JP2021517183A - 熱会合性で交換可能な共重合体を含む組成物 - Google Patents
熱会合性で交換可能な共重合体を含む組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021517183A JP2021517183A JP2020546423A JP2020546423A JP2021517183A JP 2021517183 A JP2021517183 A JP 2021517183A JP 2020546423 A JP2020546423 A JP 2020546423A JP 2020546423 A JP2020546423 A JP 2020546423A JP 2021517183 A JP2021517183 A JP 2021517183A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- composition
- monomer
- group
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 435
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 362
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims abstract description 97
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 claims abstract description 72
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 344
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 131
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 75
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 55
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 50
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 17
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 103
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- -1 boronic acid ester Chemical class 0.000 description 106
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 62
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 60
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 49
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 49
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 description 48
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 37
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 29
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 23
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 21
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 21
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 20
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 19
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 18
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 18
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 17
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000008859 change Effects 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 16
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 15
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 14
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 13
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 101100409673 Arabidopsis thaliana PBB2 gene Proteins 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 10
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 9
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 9
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 8
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 8
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 8
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 8
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 8
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 8
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IDSLBLWCPSAZBL-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yl benzenecarbodithioate Chemical compound N#CC(C)(C)SC(=S)C1=CC=CC=C1 IDSLBLWCPSAZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 7
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 7
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 229920005684 linear copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 6
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000028 Gradient copolymer Polymers 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- KOBJYYDWSKDEGY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-yl benzenecarbodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=S)C1=CC=CC=C1 KOBJYYDWSKDEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 230000006903 response to temperature Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAMNSIXSLVPNLC-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C=C)C=C1 JAMNSIXSLVPNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 2
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethoxy 2-vinyl benzene Natural products COC1=CC(OC)=C(C=C)C(OC)=C1 CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 2
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=C)C(C)=C1 PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGZXVEAMYQEFHB-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 DGZXVEAMYQEFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710141544 Allatotropin-related peptide Proteins 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000613437 Xema Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-M carbamodithioate Chemical compound NC([S-])=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 2
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CO ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YOCIJWAHRAJQFT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methylpropanoyl bromide Chemical compound CC(C)(Br)C(Br)=O YOCIJWAHRAJQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- CMVNWVONJDMTSH-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-2-methyl-1h-quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Br)=CC2=NC(C)=NC(O)=C21 CMVNWVONJDMTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012988 Dithioester Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002121 Hydroxyl-terminated polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000012987 RAFT agent Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZAGLMPBQOKGGT-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-prop-2-enoyloxybutoxy)benzoyl]oxyphenyl] 4-(4-prop-2-enoyloxybutoxy)benzoate Chemical compound C1=CC(OCCCCOC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)OC(C=C1)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(OCCCCOC(=O)C=C)C=C1 ZZAGLMPBQOKGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001723 carbon free-radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical group NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical class [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 150000002306 glutamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKIHZFRVYUJTHN-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCCCCCCO KKIHZFRVYUJTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- CFBXDFZIDLWOSO-UHFFFAOYSA-N icosyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C CFBXDFZIDLWOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) tetracarbamodithioate Chemical compound C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 238000004391 petroleum recovery Methods 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000005076 polymer ester Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical group 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000012712 reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N salacetamide Chemical class CC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1O JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000006177 thiolation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012989 trithiocarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/02—Hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/28—Reaction with compounds containing carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/34—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with oxygen or oxygen-containing groups
