JP2021518369A - 高純度ステビオール配糖体 - Google Patents
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Abstract
Description
高甘味度甘味料は、スクロースの甘さレベルよりも数倍高い甘さレベルを保有する。高甘味度甘味料は、本質的にノンカロリーであり、食品及び飲料を包含するダイエット製品並びに低カロリー製品において一般的に使用される。高甘味度甘味料は、血糖応答を誘発せず、それらを、炭水化物の摂取に関する制御に関心が持たれる糖尿病患者他をターゲットにした製品における使用に適したものにしている。
ステビア・レバウディアナ(Stevia rebaudiana)からステビオール配糖体を調製する方法は知られているが、これらの方法の多くが、商業的に使用するのに不適切である。
したがって、高度に精製されたステビオール配糖体組成物を包含する、ステビオール配糖体を含む組成物を調製する簡素で効率的且つ経済的な方法が、依然として必要とされている。
本明細書中で使用する場合、「reb」という略語は、「レバウジオシド」を指す。両方の用語が同じ意味を有し、区別なく使用されうる。
本明細書中で使用する場合、「生体触媒」又は「生体触媒的」は、有機化合物で単一若しくは多重ステップの化学変換が可能な酵素、又は1つ若しくは2つ以上の酵素を含む細胞等の天然の生体触媒又は遺伝子操作された生体触媒の使用を指す。生体触媒プロセスとして、発酵、生合成、生物変換及び生体内変化プロセスが挙げられる。単離酵素、及び全細胞の生体触媒方法の両方が、本技術において既知である。生体触媒タンパク質酵素は、天然に存在しうるか、又は組換えタンパク質でありうる。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1bである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1cである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1dである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1eである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1fである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1gである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1hである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1iである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1jである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1lである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1mである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1nである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1oである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1pである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1qである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1rである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1sである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1tである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2bである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2cである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2dである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2eである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2fである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2gである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2hである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2iである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2jである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2kである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2lである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2mである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2nである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2oである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2pである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2qである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2rである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2sである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドM4である。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、SvG7である。
別の態様において、ステビオール生合成酵素は、非メバロン酸2−C−メチル−D−エリスリトール−4−リン酸経路(MEP/DOXP)酵素を包含する。
一態様において、ステビオール生合成酵素は、ゲラニルゲラニル二リン酸シンターゼ、コパリル二リン酸シンターゼ、カウレンシンターゼ、カウレンオキシダーゼ、カウレン酸13−ヒドロキシラーゼ(KAH)、ステビオールシンテターゼ、デオキシキシルロース5−リン酸シンターゼ(DXS)、D−1−デオキシキシルロース5−リン酸レダクトイソメラーゼ(DXR)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトールシンターゼ(CMS)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトールキナーゼ(CMK)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトール2,4−シクロ二リン酸シンターゼ(MCS)、1−ヒドロキシ−2−メチル−2(E)−ブテニル4−二リン酸シンターゼ(HDS)、1−ヒドロキシ−2−メチル−2(E)−ブテニル4−二リン酸レダクターゼ(HDR)、アセトアセチル−CoAチオラーゼ、切断型HMG−CoAレダクターゼ、メバロン酸キナーゼ、ホスホメバロン酸キナーゼ、メバロン酸ピロリン酸デカルボキシラーゼ、シトクロムP450レダクターゼ等を包含する群から選択される。
以下で使用する場合、「UGTSl2」という用語は、別記しない限り、例1に記載するようなアミノ酸配列「配列番号2」を有するUDP−グルコシルトランスフェラーゼ、又は配列番号2のポリペプチドに対して実質的な(85%超の、86%超の、87%超の、88%超の、89%超の、90%超の、91%超の、92%超の、93%超の、94%超の、95%超の、96%超の、97%超の、98%超の、99%超の)アミノ酸配列同一性を有するポリペプチド、並びにこれらのポリペプチドをコードする単離核酸分子を指す。
以下で使用する場合、「UGT76G1」という用語は、別記しない限り、例1に記載するようなアミノ酸配列「配列番号3」を有するUDP−グルコシルトランスフェラーゼ、又は配列番号3のポリペプチドに対して実質的な(85%超の、86%超の、87%超の、88%超の、89%超の、90%超の、91%超の、92%超の、93%超の、94%超の、95%超の、96%超の、97%超の、98%超の、99%超の)アミノ酸配列同一性を有するポリペプチド、並びにこれらのポリペプチドをコードする単離核酸分子を指す。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオールモノシドに付加して、ルブソシドを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT74G1、又はUGT74G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオールモノシドAに付加して、ステビオールビオシドAを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオールモノシドビオシドに付加して、レバウジオシドBを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ルブソシドに付加して、ステビオシドを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオールビオシドAに付加して、ステビオシドCを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオシドに付加して、レバウジオシドAを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオシドAに付加して、レバウジオシドE3を生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオシドBに付加して、レバウジオシドE3を生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、レバウジオシドEに付加して、レバウジオシドAMを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、レバウジオシドE2に付加して、レバウジオシドAMを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、レバウジオシドE6に付加して、レバウジオシドIを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、レバウジオシドMに付加して、レバウジオシド1kを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
