JP2021515084A - 熱会合性で交換可能な共重合体、およびこれを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Q1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
Q2は、−Q’、−O−Q’、−C(O)−O−Q’、−O−C(O)−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’、−S−Q’、−N(H)−C(O)−Q’および−C(O)−N(H)−Q’(ここで、Q’は、ポリオレフィンである)から選ばれ、
nは、0と1から選ばれた整数を表し、
Aは、−A1−、−O−(−A2−O−)n’−A1−、−C(O)−O−(−A2−O−)n’−A1−、−O−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−、−S−(−A2−O−)n’−A1−、−N(H)−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−、および−C(O)−N(H)−(−A2−O−)n’−A1−(ここで:
A1は、C1−C30アルキル、C6−C30アリールまたはC6−C30アラルキルから選ばれた二価基であり、
A2はC2−C4アルキルから選ばれた二価基であり、
n’は整数であり、n’は0または1を表す)から選ばれた二価基を表す。
− tは0または1に等しい整数であり;
− uは0または1に等しい整数であり;
− MおよびR8は、同一または異なって、C6−C18アリール、C7−C24アラルキルおよびC2−C24アルキルからなる群から選ばれる二価連結基であり(好ましくは、MはC6−C18アリールであり、R8はC7−C24アラルキルであり);
− Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−、−N(H)−C(O)−、−S−、−N(H)−、−N(R’4)−および−O−(ここで、R’4は、1〜15個の炭素原子を含む炭化水素鎖である)からなる群から選ばれた官能基であり;
− R9は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
− R10およびR11は、同一または異なって、水素原子または1〜30個の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれる基を表し、前記炭化水素基は、任意に、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは1〜24の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた1つ以上の基によって置換される。
好ましい実施形態によれば、櫛型共重合体A2は一般式(V)のモノマーM5に対応する繰り返し単位を少なくとも含み:
− R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
− R13は、C6−C18アリール、ならびにR’13、−C(O)−O−R’13、−O−R’13、−S−R’13、および−C(O)−N(H)−R’13(ここで、R’13はC1−C30アルキルである)によって置換されたC6−C18アリールからなる群から選ばれる。
− Z1、Z2およびZ3は、同一または異なって、水素原子、C1−C12アルキルまたは−OZ’もしくは−C(O)−O−Z’基(ここで、Z’はC1−C12アルキルである)からなる群を表す。
櫛型共重合体A2のさらに好ましい実施形態によれば、モノマーM3はスチレンである。
− ポリジオール化合物A1、
− 以下に詳細に定義される共重合体A2。
好ましい実施形態によれば、ポリジオール化合物A1は櫛型共重合体である。
好ましい実施形態によれば、ポリジオール化合物A1は、以下の共重合に起因する共重合体である:
・ 少なくとも一般式(I)の第1のモノマーM1:
− R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
− yは0または1に等しい整数であり;
− Yは、任意に1つ以上のエーテル(−O−ブリッジ)を含む、C1−C20アルキル鎖から選ばれた二価連結基を表し;
− X1およびX2は、同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選ばれ;または
− X1およびX2は、酸素原子とともに、次式の架橋を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’2およびR”2は、同一または異なって、水素原子およびC1−C11アルキル(好ましくはメチル)からなる群から選ばれ;または
− X1およびX2は、酸素原子とともに、次式のボロン酸エステルを形成する:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’’’2は、C6−C30アリール、C7−C30アラルキルおよびC2−C30アルキル(好ましくはC6−C18アリール)からなる群から選ばれ;および
・ 一般式(II)の少なくとも1種の第2のモノマーM2:
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
− R3は、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3、および−C(O)−N(H)−R’3(ここでR’3は、C1−C30アルキル基である)からなる群から選ばれる。
− Z1、Z2およびZ3は、同一または異なって、水素原子、C1−C12アルキルまたは−OZ’もしくは−C(O)−O−Z’(ここで、Z’はC1−C12アルキルである)から選ばれた基を表す。
− 潤滑油、および
− 上記で定義され、以下に詳述される組成物。
「XとYの間」との表現は、明示的に他の方法で言及されなければ、両端を含んでいる。この表現は、ターゲットとされた区間が、値X、Y、およびXからYまで及ぶすべての値を含むことを意味する。
「オリゴマー」は限られた数の繰り返し単位から成る高分子(macromolecule)を意味する。これらの繰り返し単位はすべて同一であってもよく、異なる繰り返し単位を含むオリゴマーであってもよい。一般に、オリゴマーは2〜1000の繰り返し単位を含む。オリゴマーは限られた数のモノマーの重合または共重合に起因する場合が多い。オリゴマーは、主鎖を含み、側鎖を含むことができ、さらにいわゆるペンダント鎖を含むことができる。
少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む櫛型共重合体A2は、側鎖が付けられる主鎖を含み、共重合体A2の側鎖の少なくとも一部はオリゴマーで構成される。本発明による櫛型共重合体A2の側鎖は、従来技術の少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む共重合体の側鎖と異なり、側鎖の少なくとも一部は、オリゴマーで構成される。
オリゴマーで構成される共重合体A2の側鎖は、従来技術から公知である同じタイプの共重合体の側鎖と異なり、重合度が0ではない。
− 一般式(IV)のモノマーM4、
− 一般式(V)のモノマーM5。
櫛型共重合体A2の主鎖は、好ましくは一般式(IV)のモノマーM4に対応する繰り返し単位を含む。
「共重合体A2が、直接または間接的に共重合に起因する」および「共重合体A2が共重合に起因する」。
明細書の全体にわたって、次の記載が交換可能で等価に使用される:
モノマーM4、M5およびM3は、主鎖および/または側鎖において存在しうる。側鎖では、これらはオリゴマーの形態で存在する。任意に、他のモノマーは、主鎖および/または側鎖に存在する。
ボロン酸エステル共重合体化合物A2のモノマーM4は、以下の一般式(IV)を有している:
− tは0または1に等しい整数であり;
− uは0または1に等しい整数であり;
− MおよびR8は、同一または異なって、C6−C18アリール、C7−C24アラルキルおよびC1−C24アルキルからなる群から選ばれる二価連結基であり(好ましくは、MはC6−C18アリールであり、R8はC7−C24アラルキルであり);
− Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−、−N(H)−C(O)−、−S−、−N(H)−、−N(R’4)−および−O−(ここで、R’4は1〜15個の炭素原子を含む炭化水素鎖である)からなる群から選ばれた官能基であり;
− R9は−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R10およびR11は、同一または異なって、水素原子および1〜30個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜14個の炭素原子)を含む炭化水素基からなる群から選ばれ、前記炭化水素基は、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた1つ以上の基によって任意に置換されていてもよい。