- C08C19/38—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with oxygen or oxygen-containing groups with hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/12—Monomers containing a branched unsaturated aliphatic radical or a ring substituted by an alkyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F289/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds not provided for in groups C08F251/00 - C08F287/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M155/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M143/00 - C10M153/00
- C10M155/04—Monomer containing boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M157/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential
- C10M157/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more macromolecular compounds covered by more than one of the main groups C10M143/00 - C10M155/00, each of these compounds being essential at least one of them being a compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M157/02 - C10M157/08
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M161/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of a macromolecular compound and a non-macromolecular compound, each of these compounds being essential
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/01—Atom Transfer Radical Polymerization [ATRP] or reverse ATRP
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/03—Use of a di- or tri-thiocarbonylthio compound, e.g. di- or tri-thioester, di- or tri-thiocarbamate, or a xanthate as chain transfer agent, e.g . Reversible Addition Fragmentation chain Transfer [RAFT] or Macromolecular Design via Interchange of Xanthates [MADIX]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
- C10M2203/1025—Aliphatic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
- C10M2227/062—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/006—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions used as thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Description
o 櫛型ポリジオール共重合体A1および
o 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む化合物A2
の混合に起因する組成物であって、前記櫛型ポリジオール共重合体A1は、主鎖および側鎖を備え、前記共重合体A1の少なくとも側鎖の一部は、オリゴマーで構成される組成物に関する。
− 潤滑油、および
− 上記で定義され、以下に詳述される組成物。
− 上記で定義され、以下に詳述される組成物の準備工程、
− この組成物を潤滑油と混合する工程。
Q1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
Q2は、−Q’、−O−Q’、−C(O)−O−Q’、−O−C(O)−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’、−S−Q’、−N(H)−C(O)−Q’および−C(O)−N(H)−Q’(ここで、Q’は、ポリオレフィンである)から選ばれ、
nは、0と1から選ばれた整数を表し、
Aは、−A1−、−O−(−A2−O−)n’−A1−、−C(O)−O−(−A2−O−)n’−A1−、−O−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−、−S−(−A2−O−)n’−A1−、−N(H)−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−、および−C(O)−N(H)−(−A2−O−)n’−A1−(ここで:
A1は、C1−C30アルキル、C6−C30アリールまたはC6−C30アラルキルから選ばれた二価基であり、
A2はC2−C4アルキルから選ばれた二価基であり、
n’は整数であり、n’は0または1を表す)から選ばれた二価基を表す。
R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
R3は、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3、および−C(O)−N(H)−R’3(ここでR’3は、C1−C30アルキル基である)からなる群から選ばれる。
R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
yは0または1に等しい整数であり;
Yは、任意に1つ以上のエーテル(−O−ブリッジ)を含む、C1−C20アルキル鎖から選ばれた二価連結基を表し;
X1およびX2は、同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選ばれ;または
X1およびX2は、酸素原子とともに、次式の架橋を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’2およびR”2は、同一または異なって、水素原子およびC1−C11アルキル(好ましくはメチル)からなる群から選ばれ;または
X1およびX2は、酸素原子とともに、次式のボロン酸エステルを形成する:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’’’2は、C6−C30アリール、C7−C30アラルキルおよびC2−C30アルキル(好ましくはC6−C18アリール)からなる群から選ばれる。
R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
R3は、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3およびC(O)−N(H)−R’3(ここでR’3は、C1−C30アルキル基である)からなる群から選ばれる。
R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
yは0または1に等しい整数であり;
Yは、任意に1つ以上のエーテル(−O−ブリッジ)を含む、C1−C20アルキル鎖から選ばれた二価連結基を表し;
X1およびX2は、同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選ばれ;または
X1およびX2は、酸素原子とともに、次式の架橋を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’2およびR”2は、同一または異なって、水素原子およびC1−C11アルキル(好ましくはメチル)からなる群から選ばれ;または
X1およびX2は、酸素原子とともに、次式のボロン酸エステルを形成する:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’’’2は、C6−C30アリール、C7−C30アラルキルおよびC2−C30アルキル(好ましくはC6−C18アリール)からなる群から選ばれる。
− Z1、Z2およびZ3は、同一または異なって、水素原子、C1−C12アルキルまたは−OZ’もしくは−C(O)−O−Z’から選ばれた基(ここで、Z’は、C1−C12アルキルである)を表す。
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
− R”3はC1−C8アルキルであり、
共重合体A1の他のモノマーM2は一般式(II−B)で表される:
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
− R’’’3はC9−C30アルキル基である。
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
− R”3はC1−C8アルキル基である。
− w1およびw2は、同一または異なって、0と1の間で選ばれた整数であり;
− R4、R5、R6およびR7は、同一または異なって、水素原子または1〜30の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれる基を表し、前記炭化水素基は、任意に、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは1〜24の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた1つ以上の基によって置換され;
− Lは、C6−C18アリール、C6−C18アラルキルおよびC2−C24炭化水素鎖からなる群から選ばれた二価連結基である。
・ 式(IV)のモノマーM4に対応する繰り返し単位:
− tは0または1に等しい整数であり;
− uは0または1に等しい整数であり;
− MおよびR8は、同一または異なって、C6−C18アリール、C7−C24アラルキルおよびC2−C24アルキルからなる群から選ばれる二価連結基であり(好ましくは、MはC6−C18アリールであり、R8はC7−C24アラルキルであり);
− Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−、−N(H)−C(O)−、−S−、−N(H)−、−N(R’4)−および−O−(ここで、R’4は、1〜15個の炭素原子を含む炭化水素鎖である)からなる群から選ばれた官能基であり;
− R9は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
− R10およびR11は、同一または異なって、水素原子または1〜30個の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれる基を表し、前記炭化水素基は、任意に、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは1〜24の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた1つ以上の基によって置換され;
・ 一般式(V)のモノマーM5に対応する繰り返し単位:
− R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
− R13は、C6−C18アリール、ならびにR’13、−C(O)−O−R’13、−O−R’13、−S−R’13および−C(O)−N(H)−R’13基(ここで、R’13はC1−C30アルキル基である)によって置換されたC6−C18アリールからなる群から選ばれる。
・ 式(IV)中:u=1、R9はHであり、R8はC6−C18アリールまたはC7−C24アラルキルであり、式(IV)のモノマーM4の二重結合はアリールに直接結合され;
または、
・ 式(V)中:R12はHを表し、R13は、C6−C18アリール、およびR’13によって置換されたC6−C18アリール(ここで、R’13はHまたはC1−C25アルキル基を表す)からなる群から選ばれ、式(V)のモノマーM5の二重結合はアリールに直接結合され;
または、
・ 共重合体A2は、式(X)の少なくとも1種の第3のモノマーM3を含む:
− Z1、Z2およびZ3は、同一または異なって、水素原子、C1−C12アルキルまたは−OZ’もしくは−C(O)−O−Z’(ここで、Z’はC1−C12アルキルである)からなる群から選ばれる。
好ましくは、A2が式(X)の第3のモノマーM3を含む場合、このモノマーM3はスチレンである。
