JP2022022947A - 生分解性樹脂粒子 - Google Patents

Abstract

【課題】経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子を提供すること。【解決手段】生分解性樹脂を含む母粒子と、前記母粒子の表面上に有する、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む第一層と、前記第一層上に有する、アニオン性又はノニオン性の疎水性化合物を含む第二層と、を有する生分解性樹脂粒子。【選択図】なし

Description

本発明は、生分解性樹脂粒子に関する。

特許文献１には、「水溶性高分子で被覆することにより、生分解性を改良したセルロース素材」が開示されている。
特許文献１には、水溶性高分子として、ポリエチレンイミンが開示されている。

特許文献２には、「皮膚の外観を変え、皮膚の触感を変え、及び／又は、皮膚を保護する化粧方法であって、少なくとも１つの生体適合性及び／又は生分解性の疎水性ポリマー層を含む自立性美容シートを皮膚上に適用する工程を含み、前記自立性美容シートが、１０～１０００ｎｍ、好ましくは３０～５００ｎｍ、より好ましくは５０～３００ｎｍの厚さを有する、化粧方法」が開示されている。
特許文献２には、疎水性ポリマー層として、ポリエチレンイミンを含む層が開示されている。

特許文献３には、「（Ａ）熱可塑性合成樹脂と、（Ｂ）無機フィラーと、（Ｃ）生分解性有機物とを配合してなり、前記（Ａ）成分の配合量が組成物全量基準で４９質量％以下であり、前記（Ｂ）成分と前記（Ｃ）成分の配合割合（（Ｂ）／（Ｃ））が質量比で３／７から７／３までの範囲である生分解性樹脂組成物」が開示されている。
特許文献３には、生分解性樹脂組成物に、（Ｄ）バインダー成分として、流動パラフィン、金属石鹸、シリコーン、側鎖結晶性ポリオレフィン、ステアリン酸、およびポリグルタミン酸から選ばれる少なくとも１種を配合することが開示されている。

特開２００４－２５６５７９号公報 特開２０１５－５１２８６３号公報 特開２０１１－２２５６４３号公報

本発明の課題は、生分解性樹脂を含む母粒子の表面上に、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む層のみを有する生分解性樹脂粒子に比べ、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子を提供することである。

前記課題を解決するための具体的手段には、下記の態様が含まれる。

＜１＞ 生分解性樹脂を含む母粒子と、
前記母粒子の表面上に有する、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む第一層と、
前記第一層上に有する、アニオン性又はノニオン性の疎水性化合物を含む第二層と、
を有する生分解性樹脂粒子。
＜２＞ 前記疎水性化合物が、シリコーン化合物、炭化水素化合物、脂肪酸化合物、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、及びウレタン樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種である＜１＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜３＞ 前記シリコーン化合物が、ジメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、ＭＱレジン、及びシリコーンゴムよりなる群から選択される少なくとも１種である＜２＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜４＞ 前記炭化水素化合物が、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、及びポリプロピレンワックスよりなる群から選択される少なくとも１種である＜２＞又は＜３＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜５＞ 前記脂肪酸化合物が、カルナバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス、パームワックス、ひまし油ワックス、大豆油ワックス、及びひまわり油ワックスよりなる群から選択される少なくとも１種である＜２＞～＜４＞のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
＜６＞ ポリアルキレンイミンが、炭素数１以上４以下のアルキレン基を持つ構成単位を有するポリアルキレンイミンである＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
＜７＞ 前記炭素数１以上４以下のアルキレン基を持つ構成単位を有するポリアルキレンイミンが、ポリエチレンイミンである＜６＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜８＞ 前記生分解性樹脂が、セルロース樹脂、およびポリエステル樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種である＜１＞～＜７＞のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
＜９＞ 前記生分解性樹脂が、セルロース樹脂である＜８＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１０＞ 前記セルロース樹脂が、２種類以上のアシル基を有するセルロースアシレートである、＜９＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１１＞ 前記セルロース樹脂と反応する官能基を有さず、長鎖脂肪族基と共に、フェノール性水酸基、および芳香族基に直接結合したモノグリシジルエーテル基の少なくとも一方を有する芳香族化合物、並びに、脂肪酸エステルの少なくとも１種を含む＜９＞又は＜１０＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１２＞ 前記芳香族化合物が、カルダノール化合物である＜１１＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１３＞ 前記カルダノール化合物が、下記一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物、及び、下記一般式（ＣＤＮ１－ｅ）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である＜１２＞に記載の生分解性樹脂粒子。

（一般式（ＣＤＮ１）中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基を表す。Ｒ^２は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基を表す。Ｐ２は０以上４以下の整数を表す。Ｐ２が２以上である場合において複数存在するＲ^２は、同じ基であっても異なる基であってもよい。）

（一般式（ＣＤＮ１－ｅ）中、Ｌ_ＥＰは、単結合又は２価の連結基を表す。一般式（ＣＤＮ１－ｅ）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＰ２はそれぞれ、一般式（ＣＤＮ１）におけるＲ^１、Ｒ^２及びＰ２と同義である。）
＜１４＞ 前記母粒子に、前記セルロース樹脂としてセルロースアセテートプロピオネート、及び前記芳香族化合物としてカルダノール化合物を含む＜１１＞～＜１３＞のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１５＞ 前記母粒子に、前記セルロース樹脂としてセルロースアセテテートブチレート、及び前記脂肪酸エステルを含む＜１１＞～＜１３＞のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１６＞ 前記カチオン性樹脂の被覆量と前記疎水性化合物の被覆量との質量比（前記カチオン性樹脂の被覆量／前記疎水性化合物の被覆量）が、０．１以上１０以下である＜１＞～＜１５＞のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１７＞ 前記母粒子に対する前記カチオン性樹脂の被覆量が、０．１質量％以上１０質量％以下である＜１６＞に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１８＞ 前記カチオン性樹脂の数平均分子量が、１００００以上８５０００以下である＜１＞～＜１７＞のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
＜１９＞ 生分解性樹脂を含む母粒子と、
前記母粒子の表面上に有する、化合物層と、
を有し、
生分解性樹脂粒子をペレット化した際の水接触角が７０°以上１２０°以下である生分解性樹脂粒子。
＜２０＞ 生分解性樹脂を含む母粒子と、
前記母粒子の表面上に有する、化合物層と、
を有し、
ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法測定した、３か月後の好気条件生分解率が２０％以下である生分解性樹脂粒子。
＜２１＞ 生分解性樹脂を含む母粒子と、
前記母粒子の表面上に有する、化合物層と、
を有し、
Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）により、生分解性樹脂粒子表面を測定したとき、炭素原子量Ｃｓ、ケイ素原子量Ｓｉｓ及び酸素原子量Ｏｓの関係が、式Ａ：（Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ≧３を満たす生分解性樹脂粒子。
＜２２＞ Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）により、表面エッチングを３分施した後の生分解性樹脂粒子表面を測定したとき、炭素原子量Ｃｅ、ケイ素原子量Ｓｉｅ及び酸素原子量Ｏｅの関係が、式Ｂ：（Ｃｅ＋Ｓｉｅ）／Ｏｅ≧３を満たす＜２１＞に記載の生分解性樹脂粒子。

＜１＞、＜２＞、＜３＞、＜４＞、＜５＞、＜６＞、＜７＞、又は＜８＞に係る発明によれば、生分解性樹脂を含む母粒子の表面上に、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む層のみを有する生分解性樹脂粒子に比べ、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。
＜９＞に係る発明によれば、生分解性樹脂がポリエステル樹脂である場合に比べ、経時での生分解速度が速く、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。
＜１０＞に係る発明によれば、セルロース樹脂が、１種類のアシル基を有するセルロースアシレートである場合に比べ、経時での生分解速度が速く、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。
＜１１＞に係る発明によれば、生分解性樹脂を含む母粒子の表面上に、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む層のみを有する生分解性樹脂粒子に比べ、生分解性樹脂としてセルロース樹脂と共に、芳香族化合物、並びに、脂肪酸エステルの少なくとも１種を含んでも、生分解性を有しつつ、耐加水分解性に優れる生分解性樹脂粒子が提供される。
＜１２＞、又は＜１３＞に係る発明によれば、芳香族化合物としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂のアルキル変性品を適用した場合に比べ、生分解性を有しつつ、耐加水分解性に優れる生分解性樹脂粒子が提供される。
＜１４＞、又は＜１５＞に係る発明によれば、母粒子に、セルロース樹脂としてセルロースアセテテートブチレート、及び芳香族化合物としてカルダノール化合物を含む場合、又は、母粒子に、セルロース樹脂としてセルロースアセテートプロピオネート、及び脂肪酸エステルを含む場合に比べ、生分解性を有しつつ、耐加水分解性に優れる生分解性樹脂粒子が提供される。

＜１６＞に係る発明によれば、カチオン性樹脂と疎水性化合物との質量比が０．１未満又は１０超えである場合に比べ、経時での生分解速度が速く、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。
＜１７＞に係る発明によれば、母粒子に対するカチオン性樹脂の被覆量が、０．１質量％未満又は１０質量％超えである場合に比べ、経時での生分解速度が速く、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。
＜１８＞に係る発明によれば、カチオン性樹脂の数平均分子量が１００００未満又は８５０００超えである場合に比べ、経時での生分解速度が速く、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。

＜１９＞に係る発明によれば、生分解性樹脂を含む母粒子の表面上に、化合物層を有し、生分解性樹脂粒子をペレット化した際の水接触角が７０°未満の生分解性樹脂粒子に比べ、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。
＜２０＞に係る発明によれば、生分解性樹脂を含む母粒子の表面上に、化合物層を有し、ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法測定した、３か月後の好気条件生分解率が２０％超えである生分解性樹脂粒子に比べ、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。
＜２１＞に係る発明によれば、生分解性樹脂を含む母粒子の表面上に、化合物層を有し、式Ａ：（Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ≧３を満たさない生分解性樹脂粒子に比べ、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。
＜２２＞に係る発明によれば、生分解性樹脂を含む母粒子の表面上に、化合物層を有し、式Ｂ：（Ｃｅ＋Ｓｉｅ）／Ｏｅ≧３を満たさない生分解性樹脂粒子に比べ、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子が提供される。

以下に、本発明の一例である実施形態について説明する。これらの説明及び実施例は実施形態を例示するものであり、実施形態の範囲を制限するものではない。

本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。

本明細書において、「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。
各成分の量について言及する場合、各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、当該複数種の物質の合計量を意味する。
「（メタ）アクリル」はアクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味し、「（メタ）アクリレート」はアクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味する。

＜生分解性樹脂粒子＞
－第一実施形態－
第一実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、生分解性樹脂を含む母粒子と、母粒子の表面上に有する、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む第一層と、第一層上に有する、アニオン性又はノニオン性の疎水性化合物を含む第二層と、を有する。