一態様において、UDP−グルコースリサイクリング触媒に関するリサイクリング基質は、スクロースである。
一態様において、標的ステビオール配糖体は、微生物内で産生されうる。別の態様において、標的ステビオール配糖体は、培地中に分泌されうる。1つの別の態様において、放出されたステビオール配糖体は、培地から連続的に取り出されうる。更に別の態様において、標的ステビオール配糖体は、変換反応の完了後に分離される。
本発明はまた、有機基質を含む出発組成物を、微生物細胞及び/又は酵素調製物と接触させるステップであって、それにより標的ステビオール配糖体を含む組成物を製造する上記ステップによって、標的ステビオール配糖体を含む組成物を調製するプロセスを提供する。
本明細書中で使用する場合、「出発組成物」は、少なくとも1つの炭素原子を含む1つ又は2つ以上の有機化合物を含有する任意の組成物(一般的に水溶液)を指す。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオールモノシドである。
更に別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオールモノシドAである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドDである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ルブソシドである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドAである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドBである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドBである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオシドである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドGである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオシドBである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、ステビオシドCである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドAである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドEである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドE2である。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドE6である。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドE3である。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドDである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドIである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドAMである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドMである。
別の態様において、出発組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドM4である。
別の態様において、出発組成物は、ラムノースである。
更なる別の態様において、出発組成物は、スクロースである。
更に別の態様において、出発組成物は、デンプンである。
別の態様において、出発組成物は、マルトデキストリンである。
更に別の態様において、出発組成物は、セルロースである。
更なる別の態様において、出発組成物は、アミロースである。
本発明の方法の標的ステビオール配糖体は、本明細書中に開示するプロセスによって調製されうる任意のステビオール配糖体でありうる。一態様において、標的ステビオール配糖体は、ステビオールモノシド、ステビオールモノシドA、ステビオールビオシド、ステビオールビオシドD、ルブソシド、ステビオールビオシドA、ステビオールビオシドB、レバウジオシドB、ステビオシド、レバウジオシドG、ステビオシドA、ステビオシドB、ステビオシドC、レバウジオシドA、レバウジオシドE、レバウジオシドE2、レバウジオシドE4、レバウジオシドE6、レバウジオシドE3、レバウジオシドD、レバウジオシドI、レバウジオシドAM、レバウジオシドD7、レバウジオシドM、レバウジオシドM4、レバウジオシド1a、レバウジオシド1b、レバウジオシド1c、レバウジオシド1d、レバウジオシド1e、レバウジオシド1f、レバウジオシド1g、レバウジオシド1h、レバウジオシド1i、レバウジオシド1j、レバウジオシド1k、レバウジオシド1l、レバウジオシド1m、レバウジオシド1n、レバウジオシド1o、レバウジオシド1p、レバウジオシド1q、レバウジオシド1r、レバウジオシド1s、レバウジオシド1t、レバウジオシド2a、レバウジオシド2b、レバウジオシド2c、レバウジオシド2d、レバウジオシド2e、レバウジオシド2f、レバウジオシド2g、レバウジオシド2h、レバウジオシド2i、レバウジオシド2j、レバウジオシド2k、レバウジオシド2l、レバウジオシド2m、レバウジオシド2n、レバウジオシド2o、レバウジオシド2p、レバウジオシド2q、レバウジオシド2r、レバウジオシド2s、SvG7又はステビア・レバウディアナ植物に見られるステビオールの他の配糖体、合成ステビオール配糖体類、例えば、酵素的にグルコシル化されたステビオール配糖体類及びそれらの組合せから成る群から選択される。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、ステビオールモノシドAである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドDである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、ルブソシドである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドAである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、ステビオールビオシドBである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドBである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、ステビオシドAである。
別の態様において、標的テビオール配糖体は、ステビオシドBである。
別の態様において、標的組成物ステビオール配糖体は、ステビオシドCである。
別の態様において、標的組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドAである。
別の態様において、標的組成物ステビオール配糖体は、レバウジオシドEである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドE2である。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドE4である。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドE6である。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドE3である。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドDである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドIである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドAMである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドD7である。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシドM4である。