− チオカルボニルチオ系移動剤の存在下における、可逆的付加開裂連鎖移動ラジカル重合工程。
− チオカルボニルチオ残基のアミノリシスによりチオール化の工程、それに続く
− チオールをチオエーテルに変換するための、アクリル酸エステルへのマイケル付加。
− Qは、1〜30個の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれた基を表し、任意に、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは1〜24の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた1つ以上の基によって置換され、
− G4およびG5は、同一または異なって、水素原子、1〜24の炭素原子を含む炭化水素鎖、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは1〜24の炭素原子を含む炭化水素基である)であり、
− gは0または1を表す。
「XとYの間」との表現は、明示的に他の方法で言及されなければ、両端を含んでいる。この表現は、ターゲットとされた区間が、値X、Y、およびXからYまで及ぶすべての値を含むことを意味する。
「オリゴマー」は限られた数の繰り返し単位から成る高分子(macromolecule)を意味する。これらの繰り返し単位はすべて同一であってもよく、異なる繰り返し単位を含むオリゴマーであってもよい。一般に、オリゴマーは2〜1000の繰り返し単位を含む。オリゴマーは限られた数のモノマーの重合または共重合に起因する場合が多い。オリゴマーは、主鎖を含み、側鎖を含むことができ、さらにいわゆるペンダント鎖を含むことができる。
本発明の主題は、会合性で、熱可逆的な方法で交換することができる化合物の組成物であり、この組成物は、少なくとも以下の混合に起因する:
− 以下に記載される、または以下に記載された方法のうちの1つによって特に得ることができる櫛型ポリジオール共重合体A1;
− 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む化合物A2。
櫛型ポリジオール共重合体A1は、側鎖を有する主鎖で構成され、共重合体A1の側鎖の少なくとも一部はオリゴマーで構成される。本発明による櫛型共重合体A1の側鎖は、側鎖の少なくとも一部がオリゴマーで構成されるボロン酸エステルを含む混合物として使用された、先行技術の多価アルコール共重合体の側鎖とは異なる。
オリゴマーで構成される共重合体A1の側鎖は、先行技術から公知の同じタイプの共重合体の側鎖と異なり、重合度は0でない。
− 一般式(I)のモノマーM1、
− 一般式(II)のモノマーM2。
櫛型共重合体A1の主鎖は、好ましくは一般式(I)のモノマーM1に対応する繰り返し単位を含む。
「ポリジオール共重合体A1が、直接または間接的に共重合に起因する」および「ポリジオール共重合体A1が共重合に起因する」。
モノマーM1、M2およびM3は、主鎖および/または側鎖に存在する。側鎖では、これらはオリゴマーの形態で存在する。任意に、他のモノマーは、主鎖および/または側鎖に存在する。
本発明の櫛型共重合体(A1)の第1モノマーM1は、一般式(I)で表される:
− R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− Yは、任意に1つ以上のエーテル(−O−ブリッジ)を含む、C1−C20アルキル鎖から選ばれた二価連結基を表し;好ましくは、Yは、−(CH2)x−または−(CH2)x’−O−(CH2)x’’−鎖から選ばれた基を表す(ここで、
・ xは、1〜18、好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8の整数、さらに好ましくは、xは4に等しく;
・ x’およびx’’は、1〜17の整数であり、x’+x’’は、2〜18、好ましくは3〜8の整数であり;好ましくは、x’は1〜4の整数であり、x’’=1であり;より好ましくは、x’=2、x’’=1である);
− yは0または1に等しい整数であり;好ましくは、yは0に等しく;
− X1およびX2は、同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選択され;または
− X1およびX2は、酸素原子とともに、次式の架橋を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’2およびR”2は、同一または異なって、水素原子およびC1−C11アルキルからなる群から選ばれ;または
− X1およびX2は、酸素原子とともに、次式のボロン酸エステルを形成する:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’’’2は、C6−C30アリール、C7−C30アラルキルおよびC2−C30アルキル(好ましくはC6−C18アリール、より好ましくはフェニル)からなる群から選ばれる。
− R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− Yは、−(CH2)x−または−(CH2)x’−O−(CH2)x’’−鎖から選ばれた二価連結基を表す(ここで
・ xは、1〜18、好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8の整数であり;さらに好ましくは、xは4に等しく;
・ x’およびx’’は、1〜17の整数であり、x’+x’’は、2〜18、好ましくは3〜8の整数であり;好ましくは、x’は1〜4の整数であり、x’’=1であり;より好ましくは、x’=2、x’’=1である);
− yは0または1に等しい整数であり;好ましくは、yは0に等しい。
− R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− Yは、−(CH2)x−または−(CH2)x’−O−(CH2)x’’−鎖から選ばれた二価連結基を表す(ここで
・ xは、1〜18、好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8の整数であり;さらに好ましくは、xは4に等しく;
・ x’およびx’’は、1〜17の整数であり、x’+x’’は、2〜18、好ましくは3〜8の整数であり;好ましくは、x’は1〜4の整数であり、x’’=1であり;より好ましくは、x’=2、x’’=1である);
− yは0または1に等しい整数であり;好ましくは、yは0に等しく;
− Y1およびY2は、同一または異なって、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選ばれ;または
− Y1およびY2は、酸素原子とともに、次式の架橋を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’2およびR”2は、同一または異なって、水素原子およびC1−C11アルキルからなる群から選ばれ;または
− Y1およびY2は、酸素原子とともに、次式のボロン酸エステルを形成する:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’’’2は、C6−C30アリール、C7−C30アラルキルおよびC2−C30アルキル(好ましくはC6−C18アリール、より好ましくはフェニル)からなる群から選ばれる。
一般式(I)のモノマーM1は特許文献1(WO2015/110642)、特許文献2(WO2015/110643)および特許文献3(WO2016/113229)に記載される方法に従って得られる。
本発明の櫛型共重合体A1の第2のモノマーは一般式(II)で表される:
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R3は、C6−C18アリール、ならびにR’3、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3および−C(O)−N(H)−R’3によって置換されたC6−C18アリール(ここで、R’3はC1−C30アルキルである)からなる群から選ばれる。
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R”3はC1−C8アルキルであり;好ましくは、R”3は直鎖状である。
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R’’’3はC9−C30アルキル基であり;好ましくは、R’’’3は直鎖状である。
式(II)、(II−A)および(II−B)のモノマーは当業者に公知である。これらはシグマ・アルドリッチ(登録商標)およびTCI(登録商標)によって販売されている。
本発明の櫛型共重合体A1の第3のモノマーは一般式(X)を有する:
− Z1、Z2およびZ3は、同一または異なって、水素原子、C1−C12アルキルまたは−OZ’もしくは−C(O)−O−Z’(ここで、Z’は、C1−C12アルキルである)から選択される。
「C1−C12アルキル」は、直鎖または分岐鎖の、1〜12個の炭素原子を含む飽和炭化水素鎖を意味する。好ましくは、炭化水素鎖は直鎖状である。好ましくは、炭化水素鎖は1〜6個の炭素原子を含む。
スチレン、p−(tert−ブチル)スチレン、p−メトキシスチレン、p−アセトキシスチレンまたは2,4,6−トリメチルスチレンなどの式(X)のいくつかのモノマーは当業者に公知である。これらは特にシグマ・アルドリッチ(登録商標)によって販売されている。他のモノマーは当業者に公知の合成方法により、市販のモノマーから準備することができる。
モノマーM6は一般式(IX)で表される:
− Q1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
− Q2は、−Q’、−O−Q’、−C(O)−O−Q’、−O−C(O)−Q’、−S−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’、−N(H)−C(O)−Q’および−C(O)−N(H)−Q’(ここでQ’はポリオレフィンである)から選ばれ;
− nは、0および1から選ばれた整数を表し;
− Aは、−A1−、−O−(−A2−O−)n’−A1−、−C(O)−O−(−A2−O−)n’−A1−、−O−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−、−S−(−A2−O−)n’−A1−、−N(H)−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−および−C(O)−N(H)−(−A2−O−)n’−A1−(ここで:
A1は、C1−C30アルキル、C6−C30アリールまたはC6−C30アラルキルから選ばれた二価基であり、
A2はC2−C4アルキルから選ばれた二価基であり、
n’は整数であり、n’は0または1を表す)から選ばれた二価基を表す。
−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−C(CH3)H−。
モノマーM6に対応する繰り返し単位は当業者に公知であり、任意の手段によって得ることができる。
o 櫛型共重合体A1のバックボーンを形成するための、アクリル酸またはメタクリル酸と、他のモノマー(例えば式(I)のモノマーM1、任意に式(II)のモノマーM2および/または式(X)のモノマーM3など)との共重合、
o (メタ)アクリル酸モノマーの酸官能基の少なくとも一部と、アルコールQ’OHとの反応によるエステル化。
水酸基末端ポリブタジエン(US5159123によって教示される)を合成した後、水素添加(例えば、US7148292に記載される方法による)を行う。使用することができる市販のポリオレフィン系アルコールのうち、例えば、クレイバレー社により上市されるポリブタジエンKrasol HLBH 5000Mを挙げることができる。
第1の実施形態によれば、共重合体A1は、一般式(II)のモノマーM2から選ばれたモノマーに相当する繰り返し単位を含むオリゴマーから形成された側鎖を含む。
− 一般式(I)のモノマーM1、
− 一般式(II)のモノマーM2。
− 一般式(I)のモノマーM1、
− 一般式(II)のモノマーM2。
− 一般式(I)のモノマーM1、
− 一般式(II)のモノマーM2、
− 一般式(X)のモノマーM3。
− 一般式(I)のモノマーM1、
− 一般式(II)のモノマーM2、
− 一般式(X)のモノマーM3。
オリゴマーのペンダント鎖は、以下の共重合によって直接得ることができる:
− 主鎖の組成に関与するモノマーと、
− 一般式(II)のモノマーM2(さらに、任意に一般式(I)のモノマーM1および/または一般式(X)のモノマーM3)に対応する繰り返し単位および重合性官能基を含む少なくとも1種のオリゴマーとの共重合。
− プレオリゴマー化されたペンダント鎖のグラフト、または
− 重合反応の開始。
− G1は、−H、−CH3、−CH2−CH3から選ばれた基を表し;
− Mは、1〜40個の炭素原子を含む炭化水素基であって、任意に−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−N(H)−、−N=、−N(H)−C(O)−、−N(H)−C(O)−N(H)−、−S−、−S−C(O)−または−S−C(S)−O−から選ばれた1つ以上の官能基を有する基を表し;
− G2は、Cl、Br、I、−C(O)−OH、−G3または−C(O)−OG3(ここで、G3はC1−C12アルキル基である)から選ばれた基を表す。
モノマーM1、M2、M3およびM6に対応した、上記に詳細に記載された繰り返し単位に加えて、本発明の櫛型共重合体A1は、主鎖およびペンダント鎖において、他のコモノマーに由来した他の繰り返し単位を含むことができ、それらの割合は、共重合体A1を構成する繰り返し単位の全重量に基づいて、多くとも20重量%、好ましくは多くとも10重量%、より好ましくは多くとも5重量%である。
櫛型ポリジオール共重合体A1は主鎖(すなわちバックボーン鎖)および少なくとも1つの側鎖またはペンダント鎖を含む。
○ 式(IX)において上に定義され、−Q’、−O−Q’、−C(O)−O−Q’、−O−C(O)−Q’、−S−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’、−N(H)−C(O)−Q’および−C(O)−N(H)−Q’(ここで、Q’は、ポリオレフィンである)から選ばれるQ2基。
Q2基は、任意に以下から選ばれた基Aによって主鎖に連結することができる:−A1、−O−(A2−O)n’−A1、−C(O)−O−(A2−O)n’−A1、−O−C(O)−(A2−O)n’−A1、−S−(A2−O)n’−A1、−N(H)−C(O)−(A2−O)n’−A1、および−C(O)−N(H)−(A2−O)n’−A1(ここで:
A1は、C1−C30アルキル、C6−C30アリールまたはC6−C30アラルキルであり、
A2はC2−C4アルキルであり、
n’は整数であり、n’は0または1を表す);
○ モノマーM2(および任意にモノマーM1および/またはM3)に対応する繰り返し単位から構成されるオリゴマー。