第一実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、上記構成により、経時（例えば好気性条件下で１２か月）での生分解速度を有しつつ、初期（例えば好気性条件下で３ヶ月）の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子となる。その理由は、次の通り推測される。

生分解性樹脂粒子は、速い生分解速度が求められる。しかし、過度に生分解速度が速いと、樹脂粒子自体の耐久性の低下が速くなる。つまり、ある期間（例えば、使用期間中の数年程度の期間）は、樹脂粒子としての機能を維持させることが求められる。

そこで、生分解性樹脂を含む母粒子の表面に、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む第一層を介して、アニオン性又はノニオン性の疎水性化合物を含む第二層を設ける。
カチオン性樹脂を含む第一層の存在により、アニオン性又はノニオン性の疎水性化合物が母粒子の表面に吸着して形成され、疎水性の第二層を形成するため、生分解性樹脂粒子の表面の疎水性が高まる。それにより、初期の生分解速度が遅くなり、ある期間は、樹脂粒子としての機能が維持される。そして、時間経過と共に第二層の疎水性生化合物の生分解が進むため、経時では、生分解性樹脂を含む母粒子自体の生分解性が発揮される。

そのため、第一実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子となると推測される。

－第二実施形態－
第二実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、生分解性樹脂を含む母粒子と、母粒子の表面上に有する、化合物層と、を有し、生分解性樹脂粒子をペレット化した際の水接触角が７０°以上１２０°以下である。

第二実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、上記構成により、経時（例えば好気性条件下で１２か月）での生分解速度を有しつつ、初期（例えば好気性条件下で３ヶ月）の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子となる。
その理由は、生分解性樹脂粒子における、化合物層の表面が上記接触角の範囲で疎水性を示し、母粒子の生分解性樹脂の加水分解性を抑制させることで初期の生分解速度を遅くなり、ある期間は、樹脂粒子としての機能が維持される。そして、ある期間が経過すると、生分解性樹脂粒子の化合物層の成分の分解が進むため、経時では、生分解性樹脂を含む母粒子自体の生分解性が発揮される。

－第三実施形態－
第三実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、生分解性樹脂を含む母粒子と、母粒子の表面上に有する、化合物層と、を有し、ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法測定した、３か月後の好気条件生分解率が２０％以下である。
第三実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、上記構成により、経時（例えば好気性条件下で１２か月）での生分解速度を有しつつ、初期（例えば好気性条件下で３ヶ月）の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子となる。
その理由は、生分解性樹脂粒子における化合物層により上記３か月後の好気条件生分解率を低くし、母粒子の生分解性樹脂の加水分解性を抑制させることで初期の生分解速度を遅くなり、ある期間は、樹脂粒子としての機能が維持される。そして、ある期間が経過すると、生分解性樹脂粒子の化合物層の成分の分解が進むため、経時では、生分解性樹脂を含む母粒子自体の生分解性が発揮される。

－第四実施形態－
第四実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、生分解性樹脂を含む母粒子と、母粒子の表面上に有する、化合物層と、を有し、Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）により、生分解性樹脂粒子表面を測定したとき、炭素原子量Ｃｓ、ケイ素原子量Ｓｉｓ及び酸素原子量Ｏｓの関係が、式Ａ：（Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ≧３を満たす。
第四実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、上記構成により、経時（例えば好気性条件下で１２か月）での生分解速度を有しつつ、初期（例えば好気性条件下で３ヶ月）の生分解速度が遅い生分解性樹脂粒子となる。
その理由は、生分解性樹脂粒子における化合物層により、式Ａを満たすように、生分解性樹脂粒子表面に存在する炭素原子及びケイ素原子量を高めることで、生分解性樹脂粒子表面の疎水性を高くなり、母粒子の生分解性樹脂の加水分解性を抑制させることで初期の生分解速度を遅くなり、ある期間は、樹脂粒子としての機能が維持される。そして、ある期間が経過すると、生分解性樹脂粒子の化合物層の成分の分解が進むため、経時では、生分解性樹脂を含む母粒子自体の生分解性が発揮される。

また、粒子表面に存在する炭素原子及びケイ素原子量を高めることで、生分解性樹脂粒子表面の親油性が向上し、樹脂粒子の吸油率が上がる。
従来の生分解性樹脂粒子は、自然環境での分解性に優れる一方、構造が比較的親水寄りであるため、油とのなじみ又は吸油性が低い。例えば、従来の生分解性樹脂粒子を化粧品等に添加した場合、吸油性が低いと皮脂などにより化粧崩れが起きやすくなる。また、従来の生分解性樹脂粒子を塗料中に添加した場合も、吸油性が低く、オイルとの馴染みが悪いと、凝集して固まる現象が生じる。そのため、吸油率が高い生分解性樹脂粒子は、例えば、化粧品に添加しても化粧崩れが起き難く、また、塗料に添加しても凝集し難く、化粧品、塗料などの分野で有用である。

ここで、第二～第四実施形態に係る生分解性樹脂粒子における、例えば、化合物層としては、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む第一層と、第一層上に有する、アニオン性又はノニオン性の疎水性化合物を含む第二層との、２層の化合物層が挙げられる。
ただし、第二及び第三実施形態に係る生分解性樹脂粒子における、例えば、化合物層は、第二及び第三実施形態に係る生分解性樹脂粒子の上記各特性が付与される化合物層であれば、特に限定されない。

以下、第一～第四実施形態に係る生分解性樹脂粒子のいずれにも該当する生分解性樹脂粒子（以下「本実施形態に係る生分解性樹脂粒子」とも称する）について詳細に説明する。ただし、本発明の生分解性樹脂粒子の一例は、第一～第四実施形態に係る生分解性樹脂粒子のいずれかに該当する生分解性樹脂粒子であればよい。

以下、本実施形態に係る生分解性樹脂粒子について詳細に説明する。

［母粒子］
母粒子は、第一層及び第二層が形成される対象の粒子であり、生分解性樹脂を含む。
母粒子は、生分解性樹脂を主成分として含む粒子が挙げられ、具体的には、母粒子全体に対して、生分解性樹脂を、９０質量％、９５質量％、９８質量％、又は１００質量％含む粒子が挙げられる。

－生分解性樹脂－
生分解性樹脂は、微生物により、水と二酸化炭素に分解される樹脂である。具体的には、生分解性樹脂とは、ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法で測定した好気条件生分解率が、１か月で５０％以上となる樹脂を意味する。

生分解性樹脂としては、ポリエステル樹脂、天然高分子、ポリビニルアルコール等が挙げられる。

ポリエステル樹脂としては、脂肪族ポリエステル樹脂、脂肪族芳香族ポリエステル樹脂等が挙げられる。
脂肪族ポリエステル樹脂としては、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリグリコール酸（ＰＧＡ）ポリヒドロキシブチレート、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－コ－３－ヒドロキシヘキサノエート）（ＰＨＢＨ）、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）、ポリブチレンサクシネート／アジペート（ＰＢＳＡ）、ポリエチレンサクシネート（ＰＢＡ）等のポリヒドロキシアルカン酸；等が挙げられる。
脂肪族芳香族ポリエステル樹脂としては、ポリブチレンアジペート／テレフタレート共重合樹脂（ＰＢＡＨ）、ポリテトラメチレンアジペート／テレフタレート共重合樹脂、等が挙げられる。

天然高分子としては、デンプン、セルロース、キチン、キトサン、グルテン、ゼラチン、ゼイン、大豆タンパク、コラーゲン、ケラチン、等が挙げられる。

これらの中でも、生分解性樹脂としては、経時での生分解速度向上の観点から、セルロース樹脂、およびポリエステル樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種が好ましく、セルロース樹脂がより好ましい。

セルロース樹脂としては、セルロースアシレートが好ましい。セルロースアシレートは、セルロースにおけるヒドロキシ基の少なくも一部がアシル基により置換（アシル化）されたセルロース誘導体である。アシル基とは、－ＣＯ－Ｒ^ＡＣ（Ｒ^ＡＣは、水素原子又は炭化水素基を表す。）の構造を有する基である。

セルロースアシレートは、例えば、下記の一般式（ＣＡ）で表されるセルロース誘導体である。

一般式（ＣＡ）中、Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３はそれぞれ独立に、水素原子又はアシル基を表し、ｎは２以上の整数を表す。ただし、ｎ個のＡ^１、ｎ個のＡ^２及びｎ個のＡ^３のうちの少なくとも一部はアシル基を表す。分子中にｎ個あるＡ^１は、全て同一でも一部同一でも互いに異なっていてもよい。同様に、分子中にｎ個あるＡ^２及びｎ個あるＡ^３もそれぞれ、全て同一でも一部同一でも互いに異なっていてもよい。

Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３が表すアシル基は、当該アシル基中の炭化水素基が、直鎖状、分岐状及び環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐状であることが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。

Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３が表すアシル基は、当該アシル基中の炭化水素基が、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基でもよいが、飽和炭化水素基であることがより好ましい。

Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３が表すアシル基は、炭素数１以上６以下のアシル基が好ましい。すなわち、セルロースアシレートとしては、アシル基の炭素数が１以上６以下であるセルロースアシレートが好ましい。

Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３が表すアシル基は、当該アシル基中の水素原子がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、酸素原子、窒素原子などで置換された基でもよいが、無置換であることが好ましい。

Ａ^１、Ａ^２及びＡ^３が表すアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基（ブタノイル基）、プロペノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。これらの中でもアシル基としては、樹脂粒子の生分解速度向上の観点から、炭素数２以上４以下のアシル基がより好ましく、炭素数２又は３のアシル基が更に好ましい。

セルロースアシレートとしては、セルロースアセテート（セルロースモノアセテート、セルロースジアセテート（ＤＡＣ）、セルローストリアセテート）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートブチレート（ＣＡＢ）等が挙げられる。

セルロースアシレートは、樹脂粒子の生分解速度向上の観点から、２種類以上のアシル基を有するセルロースアシレートが好ましい。具体的には、セルロースアシレートとしては、樹脂粒子の生分解速度向上の観点から、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートブチレート（ＣＡＢ）が好ましく、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）がより好ましい。

セルロースアシレートは、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

セルロースアシレートの重量平均重合度は、２００以上１０００以下が好ましく、５００以上１０００以下がより好ましく、６００以上１０００以下が更に好ましい。

セルロースアシレートの重量平均重合度は、以下の手順で重量平均分子量（Ｍｗ）から求める。
まず、セルロースアシレートの重量平均分子量（Ｍｗ）を、テトラヒドロフランを用い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ装置（ＧＰＣ装置：東ソー社製、ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ、カラム：ＴＳＫｇｅｌα－Ｍ）にてポリスチレン換算で測定する。
次いで、セルロースアシレートの構成単位分子量で除算することで、セルロースアシレートの重合度を求める。例えば、セルロースアシレートの置換基がアセチル基の場合、構成単位分子量は、置換度が２．４のとき２６３、置換度が２．９のとき２８４である。

