構造を有する重合開始剤、有機溶剤、水、界面活性剤、樹脂などが挙げられる。また、活性エネルギー線硬化型組成物を、活性エネルギー線硬化型インクとして用いる場合は、更に、必要に応じて色材を含んでもよい。
本開示において「活性エネルギー線硬化型組成物」とは、光などの活性エネルギー線を照射されることで硬化して硬化物を形成する液体組成物である。
活性エネルギー線硬化型組成物において、一般式(1)で表される構造を有する活性エネルギー線重合開始剤の含有量は、活性エネルギー線硬化型組成物の用途等によって適宜決定すればよいが、活性エネルギー線硬化型組成物の質量に対して1.0質量%以上30.0質量%以下が好ましく、5.0質量%以上15.0質量%以下がより好ましい。
重合性モノマーとして、特に限定されないが、例えば、以下のような(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、ビニルエーテルなどを使用することができる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、γ-ブチロラクトンアクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ホルマール化トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン(メタ)アクリル酸安息香酸エステル、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート〔CH2=CH-CO-(OC2H4)n-OCOCH=CH2(n≒4)〕、同(n≒9)、同(n≒14)、同(n≒23)、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート〔CH2=C(CH3)-CO-(OC3H6)n-OCOC(CH3)=CH2(n≒7)〕、1,3-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルホリン、プロピレンオキサイド変性テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性グリセリルトリ(メタ)アクリレート、ポリエステルジ(メタ)アクリレート、ポリエステルトリ(メタ)アクリレート、ポリエステルテトラ(メタ)アクリレート、ポリエステルペンタ(メタ)アクリレート、ポリエステルポリ(メタ)アクリレート、ポリウレタンジ(メタ)アクリレート、ポリウレタントリ(メタ)アクリレート、ポリウレタンテトラ(メタ)アクリレート、ポリウレタンペンタ(メタ)アクリレート、ポリウレタンポリ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニルピロリドン、N-ビニルホルムアミド、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ジシクロペンタジエンビニルエーテル、トリシクロデカンビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、エチルオキセタンメチルビニルエーテルなど。
活性エネルギー線硬化型組成物は、一般式(1)以外の構造を有する重合開始剤を含有してもよい。重合開始剤としては、活性エネルギー線のエネルギーによって、ラジカルやカチオンなどの活性種を生成し、重合性化合物(モノマーやオリゴマー)の重合を開始させることが可能なものであればよい。このような重合開始剤としては、公知のラジカル重合開始剤やカチオン重合開始剤、塩基発生剤等を、1種単独もしくは2種以上を組み合わせて用いることができる。中でもラジカル重合開始剤を使用することが好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、芳香族ケトン類、アシルフォスフィンオキサイド化合物、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物(チオキサントン化合物、チオフェニル基含有化合物など)、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物などが挙げられる。
活性エネルギー線硬化型組成物は、有機溶剤を含有してもよい。また、上記一般式(1)で表される活性エネルギー線重合開始剤が水溶性を示すため、親水性の有機溶剤と併用することも可能である。
活性エネルギー線硬化型組成物は、上記一般式(1)で表される活性エネルギー線重合開始剤が水溶性を示すため、水を含有してもよい。活性エネルギー線硬化型組成物において、水の含有量は、活性エネルギー線硬化型組成物の用途等によって適宜決定すればよいが、活性エネルギー線硬化型組成物の質量に対して10.0質量%以上60.0質量%以下が好ましい。なお、本開示では、水の含有量が活性エネルギー線硬化型組成物の質量に対して15.0質量%以上であるものを水系の活性エネルギー線硬化型組成物と称する。また、水系の活性エネルギー線硬化型組成物は、水の含有量が活性エネルギー線硬化型組成物の質量に対して20.0質量%以上であることが好ましく、25.0質量%以上であることがより好ましい。更に、水系の活性エネルギー線硬化型組成物は、水及び水溶性有機溶剤の合計含有量が活性エネルギー線硬化型組成物の質量に対して30.0質量%以上であることが好ましく、40.0質量%以上であることがより好ましく、50.0質量%以上であることが更に好ましい。
活性エネルギー線硬化型組成物は、界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤には特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができる。中でも高pHでも分解しないものが好ましく、例えば、側鎖変性ポリジメチルシロキサン、両末端変性ポリジメチルシロキサン、片末端変性ポリジメチルシロキサン、側鎖両末端変性ポリジメチルシロキサン等が挙げられ、変性基としてポリオキシエチレン基、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン基を有するものが、水系界面活性剤として良好な性質を示すので特に好ましい。また、シリコーン系界面活性剤として、ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤を用いることもでき、例えば、ポリアルキレンオキシド構造をジメチルシロキサンのSi部側鎖に導入した化合物等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤としては、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸化合物、パーフルオロアルキルカルボン酸化合物、パーフルオロアルキルリン酸エステル化合物、パーフルオロアルキルエチレンオキサイド付加物及びパーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマー化合物が、起泡性が小さいので特に好ましい。パーフルオロアルキルスルホン酸化合物としては、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸、パーフルオロアルキルスルホン酸塩等が挙げられる。パーフルオロアルキルカルボン酸化合物としては、例えば、パーフルオロアルキルカルボン酸、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等が挙げられる。パーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマー化合物としては、パーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマーの硫酸エステル塩、パーフルオロアルキルエーテル基を側鎖に有するポリオキシアルキレンエーテルポリマーの塩等が挙げられる。これらフッ素系界面活性剤における塩の対イオンとしては、Li、Na、K、NH4、NH3CH2CH2OH、NH2(CH2CH2OH)2、NH(C
H2CH2OH)3等が挙げられる。
活性エネルギー線硬化型組成物は、樹脂を含有してもよい。また、樹脂は、樹脂粒子が水を分散媒として分散している樹脂エマルジョンを含有してもよい。