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1aである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1bである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1cである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1dである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1eである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1fである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1gである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1hである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1iである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1jである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1kである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1lである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1nである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1oである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1pである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1qである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1rである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1sである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド1tである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2aである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2bである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2cである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2dである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2fである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2hである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2iである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2jである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2kである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2lである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2mである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2oである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2pである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2qである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2rである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、レバウジオシド2sである。
別の態様において、標的ステビオール配糖体は、SvG7である。
一態様において、本発明は、ステビオールモノシドの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオールモノシドAの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオールビオシドの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオールビオシドDの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオールビオシドAの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオールビオシドBの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドBの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオシドの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドGの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオシドBの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、ステビオシドCの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドAの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドEの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドE4の産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドE6の産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドE3の産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドDの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドAMの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドD7の産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドE3の産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシドMの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1aの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1bの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1cの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1dの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1fの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1gの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1hの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1iの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1kの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1lの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1mの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1nの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1pの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1qの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1rの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1sの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド1tの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2bの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2cの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2dの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2eの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2fの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2gの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2iの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2jの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2kの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2lの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2nの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2oの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2pの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2qの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2rの産生に関する生体触媒的プロセスである。
一態様において、本発明は、レバウジオシド2sの産生に関する生体触媒的プロセスである。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1aの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1bの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1cの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1dの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1eの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1gの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1hの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1iの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1jの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1kの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1mの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1nの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1oの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1pの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1qの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1sの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1tの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2aの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2bの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2dの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2eの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2fの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2gの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2iの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2jの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2kの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2lの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2nの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2oの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2pの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2qの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2sの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1qの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシドM4の産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2aの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2cの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2dの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2eの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2fの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2hの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2iの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2jの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2kの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2mの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2oの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2pの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2qの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2rの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1qの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシドM4の産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2aの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2bの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2dの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2eの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2fの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2gの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2iの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2jの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2kの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2lの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2nの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2oの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2pの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2qの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド2sの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1qの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1aの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1bの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1dの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1eの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1fの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1gの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1iの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1jの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1kの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1lの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1nの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1pの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1qの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1rの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのレバウジオシド1sの産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのSvG7の産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのSvG7の産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、ステビオシド、レバウジオシドA及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのSvG7の産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドAM及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのSvG7の産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