− tは0または1に等しい整数であり;
− uは0または1に等しい整数であり;
− MおよびR8は、互いに異なる二価連結基であり;MはC6−C18アリール(好ましくはフェニル)であり、R8はC7−C24アラルキル(好ましくはベンジル)であり;
− Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−および−O−(好ましくは−C(O)−O−または−O−C(O)−)からなる群から選ばれた官能基であり;
− R9は、−Hおよび−CH3(好ましくは−H)からなる基から選ばれ;
− R10およびR11は異なり;R10またはR11の基のうちの1つはHであり、他方のR10またはR11は炭化水素鎖(好ましくは1〜24個の炭素原子、より好ましくは4〜18個の炭素原子、さらに好ましくは6〜12個の炭素原子を含む直鎖状アルキル基)である。
上に記載される式(IV)のモノマーM4は特許文献1(WO2015/110642)または特許文献2(WO2015/110643)に述べられる方法によって得られる。
ボロン酸エステル共重合体化合物A2のモノマーM5は一般式(V)で表される:
− R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R13は、C6−C18アリール、R’13によって置換されたC6−C18アリール、−C(O)−O−R’13、−O−R’13、−S−R’13および−C(O)−N(H)−R’13(ここで、R’13はHまたはC1−C25アルキルを表す)からなる群から選ばれる。
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R’13はHまたはC1−C25アルキル(好ましくはHまたは直鎖状C1−C25アルキル、より好ましくはHまたは直鎖状C3−C15アルキル、さらに好ましくはHまたは直鎖状C5−C15アルキル)を表す。
好ましくは、この実施形態によれば、モノマーM5はスチレンである。
式(V)および(V−A)のモノマーは、当業者に周知である。これらはシグマ・アルドリッチ(登録商標)およびTCI(登録商標)によって販売されている。
本発明の櫛型共重合体A2の第3のモノマーは一般式(X)を有する:
− Z1、Z2およびZ3は、同一または異なって、水素原子、C1−C12アルキルまたは−OZ’もしくは−C(O)−O−Z’(ここで、Z’は、C1−C12アルキルである)から選択される。
「C1−C12アルキル」は、直鎖または分岐鎖の、1〜12個の炭素原子を含む飽和炭化水素鎖を意味する。好ましくは、炭化水素鎖は直鎖状である。好ましくは、炭化水素鎖は1〜6個の炭素原子を含む。
スチレン、p−(tert−ブチル)スチレン、p−メトキシスチレン、p−アセトキシスチレンまたは2,4,6−トリメチルスチレンなどの式(X)のいくつかのモノマーは当業者に公知である。これらは特にシグマ・アルドリッチ(登録商標)によって販売されている。他のモノマーは当業者に公知の合成方法により、市販のモノマーから準備することができる。
(モノマーM6)
モノマーM6は一般式(IX)で表される:
− Q1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
− Q2は、−Q’、−O−Q’、−C(O)−O−Q’、−O−C(O)−Q’、−S−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’、−N(H)−C(O)−Q’および−C(O)−N(H)−Q’(ここでQ’はポリオレフィンである)から選ばれ;
− nは、0および1から選ばれた整数を表し;
− Aは、−A1−、−O−(−A2−O−)n’−A1−、−C(O)−O−(−A2−O−)n’−A1−、−O−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−、−S−(−A2−O−)n’−A1−、−N(H)−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−および−C(O)−N(H)−(−A2−O−)n’−A1−(ここで:
A1は、C1−C30アルキル、C6−C30アリールまたはC6−C30アラルキルから選ばれた二価基であり、
A2はC2−C4アルキルから選ばれた二価基であり、
n’は整数であり、n’は0または1を表す)から選ばれた二価基を表す。
−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−C(CH3)H−。
モノマーM6に対応する繰り返し単位は当業者に公知であり、任意の手段によって得ることができる。
− 櫛型共重合体A1のバックボーンを形成するための、アクリル酸またはメタクリル酸と、他のモノマー(例えば式(I)のモノマーM1、任意に式(II)のモノマーM2および/または式(X)のモノマーM3など)との共重合、
− (メタ)アクリル酸モノマーの酸官能基の少なくとも一部と、アルコールQ’OHとの反応によるエステル化。
水酸基末端ポリブタジエン(US5159123によって教示される)を合成した後、水素添加(例えば、US7148292に記載される方法による)を行う。
オリゴマーのペンダント鎖は、以下の共重合によって直接的に得ることができる:
− 主鎖の組成に関与するモノマーと、
− 一般式(V)のモノマーM5、任意に一般式(IV)のモノマーM4および/または一般式(X)のモノマーM3に対応する重合性官能基および繰り返し単位を含む少なくとも1種のオリゴマー。
− プレオリゴマー化されたペンダント鎖のグラフト、または
− 重合反応の開始。
− G1は、−H、−CH3、−CH2−CH3から選ばれた基を表し;
− Mは、1〜40個の炭素原子を含む炭化水素基であって、任意に−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−N(H)−、−N=、−N(H)−C(O)−、−N(H)−C(O)−N(H)−、−S−、−S−C(O)−または−S−C(S)−O−から選ばれた1つ以上の官能基を有する基を表し;
− G2は、Cl、Br、I、−C(O)−OH、−G3または−C(O)−OG3(ここで、G3はC1−C12アルキル基である)から選ばれた基を表す。
モノマーM4、M5、M3およびM6に対応する、上記に詳細に記述された繰り返し単位に加えて、
本発明の櫛型ポリマーA1は、主鎖およびペンダント鎖で、他のコモノマーに由来した他の繰り返し単位を含むことができ、それらの割合は、共重合体A2を構成する繰り返し単位の全重量に基づいて、多くとも20重量%、好ましくは多くとも10重量%、より好ましくは多くとも5重量%である。
櫛型ボロン酸共重合体A2は、主鎖(すなわちバックボーン鎖)および少なくとも1つの側鎖またはペンダントの鎖を含む。
○ 式(IX)において上に定義され、−Q’、−O−Q’、−C(O)−O−Q’、−O−C(O)−Q’、−S−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’、−N(H)−C(O)−Q’および−C(O)−N(H)−Q’(ここで、Q’は、ポリオレフィンである)から選ばれるQ2基。
Q2基は、任意に以下から選ばれた基Aによって主鎖に連結することができる:Aは、−A1、−O−(A2−O)n’−A1、−C(O)−O−(A2−O)n’−A1、−O−C(O)−(A2−O)n’−A1、−S−(A2−O)n’−A1、−N(H)−C(O)−(A2−O)n’−A1、および−C(O)−N(H)−(A2−O)n’−A1(ここで:
A1は、C1−C30アルキル、C6−C30アリールまたはC6−C30アラルキルから選ばれた二価基であり、
A2はC2−C4アルキルから選ばれた二価基であり、
n’は整数であり、n’は0または1を表す)から選ばれた二価基を表し;
○ モノマーM5(および任意にモノマーM4および/またはM3)に対応する繰り返し単位から構成されるオリゴマー。
好ましくは、オリゴマーの側鎖は、共重合体A2の全重量に対して、20重量%〜95重量%含まれる。
− 上に記載される一般式(IV)の第1のモノマーM4に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(V)(好ましくは式(VA))の第2のモノマーM5に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(IX)の第3のモノマーM6(好ましくは、式(IX)中、Q1がHを表し、n=0であり、Q2は−CO−O−Q’(ここで、Q’はオレフィンを表す)である、モノマーM6)に対応する繰り返し単位。