セルロースアシレートの置換度は、樹脂粒子の生分解速度向上の観点から、２．１以上２．９以下が好ましく、置換度２．２以上２．９以下がより好ましく、２．３以上２．９以下が更に好ましく、２．６以上２．９以下が特に好ましい。

セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）において、アセチル基とプロピオニル基との置換度の比（アセチル基／プロピオニル基）は、樹脂粒子の生分解速度向上の観点から、０．０１以上１以下が好ましく、０．０５以上０．１以下がより好ましい。

セルロースアセテートブチレート（ＣＡＢ）において、アセチル基とブチリル基との置換度の比（アセチル基／ブチリル基）は、樹脂粒子の生分解速度向上の観点から、０．０５以上３．５以下が好ましく、０．５以上３．０以下がより好ましい。

セルロースアシレートの置換度とは、セルロースが有するヒドロキシ基がアシル基により置換されている程度を示す指標である。つまり、置換度は、セルロースアシレートのアシル化の程度を示す指標となる。具体的には、置換度は、セルロースアシレートのＤ－グルコピラノース単位に３個あるヒドロキシ基がアシル基で置換された置換個数の分子内平均を意味する。置換度は、^１Ｈ－ＮＭＲ（ＪＭＮ－ＥＣＡ／ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ社製）にて、セルロース由来水素とアシル基由来水素とのピークの積分比から求める。

これら生分解性樹脂は、１種単独で使用してもよいし、複数種使用してもよい。

－その他の成分－
母粒子には、その他の成分を含んでもよい。
その他の成分としては、例えば、可塑剤、難燃剤、相溶化剤、離型剤、耐光剤、耐候剤、着色剤、顔料、改質剤、ドリップ防止剤、帯電防止剤、加水分解防止剤、充填剤、補強剤（ガラス繊維、炭素繊維、タルク、クレー、マイカ、ガラスフレーク、ミルドガラス、ガラスビーズ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、ボロンナイトライド等）、酢酸放出を防ぐための受酸剤（酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等の酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、ハイドロタルサイト等の金属水酸化物；炭酸カルシウム；タルク；など）、反応性トラップ剤（例えば、エポキシ化合物、酸無水物化合物、カルボジイミド等）などが挙げられる。
その他の成分の含有量は、母粒子全量に対してそれぞれ、０質量％以上５質量％以下であることが好ましい。ここで、「０質量％」とはその他の成分を含まないことを意味する。

可塑剤としては、例えば、エステル化合物、樟脳、金属石鹸、ポリオール、ポリアルキレンオキサイド等が挙げられる。可塑剤としては、樹脂粒子の機械的特性向上の観点からは、エステル化合物が好ましい。可塑剤は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

エステル化合物としては、例えば、脂肪酸エステル（アジピン酸エステル、クエン酸エステル、セバシン酸エステル、アゼライン酸エステル、フタル酸エステル、酢酸エステル）、リン酸エステル、縮合リン酸エステル、グリコールエステル（例えば、安息香酸グリコールエステル）、脂肪酸エステルの変性体（例えば、エポキシ化脂肪酸エステル）等が挙げられる。上記エステルとしては、モノエステル、ジエステル、トリエステル、ポリエステル等が挙げられる。中でも、ジカルボン酸ジエステル（アジピン酸ジエステル、セバシン酸ジエステル、アゼライン酸ジエステル、フタル酸ジエステル等）が好ましい。

可塑剤としては、アジピン酸エステルが好ましい。アジピン酸エステルは、セルロースアシレートとの親和性が高く、セルロースアシレートに対して均一に近い状態で分散することで、他の可塑剤に比べて熱流動性をより向上させる。

アジピン酸エステルとしては、アジピン酸エステルとそれ以外の成分との混合物を用いてもよい。当該混合物の市販品として、大八化学工業製のＤａｉｆａｔｔｙ１０１等が挙げられる。

クエン酸エステル、セバシン酸エステル、アゼライン酸エステル、フタル酸エステル、酢酸エステル等の脂肪酸エステルとしては、脂肪酸とアルコールとのエステルが挙げられる。前記アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－エチルヘキサノール等の一価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（ジグリセリン等）、ペンタエリスリトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、糖アルコール等の多価アルコール；などが挙げられる。

安息香酸グリコールエステルにおけるグリコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。

エポキシ化脂肪酸エステルは、不飽和脂肪酸エステルの炭素－炭素不飽和結合がエポキシ化された構造（つまり、オキサシクロプロパン）を有するエステル化合物である。エポキシ化脂肪酸エステルとしては、例えば、不飽和脂肪酸（例えば、オレイン酸、パルミトレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、ネルボン酸等）における炭素－炭素不飽和結合の一部又は全部がエポキシ化された脂肪酸とアルコールとのエステルが挙げられる。前記アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－エチルヘキサノール等の一価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（ジグリセリン等）、ペンタエリスリトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、糖アルコール等の多価アルコール；などが挙げられる。

可塑剤としてのエステル化合物は、分子量（又は重量平均分子量）が、２００以上２０００以下であることが好ましく、２５０以上１５００以下であることがより好ましく、２８０以上１０００以下であることが更に好ましい。エステル化合物の重量平均分子量は、特に断りのない限り、セルロースアシレートの重量平均分子量の測定方法に準拠して測定される値である。

ここで、生分解性樹脂としてセルロース樹脂を適用した場合、母粒子には、セルロース樹脂と共に、可塑剤として、セルロース樹脂と反応する官能基を有さず、長鎖脂肪族基と共に、フェノール性水酸基、および芳香族基に直接結合したモノグリシジルエーテル基の少なくとも一方を有する芳香族化合物（以下、「芳香族化合物（Ｂ１）」とも称する）、並びに、脂肪酸エステル（以下「脂肪酸エステル（Ｂ２）」とも称する）の少なくとも１種を含むことが特に好ましい。
セルロース樹脂は、単体では加水分解し難いが、柔軟性に劣るため成形加工が困難であり、柔軟性を付与するため可塑剤をセルロース樹脂に添加することが好ましい。しかし、可塑剤を添加したセルロース樹脂は、加水分解し易い。そのため、セルロース樹脂及び可塑剤を含む母粒子に、疎水性化合物を含む第二層を被覆することは、生分解性を確保しつつ、耐加水分解性を付与する点で有効である。
一方で、初期の生分解速度を遅くするためには、疎水性化合物を含む第二層は、母粒子により強固に被覆されていることが好ましい。

この点、母粒子に含ませる可塑剤として、芳香族化合物（Ｂ１）及び脂肪酸エステル（Ｂ２）の少なくとも１種を採用すると、母粒子表面と疎水性化合物を含む第二層との接着層として機能する、カチオン性樹脂を含む第一層が、より強固に、母粒子表面に被覆される。その結果、疎水性化合物を含む第二層が、母粒子に、より強固に被覆され、生分解性を確保しつつ、生分解性樹脂粒子に高い耐加水分解性を付与できる。その理由は、次の通り推測される。

芳香族化合物（Ｂ１）は、ベンゼン環を有するので、ベンゼン環が電子を吸引してＯＨ基が酸性寄りになる。そのため、カチオン性化合物との反応性が高い。また、脂肪酸エステル（Ｂ２）は、酸性寄りの化合物であるので、カチオン性化合物との反応性が高い。その結果、カチオン性樹脂を含む第一層が、より強固に、母粒子表面に被覆される。
そのため、疎水性化合物を含む第二層が、母粒子に、より強固に被覆され、生分解性を確保しつつ、生分解性樹脂粒子に高い耐加水分解性を付与できると推測される。その結果、生分解性を確保しつつ、耐加水分解性に優れた生分解性樹脂粒子となる。

特に、生分解性を確保しつつ、耐加水分解性を向上させる観点から、セルロース樹脂としてセルロースアセテートプロピオネートを適用する場合、可塑剤は、芳香族化合物としてカルダノール化合物を適用することが好ましい。
同観点から、セルロース樹脂としてセルロースアセテートプロピオネートを適用する場合、可塑剤は脂肪族エステルを適用することが好ましい。

以下、芳香族化合物（Ｂ１）について説明する。
芳香族化合物（Ｂ１）は、セルロース樹脂と反応する官能基を有さず、長鎖脂肪族基と共に、フェノール性水酸基、および芳香族基に直接結合したモノグリシジルエーテル基の少なくとも一方を有する芳香族化合物である。
つまり、芳香族化合物（Ｂ１）は、セルロースアシレート（Ａ）と反応する官能基を有さず、長鎖脂肪族基を有し、かつフェノール性水酸基、およびモノグリシジルエーテル基の少なくとも一方を有する化合物である。
ここで、長鎖脂肪族基は、炭素数６以上３０以下（好ましくは１０以上２０以下）の、飽和脂肪族基（アルキル基）、不飽和脂肪族基（アルケニル基、アルキニル基）が挙げられる。脂肪族基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよいが、直鎖状、分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。

芳香族化合物（Ｂ１）としては、単環、縮合環（芳香環が２個以上有する多環）、多核環（芳香環同士が炭素－炭素結合によって結合している多環）、複素環（複素環の単環、複素環を含む縮合環、複素環を含む多核環等）に、長鎖脂肪族基と共に、フェノール性水酸基が置換されている化合物が挙げられる。

芳香族化合物（Ｂ１）として具体的には、カルダノール化合物、フェナルカミン化合物、フェノール樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールレゾール型エポキシ樹脂、フェノール変性パーム油、フェノール変性大豆油、フェノール変性亜麻仁油等が挙げられる。
これらの中でも、生分解性向上の観点から、芳香族化合物（Ｂ１）としては、カルダノール化合物が好ましい。

カルダノール化合物とは、カシューを原料とする天然由来の化合物に含まれる成分（例えば、下記の構造式（ｂ－１）～（ｂ－４）で表される化合物）又は前記成分からの誘導体を指す。

カルダノール化合物は、カシューを原料とする天然由来の化合物の混合物（以下「カシュー由来混合物」ともいう。）であってもよい。

カルダノール化合物は、カシュー由来混合物からの誘導体であってもよい。カシュー由来混合物からの誘導体としては、例えば以下の混合物や単体等が挙げられる。

・カシュー由来混合物中の各成分の組成比を調整した混合物
・カシュー由来混合物中から特定の成分のみを単離した単体
・カシュー由来混合物中の成分を変性した変性体を含む混合物
・カシュー由来混合物中の成分を重合した重合体を含む混合物
・カシュー由来混合物中の成分を変性し且つ重合した変性重合体を含む混合物
・前記組成比を調整した混合物中の成分をさらに変性した変性体を含む混合物
・前記組成比を調整した混合物中の成分をさらに重合した重合体を含む混合物
・前記組成比を調整した混合物中の成分をさらに変性し且つ重合した変性重合体を含む混合物
・前記単離した単体をさらに変性した変性体
・前記単離した単体をさらに重合した重合体
・前記単離した単体をさらに変性し且つ重合した変性重合体
ここで単体には、２量体及び３量体等の多量体も含まれるものとする。

