JP2022022973A - 粘着剤、および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書において、特に明記しない限り、「粘着剤」は再剥離性を有する粘着剤(再剥離型粘着剤)であり、「粘着シート」は再剥離性を有する粘着シート(再剥離型粘着シート)である。
ウレタン系粘着シートは、フラットパネルディスプレイおよびタッチパネルディスプレイ、並びに、これらの製造工程で製造または使用される基板(ガラス基板、およびガラス基板上にITO(インジウム酸化錫)膜が形成されたITO/ガラス基板等)および光学部材等の表面保護シートとして好適に用いられる。
特許文献1には、アルキル基の炭素数が4~12の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とするモノマーの重合体を含む水分散液からなり、上記重合体は、重量平均分子量が250万以上であり、かつ分子量500万におけるポリマー1分子あたりの分岐数が5以下である再剥離用水分散型感圧性接着剤(アクリル系粘着剤)が開示されている(請求項1)。
(A)アルキル基の炭素数が4~18の(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー成分を共重合して得られ、かつゲルパーミエーションクロマトグラフィ法/多角度レーザ光散乱検出器(GPC-MALS)により測定される分岐度が0.55以下であり、酸価が0.1~7.8mgKOH/gである(メタ)アクリル系共重合体と、
(B1)イソシアネート化合物と、
(B2)金属キレート化合物とを含有する、偏光板用粘着剤組成物(アクリル系粘着剤)が開示されている(請求項1)。
エチレン性不飽和モノマーは好ましくは、(メタ)アクリレートである(段落0021)。
水素供与性モノマーは好ましくは、エチレン性不飽和二重結合と、アミノ基、アミド基、水酸基、チオール基、複素環、及びアルキレンオキシド鎖からなる群から選ばれる少なくとも1種とを有する(請求項2)。
特許文献3には、分岐度が0.25以上0.44以下であるランダム分岐(共)重合体を含む光硬化型粘着剤が開示されている(請求項5)。
特許文献3の実施例1~3では、アクリル系粘着剤が製造されている。
特許文献1~4に記載の各成分の符号は、これら文献に記載の符号であり、本発明の各成分に使用する符号とは何ら関係がない。
1分子中に複数の活性水素基を有する1種以上の活性水素基含有化合物(H)と1種以上のポリイソシアネート(N)との反応生成物である水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)と、
多官能イソシアネート化合物(I)とを含む粘着剤であって、
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.2~0.8である、ウレタン系粘着剤である。
1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.5以下である活性水素基含有化合物(HX)を50質量%以上含み、
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.2~0.6である。
1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.5超である活性水素基含有化合物(HY)を50質量%以上含み、
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.6超0.8以下である。
本発明に係る第1実施形態によれば、初期硬化性、並びに、熱環境、特に湿熱環境に曝されたときの再剥離性(粘着力増加の抑制効果)が良好であり、さらに、基材密着性、耐擦傷性、および曲面密着性が良好な粘着層を形成することが可能な粘着剤、およびこれを用いた粘着シートを提供することができる。
本発明に係る第2実施形態によれば、初期硬化性、並びに、熱環境、特に湿熱環境に曝されたときの再剥離性(粘着力増加の抑制効果)が良好であり、さらに、耐折性、裁断性、および耐熱性が良好な粘着層を形成することが可能な粘着剤、およびこれを用いた粘着シートを提供することができる。
本発明の粘着剤は、
1分子中に複数の活性水素基を有する1種以上の活性水素基含有化合物(H)と1種以上のポリイソシアネート(N)との反応生成物である水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)(単に「プレポリマー」とも言う。)と、
多官能イソシアネート化合物(I)とを含む粘着剤であって、
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度α(単に「分岐度α」とも言う。)が0.2~0.8である、再剥離型のウレタン系粘着剤である。
本発明の粘着シートは、基材シートと、上記の本発明の粘着剤の硬化物からなる粘着層とを含むウレタン系粘着シートである。
GPC法におけるサンプルの溶出時間の長短は、分子サイズの大小に対応するが、分子サイズの大小は、分子量の大小とは厳密には相関しない。溶離液との親和性によって分子サイズが変化するため、サンプルの極性によっては、分子量を正確に測定することはできない。分子サイズは分子の分岐状態によっても、異なる。分子量が同じでも、分岐が多いほど、分子サイズは小さくなる。溶出時間が同じサンプルでも、極性または分子の分岐状態によっては、実際の分子量(絶対分子量)は異なる場合があるが、GPC法では、溶出時間が同じサンプルは、測定される分子量は同じになってしまう。
[発明が解決しようとする課題]の項で説明したように、従来、ウレタン系粘着剤において、プレポリマーまたはその原料の分岐度αについて記載された文献はない。
本発明では、プレポリマーまたはその原料の分岐度αを好適化し、粘着剤の特性を好適化する。
プレポリマーの分岐度αは、用いる複数の原料のそれぞれの分岐度α、用いる複数の原料の組合せ、用いる複数の原料の量比、反応条件、および反応手順等により、調整することができる。
分岐度αが0.2未満では、プレポリマー分子は、分岐が多く(高分岐であり)、球状またはそれに近い形状である。高分岐の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)を含む粘着剤は、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)と硬化剤との反応時に、分子内反応が過度に進行し、分子間架橋反応の進行が抑制されるため、初期硬化性が低下しやすい。さらに、分子間架橋度が低い箇所を中心に粘着層の再剥離性が低下し、粘着シートを指および被着体等から剥離した後に、指および被着体等に粘着層の成分が残るいわゆる「糊残り」(「被着体汚染」とも言う。)が生じやすくなる。また、熱環境、特に湿熱環境に曝された場合に、粘着力の増加が大きく、再剥離性が低下しやすくなる。
本発明に係る第1実施形態の粘着剤において、1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度αが0.5以下である活性水素基含有化合物(HX)を50質量%以上含み、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度αが0.2~0.6である。
第1実施形態の粘着剤では、分子間架橋反応の進行を維持したまま、分子内架橋反応が早期にかつ優位に進行するため、初期硬化性、並びに、熱環境、特に湿熱環境に曝されたときの再剥離性(粘着力増加の抑制効果)が良好であり、さらに、分子内架橋による密な構造と分子間架橋による疎な構造との両立が可能となるため、基材密着性、耐擦傷性、および曲面密着性が良好な粘着層を形成することができる。