1つの実施形態では、好ましい櫛型共重合体は少なくとも以下を含む:
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1に対応する繰り返し単位;
− に記載される式(II)の別のモノマーM2に対応する繰り返し単位であって、式中、R2は−CH3であり、R3は−C(O)−O−R’3基(ここで、−R’3は、HまたはC1−C30アルキルを表す)である繰り返し単位;
− 上に記載される一般式(X)の第3ノモノマーM3(特にスチレン)に対応する繰り返し単位。
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(II−A)の第2のモノマーM2に対応する繰り返し単位であって、式中、R2は−CH3であり、R3は−C(O)−O−R’3基(ここで、−R’3は、HまたはC1−C8アルキルを表す)である繰り返し単位;
− 上に記載される一般式(X)の第3ノモノマーM3(特にスチレン)に対応する繰り返し単位;
− 少なくとも1種のポリオレフィンフラグメントを含むオリゴマーの側鎖O1(特に一般式(IX)のモノマーM6に対応する側鎖、好ましくは、Q2は−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’または−C(O)−O−Q’(ここで、Q’はポリオレフィンである)から選ばれる)。
別の実施形態では、好ましい共重合体A1は少なくとも含む:
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(II−A)の第2のモノマーM2に対応する繰り返し単位、
− 式(II−A)の第1モノマーとは異なる、上に記載される式(II−B)の第3のモノマーM2に対応する繰り返し単位;および
− 上に記載される一般式(X)の第4のモノマーM3(特にスチレン)に対応する繰り返し単位。
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1;
− 式(II−A)の第2のモノマーM2(式中、R2は−CH3であり、R”3は、C1−C8アルキル(好ましくは直鎖状C1−C8アルキル)である);
− 式(II−B)の第3のモノマーM2(式中、R2は−CH3であり、R’’’3はC9−C30アルキル(好ましくは直鎖状C9−C30アルキル、さらに好ましくは直鎖状C12−C24アルキル)である);および
− 上に記載される一般式(X)の第4のモノマーM3(特にスチレン)。
この実施形態によれば、好ましい共重合体A1は、少なくとも以下の共重合に起因する:
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1;
− メタクリル酸n−ブチルである第2のモノマーM2;
− メタクリル酸パルミチル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸アラキジルおよびメタクリル酸ベヘニルからなる群から選ばれる第3のモノマーM2;
− 任意に、上に記載される一般式(X)の第4のモノマーM3(特にスチレン)。
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(II)の別のモノマーM2に対応する繰り返し単位であって、式中、R2は−CH3であり、R3は−C(O)−O−R’3(ここで、−R’3は、HまたはC1−C30アルキルを表す)である繰り返し単位;
− 上に記載される式(IX)の第3のモノマーM6(好ましくは、式(IX)のモノマーM6(式中、Q1がHを表し、n=0であり、Q2は−CO−O−Q’であり、Q’はオレフィンを表す))に対応する繰り返し単位。
当業者は、技術常識により櫛型ポリジオール共重合体A1を合成することができる。
i)上に記載された、一般式(I)のM1、一般式(II)のM2、一般式(X)のM3、一般式(XII)のM7、一般式(IX)のM6から選ばれたモノマー;
ii)少なくとも1種のフリーラジカル源。
一実施形態では、前記方法は、さらにiii)少なくとも1種の連鎖移動剤の接触を含むことができる。
この重合工程に続き:
(b)任意に、分岐モノマーM7の官能化
(c)分岐モノマーM7から(またはM7に由来した官能基から)開始する、少なくとも1段階のオリゴマー化、または
(d)分岐モノマーM7から(またはM7に由来した官能基から)開始する、少なくとも1段階のオリゴマーのグラフト化。
− メタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステルのモチーフ(図示しない)
− オレフィン系側鎖(La)、
− ジオール官能基(F)、
− ジオール官能基(F)およびアクリル酸エステル官能基(図示しない)を含む側鎖(Lb)。
ポリジオール共重合体A1は櫛型共重合体である。「櫛型共重合体」は、主鎖(さらにバックボーンとして知られている)およびオリゴマーの側鎖を備える共重合体を意味する。側鎖は主鎖の一方の側に存在するペンダント鎖である。図2は図解的に櫛型ポリマーを表す。
− 式(I)、(II)および(X)のモノマーに起因する鎖、
− ポリオレフィン(特に式(IX)のマクロモノマーM6に対応するポリオレフィン)、
− 式(I)および(II)、および任意に(X)のモノマーの重合に起因するオリゴマー。
(ボロン酸ジエステル化合物A2)
1つの実施形態では、2つのボロン酸エステル官能基を含む化合物A2は、一般式(III)を有する:
− w1およびw2は、同一または異なって、0または1に等しい整数であり、
− R4、R5、R6およびR7は、同一または異なって、水素原子および1〜30個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜14個の炭素原子)を含む炭化水素基からなる群から選ばれ、前記炭化水素基は、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた1種以上の基によって任意に置換されていてもよく;
− Lは、C6−C18アリール、C7−C24アラルキルおよびC2−C24炭化水素鎖(好ましくはC6−C18アリール)からなる群から選ばれた二価連結基である。
− w1およびw2は、同一または異なって、0または1に等しい整数であり;
− R4およびR6は同一で、水素原子であり;
− R5およびR7は同一で、炭化水素基であり、1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜16個の炭素原子)を有する直鎖状アルキルであり;
− Lは二価連結基で、C6−C18アリール(好ましくはフェニル)である。
上に記載される式(III)のボロン酸ジエステル化合物A2は、特許文献1(WO2015/110642)または特許文献2(WO2015/110643)に記載された方法によって得られる。
別の実施形態では、少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む化合物A2は、以下に記載される式(IV)の少なくとも1種のモノマーM4と、以下に記載される式(V)の少なくとも1種のモノマーM5との共重合に起因するポリ(ボロン酸エステル)共重合体である。
ボロン酸エステル共重合体化合物A2のモノマーM4は一般式(IV)で表される:
− tは0または1に等しい整数であり;
− uは0または1に等しい整数であり;
− MおよびR8は、同一または異なって、C6−C18アリール、C7−C24アラルキルおよびC1−C24アルキルからなる群から選ばれる二価連結基であり(好ましくは、MはC6−C18アリールであり、R8はC7−C24アラルキルであり);
− Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−、−N(H)−C(O)−、−S−、−N(H)−、−N(R’4)−および−O−(ここで、R’4は1〜15個の炭素原子を含む炭化水素鎖である)からなる群から選ばれた官能基であり;
− R9は−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R10およびR11は、同一または異なって、水素および1〜30個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜14個の炭素原子)を含む炭化水素基からなる群から選ばれ、前記炭化水素基は、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた1つ以上の基によって任意に置換されていてもよい。
− tは0または1に等しい整数であり;
− uは0または1に等しい整数であり;
− MおよびR8は、互いに異なる二価連結基であり;MはC6−C18アリール(好ましくはフェニル)であり、R8はC7−C24アラルキル(好ましくはベンジル)であり;
− Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−および−O−(好ましくは−C(O)−O−または−O−C(O)−)からなる群から選ばれた官能基であり;
− R9は、−Hおよび−CH3(好ましくは−H)からなる基から選ばれ;
− R10およびR11は異なり;R10またはR11の基のうちの1つはHであり、他方のR10またはR11は炭化水素鎖(好ましくは1〜24個の炭素原子、より好ましくは4〜18個の炭素原子、さらに好ましくは6〜12個の炭素原子を含む直鎖状アルキル基)である。
上に記載される式(IV)のモノマーM4は特許文献1(WO2015/110642)または特許文献2(WO2015/110643)に述べられる方法によって得られる。
ボロン酸エステル共重合体化合物A2のモノマーM5は一般式(V)で表される:
− R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R13は、C6−C18アリール、R’13によって置換されたC6−C18アリール、−C(O)−O−R’13、−O−R’13、−S−R’13および−C(O)−N(H)−R’13(ここで、R’13はHまたはC1−C25アルキルを表す)からなる群から選ばれる。
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R’13はHまたはC1−C25アルキル(好ましくはHまたは直鎖状C1−C25アルキル、より好ましくはHまたは直鎖状C3−C15アルキル、さらに好ましくはHまたは直鎖状C5−C15アルキル)を表す。
好ましくは、この実施形態によれば、モノマーM5はスチレンである。
式(V)および(V−A)のモノマーは、当業者に周知である。これらはシグマ・アルドリッチ(登録商標)およびTCI(登録商標)によって販売されている。
好ましくは、共重合体A2は、スチレン性を有する少なくとも1種のモノマー(すなわち、スチレンまたはスチレン誘導体、例えば、スチレンの芳香環上に別の置換基が存在するスチレン誘導体)を含む。
− Z1、Z2およびZ3は、同一または異なって、水素原子、C1−C12アルキルまたは−OZ’もしくは−C(O)−O−Z’(ここで、Z’はC1−C12アルキルである)からなる基を表す。
一変形例によれば、共重合体A2は、オレフィン性を有する少なくとも1種のモノマー(つまりオレフィン鎖および任意に1つ以上の他の官能基を有するモノマー)に対応する繰り返し単位を含む。特に、この変形例によれば、共重合体A2は上に記載される一般式(IX)の少なくとも1種のモノマーM6に対応する繰り返し単位を含む。
上記に詳細に記述された繰り返し単位に加えて、共重合体A2は、他のコモノマーに由来した他の繰り返し単位を含むことができ、他の繰り返し単位の割合は、共重合体A2を構成する繰り返し単位の全重量に基づいて、多くとも20重量%、好ましくは多くとも10重量%、およびより好ましくは多くとも5重量%である。
共重合体A2は、線状コポリマーまたは櫛型共重合体(すなわち、オリゴマーの側鎖を含む共重合体)であってもよい。
− 上に記載される一般式(IV)の第1のモノマーM4に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(V)(好ましくは式(VA))の第2のモノマーM5に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(IX)の第3のモノマーM6(好ましくは、式(IX)のモノマーM6であり、式中、Q1がHを表し、n=0であり、Q2は−CO−O−Q’である(ここで、Q’はオレフィンを表す))に対応する繰り返し単位。
共重合体A2は特許文献1(WO2015/110642)または特許文献2(WO2015/110643)に記載される方法によって得られる。
好ましくは、R10、M、(R8)u(ここでuは0または1に等しい整数)、および一般式(IV)のモノマーM4のX基が結合して形成された鎖は、8〜38個(好ましくは10〜26個)の炭素原子の総数を示す。
− 式(IV)中:u=1であり、R9はHであり、R8はC6−C18アリールまたC7−C24アラルキルであり、式(IV)のモノマーM4の二重結合はアリールに直接結合された式(IV)のモノマー;
− 式(V)中:R12はHを表し、R13はC6−C18アリールおよびR’13基によって置換されたC6−C18アリール(ここで、R’13は、HまたはC1−C25アルキルを表す)からなる群から選ばれ、式(V)のモノマーM5の二重結合はアリールに直接結合された式(V)のモノマー;および/または
− 上に説明される式(X)のモノマー。
1つの実施形態によれば、添加剤組成物は、少なくとも以下の混合に起因する:
− 櫛型ポリジオール共重合体A1、
− 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含み、少なくとも1つのエステル交換反応によって、前記ポリジオール共重合体A1と会合することができる共重合体A2、
− 外因性ポリオール化合物A4。
− w3は0または1に等しい整数であり、
− R14およびR15は、同一または異なって、水素原子、および1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子)を有する炭化水素鎖からなる群から選択される。
− w3は0または1に等しい整数であり;
− R14およびR15は、同一または異なって、−T、−CH2−O−Tおよび−CH2−O−C(O)−T(ここで、Tは、水素原子および炭化水素鎖(好ましくは1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子)を有している直鎖状アルキル鎖からなる群から選択される)からなる群から選ばれる。
− w3は0または1に等しい整数であり;
− R14およびR15は異なり;R14またはR15の基のうちの一方はHであり、他方のR14またはR15は、炭化水素鎖(好ましくは1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子)を有する直鎖状アルキル)である。
1つの実施形態によれば、添加剤組成物は、少なくとも以下の混合に起因する:
− 櫛型ポリジオール共重合体A1、
− 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含み、少なくとも1つのエステル交換反応によってポリジオール共重合体A1と会合することができる共重合体A2、