カルダノール化合物は、樹脂粒子の生分解速度向上の観点から、一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物、及び、一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物が重合された重合体からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。

一般式（ＣＤＮ１）中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基を表す。Ｒ^２は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基を表す。Ｐ２は０以上４以下の整数を表す。Ｐ２が２以上である場合において複数存在するＲ^２は、同じ基であっても異なる基であってもよい。

一般式（ＣＤＮ１）において、Ｒ^１が表す置換基を有していてもよいアルキル基は、炭素数３以上３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数５以上２５以下のアルキル基であることがより好ましく、炭素数８以上２０以下のアルキル基であることが更に好ましい。
置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；エポキシ基、メトキシ基等のエーテル結合を含む置換基；アセチル基、プロピオニル基等のエステル結合を含む置換基；等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキル基の例としては、ペンタデカン－１－イル基、ヘプタン－１－イル基、オクタン－１－イル基、ノナン－１－イル基、デカン－１－イル基、ウンデカン－１－イル基、ドデカン－１－イル基、テトラデカン－１－イル基等が挙げられる。

一般式（ＣＤＮ１）において、Ｒ^１が表す二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基は、炭素数３以上３０以下の不飽和脂肪族基であることが好ましく、炭素数５以上２５以下の不飽和脂肪族基であることがより好ましく、炭素数８以上２０以下の不飽和脂肪族基であることが更に好ましい。
不飽和脂肪族基が有する二重結合の数は、１以上３以下であることが好ましい。
置換基としては、前記アルキル基の置換基として列挙したものが同様に挙げられる。
二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基の例としては、ペンタデカ－８－エン－１－イル基、ペンタデカ－８，１１－ジエン－１－イル基、ペンタデカ－８，１１，１４－トリエン－１－イル基、ペンタデカ－７－エン－１－イル基、ペンタデカ－７，１０－ジエン－１－イル基、ペンタデカ－７，１０，１４－トリエン－１－イル基等が挙げられる。

一般式（ＣＤＮ１）において、Ｒ^１としては、ペンタデカ－８－エン－１－イル基、ペンタデカ－８，１１－ジエン－１－イル基、ペンタデカ－８，１１，１４－トリエン－１－イル基、ペンタデカ－７－エン－１－イル基、ペンタデカ－７，１０－ジエン－１－イル基、ペンタデカ－７，１０，１４－トリエン－１－イル基が好ましい。

一般式（ＣＤＮ１）において、Ｒ^２が表す置換基を有していてもよいアルキル基及び二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基としては、前記Ｒ^１が表す置換基を有していてもよいアルキル基及び二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基として列挙したものが同様に好ましい例として挙げられる。

一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物はさらに変性されていてもよい。例えば、エポキシ化されていてもよく、樹脂粒子の生分解速度向上の観点から、具体的には一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物が有するヒドロキシ基が下記の基（ＥＰ）に置き換えられた構造の化合物、つまり、下記の一般式（ＣＤＮ１－ｅ）で表される化合物であることが好ましい。

基（ＥＰ）及び一般式（ＣＤＮ１－ｅ）中、Ｌ_ＥＰは、単結合又は２価の連結基を表す。一般式（ＣＤＮ１－ｅ）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＰ２はそれぞれ、一般式（ＣＤＮ１）におけるＲ^１、Ｒ^２及びＰ２と同義である。

基（ＥＰ）及び一般式（ＣＤＮ１－ｅ）において、Ｌ_ＥＰが表す２価の連結基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基（好ましくは炭素数１以上４以下のアルキレン基、より好ましくは炭素数１のアルキレン基）、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－基等が挙げられる。
上記置換基としては、一般式（ＣＤＮ１）のＲ^１において置換基として列挙したものが同様に挙げられる。

Ｌ_ＥＰとしては、メチレン基が好ましい。

一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物が重合された重合体とは、少なくとも２つ以上の一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物が、連結基を介して又は介さずに重合された重合体をいう。

一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物が重合された重合体としては、例えば、下記の一般式（ＣＤＮ２）で表される化合物が挙げられる。

一般式（ＣＤＮ２）中、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基を表す。Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３はそれぞれ独立に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基を表す。Ｐ２１及びＰ２３はそれぞれ独立に、０以上３以下の整数を表し、Ｐ２２は０以上２以下の整数を表す。Ｌ^１及びＬ^２はそれぞれ独立に、２価の連結基を表す。ｎは、０以上１０以下の整数を表す。Ｐ２１が２以上である場合において複数存在するＲ^２１、Ｐ２２が２以上である場合において複数存在するＲ^２２、及びＰ２３が２以上である場合において複数存在するＲ^２３はそれぞれ、同じ基であっても異なる基であってもよい。ｎが２以上である場合において複数存在するＲ^１２、Ｒ^２２及びＬ^１はそれぞれ、同じ基であっても異なる基であってもよく、ｎが２以上である場合において複数存在するＰ２２は、同じ数であっても異なる数であってもよい。

一般式（ＣＤＮ２）において、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３が表す置換基を有していてもよいアルキル基及び二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基としては、一般式（ＣＤＮ１）のＲ^１として列挙したものが同様に好ましい例として挙げられる。

一般式（ＣＤＮ２）において、Ｌ^１及びＬ^２が表す２価の連結基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基（好ましくは炭素数２以上３０以下のアルキレン基、より好ましくは炭素数５以上２０以下のアルキレン基）等が挙げられる。
上記置換基としては、一般式（ＣＤＮ１）のＲ^１において置換基として列挙したものが同様に挙げられる。

一般式（ＣＤＮ２）において、ｎとしては、１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましい。

一般式（ＣＤＮ２）で表される化合物はさらに変性されていてもよい。例えば、エポキシ化されていてもよく、具体的には一般式（ＣＤＮ２）で表される化合物が有するヒドロキシ基が基（ＥＰ）に置き換えられた構造の化合物、つまり、下記の一般式（ＣＤＮ２－ｅ）で表される化合物であってもよい。

一般式（ＣＤＮ２－ｅ）中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｌ^１、Ｌ^２及びｎはそれぞれ、一般式（ＣＤＮ２）におけるＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｌ^１、Ｌ^２及びｎと同義である。
一般式（ＣＤＮ２－ｅ）中、Ｌ_ＥＰ１、Ｌ_ＥＰ２及びＬ_ＥＰ３はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ｎが２以上である場合において複数存在するＬ_ＥＰ２は、同じ基であっても異なる基であってもよい。

一般式（ＣＤＮ２－ｅ）において、Ｌ_ＥＰ１、Ｌ_ＥＰ２及びＬ_ＥＰ３が表す２価の連結基としては、一般式（ＣＤＮ１－ｅ）におけるＬ_ＥＰが表す２価の連結基として列挙したものが同様に好ましい例として挙げられる。

一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物が重合された重合体としては、例えば、少なくとも３つ以上の一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物が、連結基を介して又は介さずに三次元的に架橋重合された重合体であってもよい。一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物が三次元的に架橋重合された重合体としては、例えば以下の構造式で表される化合物が挙げられる。

上記構造式において、Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＰ２０はそれぞれ、一般式（ＣＤＮ１）におけるＲ^１、Ｒ^２及びＰ２と同義である。Ｌ^１０は、単結合又は２価の連結基を表す。複数存在するＲ^１０、Ｒ^２０及びＬ^１０はそれぞれ、同じ基であっても異なる基であってもよい。複数存在するＰ^２０は、同じ数であっても異なる数であってもよい。

上記構造式において、Ｌ^１０が表す２価の連結基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基（好ましくは炭素数２以上３０以下のアルキレン基、より好ましくは炭素数５以上２０以下のアルキレン基）等が挙げられる。
上記置換基としては、一般式（ＣＤＮ１）のＲ^１において置換基として列挙したものが同様に挙げられる。

上記構造式で表される化合物はさらに変性されていてもよく、例えば、エポキシ化されていてもよい。具体的には、上記構造式で表される化合物が有するヒドロキシ基が基（ＥＰ）に置き換えられた構造の化合物であってもよく、例えば以下の構造式で表される化合物、つまり、一般式（ＣＤＮ１－ｅ）で表される化合物が三次元的に架橋重合された重合体が挙げられる。

上記構造式において、Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＰ２０はそれぞれ、一般式（ＣＤＮ１－ｅ）におけるＲ^１、Ｒ^２及びＰ２と同義である。Ｌ^１０は、単結合又は２価の連結基を表す。複数存在するＲ^１０、Ｒ^２０及びＬ^１０はそれぞれ、同じ基であっても異なる基であってもよい。複数存在するＰ^２０は、同じ数であっても異なる数であってもよい。

上記構造式において、Ｌ^１０が表す２価の連結基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基（好ましくは炭素数２以上３０以下のアルキレン基、より好ましくは炭素数５以上２０以下のアルキレン基）等が挙げられる。
上記置換基としては、一般式（ＣＤＮ１）のＲ^１において置換基として列挙したものが同様に挙げられる。

カルダノール化合物は、樹脂成形体の透明性を向上する観点から、エポキシ基を有するカルダノール化合物を含むことが好ましく、エポキシ基を有するカルダノール化合物であることがより好ましい。

カルダノール化合物としては、市販品を用いてもよい。市販品としては、例えば、Ｃａｒｄｏｌｉｔｅ社製のＮＸ－２０２４、Ｕｌｔｒａ ＬＩＴＥ ２０２３、ＮＸ－２０２６、ＧＸ－２５０３、ＮＣ－５１０、ＬＩＴＥ ２０２０、ＮＸ－９００１、ＮＸ－９００４、ＮＸ－９００７、ＮＸ－９００８、ＮＸ－９２０１、ＮＸ－９２０３、東北化工社製のＬＢ－７０００、ＬＢ－７２５０、ＣＤ－５Ｌ等が挙げられる。エポキシ基を有するカルダノール化合物の市販品としては、例えば、Ｃａｒｄｏｌｉｔｅ社製のＮＣ－５１３、ＮＣ－５１４Ｓ、ＮＣ－５４７、ＬＩＴＥ５１３Ｅ、Ｕｌｔｒａ ＬＴＥ ５１３等が挙げられる。

カルダノール化合物の水酸基価は、樹脂成形体の生分解速度向上の観点から、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が更に好ましい。カルダノール化合物の水酸基価の測定は、ＩＳＯ１４９００のＡ法に従って行われる。

カルダノール化合物として、エポキシ基を有するカルダノール化合物を用いる場合、そのエポキシ当量は、樹脂成形体の透明性を向上する観点から、３００以上５００以下が好ましく、３５０以上４８０以下がより好ましく、４００以上４７０以下が更に好ましい。エポキシ基を有するカルダノール化合物のエポキシ当量の測定は、ＩＳＯ３００１に従って行われる。