特定の態様において、本発明は、レバウジオシドM4及びUDP−グルコースを含む出発組成物からのSvG7の産生に関する生体触媒的プロセスを提供する。
任意に、本発明の方法は、標的ステビオール配糖体を、培地と分離して、高度に精製された標的ステビオール配糖体組成物を提供するステップを更に含む。標的ステビオール配糖体は、例えば、結晶化、膜による分離、遠心分離、抽出、クロマトグラフィ分離又はかかる方法の組合せ等の任意の適切な方法によって分離されうる。
特定の態様において、本明細書中に記載するプロセスは、高度に精製された標的ステビオール配糖体組成物を生じる。「高度に精製された」という用語は、本明細書中で使用する場合、無水(乾燥)ベースで約80重量%よりも多い標的ステビオール配糖体を含む組成物を指す。一態様において、高度に精製された標的ステビオール配糖体組成物は、無水(乾燥)ベースで約90重量%よりも多い標的ステビオール配糖体、例えば、乾燥ベースで約91%よりも多い、約92%よりも多い、約93%よりも多い、約94%よりも多い、約95%よりも多い、約96%よりも多い、約97%よりも多い、約98%よりも多い又は約99%よりも多い標的ステビオール配糖体含有量を含有する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1bである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1b含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1bである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1dである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1d含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1dである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1fである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1f含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1fである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1hである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1h含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1hである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1kである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1k含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1kである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1mである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1m含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1mである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1oである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1o含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1oである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1qである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1q含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1qである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1sである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド1s含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド1sである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2aである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2a含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2aである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2cである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2c含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2cである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2eである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2e含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2eである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2gである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2g含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2gである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2iである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2i含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2iである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2kである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2k含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2kである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2mである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2m含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2mである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2pである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2p含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2pである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2rである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いレバウジオシド2r含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、レバウジオシド2rである場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多い含有量を含む組成物を提供する。
一態様において、標的ステビオール配糖体が、SvG7である場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約90重量%よりも多いSvG7含有量を有する組成物を提供する。別の特定の態様において、標的ステビオール配糖体が、SvG7である場合、本明細書中に記載するプロセスは、乾燥ベースで約95重量%よりも多いSvG7含有量を含む組成物を提供する。
本発明の一態様において、微生物(微生物細胞)及び/又は酵素調製物は、出発組成物を含有する培地と接触されて、標的ステビオール配糖体を産生する。
酵素は、全細胞懸濁液、粗製溶解産物、精製された酵素又はそれらの組合せの形態で提供されうる。一態様において、生体触媒は、出発組成物を、標的ステビオール配糖体に変換することが可能な精製された酵素である。別の態様において、生体触媒は、出発組成物を、標的ステビオール配糖体に変換することが可能な少なくとも1つの酵素を含む粗製溶解産物である。更なる別の態様において、生体触媒は、出発組成物を、標的ステビオール配糖体に変換することが可能な少なくとも1つの酵素を含む全細胞懸濁液である。
