JP2022006388A - 放射線硬化型インクジェットインク組成物およびインクジェット方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係る放射線硬化型インクジェットインク組成物は、重合性化合物、光重合開始剤、色材、および各種添加剤などを含む。本実施形態の放射線硬化型インクジェットインク組成物は、後述するインクジェット方法を用いて、サイネージなどの印刷や3D造形などに適用が可能である。以降の説明において、本実施形態の放射線硬化型インクジェットインク組成物を単にインクともいう。以下、インクに含まれる各種成分について説明する。
重合性化合物は重合性の官能基を有する。一般に、重合性化合物には、官能基を1つ有する単官能モノマーと、官能基を複数有する多官能モノマーとが含まれる。以下に述べる本実施形態の各重合性化合物は、1種類以上を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
H2C=CR1-CO-OR2-O-CH=CH-R3 ・・・(1)
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数2以上20以下の2価の有機残基であり、R3は水素原子または炭素数1以上11以下の1価の有機残基である。)
ビニルメチルオキサゾリジノンは、官能基としてビニル基を有する窒素含有単官能モノマーである。ビニルメチルオキサゾリジノンは、単官能モノマーでありながら比較的に低粘度であるため、インクの粘度低減に寄与する。また、ビニルメチルオキサゾリジノンは、塗膜と記録媒体との密着性や塗膜の耐擦過性を向上させる。また、ビニルメチルオキサゾリジノンと、後述する単官能(メタ)アクリレートモノマーとを組み合わせて用いることにより、塗膜の延伸性が向上する。
ビニルエーテル基を2つ以上有するモノマーは、官能基であるビニルエーテル基を複数有する多官能モノマーである。ビニルエーテル基を複数有するモノマーとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、および1,4-シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルなどのジビニルエーテル系化合物、トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、およびグリセリントリビニルエーテルなどのトリビニルエーテル化合物、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテルなどのテトラビニルエーテル化合物、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテルなどが挙げられる。これらのモノマーは、一般的な単官能モノマーと比べて比較的に低粘度であり、インクの粘度低減に寄与する。
式(1)のモノマーは、官能基として(メタ)アクリロイル基と、ビニルエーテル基などの炭素原子間に不飽和二重結合を有する官能基とを各1つ有する。式(1)において、R2で表される炭素数2から20の2価の有機残基としては、炭素数2から20の直鎖状、分枝状または環状の、置換されていてもよいアルキレン基、構造中にエーテル結合、エステル結合を少なくとも1種有する、置換されていてもよい炭素数2から20のアルキレン基、炭素数6から11の、置換されていてもよい2価の芳香族基が挙げられる。
単官能(メタ)アクリレートモノマーは官能基として(メタ)アクリロイル基を1つ有する。インクに単官能(メタ)アクリレートモノマーを用いることにより、塗膜における架橋密度が抑えられて塗膜の延伸性を向上させることができる。
インクは、上記重合性化合物以外のその他の重合性化合物として、以下に挙げる単官能モノマー、多官能モノマー、およびオリゴマーを含んでもよい。その他の重合性化合物が有する官能基としては、放射線によって重合反応が可能であれば特に限定されず、公知の重合性の官能基が採用可能である。
光重合開始剤は、放射線の照射によって活性種を生じ、該活性種によって重合性化合物の重合反応を促進させる機能を有する。光重合開始剤から生じる活性種は、具体的には、ラジカル、酸、および塩基などである。
色材はインクから形成される塗膜を着色する。インクの塗膜が着色されることにより、記録媒体の着色や、記録媒体上へのカラー画像などの形成が可能となる。色材には顔料または染料を用いる。なお、本発明のインクは、色材を含有することに限定されず、色材を含有しないクリアインクであってもよい。
顔料は、インクの塗膜における色材の耐光性を向上させる。顔料としては、無機顔料および有機顔料のいずれも採用可能である。
染料としては、公知の、酸性染料、直接染料、反応性染料、および塩基性染料が採用可能である。染料は1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
インクは、添加剤として蛍光増白剤を含むことが好ましい。また、インクは、必要に応じて、分散剤、重合禁止剤、界面活性剤、光増感剤などのその他の添加剤を含んでもよい。