− 式(XI)に対応する化合物から選ばれた外因性化合物A5:
− Qは、任意に水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは、1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれる1種以上の基によって置換されてもよい、1〜30個の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれた基を表し、
− G4およびG5は、同一または異なって、水素原子、1〜24個の炭素原子を含む炭化水素鎖、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは、1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた基を表し、
− gは0または1を表す。
− G1、G2、G3、G4およびG5は、同一または異なって、水素原子、1〜24個の炭素原子を含む炭化水素鎖、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは、1〜24の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた基を表し、
− gは0または1を表す。
本発明の添加剤組成物は、温度の変化に対して、使用される化合物A1、A2(および任意にA4および/またはA5)の割合によって、非常に多様なレオロジー特性を示す。
− Rは化合物A2の化学基、
− 斜線の円は、化合物A2の化学構造の残りを記号化しており、
− 矩形化された長方形は、ポリジオール櫛型ポリマーA1の化学構造の残りを記号化している。
− 外因性ポリオール化合物A4がi mol、および
− ポリジオール共重合体A1がj mol存在する場合
遊離ジオールの総量は、常に(すなわち、ポリジオール共重合体A1と化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)共重合体A2)との間の会合度がいずれであっても)、1つの櫛型ポリマー鎖A1当たりのジオールの平均数i+j(単位:mol)になる。
本発明の新規の添加剤組成物は、当業者に周知の手段によって調製される。例えば、当業者にとって特に以下の工程で十分である:
− 上に定義される櫛型ポリジオール共重合体A1を含む溶液を所望量取出す工程;
− 上に定義される化合物A2を含む溶液(特に上に定義されるポリ(ボロン酸エステル)共重合体を含む溶液)を所望量取出す工程;および
− 任意に上に定義される外因性化合物A4および/またはA5を含む溶液を所望量取出す工程;
− 前記溶液を同時にまたは逐次的に混合して本発明の組成物を得る工程。
− 櫛型ポリジオール共重合体A1中の、ジオール官能基を有するモノマーM1のモル百分率;
− 櫛型ポリジオール共重合体A1中の、スチレン系モノマーM3の含有量;
− 櫛型ポリジオール共重合体A1中の、オレフィン系マクロモノマーM6のモル百分率;
− 櫛型ポリジオール共重合体A1中の、モノマーM2および任意にM1およびM3に対応する繰り返し単位を含むオリゴマーペンダント鎖のモル百分率;
− ボロン酸エステル共重合体A2中の、ボロン酸エステル官能基を有するモノマーM4のモル百分率;
− ポリジオール共重合体A1のオリゴマー側鎖の平均長;
− ポリジオール共重合体A1の非オリゴマー側鎖の平均長;
− ボロン酸エステル共重合体A2の側鎖の平均長;
− ボロン酸エステル共重合体A2のモノマーM4の長さ;
− ボロン酸エステル共重合体A2中の、式(IV)のスチレン系モノマーM4、式(V)のモノマーM5、または式(X)のモノマーM3の含有量;
− ボロン酸ジエステル化合物A2の長さ;
− ポリジオール共重合体A1の主鎖、およびボロン酸エステル共重合体A2の主鎖の数平均重合度;
− ポリジオール共重合体A1の側鎖、および任意にボロン酸エステル共重合体A2の側鎖の数平均重合度;
− ポリジオール共重合体A1の重量パーセント;
− ボロン酸ジエステル化合物A2の重量パーセント;
− ボロン酸エステル共重合体A2の重量パーセント;
また、必要に応じて、以下を調整する方法を理解している:
− 化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)共重合体)のボロン酸エステル官能基に対する外因性化合物A4のモル量;
− 外因性化合物A4の化学的性質;
− 外因性化合物A4のモル百分率;
− ジオール共重合体A1のジオール官能基に対する外因性化合物A5のモル量;
− 外因性化合物A5の化学的性質;
− 外因性化合物A5のモル百分率。
本発明の組成物は、温度変化に応じて粘度が変化するすべての媒体の中で使用することができる。本発明の組成物は、流体の粘度を高くし、使用温度の温度変化に応じて、粘度を調整することを可能にする。本発明による添加剤組成物は、例えば、石油回収、製紙業、塗料、食品添加物、化粧品または医薬製剤のような様々な技術分野において使用することができる。
本発明の別の態様は、少なくとも以下の混合に起因する潤滑組成物に関する:
− 潤滑油、
− 上に定義される櫛型ポリジオール共重合体A1、
− 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含み、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記櫛型ポリジオール共重合体A1と会合することができる、上に定義される化合物A2(特に共重合体A2)、
− 任意に、外因性化合物A4(特に上に定義される化合物)、
− 任意に、上に定義される外因性ボロン酸化合物A5。
一般式(I)、(I−A)、(I−B)、(Ia)、(Ia−A)、(Ia−B)、(II−A)、(II−B)、(IX)、(X)、および(XII)について記述された定義および好ましい態様は、本発明の潤滑組成物の中で使用される櫛型ポリジオール共重合体A1においても該当する。
「油」は外界温度(25℃)および大気圧(760mmHg(つまり105Pa))で液体の油脂物質を意味する。
− ポリ(α−オレフィン)(PAO)、ポリ(内部オレフィン)(PIO)、ポリブテンおよびポリイソブテン(PIB)、アルキルベンゼン、アルキル化ポリフェニルなどの合成炭化水素に基づく合成基油;
− 二酸(diacid)エステル、ネオポリオール(neopolyol)エステルなどのエステルに基づく合成基油;
− モノアルキレングリコール、ポリアルキルエングリコールおよびポリアルキルエングリコールモノエーテルなどのポリグリコールに基づく合成基油;
− リン酸エステルに基づく合成基油;
− シリコーン油またはポリシロキサンなどのケイ素含有誘導体に基づく合成石油。
1つの実施形態では、発明の組成物は、洗浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、酸化防止剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、腐食抑制剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選ばれた1つ以上の機能性添加剤をさらに含むことができる。
− 各添加剤を独立して、逐次的に組成物に加える、
− または、添加剤をすべて、組成物に同時に加え、この場合、添加剤は、添加剤パッケージ(packet)として知られているパッケージの形で一般に利用可能である。
洗浄剤は、酸化副生物と燃焼副産物を溶解することによって、金属部品の表面にデポジットが形成されるのを低減する。本発明による潤滑組成物の中で使用することができる洗浄剤は、当業者に周知である。潤滑組成物の処方の中で一般に使用される洗浄剤は、親油性の炭化水素長鎖および親水性の頭部を含む典型的に陰イオンの化合物である。会合された陽イオンは、典型的にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の金属陽イオンである。洗浄剤は、好ましくは、カルボン酸、スルホン酸、サリチル酸、ナフテン酸および石炭酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩から選ばれる。アルカリ金属とアルカリ土類金属は、好ましくは、カルシウム、マグネシウム、ナトリウムまたはバリウムである。これらの金属塩は、ほぼ化学量論的な量または超過量(計算量より大きな量)で金属を含むことができる。後者の場合では、「過塩基性」洗浄剤として扱われる。洗浄剤に過塩基性性質を提供する超過の金属は、油に溶けない金属塩(例えば、炭酸塩、水酸化物、シュウ酸塩、酢酸塩、グルタミン酸塩、好ましくは炭酸塩)の形で提供される。
これらの添加剤は摩擦表面上で吸着されて保護膜を形成することによって、摩擦から表面を保護する。種々様々の耐摩耗添加剤および極圧剤が存在する。具体例として、リン含有添加剤、硫黄含有添加剤が挙げられ、例えば、金属アルキルチオホスフェート(特に、亜鉛アルキルチオホスフェート、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート(ZnDTP))、アミンホスフェート、ポリサルファイド(特に硫黄系オレフィン)、および金属ジチオカルバメートなどが挙げられる。
これらの添加剤は、組成物の劣化を遅くする。組成物の劣化は、デポジットの形成、スラッジの存在または組成物の粘度の増加につながる。酸化防止剤はラジカル阻害剤またはヒドロペルオキシドの駆逐剤として働く。一般に使用される酸化防止剤は、フェノールタイプかアミンタイプの酸化防止剤を含む。
これらの添加剤により、金属の表面に酸素が到達するのを防ぐ被膜で表面を覆うことができる。これらの添加剤は、金属の腐食を防ぐために、酸または所定の化学製品を中和する場合がある。具体例としては、ジメルカプトチアジアゾール(DMTD)、ベンゾトリアゾールまたは亜リン酸塩(遊離硫黄捕捉剤)が挙げられる。
粘度指数向上ポリマーにより、組成物の低温時の良好な挙動および高温時の最小粘度が保証される。具体例として、ポリマーエステル、オレフィン共重合体(OCP)またはポリメタクリレート(PMA)が挙げられる。
流動点向上剤は、パラフィン結晶の形成を遅らせることにより組成物の低温時の挙動を改善する。流動点向上剤としては、例えばポリメタクリル酸アルキル、ポリアクリレート、ポリアリールアミド、ポリアルキルフェノール、ポリアルキルナフタレンおよびアルキル化ポリスチレンが挙げられる。
これらの添加剤は、洗浄剤の効果を打ち消す効果がある。具体例として、ポリメチルシロキサンとポリアクリレートが挙げられる。
増粘剤は、特に工業用潤滑用途に使用される添加剤で、エンジン潤滑組成物より高い粘度の潤滑剤を処方することを可能にする。具体例として、重量平均モル質量が10000〜100000g/molのポリイソブテンが挙げられる。
分散剤は、組成物の使用中に形成される酸化副生物からなる不溶性の固体不純物が、懸濁液中での維持および排出を保証する。具体例として、スクシンイミド、PIB(ポリイソブテン)スクシンイミドおよびマンニッヒ塩基が挙げられる。
これらの添加剤は、組成物の摩擦係数を改善する。具体例として、モリブデンジチオカルバメート、少なくとも16個の炭素原子の炭化水素鎖を少なくとも1つ有するアミン、脂肪酸と多価アルコールとのエステル(例えば、脂肪酸とグリセリンとのエステル、特にモノオレイン酸グリセロールなど)が挙げられる。
好ましくは、潤滑組成物中の櫛型共重合体A1の含有量は、潤滑組成物の全重量に対して0.05重量%〜20重量%、好ましくは0.5重量%〜10重量%である。
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.05重量%〜20重量%の上に定義される少なくとも1種の櫛型ポリジオール共重合体A1;
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.05重量%〜20重量%の上に定義される少なくとも1種の化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)共重合体);および
− 任意に、潤滑組成物の全重量に対して、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意に、潤滑組成物の全重量に対して、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;および
− 潤滑組成物の全重量に対して、60重量%〜99.9重量%の上に定義される少なくとも1種の潤滑油。
別の実施形態では、本発明の潤滑組成物は以下の混合に起因する:
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.5重量%〜20重量%の上に定義される少なくとも1種の櫛型ポリジオール共重合体A1;
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.25重量%〜20重量%の上に定義される少なくとも1種の化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)共重合体);および
− 任意に、潤滑組成物の全重量に対して、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意に、潤滑組成物の全重量に対して、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.5重量%〜15重量%の上に定義される少なくとも1種の機能性添加剤;および
− 潤滑組成物の全重量に対して、60重量%〜99.25重量%の上に定義される少なくとも1種の潤滑油。
本発明の潤滑組成物は、当業者に周知の手段によって調製される。例えば、当業者にとって特に以下の工程で十分である:
− 上に定義される櫛型ポリジオール共重合体A1を含む溶液を所望量取出す工程;
− 上に定義される化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)共重合体A2)を含む溶液を所望量取出す工程;
− 任意に上に定義される外因性化合物A4を含む溶液を所望量取出す工程;
− 潤滑基油中に前記溶液を、同時にまたは逐次的に混合して、本発明の潤滑組成物を得る工程。
化合物の添加の順序は、潤滑組成物を調製する方法を実施する上で影響されない。
本発明の潤滑組成物は、会合性重合体の混合に起因しており、前記重合体は、会合によって潤滑油の粘度を増加させる特性を示す。本発明による潤滑組成物は、これらの結合または架橋が熱可逆的であるという利点を示す、そして任意に、会合度または架橋度を、補足で追加されるジオール化合物の添加によって制御することができる。さらに、本発明による潤滑組成物は、改善された熱安定性、改善された粘度指数、改善された酸化安定性、改善されたサイクル品質、および長期にわたる性能品質の良好な再現性を示す。
本発明の別の主題は、潤滑組成物の粘度を調整する方法であり、少なくとも以下を含む:
− 少なくとも1種の潤滑油、少なくとも1種の櫛型ポリジオール共重合体A1、および、少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有し、前記ポリジオール共重合体A1と少なくとも1つのエステル交換反応により会合することができる少なくとも1種の化合物A2の混合に起因する潤滑組成物の準備工程、
− 任意に、少なくとも1種の外因性化合物A4を前記潤滑組成物へ添加する工程、
− 任意に、ボロン酸ジエステルおよびボロン酸トリエステルから選ばれた少なくとも1種の外因性化合物A5を前記潤滑組成物へ添加する工程。
本発明の別の主題は、機械部品を潤滑するための上に定義される潤滑組成物の使用である。
− 85重量%〜99.9重量%(好ましくは92重量%〜99重量%)の潤滑油、および
− 0.1重量%〜15重量%(好ましくは1重量%〜8重量%)の混合物であって、上に定義される少なくとも1種の櫛型共重合体A1および少なくとも1種のボロン酸エステル共重合体A2の混合物;および
− 任意に、0.001重量%〜0.1重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意に、0.001重量%〜0.1重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;
前記組成物は、ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度が3.8〜26.1cStであり;
前記重量パーセントは、前記組成物の全重量に対する値として表されている。
1つの実施形態では、本発明の主題は、少なくともエンジンを潤滑するための組成物であり、前記組成物は、以下の混合に起因する組成物を含み(特に本質的に、以下の混合に起因する組成物から構成され):
− 80重量%〜99重量%の潤滑油、および
− 0.1重量%〜15重量%の混合物であって、上に定義される少なくとも1種の共重合体A1および少なくとも1種のボロン酸エステル共重合体A2の混合物;および
− 任意に、0.001重量%〜0.1重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 0.5重量%〜15重量%の、洗浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、付加的な酸化防止剤、腐食抑制剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の機能性添加剤;
前記組成物は、ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度が3.8〜26.1cStであり;
前記重量パーセントは、前記組成物の全重量に対する値として表されている。
− 50重量%〜99.5重量%の潤滑油、および
− 0.5重量%〜50重量%の混合物であって、上に定義される少なくとも1種の共重合体A1および少なくとも1種のボロン酸エステル共重合体A2の混合物;および
− 任意に、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意に、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;
前記組成物は、ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度が4.1〜41cStであり、
前記重量パーセントは、前記組成物の全重量に対する値として表されている。
本発明の1つの実施形態では、少なくともトランスミッションを潤滑するための組成物であり、前記組成物は、以下の混合に起因する組成物を含み(特に本質的に、以下の混合に起因する組成物から構成され):
− 45重量%〜99.39重量%の潤滑油、および
− 0.5重量%〜50重量%の混合物であって、上に定義される少なくとも1種の櫛型共重合体A1および少なくとも1種のボロン酸エステル共重合体A2の混合物;および
− 任意に、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意に、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;
− 0.1重量%〜15重量%の、洗浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、付加的な酸化防止剤、耐食添加剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の機能性添加剤;
前記組成物は、ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度が4.1〜41cStであり、
前記重量パーセントは、前記組成物の全重量に対する値として表されている。
(1 ジオール官能基を有する櫛型共重合体A1の合成)
(1.1:モノマーの合成)
(1.1.1 ジオール官能基を有するモノマーM1)
ジオール官能基を有するメタクリル酸エステルモノマーの合成は、以下のプロトコルによって3つの工程(第1、2および3工程)で行われる:
1,2,6−ヘキサントリオール(1,2,6−HexTri)42.1g(314mmol)が1リットルの丸底フラスコへ導入される。モレキュラーシーブ(4A)5.88gが加えられ、続いてアセトン570mLが加えられる。p‐トルエンスルホン酸(pTSA)5.01g(26.3mmol)が続いて徐々に加えられる。反応媒体は常温で24時間撹拌される。その後NaHCO34.48g(53.3mmol)が、加えられる。反応媒体はろ過前に3時間常温で撹拌される。その後、濾液は、白色結晶の懸濁液が得られるまでロータリーエバポレータを使用して、真空下で濃縮される。その後、水500mLがこの懸濁液に加えられる。このように得られた溶液は、ジクロロメタン300mLで4回抽出される。有機相は組み合わせられ、MgSO4により乾燥される。その後、溶剤は、ロータリーエバポレータを使用して、真空下25℃で完全に蒸発される。
このように得られた生成物5.01g(28.8mmol)が1リットルの丸底フラスコへ導入される。DIPEA4.13g(31.9mmol)およびDMAP37.9mg(0.31mmol)が丸底フラスコへ導入され、続いてメタクリル酸無水物5.34g(34.6mmol)が丸底フラスコへ導入される。その後、丸底フラスコは常温で24時間撹拌される。続いて、メタノール0.95g(29.7mmol)がこの溶液に加えられ、丸底フラスコはさらに1時間撹拌された。その後、生成物はヘキサン40mLに溶解される。有機相は、続いて水25mLで連続的に洗浄され、0.5M塩酸水溶液溶液25mLで3回、0.5MのNaOH水溶液25mLで3回、そして水25mLで再び洗浄される。有機相は、MgSO4により乾燥され、ろ過後、ロータリーエバポレータを使用して、真空下で濃縮されて、淡黄色液体を得る。
このように得られた生成物17.23g(71.2mmol)を1リットルの丸底フラスコへ導入する。水90mLおよびアセトニトリル90mLが底フラスコへ導入され、続いて酢酸59.1mL(159mmol)が丸底フラスコへ導入される。その後、丸底フラスコは、アセトンの除去を促進するために緩やかに窒素を流してバブリングしつつ、30℃で24時間撹拌される。このように得られた溶液は、酢酸エチル30mLで6回抽出される。有機相は、続いて0.5MのNaOH水溶液30mLで5回、およびその後水30mLで3回連続的に洗浄される。有機相は、MgSO4上で乾燥され、ろ過され、その後、ロータリーエバポレータを使用して真空下で濃縮されて、淡黄色液体を得る。その特性は以下のとおりである:
1H NMR (400 MHz、CDCl3) δ: 6.02 (singlet, 1H), 5.49 (singlet, 1H), 4.08 (triplet, J = 6.4 Hz, 1H), 3.65-3.58 (multiplet, 1H), 3.57-3.50 (multiplet, 3H), 3.35 (split doublet, J = 7.6 Hz, and J = 11.2 Hz, 1H), 1.86 (split doublet, J = 1.2 Hz, and J = 1.6 Hz, 3H), 1.69-1.31 (multiplet, 6H).
1H NMR (CDCl3): δ: 6.05 ppm (m, 1H), 5.52 ppm (m, 1H), 4.35 ppm (m, 4H), 1.87 ppm (m, 3H), 1.85 ppm (s, 6H).
末端スチレン官能基を有するオレフィンマクロモノマー(OLF1500−St)の合成は、次のプロトコルによって2工程(スキーム13と14)で行われる:
4−ビニル安息香酸(4−VBA)4.0g(27mmol)が、無水ジクロロメタン(DCM)110mL中に触媒量(15滴)の無水ジメチルホルムアミド(DMF)とともに溶解される。塩化オキサリル5.8mL(67mmol)が、続いて溶液に加えられる。反応混合物は常温で2時間撹拌される。減圧下で溶剤を蒸発した後、得られた黄色の液体は、2時間真空下で乾燥される。
末端に一級アルコール官能基を有し、数平均モル質量Mn1500g/molを示すオレフィン共重合体OLF1500−OH2.64g(1.76mmol)、およびNEt33.8mL(27.5mmol)が、無水DCM50mLに溶解され、混合物は氷浴を使用して、約0℃に静置される。第1工程で得られた4−ビニルベンゾイルクロリド(27mmol)のDCM30mLの溶液が、続いて反応混合物におよそ25分かけて滴下される。その混合物は、氷浴中で1時間、その後常温で24時間、撹拌される。過剰量の4−ビニルベンゾイルクロリドは、水10mLを加え、反応混合物を1時間撹拌することによって中和される。次いで、反応混合物は、1M HCl溶液100mLで3回、1M NaOH溶液100mLで2回、塩化ナトリウム水溶液100mLで1回連続的に洗浄される。有機相をMgSO4により乾燥し、得られた明瞭な黄色の溶液は、塩基性アルミナカラムを通してろ過される。DCMの蒸発および真空下での乾燥により、淡黄色油2.80g(97.6%)が得られ、その特性は以下のとおりである:
1H NMR (400 MHz, CDCL3): δ: 8.00 (multiplet, 2H), 7.46 (split doublet, J = 1.5 Hz, and J = 8.3 Hz, 2H), 6.75 (split doublet, J = 12.0 Hz, and J = 17.5 Hz, 1H), 5.86 (split doublet, J = 0.8 Hz, and J = 17.7 Hz, 1H), 5.38 (doublet, J = 11.0 Hz, 1H), 4.41-4.28 (multiplet, 2H), 1.83-0.52 (multiplet, 961H).
このモノマーは、特許文献3(WO2016/113229)(実施例の部分のセクション2.1)に記載されたプロトコルによって得られる。
本発明の櫛型共重合体A1は、特許文献1(WO2015/110642)、特許文献2(WO2015/110643)および特許文献3(WO2016/113229)に記載された合成方法により得られ、必要に応じて、本出願に記載される方法で補足される。
オレフィンマクロモノマーM6−B−OLF1500−Stおよびペンダントポリジオール重合体鎖を含む櫛型共重合体(CPDiol−3)の合成が、以下のプロトコル(下記スキーム14)によって実行される:
メタクリル酸ブチル4.00g(28.1mmol)、オレフィンマクロモノマーM6−B−OLF1500−Stを1.30g(1.36mmol)、メタクリル酸2−(キサントゲン酸)エチル(XEMA;R. Nicolay, Macromolecules, “Synthesis of Well-Defined Polythiol Copolymers by RAFT Polymerization”, 2012, 45, 821-827に記載されたプロトコルによって合成される)1.06g(4.52mmol)、RAFT(連鎖)移動剤2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート(CPBD)16.4mg(0.074mmol)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4.8mg(0.030mmol)およびアニソール6.4mLが、50mLのシュレンクチューブへ導入される。反応媒体は撹拌され、その後窒素を30分間バブリングして通すことにより脱気され、65℃で20.5時間静置される。
「M6−B−OLF1500−St−co−キサントゲン酸バックボーン」共重合体のキサントゲン酸官能基が、続いてジアクリル酸1,6−ヘキサンジオールを用いたマイケル付加により、以下のプロトコルによってアクリル酸エステルに変換される:
以下のプロトコル(上記スキーム14)によって、オレフィンマクロモノマーM6−B−OLF1500−Stおよびペンダントポリジオールポリマー鎖を含む櫛型共重合体(CPDiol−3)のペンダントポリジオールポリマー鎖が調製される。
1.2.6.3に述べられていたプロトコルによって調製された「ポリジオール側鎖」共重合体1.07g(0.12mmol)が、100mLのシュレンクチューブへ導入され、THF:DMF=2:1(体積比)の混合溶媒10mLに溶解される。n−ブチルアミン65mg(0.88mmol)およびトリブチルホスフィン3滴が、溶液に加えられる。反応媒体は窒素を5分間バブリングして通すことにより脱気され、常温で2時間撹拌される。続いて、1.2.6.2に述べられていたプロトコルによって調製された「M6−B−OLF1500−St−co−アクリル酸塩バックボーン」1.70g(アクリル酸エステル官能基0.43mmol)がTHF:DMF=2:1(体積比)の混合溶媒20mLに溶解された溶液が、窒素雰囲気下で反応混合物に加えられる。続いて、反応混合物は、40℃で40時間静置される。
(1.3.1 直鎖状ポリジオール−1(比較例のLPDiol−1))
直鎖状ポリジオール−1は、FR1661400またはWO2018096252A1(実施例の部分のセクション1.2)に記載されたプロトコルによって合成された。このポリジオールは、約10mol%(8.6重量%)のジオール官能基を有するモノマー、37mol%のメタクリル酸ラウリル(39.8重量%)、28mol%のメタクリル酸ステアリル(40.1重量%)、および26mol%のスチレン(11.5重量%)を含む。共重合体は、Mn53000g/mol、D1.3およびDPn250を示す。これらの値は、PMMAを基準とし、溶離液としてTHFを使用したサイズ排除クロマトグラフィーにより、および共重合中のモノマーの転化率をモニタリングすることにより、それぞれ得られる。
直鎖状ポリジオール−2は、FR1661400またはWO2018096252A1(実施例の部分のセクション1.2)に記載されたプロトコルによって合成された。この共重合体は、7.0mol%(6.0重量%)のジオール官能基を有するモノマーを含む。平均側鎖長は10.3個の炭素原子である。数平均モル質量は40000g/molである。分子量分布は1.46である。数平均重合度(DPn)は170である。数平均モル質量および分子量分布は、ポリ(メタクリル酸メチル)を基準として使用したサイズ排除クロマトグラフィーによって得られる。