当業者は、技術常識に基づいて、少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む櫛型共重合体A2を合成することができる。
i)上に記載された一般式(IV)のモノマーM4、一般式(V)のモノマーM5、一般式(X)のモノマーM3、一般式(XII)のモノマーM7、一般式(IX)のモノマーM6から選ばれたモノマー;
ii)少なくとも1種のフリーラジカル源。
一実施形態では、前記方法は、さらにiii)少なくとも1種の連鎖移動剤の接触を含むことができる。
(b)任意に、分岐モノマーM7の官能化
(c)分岐モノマーM7から(またはM7に由来した官能基から)開始する、少なくとも1段階のオリゴマー化、または
(d)分岐モノマーM7から(またはM7に由来した官能基から)開始する、少なくとも1段階のオリゴマーのグラフト化。
− アクリル酸エステル官能基(図示しない)
− オレフィン系側鎖(La)、
− ボロン酸エステル官能基(F)、
− ボロン酸エステル官能基(F)およびアクリル酸エステル官能基(図示しない)を含む側鎖(Lb)。
ボロン酸エステル共重合体A2は櫛型共重合体である。「櫛型共重合体」は、主鎖(さらにバックボーンとして知られている)およびオリゴマーの側鎖を備える共重合体を意味する。側鎖は主鎖の一方の側に存在するペンダント鎖である。図2は図解的に櫛型ポリマーを表す。
− 式(VI)、(V)、および(X)のモノマーに起因する鎖、
− ポリオレフィン(特に式(IX)のマクロモノマーM6に対応するポリオレフィン)、
− 式(VI)および(V)、および任意に(X)のモノマーの重合に起因するオリゴマー。
− 式(IV)中:u=1、R9はHであり、R8はC6−C18アリールまたはC7−C24アラルキルであり、式(IV)のモノマーM4の二重結合がアリール基に直接結合された場合の式(IV)のモノマー;
− 式(V)中:R12はHを表し、R13は、C6−C18アリールおよびR’13基によって置換されたC6−C18アリール(ここでR’13は、HまたはC1−C25アルキルを表す)からなる群から選ばれ、式(V)のモノマーM5の二重結合がアリール基に直接結合された場合の式(V)のモノマー;および/または
− 上に説明される式(X)のモノマー。
好ましくは、ボロン酸エステル共重合体A2の主鎖は、50〜1500、好ましくは50〜800の数平均重合度を有している。既知の方法で、精密ラジカル重合技術、すなわち、(連鎖)移動剤の存在下でのラジカル重合技術(所定の条件下ではテロメリゼーションとしても公知である)を使用することにより、または本発明の共重合体が従来のラジカル重合によって調整される場合はフリーラジカル源の量を調節することにより、重合度が制御される。
ジオール化合物A1は低分子またはマクロモノマーになりえる。
好ましくは、ポリジオール化合物A1は、ジオール官能基によって官能化された少なくとも1種のモノマーに対応する繰り返し単位を含む重合体である。
好ましくは、ポリジオール化合物A1は、ジオール官能基によって官能化された少なくとも1種のモノマーM1、およびモノマーM1とは異なる構造を有する少なくとも1種のモノマーM2に対応する繰り返し単位を含む共重合体である。
好ましくは、ポリジオール化合物A1は、ジオール官能基によって官能化された少なくとも1種のモノマーM1、モノマーM1とは異なる構造を有する少なくとも1種のモノマーM2、およびモノマーM1およびM2とは異なる構造を有する少なくとも1種のスチレンモノマーM3に対応する繰り返し単位を含む共重合体である。
好ましい選択方式によれば、ポリジオール化合物A1は、ジオール官能基によって官能化された少なくとも1種のモノマーM1、モノマーM1とは異なる構造を有する少なくとも1種のモノマーM2、モノマーM1およびM2とは異なる構造を有する少なくとも1種のスチレンモノマーM3、および少なくとも1種のオレフィン系モノマーM6に対応する繰り返し単位を含む共重合体である。
本発明の櫛型ポリマー(A1)の第1モノマーM1は一般式(I)で表される:
− R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− Yは、任意に1つ以上のエーテル(−O−ブリッジ)を含む、C1−C20アルキル鎖から選ばれた二価連結基を表し;好ましくは、Yは、−(CH2)x−または−(CH2)x’−O−(CH2)x’’−鎖から選ばれた基を表す(ここで、
・ xは、1〜18、好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8の整数、さらに好ましくは、xは4に等しく;
・ x’およびx’’は、1〜17の整数であり、x’+x’’は、2〜18、好ましくは3〜8の整数であり;好ましくは、x’は1〜4の整数であり、x’’=1であり;より好ましくは、x’=2、x’’=1である);
− yは0または1に等しい整数であり;好ましくは、yは0に等しく;
− X1およびX2は、同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選択され;または
− X1およびX2は、酸素原子とともに、次式の架橋を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’2およびR”2は、同一または異なって、水素原子およびC1−C11アルキルからなる群から選ばれ;または
− X1およびX2は、酸素原子とともに、次式のボロン酸エステルを形成する:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’’’2は、C6−C30アリール、C7−C30アラルキルおよびC2−C30アルキル(好ましくはC6−C18アリール、より好ましくはフェニル)からなる群から選ばれる。
式(I)のモノマーのうち、式(I−A)に対応するモノマーが好ましいものの一部を形成する:
− R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− Yは、−(CH2)x−または−(CH2)x’−O−(CH2)x’’−鎖から選ばれた二価連結基を表す(ここで
・ xは、1〜18、好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8の整数であり;さらに好ましくは、xは4に等しく;
・ x’およびx’’は、1〜17の整数であり、x’+x’’は、2〜18、好ましくは3〜8の整数であり;好ましくは、x’は1〜4の整数であり、x’’=1であり;より好ましくは、x’=2、x’’=1である);
− yは0または1に等しい整数であり;好ましくは、yは0に等しい。
式(I−A)のモノマーのうち、式(Ia−A)に対応するモノマーは好ましいものの一部を形成する:
式(I)のモノマーのうち、式(I−B)に対応するモノマーは好ましいものの一部を形成する:
− R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− Yは、−(CH2)x−または−(CH2)x’−O−(CH2)x’’−鎖から選ばれた二価連結基を表す(ここで
・ xは、1〜18、好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8の整数であり;さらに好ましくは、xは4に等しく;
・ x’およびx’’は、1〜17の整数であり、x’+x’’は、2〜18、好ましくは3〜8の整数であり;好ましくは、x’は1〜4の整数であり、x’’=1であり;より好ましくは、x’=2、x’’=1である);
− yは0または1に等しい整数であり;好ましくは、yは0に等しく;
− Y1およびY2は、同一または異なって、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選ばれ;または
− Y1およびY2は、酸素原子とともに、次式の架橋を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’2およびR”2は、同一または異なって、水素原子およびC1−C11アルキルからなる群から選ばれ;または
− Y1およびY2は、酸素原子とともに、次式のボロン酸エステルを形成する:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’’’2は、C6−C30アリール、C7−C30アラルキルおよびC2−C30アルキル(好ましくはC6−C18アリール、より好ましくはフェニル)からなる群から選ばれる。
式(I−B)のモノマーのうち、式(Ia−B)に対応するモノマーは好ましいものの一部を形成する:
式(I)の好ましいジオールモノマーの例を以下に示す:
一般式(I)のモノマーM1は特許文献1(WO2015/110642)、特許文献2(WO2015/110643)および特許文献3(WO2016/113229)に記載された方法、特にこれらの特許出願の実施例部分で説明されているモノマーM1の合成方法に従って得ることができる。