カルダノール化合物の分子量は、樹脂成形体の生分解速度向上の観点から、２５０以上１０００以下が好ましく、２８０以上８００以下がより好ましく、３００以上５００以下が更に好ましい。

カルダノール化合物は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

以下、脂肪酸エステル（Ｂ２）について説明する。
脂肪酸エステル（Ｂ２）としては、モノエステル、ジエステル、トリエステル、ポリエステルのいずれであってもよい。

脂肪酸エステル（Ｂ２）としては、脂肪族モノカルボン酸エステル（酢酸エステル等）、脂肪族ジカルボン酸エステル（コハク酸エステル、アジピン酸エステル、アゼライン酸エステル、セバシン酸エステル、ステアリン酸エステル等）、脂肪族トリカルボン酸エステル（クエン酸エステル、イソクエン酸エステル等）、エポキシ化脂肪酸エステル（エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化菜種脂肪酸イソブチル、エポキシ化脂肪酸２－エチルヘキシル）、脂肪酸メチルエステル、ショ糖エステル等が挙げられる。
脂肪酸エステルは、アルキルカルボン酸無水物（例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水吉草酸等の直鎖状又は分岐鎖状で炭素数２以上６以下（好ましくは２以上３以下）のアルキルカルボン酸無水物）でアシル化されていてもよい。

脂肪酸エステル（Ｂ２）としては、脂肪族ジカルボン酸エステル（特にアジピン酸エステル、セバシン酸）、脂肪族トリカルボン酸エステル（特に、クエン酸エステル）が好適に挙げられる。

アジピン酸エステルとしては、具体的には、下記の一般式（ＡＥ）で表されるアジピン酸ジエステル、及び下記の一般式（ＡＰＥ）で表されるアジピン酸ポリエステルが挙げられる。

一般式（ＡＥ）中、Ｒ^ＡＥ１及びＲ^ＡＥ２はそれぞれ独立に、アルキル基又はポリオキシアルキル基［－（Ｃ_ｘＨ_２ｘ－Ｏ）_ｙ－Ｒ^Ａ１］（ただし、Ｒ^Ａ１はアルキル基を表し、ｘは１以上１０以下の整数を表し、ｙは１以上１０以下の整数を表す。）を表す。

一般式（ＡＰＥ）中、Ｒ^ＡＥ１及びＲ^ＡＥ２はそれぞれ独立に、アルキル基又はポリオキシアルキル基［－（Ｃ_ｘＨ_２ｘ－Ｏ）_ｙ－Ｒ^Ａ１］（ただし、Ｒ^Ａ１はアルキル基を表し、ｘは１以上１０以下の整数を表し、ｙは１以上１０以下の整数を表す。）を表し、Ｒ^ＡＥ３は、アルキレン基を表す。ｍ１は、１以上１０以下の整数を表し、ｍ２は、１以上２０以下の整数を表す。

一般式（ＡＥ）及び（ＡＰＥ）中、Ｒ^ＡＥ１及びＲ^ＡＥ２が表すアルキル基としては、炭素数１以上１２以下のアルキル基が好ましく、炭素数４以上１０以下のアルキル基がより好ましく、炭素数８のアルキル基が更に好ましい。Ｒ^ＡＥ１及びＲ^ＡＥ２が表すアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、直鎖状又は分岐状が好ましい。

一般式（ＡＥ）及び（ＡＰＥ）中、Ｒ^ＡＥ１及びＲ^ＡＥ２が表すポリオキシアルキル基［－（Ｃ_ｘＨ_２ｘ－Ｏ）_ｙ－Ｒ^Ａ１］において、Ｒ^Ａ１が表すアルキル基としては、炭素数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素数１以上４以下のアルキル基がより好ましい。Ｒ^Ａ１が表すアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、直鎖状又は分岐状が好ましい。

一般式（ＡＰＥ）中、Ｒ^ＡＥ３が表すアルキレン基としては、炭素数１以上６以下のアルキレン基が好ましく、炭素数１以上４以下のアルキレン基がより好ましい。アルキレン基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、直鎖状又は分岐状が好ましい。

一般式（ＡＰＥ）中、ｍ１は、１以上５以下の整数が好ましく、ｍ２は、１以上１０以下の整数が好ましい。

一般式（ＡＥ）及び（ＡＰＥ）中、各符号が表す基は、置換基で置換されていてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基等が挙げられる。

アジピン酸エステルとしては、アジピン酸エステルとそれ以外の成分との混合物を用いてもよい。当該混合物の市販品として、大八化学工業製のＤａｉｆａｔｔｙ１０１等が挙げられる。

セバシン酸エステルとしては、クエン酸エステルとしては、クエン酸の炭素数１以上１２以下（好ましくは１以上８以下）のアルキルエステルが挙げられる。

クエン酸エステルとしては、クエン酸の炭素数１以上１２以下（好ましくは１以上８以下）のアルキルエステルが挙げられる。クエン酸エステルは、アルキルカルボン酸無水物（例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水吉草酸等の直鎖状又は分岐鎖状で炭素数２以上６以下（好ましくは２以上３以下）のアルキルカルボン酸無水物）でアシル化されたクエン酸エステルであってもよい。

脂肪酸エステル（Ｂ２）の分子量（又は重量平均分子量）が、２００以上２０００以下であることが好ましく、２５０以上１５００以下であることがより好ましく、２８０以上１０００以下であることが更に好ましい。エステル化合物の重量平均分子量は、特に断りのない限り、セルロースアシレートの重量平均分子量の測定方法に準拠して測定される値である。

芳香族化合物、脂肪酸エステル、又は、芳香族化合物及び脂肪酸エステルの合計の含有量は。セルロース樹脂に対して１質量％以上５０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。

母粒子には、生分解性樹脂以外の他の樹脂を含有していてもよい。ただし、他の樹脂を含む場合、樹脂組成物の全量に対する他の樹脂の含有量は、５質量％以下がよく、１質量％未満であることが好ましい。他の樹脂は、含有しないこと（つまり０質量％）がより好ましい。
他の樹脂としては、例えば、従来公知の熱可塑性樹脂が挙げられ、具体的には、ポリカーボネート樹脂；ポリプロピレン樹脂；ポリエステル樹脂；ポリオレフィン樹脂；ポリエステルカーボネート樹脂；ポリフェニレンエーテル樹脂；ポリフェニレンスルフィド樹脂；ポリスルホン樹脂；ポリエーテルスルホン樹脂；ポリアリーレン樹脂；ポリエーテルイミド樹脂；ポリアセタール樹脂；ポリビニルアセタール樹脂；ポリケトン樹脂；ポリエーテルケトン樹脂；ポリエーテルエーテルケトン樹脂；ポリアリールケトン樹脂；ポリエーテルニトリル樹脂；液晶樹脂；ポリベンズイミダゾール樹脂；ポリパラバン酸樹脂；芳香族アルケニル化合物、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、及びシアン化ビニル化合物からなる群より選ばれる１種以上のビニル単量体を、重合若しくは共重合させて得られるビニル系重合体若しくは共重合体；ジエン－芳香族アルケニル化合物共重合体；シアン化ビニル－ジエン－芳香族アルケニル化合物共重合体；芳香族アルケニル化合物－ジエン－シアン化ビニル－Ｎ－フェニルマレイミド共重合体；シアン化ビニル－（エチレン－ジエン－プロピレン（ＥＰＤＭ））－芳香族アルケニル化合物共重合体；塩化ビニル樹脂；塩素化塩化ビニル樹脂；などが挙げられる。これら樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

［第一層］
第一層は、母粒子の表面上に有する樹脂層である。そして、第一層は、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む。

カチオン性樹脂は、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンのいずれでもよいが、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、ポリアルキレンイミンが好ましい。

ポリアルキレンイミンとしては、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、炭素数１以上６以下（好ましくは炭素数１以上４以下、より好ましくは炭素数１以上２以下）のアルキレン基を持つ構成単位を有するポリアルキレンイミンが好ましく、ポリエチレンイミンがより好ましい。

特に、ポリエチレンイミンは、高密着性及び高吸水性を有する化合物である。ポリエチレンイミンのアミノ基は、水酸基と水素結合、カルボキシル基とイオン結合、カルボニル基とは共有結合するためである。ポリエチレンイミンは、極性基（アミノ基）と疎水基（エチレン基）を構造に有するため、異なる物質を結合し易くなる性質を有するためである。
また、ポリエチレンイミンは、高カチオン性を有する化合物である。それにより、ポリエチレンイミンは、水中下でポリカチオンとして存在し、アニオン性物質を中和・吸着する。
また、ポリエチレンイミンは、反応性の高い１級アミノ基又は２級アミノ基を有するため、高反応性を有する化合物である。それにより、種々の化合物と容易に反応する。
そのため、ポリアルキレンイミンとして、ポリエチレンイミンを適用すると、より強固に、疎水性化合物を含む第二層が母粒子に被覆され、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅くなり易くなる。

カチオン性樹脂の数平均分子量は、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、３００以上１０００００以下が好ましく、１００００以上８５０００以下がより好ましく、５００００以上８００００以下がさらに好ましい。
カチオン性樹脂の数平均分子量は、テトラヒドロフランを用い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ装置（ＧＰＣ装置：東ソー社製、ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ、カラム：ＴＳＫｇｅｌα－Ｍ）にてポリスチレン換算で測定する。

［第二層］
第二層は、第一層上に有する化合物層である。そして、第二層は、アニオン性又はノニオン性の化合物又は疎水性化合物を含む。

アニオン性又はノニオン性の化合物又は疎水性化合物は、アニオン性基（－ＣＯＯＨ（カルボキシル基）、－ＳＯ_３Ｈ（スルホン基）等）を有する疎水性化合物、カチオン性基及びアニオン性基を有さない疎水性化合物が挙げられる。
そして、疎水性化合物とは、後述する生分解性樹脂粒子の疎水性（具体的には水接触角）を付与する化合物を示す。

疎水性化合物としては、シリコーン化合物、炭化水素化合物、脂肪酸化合物、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、等が挙げられる。
これらの中でも、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、シリコーン化合物、炭化水素化合物、脂肪酸化合物、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、及びウレタン樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種よりなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。

シリコーン化合物としては、ジメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタンシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、各種変性シリコーンオイル（アルキル変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アルコール変性シリコーンオイル、フッ素変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル等）、ＭＱレジン、シリコーンゴム等が挙げられる。
これらの中でも、シリコーン化合物としては、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、ジメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、ＭＱレジン、及びシリコーンゴムよりなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。
ここで、ＭＱレジンとは、一官能シロキサン単位［（ＣＨ_３）_３ＳｉＯ_１／２］であるＭ単位と、四官能シロキサン単位［ＳｉＯ_４／２］であるＱ単位と、を有するシリコーン樹脂を示す。