活性水素基含有化合物(H)が上記規定を満たすことで、生成されるウレタン結合が疎の部分と密な部分のコントラストがより強くなるため、海島構造の発現による上記作用効果が効果的に高まる。
活性水素基含有化合物(H)が上記規定を満たすことで、より密なウレタン結合が形成し、海島構造の発現による上記作用効果が効果的に高まる。
本発明に係る第2実施形態の粘着剤において、1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度αが0.5超である活性水素基含有化合物(HY)を50質量%以上含み、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度αが0.6超0.8以下である。
第2実施形態の粘着剤では、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)に含まれる適度な分岐構造によって、早期に架橋構造が形成されるため、初期硬化性、並びに、熱環境、特に湿熱環境に曝されたときの再剥離性(粘着力増加の抑制効果)が良好な粘着層を形成することができる。第2実施形態の粘着剤ではまた、比較的疎な架橋密度を有する構造が形成されるため、耐折性、裁断性、および耐熱性が良好な粘着層を形成することができる。
第2実施形態の粘着剤は、1種以上の活性水素基含有化合物(HY)を70質量%以上含むことがより好ましい。第2実施形態の粘着剤は、分岐度αが0.5以下である1種以上の活性水素基含有化合物(HX)を0質量%超30質量%未満含むことがより好ましく、10質量%以上30質量%未満含むことが特に好ましい。
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、1種以上の活性水素基含有化合物(H)と1種以上のポリイソシアネート(N)とを共重合反応させて得られる反応生成物である。共重合反応は必要に応じて、1種以上の触媒存在下で行うことができる。共重合反応には必要に応じて、1種以上の溶剤を用いることができる。
本発明では、用いる複数の原料のそれぞれの分岐度α、用いる複数の原料の組合せ、用いる複数の原料の量比、反応条件、および反応手順等を調整して、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の分岐度αが0.2~0.8の範囲内となるようにする。
活性水素基含有化合物(H)は、1分子中に複数の活性水素基を有する化合物である。
活性水素基としては、水酸基(ヒドロキシ基)、メルカプト基、およびアミノ基(本明細書において、特に明記しない限り、アミノ基はイミノ基を含む)等が挙げられる。活性水素基含有化合物(H)としては、1分子中に複数の水酸基を有するポリオール、1分子中に複数のアミノ基を有するポリアミン、1分子中にアミノ基と水酸基を有するアミノアルコール、および1分子中に複数のメルカプト基を有するポリチオール等が挙げられる。これら活性水素基含有化合物(H)は、非重合体でもよいし、重合体でもよい。これらは、1種または2種以上用いることができる。
中でも、ポリオールが好ましい。ポリアミンおよびポリチオールはポリイソシアネートとの反応性が高くポットライフが短いため、これらを用いる場合にはポリオールと併用することが好ましい。
オキシラン化合物としては、エチレンオキシド(EO)、プロピレンオキシド(PO)、およびブチレンオキシド(BO)等のアルキレンオキシド(AO);テトラヒドロフラン(THF)等が挙げられる。
粘着力と再剥離性とを両立させやすいことから、1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、2官能の活性水素基含有化合物と3官能以上の活性水素基含有化合物とを含むことが好ましい。
活性水素基含有化合物(H)の分岐度αは、用いる複数の原料の構造、用いる複数の原料の量比、用いる複数の原料の組合せ、反応条件、および反応手順等により、調整することができる。
なお、原料組成が同一であっても、活性水素基含有化合物(H)の分子量が変化すれば、その分岐度αは変化する。活性水素基含有化合物(H)は、分子量が同一であっても、分岐構造が変われば、分岐度αは変化する。活性水素基含有化合物(H)は、分岐構造が変われば、組成によっては官能基数が変化することがある。
活性水素基含有化合物(H)のMnは、分岐度αに影響を及ぼす。ただし、上記したように、分岐度αはMn以外の要因にも影響を受ける。
ポリイソシアネート(N)としては公知のものを使用でき、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、および脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。
複数種の活性水素基含有化合物(H)の有する活性水素基(H)の総モル数に対するポリイソシアネート(N)の有するイソシアネート基(NCO)のモル数の比(NCO/H比)が0.20~0.95、好ましくは0.40~0.85となるように、原料配合比を決定することが好ましい。NCO/H比が1に近くなる程、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の合成時にゲル化しやすくなる傾向がある。NCO/H比が0.95以下であれば、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)合成時のゲル化を効果的に抑制することができる。
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の重合には必要に応じて、1種以上の触媒を用いることができる。触媒としては公知のものを使用でき、3級アミン系化合物および有機金属系化合物等が挙げられる。
3級アミン系化合物としては、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、および1,8-ジアザビシクロ(5,4,0)-ウンデセン-7(DBU)等が挙げられる。
有機金属系化合物としては、錫系化合物および非錫系化合物等が挙げられる。
錫系化合物としては、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキシド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキシド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、および2-エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物としては、ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、およびブトキシチタニウムトリクロライド等のチタン系;オレイン酸鉛、2-エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、およびナフテン酸鉛等の鉛系;2-エチルヘキサン酸鉄および鉄アセチルアセトネート等の鉄系;安息香酸コバルトおよび2-エチルヘキサン酸コバルト等のコバルト系;ナフテン酸亜鉛および2-エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系;ナフテン酸ジルコニウム等のジルコニウム系が挙げられる。
触媒の種類および添加量は、反応が良好に進む範囲で適宜設計することができる。
2-エチルヘキサン酸錫とジオクチル錫ジラウレートとの質量比(2-エチルヘキサン酸錫/ジオクチル錫ジラウレート)は特に制限されず、好ましくは0超1未満、より好ましくは0.2~0.8である。当該質量比が1未満であれば、触媒活性のバランスが良く、反応溶液のゲル化および白濁を効果的に抑制し、重合安定性がより向上する。