本発明の櫛型共重合体A1の第2のモノマーは一般式(II)で表される:
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R3は、C6−C18アリール、ならびにR’3、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3および−C(O)−N(H)−R’3によって置換されたC6−C18アリール(ここで、R’3はC1−C30アルキルである)からなる群から選ばれる。
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R”3はC1−C8アルキル基である。
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選ばれ;
− R’’’3はC9−C30アルキル基である。
式(II)、(II−A)および(II−B)のモノマーは当業者に公知である。これらはシグマ・アルドリッチ(登録商標)およびTCI(登録商標)によって販売されている。
本発明の櫛型共重合体A1の第3のモノマーは一般式(X)を有し、この式のパラメータは、共重合体A2の合成において使用されるモノマーM3の上の定義と同じ定義を有している。
モノマーM6は一般式(IX)を有し、この式のパラメータは、共重合体A2の合成において使用されるモノマーM6の上の定義と同じ定義を有している。
モノマーM1、M2、M3およびM6に対応した、上記に詳細に記載された繰り返し単位に加えて、共重合体A1は、主鎖およびペンダント鎖において、他のコモノマーに由来した他の繰り返し単位を含むことができ、それらの割合は、共重合体A1を構成する繰り返し単位の全重量に基づいて、多くとも20重量%、好ましくは多くとも10重量%、より好ましくは多くとも5重量%である。
共重合体A1は直鎖状または分岐鎖状共重合体(特に櫛型共重合体)になりえる。
1つの実施形態では、好ましいジオール共重合体A1は少なくとも以下を含む:
− 上に記載される一般式(I)(特に上に記載される一般式(I−A))の第1のモノマーM1に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(II)(特に、式中、R2は−CH3であり、R3は−C(O)−O−R’3である(ここで、R’3はHまたはC1−C30アルキルを表す))の第2のモノマーM2に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される一般式(X)の第3のモノマーM3(特にスチレン)に対応する繰り返し単位。
− 上に記載される一般式(I)(特に上に記載される一般式(I−A))の第1のモノマーM1に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(II−A)(特に、式中、R2は−CH3であり、R3は−C(O)−O−R’3である(ここで、R’3はHまたはC1−C8アルキルを表す))の第2のモノマーM2に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される一般式(X)の第3のモノマーM3(特にスチレン)に対応する繰り返し単位;
− 少なくとも1種のポリオレフィンフラグメントを含むオリゴマー側鎖O1(特に、一般式(IX)のモノマーM6に対応する側鎖、より好ましくは、Q2は−Q’または−C(O)−O−Q’から選ばれる(ここで、Q’はポリオレフィンまたは水素化されたポリオレフィンである))。
別の実施形態では、好ましい共重合体A1は以下を少なくとも含む:
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(II−A)の第2のモノマーM2に対応する繰り返し単位;
− 式(II−A)の第1モノマーとは異なる、上に記載される式(II−B)の第3のモノマーM2に対応する繰り返し単位;および
− 上に記載される一般式(X)の第4のモノマーM3(特にスチレン)に対応する繰り返し単位。
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1;
− 式(II−A)の第2のモノマーM2(式中、R2は−CH3であり、R”3は、C1−C8アルキル(好ましくは直鎖状C1−C8アルキル)である);
− 式(II−B)の第3のモノマーM2(式中、R2は−CH3であり、R’’’3はC9−C30アルキル(好ましくは直鎖状C9−C30アルキル、さらに好ましくは直鎖状C12−C24アルキル);および
− 上に記載される一般式(X)の第4のモノマーM3(特にスチレン)。
この実施形態によれば、好ましい共重合体A1は、少なくとも以下の共重合に起因する:
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1;
− メタクリル酸n−ブチルである第2のモノマーM2;
− メタクリル酸パルミチル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸アラキジルおよびメタクリル酸ベヘニルからなる群から選ばれた第3のモノマーM2;
− 任意に、上に記載される一般式(X)の第4のモノマーM3(特にスチレン)。
1つの好ましい実施形態によれば、ジオール共重合体A1は櫛型共重合体である。
− 上に記載される一般式(I)の第1のモノマーM1に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(II)(式中、R2は−CH3であり、R3は−C(O)−O−R’3である(ここで、−R’3はHまたはC1−C30アルキルを表す))の第2のモノマーM2に対応する繰り返し単位;
− 上に記載される式(IX)の第3のモノマーM6(好ましくは式(IX)のモノマーM6で、式中、Q1はHを表し、n=0、Q2は−CO−O−Q’である(ここで、Q’はオレフィンを表す))に対応する繰り返し単位。
1つの実施形態によれば、添加剤組成物は、少なくとも以下の混合に起因する、:
− 櫛型ポリジオール共重合体A1、
− 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含み、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオール共重合体A1と会合することができる共重合体A2、
− 外因性ポリオール化合物A4。
− w3は0または1に等しい整数であり、
− R14およびR15は、同一または異なって、−T、−CH2−O−Tおよび−CH2−O−C(O)−T(ここで、Tは、水素および炭化水素鎖(好ましくは1〜24個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子、さらに好ましくは4〜18個の炭素原子を有する直鎖状アルキル鎖)から選ばれる)からなる群から選ばれる。
− w3は0または1に等しい整数であり;
− R14およびR15は異なり;R14またはR15の基のうちの一方はHであり、他方のR14またはR15は、炭化水素鎖(好ましくは1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子)を有する直鎖状アルキル)である。
1つの実施形態によれば、添加剤組成物は、少なくとも以下の混合に起因する:
− 櫛型ポリジオール共重合体A1、
− 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含み、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記櫛型ポリジオール共重合体A1と会合することができる共重合体A2、
− 式(XI)に対応する化合物から選ばれた外因性化合物A5:
− Qは、任意に水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは、1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれる1種以上の基によって置換されてもよい、1〜30個の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれた基を表し、
− G4およびG5は、同一または異なって、水素原子、1〜24個の炭素原子を含む炭化水素鎖、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは、1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた基を表し、
− gは0または1を表す。