シリコーン化合物の市販品としては、信越化学工業（株）製のシリコーン化合物（ＫＭ－９０２、ＫＭ－９０３、ＫＭ－９１０、ＫＭ－９７２９、ＰＯＬＯＮ－ＭＮ－ＳＴ、ＫＭ－９７３７Ａ、ＫＭ－９７８２、ＫＭ－９７３８Ａ、ＫＭ－７５２Ｔ、ＰＯＬＯＮ－ＭＦ－３３、ＫＭ－９７１７、Ｘ－５１－１３０２Ｍ（ＭＱレジン）、ＰＯＬＯＮ－ＭＦ－５６、ＫＭ－２００２－Ｌ－１、ＫＭ－２００２－Ｔ、ＫＭ－９７７２、ＫＭ－９７４９、ＰＯＬＯＮ－ＭＦ－４０、ＫＭ－９７２９、Ｘ－５２－１１３３等）、旭化成ワッカーシリコーン（株）製のシリコーン化合物（ＢＥＬＳＩＬ ＤＭ３１１２ＶＰ）

炭化水素化合物としては、石油ワックス（パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタムワックス等）、合成炭化水素ワックス（ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリブテンワックス、フィッシャー・トロプシュワックス等）が挙げられる。
これらの中でも、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、炭化水素化合物としては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、及びポリプロピレンワックスよりなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。

炭化水素化合物の市販品としては、日本精蝋（株）製のマイクロクリスタリン（ＥＭＵＳＴＡＲ－０００１等）、日本精蝋（株）製のパラフィンワックス（ＥＭＵＳＴＡＲ－０１３５等）、ＢＹＫ（株）製のパラフィンワックス（ＡＱＵＡＣＥＲ４９７等）、ＢＹＫ（株）製のポリエチレンワックス（ＡＱＵＡＣＥＲ５０７、ＡＱＵＡＣＥＲ８４０、ＡＱＵＡＣＥＲ１５４７、ＡＱＵＡＣＥＲ２７２等）、東邦化学（株）製のポリエチレンワックス（ハイテックＥ－２２１３、ハイテックＥ－６３２４等）、ＢＹＫ（株）製のポリプロピレワックス（ＡＱＵＡＣＥＲ５９３等）、東邦化学（株）製のポリプロピレン（ハイテックＰ－９０１８、ハイテックＰ－５０６０Ｐ等）等が挙げられる。

脂肪酸化合物としては、脂肪酸を含む植物油（ひまし油、桐油、亜麻仁油、ショートニング、コーン油、大豆油、胡麻油、菜種油、ひまわり油、こめ油、椿油、ヤシ油、パーム油、クルミ油、オリーブ油、ピーナッツオイル、アーモンドオイル、ホホバ油、カカオバター、シアバター、ニーム油、ベニバナ油、木蝋、キャンデリラワックス、ライスワックス、カルナバワックス等）が挙げられる。
これらの中でも、これらの中でも、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、カルナバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス、パームワックス、ひまし油ワックス、大豆油ワックス、及びひまわり油ワックスよりなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。

脂肪酸化合物の市販品としては、日本精蝋（株）製のカルバナワックス（ＥＭＵＳＴＡＲ－０４１３（カルナバワックス）、日本精蝋（株）製のライスワックス（ＡＱＵＡＳＰＲＯＵＴ－７３００等）、日本精蝋（株）製のパームワックス（ＡＱＵＡＳＰＲＯＵＴ－７１００等）、日本精蝋（株）製のひまし油ワックス（ＡＱＵＡＳＰＲＯＵＴ－７５００等）、日本精蝋（株）製の大豆油ワックス（ＡＱＵＡＳＰＲＯＵＴ－７２００等）、日本精蝋（株）製のひまわり油ワックス（ＡＱＵＡＳＰＲＯＵＴ－７４００等）、日本精蝋（株）製のパーム油ワックス（カッコーエースＴＫＥ等）等が挙げられる。

アクリル樹脂としては、アクリル酸の重合体、アクリル酸アルキルエステルの重合体等の周知のアクリル樹脂が挙げられる。
アクリル樹脂の市販品としては、例えば、大成ファイン（株）製のアクリル樹脂（３ＷＸ－２０１５、３ＭＦ－３２０、３ＭＦ－３３３、３ＭＦ－４０７等）、ＤＩＣ（株）製のアクリル樹脂（コートＳＦＣ－６４４０、ボンコートＣＥ－６２７０、ボンコートＣＥ－６４００、ボンコートＣＦ－２８００等）が挙げられる。

ポリエステル樹脂としては、多価アルコールと多価アルコールとの重縮合体、環状ラクタムの開環重縮合体等の周知のポリエステル樹脂が挙げられる。
ポリエステル樹脂の市販品としては、例えば、高松油脂（株）製のポリエステル樹脂（Ａ－１１０Ｆ、Ａ－１６０Ｐ、Ａ－５２０、Ａ－６１３Ｄ、Ａ－６１５ＧＥ、Ａ－６４０、Ａ－６４５ＧＨ、Ａ－６４７ＧＥＸ等）が挙げられる。

ウレタン樹脂としては、ポリエステル系ポリウレタン、ポリエーテル系ポリウレタン、ポリカーボネート系ポリウレタン等の周知のウレタン樹脂が挙げられる。また、ウレタン樹脂としては、アクリルポリマーのコアの周囲にウレタンポリマーのシェル層を有する材料を使用してもよい。
ウレタン樹脂の市販品としては、例えば、大成ファイン（株）製のウレタン樹脂（ＷＥＭ－０３１Ｕ、ＷＥＭ－２００Ｕ、ＷＥＭ－３２１Ｕ、ＷＥＭ－３０００、ＷＢＲ－０１６Ｕ、ＷＢＲ－２１０１等）が挙げられる。

［各層の含有量］
本実施形態に係る生分解性樹脂粒子において、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、第一層におけるカチオン性樹脂の被覆量と第二層における疎水性化合物の被覆量との質量比（カチオン性樹脂の被覆量／疎水性化合物の被覆量）は、０．０５以上２０以下が好ましく、０．１以上１０以下がより好ましく、０．１以上３以下がさらに好ましい。

また、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、母粒子に対するカチオン性樹脂の含有量は、０．０５質量％以上１５質量％以下が好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下がより好ましく、０．１質量％以上３質量％以下がさらに好ましい。
また、経時での生分解速度向上、及び、初期の生分解速度低下の観点から、母粒子に対する疎水性化合物の含有量は、０．０５質量％以上１５質量％以下が好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下がより好ましく、０．１質量％以上３質量％以下がさらに好ましい。

ここで、カチオン性樹脂、及び疎水性化合物の各被覆量（つまり、第一層および第二層の各被覆量）は、次の通り、測定する。カチオン性樹脂の被覆量は、カチオン性樹脂の処理量と処理後の上澄みを乾固して得られるカチオン性樹脂の差分で求められる。同様に、疎水性化合物の被覆量は、疎水性化合物の処理量と処理後の上澄みを乾固して得られる疎水性化合物の差分で求められる。

［生分解性樹脂粒子の特性］
本実施形態に係る生分解性樹脂粒子において、生分解性樹脂粒子をペレット化した際の水接触角が７０°以上１２０°以下である。
接触角が上記範囲であると、初期の生分解速度が低下する。
水接触角は、好ましくは７２°以上１１０°以下、より好ましくは７５°以上１０５°以下である。

水接触角は、作製した生分解性粒子をペレット化した後、２３℃の環境下、接触角計（協和界面科学社製の型番：ＣＡ－Ｘ型）を用いて、ペレットの表面に注射器で１μｌの水滴を落とし、１分後に測定する。

本実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法測定した、３か月後の好気条件生分解率は２０％以下である。
３か月後の好気条件生分解率が上記範囲であると、初期の生分解速度が低下する。
３か月後の好気条件生分解率は、好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下、さらに好ましくは５％以下である。なお、下限は理想的には０％であるが、例えば、１％以上である。

本実施形態に係る生分解性樹脂粒子は、ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法測定した、６か月後の好気条件生分解率と３か月後の好気条件生分解率との比（６か月後の好気条件生分解率／３か月後の好気条件生分解率）は、１．２０以上が好ましく、１．５０以上が好ましく、２．００以上がより好ましい。
また、ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法測定した、１２か月後の好気条件生分解率と３か月後の好気条件生分解率との比（１２か月後の好気条件生分解率／３か月後の好気条件生分解率）は、３．５０以上が好ましく、５．００以上が好ましく、１０．００以上がより好ましく、１５．００以上がさらに好ましく、２０．００以上がより好ましい。

本実施形態に係る生分解性樹脂粒子において、Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）により、生分解性樹脂粒子表面を測定したとき、炭素原子量Ｃｓ、ケイ素原子量Ｓｉｓ及び酸素原子量Ｏｓの関係は、式Ａ：（Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ≧３を満たす。
式Ａを満たすと、初期の生分解速度が低下する。また、生分解性樹脂粒子表面の親油性が向上し、樹脂粒子の吸油率が上がる。
「Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ」の値は、初期の生分解速度の低下、吸油率向上の観点から、４以上が好ましく、７以上がより好ましい。ただし、「Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ」の値の上限は、経時での生分解速度の観点から、例えば、９５以下である。
「Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ」の値を上記範囲にするには、疎水性化合物を含む第二層を母粒子に被覆することが好ましい。

本実施形態に係る生分解性樹脂粒子において、Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）により、表面エッチングを３分施した後の生分解性樹脂粒子表面を測定したとき、炭素原子量Ｃｅ、ケイ素原子量Ｓｉｅ及び酸素原子量Ｏｅの関係は、式Ｂ：（Ｃｅ＋Ｓｉｅ）／Ｏｅ≧３を満たすことが好ましい。
式Ｂを満たすと、生分解速度が低下している期間が長くなる。また、高い吸油率が維持され易くなる。さらに、生分解性樹脂粒子に機械的負荷が付与されても（例えば、超音波ホモジナイズ等により、生分解性樹脂粒子を撹拌しても）、吸油率が低下し難くなる。
「（Ｃｅ＋Ｓｉｅ）／Ｏｅ」の値は、初期の生分解速度維持性、吸油率維持性の観点から、４以上がより好ましく、７以上がさらに好ましい。ただし、「（Ｃｅ＋Ｓｉｅ）／Ｏｅ」の値の上限は、経時での生分解速度の観点から、例えば、９５以下である。
「（Ｃｅ＋Ｓｉｅ）／Ｏｅ」の値を上記範囲にするには、カチオン性樹脂を含む第一層および疎水性化合物を含む第二層を母粒子に順次被覆することが好ましい。