樹脂の種類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、スチレン系樹脂、ブタジエン系樹脂、スチレン-ブタジエン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、アクリルスチレン系樹脂、アクリルシリコーン系樹脂などが挙げられる。また、これらは、1種を単独で用いても、2種類以上の樹脂粒子を組み合わせて用いてもよい。
活性エネルギー線硬化型組成物を活性エネルギー線硬化型インクとして用いる場合は、色材を含有してもよい。なお、活性エネルギー線硬化型組成物が色材を含有する場合、色材の種類と量に依存して色材が活性エネルギー線を吸収するため、それに合わせて活性エネルギー線重合開始剤の量を調整することが好ましい。
染料として、例えば、C.I.アシッドイエロー17,23,42,44,79,142、C.I.アシッドレッド52,80,82,249,254,289、C.I.アシッドブルー9,45,249、C.I.アシッドブラック1,2,24,94、C.I.フードブラック1,2、C.I.ダイレクトイエロー1,12,24,33,50,55,58,86,132,142,144,173、C.I.ダイレクトレッド1,4,9,80,81,225,227、C.I.ダイレクトブルー1,2,15,71,86,87,98,165,199,202、C.I.ダイレクドブラック19,38,51,71,154,168,171,195、C.I.リアクティブレッド14,32,55,79,249、C.I.リアクティブブラック3,4,35が挙げられる。
顔料に親水性官能基を導入して自己分散性顔料とする方法としては、例えば、顔料(例えばカーボン)にスルホン基やカルボキシル基等の官能基を付加することで、水中に分散可能とする方法が挙げられる。
顔料の表面を樹脂で被覆して分散させる方法としては、顔料をマイクロカプセルに包含させ、水中に分散可能とする方法が挙げられる。これは、樹脂被覆顔料と言い換えることができる。この場合、用いられる顔料はすべて樹脂に被覆されている必要はなく、被覆されない顔料や、部分的に被覆された顔料が含まれてもよい。
分散剤を用いて分散させる方法としては、界面活性剤に代表される、公知の低分子型の分散剤、高分子型の分散剤を用いて分散する方法が挙げられる。分散剤としては、顔料に応じて例えば、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤等を使用することが可能である。竹本油脂社製RT-100(ノニオン系界面活性剤)や、ナフタレンスルホン酸Naホルマリン縮合物も、分散剤として好適に使用できる。分散剤は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
活性エネルギー線硬化型組成物は、消泡剤、防腐防黴剤、防錆剤、及びpH調整剤等のその他成分を含有してもよい。
消泡剤としては、特に制限はなく、例えば、シリコーン系消泡剤、ポリエーテル系消泡剤、脂肪酸エステル系消泡剤などが挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、破泡効果に優れる点から、シリコーン系消泡剤が好ましい。
防腐防黴剤としては、特に制限はなく、例えば、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オンなどが挙げられる。
防錆剤としては、特に制限はなく、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウムなどが挙げられる。
pH調整剤としては、pHを7以上に調整することが可能であれば、特に制限はなく、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミンなどが挙げられる。
活性エネルギー線硬化型組成物の物性としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、粘度、表面張力、pH等が以下の範囲であることが好ましい。
活性エネルギー線硬化型組成物の25℃での粘度は、印字濃度や文字品位が向上し、また、良好な吐出性が得られる点から、5mPa・s以上30mPa・s以下が好ましく、5mPa・s以上25mPa・s以下がより好ましい。ここで、粘度は、例えば回転式粘度計(東機産業社製RE-80L)を使用することができる。測定条件としては、25℃で、標準コーンローター(1°34’×R24)、サンプル液量1.2mL、回転数50rpm、3分間で測定可能である。
活性エネルギー線硬化型組成物の表面張力としては、活性エネルギー線硬化型組成物が付与される対象物上で好適にレベリングされ、乾燥時間が短縮される点から、25℃で、35mN/m以下が好ましく、32mN/m以下がより好ましい。
活性エネルギー線硬化型組成物のpHとしては、接液する金属部材の腐食防止の観点から、7~12が好ましく、8~11がより好ましい。
活性エネルギー線硬化型組成物は、上記の各種成分を用いて作製することができ、その調製手段や条件は特に限定されないが、例えば、重合性モノマー、顔料、分散剤等をボールミル、キティーミル、ディスクミル、ピンミル、ダイノーミルなどの分散機に投入し、分散させて顔料分散液を調製し、当該顔料分散液にさらに重合性モノマー、活性エネルギー線重合開始剤、重合禁止剤、界面活性剤などを混合させることにより調製することができる。
活性エネルギー線硬化型組成物の用途は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、成形用樹脂、塗料、接着剤、絶縁材、離型剤、コーティング材、シーリング材、各種レジスト、各種光学材料などが挙げられる。
収容容器は、活性エネルギー線硬化型組成物が収容されている状態の容器を意味し、上記のような用途に供する際に好適である。例えば、活性エネルギー線硬化型組成物が活性エネルギー線硬化型インクである場合、収容容器は、インクカートリッジやインクボトルとして使用することができ、これにより、インク搬送やインク交換等の作業において、インクに直接触れる必要がなくなり、手指や着衣の汚れを防ぐことができる。また、活性エネルギー線硬化型インクへのごみ等の異物の混入を防止することができる。また、容器それ自体の形状や大きさ、材質等は、用途や使い方に適したものとすればよく、特に限定されないが、その材質は光を透過しない遮光性材料であるか、または容器が遮光性シート等で覆われていることが望ましい。
像形成方法は、活性エネルギー線硬化型組成物を吐出する吐出工程と、吐出された活性エネルギー線硬化型組成物に対して活性エネルギー線を照射する活性エネルギー線照射工程と、を有する。このとき、活性エネルギー線は、上記の通り、350nm以上400nm以下の波長領域にピークを有することが好ましい。
また、像形成装置は、収容容器に収容されている活性エネルギー線硬化型組成物を吐出する吐出手段と、吐出された活性エネルギー線硬化型組成物に対して活性エネルギー線を照射する活性エネルギー線照射手段と、を有する。このとき、活性エネルギー線は、上記の通り、350nm以上400nm以下の波長領域にピークを有することが好ましい。
以下、活性エネルギー線硬化型組成物が活性エネルギー線硬化型インク(以下、単に「インク」とも称する)である場合を一例として像形成方法および像形成装置について説明する。
記録媒体22は、特に限定されないが、紙、フィルム、セラミックスやガラス、金属、これらの複合材料等が挙げられ、シート状であってもよい。また片面印刷のみを可能とする構成であっても、両面印刷も可能とする構成であってもよい。一般的な記録媒体として用いられるものに限られず、ダンボール、壁紙や床材等の建材、コンクリート、Tシャツなど衣料用等の布、テキスタイル、皮革等を適宜使用することができる。
更に、光源24a、24b、24cからの活性エネルギー線照射を微弱にするか又は省略し、複数色を印刷した後に、光源24dから活性エネルギー線を照射してもよい。これにより、省エネ、低コスト化を図ることができる。
なお、インクにより形成される記録物(硬化物の一態様)としては、通常の紙や樹脂フィルムなどの平滑面に印刷されたものだけでなく、凹凸を有する被印刷面に印刷されたものや、金属やセラミックなどの種々の材料からなる被印刷面に印刷されたものも含む。また、2次元の画像を積層することで、一部に立体感のある画像(2次元と3次元からなる像)や立体物を形成することもできる。
(合成例1)