− G1、G2、G3、G4およびG5は、同一または異なって、水素原子、1〜24個の炭素原子を含む炭化水素鎖、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−J(ここで、Jは、1〜24の炭素原子を含む炭化水素基である)から選ばれた基を表し、
− gは0または1を表す。
本発明の主題は、会合性で、熱可逆的な方法で交換することができる化合物の組成物であり、この組成物は、少なくとも以下の混合に起因する:
− ポリジオール化合物A1(特に、上に記載されるポリジオール共重合体A1、または上に記載された方法のうちの1つによって得ることができるポリジオール化合物A1);
− 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む櫛型共重合体A2。
本発明の添加剤組成物は、温度の変化に対して、使用される化合物A1、A2(および任意にA4および/またはA5)の割合によって、非常に多様なレオロジー特性を示す。
− Rは、櫛型共重合体A2の化学基であり、
− 斜線の円は、櫛型共重合体A2の化学構造の残りを記号化しており、
− 矩形化された長方形は、ポリジオール化合物A1の化学構造の残りを記号化している。
− 外因性ポリオール化合物A4がi mol、および
− ポリジオール化合物A1がj mol存在する場合、
遊離ジオールの総量は、常に(すなわち、ポリジオール共重合体A1とポリ(ボロン酸エステル)共重合体A2の間の会合度との間の会合度がいずれであっても)、1つの化合物A1当たりジオールの平均数i+j(単位:mol)になる。
好ましくは、組成物中の化合物A1の含有量は、組成物の全重量に対して、0.05重量%〜20.0重量%、好ましくは0.5重量%〜10重量%である。
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.05重量%〜20重量%の、上に定義される少なくとも1種のポリジオール化合物A1;
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.05重量%〜20重量%の、上に定義される少なくとも1種のポリ(ボロン酸エステル)共重合体A2;および
− 任意で、潤滑組成物の全重量に対して、0.001重量%〜0.5重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意で、潤滑組成物の全重量に対して、0.001重量%〜0.5重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;および
− 潤滑組成物の全重量に対して、60重量%〜99.9重量%の、上に定義される少なくとも1種の潤滑油。
別の実施形態では、本発明の潤滑組成物は以下の混合に起因する:
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.5重量%〜20重量%の、上に定義される少なくとも1種のポリジオール化合物A1;
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.25重量%〜20重量%の、少なくとも1種のポリ(ボロン酸エステル)共重合体A2;および
− 任意で、潤滑組成物の全重量に対して、0.001重量%〜0.5重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意で、潤滑組成物の全重量に対して、0.001重量%〜0.5重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;および
− 潤滑組成物の全重量に対して、0.5重量%〜15重量%の、上に定義される少なくとも1種の機能性添加物;および
− 潤滑組成物の全重量に対して、60重量%〜99.25重量%の、上に定義される少なくとも1種の潤滑油。
本発明の新規の添加剤組成物は、当業者に周知の手段によって調製される。例えば、当業者にとって特に以下の工程で十分である:
− 上に定義されるポリジオール化合物A1を含む溶液を所望量取出す工程;
− 上に定義されるポリ(ボロン酸エステル)共重合体A2を含む溶液を所望量取出す工程;および
− 任意に上に定義される外因性化合物A4および/またはA5を含む溶液を所望量取出す工程;
− 前記溶液を同時にまたは逐次的に混合して本発明の組成物を得る工程。
本発明の組成物は、温度変化に応じて粘度が変化するすべての媒体の中で使用することができる。本発明の組成物は、流体の粘度を高くし、使用温度の温度変化に応じて、粘度を調整することを可能にする。本発明による添加剤組成物は、例えば、石油回収、製紙業、塗料、食品添加物、化粧品または医薬製剤のような様々な技術分野において使用することができる。
本発明の別の態様は、以下の混合に起因する潤滑組成物に関する:
− 潤滑油、
− 上に定義されるポリジオール化合物A1、
− 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含み、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオール化合物A1と会合することができる、上に定義された共重合体A2、
− 任意に、外因性化合物A4(特に上に定義される化合物)、
− 任意に、上に定義される外因性ボロン酸化合物A5。
一般式(I)、(Ia)、(I−A)、(I−B)、(Ia−A)、(Ia−B)、(II−A)、(II−B)、(IX)、(X)および(XII)について記述された定義および好ましい態様は、本発明の潤滑組成物の中で使用されるポリジオール化合物A1においても該当する。
「油」は外界温度(25℃)および大気圧(760mmHg(つまり105Pa))で液体の油脂物質を意味する。
− ポリ(α−オレフィン)(PAO)、ポリ(内部オレフィン)(PIO)、ポリブテンおよびポリイソブテン(PIB)、アルキルベンゼン、アルキル化ポリフェニルなどの合成炭化水素に基づく合成基油;
− 二酸(diacid)エステル、ネオポリオール(neopolyol)エステルなどのエステルに基づく合成基油;
− モノアルキレングリコール、ポリアルキルエングリコールおよびポリアルキルエングリコールモノエーテルなどのポリグリコールに基づく合成基油;
− リン酸エステルに基づく合成基油;
− シリコーン油またはポリシロキサンなどのケイ素含有誘導体に基づく合成石油。
1つの実施形態では、発明の組成物は、洗浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、酸化防止剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、腐食抑制剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選ばれた1つ以上の機能性添加剤をさらに含むことができる。
− 各添加剤を独立して、逐次的に組成物に加える、
− または、添加剤をすべて、組成物に同時に加え、この場合、添加剤は、添加剤パッケージ(packet)として知られているパッケージの形で一般に利用可能である。
洗浄剤は、酸化副生物と燃焼副産物を溶解することによって、金属部品の表面にデポジットが形成されるのを低減する。本発明による潤滑組成物の中で使用することができる洗浄剤は、当業者に周知である。潤滑組成物の処方の中で一般に使用される洗浄剤は、親油性の炭化水素長鎖および親水性の頭部を含む典型的に陰イオンの化合物である。会合された陽イオンは、典型的にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の金属陽イオンである。洗浄剤は、好ましくは、カルボン酸、スルホン酸、サリチル酸、ナフテン酸および石炭酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩から選ばれる。アルカリ金属とアルカリ土類金属は、好ましくは、カルシウム、マグネシウム、ナトリウムまたはバリウムである。これらの金属塩は、ほぼ化学量論的な量または超過量(計算量より大きな量)で金属を含むことができる。後者の場合では、「過塩基性」洗浄剤として扱われる。洗浄剤に過塩基性性質を提供する超過の金属は、油に溶けない金属塩(例えば、炭酸塩、水酸化物、シュウ酸塩、酢酸塩、グルタミン酸塩、好ましくは炭酸塩)の形で提供される。
これらの添加剤は摩擦表面上で吸着されて保護膜を形成することによって、摩擦から表面を保護する。種々様々の耐摩耗添加剤および極圧剤が存在する。具体例として、リン含有添加剤、硫黄含有添加剤が挙げられ、例えば、金属アルキルチオホスフェート(特に、亜鉛アルキルチオホスフェート、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート(ZnDTP))、アミンホスフェート、ポリサルファイド(特に硫黄系オレフィン)、および金属ジチオカルバメートなどが挙げられる。