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の重合には必要に応じて、1種以上の溶剤を用いることができる。溶剤としては公知のものを使用でき、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、およびアセトン等が挙げられる。水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の溶解性および溶剤の沸点等の点から、酢酸エチルおよびトルエン等が特に好ましい。
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の重合方法としては特に制限されず、塊状重合法および溶液重合法等の公知重合方法を適用することができる。
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の重合手順としては、
手順1)1種以上の活性水素基含有化合物(H)、1種以上のポリイソシアネート(N)、必要に応じて1種以上の触媒、および必要に応じて1種以上の溶剤を一括してフラスコに仕込む手順;
手順2)1種以上の活性水素基含有化合物(H)、必要に応じて1種以上の触媒、および必要に応じて1種以上の溶剤をフラスコに仕込み、これに1種以上のポリイソシアネート(N)を滴下添加する手順等が挙げられる。
手順1)の重合法では、反応が部分的に急激に進行して主成分として低分岐度のポリマーが生成したり、ゲル物が生成してしまう可能性がある。これに対し、手順2)の重合法では、反応をマイルドに制御でき、好ましい分岐度のポリマーを生成しやすい。よって、手順2)の重合法がより好ましい。
例えば、図3に示した反応例では、比較的高分岐のポリオール(PO1)と、比較的低分岐のポリオール(PO2)と、比較的低分岐のポリイソシアネート(PI1)とを一括して反応させる場合、比較的高分岐のプレポリマー(PP1)と比較的低分岐のプレポリマー(PP2)との中間の分岐状態のプレポリマーが生成する可能性が高い。比較的高分岐のポリオール(PO1)と比較的低分岐のポリイソシアネート(PI1)とを先に反応させてから、比較的低分岐のポリオール(PO2)を反応させることで、比較的高分岐のプレポリマーが得られやすくなる。
多官能イソシアネート化合物(I)としては公知のものを使用でき、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の原料であるポリイソシアネート(N)として例示した化合物(具体的には、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、および、これらのトリメチロールプロパンアダクト体/ビウレット体/アロファネート体/3量体)を用いることができる。
粘着層の粘着力の低下および濡れ性向上の観点から、本発明の粘着剤はさらに必要に応じて、1種以上の可塑剤(P)を含むことができる。可塑剤(P)としては特に制限されず、他の成分との相溶性等の観点から、有機酸エステルが好ましい。
本発明の粘着剤は必要に応じて、1種以上の溶剤を含むことができる。溶剤としては公知のものを使用でき、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、およびアセトン等が挙げられる。水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)の溶解性および溶剤の沸点等の観点から、酢酸エチルおよびトルエン等が特に好ましい。
本発明の粘着剤は必要に応じて、1種以上の変質防止剤を含むことができる。これにより、粘着層の長期使用による各種特性の低下を抑制することができる。変質防止剤としては、耐加水分解剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、および光安定剤等が挙げられる。
(湿)熱環境下等において粘着層に加水分解反応が生じてカルボキシ基が生成した場合、このカルボキシ基を封鎖するために、耐加水分解剤を用いることができる。耐加水分解剤としては、カルボジイミド系、オキサゾリン系、およびエポキシ系等が挙げられる。中でも、加水分解抑制効果の観点から、カルボジイミド系が好ましい。
モノカルボジイミド化合物としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジメチルカルボジイミド、ジイソブチルカルボジイミド、ジオクチルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、およびナフチルカルボジイミド等が挙げられる。
ポリカルボジイミド化合物は、カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネートを脱炭酸縮合反応させて生成することができる。ここで、ジイソシアネートとしては、例えば、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルエーテルジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ジフェニルエーテルジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、1-メトキシフェニル-2,4-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、およびテトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。カルボジイミド化触媒としては、1-フェニル-2-ホスホレン-1-オキシド、3-メチル-2-ホスホレン-1-オキシド、1-エチル-3-メチル-2-ホスホレン-1-オキシド、1-エチル-2-ホスホレン-1-オキシド、およびこれらの3-ホスホレン異性体等のホスホレンオキシド等が挙げられる。
酸化防止剤としては、ラジカル捕捉剤および過酸化物分解剤等が挙げられる。ラジカル捕捉剤としては、フェノール系化合物およびアミン系化合物等が挙げられる。過酸化物分解剤としては、硫黄系化合物およびリン系化合物等が挙げられる。
酸化防止剤の添加量は特に制限されず、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)100質量部に対して、好ましくは0.01~5質量部、より好ましくは0.1~3質量部、特に好ましくは0.2~2質量部である。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸系化合物、シュウ酸アニリド系化合物、シアノアクリレート系化合物、およびトリアジン系化合物等が挙げられる。
紫外線吸収剤の添加量は、活性エネルギー線照射によるラジカル重合性単量体(MX)の重合の開始および進行が阻害されず、かつ、蛍光灯の光および太陽光等の環境光により容易にラジカル重合性単量体(MX)の反応が開始されない範囲内で、適宜設計することができる。ラジカル重合性単量体(MX)が紫外線硬化性である場合、紫外線吸収剤の添加量は、紫外線吸収剤の種類、および、粘着層に照射される紫外線の波長域と積算光量に応じて設計される。紫外線吸収剤の添加量は、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)100質量部に対して、好ましくは0.01~3質量部、より好ましくは0.1~2.5質量部、特に好ましくは0.2~2質量部である。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物およびヒンダードピペリジン系化合物等が挙げられる。光安定剤の添加量は特に制限されず、水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)100質量部に対して、好ましくは0.01~2質量部、より好ましくは0.1~1.5質量部、特に好ましくは0.2~1質量部である。