100mLのフラスコに25mLのメチルエチルケトン(MEK)を入れ、2.29g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、1.88g(15.0mmol)の2-ブロモエタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.34gの2-(2-ヒドロキシエトキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水ジクロロメタン(MDC)、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.82g(3.0mmol)の2-(2-ヒドロキシエトキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して0.96gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX1)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.72g(15.0mmol)の6-ブロモヘキサノール(東京化成社製)、及び1.59g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.95gの2-(6-ヒドロキシヘキサノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の2-(6-ヒドロキシヘキサノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.19gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX2)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、3.99g(15.0mmol)の12-ブロモドデカノール(東京化成社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3.44gの2-(12-ヒドロキシドデカノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の2-(12-ヒドロキシドデカノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.46gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX3)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.54g(15.0mmol)の2-(2-ブロモエトキシ)エタノール(AstaTech社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.44gの2-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の2-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.05gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX4)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、5.20g(15.0mmol)の17-ブロモ-3,6,9,12,15-ペンタオキサヘプタデカン-1-オール(AstaTech社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3.88gの2-[2-(2-(2-(2-(2-(2ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。1.48g(3.0mmol)の2-[2-(2-(2-(2-(2-(2ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.43gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX5)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、9.17g(15.0mmol)の35-ブロモ-3,6,9,12,15,21,24,27,30,33-ウンデカオキサペンタトリアコンタン-1-オール(Acrotein ChemBio社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、5.71gの2-[2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。2.27g(3.0mmol)の2-[2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.95gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX6)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.43g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.63gの2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.11gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX7)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.43g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-3-メチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.55gの2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-3-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-3-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.21gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX8)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.43g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-4-メチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.48gの2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-4-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-4-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.16gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX9)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.71g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-4-イソプロピル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3.06gの2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-4-イソプロピル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。