これらの添加剤は、組成物の劣化を遅くする。組成物の劣化は、デポジットの形成、スラッジの存在または組成物の粘度の増加につながる。酸化防止剤はラジカル阻害剤またはヒドロペルオキシドの駆逐剤として働く。一般に使用される酸化防止剤は、フェノールタイプかアミンタイプの酸化防止剤を含む。
これらの添加剤により、金属の表面に酸素が到達するのを防ぐ被膜で表面を覆うことができる。これらの添加剤は、金属の腐食を防ぐために、酸または所定の化学製品を中和する場合がある。具体例としては、ジメルカプトチアジアゾール(DMTD)、ベンゾトリアゾールまたは亜リン酸塩(遊離硫黄捕捉剤)が挙げられる。
粘度指数向上ポリマーにより、組成物の低温時の良好な挙動および高温時の最小粘度が保証される。具体例として、ポリマーエステル、オレフィン共重合体(OCP)またはポリメタクリレート(PMA)が挙げられる。
流動点向上剤は、パラフィン結晶の形成を遅らせることにより組成物の低温時の挙動を改善する。流動点向上剤としては、例えばポリメタクリル酸アルキル、ポリアクリレート、ポリアリールアミド、ポリアルキルフェノール、ポリアルキルナフタレンおよびアルキル化ポリスチレンが挙げられる。
これらの添加剤は、洗浄剤の効果を打ち消す効果がある。具体例として、ポリメチルシロキサンとポリアクリレートが挙げられる。
増粘剤は、特に工業用潤滑用途に使用される添加剤で、エンジン潤滑組成物より高い粘度の潤滑剤を処方することを可能にする。具体例として、重量平均モル質量が10000〜100000g/molのポリイソブテンが挙げられる。
分散剤は、組成物の使用中に形成される酸化副生物からなる不溶性の固体不純物が、懸濁液中での維持および排出を保証する。具体例として、スクシンイミド、PIB(ポリイソブテン)スクシンイミドおよびマンニッヒ塩基が挙げられる。
これらの添加剤は、組成物の摩擦係数を改善する。具体例として、モリブデンジチオカルバメート、少なくとも16個の炭素原子の炭化水素鎖を少なくとも1つ有するアミン、脂肪酸と多価アルコールとのエステル(例えば、脂肪酸とグリセリンとのエステル、特にモノオレイン酸グリセロールなど)が挙げられる。
本発明の潤滑組成物は、当業者に周知の手段によって調製される。例えば、当業者にとって特に以下の工程で十分である:
− 上に定義されるポリジオール化合物A1を含む溶液を所望量取出す工程;
− 上に定義されるポリ(ボロン酸エステル)共重合体A2を含む溶液を所望量取出す工程;
− 任意に、上に定義される外因性化合物A4を含む溶液を所望量取出す工程;
− 潤滑基油中に前記溶液を、同時にまたは逐次的に混合して、本発明の潤滑組成物を得る工程。
化合物の添加の順序は、潤滑組成物の調製する方法を実施する上で影響されない。
本発明の潤滑組成物は、会合性重合体の混合に起因しており、前記重合体は、会合によって潤滑油の粘度を増加させる特性を示す。本発明による潤滑組成物は、これらの結合または架橋が熱可逆的であるという利点を示す、そして任意に、会合度または架橋度を、補足で追加されるジオール化合物の添加によって制御することができる。さらに、本発明による潤滑組成物は、改善された熱安定性、改善された粘度指数、改善された酸化安定性、改善されたサイクル品質、および長期にわたる性能品質の良好な再現性を示す。
本発明の別の主題は、潤滑組成物の粘度を調整する方法であり、少なくとも以下を含む:
− 少なくとも1種の潤滑油、少なくとも1種のポリジオール化合物A1、および少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有し、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオール化合物A1と会合することができる少なくとも1種の共重合体A2の混合に起因する潤滑組成物の準備工程、
− 任意に、少なくとも1種の外因性化合物A4を前記潤滑組成物へ添加する工程、
− 任意に、ボロン酸ジエステルおよびボロン酸トリエステルから選ばれた少なくとも1種の外因性化合物A5を前記潤滑組成物へ添加する工程。
本発明の別の主題は、機械部品を潤滑するための上に定義される潤滑組成物の使用である。
− 85重量%〜99.9重量%(好ましくは92重量%〜99重量%)の潤滑油、および
− 0.1重量%〜15重量%(好ましくは1重量%〜8重量%)の混合物であって、上に定義される少なくとも1種の化合物A1と、上に定義される少なくとも1種のボロン酸エステル共重合体A2との混合物;および
− 任意に、0.001重量%〜0.1重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意に、0.001重量%〜0.1重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;
前記組成物は、ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度が3.8〜26.1cStであり;
前記重量パーセントは、前記組成物の全重量に対する値として表されている。
上に定義される、少なくとも1台のエンジンを潤滑するための組成物では、上に定義される化合物A1およびボロン酸エステル櫛型共重合体A2は、熱可逆的な方法で会合し、交換することができ、特に外因性化合物A4および/または外因性化合物A5の存在下において、熱可逆的な方法で会合し、交換することができるが、これらは三次元のネットワークを形成しない。これらは架橋されない。
本発明の1つの実施形態では、少なくともエンジンを潤滑するための組成物であり、前記組成物は、以下の混合に起因する組成物を含み(特に本質的に、以下の混合に起因する組成物から構成され):
− 80重量%〜99重量%の潤滑油、および
− 0.1重量%〜15重量%の混合物であって、上に定義される少なくとも1種の共重合体A1と、上に定義される少なくとも1種のボロン酸エステル共重合体A2との混合物;および
− 任意に、0.001重量%〜0.1重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 0.5重量%〜15重量%の、洗浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、付加的な酸化防止剤、腐食抑制剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の機能性添加剤;
前記組成物は、ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度が3.8〜26.1cStであり;
前記重量パーセントは、前記組成物の全重量に対する値として表されている。
− 50重量%〜99.5重量%の潤滑油、および
− 0.5重量%〜50重量%の混合物であって、上に定義される少なくとも1種の共重合体A1と、上に定義される少なくとも1種のボロン酸エステル共重合体A2との混合物;および
− 任意に、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意に、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;
前記組成物は、ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度が4.1〜41cStであり、
前記重量パーセントは、前記組成物の全重量に対する値として表されている。
− 45重量%〜99.39重量%の潤滑油、および
− 0.5重量%〜50重量%の混合物であって、上に定義される少なくとも1種の櫛型共重合体A1と、上に定義される少なくとも1種のボロン酸エステル共重合体A2との混合物;および
− 任意に、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 任意に、0.001重量%〜0.5重量%の上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A5;
− 0.1重量%〜15重量%の、洗浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、付加的な酸化防止剤、耐食添加剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の機能性添加剤;
前記組成物は、ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度が4.1〜41cStであり、
前記重量パーセントは、前記組成物の全重量に対する値として表されている。
(1 ボロン酸エステル官能基を有する櫛型共重合体A2の合成)
(1.1:モノマーの合成)
(1.1.1 臭素化されたモノマー(分岐モノマー)の合成)
1H NMR (CDCl3): δ: 6.05 ppm (m, 1H), 5.52 ppm (m, 1H), 4.35 ppm (m, 4H), 1.87 ppm (m, 3H), 1.85 ppm (s, 6H).