蛍光増白剤は、例えば、300nmから450nm付近の波長の光を吸収して、400nmから500nm付近の波長の蛍光を放出する。すなわち、放射線として紫外線を用いる場合に、蛍光増白剤はインクに照射される紫外線の長波長領域を増大させて硬化性を向上させる。
分散剤は、顔料に対してインク中での分散性を付与する。分散剤を用いることによって、顔料がインク中に安定的に分散され、インクにおける保管時の耐沈降性やインクジェットヘッドからの吐出安定性などが向上する。
インクの調製では、上述した各成分を混合し、各成分が均一に混合されるよう十分に撹拌する。なお、インクの調製過程において、光重合開始剤と重合性化合物の少なくとも一部とを混合した混合物に対して、超音波処理および加温処理の少なくとも何れかを施してもよい。これにより、調製されたインク中の溶存酸素量が低減されて、インクの吐出安定性や保存安定性が向上する。
インクの25℃における粘度は、30mPa・s(ミリパスカル秒)以下であることが好ましく、25mPa・s以下であることがより好ましく、20mPa・s以下であることがさらにより好ましく、15mPa・s以下であることが特に好ましい。これによれば、インクジェットヘッドからのインクの吐出性が向上して、インク液滴の飛行曲がりや飛散の発生を抑えることができる。なお、インクの粘度は、アントンパール社の粘弾性測定装置 レオメータMCR-301を用いて、インクの設定温度25℃にて、Shear Rateを10から1000に上げていき、Shear Rateが200の時の粘度を読み取ることにより測定される。
後述する本実施形態のインクジェット方法に用いるインクジェット装置について、シリアルタイプのインクジェットプリンターを例示し、図1を参照して説明する。図1では、各部材を認識可能な程度の大きさとするため、各部材の尺度を実際とは異ならせている。
記録媒体2は、インクと記録媒体とから作製される印刷物の用途などに応じて、適宜選択される。記録媒体2の形成材料としては、特に限定されないが、例えばポリ塩化ビニル(塩ビ)、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリカーボネート、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタールなどのプラスチック類、およびこれらの表面が加工処理されているもの、ガラス、紙、金属、木材などが挙げられる。
本実施形態に係るインクジェット法は、上述したインクをプリンター1のインクジェットヘッド3から吐出して、記録媒体2に付着させる塗布工程と、記録媒体2に付着されたインクに対して、放射線を照射する硬化工程と、を含む。
塗布工程では、カラーインクをプリンター1のインクジェットヘッド3から記録媒体2へ吐出して付着させる。詳しくは、圧電素子を駆動させて、インクジェットヘッド3の圧力発生室内に充填されたインクを吐出ノズルから吐出させる。このような吐出方法をインクジェット法ともいう。このとき、記録媒体2の所定位置に対して、キャリッジ4の主走査方向への往復移動を複数回繰り返すマルチパスとしてもよい。すなわち、記録媒体2の副走査方向への搬送を一定期間停止してマルチパスでカラーインクの吐出を行い、その後に記録媒体2を短距離搬送してから再びマルチパスを実施する。
硬化工程では、記録媒体2に形成されたインクの液層から塗膜を形成する。詳しくは、記録媒体2の所定位置に対して、光源11から放射線を記録媒体に向けて照射する。記録媒体2に対する上記放射線の照射領域は、インクが付着された領域が含まれていればよい。放射線の照射によって、記録媒体2上のインクの液層においてインク中の重合性化合物の光重合反応が進行し、インクが硬化して塗膜と成る。
以下、実施例および比較例を示して、本発明の効果をより具体的に説明する。実施例1から実施例34、および比較例1から比較例4の各インクに関する、組成および評価結果を表1、表2、表3に示す。表1から表3の組成の欄では、数値の単位は質量%であり、数値の記載がない、-表記の欄は含有しないことを意味する。表1から表3では一部の成分の名称に略称を用いている。各略称については後述する。以降、実施例1から実施例34のインクを総称して実施例のインクともいい、比較例1から比較例4のインクを総称して比較例のインクともいい、実施例および比較例のインクを総称してインクともいう。なお、本発明は以下の実施例によって何ら限定されない。
表1から表3の組成にしたがって、各インクを調製した。具体的には、色材である顔料、分散剤、および重合性化合物の一部を秤量して、ビーズミル分散用のタンクに入れた。次いで、該タンクに直径1mmのセラミック製ビーズを入れてビーズミルにて分散させて、顔料が重合性化合物中に分散された各顔料分散液を作製した。
・VMOX:ビニルメチルオキサゾリジノン。BASF社。
ビニルエーテル基を複数有するモノマー
・DVE-2:ジエチレングリコールジビニルエーテル。BASF社。
・DVE-3:トリエチレングリコールジビニルエーテル。BASF社。
・CHDM-di:1,4-シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル。商品名SR420、サートマー社。
式(1)のモノマー
・VEEA:アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル。商品名、日本触媒社。