1.03g(3.0mmol)の2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-4-イソプロピル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.15gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX10)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.57g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.85gの2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,3-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,3-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.27gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX11)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.57g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-1,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.79gの2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.20gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX12)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.57g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-3,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.88gの2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-3,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-3,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.09gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX13)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.71g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-1,3,4-トリメチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.98gの2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,3,4-トリメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。1.03g(3.0mmol)の2-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,3,4-トリメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.22gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX14)を得た。
100mLのフラスコに25mのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の3-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、1.88g(15.0mmol)の2-ブロモエタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.21gの3-(2-ヒドロキシエトキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水ジクロロメタン(MDC)、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.82g(3.0mmol)の3-(2-ヒドロキシエトキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して0.91gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX15)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の3-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、3.99g(15.0mmol)の12-ブロモドデカノール(東京化成社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3.50gの3-(12-ヒドロキシドデカノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の3-(12-ヒドロキシドデカノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.40gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX16)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の3-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.54g(15.0mmol)の2-(2-ブロモエトキシ)エタノール(AstaTech社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.39gの3-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の3-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.11gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX17)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の3-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、9.17g(15.0mmol)の35-ブロモ-3,6,9,12,15,21,24,27,30,33-ウンデカオキサペンタトリアコンタン-1-オール(Acrotein ChemBio社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、5.45gの3-[2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。2.27g(3.0mmol)の3-[2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.86gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX18)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.43g(10.0mmol)の3-ヒドロキシ-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Aurora Fine