別の態様において、生体触媒は、出発組成物を、標的ステビオール配糖体に変換することが可能な酵素(単数又は複数)を含む1つ又は2つ以上の微生物細胞である。酵素は、細胞の表面上に位置されうるか、細胞の内部に位置されうるか、又は細胞の表面上及び細胞の内部の両方に位置付けられうる。
別の態様において、ステビオール生合成酵素は、非メバロン酸2−C−メチル−D−エリスリトール−4−リン酸経路(MEP/DOXP)酵素を包含する。
一態様において、ステビオール生合成酵素及びUDP−グルコシルトランスフェラーゼは、微生物細胞において産生される。微生物細胞は、例えば、大腸菌、サッカロミセス属種、アスペルギルス属種、ピキア属種、バシラス属種、ヤロウイア属種等でありうる。別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは合成される。
一態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT74G1、UGT85C2、UGT76G1、UGT91D2、UGTSl2、EUGT11及びこれらのポリペプチドに対して実質的な(85%超の、86%超の、87%超の、88%超の、89%超の、90%超の、91%超の、92%超の、93%超の、94%超の、95%超の、96%超の、97%超の、98%超の、99%超の)アミノ酸配列同一性を有するUGT類、並びにこれらのUGT類をコードする単離核酸分子を包含する群から選択される。
一態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオール又はC13に−OH官能基を保有する任意の出発ステビオール配糖体に付加して、C13に−O−グルコースベータグルコピラノシドグリコシド結合を有する標的ステビオール配糖体を付与することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT85C2、又はUGT85C2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオールモノシドに付加して、ルブソシドを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT74G1、又はUGT74G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオールモノシドビオシドに付加して、レバウジオシドBを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオールビオシドDに付加して、レバウジオシドBを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ルブソシドに付加して、ステビオシドを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
一態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオールビオシドBに付加して、ステビオシドBを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT85C2、又はUGT85C2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオシドに付加して、レバウジオシドAを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオシドAに付加して、レバウジオシドEを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、ステビオシドBに付加して、レバウジオシドE2を生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、レバウジオシドAに付加して、レバウジオシドIを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、レバウジオシドEに付加して、レバウジオシドAMを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、レバウジオシドMに付加して、レバウジオシド1eを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT76G1、又はUGT76G1と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
別の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、少なくとも1つのグルコース単位を、レバウジオシドM4に付加して、レバウジオシド2iを生成することが可能な任意のUDP−グルコシルトランスフェラーゼである。特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGTSl2、又はUGTSl2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、EUGT11、又はEUGT11と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。更に別の特定の態様において、UDP−グルコシルトランスフェラーゼは、UGT91D2、又はUGT91D2と85%超のアミノ酸配列同一性を有するUGTである。
一態様において、UDP−グルコースリサイクリング触媒に関するリサイクリング基質は、スクロースである。
別の態様において、微生物は、出発組成物と接触される際に固定化されている。例えば、微生物は、無機材料又は有機材料で作製される固体担体に固定化されうる。微生物を固定化するのに適した固体担体の非限定的な例として、誘導体化されたセルロース又はガラス、セラミック、金属酸化物又は膜が挙げられる。微生物は、例えば、共有結合、吸着、架橋、捕捉(entrapment)又は封入(encapsulation)によって、固体担体に固定化されうる。
更なる別の態様において、出発組成物を、標的ステビオール配糖体に変換することが可能な酵素は、微生物から反応培地へ分泌される。
高度に精製された標的配糖体(単数又は複数)、特に、本発明によって得られるステビオールモノシド、ステビオールモノシドA、ステビオールビオシド、ステビオールビオシドD、ルブソシド、ステビオールビオシドA、ステビオールビオシドB、レバウジオシドB、ステビオシド、レバウジオシドG、ステビオシドA、ステビオシドB、ステビオシドC、レバウジオシドA、レバウジオシドE、レバウジオシドE2、レバウジオシドE4、レバウジオシドE6、レバウジオシドE3、レバウジオシドD、レバウジオシドI、レバウジオシドAM、レバウジオシドD7、レバウジオシドM、レバウジオシドM4、レバウジオシド1a、レバウジオシド1b、レバウジオシド1c、レバウジオシド1d、レバウジオシド1e、レバウジオシド1f、レバウジオシド1g、レバウジオシド1h、レバウジオシド1i、レバウジオシド1j、レバウジオシド1k、レバウジオシド1l、レバウジオシド1m、レバウジオシド1n、レバウジオシド1o、レバウジオシド1p、レバウジオシド1q、レバウジオシド1r、レバウジオシド1s、レバウジオシド1t、レバウジオシド2a、レバウジオシド2b、レバウジオシド2c、レバウジオシド2d、レバウジオシド2e、レバウジオシド2f、レバウジオシド2g、レバウジオシド2h、レバウジオシド2i、レバウジオシド2j、レバウジオシド2k、レバウジオシド2l、レバウジオシド2m、レバウジオシド2n、レバウジオシド2o、レバウジオシド2p、レバウジオシド2q、レバウジオシド2r、レバウジオシド2s及び/又はSvG7を、「そのままで」、又は他の甘味料、香料、食品成分及びそれらの組合せと組み合わせて使用することができる。
別の態様において、甘味料は、エリスリトールである。
更なる別の態様において、甘味料は、希少糖である。適切な希少糖として、D−アロース、D−プシコース、D−リボース、D−タガトース、L−グルコース、L−フコース、L−アラビノース、D−ツラノース、D−ロイクロース及びそれらの組合せが挙げられるが、これらに限定されない。
一態様において、希少糖は、D−アロースである。より特定の態様において、D−アロースは、飲料中で、約0.5重量%〜約10重量%、例えば、約2%〜約8%等の量で存在する。
別の態様において、希少糖は、D−プシコースである。より特定の態様において、D−プシコースは、飲料中で、約0.5重量%〜約10重量%、例えば、約2%〜約8%等の量で存在する。
更に別の態様において、希少糖は、D−タガトースである。より特定の態様において、D−タガトースは、飲料中で、約0.5重量%〜約10重量%、例えば、約2%〜約8%等の量で存在する。
更なる態様において、希少糖は、L−グルコースである。より特定の態様において、L−グルコースは、飲料中で、約0.5重量%〜約10重量%、例えば、約2%〜約8%等の量で存在する。
別の態様において、希少糖は、L−アラビノースである。より特定の態様において、L−アラビノースは、飲料中で、約0.5重量%〜約10重量%、例えば、約2%〜約8%等の量で存在する。
更に別の態様において、希少糖は、D−ロイクロースである。より特定の態様において、D−ロイクロースは、飲料中で、約0.5重量%〜約10重量%、例えば、約2%〜約8%等の量で存在する。
(例1)
生体触媒的プロセスで使用される操作酵素のタンパク質配列
配列番号1:
>SuSy_At,変種PM1−54−2−E05(操作されたスクロースシンターゼ;WT遺伝子の供給源:シロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana))
配列番号1のSuSy_At変異体の発現及び配合
配列番号1のSuSy_At変異体をコードする遺伝子(例1)を、発現ベクターpLE1A17(pRSF−1bの誘導体、Novagen)にクローニングした。得られたプラスミドを、大腸菌BL21(DE3)細胞の形質転換に使用した。
カナマイシン(50mg/l)を補充したZYM505培地(F.William Studier,Protein Expression and Purification 41 (2005年) 207〜234)中で、37℃にて細胞を培養した。遺伝子の発現を、IPTG(0.2mM)によって対数期で誘導し、30℃及び200rpmで16時間〜18時間実行した。