ここで、Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）による各原子量（ａｔｏｍ％）の測定方法は、次の通りである。なお、測定は、作製した生分解性粒子に対して実施する。
ＸＰＳ測定装置として「アルバック・ファイ製 ＰＨＩ５０００ Ｖｅｒｓａ Ｐｒｏｂｅ ＩＩ」を使用し、Ｘ線源として単色化されたＡｌＫα線を用い、加速電圧を１５ｋＶに設定して測定を実施する。具体的には、分析領域を１００μｍφとして、測定された各原子（炭素原子、ケイ素原子及び酸素原子）のスペクトルに基づいて、各原子（炭素原子、ケイ素原子及び酸素原子）の個数を求め、測定領域における全原子量に対する各原子量（炭素原子量、ケイ素原子量及び酸素原子量）を算出する。

そして、エッチング前の生分解性樹脂粒子表面を測定したときの、炭素原子量、ケイ素原子量及び酸素原子量を、炭素原子量Ｃｓ、ケイ素原子量Ｓｉｓ及び酸素原子量Ｏｓとして求める。
また、表面エッチングを３分施した後の生分解性樹脂粒子表面を測定したときの、炭素原子量、ケイ素原子量及び酸素原子量を、炭素原子量Ｃｅ、ケイ素原子量Ｓｉｅ及び酸素原子量Ｏｅとして求める。
ただし、第二層に含む化合物がケイ素原子を含まない場合、ケイ素原子量は０ａｔｏｍ％となる。

なお、表面エッチングは、作製した生分解性粒子に対して、次の通り実施する。
エッチング用の装置として「アルバック・ファイ製 ＰＨＩ５０００ Ｖｅｒｓａ Ｐｒｏｂｅ ＩＩ」を使用し、エッチング用ガスとしてアルゴンを用いたアルゴンガスクラスターエッチング手法にて、加速電圧５ｋＶ、掃引領域２ｍｍ×２ｍｍの条件で３分間エッチングを行う。

生分解性樹脂粒子の体積平均粒径は、３μｍ以上１００μｍ以下が好ましく、５μｍ以上７０μｍ以下がより好ましく、８μｍ以上６０μｍ以下がさらに好ましい。
粒状体の粒径を３μｍ以上にすると、単位重量あたりの粒子の個数が多くなりすぎないため、生分解速度の低下が抑制される。一方、生分解性樹脂粒子の粒径が１００μｍ以下にすると、比表面積が高くなり、より生分解速度の向上が図られる。
そのため、粒状体の体積平均粒径は、上記範囲が好ましい。

生分解性樹脂粒子の大径側粒度分布指標ＧＳＤｖは、１．５以下が好ましく、１．３以下がより好ましく、１．２以下がさらに好ましい。
生分解性樹脂粒子の粒度分布が均一に近づけると、水との一定の接触機会を与えることで規則的な加水分解が進行し、より生分解速度の向上が図られる。

生分解性樹脂粒子の体積平均粒径および大径側粒度分布指標ＧＳＤｐは、次の通り測定される。
ＬＳ粒度分布測定装置「Ｂｅｃｋｍａｎ Ｃｏｕｌｔｅｒ ＬＳ１３ ３２０（ベックマンコールター社製）」により粒径を測定し、粒径の累積分布を、体積基準で小径側から描き、累積５０％となる粒子径を、体積平均粒径として求める。
一方、粒径の累積分布を、体積基準で小径側から描き、累積５０％となる粒子径を個数平均粒子径Ｄ５０ｖ、累積８４％となる粒子径を個数粒子径Ｄ８４ｖと定義する。そして、大径側個数粒度分布指標ＧＳＤｖは、式ＧＳＤｖ＝（Ｄ８４ｖ／Ｄ５０ｖ）^１／２で算出する。

［生分解性樹脂粒子の製造方法］
本実施形態に係る生分解性樹脂粒子の製造方法として、例えば、
母粒子を分散した水分散液とカチオン性樹脂を含む水溶液とを混合する第一工程と、
混合液から母粒子を取り出し、母粒子を分散した水分散液を得て、水分散液とアニオン性又はノニオン性の疎水性化合物のエマルジョン溶液とを混合した後、乾燥する第二工程と、
を有する方法が挙げられる。

以下、具体的に説明する。

－第一工程－
第一工程では、母粒子を準備する。
母粒子の製造方法は、例えば、次の方法が挙げられる。
１）各成分を混練し、得られた混練物を粉砕、分級して、粒状物を得る混練粉砕法、
２）混練粉砕法にて得られた粒状物を機械的衝撃力又は熱エネルギーにて形状を変化させ、粒状物を得る乾式製法
３）各成分の粒子分散液を混合し、分散液中の粒子を凝集、加熱融着させ、粒状物を得る凝集合一法
４）各成分を溶解した有機溶媒を水系溶媒に懸濁させて、各成分を含む粒状物を造粒する溶解懸濁法

これらの中でも、後述する体積平均粒径および大径側粒度分布指標ＧＳＤｖを有する生分解性樹脂粒子を得る観点から、凝集合一法、溶解懸濁法等の湿式法がよい。

次に、得られた母粒子が分散された水分散液を調製する。水分散液を調製する前に、母粒子を酸洗浄することがよい。

次に、水分散液と、母粒子を分散した水分散液とカチオン性樹脂を含む水溶液とを混合する。それにより、例えば、母粒子に含む樹脂の水酸基とカチオン性樹脂のアミンサイトとが反応し、第一層が形成される。

－第二工程－
第二工程では、混合液から、第一層が形成された母粒子を取り出す。母粒子の取り出しは、例えば、混合液を濾過することにより実施する。取り出した母粒子は、水により洗浄することがよい。それにより、未反応のカチオン樹脂を除去できる。

次に、母粒子を分散した水分散液を調製した後、水分散液と、アニオン性又はノニオン性の疎水性化合物のエマルジョン溶液とを混合する。それにより、疎水性化合物のエマルジョンが、母粒子の第一層上に吸着する。
その後、混合液を乾燥すると、疎水性化合物のエマルジョンが壊れて、第一層上で疎水性化合物が皮膜化される。それにより、第二層が形成される。

以上の工程により、本実施形態に係る生分解性樹脂粒子が得られる。

本実施形態に係る生分解性樹脂粒子の用途としては、化粧品基材、ローリング剤、研磨剤、スクラブ剤、ディスプレイスペーサー、ビーズ成形用材料、光拡散粒子、樹脂強化剤、屈折率制御剤、生分解促進剤、肥料、吸水性粒子、トナー粒子の粒状体が挙げられる。

以下に実施例を挙げて、本実施形態に係る樹脂組成物及び樹脂成形体をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本実施形態に係る樹脂組成物及び樹脂成形体は、以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきではない。

＜各材料の準備＞
次の材料を準備した。

［母粒子の生分解性樹脂］
・ＤＡＣ：（株）ダイセル製「Ｌ－５０」、セルロースジアセテート、重量平均重合度５７０
・ＣＡＢ：イーストマンケミカル「ＣＡＰ５０４－０．２」、セルロースアセテートプロピオネート、重量平均重合度１３３、アセチル基置換度０．０４、プロピオニル基置換度２．０９
・ＣＡＰ：セルロースアセテートプロピオネート、重量平均重合度７１６、アセチル基置換度０．１８、プロピオニル基置換度２．４９
・ＰＬＡ：ポリ乳酸、重量平均分子量１８００００
・ＰＨＡ：ポリヒドロキシアルカン酸
・ＰＢＳ：ポリブチレンサクシネート、重量平均分子量２０００００
・ＰＢＳＡ：ポリブシレンサクシネートアジペート、重量平均分子量１１００００
・ＰＢＡＴ：ポリブチレンアジペートテレフタレート、重量平均分子量１０００００
・ＰＥＴＳ：ポリエチレンテレフタレート／サクシネート共重合体、重量平均分子量１５００００

［母粒子の可塑剤］
・ＣＤＮｌ：Ｃａｒｄｏｌｉｔｅ「ＮＸ－２５０３」、ヒドロキシエチル化カルダノール、分子量２９６～３２０
・ＣＤＮ２：Ｃａｒｄｏｌｉｔｅ「Ｕｌｔｒａ ＬＩＴＥ ５１３」、カルダノールのグリシジルエーテル、分子量３５４～３６１。
・ＣＤＮ３：ＤＩＣ社「ＥＰＩＣＬＯＮ８６５‐アルキル変性品」フェノールノボラック型エポキシ樹脂のアルキル変性品
・ＤＢＡ ：アジピン酸ジイソブチル
・ＡＴＢＣ：Ｏ－アセチルクエン酸トリエチル
・ＤＰＳ ：セバシン酸ジイソプロピル

［第一層のカチオン性樹脂］
・ＰＥＩ ：ポリエチレンイミン、使用する材料の数平均分子量Ｍｎは表１に示す。
・ＰＡＡ ：ポリアリルアミン、使用する材料の数平均分子量Ｍｎは表１に示す。
・ＰＶＡＭ：ポリビニルアミン、使用する材料の数平均分子量Ｍｎは表１に示す。

［第二層の、アニオン性又はカチオン性の疎水性化合物］
・ＥＭＵＳＴＡＲ－０１３５：日本精蝋（株）製のパラフィンワックス
・ＰＯＬＯＮ－ＭＮ－ＳＴ：信越化学工業（株）製のジメチルシリコーン
・ＫＭ－９７１７：信越化学工業（株）製のＭＱレジン
・ＢＥＬＳＩＬ ＤＭ３１１２ＶＰ：旭化成ワッカーシリコーン（株）製のジメチコン（ジメチルシリコーン）
・ハイテックＥ－２２１３：東邦化学（株）製のポリエチレンワックス
・ハイテックＰ－９０１８：東邦化学（株）製のポリプロピレンワックス
・ＥＭＵＳＴＡＲ－０４１３：日本精蝋（株）製のカルバナワックス
・３ＭＦ－３２０：大成ファイン（株）製のアクリル樹脂
・Ａ－６４７ＧＥＸ：高松油脂（株）製のポリエステル樹脂
・ＷＢＲ－０１６Ｕ：大成ファイン（株）製のウレタン樹脂

［実施例Ａ１～Ａ３０、Ｂ１～Ｂ２９、比較例Ａ１～Ａ２、Ｂ１～Ｂ２］
（樹脂ペレットの作製）
表１～表２に示す仕込み組成比で、シリンダ温度を調製し、２軸混練装置（東芝機械社製、ＴＥＸ４１ＳＳ）にて混練を実施し、ペレット形状の樹脂組成物（以下、樹脂ペレットと称する。）を得た。

（母粒子の作製）
樹脂として、ＤＡＣ、ＣＡＢ、及びＣＡＰを使用する場合、次の通り母粒子を得た。
樹脂ペレット３００ｇをメチルエチルケトン７００ｇ中に完全に溶解する。これを、炭酸カルシウム１００ｇ、カルボキシメチルセルロース４ｇ、メチルエチルケトン２００ｇを純水１１００ｇに分散させた水系液体中に加え、３時間攪拌した。これに１０ｇの水酸化ナトリウムを加え、８０℃に加熱して３時間攪拌してメチルエチルケトンを除去する。残渣をろ過した後、再度純水に分散して母粒子のスラリーを得た。