本発明の粘着剤は必要に応じて、1種以上の帯電防止剤(AS)を含むことができる。帯電防止剤(AS)としては、無機塩、イオン性液体、イオン固体、および界面活性剤等が挙げられ、中でもイオン性液体およびイオン固体が好ましい。なお、「イオン性液体」は常温溶融塩ともいい、25℃で流動性がある塩である。
アニオン性の低分子界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、およびアルキルホスフェート等が挙げられる。
両性の低分子界面活性剤としては、アルキルベタインおよびアルキルイミダゾリウムベタイン等が挙げられる。
アニオン性の高分子界面活性剤としては、ポリスチレンスルホン酸型等が挙げられる。
両性の高分子界面活性剤としては、高級アルキルアミノプロピオン酸塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、高級アルキルジメチルベタイン、および高級アルキルジヒドロキシエチルベタイン等のベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
本発明の粘着剤は必要に応じて、レベリング剤を含むことができる。レベリング剤を添加することで、粘着層のレベリング性を向上させることができる。レベリング剤としては、アクリル系レベリング剤、フッ素系レベリング剤、およびシリコーン系レベリング剤等が挙げられる、粘着シート再剥離後の被着体汚染抑制の観点から、アクリル系レベリング剤等が好ましい。
本発明の粘着剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、他の任意成分を含むことができる。他の任意成分としては、触媒、ウレタン系樹脂以外の他の樹脂、充填剤(タルク、炭酸カルシウム、および酸化チタン等)、金属粉、着色剤(顔料等)、箔状物、軟化剤、導電剤、シランカップリング剤、潤滑剤、腐食防止剤、耐熱安定剤、耐候安定剤、重合禁止剤、および消泡剤等が挙げられる。
本発明の粘着剤が触媒を含む場合、粘着剤のポットライフを向上させる目的で、アセチルアセトン等の公知の触媒作用抑制剤を添加することが好ましい。
本発明の粘着剤は、特定の分岐度αを有する1種以上の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)、および1種以上の多官能イソシアネート化合物(I)を必須成分として含み、さらに必要に応じて1種以上の任意成分を含む。これらの配合比は特に制限されないが、好ましい配合比は以下の通りである。
1種以上の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)100質量部に対する1種以上の多官能イソシアネート化合物(I)の量は、好ましくは1~30質量部、より好ましくは5~25質量部、特に好ましくは8~20質量部である。1種以上の多官能イソシアネート化合物(I)の量は、1質量部以上であれば粘着層の凝集力が良好となり、30質量部以下であればポットライフが良好となる。
本発明の粘着剤の製造方法は、特に制限されない。
上記方法にて合成された1種以上の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)(溶剤を含む溶液の形態でもよい)に対して、1種以上の多官能イソシアネート化合物(I)、および必要に応じて1種以上の他の任意成分を添加し混合することで、本発明の粘着剤を製造することができる。
本発明の粘着シートは、基材シートと、上記の本発明の粘着剤の硬化物からなる粘着層とを含む。粘着層は、基材シートの片面または両面に形成することができる。必要に応じて、粘着層の露出面は、剥離シートで被覆することができる。なお、剥離シートは、粘着シートを被着体に貼着する前に剥離される。
図2に、本発明に係る第2実施形態の粘着シートの模式断面図を示す。図2中、符号20は粘着シート、符号21は基材シート、符号22A、22Bは粘着層、符号23A、23Bは剥離シートである。粘着シート20は、基材シートの両面に粘着層が形成された両面粘着シートである。
ポリウレタンシートを除く樹脂シートの厚みは特に制限されず、好ましくは15~300μmである。ポリウレタンシート(発泡体を含む)の厚みは特に制限されず、好ましくは20~50,000μmである。
金属箔の構成金属としては特に制限されず、アルミニウム、銅、およびこれらの組合せ等が挙げられる。
粘着シートは、公知方法にて製造することができる。
はじめに、基材シートの表面に本発明の粘着剤を塗工して、本発明の粘着剤からなる塗工層を形成する。塗布方法は公知方法を適用でき、ロールコーター法、コンマコーター法、ダイコーター法、リバースコーター法、シルクスクリーン法、およびグラビアコーター法等が挙げられる。
次に、塗工層を乾燥および硬化して、本発明の粘着剤の硬化物からなる粘着層を形成する。加熱乾燥温度は特に制限されず、60~150℃程度が好ましい。粘着層の厚み(乾燥後の厚み)は用途によって異なるが、好ましくは0.1~200μmである。
次に必要に応じて、公知方法により粘着層の露出面に剥離シートを貼着する。
以上のようにして、片面粘着シートを製造することができる。
上記操作を両面に行うことで、両面粘着シートを製造することができる。
本発明に係る第1実施形態によれば、初期硬化性、並びに、熱環境、特に湿熱環境に曝されたときの再剥離性(粘着力増加の抑制効果)が良好であり、さらに、基材密着性、耐擦傷性、および曲面密着性が良好な粘着層を形成することが可能な粘着剤、およびこれを用いた粘着シートを提供することができる。
本発明に係る第2実施形態によれば、初期硬化性、並びに、熱環境、特に湿熱環境に曝されたときの再剥離性(粘着力増加の抑制効果)が良好であり、さらに、耐折性、裁断性、および耐熱性が良好な粘着層を形成することが可能な粘着剤、およびこれを用いた粘着シートを提供することができる。
本発明の粘着シートは、テープ、ラベル、シール、および両面テープ等の形態で、使用することができる。本発明の粘着シートは、表面保護シート、化粧用シート、および滑り止めシート等として好適に使用される。
なお、本明細書において、特に明記しない限り、「シート」は「フィルム」および「テープ」を含むものとする。
液晶ディスプレイ(LCD)および有機エレクトロルミネセンスディスプレイ(OELD)等のフラットパネルディスプレイ、並びに、かかるフラットパネルディスプレイとタッチパネルとを組み合わせたタッチパネルディスプレイは、テレビ(TV)、パーソナルコンピュータ(PC)、携帯電話、および携帯情報端末等の電子機器に広く使用されている。
本発明の粘着シートは、フラットパネルディスプレイおよびタッチパネルディスプレイ(これらを総称して単に「ディスプレイ」とも言う)、並びに、これらの製造工程で製造または使用される基板(ガラス基板、およびガラス基板上にITO(インジウム酸化錫)膜が形成されたITO/ガラス基板等)および光学部材等の表面保護シートとして好適に用いられる。
材料または水酸基末端ウレタンプレポリマーの評価項目と評価方法は、以下の通りである。
(Mw、Mn)
重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)法により測定した。測定条件は以下の通りである。なお、MwおよびMnはいずれも、ポリスチレン換算値である。
装置:SHIMADZU Prominence(株式会社島津製作所製)、
カラム:SHODEX L
F-804(昭和電工株式会社製)を3本直列に接続、
検出器:示差屈折率検出器、
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、
流速:1mL/分、
溶媒温度:40℃、
試料濃度:0.2%、
試料注入量:200μL。