Chemicals社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.55gの3-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の3-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.01gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX19)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の4-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、1.88g(15.0mmol)の2-ブロモエタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.11gの4-(2-ヒドロキシエトキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水ジクロロメタン(MDC)、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.82g(3.0mmol)の4-(2-ヒドロキシエトキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.02gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX20)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の4-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、3.99g(15.0mmol)の12-ブロモドデカノール(東京化成社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3.45gの4-(12-ヒドロキシドデカノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の4-(12-ヒドロキシドデカノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.35gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX21)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の4-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.54g(15.0mmol)の2-(2-ブロモエトキシ)エタノール(AstaTech社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.49gの4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.01gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX22)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の4-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、9.17g(15.0mmol)の35-ブロモ-3,6,9,12,15,21,24,27,30,33-ウンデカオキサペンタトリアコンタン-1-オール(Acrotein ChemBio社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、5.62gの4-[2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。2.27g(3.0mmol)の4-[2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.88gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX23)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.43g(10.0mmol)の4-ヒドロキシ-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.43gの4-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の4-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して0.92gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX24)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.59g(10.0mmol)の4-ヒドロキシ-1-メトキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.51gの4-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1-メトキシ-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の4-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1-メトキシ-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.11gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX25)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.57g(10.0mmol)の4-ヒドロキシ-1,2-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.65gの4-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,3-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の4-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,2-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.09gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX26)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.57g(10.0mmol)の2-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.72gの4-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,3-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の4-(4-ヒドロキシブタノキシ)-1,3-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.12gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX27)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、1.88g(15.0mmol)の2-ブロモエタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.22gの1-(2-ヒドロキシエトキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水ジクロロメタン(MDC)、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.82g(3.0mmol)の1-(2-ヒドロキシエトキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して0.89gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX28)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、3.99g(15.0mmol)の12-ブロモドデカノール(東京化成社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3.58gの1-(12-ヒドロキシドデカノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の1-(12-ヒドロキシドデカノキシ)-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