一方、樹脂として、ＤＡＣ、ＣＡＢ、及びＣＡＰ以外の樹脂を使用する場合、次の通り母粒子を得た。
樹脂ペレット２０００ｇを溶融混錬（ニーダー）し、混錬物を２本ロールで圧延し板状に成形後、成形物を冷却し粉砕機で粗粉砕する。この粗粉砕物をジェトミルで微粉砕することで母粒子を得た。この母粒子を、純水に分散して母粒子のスラリーを得た。

（生分解性樹脂粒子の作製）
表１～表２に示す第一層及び第二層の材料を使用して、各層の被覆量が表１～表２に示す量となるように、次の通り、生分解性樹脂粒子を得た。
母粒子のスラリーを固形分が２０％になるように調整後、このスラリーに含まれる固形分量に対してカチオン性樹脂の溶液を純分換算で所定量を添加して２５℃の条件下で１時間撹拌した。撹拌終了後、残渣のろ過を行い、再度純水に分散して、固形分が２０％になるように調整し、このスラリーに含まれる固形分量に対して、疎水性化合物を純分換算で所定量を添加して２５℃の条件下で１時間撹拌した。撹拌終了後、残渣のろ過を行い、固形分を凍結乾燥して生分解性樹脂粒子を得た。
以上の工程を経て、生分解性樹脂粒子を得た。
なお、比較例Ａ２、Ｂ２では、第一層を形成せず、実施例Ａ１、Ｂ１と同じ被覆量となるように第二層を形成する処理（疎水性化合物の添加処理）を実施したが、疎水性化合物が吸着し難く、第二層の被覆量は０．０００１％であった。

＜生分解性樹脂粒子の特性＞
記述の方法に従って、下記生分解性樹脂粒子の特性を測定した。結果を表１～表２に示す。
・水接触角（表中「接触角」と表記）
・体積平均粒径Ｄ５０ｖ
・（Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ値（表中、「（Ｃ＋Ｓｉ）／Ｏ比 Ｔ＝０」と表記）
・（Ｃｅ＋Ｓｉｅ）／Ｏｅ値（表中、「（Ｃ＋Ｓｉ）／Ｏ比 Ｔ＝３」と表記）

＜耐加水分解性＞
生分解性樹脂粒子の耐加水分解性を次の通り評価した。ただし、加水分解性の評価は実施例Ｂ１～Ｂ２９及び比較例Ｂ１～Ｂ２の生分解性樹脂粒子のみ実施した。
生分解性樹脂粒子５０ｇを＃５０８／５８５－１μナイロンメッシュ（目開き１μｍ）で作った袋内に封入し、５０℃、ＰＨ７．８に調整した蒸留水中に９０日間浸した。その後、樹脂粒子の入ったナイロンメッシュを取り出し、ナイロンメッシュ中の樹脂粒子を真空乾燥した。真空乾燥後の生分解性樹脂粒子の質量を測定し、生分解性樹脂粒子の質量減少率を測定した。そして、次の基準で評価した。
Ａ：質量減少率が０％以上１０％未満
Ｂ：質量減少率が１０％以上２０％未満
Ｃ：質量減少率が２０％以上３０％未満
Ｄ：質量減少率が３０％以上

＜吸油性＞
－初期吸油率－
生分解性樹脂粒子１ｇをアマニ油１０ｇに分散させた後、１００００ｒｐｍで２０分間遠心分離を行い、上澄みを静かに除去した後、生分解性樹脂粒子の質量を測定した。そして、下記式により吸油率を算出した。
・式：吸油率＝（遠心分離後の質量増加分／アマニ油に分散させる前の質量）×１００

－撹拌後吸油率－
生分解性樹脂粒子１ｇをアマニ油１０ｇに分散させた溶液に超音波ホモジナイザーを設置し、２０ｋＨｚの超音波を照射し、溶液を１０分撹拌した。撹拌後の溶液を１００００ｒｐｍで２０分間遠心分離を行い、上澄みを静かに除去した後、生分解性樹脂粒子の質量を測定した。そして、上記式により吸油率を算出した。

なお、吸油率は、下記基準で評価した。
（Ａ）：１１０％以上
（Ｂ）：９０％以上１０９％以下
（Ｃ）：７０％以上８９％以下
（Ｄ）：６９％以下

＜生分解性の測定＞
得られた生分解性樹脂粒子を用いて、ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法で、３か月後、６ヶ月後、１２ヶ月後の各好気条件生分解率を測定した。結果を表１～表２に示す。

上記結果から、本実施例の生分解性樹脂粒子は、比較例の生分解性樹脂粒子に比べ、経時での生分解速度を有しつつ、初期の生分解速度が遅いことがわかる。
また、本実施例の生分解性樹脂粒子は、比較例の生分解性樹脂粒子に比べ、吸油率も高いことがわかる。
また、本実施例の生分解性樹脂粒子において、生分解性樹脂としてセルロース樹脂に特定の可塑剤を添加した母粒子に、カチオン性樹脂を含む第一層および疎水性化合物を含む第二層に順次被覆した生分解性樹脂粒子は、生分解性を有しつつ、耐加水分解性に優れることがわかる。

Claims (22)

1. 生分解性樹脂を含む母粒子と、
   前記母粒子の表面上に有する、ポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン及びポリビニルアミンの少なくとも１種のカチオン性樹脂を含む第一層と、
   前記第一層上に有する、アニオン性又はノニオン性の疎水性化合物を含む第二層と、
   を有する生分解性樹脂粒子。
2. 前記疎水性化合物が、シリコーン化合物、炭化水素化合物、脂肪酸化合物、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、及びウレタン樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種である請求項１に記載の生分解性樹脂粒子。
3. 前記シリコーン化合物が、ジメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、ＭＱレジン、及びシリコーンゴムよりなる群から選択される少なくとも１種である請求項２に記載の生分解性樹脂粒子。
4. 前記炭化水素化合物が、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、及びポリプロピレンワックスよりなる群から選択される少なくとも１種である請求項２又は請求項３に記載の生分解性樹脂粒子。
5. 前記脂肪酸化合物が、カルナバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス、パームワックス、ひまし油ワックス、大豆油ワックス、及びひまわり油ワックスよりなる群から選択される少なくとも１種である請求項２～請求項４のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
6. ポリアルキレンイミンが、炭素数１以上４以下のアルキレン基を持つ構成単位を有するポリアルキレンイミンである請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
7. 前記炭素数１以上４以下のアルキレン基を持つ構成単位を有するポリアルキレンイミンが、ポリエチレンイミンである請求項６に記載の生分解性樹脂粒子。
8. 前記生分解性樹脂が、セルロース樹脂、およびポリエステル樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種である請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
9. 前記生分解性樹脂が、セルロース樹脂である請求項８に記載の生分解性樹脂粒子。
10. 前記セルロース樹脂が、２種類以上のアシル基を有するセルロースアシレートである、請求項９に記載の生分解性樹脂粒子。
11. 前記セルロース樹脂と反応する官能基を有さず、長鎖脂肪族基と共に、フェノール性水酸基、および芳香族基に直接結合したモノグリシジルエーテル基の少なくとも一方を有する芳香族化合物、並びに、脂肪酸エステルの少なくとも１種を含む請求項９又は請求項１０に記載の生分解性樹脂粒子。
12. 前記芳香族化合物が、カルダノール化合物である請求項１１に記載の生分解性樹脂粒子。
13. 前記カルダノール化合物が、下記一般式（ＣＤＮ１）で表される化合物、及び、下記一般式（ＣＤＮ１－ｅ）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である請求項１２に記載の生分解性樹脂粒子。
    

    

    
    （一般式（ＣＤＮ１）中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基を表す。Ｒ^２は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は二重結合を有し且つ置換基を有していてもよい不飽和脂肪族基を表す。Ｐ２は０以上４以下の整数を表す。Ｐ２が２以上である場合において複数存在するＲ^２は、同じ基であっても異なる基であってもよい。）
    

    

    
    （一般式（ＣＤＮ１－ｅ）中、Ｌ_ＥＰは、単結合又は２価の連結基を表す。一般式（ＣＤＮ１－ｅ）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＰ２はそれぞれ、一般式（ＣＤＮ１）におけるＲ^１、Ｒ^２及びＰ２と同義である。）
14. 前記母粒子に、前記セルロース樹脂としてセルロースアセテートプロピオネート、及び前記芳香族化合物としてカルダノール化合物を含む請求項１１～請求項１３のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
15. 前記母粒子に、前記セルロース樹脂としてセルロースアセテテートブチレート、及び前記脂肪酸エステルを含む請求項１１～請求項１３のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
16. 前記カチオン性樹脂の被覆量と前記疎水性化合物の被覆量との質量比（前記カチオン性樹脂の被覆量／前記疎水性化合物の被覆量）が、０．１以上１０以下である請求項１～請求項１５のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
17. 前記母粒子に対する前記カチオン性樹脂の被覆量が、０．１質量％以上１０質量％以下である請求項１６に記載の生分解性樹脂粒子。
18. 前記カチオン性樹脂の数平均分子量が、１００００以上８５０００以下である請求項１～請求項１７のいずれか１項に記載の生分解性樹脂粒子。
19. 生分解性樹脂を含む母粒子と、
    前記母粒子の表面上に有する、化合物層と、
    を有し、
    生分解性樹脂粒子をペレット化した際の水接触角が７０°以上１２０°以下である生分解性樹脂粒子。
20. 生分解性樹脂を含む母粒子と、
    前記母粒子の表面上に有する、化合物層と、
    を有し、
    ＩＳＯ－１４８５５－２（２０１８年）に準じた方法測定した、３か月後の好気条件生分解率が２０％以下である生分解性樹脂粒子。
21. 生分解性樹脂を含む母粒子と、
    前記母粒子の表面上に有する、化合物層と、
    を有し、
    Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）により、生分解性樹脂粒子表面を測定したとき、炭素原子量Ｃｓ、ケイ素原子量Ｓｉｓ及び酸素原子量Ｏｓの関係が、式Ａ：（Ｃｓ＋Ｓｉｓ）／Ｏｓ≧３を満たす生分解性樹脂粒子。
22. Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）により、表面エッチングを３分施した後の生分解性樹脂粒子表面を測定したとき、炭素原子量Ｃｅ、ケイ素原子量Ｓｉｅ及び酸素原子量Ｏｅの関係が、式Ｂ：（Ｃｅ＋Ｓｉｅ）／Ｏｅ≧３を満たす請求項２１に記載の生分解性樹脂粒子。