分岐度αは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)に多角度光散乱検出器(MALS)と粘度検出器(VISCO)とを組み合わせた装置(GPC-MALS-VISCO)を用いて測定した。
水酸基末端ウレタンプレポリマー溶液の25℃での粘度の測定は、調製後、直ちに蓋付きガラス瓶内に入れて25℃の恒温水槽に浸漬させた後、1時間後に粘度測定を実施した。粘度は、B型粘度計(東機産業社製「TVB10形粘度計」)を用いて測定した。
水酸基末端ウレタンプレポリマーの溶液の不揮発分は、約1gのサンプルを120℃で20分間加熱乾燥した後、乾燥前に対する乾燥後の質量変化から求めた。
(合成例Z-1)
撹拌装置および温度制御装置を備えたオートクレーブに、第1成分としてのブチルエチルプロパンジオール(BEPD)100.0部と、水酸化カリウム4.0部とを仕込んだ後、100℃に加熱した、撹拌下で第2成分としてのプロピレンオキシド(PO)150.0部を連続的に投入した。
得られた反応生成物に対して、水40.0部とアルカリ吸着剤「キョーワード600」(協和化学工業社製)40.0部とを添加し、90℃条件下で1時間撹拌混合した。その後、添加したアルカリ吸着剤を、ろ紙を敷いたろ過器を用いて除去した。ろ紙を通った反応生成物に対して、130℃、圧力2.7kPaの条件にて脱水処理を行った。
以上のようにして、数平均分子量(Mn)が400、平均官能基級数が2級、分岐度αが0.45のポリエーテルポリオール(HX-1)を得た。原料組成、および、得られたポリオールの種類と特性を表1-1、表1-2に示す。
第1成分と第2成分の種類と量を変更した以外は合成例Z-1と同様にして、ポリオールを得た。原料組成、および、得られたポリオールの種類と特性を表1-1、表1-2に示す。
攪拌装置及び温度制御装置を備えたオートクレーブに、第1成分としてのテレフタル酸(TPA)100部と、第2成分としてのトリメチロールプロパン(TMP)27部と、第3成分としての1,9-ノナンジオール(ND)74部とを仕込んだ。常圧の窒素雰囲気下で200℃に加熱し、生成する水を系外に留去しながらエステル化反応を行った。生成した水の留出が少なくなった時点でテロライソプロピルチタネート0.01部を添加し、真空ポンプで減圧しながら反応を続け、数平均分子量(Mn)が1500、平均官能基級数が3級、分岐度αが0.35のポリエステルポリオール(HX-2)を得た。
第1成分と第2成分と第3成分の種類と量を変更した以外は合成例Z-2と同様にして、ポリオールを得た。原料組成、および、得られたポリオールの種類と特性を表1-1、表1-2に示す。
撹拌装置および温度制御装置を備えたオートクレーブに、第1成分としてのグリセリン100.0部と、水酸化カリウム4.0部とを仕込んだ後、100℃に加熱し、撹拌下で第2成分としての1,2-ブチレンオキシド(1,2-BO)334部を連続的に投入した。
得られた反応生成物に対して、水40.0部とアルカリ吸着剤「キョーワード600」(協和化学工業社製)40.0部とを添加し、90℃条件下で1時間撹拌混合した。その後、添加したアルカリ吸着剤を、ろ紙を敷いたろ過器を用いて除去した。ろ紙を通った反応生成物に対して、130℃、圧力2.7kPaの条件にて脱水処理を行った。
撹拌装置および温度制御装置を備えたオートクレーブに、上記反応生成物を仕込み、さらに、ヘキサシアノコバルト酸亜鉛触媒0.10部を仕込んだ後、反応器内の温度を130℃まで上昇させ、撹拌下、第3成分としての1,2-ブチレンオキシド(1,2-BO)282部(全使用量の10質量%分)を添加した。
2時間反応させ、触媒が活性化した後に、100℃条件下にて第3成分としての1、2-ブチレンオキサイド(1,2-BO)2538部(全使用量の90質量%分)を連続的に添加し、95℃で圧力が一定になるまで混合撹拌した。得られた混合物を、100℃で0.5時間、真空ストリップし、反応器内から未反応の第3成分を除去した。
以上のようにして、数平均分子量(Mn)が3000、平均官能基級数が2級、分岐度αが0.05のポリエーテルポリオール(HX-S-2)を得た。原料組成と得られたポリオールの特性を表1-1、表1-2に示す。
第1成分と第2成分と第3成分の種類と量を変更した以外は合成例Z-4と同様にして、ポリオールを得た。原料組成、および、得られたポリオールの種類と特性を表1-1、表1-2に示す。
撹拌機、温度計、窒素導入管、およびコンデンサーを備えた丸底フラスコに、ポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業株式会社製:商品名CD220、分子量2011、水酸基価55.8)1854g、トリメチロールプロパン21g、ペンタエリスリトール126g、および、触媒としてテトラブチルチタネート0.08gを仕込んだ。常圧下、撹拌しながら、加温した。反応温度は徐々に上昇させ、220℃に到達した後、8時間この温度を保持し、反応を行った。
反応の途中で随時サンプリングを行い、ガスクロマトグラフィ分析により、残存するジオール成分(ここでは1,6-ヘキサンジオール)およびトリオール成分(ここではトリメチロールプロパン)の定量を行い、エステル交換反応が平衡状態になったことを確認して、反応を終了した。
以上のようにして、数平均分子量(Mn)が1000、平均官能基級数が3級、分岐度αが0.05のポリカーボネートポリオール(HX-S-6)を得た。原料組成、および、得られたポリオールの種類と特性を表1-1、表1-2に示す。
BEPD:ブチルエチルプロパンジオール、
TPA:テレフタル酸、
AA:アジピン酸、
PG:プロピレングリコール、
IPA:イソフタル酸、
PO:プロピレンオキシド、
TMP:トリメチロールプロパン、
1,2-BO:1,2-ブチレンオキシド、
EO:エチレンオキシド、
THF:テトラヒドロフラン、
PD-9:2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、
ND:1,9-ノナンジオール、
MPD:2-メチルペンタン-2,4-ジオール、
CD220:ポリカーボネートジオール(ダイセル化学工業株式会社製:商品名CD220、分子量2011、水酸基価55.8)、
PET:ペンタエリスリトール。
使用した材料は、以下の通りである。
用いた活性水素基含有化合物(HX)、(HY)の種類、官能基数、Mn、平均官能基級数、および分岐度αを、表1-2に示す。用いたポリイソシアネート(N)の種類、官能基数、およびMnを、表1-2に示す。
(HX-1):ポリエーテルポリオール。
(HX-2):ポリエステルポリオール。
(HX-S-1):ポリカプロラクトンポリオール。
(HX-S-2):ポリエーテルポリオール。
(HX-S-3):ポリエーテルポリオール。
(HX-S-4):ポリエーテルポリオール。
(HX-S-5):ポリエステルポリオール。
(HX-S-6):ポリカーボネートポリオール。
(HX-S-7):ポリエーテルポリオール、第一工業製薬社製「DKポリオールG480」。
(HX-S-8):ポリエーテルポリオール、ADEKA社製「アデカポリエーテルAM-302」。
(HY-1):ポリエーテルポリオール。
(HY-2):ポリエステルポリオール。
(HY-L-1):ポリエーテルポリオール。
(HY-L-2):ポリエーテルポリオール。
(HY-L-3):ポリエーテルポリオール。
(HY-L-4):ポリエーテルポリオール。
(HY-L-5):ポリエーテルポリオール。
(HY-L-6):ポリエステルポリオール。
(HY-L-7):ポリエーテルポリオール、第一工業製薬社製「ポリハードナーD-100A」。
(HY-L-8):ポリエステルポリオール、クラレ社製「クラレポリオールP-1010」。
(HY-L-9):ポリエーテルポリオール、第一工業製薬社製「ポリハードナーD-40」。