芳香族基を有する単官能(メタ)アクリレートモノマー
・PHEA:フェノキシエチルアクリレート。商品名ビスコート#192、大阪有機化学工業社。
脂環構造を有する単官能(メタ)アクリレートモノマー
・IBXA:イソボルニルアクリレート。大阪有機化学工業社。
・TMCHA:3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアクリレート。大阪有機化学工業社。
環状エーテル構造を有する単官能(メタ)アクリレートモノマー
・CTFA:環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート。商品名ビスコート#200、大阪有機化学工業社。
・MEDOL-10:(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルアクリレート。商品名、大阪有機化学工業社。
架橋縮合環構造を有する単官能(メタ)アクリレートモノマー
・FA-512AS:ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート。日立化成社。
その他の重合性化合物 単官能モノマー
・nVC:N-ビニルカプロラクタム。ISPジャパン社。
・ACMO:アクリロイルモルフォリン。KJケミカルズ社。
その他の重合性化合物 多官能モノマー
・TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート。商品名ビスコート#310HP、大阪有機化学工業社。
・NPG(2PO)DA:プロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート。商品名SR9003、サートマー社。
その他の重合性化合物 オリゴマー
・EC6101:脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー。商品名ETERCURE(登録商標)6101、長興材料工業社。
・CN9893:脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー。商品名、サートマー社。
・Omnirad 819:商品名。ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド。IGM RESINS B.V.社。
・Speedcure TPO:商品名。2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド。Lambson Group Ltd.社。
・Speedcure(登録商標) DETX:商品名。2,4-ジエチルチオキサントン。Lambson Group Ltd.社。
・TELALUX(登録商標) OB:(2,5-ビス(5-tert-ブチル-2-ベンゾオキサゾリル)チオフェン)。商品名、クラリアントジャパン社。
・TELALUX(登録商標) KCB(1,4-ビス(2-ベンゾオキサゾリル)ナフタレン)。商品名、クラリアントジャパン社。
・LA-7RD:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジニル-1-オキシル)。商品名アデカスタブ(登録商標)LA-7RD、ADEKA社。
・MEHQ:4-メトキシフェノール。関東化学社。
・BYK-UV3500:シリコーン系界面活性剤。商品名、BYK Additives&Instruments社。
・PB-15:3:C.I.ピグメントブルー15:3。クラリアントジャパン社。
・Solsperse(登録商標)36000:商品名、Lubrizol社。
実施例および比較例の各インクについて、以下に述べる評価を行い、その評価結果を表1から表3の評価結果の欄に記載した。
上述したインクの粘度の測定方法により、インク調製後1時間以内にインクの25℃の粘度を測定して、次の評価基準にしたがって評価した。なお、当評価のインクの粘度を、後段の保存安定性評価におけるインクの初期粘度とした。
評価基準
AA:粘度が15mPa・s以下である。
A :粘度が15mPa・s超20Pa・s以下である。
B :粘度が20mPa・s超25mPa・s以下である。
C :粘度が25mPa・s超30mPa・s以下である。
D :粘度が30mPa・s超である。
バーコーターを用いて、インクを記録媒体上に厚さが10μmとなるように塗布した。記録媒体には、塩ビフィルムとして、MACtac社の商品名 JT5829Rを用いた。次いで、UV-LEDを用い、400mJ/cm2のエネルギーで放射線を照射してインクの塗膜を形成した。次いで、塗膜から発生する臭気について約25℃の環境下で官能評価を行い、次の評価基準にしたがって評価した。
評価基準
A:無臭である、または辛うじて感知できる臭いである。
B:何の臭いか分かる弱い臭いである。
C:容易に感知できる臭いである。
D:強い臭いである、または強烈な臭いである。