SuSy_Atの酵素活性調製物に関して、ユニットでの活性を下記の通りに定義する:SuSy_At 1mUは、1分でスクロース1nmolをフルクトースに代謝回転する(turns over)。アッセイに関する反応条件は、30℃、50mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0、T0で400mMスクロース、3mM MgCl2、及び15mMウリジン二リン酸(UDP)である。
配列番号2のUGTSl2変異体の発現及び配合
配列番号2のUGTSl2変異体をコードする遺伝子(例1)を、発現ベクターpLE1A17(pRSF−1bの誘導体、Novagen)にクローニングした。得られたプラスミドを、大腸菌BL21(DE3)細胞の形質転換に使用した。
カナマイシン(50mg/l)を補充したZYM505培地(F.William Studier,Protein Expression and Purification 41 (2005年) 207〜234)中で、37℃にて細胞を培養した。遺伝子の発現を、IPTG(0.1mM)によって対数期で誘導し、30℃及び200rpmで16時間〜18時間実行した。
配列番号3のUGT76G1変異体の発現及び配合
配列番号3のUGT76G1変異体をコードする遺伝子(例1)を、発現ベクターpLE1A17(pRSF−1bの誘導体、Novagen)にクローニングした。得られたプラスミドを、大腸菌BL21(DE3)細胞の形質転換に使用した。
カナマイシン(50mg/l)を補充したZYM505培地(F.William Studier,Protein Expression and Purification 41 (2005年) 207〜234)中で、37℃にて細胞を培養した。遺伝子の発現を、IPTG(0.1mM)によって対数期で誘導し、30℃及び200rpmで16時間〜18時間実行した。
UGTSl2、SuSy_At及びUGT76G1を同時に添加する、ワンポット反応でのSvG7の合成
各種SvG7分子を、3つの酵素(例1、例2、例3及び例4を参照):UGTSl2(配列番号2の変異体)、SuSy_At(配列番号1の変異体)及びUGT76G1(配列番号3の変異体)を利用して、ワンポット反応で、ステビオシド(図11aを参照)から直接合成した。
最終的な反応溶液は、348U/LのUGTSl2、1341U/LのSuSy_At、10U/LのUGT76G1、47mMステビオシド、0.32mMウリジン二リン酸(UDP)、0.99Mスクロース、3.9mM MgCl2及びリン酸カリウム緩衝液(pH6.6)を含有した。まず、蒸留水206mLを、MgCl2・6H2O 0.24g、102gスクロース、1.5Mリン酸カリウム緩衝液(pH6.6)9.8mL及びステビオシド15gと混合した。反応混合物の最終容量を、300mLに調節した。
HPLC分析
分析のため、17%H3PO4を使用して、反応混合物をpH5.5に調節することによって、バイオトランスレーション試料を不活性化した後、10分間煮沸した。得られた試料を濾過して、濾液を10倍希釈して、HPLC分析用の試料として使用した。ポンプ、カラムサーモスタット、オートサンプラー、バックグラウンド補正が可能なUV検出器及びデータ収集システムを備えたAgilent HP 1200 HPLCシステムで、HPLCアッセイを実行した。Agilent Porpshell 120 SB−C18、4.6mm×150mm、2.7μmを使用して、40℃にて分析物を分離させた。移動相は、2つのプレミックスで構成された:
− 10mMリン酸緩衝液(pH2.6)75%及びアセトニトリル25%を含有するプレミックス1、並びに
− 10mMリン酸緩衝液(pH2.6)68%及びアセトニトリル32%を含有するプレミックス2。
レバウジオシド2a、2m及び各種SvG7の精製
例5の反応混合物(48時間後)300mLを、H3PO4でそのpHをpH5.5に調節することによって不活性化した後、10分間煮沸して、濾過した。濾液を、水で予め平衡化した500mLのYWD03(Cangzhou Yuanwei、中国)樹脂を含有するカラムに載せた。樹脂を水2.5Lで洗浄し、このステップからの水溶溶出物を廃棄した。
複数のランからの個々の化合物に対応するHPLC画分を保持時間に従って合わせた。画分を凍結乾燥させた。
レバウジオシド2aの構造解明
ピリジン−d5中に溶解した試料を用いて、Brucker 500 MHz分光計でNMR実験を実施した。試料由来のシグナルと併せて、δc123.5、135.5、149.9ppm及びδH7.19、7.55、8.71ppmにあるピリジン−d5由来のシグナルが観察された。ピリジン−d5中の記録されたレバウジオシド2aの1H−NMRスペクトルにより、試料の優れた品質が確認された(図12aを参照)。HSQC(図12bを参照)は、H,H COSY(図12c)で観察可能なC−15へのロングレンジカップリングにより糖領域中のエキソメチレン基の存在を示す。四級炭素(C−13、C−16及びC−19)の他のディープフィールド(deep−fielded)シグナルは、HMBC(図12d)によって検出される。HSQC、HMBC及びH,H−COSYにおけるシグナルの相関性により、下記のアグリコン構造を有するステビオール配糖体の存在が明らかとなる:
(例9)
レバウジオシド2mの構造解明
ピリジン−d5中に溶解した試料を用いて、Brucker 500 MHz分光計でNMR実験を実施した。試料由来のシグナルと併せて、δc123.5、135.5、149.9ppm及びδH7.19、7.55、8.71ppmにあるピリジン−d5由来のシグナルが観察された。ピリジン−d5中の記録されたレバウジオシド2mの1H−NMRスペクトルにより、試料の優れた品質が確認された(図13aを参照)。HSQC(図13bを参照)は、H,H COSY(図13c)で観察可能なC−15へのロングレンジカップリングにより糖領域中のエキソメチレン基の存在を示す。四級炭素(C−13、C−16及びC−19)の他のディープフィールドシグナルは、HMBC(図13d)によって検出される。HSQC、HMBC及びH,H−COSYにおけるシグナルの相関性により、下記のアグリコン構造を有するステビオール配糖体の存在が明らかとなる:
Claims (17)
- 請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体を産生する方法であって、
a.少なくとも1つの炭素原子を有する有機化合物を含む出発組成物を提供するステップ、
b.ステビオール生合成酵素、NDP−グルコシルトランスフェラーゼ、及び任意にNDP−グルコースリサイクリング酵素から選択される少なくとも1つの酵素を含有する酵素調製物又は微生物を提供するステップ、
c.前記酵素調製物又は微生物を、前記出発組成物を含有する培地と接触させて、請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体を含む培地を製造するステップ
を含む方法。 - 請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体を産生する方法であって、
a.少なくとも1つの炭素原子を有する有機化合物を含む出発組成物を提供するステップ、
b.ステビオール生合成酵素、NDP−グルコシルトランスフェラーゼ、及び任意にNDP−グルコースリサイクリング酵素から選択される少なくとも1つの酵素を含む生体触媒を提供するステップ、
c.前記生体触媒を、前記出発組成物を含有する培地と接触させて、請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体を含む培地を製造するステップ
を含む方法。 - d.請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体を前記培地と分離して、請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体の高度に精製された組成物を得るステップを更に含む、請求項2又は3に記載の方法。
- 前記出発組成物が、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールモノシドA、ステビオールビオシド、ステビオールビオシドD、ルブソシド、ステビオールビオシドA、ステビオールビオシドB、レバウジオシドB、ステビオシド、レバウジオシドG、ステビオシドA、ステビオシドB、ステビオシドC、レバウジオシドA、レバウジオシドE、レバウジオシドE2、レバウジオシドE4、レバウジオシドE6、レバウジオシドE3、レバウジオシドD、レバウジオシドI、レバウジオシドAM、レバウジオシドD7、レバウジオシドM、レバウジオシドM4、他のステビオール配糖体、ポリオール、炭水化物、及びそれらの組合せから成る群から選択される、請求項2、3又は4に記載の方法。
- 前記微生物が、大腸菌(e.coli)、サッカロミセス属種(saccharomyces sp.)、アスペルギルス属種(aspergillus sp.)、ピキア属種(pichia sp.)、バシラス属種(bacillus sp.)、及びヤロウイア属種(yarrowia sp.)から成る群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記生体触媒が、前記出発組成物を、請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体に変換することが可能な酵素、又は1つ若しくは2つ以上の酵素を含む細胞である、請求項3に記載の方法。