(N-1):HDI、ヘキサメチレンジイソシアネート、住化コベストロウレタン社製、デスモジュールH。
(N-2):IPDI、イソホロンジイソシアネート、住化コベストロウレタン社製、デスモジュールI。
(N-3):TDI、トリレンジイソシアネート(2,4-トリレンジイソシアネート(80質量%)と2,6-トリレンジイソシアネート(20質量%)との混合物)、東ソー社製、コロネートT-80。
(N-4):HDIヌレート、スミジュール N-3300、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)/イソシアヌレート。
(I-1)HDIアダクト、コロネート HL、東ソー社製、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)/トリメチロールプロパン(TMP)アダクト。
(I-2)HDIヌレート、スミジュール N-3300、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)/イソシアヌレート。
(O-1):IRGANOX 1010、ペンタエリトリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート]、フェノール系酸化防止剤、BASF社製。
(P-1):アデカサイザーRS700、ポリエーテルエステル系可塑剤、ADEKA社製。
(P-2):エキセパールMOL、オレイン酸メチル、花王社製。
(AS-1):イオン性液体、トリ-n-ブチルメチルアンモニウム・ビストリフルオロメタンスルホンイミド。
(合成例1)1段滴下法(方法1)
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、および滴下ロートを備えた4口フラスコに、活性水素基含有化合物(HX-S-1)80.0質量部と、活性水素基含有化合物(HY-L-5)20.0質量部と、トルエン42.8部と、触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.020質量部および2-エチルヘキサン酸錫0.008質量部とを仕込み混合した。その後、内容液を80℃まで徐々に昇温した。
滴下ロートにポリイソシアネート(N-1)25.0質量部およびトルエン24.5質量部を仕込み混合し、この混合液を4口フラスコ内に1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応させた。
反応に用いたすべての活性水素基含有化合物(H)の有する活性水素基の総モル数に対する反応に用いたポリイソシアネート(N)の有するイソシアネート基のモル数の比(NCO/H比)は、0.78であった。
赤外分光分析(IR分析)にて残存イソシアネート基の消滅を確認した上で、内容液を40℃まで冷却し、反応を終了させた。最後に、アセチルアセトン0.56質量部を添加した。
以上のようにして、不揮発分65%、粘度3200cps、無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-1)の溶液を得た。主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表2-1に示す。表2-1、表2-2、表3-1、表3-2、表4の各例において、表に不記載の条件は共通条件とした。
合成例2~14、19~33においては、活性水素基含有化合物(H)の種類、ポリイソシアネート(N)の種類、およびこれらの配合比を変更した以外は合成例1と同様にして、無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-2)~(UPH-14)、(UPH-19)~(UPH-33)の溶液を得た。各合成例において、主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表2-1、表2-2、表3-1、表3-2に示す。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、および滴下ロートを備えた4口フラスコに、活性水素基含有化合物(HX-S-7)32.0質量部と、活性水素基含有化合物(HY-L-7)68.0質量部と、ポリイソシアネート(N-1)26.0質量部と、トルエン67.8質量部と、触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.020質量部とを仕込み混合した。その後、内容液を80℃まで昇温し、3時間反応させた。
反応に用いたすべての活性水素基含有化合物(H)の有する活性水素基の総モル数に対する反応に用いたポリイソシアネート(N)の有するイソシアネート基のモル数の比(NCO/H比)は、0.75であった。
赤外分光分析(IR分析)にて残存イソシアネート基の消滅を確認した上で、内容液を40℃まで冷却し、反応を終了させた。最後にアセチルアセトン0.56質量部を添加した。
以上のようにして、不揮発分65%、粘度1800cps、無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-15)の溶液を得た。主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表2-2に示す。
合成例16、34においては、活性水素基含有化合物(H)の種類、ポリイソシアネート(N)の種類、およびこれらの配合比を変更した以外は合成例15と同様にして、無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-16)、(UPH-34)の溶液を得た。各合成例において、主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表2-2、表3-2に示す。
合成例41、42においては、活性水素基含有化合物(H)の種類、ポリイソシアネート(N)の種類、およびこれらの配合比を変更した以外は合成例14と同様にして、比較用の無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPC-41)、(UPC-42)の溶液を得た。各合成例において、主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表4に示す。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、および滴下ロートを備えた4口フラスコに、活性水素基含有化合物(HX-S-2)80.0質量部と、トルエン50.5質量部と、触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.020質量部および2-エチルヘキサン酸錫0.008質量部とを仕込み混合した。その後、内容液を80℃まで徐々に昇温した。
滴下ロートにポリイソシアネート(N-1)4.0質量部およびトルエン4.0質量部を仕込み混合し、この混合液を4口フラスコ内に1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応させた。
赤外分光分析(IR分析)にて残存イソシアネート基の消滅を確認した上で、内容液を60℃以下まで冷却した。この内容液に活性水素基含有化合物(HY-L-6)20.0質量部を添加し混合した後に、内容液を80℃まで徐々に昇温した。
滴下ロートにポリイソシアネート(N-1)1.5質量部およびトルエン3.0質量部を仕込み混合し、この混合液を4口フラスコ内に1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応させた。
反応に用いたすべての活性水素基含有化合物(H)の有する活性水素基の総モル数に対する反応に用いたポリイソシアネート(N)の有するイソシアネート基のモル数の比(NCO/H比)は、0.65であった。