まず、インクジェット方法にて記録媒体にインクを印刷した。具体的には、記録媒体として、MACtac社のポリ塩化ビニルフィルム JT5829Rを用いた。インクジェット装置として、セイコーエプソン社のインクジェットプリンター PX-G930を用いた。インクの印刷パターンは、横600dpi(dots per inch)、縦600dpiの記録解像度でベタ画像とした。該プリンターには、プラスチックフィルムを記録媒体とするための改造、および放射線硬化型のインクを吐出するための改造が施されている。
評価基準
A:照射エネルギーが200mJ/cm2未満である。
B:照射エネルギーが200mJ/cm2以上350mJ/cm2未満である。
C:照射エネルギーが350mJ/cm2以上500mJ/cm2未満である。
D:照射エネルギーが500mJ/cm2以上である。
上記インクの硬化性評価と同様にして、ポリ塩化ビニルフィルム JT5829R上にインクを塗布した。次いで、上記UV-LEDを用いて400mJ/cm2の照射エネルギーにて塗膜を形成した。得られた塗膜に対して、JIS K5600-5-6に準じてクロスカット試験を実施して、塗膜と記録媒体との密着性を評価した。
評価基準
AA:格子には塗膜の剥離が認められない。
A :格子の10%未満に塗膜の剥離が認められる。
B :格子の10%以上35%未満に塗膜の剥離が認められる。
C :格子の35%以上50%未満に塗膜の剥離が認められる。
D :格子の50%以上に塗膜の剥離が認められる。
インクの保存安定性の指標として、60℃にて14日間放置した後の、インクの粘度変化を調査した。具体的には、インクを30mlの褐色ガラス管瓶に入れて密封して、60℃に温度調節した恒温槽に14日間投入した。次いで、恒温槽から取り出してから25℃まで放冷した後、上述した方法にて粘度を測定して放置後の粘度とした。上記インクの初期粘度に対する放置後の粘度の変化率を計算して、以下の評価基準に従って評価した。
評価基準
A:粘度の変化率が+5%未満である。
B:粘度の変化率が+5%以上+10%未満である。
C:粘度の変化率が+10%以上である。
表1、表2、および表3に示したように、実施例のインクの粘度は、実施例11、12、14、33以外で良に相当するB評価以上となった。特に、実施例3、17、20、24は、秀に相当するAA評価となった。実施例11、12、14、33は、可に相当するC評価となった。また、実施例の塗膜の密着性は、実施例4、5以外で優に相当するA評価以上となった。特に、実施例31、33は、秀に相当するAA評価となった。実施例4は良に相当するB評価となり、実施例5は可に相当するC評価となった。これにより、実施例のインクは、低粘度かつ塗膜の密着性に優れるものであることが示された。
Claims (9)
- ビニルメチルオキサゾリジノンと、ビニルエーテル基を2つ以上有するモノマーと、を含む放射線硬化型インクジェットインク組成物。
- 下記式(1)で表されるモノマーをさらに含む、請求項1に記載の放射線硬化型インクジェットインク組成物。
H2C=CR1-CO-OR2-O-CH=CH-R3 ・・・(1)
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数2以上20以下の2価の有機残基であり、R3は水素原子または炭素数1以上11以下の1価の有機残基である。) - 前記ビニルメチルオキサゾリジノンの含有量が、総量に対して5質量%以上40質量%以下である、請求項1または請求項2に記載の放射線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記ビニルエーテル基を2つ以上有するモノマーの含有量が、総量に対して5質量%以上30質量%以下である、請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の放射線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記式(1)で表されるモノマーの含有量が、総量に対して10質量%以上50質量%以下である、請求項2から請求項4のいずれか1項に記載の放射線硬化型インクジェットインク組成物。
- 単官能(メタ)アクリレートモノマーをさらに含む、請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の放射線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記単官能(メタ)アクリレートモノマーとして、芳香族基を有する単官能(メタ)アクリレートモノマーを含む、請求項6に記載の放射線硬化型インクジェットインク組成物。
- 蛍光増白剤をさらに含む、請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の放射線硬化型インクジェットインク組成物。
- 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の放射線硬化型インクジェットインク組成物をインクジェットヘッドから吐出して、記録媒体に付着させる工程と、
前記記録媒体に付着された前記放射線硬化型インクジェットインク組成物に対して、放射線を照射する工程と、を含むインクジェット方法。
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