(1.4.1 直鎖状ポリ(ボロン酸エステル)−1(LPB1))
直鎖状ポリ(ボロン酸エステル)は、特許文献3(WO2016/113229)(実施例の部分のセクション2)に記載されたプロトコルによって合成された。このポリ(ボロン酸エステル)は、約4mol%のボロン酸エステル官能基を有するモノマー(8.1重量%)、61mol%のメタクリル酸ラウリル(69.6重量%)、および35mol%のメタクリル酸ブチル(22.3重量%)を含んでいる。共重合体は、Mn41000g/mol、D1.3およびDPn210を示す。これらの値は、PMMAを基準とし、溶離液としてTHFを使用したサイズ排除クロマトグラフィーにより、および共重合中のモノマーの転化率をモニタリングすることにより、それぞれ得られる。
この共重合体は、6.0mol%のB−C12E繰り返し単位(10重量%)を含む。平均側鎖長は12個の炭素原子である。数平均モル質量は45700g/molである。分子量分布は1.39である。数平均重合度(DPn)は175である。数平均モル質量および分子量分布は、ポリ(メタクリル酸メチル)を基準とし、THFを溶離液として使用したサイズ排除クロマトグラフィーによって得られる。この共重合体は、特許文献3(WO2016/113229)の実施例の部分のセクション2に述べられていたプロトコルによって得られる。
各ポリマーはグループIIIの基油に溶解され、10重量%のポリマー溶液を得る。基油中にポリマーを完全に溶解させた後、これらの溶液は、レオロジーにおいて測定される処方の調製のための母溶液として使用される。
(潤滑基油)
テストされる組成物中に使用される潤滑基油は、Yubase 4との名称でSKにより上市されている、API分類のグループIIIの油である。この油は次の特性を示す:
− ASTM D445基準によって測定された40℃での動粘度は19.57cStであり;
− ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度は4.23cStであり;
− ASTM D2270基準によって測定された粘度指数は122であり;
− DIN 51581基準によって測定されたノアック(Noack)揮発性は15重量%であり;
− ASTM D92基準によって測定された引火点は230℃であり;
− ASTM D97基準によって測定された流動点は−15℃である。
(組成物Bの調製)
グループIII基油1.60gおよび10重量%櫛型ポリジオールCPDiol−1の母溶液0.40gがサンプルチューブへ導入され、ボルテックスミキサーを使用して、30秒間激しく混合される。この処方は、櫛型ポリジオールCPDiol−1を2重量%含んでいる。
グループIII基油1.60gおよび10重量%櫛型ポリジオールBBの母溶液0.40gが、サンプルチューブへ導入され、ボルテックスミキサーを使用して、30秒間激しく混合される。この処方は、櫛型ポリジオールBBを2重量%含んでいる。
グループIII基油1.60gおよび10重量%直鎖状ポリジオール−1(LPDiol−1)の母溶液0.40gが、サンプルチューブへ導入され、ボルテックスミキサーを使用して、30秒間激しく混合される。この処方は、直鎖状ポリジオール−1(LPDiol−1)を2重量%含んでいる。
グループIII基油1.20g、10重量%櫛型ポリジオールCPDiol−1の母溶液0.40g、および10重量%直鎖状ポリ(ボロン酸エステル)−1(LPB1)の母溶液0.40gが、サンプルチューブへ導入され、ボルテックスミキサーを使用して、30秒間激しく混合される。この処方は、櫛型ポリジオールCPDiol−1を2重量%、TD 4−37、および直鎖状ポリ(ボロン酸エステル)−1(LPB1)を2重量%含んでいる。
グループIII基油1.20g、10重量%櫛型ポリジオールBBの母溶液0.40g、および10重量%直鎖状ポリ(ボロン酸エステル)−1(LPB1)の母溶液0.40gが、サンプルチューブへ導入され、ボルテックスミキサーを使用して、30秒間激しく混合される。この処方は、櫛型ポリジオールBBを2重量%、および直鎖状ポリ(ボロン酸エステル)−1(LPB1)を2重量%含んでいる。
LPB2のグループIII基油溶液(39.2重量%)0.53gが、同じ基油6.76gと混合される。この混合物は、常温で1分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。得られたLPB2溶液は、続けて、LPDiol−2のグループIII基油溶液(25.4重量%)0.71gと混合される。このように得られた混合物は、常温で2分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。2.60重量%の直鎖状コポリマーLPB2および2.25重量%の直鎖状コポリマーLPDiol−2を含む溶液が得られる。
櫛型ポリジオール共重合体CPDiol−2を0.60gおよびグループIII基油5.40gが、フラスコへ導入される。得られた混合物は、櫛型ポリジオール共重合体CPDiol−2が完全に溶解するまで、100℃で撹拌される。このようにして、10重量%の櫛型ポリジオール共重合体CPDiol−2溶液が得られる。櫛型ポリ(ボロン酸エステル)共重合体PBB2を0.60gおよびグループIII基油5.40gが、フラスコへ導入される。このように得られた混合物は、ポリ(ボロン酸エステル)PBB2が完全に溶解するまで、100℃で撹拌される。このようにして、10重量%の櫛型ポリ(ボロン酸エステル)共重合体PBB2溶液が得られる。
上で調製した櫛型ポリジオールCPDiol−2の溶液(10%重量)1.47gが、グループIII基油4.03gと混合される。この混合物は、常温で1分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。このように得られたCPDiol−2溶液は、続いてLPB2のグループIII基油溶液(39.2重量%)0.38gと混合され、常温で2分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。2.50重量%の櫛型ポリジオール共重合体CPDiol−2および2.50重量%の直鎖状ポリ(ボロン酸エステル)共重合体LPB2を含む溶液は、このように得られる。
次式によって計算した相対粘度が、温度変化に対する系の粘度の変化を表すために選ばれた。これは、グループIII基油自体が有する粘度が低下した場合でも、測定対象のポリマー系によって全体の粘度低下が抑制される様子が、この変数で直接反映されるためである。
レオロジー特性の測定はAnton Paar社の落球式粘度計「Lovis 2000」を使用して行われた。
組成物B、CおよびDの相対粘度が、90℃、50℃および次に10℃で測定された(図9)。組成物はすべてポリマーを2重量%含んでいる。2つの櫛型ポリジオールは同様の構造を示すが、組成物B(ペンダント鎖上にジオール官能基を有する)の相対粘度は、組成物C(バックボーン上に官能基を有する)の相対粘度より著しく低い。組成物Dは、平均重合度約250のモノマー単位を示すポリジオールから作られる。このポリマーは、組成物B(平均重合度約300のバックボーンを有する)のポリマーより有意に短い。しかしながら、組成物Dの相対粘度は、温度の全範囲において、組成物Bの相対粘度より有意に大きい。これは、ブラシ型ジオール重合体(特にブラシ型のペンダント鎖がジオール官能基を含んでいる場合)は、直鎖状ジオール重合体より油の粘度に対して低い影響しか及ぼさないことを意味する。さらに、組成物Bは、組成物CおよびDと比べ、温度に対する相対粘度をより大きく増加させる。
レオロジー測定は、Anton Paar社の応力制御クエット型MCR 501タイプのレオメータを使用して行われた。
組成物IおよびJの相対粘度が10℃〜150℃の範囲で測定され、組成物Hの相対粘度と比較された。溶液の粘度は、15〜100s−1の剪断速度に対して得られた絶対粘度の平均をとることにより計算された。これらの組成物の相対粘度が図11に示される。
Claims (13)
- 少なくとも以下の混合に起因する組成物:
o 櫛型ポリジオール共重合体A1、および
o 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む化合物A2
であって、前記櫛型ポリジオール共重合体A1は、主鎖および側鎖で構成され、前記側鎖の少なくとも一部は、30個を超える炭素原子を含むオリゴマーで構成される、組成物。 - 請求項1に記載の組成物であって、前記共重合体A1の前記側鎖の少なくとも一部は、少なくとも50個の炭素原子(好ましくは少なくとも70個の炭素原子)を含むオリゴマーで構成される、組成物。
- 請求項1または2に記載の組成物であって、前記共重合体A1の前記側鎖の少なくとも一部は、5〜1000(好ましくは5〜500、さらに好ましくは5〜200)の重合度を示すオリゴマーで構成される、組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物であって、オリゴマーで構成される側鎖は、前記共重合体A1の全重量に対して、3重量%〜95重量%(好ましくは15重量%〜95重量%)含まれる、組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物であって、前記共重合体A1の前記側鎖の少なくとも一部は、ポリオレフィンフラグメントを含むオリゴマーO1で構成される、組成物。
- 請求項5に記載の組成物であって、ポリオレフィンフラグメントを含む側鎖は、共重合体A1の全重量に対して、3重量%〜85重量%(好ましくは15重量%〜70重量%)含まれる、組成物。
- 請求項5または6に記載の組成物であって、オリゴマーO1は、一般式(IX)の1種以上のモノマーM6に対応する繰り返し単位で共重合体A1の中に存在する、組成物。
Q1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
Q2は、−Q’、−O−Q’、−C(O)−O−Q’、−O−C(O)−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’、−S−Q’、−N(H)−C(O)−Q’および−C(O)−N(H)−Q’から選ばれ(ここで、Q’はポリオレフィンである);
nは、0および1から選ばれた整数を表し;
Aは、−A1−、−O−(−A2−O−)n’−A1−、−C(O)−O−(−A2−O−)n’−A1−、−O−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−、−S−(−A2−O−)n’−A1−、−N(H)−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−および−C(O)−N(H)−(−A2−O−)n’−A1−から選ばれた二価基を表す(ここで、
A1は、C1−C30アルキル、C6−C30アリールまたはC6−C30アラルキルから選ばれた二価基であり、
A2はC2−C4アルキルから選ばれた二価基であり、
n’は整数であり、n’は0または1を表す)] - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物であって、前記共重合体A1は、0.1mol%〜10mol%(好ましくは0.5mol%〜5mol%)の分枝度を示す、組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物であって、前記櫛型共重合体A1は、平均長1〜10個の炭素原子(好ましくは3〜8個の炭素原子)を有する非オリゴマーのペンダント鎖を含む、組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物であって、前記櫛型共重合体A1の前記主鎖は、数平均重合度が40〜2000(好ましくは40〜100)である、組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物であって、前記櫛型共重合体A1の前記オリゴマーのペンダント鎖は、数平均重合度が8〜1000である、組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物であって、前記化合物A2は以下:
o 式(III)の化合物:
− w1およびw2は、同一または異なって、0と1の間で選ばれた整数であり;
− R4、R5、R6およびR7は、同一または異なって、水素原子または1〜30個の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれた基であって、任意に、水酸基または−OJまたは−C(O)−O−Jから選ばれた1つ以上の基によって置換され(ここで、Jは1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である);
− Lは、C6−C18アリール、C6−C18アラルキルおよびC2−C24炭化水素鎖からなる群から選ばれた二価連結基であり];
o 少なくとも以下を含む共重合体:
・式(IV)のモノマーM4に対応する繰り返し単位:
− tは0または1に等しい整数であり;
− uは0または1に等しい整数であり;
− MおよびR8は、二価連結基であり、同一または異なって、C6−C18アリール、C7−C24アラルキルおよびC2−C24アルキルからなる群から選ばれ(好ましくは、MはC6−C18アリール、R8はC7−C24アラルキルであり);
− Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−、−N(H)−C(O)−、−S−、−N(H)−、−N(R’4)−および−O−からなる群から選ばれた官能基であり(ここで、R’4は1〜15個の炭素原子を含む炭化水素鎖である);
− R9は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
− R10およびR11は、同一または異なって、水素原子または1〜30個の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれ、任意に、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−Jから選ばれた1つ以上の基によって置換され(ここで、Jは1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)];
・一般式(V)のモノマーM5に対応する繰り返し単位:
− R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
− R13は、C6−C18アリール、ならびにR’13、−C(O)−O−R’13、−O−R’13、−S−R’13、および−C(O)−N(H)−R’13によって置換されたC6−C18アリールからなる群から選ばれる(ここで、R’13はC1−C30アルキル基である)]
から選ばれる、組成物。 - 少なくとも以下:
− 潤滑油;および
− 請求項1〜12のうちのいずれか一項に定義された組成物