赤外分光分析(IR分析)にて残存イソシアネート基の消滅を確認した上で、内容液を40℃まで冷却し、反応を終了させた。最後にアセチルアセトン0.46質量部を添加した。
以上のようにして、不揮発分65%、粘度7000cps、無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-17)の溶液を得た。主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表2-2に示す。
合成例35においては、活性水素基含有化合物(H)の種類、ポリイソシアネート(N)の種類、およびこれらの配合比を変更した以外は合成例17と同様にして、無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-35)の溶液を得た。主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表3-2に示す。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、および滴下ロートを備えた4口フラスコに、活性水素基含有化合物(HY-L-6)20.0質量部と、トルエン50.5質量部と、触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.020質量部および2-エチルヘキサン酸錫0.008質量部とを仕込み混合した。その後、内容液を80℃まで徐々に昇温した。
滴下ロートにポリイソシアネート(N-1)1.5質量部およびトルエン3.0質量部を仕込み混合し、この混合液を4口フラスコ内に1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応させた。
赤外分光分析(IR分析)にて残存イソシアネート基の消滅を確認した上で、内容液を60℃以下まで冷却した。この内容液に活性水素基含有化合物(HX-S-2)80.0質量部を添加し混合し、内容液を80℃まで徐々に昇温した。
滴下ロートにポリイソシアネート(N-1)4.0質量部およびトルエン4.0質量部を仕込み混合し、この混合液を4口フラスコ内に1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応させた。
反応に用いたすべての活性水素基含有化合物(H)の有する活性水素基の総モル数に対する反応に用いたポリイソシアネート(N)の有するイソシアネート基のモル数の比(NCO/H比)は、0.65であった。
赤外分光分析(IR分析)にて残存イソシアネート基の消滅を確認した上で、内容液を40℃まで冷却し、反応を終了させた。最後にアセチルアセトン0.46質量部を添加した。
以上のようにして、不揮発分65%、粘度2800cps、無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-18)の溶液を得た。主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表2-2に示す。
合成例36においては、活性水素基含有化合物(H)の種類、ポリイソシアネート(N)の種類、およびこれらの配合比を変更した以外は合成例18と同様にして、無色透明の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-36)の溶液を得た。主な配合組成、NCO/H比、および得られた水酸基末端ウレタンプレポリマーのMwとMnと分岐度αを、表3-2に示す。
(実施例1)
合成例1で得られた水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-1)の溶液を100質量部、多官能イソシアネート化合物(I-1)を15質量部、酸化防止剤(O-1)を1質量部、可塑剤(P-1)を15質量部、溶剤として酢酸エチルを100質量部配合し、ディスパーで撹拌することで、ウレタン系粘着剤を得た。なお、溶剤以外の各材料の使用量は、不揮発分換算値を示す(他の実施例および比較例においても、同様)。主な配合組成を表5に示す。
実施例2~57、比較例1、2の各例においては、粘着剤の配合組成を表5、表7に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、ウレタン系粘着剤およびこれを用いた粘着シートを製造した。表5、表7の各例において、表に不記載の条件は共通条件とした。
粘着シートの評価項目および評価方法は、以下の通りである。
得られた粘着シートの粘着層に対して、互いに直交する2つの直線方向に対して、それぞれ1mm間隔で11回ハーフカットを行って、1mm四方の100個のマスを形成した。この100マス全体を指で20往復擦った後、目視にて基材シート上に残ったマスの数を数えた。評価基準は以下の通りである。
◎:残ったマスの数が71~100個、優。
○:残ったマスの数が51~70個、良好。
△:残ったマスの数が21~50個、実用可。
×:残ったマスの数が0~20個、実用不可。
得られた粘着シートから剥離シートを剥離した。露出した粘着層の表面を指先で擦り、粘着層の成分の指先への付着の有無および粘着層の表面の擦った跡の有無を目視観察した。評価基準は以下の通りである。
◎:指先に粘着層の成分が付着せず、粘着層の表面に擦った跡が残らない、優良。
○:指先に粘着層の成分が付着しないが、粘着層の表面にわずかに擦った跡が残る、良好。
△:指先に粘着層の成分が若干付着し、タック感があり、粘着層の表面にわずかに擦った跡が残る、実用可。
×:指先に粘着層の成分が顕著に付着し、ベタつき感があり、粘着層の表面に擦った跡が残る、実用不可。
得られた粘着シートから剥離シートを剥離した。露出した粘着層の表面に対して、45°の角度で傾斜させたPOMペン(ペン先直径0.8mm)の先端(ペン先)を粘着層の表面に接触させた。この状態を維持したまま、直線を描くように、ペン先を約10cm水平移動させた。位置を変えて、計10箇所で同じ操作を行った。各箇所について傷の有無を目視観察し、傷が形成された箇所の数を求めた。目視は蛍光灯下にて行った。評価基準は以下の通りである。
◎:傷がない、優良。
○:1~2箇所に傷がある、良好。
△:3~5箇所に傷がある、実用可。
×:6箇所以上に傷がある、実用不可。
得られた粘着シートから、幅25mm・長さ40mmの試験片を切り出した。次いで、23℃-50%RHの雰囲気下にて、試験片から剥離シートを剥離し、露出した粘着層を、ポリプロピレン製の円柱体(直径30mmφ、高さ300mm)の周面に沿って貼り付けた。このとき、試験片の幅方向と円柱体の高さ方向とを合わせた。このサンプルを23℃-50%RHの雰囲気下にて3日間放置した後、試験片の円柱体への密着度合を目視観察した。評価基準は以下の通りである。
○:試験片の端部に浮きがない、良好。
△:試験片の端部に浮きがあり、剥離部分の幅が1mm以上3mm未満、実用可。
×:試験片の端部に浮きがあり、剥離部分の幅が3mm以上、実用不可。
得られた粘着シートから、幅25mm・長さ100mmの試験片を切り出した。次いで、23℃-50%RHの雰囲気下にて、試験片から剥離シートを剥離し、露出した粘着層を苛性ソーダガラス板に貼り付け、試験片の上から2kgロールを1往復させて圧着した。次いで、60℃-90%RHの雰囲気下にて24時間放置し、23℃-50%RHの雰囲気下にて30分空冷した。次いで、JIS Z 0237に準拠し、引張試験機(テンシロン:オリエンテック社製)を用い、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で、粘着力を測定した。粘着力が低い方が再剥離しやすい。評価基準は以下の通りである。
◎:50mN/25mm未満、優良。
○:50mN/25mm以上100mN/25mm未満、良好。