- 前記酵素が、メバロン酸(MVA)経路酵素、2−C−メチル−D−エリスリトール−4−リン酸経路(MEP/DOXP)酵素、ゲラニルゲラニル二リン酸シンターゼ、コパリル二リン酸シンターゼ、カウレンシンターゼ、カウレンオキシダーゼ、カウレン酸13−ヒドロキシラーゼ(KAH)、ステビオールシンテターゼ、デオキシキシルロース5−リン酸シンターゼ(DXS)、D−1−デオキシキシルロース5−リン酸レダクトイソメラーゼ(DXR)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトールシンターゼ(CMS)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトールキナーゼ(CMK)、4−ジホスホシチジル−2−C−メチル−D−エリスリトール2,4−シクロ二リン酸シンターゼ(MCS)、1−ヒドロキシ−2−メチル−2(E)−ブテニル4−二リン酸シンターゼ(HDS)、1−ヒドロキシ−2−メチル−2(E)−ブテニル4−二リン酸レダクターゼ(HDR)、アセトアセチル−CoAチオラーゼ、切断型HMG−CoAレダクターゼ、メバロン酸キナーゼ、ホスホメバロン酸キナーゼ、メバロン酸ピロリン酸デカルボキシラーゼ、シトクロムP450レダクターゼ、UGT74G1、UGT85C2、UGT91D2、EUGT11、UGTSl2、UGT76G1、UGlyT91C1又は85%超のアミノ酸配列同一性、86%超のアミノ酸配列同一性、87%超のアミノ酸配列同一性、88%超のアミノ酸配列同一性、89%超のアミノ酸配列同一性、90%超のアミノ酸配列同一性、91%超のアミノ酸配列同一性、92%超のアミノ酸配列同一性、93%超のアミノ酸配列同一性、94%超のアミノ酸配列同一性、95%超のアミノ酸配列同一性、96%超のアミノ酸配列同一性、97%超のアミノ酸配列同一性、98%超のアミノ酸配列同一性、99%超のアミノ酸配列同一性を有するそれらの突然変異体から成る群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体の前記高度に精製された組成物中の少なくとも1つのステビオール配糖体の含有量が、乾燥重量に基づいて約95重量%よりも多い、請求項4に記載の方法。
- 請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体を含む消費製品であって、食品、飲料、医薬組成物、たばこ製品、栄養組成物、口腔衛生組成物、及び化粧品組成物から成る群から選択される上記消費製品。
- 前記製品が、飲料、天然ジュース、清涼飲料水、炭酸清涼飲料、ダイエット飲料、ゼロカロリー飲料、低カロリー飲料及び食品、ヨーグルト飲料、インスタントジュース、インスタントコーヒー、粉末タイプのインスタント飲料、缶詰製品、シロップ、発酵大豆ペースト、醤油、酢、ドレッシング、マヨネーズ、ケチャップ、カレー、スープ、だしの素、粉末醤油、粉末酢、ビスケットタイプ、米菓、クラッカー、パン、チョコレート、キャラメル、キャンディー、チューインガム、ゼリー、プディング、保存果物及び野菜、生クリーム、ジャム、マーマレード、フラワーペースト、粉乳、アイスクリーム、ソルベ、瓶詰めの野菜及び果物、缶詰の煮豆、甘口ソース中で煮た肉及び食品、農作物、シーフード、ハム、ソーセージ、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、魚のすり身、魚肉製品の揚げ物、乾燥海産物、冷凍食品、保存海藻、保存食肉、たばこ及び医薬品から成る群から選択される、請求項10に記載の消費製品。
- 炭水化物、ポリオール、アミノ酸及びそれらの相当する塩、ポリアミノ酸及びそれらの相当する塩、糖酸及びそれらの相当する塩、ヌクレオチド、有機酸、無機酸、有機酸塩及び有機塩基塩を含む有機塩、無機塩、苦味化合物、カフェイン、香味剤及び香味成分、収斂化合物、タンパク質又はタンパク質加水分解産物、界面活性剤、乳化剤、フラボノイド、アルコール、ポリマー及びそれらの組合せから成る群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項10に記載の消費製品。
- サポニン、抗酸化物質、食物繊維供給源、脂肪酸、ビタミン、グルコサミン、ミネラル、防腐剤、水和剤、プロバイオティクス、プレバイオティクス、体重管理剤、骨粗鬆症管理剤、フィトエストロゲン、長鎖第一級脂肪族飽和アルコール、フィトステロール及びそれらの組合せから成る群から選択される少なくとも1つの機能性成分を更に含む、請求項10に記載の消費製品。
- ステビオールモノシド、ステビオールモノシドA、ステビオールビオシド、ステビオールビオシドA、ステビオールビオシドB、ステビオールビオシドC、ステビオールビオシドD、ステビオールビオシドE、ルブソシド、ズルコシドA、ズルコシドB、ズルコシドC、ズルコシドD、ステビオシド、ステビオシドA、ステビオシドB、ステビオシドC、ステビオシドD、ステビオシドE、ステビオシドE2、ステビオシドF、ステビオシドG、ステビオシドH、レバウジオシドA、レバウジオシドA2、レバウジオシドA3、レバウジオシドA4、レバウジオシドB、レバウジオシドB2、レバウジオシドC、レバウジオシドC2、レバウジオシドC3、レバウジオシドC4、レバウジオシドC5、レバウジオシドC6、レバウジオシドD、レバウジオシドD2、レバウジオシドD3、レバウジオシドD4、レバウジオシドD5、レバウジオシドD6、レバウジオシドD7、レバウジオシドD8、レバウジオシドE、レバウジオシドE2、レバウジオシドE3、レバウジオシドE4、レバウジオシドE5、レバウジオシドE6、レバウジオシドE7、レバウジオシドF、レバウジオシドF2、レバウジオシドF3、レバウジオシドG、レバウジオシドH、レバウジオシドH2、レバウジオシドH3、レバウジオシドH4、レバウジオシドH5、レバウジオシドH6、レバウジオシドI、レバウジオシドI2、レバウジオシドI3、レバウジオシドJ、レバウジオシドK、レバウジオシドK2、レバウジオシドKA、レバウジオシドL、レバウジオシドM、レバウジオシドM2、レバウジオシドM3、レバウジオシドN、レバウジオシドN2、レバウジオシドN3、レバウジオシドN4、レバウジオシドN5、レバウジオシドO、レバウジオシドO2、レバウジオシドO3、レバウジオシドO4、レバウジオシドQ、レバウジオシドQ2、レバウジオシドQ3、レバウジオシドR、レバウジオシドS、レバウジオシドT、レバウジオシドT1、レバウジオシドU、レバウジオシドU2、レバウジオシドV、レバウジオシドV2、レバウジオシドV3、レバウジオシドW、レバウジオシドW2、レバウジオシドW3、レバウジオシドY、レバウジオシドZ1、レバウジオシドZ2、レバウジオシドAM、SvG7、NSF−02、モグロシドV、シラトース、Luo Han Guo、アルロース、D−アロース、D−タガトース、エリスリトール、ブラゼイン、ネオヘスピリジンジヒドロカルコン、グリチルリチン酸及びその塩、ソーマチン、ペリラルチン、ペルナンズルシン(pernandulcin)、ムクロジオシド類、バイユノシド、フロミソシド−I、ジメチル−ヘキサヒドロフルオレン−ジカルボン酸、アブルソシド類、ペリアンドリン、カルノシフロシド類、シクロカリオシド、プテロカリオシド類、ポリポドシドA、ブラジリン、ヘルナンズルシン、フィロズルシン、グリシフィリン、フロリジン、トリロバチン、ジヒドロフラボノール、ジヒドロクエルセチン−3−アセタート、ネオアスティリビン(neoastilibin)、トランス−シンナムアルデヒド、モナチン及びその塩、セリゲアインA、ヘマトキシリン、モネリン、オスラジン、プテロカリオシドA、プテロカリオシドB、マビンリン、ペンタジン、ミラキュリン、クルクリン、ネオクリン、クロロゲン酸、シナリン、シアメノシド、スクラロース、アセスルファムカリウム、アスパルテーム、アリターム、サッカリン、シクラマート、ネオテーム、ズルチン、スオサン、アドバンテーム、ギムネマ酸、ホズルシン、ジジフィン、ラクチゾール、グルタマート、アスパラギン酸、グリシン、アラニン、スレオニン、プロリン、セリン、リシン、トリプトファン、マルチトール、マンニトール、ソルビトール、ラクチトール、キシリトール、イノシトール、イソマルト、プロピレングリコール、グリセロール、トレイトール、ガラクチトール、水素化イソマルツロース、還元型イソマルト−オリゴ糖類、還元型キシロ−オリゴ糖類、還元型ゲンチオ−オリゴ糖類、還元型マルトースシロップ、還元型グルコースシロップ、水素化デンプン加水分解産物類、ポリグリシトール類、糖アルコール類、L−糖類、L−ソルボース、L−アラビノース、トレハロース、ガラクトース、ラムノース、各種シクロデキストリン類、環状オリゴ糖類、マルトデキストリン類の各種タイプ、デキストラン、スクロース、グルコース、リブロース、フルクトース、トレオース、キシロース、リキソース(lyxose)、アルトロース、マンノース、イドース、ラクトース、マルトース、転化糖、イソトレハロース、ネオトレハロース、イソマルツロース、エリトロース、デオキシリボース、グロース、タロース、エリトルロース、キシルロース、セルビオース、アミロペクチン、グルコサミン、マンノサミン、グルクロン酸、グルコン酸、グルコノ−ラクトン、アベクオース、ガラクトサミン、テンサイオリゴ糖類、イソマルト−オリゴ糖類(イソマルトース、イソマルトトリオース、パノース等)、キシロ−オリゴ糖類(キシロトリオース、キシロビオース等)、キシロ末端型オリゴ糖類、ゲンチオ−オリゴ糖類(ゲンチオビオース、ゲンチオトリオース、ゲンチオテトラオース等)、ニゲロ−オリゴ糖類、パラチノースオリゴ糖類、フルクトオリゴ糖類(ケストース、ニストース等)、マルトテトラオール、マルトトリオール、マルト−オリゴ糖類(マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオース等)、デンプン、イヌリン、イヌロ−オリゴ糖類、ラクツロース、メリビオース、ラフィノース、高フルクトースコーンシロップ類等の異性化液糖類、カップリングシュガー類、ダイズオリゴ糖類、D−プシコース、D−リボース、L−グルコース、L−フコース、D−ツラノース、D−ロイクロースから成る群から選択される化合物を更に含む、請求項10に記載の消費製品。
- 甘味料を含む飲料又は食品の甘味を増強する方法であって、
a.甘味料を含む飲料又は食品を提供するステップ、
b.請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体を含む甘味増強剤を添加するステップであって、請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体が、前記甘味認識閾値の濃度又は前記甘味認識閾値未満の濃度で存在する上記ステップ
を含む方法。 - 飲料又は食品のフレーバーを改変する方法であって、
a.飲料又は食品を提供するステップ、
b.請求項1に記載の少なくとも1つのステビオール配糖体を含む組成物を添加するステップ
を含む方法。 - 飲料又は食品の気泡を抑制する方法であって、
a.飲料又は食品を提供するステップ、
b.請求項1に記載のステビオール配糖体の少なくとも1つを含む消泡剤を添加するステップ
を含む方法。
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Citations (5)
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