(1.1.2 メタクリル酸オレフィンのマクロモノマー(モノマーM6−A)の合成)
末端スチレン官能基を有するオレフィンマクロモノマー(OLF1500−St)の合成は、次のプロトコルによって2工程(スキーム14と15)で行われる:
4−ビニル安息香酸(4−VBA)4.0g(27mmol)が、無水ジクロロメタン(DCM)110mL中に触媒量(15滴)の無水ジメチルホルムアミド(DMF)とともに溶解される。塩化オキサリル5.8mL(67mmol)が、続いて溶液に加えられる。反応混合物は常温で2時間撹拌される。減圧下で溶剤を蒸発した後、得られた黄色の液体は、2時間真空下で乾燥される。
末端に一級アルコール官能基を有し、数平均モル質量Mn1500g/molを示すオレフィン共重合体OLF15002.64g(1.76mmol)、およびNEt33.8mL(27.5mmol)が、無水DCM50mLに溶解され、混合物は氷浴を使用して、約0℃に静置される。第1工程で得られた4−ビニルベンゾイルクロリド(27mmol)のDCM30mLの溶液が、続いて反応混合物におよそ25分かけて滴下される。その混合物は、氷浴中で1時間、その後常温で24時間、撹拌される。過剰量の4−ビニルベンゾイルクロリドは、水10mLを加え、反応混合物を1時間撹拌することによって中和される。次いで、反応混合物は、1M HCl溶液100mLで3回、1M NaOH溶液100mLで2回、塩化ナトリウム水溶液100mLで1回連続的に洗浄される。有機相をMgSO4により乾燥し、得られた明瞭な黄色の溶液は、塩基性アルミナカラムを通してろ過される。DCMの蒸発および真空下での乾燥により、淡黄色油2.80g(97.6%)が得られ、その特性は以下のとおりである:
1H NMR (400 MHz, CDCL3): δ: 8.00 (multiplet, 2H), 7.46 (split doublet, J = 1.5 Hz, and J = 8.3 Hz, 2H), 6.75 (split doublet, J = 12.0 Hz, and J = 17.5 Hz, 1H), 5.86 (split doublet, J = 0.8 Hz, and J = 17.7 Hz, 1H), 5.38 (doublet, J = 11.0 Hz, 1H), 4.41-4.28 (multiplet, 2H), 1.83-0.52 (multiplet, 961H).
このモノマーは、特許文献3(WO2016/113229)(実施例の部分のセクション2.1)に記載されたプロトコルによって得られる。
数平均モル質量および分子量分布は、ポリ(メタクリル酸メチル)を基準とし、溶離液としてTHFを使用して、サイズ排除クロマトグラフィーによって得られる。
オレフィンマクロモノマーM6−B−OLF1500−Stおよびペンダントポリ(ボロン酸エステル)ポリマー鎖を含んでいる櫛型共重合体(PBB3)の合成が、次のプロトコル(以下のスキーム15)によって行われる:
メタクリル酸ブチル4.00g(28.1mmol)、オレフィンマクロモノマーM6−B−OLF1500−Stを1.30g(1.36mmol)、メタクリル酸2−(キサントゲン酸)エチル(XEMA;R. Nicolay, Macromolecules, “Synthesis of Well-Defined Polythiol Copolymers by RAFT Polymerization”, 2012, 45, 821-827に記載されたプロトコルによって合成される)1.06g(4.52mmol)、RAFT(連鎖)移動剤2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート(PPBD)16.4mg(0.074mmol)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4.8mg(0.030mmol)およびアニソール6.4mLが、50mLのシュレンクチューブへ導入される。反応媒体は撹拌され、その後窒素を30分間バブリングして通すことにより脱気され、65℃で20.5時間静置される。
「「M6−B−OLF1500−St−co−キサントゲン酸バックボーン」共重合体のキサントゲン酸官能基が、続いてジアクリル酸1,6−ヘキサンジオールを用いたマイケル付加により、以下のプロトコルによってアクリル酸エステルに変換される:
オレフィンマクロモノマーM6−B−OLF1500−Stおよびペンダントポリ(ボロン酸エステル)ポリマー鎖を含む櫛型共重合体(PBB3)のペンダントポリ(ボロン酸エステル)ポリマー鎖は、次のプロトコル(スキーム15)によって調製される:
1.2.5.3に記載されたプロトコルによって調製された「ポリ(ボロン酸エステル)側鎖」共重合体145g(0.015mmol)が、25mLのシュレンクチューブへ導入され、THF:DMF=2:1(体積比)の混合溶媒2.0mLに溶解される。n−ブチルアミン5mg(0.06mmol)およびトリブチルホスフィン3滴が、溶液に加えられる。反応媒体は窒素を3分間バブリングして通すことにより脱気され、常温で2時間撹拌される。続いて、1.2.5.2に記載されたプロトコルによって調製された「M6−B−OLF1500−St−co−アクリル酸塩バックボーン」共重合体200mg(アクリル酸エステル官能基0.05mmol)がTHF:DMF=2:1(体積比)の混合溶媒2.5mLに溶解された溶液が、窒素雰囲気下で反応混合物に加えられる。続いて、反応混合物は、40℃で40時間静置される。
(1.3.1 ランダム直鎖状ポリ(ボロン酸エステル)共重合体(LPB−比較例))
この共重合体は、6.0mol%のB−C12E繰り返し単位(10重量%)を含む。平均の側鎖長は12個の炭素原子である。数平均モル質量は45700g/molである。その分子量分布は1.39である。数平均重合度(DPn)は175である。数平均モル質量および分子量分布はポリ(メタクリル酸メチル)を基準とし、THFを溶離液として使用したサイズ排除クロマトグラフィーによって得られる。この共重合体は、特許文献3(WO2016/113229)の実施例の部分のセクション2に記載されたプロトコルによって得られる。
(1.4.1 直鎖状ポリジオール(LPDiol))
直鎖状ポリジオールは、FR1661400またはWO2018096252A1(実施例の部分のセクション1.2)に記載されたプロトコルによって合成された。
この共重合体は、ジオール官能基を有するモノマー7.0mol%(6.0重量%)を含む。側鎖の平均長は10.3個の炭素原子である。数平均モル質量は40000g/molである。分子量分布は1.46である。数平均重合度(DPn)は170である。
各ポリマーはグループIIIの基油に溶解され、10重量%のポリマー溶液を得る。基油中にポリマーを完全に溶解させた後、これらの溶液は、レオロジーにおいて測定される処方の調製のための母溶液として使用される。
(潤滑基油)
テストされる組成物中に使用される潤滑基油は、Yubase 4との名称でSKにより上市されている、API分類のグループIIIの油である。この油は次の特性を示す:
− ASTM D445基準によって測定された40℃での動粘度は19.57cStであり;
− ASTM D445基準によって測定された100℃での動粘度は4.23cStであり;
− ASTM D2270基準によって測定された粘度指数は122であり;
− DIN 51581基準によって測定されたノアック(Noack)揮発性は15重量%であり;
− ASTM D92基準によって測定された引火点は230℃であり;
− ASTM D97基準によって測定された流動点は−15℃である。
LPBのグループIII基油溶液(39.2重量%)0.53gが、同じ基油6.76gと混合される。この混合物は、常温で1分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。このように得られたLPB溶液は、続けて、LPDiolのグループIII基油溶液(25.4重量%)0.71gと混合される。このように得られた混合物は、常温で2分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。2.60重量%の直鎖状コポリマーLPBおよび2.25重量%の直鎖状コポリマーLPDiolを含む溶液が得られる。
ブラシ型ポリ(ボロン酸エステル)共重合体PBB2を0.60gおよびグループIII基油5.40gが、フラスコへ導入される。このように得られた混合物は、ポリ(ボロン酸エステル)PBB2が完全に溶解するまで、100℃で撹拌される。このようにして、10重量%のブラシポリ(ボロン酸エステル)共重合体PBB2溶液が得られる。