△:100mN/25mm以上300mN/25mm、実用可。
×:300mN/25mm超、実用不可。
得られた粘着シートから、幅25mm・長さ40mmの試験片を切り出した。次いで、60℃の雰囲気下にて、試験片から剥離シートを剥離し、露出した粘着層の長さ方向の約半分を厚さ10mmの苛性ソーダガラス板に貼り付け、残りを180°方向に折り返して貼り付けた。60℃の雰囲気下にて3日間放置した。その後、試験片の貼り付けた部分の折曲部と端部について、苛性ソーダガラス板への密着度合を目視観察した。評価基準は以下の通りである。
◎:折曲部および端部に浮きがない、優良。
○:折曲部および/または端部に浮きがあり、剥離部分の幅が1mm未満、良好
△:折曲部および/または端部に浮きがあり、剥離部分の幅が1mm以上3mm未満、実用可。
×:折曲部および/または端部に浮きがあり、剥離部分の幅が3mm以上、実用不可。
得られた粘着シートから、100mm四方の試験片を切り出した。打ち抜き加工機として、SA1008小型打ち抜き器III型(テスター産業製)を用意した。直径10mmの円形トムソン刃にて、50ショット連続的に打ち抜き加工を行い、裁断性を評価した。評価基準は以下の通りである。
◎:刃に粘着剤の成分が付着せず、打ち抜いた円形状の粘着シートから剥離シートを軽い力できれいに剥離できる、優良。
○:刃に粘着剤の成分がわずかに付着するが、打ち抜いた円形状の粘着シートから剥離シートを軽い力できれいに剥離できる、良好。
△:刃に粘着剤の成分が少し付着する、または、打ち抜いた円形状の粘着シートから剥離シートを剥離する際に少し抵抗がある、実用可。
×:刃に粘着剤の成分が顕著に付着する、または、打ち抜いた円形状の粘着シートから剥離シートを剥離する際の抵抗が大きい、実用不可。
得られた粘着シートから、幅25mm・長さ100mmの試験片を切り出した。次いで、23℃-50%RHの雰囲気下にて、試験片から剥離シートを剥離し、露出した粘着層を苛性ソーダガラス板に貼り付け、試験片の上から2kgロールを1往復させて圧着した。次いで、150℃の雰囲気下にて1時間放置し、23℃-50%RHの雰囲気下にて30分空冷した。次いで、JIS Z 0237に準拠し、引張試験機(テンシロン:オリエンテック社製)を用い、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で、粘着力を測定した。粘着力が低い方が再剥離しやすい。評価基準は以下の通りである。
◎:500mN/25mm未満、優良。
○:500mN/25mm以上1000mN/25mm未満、良好。
△:1000mN/25mm以上3000mN/25mm、実用可。
×:3000mN/25mm超、実用不可。
評価結果を表6、表8に示す。
合成例1~36では、分岐度αが0.5以下である活性水素基含有化合物(HX)および/または分岐度αが0.5超である活性水素基含有化合物(HY)を含む1種以上の活性水素基含有化合物(H)と、ポリイソシアネート(N)とを用いて、分岐度αが0.2~0.8である水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-1)~(UPH-36)を得た。
分岐度αが0.2~0.8である水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH-1)~(UPH-36)を用いた実施例1~57では、得られた粘着シートは、初期硬化性および再剥離性(60℃-90%RH)の評価結果が良好であった。その他の評価項目についても、評価結果が良好であった。
合成例42では、0.5超である活性水素基含有化合物(HY)と、ポリイソシアネート(N)とを用いて、分岐度αが0.8超である比較用の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPC-2)を得た。
比較用の水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPC-1)または(UPC-2)を用いた比較例1、2では、得られた粘着シートは、初期硬化性および再剥離性(60℃-90%RH)の評価結果が不良であった。その他の多くの評価項目についても、評価結果が不良であった。
11、21 基材シート
12、22A、22B 粘着層
13、23A、23B 剥離シート
Claims (11)
- 1分子中に複数の活性水素基を有する1種以上の活性水素基含有化合物(H)と1種以上のポリイソシアネート(N)との反応生成物である水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)と、
多官能イソシアネート化合物(I)とを含む粘着剤であって、
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.2~0.8である、粘着剤。 - 1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.5以下である活性水素基含有化合物(HX)を50質量%以上含み、
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.2~0.6である、請求項1に記載の粘着剤。 - 1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.3以下である活性水素基含有化合物(HX-S)を50質量%以上含む、請求項2に記載の粘着剤。
- 1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.5以下である活性水素基含有化合物(HX)を50質量%以上100質量%未満含み、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.5超である活性水素基含有化合物(HY)を0質量%超50質量%未満含む、請求項2に記載の粘着剤。
- 1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.5超である活性水素基含有化合物(HY)を50質量%以上含み、
水酸基末端ウレタンプレポリマー(UPH)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.6超0.8以下である、請求項1に記載の粘着剤。 - 1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.6超である活性水素基含有化合物(HY-L)を50質量%以上含む、請求項5に記載の粘着剤。
- 1種以上の活性水素基含有化合物(H)は、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.5超である活性水素基含有化合物(HY)を50質量%以上100質量%未満含み、GPC-MALS法により測定される分岐度が0.5以下である活性水素基含有化合物(HX)を0質量%超50質量%未満含む、請求項5に記載の粘着剤。
- さらに可塑剤を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の粘着剤。
- さらに帯電防止剤を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の粘着剤。
- さらに、酸化防止剤、耐加水分解剤、紫外線吸収剤、および光安定剤からなる群より選ばれた1種以上の変質防止剤を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の粘着剤。
- 基材シートと、請求項1~10のいずれか1項に記載の粘着剤の硬化物からなる粘着層とを含む、粘着シート。
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