.41gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX29)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.54g(15.0mmol)の2-(2-ブロモエトキシ)エタノール(AstaTech社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.28gの1-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の1-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.12gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX30)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.29g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、9.17g(15.0mmol)の35-ブロモ-3,6,9,12,15,21,24,27,30,33-ウンデカオキサペンタトリアコンタン-1-オール(Acrotein ChemBio社製)、及び2.08gの炭酸カリウム(15.0mmol)を加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、ろ紙でろ過し、ろ液に30mLのMDC及び40mLのイオン交換水を加え、10分間撹拌した。有機相を単離し、溶媒を留去し、残留物を溶離液としてMDC/メタノール(100/0~95/5(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、5.45gの1-[2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。2.27g(3.0mmol)の1-[2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ]-9H-チオキサンテン-9-オンを加え、溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/2(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して、1.73gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX31)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.43g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-3-メチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.69gの1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-3-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-3-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.18gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX32)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.59g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-4-メトキシ-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.44gの1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-4-メトキシ-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.95g(3.0mmol)の1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-4-メトキシ-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.00gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX33)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.57g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-2,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.71gの1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-2,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-2,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.17gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX34)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.57g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-3,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.81gの1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-3,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-3,4-ジメチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.08gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX35)を得た。
100mLのフラスコに25mLのMEKを入れ、2.57g(10.0mmol)の1-ヒドロキシ-2-メトキシ-4-メチル-9H-チオキサンテン-9-オン(Chemieliva Pharmaceutical Co.,Ltd社製)、2.30g(15.0mmol)の4-ブロモブタノール(東京化成社製)、及び2.08g(15.0mmol)の炭酸カリウムを加え、10時間加熱環流した。室温まで冷却した後、50mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液から溶媒を留去し、残留物を溶離液としてトルエン/酢酸エチル(10/0~6/4(v/v))を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3.01gの1-(4-ヒドロキシブタノキシ)-2-メトキシ-4-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを得た。
50mLのフラスコに20mLの超脱水MDC、及び0.445g(3.0mmol)の無水フタル酸を入れ、N2気流下で溶解した。0.99g(3.0mmol)の1-(4-ヒドロキシブタノキシ)- 2-メトキシ-4-メチル-9H-チオキサンテン-9-オンを加え溶解した後、0.367g(3.0mmol)のジメチルアミノピリジンを加え、N2気流下室温で24時間撹拌した。150mLのMDCを加え、150mLの塩水で3回洗浄した後、有機相を単離し、溶媒を留去した。残留物をトルエン/イソプロパノール(1/3(v/v))に加熱溶解し、再結晶化して1.14gの下式の活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX36)を得た。