ブラシ型ポリジオール共重合体CPDiolを0.60gおよびグループIII基油5.40gが、フラスコへ導入される。このように得られた混合物は、ブラシ型ポリジオール共重合体CPDiolが完全に溶解するまで、100℃で撹拌される。このようにして、10重量%のブラシ型ポリジオール共重合体CPDiol溶液が得られる。
上で調製された10重量%のブラシ型ポリ(ボロン酸エステル)共重合体PBB2溶液1.47gが、グループIII基油3.83gと混合される。この混合物は、常温で1分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。このようにして得られたPBB2溶液は、続いて、25.4重量%のLPDiolのグループIII基油溶液0.58gと混合され、常温で2分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。このようにして、2.50重量%のブラシ型ポリ(ボロン酸エステル)共重合体PBB2および2.50重量%の直鎖状ポリジオール共重合体LPDiolを含む溶液が得られる。
10重量%のポリ(ボロン酸エステル)PBB2のグループIII基油溶液3.82gが、同じ基油2.06gと混合される。この混合物は、常温で1分間ボルテックスミキサーの中で撹拌される。このようにして、6.50重量%のブラシ型ポリ(ボロン酸エステル)共重合体PBB2を含む組成物Dが得られる。
レオロジー測定は、Anton Paar社の応力制御クエット型MCR 501タイプのレオメータを使用して行われた。
組成物BおよびCの相対粘度が10℃〜150℃の温度について測定され、組成物Aと比較された。溶液の粘度は、15〜100s−1の剪断速度に対して得られた絶対粘度の平均をとることにより計算された。これらの組成物の相対粘度が図9に示される。
Claims (15)
- 少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含む櫛型共重合体A2であって、前記共重合体は、主鎖および側鎖を含み、この共重合体A2の側鎖の少なくとも一部が、30個を超える炭素原子を含むオリゴマーで構成される、櫛型共重合体。
- 請求項1に記載された櫛型共重合体A2であって、側鎖の少なくとも一部が、少なくとも50個の炭素原子(さらに好ましくは少なくとも70個の炭素原子)を含むオリゴマーで構成される、櫛型共重合体。
- 請求項1または2に記載された櫛型共重合体A2であって、共重合体A2の側鎖の少なくとも一部が、5〜1000(好ましくは5〜500、さらに好ましくは5〜200)の重合度を示すオリゴマーで構成される、櫛型共重合体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載された櫛型共重合体A2であって、30個を超える炭素原子を含むオリゴマーで構成される側鎖を、共重合体A2の全重量に対して、3重量%〜95重量%(好ましくは15重量%〜95重量%)含む、櫛型共重合体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載された櫛型共重合体A2であって、共重合体A2の側鎖の少なくとも一部は、ポリオレフィンフラグメントを含むオリゴマーO1で構成される、櫛型共重合体。
- 請求項5に記載された櫛型共重合体A2であって、ポリオレフィンフラグメントを含む側鎖が、共重合体A2の全重量に対して、3重量%〜85重量%(好ましくは15重量%〜70重量%)含む、櫛型共重合体。
- 請求項5または6に記載された櫛型共重合体A2であって、オリゴマーO1は、一般式(IX)の1種以上のモノマーM6に対応する繰り返し単位で共重合体A2の中に存在する、櫛型共重合体。
Q1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
Q2は、−Q’、−O−Q’、−C(O)−O−Q’、−O−C(O)−Q’、−S−(CH2)2−C(O)−O−Q’、−S−Q’、−N(H)−C(O)−Q’および−C(O)−N(H)−Q’から選ばれ(ここで、Q’は、ポリオレフィンである)、
nは、0および1から選ばれた整数を表し、
Aは、−A1−、−O−(−A2−O−)n’−A1−、−C(O)−O−(−A2−O−)n’−A1−、−O−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−、−S−(−A2−O−)n’−A1−、−N(H)−C(O)−(−A2−O−)n’−A1−および−C(O)−N(H)−(−A2−O−)n’−A1−から選ばれた二価基を表す(ここで、
A1は、C1−C30アルキル、C6−C30アリールまたはC6−C30アラルキルから選ばれた二価基であり、
A2はC2−C4アルキルから選ばれた二価基であり、
n’は整数であり、n’は0または1を表す)] - 請求項1〜7のいずれか一項に記載された櫛型共重合体A2であって、少なくとも式(IV)のモノマーM4に対応する繰り返し単位を含む、櫛型共重合体。
− tは0または1に等しい整数であり;
− uは0または1に等しい整数であり;
− MおよびR8は、二価連結基であり、同一または異なって、C6−C18アリール、C7−C24アラルキルおよびC2−C24アルキルからなる群から選ばれ(好ましくは、MはC6−C18アリール、R8はC7−C24アラルキルであり);
− Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−、−N(H)−C(O)−、−S−、−N(H)−、−N(R’4)−および−O−からなる群から選ばれた官能基であり(ここで、R’4は1〜15個の炭素原子を含む炭化水素鎖である);
− R9は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
− R10およびR11は、同一または異なって、水素原子または1〜30個の炭素原子を含む炭化水素基から選ばれ、任意に、水酸基または−OJもしくは−C(O)−O−Jから選ばれた1つ以上の基によって置換される(ここで、Jは1〜24個の炭素原子を含む炭化水素基である)] - 請求項10に記載された櫛型共重合体A2であって、モノマーM3はスチレンである、櫛型共重合体。
- 請求項10または11に記載された櫛型共重合体A2であって、式(X)のモノマーに対応する繰り返し単位は、共重合体A2を構成するモノマーの総モル数に対して、2mol%〜50mol%含まれる、櫛型共重合体。
- 少なくとも以下:
− ポリジオール化合物A1、
− 請求項1〜12のいずれか一項に記載された共重合体A2
の混合に起因する組成物。 - 請求項13に記載の組成物であって、ポリジオール化合物A1は以下のモノマーの共重合に起因する共重合体である、組成物。
・一般式(I)の少なくとも1種の第1のモノマーM1:
− R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ;
− yは0または1に等しい整数であり;
− Yは、任意に1つ以上のエーテル(−O−ブリッジ)を含む、C1−C20アルキル鎖から選ばれた二価連結基を表し;
− X1およびX2は、同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選ばれ;または
− X1およびX2は、酸素原子とともに、次式の架橋を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’2およびR”2は、同一または異なって、水素原子およびC1−C11アルキル(好ましくはメチル)からなる群から選ばれ];または
− X1およびX2は、酸素原子とともに、次式のボロン酸エステルを形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を表し、
− R’’’2は、C6−C30アリール、C7−C30アラルキルおよびC2−C30アルキル(好ましくはC6−C18アリール)からなる群から選ばれ]];
・一般式(II)の少なくとも1種の第2のモノマーM2:
− R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選ばれ、
− R3は、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3および−C(O)−N(H)−R’3からなる群から選ばれる(ここで、R’3はC1−C30アルキル基である)] - 少なくとも以下:
− 潤滑油;および
− 請求項13または14に記載された組成物
の混合に起因する潤滑組成物。
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