の混合に起因する潤滑組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1851968A FR3078710B1 (fr) | 2018-03-07 | 2018-03-07 | Composition comprenant des copolymeres thermoassociatifs et echangeables |
FR1851968 | 2018-03-07 | ||
PCT/FR2019/050509 WO2019171006A1 (fr) | 2018-03-07 | 2019-03-07 | Composition comprenant des copolymeres thermoassociatifs et echangeables |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021517183A true JP2021517183A (ja) | 2021-07-15 |
JPWO2019171006A5 JPWO2019171006A5 (ja) | 2022-02-22 |
Family
ID=62092126
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020546423A Ceased JP2021517183A (ja) | 2018-03-07 | 2019-03-07 | 熱会合性で交換可能な共重合体を含む組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11840593B2 (ja) |
EP (1) | EP3762453A1 (ja) |
JP (1) | JP2021517183A (ja) |
KR (1) | KR20200139165A (ja) |
CN (1) | CN112088186A (ja) |
FR (1) | FR3078710B1 (ja) |
WO (1) | WO2019171006A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3059005B1 (fr) * | 2016-11-23 | 2018-12-07 | Total Marketing Services | Copolymeres thermoassociatifs et echangeables, composition les comprenant |
FR3081465B1 (fr) * | 2018-05-24 | 2020-06-12 | Total Marketing Services | Oligomeres associatifs et echangeables, composition les comprenant |
FR3081464B1 (fr) * | 2018-05-24 | 2020-09-18 | Total Marketing Services | Oligomeres associatifs et echangeables, composition les comprenant |
FR3081466B1 (fr) * | 2018-05-24 | 2020-06-12 | Total Marketing Services | Oligomeres associatifs et echangeables, composition les comprenant |
WO2023099637A1 (en) | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Totalenergies Onetech | Lubricant compositions |
WO2023099631A1 (en) | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Evonik Operations Gmbh | Boronic ester modified polyalkyl(meth)acrylate polymers |
WO2023099630A1 (en) | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Evonik Operations Gmbh | Boronic ester modified polyalkyl(meth)acrylate polymers |
WO2023099632A1 (en) | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Evonik Operations Gmbh | Boronic ester modified polyalkyl(meth)acrylate polymers |
WO2023099635A1 (en) | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Totalenergies Onetech | Lubricant compositions |
WO2023099634A1 (en) | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Totalenergies Onetech | Lubricant compositions |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012520358A (ja) * | 2009-03-10 | 2012-09-06 | エボニック ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | スカッフィング耐荷力を改善するためのコームポリマーの使用 |
JP2014210844A (ja) * | 2013-04-17 | 2014-11-13 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
US20170008989A1 (en) * | 2014-01-27 | 2017-01-12 | Total Marketing Services | Thermoassociative and exchangeable copolymers, and compositions comprising same |
US20170009176A1 (en) * | 2014-01-27 | 2017-01-12 | Total Marketing Services | Lubricating compositions comprising thermoassociative and exchangeable copolymers |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5159123A (en) | 1991-05-02 | 1992-10-27 | Texaco Chemical Company | Synthesis of hydroxyl-terminated polybutadienes using glycol ether acetate solvents |
IT1258916B (it) * | 1992-05-15 | 1996-03-01 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Additivo per olii lubrificanti contenente boro e procedimento per la sua preparazione |
CN1190384C (zh) * | 1997-01-21 | 2005-02-23 | 格雷斯公司 | 乳化的梳形聚合物和消泡剂组合物及其制备方法 |
DE19919776A1 (de) * | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Beiersdorf Ag | Kombination aus wasserlöslichen und/oder wasserdispergierbaren siliconmodifizierten Kammpolymeren und einer oder mehrere Substanzen gewählt aus der Gruppe der physiologisch verträglichen anionischen oder amphoteren Polymere |
ES2301644T3 (es) | 2002-04-11 | 2008-07-01 | Arkema France | Procedimiento de hidrogenacion de polimeros en medio disperso. |
FR3031744B1 (fr) * | 2015-01-15 | 2017-02-10 | Total Marketing Services | Compositions d'additifs thermoassociatifs dont l'association est controlee et compositions lubrifiantes les contenant |
FR3059005B1 (fr) | 2016-11-23 | 2018-12-07 | Total Marketing Services | Copolymeres thermoassociatifs et echangeables, composition les comprenant |
-
2018
- 2018-03-07 FR FR1851968A patent/FR3078710B1/fr active Active
-
2019
- 2019-03-07 CN CN201980030837.1A patent/CN112088186A/zh active Pending
- 2019-03-07 EP EP19715163.2A patent/EP3762453A1/fr active Pending
- 2019-03-07 WO PCT/FR2019/050509 patent/WO2019171006A1/fr unknown
- 2019-03-07 JP JP2020546423A patent/JP2021517183A/ja not_active Ceased
- 2019-03-07 KR KR1020207028446A patent/KR20200139165A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-03-07 US US16/979,133 patent/US11840593B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012520358A (ja) * | 2009-03-10 | 2012-09-06 | エボニック ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | スカッフィング耐荷力を改善するためのコームポリマーの使用 |
JP2014210844A (ja) * | 2013-04-17 | 2014-11-13 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
US20170008989A1 (en) * | 2014-01-27 | 2017-01-12 | Total Marketing Services | Thermoassociative and exchangeable copolymers, and compositions comprising same |
US20170009176A1 (en) * | 2014-01-27 | 2017-01-12 | Total Marketing Services | Lubricating compositions comprising thermoassociative and exchangeable copolymers |
JP2017507228A (ja) * | 2014-01-27 | 2017-03-16 | トータル・マーケティング・サービシーズ | 熱会合性で交換可能な共重合体、およびこれを含む組成物 |
JP2017508055A (ja) * | 2014-01-27 | 2017-03-23 | トータル・マーケティング・サービシーズ | 熱会合性で交換可能な共重合体を含む潤滑剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200139165A (ko) | 2020-12-11 |
FR3078710B1 (fr) | 2020-10-30 |
US11840593B2 (en) | 2023-12-12 |
EP3762453A1 (fr) | 2021-01-13 |
FR3078710A1 (fr) | 2019-09-13 |
US20200399415A1 (en) | 2020-12-24 |
CN112088186A (zh) | 2020-12-15 |
WO2019171006A1 (fr) | 2019-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2021517183A (ja) | 熱会合性で交換可能な共重合体を含む組成物 | |
JP2021515084A (ja) | 熱会合性で交換可能な共重合体、およびこれを含む組成物 | |
JP7008717B2 (ja) | 会合が制御された熱会合性の添加剤組成物、及び該組成物を含有する潤滑性組成物 | |
JP7236467B2 (ja) | 会合性で交換可能なオリゴマーおよびこれを含む組成物 | |
JP6778685B2 (ja) | 制御された会合性を有する熱会合性添加剤組成物、およびそれを含む潤滑剤組成物 | |
JP7236468B2 (ja) | 会合性で交換可能なオリゴマーおよびこれを含む組成物 | |
JP7236469B2 (ja) | 会合性で交換可能なオリゴマーおよびこれを含む組成物 | |
KR102292997B1 (ko) | 열결합 및 치환 공중합체를 포함하는 윤활 조성물 | |
JP2019183176A (ja) | 熱会合性で交換可能な共重合体、およびこれを含む組成物 | |
JP2021525299A (ja) | 会合性で交換可能なオリゴマーおよびこれを含む組成物 | |
JP7085558B2 (ja) | 熱会合性かつ交換可能なコポリマー、該コポリマーを含む組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220214 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220214 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230331 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230418 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20230829 |