4.57g(20mmol)の2-ヒドロキシチオキサントン、5.99g(24mmol)の1-ブロモドデカン、及び4.15gの炭酸カリウムを60mLのMEKに加え、10時間加熱環流した後、冷却した。得られた反応溶液を600mLの酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過した。ろ液を濃縮し、残留物を溶離液としてトルエンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、活性エネルギー線重合開始剤(Ref-1)として6.98gの2-ドデシルオキシチオキサントンを得た。
3.97g(20mmol)の2-ヒドロキシベンゾフェノン(富士フィルム和光純薬社製)、5.90(24mmol)の12-ブロモドデカン(東京化成社製)、及び4.15gの炭酸カリウムを60mLのメチルエチルケトンに加え、10時間加熱還流した後、室温まで冷却した。得られた反応溶液をろ紙でろ過した。ろ液を濃縮し、残留物を溶離液としてトルエンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、活性エネルギー線重合開始剤(Ref-2)として6.32gの(2-(ドデシルオキシ)フェニル)(フェニル)メタノンを得た。
(実施例1~7)
活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX1)と、三級アミン(Z)として2-(ジメチルアミノ)エタノール(Z1)、2-(ジメチルアミノ)-1-プロパノール(Z2)、2-(ジエチルアミノ)エタノール(Z3)、2-[2-(ジエチルアミノ)エトキシ]エタノール(Z4)、N-メチルジエタノールアミン(Z5)、N-エチルジエタノールアミン(Z6)、又は1-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-2-プロパノール(Z7)とを、それぞれ等モル量で混合することにより、実施例1~7の活性エネルギー線重合開始剤(TX1-Z1)、(TX1-Z2)、(TX1-Z3)、(TX1-Z4)、(TX1-Z5)、(TX1-Z6)及び(TX1-Z7)を得た。
活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX2)又は(TX3)と、三級アミン(Z)として2-(ジメチルアミノ)エタノール(Z1)とを、それぞれ等モル量で混合することにより、実施例8~9の活性エネルギー線重合開始剤(TX2-Z1)、及び(TX3-Z1)を得た。
活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX4)と、三級アミン(Z)として2-(ジメチルアミノ)エタノール(Z1)、2-(ジメチルアミノ)-1-プロパノール(Z2)、2-(ジエチルアミノ)エタノール(Z3)、2-[2-(ジエチルアミノ)エトキシ]エタノール(Z4)、N-メチルジエタノールアミン(Z5)、N-エチルジエタノールアミン(Z6)、又は1-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-2-プロパノール(Z7)とを、それぞれ等モル量で混合することにより、実施例10~16の活性エネルギー線重合開始剤(TX4-Z1)、(TX4-Z2)、(TX4-Z3)、(TX4-Z4)、(TX4-Z5)、(TX4-Z6)及び(TX4-Z7)を得た。
活性エネルギー線重合開始剤前駆体(TX5)~(TX36)と、三級アミン(Z)として2-(ジメチルアミノ)エタノール(Z1)とを、それぞれ等モル量で混合することにより、実施例17~48の活性エネルギー線重合開始剤(TX5-Z1)~(TX36-Z1)を得た。
比較合成例1により得られた活性エネルギー線重合開始剤(Ref-1)を比較例1の活性エネルギー線重合開始剤とした。
比較合成例2により得られた活性エネルギー線重合開始剤(Ref-2)を比較例2の活性エネルギー線重合開始剤とした。
2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン(東京化成社製、活性エネルギー線重合開始剤(Ref-3)とする)を比較例3の活性エネルギー線重合開始剤とした。
[吸収スペクトル]
活性エネルギー線重合開始剤TX1-Z1を50ppmの濃度で塩化メチレンに溶解し、吸収スペクトルを紫外可視近赤外分光光度V-680(日本分光(株)社製)により測定した。結果を図1に示す。
また、活性エネルギー線重合開始剤Ref-1、Ref-2、及びRef-3の吸収スペクトルを、上記と同様に測定した。結果をそれぞれ図2、図3、及び図4に示す。
また、図4より、活性エネルギー線重合開始剤Ref-3は、350nm以上の光を全く吸収せず、活性エネルギー線重合開始剤として365nm、385nm、及び395nmのLED光源に対応していないことを確認した。
365nmのUV-LED照射装置(LIGHTINGCURETM LC-L1、浜松ホトニクス社製)、385nmのUV-LED照射装置(UV-LED LIGHT SOURCE EXECURE-H-1VCII、HOYA社製)、又は395nmのUV-LED照射装置(JOL-1205AIT)を備えた、高感度型示差走査熱量計(DSC7020、SIIナノテクノロジー(株)社製)を用いて、活性エネルギー線重合開始剤の機能を評価した。
実施例1~48の活性エネルギー線重合開始剤(TX1-Z1~TX36-Z1)又は比較例1~3の活性エネルギー線重合開始剤(Ref-1~Ref-3)と、N-ビニルアセトアミド(東京化成社製)と、イオン交換水と、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドと、を、5:35:30:30の質量基準で混合し、得られた混合物の10mgをアルミニウム製パン上に秤量し、20mW/cm2の365nm、385nm、又は395nmの紫外線を室温で30秒間照射して、最大発熱量(Hmax[mW/mg])と最大発熱量になるまでの時間(Tmax[sec])を測定した。
表2に示した結果から、実施例の活性エネルギー線重合開始剤は、比較例の活性エネルギー線重合開始剤と比較して、各波長の紫外線に適用できることが明らかとなった。
イオン交換水とメタノールとを1:1の質量基準で混合した溶液に、実施例1~48の活性エネルギー線重合開始剤(TX1-Z1~TX36-Z1)又は比較例1~3の活性エネルギー線重合開始剤(Ref-1~Ref-3)を加えて、水溶性を評価し、以下のように判定した。
A:混合溶液に対して、5質量%以上溶解する
B:混合溶液に対して、1.5質量%以上5質量%未満溶解する
C:混合溶液に対して、0.5質量%以上1.5質量%未満溶解する
D:混合溶液に対して、0.5質量%未満溶解する
表2に示した結果から、実施例の活性エネルギー線重合開始剤は、比較例の活性エネルギー線重合開始剤と比較して、水溶性が高いことが明らかとなった。
Claims (9)
- 請求項1又は2に記載の活性エネルギー線重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1又は2に記載の活性エネルギー線重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化型インク。
- 請求項1又は2に記載の活性エネルギー線重合開始剤を含む水系の活性エネルギー線硬化型インク。
- 請求項4又は5に記載の活性エネルギー線硬化型インクを収容した収容容器。
- 請求項6に記載の収容容器と、前記収容容器に収容されている前記活性エネルギー線硬化型インクを吐出する吐出手段と、吐出された前記活性エネルギー線硬化型インクに対して350nm以上400nm以下の波長領域にピークを有する活性エネルギー線を照射する活性エネルギー線照射手段と、を有する像形成装置。
- 請求項4又は5に記載の活性エネルギー線硬化型インクを吐出する吐出工程と、吐出された前記活性エネルギー線硬化型インクに対して350nm以上400nm以下の波長領域にピークを有する活性エネルギー線を照射する活性エネルギー線照射工程と、を有する像形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2020162187A JP2022054914A (ja) | 2020-09-28 | 2020-09-28 | 活性エネルギー線重合開始剤、活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、インク収容容器、像形成装置、及び像形成方法 |
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